ES2258035T3

ES2258035T3 - Mezcla estabilizante.

Info

Publication number: ES2258035T3
Application number: ES00991600T
Authority: ES
Inventors: Pascal Hayoz
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG; Ciba SC Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG; Ciba SC Holding AG
Priority date: 1999-12-23
Filing date: 2000-12-14
Publication date: 2006-08-16
Anticipated expiration: 2020-12-14
Also published as: JP4907823B2; CN1413199A; CN1245393C; BRPI0017036B1; DK1242391T3; KR20020089312A; BR0017036A; MXPA02006120A; PT1242391E; DE60026177D1; AU779668B2; CA2392889A1; AU3363901A; US6913712B2; DE60026177T2; EP1242391A1; JP2003519132A; ATE318260T1; EP1242391B1; WO2001047900A1

Abstract

Mezcla estabilizadora que comprende un compuesto G2 y por lo menos 2 compuestos adicionales del grupo G3, G4, cada uno en una cantidad de 5 a 80 partes en peso por 100 partes en peso del total de compuestos G0-G6 presentes en la mezcla estabilizante, en donde los compuestos C0-G6 corres- ponde cada uno a la fórmula I en donde X, Y y Z independientemente uno de otro son H, T1, OT1, NT1T2, ST1, SOT1, SO2T1, SO2NT1T2, SO3H, SO3T1, SO3M o -D; donde T1 y T2 son alquilo C1-C50, cicloalquilo C5-C12, arilalquilo C7-C18, alquilarilo C7-C18, arilo C6-C18, alquenilo C2-C50, cicloalquenilo C5-C12, alquinilo C2-C50, cicloalquinilo C5- C12, bicicloalquilo C5-C18, bicicloalquenilo C6-C18; o uno de estos radicales sustituido por uno o mas D y/o, si se desea, interrumpido por una o mas unidades E; D se elige entre -R, -OH, -OR, -SR, -NRR'', -NRSO2R'', -SOR, -SO2R, -SO2NRR'', -SO3H, -SO3M, -SO3R, oxiranilo, -Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR'', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR'', -NRCOR'', -NRCOOR'', -NRCONR''R"; E se elige entre -O-, -S-, -NR-, -SO-, -SO2-, -SO2NR-, -CO-, -COO-, -CONR-, OCO-, -O-CO-O-, OCONR-, -NRCO-, -NR-COO- y -NRCONR''-; R, R'', R", R* independientemente uno de otro son H, alquilo C1-C50, cicloalquilo C5-C12, arilalquilo C7-C18, alquilarilo C7-C18, arilo C6-C18, alquenilo C2-C50, cicloalquenilo C5- C12, alquinilo C2-C50, cicloalquinilo C5-C12, bicicloalquilo C5-C18, bicicloalquenilo C6-C18; o son uno de estos radicales hidrocarbónicos antes citados sustituidos por OH y/o interrumpidos por O; Hal es -F, -Cl, -Br o -I; M es un catión metálico monovalente, de preferencia un catión de metal alcalino, o es N(RR''R"R*)+, especialmente amonio, o es P(RR''R"R*)+; y en donde, en el compuesto G0, los radicales R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno hidrógeno; G1, un radical del grupo R1, R2, R3, R4, R5 y R6 es Q y los otros son cada uno hidrógeno; G2, dos radicales del grupo R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno; G3, tres radicales del grupo R1, R2, R3, R4, R5 yR6 son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno; G4, cuatro radicales del grupo R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno; G5, cinco radicales del grupo R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno; G6, los radicales R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno Q; y Q

Description

Mezcla estabilizante.

El presente invento se refiere a un estabilizador que comprende una mezcla de 2,4,6-tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacinas con por lo menos 3 tipos de compuestos individuales, o sea aquellos en donde 2 de los 6 grupos hidroxilo se han sustituido por un radical hidrocarbiloxilo, y por lo menos dos tipos adicionales en donde mas de 2 de los 6 grupos hidroxilo se han sustituido por un radical hidrocarbiloxilo. El invento se refiere asimismo a su empleo para estabilizar material orgánico, a una composición correspondiente y método para estabilizar material orgánico.

Compuestos individuales del tipo hidroxifeniltriacina que se derivan de 2,4,6-tris(2,4-difenil)-1,3,5-triacina y su empleo como estabilizadores se describen, entre otros, en GB-A-975966, US-3113940, US-3113941, US-3113942, CH-A-467833, US-3244708, US-3249608, EP-A-434608, US-5300414, US-5489503, GB-A-2319523, GB-A-
2337049, CH-A-484695.

Se han propuesto ya también como estabilizadores ciertas mezclas de hidroxifeniltriacinas, por ejemplo en EP-A-444323, GB-A-2317893, US-5668200, DE 19920435 A1, CH 484695 y EP 0824909 A2, se hace referencia a tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacinas en donde el grupo hidroxi puede sustituirse por radicales hidrocarbiloxilo.

Se han encontrado ahora mezclas de compuestos que poseen propiedades sorprendentemente ventajosas. Por ejemplo, una mezcla comprende un compuesto G_{2} y por lo menos un compuesto adicional del grupo G_{0}, G_{1}, G_{3}, G_{4}, F_{5}, G_{6}, correspondiendo cada uno de los compuestos G_{0}-G_{6} a la fórmula I

1

en donde

X, Y y Z independientemente uno de otro son H, T_{1}, OT_{1}, NT_{1}T_{2}, ST_{1}, SOT_{1}, SO_{2}T_{1}, SO_{2}NT_{1}T_{2}, SO_{3}H, SO_{3}T_{1}, SO_{3}M o -D; donde T_{1} y T_{2} son alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, arilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilarilo C_{7}-C_{18}, arilo C_{6}-C_{18}, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50}, cicloalquinilo C_{5}-C_{12}, bicicloalquilo C_{5}-C_{18}, bicicloalquenilo C_{6}-C_{18}; o uno de estos radicales sustituido por uno o mas D y/o, si se desea, interrumpido por una o mas unidades E;

D se elige entre -R, -OH, -OR, -SR, -NRR', -NRSO_{2}R', -SOR, -SO_{2}R, -SO_{2}NRR', -SO_{3}H, -SO_{3}M, -SO_{3}R, oxiranilo, -Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR',
-NRCONR'R'';

E se elige entre -O-, -S-, -NR-, -SO-, -SO_{2}-, -SO_{2}NR-, -CO-, -COO-, -CONR-, OCO-, -O-CO-O-, OCONR-, -NRCO-, -NR-COO- y -NRCONR'-;

R, R', R'', R* independientemente uno de otro son H, alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, arilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilarilo C_{7}-C_{18}, arilo C_{6}-C_{18}, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50}, cicloalquinilo C_{5}-C_{12}, bicicloalquilo C_{5}-C_{18}, bicicloalquenilo C_{6}-C_{18}; o son uno de estos radicales hidrocarbónicos antes citados sustituidos por OH y/o interrumpidos por O;

Hal es -F, -Cl, -Br o -I;

M es un catión metálico monovalente, de preferencia un catión de metal alcalino, o es N(RR'R''R*)^{+}, especialmente amonio, o es P(RR'R''R*)^{+};

y en donde, en el compuesto

G_{0}, los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{1}, un radical del grupo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} es Q y los otros son cada uno hidrógeno;

G_{2}, dos radicales del grupo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno;

G_{3}, tres radicales del grupo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno;

G_{4}, cuatro radicales del grupo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno;

G_{5}, cinco radicales del grupo R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno Q y los otros son cada uno hidrógeno;

G_{6}, los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno Q; y Q es -T_{1}, -COT_{1}, -COH, -COOT_{1}, -CONHR_{1}, -CONH_{2} o -CONT_{1}T_{2}.

Mezclas preferidas son aquellas en donde, en el compuesto

G_{1}, el radical R_{1} es Q y R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{2}, los radicales R_{1} y R_{2} independientemente uno de otro son cada uno Q y R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{3}, los radicales R_{1}, R_{2} y R_{3} independientemente uno de otro son cada uno Q y R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{4}, los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} independientemente uno de otro son cada uno Q y R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{5}, los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5} independientemente uno de otro son cada uno Q y R_{6} es hidrógeno; y

G_{6}, los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} independientemente uno de otro son cada uno Q.

Alquilo C_{1}-C_{50}, por ejemplo, T_{1}, R_{2}, R, R', R* o R'', es un radical ramificado no ramificado tal como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1,3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3-trimetilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1,1,3,3,5,5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, eicosilo, docosilo. Una de las definiciones preferidas es, por ejemplo, alquilo C_{1}-C_{18}. Una definición particularmente preferida de R, R' y R'' es alquilo C_{1}-C_{4}.

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como arilalquilo C_{7}-C_{18} son, por ejemplo, bencilo, metilbencilo, cumilo.

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como alquilarilo C_{7}-C_{18} son, por ejemplo, metilfenilo, dimetilfenilo, mesitilo, etilfenilo, propilfenilo, butilfenilo, dibutilfenilo, pentilfenilo, hexilfenilo, heptilfenilo, octilfenilo.

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como arilo C_{6}-C_{18} son, por ejemplo, fenilo, naftilo, bifenililo. Se prefiere fenilo.

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como alquenilo C_{2}-C_{50} son, por ejemplo, vinilo,, alilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo; se dá preferencia a alilo si el radical enlaza con un heteroátomo (un átomo distitno de carbono, por ejemplo O), y vinilo donde el radical enlaza a carbono. Una definición preferida de D como OCOR es acriloiloxilo o metacriloiloxilo.

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como cicloalquenilo C_{5}-C_{12} es de preferencia ciclohexenilo.

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como alquinilo C_{5}-C_{12} es de preferencia propargilo.

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como bicicloalquilo C_{5}-C_{18} es por ejemplo biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo (norbornilo),

T_{1}, T_{2}, R, R', R* y R'' como bicicloalquenilo C_{6}-C_{18} es por ejemplo biciclo[2.2.1]hept-2-enilo, biciclo[2.2.2]octenilo (norbornenilo).

Oxiranilo es un radical epoxi de la fórmula 2 éste está unido, de preferencia, a CH_{2} y así forma un radical glicidilo.

\newpage

Como se ha descrito antes los radicales antes citados pueden estar sustituidos por D y/o, si se desea, interrumpidos por E. Las interrupciones son posibles sólo, evidentemente, en el caso de radicales que contengan por lo menos 2 átomos de carbono conectados entre sí por enlaces simples; arilo C_{6}-C_{18} no está interrumpido, arilalquilo o alquilarilo interrumpido contiene la unidad E en la fracción alquilo.

D_{1} son sustituyentes D de enlace a carbono: -R, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR'; D_{2} son sustituyentes D de enlace a heteroátomos: -OH, -OR, -SR, -NRR', -NRSO_{2}R', -SOR, -SO_{2}R, -SO_{2}NRR', -SO_{3}H, -SO_{3}M, -Hal, -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R''.

Radicales acíclicos D_{2} sustituidos contienen, de preferencia, 2 o mas átomos de carbono, especialmente 12-18, D_{2} no está generalmente unido en la posición \alpha.

Radicales acíclicos, cuando están interrumpidos, contienen, de preferencia, 3 o mas átomos de carbono, especialmente 3-18. En general, T_{1} o T_{2} como radicales interrumpidos contienen 2 o mas átomos de carbono por cada unidad interruptora E. En general no se inserta mas de 1 unidad interruptora E en un simple enlace C-C, evitando acumulaciones del tipo -E-E-. E asimétrico puede estar presente en cualquier posición; por ejemplo, E como -CO-O- abarca ambos ésteres (en donde -CO- está alineado enfrentando el núcleo molecular) y retroésteres (en donde -O- está alineado enfrentado al núcleo molecular).

Hal es, por ejemplo, flúor, cloro o bromo o yodo. Se prefiere cloro.

Alquilo es, por ejemplo, alquilo C_{1}-C_{18} como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, ter-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo u octadecilo. Cicloalquilo es principalmente cicloalquilo C_{5}-C_{12} como ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo o ciclododecilo. Alquenilo se encuentra dentro de las definiciones dadas entre otros para vinilo, alilo, 1- o 2-butenilo etc. Los radicales definidos, donde sea apropiado, pueden ser de cadena lineal o ramificada. Residuos polivalentes se derivan de los residuos monovalentes correspondiente mediante abstracción de un H-átomo; así pues, alquenileno C_{1}-C_{18} significa, por ejemplo, metileno, etileno, etilideno, 1,1-, 1,2- o \alpha,\omega-propileno, o los isómeros correspondientes butileno, pentileno, hexileno, heptileno, octileno, etc.

T_{1} o T_{2} como alquilo C_{1}-C_{50} sustituido por uno o mas D y/o interrumpido por una o mas unidades E son, por ejemplo (CH_{2}CH_{2}O)_{n}-R_{x}, donde n es un número de la gama 1-20 y R_{x} es H o alquilo C_{1}-C_{10} o alcanoilo C_{2}-C_{10} (por ejemplo CO-CH(C_{2}H_{5})C_{4}H_{9}), CH_{2}-CH(OR_{y}')-CH_{2}-O-R_{y}, donde R_{y} es alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilo, fenilalquilo C_{7}-C_{15}, y R_{y}' abarca las mismas definiciones que R_{y} o es H;

alquileno C_{1}-C_{8}-COO-R_{z}, por ejemplo CH_{2}COOR_{z}, CH(CH_{3})COOR_{z}, C(CH_{3})_{2}COOR_{2}, en donde R_{z} es H, alquilo C_{1}-C_{18}, (CH_{2}CH_{2}O)_{1-15}-R_{x}, y R_{x} abarca las definiciones antes indicadas; alquileno C_{1}-C_{12}-SO_{3}H; CH_{2}CH_{2}-O-CO-CH=CH_{2}; CH_{2}CH(OH)CH_{2}-O-CO-C(CH_{3})=CH_{2}.

T_{1} y T_{2} son, de preferencia, independientemente uno de otro, alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}; o son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, bifenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12} en cada caso sustituido por uno o mas D; o son alquilo C_{2}-C_{50}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18} o alquenilo C_{4}-C_{18} interrumpido por uno o mas E; o son alquilo C_{3}-C_{50} o alquenilo C_{4}-C_{18} o fenilalquilo C_{7}-C_{18} que está sustituido por D e interrumpido por E; especialmente alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}, ciclohexenilo; o alquilo C_{1}-C_{18}, ciclohexilo, ciclododecilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18} o ciclohexenilo en cada caso sustituido por uno o mas D; o alquilo C_{2}-C_{50}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18} o alquenilo C_{4}-C_{18} interrumpido por uno o mas E; o son alquilo C_{3}-C_{50} o alquenilo C_{4}-C_{18} o fenilalquilo C_{7}-C_{18} que están sustituidos por D e interrumpidos por E.

