JPH1095974A - 安定剤組合せ - Google Patents
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Abstract
有機材料、とりわけ被覆材料を安定化するために適する
混合物を提供する。 【解決手段】 2,4,6−トリフェニル−1,3,5
−トリアジン及び2−(4−フェニルフェニル)−4,
6−ジアリール−1,3,5−トリアジン型の化合物か
らなる新規安定剤混合物、並びに有機材料のための安定
剤としての前記混合物の相当する使用。
Description
フェニル−1,3,5−トリアジン及び2−(4−フェ
ニルフェニル)−4,6−ジアリール−1,3,5−ト
リアジン型の化合物からなる新規安定剤混合物、並びに
有機材料のための安定剤としての前記混合物の相当する
使用に関するものである。
料、とりわけ塗料の光安定性を増大させることを望む場
合は、通常、光安定剤を添加する。光安定剤の非常に良
く用いられるものの一つは紫外線吸収剤であり、紫外線
吸収剤は、発色団によって損傷性の輻射線を吸収するこ
とにより、前記材料を保護する。紫外線吸収剤の一つの
重要な群は、中でも、下記の刊行物:US−A−311
8887,US−A−3242175,US−A−32
44708,US−A−3249608,GB−A−1
321561,EP−A−434608,US−A−4
619956,US−A−5461151,EP−A−
704437に記載されている様な、トリフェニルトリ
アジンである。加えて、2−(4−フェニルフェニル)
−4,6−ジアリール−1,3,5−トリアジン型の個
々の化合物は、既に記載されている(US−A−324
2175,US−A−3244708,GB−A−13
21561,US−A−3444164,GB−A−2
286774,GB−A−2297091,WO−96
−28431)。
ドロキシフェニルベンゾトリアゾール型の紫外線吸収剤
(US−A−5106891)、とモノ−及びビスレゾ
ルシニルトリアジン(GB−A−2297091)とを
含む安定剤混合物は、既に提案されている
合物の特別な混合物が今や見出され、これは、驚くべき
ことに、特別に良好な安定剤特性を有している。
次式I:
−OG基を表わし、kは1又は2を表わし、そしてk=
1の場合は、E1 及びE2 は、互いに独立して、次式I
a又はIb:
原子数1ないし18のアルキル基;又は−OH基,炭素
原子数1ないし18のアルコシキ基,炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基,アリルオキシ基,ハロゲ
ン原子,=O基,−COOH基,−COOG8 基,−C
ONH2 基,−CONHG9 基,−CON(G9 )(G
10)基,−NH2基,−NHG9 基,=NG9 基,−N
(G9 )(G10)基,−NHCOG11基,−CN基,−
OCOG11基,フェノキシ基及び/又は炭素原子数1な
いし8のアルキル基−,炭素原子数1ないし18のアル
コシキ基−若しくはハロ−置換フェノキシ基により置換
された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
或いは、Gは−O−基により中断され且つ−OH基によ
り置換されてよい炭素原子数3ないし50のアルキル基
を表わし;或いは、Gは炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基;グリシジル基;炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基;−OH基,炭素原子数1ないし4のアル
キル基又は−OCOG11基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基;非置換又は−OH
基,塩素原子,炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
又は炭素原子数1ないし18のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基;−
CO−G12基又は−SO2 −G13基を表わし、G3 ,G
4 及びG5 は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数
1ないし12のアルキル基;炭素原子数2ないし6のア
ルケニル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基;
炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基;炭素原
子数2ないし18のアルケノキシ基;ハロゲン原子;−
CN基;炭素原子数1ないし4のハロアルキル基;炭素
原子数7ないし11のフェニルアルキル基;−COOG
8 基;−CONH2 基;−CONHG9 基;−CONG
9 G10基;スルホ基;炭素原子数2ないし18のアシル
アミノ基;−OCOG11基;フェニルオキシ基;或い
は、各々、炭素原子数1ないし18のアルキル基,炭素
原子数1ないし18のアルコキシ基又はハロゲン原子で
置換されたフェニルオキシ基,炭素原子数1ないし12
のアルキル基又は炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基を表わし;そして、式I中の基G3 の一つは更に−N
G16G17基を表わし、G6 は式II中のR1 の下に定義さ
れた意味を表わし、G8 は炭素原子数1ないし18のア
ルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;−
O−基,−NH−基,−NG9 基又は−S−基により中
断された及び/又は−OH基により置換された炭素原子
数3ないし50のアルキル基;−P(O)(OG14)2
基,−N(G9 )(G10)基又は−OCOG11基及び/
又は−OH基により置換された炭素原子数1ないし4の
アルキル基;グリシジル基;炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基;炭素原子数1ないし4のアルキルシ
クロヘキシル基;フェニル基;炭素原子数7ないし14
のアルキルフェニル基;炭素原子数6ないし15のビシ
クロアルキル基;炭素原子数6ないし15のビシクロア
ルケニル基;炭素原子数6ないし15のトリシクロアル
キル基;炭素原子数6ないし15のビシクロアルキルア
ルキル基;又は炭素原子数7ないし11のフェニルアル
キル基を表わし、G9 及びG10は、互いに独立して、炭
素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数3ない
し12のアルコキシアルキル基;炭素原子数2ないし1
8のアルカノイル基;炭素原子数4ないし16のジアル
キルアミノアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基を表わし、或いはG9 及びG10は一緒に
なって、炭素原子数3ないし9のアルキレン基又は−オ
キサアルキレン基又は−アザアルキレン基を表わし、G
11は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数
1ないし12のアルコキシ基;炭素原子数2ないし18
のアルケニル基;炭素原子数7ないし11のフェニルア
ルキル基;炭素原子数7ないし11のフェニルアルコキ
シ基;炭素原子数6ないし12のシクロアルキル基;炭
素原子数6ないし12のシクロアルコキシ基;フェノキ
シ基又はフェニル基を表わし;又は、−O−基により中
断され且つ−OH基により置換され得る炭素原子数3な
いし50のアルキル基を表わし、G12は炭素原子数1な
いし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアル
ケニル基;フェニル基;炭素原子数1ないし18のアル
コキシ基;炭素原子数3ないし18のアルケニルオキシ
基;−O−基,−NH−基,−NG9 基又は−S−基に
より中断された及び/又は−OH基により置換された炭
素原子数3ないし50のアルコキシ基;シクロヘキシル
オキシ基;フェノキシ基;炭素原子数7ないし14のア
ルキルフェノキシ基;炭素原子数7ないし11のフェニ
ルアルコキシ基;炭素原子数1ないし12のアルキルア
ミノ基;フェニルアミノ基;トリルアミノ基又はナフチ
ルアミノ基を表わし、G13は炭素原子数1ないし12の
アルキル基;フェニル基;ナフチル基又は炭素原子数7
ないし14のアルキルフェニル基を表わし、G14は炭素
原子数1ないし12のアルキル基、メチルフェニル基又
はフェニル基を表わし、G16は水素原子又は炭素原子数
1ないし20のアルキル基を表わし、G17は水素原子、
炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数7な
いし13のフェニルアルキル基、−C(=O)−G
19基、−C(=O)−NH−G16基を表わし、そしてG
19は炭素原子数1ないし20のアルキル基;1個ないし
6個の酸素原子により中断された及び/又は−OH基,
ハロゲン原子,−NH2 基,−NHG9 基若しくは−N
G9 G10基により置換された炭素原子数2ないし20の
アルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;
フェニル基;炭素原子数7ないし13のフェニルアルキ
ル基又は炭素原子数2ないし20のアルケニル基を表わ
し、そして、k=2の場合は、E1 及びE2 は式Iaで
表わされる基を表わし、Gは炭素原子数2ないし16の
アルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン
基、キシリレン基、−O−基により中断された及び/又
は−OH基により置換された炭素原子数3ないし20の
アルキレン基、又は次式:−CH2 CH(OH)CH2
O−G20−OCH2 CH(OH)CH2 −基,−CO−
G21−CO−基、−CO−NH−G22−NH−CO−
基、−(CH2 )j −COO−G23−OOC−(C
H2 )j −で表わされる基を表わし、式中、jは1ない
し3の範囲からの数を表わし、又は、次式:
0のアルキレン基;−O−基により中断された炭素原子
数4ないし50のアルキレン基、フェニレン基、又は、
基−フェニレン−E−フェニレン(式中、Eは−O−
基,−S−基,−SO2 −基,−CH2 −基,−CO−
基又は−C(CH3 )2 −基を表わす)を表わし、G21
は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数
2ないし10のオキサアルキレン基、炭素原子数2ない
し10のチアアルキレン基、炭素原子数6ないし12の
アリーレン基又は炭素原子数2ないし6のアルケニレン
基を表わし、G22は炭素原子数2ないし10のアルキレ
ン基、フェニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン
基又は次式:
0のアルキレン基又は−O−基により中断された炭素原
子数4ないし20のアルキレン基を表わし、そして残り
の基は、k=1の場合に示された意味を表わし、そして
前記式II中、R1 は水素原子;炭素原子数1ないし24
のアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基を表わし;或いは、各々、1個から9個のハロゲ
ン原子,−R4 基,−OR5 基,−N(R5 )2 基,=
NR5 基,=O基,−CON(R5 )2 基,−COR5
基,−COOR5 基,−OCOR5 基,−OCON(R
5 )2 基,−CN基,−NO2 基,−SR5 基,−SO
R5 基,−SO2 R5基,−P(O)(OR5 )2 基,
モルホリニル基,ピペリジニル基,2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジニル基,ピペラジニル基又はN−メ
チルピペラジニル基又はそれらの組合せにより置換され
た炭素原子数1ないし24のアルキル基又は炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基を表わし;或いは、1
個ないし6個のフェニレン基,−O−基,−NR5 −
基,−CONR5 −基,−COO−基,−OCO−基,
−CH(R5 )−基,−C(R5 )2 −基又は−CO−
基又はそれらの組合せにより中断された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基又は炭素原子数1ないし2
4のアルキル基;或いは、R1 は炭素原子数2ないし2
4のアルケニル基;ハロゲン原子;−SR3 基,−SO
R3 基;−SO2 R3基;−SO3 H基;又は−SO3
M基を表わし、R3 は炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数7な
いし15のフェニルアルキル基;或いは、非置換又は1
個ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り置換された炭素原子数6ないし12のアリール基を表
わし、R4 は非置換の炭素原子数6ないし12のアリー
ル基を表わし;或いは、1個ないし3個のハロゲン原
子,炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基又はそれらの組合せにより置
換された炭素原子数6ないし12のアリール基;炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基;非置換の炭素原
子数7ないし15のフェニルアルキル基;或いは、1個
ないし3個のハロゲン原子,炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,炭素原子数1ないし8のアルコキシ基又はそ
れらの組合せによりによりフェニル環が置換された炭素
原子数7ないし15のフェニルアルキル基;或いは、炭
素原子数2ないし8のアルケニル基を表わし、R5 はR
4 基;水素原子;炭素原子数1ないし24のアルキル
基;又は次式:
ル基;1個若しくはそれより多くのヒドロキシル基によ
り又は1個若しくはそれより多くのアシルオキシ基によ
り置換された炭素原子数2ないし8のアルキル基;オキ
シル基;ヒドロキシル基;−CH2 CN基;炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12
のシクロアルコキシ基;炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基;炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル環が
1回,2回又は3回置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表わし;或いは、脂肪族の炭素原
子数1ないし8のアルカノイル基を表わす}で表わされ
る基を表わし、R6 ないしR15は、互いに独立して、水
素原子;ヒドロキシル基;−CN基;炭素原子数1ない
し20のアルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコ
キシ基;炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル
基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素
原子数4ないし12のシクロアルコキシ基;ハロゲン原
子;ハロ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;スルホ
ニル基;カルボキシル基;アシルアミノ基;アシルオキ
シ基;炭素原子数1ないし12のアルコキシカルボニル
基;アミノカルボニル基;−O−Y基;又は−O−Z基
を表わし;或いは、R8 及びR9 は、フェニル基と一緒
になって、1個又はそれより多くの酸素原子又は窒素原
子により中断された環式基を表わし;そしてR11は、q
が0を表わす場合には、更に−NG16G17基(式中、G
16及びG17は上記において定義されたものと同じ意味を
表わす)の意味を含み、Mはアルカリ金属を表わし、p
は1又は2を表わし、qは0又は1を表わし、そしてp
=1の場合は、X,Y及びZは、互いに独立して、Ry
基;Rx 基により置換された炭素原子数1ないし24の
アルキル基;1個又はそれより多くの酸素原子により中
断され且つ1個又はそれより多くの−OH基及び/又は
Rx 基により置換された炭素原子数2ないし50のアル
キル基;Rx 基により置換された炭素原子数4ないし1
2のシクロアルキル基;−ORy 基により置換された炭
素原子数4ないし12のシクロアルキル基;1個又はそ
れより多くの酸素原子により中断された炭素原子数4な
いし20のアルケニル基;或いは、次式:
は、互いに独立して、炭素原子に結合している場合は、
Rx 基を表わし、そして、炭素以外の原子に結合してい
る場合は、Ry 基を表わし、nは0ないし20を表わ
し、そしてmは0ないし20を表わし、そしてp=2の
場合は、Y及びZは、互いに独立して、p=1の場合に
おける意味と同じ意味を表わし、そしてXは炭素原子数
2ないし12のアルキレン基;−CO−(炭素原子数2
ないし12のアルキレン)−CO−基;−CO−フェニ
レン−CO−基;−CO−ビフェニレン−CO−基;−
CO−O−(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−
O−CO−基;−CO−O−フェニレン−O−CO−
基;−CO−O−ビフェニレン−O−CO−基;−CO
−NR′−(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−
NR′−CO−基;−CO−NR′−フェニレン−N
R′−CO−基;−CO−NR′−ビフェニレン−N
R′−CO−基;−CH2 −CH(OH)−CH2 −
基;−CH2 −CH(OR2 )−CH2 −基;−CH2
−CH(OH)−CH2 −O−D−O−CH2 −CH
(OH)−CH2 −基;−CH((CH2 )nR2 )−
COO−D−OOC−CH((CH2 )n R2 )−基;
−CH2 −CH(OR2 )−CH2 −O−D−O−CH
2 −CH(OR2 )−CH2 −基を表わし、Dは炭素原
子数2ないし12のアルキレン基;1個又はそれより多
くの酸素原子により中断された炭素原子数4ないし50
のアルキレン基;フェニレン基;ビフェニレン基又はフ
ェニレン−E−フェニレンを表わし、Eは−O−基;−
S−基;−SO2 −基;−CH2 −基;−CO−基;又
は−C(CH3 )2 −基を表わし、Rx は水素原子;ヒ
ドロキシル基;炭素原子数1ないし20のアルキル基;
炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子
数1ないし20のアルコキシ基;炭素原子数4ないし1
2のシクロアルコキシ基;各々、1個又はそれより多く
の酸素原子により中断された炭素原子数4ないし12の
シクロアルキル基又は炭素原子数4ないし12のシクロ
アルキルオキシ基;炭素原子数6ないし12のアリール
基;ヘテロ−炭素原子数3ないし12のアリール基;−
ORz 基;−NHRz 基;−Rz 基;−CONR′R″
基;アリル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル
基;炭素原子数4ないし12のシクロアルケニル基;1
個又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素原
子数4ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数3
ないし20のアルキニル基;又は、炭素原子数6ないし
12のシクロアルキニル基;或いは、各々、ヒドロキシ
ル基,−NH2 基,−NH−炭素原子数1ないし8のア
ルキル基,−NH−シクロヘキシル基,−N(炭素原子
数1ないし8のアルキル)2 基,ジシクロヘキシルアミ
ノ基,ハロゲン原子,炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ基,炭素原
子数4ないし12のシクロアルキル基,炭素原子数4な
いし12のシクロアルコキシ基,炭素原子数2ないし2
0のアルケニル基,炭素原子数4ないし12のシクロア
ルキル基,炭素原子数3ないし20のアルキニル基,炭
素原子数6ないし12のシクロアルキニル基,炭素原子
数6ないし12のアリール基,アシルアミノ基,アシル
オキシ基,スルホニル基,カルボキシル基,(メタ)ア
クリルオキシ基,(メタ)アクリルアミノ基,次式:
0のアルキル基、炭素原子数2ないし20のアルコキシ
基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基を表
わし、Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のアル
キル基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;
1個又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素
原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数6
ないし12のアリール基;ヘテロ−炭素原子数3ないし
12のアリール基;−Rz 基;アリル基;炭素原子数2
ないし20のアルケニル基;中断されていないか、1個
又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素原子
数4ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数3な
いし20のアルキニル基;又は、炭素原子数6ないし1
2のシクロアルキニル基;或いは、各々、ヒドロキシル
基,−NH2 基,−NH−炭素原子数1ないし8のアル
キル基,−NH−シクロヘキシル基,−N(炭素原子数
1ないし8のアルキル)2 基,ジシクロヘキシルアミノ
基,ハロゲン原子,炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ基,炭素原子
数4ないし12のシクロアルキル基,炭素原子数4ない
し12のシクロアルコキシ基,炭素原子数2ないし20
のアルケニル基,炭素原子数4ないし12のシクロアル
キル基,炭素原子数3ないし20のアルキニル基,炭素
原子数6ないし12のシクロアルキニル基,炭素原子数
6ないし12のアリール基,アシルアミノ基,アシルオ
キシ基,スルホニル基,カルボキシル基,(メタ)アク
リルオキシ基,(メタ)アクリルアミノ基,次式:
0のアルキル基又は炭素原子数4ないし12のシクロア
ルキル基を表わし、Rz は−COR′基;−COOR′
基;−CONR′R″基;−CO−CH=CH2 基;−
CO−C(CH3 )=CH2 基を表わし、R′及びR″
は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし2
0のアルキル基;1個又はそれより多くの酸素原子によ
り中断された炭素原子数4ないし50のアルキル基;炭
素原子数4ないし12のシクロアルキル基;1個又はそ
れより多くの酸素原子により中断された炭素原子数4な
いし12のシクロアルキル基;炭素原子数2ないし20
のアルケニル基;1個又はそれより多くの酸素原子によ
り中断された炭素原子数2ないし20のアルケニル基を
表わし;又は、炭素原子数6ないし12のアリール基を
表わし;或いは、各々、ヒドロキシル基,−NH2 基,
−NH−炭素原子数1ないし8のアルキル基,−NH−
シクロヘキシル基,−N(炭素原子数1ないし8のアル
キル)2 基,ジシクロヘキシルアミノ基,ハロゲン原
子,炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数
1ないし20のアルコキシ基,炭素原子数4ないし12
のシクロアルキル基,炭素原子数4ないし12のシクロ
アルコキシ基,炭素原子数2ないし20のアルケニル
基,炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基,炭素
原子数3ないし20のアルキニル基,炭素原子数6ない
し12のシクロアルキニル基,炭素原子数6ないし12
のアリール基,アシルアミノ基,アシルオキシ基,スル
ホニル基,カルボキシル基,(メタ)アクリルオキシ
基,(メタ)アクリルアミノ基,次式:
0のアルキル基又は炭素原子数4ないし12のシクロア
ルキル基を表わす〕とからなる混合物を提供する。
I及びIIで表わされる化合物において、トリアジン環に
対してパラ位のそれらのヒドロキシル基がエーテル化さ
れているか又はエステル化されている、すなわち、それ
らの基G及びXが水素原子ではない式I及びIIで表わさ
れる化合物の混合物である。
基は、同一又は異なる意味を有してよい。例えば、式I
で表わされる化合物は、二つ又はそれより多くの式Ia
(式中、基Gは同一又は異なってよい)で表わされる基
を含んでよい。
結合し、Ry は、例えば、O原子又はN原子のようなヘ
テロ原子、とりわけ、O原子を表わす。
ましい化合物において、Rx は水素原子;ヒドロキシル
基;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数
4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし
20のアルコキシ基;炭素原子数6ないし12のシクロ
アルコキシ基;フェニル基;−ORz 基;−NHR
z 基;−Rz 基;−CONR′R″基;アリル基を表わ
し、;或いは、各々、ヒドロキシル基,炭素原子数1な
いし20のアルキル基,炭素原子数1ないし20のアル
コキシ基,アシルオキシ基,カルボキシル基,(メタ)
アクリルオキシ基により置換された炭素原子数1ないし
20のアルキル基、炭素原子数2ないし20のアルコキ
シ基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基を
表わし;とりわけ、水素原子;ヒドロキシル基;炭素原
子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数6ないし1
2のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし20のアル
コキシ基;炭素原子数6ないし12のシクロアルコキシ
基;フェニル基;−ORz 基;−NHRz 基;−R
z 基;アリル基;或いは、各々、ヒドロキシル基,炭素
原子数1ないし12のアルキル基,炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基又はカルボキシル基により置換され
た炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数2
