CN107522672A - 2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法 - Google Patents

2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107522672A
CN107522672A CN201710860987.8A CN201710860987A CN107522672A CN 107522672 A CN107522672 A CN 107522672A CN 201710860987 A CN201710860987 A CN 201710860987A CN 107522672 A CN107522672 A CN 107522672A
Authority
CN
China
Prior art keywords
triazines
dihydroxy
aminomethyl phenyl
tri
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201710860987.8A
Other languages
English (en)
Inventor
吴晓东
刘郝敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Jieyun Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Nanjing Jieyun Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Jieyun Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Nanjing Jieyun Pharmaceutical Co Ltd
Priority to CN201710860987.8A priority Critical patent/CN107522672A/zh
Publication of CN107522672A publication Critical patent/CN107522672A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及一种合成用材料领域，具体是一种2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法的合成方法。2,4,6‑三(2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基)‑1,3,5‑三嗪的合成方法包括如下内容：将三聚氯氰与2‑甲基间苯二酚在磷钨酸的催化下进行反应，再通过简单处理得到高纯度的2,4,6‑三(2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基)‑1,3,5‑三嗪，然后将催化剂进行循环利用。本发明使得制备2,4,6‑三(2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基)‑1,3,5‑三嗪的操作更加简便，大大减少了三废的数量，同时通过催化剂的循环套用降低了成本，安全系数高，非常适合工业化生产。

Description

2,4,6-三（2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基）-1,3,5-三嗪的合成 方法
技术领域
本发明涉及一种合成用材料领域，具体是一种2,4,6-三(2’，4’-二羟基 -3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法(CAS号码：434942-20-8)的合成方法。
背景技术
2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪(见式一)是合成一系列新型材料2,4,6-三(2’-羟基-4’-烷氧基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪(见式二)的重要中间体。2,4,6-三(2’-羟基-4’-烷氧基-3’-甲基苯基) -1,3,5-三嗪作为高效的紫外线吸收剂可以有效的保护易受紫外线辐射而损伤的聚合材料和光学材料，同时，2,4,6-三(2’-羟基-4’-烷氧基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪也表现出作为液晶材料的潜质。
在专利WO2016097311A1和CN102056906A中均报道了2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，即使用三聚氯氰与2-甲基间苯二酚在三氯化铝的催化下进行Friedel-Crafts反应生成，由于使用了约1.5当量的三氯化铝作为催化剂，在后处理中为了除去体系中的铝盐，必须使用大量的酸水在加热下洗涤，释放的酸性气体对反应釜会造成腐蚀，且分液、抽滤等操作都很困难，即使这样处理，所得产品中的铝含量仍然较高，需要二次纯化，同时，会产生大量的酸性废水，污水的处理费用很高。
磷钨酸是一种固体杂多酸，是一种多功能的新型催化剂，具有很高的催化活性，稳定性好，可作均相及非均相反应，甚至可作相转移催化剂，对环境无污染，是绿色催化剂。可应用于Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应、酯化反应、脱水/化合反应、氧化还原反应、不对称催化反应、异构化反应、裂解反应、以及开环、缩合、加成和醚化反应。
