MXPA02006120A - Mezcla de estabilizador. - Google Patents

Abstract

Las mezclas de compuestos comprenden un compuesto G2 Y por lo menos un compuesto adicional del grupo G0, G1, G3, G4, G5, G6, los compuestos G0 G6 cada uno corresponde a la formula 1 (ver formula) En la cual.- en el compuesto G0, los radicales R1, R2, R3, R4. R5 y R6 cada uno son hidrogeno; G1, el radical R1 es Q y R2, R3, R4, R5 y R6 cada uno es hidrogeno; G2, cada uno de los radicales R1 y R2 independientemente uno de otro son Q y R3. R4, R5 y R6 cada uno son hidrogeno; G3, cada uno de los radicales Rl, R2 y R3 independientemente uno de otro son Q y R4, R5 y R6 cada uno son hidrogeno; G4, los radicales Rl, R2, R3 y R4 independientemente uno de otro son Q y R5 y R6, cada uno son hidrogeno; G5, los radicales Rl. R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son Q y R6 es hidrogeno; G6, cada uno de los radicales Rl. R2, R3, R4. R5 y R6 independientemente uno de otro son Q; y Q y los otros simbolos son como se definen en la reivindicacion 1 son efectivos como estabilizadores para material organico con respecto a deterioros por la exposicion a la luz, oxigeno y/o calor.

Description

MEZCLA DE ESTABILIZADOR La presente invención se relaciona con un estabilizador que contiene una mezcla de 2,4,6-tris(2 ,4-dihidroxifenil)-1 ,3, 5-triacinas con por lo menos 2 tipos de compuestos individuales, a saber aquellos en los cuales 2 de los 6 grupos de hidroxi han sido reemplazados por un radical hidrocarbiloxi, y en por lo menos un tipo adicional en el cual uno y/o más de 2 de los 6 grupos hidroxi se han reemplazado por un radical hidrocarbiloxi. La invención también se relaciona a su uso para estabilizar material orgánico, a una composición y método correspondientes para estabilizar material orgánico, y a nuevos compuestos individuales.

Los compuestos individuales del tipo de hidroxifeniltriacina los cuales son derivados de 2,4,6-tris(2,4-difenil)-1 ,3, 5-triacina y su uso como estabilizadores son descritos, entre otras Patentes, en G B-A-975966, US-31 13940, US-31 13941 , US-31 13942, CH-A-467833, US-3244708, US-3249608, EP-A- 434608, US-5300414, US-5489503, GB-A-2319523, GB-A-2337049, CH-A-484695.

También se han propuesto ciertas mezclas de hidroxifeniltriacinas como estabilizadores, por ejemplo en EP-A-444323, GB-A-2317893, US-5668200.

Se han encontrado ahora mezclas de compuestos que poseen propiedades sorprendentemente ventajosas. La invención por lo tanto primeramente proporciona una mezcla que comprende un compuesta G2 y por lo menos un compuesto adicional del grupo G0, Gi, G , G l G5, G6, los compuestos G0-G6 cada uno corresponde a la fórmula I) en el cual X, Y y Z independientemente uno del otro son H, T^ OT^ NTiT2l ST^ SOTL SO^, SOaNTiTa, SO3H, SOaT,, SO3M o -D; donde T,, y T2 son alquilo de C1-C50, cicloalquilo de C5-C?2, arilalquilo de C7-C18, alquilarilo de C7-C?8, arilo de C6-C?8, alquenilo de C2-C5o, cicloalquenilo de C5-C?2, alquinilo de C2-C50, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C5-C18. bicicloalquenilo de C6-C?8; o alguno de estos radicales sustituidos por uno o más D y/o, si se desea, interrumpidos por una o más unidades E; D se selecciona de -R, -OH, -OR, -SR, -NRR', -NRSO2R\ -SOR, -SO2R, -SO2NRR\ -SO3H, -SO3M, -SO3R, oxiranilo, -Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR", -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R"; E es seleccionado de -O-, -S-, -NR-, -SO-, -SO2-, -SO2NR-, -CO-, - COO-, -CONR-, -OCO-, -O-CO-O-, OCONR-, -NRCO-, -NR-CO-O- y - NRCONR'-; R, R', R", R* independientemente uno del otro son H, alquilo de Ci-C50, cicloalquilo de C3-C?2, arilalquilo de C7-C?8, alquilarilo de C7- C?ß, arilo de C6-C18, alquenilo de C2-C5o, cicloalquenilo de C5-C?8, alquinilo de C2-CSo, cicloalquinilo de C5-C?2l bicicloalquilo de C5-C?8, bicicloalquenilo de C6-C?8; o son uno de estos radicales de hidrocarburos anteriormente mencionados sustituidos por OH y/o interrumpidos por O; Hal es -F, -Cl, -Br o -I; M es un catión de metal monovalente, preferentemente un catión de metal alcalino, o es N(RR'R",R*) + , especialmente amonio, o es P(RR'R".R*) + ; y en el cual, en el compuesto Go, cada uno de los radicales R , R2> R3, R4l R5 y R6 son hidrógeno; d un radical del grupo R,, R2, R3, R , R5 y R6 es Q y cada uno de los otros es hidrógeno; G2, cada uno de dos radicales del grupo R R2, R3, R4, Rs y Rß son Q y cada uno de los otros son hidrógeno; G3, cada uno de tres radicales del grupo R1É R2, R3, R4, Rs y R son Q y cada uno de los otros son hidrógeno; G4, cada uno de cuatro radicales del grupo R,, R2, R3, R4, Rs y R 6 son Q y cada uno de los otros son hidrógeno; G5, cada uno de cinco radicales del grupo R1, R2, R3, R4, Rs y Re son Q y 1 radical es hidrógeno; G6, cada uno de los radicales R1t R2, R3, R4, R5 y R6 son Q; y Q es -T , -COTL -COH, -COOT,, -CONHTT, -CONH2 o -CONT^. Las mezclas preferidas son aquellas en las que, en el compuesto Go, cada uno de los radicales Ri, R2, R3, R4, Rs y Re son hidrógeno; Gi el radical Ri es Q y cada uno de R2, R3, R , R5 y Re son hidrógeno; G2, cada uno de los radicales R-t y R2 independientemente uno del otro es Q y cada uno de R3, R4, R5 y R6 son hidrógeno; G3, cada uno de los radicales Ri, R2 y R3 independientemente uno del otro es Q y cada uno de R , R5 y R6 son hidrógeno; G , cada uno de los radicales R1t R2, R3 y R4 independientemente uno del otro son Q y cada uno de R5 y R6 son hidrógeno; G5, cada uno de los radicales R,, R2, R3, R4 y Rs independientemente uno del otro son Q y R6 es hidrógeno; y G6, cada uno de los radicales R,, R2, R3, R4l Rs y Re independientemente uno del otro son Q. alquilo de CT-CSO, por ejemplo T,, T2, R, R\ R* o R", es un radical ramificado o no ramificado tal como por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1 ,3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1,1 ,3,3-tetrametilbutilo, 1-metil-heptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1 ,3-trimetilhexilo, 1 ,1 ,3,3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1 ,1 ,3,3,5,5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, eicosilo, docosilo i tHiMIT lítílinf - JiffHhlt 1.H +*^H~^h* *—^^*á^^^^^Üg^Ü¡mm Una de las definiciones preferidas es por ejemplo alquilo de Ci- C?8. Una definición particularmente preferida de R, R' y R", es alquilo de C?-C4. Ti, T2, R, R', R* y R" como cicloalquilo de C5-C?2 son por ejemplo ciclopentilo, ciciohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, ciclododecilo. Se prefieren el ciciohexilo y e! ciclododecilo. Ti, T2, R, R', R* y R" como arilalquilo de C -C?8 son por ejemplo bencilo, metilbencilo, cumilo. TL T , R, R', R* y R", como alquilarilo de C7-C18 son por ejemplo metilfenilo dimetilfenilo mesitilo, etilfenilo propilfenilo butilfenilo dibutilfenilo pentilfenilo hexilfenilo heptilfenilo octilfenilo, Ti, T2, R, R', R* y R", como arilo de C6-C?8 son por ejemplo fenilo, naftilo, bifenililo, se prefiere el fenilo. TL T2, R, R', R* y R", como alquenilo de C2-C5o son por ejemplo vinilo, alilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo; la preferencia está dada para el alilo si el radical se enlaza a un heteroátomo (un átomo distinto al del carbono, por ejemplo, O), y vinilo donde el radical se enlaza al carbono. Una definición preferida de D como OCOR es acriloxi o etacriloxi TL T2, R, R', R* y R" como cicloalquenilo de C5-C?2 preferentemente son ciciohexenilo. TL T2, R, R', R* y R" como alquinilo de C2-C5o preferentemente es propargilo.

TL T2l R, R', R* y R" como cicloalquinilo de C5-C?2 son por ejemplo ciclohexinilo. T T2, R, R', R* y R" como bicicloalquilo de C5-C,8 son por ejemplo biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octil (norbornilo). T1t T2, R, R', R* y R" como bicicloalquenilo de C6-C?8bicicloalquenilo son por ejemplo biciclo[2.2.1]hept-2-enilo, biciclo[2.2.2]octenilo (norbornenilo).

Oxiranilo es un radical epoxi de la fórmula; que preferiblemente está a CH2 y que de esta manera forma un radical glicidilo.

Como se describió con anterioridad, los radicales antes mencionados pueden ser sustituidos por D y/o, si se desea, interrumpidos por E Las interrupciones por supuesto son posibles solamente en el caso de que los radicales que contienen por lo menos 2 átomos de carbono sean conectados entre sí por ligaduras sencillas; arilo de C6-C?s no es interrumpido; arilalquilo interrumpido o alquilarnos que contienen la unidad E en la mitad del alquilo.

D1 son sustituyentes D ligados al carbono D: -R, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR'; D2 son sustituyentes ligados a los heteroátomos O: -OH, -OR, -SR, -NRR", -NRSO2R', -SOR, -SO2R, - SO2NRR', -SO3H, -SO3M, -Hal, -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', - NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R".

Los radicales acíclicos, substituidos con D2 contiene preferentemente 2 o más, especialmente de 2 a 18, átomos de carbono. D2 generalmente no esta unido en la posición a.

Radicales aciclícos, donde son interrumpidos, contienen preferentemente 3 o más, especialmente 3-18, átomos de carbono. En general, Ti o T2 como radicales interrumpidos contienen 2 o más átomos de carbono para cada unidad de interrupción E. En general , no más de 1 unidad de interrupción E se inserta dentro de un ligadura sencilla C-C, evitando acumulaciones del tipo -E-E-. La E asimétrica puede estar presente en cualquier posición; por ejemplo, E cuando -CO-O- abarca ambos esteres (en los cuales -CO- está alineado apuntando al núcleo de la molécula) y los retroésteres (en los cuales -O- está alineado apuntando al núcleo de la molécula) .

Hal es por ejemplo fluór, cloro o bromo o yodo. Se prefiere el cloro.

Por ejemplo alquilo es alquilo de C?-C?8 como metilo, etilo , propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, tert-butilo, pentilo, hexilo , heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo; tridecilo , tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo u octadecilo. El cicloalquilo es principalmente cicloalquilo de Cs-C?2 como ciclopentilo, ciciohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclododecilo. El alquenilo permanece dentro de las definiciones dadas entre otras Patentes para vinilo, alilo, 1 - o 2-butenilo etc. Los residuos definidos, donde son apropiados, pueden ser de cadena recta o - - - - - - • -' • '- -' •* -^^*-^-^-> ramificada. Los residuos polivalentes son derivados de los residuo.. monovalentes correspondientes por abstracción de un átomo-H; de este modo, se coloca alquenileno de C?-C?8, por ejemplo, para metileno, etileno, etilideno, 1,1-, 1,2- o a-?-(1)-propileno, o los isómeros correspondientes butileno, pentileno, hexileno, heptileno, octileno etc.

T, o T2 como alquilo de C1-C50, sustituidos por uno o más D y/o interrumpidos por una o más unidades) E son por ejemplo (CH2CH2O)n-R?, donde n es un numero del rango de 1-20 y Rx es H o alquilo de C1-C10 o alcanoílo de C2-C?0 (por ejemplo, CO-CH(C2H5)C4H9), CH2-CH(Ory')-CH2-O-Ry, donde Ry es alquilo de d-C?8, cicloalquilo de C3-C?2, fenilo, fenilaquilo de C7- C15, y Ry' abarca las mismas definiciones como Ry o es H; Alquileno de CLC8, -COO-R2, por ejemplo, CH2COORz, CH(CH3)COORz, C(CH3)2COOR2, donde Rz es H, alquilo de d.Ciß, (CH2CH2O)?.i5-Rx, y Rx abarca las definiciones indicadas anteriormente; C?.C?2alquilene-SO3H; CH2CH2-O-CO-CH = CH2l CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3) = CH2.

Ti y T2 son preferentemente, independientemente uno del otro, alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C12, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-C?8, cicloalquenilo de C5-C?2, alquinilo de C2-C?2; o son alquilo de Ci-Ciß, cicloalquilo de C5-C12, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-Cl8, cicloalquenilo de C5- "" - . 1 1MTÍÍÉ C12, alquinilo de C2-C?2 en cada caso sustituidos por uno o más D; son alquilo de C2-C50, fenilalquilo de C -C?8, alquilfenilo de C7-C?8a o alquenilo de C4-C18 interrumpido por uno o más E; o son alquilo de C3-C50, o alquenilo de C4-C,8 o fenilalquilo de C -C?8 el cual es sustituido por D e interrumpido por E; especialmente alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C12, fenilalquilo de C7-C18, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C -C?8, ciciohexenilo; o alquilo de C?-C?8, ciciohexilo, ciclododecilo, fenilalquilo de C -C?8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-C18 o ciciohexenilo en cada caso sustituidos por uno o más D; o alquilo de C2-C3o, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8 o alquenilo de C4-C?8 interrumpido por uno o más E; o son alquilo de C3-C50, o alquenilo de C4-C18 o fenilalquilo de C -C?ß los cuales son sustituidos por D e interrumpidos por E.

Por ejemplo el cicloalquilo sustituido es metilciclopentilo dimetilciclopentilo, metilciclohexilo, hidroxiciclohexilo carboxiciclohexilo, alcoxicarbonilciclohexilo, dimetilciclohexilo, trimetilciclohexilo, tert-butilciclohexilo.

M como catión de metal monovalente también puede ser un metal complejo positivamente cargado; preferiblemente es un catión de metal alcalino, por ejemplo de los metales Li, Na, K, Cs; en particular Na. M como N(R)4+ es preferentemente amonio (NH4) + . ' " - ' "' - " ¿¿^^¡fcJ^ ^/^gjg j^ X, Y y Z en las mezclas preferidas son cada uno hidrógeno, -T, o especialmente H . Un grupo de compuestos de la fórmula I de particular interés técnico es aquél en el cual X, Y y Z cada uno son hidrógeno y Q tiene la definición TL De particular importancia es una mezcla de compuestos en los cuales G2 y un compuesto adicional del grupo G0, G G3, G4, G5, G6 están presentes cada uno en una cantidad que va de 1 a 99 partes por peso, por ejemplo de 1 -90 o de 1-80 partes por peso, especialmente de 5-80 partes por peso, se basan en cada caso en las 100 partes por peso de la totalidad de compuestos G0-G6 presentes en la mezcla, Las mezclas preferidas de los compuestos comprenden, además de G2, 2 compuestos adicionales del grupo Go-G6, especialmente G2, G3 y G , cada uno en una cantidad que va de 1 a 98 partes por peso, se basan en 100 partes por peso de la totalidad de compuesto presentes en la mezcla. Las mezclas de los compuestos que también son preferidos comprenden G0, Gi y G2, o con particular preferencia, G? , G2 y G3 cada uno en una cantidad que va de 1 a 98 partes por peso, se basan en las 100 partes por peso de la totalidad de compuestos presentes en la mezcla. Particularmente las mezclas preferidas de los compuestos comprenden, además de G2, 3 compuestos adicionales del grupo G0-G6, por ejemplo G? , G2, G3 y G4, especialmente G? , G2, G3. G4 y G5. cada uno en una cantidad que va de 1 a 97 partes por peso, se basan en las 100 partes por peso de 1 0 •*•* • '« •' la totalidad de los compuestos presentes en la mezcla. Las proporciones de los compuestos individuales que son de particular interés en cada caso son de 1-90, especialmente de 1-80 partes por peso, en particular de 5-80 partes por peso, se basan en las 100 partes por peso de la totalidad de los compuestos G0-G6 presentes en la mezcla.