ないし20のアルコキシ基又はシクロヘキシル基を表わ
し;Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;フ
ェニル基;−Rz 基;アリル基;或いは、各々、ヒドロ
キシル基,炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素
原子数1ないし20のアルコキシ基,アシルオキシ基,
カルボキシル基,(メタ)アクリルオキシ基により置換
された炭素原子数1ないし20のアルキル基又は炭素原
子数4ないし12のシクロアルキル基を表わし、とりわ
け、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;
炭素原子数6ないし12のシクロアルキル基;フェニル
基;−Rz 基;アリル基;或いは、各々、ヒドロキシル
基,炭素原子数1ないし12のアルキル基,炭素原子数
1ないし12のアルコキシ基又はカルボキシル基により
置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基又はシ
クロヘキシル基を表わし、そしてR′及びR″は、互い
に独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアル
キル基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;
炭素原子数2又は3のアルケニル基;フェニル基を表わ
し;或いは、各々、ヒドロキシル基,炭素原子数1ない
し12のアルキル基,炭素原子数1ないし12のアルコ
キシ基又はカルボキシル基により置換された炭素原子数
1ないし20のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わ
す。
基、−Br基又は−I基;好ましくは、−F基又は−C
l基、とりわけ、−Cl基である。炭素原子数1ないし
4のハロアルキル基は、1個又はそれより多くのハロゲ
ン原子により置換されたアルキル基、例えば、クロロメ
チル基、2−クロロエチル基、クロロプロピル基、クロ
ロブチル基を表わし;特に、重要な基はトリフルオロメ
チル基である。
a,K,Rb,Csのうちの一つ、特に、Li,Na,
K、とりわけ、Naである。
置換されたフェニル基を表わす;炭素原子数7ないし1
4のアルキルフェニル基は、例えば、メチルフェニル基
(トリル基)、ジメチルフェニル基(キシリル基)、ト
リメチルフェニル基(メシチル基)、エチルフェニル
基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ジブチル
フェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基を包含す
る。
置換されたアルキル基を表わす;炭素原子数7ないし1
1のフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、α−
メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、フェ
ニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル
基、フェニルペンチル基を包含する。
基を表わす。
且つ−OH基により置換されたアルキル基は、通常、記
載された意味の範囲内において、1個又はそれより多く
の前記ヘテロ原子を含み、この場合、酸素原子,窒素原
子及び硫黄原子は隣接して存在しない。通常、アルキル
鎖中のヘテロ原子及びヒドロキシル基は隣接しない;好
ましくは、アルキル鎖の炭素原子は、1個を越えない酸
素原子,窒素原子及び硫黄原子に結合する。
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘ
プチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオキ
シ基、ノニルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基又ペンタデシルオキシ
基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オ
クタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基又はエイコシ
ルオキシ基のような、直鎖状又は分岐鎖状の基である。
置換されたアルキル基である。炭素原子数7ないし20
のフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、α−メ
チルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、フェニ
ルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、
フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、フェニルヘ
プチル基、フェニルオクチル基、フェニルノニル基、フ
ェニルデシル基、フェニルドデシル基又はフェニルテト
ラデシル基を包含する。
基は、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、
シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル
基、及び特に、シクロヘキシル基である。
断された炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基の
適する例は、テトラヒドロフラニル基、1−オキサ−4
−シクロヘキシル基又は1,3−ジオキサ−4−シクロ
ヘキシル基である。
ル基は、とりわけ、ビニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテニル
基、n−ペンタ−2,4−ジエニル基、3−メチル−ブ
テ−2−エニル基、n−オクテ−2−エニル基、n−ド
デセ−2−エニル基、イソ−ドデセニル基、n−オクタ
デセ−4−エニル基を包含する。アルケニル基としての
Rx ,R′及びR″は、好ましくは、炭素原子数2ない
し18のアルケニル基、とりわけ、ビニル基又はアリル
基であり、Ry は、好ましくは、炭素原子数3ないし1
8のアルケニル基、とりわけ、アリル基である。
は、例えば、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイ
ル基、メタクリロイル基又はベンゾイル基である。
ル基は、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、
2,4−シクロペンタジエン−1−イル基、2−シクロ
ヘキセン−1−イル基、2−シクロヘプテン−1−イル
基又は2−シクロオクテン−1−イル基である。
シル基は、例えば、シクロブチルオキシ基、シクロペン
チルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチ
ルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオ
キシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキ
シ基、シクロドデシルオキシ基、及び特に、シクロヘキ
シルオキシ基である。
例えば、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基を表
わす。アラルキル基は、一般的に、アリール基で置換さ
れたアルキル基である;それ故、炭素原子数7ないし1
2のアルアルキル基は、例えば、ベンジル基、フェニル
エチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フ
ェニルペンチル基及びフェニルヘキシル基を包含する;
ベンジル基及びα−メチルベンジル基が好ましい。アル
キルアリール基は、アルキル基により置換されたアリー
ル基である;炭素原子数7ないし18のアルキルアリー
ル基は、中でも、メチルフェニル基(トリル基)、ジメ
チルフェニル基(キシリル基)、トリメチルフェニル
基、テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル
基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基(すなわ
ち、クミル基)、ブチルフェニル基(すなわち、第三ブ
チルフェニル基)、メチルブチルフェニル基、ジブチル
フェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基、ジヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オク
チルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル
基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチ
ルナフチル基、ジメチルナフチル基、エチルナフチル
基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル基、ペンチル
ナフチル基、ヘキシルナフチル基、ヘプチルナフチル
基、オクチルナフチル基を包含する;これらの中で、特
に重要なものは、例えば、トリル基、キシリル基、プロ
ピルフェニル基及びブチルフェニル基である。
別な例は、フェニル基、ナフチル基及びビフェニル基で
ある。
ル基の例は、好ましくは、ピリミジニル基、トリアジニ
ル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基又はキ
ノリニル基である。
5 ,G6 ,G8 ,G9 ,G10,G11,G12,G13,
G14,R1 ,R2 ,R′2 ,R3 ,R5 ,R6 ないしR
15,Rx,Ry ,T,X,Y,Zは、記載された定義の
範囲内において、直鎖状又は分岐鎖状の基、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル
基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチ
ル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,
1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基である。アルキル
基としてのG3 ,G4 ,G5 ,R6 ないしR15,R2 ,
R′2 ,G8 ,G9 ,G10,G11,G12,G13,G14及
びTは、好ましくは短鎖基、例えば、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、とりわけ、炭素原子数1ないし4の
アルキル基、例えば、メチル基又はブチル基である。
互いに独立して、特に好ましくは、水素原子、メチル
基、メトキシ基、エチル基又はイソプロピル基、とりわ
け、水素原子又はメチル基である。
ノアルキル基としてのG9 又はG10は、ジアルキルアミ
ノ基により置換されたアルキル基であり、前記基は全体
として、4個ないし16個の炭素原子を含む。これらの
例は、(CH3 )2 N−CH2 CH2 −基;(C
2 H5 )2 N−CH2 CH2 −基;(C3 H7 )2 N−
CH2 CH2 −基;(C4 H9 )2 N−CH2 CH2 −
基;(C5 H11)2 N−CH2 CH2 −基;(C
6 H13)2 N−CH2 CH2 −基;(CH3 )2 N−C
H2CH2 CH2 −基;(C2 H5 )2 N−CH2 CH
2 CH2 −基;(C3 H7 )2 N−CH2 CH2 CH2
−基;(C4 H9 )2 N−CH2 CH2 CH2 −基;
(C5 H11)2 N−CH2 CH2 CH2 −基;(C6 H
13)2 N−CH2 CH2CH2 −基である。
−オキサアルキレン基又は−アザアルキレン基としての
結合した意味におけるG9 及びG10は、これらに結合し
た窒素原子と一緒になって、通常、3個ないし9個の炭
素原子を含む5−ないし9−員環を表わし、そして前記
5−ないし9−員環は、直接隣接する窒素原子又は酸素
原子(ヒドラジン,オキシルアミン又は過酸化物の構
造)を除いて、更に窒素原子又は酸素原子を含んでよ
い。前記の例は、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラ
ジノ基、モルホリノ基を包含する。
12のシクロアルキル基としてのG又はX,Y及び/又
はZは、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデ
シル基、メチルシクロヘキシル基又はアセチルオキシシ
クロヘキシル基である;好ましいものは、シクロヘキシ
ル基及びシクロヘプチル基である。
は個々の基がアルキレン基である場合は、遊離の原子
価、及び置換基に対する結合も、同一の炭素原子から又
は異なる炭素原子から出発してよい。ヘテロ原子に対す
る結合は異なる炭素原子から出発することが好ましい。
2のアルキル基としてのG,X,Y及びZは、例えば、
ヒドロキシアルキル基、例えば、2−ヒドロキシエチル
基、3−ヒドロキシプロピル基又は2−ヒドロキシプロ
ピル基;アルコキシヒドロキシアルキル基、例えば、2
−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、2−ヒドロキ
シ−3−エトキシプロピル基、2−ヒドロキシ−3−ブ
トキシプロピル基、2−ヒドロキシ−3−ヘキソキシプ
ロピル基又は2−ヒドロキシ−3−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)プロピル基;アルコキシカルボニルアルキル
基、例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、オク
チルオキシカルボニルメチル基、1−オクチルオキシカ
ルボニル−1−メチルメチル基、1−オクチルオキシカ
ルボニル−1−エチルメチル基又は1−オクチルオキシ
カルボニル−1−ヘキシルメチル基;或いは、アルカノ
イルオキシアルキル基又はアルケノイルオキシアルキル
基、例えば、2−(アセチルオキシ)エチル基、2−ア
クリルオキシエチル基又は2−メタクリルオキシエチル
基;或いは、例えば、3−アクリルオキシ−又は3−メ
タクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル基からなる。
−COOG8 基及び/又は−OCOG11基により置換さ
れたアルキル基としてのG,X,Y及びZは、例えば、
下記の意味:−CH2 CH(OH)CH2 O−R19〔式
中、R19は、アルキル基に対する上記の定義のうちの一
つを有し、又は、例えば、フェニル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、アクリロイル基又はメタクリロイル基;
或いは、アルキルオキシカルボニルアルキル基を表わ
す〕を含み;この様な基の例は、−CH2 CH2OCO
CH=CH2 基、−CH2 CH(OH)C8 H17基、−
CH2 CH(OH)C12H25基、−CH2 CH(OH)
CH2 O−n−C8 H17基、−CH2 CH(OH)CH
2 O−C6 H5 基、−CH2 CH(OH)CH2 O−C
H2 CH(C2 H5 )−(CH2 )3 −CH3 基、−O
CH2 CH(OH)CH2 OCOC(CH3 )=CH2
基、−OCH2 CH(OH)CH2 OCOCH=CH2
基である。
H基により置換されたアルキル基としてのG,X,Y及
びZ、並びに又、G8 及びG11は、1個又はそれより多
くの酸素原子により中断され且つ1個又はそれより多く
の−OH基により置換されていてよい。好ましくは、こ
れらの基は、二つ又はそれより多くのO原子、例えば2
〜12個の酸素原子により中断され、且つ非置換又は1
〜2個の−OH基により置換されている。前記定義中の
G8 又はG11は、好ましくは、式−(CH2 CHG15−
O)i −G18で表わされる基を表わし、そして、G,
X,Y及びZは、好ましくは、式−(CH2 CHG15−
O)i −G18又は−CH2 −CH(OH)−CH2 −O
−(CH2 CHG15−O)i −G18〔式中、iは1〜1
6の範囲からの、特に2〜12の範囲からの、とりわけ
4〜10の範囲からの数を表わし、G15は水素原子又は
メチル基を表わし、そして、G18は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基、フェニル基又は炭素原子
数7ないし10のアルキルフェニル基を表わす〕で表わ
される基を表わす。この様な基の代表的な例は、例え
ば、4〜10個のエチレンオキシ単位を有し、分子鎖の
末端に遊離ヒドロキシル基を持ち、又は分子鎖の末端が
アルキル基により飽和された、ポリオキシエチレン基で
ある。
記載された基、例えば、R6 ないしR15は、好ましく
は、各々、炭素原子数2ないし12のアシルアミノ基又
は−アシルオキシ基である。アシル基は−CO−R基
(式中、Rは、殆どの場合において1〜11個の炭素原
子を含む有機基である)であり、通常、炭素原子数1な
いし11のアルキル基、炭素原子数2ないし11のアル
ケニル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、炭素
原子数7ないし11のフェニルアルキル基又は炭素原子
数7ないし11のアルキルフェニル基である。記載され
た意味の範囲内において、アシルアミノ基はしばしば、
基−N(R2 )−CO−R′2 を表わす。
しくは、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル
基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;ハロゲン
原子を表わす。qが0を表わす場合には、好ましい意味
におけるR13は更にヒドロキシル基を含み、そして、好
ましい意味におけるR12は更に−OY基を含む。
くは、水素原子、炭素原子数1ないし24のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭
素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、例えば、
水素原子、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、1
−フェニルエチル基又は次式:
6 は、好ましくは、5位(−OH基に対してパラ位で且
つ−OG基又は−OX基に対してオルト位)に存在す
る。特に重要な化合物は、R1 及びG6 が水素原子、炭
素原子数1ないし10のアルキル基又は炭素原子数7な
いし15のフェニルアルキル基を表わす化合物である。
特に好ましい化合物は、R1 及びG6 が各々水素原子を
表わす化合物である。
は、例えば、次式:
された意味を表わす〕で表わされる化合物である。
表わさない式Iで表わされる化合物を含む場合には、そ
れ故、E1 及びE2 は、殆どの場合、式Iaで表わされ
る化合物を表わす。
表わさない式IIで表わされる化合物を含む場合には、そ
れ故、R6 ないしR15は殆どの場合、水素原子、炭素原
子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数1ないし2
0のアルコキシ基又はハロゲン原子を表わす。
水素原子を表わし、そして、式IIで表わされる化合物に
おいて、R1 が水素原子を表わさない本新規混合物、並
びに又、式Iで表わされる化合物において、G6 が水素
原子を表わさず、そして、式IIで表わされる化合物にお
いて、R1 が水素原子を表わす本新規混合物は、各々、
とりわけ工業上重要である。
において、基E1 及びE2 のうちの一方が式Iaで表わ
される基を表わし、そして他方が式Ibで表わされる基
を表わす場合には、それ故、式IIで表わされる化合物は
好ましくは、次式:
ましいものは、式中、R1 が水素原子を表わさず及び/
又はpが2を表わす式IIで表わされる化合物の場合であ
る。
において、基E1 及びE2 の両方が式Iaで表わされる
基を表わす場合には、それ故、式IIで表わされる化合物
は好ましくは、次式:
1 が水素原子を表わさず及び/又は、式中、Xが水素原
子を表わさず、そして、基R11ないしR13のうちの何れ
の基もヒドロキシル基を表わさない式IIで表わされる化
合物である。
びE2 の両方が式Iaで表わされる基又はIbで表わさ
れる基の何れか、特に両方が式Iaで表わされる基を表
わし、そして、式II中、基R11ないしR13のうちの何れ
の基もヒドロキシル基を表わさない本新規混合物、並び
に、式I中、基E1 及びE2 のうちの一方が式Iaで表
わされる基を表わし、そして他方が式Ibで表わされる
基を表わすか、或いは、基E1 及びE2 の両方が式Ib
で表わされる基を表わし、そして、式II中、qが0を表
わし、そして、基R11ないしR13のうちの一つがトリア
ジン環に対して2位に存在し且つヒドロキシル基を表わ
す本新規混合物である。
れる基を含む場合には、それ故、式Ia中の置換基G3
〜G5 は、好ましくは、次式:
存在する。
要な化合物は、式中、kが1を表わし、G3 ,G4 及び
G5 が、互いに独立して、水素原子又はメチル基を表わ
し、G6 が水素原子を表わし、そして、Gが炭素原子数
1ないし18のアルキル基又は3−(炭素原子数3ない
し18のアルコキシ)−2−ヒドロキシプロピル基を表
わす前記式Iで表わされる化合物である。
環式基を形成する場合には、この基は、例えば、3,4
−ジメチレンジオキシフェニル基である。
により置換された基は、この場合、非置換基である。
物の代わりに次式I′:
合は、E1 及びE2 は、互いに独立して、次式Ia又は
I′b:
原子数1ないし18のアルキル基;又は、−OH基,炭
素原子数1ないし18のアルコシキ基,アリルオキシ
基,ハロゲン原子,=O基,−COOH基,−COOG
8 基,−CONH2 基,−CONHG9 基,−CON
(G9 )(G10)基,−NH2 基,−NHG9 基,=N
G9 基,−N(G9 )(G10)基,−NHCOG11基,
−CN基,−OCOG11基,フェノキシ基及び/又は炭
素原子数1ないし8のアルキル基−,炭素原子数1ない
し18のアルコシキ基−若しくはハロ−置換フェノキシ
基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル
基を表わし;或いは、Gは−O−基により中断され且つ
−OH基により置換されてよい炭素原子数3ないし50
のアルキル基を表わし;或いは、Gは炭素原子数3ない
し6のアルケニル基;グリシジル基;炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基;−OH基,炭素原子数1な
いし4のアルキル基又は−OCOG11基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;非置換
又は−OH基,塩素原子,炭素原子数1ないし18のア
ルコキシ基又は炭素原子数1ないし18のアルキル基に
より置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアル
キル基;−CO−G12基又は−SO2 −G13基を表わ
し、G3 ,G4 及びG5 は、互いに独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数
2ないし6のアルケニル基;炭素原子数1ないし18の
アルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコ
キシ基;炭素原子数2ないし18のアルケノキシ基;ハ
ロゲン原子;−CN基;炭素原子数1ないし4のハロア
ルキル基;炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル
基;−COOG8 基;−CONH2 基;−CONHG9
基;−CONG9 G10基;スルホ基;炭素原子数2ない
し18のアシルアミノ基;−OCOG11基;フェニルオ
キシ基;或いは、各々、炭素原子数1ないし18のアル
キル基,炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又はハ
ロゲン原子で置換されたフェニルオキシ基,炭素原子数
1ないし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし18
のアルコキシ基を表わし、G6 は式II中のR1 の下に定
義された意味を表わし、G8 は炭素原子数1ないし18
のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル
基;−O−基,−NH−基,−NG9 基又は−S−基に
より中断された及び/又は−OH基により置換された炭
素原子数3ないし50のアルキル基;−P(O)(OG
14)2 基,−N(G9 )(G10)基又は−OCOG11基
及び/又は−OH基により置換された炭素原子数1ない
し4のアルキル基;グリシジル基;シクロヘキシル基;
フェニル基;炭素原子数7ないし14のアルキルフェニ
ル基又は炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基
を表わし、G9 及びG10は、互いに独立して、炭素原子
数1ないし12のアルキル基;炭素原子数3ないし12
のアルコキシアルキル基;炭素原子数2ないし18のア
ルカノイル基;炭素原子数4ないし16のジアルキルア
ミノアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基を表わし、或いはG9 及びG10は一緒になっ
て、炭素原子数3ないし9のアルキレン基又は−オキサ
アルキレン基又は−アザアルキレン基を表わし、G11は
炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2な
いし18のアルケニル基又はフェニル基を表わし;又
は、−O−基により中断され且つ−OH基により置換さ
れ得る炭素原子数3ないし50のアルキル基を表わし、
G12は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子
数2ないし18のアルケニル基;フェニル基;炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数3ないし1
8のアルケニルオキシ基;−O−基,−NH−基,−N
G9 基又は−S−基により中断された及び/又は−OH
基により置換された炭素原子数3ないし50のアルコキ
シ基;シクロヘキシルオキシ基;フェノキシ基;炭素原
子数7ないし14のアルキルフェノキシ基;炭素原子数
