JP2007526893A - 皮膚の処理のためのハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテル化合物の使用 - Google Patents
皮膚の処理のためのハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテル化合物の使用 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】メラニン形成阻害剤としての、及び皮膚の色を薄くするための式
(a)
【化1】
(式中、
R1、R2及びR3は、各々互いに独立して、水素原子;ヒドロキシ基;炭素原子数1な
いし20のアルキル基;ヒドロキシ−置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭素原子数1ないし6のアルキルカルボニル基;フェニル基;又はフェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;
R4は、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基;ヒドロキシ−置換された炭
素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;ヒドロキシ基;ホルミル基;アセトニル基;アリル基;カルボキシ基;カルボキシ−炭素原子数1ないし3のアルキル基;カルボキシアリル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数1ないし6のアルキルカルボニル基;炭素原子数1ないし3のアルキルカルボニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基;フェニル基;又はフェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;及び
R5は、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;又は炭素原子数1ないし
6のアルキルカルボニル基を表す。)で表されるヒドロキシジフェニルエーテル化合物の使用。
【選択図】なし
Description
驚くべきことに、特定のハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテル化合物がこの問題を解決し得ることが見出された。
本発明はそれ故、(a)式
Yは、塩素原子又は臭素原子を表し、
Zは、SO2H、NO2;又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;
mは、0又は1であり;
nは、1又は2であり;
rは、0ないし3であり、
oは、1ないし3であり;及び
pは、0、1又は2である。)
で表されるハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテル化合物のメラニン形成阻害剤としての及び皮膚の色を薄くするための使用に関する。
炭素原子数1ないし20のアルコキシ基は、直鎖状の又は枝分れ状のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基又は第三アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオ
キシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基又はオクタデシルオキシ基である。
炭素原子数2ないし18のアルケニル基は、例えば、アリル基、メタリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテニル基、n−ペンタ−2,4−ジエニル基、3−メチル−ブテ−2−エニル基、n−オクテ−2−エニル基、n−ドデセ−2−エニル基、イソドデセニル基、n−ドデセ−2−エニル基又はn−オクタデセ−4−エニル基である。
炭素原子数1ないし6のアルキルカルボニル基は、1個ないし6個の炭素原子を有するアルキル基を有する直鎖状の又は枝分れ状のカルボニル基、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロリル基等である。
適するヒドロキシ−置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基は、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等である。
mは、0;又は1であり;
nは、1;又は2であり;
oは、1ないし3であり;
pは、0;又は1であり;及び
rは、1又は2である
ところのハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテルを使用することが好ましい。
特別な好例は、式
mは、0;又は1であり;
oは、1ないし3であり;及び
rは、1又は2である。)
で表される化合物である。
好ましくは、式(2)中、
mは、0であり;及び
o及びrは、請求項3で定義されたとおりのものである。
特別な好例は、式中、
oは、1又は2であり;及び
rは、1である
ところの式(2)で表されるヒドロキシジフェニルエーテルである。
本発明に従うと、非常に特別な好例は、式
本発明に従い使用される式(1)で表されるハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテル化合物は、とりわけ病原性グラム陽性菌及びグラム陰性菌に対して、及びまた皮膚の菌に対して、及びさらに酵母及びカビに対して著しい抗菌作用を示す。それら化合物は、皮膚及び粘膜の並びにまた皮膚の付属物(ヘア)の消毒、脱臭及び一般的な抗菌処理のために、より特に手の及び傷の消毒のためにとりわけ適する。
それら化合物はそれ故、パーソナルケア製剤、例えばシャンプー、浴槽添加物、ヘアケア製品、液体及び固体セッケン(合成界面活性剤及び飽和及び/又は不飽和脂肪酸の塩に基づく)、ローション及びクリーム、デオドラント、他の水性又はアルコール溶液、例えば皮膚のための洗浄溶液、湿潤した洗浄用布、オイル又はパウダー中の抗菌有効成分及び保存料として適する。
成分(b)として、例えば以下の物質又は物質類を使用することが可能である:
1.式
Rは、水素原子(=コウジ酸;5−ヒドロキシ−2−ヒドロキシメチル−4H−ピラノ−4−オン);又は式(2a)
2.グリコシドの形態を含むヒドロキノン、及びグリコシドの形態にあるヒドロキノン誘導体、例えば、式
3.グラブリジン(4−[(3R)−3,4−ジヒドロ−8,8−ジメチル−2H,8H−ベンゾ[1,2−b:3,4−b’]ジピラニ−3−イル]−1,3−ベンゼンジオール)又は4−ブチルレゾルシノール(=ルシノール)のようなレゾルシノール誘導体;2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン及びベンゾフェノン異性体;
4.L−α−グルタミル−L−システイニル−グリシン(=グルタチオン);アセチルシステイン;オリゴペプチド;
5.アゼライン酸(ノナンジカルボン酸)のようなアルキルジカルボン酸及びそのモノ及びジエステル;
6. 1,2−ジヒドロキシフェニル誘導体、例えば、4−(3,4−ジヒドロキシフェニル)ブタノ−2−オール;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジルアセトン(=ギンガロン(gingerone));式
7.式
8. 3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン;3−ヒドロキシ−4−メチル−5−エチル−2(5H)−フラノンのようなフラノン;
9.フェニルアセトアルデヒド;
10.ベンズアルデヒド、例えば4−ヒドロキシベンズアルデヒド及び3−メチルベンズアルデヒド;