Los componentes preferidos de la mezcla de compuestos de la invención son aquellos en los cuales X, Y y Z independientemente uno del otro son -H, -TL O D; Tt y T2 independientemente uno del otro son alquilo de alquilo de Ci-Ciß, cicloalquilo de C5-C?2, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-C?8, cicloalquenilo de C3-C12, alquinilo de C2-C?2; o son alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C12, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C -C,8, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-C?8, cicloalquenilo de C3-C?2, alquinilo de C2-C?2 en cada caso sustituidos por uno o más D; o son alquilo de C2-C50, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C,8, cicloalquilo de C5-C12, cicloalquenilo de C5-C?2 o alquenilo de C4-C?8 en cada caso interrumpido por uno o más E; o son alquilo de C2-C50, alquenilo de C3-C18, alquilfenilo de C -C?8, cicloalquilo de C5-C?2, cicloalquenilo de C3-Ci2 o fenilalquilo de C -C?8 los cuales son sustituidos por D e interrumpidos por E; 11 ?? i i - 1 i Itn ?? ?l?¡ I t ?? ÜÉiíiiir ilü D es -R, -OH, -OR, -NRR\ -Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, - R'R'OCOR, -OCOOR, - OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R", oxiranilo, -SO3H, -SO3M; E es -O-, -NR-, -CO-, -COO-, -CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-, -NRCO-, -NRCOO-, -NRCONR'-; R, R', R", R* independientemente uno del otro son H, alquilo de C1-C5o, cicloalquilo de C5-C12, fenilalquilo de C7-C?8) alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-C50, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C5o; Hal es -F o -Cl; y M es un catión de metal alcalino o N(RR', R", R*) + .

T1f T2 y también R, R', R* y R*, independientemente uno del otro pueden ser de cadena recta o ramificada, Componentes particularmente preferidos de la mezcla de compuestos de la invención son aquellos en los cuales Q es -TL -COTÍ O -CONT! T2; X, Y y Z independientemente uno del otro son -H, -Ti, D; D es -R, -OH, -OR, -Hal, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, - OCOOR, -OCONRR', -SO3H, -SO3M; E es -O-, -CO-, -COO-, -CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-; R, R\ R1, independientemente uno del otro son H, alquilo de C?-C?8, ciciohexilo, ciclododecilo, fenilalquilo de C7-C18, alquilfenilo de C7-Cíe, fenilo, alquenilo de C2-C12; y Hal es -F o -Cl; y M es Li, Na o K.

Los compuestos de la mezcla de compuestos de la invencior que se prefieren en particular son aquellos en los cuales Q es -Ti, -COTL -CONT,T2; X, Y y Z independientemente uno del otro son -H, -T, O -D; TI y T2 independientemente uno del otro son alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C3-C?2, fenilalquilo de C7-C18, alquilfenilo de C7-C 8, fenilo, naftilo, bifenililo alquenilo de C2-C?8; o son alquilo de C CI8, ciciohexilo, fenilalquilo de C -C 8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, alquenilo de C3-C?2 en cada caso sustituidos por D; o son alquilo de C3-Cso, fenilalquilo de C -C?8, alquilfenilo de C7-C?8 o alquenilo de C4-C?8 interrumpido por E; o son alquilo de C2-C5o, o alquenilo de C4-C?8 o fenilalquilo de C7-C?8 los cuales son sustituidos por D e interrumpidos por E; D es -R, -OH, -OR, -Hal, -COR", -COOR, -COOM, -OCOR", -SO3H, -SO3M; E es -O-, -CO-, -COO-, -OCO-; R es H, alquilo de C CI8, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C -C?8, fenilo, alquenilo de C3-C?2; R?, es H, alquilo de C?.C?8, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C?8, alqulfenilo de C7C?8, fenilo, alquenilo de C3-C?2; Hal es -F o -Cl; y M es Li, Na o K, especialmente aquellos en los cuales Q es -TL X, Y y Z independientemente uno del otro son -H, alquilo de C1-C12, fenilalquilo de C7-C9 o alquenilo de C3-C5; y Ti y T2 independientemente uno del otro son alquilo de C?-C?8, cicloalquilo 13 ?í fn ??r- i -11 i - .— »— .J^^-ÍAJ-, de C3-Ci2, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-C?8; o son alquilo de C?-C?8, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, alquenilo de C3-C12 en cada caso sustituidos por D.

Los componentes G0-G6 de la mezcla de compuestos de la invención pueden ser preparados por métodos conocidos o en analogía con dichos métodos. Tales métodos se describen, por ejemplo, en GB-A-975966, CH-A-484695. Los compuestos de la fórmula I pueden también ser preparados en analogía con uno de los métodos especificados en EP-A-434608, una de las publicaciones mencionadas en el principio, o en la publicación por H . Brunetti y C E. Lüti, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972). El punto de partida es acertadamente el compuesto 2 ,4,6-tris(2 ,4-dihidroxifenilo) 1 , 3, 5-triacina (trisresorcinoltriacina) o un derivado apropiadamente sustituido de este compuesto) (Go, compuesto de partida de la fórmula I I) . El compuesto de partida de la fórmula I I puede ser preparado, por ejemplo, en analogía con EP-A- 165608 por medio de Friedel-Crafts. Reacción de cloruro cianúrico o haluro 14 * "•*•* *- •*»*-• ->- ' " ' ' «iflill cianúrico y derivados de resorcinol correspondientes (los cuales contienen sustituyentes X, Y y Z}, X. Y y Z son como se definieron con anterioridad. La trisresorcinoltriacina no-sustituida también puede ser subsecuentemente sustituida al introducir los grupos X, Y y Z.

El compuesto de partida de la fórmula II puede hacerse reaccionar adicionalmente de conformidad con métodos conocidos para obtener compuestos d-Gß de la fórmula I ; tales reacciones y métodos se describen, por ejemplo, en EP-A-434 608, página 15, línea 1 1 , a la página 17, línea 1 . Donde los haluros orgánicos Hal-Q o sulfonatos Ts-SO3-Q en los cuales Hal es un átomo de halógeno y Ts es por ejemplo 4-tosilo o metilo que se usan para la reacción con el OH fenólico libre del compuesto G0, la reacción es acertadamente conducida en presencia de un agente aglutinante ácido y un solvente apropiado. Es desventajoso el uso de solventes apróticos como por ejemplo la diglima. Se da preferencia a los solventes de sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida (DFM) , dimetilacetamida, acetona, etilmetilcetona, etanol, metanol , isopropanol , diglima, agua, tolueno, xileno, y mezclas de los mismos. Establecidos los agentes aglutinantes de ácido que incluyen bases tales como carbonatos y bicarbonatos o alcóxidos, como Na2CO3, K2CO3, etóxido de Na, metóxido de Na o tert-butóxido de potasio, o hidruros metálicos. Los productos pueden ser excitados de manera convencional, por ejemplo por separación del solvente y/o para llevar a cabo la cristalización y/o destilación .

Alternativamente, se pueden hacer reaccionar cloruro cianúrico o haluro cianúrico con 3 equivalentes de un derivado de resorcinol de De la fórmula Por ejemplo en analogía con EP-A-1656008 para obtener G6 que subsecuentemente puede hacerse reaccionar además por disociación de los enlaces O-Q (por ejemplo, desalquilación por medio de AICI3) para obtener compuestos del tipo G0-G5 o de la mezcla de la invención.

El estabilizador de la invención puede obtenerse subsecuentemente mediante la mezcla de un compuesto del tipo G2 de la fórmula I con al menos un compuesto adicional del tipo GD, G1 y/o G3-G6 como se describe con anterioridad.

Es particularmente ventajoso dirigir la etapa de alquilación o de acilación de tal forma que la mezcla deseada sea formada al surgir los compuestos de la fórmula I I . Esta es la ruta preferida para preparar mezclas de la fórmula I . Para este propósito, el antedicho compuesto de partida de la fórmula II se hace reaccionar acertadamente como se describe con Hal-Q, ventajosamente en presencia de una base (por ejemplo, carbonatos o hidróxidos de metales alcalinos o alcalino tórreos tal como Na, K, Ca, o amoníaco 1 6 I T flll l ll l j^Ma^nMÉ^É^á ^MM»^¿a^i,^É.^n^iÍl ^ ^^jÍÍÍÍ o aminas tales como trietilamina, dibutilamina o tributilamina, etc. ) en un solvente apropiado, siendo ejemplos de aquéllos descritos anteriormente; los solventes particularmente preferidos son dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida, N-metilpirrolidona. Además de este solvente también es posible usar un cosolvente , ventajosamente seleccionado de hidrocarburos aromáticos o alifáticos, esteres o cetonas, como heptano, benceno, tolueno, xileno, acetato de butilo, acetato de etilo, etilmetilcetona metilisobutilcetona. Para la reacción, se prefiere realizar el calentamiento con agitación, por ejemplo de 40-200°C , en particular de 80-150°C, frecuentemente con una duración de 1 -10 h , especialmente de 2-8 h. El grado de reacción deseado es acertadamente monitoreado por medio de los métodos analíticos acostumbrados, como la cromatografía en capa delgada (CCD) o cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC), y la reacción se termina cuando se alcanza el grado de reacción deseado, > terminado es efectivo, por ejemplo, mediante reducción de . temperatura, adición de agua, y/o neutralización. Es posible seguir los pasos adicionales de la reacción, son ejemplos de transesterificación, saponificación , formación de sal, esterificación , eterificación. La mezcla de compuestos de la invención se obtiene subsecuentemente, usualmente después de la remoción de sales y/o solvente(s), en algunos casos continúa la extracción de la mezcla acuosa con un solvente orgánico apropiado. En cambio los solventes de extracción apropiados a su vez son las sustancias enlistadas 1 7 . .. t ? » faA»» ...> ...» . — - - •- • ' — »»• - - • - *-*-*- ***** -*• *• ' anteriormente como posibles cosolventes. Una ventaja de es. método es que el producto obtenido de esta manera puede generalmente ser usado como un estabilizador sin purificación adicional. También es posible usar la mezcla obtenida directamente de la síntesis.

En ciertos casos un paso de purificación corriente abajo también puede ser ventajoso: por ejemplo, la filtración de la solución de la mezcla de productos, acertadamente originados de la extracción , sobre un auxiliar del filtro (por ejemplo, sulfato de magnesio, sulfato de sodio, óxido de aluminio, arcilla , carbón activado, gel de silicio, etc.), especialmente cuando se desea una mejora en color o ligereza del producto de la mezcla. La destilación , precipitación y recristalización son igualmente posibles para la purificación.

Ciertos constituyentes de la mezcla de la invención son compuestos novedosos. La invención por lo tanto adicionalmente proporcior compuestos del tipo d , G2, G3, G , G5 y G6 de la fórmula lll en las que X, Y y Z independientemente uno del otro son H, T OTL NT1T2, STL SOTL SO2TL SO2NT1T2, SO3H, SO3T1, SO3M o -D; donde Ti y T2 son alquilo de C1-C50, cicloalquilo de C5-C12, arilalquilo de C -C?8, alquilarilo de C7-C?8, arilo de C6-C?8, alquenilo de C2-CSo, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-CSo, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C3-C?8, bicicloalquenilo de C6-C18; o alguno de estos radicales sustituidos por uno o más D y/o, si se desea, interrumpido por uno o más unidades E; T3 es alquilo de C?-C5o, alquenilo de C2-C50, alquinilo de C2-C50; o alquilo de C^Cso, cicloalquilo de C5-C?2, arilalquílo de C7-C?8, alquilarilo de C7-C?8, arilo de C6-C?8, alquenilo de C2-C50, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C50, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C5-C?8, bicicloalquenilo de C6-C?8 en cada caso sustituidos por uno o más de -SOR, -SO2R, -SO2NRR\ -SO3H, -SO3M, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR", -OCOR, -OCOOR, -OCONRR1, -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R"; T4 es alquilo de C1-C50, cicloalquilo de C5-C12, arilalquilo de C7-C18, alquilarilo de C?-C?8, arilo de C6-C?8, alquenilo de C2-C5o, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C5o, cicloalquinilo de C5-C12, bicicloalquilo de C5-C?8, bicicloalquenilo de C6-C?8 en cada caso sustituidos por uno o más -COOM y, si se desea, interrumpido por uno o más unidades E y/o sustituidos por D; D es seleccionado de -R, -OH, -OR, -SR, -NRR', -NRSO2R' SOR, -SO2R, -SO2NRR\ -SO3H, - SO3M, -Hal, -CN, -COR, -COOR, - COOM, -CONRR*, -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', - NRCOOR', -NRCONR'R"; E es seleccionado de -O-, -S-, -NR-, -SO-, -SO -, -SO2NR-, -CO-, - COO-, -CONR-, -OCO-, -O-CO-O-, OCONR-, -NRCO-, -NR-COO- y - NRCONR'-; R, R', R". independientemente uno del otro son H, alquilo de C1-C50, cicloalquilo de C3-C?2, arilalquilo de C7-C?8, alquilarilo de C7-C?8l arilo de C6-C?8, alquenilo de C2-C5o, cicloalquenilo de C5-Ci2, alquinilo de C2-C5o, cicloalquinilo de C3-C?2, bicicloalquilo de C5-C?8, bicicloalquenilo de C6-C?8; Hal es -F, -Cl, -Br o -I; M es un catión de metal monovalente, preferentemente un catión de metal alcalino, o es N(RR'R"R*) + , especialmente amonio, o es P(RR'R"R*) + ; y en el cual, en el compuesto Gi, el radical R, es Q, y R2, R3, R4, Rs y Re cada uno es hidrógeno; G2, los radicales R1 y R independientemente uno del otro son cada uno Q y R3, R4, Rs y Re cada uno es hidrógeno; G3, los radicales R1t R2, y R3 independientemente uno del otro cada uno son Q3 y cada uno de R , R5 y Re son hidrógeno; G4, los radicales R1t R2, R3 y R4 independientemente uno del otro cada uno son Q3 y cada uno de R5 y Re son hidrógeno; 20 É 1111 1 . 1 un ir lili. 1 1 i ri?lf¡imÉ ? G5, los radicales R,, R , R3, R4 y Rs independientemente uno del otro son cada uno Q3 y R6 es hidrógeno; G6. los radicales R1t R2, R3, R4, R5 y R6 independientemente uno del otro son cada uno Q3; y Qi es -TL-COT,, -COH, -COOTL O-CONTTTZ; y Q2 es -T3, -COTí -COH, -COOTL O -CONT^; y Q3 es -T4.

T3 es preferentemente alquilo de C CI8, alquenilo de C3-C?2, alquinilo de C3; o alquilo de C?.C?8, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C -C18, fenilo, en cada caso sustituidos por uno o más -SO3H, -SO3M, -COOR, -COOM, -CONRR\ -OCOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', o -NRCONR'R"; T4 es preferentemente alquilo de C CI8, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C18, alquilfenílo de C7C 8, fenilo de C6-C?8 en cada caso sustituidos por uno o más -COOM.

Sustituyentes adicionales preferidos de los compuestos novedosos de la fórmula lll son como se indicaron anteriormente arriba para los compuestos G?-G6 de la fórmula I.

La invención adicionalmente proporciona composiciones que comprenden A) un material orgánico sensible a la exposición a la luz, al oxígeno y/o al calor, y 21 -"-' •-••' *4'* B) como estabilizador, de una mezcla de compuestos de la fórmula ' y también proporciona un método para estabilizar material orgánico con respecto a la exposición a la luz, oxígeno y/o calor, los cuales comprenden agregar o aplicar a dicho material la mezcla de los compuestos de la invención , y también incluye el uso de una mezcla de compuestos de la fórmula I como estabilizadores con respecto a la exposición a la luz, oxígeno y/o calor.

La mezcla de la invención puede ser usada para proteger un diversidad de material orgánico sensible a deterioros por luz, calor, oxígeno, etc. ; los ejemplos incluyen aceites, grasas, ceras, acabados automotrices, revestimientos de madera, pinturas como pinturas en emulsión o pinturas para materiales de construcción de mineral tai como concreto o asfalto, por ejemplo, material de reproducción gráfica como fotografías, películas, tintas de impresión, y los correspondientes materiales de grabación, de madera o material la cual comprende de madera, papel, piel, plásticos y revestimientos de estos, textiles, cosméticos, composiciones para protección solar, películas para invernaderos, ventanas, revestimientos para ventanas o películas para ventanas (películas solares). Las posibilidades incluyen ambas la protección del material en sí, en la cual la mezcla del estabilizador de la invención es incorporada, y la protección de un material al cual la mezcla del estabilizador de la invención se aplica ya sea directamente o en la forma de capa protectora. Ejemplos de tales capas protectoras incluyen revestimientos, capas de laminados superiores, artículos impregnados, y también cubierta ' pantallas o embalajes de todas ciases. Las posibilidades también incluyen, por ejemplo, la protección de semillas, tejido cutáneo, cabello o colorantes de cabello, o de sustancias activas tales como pesticidas, herbicidas o fungicidas.

De particular interés es el uso en materiales poliméricos, cuando están presentes en plásticos, cauchos, pinturas, barnices o adhesivos. En donde el material que será estabilizado comprende material fotográfico, preferentemente su estructura es como se describe en la Patente Americana US-5538840 de la columna 25 línea 60 a la columna 106, línea 35, y la mezcla de la invención de la fórmula I se emplea en analogía con el empleo del compuesto de la fórmula (I) descrito en la Patente US-5538840, y/o polímeros preparados del mismo; las secciones de la Patente US-5538840 referidas para ser consideradas parte de la presente descripción. Estabilizadores de la invención que comprenden compuestos de la fórmula I del tipo de carboxilato y/o sulfonato son particularmente apropiados para estabilizar composiciones de revestimientos o pinturas en emulsión que se basan en agua, y también tintas para impresión de inyección de tinta.

Materiales preferidos los cuales pueden ser estabilizados de conformidad con la invención son polímeros sintéticos orgánicos , prepolímeros y material fotográfico. Se intenta que el término prepolímero represente aquellos compuestos oligoméricos o 23 monoméricos los cuales pueden ser convertidos a la forma de mar molecular alta (polímero) bajo la influencia de calor o radiación, por ejemplo radiación UV, rayos de electrones o rayos X, y/o bajo la influencia de componentes químicos tales como reticuladores, acopladores o catalizadores.