7ないし11のフェニルアルコキシ基;炭素原子数1な
いし12のアルキルアミノ基;フェニルアミノ基;トリ
ルアミノ基又はナフチルアミノ基を表わし、G13は炭素
原子数1ないし12のアルキル基;フェニル基;ナフチ
ル基又は炭素原子数7ないし14のアルキルフェニル基
を表わし、G14は炭素原子数1ないし12のアルキル
基、メチルフェニル基又はフェニル基を表わし、そし
て、k=2の場合は、E1 及びE2 は式Iaで表わされ
る基を表わし、Gは炭素原子数2ないし16のアルキレ
ン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシ
リレン基、−O−基により中断された及び/又は−OH
基により置換された炭素原子数3ないし20のアルキレ
ン基、又は次式:−CH2 CH(OH)CH2 O−G20
−OCH2 CH(OH)CH2 −基,−CO−G21−C
O−基、−CO−NH−G22−NH−CO−基、−(C
H2 )j −COO−G23−OOC−(CH2 )j −で表
わされる基を表わし、式中、jは1ないし3の範囲から
の数を表わし、又は、次式:
0のアルキレン基;−O−基により中断された炭素原子
数4ないし50のアルキレン基、フェニレン基、又は基
−フェニレン−E−フェニレン(式中、Eは−O−基,
−S−基,−SO2 −基,−CH2 −基,−CO−基又
は−C(CH3 )2 −基を表わす)を表わし、G21は炭
素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数2な
いし10のオキサアルキレン基、炭素原子数2ないし1
0のチアアルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリ
ーレン基又は炭素原子数2ないし6のアルケニレン基を
表わし、G22は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、フェニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基
又は次式:
0のアルキレン基又は−O−基により中断された炭素原
子数4ないし20のアルキレン基を表わし、そして残り
の基は、k=1の場合に示された意味を表わし、そして
前記式II中、R1 は水素原子;炭素原子数1ないし24
のアルキル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基を表わし;或いは、各々、1個ないし9個のハロ
ゲン原子,−R4 基,−OR5 基,−N(R5 )2 基,
=NR5 基,=O基,−CON(R5 )2 基,−COR
5 基,−COOR5 基,−OCOR5 基,−OCON
(R5 )2 基,−CN基,−NO2 基,−SR5 基,−
SOR5 基,−SO2 R5 基,−P(O)(OR5 )2
基,モルホリニル基,ピペリジニル基,2,2,6,6
−テトラメチルピペリジニル基,ピペラジニル基又はN
−メチルピペラジニル基又はそれらの組合せにより置換
された炭素原子数1ないし24のアルキル基又は炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基を表わし;或い
は、1個ないし6個のフェニレン基,−O−基,−NR
5 −基,−CONR5 −基,−COO−基,−OCO−
基,−CH(R5 )−基,−C(R5 )2 −基又は−C
O−基又はそれらの組合せにより中断された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数1ない
し24のアルキル基;或いは、R1 は炭素原子数2ない
し24のアルケニル基;ハロゲン原子;−SR3 基,−
SOR3 基;−SO2 R3 基;−SO3 H基;又は、−
SO3 M基を表わし、R3 は炭素原子数1ないし20の
アルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子
数7ないし15のフェニルアルキル基;或いは、非置換
又は1個ないし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換された炭素原子数6ないし12のアリール
基を表わし、R4 は非置換の炭素原子数6ないし12の
アリール基を表わし;或いは、1個ないし3個のハロゲ
ン原子,炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原
子数1ないし8のアルコキシ基又はそれらの組合せによ
り置換された炭素原子数6ないし12のアリール基;炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基;非置換の炭
素原子数7ないし15のフェニルアルキル基;1個ない
し3個のハロゲン原子,炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基又は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基又はそれ
らの組合せによりによりフェニル環が置換された炭素原
子数7ないし15のフェニルアルキル基;或いは、炭素
原子数2ないし8のアルケニル基を表わし、R5 はR4
基;水素原子;炭素原子数1ないし24のアルキル基;
又は次式:
ル基;1個若しくはそれより多くのヒドロキシル基によ
り又は1個若しくはそれより多くのアシルオキシ基によ
り置換された炭素原子数2ないし8のアルキル基;オキ
シル基;ヒドロキシル基;−CH2 CN基;炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12
のシクロアルコキシ基;炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基;炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;
炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル環が
1回,2回又は3回置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表わし;或いは、脂肪族の炭素原
子数1ないし8のアルカノイル基を表わす}で表わされ
る基を表わし、R6 ないしR15は、互いに独立して、水
素原子;ヒドロキシル基;−CN基;炭素原子数1ない
し20のアルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコ
キシ基;炭素原子数7ないし20のフェニルアルキル
基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素
原子数4ないし12のシクロアルコキシ基;ハロゲン原
子;ハロ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;スルホ
ニル基;カルボキシル基;アシルアミノ基;アシルオキ
シ基;炭素原子数1ないし12のアルコキシカルボニル
基;アミノカルボニル基;−O−Y基;又は−O−Z基
を表わし;或いは、R8 及びR9 は、フェニル基と一緒
になって、1個又はそれより多くの酸素原子又は窒素原
子により中断された環式基を表わし、Mはアルカリ金属
を表わし、pは1又は2を表わし、qは0又は1を表わ
し、そしてp=1の場合は、X,Y及びZは、互いに独
立して、Ry 基;Rx 基により置換された炭素原子数1
ないし24のアルキル基;1個又はそれより多くの酸素
原子により中断され且つ1個又はそれより多くの−OH
基及び/又はRx 基により置換された炭素原子数2ない
し50のアルキル基;Rx 基により置換された炭素原子
数4ないし12のシクロアルキル基;−ORy 基により
置換された炭素原子数4ないし12のシクロアルキル
基;1個又はそれより多くの酸素原子により中断された
炭素原子数4ないし20のアルケニル基;或いは、次
式:
は、互いに独立して、炭素原子に結合している場合は、
Rx 基を表わし、そして、炭素以外の原子に結合してい
る場合は、Ry 基を表わし、nは0ないし20を表わ
し、そしてmは0ないし20を表わし、そしてp=2の
場合は、Y及びZは、互いに独立して、p=1の場合に
おける意味と同じ意味を表わし、そしてXは炭素原子数
2ないし12のアルキレン基;−CO−(炭素原子数2
ないし12のアルキレン)−CO−基;−CO−フェニ
レン−CO−基;−CO−ビフェニレン−CO−基;−
CO−O−(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−
O−CO−基;−CO−O−フェニレン−O−CO−
基;−CO−O−ビフェニレン−O−CO−基;−CO
−NR′−(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−
NR′−CO−基;−CO−NR′−フェニレン−N
R′−CO−基;−CO−NR′−ビフェニレン−N
R′−CO−基;−CH2 −CH(OH)−CH2 −
基;−CH2 −CH(OR2 )−CH2 −基;−CH2
−CH(OH)−CH2 −O−D−O−CH2 −CH
(OH)−CH2 −基;−CH2 −CH(OR 2 )−C
H2 −O−D−O−CH2 −CH(OR2 )−CH2 −
基を表わし、Dは炭素原子数2ないし12のアルキレン
基;1個又はそれより多くの酸素原子により中断された
炭素原子数4ないし50のアルキレン基;フェニレン
基;ビフェニレン基又はフェニレン−E−フェニレンを
表わし、Eは−O−基;−S−基;−SO2 −基;−C
H2 −基;−CO−基;又は−C(CH3 )2 −基を表
わし、Rx は水素原子;ヒドロキシル基;炭素原子数1
ないし20のアルキル基;炭素原子数4ないし12のシ
クロアルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ
基;炭素原子数4ないし12のシクロアルコキシ基;各
々、1個又はそれより多くの酸素原子により中断された
炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基又は炭素原
子数4ないし12のシクロアルキルオキシ基;炭素原子
数6ないし12のアリール基;ヘテロ−炭素原子数3な
いし12のアリール基;−ORz 基;−NHRz 基;−
Rz 基;−CONR′R″基;アリル基;炭素原子数2
ないし20のアルケニル基;炭素原子数4ないし12の
シクロアルケニル基;1個又はそれより多くの酸素原子
により中断された炭素原子数4ないし12のシクロアル
ケニル基;炭素原子数3ないし20のアルキニル基;又
は、炭素原子数6ないし12のシクロアルキニル基を表
わし、Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のアル
キル基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;
1個又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素
原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数6
ないし12のアリール基;ヘテロ−炭素原子数3ないし
12のアリール基;−Rz 基;アリル基;炭素原子数2
ないし20のアルケニル基;1個又はそれより多くの酸
素原子により中断された炭素原子数4ないし12のシク
ロアルケニル基;炭素原子数3ないし20のアルキニル
基;又は炭素原子数6ないし12のシクロアルキニル基
を表わし、Rz は−COR′基;−COOR′基;−C
ONR′R″基;−CO−CH=CH2 基;−CO−C
(CH3 )=CH2 基を表わし、R′及びR″は、互い
に独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアル
キル基;1個又はそれより多くの酸素原子により中断さ
れた炭素原子数4ないし50のアルキル基;炭素原子数
4ないし12のシクロアルキル基;1個又はそれより多
くの酸素原子により中断された炭素原子数4ないし12
のシクロアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケ
ニル基;1個又はそれより多くの酸素原子により中断さ
れた炭素原子数2ないし20のアルケニル基を表わし;
又は、炭素原子数6ないし12のアリール基を表わす〕
で表わされる化合物を含む本新規混合物である。
される化合物の重量部当り、式IIで表わされる化合物
0.2ないし5重量部、例えば、0.2ないし1重量
部、そして特に、0.3ないし3重量部を含む。
る化合物において、k=1の場合は、Gは水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、アリル基、グリシ
ジル基又はベンジル基を表わし;或いは、−OH基,炭
素原子数1ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5な
いし12のシクロアルコキシ基,フェノキシ基,−CO
OG8 基,−CONHG9 基,−CONG9 G10基及び
/又は−OCOG11基により置換された炭素原子数1な
いし12のアルキル基を表わし;或いは、Gは−(CH
2 CHG15−O)i −G18基又は−CH2 −CH(O
H)−CH2 −O−(CH2 CHG15−O)i −G18基
(式中、iは1ないし12の範囲からの数を表わす)を
表わし、k=2の場合は、Gは炭素原子数2ないし16
のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレ
ン基、キシリレン基を表わし、或いは−O−基により中
断された及び/又は−OH基により置換された炭素原子
数3ないし20のアルキレン基を表わし、G3 ,G4 及
びG5 は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1な
いし12のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケ
ニル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、塩素
原子、弗素原子;そして、式I中の基G3 は、更に−N
G16G17基を含み、G6 は水素原子、炭素原子数1ない
し24のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基又は炭素原子数7ないし15のフェニルアル
キル基を表わし、G8 は炭素原子数1ないし12のアル
キル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;−O
−基により中断された及び/又は−OH基により置換さ
れた炭素原子数3ないし20のアルキル基;炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし
4のアルキルシクロヘキシル基を表わし;或いは、−P
(O)(OG14)2 基により置換された炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表わし、G9 及びG10は、互いに
独立して、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はシク
ロヘキシル基を表わし、或いはG9 及びG10は一緒にな
って、ペンタメチレン基又は3−オキサペンタメチレン
基を表わし、G11は炭素原子数1ないし8のアルキル
基、炭素原子数2ないし5のアルケニル基、シクロヘキ
シル基又はフェニル基を表わし;或いは、−O−基によ
り中断された及び/又は−OH基により置換され得る炭
素原子数3ないし20のアルキル基を表わし、そしてG
14は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、G15
は水素原子又はメチル基を表わし、G16は水素原子を表
わし、G17は水素原子、炭素原子数1ないし20のアル
キル基、−CO−G19基を表わし、G18は水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基又は炭
素原子数7ないし10のアルキルフェニル基を表わし、
そしてG19は炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭
素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数1な
いし20のアルコキシ基;又は、−O−基により中断さ
れた炭素原子数2ないし20のアルキル基を表わし、そ
して式IIで表わされる化合物において、R1 は水素原
子;炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数7ない
し15のフェニルアルキル基を表わし、R6 ないしR15
は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし1
2のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル
基、塩素原子、弗素原子、−OY基又は−OZ基を表わ
し、pは1を表わし、そしてqは0又は1を表わし、
X,Y及びZは、互いに独立して、Ry 基;Rx 基によ
り置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基;1
個又はそれより多くの酸素原子により中断され且つ1個
又はそれより多くの−OH基及び/又はRx 基により置
換された炭素原子数2ないし50のアルキル基;或い
は、次式:−CH((CH2 )n −R2 )−CO−O−
(CH2 )m −R′2 ;−CH((CH2 )n −R2 )
−CO−(NR′)−(CH2 )m −R′2 ;−CO−
(CH2 )n −R2 ;−CO−O−(CH2 )n −
R2 ;−CH2 −CH(−O−(CO)−R2 )−R′
2 ;−CO−NR′−(CH2 )n −R2 で表わされる
基のうちの一つを表わし、R2 及びR′2 は、互いに独
立して、炭素原子に結合している場合は、Rx 基を表わ
し、そして、炭素以外の原子に結合している場合は、R
y 基を表わし、nは0ないし20を表わし、そしてmは
0ないし20を表わし、そしてRx は水素原子;ヒドロ
キシル基;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素
原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数1
ないし20のアルコキシ基;炭素原子数6ないし12の
シクロアルコキシ基;フェニル基;−ORz 基;−NH
Rz 基;−Rz 基;アリル基;或いは、各々、ヒドロキ
シル基,炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原
子数1ないし20のアルコキシ基,アシルオキシ基,カ
ルボキシル基又は(メタ)アシルオキシ基により置換さ
れた炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数
2ないし20のアルコキシ基又は炭素原子数4ないし1
2のシクロアルキル基を表わし、Ry は水素原子;炭素
原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数4ないし
12のシクロアルキル基;フェニル基;−Rz 基;アリ
ル基;或いは、各々、ヒドロキシル基,炭素原子数1な
いし20のアルキル基,炭素原子数1ないし20のアル
コキシ基,アシルオキシ基,カルボキシル基又は(メ
タ)アシルオキシ基により置換された炭素原子数1ない
し20のアルキル基又は炭素原子数4ないし12のシク
ロアルキル基を表わし、Rz は−COR′基;−COO
R′基;−CONR′R″基;−CO−CH=CH
2 基;−CO−C(CH3 )=CH2 基を表わし、R′
及びR″は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1
ないし20のアルキル基;酸素原子により中断された炭
素原子数4ないし20のアルキル基;炭素原子数4ない
し12のシクロアルキル基;炭素原子数2又は3のアル
ケニル基;フェニル基を表わし;或いは、各々、ヒドロ
キシル基,炭素原子数1ないし12のアルキル基,炭素
原子数1ないし12のアルコキシ基又はカルボキシル基
により置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基
又はシクロヘキシル基を表わす混合物である。
合物において、k=1であり、Gは水素原子;炭素原子
数1ないし18のアルキル基;−OH基,炭素原子数1
ないし18のアルコキシ基,炭素原子数5ないし12の
シクロアルコキシ基,−COOG8 基,−CON
(G9 )(G10)基,フェノキシ基及び/又は−OCO
G11基により置換された炭素原子数1ないし12のアル
キル基;グリシジル基又はベンジル基を表わし;或い
は、Gは−(CH2 CHG15−O)i −G18基又は−C
H2 −CH(OH)−CH2 −O−(CH2 CHG15−
O)i −G18基(式中、iは2ないし12の範囲からの
数を表わす)を表わし、G8 は炭素原子数1ないし12
のアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル
基;−O−基により中断された及び/又は−OH基によ
り置換された炭素原子数6ないし20のアルキル基;炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数
1ないし4のアルキルシクロヘキシル基を表わし;或い
は、−P(O)(OG14)2 基により置換された炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表わし、G9 及びG
10は、炭素原子数4ないし8のアルキル基を表わし、G
11は炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシ
ル基又は炭素原子数2若しくは3のアルケニル基を表わ
し;或いは、−O−基により中断された及び/又は−O
H基により置換されてよい炭素原子数3ないし20のア
ルキル基を表わし、そしてG14は炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表わし、G15は水素原子を表わし、G18
は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フ
ェニル基又は炭素原子数7ないし10のアルキルフェニ
ル基を表わし、そして式IIで表わされる化合物におい
て、R6 ないしR15は、互いに独立して、水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子を表わ
し、そして、R11,R12及びR13は、qが0を表わす場
合は、更に−OH基及び−OY基を表わし、pは1を表
わし、X及びYは、互いに独立して、Ry 基;Rx 基に
より置換された炭素原子数2ないし12のアルキル基;
1個又はそれより多くの酸素原子により中断され且つ1
個又はそれより多くの−OH基及び/又はRx 基により
置換された炭素原子数3ないし30のアルキル基を表わ
し、Rx はヒドロキシル基;炭素原子数1ないし12の
アルキル基;炭素原子数6ないし12のシクロアルキル
基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭素原子
数6ないし12のシクロアルコキシ基;フェニル基;−
ORz 基;−Rz 基;アリル基を表わし;或いは、各
々、ヒドロキシル基,炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又はカル
ボキシル基により置換された炭素原子数1ないし20の
アルキル基,炭素原子数2ないし20のアルコキシ基又
はシクロヘキシル基を表わし、Ry は水素原子;炭素原
子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数6ないし1
2のシクロアルキル基;フェニル基;−Rz 基;アリル
基;或いは、各々、ヒドロキシル基,炭素原子数1ない
し12のアルキル基,炭素原子数1ないし12のアルコ
キシ基又はカルボキシル基を表わし、Rz は−COR′
基;−COOR′基;−CONR′R″基;−CO−C
H=CH2 基;−CO−C(CH3 )=CH2 基を表わ
し、R′及びR″は、互いに独立して、水素原子;炭素
原子数1ないし20のアルキル基;酸素原子により中断
された炭素原子数4ないし20のアルキル基;炭素原子
数4ないし12のシクロアルキル基を表わし;或いは、
各々、ヒドロキシル基,炭素原子数1ないし12のアル
キル基,炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又はカ
ルボキシル基により置換された炭素原子数2ないし20
のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わす混合物;と
りわけ、式Iで表わされる化合物において、k=1であ
り、G3 ,G4 及びG5 は、互いに独立して、水素原
子、塩素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ア
リル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、とり
わけ、水素原子又はメチル基を表わし、G6 は水素原子
を表わし、Gは炭素原子数1ないし18のアルキル基又
はベンジル基を表わし;或いは、−OH基,炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基,フェノキシ基及び/又は
−OCOG11基により置換された炭素原子数2ないし6
のアルキル基を表わし、G8 は炭素原子数1ないし8の
アルキル基又は炭素原子数3ないし8のアルケニル基を
表わし、そしてG11は炭素原子数1ないし4のアルキル
基又は炭素原子数2若しくは3のアルケニル基を表わ
し、そして式IIで表わされる化合物において、R6 ない
しR15は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基及び塩素原子並びにR11,R12及び
R13を表わし、qが0を表わす場合は、更に−OH基及
び−OY基を表わし、pは1を表わし、X及びYは、互
いに独立して、Ry 基;Rx 基により置換された炭素原
子数2ないし12のアルキル基;1個又はそれより多く
の酸素原子により中断され且つ1個又はそれより多くの
基Rx により置換された炭素原子数3ないし30のアル
キル基を表わし、Rx はヒドロキシル基;炭素原子数1
ないし20のアルキル基;シクロヘキシル基;炭素原子