Cicloalquilo sustituido es, por ejemplo, metilciclopentilo, dimetilciclopentilo, metilciclohexilo, hidroxiciclohexilo, carboxiciclohexilo, alcoxicarbonilciclohexilo, dimetilciclohexilo, trimetilciclohexilo, ter-butilclohexilo.

M como catión de metal monovalente puede ser también un complejo metálico con carga positiva; es de preferencia un catión de metal alcalino, por ejemplo de los metales Li, Na, K, Cs; en particular Na. M como N(R)_{4}^{+} es de preferencia amonio (NH_{4})^{+}.

X, Y y Z en mezclas preferidas son cada uno hidrógeno, -T_{1} o D, especialmente H. Un grupo de compuestos de la fórmula I de particular interés técnico es aquel en donde X, Y y Z son cada uno hidrógeno y Q tiene la definición
T_{1}.

De particular significancia es una mezcla de compuestos en donde G_{2} y un compuesto adicional del grupo G_{0}, G_{1}, G_{3}, G_{4}, G_{5}, G_{6} están cada uno presentes en una cantidad de 1 a 99 partes en peso, por ejemplo 1-90 o 1-80 partes en peso, especialmente 5-80 partes en peso, basado en cada caso en 100 partes en peso del total de compuestos G_{0}-G_{6} presente en la mezcla.

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Las mezclas de compuestos de conformidad con el presente invento comprenden, además de G_{2} otros compuestos del grupo G_{0}-G_{6}, especialmente G_{2}, G_{3} y G_{4}, cada uno en una cantidad de 5 a 80 partes en peso, basado en 100 partes en peso del total de compuestos presentes en la mezcla.

Los componentes preferidos de la mezcla de compuestos del invento son aquellos en donde

X, Y y Z son, independientemente uno de otro, -H, -T_{1} o S; M, T_{1} y T_{2} independientemente uno de otro son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{1}-C_{12}; o son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, en cada caso sustituido por uno o mas D; o son alquilo C_{2}-C_{50}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12} o alquenilo C_{4}-C_{18} en cada caso interrumpido por uno o mas E; o son alquilo C_{2}-C_{50}, alquenilo C_{3}-C_{18}, alquilfneilo C_{7}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12} o fenilalquilo C_{7}-C_{18} que están sustituidos por D e ininterrumpidos por E; D es -R, -OH, -OR-, -NRR', Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R'', oxiranilo, -SO_{3}H, -SO_{3}M; E es -O-, -NR-, -CO-, -COO-, -CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-, -NRCO-, -NRCOO-, -NRCONR'-;

R, R', R'', R* independientemente uno de otro son H, alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50};

Hal es -F o -Cl; y

M es un catión de metal alcalino o N(RR'R''R*)^{+}.

T_{1}, T_{2} y también R, R', R* y R'' pueden ser, independientemente uno de otro, de cadena lineal o ramificada.

Componentes particularmente preferidos de la mezcla de compuestos son aquellos en donde

Q es -T_{1}, -COT_{1} o -CONT_{1}T_{2};

X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, -T_{1}, D;

D es -R, -OH, -OR, -Hal, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -SO_{3}H, -SO_{3}M;

E es -O-, -CO-, -COO-, CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-;

R, R', R'' independientemente uno de otro son H, alquilo C_{1}-C_{18}, ciclohexilo, ciclododecilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, alquenilo C_{2}-C_{12}; y

Hal es -F o -Cl; y

M es Li, Na o K.

Compuestos de la mezcla de compuestos que se prefieren particular son aquellos en donde

Q es -T_{1}, -COT_{1}, -CONT_{1}T_{2},

X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, -T_{1} o -D;

T_{1} y T_{2} independientemente uno de otro son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{12} en cada caso sustituido por D; o son alquilo C_{3}-C_{50}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18} o alquenilo C_{4}-C_{18} interrumpido por E; o son alquilo C_{2}-C_{50} o alquenilo C_{4}-C_{18} o fenilalquilo C_{7}-C_{18} que están sustituidos por D e interumpidos por E;

D es -R, -OH, -OR, -Hal, -COR'', -COOR, -COOM, -OCOR'', -SO_{3}H, -SO_{3}M;

E es -O-, -CO-, -COO-, -OCO-;

R es H, alquilo C_{1}-C_{18}, ciclohexilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, alquenilo C_{3}-C_{12};

R'' es H, alquilo C_{1}-C_{18}, ciclohexilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, alquenilo C_{3}-C_{12},

Hal es -F o -Cl; y

M es Li, Na o K,

especialmente aquellos en donde

Q es -T_{1}; X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, alquilo C_{1}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{9} o alquenilo C_{3}-C_{8}; y T_{1} y T_{2} independientemente uno de otro son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}; o son alquilo C_{1}-C_{18}, ciclohexilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, alquenilo C_{3}-C_{12} en cada caso sustituido por D.

Los componentes G_{0}-G_{6} de la mezcla de compuestos puede prepararse con métodos conocidos o de modo análogo a estos métodos. Dichos métodos se describen, por ejemplo, en GB-A-975966, CH-A-484695. Los compuestos de la fórmula I pueden prepararse también de modo análogo a uno de los métodos expuestos en la PE-A-434608, una de las publicaciones citadas al principio o en la publicación de H. Brunetti and C.E. Lüthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972). El punto de partida es juiciosamente el compuesto 2,4,6-tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina (trisresorcinoltriacina) o un derivado apropiadamente sustituido de este compuesto (G_{0}, compuesto de partida de la fórmula II). El compuesto de partida de fórmula II

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puede prepararse, por ejemplo, de modo análogo a la PE-A-165608 por medio de Reacción de Friedel-Crafts de cloruro cianúrico o haluro cianúrico y los derivados de resorcinol correspondientes (que ya contiene los sustituyentes X, Y y Z), siendo X, Y y Z como se ha definido antes.

Trisresorcinoltriacina no sustituida puede estar sustituida subsiguientemente introduciendo los grupos X, Y y Z.

El compuesto de partida de la fórmula II puede hacerse reaccionar también de conformidad con métodos conocidos para dar compuestos G_{1}-G_{6} de fórmula I; estas reacciones y métodos se describen, por ejemplo, en EP-A-434 608, página 15, línea 11, a página 17, línea 1. Cuando se utiliza para la reacción haluros orgánicos Hal-Q o sulfonatos Ts-SO_{3}-Q en donde Hal es un átomo de halógeno y Ts es, por ejemplo 4-tosilo o metilo, con el OH fenólico libre del compuesto G_{0}, la reacción se conduce juiciosamente en presencia de un agente ligante y un disolvente apropiado. El empleo de disolventes apróticos tal como diglima por ejemplo es ventajoso. Se da preferencia a los disolventes sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida, acetona, etil metil cetona, etanol, metanol, isopropanol, diglima, agua, tolueno, xileno y sus mezclas. Agentes ligantes de ácido establecidos incluyen bases tal como carbonatos o bicarbonatos o alcóxidos, tal como Na_{2}CO_{3}, K_{2}CO_{3}, etóxido de Na, metóxido de Na o ter-butóxido potásico, o hidruros metálicos. Los productos pueden elaborarse en forma convencional, por ejemplo separando el disolvente y/o llevando a cabo cristalización y/o destilación.

Alternativamente puede hacerse reaccionar cloruro cianúrico o haluro cianúrico con 3 equivalentes de un derivado de resorcinol de la fórmula 4 por ejemplo de modo análogo a la PE-A-165608, para dar G_{6} que puede además hacerse reaccionar subsiguientemente disociando algunos de los enlaces O-Q (por ejemplo desalquilación por medio de AlCl_{3}) para dar compuestos del tipo G_{0}-G_{5} o de la mezcla del invento.

El presente estabilizador puede obtenerse subsiguientemente mezclando un compuesto del tipo G_{2} de fórmula I con por lo menos un compuesto adicional de tipo G_{0}, G_{1} y/o G_{3}-G_{6} como se ha descrito anteriormente.

Es particularmente ventajoso dirigir la etapa de alquilación o acilación de modo que se forme la mezcla deseada a partir de los compuestos de la fórmula II. Esta es la vía preferida para preparar mezclas de la fórmula I. Para esta finalidad el compuesto de partida antes citado de la fórmula II se hace reaccionar apropiadamente como se ha descrito con Hal-Q, ventajosamente en presencia de una base (por ejemplo carbonatos o hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos tal como Na, K, Ca, o amoniaco o aminas tal como trietilamina, dibutilamina o tributilamina, etc.) y de disolvente apropiado, siendo ejemplos los descritos antes; disolventes particularmente preferidos son dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida, N-metilpirrolidona. Además de este disolvente es posible utilizar también un codisolvente, ventajosamente elegido entre hidrocarburos alifáticos o aromáticos, ésteres o cetonas, tal como heptano, benceno, tolueno, xileno, acetato de butilo, acetato de etilo, etil metil cetona, metil isobutil cetona. Para la reacción se prefiere llevar a cabo calentamiento con agitación, por ejemplo a 40-200ºC, en particular a 80-150ºC, con frecuencia durante un tiempo de 1-10 horas, especialmente 2-8 horas. El grado deseado de reacción se controla apropiadamente por medio de métodos analíticos usuales, tal como cromatografía de capa fina (TLC) o cromatografía líquida de alta prestación (HPLC), y la reacción termina cuando se alcanza el grado deseado de reacción, siendo efectiva la terminación, por ejemplo, mediante reducción de temperatura, adición de agua, y/o neutralización. Es posible para que sigan otras etapas de reacción, siendo ejemplos transesterificación, saponificación, formación de sal, esterificación, eterificación. La presente mezcla de compuestos se obtiene subsiguientemente, de forma usual siguiendo la separación de sales y/o disolvente(s), en algunos casos después de extracción de la mezcla acuosa con un disolvente orgánico apropiado. Los extractantes apropiados a su vez son las sustancias expuestas antes como posibles codisolventes. Una ventaja de este método es que el producto así obtenido puede utilizarse, generalmente, como un estabilizador sin ulterior purificación. Es posible utilizar también la mezcla obtenida directamente a partir de síntesis.

En ciertos casos puede ser ventajoso una etapa de purificación corriente abajo: por ejemplo la filtración de la solución de la mezcla de productos, apropiadamente con origen en la extracción, sobre un medio filtrante (por ejemplo sulfato de magnesio, sulfato sódico, óxido de aluminio, arcilla, carbón activado, gel de sílice, etc.), especialmente cuando se desea una mejora de color o iluminación de la mezcla de producto. Para purificación es también posible destilación, precipitación y recristalización.

Son de interés los compuestos del tipo G_{1}, G_{2}, G_{3}, G_{4}, G_{5} y G_{6} de la fórmula III

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en donde

T_{3} es alquilo C_{1}-C_{50}, alquenilo C_{2}-C_{50}, alquinilo C_{2}-C_{50}; o alquilo C_{1}-C_{50}; o alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, arilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilarilo C_{7}-C_{18}, arilo C_{6}-C_{18}, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50}, cicloalquinilo C_{5}-C_{12}, bicicloalquilo C_{5}-C_{18}, bicicloalquenilo C_{6}-C_{18} en cada caso sustituido por uno o mas -SOR, -SO_{2}R, -SO_{2}NRR', -SO_{3}H, -SO_{3}M, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R'';

T_{4} es alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, arilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilarilo C_{7}-C_{18}, arilo C_{6}-C_{18}, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50}, cicloalquinilo C_{5}-C_{12}, bicicloalquilo C_{5}-C_{18}, bicicloalquenilo C_{6}-C_{18} en cada caso sustituido por uno o mas -COOM y, si se desea, interrumpido por una o mas unidades E y/o sustituido por D;

D se elige entre -R, -OH, -OR, -SR, -NRR', -NRSO_{2}R', -SOR, -SO_{2}R, -SO_{2}NRR', -SO_{3}H, -SO_{3}M, -Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R'';

R, R', R'' independientemente uno de otro son H, alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, arilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilarilo C_{7}-C_{18}, arilo C_{6}-C_{18}, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50}, cicloalquinilo, C_{5}-C_{12} bicicloalquilo C_{5}-C_{18}, bicicloalquenilo C_{6}-C_{18};

Hal es -F, -Cl, -Br o -I;

y en donde, en el compuesto

G_{1}, el radical R_{1} es Q_{1} y R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{2} los radicales R_{1} y R_{2} independientemente uno de otro son cada uno Q_{3} y R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{3} los radicales R_{1}, R_{2} y R_{3} independientemente uno de otro son cada uno Q_{3} y R_{4}, R_{5}, y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{4} los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} independientemente uno de otro son cada uno Q_{3} y R_{5} y R_{6} son cada uno hidrógeno;

G_{5} los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3} R_{4} y R_{5} independientemente uno de otro son cada uno Q_{3} y R_{6} es hidrógeno;

G_{6} los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} independientemente uno de otro son cada uno Q_{3}; y

Q_{1} es -T_{1}, -COT_{1}, -COH, -COOT_{1} o -CONT_{1}T_{2}; y

Q_{2} es -T_{3}, -COT_{1}, -COH, -COOT_{1} o -CONT_{1}T_{2}; y

Q_{3} es -T_{4}.

T_{3} es de preferencia alquilo C_{1}-C_{18}, alquenilo C_{3}-C_{12}, alquinilo C_{3}; o alquilo C_{1}-C_{18}, ciclohexilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo en cada caso sustituido por uno o mas -SO_{3}H, -SO_{3}M, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCONRR', -NRCOR', -NRCOOR', o -NRCONR'R'';

T_{4} es, de preferencia, alquilo C_{1}-C_{18}, ciclohexilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo C_{6}-C_{18} en cada caso sustituido por uno o mas -COOM.

Otros sustituyentes preferidos de los compuestos de la fórmula III son como se ha indicado antes para los compuestos G_{1}-G_{6} de la fórmula I.

Son también de interés las composiciones que comprenden

A) un material orgánico sensible a la exposición a la luz, oxígeno y/o calor, y

B) como estabilizador, una mezcla de compuestos de la fórmula de conformidad con la reivindicación 1.