El estabilizador de fa invención es notable en particular para una excelente protección protectora y también con el alto nivel de compatibilidad con el material orgánico que será estabilizado, y buenas propiedades de procesamiento. Muy particularmente, es apropiado como estabilizador de luz (absorbente de rayos ultravioleta).

Ejemplos de polímeros que pueden ser estabilizados en este medio son los siguientes: 1 . Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por ejempk polipropileno, poliisobutileno, polibut-1 -eno, poli-4-metilpent- 1 -eno, poliisopreno o polibutadieno, también como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que opcionalmente pueden ser reticulados), por ejemplo polietileno de alta densidad (H DPE) , polietileno de peso molecular alto y de densidad alta (HDPE-HMW), polietileno de peso molecular ultra alto y de alta densidad (H DPE-U HMW), polietileno de densidad media (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE), (VLDPE) y (U LDPE). 24 k*?-k .* k ?a* Poliolefinas, es decir los polímeros de monoolefinas ejemplificado^ en el párrafo precedente, preferentemente polietileno y polipropileno, pueden ser preparados por diferentes, y especialmente por los siguientes métodos: a) radical de polimerización (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada). b) polimerización catalítica usa un catalizador que normalmente contiene uno o más de un metal de los grupos IVb, Vb, Vlb o VI I I de la Tabla Periódica. Estos metales usualmente tienen uno o más de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, esteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden ser cualquiera de los coordinados p- o s -. Estos metales complejos pueden estar en forma libre o fijos en sustratos, típicamente en cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio(lll), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio polimerización. Los catalizadores pueden ser usados por ellos mismos en la polimerización o pueden usarse activadores adicionales, típicamente alquilos metálicos, hidruros metálicos, haluros de alquilo metálicos, óxidos de alquilo metálicos o alquiloxanos metálicos, dichos metales son elementos de los grupos la, Ha y/o Illa de la Tabla Periódica. Los activadores pueden ser modificados convenientemente con éster adicional, éter, amina o grupos de éter sililo. Estos sistemas catalizadores son normalmente denominados Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TN. (DuPont), metaloceno o catalizadores de un solo sitio (CSS) . 2. Las mezclas de polímeros mencionados bajo 1 ), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/H DPE) . 3. Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros de vínilo, por ejemplo copolímeros de etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE) , copolímeros de propileno/but-1 -eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1 -eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutilen/isopreno, copolímeros de etileno/acrilato de alquiilo, copolímeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolímeros de etileno/acetato de vinilo y sus copolímeros con monóxido de carbono o copolímeros de etileno/ácido acrilico y sus sales (ionómeros) también como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno como hexadieno, diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas de tales copolímeros con algún otro y con los polímeros mencionados en 1 ) arriba, por ejemplo copolímeros de polipropileno/etilenpropileno, copolímeros de acetato de etilen-vinilo LDPE/ (EVA), copolímeros de ácido etilen-acrílico/LDPE (EAA) , 26 » » -* * I?* U*?A— LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros alternativos o aleatorios de polialquilen/monóxido de carbono y mezclas de los mismos con otros polímeros, por ejemplo poliamidas. 4. Resinas de hidrocarburos (por ejemplo de 5 a 9 átomos de carbono) que incluyen modificaciones hidrogenadas de las mismas (por ejemplo, adhesivos) y mezclas de polialquileno y almidón. 5. Poliestireno, poli(p-metilestireno), poli(a-metilestireno) . 6. Copolímeros de estireno o a-metilestireno con dienos o derivados de acrílico, por ejemplo estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, metacrilato de estireno/alquilo, acrilato de estireno/butadieno-/alquilo, metacrilato de estireno/butadieno/alquilo, estireno/anhídrido maléico, acrilato de estireno/acrilonitrilo metilo; mezclas de resistencia de copol ímeros de estireno alto impacto y otro polímero, por ejemplo un poliacrilato, un polímero dieno o un terpolímero de etileno/propileno/díeno; y copolímeros de estireno de bloque como estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno, estireno/-etileno/butileno/estireno o estireno/etileno/propileno/estireno. 7. Copolímeros de injerto de estireno o a-metilestireno, por ejemplo estireno en polibutadieno, estireno en polibutadieno-estireno o polibutadieno- copolímeros de acrilonitrilo; estireno y acrilonitplo (o metacplonitrilo) en polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo en polibutadieno; estireno y anhídrido maléico en polibutadieno; estireno, acrilonitrílo y anhídrido maléico maleimida en polibutadieno; estireno y maleimida en polibutadieno, estireno y acrilatos de alquilo o metacrilatos en polibutadieno; estireno y acrilonitrilo en etileno/propileno/dieno terpolímeros; estireno y acrilonitrilo en polialquilo acrilatos o metacrilatos de polialquilo, estireno y acrilonitrilo en copolímeros de acrilato/butadieno, también como mezclas de los mismos con los copolímeros listados bajo 6), por ejemplo las mezclas de copolímeros conocidos como polímeros ASS, MSS, ASA o AES. 8. Halógenos que contienen polímeros como policloropreno, cauchos clorados, copolímeros clorados y tratados con bromo de isobutileno-isopreno (caucho halobutílico) , polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno clorado, homo- y copolímeros de epiclorhidrina, especialmente polímeros de halógeno-que contienen compuestos de vinilo, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, también como copol ímeros de los mismos tales como copolímeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, acetato de vinilo/cloruro de vinilo o vinilideno/acetato de vinilo. 9. Polímeros derivados de ácidos a, ß-insaturados y derivados de los mismos tales como poliacrilatos y polimetacrilatos; polimetil metacrilatos, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, acrilato de butilo modificado con impacto. 10. Copolímeros de monómeros mencionados bajo 9) entre s con otros monómeros insaturados, por ejemplo copolímeros de acrilonitrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alquilo, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alcoxialquilo o de acrilonitrilo/ haluro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/ metacrilato de alquilo/butadieno. 1 1 . Polímeros derivados de alcoholes insaturados y aminas c los derivados de acilo o acétales de los mismos, por ejemplo aleono polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, maleato de polivinilo, poli vi nilbutiral , ftalato de po lia li lo o polialilmelamina; así como sus copolímeros con las olefinas mencionadas en 1 ) con anterioridad. 12. Homopolímeros y copolímeros de éteres cíclicos tales como glicoles de polialquileno, óxido de polietileno, óxido de polipropileno o copolímeros de los mismos con éteres bisglicidílicos. 13. Poliacetales tales como polioximetileno y aquellos polioximetilenos los cuales contienen óxido de etileno como un comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplásticos, acrilatos o MSS. 14. Óxidos de polifenileno y sulfuros, y mezclas de óxidos de polifenileno con polímeros de estireno o poliamidas. 15. Derivados de poliuretanos de poliéteres terminados c hidroxilo, poliésteres o polibutadienos por un lado y poliisocianatoe alifáticos o aromáticos en otro, también como precursores de los mismos. 16. Poliamidas y copoliamidas derivadas de diamidas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o de las lactamas correspondientes, por ejemplo poliamidas 4, poliamidas 6, poliamidas 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamidas 1 1 , poliamidas 12, poliamidas aromáticas de partida de m-xileno diamina y ácido adípico; poliamidas preparadas de hexametilendiamina y ácido isoftálico y/o tereftálico y con o sin un elastómero como modificador, por ejemplo poli-2,4,4,-trimetilhexametileno tereftalamida o poli-m-fenilen isoftalamida; y también copolímeros de bloque de las anteriormente mencionadas poliamidas con poliolefinas, copolímeros de olefina, ionómeros o elastómeros químicamente unidos o injertados; o con poliéteres, por ejemplo, con polietilen glicol , polipropilen glicol o politetrametilen glicol ; también como poliamidas o copoliamidas modificadas con EPOM o ASS; y poliamidas condensadas durante el proceso (sistemas de poliamidas RIM) . 17. Poliureas, poliimidas, poliamidas-imidas, poliéterimidas, poliésterimidas, polihidantoinas y polibencimidazoles. 18. Poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o de las correspondientes lactonas, por 30 ..ttk,k ? .? J*k~.. Lt*. — t^ ejemplo tereftalato de polietileno, tereftalato de butileno, tereftala,tr de poli- 1 ,4-dimetilolciclo-hexano, naftalato de polialquileno (NPA) y polihidroxibenzoatos, también como esteres de copoliéter en bloque derivados de poliéteres terminados con hidroxilo; y también poliésteres modificados con policarbonatos o MSS. 19. Policarbonatos y carbonatos de poliéster. 20. Polisulfonas, poliéter sulfonas y poliéter cetonas 21 . Polímeros reticulados derivados de aldehidos por un lado y fenoles, ureas y melaminas por otro, tal como resinas de fenol/formaldehído, resinas de urea/formaldehído y resinas de melamina/f ormaldeh ído. 22. Resinas alquídicas de secado y de no-secado. 23. Resinas de poliéster insaturado derivadas de copoliésteres de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados con alcoholes polihídricos y compuestos de vinilo como agentes reticulados, y también halógeno que contiene modificaciones del mismo de baja flamabilidad. 24. Resinas acrílicas reticulables derivadas de acrilatos sustituidos, por ejemplo acrilatos epóxicos, acrilatos de uretano o acrilatos de poliéster. 25. Resinas alquídicas, resinas de poliéster y resinas c acrilato entrelazado con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epóxicas. 26. Resinas epóxicas reticuladas derivadas de compuestos alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos o de glicidilo aromático, por ejemplo, productos de éteres diglicidil icos de bisfenol A y bisfenol F, los cuales son reticulados con endurecedores usuales tales como anhídridos o aminas, con o sin aceleradores. 27. Polímeros naturales como celulosa, caucho, gelatina y derivados homólogos modificados químicamente de los mismos, por ejemplo acetatos de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los éteres de celulosa tales como metil celulosa; también resinas y sus derivados. 28. Mezclas de los polímeros anteriormente mencionados (polimezclas), por ejemplo PP/EPDM, Poli-amida/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA , PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilatos, POM. termoplástico PUR , PC/termoplástico PU R, POM/acrilato, POM/MBS , PPO/H I PS, PPO/PA 6.6 y copolímeros, PA/H DPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC.