11.4−メトキシシンナムアルデヒド;
12.デセン酸異性体(C10H18O2);
13.アスコルビン酸及び誘導体、例えば6−アシルアスコルビン酸2−グルコシド;アスコルビン酸のスルフェート、ステアレート又はホスフェート;
14. 6−[(8Z)−8−ペンタデセニル]−サリチル酸(アナカルド酸モノエン)及び6−[(8Z,11Z))−8,11,14−ペンタデカトリエニル]−サリチル酸(アナカルド酸トリエン)のようなサリチル酸誘導体;
15.3−[8(Z)−ペンタデセニル]フェノール又はクルクミンフェノール物質、例えばクルクミンのようなフェノール物質;
16. 2,3,7,8−テトラヒドロキシ−(7Cl,8Cl,9Cl)−[1]ベンゾピラノ[5,4,3−cde][1]ベンゾピラン−5,10−ジオン(=エラグ酸);2’−ヒドロキシ−2,4,4,7,4’−ペンタメチルフラバン;2’−フラバノール,2,4,4,4’7−ペンタメチル−,アセテート;2−(3,4−ジヒドロ−2,4,4,7−テトラメチル−2H−1−ベンゾピラニ−2−イル)−5−メチルフェニル及び式
17. 2−プロペン酸,3−(4−ヒドロキシフェニル)−,1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチ−2−イルエステル,エンド−;2−プロペン酸、3−(4−メトキシフェニル)−,1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチ−2−イルエステル,エンド−;2−プロペン酸,3−(4−ヒドロキシフェニル)−,1−メチル−3−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)プロピルエステル;2−プロペン酸,3−フェニル−,1−メチル−3−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)プロピルエステル;2−プロペン酸,3−[4−(α−D−グルコピラノシルオキシ)フェニル]−,(1R,2S,4R)−1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチ−2−イルエステルのようなボルニル及びシンナメート誘導体;
18.アズレン及びその誘導体、例えばグアイアズレン又はベチブアズレン(vetivazulene)、及びまたグアイオール;
19.サイトカインのような細胞伝達物質;プロスタグランジン及びペプチド成長因子;20.α−ヒドロキシ−カルボン酸、例えばα−ヒドロキシプロピオン酸(乳酸)及びまたクエン酸及びアコニット酸;
21.式
22.式
ここで、R1は、式
R3は、M;未置換の又は置換されたアルキル基又はアリール基を表し;
R4は、水素原子;未置換の又は置換されたアルキル基又はアリール基;又は−NR6R7(式中、R6及びR7は、各々互いに独立して、水素原子;未置換の又は置換されたアル
キル基;又はアリール基を表すか;又はR6及びR7は、それらに結合する窒素原子と一緒にヘテロ環基、とりわけモルホリノ又はピペリジノ基を形成する。)を表し;
R5は、水素原子;未置換の又は置換されたアルキル基又はアリール基;又は式(1a
)
−(CH2)x2−O−SO3−M で表される基を表し;
R2は、水素原子;未置換の又は置換されたアルキル基又はアリール基;式
CH3]2;−NH−R3;−N(R3)2又は−OR3を表すか;又は
R1及びR2は、各々互いに独立して、−OH;−Cl;−NH2;−O−炭素原子数1
ないし4のアルキル基;−O−アリール基;−NH−炭素原子数1ないし4のアルキル基;−N(炭素原子数1ないし4のアルキル)2基;−N(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)(ヒドロキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル)基;−N(ヒドロキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル)2基;−NH−アリール基;モルホリノ基;又はS−炭素原子
数1ないし4のアルキル(アリール)基を表し;
R8及びR9は、各々互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし4のアルキル基;フェニル基;又は式
R10は、水素原子;Cl;又はSO3Mを表し;
R11は、−CN;−SO3M;−N(炭素原子数1ないし4のアルキル)2基;又はN(アリール)2基を表し;
R12は、水素原子;−SO3M;−O−炭素原子数1ないし4のアルキル基;−CN;
−Cl;−COO−炭素原子数1ないし4のアルキル基;又はCON(炭素原子数1ないし4のアルキル)2基を表し;
R13は、水素原子;−炭素原子数1ないし4のアルキル基;−Cl;又は−SO3Mを
表し;
R14及びR15は、各々互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし4のアルキル基;−SO3M;−Cl;又は−O−炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;
R16は、水素原子;又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;
R17は、水素原子;炭素原子数1ないし4のアルキル基;−CN;−Cl;−COO−炭素原子数1ないし4のアルキル基;−CON(炭素原子数1ないし4のアルキル)2基
;アリール基;又はO−アリール基を表し;
Mは、水素原子;Na;K;Ca;Mg;アンモニウム;モノ−、ジ−、トリ−又はテトラ炭素原子数1ないし4のアルキルアンモニウム基;モノ−、ジ−又はトリ−炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキルアンモニウム基又は炭素原子数1ないし4のアルキル
基及び炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル基の混合物によりジ−又はトリ−置換されたアンモニウム基を表し;
n1、n2及びn3は、各々互いに独立して、0;又は1であり;
x1は、1;又は2であり;及び
x2は、1ないし3である。
R7は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、好ましくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基である。アルキル基は、枝分れ状であり得るか又は枝分れしておらず、及び、未置換であり得るか又はハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、例えばメトキシ基又はエトキシ基、フェニル基又はカルボキシル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル基、例えばアセチル基、モノ−又はジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基により、又は−SO3Mにより置換さ
れ得る。
(未置換の又は)置換されたアリール基の意味におけるR2、R3、R4、R5、R6及び
R7は好ましくは、未置換であり得るか又は炭素原子数1ないし4のアルキル基、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基又は第三ブチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、第二ブトキシ基又は第三ブトキシ基、ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、炭素原子数2ないし5のアルカノイルアミノ基、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基又はブチリルアミノ基、ニトロ基、スルホ基により又はジ−炭素原子数1ないし4のアルキル化アミノ基により置換され得るフェニル基又はナフチル基である。