Es de interés adicional un método para estabilizar material orgánico con respecto a la exposición a la luz, oxígeno y/o calor, que comprende adicionar o aplicar a dicho material la mezcla de los presentes compuestos y el uso de una mezcla de compuestos de fórmula I como estabilizadores con respecto a la exposición a la luz, oxígeno y/o
calor.

La presente mezcla puede utilizarse para proteger una diversidad de material orgánico sensible a daño por luz, calor, oxígeno, etc.; ejemplos incluyen aceites, grasas, ceras, acabados de automóvil, revestimientos de madera, pinturas tal como pinturas de emulsión o pinturas para materiales de construcción minerales tal como hormigón o asfalto, por ejemplo, material reprográfico tal como fotografías, películas tintas de impresión y materiales de registro correspondientes, madera o material que comprende madera, papel, cuero, plásticos y revestimientos, textiles cosméticos, composiciones de protección solar, películas de invernadero, ventanas, revestimiento de ventanas o películas de ventanas (películas solares). Posibilidades incluyen la protección del propio material, en el que se incorpora la mezcla del presente estabilizador, y la protección de un material al que se aplica la presente mezcla estabilizante de forma directa o en forma de una capa protectora. Ejemplos de estas capas protectoras incluyen revestimientos, capas o laminados de acabado, artículos impregnados, y también cubriciones, pantallas o envasados de todo tipo. Las posibilidades incluyen pues también, por ejemplo, la protección de simientes, tejido de piel, cabello o coloraciones de cabello, o de sustancias activas tal como pesticidas, herbicidas o fungicidas.

De particular interés es el uso en materiales poliméricos, como están presentes en plásticos, cauchos, pinturas, barnices o adhesivos. Cuando el material que ha de estabilizarse comprende material fotográfico, su estructura es de preferencia como se describe en la patente estadounidense US-5538840 de la columna 25 línea 60 a la columna 106 línea 35, y la presente mezcla de fórmula I se utiliza en analogía al empleo del compuesto de la fórmula (I) descrito en la patente estadounidense US-5538840, y/o polímeros preparados de este; las secciones de US-5538840 referidas se consideran parte de la presente descripción.

Los presentes estabilizadores que comprenden los compuestos de la fórmula I del tipo carboxilato y/o sulfonato son particularmente apropiados para estabilizar composiciones de revestimiento o pinturas de emulsión que se basan en agua, y también tintas para impresión por chorro de tinta.

Materiales preferidos que pueden estabilizarse son polímeros orgánicos sintéticos, prepolímeros y material fotográfico. El término prepolímeros tiene por objeto denotar aquellos compuestos monoméricos u oligoméricos que pueden convertirse en la forma de masa de alto peso molecular (polímero) bajo la influencia de calor o radiación, por ejemplo radiación UV, haces de electrones o rayos X, y/o bajo la influencia de componentes químicos tal como reticulantes, acoplantes o catalizadores.

El presente estabilizador es notable en particular para una acción protectora relevante y también un alto nivel de compatibilidad con el material orgánico que ha de estabilizarse, y buenas propiedades de procesado. Muy particularmente es apropiado como estabilizador de la luz (absorbedor de UV).

Ejemplos de polímeros que pueden estabilizarse de este modo son los siguientes:

1. Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-1-eno, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que opcionalmente puede reticularse), por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad y ultra-alto peso molecular (HDPE-UHMW), polietileno de densidad media (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de baja densidad lineal (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE).

Las poliolefinas, o sea los polímeros de monoolefinas ejemplificados en el párrafo precedente, de preferencia polietileno y polipropileno, pueden prepararse con métodos diferentes y especialmente los siguientes:

a): polimerización radicálica (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada).

b): polimerización catalítica utilizando un catalizador que contiene, normalmente, uno o mas de un metal de los grupos IVb, Vb, VIb o VIII de la Tabla Periódica. Estos metales tienen usualmente uno o mas de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden ser \pi- o o-coordinados. Estos complejos metálicos pueden estar en la forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores pueden utilizarse de por sí en la polimerización o pueden utilizarse otros activadores, típicamente metal alquilos, metal hidruros, metil alquil haluros, metal alquil óxidos o metal alquil-oxanos, siendo dichos metales elementos de los grupos Ia, IIa y/o IIIa de la Tabla Periódica. Los activadores pueden modificarse convenientemente con otros grupos de éster, éter, amina o silil éter. Estos sistemas catalíticos se denominan usualmente, Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de un solo sitio (SSC).

2. Mezclas de los polímeros citados bajo 1), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE).

3. Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros vinílicos, por ejemplo copolímeros de etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y sus mezclas con polietileno de baja densidad (LDPE), copolímeros de propileno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros de etileno/alquil acrilato, copolímeros de etileno/alquil metacrilato, copolímero de etileno/vinil acetato y sus copolímeros con monóxido de carbono o copolímeros de ácido etilen/acrílico y sus sales (ionómeros) así como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas de estos copolímeros entre sí y con polímeros citados en 1) antes, por ejemplo copolímeros de polipropileno/etileno-propileno, copolímeros de LDPE/etileno-vinilo (EVA), copolímeros de LDPE/etileno-ácido acrílico (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros de polialquileno/monóxido de carbono alternantes o aleatorios y sus mezclas con otros polímeros, por ejemplo poliamidas.

4. Resinas hidrocarbúricas (por ejemplo C_{5}-C_{9}) incluyendo sus modificaciones hidrogenadas (por ejemplo espesantes) y mezclas de polialquilenos y almidón.

5. Poliestireno, poli(p-metilestireno), poli(alfa-metiles-tireno).

6. Copolímeros de estireno o alfa-metilestireno con dienos o derivados acrílicos, por ejemplo estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno(alquil metacrilato, estireno/butadien/alquil acrilato, estireno/butadien/alquil metacrilato, estireno/anhídrido maleico, estireno/acrilonitrilo/metil acrilato; mezclas de copolímeros de estireno de alta resistencia al impacto y otro polímero, por ejemplo un poliacrilato, un polímero diénico o un terpolímero de etileno/propileno/dieno; y copolímeros de bloque de estireno tal como estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/esti-
reno, estireno/etileno/butileno/estireno o estireno/etileno/propileno/estireno.

7. Copolímeros de injerto de estireno o alfa-metilestireno, por ejemplo copolímeros de estireno sobre polibutadieno, estireno sobre polibutadieno-estireno o polibutadieno-acrilonitrilo estireno y acrilonitrilo (o metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metil metacrilato sobre polibutadieno; estireno y anhídrido maleico sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhídrido maleico o maleimida sobre polibutadieno; estireno y maleimida sobre polibutadieno; estireno y alquil acrilatos o metacrilatos sobre polibutadieno; estireno y acrilonitrilo sobre etileno/propileno/dieno terpolímeros; estireno y acrilonitrilo sobre polialquil acrilatos o polialquil metacrilatos, estireno y copolímeros de acrilonitrilo sobre acrilato/butadieno, así como sus mezclas con los copolímeros expuestos en 6), por ejemplo las mezclas de copolímero conocidas como polímeros ABS, MBS, ASA o AES.

8. Polímeros conteniendo halógeno tal como policloropreno, cauchos clorados, copolímero clorado y bromado de isobutilen-isopreno (caucho de halobutilo), polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno clorado, homo- y copolímeros de epiclorhidrina, especialmente polímeros de compuestos de vinilo conteniendo halógeno, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, así como sus copolímeros tal como cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o copolímeros de cloruro de vinilideno/acetato de vinilo.

9. Polímeros derivados de ácidos alfa,beta-insaturados y sus derivados tal como poliacrilatos y polimetacrilatos; polimetil metacrilatos, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, modificados al impacto con butil acrilato.

10. Copolímeros de los monómeros citados bajo 9) entre sí o con otros monómeros insaturados, por ejemplo copolímeros de acrilontrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/alquil acrilato, copolímeros de acrilonitrilo/alcoxialquil acrilato o acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/alquil metacrilato/butadieno.

11. Polímeros derivados de alcoholes insaturados y aminas o los derivados de acilo o sus acetales, por ejemplo alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, melato de polivinilo, butiral polivinilo, polialil ftalato o polialil melamina; así como sus copolímeros con olefinas citadas en 1) antes.

12. Homopolímeros y copolímeros de éteres cíclicos tal como polialquilenglicoles, óxido de polietileno, óxido de polipropileno o sus copolímeros con bisglicidil éteres.

13. Poliacetales tal como polioximetileno y aquellos polioximetilenos que contienen óxido de etileno como un comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplásticos, acrilatos o MBS.

14. Oxidos y sulfuros de polifenileno y mezclas de óxidos de polifenileno con polímeros o poliamidas de estireno.

15. Poliuretanos derivados de poliéteres, poliésteres o polibutadienos con terminación de hidroxilo por una parte y poliisocianatos alifáticos o aromáticos por otra, así como sus precursores.

16. Poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o las lactamas correspondientes, por ejemplo poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas a partir de m-xilen diamina y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir de hexametilendiamina y ácido isoftálico o/y tereftálico y con o sin un elastómero como modificador, por ejemplo poli-2,4,4-trimetilhexametilen tereftalamida o poli-m-fenilen isoftalamida; y también copolímeros de bloque de las poliamidas antes citadas con poliolefinas, copolímeros olefínicos, ionómeros o elastómeros químicamente enlazados o injertados; o con poliéteres, por ejemplo con polietilenglicol, polipropilenglicol o politetrametilenglicol; así como poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDM o ABS; y poliamidas condensadas durante el proceso (sistemas de poliamida RIM).

17. Poliureas, poliimidas, poliamidaimidas, poliesterimidas, polihidantoinas y polibencimidazoles.

18. Polésteres derivados de ácidos dicarboxílicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o las lactonas correspondientes, por ejemplo polietilen tereftalato, polibutilen tereftalato, poli-1,4-dimetilolciclohexan tereftalato, polialquilen naftalato (PAN) y poli-hidroxibenzoatos, así como copoliéter ésteres de bloque derivados de poliéteres con terminación hidroxilo; y también poliésteres modificados con policarbonatos o MBS.

19. Policarbonatos y poliester carbonatos.

20. Polisulfonas, poliéter sulfonas y polieter cetonas.

21. Polímeros reticulados derivados de aldehídos por una parte y fenoles, ureas y melaminas por otra, tal como resinas de fenol/formaldehido, resinas de urea/formaldehido y resinas de melamina/formaldehido.

22. Resinas alquídicas secantes y no secantes.

23. Resinas de poliéster insaturadas derivadas de copoliésteres de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados con alcoholes polihídricos y compuestos vinílicos como agentes reticulantes, y también sus modificaciones conteniendo halógeno de baja inflamabilidad.

24. Resinas acrílicas reticulables derivadas de acrilatos sustituidos, por ejemplo acrilatos epoxi, acrilatos de uretano o acrilatos de poliéster.

25. Resinas alquídicas, resinas de poliéster y resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epoxi.

26. Resinas epoxi reticuladas derivadas de compuestos glicidílicos alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos o aromáticos, por ejemplo productos de diglicidil éteres de bisfenol A y bisfenol F, que se reticulan con endurecedores usuales tal como anhídridos o aminas, con o sin aceleradores.

27. Polímeros naturales tal como celulosa, caucho, gelatina y sus derivados homólogos químicamente modificados, por ejemplo acetatos de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los éteres de celulosa tal como metil celulosa; así como resinas y sus derivados.

28. Mezclas de los polímeros antes citados (polimezclas, por ejemplo PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PVC/
EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilatos, POM/PUR termoplástico, PC/PUR termoplástico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 y copolímeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC.

La cantidad de estabilizante que ha de utilizarse es guiada por el material orgánico que ha de estabilizarse y por el uso previsto del material estabilizado. En general la presente composición contiene de 0,01 a 15, en particular de 0,05 a 10, y especialmente de 0,1 a 5 partes en peso del estabilizador (componente B) por 100 partes en peso de componente A.

Además, del estabilizador de la fórmula I, las presentes composiciones pueden comprender otros estabilizadores u otras adiciones tal como antioxidantes, otros estabilizadores de la luz, desactivadores metálicos, fosfitos o fosfonitos, por ejemplo. Ejemplos de estos son los estabilizadores siguientes:

1. Antoxidantes

1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol, 2-ter-butil-4,6-dimetilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-etilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-isobutilfenol, 2,6-diciclopentil-4-metilfenol, 2-(alfa-metil-ciclohexil)-4,6-dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-triciclohexilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo 2,6-di-nonil-4-metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1'-il)-fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilheptadec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1'-il)fenol y sus mezclas.

1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-ter-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-di-dodeciltiometil-4-nonilfenol.

1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2,6-di-ter-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-ter-butilhidroquinona, 2,5-di-ter-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadecicloxifenol, 2,6-di-ter-butilhidroquinona, 2,5-di-ter-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-terbutil-4-hidroxianisol, 3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil estearato, bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)adipato.

1.4. Tocoferoles, por ejemplo alfa-tocoferol, beta-tocoferol, gamma-tocoferol, delta-tocoferol y sus mezclas (Vitamina E).

1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por ejemplo 2,2'-tiobis(6-ter-butil-4-metilfenol), 2,2'-tiobis(4-octilfenol), 4,4'-tiobis-(6-ter-butil-3-metilfenol), 4,4'-tiobis-(6-ter-butil-2-metilfenol), 4,4'-tiobis-(3,6-di-sec-amilfenol), 4,4'-bis
(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)disulfuro.

1.6. Alquilidenbisfenoles, por ejemplo 2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-etilfenol), 2,2'-metilenbis[4-metil-6-(alfa-metilciclo-hexil)fenol], 2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol), 2,2'-metilenbis(6-nonil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(4,6-di-ter-butilfenol), 2,2'-etilidenbis(4,6-di-ter-butilfenol), 2,2'-etili-
denbis(6-ter-butil-4-isobutilfenol), 2,2'-metilenbis[6-(alfa-metilbencil)-4-nonilfenol], 2,2'-metilenbis[6-(alfa,alfa-
dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilenbis(2,6-di-ter-butilfenol), 4,4'-metilen-bis(6-ter-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil))butano, 2,6-bis(3-ter-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris(5-ter-butilo-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, bis[3,3-bis(3'-terbutil-4'-hidroxifenil)-butirato] de etilenglicol, bis(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil)diciclopentadieno, bis[2-(3'-tri-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-ter-butil-4-metil-fenil]tereftalato, 1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecil-mercaptobutano, 1,1,5,5-tetra-(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano.