La cantidad de estabilizador que va a ser usado se guía por el material orgánico que será estabilizado y por el uso propuesto del material estabilizado. En general , la composición de la invención contiene de 0.01 a 15, en particular de 0.05 a 10, y especialmente o 0.1 a 5 partes por peso del estabilizador (componente B) por 100 partes por peso de componente A. Además del estabilizador de la fórmula I , las composiciones de la invención pueden comprender otros estabilizadores u otras adiciones, como antióxidantes, además de estabilizadores de luz, desactivadores de metal, fosfitos o fosfonitos, por ejemplo. Ejemplos de estos son los siguientes estabilizadores: 1 . Antioxidantes 1 .1 Monofenoles alquilatados. por ejemplo 2 ,6-di-tert-butil-4-metilfenol, 2-tert-butil-4, 6-dimetilf enol, 2,6-di-tert-butil-4-etilfenol , 2,6-di-tert-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-isobutilfenol, 2 ,6-diciclopentil-4-metilfenol, 2-(a-metilciclo-hexil)-4,6-dimetil-fenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-triciclo-hexilfenol, 2,6-di-tert-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoies que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo, 2,6-dinonil-4-metilfenol , 2 , 4-dimetil 6-( 1 '-metilundec-1 '-il)fenol, 2 ,4-dimetil-6-(1 '-metil-heptadec- 1 '-il)-fenol, 2,4-dimetil-6-( 1 '-metiltridec-1 '-il)fenol y mezclas de los mismos. 1 .2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-tert-butilfenol, 2 , 4-dioctiltiometil-6-m etilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol , 2,6-di-dodeciltiometil-4-nonilfenol. 1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquilatadas, por ejempnc 2 , 6-di-tert-butil-4- metoxif enol, 2 , 5-di-tert-butilhidroquinona, 2,5-d?-tert-am i I-hidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, 2 ,6-di-tert-butilhidro-quinona, 2, 5-di-tert-butil-4-hidroxianisol, 3, 5-di- tert- but i I-4-hidroxi-anisol , estearato de 3, 5-di-tert-butil-4-hidroxifenilo, adipato de bis(3, 5-di-tert-butil-4-hidroxifenilo). 1 .4. Tocoferoles, por ejemplo a-tocoferol, ß-tocoferol, ?-tocoferol, d-tocoferol y mezclas de los mismos (vitamina E). 1 .5. Éteres de tiodifenilo hidroxilatado. por ejemplo 2,2'-tiobis(6-tert-butil-4-metilfenol), 2,2'-tiobis(4-octilfenol) , 4,4'-tiobis(6-tert-butil-3-metilfenol), 4,4'-tiobis(6-tert-butil-2-metilfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sec-amilfenol), disulfuro 4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil) . 1 .6. Alquilidenobisfenoles, por ejemplo 2,2'-metilenbis(6-tert butil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(6-tert-butil-4-etilfenol) , 2,2'-metilenbis-[4-metil-6-(a-metilciclohexil)fenol], 2 , 2'- metilen bis (4-metil-6-ciclo-hexilfenol), 2 ,2'-metilenbis(6-nonil-4-metilfenol) , 2 , 2'-metilenbis(4,6-di-tert-butilfenol) , 2,2'-etilidenbis(4,6-di-tert-but?l-fenol), 2,2'-etilidenbis(6-tert-butil-4-isobutilfenol) , 2,2'-metilenbis[6-(a-metilben-cil)-4-nonil fenol], 2,2'-metilenbis[6-(a,a-dímetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilenbis(2,6-di-tert-butilfenol), 4,4'-metilenbis(6-tert-butil-2-metilfenol), 1 , 1 -bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) butano, 2 ,6-bis(3-tert-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol , 34 >fa a. * i. -i MÉMiii Tllufflii 1,1,3-tris(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1 ,1-bis(5-ter butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, bis[3,3-bis(3'-tert-butil-4,-hidroxifenil)butirato] de etilen glicol, bis(3-tertbutil-4-h id roxi-5-meti l-f enil) diciclopentadieno, tereftalato de bis[2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'metilbencil)-6-tert-butil-4-metilf enilo], 1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidro-xifenil)butano, 2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hi roxifenil)propano, 2,2-bis-(5 tertbutil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecilo mercapto butano, 1, 1 ,5,5-tetra(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano. 1.7. Compuestos de bencilo S-, N- y O-, por ejemplo éter 3,5,3',5'-tetra-tert-butil-4,4'-dihídroxidibencílico, octadecil-4-hidroxi-d i metil-benci I mercaptoacetato, tricedl-4-hidroxi-3,5-di-tert-bu til-be ncil merca- ptoacetato, tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)amina, bis(4-tert-butil-3-hidroxi-2,5-dimetilbencil)ditiotereftalato, bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxi-benci I) sulfuro, isooctil-3,5-di-tert-butil-4-h idroxi benci Imer-ca ptoacetato. 1.8. Malonatos hidroxibencilatados, por ejemplo díoctadecil-2, 2- bis(3,5-di-tert-butil-2-h idroxi ben cil) malonato, dioctadecil-2-(3-tert -butil-4-hi roxi-5-metilbencil)malonato, d i-dodeci I merca ptoeti 1-2,2 -b i s(3,5-di-tert-butil-4- hidroxi ben cil) malonato, bis[4-(1 ,1 ,3,3-tetra-metilbutil)fenil]-2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)malonato. 1.9. Compuestos aromáticos hidroxibencílicos. por ejemplo 1, 3 , 5-tri s(3,5-di-tert-butil-4-h idroxi benci I )-2, 4, 6-tri metil benceno, 1 ,4- 35 -— — —^ * - A*hL^-* bis-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6.tetrametilbenceno, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)fenol. 1.10. Compuestos de triacina. por ejemplo 2,4-bis(octilmercapto)-6-(3,5-di-tert-butil.4-hidroxianilino)-1,3,5-triacina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triacina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenoxi)- 1,3,5-triacina, 2, 4, 6. tris. (3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenoxi)-1 ,2,3-triacina, 1 ,3, 5-tri s(3,5-d i-te rt-butil-4-hidroxibencil) isocianurato, 1, 3, 5-tris(4-tert-butil-3-h id roxi-2, 6-dimetil ben cil) isocianurato, 2,4,6.tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil-etil)-1,3,5-triacina, 1,3,5-tri s (3, 5-di-tert-butil-4-hidroxi-f enil propionil) -hexahidro-1 ,3,5-triacina, 1,3, 5-tri s(3,5-diciclohexil-4-hidroxibencil)-isocianu rato. 1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo dimetil-2, 5-di-tert-butil-4-h id roxi ben cilf osf onato, d ¡eti 1-3,5-di-tert-buti I- 1-4-h idroxi ben cil fosfonato, dioctadecil-3, 5-di-tert-butil-4-hidroxibencilf osf onato, dioctadecil-5-tert-butil.4-hidroxi-3-metil bencilfosfonato, la sal de calcio del éster monoetílico del ácido 3,5-di-tert-butil-4-hidroxi-bencilfosfónico. 1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo 4 hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida, carbamato de N-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil) octilo. 1.13. Esteres de ácido ß-3-5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)-propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanod. 1,9-nonanodiol, etilen glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritptol, tris(hidroxietil)-isocianurato, N,N'.bis(hidroxietil)-oxamida, 3-tio-undecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilol-propano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano. 1.14. Esteres de ácido ß-(5-tert-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)-propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1 ,6-hexanodiol. 1,9-nonanodiol, etilen glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)-isocianurato, N, N'-bis. (hidroxietil)-oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiopentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilol-propano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano; 3,9-bi s[2-{3-(3-tert-butil-4-h id roxi-5- metilf enil) propioniloxi}- 1,1 -dimeti I-etil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]-undecano. 1.15. Esteres de ácido ß-(3.5-diciclohexil-4-hidroxifen?l)-propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1 ,6-hexanodiol, 1,9-nonanediol, etilen glicol, 1 ,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeptritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tioun- decanol, 3-tiopentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7 -trioxabiciclo[2.2.2]octano. 1.16. Esteres de ácido 3.5-di-tert-butil-4-hidroxifenil acético con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1 ,6-hexanodiol, 1 ,9-nonanediol, etilen glicol 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tioundecanol, 3-tiopentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxa-biciclo[2.2.2]octano . 1.17. Amidas de ácido ß-(3.5-di-tert-butil-4-hidroxifeniDpropiónico por ejemplo, N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil) hexa-metilendiamida, N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxi-fenilpropionil)-trimetilendiamida, N,N'-bis(3,5-di-tert-but?l-4-hidroxifenilpropionil)-hidracida, N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil]propioniloxi)-etil]-oxamída (Naugard®XL-1 , suministrada por Uniroyal). 1.18. Ácido ascórbico (vitamina C) 1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo N,N'-di-isoprop?l-p-fenilendiamina, N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina, N,N'-b?s(1,4-dimetilpentil)-p-f enilendiamina, N,N'-bis(1-etil-3-metilpent?l)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-metilheptil). p-fenilendiamina, N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamina, N, N'-difenil-p-fenilendiamina, N, N'- bis(2-naftil)-p- fen i lend ¡amina, N-isopropil-N'-f enil-p-fenilendiamina N- ( 1 , 3-d i meti I butil)-N'-f enil- p-f enilendiamina, N- (1 -metil heptil)- N '-fenil-p-fenilendiamina, N-cicIohexil-N'-f enil-p-fenilendiamina, 4-(p-toluenosulfamoil)difenilamina, N , N'-dimetil-N , N'-di-sec-butíl-p-fenilendiamina, difenilamina, N-alildifenil-amina, 4-isopropoxi-difenilamina, N-fenil- 1 -naftilamina, N-(4-tert-octilfenil)- 1 -naf tilamina , N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilatada, por ejemplo p, p'-di-tert-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilaminofenol, 4-octadecanoi laminófenol, bis(4-metoxifenil)amina, 2 ,6-di-tert-butil-4-dimetilamino-metilfenol, 2,4'-diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilmetano I N , N , N', N,-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano, 1 ,2-bis[(2-metilfenil)-amino]etano, 1 ,2-bis(fenilamino)propano, (o-tolil)biguanida, bis[4-(1 ', 3'-dimetilbutil)fenil]amina, N-fenil- 1 -naftiloamina-tert-octilatada, una mezcla de tert-butil/tert-octildifenilaminas mono- y dialquilatadas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquilatadas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquilatadas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono- y dialquilatadas, una mezcla de tert-butildifenilaminas mono- y dialquilatadas, 2 , 3-dihidro-3, 3-dimetil-4H-1 ,4-benzotiacina, feno-tiacina, de una mezcla de tert-butil/tert-octilfenotiacinas mono- y dialquilatadas, una mezcla de tert-octilfenotiacinas mono- y dialquilatadas, N-alilofenotiacina, N , N , N\ N'-tetrafen¡l- 1 ,4-diaminobut-2-eno, N , N-bis- (2,2,6,6-tetrametil-piperid-4-il-hexa- metilendiamina, bis(2,2,6,6-tetrametil-piperid-4-il)- sebacato, 2,2,6, f. tetrametilpiperidin-4-ol, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol. 2. absorbentes de rayos ultravioletas v estabilizadores de luz 5 2.1. 2-(2'-Hidroxifenil)benzotriazoles. por ejemplo 2-(2'-hidroxi- 5'-metilfenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-tert-butil-2'-hidroxifenil)-benzo- triazol, 2-(5'-tert-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'- (1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenil)benzotriazol, 2-(3\5'-di-tert-butil-2'- 10 hidroxif enil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-metil- fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3,-sec-butil-5'-tert-butil-2,-hidroxi-fenil)- benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-di- tert-am i l-2'-hidroxif enil) benzotriazol, 2-(3',5'-bis(a,a-dimetilbencil)- 2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxi- 15 carboniletil)-fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-tert-butil-5-[2-(2-etil- hexiloxi)carbon i letil]-2'- hidroxif en il)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-tert- butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)-fenil)-5clorobenzotriazol, 2- (3'-tert-butil-2,-hidroxí-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2- (3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarbonil-etil)-fenil)benzotriazol, 20 2-(3'-tert-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)- benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5,-metilfenil) benzotriazol 2-(3'- tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2,2'- metilen-bis-[4-(1,1.3.3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol]; producto de la transésterificacion de 2-[3'-tert-butil-5'-(2-metoxi- 25 carboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilen glicol 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2-]2- donde R = 3'-tert-butil-4'-hidroxi-5'-2H- 40 benzotriazol-2-ilfenilo, 2-[2'-hidroxi-3'-(a,a-d¡metil-bencil)-5'~ (1 , 1 ,3,3-tetrametilbutil)fenil]-benzotriazol; 2-[2'-hidroxi-3'-(1 , 1 ,3,3-tetrametil-buti -d'-ía.a-dimetilbencilJfenilJbenzotriazol. 2.2. 2-Hidroxibenzofenonas. por ejemplo los derivados de 4-hidroxi, 4-metoxi , 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4,2' ,4,-trihidroxi y 2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi. 2.3. Esteres de ácidos benzoicos sustituidos e insustituidos, como ejemplo salicilato de 4-tert-butilfenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoil resorcinol, bis(4-tert-butilbenzoil)resorcinol, benzoílo, resorcinol, 3, 5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato de 2 ,4-ditert-butilfenilo, 3, 5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato de hexadeciio, 3, 5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato de octadecilo, 3, 5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato de 2-metil-4,6-di-tre-butilf enilo. 2.4. Acrilatos. por ejemplo a-ciano-ß , ß-difenilacrilato de etilo, a-ciano-ß,ß-difenilacrilato de isooctilo, a-carbometoxicinamato de metilo, a-ciano-ß-metil-p-metoxicinamato de metilo, a-ciano-ß-metil-p-metoxicinamato de butilo, a-carbometoxi-p-metoxicinamato de metilo y N-(ß-carbometoxi-ß-ciano-vinil)-2-metilindolina. 2.5. Compuestos de níquel , por ejemplo complejos de níquel 2 ,2'-tiobis[4-( 1 , 1 , 3,3-tetrametilbutil)fenol], como el complejo 1 : 1 o 1 .2, con o sin ligandos adicionales como n-butilamina, trietanolamina o N-cicIohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de níquel, sales de níquel de esteres monoalqu ílicos, por ejemplo, los esteres metílico o etílico de ácido 4-hidroxi-3, 5-di-tert- butilbencilfosfónico, complejos de cetoximas de níquel, por ejemplo, de 2-hidroxi-4-metilfenilundecilcetoxima, complejos de níquel 1 -fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol, con o sin ligandos adicionales. 2.6. Aminas estéricamente impedidas, por ejemplo bis(2,2 ,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-succinato, bis(1 ,2,2,6, 6-pentametil-4-piperidil)sebacato, bis(1 -octiloxi-2,2 ,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, bis(1 ,2.2 ,6, 6-penta-metil-4-piperidil) n-butil-3, 5-di-tert-butil-4-hidroxi benci I malonato, el condensado de 1 -(2-hidroxietil)-2, 2,6, 6-tetrametil-4-h idroxi piperidina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de N , N'-bis(2,2 ,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenodiamina y 4-tert-octil-amino-2,6-dicloro-1 , 3, 5-triacina, tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperid?l)-nitrilotríacetato, tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1 ,2, 3,4-butan-tetracarboxilato, 1 , 1 '-(1 ,2-etanodiílico)-bis(3, 3, 5, 5-tetrametilpiper-azinona), 4-benzoi 1-2,2, 6, 6-tetrameti I piperidina, 4-esteariloxi-2 , 2 ,6 ,6-tetrametilpiperidina, bis(1 ,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3, 5-di-tert-butilbencil)malonato, 3-n-octil-7, 7,9,9-tetrametil-1 , 3,8-triazaspiro[4.5]decano-2 ,4-diona, bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetra-metilpiperidil)sebacato, bis(1 -octiloxi-2,2 , 6, 6-tetrametilpiperidil)-succinato, condensados lineales o cíclicos de N , N'-bis(2 , 2 ,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenodiamina y 4-morfolino-2 ,6-dicloro- 1,3,5-triacina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamin-j 2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triacina y 1 ,2-bis(3-aminopropi¡-amino)-etano, el condensado de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triacina y 1 ,2-bis(3-aminopropil-amino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro-[4.5]decano-2,4-diona, 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-pirrolidin-2,5-diona, 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-pirrolidin-2,5-diona, una mezcla de 4-hexadeciioxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, un condensado de N, N'-bis(2, 2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-ciclohexil-amino-2,6-dicloro-1 ,3,5-triacina, un condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamíno)etano y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triacina también como 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpi?eridina (CAS Reg. No. [136504-96-6]); un condensado de 1 ,6-hexanodiamina y 2,4,6-tricloro-1 ,3,5-triacína también como N,N-dibutilamina y 4-butilamino-2, 2,6,6-tetrametilpiperidina (CAS Reg. No. [192268-64-7]); N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, N-(1 ,2,2,6, 6-penta metil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4,5]decano, un producto de la reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4,5]-decano y epiclorohidrina, 1 ,1-bis(1, 2,2,6, 6-pentametil-4-piperidil-oxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno, N, N'-bis-f ormil- N, N'-bis (2, 2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina, un diéster de ácido 4-metoximetilenomalónico con 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxi piperidina, poli[ metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)] siloxano, un producto de la reacción de copoímero de anhídrido de ácido maléic de a-olefina con 2 ,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1 ,2 ,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina. 2.7. Oxamidas. por ejemplo 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2 ,2'-dietoxi-oxanilida, 2,2'-díoctiloxi-5, 5'-di-tert-butoxanil¡da, 2,2'-didodeciloxi-5, 5'-di-tert-butoxanilida, 2-etoxi-2'-etiloxanilida, N , N'-bis(3-dimetilaminopropi I) -oxamida, 2-etoxi-5-tert-butil-2'-etoxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-tert-butoxanilida, mezclas de oxanilidas O y p-metoxi- disustituidas y mezclas de oxanilidas O y p-etoxi- disustituidas. 2.8. 2-(2-Hidroxifenil)-1 .3.5-triacinas. por ejemplo 2,4 ,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1 ,3, 5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2 , 4-dimetilf enil)- 1 , 3, 5-triacina, 2-(2 ,4-dihidroxifenilo)-4,6-bis(2, 4-dimetilf enil)- 1 , 3, 5-triacina, 2, 4-bis (2-hidroxi-4-propill-oxifenil)-6-(2 ,4-dimetilfenil)-1 , 3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)- 1 , 3,5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2 ,4-dimetilfenil)- 1 , 3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-trideciloxif en i l)-4,6-bis(2 , 4-dimetilf enil)- 1 , 3, 5-triacina, 2-[2-h id roxi-4-(2-h id roxí-3-butiloxipropo-xi)f eni l]-4, 6-bis (2, 4-di metil)-1 ,3, 5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis-(2,4-dimetil)-1 ,3, 5-triacina, 2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidrox?-propoxí)-2-hidroxifenil]-4, 6-bis (2 ,4-dimetilfenil) 1 , 3, 5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxi-propoxi)fenil]-4,6-bis(2, 4-d i metilfenil)- 1 ,3, 5-triaci na, 2- (2-h id roxi-4-hexiloxi)f en il-4, 6-d ifenil- 1 ,3, 5- triacina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxi-propoxi)fenil]-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxi-fenil)-6-fenilo3,5-triacina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1-oxi)-2-hidroxipropil-oxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1 ,3,5-triacina. 3. Desactivadores metálicos, por ejemplo N.N'-difeniloxamide N-salicilal-N'-saliciloil hidracina, N , N'-bis(saliciloil) hidracina, N,N'-bis(3,5-di-tert -butil-4-hidroxifenil propionil) hidracina 1,3-saliciloilamino-1 ,2,4-triazol, bis(bencilideno)oxalil dihidracida, oxanilida, isoftaloil dihidracida, sebacoil bisfenilhidracida, N,N'-diacetiladipoil dihidracida, N,N'-bis(salicil- aceite)oxalil dihidracida, N,N'-bis(saliciloil)tiopropionil dihidracida. 4. Fosfitos y Fosfonitos. por ejemplo fosfito de trifenilo, fosfito de difenilalquilo, fosfito de fenildialquilo, fosfito de tris(nonilfenilo), fosfito de trilaurilo, fosfito de trioctadecilo, disfosfito de diestearilpentaeritritol, fosfito de tris(2,4-di-tert-butilfenilo), difosfíto de diisodecilpentaeritritol, difosfito de bis(2,4-di-tert-butilfenil)pentaeritritol, difosfíto de bis(2,4-di-cum?l-fenil)pentaeritritol, difosfito de bis(2,6-di-tert-butil-4-metilfenil) penta-eritritol, difosfito de diisodeciloxipentaeritritol, difosfito de bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)-pentaeritritol, difosfito de bis(2.4,6-tris(tert-butil-fenil)pentaeritritol, fosfito de triestearil sorbitol, 4,4'-bifenilendifosfonito de tetrakis(2,4-di-tert-butilfenilo), 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, fosfito de bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)metilo, fosfito de bis(2,^ di-tert-butil-6-metilfenil)etilo, 6-flúor-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12- metil-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, 2,2',2"-nitrílo-[trietiltris- (3,3',5,5,-tetra-tert-but¡l-1,1'-bifenil-2,2,-diil)fosfito], 2-etilhexil- 5 (3,3,,5,5.-tetra-tert-butil-1,1,-bifenil-2,2'-diíl)fosfito, 5-butil-5-etil-2- (2,4,6-tri-tert-butilfemoxí)- 1 ,3,2-dioxafosfirano.

Se prefieren especialmente los siguientes fosfitos: 10 Fosfito de tris(2,4-di-tert-butilfenil) fosfito (lrgafos®168, Ciba- Geigy) tris(nonilfenil) fosfito, 15 46 ^ma - - """"-íiltfinfiit-ÉBltt k t, ,t ,?« (D) C(CH3)3 (CH-)3C 5. Hidroxilaminas. por ejemplo N,N-dibencilhidroxilamina N,N-dietilhidroxilamina, N,N-dioctilhidroxilamina, N,N-dilaurilhidroxil-amina, N,N-ditetradecilhidroxilamina, N,N-dihexadecilhidroxilamina, N,N-dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecil-hidroxilamina, N,N-dialquilhidroxilamina derivados de aminas de sebo hidrogenado. 6. Nitronas. por ejemplo N-bencil-alfa-fenilnitrona, N-etil-alfa-metilnitrona, N-octil-alfa-heptil nitrona, N- 1 auril-alfa-undecil nitrona, N-tetradecil-alfa-tridecilnitrona, N- hexadecil-alfa-pentadeci I nitrona, N-octadecil-alfa-heptadeci I nitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecil-nitrona N-ocatadecil-alfa-pentadecilnitrona, N-heptadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-octadecil-alfa-hexadecilnitrona, nitrona derivada de N , N-dialquilhidroxilamina derivados de aminas de sebo hidrogenado. 7. Tiosinergistas. por ejemplo tiodipropionato de dHaurilo o tiodipropionato diestearilo. 8. Depuradores de peróxido, por ejemplo esteres de ácido ß-tiodipropiónico, por ejemplo esteres laurílico, estearílico, miristílico o tridecílico, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol, dibutilditiocarbamato de zinc, disulfuro dioctadecilo, tetrakis(ß-dodecilmercapto) propionato de pentaeritritol 9. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos fosforosos y sales de manganeso divalente. 10. Co-estabilizadores básicos por ejemplo melamina, polivinil-pirrolidona, diciandiamida, cianurato trialilo, derivados de urea, derivados de hidracina , aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metal alcalino y sales de metal alcalino terreo de ácidos grasos superiores, por ejemplo de estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc. 1 1. Agentes nucleantes, por ejemplo sustancias inorgánicas, como talco, óxidos metálicos, como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, preferentemente, metales alcalino térreos; compuestos orgánicos, como ácidos mono-o policarboxílicos y las sales de los mismos, por ejemplo, ácidos 4-tert-butilbenzóicos, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos, como copolímeros iónicos (ionómeros) . Especialmente preferidos son 1 , 3 : 2, 4-bis(3', 4'-dimeti I benci lideno) sorbitol, 1 , 3:2,4di(parametildibencilideno)sorbitol, y 1 , 3:2,4-di(benciliden)sorbitol . , 12. Rellenadores y agentes reforzadores, por ejemplo carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, bombillas de vidrio, asbestos, talco, caolín, mica, sulfato de bario, óxidos e hidróxidos metálicos, negro de humo, grafito, aserrín y harinas o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas. . 13. Otros aditivos, por ejemplo plastificantes, lubricantes , emulsificantes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, agentes controladores de flujo, abrillantadores ópticos, agentes inflamables, agentes antiestáticos y agentes de soplado. 14. Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo aquellos descubiertos en las Patentes U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611 ; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3-(4-(2-acetoxietoxi)-fenil]-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona, 5, 7 -di -te rt- butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)-fenil]benzofuran-2-ona, 3,3'-bis[5,7 -di-tert-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)-benzofuran-2-ona], 5,7-di-tert-butil-3-(4-etoxifenil)benzofuran-2-ona, 3-(4-acetox¡.3,5-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona, 3-(3, 5-dimet il-4 -pivaloiloxifenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona, 3- (3, 4-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona, 3-(2,3-di-rttetilfenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona. La naturaleza y la cantidad de estabilizadores adicionalmente agregados se determina por la naturaleza del sustrato que será estabilizado y por su uso propuesto; en muchos casos, se usa de 0.1 a 5% por peso, se basan en el material orgánico que será estabilizado.