在专利CN1583731中，介绍了使用杂多酸催化类似三嗪结构的合成，但是按照该专利中提到的使用磷钼酸作为催化剂的条件来进行实验，发现几乎没有反应发生，而按照专利的实验条件使用磷钨酸作为催化剂，反应转化率低，杂质很多，产品难以纯化，且该专利中使用的磷钨酸量较大，考虑到磷钨酸的价格较高，成本上难以接受。
从上述现有的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法来看，使用三氯化铝等路易斯酸作为催化剂，会带来大量的酸性废水，处置费用很高，且后处理很困难，还会造成设备腐蚀；而使用磷钼酸、磷钨酸作为催化剂，反应情况较差，不能得到高纯度的产品，且这类催化剂价格较高，如果只是简单的回收，成本较高，不适合工业化。
发明内容
本发明的目的是：克服现有技术中的不足，本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种操作方便、安全系数高、三废较少、成本低廉、适合工业化生产的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，在反应瓶中加入2-甲基间苯二酚、三聚氯氰和磷钨酸，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入氯苯和溶剂A，搅拌下加热至适当温度，保持该温度反应30-50h，并以HPLC监测反应；待HPLC显示体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，然后用冰水浴冷却至0-5℃；过滤，滤渣用氯苯和溶剂A的混合溶剂洗涤，母液B进行循环套用或者回收催化剂；所得固体用碱溶液溶解，保持温度低于20℃，用酸溶液调节PH值至4-5，析出的固体经抽滤收集，烘干，得目标产物。
优选的，所述母液B直接进行套用，在反应瓶中加入2-甲基间苯二酚和三聚氯氰，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入母液B，搅拌下加热至适当温度，保持该温度反应30-50h，并以HPLC监测反应；待HPLC显示体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，然后用冰水浴冷却至0-5℃；过滤，滤渣用氯苯和溶剂A的混合溶剂洗涤，母液B进行循环套用或者回收催化剂。
优选的，所加入的2-甲基间苯二酚和三聚氯氰需与前一次反应时的投料量保持一致。
优选的，母液套用的次数为3-5次。
优选的，母液中的催化剂进行回收。
优选的，三聚氯氰与2-甲基间苯二酚的摩尔比为1：(3.5-5.0)，三聚氯氰与磷钨酸的质量比为1:(0.2-1.0)。
优选的，溶剂A为乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、丙酮、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃；三聚氯氰与氯苯、溶剂A的质量比为：1:(8-14)：(4-7)。
优选的，反应温度为50-100℃。
优选的，粗品处理时所用的碱选用氢氧化钠或氢氧化钾，浓度为1-6mol/L；所用的酸选用盐酸、硫酸、硝酸和三氟乙酸中的一种，浓度为1-6mol/L。
采用本发明的技术方案的有益效果是：
与现有技术相比，本发明具有如下显著优点：
1、本发明通过使用磷钨酸作为催化剂，避免了常规催化剂三氯化铝的使用，大大减少了后处理时的废水，简化了后处理；同时由于母液的回收套用，提高了催化剂和溶剂的使用效率，降低了原料成本；
2、本发明所得产品纯度大于98％，收率高于80％，并且在整个合成路线中，操作简便，条件温和，安全稳定，适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
实施例1
2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成及套用方法：
1、第一次使用
在500mL装有回流冷凝管的三口瓶中，加入2-甲基间苯二酚(26.8g， 216mmol)、三聚氯氰(10g，54mmol)和磷钨酸(5g)，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入氯苯(100g)和乙腈(50g)，搅拌下加热至内温70℃，并保持此温度反应40h，并以HPLC监测反应；
待HPLC检测体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，并用冰水浴继续冷却至0-5℃，搅拌2h；过滤，滤渣用氯苯和乙腈的混合溶剂(20g，2:1w/w)洗涤，母液A回收待用；
将收集得到的滤渣用2mol/L的氢氧化钠溶液溶解至澄清，保持温度低于20℃，用2mol/L的盐酸溶液调节PH值为4-5；将析出的固体过滤收集，于45℃下干燥24h，得浅黄色固体20.8g，收率85.7％，纯度99.1％。
2、第一次套用
在500mL装有回流冷凝管的三口瓶中，加入2-甲基间苯二酚(26.8g， 216mmol)、三聚氯氰(10g，54mmol)，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入回收的母液A，搅拌下加热至内温70℃，并保持此温度反应40h，并以HPLC监测反应；
待HPLC检测体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，并用冰水浴继续冷却至0-5℃，搅拌2h；过滤，滤渣用氯苯和乙腈的混合溶剂(20g，2:1w/w)洗涤，母液B回收待用；