1.7. Compuestos O-, N- y S-bencilo, por ejemplo 3,5,3',5'-tetra-ter-butil-4,4'-dihidroxidibencil éter, octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilmercaptoacetato, tridecil-4-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencilmercaptoacetato, tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)amina, bis(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)ditio-tereftalato, bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)sulfuro, iso-octil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmercaptoacetato.

1.8. Malonatos hidroxibencilados, por ejemplo dioctadecil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-2-hidroxibencil)-malonato, di-octadecil-2-(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)-malonato, di-dodecilmercaptoetil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencil)malonato, di[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonato.

\newpage

1.9. Compuestos hidroxibencílicos aromáticos, por ejemplo 2,3,5-tris-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetil-benceno, l,4-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno, 2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-fenol.

1.10. Compuestos triazinicos, por ejemplo 2,4-bis(octil-mercapto)-6-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octil-mercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina, 1,3,5-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-isocianurato, 1,3,5-tris(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetil-bencil)isocianuarato, 2,4,6-tris(3,5-di-
ter-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris-(3,5-di-ciclo-hexil-4-hidroxibencil)isocianuarato.

1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo dimetil-2,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dietil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil-fosfonato, dioctadecil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato, la sal cálcica del éster mono-etílico de ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfónico.

1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo 4-hidroxilaurasnilida, 4-hidroxiestearanilida, octil N-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil)carbamato.

1.13. Esteres de ácido beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil)propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianuarato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, tri-metilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2.2.2]octano.

1.14. Esteres de ácido beta-(5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propiónico con alcoholes mono- o poli-hídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, 1,2-propandiol, neo-pentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeri-tritol, tris(hidroxietil)-isocianuarato, diamida de ácido N,N'-bis(hidroxietil)oxálico, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilol-propano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano, 3,9 bis[2-{3-(3-terbutil-4-hidroxi-5-metilfenil)propioniloxi}-1,1-dimetiletil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano.

1.15. Esteres de ácido \beta-(3,5-diciclohexil-4-hidroxi-fenilpropiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentil-glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)-oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2.2.2]-octano.

1.16. Esteres de ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenilacético con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis-(hidroxietil)-oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2.2.2]-octano.

1.17. Esteres de ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil acético con alcoholes mono- o polihjídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxi-etil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetil-hexandiol, trimetilol-propano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabici-
clo-[2,2,2]-octano.

1.18 Amidas de ácido beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil)propiónico por ejemplo N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilendiamida, N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilendiamida, N,N'-
bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina, N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil]propioniloxi)-
etil]oxamida (Naurgard^{R}XL-1 suministrado por Uniroyal).

1.19. Acido ascórbico (vitamina C)

1.20. Antioxidantes amínicos, por ejemplo N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina, N,N'-bis-(1,4-dimetilpentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-etil-3-metil-pentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-metilheptil)-p-fenilendiamina, N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamina, N,N'-difenil-p-fenilendiamina, N,N'-bis(2-naftil)-p-fenilen-diamina, N-iso-propil-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-(1-metilheptil)-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilendiamina, 4-(p-toluen-sulfamoil)-difenilamina,
N,N'-dimetil-N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxi-difenilamina, N-fenil-1-naftilamina, N-(4-ter-octilfenil)-1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo p,p'-di-ter-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoil-aminofenol, 4-octadecanoil-aminofenol, bis(4-metoxi-fenil)amina, 2,6-di-ter-butil-4-dimetil-aminometilfenol, 2,4'-diaminodifenil-metanol, 4,4'-diaminodifenilmetano, N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano, 1,2-bis[(2-metilfenil)-amino]etano, 1,2-bis(fenilamino)propano, (o-tolil)biguanida, bis[4-(1',3'-dimetilbutil)fenil]amina, N-fenil-1-naftilamina ter-octilada, una mezcla de ter-butil/teroctildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilami-
nas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-butildifenilaminas mono- y dialquiladas, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiacina, fenotiazina, una mezcla de ter-butil/ter-octilfenotiazinas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-octil-fenotiazinas mono- y dialquiladas, N-alilfenotiazina, N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno, N,N-bis-(2,2,-6,6-tetra-metilpiperid-4-il-hexametilendiamina, bis(2,2,6,-6-tetra-metilpiperid-4-il)-sebacato, 2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-ona, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol.

2. Absorbedores de UV y estabilizadores de luz

2.1. 2-(2'-hidroxifenil)benzotriazoles, por ejemplo 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5'-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametil-butil)fenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-sec-butil-5'-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ter-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis-(alfa,alfa-dimetil-bencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-
metoxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarbonieltil)fenil-benzotriazol, 2,2'-metilen-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol]; el producto de trans-esterificación de 2-[3'-ter-butil-5'-(2-metoxi-carboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilenglicol 300; [R-CH_{2}CH_{2}-COO-CH_{2}CH_{2}]_{2}- en donde R = 3'-ter-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2-[2'-hidroxi-3'-(alfa,alfa-dimetil-bencil)-5'-(1,1,2,2-tetrametilbutil)-fenil]-benzotriazol; 2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5'-(alfa,alfa-dimetil-bencil)-fenil]benzotriazol.

2.2. 2-hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4,2',4'-trihidroxi y 2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi.

2,3. Esteres de ácidos benzoicos sustituidos e insustituidos, como, por ejemplo, 4-terbutilfenil salicilato, fenil salicilato, octilfenil salicilato, dibenzoilresorcinol, bis(4-ter-butilbenzoil)-resorcinol, benzoilresorcinol, 2,4-di-ter-butilfenil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato, hexadecil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato, octadecil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato, 2-metil-4,6-di-ter-butilfenil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato.

2.4. Acrilatos, por ejemplo alfa-ciano-beta,beta-difenil-acrilato de etilo, alfa-ciano-beta,beta-difenilacrilato de isooctilo, alfa-carbometoxicianamato de metilo, alfa-ciano-beta-metil-p-metoxicinamato de metilo, alfa-ciano-beta-metil-p-metoxicinamato de butilo, alfa-carbometoxi-p-metoxicinamato de metilo y N-(beta-carbometoxi-beta-cianovinil)-2-metilindolina.

2.5. Compuestos de niquel, por ejemplo complejos de níquel de 2,2'-tio-bis-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol], tal como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tal como n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutil-ditiocarbamato de níquel, sales de níquel de ésteres monoalquílicos, por ejemplo del éster metílico o etílico, del ácido 4-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, tal como de 2-hidroxi-4-metilfenilundecil cetoxima, complejos de níquel de 1-fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol, con o sin enlaces adicionales.

2.6. Aminas estéricamente impedidas, por ejemplo bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)succinato, bis(1,2,2,6,6-pentametil(4-piperidil)sebacato, bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)
sebacato, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil) n-butil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmalonato, el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetra-metil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina y 4-ter-octilamino-2,6-di-cloro-1,3,5-triacina, tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-nitrilo-triacetato, tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butantetracarboxilato, 1,1'-(1,2-
etandiil)-bis-(3,3,5,5-tetra-metilpiperazinona), 4-benzoil-2,2,6,6-tetra-metilpiperidina, 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametil-piperidina, bis(1,2,2,6,6-penta-metilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencil)-malonato, 3-n-octil-7,
7,9,9-tetra-metil-1,3,8-triazaspiro[4.5]-decan-2,4-diona, bis-(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-sebacato, bis(1-octil-oxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato, condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-amino-propilamino)etano, el condensado de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triacina y 1,2-bis-(3-amino-propilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetra-metil-1,3,8-tri-azaspiro[4.5]decan-2,4-diona, 3-dodecil-1-(2,2,-6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-penta-metil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, un condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina así como 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (CAS Reg. nº [136504-96-6]; un condensado de 1,6-hexandiamina y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triacina, así como N,N-dibutilamina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (CAS Reg. Nº [192268-64-7]); N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-l-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro-[4,5]decano, un producto de reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decano y epiclorhidrina, 1,1-bis-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxi-carbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno, N,N'-bis-formil-N,N'-bis-(2,2,6,6-tetra-metil-4-piperidil)hexametilendiamina, diéster de ácido 4-metoximetilenmalónico con 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxi-piperidina, poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano, producto de reacción de anhídrido-alfa-olefina-copolímero de ácido maleico con 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina.

2.7. Oxamidas por ejemplo 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2,2'-dietoxioxanilida, 2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-ter-butil oxanilida, 2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-ter-butil oxanilida, 2-etoxi-2'-etil oxanilida, N,N'-bis(3-dimetil-aminopropil)oxamida, 2-etoxi-5-ter-butil-2'-etil oxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-ter-butil oxanilida, mezclas de oxanilidas o- y p-metoxi- y también de o- y p-etoxi-di-sustituidas.

2.8 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triacinas, por ejemplo 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis-(4-
metilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxi-propoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxi-propoxi)-fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxi-propiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina, 2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxi-fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxi-
propoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxi-propoxi)fenil]-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triacina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etil-hexil-1-oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina.

3. Desactivadores metálicos, por ejemplo N,N'-difeniloxamida, N-salicilal-N'-saliociloil hidracina, N,N'-bis(saliciloil)-hidracina, N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hidracina, 3-saliciloilamino-1,2,4-triazol, dihidrazida de ácido bis(benciliden)oxálico, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenil-hidrazida, N,N'-diacetiladipoil dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)oxalil dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)-tiopropionoil dihidrazida.

4. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo trifenil fosfito, difenil alquil fosfitos, fenil dialquil fosfitos, tris(nonil-fenil)fosfito, trilauril fosfito, trioctadecil fosfito, distearil pentaeritritol difosfito, tris(2,4-di-ter-butil-fenil)fosfito, diisodecil pentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-ter-butilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,4-dicumilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,6-di-ter-butil-4-metilfenil)-pentaeritritol difosfito, diiso-deciloxipentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)-pentaeritritol difosfito, bis-(2,4,6-tri-ter-butilfenil)pentaeritritol difosfito, tris-tearilsorbitol trifosfito, tetrakis(2,4-di-ter-butilfenil)-4,4'-difenilen difosfonito, 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-ter-butil-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)metilfosfito, bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)etilfosfito, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-ter-butil-12-metil-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxa-fosfocina, 2,2',2''-nitrilo[trietil-tris(3,3',5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)-fosfito], 2-etilhexil(3,3',5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)-fosfito, 5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-ter-butilfenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano.

Se prefiere especialmente los fosfitos siguientes:

Tris(2,4-di-ter-butilfenil)fosfito (Irgafos^{R}168, Ciba-Geigy), tris(nonilfenil)fosfito,

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5. Hidroxilaminas, por ejemplo, N,N-dibencilhidroxilamina, N,N-dietilhidroxilamina, N,N-dioctilhidroxilamina, N,N-dilauril-hidroxilamina, N,N-ditetradecilhidroxilamina, N,N-dihexadecil-hidroxilamina, N,N-dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, N-heptadecil-N-octa-decilhidroxilamina, N,N-dialquilhidroxilamina derivados de aminas grasas de sebo hidrogenado.

6. Nitronas, por ejemplo N-bencil-alfa-fenil-nitrona, N-etil-alfa-metil-nitrona, N-octil-alfa-heptil-nitrona, N-lauril-alfa-undecil-nitrona, N-tetradecil-alfa-tridecil-nitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-heptadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-hexadecil-nitrona, derivado de nitrona de la N,N-dialquilhidroxilamina derivada de aminas grasas de sebo hidrogenado.

7. Tiosinergistas, por ejemplo dilauril tiodipropionato o distearil tiodipropionato.

8. Captadores de peróxido, por ejemplo ésteres de ácido beta-tiodipropiónico, por ejemplo los ésteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol, dibutilditio-carbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetrakis(beta-dodecil-mercapto)propionato de pentaeritritol.

9. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de fósforo y sales de manganeso divalente.

10. Co-estabilizadores básicos, por ejemplo melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, trialil cianurato, derivados de urea, derivados de hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metal alcalino y sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por ejemplo estearato cálcico, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato sódico y palmitato potásico, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc.

11. Agentes nucleantes, por ejemplo sustancias inorgánicas tal como talco, óxidos metálicos tales como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de preferencia de metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y sus sales, por ejemplo ácido 4-ter-butilbenzoico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato sódico o benzoato sódico; compuestos poliméricos tales como copolímeros iónicos (ionómeros). Se prefiere especialmente 1,3:2,4-bis(3',4'-dimetilbenciliden)sorbitol, 1,3:2,4-di(parametildibeniliden)-sorbitol, y 1,3:2,4-di(benciliden)sorbitol.

12. Rellenos y agentes de refuerzo, por ejemplo carbonato cálcico, silicatos, fibras de vidrio, bulbos de vidrio, asbestos, talco, caolin, mica, sulfato de bario, óxidos metálicos e hidróxidos, negro de humo, grafito, harina de madera y polvos o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas.

13. Otros aditivos, por ejemplo, plastificantes, lubricantes, emulgentes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, agentes de control de flujo, abrillantadores ópticos, agentes a prueba de llama, agentes antiestáticos y agentes de soplado.

14. Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo las descritas en US-A-432863, US-A-4338244, US-A-5175312, US-A-5216052, US-A-5252643, DE-A-4316611, DE-A-4316622, DE-A-4316876, EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3-[4-(2-acetoxietoxi)fenil]-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 5,7-di-ter-butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)-fenil]benzofuran-2-ona, 3,3'-bis[5,7-di-ter-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)benzofuran-2-ona], 5,7-di-ter-butil-3-(4-etoxi-fenil)
benzofuran-2-ona, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 3-(3,5-dimetil-4-pivaloiloxifenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona, 3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona.

La naturaleza y cantidad de los otro estabilizadores adicionados se determina por la naturaleza del sustrato que ha de estabilizarse y su uso previsto; en muchos casos se utiliza de 0,1 a 5% en peso basado en el material orgánico que ha de estabilizarse.

Con particular ventaja el presente estabilizador puede utilizarse en composiciones que comprenden como componente A un polímero orgánico sintético, especialmente un polímero termoplástico, o un ligante para materiales de recubrimiento tal como pinturas, por ejemplo, o un material reprográfico, especialmente material fotográfico.