数1ないし20のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ
基;−ORz 基;−NHRz 基;−Rz 基;アリル基を
表わし、Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のア
ルキル基;シクロヘキシル基を表わし、Rz は−CO
R′基;−COOR′基;−CONR′R″基;−CO
−CH=CH2 基;−CO−C(CH3 )=CH2 基を
表わし、R′及びR″は、互いに独立して、水素原子;
炭素原子数1ないし20のアルキル基;酸素原子により
中断された炭素原子数4ないし20のアルキル基;シク
ロヘキシル基を表わす混合物である。
であり、G3 ,G4 及びG5 は、互いに独立して、水素
原子、塩素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、
アリル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表
わし、G6 は水素原子を表わし、Gは炭素原子数1ない
し18のアルキル基又はベンジル基を表わし;或いは、
−OH基,炭素原子数1ないし18のアルコキシ基,フ
ェノキシ基及び/又は−OCOG11基により置換された
炭素原子数2ないし6のアルキル基を表わし、G8 は炭
素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数3ない
し8のアルケニル基を表わし、そしてG11は炭素原子数
1ないし4のアルキル基又は炭素原子数2若しくは3の
アルケニル基を表わし、そして式IIで表わされる化合物
において、R6 ないしR15は水素原子を表わし、qは1
を表わし、pは1を表わし、X及びYは、互いに独立し
て、Ry 基;Rx 基により置換された炭素原子数2ない
し12のアルキル基;1個又はそれより多くの酸素原子
により中断され且つ1個又はそれより多くの基Rx によ
り置換された炭素原子数3ないし30のアルキル基を表
わし、Rx はヒドロキシル基;炭素原子数1ないし20
のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基;−OR
z 基;−Rz 基;アリル基を表わし、Ry は水素原子;
炭素原子数1ないし20のアルキル基;シクロヘキシル
基を表わし、Rz は−COR′基;−COOR′基を表
わし、R′は水素原子;炭素原子数1ないし20のアル
キル基;酸素原子により中断された炭素原子数4ないし
20のアルキル基;シクロヘキシル基又は炭素原子数1
ないし4のアルキルシクロヘキシル基を表わす混合物
も、非常に特別に重要である。
いる;公知化合物の例は、2,4,6−トリス(2−ヒ
ドロキシル−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジ
ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス
(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6
−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェ
ニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,
3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデ
シルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒ
ドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ
−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロ
キシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,
3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/ト
リデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒ
ドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒド
ロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプ
ロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒ
ドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジ
フェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロ
キシ−4−メトキシフェニル)フェニル−4,6−ジフ
ェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキ
シプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシ
フェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジンを
包含する。
物、特にGB−A−2297091及びWO−96−2
8431により知られている。公知化合物の例は、以下
に示す化合物、及び更に、WO−96−28431の実
施例1〜24の化合物を包含する。
例えば、EP−A−434608に又はエイチ.ブルネ
ッチ(H.Brunetti)及びシー.イー.リュチ(C.E.Lueti)
,Helv.Chim.Acta55,1566(1972) による刊行物に記載
された方法のうちの一つに従って又は準じて、相当する
フェノールに対するハロトリアジンのフリーデル−クラ
フツ付加により、行なうことができる。式I又はIIで表
わされる化合物〔式中、G及びX及び、所望により、Y
及びZは、水素原子を表わさない〕を得るために、公知
方法により、前記方法に別の反応を続けてよい;前記反
応及び工程は、例えば、EP−A−434608,第1
5頁第11行ないし第17頁第1行に記載されている。
る、別の製造方法は、WO−96−28431,第9頁
ないし第13頁に記載されている。
炭酸カリウム3g(0.022モル)をエチルセロソル
ブ50mlに懸濁させる。懸濁液を110℃に加熱し、
次いで、1−ブロモヘキサン3.6g(0.022モ
ル)を滴下する。この混合物を110℃で21時間攪拌
する。冷却すると、生成物が沈澱する。混合物を濾過
し、次いで、濾過残渣を水で洗浄すると、次式:
ル)、ブチルグリシジルエーテル3.4g(0.025
モル)及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド
0.5g(0.0014モル)を、キシレン200ml
に懸濁させる。この混合物を、還流下で17時間加熱す
る。キシレンを蒸発させ、次いで、残渣を再結晶させる
と、次式:
(4−ビフェニリル)−1,3,5−トリアジン(化合
物A)9.4g (0.019モル)、炭酸カリウム
2.6g(0.019モル)及びオクチル2−ブロモペ
ンタノエート(オクチル異性体混合物)6.1gを、エ
チルメチルケトン100mlに懸濁させる。この混合物
を100℃で一晩攪拌し、次いで濾過し、次いで濾液を
濃縮する。シリカゲル上でクロマトグラフィーに付す
と、次式:
致する。
ブチルグリシジルエーテル又はオクチル2−ブロモペン
タノエートの代わりに適当な同様のブロモアルカン,グ
リシジル化合物又はα−臭素化カルボン酸エステルを使
用して、実施例A1,A2又はA3に記載された方法に
従って得られる。構造,特性決定及び製造方法を下記表
にまとめて示す。接頭辞又は接尾辞としてのnを用いて
標識された基は、直鎖状の基を表わす;(i)は、同一
分子量の異なるアルキル異性体の混合物を示す。
ソルブ300ml中の微細に粉砕されたKOH3.4g
(60ミリモル)と一緒に、100℃で2時間攪拌す
る。次いで、酢酸100mlを添加すると、生成物が沈
澱する。この沈澱物を濾過し、次いで、エチルセロソル
ブから再結晶させると、次式:
ン200mlに懸濁させ、次いで塩化チオニル11.9
g(100ミリモル)を添加する。次いで、ジメチルホ
ルムアミドを二三滴添加し、この反応混合物を還流温度
で2時間保持し、次いで溶媒を蒸発させると、化合物
2,4−ビス(4−フェニルフェニル)−6−(2−ヒ
ドロキシ−4−[1−クロロカルボニル]−ブチルオキ
シフェニル)−1,3,5−トリアジンを得る。この粗
生成物にジクロロメタン50mlを添加すると、その結
果、透明溶液が形成される。次いで、メタノール3.2
g(100ミリモル)及びトリエチルアミン10.1g
(100ミリモル)を添加し、次いでこの混合物を室温
で5時間放置する。反応混合物を蒸発により濃縮し、次
いでこの生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーに
付すと、融点177〜180℃の次式:
ることにより、実施例A19に従って得られる。構造,
特性決定及び製造方法を下記表にまとめて示す。接頭辞
又は接尾辞としてのnを用いて標識された基は、直鎖状
の基を表わす;(i)は、同一分子量の異なるアルキル
異性体の混合物を示す。
より、例えば、混合,共混練又は共結晶化により、式I
及びIIで表わされる個々の化合物から得ることができ
る。安定化すべき基材中への式I及びIIで表わされる化
合物の配合による混合も可能である;この場合、個々の
化合物は、例えば共押出により、同時に又は連続的に配
合することができる。
新規混合物は、光,酸素又は熱による損傷に対する有機
材料のための安定剤として使用することができる。本新
規化合物はとりわけ、光安定剤(紫外線吸収剤)として
適する。
外暴露及び光の影響に対する安定化材料の優れた耐性、
並びに配合された安定剤混合物の優れた耐光性である。
本新規組成物の優れた基材との相溶性も特記に値する。
ワックス,化粧品又は殺菌剤であってよい。特別な重要
性は、プラスチック,ゴム,被覆材料,写真材料又は接
着剤の如きポリマー材料において使用することにある。
この様にして安定化され得るポリマー及び他の基材の例
は、下記のものである。
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エ
ン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロ
オレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノル
ボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋さ
れていてよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDP
E)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−H
MW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE
−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密
度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE),(VLDPE)及び(ULDP
E)。
したモノオレフィン、好ましくはポリエチレン及びポリ
プロピレンのポリマーは、異なる方法により製造するこ
とができ、そして、とりわけ下記の方法により製造する
ことができる。
られた温度の下で行われる)。 b) 通常、周期律表の属IVb,Vb,VIb又はVIIIの
1種又は1種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触
媒重合。前記金属は、通常1種又はそれより多くの配位
子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されてい
てよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又
はアリールである。前記金属錯体は、遊離の形態にあっ
てもよいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネ
シウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に担持
されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であ
ってもよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は
重合の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代
表的には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキ
ルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキ
ルオキサンを使用してもよい(前記金属は、周期律表の
属Ia,IIa及び/又はIIIaの元素である)。活性剤
は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテ
ル類を用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒系
は、通常、フィリップス(Phillips)触媒,スタンダー
ド・オイル・インディアナ(Standard Oil Indiana)触
媒,チーグラー(−ナッタ)〔Ziegler(-Natta) 〕触
媒,TNZ〔デュポン(DuPont)〕触媒,メタロセン触
媒又は単一部位(single site) 触媒(SSC)と呼ばれ
る。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)及び異なる種類のポリエ
チレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。
互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン/プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポ
リエチレン(LLDPE)及びその低密度ポリエチレン
(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エン
コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エ
チレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセ
ンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、
エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコ
ポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー及び
これらの一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン/アク
リル酸コポリマー及びそれらの塩(イオノマー)、並び
にエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロテンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンとのターポリマー;並びに前記コポリマーの混合物及
び前記コポリマーと上記1.において記載したポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピ
レン−コポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコ
ポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸
コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDP
E/EAA及び交互又はランダムポリアルキレン/一酸
化炭素−コポリマー並びにそれらの他のポリマー例えば
ポリアミドとの混合物。
ないし9)及びその水素化変性体(例えば粘着付与剤)
及びポリアルキレンと澱粉との混合物。
チレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
ジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン/ブタジエンコポリマー、スチレン/アクリロニト
リルコポリマー、スチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレー
トコポリマー、スチレン/ブタジエン/アルキルメタク
リレートコポリマー、スチレン/無水マレイン酸コポリ
マー、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
トコポリマー;スチレンコポリマーとその他のポリマー
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン
/プロピレン/ジエンターポリマーとから製造された高
い衝撃強度を有する混合物;及びスチレンのブロックコ
ポリマー、例えばスチレン/ブタジエン/スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン/イソプレン/スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン/エチレン/ブチレン/スチ
レンブロックコポリマー又はスチレン/エチレン/プロ
ピレン/スチレンブロックコポリマー。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン−スチレ
ン又はポリブタジエン−アクリロニトリルに対するスチ
レンのグラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するス
チレン及びアクリロニトリル(又はメタクリロニトリ
ル)のグラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するス
チレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
グラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するスチレン
及び無水マレイン酸のグラフトコポリマー;ポリブタジ
エンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレ
イン酸又はマレイミドのグラフトコポリマー;ポリブタ
ジエンに対するスチレン及びマレイミドのグラフトコポ
リマー;ポリブタジエンに対するスチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレートのグラフトコポリマ
ー;エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーに対す
るスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマ
ー;ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタク
リレートに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラ
フトコポリマー;アクリレート/ブタジエンコポリマー
に対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポ
リマー、並びにそれらの6.において記載したコポリマ
ーとの混合物、例えばABSポリマー、MBSポリマ
ー、ASAポリマー又はAESポリマーとして知られる
コポリマー混合物。
ロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩
化及び臭化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩化又はス
ルホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンと
のコポリマー、エピクロロヒドリンモノ−及びコポリマ
ー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化
ビニル、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル/塩化ビニルデンコポリマー、塩
化ビニル/酢酸ビニルコポリマー又は塩化ビニリデン/
酢酸ビニルコポリマー。
ら誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリ
メタクリレート;ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性
を改良したポリメチルメタクリレート、、ポリアクリル
アミド及びポリアクリロニトリル。
互いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル/アルコキアルキルアクリレート又はアクリ
ロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロ
ニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポ
リマー。
そのアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート又はポリアリルメラミン;並びに上
記1.において記載したオレフィンとのそれらのコポリ
マー。
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリ
シジルエーテルとのそれらのコポリマー。
シメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含
むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レート又はMBSを用いて変性されたポリアセタール。
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
及びポリアミドとの混合物。
基を有するポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジ
エンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその先駆
物質。
及び/又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6,6/10,
6/9,6/12,4/6,12/12,ポリアミド1
1、ポリアミド12、m−キシレンジアミンとアジピン
酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド;ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル
酸及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いな
いで製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−
トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−
m−フェニレンイソフタルアミド;及び更に、前記ポリ
アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマー又は化学的に結合された若しくはグラフトされた
エラストマーとのコポリマー;又はポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又はポリテトラメチレングリコールとのコポリマー;並
びにEPDM又はABSを用いて変性されたポリアミド
又はコポリアミド;及び加工中に縮合したポリアミド
(RIM−ポリアミド系)。
ド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
及び/又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−1,4−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基を有す
るポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル;及び更にポリカーボネート又はMBSを用い
て変性されたポリエステル。
ルカーボネート。
ホン及びポリエーテルケトン。
成分としてのフェノール、尿素及びメラミンから誘導さ
れた架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホ
ルムアルデヒド樹脂。
価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のその
ハロゲン含有変性体。
シアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステ
ルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
ソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアル
キド樹脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシド樹
脂、例えば、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤
を用いて、所望により促進剤を用いて架橋された、ビス
フェノールA及びビスフェノールFのグリシジルエーテ
ルの生成物。
ス、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性された同種の誘導
体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオ
ネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエー
テル、例えばメチルセルロース;並びにロジン及びそれ
らの誘導体。
レンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPD
M又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PV
C/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/
ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性P
UR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO
/HIPS、PPO/PA6.6及びコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC
/ABS又はPBT/PET/PC。
料と、 B)安定剤としての、式Iで表わされる化合物と式IIで
表わされる化合物とからなる混合物とからなる組成物も
提供する。
Iで表わされる化合物と式IIで表わされる化合物とから
なる混合物を添加することからなる、光,酸素及び/又
は熱による損傷に対する有機材料の安定化方法、並び
に、有機材料を安定化するための、式Iで表わされる化
合物と式IIで表わされる化合物とからなる混合物の使用
も提供する。
機材料及び安定化された材料の目的とする用途に依存す
る。通常、本新規組成物は、成分A100重量部当り、
前記安定剤(成分B)0.01ないし15重量部、特に
0.05ないし10重量部、そしてとりわけ、0.1な
いし5重量部を含む。
り多くの化合物の混合物であってもよいが、但し、少な
くとも1種の式Iで表わされるタイプの化合物と、少な
くとも1種の式IIで表わされるタイプの化合物とが存在
する。本発明の新規な化合物の混合物に加えて、本新規
組成物は、他の安定剤又は何れかの他の添加剤、例え
ば、酸化防止剤,更に光安定剤,金属掃去剤,ホスフィ
ット又はホスホナイトを含んでいてよい。それらの例
は、下記の安定剤である。
2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6
−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ第三
ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロ
ペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシ
クロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6
−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6
−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ第三ブチ
ル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖状又は
分岐鎖状であるノニルフェノール類、例えば、2,6−
ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチルウンデシ−1′−イル)フェノー
ル、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデシ
−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−
(1′−メチルトリデシ−1′−イル)フェノール及び
それらの混合物。
フェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチ
ルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−
ノニルフェノール。
ロキノン 例えば2,6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第
三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール、2,6−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニ
ソール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニソ
ール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)アジペート。
トコフェロール、δ−トコフェロール、及びそれらの混
合物(ビタミンE)。
ーテル 例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフ
ェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3
−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三
ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(3,6−ジ第二アミルフェノール)、4,4′−ビス
(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスル
フィド。
メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2′−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2′−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノー
ル)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチ
ルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−第三
ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチ
レンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール]、2,2′−メチレンビス[6−(α,α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,
4′−メチレンビス(2,6−ジ第三ブチルフェノー
ル)、4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビ
ス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2
−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]
テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2
−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタ
ン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メルカプトフェニル)ペンタン。
物 例えば3,5,3′,5′−テトラ第三ブチル−4,
4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−
ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ア
ミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、イソオクチル−3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオク
タデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプト
エチル−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビ
ス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
マロネート。
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、1,4−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベン
ゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)フェノール。
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−
1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメ
ルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチ
ル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
シベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,
5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸
モノエチルエステルのカルシウム塩。
酸4−ヒドロキシアニリド、オクチルN−(3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
を用いたβ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イ
ソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド、3−チ
アウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメ
チルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−
ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオ
キサビシクロ[2.2.2]オクタン。
を用いたβ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イ
ソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミド、3−チ
アウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメ
チルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−
ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオ
キサビシクロ[2.2.2]オクタン。
を用いたβ−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホ
スファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.
2]オクタン。
を用いた3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホ
スファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.
2]オクタン。
4−ヒドロキシフェニル)プロピン酸アミド 例えばN,N′−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)ヒドラジン、N,N′−ビス
[2−(3−[3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド
〔ユニロイヤル(Uniroyal)によって供給されるナウガー
ドXL−1(商標名:Naugard XL-1) 〕。
N,N′−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニ
レンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチ
ルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビ
ス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジア
ミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′
−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチ
ルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミ
ン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジ
フェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−第二
ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、
N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフ
ェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N
−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミ
ン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばp,p′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノー
ル、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルア
ミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、
4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メ
トキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−4−
ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジアミノ
ジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジ
アミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチル
フェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルア
ミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4
−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル]アミン、
第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モ
ノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジ
フェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデ
シルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル
化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミ
ンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4
H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−
及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチア
ジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフ
ェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、
N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジアミ
ノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジ−4−イル)ヘキサメチレンジアミ
ン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4
−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−オン及び2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−オール。
アゾール 例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ第三ブ
チル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(5′−第三ブチル−2′−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−
5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ第三ブ
チル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベン
ゾトリアゾール、2−(3′−第三ブチル−2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾ
トリアゾール、2−(3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ第
三アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベン
ジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′
−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)
−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−第三
ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)−5−
クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−第三ブチル
−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′
−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロ
キシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−第三ブチ
ル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボ
ニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−
イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾ
トリアゾール、2,2′−メチレンビス[4−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリア
ゾール−2−イル−フェノール];ポリエチレングリコ
ール300を用いた2−[3′−第三ブチル−5′−
(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシ
ルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールのエステル交
換生成物;[R−CH2 CH2 −COO−CH2 CH2
−]2 (式中、R=3′−第三ブチル−4′−ヒドロキ
シ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェ
ニル)、2−[2′−ヒドロキシ−3′−(α,α−ジ
メチルベンジル)−5′−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−
[2′−ヒドロキシ−3′−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)−5′−(α,α−ジメチルベンジル)
フェニル]ベンゾトリアゾール。
キシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベ
ンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及び
2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイ
ル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,
4−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
ート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキ
シシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル)−2−メチルインドリン。
ールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミン
を有するか又は有しない、2,2′−チオビス[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]
のニッケル錯体例えば1:1又は1:2錯体;ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル例
えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチルエステル又はエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフ
ェニルウンデシルケトキシムのニッケル塩、付加配位子
を有するか又は有しない、1−フェニル−4−ラウロイ
ル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
ル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オ
クチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;1−(2−
ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物;
N、N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物;トリス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト、1,1′−(1,2−エタンジイル)ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−
3,5−ジ第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−
オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシ
ネート;N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モ
ルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物;2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブ
チルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物;2−クロ
ロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリ
アジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エ
タンとの縮合生成物;8−アセチル−3−ドデシル−
7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ
スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシ
ル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1
−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオ
キシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジンの混合物、N,N′−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメ
チレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−トリアジンンとの縮合生成物、
1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと
2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンンと
の縮合生成物、並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン(CAS Reg.No.
[136504−96−6]);N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスク
シンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル
−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2
−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オ
キサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]
デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウ
ンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−
スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応
生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−
メトキシフェニル)エタン、N,N′−ビス−ホルミル
−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシ
−メチレン−マロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ
[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレ
イン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと2,2,
6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン
との反応生成物。
2′−ジエトキシオキサニリド、2,2′−ジオクチル
オキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキサニリド、2,
2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ルアミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチ
ルオキサニリド及びその2−エトキシ−2′−エチル−
5,4′−ジ第三ブチル−オキサニリドとの混合物、オ
ルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合
物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
ラル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4
−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒ
ドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジ
ド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N′−ジ
アセチルアジポイルジヒドラジド、N,N′−ビス(サ
リチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N′−ビス
(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4
−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホス
フィット、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフ
ェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソ
デシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビ
ス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)ペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−
トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトール)
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル)−4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、6−イ
ソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ第三ブチ
ル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキ
サホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テト
ラ第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−
1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ第
三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、
ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)エ
チルホスフィット、2,2′,2″−ニトリロ[トリエ
チルトリス(3,3′,5,5′−テトラ−第三ブチル
−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスフィ
ット、2−エチルヘキシル(3,3′,5,5′−テト
ラ−第三ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジ
イル)ホスフィット。とりわけ好ましいものは、下記の
ホスフィットである。 次式:
ル)ホスフィット〔イルガフォス168〔商標名:Irga
fos 168,チバ−ガイギー(Ciba-Geigy)社製〕、トリス
(ノニルフェニル)ホスフィット。
−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル
−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデ
シル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣
脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
チル−α−メチル−ニトロン、N−オクチル−α−ヘプ
チル−ニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシル−ニト
ロン、N−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、
N−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、N−
オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−ヘキ
サデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデ
シル−α−ペンタデシル−ニトロン、N−ヘプタデシル
−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α
−ヘキサデシル−ニトロン、水素化獣脂アミンから誘導
されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導
されたニトロン。
ルチオジプロピオネート。
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベン
ズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメー
ト、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネー
ト。
と組み合わせた銅塩。
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばカ
ルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウ
ムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウム
リシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ
土類金属の燐酸塩,炭酸塩又は硫酸塩;有機化合物、例
えばモノ−又はポリカルボン酸及びその塩、例えば4−
第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コ
ハク酸ナトリウム及び安息香酸ナトリウム;ポリマー状
化合物、例えばイオン性コポリマー(イオノマー)。
球、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、
金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木
粉並びに他の天然産物の粉末及び繊維、合成繊維。
剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電
防止剤及び発泡剤。
4;U.S.5175312;U.S.521605
2;U.S.5252643;DE−A−431661
1;DE−A−4316622;DE−A−43168
76;EP−A−0589839又はEP−A−059
1102に開示されたもの、又は、3−[4−(2−ア
セトキシエトキシ)フェノール]−5,7−ジ第三ブチ
ル−ベンゾフラノン−2−オン、5,7−ジ第三ブチル
−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェ
ニル]ベンゾフラノン−2−オン、3,3′−ビス
[5,7−ジ第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシ
エトキシ]フェニル)ベンゾフラノン−2−オン]、
5,7−ジ第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)
ベンゾフラノン−2−オン、3−(4−アセトキシ−
3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−
ベンゾフラノン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−
4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ第三ブチ
ル−ベンゾフラノン−2−オン、3−(3,4−ジメチ
ルフェニル)−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラノン
−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,
7−ジ第三ブチル−ベンゾフラノン−2−オン。
化すべき基材の性質及びその目的とする用途により決定
される;多くの場合、安定化すべきポリマーに対して
0.1ないし5重量%である。
成分Aとして合成ポリマー、特に、例えば、熱可塑性ポ
リマー、ペイントのような塗料のための結合剤、又は写
真材料を含む組成物において用いることができる。適す
る熱可塑性ポリマーの例は、ポリオレフィン及び主鎖に
ヘテロ原子を含むポリマーである。成分Aが、主鎖に窒
素原子,酸素原子及び/又は硫黄原子、とりわけ窒素原
子及び酸素原子を含む熱可塑性ポリマーである前記組成
物も好ましい。この様なポリマーの例は、下記の種類の
熱可塑性ポリマーである。
チレン、及びコモノマー、例えばエチレンオキシドを含
む前記ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン,ア
クリレート又はMBSにより変性されたポリアセール。
ィド、並びにスチレンポリマー又はポリアミドとのそれ
らの混合物。
ば、ジアミン及びジカルボン酸から、及び/又はアミノ
カルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリア
ミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリアミ
ド6、ポリアミド6/6,6/10,6/9,6/1
2,4/6,ポリアミド11、ポリアミド12、m−キ
シレンジアミンとアジピン酸との縮合により得られた芳
香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイソフタ
ル酸及び/又はテレフタル酸及び変性剤としてのエラス
トマーを用いて又は用いないで製造されたポリアミド、
例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテ
レフタルアミド、ポリ−m−フェニレンイソフタルアミ
ド。前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、イオノマー又は化学的に結合された若しくはグ
ラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー;又
はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコー
ルとのブロックコポリマー。加えて、EPDM又はAB
Sを用いて変性されたコポリアミド又はポリアミド;及
び加工中に縮合したポリアミド(RIM−ポリアミド
系)。
−イミド及びポリベンズイミダゾール。
及びジオールから、及び/又はヒドロキシカルボン酸又
は相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例え
ばポリエチレンテレフタール、ポリブチレンテレフター
ル、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフ
タレート、ポリヒドロキシベンゾエート、及び更にヒド
ロキシ末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロ
ックコポリエーテルエステル;及び更にポリカーボネー
ト又はMBSを用いて変性されたポリエステル。
カーボネート、とりわけ芳香族ポリカーボネート、例え
ば、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン。
ン及びポリエーテルケトン、とりわけこの種の芳香族ポ
リマー。
マー、例えばポリオレフィン、ポリアクリレート、耐衝
撃性改良剤としてのポリジエン又は他のエラストマーと
の混合物(ポリブレンド)。
カーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリアセタ
ール、ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスル
フィドであるが、しかし、とりわけポリカーボネートで
ある。これらは特に、構造的な繰り返し単位が式−[O
−A−OCO−]−(式中、Aは二価フェノール基を表
わす)で表わされる前記ポリマーである。Aの例は、中
でも、USA−A−4960863及びDE−A−39
22496の各明細書に記載されている。
状又は分岐鎖状であってよい。前記ポリマーの造形は、
比較的高い温度で起こる。前記温度において、大多数の
慣用の光安定剤及び酸化防止剤は不安定であり且つ分解
し始める。しかしながら、上述の混合物は非常に温度−
安定性であり、それ故、前記ポリマーを安定化するため
に特に適する。
エチレン又はポリプロピレンである組成物も重要であ
る。
け熱可塑性ポリマーへの配合は、従来技術で慣用の方法
により、所望により何れかの添加剤と共に、本新規混合
物を添加することにより行なうことができる。それら
は、例えば、粉末状成分を混合することにより、或い
は、ポリマーの溶融物又は溶液に安定剤を添加すること
により、或いは、ポリマーに溶解された又は分散された
化合物を塗布することにより、所望により次いで溶媒の
蒸発を行なって、造形工程の前又は間に、好適に配合す
ることができる。エラストマーの場合には、それらは、
ラテックスとして安定化することもできる。ポリマー中
に本新規混合物を配合するための他の可能性は、相当す
るモノマーの重合前又は重合中に、及び/又は、架橋前
に、それらを添加することである。
対して、例えば、2.5ないし25重量%の濃度で前記
化合物を含むマスターバッチの形態で添加することもで
きる。
配合することができる: −乳化物又は分散物(例えば、ラテックス又は乳化物ポ
リマー)として −添加成分又はポリマー混合物の混合物の間、乾燥混合
物として −加工装置(例えば、押出機、内部ミキサー等)への直
接添加により −溶液又は溶融物として。
慣用の方法により、例えば、圧縮,回転,押し出し又は
射出成形により、造形物、例えば繊維,フィルム,細
片,シート,サンドイッチボード,容器,パイプ及び他
の形材に変換することができる。
するための新規ポリマー組成物を提供する。
合、本新規安定剤を比較的高い含有率で、例えば5〜1
5重量%含む本新規ポリマー組成物は、式Iで表わされ
る安定剤を少量含む又は全く含まないポリマーから作ら
れた造形物に薄膜(10〜100μm)で使用される。
前記使用は、例えば共押出により、基材の造形と同時に
行なうことができる。或いは又、前記使用は、例えばフ
ィルムを用いるラミネート化により、又は溶液を用いる
塗布により、造形済の基材物品に対して行なうことがで
きる。仕上げられた物品の内部層(単層又は複数層)
は、紫外線から物品の内部を保護する紫外線フィルター
の機能を有する。前記内部層は、少なくとも1種の式I
で表わされる化合物及び式IIで表わされる化合物を、好
ましくは5〜15重量%、とりわけ5〜10重量%含
む。
は、高い耐候安定性、とりわけ、紫外線に対する高い安
定性を有する。その結果、長期間の屋外使用の間でさえ
も、前記ポリマーは、その機械的性質及び更にその色及
びその光沢を保持する。
に対する安定剤としての本新規化合物の混合物の使用で
ある。したがって、本発明は又、成分Aがフィルム形成
性結合剤である前記組成物を提供する。
重量部当たり、本新規安定剤を、好ましくは0.01〜
10重量部、特に0.05〜10重量部、そして、とり
わけ0.1〜5重量部含む。
系において上部層中の本新規安定剤(成分B)の濃度は
高くてもよく、例えば、固体結合剤A100重量部当た
り、成分B1ないし15重量部、とりわけ3ないし10
重量部であってよい。この様な多層系は、例えば、2−
又は3−コート仕上げ材である。
合物の使用は、薄片化、すなわち基材からの塗膜の剥
離、が防止されるという付加的な利点をもたらす。この
利点は、金属基材(金属基材上の多層系を包含する)の
場合に特に重要である。
技術で慣用の何れかの結合剤であってよく、例えば、ウ
ルマン工業化学大辞典(Ullmann's Encyclopaedia of I
ndustrial Chemistry ),第5版,Vol.A18,第36
8−426頁,フェルラークヒェミー,ヴァインハイ
ム,1991年に記載されている。通常、前記結合剤は
熱可塑性又は熱硬化性樹脂、好ましくは熱硬化性樹脂を
ベースとするフィルム形成性結合剤である。その例は、
アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、フ
ェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂及びポリウ
レタン樹脂である。
ってよい;硬化性触媒の添加は、好都合かもしれない。
前記結合剤の硬化を促進する適する触媒は、例えば、ウ
ルマン工業化学大辞典(Ullmann's Encyclopaedia of I
ndustrial Chemistry ),第5版,Vol.A18,第46
9頁,フェルラーク ヒェミー,ヴァインハイム,19
91年に記載されている。
からなる結合剤である塗料組成物が好ましい。
記のものである。 1.冷−架橋性又は熱−架橋性のアルキッド樹脂、アク
リル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂又はメラミ
ン樹脂、或いは、所望により硬化触媒を含む前記樹脂の
混合物。 2.ヒドロキシル含有アクリル樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリエーテル樹脂をベースとする、並びに脂肪族又
は芳香族イソシアネート,イソシアヌレート又はポリイ
ソシアネートをベースとする二成分ポリウレタンペイン
ト。 3.ブロックされたイソシアネート,イソシアヌレート
又はポリイソシアネート(これらは、焼き付けの過程で
ブロックが解除される)をベースとする一成分ポリウレ
タンペイント。 4.脂肪族又は芳香族ウレタン又はポリウレタンをベー
スとする、並びにヒドロキシル含有アクリル樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリエーテル樹脂をベースとする一成分
ポリウレタンペイント。 5.ウレタン構造中に遊離アミノ基を有する脂肪族又は
芳香族ウレタンアクリレート又はポリウレタンアクリレ
ートをベースとし、並びにメラミン樹脂又はポリエステ
ル樹脂をベースとし、所望により添加された硬化触媒を
含む一成分ポリウレタンペイント。 6.(ポリ)ケトイミン及び脂肪族又は芳香族イソシア
ネート,イソシアヌレート又はポリイソシアネートをベ
ースとする二成分ペイント。 7.(ポリ)ケトイミン及び不飽和アクリル樹脂又はポ
リアセトアセテート樹脂又はメチルメタクリルアミドグ
リコレートをベースとする二成分ペイント。 8.カルボキシル−又はアミノ含有ポリアクリレート及
びポリエポキシドをベースとする二成分ペイント。。 9.酸無水物基を含むアクリル樹脂並びにポリヒドロキ
シ又はポリアミノ成分をベースとする二成分ペイン
ト。。 10.アクリレート含有酸無水物並びにポリエポキシド
をベースとする二成分ペイント。 11.(ポリ)オキサゾリン並びに酸無水物基を含むア
クリル樹脂又は不飽和アクリル樹脂、或いは脂肪族又は
芳香族イソシアネート,イソシアヌレート又はポリイソ
シアネートをベースとする二成分ペイント。 12.不飽和ポリアクリレート及びポリマロネートをベ
ースとする二成分ペイント。 13.エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた、熱可塑
性アクリル樹脂又は内部的に架橋されたアクリル樹脂を
ベースとする熱可塑性ポリアクリレートペイント。 14.シロキサン変性又は弗素変性アクリル樹脂をベー
スとするペイント系。
成物は、成分Cとして、立体障害アミン及び/又は2−
ヒドロキシフェニル−2−ベンゾトリアゾール型の光安
定剤、例えば、項2.1,2.6の下に上記リストに記
載された様な光安定剤を含む。前記範疇において、特に
工業的に重要なことは、2−ヒドロキシフェニル−2−
H−ベンゾトリアゾールの添加である。
下に上記リストに記載された様な立体障害アミンを添加
することが重要である。したがって、本発明は、成分A
及び成分Bに加えて、成分Cとして、立体障害アミン型
の光安定剤を含む塗料組成物も提供する。
式:
を表わす〕で表わされる基を含む2,2,6,6−テト
ラアルキルピペリジン誘導体である。
重量部当たり、0.05ないし5重量部の量使用する。
アルキルピペリジン誘導体の例は、EP−A−3566
77,第3〜17頁,セクションa)ないしf)に記載
されている。EP−A−356677の前記セクション
は、本明細書の一部として記載されている。下記のテト
ラアルキルピペリジン誘導体を用いることが特に好まし
い:ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)スクシネート、ビス(2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−
イル)セバケート、ジ(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジン−4−イル)ブチル(3,5−ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス(1
−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)セバケート、テトラ(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブタン−1,
2,3,4−テトラカルボキシレート、テトラ(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)
ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレート、
2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20
−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.
2]ヘンエイコサン、8−アセチル−3−ドデシル−
1,3,8−トリアザ−7,7,9,9−テトラメチル
スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、1,1−ビ
ス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4
−イル−オキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェ
ニル)エテン、又は、次式:
に加えて、本塗料組成物は、別の成分、例えば溶媒、顔
料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥触
媒及び/又はレベリング助剤を含んでいてよい。使用可
能な成分の例は、ウルマン工業化学大辞典(Ullmann's
Encyclopaedia of Industrial Chemistry ),第5版,
Vol.A18,第429〜471頁,フェルラーク ヒェ
ミー,ヴァインハイム,1991年に記載されたもので
ある。
ば、有機金属化合物、アミン、アミノ−含有樹脂及び/
又はホスフィンである。有機金属化合物の例は、金属カ
ルボキシレート、とりわけ、金属Pb,Mn,Co,Z
n,Zr又はCuのカルボキシレート、或いは、金属キ
レート、とりわけ、金属Al,Ti又はZrのキレー
ト、或いは、例えば、有機錫化合物の様な有機金属化合
物である。
又はZnのステアレート、Co,Zn又はCuのオクト
エート、Mn及びCoのナフテネート又は相当するリノ
レート,レシネート又はタレートである。。
エチルアセチルアセトン,サリチルアルデヒド,サリチ
ルアルドキシム,o−ヒドロキシアセトフェノン又はエ
チルトリフルオロアセチルアセトンのアルミニウム,チ
タン又はジルコニウムキレート、並びに前記金属のアル
コキシドである。
ド、ジブチル錫ジラウレート又はジブチル錫ジオクトエ
ートである。
ばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチ
ルジエタノールアミン、N−ジメチルエタノールアミ
ン、N−エチルモルホリン、N−メチルモルホリン又は
ジアザビシクロオクタン(トリエチレンジアミン)、及
び更にこれらの塩である。別の例は、第四アンモニウム
塩、例えば、トリメチルベンジルアンモニウムクロリド