将收集得到的滤渣用2mol/L的氢氧化钠溶液溶解至澄清，保持温度低于20℃，用2mol/L的盐酸溶液调节PH值为4-5；将析出的固体过滤收集，于45℃下干燥24h，得浅黄色固体21.2g，收率87.4％，纯度98.9％；
3、第二次套用
与第一次套用的方法相同，得到产品21.3g，收率87.8％，纯度98.4％；
4、催化剂回收
在母液套用3次以后，将回收的母液减压浓缩，除去大部分溶剂，残留物中加入50g二氯甲烷，室温下搅拌0.5h，过滤，滤渣烘干后，交予相关厂家进行回收、再生。
实施例2
2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成及套用方法：
1、第一次使用
在500mL装有回流冷凝管的三口瓶中，加入2-甲基间苯二酚(23.5g， 189mmol)、三聚氯氰(10g，54mmol)和磷钨酸(2g)，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入氯苯(80g)和乙酸乙酯(40g)，搅拌下加热至内温75℃，并保持此温度反应35h，并以HPLC监测反应；
待HPLC检测体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，并用冰水浴继续冷却至0-5℃，搅拌2h；过滤，滤渣用氯苯和乙酸乙酯的混合溶剂(20g，2:1w/w)洗涤，母液C回收待用；
将收集得到的滤渣用3mol/L的氢氧化钾溶液溶解至澄清，保持温度低于20℃，用2mol/L的硫酸溶液调节PH值为4-5；将析出的固体过滤收集，于45℃下干燥24h，得浅黄色固体19.5g，收率80.7％，纯度99.2％；
2、第一次套用
在500mL装有回流冷凝管的三口瓶中，加入2-甲基间苯二酚(23.5g， 243mmol)、三聚氯氰(10g，54mmol)，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入回收的母液C，搅拌下加热至内温75℃，并保持此温度反应35h，并以HPLC监测反应；
待HPLC检测体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，并用冰水浴继续冷却至0-5℃，搅拌2h；过滤，滤渣用氯苯和乙酸乙酯的混合溶剂(20g，2:1w/w)洗涤，母液D回收待用；
将收集得到的滤渣用3mol/L的氢氧化钾溶液溶解至澄清，保持温度低于20℃，用2mol/L的硫酸溶液调节PH值为4-5；将析出的固体过滤收集，于45℃下干燥24h，得浅黄色固体20.2g，收率83.6％，纯度99.0％；
3、第二次套用
与第一次套用的方法相同，得到产品19.7g，收率81.5％，纯度98.7％；
4、催化剂回收
在母液套用4次以后，将回收的母液减压浓缩，除去大部分溶剂，残留物中加入50g二氯甲烷，室温下搅拌0.5h，过滤，滤渣烘干后，交予相关厂家进行回收、再生。
实施例3
2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成及套用方法：
1、第一次使用
在500mL装有回流冷凝管的三口瓶中，加入2-甲基间苯二酚(33.5g， 270mmol)、三聚氯氰(10g，54mmol)和磷钨酸(10g)，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入氯苯(120g)和乙酸异丙酯(60g)，搅拌下加热至内温90℃，并保持此温度反应35h，并以HPLC监测反应；
待HPLC检测体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，并用冰水浴继续冷却至0-5℃，搅拌2h；过滤，滤渣用氯苯和乙酸异丙酯的混合溶剂(20g，2:1w/w)洗涤，母液E回收待用；
将收集得到的滤渣用3mol/L的氢氧化钾溶液溶解至澄清，保持温度低于20℃，用2mol/L的硫酸溶液调节PH值为4-5；将析出的固体过滤收集，于45℃下干燥24h，得浅黄色固体21.1g，收率87.3％，纯度99.1％；
3、第一次套用
在500mL装有回流冷凝管的三口瓶中，加入2-甲基间苯二酚(33.5g， 270mmol)、三聚氯氰(10g，54mmol)，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入回收的母液E，搅拌下加热至内温75℃，并保持此温度反应35h，并以HPLC监测反应；
待HPLC检测体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，并用冰水浴继续冷却至0-5℃，搅拌2h；过滤，滤渣用氯苯和乙酸异丙酯的混合溶剂(20g，2:1w/w)洗涤，母液F回收待用；
将收集得到的滤渣用3mol/L的氢氧化钾溶液溶解至澄清，保持温度低于20℃，用2mol/L的硫酸溶液调节PH值为4-5；将析出的固体过滤收集，于45℃下干燥24h，得浅黄色固体21.3g，收率88.2％，纯度98.8％；
3、第二次套用
与第一次套用的方法相同，得到产品21.4g，收率88.6％，纯度98.6％；
4、催化剂回收
在母液套用4次以后，将回收的母液减压浓缩，除去大部分溶剂，残留物中加入50g二氯甲烷，室温下搅拌0.5h，过滤，滤渣烘干后，交予相关厂家进行回收、再生。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (9)

1.2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：