El material reprográfico, especialmente material fotográfico en color, que ha de estabilizarse es, por ejemplo, material como se describe en Research Disclosure 1990, 31429 (páginas 474-480), en US-A-5538840 columnas 26 a 106, en GB-A-2319523, o en DE-A-19750906, página 22, línea 15, a página 105, línea 32. Se da preferencia al uso en una capa que comprende haluro de plata o en la capa protectora de un material fotográfico en color, especialmente una película de color o de un papel fotográfico en color.

Polímeros termoplásticos apropiados incluyen, por ejemplo, poliolefinas (por ejemplo como según 1.-3 de la lista anterior) y también polímeros que contienen heteroátomos en la cadena principal, tal como polímeros termoplásticos conteniendo nitrógeno, oxígeno y/o azufre, especialmente nitrógeno u oxígeno, en la cadena principal; ejemplos de estos polímeros se exponen en la lista anterior, entre otros bajo 13.-20., poseyendo con particular importancia poliamidas, poliéster y policarbonato (17.-19).

La incorporación en los polímeros o prepolímeros orgánicos sintéticos puede efectuarse adicionando el presente estabilizador y cualquier aditivo adicional en conformidad con los métodos que son usuales en el arte. La incorporación puede tener lugar apropiadamente antes o durante la conformación, por ejemplo mediante mezcla de los componentes pulverulentos o adicionando el estabilizador a la fusión o solución del polímero, o aplicando los compuestos disueltos o dispersados al polímero, con o sin evaporación subsiguiente del disolvente. Los elastómeros pueden también estabilizarse en forma de latices. Otra posibilidad de incorporar los presentes compuestos a los polímeros es adicionándolos antes o durante la polimerización de los monómeros correspondientes, y/o antes de la reticulación.

La adición de los presentes compuestos o de las presentes mezclas a los plásticos que han de estabilizarse puede tener lugar en forma preformulada, por ejemplo en una forma conteniendo 2,5-98% en peso del presente estabilizador en adición a por lo menos otro componente, por ejemplo un emulgente o dispersante, o en forma de una partida maestra conteniendo estos compuestos, por ejemplo, en una concentración de 2,5 a 25% en peso.

La incorporación puede efectuarse apropiadamente de conformidad con los métodos siguientes:

- como una emulsión o dispersión (por ejemplo a latices o polímeros de emulsión)

- como una mezcla seca durante la mezcla de componentes adicionales o mezclas poliméricas,

- mediante adición directa al aparato de procesado (por ejemplo extrusora, mezcladora interna, etc.)

- como una solución o fusión.

Las composiciones poliméricas estabilizadas obtenidas de este modo pueden convertirse con los métodos usuales tal como presión en caliente, hilado, moldeo por extrusión o inyección, por ejemplo, para formar artículos moldeados, tal como fibras, películas, tiras, láminas, placas emparedadas, recipientes, conductos y, por ejemplo, otros perfiles.

De interés adicional es el empleo de la presente composición polimérica para producir un artículo configurado.

Es también de interés el empleo en sistemas multicapa. En este caso una presente composición polimérica que comprende una cantidad relativamente grande de estabilizador de fórmula I, por ejemplo 1-15% en peso, se aplica en una película delgada (10-100 \mum) a un artículo moldeado obtenido de un polímero que contiene poco o nada del presente estabilizador. La aplicación puede ser sincrona con la configuración del artículo de base, por ejemplo mediante coextrusión. Alternativamente la aplicación puede tener lugar al artículo de base en su forma ya configurada, por ejemplo mediante laminación con una película o mediante recubrimiento con una solución. La capa externa o las capas externas del artículo acabado tienen la función de un filtro UV que protege el interior del artículo frente a la luz UV. La capa externa contiene, de preferencia, 1-15% en peso, en particular 5-10% en peso, de por lo menos une estabilizador de fórmula I.

También es de interés el empleo de la presente composición de polímero para producir sistemas multicapa en donde la(s) capa(s) externa(s) en un espesor de 10 100 \mum comprende una composición del polímero presente mientras que la capa interna contiene poco o ningún estabilizador de fórmula I.

Los polímeros así estabilizados son notables por alta estabilidad a la intemperie, y en particular por alta resistencia a la luz UV. Como resultado conservan sus propiedades mecánicas y también su color y su brillo durante un tiempo prolongado, aún cuando se utilice en el exterior.

Partículas interés se vinculan al empleo de las mezclas de la fórmula I como estabilizadores para recubrimientos, por ejemplo para recubrimientos superficiales. De interés adicional son aquellas composiciones cuyo componente A es un ligante formador de película.

La presente composición de recubrimiento contiene, de preferencia, 0,01 a 10 partes en peso, en particular 0,05-10 partes en peso, especialmente 0,1-5 partes en peso, del presente estabilizador B por 100 partes en peso de ligante sólido A.

Aquí de nuevo son posible sistemas multicapa, en cuyo caso la concentración del componente B en la capa superior puede ser relativamente de alta: por ejemplo de 1 a 15 partes en peso, especialmente 3-10 partes en peso, de B por 100 partes en peso de ligante sólido A.

El empleo del presente estabilizador en revestimiento proporciona la ventaja adicional de que se previene la deslaminación, o sea el escamado del recubrimiento del sustrato. Esta ventaja se manifiesta, en particular, en el caso de sustratos metálicos, incluyendo sistemas multicapa sobre sustratos metálicos.

Ligantes apropiados (componente A) son en principio todos los comunes en el arte, siendo ejemplos de estos como se describe en La Enciclopedia Ullmann de Química Industrial, 5ª edición, Vol. A 18, págs. 368-426, VCH, Weinheim 1991. En general el ligante en cuestión es un ligante formador de película basado en una resina termoplástica o termofraguante, predominantemente sobre una resina termofraguante. Ejemplos de estos son resinas alquídicas, acrílicas, poliéster, fenólicas, melamínicas, epoxi y de poliuretano y sus mezclas.

El componente A puede ser un ligante curable en frío o curable por calor; la adición de un catalizador de curado puede ser ventajoso. Catalizadores apropiados que aceleran el curado del ligante se describen, por ejemplo, en la Enciclopedia Ullmann de Química Industrial, Vol. A 18, pág. 469, VCH, Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991.

Se da preferencia a composiciones de recubrimiento en donde el componente A es un ligante que comprende una resina acrílica funcional y un reticulante.

Ejemplos de composiciones de revestimiento con ligantes específicos son:

1. Materiales de revestimiento basados en resinas alquídicas, acrílicas, poliéster, epoxi o melamínicas reticulables en frío o en caliente o mezclas de dichas resinas, con o sin la adición de un catalizador curante;

2. Materiales de revestimiento de poliuretano de dos componentes basados en resinas acrílicas, poliéster o poliéter conteniendo hidroxilo y en isocianatos, isocianuratos o poliisocianatos alifáticos o aromáticos;

3. Materiales de revestimiento de poliuretano de un componente a base de isocianatos de bloque, isocianuratos o poliisocianatos que se desbloquean durante la cocción; si se desea es también posible la adición de melamina;

4. Un materiales de revestimiento de poliuretano de un componente a base de uretanos o poliuretanos alifáticos o aromáticos y en resinas acrílicas, poliéster o poliéter conteniendo hidroxilo;

5. Materiales de revestimiento de poliuretano de un componente a base de acrilatos de uretano o acrilatos de poliuretano alifáticos o aromáticos que tienen grupos amino libres en la estructura uretánica y en resinas de melamina o resinas de poliéter, con o sin adición de un catalizador de curado;

6. Materiales de recubrimiento de dos componentes a base de (poli)cetiminas y de isocianatos, isocianuratos o poliisocianatos alifáticos o aromáticos;

7. Materiales de revestimiento de dos componentes a base de (poli)cetiminas y en una resina acrílica insaturada o una resina de poliacetoacetato o un éster metílico de metacrilamidoglicolato;

8. Materiales de revestimiento de dos componentes a base de poliacrilatos y poliepóxidos conteniendo carboxilo o amino;

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9. Materiales de revestimiento de dos componentes a base de resinas acrílicas conteniendo grupos anhídrido y de un componente polihidroxi o poliamino;

10. Materiales de revestimiento de dos componentes a base de anhídridos conteniendo acrilato y de poliepóxidos;

11. Materiales de dos componentes a base de (poli)oxazolinas y resinas acrílicas conteniendo grupos anhídrido, o resinas acrílicas insaturadas, o isocianatos, isocianuratos o poliisocianatos alifáticos o aromáticos;

12. Materiales de revestimiento de dos componentes a base de poliacrilatos y polimalonatos insaturados;

13. Materiales de revestimiento de polaicrilato termo-plásticos a base de resinas acrílicas termoplásticas o resinas acrílicas externamente reticulantes en combinación con resinas de melamina eterificadas;

14. Sistemas de revestimiento a base de resinas acrílicas modificadas por siloxano o modificadas por flúor.

En adición a los componentes A y B la presente composición de revestimiento comprende, de preferencia, como componente C un estabilizador de luz de la amina estéricamente impedida, de tipo 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triacina y/o 2-hidroxifenil-2H-benzotriazol, como se expone, por ejemplo en la lista anterior bajo las secciones 2.1, 2.6 y 2.8. En este contexto existe interés particular técnico en la adición de 2-mono-resorcinil-4,6-diaril-1,3,5-triacinas y/o 2-hidroxifenil-2H-benzotriazoles.

Con el fin de obtener máxima estabilidad a la luz existe particular interés en la adición de aminas estéricamente impedidas, como se expone en la lista anterior bajo 2.6. De interés adicional es una composición de revestimiento que además de los componentes A y B comprende como componente C un estabilizador de la luz del tipo amina estéricamente impedida.

El estabilizador en cuestión es, de preferencia, un derivado de 2,2,6,6-tetraalquilpiperidina conteniendo por lo menos un grupo de la fórmula

11

en donde R es hidrógeno o metilo, especialmente hidrógeno.

El componente C se utiliza, de preferencia, en una cantidad de 0,05 - 5 partes en peso por 100 partes en peso del ligante sólido.

Ejemplos de derivados de tetraalquilpiperidina que pueden utilizarse como componente C pueden tomarse de la PE-A-356677, páginas 3-17, secciones a) a f). Las secciones expuestas de esta PE-A se consideran parte de la presente descripción. Es particularmente apropiado utilizar los derivados de tetraalquilpiperidina siguientes:

bis(2,2,6,6-tretrametilpiperidin-4-il)succinato,

bis(2,2,6,6-tretrametilpiperidin-4-il)sebacato,

bis(2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)butil(3,5-di-ter.-butil-4-hidroxibencil)malonato,

bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato,

tetra(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)butan-1,2,3,4-tetracarboxilato,

tetra(2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)butan-1,2,3,4-tetracarboxilato,

2,2,4,4-tetrametil-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro[5.1.11.2]-heneicosano,

8-acetil-3-dodecil-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametilespiro-[4,5]decan-2,4-diona,

1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il-oxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno, o un compuesto de las fórmulas

R --- NH --- (CH_{2})_{3} ---

\uelm{N}{\uelm{\para}{R}}

--- (CH_{2})_{2} ---

\uelm{N}{\uelm{\para}{R}}

--- (CH_{2})_{3} --- NH --- R

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en donde R = 12

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R ---

\uelm{N}{\uelm{\para}{CH _{3} }}

--- (CH_{2})_{3} ---

\uelm{N}{\uelm{\para}{R}}

--- (CH_{2})_{2} ---

\uelm{N}{\uelm{\para}{R}}

--- (CH_{2})_{3} ---

\uelm{N}{\uelm{\para}{CH _{3} }}

--- R

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donde R = 13

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14

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17

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donde m es 5-50.

además los componentes A, B y, de estar presente, C, la composición de revestimiento puede comprender otros componentes, siendo ejemplos disolventes, pigmentos, colorantes, plastificantes, estabilizantes, agentes tixotrópicos, catalizadores de secado, y/o asistentes de nivelación.

Ejemplos de posibles componentes son los descritos en la Enciclopedia Ullmann de Química Industrial, 5ª, Ed, Vol. A 18, págs. 429-471, VCH, Weinheim 1991.

Posibles catalizadores secantes y catalizadores curantes son, por ejemplo compuestos organoemtálicos, aminas, resinas conteniendo amino y/o fosfinas. Ejemplos de compuestos organometálicos son carboxilatos metálicos, especilamente los de los metales Pb, Mn, Co. Na, Zr o Cu, o quelatos metálicos, especialmente los de los metales Al, Ti o Zr, o compuestos organometálicos tal como, por ejemplo, compuestos de organoestaño.

Ejemplos de carboxilatos metálicos son los estearatos a Pb, Mn o Zn, los octoatos de Co, Zn o Cu, los naftenatos de Mn y Co, o los linoleatos, resinatos o talatos correspondientes.

Ejemplos de quelatos metálicos son los quelatos de aluminio, titanio o zirconio de acetilacetona, etil acetilacetato, salicilaldehido, salicilaldoxima, o-hidroxiacetofenona o etil trifluoroacetilacetato, y los alcóxidos de estos metales.

Ejemplos de compuestos de organoestaño son óxido de dibutilestaño, dilaurato de dibutilestaño y dioctoato de dibutilestaño.

Ejemplos de aminas son especialmente aminas terciarias, tal como tributilamina, trietanolamina, N-metildieta-nolamina, N-dimetiletanolamina, N-etil-morfolina, N-metilmorfolina o diazabiciclooctano (trietilendiamina), y sus sales. Otros ejemplos son sales de amonio cuaternarias, tal como, por ejemplo, cloruro de trimetilbencilamonio.

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Resinas conteniendo grupos amino son simultáneamente ligantes y catalizadores de curado. Ejemplos son copolímeros de acrilato conteniendo amino.

Como catalizadores de curado es también posible utilizar fosfinas, tal como trifenilfosfina.

Las presentes composiciones de revestimiento pueden comprender también composiciones de revestimiento curables por radiación. En este caso el ligante comprende, esencialmente, compuestos monoméricos u oligoméricos que tienen enlaces etilénicamente insaturados (prepolímeros) que después de aplicación se curan - o sea, se convierten en una forma de alta masa molecular reticulados, - por medio de radiación actínica. Cuando el sistema en cuestión es un sitema de curado UV, comprende generalmente además un fotoiniciador. Sistemas correspondientes se describen en la publicación antes citada, En ciclopedia Ullmann de Química Industrial, 5ª Ed. Vol. A18, páginas 451-453. En las composiciones de revestimiento curables por radiación, los presentes estabilizadores pueden utilizarse aún sin la adición de aminas estéricamente impedidas.