式(FW−01)で表される化合物において、R1は、好ましくは式
アルキル基、とりわけメチル基又はエチル基を表す。)で表される基;又は式
アルキル基、とりわけメチル基又はエチル基、又は−NR6R7(式中、R6及びR7は上記で定義されたとおりであり、及び好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、とりわけメチル基又はエチル基、モルホリノ基又はピペリジノ基、より特に水素原子を表す。)]で表される基、又は式
アルキル基、とりわけメチル基又はエチル基で置換された−SO3M(式中、Mは上記で
定義されたとおりであり、及び好ましくはナトリウムである。)を表す。]で表される基であり;及び
R2は、好ましくは
上記阻害剤の各々は、単独で又は互いとの混合物で本発明に従う組成物中で使用され得る。2種、3種又は4種の成分(b)の他の化合物のような、付加的な皮膚の色を薄くする化合物の1種以上を使用することがまた可能である。
好ましくは、成分(a):(b)の比は、成分(b)の質量%に関し、1:99、とりわけ5:95であり、及びより特に10:90ないし99:1であり、好ましくは95:5であり、及びとりわけ90:10である。
特に好ましいのは、比(a):(b)が20:80、好ましくは30:70ないし80:20、とりわけ70:30であるところの(a)と(b)の混合物である。
最後に言及した組成物が、溶解度を改良するか又は皮膚の色を薄くする作用を増加させるためにとりわけ使用され得る。
上記表に列挙されたUV吸収剤の何種かは、同時に化粧品用UV吸収剤のための溶剤として使用され得る。
R1及びR2は、各々互いに独立して、炭素原子数3ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基:式−CH2−CH(−OH)−CH2−O−T1で表され
る基を表すか;又は
R1及びR2は、式
(R12は、直接結合;直鎖状の又は枝分れ状の炭素原子数1ないし4のアルキレン基又は式−Cm1H2m1−又は−Cm1H2m1−O−で表される基を表し;
R13、R14及びR15は、各々互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又は式
R16は、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し;
m1及びm3は、各々互いに独立して、1ないし4であり;
p1は、0又は1ないし5の数である。)を表し;
A1は、式
R3は、水素原子;炭素原子数1ないし10のアルキル基、−(CH2CHR5−O)n1−R4;又は式−CH2−CH(−OH)−CH2−O−T1で表される基を表し;
R4は、水素原子;M;炭素原子数1ないし5のアルキル基;式−(CH2)m2−O−T1で表される基を表し;
R5は、水素原子;又はメチル基を表し;
T1は、水素原子;又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し;
Q1は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し;
Mは、金属カチオンを表し;
m2は、1ないし4であり;及び
n1は、1ないし16である。]
で表されるトリアジンUV吸収剤である。
式
又は式
R6及びR7は、各々互いに独立して、炭素原子数3ないし18のアルキル基;又は−CH2−CH(−OH)−CH2−O−T1を表し;
R8は、炭素原子数1ないし10のアルキル基又は式
R9は、水素原子;M;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又は−(CH2)mO−T2で表される基を表し;
T1及びT2は、各々互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し;及び
mは1ないし4である。)
で表される化合物である。
第一に興味あるのは、式中、
R6及びR7が各々互いに独立して炭素原子数3ないし18のアルキル基;又は−CH2
−CH(−OH)−CH2−O−T1を表し;
R8が炭素原子数1ないし10のアルキル基を表すところの、式(5a)又は(5b)
で表される化合物;
及びまた、式中、
R6及びR7が各々互いに独立して炭素原子数3ないし18のアルキル基;又は−CH2
−CH(−OH)−CH2−O−T1を表し;及び
T1が水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表すところの、式(5a)
又は(5b)で表される化合物である。
2−(4’−メトキシフェニル)−4,6−ビス(2’−ヒドロキシ− 4’−n−オ
クチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;
2,4−ビス{[4−(3−(2−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;
2,4−ビス{[4−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−[4−(2−メトキシエチル−カルボキシル)−フェニル−アミノ]−1,3,5−トリアジン;
2,4−ビス{[4−(トリス(トリメチルシロキシ−シリルプロピルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;
2,4−ビス{[4−(2”−メチルプロペニルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;
2,4−ビス{[4−(1’,1’,1’,3’,5’,5’,5’−ヘプタメチルトリシリル−2”−メチル−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;
2,4−ビス{[4−(3−(2−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−[4−エチルカルボキシル−フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン;及び
2,4−ビス{[4−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(1−メチルピローリ−2−イル)−1,3,5−トリアジン
である。
非常に特に好ましいのは、式中、R6及びR7が同様の意味を有するところの式(5)で表されるトリアジン化合物であり、及びとりわけ式
T1は、水素原子;又は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し、及び
T2は、未置換の炭素原子数1ないし4のアルキル基、好ましくは第三ブチル基、又は
フェニル−置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基、好ましくはα,α−ジメチルベンジル基を表す。)
で表されるベンゾトリアゾール化合物がまた使用される。
本発明に従い使用される好ましいベンゾトリアゾール化合物は、式
オクチル基を表す。)
に相当する。
また好ましいのは、式
す。)で表されるベンゾトリアゾール化合物である。
本発明に従い使用される成分(c)に相当するさらに好ましい化合物は、オクチルメトキシシンナメート及びベンゾフェノン−3である。
保護が同時に達成される。そのような抗酸化剤の典型例は:
−アミノ酸(例えばヒスチジン、チロシン、トリプトファン、フェニルアラニン)及びその誘導体、
−イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)及びその誘導体、
−D,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシン及びそれらの誘導体(例えばアンセリン)のようなペプチド、