Con particular ventaja, el estabilizador de la invención puede ser empleado en composiciones que comprenden como componente A un polímero orgánico sintético, especialmente un polímero termoplástico, o un aglutinante para materiales de revestimiento como pinturas, por ejemplo, o un material reprográfico, especialmente material fotográfico. 50 i;-" --•-*- -*— -lilH"1" ----- •- --*•»•- El material reprográfico, especialmente material fotográfico de color, se estabiliza ventajajosamente de conformidad con la presente invención es, por ejemplo, material como se describe en Research Disclosure 1990, 31429 (páginas 474-480), en US-A-5538840 columnas 26 a 106, en GB-A-2319523, o en DE-A-19750906, página 22, línea 15, a página 105, línea 32. Se da preferencia al uso de una capa la cual comprende haluro de plata o en la capa protectora de un color material fotográfico, especialmente de una película de color o de papel fotográfico a color.

Polímeros termoplásticos apropiados incluyen, por ejemplo, poliolefinas (ejemplo, según 1.-3. de la lista anterior) y también polímeros que contienen heteroátomos en la cadena principal, como polímeros termoplásticos que contienen nitrógeno, oxígeno y/o azufre, especialmente nitrógeno u oxígeno, en la cadena principal; ejemplos de tales polímeros son expuestos en la lista anterior, bajo 13.-20., con particular importancia son poseídos por poliamidas, poliéster y policarbonato (17.-19.).

La incorporación dentro de los polímeros sintéticos orgánicos o prepolímeros pueden ser afectados por la adición el estabilizador de la invención y algunos aditivos adicionales de conformidad con los métodos que son acostumbrados en la técnica. La incorporación puede tomar lugar acertadamente antes o durante el moldeo, por ejemplo al mezclar los componentes finamente pulverizados o por la adición del estabilizador a la fusión o solución del polímero, o por la 51 j^fj-J^j^^ aplicación de compuestos disueltos o dispersos en el polímero, con o sin la evaporación subsecuente del solvente. Los elastómeros también pueden estabilizarse en la forma de látices. Una posibilidad adicional para incorporar los compuestos de la invención en los 5 polímeros es agregar antes o durante la polimerización de los monómeros correspondientes, y/o anterior a un reticulado.

La adición de los compuestos o mezclas de la invención a los plásticos que serán estabilizados también se puede obtener en forma 10 preformulada, por ejemplo en la forma que contiene de 2.5-98% por peso del estabilizador de la invención en adición a por lo menos a un otro componente, por ejemplo, un emulsificante o dispersante, o en la forma de un lote maestro que contenga estos compuestos, por ejemplo, en una concentración de 2.5 a 25% por peso. 15 La incorporación puede ser afectada acertadamente de conformidad con los siguiente métodos: -como una emulsión o dispersión (por ejemplo, de látices o emulsión de polímeros) 20 -como una mezcla seca durante el mezclado de componentes adicionales o mezclas de polímeros -por adición directa al aparato del proceso (por ejemplo, extrusor, mezclador interno, etc.) -como una solución o fusión. 25 Las composiciones del polímero estabilizado obtenido de este modo pueden ser convertidas por los métodos acostumbrados, como por presión en caliente, hilado, extrusión o moldeo por inyección, por ejemplo, dentro de artículos moldeados, como fibras, películas, cintas, hojas, placas intercaladas, biseles, tubos y otros perfiles, por ejemplo.

Por lo tanto la invención adicionalmente proporciona el uso de la composición del polímero de la invención para obtener un artículo moldeado.

Usarlo en sistemas de capas múltiples también es interesante. En este caso, una composición del polímero de la invención incluye una cantidad relativamente grande del estabilizador de la fórmula I, por ejemplo 1-15% por peso, se aplica en una película delgada (10-100 µm) a un artículo moldeado hecho de un polímero que contienen poco o ningún estabilizador de la invención. La aplicación puede estar sincronizada con el artículo moldeado base, por ejemplo por coextrusion, alternativamente, la aplicación puede obtener el artículo base en su forma ya moldeada, por ejemplo, por laminación por una película o por revestimiento con una solución. La capa exterior o capas exteriores del artículo terminado tienen la función de un filtro de rayos ultravioleta que protege el interior del artículo contra la luz UV. La capa exterior preferentemente contiene 1-15% por peso, en particular de 5-10% por peso, de al menos un estabilizador de la fórmula I.

La presente ¡nvención por lo tanto adicionalmente proporciona el uso de la composición del polímero de la invención para obtener sistemas de capas múltiples donde la capa exterior(es) en un espesor de 10-100 µm comprende (comprenden) a composición del polímero de la invención mientras que la capa interior contiene poco o ningún estabilizador de la fórmula I.

Los polímeros de esta manera estabilizados son notables en cuanto a alta estabilidad a la intemperie y en particular a la alta resistencia a la luz UV. Como resultado, ellos retienen sus propiedades mecánicas y también su color y sus brillo por un largo tiempo, aún cuando se usen en exteriores. Particular interés adquiere el uso de las mezclas de la fórmula I de la invención como estabilizadores para revestimientos, por ejemplo para revestimientos de superficies. La invención por lo tanto también proporciona esas composiciones cuyo componente A es una película o en forma de aglutinante.

El revestimiento de la composición de la invención preferentemente contiene de 0.01-10 partes por peso, en particular de 0.05-10 partes por peso, especialmente de 0.1-5 partes por peso, del estabilizador B de la invención por 100 partes por peso del aglutinante sólido A.

Aquí otra vez, sistemas de capas múltiples son posibles, en cuyo caso la concentración del componente B en la capa superior puede ser alta relativamente: por ejemplo, de 1 a 15 partes por peso, especialmente de 3-10 partes por peso, de B por 100 partes por peso del sólido aglutinante A.

El uso del estabilizador de la invención en revestimientos proporciona ventajas adicionales de laminación, es decir la división en capas del revestimiento del sustrato, es prevenido. Esta ventaja se manifiesta en particular en el caso de sustratos metálicos, la cual comprende de capas múltiples en sistemas de sustratos metálicos. 10 Aglutinantes apropiados (componente A) están en principio de todos aquellos al corriente de la técnica, los ejemplos se describen en la Enciclopedia Ullmann's de Química Indudtrial, 5a edición, Vol.

A 18, paginas. 368-426, VCH, Weinheim 1991. En general, el 15 aglutinante en cuestión es un aglutinante formador-de película basado en la resina termoplástica o termoendurecida, predominantemente en una resina termo endurecida. Ejemplos de tales resinas son las alquídicas, acrílicas, de poliéster, fenólicas, de melamina, epóxicas y de poliuretano y mezclas de las mismas. 20 El componente A pueden ser un aglutinante curable en frío o curable en calor; la adición de un catalizador curador puede ser ventajosa. Los catalizadores apropiados que aceleran el curado del aglutinante son descritos en, por ejemplo, en la Enciclopedia 25 Ullmann's de la Industria Química, Vol. A 18, p.469, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991. 55 MJlMrttMtr '- ' "••* *-*--'•- "-- •*-- ' -"-•' *-" -->—*- '»•»-• -itri-Mtr rf^? nm?t?tt' ? -"i?<M.. I ll •» I La preferencia se rinde en composiciones de revestimientos en donde el componente A es un aglutinante el cual comprende una resina acrílica funcional y un reticulado. Ejemplos de las composiciones de revestimientos con aglutinantes específicos son: 1. Materiales de revestimiento se basan en resinas reticuladas en frío o caliente, alquídicas, acrílicas, de poliéster, epóxicas o de melamina o mezclas de tales resinas, con o sin la adición de un catalizador curador; 2. Dos componentes de los materiales de revestimiento de poliuretano se basan en resinas acrílicas que contienen hidroxilo, de poliéster o poliéter que contienen isocianato y en isocianatos, isocianuratos o poliisocianatos alifáticos o aromáticos; 3. Un componente de los materiales de revestimiento de poliuretano se basan en isocianatos, isocianuratos o poliisocianatos de bloque los cuales son desbloqueados durante el horneo; si se desea, también es posible la adición de resinas de melamina; 4. Un componente de los materiales de revestimiento de poliuretano se basan en resinas de uretanos o poliuretanos alifáticos o aromáticos y en resinas acrílicas, de poliéster o de poliéter que contienen hidroxilo; 5. Un componente de los materiales de revestimiento de poliuretano se basan en acrilatos de uretano o poliacrilatos de uretano alifátícos o aromáticos que tienen grupos amina libres en la estructura de uretano y en resinas de melamina o resinas de poliéter, con o sin adición de un catalizador curador; 6. Dos componentes de los materiales de revestimiento se basan en (poli)cetiminas y en isocianatos, isocianuratos o poliisocianatos alifáticos o aromáticos; 7. Dos componentes de los materiales de revestimiento se basan en (poli)cetiminas y en una resina de acrílico insaturado o una resina de poliacetoacetato o de un éster de metacrilamidoglicolato de metilo; 8. Dos componentes de los materiales de revestimiento se basan en poliacrilatos y poliepóxidos que contienen carbonilo o amino. 9. Dos componentes de los materiales de revestimiento se basan en resinas acrílicas que contienen grupos de anhídridos y un componente de polihidroxi o de poliamina; 10. Dos componentes de los materiales de revestimiento se basan en anhídridos que contienen acrilato y en poliepóxidos; 11. Dos componentes de los materiales de revestimiento se basan en (poli)oxazolinas y resinas acrílicas que contienen grupos de anhídridos, o resinas acrílicas insaturadas, o isocianatos, isocianuratos o poliisocianatos alifáticos o aromáticos; 12. Dos componentes de los materiales de revestimiento se basan en poliacrilatos y polimalonatos insaturados; 13. Materiales de revestimiento de poliacrilato termoplástico se basan en resinas termoplásticas acrílicas o resinas acrílicas externamente reticuladas en combinación con resinas de melamina eterificada; 14. Sistemas de revestimiento se basan en siloxanos modificados o resinas acrílicas modificadas de flúor.

Además de los componentes A y B, el revestimiento de la composición de la invención preferentemente comprende como componente C un estabilizador de luz de la amina estéricamente impedida, del tipo 2-(2-hidroxifenil)-1 ,3,5-triacina y/o 2-hidroxifenil-2H-benzotriazol, como por ejemplo los expuestos en la lista anterior bajo las secciones 2.1, 2.6 y 2.8. En este contexto, hay particular interés técnico en la adición de 2-mono-resorcinil-4,6-diaril-1 ,3,5-triacinas y/o 2-hidroxifenil-2H-benzotriazolas.

Con el fin de alcanzar la máxima estabilidad a la luz, existe particular interés en la adición de aminas impedidas estéricamente, como las expuestas en la lista anterior bajo 2.6. Por lo tanto la invención adicionalmente proporciona una composición del revestimiento que además de los componentes A y B comprenden como componente C al estabilizador de luz del tipo de aminas impedidas estéricamente.

El estabilizador en cuestión es preferentemente un derivado de 2,2,6,6-tetraalquilpiperidina que contiene por lo menos un grupo de la fórmula 58 &¿g|¡^ en la cual R es hidrógeno o metilo, especialmente hidrógeno.

El componente C es usado preferentemente en un cantidad de 0.05-5 partes por peso por 100 partes por peso del sólido aglutinante.

Ejemplos de los derivados de tetraalquilpiperidina que pueden ser usados como el componente C de EP-A-356677, páginas 3-17, secciones de a) a f). Las secciones asentadas de esta EP-A son consideradas como parte de la presente descripción. Es particularmente acertado usar los siguientes derivados de tetraalquilpiperidina: Succinato de bis(2,2,6,6-tetrametilp¡peridin-4-ilo), Sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo), Sebacato de bis ( 1 ,2,2,6, 6-pentametilpiperidin-4-ilo), Butil(3,5-di-tert.-but?l-4-hidroxiibencil)-malonato de d ¡ ( 1 ,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-ilo), sebacato de bis ( 1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo), Tetra(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) bu tan o-1 ,2, 3, 4- te tra carboxi lato, Tetra(1 , 2,2,6, 6-pentametilpiper?din-4-il) butano-1,2,3,4-tetracarboxilato, 2,2,4,4-Tetrametil-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro[5.1.11.2]-heneicosano, 8-Acetil-3-dodec?l-1 ,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametilespiro-[4,5]-decano-2,4-diona, 1 ,1-Bis- (1 ,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il-oxicarbonil)-2-(4metoxifenil)-eteno, o un compuesto de la fórmula R-NH-(CH2)3— N-(CH2)2— N-(CH2)3— NH-R donde R = CH3 R R CH3 R— N-{CH2)3— N-(CH2)2—N-(CH2)3— N-R Donde R 60 61 ¡?^^mmmm_ -* - *••—•-' - --*- kÜÉii.

En donde m es 5-50.

Además de los componentes A, B y, si está presente, C, la composición del revestimiento puede adicionalmente incluir componentes, ejemplos son los solventes, pigmentos, tintes, plastificantes, estabilizadores, agentes tixotrópicos, catalizadores secos, y/o asistentes de nivelación.

Ejemplos de posibles componentes son aquellos descritos en la Enciclopedia Ullmann's de la Industria Química, 5a Edición, Vol. A, 18, pags. 429-471, VCH, Weinheim 1991.

Posibles catalizadores secos y catalizadores de curado son, por ejemplo, los compuestos organometálicos, aminas, resinas que contienen -amino y/o fosfinas. Ejemplos de compuestos organometálicos son carboxilatos de metal, especialmente aquellos de los metales Pb, Mn, Co, Zn, Zr o Cu, o los quelatos de metal, especialmente aquellos de los metales Al, Ti o Zr, o compuestos organometálicos así como compuestos de organotin, por ejemplo.

Ejemplos de carboxilatos de metal son los estearatos de Pb, Mn o Zn, los octoatos de Co, Zn o Cu, el naftenatos de Mn y Co, o los linoleatos, resinatos o sebacatos correspondientes.

Ejemplos de los quelatos de metal son los quelatos de aluminio, titanio o zirconio de acetilacetona, acetilacetato de etilo, salicilaldehído, salicilaldoxima, o hidroxiacetofenona o trifluoroacetilacetato de etilo, y los alcóxidos de estos metales. Ejemplos de compuestos de organoestaño son óxido de dibutilestaño, dilaurato de dibutilestaño y dioctoato de dibutilestaño.

Ejemplos de aminas son especialmente las aminas terciarias, tal como tributilamina, trietanolamina, N-metildietanolamina, N-dimetiletanolamina, N-etilmorfolina, N-metilmorfolina o diazabiciclooctano (trietilenediamina), y sus sales. Ejemplos adicionales son las sales de amonio cuaternarias, tal como cloruro de trimetilbencilamonio, por ejemplo. 63 ^¿^^Á^ÁAMH lili m ir ------ - ,l? tr T t * Resinas que contienen grupos de amino son simultáneamente catalizadores aglutinantes y de curado. Ejemplos de las mismas son copolímeros de acrilato que contienen amínicos.

Como catalizador de curado también es posible usar fosfinas, como trifenilfosfina.

Las composiciones de los revestimientos de la invención pueden también incluir composiciones de revestimientos curables por radiación. En este caso, el aglutinante esencialmente comprende compuestos oligoméricos o monoméricos que tienen enlaces insaturados etilénicamente (prepolímeros) que en la siguiente aplicación son curados, esto es, convertidos en una forma de alta masa molecular reticulada, por medio de la radiación actínica. Donde el sistema en cuestión es un sistema de curado de UV, que además generalmente comprende un foto-iniciador. Los sistemas correspondientes son descritos en la antedicha publicación, Enciclopedia Ullmann's de la Industria Química, 5a Edición, Vol. A18, páginas 451-453. En las composiciones de revestimientos curables por radiación, los estabilizadores de la invención pueden ser usados aún sin la adición de aminas impedidas estéricamente.