Las presentes composiciones de revestimiento pueden aplicarse a cualquier sustrato deseado, siendo ejemplos metal, madera, plástico, o materiales cerámicos. En el caso de sistemas de revestimiento de automóvil se utilizan, de preferencia, como material de revestimiento de base. Cuando la cubrición superior comprende dos capas de las cuales la capa de fondo está pigmentada y la capa de acabado no está pigmentada, la presente composición de revestimiento puede utilizarse para la capa de acabado o de fondo, o para ambas capas, pero de preferencia para la capa de fondo (pigmentada).

Asimismo se prefiere el uso de los presentes compuestos en la conservación de la madera, por ejemplo mediante incorporación del estabilizador de la fórmula I en un barniz, colorante o impregnante para madera. Es de interés un método para estabilizar una superficie de madera contra el daño por efectos climáticos, especialmente de luz, oxígeno y/o calor, que comprende tratar la madera con un estabilizador de la fórmula I, en particular aplicando un barniz, colorante y/o impregnante que compren de un estabilizador de la fórmula I. Con la ayuda del presente método es posible obtener marcadas reducciones en decoloraciones indeseadas tal como amarilleamiento o blanqueo de la madera. Se utilizan, de preferencia mezclas de compuestos de la fórmula I como parte de un impregnante, un colorante, o una cubrición de acabado.

En el caso de aplicación a madera es también posible utilizar un compuesto de la fórmula I en donde R_{9} tiene una de las definiciones dadas para R_{11}, siendo un ejemplo el compuesto 1 (2,4,6-tris(2-hdiroxi-4-[1-etiloxicarbonil-1-metiletoxi]fenil)-1,3,5-triacina). Compuestos preferidos en estas composiciones son como se ha indicado antes.

Con frecuencia se utilizan al mismo tiempo aminas impedidas, siendo ejemplos los que se han descrito antes, especialmente en cantidades de 0,1-10%, por ejemplo 0,2-5%, en particular 0,2-2% basado en el peso total de ligante y disolvente. Se da particular preferencia para aplciaciones de madera a aminas impedidas del tipo hidroxilamina (como se describe en EP-A-309401, por ejemplo) o N-óxidos correspondientes, y también sales de estos compuestos.

Cuando la aplicación se realiza en forma de un colorante o impregnante se prefiere utilizar el disolvente seleccionado, por ejemplo, de hidrocarburos alifáticos, cicloalifáticos y/o aromáticos, alcoholes, éteres, ésteres, cetonas, glicoles, glicol éteres, glicol ésteres, poliglicoles o sus mezclas. En este caso el ligante es de preferencia una resina alquídica, resina alquídica modificada, resina acrílica autorreticulante o no reticulante, una resina de poliéster, un aceite oxidativamente secante, una resina fenólica, nitrocelulosa, o una mezcla correspondiente.

Son posibles aditivos usuales, tales como fungicidas o insecticidas, por ejemplo óxido de tribuilestaño, sales de fenilmercurio, naftenato de cobre, 1-cloronaftaleno, pentaclorofenol, diedrin, lindano, azaconazol, cipermitetrina, clorhidrato de benzalconio, propiconazol o paration.

Los acabados sobre madera normalmente comprenden un ligante, disuelto o dispersado en un disolvente orgánico o agua o mezcla de un disolvente orgánico y agua. El ligante es típicamente una resina que que se seca al aire o cura a temperatura ambiente (o sea, en la gama de aproximadamente 10-30ºC). Ejemplos de estos ligantes son nitrocelulosa, polivinil acetato, cloruro de polivinilo, resinas poliéster insaturadas, poliacrilatos, poliuretanos, resinas epoxi, resinas fenólicas, y especialmente resinas alquídicas. También son posible mezclas correspondientes y también sistemas curables por radiación y/o libres de disolventes; ejemplos ilustrativos son mezclas de acrilatos metacrilatos, mezclas de poliéster/estireno insaturadas o mezclas de otros monómeros u oligómeros etilénicamente insaturados.

Ejemplos de superficies de madera tratadas son los de mobiliario, pavimentos de bloque de madera, paneles y chapados de madera, junto con aplicaciones exteriores tal como cercas, elementos construccionales, paramentos, marcos de ventana o marcos de puertes, etc.

Las presentes composiciones de recubrimiento pueden aplicarse a los sustratos con los métodos usuales, por ejemplo mediante pincel, pulverización, recubrimiento de flujo, inmersión o electroforesis; véase también En ciclopedia Ullmann de Química Industrial, 5ª Ed., Vol. A 18, pp. 491-500.

Dependiendo del sistema ligante, los revestimientos pueden curarse a temperatura ambiente o mediante calentamiento. De preferencia los revestimientos se curan a 50-150ºC, los revestimientos en polvo o revestimientos de bobinas también a temperaturas superiores.

Los revestimientos obtenidos tienen una resistencia relevante frente a influencias dañinas por luz, oxígeno y calor; se hace particular referencia a la buena estabilidad frente a la luz y estabilidad a la intemperie de los recubrimientos así obtenidos, por ejemplo revestimientos superficiales.

De interés adicional es un recubrimiento, especialmente un recubrimiento superficial, que se estabiliza frente a influencias dañinas de luz, oxígeno y calor como resultado de la adición de un compuesto de la fórmula I. El revestimiento superficial es, de preferencia, un revestimiento de base para automóviles o un revestimiento de madera. Asimismo es de interés un método para estabilizar un revestimiento basado en polímeros orgánicos frente a daño por luz, oxígeno y/o calor, que comprende mezclas con la composición de revestimiento un compuesto de la fórmula I, y también el uso de compuestos de la fórmula I en composiciones de revestimiento como estabilizantes frente a daño por luz, oxígeno y/o calor.

Las composiciones de revestimiento pueden comprender un disolvente orgánico o mezcla disolvente en donde en ligante es soluble. Alternativamente, la composición de revestimiento puede ser una solución o dispersión acuosa. El vehículo puede ser también una mezcla de un disolvente orgánico y agua. La composición de revestimiento puede ser también un material de revestimiento con alto contenido de sólidos o puede estar exenta de disolvente (por ejemplo revestimiento en polvo). Los revestimientos en polvo son aquellos descritos, por ejemplo, en la Enciclopedia Ullmann de Química Industrial, 5ª Ed., A18, páginas 438-444. El revestimiento en polvo puede estar también presente en forma de una suspensión de polvo, o sea una dispersión del polvo, de preferencia en agua.

Los pigmentos pueden ser pigmentos orgánicos, inorgánicos o metálicos. De preferencia las presentes composiciones de revestimiento no contienen pigmentos y se utilizan como recubrimiento claro.

Se da asimismo preferencia al empleo de la composición de recubrimiento como una cubrición de base para aplicaciones en la industria del automóvil, especialmente como capa de acabado del recubrimiento. Sin embargo es también posible el uso para recubrimientos que se encuentran sobre este.

Los ejemplos que siguen proporcionan una descripción adicional del invento sin que representen ninguna limitación. Las partes y porcentajes se expresan en peso; si un ejemplo hace mención a temperatura ambiente, significa una temperatura en la gama de 20-25ºC. En el caso de mezclas disolventes, tal como para cromatografía, las parte se exponen en volumen. Estas provisiones son aplicables a menos que se expongan detalles diferentes.

Abreviaciones

THF: tetrahidrofurano

abs.: anhidro

p.f.: punto de fusión o gama de fusión

RMN: resonancia nucleomagnética

torr: = mmHg (1 torr corresponde a alrededor de 133 Pa)

T_{g}: temperatura de transición vítrea h horas

Ejemplo 1 Mezcla absorbedora de UV que comprende 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-(1-metoxicarbonilpentoxi)fenil)-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-(1-metoxicarbonilpentoxi)fenil)-1,3,5-triacina y 2-(2,4-di(metoxicarbonilpentoxi)fenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-(1-metoxicarbonilpentoxi)fenil)-1,3,5-triacina

Se calienta a 90ºC, durante 5 horas, con agitación, 12,15 g de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina, 10,5 g de carbonato sódico, 20 ml de dimetilformamida y 20,15 g (96,4 mmol) de bromocaproato de metilo. La mezcla reaccional se combina a continuación con agua y somete a extracción con heptano y se concentran los extractos para dar 23,78 g de una resina de color naranja brillante que comprende los componentes siguientes:

19

Se obtienen resultados similares si la extracción se lleva a cabo utilizando, en lugar de heptano, uno de los disolventes benceno, tolueno, xileno, acetato de butilo, acetato de etilo, etil metil cetona, metil isobutil cetona o sus mezclas o mezclas con heptano.

Ejemplo 2

Operando como en el ejemplo 1, pero a partir de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina y bromoacetato de etilo se obtiene una mezcla que comprende:

20

Ejemplo 3

Operando como en el ejemplo 1, pero a partir de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina y 2-bromooctanoato de etilo se obtiene una mezcla que comprende:

21

Ejemplo 4

Operando como en el ejemplo 1, pero a partir de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina y 2-bromopropionato de etilo se obtiene una mezcla que comprende:

22

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Ejemplo 4a

Operando como en el ejemplo 1, pero a partir de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina y la cantidad equivalente del éster de una mezcla de octanol isómero de alcoholes de C_{7}, C_{8} y C_{9} de cadena lineal y cadena ramificada y ácido bromopropiónico se obtiene una mezcla que comprende los componentes de las fórmulas siguientes:

23

iC_{8}H_{17}:mezcla isomérica alquilo C_{7}-C_{9}, Rendimiento: 95%.

Ejemplo 4b

Se calienta a 90ºC durante 18 horas, con agitación, 10 g de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina, 8,89 g de carbonato de Na, 20 ml de dimetilformamida y 17,97 g de ésteres \alpha-cloropropiónicos (mezcla isomérica de alcoholes C_{7}-C_{9} de modo análogo al ejemplo 4a) y 40 ml de tolueno. Después de enfriamiento se adiciona agua y se somete la mezcla a extracción con acetato de etilo. Se lava la fase orgánica una serie de veces con agua y se seca. La separación del disolvente da la mezcla de productos con rendimiento del 77% con los componentes principales expuestos en el ejemplo 4a, conteniendo 31% del producto bisalquilado (A), 16% del trisalquilado (B) y 2% del tetraalquilado (C) (HPLC, ^{1}H-RMN) así como producto monoalquilado y material de partida.

Ejemplo 4c

Se calienta a 100ºC durante 20 horas 10 g de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina, 8,89 g de carbonato Na, 20 ml de dimetilformamida y 17,97 g de ésteres \alpha-cloropropiónicos como en el ejemplo 4b. Después de enfriamiento se adiciona agua y se somete la mezcla a extracción con acetato de etilo. Se lava la fase orgánica una serie de veces con agua y se seca. La separación del disolvente da la mezcla de producto como en el ejemplo 4a en forma de una resina color naranja con rendimiento del 96% conteniendo 10% (A), 36% (B) y 432% (C)(HPLC, ^{1}H-RMN), así como productos monoalquilados y material de partida.

Ejemplo 4d

Se calienta a 90ºC durante 7 horas, con agitación 10 g de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina conteniendo 3 equivalentes de dimetilacetamida, 5,40 g de carbonato Na, 13 ml de dimetilformamida y 13,26 g de ésteres \alpha-bromopropiónico (mezcla isomérica de alcoholes C_{7}-C_{9} como en el ejemplo 4a) y 13 l de heptano. Después de enfriamiento se adiciona agua y se somete la mezcla a extracción con heptano y acetato de etilo. Se lava la fase orgánica una serie de veces con agua salada y agua y luego se seca. La separación del disolvente da la mezcla de producto como en el ejemplo 4a, cuantitativamente, en forma de una resina color naranja conteniendo 30% (A), 41% (B) y 15% (C) (HPLC, ^{1}H-RMN) así como producto monoalquilado y material de partida.

Ejemplo 4e

Se calienta a 90ºC durante 7 horas, con agitación, 10 g de tris(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina conteniendo 3 equivalentes de dimetilacetamida, 5,40 g de carbonato Na, 13 ml de dimetilformamida y 13,26 g de ésteres \alpha-bromopropiónicos (mezcla isomérica de alcoholes C_{7}-C_{9} como en el ejemplo 4a) y 13 ml de tolueno. Después de enfriamiento se adiciona agua y se somete la mezcla a extracción con tolueno. Se lava la fase orgánica una serie de veces con agua y luego se seca. La separación del disolvente dá la mezcla de productos como en el ejemplo 4a en forma de una resina color naranja conteniendo 12% (A), 58% (B) y 28% (C) (HPLC, ^{1}H-RMN), así como producto monoalquilado y material de partida; rendimiento 98%.

Ejemplo 4f

Se mezcla 300 g de tris-(2,4-dihidroxifenil)-1,3,5-triacina y 258,85 g de carbonato sódico junto con 776 ml de dimetilformamida y luego se agita y calienta durante 2 horas y media a 130ºC. Luego se enfría la mezcla reacional a 80ºC y se adiciona a gotas en 20 minutos una mezcla de 539,1 g de mezcla octilester isomérica de ácido \alpha-cloropropiónico (preparada a partir de ácido 2-cloropropiónico y una mezcla de alcoholes C_{7}, C_{8} y C_{9} lineales y ramificados) en 776 ml de etil metil cetona.

Se agita la mezcla reaccional durante la noche a 80ºC. Luego se enfría hasta temperatura ambiente y se filtra. Al filtrado se adicionan 200 ml de tolueno y 2000 ml de agua. Se separan las fases y se lava la fase orgánica dos veces con 1000 ml de agua. Luego se seca la fase orgánica sobre MgSO_{4}, se filtra, y se evaporan los disolventes, dando una resina naranja con rendimiento del 80% conteniendo 22,1% de producto bis-alquilado A, 34,1% de producto B tris-alquilado y 11,9% de producto C tetra-alquilado determinado mediante HPLC y 1H-RMN además de producto monoalquilado y material de partida.

24

iC_{8}H_{17}: mezcla heptil, octil y nonil alquil isomérica lineal y ramificada.