である。
且つ硬化触媒である。それらの例は、アミノ−含有アク
リレート−コポリマーである。
えば、トリフェニルホスフィンであってもよい。
組成物であってもよい。この場合、結合剤は基本的に、
エチレン性不飽和結合を含むモノマー状又はオリゴマー
状化合物(プレポリマー)からなり、これは、続く塗布
において硬化される、すなわち、化学線の手段により、
架橋された高分子量の塊状形態に変換される。前記系が
紫外線硬化系である場合には、前記系は通常、光開始剤
も含む。相当する系は、上述の刊行物であるウルマン工
業化学大辞典(Ullmann's Encyclopaedia of Industria
l Chemistry ),第5版,Vol.A18,第451〜45
3頁に記載されている。輻射線−硬化性塗料組成物にお
いて、本新規安定剤は、立体障害アミン添加剤を用いな
くても使用することができる。
えば木材、金属、プラスチック、セラミックの各材料に
塗布することができる。それらは、好ましくは、自動車
の最終仕上げにおけるトップコートとして使用すること
ができる。この場合、トップコートは二つのコートから
なり、ボトムコートには顔料が配合されており、アッパ
ーコートには顔料が配合されておらず、本新規組成物
は、アッパーコート又はボトムコートとして又は両方の
コートとして使用し得るが、しかしアッパーコートとし
て使用することが好ましい。
布,噴霧,フローコーティング,浸漬又は電気泳動によ
り、基材に塗布することができる;ウルマン工業化学大
辞典(Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemis
try ),第5版,Vol.A18,第491〜500頁参
照。
室温で又は加熱することにより、行なうことができる。
50〜150℃で塗料を硬化することが好ましく、粉体
塗料は更に高い温度で硬化することが好ましい。
素及び熱の損傷効果に対して顕著な耐性を有する;得ら
れる塗料、例えばペイントの良好な耐光性及び耐候性は
特記すべきである。
物の混合物を添加することにより、光,酸素及び熱の損
傷効果に対して安定化された塗料、とりわけペイントも
提供する。前記ペイントは、好ましくは、自動車のトッ
プコートである。本発明は更に、式Iで表わされる化合
物と式IIで表わされる化合物とからなる混合物を塗料組
成物に混合することからなる、光,酸素及び/又は熱に
よる損傷に対する有機ポリマーをベースとする塗料の安
定化方法を含み、そして、光,酸素及び/又は熱による
損傷に対する安定剤としての、塗料組成物における式I
で表わされる化合物と式IIで表わされる化合物とからな
る混合物の使用を提供する。
が溶解し得る溶媒混合物を含んでよい。しかしながら、
前記塗料組成物は、水性の溶液又は分散液であってもよ
い。媒体は有機溶媒と水との混合物であってもよい。前
記塗料組成物は、高−固形分ペイントであってもよい
し、又は、無溶媒であってよい(例えば、粉体塗料)。
前記粉体塗料は、例えば、ウルマン工業化学大辞典(Ul
lmann's Encyclopaediaof Industrial Chemistry ),
第5版,Vol.A18,第438〜444頁NI記載され
ている様な粉体塗料である。前記粉体塗料は、粉体スラ
リー、すなわち、好ましくは水中の、粉体の分散液の形
態で存在してもよい。
よい。本新規塗料組成物は、好ましくは、顔料を全く含
まず、そして、クリヤーコートとして使用される。
ートとしての、とりわけ、ペイント系の、所望により顔
料を添加されたトップコートとしての本新規塗料組成物
の使用も、同様に好ましい。しかしながら、下塗りコー
トとしての本新規塗料組成物の使用も可能である。この
様な系においては、本新規混合物は、一成分がトップコ
ート内(例えば、クリヤーコート内)に存在し、そし
て、他成分が下塗りコート内(例えば、ベースコート
内)に存在するように用いてよい。この例は、トップコ
ートが式IIで表わされる化合物を含み、そして、下塗り
コートが式Iで表わされる化合物を含むペイント系であ
ろう。
化合物の例である:2,4,6−トリス(2−ヒドロキ
シ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフ
ェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキ
シフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒ
ドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2
−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシ
フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ
−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2
−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オク
チルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒド
ロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒ
ドロキシ−3−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニ
ル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メト
キシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−ト
リアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−
(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニ
ル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ
フェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェ
ニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ
−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2
−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、
化合物の例である:
キシレン又はソルヴェッソ100(商標名;Solvesso 1
00)(実施例C1参照)に溶解することにより調製され
る。
化合物の混合物、又は、式IIで表わされる化合物の混合
物)は工業混合物であり、そして、遊離体の市販混合物
から一部得られる。
ートに関して試験する。 シンスアクリルSC3031) 27.51 (商標名;Synthacryl SC303) シンスアクリルSC3702) 23.34 (商標名;Synthacryl SC370) マプレナール3) 27.29 (Maprenal 650) ブチルアセテート/ブタノール(37/8) 4.33 イソブタノール 4.87 ソルヴェッソ1504) 2.72 (商標名;Solvesso 150) クリスタレールK−305 8.74 (商標名;Kristalloel K-30) レベリング助剤バイシロンMA6) 1.20 (商標名;Baysilon MA ) ───────── 100.00g ──────────────────────────────────── 1)ヘキスト社(Hoechst AG)製のアクリル樹脂;キシレン/ブタノール26:9 中の65%溶液 2)ヘキスト社(Hoechst AG)製のアクリル樹脂;ソルヴェッソ1004)(商標名 ;Solvesso 100)中の75%溶液 3)ヘキスト社(Hoechst AG)製のメラミン樹脂;イソブタノール中の55%溶液 4)芳香族炭化水素混合物,沸点範囲182〜203℃(ソルヴェッソ150) 、又は161〜178℃(ソルヴェッソ100);製造元:エッソ(ESSO) 5)脂肪族炭化水素混合物,沸点範囲145〜200℃;製造元:シェル(Shell ) 6)1%ソルヴェッソ1504);製造元:バイエル社(Bayer AG)
ェッソ100(商標名;Solvesso 100)約5〜10gの
溶液としての試験すべき混合物1.5%を、クリヤーコ
ートに添加する。前記の塗料組成物を、ペイントの固形
分含有率に関して、次式:
混合する。
クリヤーコート、及び個々の成分を使用して安定化され
たクリヤーコートである;相当する結果は、アステリス
ク(* )を用いて、以下の表中に標識付けされている。
標名;Solvesso 100)を用いて噴霧粘度に希釈し、次い
で、調製されたアルミニウムパネル(コイルコート,充
填剤,シルバーメタリック又はブルーメタリックベース
−コート)に塗布し、次いで、塗布されたパネルを13
0℃で30分間焼付けする。これにより、厚さ40〜5
0μmクリヤーコート・ドライ−フィルムを得る。
orp.) 製のUVCON耐候装置(商標名;UVCON weathe
ring device )(UVB−313 ランプ)中で、70℃で
の8時間紫外線照射及び50℃での4時間結露の耐候に
付す。別の試料を自然の耐候(フロリダ,5°南,SA
E J−1976)に付す。
に基づく20°光沢)及び変色(DIN 6174に基
づくΔE)を、一定間隔で測定する。
て示す。全ての量は、クリヤーコートの固形分含有率に
基づく。
示す。本発明に従って安定化された試料は、対照試料よ
りもより良好な耐候性(光沢及び褪色)を示す。
Claims (14)
- 【請求項1】 次式I: 【化1】 で表わされる化合物と、 次式II: 【化2】 で表わされる化合物〔前記式I中、 G1 は水素原子又は−OG基を表わし、 kは1又は2を表わし、そしてk=1の場合は、 E1 及びE2 は、互いに独立して、次式Ia又はIb: 【化3】 で表わされる基を表わし、そしてGは水素原子又は炭素
原子数1ないし18のアルキル基;又は−OH基,炭素
原子数1ないし18のアルコシキ基,炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基,アリルオキシ基,ハロゲ
ン原子,=O基,−COOH基,−COOG8 基,−C
ONH2 基,−CONHG9 基,−CON(G9 )(G
10)基,−NH2基,−NHG9 基,=NG9 基,−N
(G9 )(G10)基,−NHCOG11基,−CN基,−
OCOG11基,フェノキシ基及び/又は炭素原子数1な
いし8のアルキル基−,炭素原子数1ないし18のアル
コシキ基−若しくはハロ−置換フェノキシ基により置換
された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
或いは、Gは−O−基により中断され且つ−OH基によ
り置換されてよい炭素原子数3ないし50のアルキル基
を表わし;或いは、Gは炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基;グリシジル基;炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基;−OH基,炭素原子数1ないし4のアル
キル基又は−OCOG11基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基;非置換又は−OH
基,塩素原子,炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
又は炭素原子数1ないし18のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基;−
CO−G12基又は−SO2 −G13基を表わし、 G3 ,G4 及びG5 は、互いに独立して、水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数2ない
し6のアルケニル基;炭素原子数1ないし18のアルコ
キシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ
基;炭素原子数2ないし18のアルケノキシ基;ハロゲ
ン原子;−CN基;炭素原子数1ないし4のハロアルキ
ル基;炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基;
−COOG8 基;−CONH2 基;−CONHG9 基;
−CONG9 G10基;スルホ基;炭素原子数2ないし1
8のアシルアミノ基;−OCOG11基;フェニルオキシ
基;或いは、各々、炭素原子数1ないし18のアルキル
基,炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又はハロゲ
ン原子で置換されたフェニルオキシ基,炭素原子数1な
いし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし18のア
ルコキシ基を表わし;そして、式I中の基G3 の一つは
更に−NG16G17基を表わし、 G6 は式II中のR1 の下に定義された意味を表わし、 G8 は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子
数2ないし18のアルケニル基;−O−基,−NH−
基,−NG9 基又は−S−基により中断された及び/又
は−OH基により置換された炭素原子数3ないし50の
アルキル基;−P(O)(OG14)2 基,−N(G9 )
(G10)基又は−OCOG11基及び/又は−OH基によ
り置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;グリ
シジル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基;炭素原子数1ないし4のアルキルシクロヘキシル
基;フェニル基;炭素原子数7ないし14のアルキルフ
ェニル基;炭素原子数6ないし15のビシクロアルキル
基;炭素原子数6ないし15のビシクロアルケニル基;
炭素原子数6ないし15のトリシクロアルキル基;炭素
原子数6ないし15のビシクロアルキルアルキル基;又
は、炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表
わし、 G9 及びG10は、互いに独立して、炭素原子数1ないし
12のアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルコキ
シアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルカノイル
基;炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノアルキ
ル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を
表わし、或いはG9 及びG10は一緒になって、炭素原子
数3ないし9のアルキレン基又は−オキサアルキレン基
又は−アザアルキレン基を表わし、 G11は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子
数1ないし12のアルコキシ基;炭素原子数2ないし1
8のアルケニル基;炭素原子数7ないし11のフェニル
アルキル基;炭素原子数7ないし11のフェニルアルコ
キシ基;炭素原子数6ないし12のシクロアルキル基;
炭素原子数6ないし12のシクロアルコキシ基;フェノ
キシ基又はフェニル基を表わし;又は、−O−基により
中断され且つ−OH基により置換されてよい炭素原子数
3ないし50のアルキル基を表わし、 G12は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子
数2ないし18のアルケニル基;フェニル基;炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数3ないし1
8のアルケニルオキシ基;−O−基,−NH−基,−N
G9 基又は−S−基により中断された及び/又は−OH
基により置換された炭素原子数3ないし50のアルコキ
シ基;シクロヘキシルオキシ基;フェノキシ基;炭素原
子数7ないし14のアルキルフェノキシ基;炭素原子数
7ないし11のフェニルアルコキシ基;炭素原子数1な
いし12のアルキルアミノ基;フェニルアミノ基;トリ
ルアミノ基又はナフチルアミノ基を表わし、 G13は炭素原子数1ないし12のアルキル基;フェニル
基;ナフチル基又は炭素原子数7ないし14のアルキル
フェニル基を表わし、 G14は炭素原子数1ないし12のアルキル基、メチルフ
ェニル基又はフェニル基を表わし、 G16は水素原子又は炭素原子数1ないし20のアルキル
基を表わし、 G17は水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル
基、炭素原子数7ないし13のフェニルアルキル基、−
C(=O)−G19基、−C(=O)−NH−G16基を表
わし、そしてG19は炭素原子数1ないし20のアルキル
基;1個ないし6個の酸素原子により中断された及び/
又は−OH基,ハロゲン原子,−NH2 基,−NHG9
基若しくは−NG9 G10基により置換された炭素原子数
2ないし20のアルキル基;炭素原子数1ないし20の
アルコキシ基;フェニル基;炭素原子数7ないし13の
フェニルアルキル基又は炭素原子数2ないし20のアル
ケニル基を表わし、そして、 k=2の場合は、 E1 及びE2 は式Iaで表わされる基を表わし、 Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子
数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基、−O
−基により中断された及び/又は−OH基により置換さ
れた炭素原子数3ないし20のアルキレン基、又は次
式:−CH2 CH(OH)CH2 O−G20−OCH2 C
H(OH)CH2 −基,−CO−G21−CO−基、−C
O−NH−G22−NH−CO−基、−(CH2 )j −C
OO−G23−OOC−(CH2 )j −で表わされる基を
表わし、式中、jは1ないし3の範囲からの数を表わ
し、又は、次式: 【化4】 で表わされる基を表わし、 G20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基;−O−
基により中断された炭素原子数4ないし50のアルキレ
ン基、フェニレン基、又は、基−フェニレン−E−フェ
ニレン(式中、Eは−O−基,−S−基,−SO2 −
基,−CH2 −基,−CO−基を表わす)、又は、−C
(CH3 )2 −基を表わし、 G21は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数2ないし10のオキサアルキレン基、炭素原子数2
ないし10のチアアルキレン基、炭素原子数6ないし1
2のアリーレン基又は炭素原子数2ないし6のアルケニ
レン基を表わし、 G22は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニ
レン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基又は次式: 【化5】 で表わされる基を表わし、 G23は炭素原子数2ないし10のアルキレン基又は−O
−基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
レン基を表わし、そして残りの基は、k=1の場合に示
された意味を表わし、そして前記式II中、 R1 は水素原子;炭素原子数1ないし24のアルキル基
又は炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表わ
し;或いは、各々、1個から9個のハロゲン原子,−R
4 基,−OR5 基,−N(R5 )2 基,=NR5 基,=
O基,−CON(R5 )2 基,−COR5 基,−COO
R5 基,−OCOR5 基,−OCON(R5 )2 基,−
CN基,−NO2 基,−SR5 基,−SOR5 基,−S
O2 R5基,−P(O)(OR5 )2 基,モルホリニル
基,ピペリジニル基,2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジニル基,ピペラジニル基又はN−メチルピペラジ
ニル基又はこれらの組合せにより置換された炭素原子数
1ないし24のアルキル基又は炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基を表わし;或いは、1個ないし6個
のフェニレン基,−O−基,−NR5 −基,−CONR
5 −基,−COO−基,−OCO−基,−CH(R5 )
−基,−C(R5 )2 −基又は−CO−基又はこれらの
組合せにより中断された炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基又は炭素原子数1ないし24のアルキル
基;或いは、R1 は炭素原子数2ないし24のアルケニ
ル基;ハロゲン原子;−SR3 基,−SOR3 基;−S
O2 R3基;−SO3 H基;又は−SO3 M基を表わ
し、 R3 は炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子
数3ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基;炭素原子数7ないし15のフェ
ニルアルキル基;或いは、非置換又は1個ないし3個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし12のアリール基を表わし、 R4 は非置換の炭素原子数6ないし12のアリール基を
表わし;或いは、1個ないし3個のハロゲン原子,炭素
原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基又はそれらの組合せにより置換された
炭素原子数6ないし12のアリール基;炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;非置換の炭素原子数7な
いし15のフェニルアルキル基;或いは、1個ないし3
個のハロゲン原子,炭素原子数1ないし8のアルキル
基,炭素原子数1ないし8のアルコキシ基又はそれらの
組合せによりによりフェニル環が置換された炭素原子数
7ないし15のフェニルアルキル基;或いは、炭素原子
数2ないし8のアルケニル基を表わし、 R5 はR4 基;水素原子;炭素原子数1ないし24のア
ルキル基;又は次式: 【化6】 {式中、 Tは水素原子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;1
個若しくはそれより多くのヒドロキシル基により又は1
個若しくはそれより多くのアシルオキシ基により置換さ
れた炭素原子数2ないし8のアルキル基;オキシル基;
ヒドロキシル基;−CH2 CN基;炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基;炭素原子数3ないし6のアルケニル基;
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル環が1回,2
回又は3回置換された炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基を表わし;或いは、脂肪族の炭素原子数1な
いし8のアルカノイル基を表わす}で表わされる基を表
わし、 R6 ないしR15は、互いに独立して、水素原子;ヒドロ
キシル基;−CN基;炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭素原
子数7ないし20のフェニルアルキル基;炭素原子数4
ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数4ないし1
2のシクロアルコキシ基;ハロゲン原子;ハロ−炭素原
子数1ないし5のアルキル基;スルホニル基;カルボキ
シル基;アシルアミノ基;アシルオキシ基;炭素原子数
1ないし12のアルコキシカルボニル基;アミノカルボ
ニル基;−O−Y基;又は−O−Z基を表わし;或い
は、R8 及びR9 は、フェニル基と一緒になって、1個
又はそれより多くの酸素原子又は窒素原子により中断さ
れた環式基を表わし;そしてR11は、qが0を表わす場
合には、更に−NG16G17基(式中、G16及びG17は上
記において定義されたものと同じ意味を表わす)の意味
を含み、 Mはアルカリ金属を表わし、 pは1又は2を表わし、 qは0又は1を表わし、そしてp=1の場合は、 X,Y及びZは、互いに独立して、Ry 基;Rx 基によ
り置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基;1
個又はそれより多くの酸素原子により中断され且つ1個
又はそれより多くの−OH基及び/又はRx 基により置
換された炭素原子数2ないし50のアルキル基;Rx 基
により置換された炭素原子数4ないし12のシクロアル
キル基;−ORy 基により置換された炭素原子数4ない
し12のシクロアルキル基;1個又はそれより多くの酸
素原子により中断された炭素原子数4ないし20のアル
ケニル基;或いは、次式: 【化7】 で表わされる基のうちの一つを表わし、 R2 及びR′2 は、互いに独立して、炭素原子に結合し
ている場合は、Rx 基を表わし、そして、炭素以外の原
子に結合している場合は、Ry 基を表わし、 nは0ないし20を表わし、そしてmは0ないし20を
表わし、そしてp=2の場合は、 Y及びZは、互いに独立して、p=1の場合における意
味と同じ意味を表わし、そしてXは炭素原子数2ないし
12のアルキレン基;−CO−(炭素原子数2ないし1
2のアルキレン)−CO−基;−CO−フェニレン−C
O−基;−CO−ビフェニレン−CO−基;−CO−O
−(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−O−CO
−基;−CO−O−フェニレン−O−CO−基;−CO
−O−ビフェニレン−O−CO−基;−CO−NR′−
(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−NR′−C
O−基;−CO−NR′−フェニレン−NR′−CO−
基;−CO−NR′−ビフェニレン−NR′−CO−
基;−CH2 −CH(OH)−CH2 −基;−CH2 −
CH(OR2 )−CH2 −基;−CH2 −CH(OH)
−CH2 −O−D−O−CH2 −CH(OH)−CH2
−基;−CH((CH2 )nR2 )−COO−D−OO
C−CH((CH2 )n R2 )−基;−CH2 −CH