−カロチノイド、カロテン(例えば、α−カロテン、β−カロテン、リコペン)及びそれらの誘導体、
−クロロゲン酸及びその誘導体、
−リポ酸及びその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、
−アウロチオグリコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン及びそれらのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル及びラウリル、パルミトイル、オレイル、α−リノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル)及びそれらの塩。
−ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びそれらの誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂肪、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)及びまた
−非常に微量のスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシミン)、及びまた
−(金属)キレート剤(例えば、α−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTA及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びその誘導体(例えば、α−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びその誘導体、ユビキノン及びユビキノール及びそれらの誘導体、トコフェロール及び誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタミンA及び誘導体(例えば、ビタミンAパルミテート)及びまたベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸及びそれらの誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアヤレチン酸(nordihydroguaiaretic acid)、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びそれらの誘導体、マンノース及びその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、亜鉛及びその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレン及びその誘導体(例えば、セレニウムメチオニン)、スチルベン
及びその誘導体(例えば、スチルベンオキシド、トランス−スチルベンオキシド)及び上記有効成分の本発明に従う適切な誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂肪)。
そのような化合物は、好ましくは2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体である。
本発明に従う使用のために適するテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、欧州特許出願公開第356677号明細書、第3ないし第17頁、セクションa)ないしf)に見ることが出来る。欧州特許出願公開第356677号明細書の前記セクションは、本明細書の一部とみなされるべきである。以下のテトラアルキルピペリジン誘導体を使用することがとりわけ有利である:
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジニ−4−イル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジニ−4−イル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジニ−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラオエート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)−マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4
.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにまた4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、テトラ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート、テトラ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジニ−4−イル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘネイコサン、8−アセチル−3−ドデシル−1,3,8−トリアザ−7,7,9,9−テトラメチルスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン、又は式
抗酸化剤の割合は、本発明に従う組成物の質量に基づき、大抵は0.001ないし30
質量%、好ましくは0.01ないし3質量%である。
a.メラニン合成に対する直接的な影響、例えば、ピロン誘導体、とりわけコウジ酸、4−ヒドロキシフェニル−D−グルコピラノシド(α−及びβ−アルブチン)、レゾルシノール誘導体、例えばレゾルシノール、ベンゾ[b]ピラン誘導体、例えば、8−α−グリコピラノシル−7−ヒドロキシ−5−メチル−2−(2−オキソプロピル)−4H−1−ベンゾピラノ−4−オン(アロエシン)又はエラグ酸、アズレン、グアイオール及びビタミンC;
b.相互作用する細胞を介したメラニン合成に対する間接的な影響、例えば、ビタミンA、サイトカイン、プロスタグランジン又は成長因子;
c.垢の機械的な除去による間接的な影響、例えばサリチル酸又はラクテート、例えば乳酸;
d.UV保護による間接的な影響:UV−Aフィルタ;
e.蛍光増白剤により皮膚の色を薄くすることに対する直接的な影響:L★値の変化により。
本発明はそれ故、
(a)式(1)で表される化合物;及び所望により
(b)他の皮膚の色を薄くする有効成分、及び所望により
(c)1種以上のUV−A及び/又はUV−B吸収剤、及び所望により
(d)抗酸化剤及びまた化粧品的に許容可能な補助剤又はキャリヤー
を含む化粧品配合物にまた関する。
本発明に従う化粧品配合物は、好ましくは
0.001ないし10質量%、好ましくは0.05ないし1質量%の成分(a)、
0ないし10質量%、好ましくは0.01ないし2質量%の成分(b)、
0ないし30質量%、好ましくは0.1ないし15質量%の成分(c)、及び
0ないし30質量%、好ましくは0.01ないし5質量%の成分(d)
を含む。
本発明はまた、
式(3)又は(4)で表される化合物から選択される、0.05ないし2%の成分(a)、
式(FW19)で表される化合物から選択される、0.001ないし2%の成分(b)、
式(AO26)及び(AO27)で表される化合物から選択される、0.01ないし2%の成分(d)
を含む、化粧品配合物に関する。
そのような配合物は、好ましくは界面活性剤を含有したクレンジング組成物において使用される。
本発明の他の局面はそれ故、
0.05ないし2質量%の成分(a)、
0.001ないし2質量%の成分(b)、
0ないし2質量%の成分(c)、
0ないし2質量%の成分(d)、及び
0.1ないし10質量%の、1種以上の合成洗浄剤又はセッケン或いはこれら物質の組合せ