在反应瓶中加入2-甲基间苯二酚、三聚氯氰和磷钨酸，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入氯苯和溶剂A，搅拌下加热至适当温度，保持该温度反应30-50h，并以HPLC监测反应；待HPLC显示体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，然后用冰水浴冷却至0-5℃；过滤，滤渣用氯苯和溶剂A的混合溶剂洗涤，母液B进行循环套用或者回收催化剂；所得固体用碱溶液溶解，保持温度低于20℃，用酸溶液调节PH值至4-5，析出的固体经抽滤收集，烘干，得目标产物。
2.如权利要求1所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：所述母液B直接进行套用，在反应瓶中加入2-甲基间苯二酚和三聚氯氰，抽换氮气3次并用氮气保护，然后加入母液B，搅拌下加热至适当温度，保持该温度反应30-50h，并以HPLC监测反应；待HPLC显示体系中产品的含量大于92％时，停止反应，冷却至室温，然后用冰水浴冷却至0-5℃；过滤，滤渣用氯苯和溶剂A的混合溶剂洗涤，母液B进行循环套用或者回收催化剂。
3.如权利要求2所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：所加入的2-甲基间苯二酚和三聚氯氰需与前一次反应时的投料量保持一致。
4.如权利要求3所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：母液套用的次数为3-5次。
5.如权利要求1所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：母液中的催化剂进行回收。
6.如权利要求1所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：三聚氯氰与2-甲基间苯二酚的摩尔比为1：(3.5-5.0)，三聚氯氰与磷钨酸的质量比为1:(0.2-1.0)。
7.如权利要求1所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：溶剂A为乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、丙酮、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃；三聚氯氰与氯苯、溶剂A的质量比为：1:(8-14)：(4-7)。
8.如权利要求1所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：反应温度为50-100℃。
9.如权利要求1所述的2,4,6-三(2’，4’-二羟基-3’-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法，其特征在于：粗品处理时所用的碱选用氢氧化钠或氢氧化钾，浓度为1-6mol/L；所用的酸选用盐酸、硫酸、硝酸和三氟乙酸中的一种，浓度为1-6mol/L。
CN201710860987.8A 2017-09-21 2017-09-21 2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法 Withdrawn CN107522672A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710860987.8A CN107522672A (zh) 2017-09-21 2017-09-21 2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710860987.8A CN107522672A (zh) 2017-09-21 2017-09-21 2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107522672A true CN107522672A (zh) 2017-12-29

Family

ID=60736944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710860987.8A Withdrawn CN107522672A (zh) 2017-09-21 2017-09-21 2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107522672A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115894466A (zh) * 2023-03-08 2023-04-04 东营市赫邦化工有限公司 一种环氧树脂的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583731A (zh) * 2003-12-30 2005-02-23 浙江工业大学 2，4，6－三（2，4－二羟基苯基）－1，3，5－三嗪的化学合成方法
CN102056906A (zh) * 2008-06-04 2011-05-11 株式会社Adeka 2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法
CN105218466A (zh) * 2015-10-20 2016-01-06 北京天罡助剂有限责任公司 一种2,4,6-三(2’,4’-二羟基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法