Ejemplo 5 Mezcla absorbedora de UV que comprende 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis-(2-hidroxi-4-(1-hidroxicarbonilpentoxi)fenil)-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-(1-hidroxicarbonilpentoxi)fenil)-1,3,5-triacina y 2-(2,4-di(hidroxicarbonilpentoxi)fenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-(1-hidroxicarbonilpentoxi)fenil)-1,3,5-triacina

Se disuelven 11,5 g de la mezcla de compuestos del ejemplo 1 en 10 ml de DMF a 100ºC. Luego se adiciona una solución de 4,08 g de NaOH en 30 ml de agua y se agita la mezcla reaccional durante la noche a 100ºC. Se neutraliza la mezcla reacional y se filtra. Se lava el residuo con agua y se seca. Esto proporciona 12,32 g de una mezcla de polvo amarillo que comprende los componentes siguientes:

25

Ejemplo 6

Operando como en el ejemplo 5, pero a partir del producto del ejemplo 2 de obtiene una mezcla que comprende:

26

Ejemplo 7

Operando como en el ejemplo 5, pero a partir del producto del ejemplo 3 de obtiene una mezcla que comprende:

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27

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Ejemplo 8

Operando como en el ejemplo 5, pero a partir del producto del ejemplo 4 de obtiene una mezcla que comprende:

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28

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Ejemplo 9 Mezcla absorbedora de UV que comprende 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-(1-potasio-oxicarbonil-etoxi)fenil)-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-(1-potasio-oxicarboniletoxi)fenil)-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-(1-potasio-oxicarbonieltoxi)fenil)-1,3,5-triacina y 2-(2,4-di(potasio-oxicarboniletoxi)-fenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-(1-potasio-oxicarbonieltoxi)fenil)-1,3,5-triacina

Se adicionan 5 g de la mezcla de compuestos del ejemplo 8 a una solución de 1,45 g de KOH en 30 ml de agua y se agita la mezcla a temperatura ambiente durante una hora. Se filtra para dar una solución de color naranja acuosa clara que comprende los componentes siguientes:

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29

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Ejemplo 10

Operando como en el ejemplo 9, pero a partir del producto del ejemplo 6 y con NaOH como base da una mezcla que comprende:

30

Ejemplo 11 Tratamiento superficial de la madera

a) Impregnación: 0,5%, respecto al peso del total de la formulación, del estabilizador del ejemplo 4f se adiciona a un impregnante disponible en el comercio (Xylamon Incolore®; fabricante: Sepam).

El impregnante se aplica con pincel a placas de pinoabeto (1 aplicación) y se seca a temperatura ambiente durante 24 horas.

b) Capa superior: se prepara una capa superior a partir de:

53,48: partes en peso de resina alquídica (Jägalyd Antihydro®, E. Jäger KG, solución al 60% en alcohol de quemar);

10,69: partes en peso de un auxiliar tixotrópico (Jägalyd Antihydro-Thix®, E. Jäger KG, solución al 50%);

1,92: partes en peso de acelerador (Jäger Antihydro-Trockner®);

33,44: partes en peso de disolvente (Terlitol® 30);

0,32: partes en peso de agente antiexfoliante (Luactin® M, BASF).

La cubrición superior se estabiliza con la adición de 1,0% de estabilizador del ejemplo 4f y 1,0% del compuesto de fórmula T1

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31

(estabilizador de luz del tipo de amina impedida; Ciba Specialty Chemicals), cantidades en cada caso basadas en el contenido en sólidos del ligante. Se prepara una muestra comparativa sin la adición de los estabilizadores antes citados.

La cubrición superior se aplica mediante pincel (3 aplicaciones) a las placas de pinoabeto impregnadas con secado a temperatura ambiente durante 24 horas después de cada aplicación.

A continuación se someten las muestras a desgaste acelerado por agentes atmosféricos: lámparas UV-A con intensidad máxima de luz a 340 nm; ciclo de desgaste por agentes atmosféricos: 5 h de luz a 58ºC, 1 h de pulverización a 22ºC.

Después del periodo establecido de desgaste por agentes atmosféricos se determina el cambio de color \DeltaE de conformidad con DIN 6174; la comparación utilizada es una muestra sin someter a desgaste por agentes atmosféricos con impregnante sin estabilizar y recubrimiento superior sin estabilizar. Los resultados muestran excelente estabilización de las muestras estabilizadas con la mezcla de compuestos de conformidad con el ejemplo 4f.

Ejemplo 11a

Se prepara un recubrimiento superior como se describe en el ejemplo 11 y se aplica a placas de pino abeto pretratadas, no utilizando estabilizador de la luz del tipo amina impedida o utilizando el compuesto de la fórmula T1. La comparación utilizada es un cubrimiento superior sin estabilizar. Las tablas que siguen muestran los resultados (\DeltaE de conformidad con DIN 6174) después del periodo establecido de desgaste por agentes atmosféricos. Las cantidades expuestas de estabilizador se refieren en cada caso al peso del recubrimiento sólido.

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Muestra a: desgaste por agentes atmosféricos acelerado como en el ejemplo 11, pero exposición a luz permanente
{}\hskip2cm sin pulverización.

TABLA. A Cambio de color \DeltaE después de 1000 h de exposición

Aditivo	\DeltaE
ninguno	29
2% de comp. del ejemplo 4f	11

Muestra b. Desgaste por agentes atmosféricos como en el ejemplo 11.

TABLA. B Cambio de color \DeltaE después de 1200 h de desgaste por agentes atmosféricos

Aditivo	\DeltaE
ninguno	31
1% de comp. del ejemplo 4f+1% de T1	23

Los resultados muestran excelente estabilización de la muestra 1 estabilizada con la mezcla del invento.

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Ejemplo 12 Estabilización de un acabado metálico de 2 capas

El estabilizador del invento que ha de probarse se incorpora en 30 g de Solvesso® 100^{4)} y se prueba en una cubrición clara de la composición siguiente (partes en peso):

Synthacryl® SC 303^{1)}	27,51
Synthacryl® SC 370^{2)}	23,34
Maprenal® 650^{3)}	27,29
Butil acetato/butanol (37/8)	4,33
Isobutanol	4,87
Solvesso® 150^{4)}	2,72
Kristallöl K-30^{5)}	8,74
Asistente de nivelación Baysilon®MA^{6)}	1,2
1) Resina acrílica, Hoechst AG; solución al 65% en xileno/butanol (26/9)
2) Resina acrílica, Hoechst AG; solución al 75% en Solvesso® 100^{4)}
3) Resina de melamina, Hoechst AG; solución al 55% en isobutanol
4) \begin{minipage}[t]{150mm} Mezcla de hidrocarburos aromáticos (fabricante: Esso); gama de ebullición 182-203^{o}C (Solvesso\registrado 150) o 161-178^{o}C (Solvesso\registrado 100)\end{minipage}
5) Mezcla de hidrocarburos alifáticos (fabricante: Shell); gama de ebullición: 145-200ºC
6) 1% en Solvesso® 150^{4)} (Fabricante: Bayer AG)

Se adiciona 1,5% en peso de la mezcla de compuestos del ejemplo 1 o ejemplo 3 o ejemplo 4a en cada caso a la cubrición clara; en algunos ejemplos se incorpora un 0,7% adicional del compuesto

32

(compuesto A) (cantidades en cada caso basadas en el contenido de sólidos del revestimiento). La comparación utilizada es una cubrición clara no conteniendo estabilizador de luz.

La cubrición clara se diluye con Solvesso® hasta viscosidad de pulverización y se pulveriza sobre un panel de aluminio preparado (Uniprime® cubrición clara de plata metálica, epoxi) que se cuece a 130ºC durante 30 minutos. El resultado es un espesor de película seca de cubrición clara de 40-50 \mum.

Las muestras se examinan a intervalos regulares respecto de brillo (20º de brillo de conformidad con DIN 67350) y exención de grietas. Las muestras estabilizadas de conformidad con el invento exhiben una estabilidad al desgaste por agentes atmosféricos. (retención de brillo, resistencia al grietamiento) que la muestra de comparación sin estabilizar.

Ejemplo 13 Solubilidad en adhesivos

Para medir la solubilidad el compuesto bajo prueba se adiciona a un adhesivo típico GELVA® 263 (Solutia; una solución de resistencia del 44,5% de un poliacrilato en una mezcla de acetato de etilo y hexano, siendo el poliacrilato un copolímero de metil metacrilato, 2-etilhexil metacrilato y glicidil metacrilato).

El compuesto de prueba se disuelve en 5 ml de acetato de etilo, tolueno o una mezcla de acetato de etilo y tolueno. Se adiciona 5 g de GELVA® 263 a la solución y se introducen 2-3 ml de la solución resultante a cubetas de vidrio individuales. La solubilidad se determina subsiguientemente a partir de la cristalización observada después de la evaporación del disolvente dentro de un periodo de unas pocas horas a varias semanas.

Los datos de solubilidad expuestos en la Tabla que sigue son las concentraciones máximas observadas con las que no existe todavía signos de inicio de cristalización, expuesto como el peso global de los compuestos de triacina frente a GELVA® 263.

Compuesto	\hskip70mm	Solubilidad (%)
Ejemplo 4a		22,6
Comparación*		8,0

* \begin{minipage}[t]{155mm}La comparación utilizada fue el compuesto simple 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-isooctiloxicarbonilisopropilidenoxi-fenil)-s-triacina (compuesto n^{o} 4 de la GB-A-2337049).\end{minipage}

Los datos muestran una solubilidad marcadamente mejor en adhesivos para la mezcla de compuestos del invento que para un compuesto individual de estructura similar.

Ejemplo 14 Películas solares

Se produce una película de poliuretano como sigue: se combinan 26,2 g de butil acetato, 5,8 g de etil acetato y 0,4 g de 50% de FC 430 con 595 g de poliol acrílico RK 4037 al 75% de contenido de sólidos en metil amil cetona (Du Pont; PM 7000 - 9000; número OH 145). Se adiciona 0,75 g del compuesto T1 del ejemplo 11 (1% basado en contenido de sólidos). Se adiciona 0,9 g de Desmodur® N-3390 (poliisocianato alifático, contenido de sólidos del 90%, Bayer) a 2,43 g de esta mezcla. El absorbedor UV que ha de probarse se incorpora en el componente de poliol acrílico. La formulación se aplica mediante revestimiento por centrifugación a un disco de cuarzo (1000 rpm, 2 segundos). El recubrimiento (1,4 mil) se cura a 260ºF durante 30 minutos.

Se registra el espectro UV utilizando un UV-espectofotómetro \lambda-9 de Perkin Elmer cada 05 nm, a 120 nm/min con un huelgo de 2 nm de ancho.

La pérdida de absorbedor UV mediante desgaste por agentes atmosféricos se determina midiendo la máxima absorción de longitud de onda cada 200 h. La extinción del máximo de absorción de longitud de onda antes de empezar el desgaste por agentes atmosféricos es de alrededor de 2.3. El desgaste por agentes atmosféricos tiene lugar de conformidad con SAEJ 1960 (condiciones de desgaste por agentes atmosféricos de automóvil exterior): 0,55 W/m^{2} a 340 nm utilizando un filtro de borosilicato interno y externo; 40 minutos de exposición en seco, 20 minutos de exposición en húmedo (frontal), luego 60 minutos de exposición seguido de 60 minutos sin exposición, en cada caso con condensación (posterior); temperatura de panel negro 70ºC; humedad atmosférica relativa 50-55% durante exposición y 100% durante oscuridad. Los resultados se resumen en la tabla que sigue; las cantidades se basan en el peso de la formulación global.

TABLA Extinción de película de poliuretano antes y después de 2012 horas de desgaste por agentes atmosféricos

		Extinción después de
Absorbedor UV	Extinción antes de	desgaste por agentes atmosféricos
1,6% de compuesto
del ejemplo 4a	2,33	1,83

El estabilizador del invento exhibe buena persistencia en la película de poliuretano.

Ejemplo 15 Aplicación en capas fotográficas

Encima de un soporte de poliéster se aplica en la forma usual una capa de gelatina de la composición siguiente (por m^{2}):

Componente	Cantidad
Gelatina	1200 mg
Tricresil fosfato	150 mg
Agente de curado	40 mg
Agente humectante	100 mg
Compuesto del ejemplo 4a	300 mg

El agente de curado utilizado es la sal potásica de 2-hidroxi-4,6-dicloro-1,3,5-triacina, el agente humectante 4,8-diisobutilnaftalen-2-sulfonato sódico.

La capa de gelatina se seca a 20ºC durante 7 días.

Esto proporciona una capa transparente clara que tiene una densidad óptica máxima de 1,10 que es apropiada para un material de registro fotográfico, así como, por ejemplo, una capa de filtro UV. Las capas claras pueden obtenerse de modo uniforme dividiendo por la mitad la cantidad de tricresil fosfato o utilizando dibutil ftalato en lugar de tricresil fosfato.

Ejemplo 16

Se repite el procedimiento descrito en el ejemplo 15 pero utilizando una mezcla de 1 parte en peso del compuesto del ejemplo 4a y 1 parte en peso del compuesto B.

El compuesto B corresponde a la fórmula

33

(compuesto nº 21 de la GB-A-2319523).

Se obtienen capas transparentes claras que son apropiadas para un material de registro fotográfico, como, por ejemplo, una capa de filtro UV.

Ejemplo 17

Se preparan capas como se describe en el ejemplo 15. Las muestras se exponen en un aparato de exposición Atlas a 120 kJ/cm^{2} y se determina la disminución de densidad en la máxima absorción de longitud de onda (\lambda_{max}). Los resultados se resumen en la tabla que sigue.

Muestra	UVA del invento	UVA comparativa	Relación de masa	\lambda_{max}	Disminución de densidad
3-1	-	Comp. B	-	346 nm	10%
3-2	Ej. 4a	-	-	354 nm	5%
3-3	Ej. 4a	Comp. B	10/90	346 nm	11%
3-4	Ej. 4a	Comp. B	20/80	347 nm	8%
3-5	Ej. 4a	Comp. B	30/70	347 nm	7%

Una capa de filtro UV que comprende el compuesto del invento exhibe estabilidad a la luz notable y es por tanto apropiada para la protección de luz de largo plazo de capas fotográficas.