を含むクレンジング組成物である。
所望により、成分(a)ないし(d)の1種以上の化合物は、特別のキャリヤー、例えばナノトープ、リポソーム、ガラス粒子、ナノコロイド又はエマルジョン中に存在し得る。
本発明に従う組成物は、溶解された形態及び超微粉砕された状態の両方で使用され得る。
化粧品組成物は、慣用の方法を用いて、例えば個々の成分を一緒に単に撹拌することにより、成分(a)、(b)及び所望により(c)及び(d)を補助剤と物理的に混合することにより調製され得る。UV吸収剤は、例えば他の処理なしに又は超微粉砕された状態又はパウダーの形態の両方で使用され得る。
化粧品組成物は、例えば、クリーム、ジェル、ローション、アルコール及び水性/アルコール溶液、スプレー、混合されたリポソーム、リポソーム混合物、エマルジョン、ワックス/脂肪組成物、スティック状製剤、パウダー又は軟膏であり得る。
水−及びオイル−含有のエマルジョン(例えば、W/O、O/W、O/W/O及びW/O/Wエマルジョン又はミクロエマルジョン)として、組成物は、例えば、
組成物の総質量に基づき、成分(a)及び所望により(b)、(c)及び(d)を10質量%、
組成物の総質量に基づき、少なくとも1種のオイル成分を1ないし60質量%、とりわけ5ないし50質量%及び好ましくは10ないし35質量%、
組成物の総質量に基づき、少なくとも1種の乳化剤を0ないし30質量%、とりわけ1ないし30質量%及び好ましくは4ないし20質量%、
組成物の総質量に基づき、水を10ないし90質量%、とりわけ30ないし90質量%、及び
他の化粧品的に許容可能な補助剤の0ないし88.9質量%、とりわけ1ないし50質量%
を含む。
脂肪酸と枝分れ状のアルコール、とりわけ2−エチルヘキサノールとのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖状又は枝分れ状の炭素原子数6ないし22の脂肪アルコールとのエステル、とりわけジオクチルマレート、直鎖状及び/又は枝分れ状脂肪酸と多価アルコール(例えばプロピレングリコール、二量体ジオール又は三量体トリオール)及び/又はゲルベアルコールとのエステル、炭素原子数6ないし10の脂肪酸をベースとしたトリグリセリド、炭素原子数6ないし18の脂肪酸をベースとした液体モノ−/ジ−/トリ−グリセリド混合物、炭素原子数6ないし24の脂肪アルコール及び/又はゲルベアルコールと芳香族カルボン酸、とりわけ安息香酸とのエステル、炭素原子数2ないし12のジカルボン酸と1ないし22個の炭素原子を有する直鎖状の又は枝分れ状のアルコール又は2ないし10個の炭素原子及び2ないし6個のヒドロキシ基を有するポリオールとのエステル、植物油(ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、菜種油、アーモンド油、ホホバ油、オレンジ油、コムギ胚芽油、桃仁油及びヤシ油の液体成分のような)、枝分れ状の一級アルコール、置換されたシクロヘキサン、直鎖状の又は枝分れ状の炭素原子数6ないし22の脂肪アルコール炭酸塩、ゲルベ炭酸塩、安息香酸と直鎖状の及び/又は枝分れ状の炭素原子数6ないし22のアルコール(例えば、フィンソルブ(Finsolv)(登録商標)TN)、全部で12ないし36個の炭素原子、とりわけ12ないし24個の炭素原子を有する直鎖状の又は枝分れ状の、対称性の又は非対称性のジアルキルエーテル、例えばジ−n−オクチルエーテル、ジ−n−デシルエーテル、ジ−n−ノニルエーテル、ジ−n−ウンデシルエーテル、ジ−n−ドデシルエーテル、n−ヘキシル−n−オクチルエーテル、n−オクチル−n−デシルエーテル、n−デシル−n−ウンデシルエーテル、n−ウンデシル−n−ドデシルエーテル、n−ヘキシル−n−ウンデシルエーテル、ジ−第三ブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−3−エチルデシルエーテル、第三ブチル−n−オクチルエーテル、イソペンチル−n−オクチルエーテル及び2−メチル−ペンチル−n−オクチルエーテルとのエステル;エポキシ化脂肪酸エステルとポリオールの開環生成物、シリコン油及び/又は脂肪族又はナフテン酸炭化水素
が考慮される。また重要なのは、脂肪酸と3ないし24個の炭素原子を有するアルコールとのモノエステルである。その類の物質は、8ないし24個の炭素原子を有する脂肪酸、例えばカプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エラエオステアリン酸(elaeostearic acid)、アラキジン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸及びエルカ酸並びにそれらの工業的な混合物(例えば、天然脂肪及びオイルの加圧除去において、ローレンのオキソ合成からのアルデヒドの還元において、又は不飽和脂肪酸の二量化において得られる)と、アルコール、例えばイソプロピルアルコール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセレニルアルコール(petroselinyl alcohol)、リノイルアルコール、リノレニルアルコール、エラエオステアリルアルコール(elaeostearyl alcohol)、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール及びブラシジルアルコール並びにそれらの工業的な混合物(例えば、脂肪及びオイルをベースとした工業的なメチルエステル又はローレンのオキソ合成からのアルデヒドの高圧での水素化において、及び不飽和脂肪アルコールの二量化におけるモノマー画分として得られる)とのエステル化生成物を含む。特別に重要なのは、イソプロピルミリステート、イソノナン酸(炭素原子数16ないし18のアルキル)エステル、ステアリン酸2−エチルヘキシルエステル、セチルオレエート、グリセロールトリカプリレート、ヤシ油脂肪アルコールカプリネート/カプリレート及びn−ブチルステアレートである。使用され得る他のオイル成分は、ジ−n−ブチルアジペート、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジ(2−エチルヘキシル)スクシネート及びジイソトリデシルアセテートのようなジカルボ
ン酸エステル、及びまた、エチレングリコールジオレエート、エチレングリコールジイソトリデカノエート、プロピレングリコールジ(2−エチルヘキサノエート)、プロピレングリコールジイソステアレート、プロピレングリコールジペラルゴネート、ブタンジオールジイソステアレート及びネオペンチルグリコールジカプリレートのようなジオールエステルである。
オイル成分は、例えば、組成物の全質量に基づき、1ないし60質量%、とりわけ5ないし50質量%及び好ましくは10ないし35質量%の量で使用され得る。
いかなる慣用的に使用できる乳化剤も組成物のために使用され得る。
乳化剤として考慮されるのは、例えば、以下の群:
−エチレンオキシド2ないし30モル及び/又はプロピレンオキシドの0ないし5モルと、アルキル基中に8ないし22個の炭素原子を有する直鎖状脂肪アルコール、12ないし22個炭素原子を有する脂肪酸及び8ないし15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとの付加生成物、例えばセテアレス−20又はセテアレス−12;
−エチレンオキシド1ないし30モルと、3ないし6個の炭素原子を有するポリオールとの、とりわけグリセロールとの付加生成物の炭素原子数12ないし22の脂肪酸モノ−及びジエステル;
−6ないし22個の炭素原子を有する飽和又は不飽和脂肪酸及びそれらのエチレンオキシド付加生成物のグリセロールモノ−及びジ−エステル及びソルビタンモノ−及びジ−エステル、例えばグリセリルステアレート、グリセリルイソステアレート、グリセリルオレエート、ソルビタンオレエート又はソルビタンセスキオレエート;