Las composiciones de los revestimientos de la invención pueden ser aplicados a cualquiera de los sustratos deseados, como ejemplos son los materiales cerámicos, de metal, madera o plástico. En el caso de los sistemas de revestimiento automotriz, ellos son preferiblemente usados como material de revestimiento base. Donde el revestimiento superior comprende dos capas de las cuales la capa inferior es pigmentada y la capa superior no es pigmentada, la composición del revestimiento de la invención puede ser usado en la 5 capa superior o inferior o en ambas capas, pero preferentemente para la capa inferior (pigmentada).

Igualmente preferido es el uso de los compuestos de la invención en la preservación de la madera, por ejemplo por la 10 incorporación del estabilizador de la fórmula I en un barniz, colorante o impregnante para madera . La presente invención por lo tanto proporciona además un método de estabilizar una superficie de madera contra los efectos de deterioros por el medio ambiente, especialmente de la luz, oxígeno y/o del calor, los cuales 15 comprenden el tratamiento de la madera con un estabilizador de la fórmula I, en particular por la aplicación un barniz, tinte y/o impregnante que contiene un estabilizador de la fórmula I. Con la ayuda del método de la ¡nvención es posible alcanzar una marcada reducción de las no deseadas decoloraciones como el amarillamiento 20 o blanqueado de la madera. Las mezclas de los compuestos de la fórmula 1 son preferentemente usados como parte de un impregnante, un tinte, o un revestimiento superior.

En el caso de la aplicación para madera, también es posible 25 usar un compuesto de la fórmula I en el cual R9 tiene las definiciones dadas para Rn, un ejemplo es el compuesto 1 (2,4,6-tr¡s(2-hidrox¡-4- [1-etiloxicarbonil-1-metiletoxi]fen¡l)-1,3,5-triacina). Los compuestos preferidos en estas composiciones están anteriormente indicadas arriba.

Frecuentemente, las aminas impedidas son usadas al mismo tiempo, ejemplos de aquellas se han descrito anteriormente arriba, especialmente en cantidades de 0.1-10%, por ejemplo, 0.2-5%, en particular 0.2-2% se basan en el peso total de aglutinante y solvente. Particular preferencia para las aplicaciones en madera se da a las aminas impedidas del tipo de la hidroxilamina (como se describe en EP-A-309401, para ejemplo) o los óxidos de -N correspondientes, y también las sales de estos compuestos.

Donde se hace la aplicación en la forma de un tinte o impregnante, se prefiere usar el solvente seleccionado, por ejemplo, de hidrocarburos aromáticos alifáticos y/o cicloalifáticos, alcoholes, éteres, esteres, cetonas, glicoles, éteres de glicol, esteres de glicol, poliglicoles o mezclas de los mismos. En este caso el aglutinante es preferentemente una resina alquídica, resina alquídica modificada, resina acrílica de auto entrelazado o resina acrílica sin auto entrelazado, una resina de poliéster, un aceite de secado de forma oxidante, una resina fenólica, nitrocelulosa, o una mezcla correspondiente.

Son viables los aditivos acostumbrados como fungicidas o insecticidas, por ejemplo, óxido de tributilestaño, sales de fenilmercurio, naftenato de cobre, 1 -cloronaftaleno, pentaclorofenol, dieldrin, lindano, azaconazola, cipermetrin, clorhidrato de benzalconio, propiconazol o parathion.

Los revestimientos superiores sobre madera normalmente comprenden un aglutinante, disuelto o disperso en un solvente orgánico o agua o mezcla de un solvente orgánico y agua. El aglutinante típicamente es una resina la cual se seca al aire o cura al aire seco o a temperatura ambiente (es decir en el rango de aproximadamente 10-30°C). Ejemplos de tales aglutinantes son nitrocelulosa, acetato de polivinilo, cloruro de polivinilo, resinas de poliéster insaturado, poliacrilatos, poliuretanos, resinas epóxicas, resinas fenólicas, y especialmente resinas alquídicas. También son posibles las mezclas correspondientes y también los sistemas libres de solventes y/o curables por radiación; ejemplos ilustrativos son las mezclas de acrilatos o metacrilatos, mezclas de poliéster/estireno insaturados, o mezclas de otros monómeros insaturados etilénicamente u oligómeros.

Ejemplos de superficies de maderas tratadas de conformidad con la invención son aquellas de muebles, de pisos de bloques de madera, paneles y chapas de madera, junto con aplicaciones en exteriores como cercas, elementos de construcciones, cercados de madera, bastidores de ventanas, o bastidores de madera etc.

Las composiciones de los revestimientos de la invención pueden ser aplicados a los sustratos por los métodos acostumbrados, por ejemplo por brocha, rociado, por pistola de aire, inmersión o electroforésis; vea también la Enciclopedia Ullmann's de la Industria Química, 5a Edición., Vol. A 18, pagSl. 491-500.

Dependiendo del sistema aglutinante, los revestimientos pueden ser curados a temperatura ambiente o por calentamiento. Preferiblemente, los revestimientos son curados de 50-150°C, revestimientos de polvo o revestimientos de bobinas también a mayores temperaturas.

Los revestimientos obtenidos de conformidad con la invención tienen una resistencia excelente a influencias perjudiciales de la luz, oxígeno y calor; la referencia debe hacerse en particular a la buena estabilidad de luz y estabilidad al medio ambiente de los revestimientos obtenidos de esta manera, por ejemplo revestimientos de superficie.

La invención por lo tanto también proporciona un revestimiento, especialmente un revestimiento de superficie, el cual es estabilizado contra influencias perjudiciales de la luz, oxígeno y calor como un resultado de la adición de un compuesto de la fórmula I. El revestimiento de la superficie es preferentemente un revestimiento base para automóviles o un revestimiento de madera. La invención adicionalmente abarca un método de estabilizar un revestimiento 68 l i i ni m tiinirr. r - - — - ~ - - - • — - — — basado en polímeros orgánicos contra deterioros por la luz, oxígeno y/o el calor, el cual comprenden mezclar con la composición del revestimiento un compuesto de la fórmula I, y también mantiene el uso de los compuestos de la fórmula I en composiciones de revestimientos como estabilizadores contra el deterioro por luz, oxígeno y/o calor.

Las composiciones de los revestimientos pueden comprender un solvente orgánico o mezcla de solventes en el cual el aglutinante es soluble, alternativamente, la composición del revestimiento puede ser una solución acuosa o dispersión. El vehículo también puede ser una mezcla de un solvente orgánico y agua. La composición del revestimiento también puede ser un material de revestimiento de altos sólidos o puede estar libre de solventes (por ejemplo, revestimiento de polvo). Los revestimientos de polvo son aquellos, por ejemplo, como los descritos en la Enciclopedia Ullmann's de la Industria Química, 5a edición, A18, páginas 438-444. el revestimiento en polvo también puede estar presente en la forma de una suspensión en polvo, es decir una dispersión del polvo, preferentemente en agua.

Los pigmentos pueden ser pigmentos metálicos orgánicos, o inorgánicos. Preferiblemente, las composiciones de los revestimientos de la invención no contienen pigmentos y son usados como revestimientos claros.

La preferencia también está dada para el uso de la composición del revestimiento como un revestimiento base para aplicaciones en la industria automotriz, especialmente como el revestimiento superior pigmentado del revestimiento. Por lo tanto, el uso para revestimientos que quedan encima de este, también es posible.

Los siguiente ejemplos proporcionan una descripción adicional de la invención sin representar ninguna restricción. Partes y porcentajes de estos son por peso; si un ejemplo menciona temperatura ambiente, significa una temperatura en el rango de 20o- 25°C. En el caso de las mezclas de solventes, como para cromatografía, se establece en partes por volumen. Estas provisiones aplican a menos que diferentes detalles sean dados, abreviaturas: THF tetrahidrofurano abs. anhidro Tg temperatura de transición del vidrio m.p. punto de fusión o rango de fusión RNM resonancia magnética nuclear torr = mm de Hg (1 torr corresponde a casi 133 Pa) h horas Ejemplo 1: Mezcla de absorbentes de UV- que el comprende 2- (2,4-dihidroxifenilo)-4,6-bis(2- idroxi-4-(1-) metoxicarbonilpentoxi)fenil)-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris(2-hidrox¡-4-(1 - metoxicarbonil-pentoxi)fenil)-1 ,3,5-triacina y 2-(2,4- di(metoxicarbonilpentoxi)-fenil)-4,6-bis(2- hidroxi-4-(1-metoxi-carbo-nilpentoxi)fenil)-1 ,3,5-triacina. 12.15 g de tris(2,4-dihidroxifenilo)-1 ,3,5-triacina, 10.5 g carbonato de sodio, 20 ml de dimetilformamida y 20.15g (96.4 mmol) bromocaproato de metilo son calentados a 90°C por 5 h con agitación. La mezcla de la reacción es subsecuentemente mezclada con agua y sometida a extracción con heptano y los extractos son concentrados para obtener 23.78 g de una resina de color naranja brillante la cual comprende los siguientes componentes: Se obtienen resultados similares si la extracción se lleva a cabo usando, en lugar de heptano, un solvente de benceno, tolueno, xileno, acetato butilo, acetato de etilo, etil metil cetona, metil isobutil cetona o mezclas de los mismos o mezclas con heptano.

Ejemplo 2: Trabaja como en el Ejemplo 1 pero parte de tris(2,4-dihidroxifenilo)-1 ,3,5-triacina y bromoacetato de etilo y produce una mezcla que comprende: 71 AU?bWkiOd* A- -Í- g^ Ejemplo 3: Trabaja como en el ejemplo 1 pero parte de tris(2,4- d ihidroxifen ilo)-1.3, 5, -triacina y 2-bromooctanoato de etilo produ ce una mezcla que comprende; Eiemplo 4: Trabaja como en el ejemplo 1 pero parte de tps(2,4- dihidroxifenilo)-1.3, 5, -triacina y 2-bromopropionato de metilo produce una mezcla que comprende; 72 Eiemplo 4a: Trabaja como en el ejemplo 1 pero parte de tris(2,4-dihidroxifenilo)-1.3, 5, -triacina y la cantidad equivalente del éster de una mezcla de isómero de octanol de cadena recta y cadena ramificada C -C8 y C9 alcoholes y ácido bromopropiónico que rinde la mezcla que comprende los componentes de la siguiente fórmula: B ¡C8H17; mezcla isomérica de alquilo de C7-C9 , rinde 95%.

Eiemplo 4b: 10 g de tris(2-,4-dihidroxifenilo)-1 ,3,5-triacina, 8.89 g de carbonato de Na, 20ml de dimetilformamida y 17.97 g de esteres de a-cloropropiónico (mezcla de isómeros de C7-C9alcoholes en analogía con el Ejemplo 4a) y 40 ml de tolueno son calentados a 90°C por 18 h con agitación. Después de enfriado, se agrega agua y la mezcla es sometida a extracción con acetato de etilo. La fase orgánica se lava varias veces con agua y se seca. La remoción del solvente proporciona el producto de la mezcla en 77% de rendimiento con el componente principal expuesto en el Ejemplo 4a, que contiene el 31% del bisalquilatado (A), 16% de trisalquilatado (B) y 2% del producto tetraalquilatado (C) (HPLC, 1H-NMR) también como productos monoalquilatados y del material de partida.

Eiemplo 4c: 10 g de tris(2,4-dihidroxifenilo)-1 ,3,5-triacina, 8.89 g de carbonato de Na, 20 ml de dimetilformamida y 17.97 g de esteres a-cloropropiónicos como en el Ejemplo 4b son calentados a 100°C por 20 h. Después del enfriamiento, se agrega agua y la mezcla es sometida a extracción con acetato de etilo. La fase orgánica se lava varias veces con agua se seca. La remoción del solvente proporciona el producto de la mezcla como en el Ejemplo 4a como una resina de color naranja en 96% de rendimiento que contiene 10% (A), 36% (B) y 42% (C) (HPLC, 1H-NMR) también como productos monoalquilatados y del material de partida.

Eiemplo 4d: 10 g de tris(2,4-dihidroxifenilo)-1 ,3,5-triacina que contiene 3 equivalentes de dimetilacetamida, 5.40 g de carbonato de Na, 13 ml de dimetilformamida y 13.26 g de esteres a-bromopropiónicos (mezcla de isómeros de alcoholes de C7-C9 como en el Ejemplo 4a) y 13 ml de heptano son calentados a 90°C por 7 h con agitación. Después del enfriamiento, se agrega agua y la mezcla es sometida a extracción con heptano. La fase orgánica se lava varias veces con agua y entonces se seca. La remoción del solvente proporciona el producto de la mezcla como en el Ejemplo 4a, como Una resina de color naranja que contiene 30% (A), 41% (B) y 15% (C) (HPLC, 1H-NMR) también como producto monoalquilatado y del material de partida.

Eiemplo 4e: 10 g de tris(2,4-dihidroxifenilo)-1 ,3,5-triacina que contienen 3 equivalentes de dimetilacetamida, 5.40 g de carbonato de Na, 13 ml de dimetilformamida y 13.26 g de esteres a- bromopropiónicos (mezcla de isómero de alcoholes de C7-C9 como en el Ejemplo 4a) y 13 ml de tolueno son calentados a 90°C por 7 h con agitación. Después del enfriamiento, se agrega agua y la mezcla es sometida a extracción con tolueno. La fase orgánica se lava varias veces con agua y entonces se seca. La remoción del solvente proporciona el producto de la mezcla como en el Ejemplo 4a como una resina de color naranja que contiene 12% (A), 58% (B) y 28% (C) (HPLC, 1H-NMR) también como producto monoalquilatado y del material de partida; rinde 98%.

Eiemplo 4f : 300 g de tris-(2,4-dihidroxifenilo)-1 ,3,5-triacina y 258.85 g carbonato de sodio se mezclan junto con 776 ml de dimetilformamida y entonces se agita y se calienta por 2.5 horas a 130°C. Entonces la reacción es mezclada y enfriada a 80°C y una mezcla de 539.1 g de ácido a-cloropropiónico mezcla de éster octílico (preparada de ácido 2-cloropropiónico y de una mezcla de alcoholes de C7, C8 y C9 rectos y ramificados) en 776ml de etilmetilcetona se agrega por goteo en 20 minutos. Se agita la mezcla de reacción durante toda la noche a 80°C después se enfría a temperatura ambiente y se filtra. Al filtrado se agregan 200 ml de tolueno y 2000 ml de agua. Las fases son separadas y la fase orgánica se lava dos veces con 1000ml de agua. Entonces la fase orgánica se seca sobre MgSO4, se filtra, y los solventes evaporados, dan origen a una resina naranjada con 80% de rendimiento que contiene 22.1% de producto A bis-alquilatado, 34.1% de producto B tris-alquilatado y 11.9% de producto C tetra- alquilatado determinado por HPLC y 1H-NMR además del producto mono-alquilatado y el material de partida.

B IC8H17: mezcla de isómeros de alquilo heptilo, octilo y nonilo 10 rectos y ramificados Ejemplo 5: Mezcla de absorbentes de UV que comprende 2- (2,4-dihidroxifenilo)-4,6-bis-(2-hidroxi-4-(1-hidroxicarbonilpentoxi)- fenilo)-1.3,5-triacina, 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-(1-hidroxicarbonil- 15 pentoxi)-fenilo)-1 ,3,5-triacina y 2-(2,4-di(hidroxi-carbonilpentoxi)- fenil)-4.6-bis-(2-hidroxi-4-(1-hidroxicarbo-nilpentoxi)fenil)-1 ,3,5- triacina, -ini **— *— •* *"•** ^»***-* AM. 1 1 .5 g de la mezcla de compuestos del Ejemplo 1 son disueltos en 10 ml de D MF a 100°C . Entonces se agrega una solución de 4.08 g de NaOH en 30 ml de agua y la mezcla de la reacción es agitada toda la noche a 1 00°C. La mezcla de la reacción es neutralizada y filtrada. El residuo es lavado con agua y se seca . Esto rinde 12.32 g de una mezcla de polvo a marillo la cual comprende los siguientes componentes: Ejemplo 6 : Tra baja como en el Ejemplo 5 pero parte del prod ucto del Ejemplo 2 que produce una mezcla la cual comprende: Ejemplo 7: trabaja como en el ejemplo 5 pero parte del producto del Ejemplo 3 produce una mezcla que incluye: Ejemplo 8: trabaja como en el ejemplo 5 pero parte dei producto del Ejemplo 4 produce una mezcla que incluye: Ejemplo 9: Mezcla de absorbentes de UV comprende 2-(2,4-dihidroxifenilo)-4,6-bis(2-hidroxi-4-(1-potasio-oxicarboniletoxi)-fenilo)-triacina, 2,4,6,-tris(2-hidroxi-4-(potasio-oxicarboniletoxi)-fenilo)- 1 ,3,5-triacina y 2-(2,4-di(potasio-oxicarboniletoxi)-fenilo)-4,6-bis(hidroxi-4(1 potasio-oxicarbonietoxi)-fenilo)-1 ,3,5-triacina, 5 g de la mezcla de compuestos del Ejemplo 8 se agregan a la solución de 1.45 g de KOH en 30 ml de agua y se agita la mezcla a temperatura ambiente por una hora. Se filtra para obtener una solución clara acuosa de color naranja la cual incluye los siguientes componentes: Eiemplo 10: Trabaja como en el Ejemplo 9 pero parte del producto del Ejemplo 6 y con NaOH como base produce una mezcla que incluye: Eiemplo 11 : Tratamiento superficial de la madera a) Impregnación: 0.5% con relación al peso de toda la formulación, del estabilizador del ejemplo 4f se agrega a un 10 impregnante comercialmente disponible (Xylamon Incolore™; fabricante: Sepam).