Las capas de gelatina comprenden los componentes siguientes (por m^{2} de material de base):

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Capa sensible al azul

\alpha-(3-bencil-4-etoxihidantoin-1-il)-\alpha-pivaloil-2-cloro-5-[\alpha-(2,4-di-t-amilfenoxi)butanamido]acetanilida (400 mg)

\alpha-(1-butil-fenlurazol-4-il)-\alpha-pivaloil-5-(3-dodecansulfonil-2-metilpropanamido)-2-metoxiacetamida (400 mg)

dibutil ftalato (130 mg)

dinonil ftalato (130 mg)

gelatina (1200 mg)

1,5-dioxa-3-etil-3-[\beta-(3,5-di-t-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]-8,10-difenil-9-tia-[5,5]espiroundecano (150 mg)

bis(1-acriloil-2,2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-2,2-bis(3,5-di-t-butil-4-hdiroxibencil)malonato (150 mg)

3,5-di-t-butil-4-hidroxi(2,4-di-t-amilfenil)benzoato (150 mg)

poli(N-t-butilacrilamida (50 mg)

emulsión de clorobromuro de plata sensible al azul (240 mg)

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Primera intercapa de gelatina

Gelatina (1000 mg)

2,5-di-t-octilhidroquinona (100 mg)

Hexil 5-[2,5-dihidroxi-4-(4-hexiloxicarbonil-1,1-dimetilbutil)fenil]-5-metilhexanoato (100 mg)

Dibutil ftalato (200 mg)

Diisodecil ftalato (200 mg)

\newpage

Capa sensible al verde

7-cloro-2-{2-[2-(2,4-di-t-amilfenoxi)octanamido]-1-metil-etil}-6-metil-1H-pirazolo[1,5-b][1,2,4]triazolo
(100 mg)

6-t-butil-7-cloro-3-(3-dodecansulfonilpropil)-1H-pirazolo[5,1-o][1,2,4]-triazolo (100 mg)

Dibutil ftalato (100 mg)

Dicresil fosfato (100 mg)

Trioctil fosfato (100mg)

Gelatina (1400 mg)

3,3,3',3'-tetrametil-5,5',6,6'-tetrapropoxi-1,1'-espirobiindano (100 mg)

1,1-dióxido de 4-(i-trideciloxifenil)tiomorfolina (100 mg)

4,4'-butilidenbis(3-metil-6-t-butilfenol)(50 mg)

2,2'-isobutilidenbis(4,6-dimetilfenoil)(10 mg)

3,5-dicloro-4-(hexadeciloxicarboniloxi)etilbenzoato (20 mg)

bencensulfonato 3,5-bis[3-(2,4-di-t-amilfenoxi)propilcarbamoil]sódico (20 mg)

Emulsión de clorobromuro de plata sensible al verde (150 mg)

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Segunda intercapa de gelatina

Gelatina (1000 mg)

5-cloro-2-(3,5-di-t-butil-2-hidroxifenil)benzo-1,2,3-triazol (200 mg)

2-(3-dodecil-2-hidroxi-5-metilfenil)benzo-1,2,3-triazol (200 mg)

Trinonil fosfato (300 mg)

2,5-di-t-octilhidroquinona (50 mg)

Hexil 5-[2,5-dihidroxi-4-(4-hexiloxicarbonil-1,1-dimetilbutil)fenil]-5-metilhexanoato (50 mg)

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Capa sensible al rojo

2-[\alpha-(2,4-di-t-amilfenoxi)butanamido]-4,6-di-cloro-5-etilfenol (150 mg)

2,4-dicloro-3-etil-6-hexadecanamidofenol (150 mg)

4-cloro-2-(1,2,3,4,5-pentafluorobenzamido)-5-[2-(2,4-di-t-amilfenoxi)-3-metilbutanamido]fenol (100 mg)

Dioctil ftalato (100 mg)

Diciclohexil ftalato (100 mg)

Gelatina (1200 mg)

5-cloro-2-(3,5-di-t-butil-2-hidroxifenil)benzo-1,2,3-triazol (100 mg)

2-(3-dodecil-2-hidroxi-5-metilfenil)benzo-1,2,3-triazol (100 mg)

3,5-di-t-butil-4-hidroxi(2,4-di-t-amilfenil)benzoato (50 mg)

Poli(N-t-butilacrilamida) (300 mg)

N,N-dietil-2,4-di-t-amilfenoxiacetamida (100 mg)

2,5-di-t-octilhidroquinona (50 mg)

Emulsión de clorobromuro de plata sensible al rojo (200 mg)

Se prepara la capa de acabado con y sin absorbedor UV;

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con absorbedor UV;

2,5-di-octilhidroquinona (20 mg)

Hexil 5-[2,5-dihidroxi-4-(4-hexiloxicarbonil-1,1-dimetil-butil)fenil]-5-metilhexanoato (20 mg)

Gelatina (400 mg)

Trionil fosfato (120 mg)

Compuesto absorbedor UV del ejemplo 4a (200 mg)

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sin absorbedor UV:

Gelatina (800 mg)

El agente de curado que se utiliza es solución de sal sódica de 2,4-dicloro-6-hidroxitriacina, el agente humectante la sal sódica del ácido diisobutilnaftalensulfónico.

En cada caso se expone sobre las muestras (con luz azul, verde o rojo respectivamente) tres cuñas de etapa con una diferencia de densidad de 0,3 log E por etapa.

A continuación se procesan las muestras de conformidad con el proceso RA-4 (Kodak) para papeles de color.

Después de exposición y procesado se miden las densidades de remisión en el rojo para la etapa ciano, en el verde para la etapa magenta y en el azul para la etapa amarilla, a una densidad entre 0,9 y 1,1 de las cuñas. Las cuñas se exponen luego con un total de 15 kJ/cm^{2} en un aparato de exposición Atlas y se miden de nuevo las densidades de remisión.

Con la cuña magenta se mide adicionalmente la densidad de remisión en el azul antes y después de exposición, para el amarilleado.

La presencia del compuesto en la capa superior reduce la pérdida de densidad de color del colorante de imagen ciano, magenta y amarillo y también el amarilleado de la capa magenta.

Ejemplo 19 Estabilización de luz de tintas de impresión

Se prepara una tinta de impresión de chorro de tinta mezclando los componentes siguientes:

- 2 g de Acid Red 52

- 20 g de dietilenglicol

- 78 mg de agua.

Se agita la tinta hasta que todos los componentes se han disuelto y luego se filtra la solución a través de un filtro Millipore con un tamaño de poro de 0,45 mm.

Se inserta una porción de la tinta en un cartucho vaciado y limpio de una impresora HP DeskJet 510. Se produce una muestra impresa sobre papel de la compañía sihl+eika (ref. 193.178) (muestra 1, comparativa).

Se prueba el compuesto del invento (mezcla) del ejemplo 9 mezclando 0,30 g de este compuesto con 2,70 g de la tinta descrita antes y utilizando esta mezcla para producir una muestra impresa como se ha descrito antes (muestra
2).

Después de secado se determina la densidad de color de las dos impresiones de muestra con un densitiómetro (Macbeth TR 924) utilizando un filtro de estado A. A continuación se exponen las impresiones de muestra a un weather-o-meter Ci 35 Atlas con una lámpara xenon klux a través de un filtro de vidrio de ventana gruesa de 6 mm (dosis klux h). Después de exposición se mide la densidad de color de nuevo con el fin de determinar la pérdida porcentual de densidad de color. Los resultados se muestran en la Tabla que sigue:

Muestra	Aditivo	Pérdida de densidad de color
		después de 3660 klux h (%)
1 (comparativo)	-	46
2 (invención)	Ej. 9	26

Como muestra la tabla, la mezcla de compuestos del invento mejora de modo significante la estabilidad a la luz del colorante.

Claims

1. Mezcla estabilizadora que comprende un compuesto G_{2} y por lo menos 2 compuestos adicionales del grupo G_{3}, G_{4}, cada uno en una cantidad de 5 a 80 partes en peso por 100 partes en peso del total de compuestos G_{0}-G_{6} presentes en la mezcla estabilizante, en donde los compuestos C_{0}-G_{6} corresponde cada uno a la fórmula I

34

en donde

X, Y y Z independientemente uno de otro son H, T_{1}, OT_{1}, NT_{1}T_{2}, ST_{1}, SOT_{1}, SO_{2}T_{1}, SO_{2}NT_{1}T_{2}, SO_{3}H, SO_{3}T_{1}, SO_{3}M o -D; donde

T_{1} y T_{2} son alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, arilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilarilo C_{7}-C_{18}, arilo C_{6}-C_{18}, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50}, cicloalquinilo C_{5}-C_{12}, bicicloalquilo C_{5}-C_{18}, bicicloalquenilo C_{6}-C_{18}; o uno de estos radicales sustituido por uno o mas D y/o, si se desea, interrumpido por una o mas unidades E;

Hal es -F, -Cl, -Br o -I;

y en donde, en el compuesto

2. Una mezcla estabilizante de conformidad con la reivindicación 1, en donde en los compuestos C_{1}-G_{6} de la fórmula I,

X, Y y Z son, independientemente uno de otro, -H, -T_{1} o D;

T_{1} y T_{2} independientemente uno de otro son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{1}-C_{12}; o son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, en cada caso sustituido por uno o mas D; o son alquilo C_{2}-C_{50}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12} o alquenilo C_{4}-C_{18} en cada caso interrumpido por uno o mas E; o son alquilo C_{2}-C_{50}, alquenilo C_{3}-C_{18}, alquilfneilo C_{7}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12} o fenilalquilo C_{7}-C_{18} que están sustituidos por D e interrumpidos por E;

D es -R, -OH, -OR-, -NRR', Hal, -CN, -COR, -COOR, -COOM, -CONRR', -OCOR, -OCOOR, -OCONRR',
-NRCOR', -NRCOOR', -NRCONR'R'', oxiranilo, -SO_{3}H, -SO_{3}M; E es -O-, -NR-, -CO-, -COO-, -CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-, -NRCO-, -NRCOO-, -NRCONR'-;

Hal es -F o -Cl; y

M es un catión de metal alcalino o N(RR'R''R*)^{+}.

3. Una mezcla estabilizadora, de conformidad con la reivindicación 1, en donde, en los compuestos G_{1}-G_{6} de la fórmula I,

Q es -T_{1}, -COT_{1} o -CONT_{1}T_{2};

X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, -T_{1}, D;

E es -O-, -CO-, -COO-, CONR-, -OCO-, -OCOO-, OCONR-;

Hal es -F o -Cl; y

M es Li, Na o K.

4. Una mezcla estabilizadora, de conformidad con la reivindicación 1, en donde, en los compuestos G_{1}-G_{6} de la fórmula I,

Q es -T_{1}, -COT_{1}, -CONT_{1}T_{2},

X, Y y Z independientemente uno de otro son -H, -T_{1} o -D;

T_{1} y T_{2} independientemente uno de otro son alquilo C_{1}-C_{18}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, naftilo, difenililo, alquenilo C_{2}-C_{18}; o son alquiloC_{1}-C_{18}, ciclohexilo, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18}, fenilo, alquenilo C_{3}-C_{12} en cada caso sustituido por D; o son alquilo C_{3}-C_{50}, fenilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilfenilo C_{7}-C_{18} o alquenilo C_{4}-C_{18} interrumpido por E; o son alquilo C_{2}-C_{50} o alquenilo C_{4}-C_{18} o fenilalquilo C_{7}-C_{18} que están sustituidos por D e interrumpidos por E;

D es -R, -OH, -OR, -Hal, -COR'', -COOR, -COOM, -OCOR'', -SO_{3}H, -SO_{3}M;

E es -O-, -CO-, -COO-, -OCO-;

Hal es -F o -Cl; y

M es Li, Na o K,

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5. Una composición que comprende

A) un material orgánico sensible al daño por luz, oxígeno y/o calor, y

B) una mezcla estabilizadora, de conformidad con la reivindicación 1.

6. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, que comprende de 0,01 a 15 partes en peso del componente B por 100 partes en peso del componente A.

7. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, en donde el componente A es un polímero termoplástico o un ligante para revestimiento o un material reprográfico o madera o material conteniendo madera.

8. Una composición, de conformidad con una de las reivindicaciones 5 a 7, que comprende como componente adicional un aditivo de la clase de los antioxidantes, absorbedores UV y estabilizadores de luz, desactivadores metálicos, fosfitos y fosfonitos, hidroxilaminas, nitronas, tiosinergistas, compuestos que destruyen peróxido, estabilizadores de poliamida, coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, rellenos y agentes de refuerzo, plastificantes, lubricantes, emulgentes, dispersantes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, asistentes de nivelación, abrillantadores ópticos, retardadores de llama, antiestáticos, agentes de soplado, benzofuranona y/o indolinonas.

9. Una composición de conformidad con cualqueira de las reivindicaciones 5 a 8, que comprende como componente adicional uno o mas estabilizadores elegidos entre antioxidantes y estabilizadores de luz del tipo amina estéricamente impedida, 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triacina, 2-hidroxifenil-2H-benzotriazol, 2-hidroxibenzofenona y/u oxalanilida.

10. Un método para estabilizar material orgánico con respecto a exposición dañina por luz, oxígeno y/o calor, que comprende mezclar y/o aplicar a dicho material un compeusto del tipo G_{2}, G_{3}, G_{4}, G_{5}, G_{6} de la fórmula III

35

en donde

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R, R', R'' independientemente uno de otro son H, alquilo C_{1}-C_{50}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, arilalquilo C_{7}-C_{18}, alquilarilo C_{7}-C_{18}, arilo C_{6}-C_{18}, alquenilo C_{2}-C_{50}, cicloalquenilo C_{5}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{50}, cicloalquinilo C_{5}-C_{12}, bicicloalquilo C_{5}-C_{18}, bicicloalquenilo C_{6}-C_{18};

Hal es -F, -Cl, -Br o -I;

M es un catión metálico monovalente, de preferencia un catión de metal alcalino, o N(R)_{4}^{+}, especialmente fosfonio; y en donde, en el compuesto

Q_{2} es -T_{3}, -COT_{1}, -COH, -COOT_{1} o -CONT_{1}T_{2}; y

Q_{3} es -T_{4}.

11. Un método para estabilizar material orgánico con respecto a daño por exposición a luz, oxígeno y/o calor, que comprende mezclar y/o aplicar a dicho material una mezcla estabilizante de conformidad con la reivindicación 1.

12. El uso de una mezcla estabilizadora, de conformidad con la reivindicación 1, o de un compuesto de conformidad con la reivindicación 10 como un estabilizador para material orgánico con respecto a su daño por exposición a luz, oxígeno y/o calor.