−炭素原子数8ないし22のアルキル−モノ−及び−オリゴ−グリコシド及びそのエトキシ化類似体(1.1ないし1.5、とりわけ好ましくは1.2ないし1.4のオリゴマー化度であり、及びグルコースが糖成分として好ましい。);
−エチレンオキシド2ないし60モル、とりわけ15ないし60モルと、ヒマシ油及び/又は硬化ヒマシ油との付加生成物;
−ポリオールエステル及びとりわけポリグリセロールエステル、例えばジイソステアロイルポリグリセリル−3ジイソステアレート、ポリグリセリル−3ジイソステアレート、トリグリセリルジイソステアレート、ポリグリセリル−2セスキイソステアレート又はポリグリセリルジメレート。多数のそれらの物質類からの化合物の混合物がまた適する;
−直鎖状の、枝分れ状の、不飽和又は飽和炭素原子数6ないし22の脂肪酸、リシノール酸及びまた12−ヒドロキシステアリン酸とグリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)及びまたポリグルコシド(例えばセルロース)をベースとした部分エステル、例えばポリグリセリル−2−ジヒドロキシステアレート又はポリグリセリル−2−ジリシノレエート;
−モノ−、ジ−及びトリ−アルキルホスフェート及びまたはモノ−、ジ−及び/又はトリ−PEG−アルキルホスフェート及びそれらの塩;
−ウールワックスアルコール;
−天然誘導体の1種以上のエトキシ化エステル、例えば水素化ヒマシ油のポリエトキシ化エステル;
−シリコン油乳化剤、例えばシリコンポリオール;
−ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマー及び対応する誘導体、例えばセチルジメチコンコポリオール;
−ペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸と脂肪アルコールとの混合エステル(独国特許出願公開第1165574号明細書を参照のこと。)及び/又は6ないし22個の炭素
原子を有する脂肪酸、メチルグルコースと、ポリオール、好ましくはグリセロール又はポリグリセロールとの混合エステル、例えばポリグリセリル−3グルコースジステアレート、ポリグリセリル−3グルコースジオレエート、メチルグルコースジオレエート又はジココイルペンタエリトリチルジステアリルシトレート及びまた
−ポリアルキレングリコール
からの非イオン性界面活性剤である。
炭素原子数8ないし18のアルキル−モノ−及びオリゴ−グリコシド、それらの調製及びそれらの使用は、従来既知である。それらは、グルコース又はオリゴ糖と、8ないし18個の炭素原子を有する一級アルコールとの反応により特に調製される。適するグリコシド基は、環状糖基が脂肪アルコールにグリコシド結合されたモノグリコシド基、及びまた、好ましくはおよそ8までのオリゴマー化度を有するオリゴマー状グリコシド基を含む。オリゴマー化度は、そのような工業的な生成物に慣用の同族体分布をベースとした統計的な平均値である。
合物を意味するとして理解される。適する両性界面活性剤の例は、各々アルキル基中に8ないし18個の炭素原子を有するN−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピン酸及びアルキルアミノ酢酸を含む。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネート及び炭素原子数12ないし18のアシルサルコシンである。両性乳化剤の他に、4級乳化剤、特に好ましくはエステル四級化型のもの、好ましくはメチル−4級化されたジ−脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩がまた考慮される。
乳化剤は、組成物の総質量に基づき、1ないし30質量%、とりわけ4ないし20質量%及び好ましくは5ないし10質量%の量で使用され得る。しかしながら、原則的に乳化剤の使用を省略することがまた可能である。
プロパンとのエステル、制限された同族体分布及びアルキルオリゴグルコシド並びに塩化ナトリウム又は塩化アンモニウムのような電解質を有する脂肪アルコールエトキシレートを含む。
使用され得る。
−グリセロール;
−アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール及びまた100ないし1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;
−1.5ないし10の固有の縮合度を有する工業的なオリゴグリセロール混合物、例えば40ないし50質量%のジグリセロール含量を有する工業的なジグリセロール混合物;
−とりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトール及びジペンタエリトリトールのようなメチロール化合物;
−低アルキル−グルコシド、とりわけアルキル基中に1ないし8個の炭素原子を有するもの、例えばメチル及びブチルグルコシド;
−5ないし12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトール又はマンニトール;
−5ないし12個の炭素原子を有する糖、例えばグルコース又はサッカロース;
−アミノ糖、例えばグルカミン;
−ジエタノールアミン又は2−アミノ−1,3−プロパンジオールのようなジアルコールアミン
である。
ル、タンジェリンオイル、オレンジオイル、アリルアミルグリコレート、シクロバータル、ラバンジンオイル、ムスカテルセージオイル、α−ダマスコン、バーボンゼラニウムオイル、シクロヘキシルサリチレート、バートフィクス コアー(vertofix coeur)、イソ−E−スーパー(Super)、フィクスオリド(Fixolide)NP、エバーニル(evernyl)、イラルジンガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラット(romillat)、イロチル(irotyl)及びフロラマット(floramat)単独又は互いとの混合物でである。
のような発泡剤、酸化染料前駆体としてのいわゆるカップラー及び顕色剤成分、チオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸又はα−メルカプトエタンスルホン酸のような還元剤、又は過酸化水素、臭素酸カリウム又は臭素酸ナトリウムのような酸化剤を含ませることがさらに可能である。
−皮膚の色を薄くし、脱色し、又は漂白する目的のためのスキントリートメント製剤;
−そばかす、しみ又は肝斑又は斑点を除去するための、或いは、高色素沈着を処理するための製剤;
−スキンケア製剤、例えば、タブレット形態又は液体セッケン、合成洗浄剤又は洗浄用ペーストの形態にある皮膚洗浄及びクレンジング製剤;
−スキンケア製剤、例えば、ボディローション、皮膚用エマルジョン、マルチエマルジョン又は皮膚用オイル;
−化粧品用パーソナルケア製剤、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム、フェイスパウダー(ルーズ又は圧縮された)の形態にある顔面用メイクアップ、ルージュ又はク
リームメイクアップ、リップケア製剤、例えばリップスティック、リップグロス、リップ輪郭用ペンシル、ネイルバニッシュ、ネイルバニッシュ除去剤、ネイルハードナー又は表皮除去剤のようなネイルケア製剤;
−特別の脱臭剤及び制汗剤又はカルス除去製剤;
−サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロック又はトロピカル、又は日焼け後製剤のような光保護製剤;
−昆虫忌避剤、例えば昆虫忌避オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−脱臭スプレー、ポンプ作動のスプレー、脱臭ジェル、スティック又はロールオンのような脱臭剤;
−制汗剤、例えば制汗スティック、クリーム又はロールオン;
−汚れた皮膚をクレンジングし及びケアするための製剤、例えば合成洗浄剤(固体又は液体)、ピーリング又はスクラブ製剤又はピーリングマスク;