Se aplica el impregnante por brocha a los paneles preparados (1 aplicación) y se seca a temperatura ambiente por 24 horas. b) Revestimiento superior: se prepara un revestimiento superior a partir de: 53.48 partes por peso de resina alquídica (Jágalyd Antihydro™' E. Jáger KG, 60% de la solución en alcohol blanco); 10.69 Partes por peso de un auxiliar tixotrópico (Jágalyd AntihydroThix™' Jager KG, 50% de la solución). 1.92 partes por peso del acelerador (Jáger Antihidro-Trockner™); 33.44 partes por peso de solvente (Teritol™ 30) 0.32 parte por peso de agente anti-adelgazante (Ascinin™P, 10 BAYER); 0.15 parte por peso de agente anti-adelgazante (LuactinTmM, BASF).

El revestimiento superior es estabilizado por la adición de 1.0% 15 del estabilizador del ejemplo 4f y 1.0% del compuesto de la fórmula T1 (el estabilizador del tipo de amina impedida, Ciba Specialty 20 Chemicals), Las cantidades en cada caso se basan en el contenido de sólidos del aglutinante. Se prepara una muestra comparativa sin la adición de los estabilizadores anteriormente mencionados.

El revestimiento superior se aplica por brocha (3 aplicaciones) a los paneles limpios impregnados, con secado a temperatura ambiente por 24 horas después de cada aplicación.

Posteriormente, las muestras son sometidas a la prueba de vida acelerada: con lámparas UV-A con la máxima intensidad de luz de 340 nm; ciclo de prueba de vida: 5 h de luz a 58°C, 1 h de rociado a 22°C.

Después del periodo establecido de prueba de vida acelerada, el cambio de color ?E es determinado de conformidad con DIN 6174; la comparación usada es una muestra no expuesta a la intemperie con el impregnante no estabilizado y el revestimiento superior no estabilizado. Los resultados muestran excelente estabilización de las muestras estabilizadas con la mezcla de compuestos de conformidad con el Ejemplo 4f.

Ejemplo 11a: Se prepara un revestimiento superior como se describe en el Ejemplo 11 y se aplica a paneles preparados y tratados previamente, ya sea que no use el estabilizador de luz del tipo de amina impedida o que use el compuesto de la fórmula T La comparación usada es un revestimiento superior no estabilizado. Las tablas abajo muestran los resultados (?E de conformidad con DIN 6174) después del periodo establecido de prueba de vida acelerada. 81 LjJjl LlLJAifiiilliiiiiliitMitr--- -.^. *---«. ...... -J...----.- - .. J...-^^^^^»J^..^AJJ^-^^^-«^^ . .. i i • .n >***» Las cantidades establecidas de estabilizador se relacionan en cada caso al peso de los sólidos del revestimiento. Muestra a: Prueba de vida acelerada como en el Ejemplo 11, pero con exposición permanente a la luz sin rociado.

Tab. A: Cambio de color E después de 1000 h de exposición Aditivo E ninguno 29 2% comp. del Ejemplo 4f 11 Muestra b: Prueba de vida acelerada como en el Ejemplo 11.

Tab. B: Cambio de color E después de 1200 h de prueba de prueba de vida acelerada Aditivo E ninguno 31 1% comp. de Ejemplo 4f + 1% T, 23 Los resultados muestran excelente estabilización de las muestras estabilizadas con la mezcla de la invención.

Ejemplo 12: Estabilización de un acabado metálico 2-revestimiento El estabilizador de la invención sometido a prueba es incorporado en 30 g de Solvesso® 1004) y) probado en un revestimientos claros de la siguiente composición (partes por peso): Synthacryl® SC 3031) 27.51 Synthacryl® SC 3702) 23.34 Maprenall®6503) 27.29 Acetato de butilo/butanol (37/8) 4.33 Isobutanol 4.87 Solvesso® 1504) 2.72 Kristallol K-305) 8.74 Auxiliar de nivelación Baysilon R MA6) 1.2 100.00 1) Resina acrílica, Hoechst AG; solución al 65% en xileno/butanol (26/9) 2) Resina acrílica, Hoechst AG; solución al 75% en Solvesso®) 1004) 3) Resina de Melamina, Hoechst AG; solución al 55% en isobutanol 4) Mezcla de hidrocarburos aromáticos (fabricante: Esso); rango de ebullición 182-203°C (Solvesso® 150) o 161-178°C (Solvesso® 100) 5) Mezcla de hidrocarburos alifáticos (fabricante: Shell); rango de ebullición: 145-200°C. 6) 1% en Solvesso® 1504) (fabricante: Bayer AG) 1.5% por peso de la mezcla de los compuestos del Ejemplo 1 o del Ejemplo 3 o Ejemplo 4a en cada caso se agrega al revestimiento claro; en algunas muestras, un 0.7% adicional del compuesto (compuesto A) es incorporado (Las cantidades en cada caso se basan en el contenido de sólidos del revestimiento). La comparación usada es un revestimiento claro que no contiene estabilizador de luz.

El revestimiento claro se diluye con Solvesso® 100 para la viscosidad de rocío y se rocía sobre un panel de aluminio limpio y preparado (el revestimiento base plata-metálico, Uniprime® epóxico) el cual es horneado a 130°C por 30 minutos. El resultado es una película seca de revestimiento claro con un espesor de 40-50 µm. Después las muestras son sometidas a una prueba de vida acelerada en un aparato de prueba de vida a la intemperie acelerada UVCON® de Atlas Corp. (lámparas UVB-313) con a ciclo de 4 h de exposición UV a 70°C y 4 h de condensación a 50°C.

Las muestras son examinadas a intervalos regulares para brillo (20° de brillo de conformidad con DIN 67530) y libre de grietas. Las muestras estabilizadas de acuerdo con la invención muestran una estabilidad marcadamente superior al medio ambiente (retención del brillo, resistencia al agrietamiento) que la muestra de comparación no estabilizada.

Eiemplo 13: Solubilidad en adhesivos Para medir la solubilidad, el compuesto bajo prueba se agrega a un adhesivo típico GELVA® 263 (Solución; resistencia de la solución 44.5% de un poliacrilato en una mezcla de acetato de etilo y hexano, 84 ^#«^ .r^:,^ jarifo É h. i el poliacrilato es un copolímero de metacrilato de metilo, metacrilato de 2-eti I hexi I y metacrilato de glicidilo) .

*)EI compuesto de prueba es disuelto en 5 ml de acetato de etilo, tolueno o de una mezcla de acetato de etilo y tolueno 0.5 g de GELVA® 263 son mezclados a la solución, y 2-3 ml de la solución resultante son introducidos en platos individuales de vidrio. La solubilidad es subsecuentemente determinada por la cristalización observada enseguida de la evaporación del solvente dentro de un periodo de unas cuantas horas hasta de varias semanas. Los datos de la solubilidad reportada en la tabla de abajo son las concentraciones máximas observadas en los cuales aún no hay señales de ataque de cristalización, reportado como el peso total de los compuestos de triacina mezclados a GELVA® 263.

Compuesto Solubilidad I%i Ejemplo 4a 22.6 Comparación' 8.0 *: La comparación usada fue el compuesto simple 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-isooctiloxicarbonilisopropilideneoxifenil)-s-triacina (compuesto No. 4 de GB-A- 2337049).

Los datos muestran una solubilidad marcadamente superior en los adhesivos para la mezcla de compuestos de la invención que para un compuesto individual de estructura similar.

Eiemplo 14: Películas Solares 85 j &^y ^..,^^ ^?,k,k.A,? Una película de poliuretano es producida como sigue: 26.2 g de acetato de butilo, 5.8 g de acetato de etilo y 0.4 g de 50% FC 430 se mezclan con 595 g de poliol acrílico RK 4037 al 75% del contenido de sólidos en metil amil cetona (DuPont; MW 7000 - 9000; OH 5 numero 145). Se agregan 0.75 g del compuesto T, del ejemplo 11 (1% basado en el contenido de sólidos) se agregan 0.9 g de Desmodur® N-3390 (poliisocianatos alifáticos, 90% del contenido de sólidos, Bayer) se agrega a 2.43 g de esta mezcla. El absorbente de rayos ultravioleta que se va aprobar es incorporado en el 10 componente de poliol acrílico. La formulación se aplica por revestimiento de impulso a un disco de cuarzo (1000 rpm, 2 segundos). El revestimiento (1.4 milésimas de pulgada ) es curado a 126.66°C (260°F) por 30 minutos. 15 El espectro UV es registrado usando un Espectro Fotómetro ?-9 UV- de Perkin Elmer cada 0.5 nm, a 120 nm/min con una amplitud de tolerancia de 2 nm.

La pérdida de absorbente de rayos ultravioleta por la prueba de 20 vida acelerada se determina por la medida de la absorción de la onda larga máxima cada 200 h. La extinción del máximo de absorción de la onda larga antes del inicio de la prueba de vida acelerada es de aproximadamente 2.3. La prueba de vida se realiza de conformidad con SAEJ 1960 (las condiciones de prueba de vida 25 acelerada automotriz exterior): 0.55 W/m2 en 340 nm se usa un filtro de borosilicato interior y uno exterior; 40 minutos de exposición seca, 20 minutos de exposición húmeda (frente), después 60 minutos de exposición seguida por 60 minutos sin exposición, en cada caso con condensación (atrás); la temperatura panel negro es de 70°C; la humedad relativa atmosférica 50-55% durante la exposición y 100% durante la obscuridad. Los resultados son resumidos en la tabla de abajo; Las cantidades se basan en el peso de la formulación total.

Tabla 3: Extinción de la película de poliuretano antes y después de 2012 h de prueba de vida acelerada Absorbente de UV Antes de la Exstinción después de la extinción prueba de vida acelerada 1.6% del compuesto del Ejemplo 4a 2.33 1.83 El estabilizador de la invención muestra buena persistencia en la película de poliuretano. Eiemplo 15: Aplicación en capas fotográficas Encima de un soporte de poliéster, se aplica una capa de gelatina de la siguiente composición (por m2) en la forma acostumbrada: Componente: Cantidad: Gel 1200 mg Fosfato de tricresilo 150 mg Agente Curador 40 mg Agente humectante 100 mg Compuesto del Ejemplo 4a 300 mg El agente curador usado es la sal de potasio 2-hidroxi-4,6- dicloro-1 ,3,5-triacina, el agente humectante 4,8-diisobutil-naftaleno- 2-sulfonato de sodio.

La capa de gelatina se seca a 20°C por 7 días. Esto proporciona una capa clara transparente que tienen una densidad óptica máxima de 1.10 la cual es apropiada para un material de registro fotográfico, como una capa del filtro de rayos 10 ultravioleta, por ejemplo. Capas claras pueden ser obtenidas uniformemente mediando la cantidad de fosfato de tricresilo o por el uso de ftalato de dibutilo en lugar de fosfato de tricresilo. 15 Eiemplo 16 El procedimiento descrito en el Ejemplo 15 es repetido pero se usa una mezcla de 1 parte por peso del compuesto del Ejemplo 4a y 1 parte por peso del compuesto B.

El compuesto B corresponde a la fórmula B 20 88 ^"*Ma^i ' ' •* -* * ? * Abt*** ? - --"•- - Las capas claras transparentes que se obtienen son apropiadas para un material de registro fotográfico, como por ejemplo, una capa filtro de rayos ultravioleta.

Eiemplo 17: Las capas se preparan como se describe en el Ejemplo 15. Las muestras son expuestas en un aparato de exposición de Atlas a 120 kJ/cm2 y se determina la disminución en la densidad de la absorción de onda larga máxima (?max). Los resultados son resumidos en la siguiente tabla: Una capa del filtro UV comprende el compuesto de la invención que muestra excelente estabilidad a la luz y por lo tanto es apropiado para la protección a la luz de largo-término de las capas fotográficas.

Eiemplo 18: Un material fotográfico es producido con la siguiente capa de construcción capa de construcción: capa más alta capa sensible -al rojo segunda intercapa de gelatina capa sensible- al verde Primera intercapa de ge latina capa sensible - al azul base de polieti leño Las capas de gelatina comprenden los siguiente componentes (por m2 de material base): Capa sensible al azul a-(3-bencil-4-etoxihidantoin-1-il)-a-pivaloil-2-cloro-5-[a-(2,4-di-t-amilfenoxi)butanamido]acetanilida (400 mg) a-(1-Butil-fenilurazol-4-il)-a-pivaloil-5-(3-dodecanosulfonil-2-metilpropanamido)-2-metoxiacetamida (400 mg) Ftalato de dibutilo (130 mg) Ftalato de dinonilo (130 mg) Gelatina (1200 mg) 1, 5-Dioxa-3-etil-3-[ß- (3, 5-di - t-butil -4-hidroxife nil)- propioniloximetil]- 8,10-difenil-9-tia-[5,5]espiroundecano (150 mg) Bis(1 -acriloi 1-2,2,6 ,6-tetrametil-4-piperid i l)-2,2-bis(3,5-d i-t-butil-4-hidroxibencil)malonato (150 mg) 3,5-Di-t-butil-4-hidroxi(2,4-di-t-amilfenil)benzoato (150 mg) Poli(N-t-butilacrilamida) (50 mg) Emulsión de clorobromuro de plata sensible al Azul (240 mg) 90 ^ l^ H^& Primera intercapa de gelatina Gelatina (1000 mg) 2,5-Di-t-octilhidroquinona (100 mg) 5-[2,5-d¡h¡droxi-4-(4-hexi loxi carbón i 1-1 ,1 -dimetilbutil)- (100 mg) fenil]-5- metilhexanoato de hexilo Ftalato de dibutilo (200 mg) Ftalato de diisodecilo (200 mg) Capa sensible al verde 7-cloro-2-{2-[2-(2,4-di-t-amilfenoxi)octanamido]-1-metiletil}-6-metil-1 H-pirazolo[1,5-b][1,2,4]triazol (100 mg) 6-t-Butil-7-cloro-3-(3-dodecanosulfonilpropil)-1 H-pirazolo[5,1-o]- [1,2,4]triazol (100 mg) Ftalato de dibutilo (100 mg) Fosfato de dicresilo (100 mg) Fosfato de tricresilo (100 mg) Gelatina (1400 mg) 3, 3, 3', 3'-Tetra met il-5, 5', 6, 6'- tetra propoxi- 1 ,1 '-espirobi indano (100mg) 1,1-dióxido de 4.(i-Trideciloxifenil)tiomorfolina (100 mg) 4,4'-Butilidenebis(3-metil-6-t-butilfenol) (50 mg) 2,2'-lsobutilidenebis(4,6-dimetilfenol) (10 mg) 3,5-Dicloro-4-(hexadeciloxicarboniloxi)etilbenzoato (20 mg) bencenosulfonato de 3, 5-Bis[3-(2, 4-d i- t-amilfenoxi)propil carbamoil] de sodio (20 mg) Emulsión de clorobromuro de plata sensible-al verde (150 mg)) Segunda intercapa de gelatina Gelatina (1000 mg) 5-cloro-2-(3,5-di-t-butil-2-hidroxifenil)benzo-1,2,3-triazol (200 mg) 2-(3-Dodecil-2-hidroxi-5-metilfenil)benzo-1,2,3-triazol (200 mg) Fosfato de trinonilo (300 mg) 2,5-Di-t-octilhidroquinona (50 mg) 5-[2,5-dihidroxi-4-(4-hexiloxicarbonil-1 , 1-dimetilbutil)fenil]-5-metilhexanoato de hexilo (50 mg) Capa sensible al Rojo 2-[a.-(2,4-Di-t-amilfenoxi)butanamido]-4,6-di-cloro-5-etilfenol(150mg) 2,4-Dicloro-3-etil-6-hexadecanamidofenol (150 mg) 4-cloro-2-(1 ,2,3,4,5-pentafluorobenzamido)-5-[2-(2,4-di-t-amil-fenoxi) — 3-metilbutanam¡do]fenol (100 mg) Ftalato de dioctilo (100 mg) Ftalato de diciclohexilo (100 mg) Gelatina (1200 mg) 5-cloro-2-(3,5-di-t-butil-2-hidroxifenil)benzo-1,2,3-triazol (100 mg) 2-(3-Dodecil-2-hidroxi-5-metilfenil)benzo-1 ,2,3-triazol (100 mg) 3,5-Di-t-butil-4-hidroxi(2,4-di-t-amilfenil)benzoate (50 mg) Poli(N-t-butilacrilamida) (300 mg) N,N-Dietil-2,4-di-t-amilfenoxiacetamida (100 mg) 2,5-Di-t-octilhidroquinona (50 mg) Emulsión de clorobromuro de plata sensible al rojo (200 mg) 92 g^^^^tó^^^^^^^A^^^^^^^^^^^^_^^^^_^_^^^^^^¿^^^.J^aiÍ^i££=át¿L?i= La capa más alta se prepara con y sin absorbente de rayos U.V.; con absorbente de rayos ultravioleta: 2,5-Di-t-octilhidroquinona (20 mg) 5-[2,5-dihidroxi-4-(4-hexiloxicarbonil-1,1-dimetilbutil)fenil]-5- metilhexanoato de hexilo (20 mg) Gel (400 mg) Fosfato de trinomio (120 mg) absorbente de rayos ultravioleta compuesto del Ejemplo 4a (200 mg) 10 sin absorbente de rayos ultravioleta: Gel (800 mg) El agente curador usado es una solución salina 2,4-dicloro-6- hidroxitriacina de K, el agente humectante es la sal de sodio de 15 ácido diisobutilnaftalensulfónico. Expuesto en las muestras (con luz azul, verde o roja respectivamente) son en cada caso tres pasos, las cuñas con una diferencia de densidad de 0.3 log E por etapa. Posteriormente, las muestras son procesadas de conformidad con el 20 proceso RA-4 (Kodak) para papeles de color. Siguiendo la exposición y el proceso, las densidades de remisión son medidas en el rojo para la etapa azul verde (ciano), en la verde para la etapa magenta y en la azul para la etapa amarilla, con una densidad de cuñas entre 0.9 y 1.1. las cuñas entonces son expuestas con un total de 15 kJ/cm2 en un aparato de exposición Atlas y las densidades de remisión se miden otra vez. Con la cuña magenta, adicionalmente, la densidad de remisión es medida en el azul antes y después de la exposición, para el amarillamiento.