WO2017043416A1 (ja) * 2015-09-09 2017-03-16 株式会社カネカ ２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－３－メチル－４－アルコキシフェニル）－１，３，５－トリアジン化合物、及び２，４，６－トリス（２，４－ジヒドロキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンの製造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583731A (zh) * 2003-12-30 2005-02-23 浙江工业大学 2，4，6－三（2，4－二羟基苯基）－1，3，5－三嗪的化学合成方法
CN102056906A (zh) * 2008-06-04 2011-05-11 株式会社Adeka 2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法
WO2017043416A1 (ja) * 2015-09-09 2017-03-16 株式会社カネカ ２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－３－メチル－４－アルコキシフェニル）－１，３，５－トリアジン化合物、及び２，４，６－トリス（２，４－ジヒドロキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンの製造方法
CN105218466A (zh) * 2015-10-20 2016-01-06 北京天罡助剂有限责任公司 一种2,4,6-三(2’,4’-二羟基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115894466A (zh) * 2023-03-08 2023-04-04 东营市赫邦化工有限公司 一种环氧树脂的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105531245B (zh) 用于纯化包含2‑甲酰基‑呋喃‑5‑羧酸和2,5‑呋喃二羧酸的酸组合物的方法
CN102285929A (zh) 通过尿素热解生产高纯度三聚氰胺的低能耗方法和相关设备
CN101747173B (zh) 利用对苯二甲酸氧化残渣中的醋酸制三水合醋酸钠的方法
CN101851240B (zh) 一种更昔洛韦的精制工艺
CN107522672A (zh) 2,4,6‑三（2’，4’‑二羟基‑3’‑甲基苯基）‑1,3,5‑三嗪的合成方法
EP0665838A1 (en) Process for the production of high purity melamine
CN117384015A (zh) 一种树脂法合成双酚a的生产工艺及装置
CN107162894A (zh) 5‑溴‑2‑氯苯甲酸的后处理新工艺
CN115260496B (zh) 聚亚芳基硫醚树脂的制造工艺及其产品和应用
JP2008044942A (ja) ビウレット及びシアヌル酸の製造方法及び製造装置
CN101139277A (zh) 一种回收对苯二甲酸残渣的方法
US5629457A (en) Dephenolizing process for production of high-quality polycarbonate grade bisphenol A
CN113860995B (zh) 生产乙草胺产出废液的回收处理工艺及处理装置
CN112745214B (zh) 一种从季戊四醇母液中分离纯化甲酸钠的方法
CN112142615B (zh) 一种异邻苯二甲酰亚胺的制备方法
WO2010032263A2 (en) Process and equipment for recovery of valuable materials from terephthalic acid manufacture
CN112449634B (zh) 甲基丙烯酸甲酯的制造方法
FI61892C (fi) Ett kontinuerligt foerfarande och anordning foer framstaellning av maleinsyraanhydrid av maleinsyras vattenloesning
KR20080062658A (ko) 고순도 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법 및 장치
CN112538012B (zh) 一种2,6-萘二甲酸或2,6-萘二甲酸二甲酯的提纯方法
JPH0717901A (ja) 高純度イソフタル酸の製造法
WO2007119156A2 (en) Improved process for the production of melamine with an increased yield
KR101338297B1 (ko) 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린의 단일 단계 합성방법
CN116983706B (zh) 连续熔融结晶分离提纯碳酸乙烯酯的系统及方法
CN113185400B (zh) 一种2,6-萘二甲酸的纯化方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20171229

WW01 Invention patent application withdrawn after publication