−化学形態にある脱毛製剤(脱毛)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛製剤、クリーム−又はペースト−形態の脱毛製剤、ジェル形態又はエアゾール発泡形態にある脱毛剤;
−シェービング製剤、例えば、シェービングソープ、発泡シェービングクリーム、無発泡シェービングクリーム、シェービングフォーム及びジェル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製剤、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−香料製剤、例えば、香料(オーデコロン、オードトワレ、オードパヒューム、パルファンドトワレ、パヒューム)、パヒュームオイル又はパヒュームクリーム
が考慮される。
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルジョン及び全種のミクロエマルジョンとして液体製剤の形態で、
−ゲルの形態で、
−オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態で、
−メイクアップの形態で、
−スティックの形態で、
−スプレー(発泡ガスでのスプレー又はポンプ作動のスプレー)又はエアゾールの形態で、
−フォームの形態で、
−ペーストの形態で、
−界面活性剤を含有した洗浄製剤の形態で
存在する。
皮膚のための化粧品組成物として特に重要なのは:
−皮膚の色を薄くし、脱色し、又は漂白する目的のためのスキントリートメント製剤;そばかす、しみ又は肝斑又は斑点を除去するための、或いは、高色素沈着を処理するための製剤、例えばスキンミルク、ローション、クリーム、オイル、ジェル及びスプレー並びにペースト又は固体又は液体セッケンのようなセッケン;
−サンミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロック又はトロピカル、日焼け後製剤のような光保護製剤。特に興味あるのは、日焼け止めクリーム、日焼け止めローション、日焼け止めオイル、日焼け止めミルク及びスプレーの形態にある日焼け止め製剤である。
適するアニオン性洗浄物質は、
−スルフェート、例えば、8ないし18個の炭素原子のアルキル鎖長を有する脂肪アルコールスルフェート、例えば硫酸塩化ラウリルアルコール;
−脂肪アルコールエーテルスルフェート、例えば酸エステル又はその塩、又はエチレンオキシド2ないし30モルと炭素原子数8ないし22の脂肪アルコール1モルとの重付加物;
−セッケンに設計された炭素原子数8ないし20の脂肪酸、例えばヤシ油脂肪酸のアルカリ金属、アンモニウム又はアミン塩;
−アルキルアミドスルフェート;
−アルキルアミンスルフェート、例えばモノエタノールアミンラウリルスルフェート;
−アルキルアミドエーテルスルフェート;
−アルキルアリールポリエーテルスルフェート;
−モノグリセリドスルフェート;
−8ないし20個の炭素原子のアルキル鎖長を有するアルカンスルホネート、例えばドデシルスルホネート;
−アルキルアミドスルホネート;
−アルキルアリールスルホネート;
−α−オレフィンスルホネート;
−スルホコハク酸誘導体、例えばアルキルスルホコハク酸、アルキルエーテルスルホスクシネート又はアルキルスルホスクシンアミド誘導体;
−式
Xは、水素原子;炭素原子数1ないし4のアルキル基又は−COOM+を表し;
Yは、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;
Zは、−(CH2)m1-1を表し;
m1は、1ないし5の整数であり;
n1は、6ないし18の整数であり、及び
Mは、アルカリ金属又はアンモニウムカチオンを表す。)で表されるN−(アルキルアミドアルキル)アミノ酸;
−式 (34) CH3−X−Y−A
(式中、Xは、基−(CH2)5-19−O−;
Rは、水素原子;又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;
Yは、−(CHCHO)1-50−を表し;
Aは、−(CH2)m2-1COO-M+;又は
m2は1ないし6であり、及び
Mは、アルカリ金属又はアミンカチオンを表す。)で表されるアルキル及びアルカリールエーテルカルボキシレート
である。
アニオン性界面活性剤は一般的に、アルカリ金属、アンモニウム又はアミン塩のような水溶性の塩の形態にある。そのような塩の例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、アン
モニウム、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミン塩である。とりわけナトリウム、カリウム又はエンモニウム(NR1R2R3)塩
(式中、R1、R2及びR3は各々互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基又は炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル基を表す。)が使用される。
本発明に従う組成物における非常にとりわけ好ましいアニオン性界面活性剤は、モノエタノールアミンラウリルスルフェート又は脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属塩、とりわけナトリウムラウリルスルフェート及びエチレンオキシド2ないし4モルとナトリウムラウリルエーテルスルフェートとの反応生成物である。
本発明に従うクレンジング組成物は、固体形態で、ジェルの形態で、合成洗浄剤又は液体配合物の形態であり得る。それは慣用の方法に従い調製され得る。
セッケン(固形セッケン、合成洗浄剤、液体セッケン)は、一般的にセッケン産業においてそのような生成物のために慣用の手順に従い調製され、及び文献(例えば、L.Spitz(編集),Soap and Detergents, A Theoretical and Partical Review,AOCS Press,Champaign,III.,USA(1996))において記載されている。固形セッケンの製造における重要な要因は、成分、とりわけ抗酸化剤の均質な分布が達成されるように、押出し前にセッケン塊を強く混合することである。抗酸化剤は大抵、セッケン塊に直接に添加されるか、又は所望によりパヒューム中に前溶解され、セッケン塊が型内に押出されるか圧縮される前に、混合することにより(例えばジェットストリームミキサー中において)、及び混練することにより(例えば強力ニーダー中において)、セッケン塊に均質に分布
される。液体セッケンは、適する混合装置(例えば、ファウドラー(Pfaudler)社からのスルツァー(Sulzer)ミキサー、エレスタット(Erestat)ミキサー又はDATミキサー)中での成分の均質化により同様に製造され、配合物のより低粘度のために、抗酸化剤の均質な分布が、一般的に固体セッケンの場合よりもより迅速に達成される。その手順とは別のものとして、抗酸化剤をセッケンベース(フロック状、ヌードル状)中に、所望により熱の適用して(溶融配合)配合することがまた可能である。
配合例
実施例1:基本配合
B部を75℃まで加熱した。乳化前に、C部をA部に添加した。用心深く撹拌しながらA部をB部に添加した。その後、ウルトラ ツラックス(Ultra Turrax)を使用して均質化を10秒間行った。
混合物をその後、用心深く撹拌しながら60℃まで冷却させ、及びD2をエマルジョン
に添加した。撹拌しながらD3を添加した。温度40℃となるまでさらに撹拌を行った。
D1を添加し、及びpHを6.7に調節した。
以下の組成を有するフェイスクリームを調製した:
3.0質量%のグリセロールモノステアレート、
1.5質量%の蜜蝋、
0.5質量%のソルビタンモノオレエート、
5.0質量%の液状ワセリン、
10.0質量%のパラフィン、
1.0質量%のレシチン、