La presencia del compuesto de la invención en la capa más alta reduce la pérdida de densidad del tinte azul verde (ciano), el tinte de la imagen amarillo y magenta y también el amarillamiento de la capa magenta.

Eiemplo 19: Estabilización a la luz de las tintas de impresión Una impresión de inyección de tinta se prepara mezclando de juntos los siguiente componentes: -2 g de Acido Rojo 52 -20 g de dietilen glicol -78 g de agua.

La tinta es agitada hasta que todos los componentes están disueltos y la solución entonces es filtrada a través de un filtro Millipore con un tamaño de poro de 0.45 mm.

Una porción de la tinta se inserta dentro un cartucho vacío y limpio de una impresora HP DeskJet 510. Una muestra impresa es producida en papel de la compañía sihl + eika (ref. 193.178) (comparación muestra 1,).

El compuesto de la invención (mezcla) del Ejemplo 9 es probado por la mezcla de 0.30 g de este compuesto_con 2.70 g de la tinta descrita arriba y que usa este mezcla para obtener una muestra impresa como se describe arriba (muestra 2).

Después del secado, se determina la densidad del color de dos muestra impresas con un densitómetro (Macbeth TR 924) que usa un filtro status A. Posteriormente, las muestra impresas son expuestas en un weater-o-meter Atlas Ci 35 con una lámpara klux xenón 81a través de un filtro de la ventana de cristal de 6 mm de espesor (dosis: 3660 klux h). La siguiente exposición, la densidad del color es medida otra vez en de modo de determinar el porcentaje de pérdida de la densidad del color. Los resultados se muestran en la tabla de abajo: Como se muestra en la tabla, la mezcla de compuestos de la invención mejora significativamente la estabilidad del tinte a la luz.

Claims (14)

REIVINDICACIONES:

1. Una mezcla de compuestos la cual comprende un compuesto G2 y por lo menos un compuesto adicional del grupo Go, G G3, G , G5, G6, los compuestos G0-G6 cada uno corresponde a la fórmula I en el cual X, Y y Z independientemente uno de otro son H, T OTL NTTT^ ST SOTL SO2 TL SO2NT,T2, SO3H, SO3T1, SO3M o -D; donde TT y T2 son alquilo de CLC50, cicloalquilo de C5-C?2, arilalquilo de C7-C18, alquilarilo de C7-C18, aril de C6-C?8, alquenilo de C2-C50, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C50, cicloalquinilo de C5-C12, bicicloalquilo de C5-C?8, biciclo-alquenílo de C6-C?8; o alguno de estos radicales sustituidos por una o más D y/o, si se desea, interrumpido por uno o más unidades E; 96 ~~~k~*w?. |T?i??g| -MG r r-m D es seleccionado de -R, -OH, -OR, -SR, -NRR', -NRSO2R\ -SOR, - SO2R, -SO2NAR', -SO3H, -SO3M, -SO3R, oxiranilo, -Hal, -CN, -COR, - COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', - NRCOOR', -NRCONR'R"; E es seleccionado de -O-, -S-, -NR-, -SO-, -SO2-, -SO2NR-, -CO-, - COO-, -CONR-, -OCO-, -O-CO-O-, OCONR-, -NRCO-, -NR-CO-O- y - NRCONR'-; R, R', R", R* independientemente uno de otro son H, alquilo de d. cicloalquilo de C50, C5-C12, arilalquilo de C7-C18, alquilarilo de C7-C?8, aril de C6-C18, alquenilo de C2-C50, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C50, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C5-Cl8, bicicloalquenilo de C6-C?8; o uno de estos radicales de hidrocarburos anteriormente mencionados sustituidos por OH y/o interrumpidos por O; Hal es -F, -Cl, -Br o -I; M es un catión de metal monovalente, preferentemente un catión de metal alcalino, o es N(RR'R"R*) + , especialmente amonio, o es P(RR'RLR*) + ; y en el cual, en el compuesto Go, cada uno de los radicales R R2, R3, R4, R5 y R6 son hidrógeno; G, un radical del grupo R,, R2, R3, R4, R5 y R6 son Q y los otros son hidrógeno; G2, dos radicales del grupo R R2, R3, R , R5 y R6 son Q y cada uno de los otros son hidrógeno; 97 iDjfctln'll 1 rti " •* ' "•*-*' -"""* '*-••* - G3, tres radicales del grupo R R2, R3, R4, R5 y R6 cada uno son Q y cada uno de los otros son hidrógeno; G4, cuatro radicales del grupo R1? R2, R3, R , R5 y Re cada uno son Q y cada uno de los otros son hidrógeno; G5, cinco radicales del grupo R R2, R3, R , R5 y Re cada uno son Q y 1 radical es hidrógeno; G6, los radicales R R2, R3, R4, R5 y R6 son uno Q; y Q es -TJ -COT, -COH, -COOT1 -CONHTL -CONH2 O -CONTTT;,.

2. Una mezcla de compuestos de conformidad con la reivindicación 1, la cual incluye G2 y un compuesto adicional del grupo G0, G G3, G4, G5, G6 en cada caso en una cantidad que va de 1 a 99 partes por peso por 100 partes por peso de la totalidad de los compuestos Go-G6 presentes en el mezcla del estabilizador.

3. Una mezcla de compuestos de conformidad con la reivindicación 1, la cual comprende G2 y también G3 y/o G4 en cada caso en una cantidad que va de 1 a 98 partes por peso por 100 partes por peso de la totalidad de los compuestos Go-G6 presentes en la mezcla.

4. Una mezcla de compuetos de conformidad con la reivindicación 1, en la cual, en los compuestos G?-G6 de la fórmula I, X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, -T O D; T, y T2 independientemente uno de otro son alquilo de C,.C?8, cicloalquilo de C5-C?2, fenilalquilo de C7-C18, alquilfenilo de C7-C18, fenilo, naftilo, bifenilo alquenilo de C2-C18, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C12; o son alquilo de C?.C?8, cicloalquilo de C5-C?2, fenilalquilo de C7-C18, C7-C18alquilfenilo, fenilo, naftilo, bifenilo, alquenilo de C2-C18, cicloalquenilo de C5-C?2, alquinilo de C2-C12 en cada caso sustituidos por uno o más D; o son alquilo de C2-C50, C7- fenilalq ui lo de C18, alquilfenilo de C7-C18, cicloalquilo de C5-C12, cicloalquenilo de C5-d2 o alquenilo de C4-Cl8 en cada caso interrumpido por uno o más E; o son alquilo de C2-C50, alquenilo de C3-C18, alquilfenilo de C7-C18 cicloalquilo de C5-C12, cicloalquenilo de C5-C12 o fenilalquilo de C7-Cl8 los cuales son sustituidos por D e interrumpidos por E; D es -R, -OH, -OR, -NRR', -Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, - CONRR' -OCOR -OCOOR - OCONRR", -NRCOR', -NRCOOR', - NRCONR'R", oxiranilo, -SO3H, -SO3M; E es -O-, -NR-, -CO-, -COO-, -CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-, - NRCO-, -NRCOO-, -NRCONR"; R, R', R", R* independientemente uno de otro son H, alquilo de CL C50, cicloalquilo de C5-C?2, fenilalquilo de C7-C18, alquilfenilo de C7- C18, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo de C2-C50, cicloalquenilo de C5-C12-, alquinilo de C2-C50; Hal es -F o -Cl; y M es un catión de metal alcalino o NÍRR'RLR*)"1-.

5. Una mezcla de compuestos de conformidad con la reivindicación 1, la cual, en los compuestos Gi-Ge de la fórmula I, Q es -TL -COTí o -CONT,T2; X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, -T D; D es -R, -OH, -OR, -Hal, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, - OCOOR, -OCONRR", -S03H, -S03M; E es -O-, -CO-, -COO-, -CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-; R, R', R", independientemente uno de otro son H, alquilo de C?.C?8, ciciohexilo, ciclododecilo, fenilaquilo de C7-C?8, alquilfenilo deC7- C18, fenilo, alquilfenilo de C2-C12; y Hal es -F o -Cl; y M es Li, Na o K.

6. Un compuesto de la mezcla de conformidad con la reivindicación 1, en el cual, en los compuestos de la fórmula I, - Q es -TL -COTL -CONT, T2; X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, -Ti o -D; Ti y T2 independientemente uno de otro son alquilo de C?.C18, cicloalquilo de C -C12, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de CrC18, fenilo, naftilo, bifenilo, alquenilo de C2-C?8; o son alquilo de C?.C?8, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7C?8 fenilo, alquenilo de C3-C?2 en cada caso sustituidos por D; o son alquilo de C3-C50, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8 o alquenilo de C4-C?8 interrumpido por E; o son alquilo de C2-C50, o alquenilo de C4- C?8 o fenilalquilo de C7-C?8 los cuales son sustituidos por D e interrumpidos por E; D es -R, -OH, -OR, -Hal, -COR", -COOR, -COOM, -OCOR", -S03H, - S03M; E es -O-, -CO-, -COO-, -OCO-; i** j;-¿ ,4, .-*,.* , R es H, alquilo de C?.C18, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C?8, fenilo, alquenilo de C7-C?2; Ri, es H, alquilo de C?.C?8, ciciohexilo, fenilalquilo de C7-C?8, alquilfenilo de C7-C18, fenilo, alquenilo de C3-C|2; Hal es -F o -Cl; y M es Li, Na o K.

7. Una composición que comprende A) un material orgánico sensible a deterioros por la luz, oxígeno y/o calor, y B) como un estabilizador, de una mezcla de compuestos de conformidad con la reivindicación 1.

8. Una composición de conformidad con la reivindicación 7, la cual comprende de 0.01 a 15 partes por peso del componente B por 100 partes por peso de componente A.

9. Una composición de conformidad con la reivindicación 7. en donde el componente A es un polímero termoplástico o un aglutinante para revestimientos o un material reprográfico o de madera o material que contiene madera.

10. Una composición de conformidad con una de las reivindicaciones 7 a 9, que comprende como componente adicional un aditivo de la clase de los antioxidantes, absorbentes de rayos ultravioletas y el estabilizadores de luz, des-activadores de metal, fosfitos y fosfonitos, hidroxilaminas, nitronas, tiosinergistas, peróxidos destruye compuestos, estabilizadores de poliamidas, 101 , T tgHt*-x-.*xt°*t« É*^*k¡m?ij&»x^ coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, rellenadores y agentes reforzadores, plastificantes, lubricantes, emulsifícadores, dispersantes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, asistentes de nivelado, abrillantadores ópticos, retardadores de flama, antiestáticos, agentes de soplado, benzofuranonas y/o indolinonas.

11. Una composición de conformidad con una de las reivindicaciones 7 a 10. la cual comprende como componente 10 adicional uno o más estabilizadores seleccionados de los antióxidantes y estabilizadores de luz de aminas impedidas estéricamente, 2-(2-hidroxifenil)-1 ,3,5-triacina. 2-hidroxifenil-2H- benzotriazol, 2-hidroxibenzofenona y/o tipo oxalanilida. 15 12. Un compuesto del tipo G2, G3, G4. G5, G6 de la fórmula lll en el cual X, Y y Z independientemente uno de otro son H, Ti OT?,NT?T2, STi SOT1, SO2TL SOaNT^, SO3H, SO3T1, o -D; donde T, y T2 son alquilo de C1.C50, cicloalquilo de C5-C12, arilalquilo de C7-C?8, alquilarilo de C7-C?8, arilo de C6-C?8, alquenilo de C2-C50, cicloalquenilo de C5-C?2, alquinilo de C2-C50, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C5-C?8, bicicloalquenilo de C6-C?8; o alguno de estos radicales sustituidos por uno o más D y/o, si se desea, interrumpido por una o más unidades E; T3 es alquilo de C,.C5o, alquenilo de C2-C50, alquinilo de C2-C50; o alquilo de C1.C50, cicloalquilo de C5-C?2, arilalquilo de C7-C?8, alquilarilo de C7-C?8, aril de C6-C?8, alquenilo de C2-C50, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C50, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C3-C18, bicicloalquenilo de C6-C?8 en cada caso sustituidos por uno o más -SOR, -SO2R, -SO2NRR', -SO3H, -SO3M, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R"; T4 es alquilo de CLC50, cicloalquilo de C5-C12, arilalquilo de C7-C?8, alquilarilo de C7-C?8, arilo de C6-C18, alquenilo de C2-C5o, cicloalquenilo de C5-C12, alquinilo de C2-C50, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C5-C18, bicicloalquenilo de C6-C?8 en cada caso sustituidos por uno o más -COOM y, si se desea, interrumpido por una o más unidades E; D es seleccionado de -R, -OH, -OR, -SR, -NRR', -NRSO2R', -SOR, -SO2R, -SO2NRR', -SO3H, -SO3M, -Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -

103 ..iZi- .a -fA^-t—i*-***... CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', - NRCONR'R"; E es seleccionado de -O-, -S-, -NR-, -SO-, -SO2-, -SO2NR-, -CO-, - COO-, -CONR-, -OCO-, -O-COO-, OCONR-, -NRCO-, -NR-CO-O- y -NRCONR'-; R, R', Ri, independientemente uno de otro son H, alquilo de C?.C50, cicloalquilo de C5-C 2, arilalquilo de C7-C?8, alquilarilo de C7-C?8, arilo de C6-C?8, alquenilo de C2-C5o, cicloalquenilo de C5-C?2, C2- C50alquinilo, cicloalquinilo de C5-C?2, bicicloalquilo de C5-C?8, bicicloalquenilo de C6-C?8; Hal es -F, -Cl, .Br o -I: M es un catión de metal monovalente, preferentemente un catión de metal alcalino o N(R)4\ especialmente amonio o P(R) *, especialmente fosfonio; y en el cual, en el compuesto G2, cada uno de los radicales R, y R2 independientemente uno de otro son Q2 y R3, R4, R5 y R6 son cada hidrógeno; G3, cada uno de los radicales RL R2. y R3 independientemente uno de otro son Q3 y R4, R5 y R6 son cada hidrógeno; G4. cada uno de los radicales RL R2, R3 y R4 independientemente uno de otro son Q3 y R5 y R6 son cada hidrógeno; G5, cada uno de los radicales RL R2, R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son Q3 y R6 es hidrógeno; 104 ^ t^^^^^^^^^^^Sj já^^ál^— G6, cada uno de los radicales RL R2, R3, R4, Rs y Re independientemente uno de otro son Q3; y Q2 es -T3, -COT(l -COH, -COOT, o -CONT?T2; y Q3 es -T4'

13. A método para estabilizar material orgánico con respecto a deterioros por exposición a la luz, oxígeno y/o calor, el cual comprende mezclar y/o aplicar a dicho material como estabilizador una mezcla de compuestos de conformidad con la reivindicación 1 o un compuesto de conformidad con la reivindicación 12.

14. El uso de una mezcla de compuestos de conformidad con la reivindicación 1 o de un compuesto de conformidad con la reivindicación 12 como un estabilizador para material orgánico con respecto a su daño por exposición a la luz, oxígeno y/o calor. 105 f iii ?iMijr-*- ^^ ~*- -~ »**-*.-*- RESUMEN Las mezclas de compuestos comprenden un compuesto G2 y por lo menos un compuesto adicional del grupo G0, G G3, G4, G5, G6, los compuestos Go-G6 cada uno corresponde a la fórmula I En la cual, en el compuesto Go, los radicales RL R2, R3, R4. R5 y R6 cada uno son hidrógeno; G1, el radical Ri es Q y R2, R3, R , R5 y R& cada uno es hidrógeno, G2, cada uno de los radicales Ri y R2 independientemente uno de otro son Q y R3. R4, R5 y R6 cada uno son hidrógeno; G3, cada uno de los radicales R1, R2 y R3 independientemente uno de otro son Q y R4, R5 y R6 cada uno son hidrógeno; G4, los radicales R1t R2, R3 y R4 independientemente uno de otro son Q y R5 y R6 cada uno son hidrógeno; G5, los radicales RL R2, R3. R y Rs independientemente uno de otro son Q y R6 es hidrógeno; G6, cada uno de los radicales R R2, R3, R4. R5 y R6 independientemente uno de otro son Q; y Q y los otros símbolos son como se definen en la reivind icación 1 son efectivos como estabilizadores para material orgánico con respecto a deterioros por la exposición a la l uz, oxígeno y/o calor. 107