0.5質量%のナトリウムN−ステアロイル−L−グルタメート、
0.15質量%のキサンタンガム、
0.2質量%の式(3)で表される化合物、
0.1質量%のコウジ酸、
0.1質量%のメチルパラベン、及び
総量100質量%となるH2O。
0.1ないし0.5質量%の式(3)で表される化合物、
0.5ないし0.1質量%のコウジ酸;
2.0質量%のソルビリサント(Solubilisant)LRI(LCW)、
70質量%の無水エタノール
総量100質量%となる水。
0.05ないし0.5質量%の式(3)で表される化合物及び異なった皮膚の色を薄くする物質;
0.05ないし5質量%の1種以上のUV吸収剤;
12質量%のグリセリルステアレート;
6質量%のパラフィンオイル;
6質量%のカプリル/カプリン酸トリグリセリド;
4質量%のグリセロール;
0.2質量%のEDTA二ナトリウム
1.0質量%のクエン酸塩及び
総量100質量部となる水。
INCI名 有効セッケン成分
%(供給量として)
式(3)で表される 0.5
ヒドロキシジエチルエーテル化合物
二酸化チタン 0.2
EDTA四ナトリウム 0.023
ステアリン酸 3.0
グリセロール水 適量
ビブラカラー グリーン
(Vibra color Green)PGR7−I 0.004
ビブラカラー レッド
(Vibra color Red)PRE−5L −−
セッケンヌードル 総量100となる量
20人のアジア人被験者群(集合的にそれぞれ8L★及びb★値内のL★及びb★値を有する中国人、インドシナ人)が、1日に2回、セッケンa)及びb)並びにセッケンc
)及びd)を用いてそれぞれ30ないし40秒間、試験部分を洗浄し、30秒後に再度すすいだ。
最初の処理前及び4、6、8及び12週目において、前腕及び下肢における試験部分の処理群の色彩度を測定し及び平均値化した。セッケンは、ブラインド試験で使用し;それらセッケンは左側又は右側に無作為に配置した。
以下のセッケン組成物を使用した:
a)式(3)で表される化合物0.3%を含むセッケン
b)対照セッケン(有効成分なし)
c)式(FW−22)で表される化合物0.3%を含む対照セッケン
d)イミジエイトホワイト(Immediate White)(式(FW−22)で表される化合物0.3%及び式(3)で表される化合物0.3%)を有するセッケン。
Claims (28)
- 前記式(1)中、
mは、0;又は1であり;
nは、1;又は2であり;
oは、1ないし3であり;
pは、0;又は1であり;及び
rは、1又は2である、
請求項1に記載の使用。 - 前記式(2)中、
mは、0であり;
及びo及びrは、請求項3で定義されたとおりである、請求項3に記載の使用。 - 式中、
oは、1又は2であり;及び
rは、1である、
請求項3又は4に記載の使用。 - 前記式(1)で表されるヒドロキシジフェニルエーテル化合物は、皮膚及び粘膜の並びにまた皮膚の付属物(ヘア)の抗菌処理のために同時に使用される、請求項1ないし7のうちいずれか1項に記載の使用。
- 成分(b)として、他の皮膚の色を薄くする物質がさらに使用される、請求項1ないし8のうちいずれか1項に記載の使用。
- 前記成分(b)は、コウジ酸、アルブチン、ケルセチン、アロエシン、アゼライン酸、グ
アイオール、エラグ酸及びそれらのエステル化合物並びに蛍光増白剤から選択される、請求項1ないし9のうちいずれか1項に記載の使用。 - 前記成分の比(a):(b)は、成分(b)の質量%に関し、1:99であり、とりわけ5:95であり、及びより特に10:90ないし99:1であり、好ましくは95:5であり、及びとりわけ90:10である、請求項1ないし10のうちいずれか1項に記載の使用。
- 前記組成物は、成分(c)として、1種以上のUV−A及び/又はUV−B吸収剤をさらに含む、請求項1ないし11のうちいずれか1項に記載の使用。
- UV−A又はUV−B吸収剤として、式
R1及びR2は、各々互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基:式−CH2−CH(−OH)−CH2−O−T1で表され
る基を表すか;又は
R1及びR2は、式
(R12は、直接結合;直鎖状の又は枝分れ状の炭素原子数1ないし4のアルキレン基又は式−Cm1H2m1−又は−Cm1H2m1−O−で表される基を表し;
R13、R14及びR15は、各々互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又は式
R16は、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し;
m1及びm3は、各々互いに独立して、1ないし4であり;
p1は、0又は1ないし5の数である。)を表し;
A1は、式
R3は、水素原子;炭素原子数1ないし10のアルキル基、−(CH2CHR5−O)n1
−R4;又は式−CH2−CH(−OH)−CH2−O−T1で表される基を表し;
R4は、水素原子;M;炭素原子数1ないし5のアルキル基;式−(CH2)m2−O−T1で表される基を表し;
R5は、水素原子;又はメチル基を表し;
T1は、水素原子;又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し;
Q1は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し;
Mは、金属カチオンを表し;
m2は、1ないし4であり;及び
n1は、1ないし16である。]
で表される化合物が使用される、請求項12に記載の使用。 - 前記T2は、イソオクチル基を表すところの、請求項16に記載の使用。
- 前記組成物は、成分(c)としてオクチルメトキシシンナメートを含む、請求項12に記載の使用。
- 前記組成物は、成分(c)としてベンゾフェノン−3を含む、請求項12に記載の使用。
- 皮膚の色を薄くするための、請求項1ないし19のうちいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 化粧品配合物における、請求項1ないし19のうちいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 前記組成物は、水中油型配合物の形態、溶剤配合物の形態又はペースト配合物の形態で使用される、請求項21に記載の使用。
- 配合物中の前記混合物の割合は、0.01質量%ないし10質量%である、請求項21又は22に記載の使用。
- (a)式(1)で表される化合物;及び所望により
(b)他の皮膚の色を薄くする有効成分、及び所望により
(c)1種以上のUV−A及び/又はUV−B吸収剤、及び所望により
(d)抗酸化剤及びまた化粧品的に許容可能な補助剤又はキャリヤー
を含む化粧品配合物。 - 0.001ないし10質量%、好ましくは0.05ないし1質量%の成分(a)、
0ないし10質量%、好ましくは0.05ないし1質量%の成分(b)、
0ないし30質量%、好ましくは0.1ないし15質量%の成分(c)、及び
0ないし30質量%、好ましくは0.1ないし15質量%の成分(d)
を含む、請求項24に記載の化粧品配合物。 - 式(3)又は(4)で表される化合物から選択される、0.05ないし2%の成分(a)、
式(FW19)で表される化合物から選択される、0.01ないし2%の成分(b)、
式(AO26)及び(AO27)で表される化合物から選択される、0.05ないし2%の成分(d)
を含む、化粧品配合物。 - 界面活性剤を含有したクレンジング組成物における請求項26に記載の配合物の使用。
- 0.05ないし2質量%の成分(a)、
0.001ないし2質量%の成分(b)、
0ないし2質量%の成分(c)、
0ないし2質量%の成分(d)、及び
0.1ないし10質量%の、1種以上の合成洗浄剤又はセッケン或いはこれら物質の組合せ
を含むクレンジング組成物。
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