(OR2 )−CH2 −O−D−O−CH2 −CH(OR
2 )−CH2 −基を表わし、 Dは炭素原子数2ないし12のアルキレン基;1個又は
それより多くの酸素原子により中断された炭素原子数4
ないし50のアルキレン基;フェニレン基;ビフェニレ
ン基又はフェニレン−E−フェニレンを表わし、 Eは−O−基;−S−基;−SO2 −基;−CH2 −
基;−CO−基;又は−C(CH3 )2 −基を表わし、 Rx は水素原子;ヒドロキシル基;炭素原子数1ないし
20のアルキル基;炭素原子数4ないし12のシクロア
ルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭
素原子数4ないし12のシクロアルコキシ基;各々、1
個又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素原
子数4ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数4
ないし12のシクロアルキルオキシ基;炭素原子数6な
いし12のアリール基;ヘテロ−炭素原子数3ないし1
2のアリール基;−ORz 基;−NHRz 基;−R
z 基;−CONR′R″基;アリル基;炭素原子数2な
いし20のアルケニル基;炭素原子数4ないし12のシ
クロアルケニル基;1個又はそれより多くの酸素原子に
より中断された炭素原子数4ないし12のシクロアルケ
ニル基;炭素原子数3ないし20のアルキニル基;又
は、炭素原子数6ないし12のシクロアルキニル基;或
いは、各々、ヒドロキシル基,−NH2 基,−NH−炭
素原子数1ないし8のアルキル基,−NH−シクロヘキ
シル基,−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)
2 基,ジシクロヘキシルアミノ基,ハロゲン原子,炭素
原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数1ないし
20のアルコキシ基,炭素原子数4ないし12のシクロ
アルキル基,炭素原子数4ないし12のシクロアルコキ
シ基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭素原
子数4ないし12のシクロアルキル基,炭素原子数3な
いし20のアルキニル基,炭素原子数6ないし12のシ
クロアルキニル基,炭素原子数6ないし12のアリール
基,アシルアミノ基,アシルオキシ基,スルホニル基,
カルボキシル基,(メタ)アクリルオキシ基,(メタ)
アクリルアミノ基,次式: 【化8】 で表わされる基により置換された炭素原子数1ないし2
0のアルキル基、炭素原子数2ないし20のアルコキシ
基又は炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基を表
わし、 Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル
基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;1個
又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素原子
数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数6ない
し12のアリール基;ヘテロ−炭素原子数3ないし12
のアリール基;−Rz 基;アリル基;炭素原子数2ない
し20のアルケニル基;中断されていないか、1個又は
それより多くの酸素原子により中断された炭素原子数4
ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数3ないし
20のアルキニル基;又は、炭素原子数6ないし12の
シクロアルキニル基;或いは、各々、ヒドロキシル基,
−NH2 基,−NH−炭素原子数1ないし8のアルキル
基,−NH−シクロヘキシル基,−N(炭素原子数1な
いし8のアルキル)2 基,ジシクロヘキシルアミノ基,
ハロゲン原子,炭素原子数1ないし20のアルキル基,
炭素原子数1ないし20のアルコキシ基,炭素原子数4
ないし12のシクロアルキル基,炭素原子数4ないし1
2のシクロアルコキシ基,炭素原子数2ないし20のア
ルケニル基,炭素原子数4ないし12のシクロアルキル
基,炭素原子数3ないし20のアルキニル基,炭素原子
数6ないし12のシクロアルキニル基,炭素原子数6な
いし12のアリール基,アシルアミノ基,アシルオキシ
基,スルホニル基,カルボキシル基,(メタ)アクリル
オキシ基,(メタ)アクリルアミノ基,次式: 【化9】 で表わされる基により置換された炭素原子数1ないし2
0のアルキル基又は炭素原子数4ないし12のシクロア
ルキル基を表わし、 Rz は−COR′基;−COOR′基;−CONR′
R″基;−CO−CH=CH2 基;−CO−C(C
H3 )=CH2 基を表わし、 R′及びR″は、互いに独立して、水素原子;炭素原子
数1ないし20のアルキル基;1個又はそれより多くの
酸素原子により中断された炭素原子数4ないし50のア
ルキル基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル
基;1個又はそれより多くの酸素原子により中断された
炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子
数2ないし20のアルケニル基;1個又はそれより多く
の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし20の
アルケニル基を表わし;又は、炭素原子数6ないし12
のアリール基を表わし;或いは、各々、ヒドロキシル
基,−NH2 基,−NH−炭素原子数1ないし8のアル
キル基,−NH−シクロヘキシル基,−N(炭素原子数
1ないし8のアルキル)2 基,ジシクロヘキシルアミノ
基,ハロゲン原子,炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ基,炭素原子
数4ないし12のシクロアルキル基,炭素原子数4ない
し12のシクロアルコキシ基,炭素原子数2ないし20
のアルケニル基,炭素原子数4ないし12のシクロアル
キル基,炭素原子数3ないし20のアルキニル基,炭素
原子数6ないし12のシクロアルキニル基,炭素原子数
6ないし12のアリール基,アシルアミノ基,アシルオ
キシ基,スルホニル基,カルボキシル基,(メタ)アク
リルオキシ基,(メタ)アクリルアミノ基,次式: 【化10】 で表わされる基により置換された炭素原子数1ないし2
0のアルキル基又は炭素原子数4ないし12のシクロア
ルキル基を表わす〕とからなる混合物。 - 【請求項2】 式Iで表わされる化合物の代わりに次式
I′: 【化11】 〔式I′中、 kは1又は2を表わし、そしてk=1の場合は、 E1 及びE2 は、互いに独立して、次式Ia又はI′
b: 【化12】 で表わされる基を表わし、そしてGは水素原子又は炭素
原子数1ないし18のアルキル基;又は、−OH基,炭
素原子数1ないし18のアルコシキ基,アリルオキシ
基,ハロゲン原子,=O基,−COOH基,−COOG
8 基,−CONH2 基,−CONHG9 基,−CON
(G9 )(G10)基,−NH2 基,−NHG9 基,=N
G9 基,−N(G9 )(G10)基,−NHCOG11基,
−CN基,−OCOG11基,フェノキシ基及び/又は炭
素原子数1ないし8のアルキル基−,炭素原子数1ない
し18のアルコシキ基−若しくはハロ−置換フェノキシ
基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル
基を表わし;或いは、Gは−O−基により中断され且つ
−OH基により置換されてよい炭素原子数3ないし50
のアルキル基を表わし;或いは、Gは炭素原子数3ない
し6のアルケニル基;グリシジル基;炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基;−OH基,炭素原子数1な
いし4のアルキル基又は−OCOG11基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;非置換
又は−OH基,塩素原子,炭素原子数1ないし18のア
ルコキシ基又は炭素原子数1ないし18のアルキル基に
より置換された炭素原子数7ないし11のフェニルアル
キル基;−CO−G12基又は−SO2 −G13基を表わ
し、 G3 ,G4 及びG5 は、互いに独立して、水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数2ない
し6のアルケニル基;炭素原子数1ないし18のアルコ
キシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ
基;炭素原子数2ないし18のアルケノキシ基;ハロゲ
ン原子;−CN基;炭素原子数1ないし4のハロアルキ
ル基;炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基;
−COOG8 基;−CONH2 基;−CONHG9 基;
−CONG9 G10基;スルホ基;炭素原子数2ないし1
8のアシルアミノ基;−OCOG11基;フェニルオキシ
基;或いは、各々、炭素原子数1ないし18のアルキル
基,炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又はハロゲ
ン原子で置換されたフェニルオキシ基,炭素原子数1な
いし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし18のア
ルコキシ基を表わし、 G6 は式II中のR1 の下に定義された意味を表わし、 G8 は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子
数2ないし18のアルケニル基;−O−基,−NH−
基,−NG9 基又は−S−基により中断された及び/又
は−OH基により置換された炭素原子数3ないし50の
アルキル基;−P(O)(OG14)2 基,−N(G9 )
(G10)基又は−OCOG11基及び/又は−OH基によ
り置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;グリ
シジル基;シクロヘキシル基;フェニル基;炭素原子数
7ないし14のアルキルフェニル基又は炭素原子数7な
いし11のフェニルアルキル基を表わし、 G9 及びG10は、互いに独立して、炭素原子数1ないし
12のアルキル基;炭素原子数3ないし12のアルコキ
シアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルカノイル
基;炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノアルキ
ル基又は炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を
表わし、或いはG9 及びG10は一緒になって、炭素原子
数3ないし9のアルキレン基又は−オキサアルキレン基
又は−アザアルキレン基を表わし、 G11は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子
数2ないし18のアルケニル基又はフェニル基を表わ
し;又は、−O−基により中断され且つ−OH基により
置換されてよい炭素原子数3ないし50のアルキル基を
表わし、 G12は炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子
数2ないし18のアルケニル基;フェニル基;炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数3ないし1
8のアルケニルオキシ基;−O−基,−NH−基,−N
G9 基又は−S−基により中断された及び/又は−OH
基により置換された炭素原子数3ないし50のアルコキ
シ基;シクロヘキシルオキシ基;フェノキシ基;炭素原
子数7ないし14のアルキルフェノキシ基;炭素原子数
7ないし11のフェニルアルコキシ基;炭素原子数1な
いし12のアルキルアミノ基;フェニルアミノ基;トリ
ルアミノ基又はナフチルアミノ基を表わし、 G13は炭素原子数1ないし12のアルキル基;フェニル
基;ナフチル基又は炭素原子数7ないし14のアルキル
フェニル基を表わし、 G14は炭素原子数1ないし12のアルキル基、メチルフ
ェニル基又はフェニル基を表わし、そして、 k=2の場合は、 E1 及びE2 は式Iaで表わされる基を表わし、 Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子
数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基、−O
−基により中断された及び/又は−OH基により置換さ
れた炭素原子数3ないし20のアルキレン基、又は次
式:−CH2 CH(OH)CH2 O−G20−OCH2 C
H(OH)CH2 −基,−CO−G21−CO−基、−C
O−NH−G22−NH−CO−基、−(CH2 )j −C
OO−G23−OOC−(CH2 )j −で表わされる基を
表わし、式中、jは1ないし3の範囲からの数を表わ
し、又は、次式: 【化13】 で表わされる基を表わし、 G20は炭素原子数2ないし10のアルキレン基;−O−
基により中断された炭素原子数4ないし50のアルキレ
ン基、フェニレン基、又は基−フェニレン−E−フェニ
レン(式中、Eは−O−基,−S−基,−SO2 −基,
−CH2 −基,−CO−基を表わす)、又は、−C(C
H3 )2 −基を表わし、 G21は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原
子数2ないし10のオキサアルキレン基、炭素原子数2
ないし10のチアアルキレン基、炭素原子数6ないし1
2のアリーレン基又は炭素原子数2ないし6のアルケニ
レン基を表わし、 G22は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニ
レン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基又は次式: 【化14】 で表わされる基を表わし、 G23は炭素原子数2ないし10のアルキレン基又は−O
−基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
レン基を表わし、そして残りの基は、k=1の場合に示
された意味を表わし、そして前記式II中、 R1 は水素原子;炭素原子数1ないし24のアルキル基
又は炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表わ
し;或いは、各々、1個ないし9個のハロゲン原子,−
R4 基,−OR5 基,−N(R5 )2 基,=NR5 基,
=O基,−CON(R5 )2 基,−COR5 基,−CO
OR5 基,−OCOR5 基,−OCON(R5 )2 基,
−CN基,−NO2 基,−SR5 基,−SOR5 基,−
SO2 R5 基,−P(O)(OR5 )2 基,モルホリニ
ル基,ピペリジニル基,2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジニル基,ピペラジニル基又はN−メチルピペラ
ジニル基又はそれらの組合せにより置換された炭素原子
数1ないし24のアルキル基又は炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基を表わし;或いは、1個ないし6
個のフェニレン基,−O−基,−NR5 −基,−CON
R5 −基,−COO−基,−OCO−基,−CH
(R5 )−基,−C(R5 )2 −基又は−CO−基又は
それらの組合せにより中断された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基又は炭素原子数1ないし24のア
ルキル基を表わし;或いは、R1 は炭素原子数2ないし
24のアルケニル基;ハロゲン原子;−SR3 基,−S
OR3 基;−SO2 R3 基;−SO3 H基;又は、−S
O3 M基を表わし、 R3 は炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子
数3ないし18のアルケニル基;炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基;炭素原子数7ないし15のフェ
ニルアルキル基;或いは、非置換又は1個ないし3個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし12のアリール基を表わし、 R4 は非置換の炭素原子数6ないし12のアリール基を
表わし;或いは、1個ないし3個のハロゲン原子,炭素
原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基又はそれらの組合せにより置換された
炭素原子数6ないし12のアリール基;炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;非置換の炭素原子数7な
いし15のフェニルアルキル基;1個ないし3個のハロ
ゲン原子,炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素
原子数1ないし8のアルコキシ基又はそれらの組合せに
よりによりフェニル環が置換された炭素原子数7ないし
15のフェニルアルキル基;或いは、炭素原子数2ない
し8のアルケニル基を表わし、 R5 はR4 基;水素原子;炭素原子数1ないし24のア
ルキル基;又は次式: 【化15】 {式中、 Tは水素原子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;1
個若しくはそれより多くのヒドロキシル基により又は1
個若しくはそれより多くのアシルオキシ基により置換さ
れた炭素原子数2ないし8のアルキル基;オキシル基;
ヒドロキシル基;−CH2 CN基;炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基;炭素原子数3ないし6のアルケニル基;
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル環が1回,2
回又は3回置換された炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基を表わし;或いは、脂肪族の炭素原子数1な
いし8のアルカノイル基を表わす}で表わされる基を表
わし、 R6 ないしR15は、互いに独立して、水素原子;ヒドロ
キシル基;−CN基;炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭素原
子数7ないし20のフェニルアルキル基;炭素原子数4
ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数4ないし1
2のシクロアルコキシ基;ハロゲン原子;ハロ−炭素原
子数1ないし5のアルキル基;スルホニル基;カルボキ
シル基;アシルアミノ基;アシルオキシ基;炭素原子数
1ないし12のアルコキシカルボニル基;アミノカルボ
ニル基;−O−Y基;又は、−O−Z基を表わし;或い
は、R8 及びR9 は、フェニル基と一緒になって、1個
又はそれより多くの酸素原子又は窒素原子により中断さ
れた環式基を表わし、 Mはアルカリ金属を表わし、 pは1又は2を表わし、 qは0又は1を表わし、そしてp=1の場合は、 X,Y及びZは、互いに独立して、Ry 基;Rx 基によ
り置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基;1
個又はそれより多くの酸素原子により中断され且つ1個
又はそれより多くの−OH基及び/又はRx 基により置
換された炭素原子数2ないし50のアルキル基;Rx 基
により置換された炭素原子数4ないし12のシクロアル
キル基;−ORy 基により置換された炭素原子数4ない
し12のシクロアルキル基;1個又はそれより多くの酸
素原子により中断された炭素原子数4ないし20のアル
ケニル基;或いは、次式: 【化16】 で表わされる基のうちの一つを表わし、 R2 及びR′2 は、互いに独立して、炭素原子に結合し
ている場合は、Rx 基を表わし、そして、炭素以外の原
子に結合している場合は、Ry 基を表わし、 nは0ないし20を表わし、そしてmは0ないし20を
表わし、そしてp=2の場合は、 Y及びZは、互いに独立して、p=1の場合における意
味と同じ意味を表わし、そしてXは炭素原子数2ないし
12のアルキレン基;−CO−(炭素原子数2ないし1
2のアルキレン)−CO−基;−CO−フェニレン−C
O−基;−CO−ビフェニレン−CO−基;−CO−O
−(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−O−CO
−基;−CO−O−フェニレン−O−CO−基;−CO
−O−ビフェニレン−O−CO−基;−CO−NR′−
(炭素原子数2ないし12のアルキレン)−NR′−C
O−基;−CO−NR′−フェニレン−NR′−CO−
基;−CO−NR′−ビフェニレン−NR′−CO−
基;−CH2 −CH(OH)−CH2 −基;−CH2 −
CH(OR2 )−CH2 −基;−CH2 −CH(OH)
−CH2 −O−D−O−CH2 −CH(OH)−CH2
−基;−CH2 −CH(OR 2 )−CH2 −O−D−O
−CH2 −CH(OR2 )−CH2 −基を表わし、Dは
炭素原子数2ないし12のアルキレン基;1個又はそれ
より多くの酸素原子により中断された炭素原子数4ない
し50のアルキレン基;フェニレン基;ビフェニレン基
又はフェニレン−E−フェニレンを表わし、 Eは−O−基;−S−基;−SO2 −基;−CH2 −
基;−CO−基;又は、−C(CH3 )2 −基を表わ
し、 Rx は水素原子;ヒドロキシル基;炭素原子数1ないし
20のアルキル基;炭素原子数4ないし12のシクロア
ルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭
素原子数4ないし12のシクロアルコキシ基;各々、1
個又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素原
子数4ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数4
ないし12のシクロアルキルオキシ基;炭素原子数6な
いし12のアリール基;ヘテロ−炭素原子数3ないし1
2のアリール基;−ORz 基;−NHRz 基;−R
z 基;−CONR′R″基;アリル基;炭素原子数2な
いし20のアルケニル基;炭素原子数4ないし12のシ
クロアルケニル基;1個又はそれより多くの酸素原子に
より中断された炭素原子数4ないし12のシクロアルケ
ニル基;炭素原子数3ないし20のアルキニル基;又
は、炭素原子数6ないし12のシクロアルキニル基を表
わし、 Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル
基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;1個
又はそれより多くの酸素原子により中断された炭素原子
数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数6ない
し12のアリール基;ヘテロ−炭素原子数3ないし12
のアリール基;−Rz 基;アリル基;炭素原子数2ない
し20のアルケニル基;1個又はそれより多くの酸素原
子により中断された炭素原子数4ないし12のシクロア
ルケニル基;炭素原子数3ないし20のアルキニル基;
又は炭素原子数6ないし12のシクロアルキニル基を表
わし、 Rz は−COR′基;−COOR′基;−CONR′
R″基;−CO−CH=CH2 基;−CO−C(C
H3 )=CH2 基を表わし、 R′及びR″は、互いに独立して、水素原子;炭素原子
数1ないし20のアルキル基;1個又はそれより多くの
酸素原子により中断された炭素原子数4ないし50のア
ルキル基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル
基;1個又はそれより多くの酸素原子により中断された
炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子
数2ないし20のアルケニル基;1個又はそれより多く
の酸素原子により中断された炭素原子数2ないし20の
アルケニル基を表わし;又は、炭素原子数6ないし12
のアリール基を表わす〕で表わされる化合物を含む請求
項1記載の混合物。 - 【請求項3】 式Iで表わされる化合物の重量部当り、
式IIで表わされる化合物0.2ないし5重量部を含む請
求項1記載の混合物。 - 【請求項4】 式Iで表わされる化合物において、 k=1の場合は、 Gは水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
アリル基、グリシジル基又はベンジル基を表わし;或い
は、−OH基,炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基,フ
ェノキシ基,−COOG8 基,−CONHG9 基,−C
ONG9 G10基及び/又は−OCOG11基により置換さ
れた炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし;或
いは、Gは−(CH2 CHG15−O)i −G18基又は−
CH2 −CH(OH)−CH2 −O−(CH2 CHG15
−O)i −G18基(式中、iは1ないし12の範囲から
の数を表わす)を表わし、 k=2の場合は、 Gは炭素原子数2ないし16のアルキレン基、炭素原子
数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基を表わ
し、或いは、−O−基により中断された及び/又は−O
H基により置換された炭素原子数3ないし20のアルキ
レン基を表わし、 G3 ,G4 及びG5 は、互いに独立して、水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ない
し6のアルケニル基、炭素原子数1ないし12のアルコ
キシ基、塩素原子、弗素原子を表わし;そして、式I中
の基G3 は、更に−NG16G17基を含み、 G6 は水素原子、炭素原子数1ないし24のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭
素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表わし、 G8 は炭素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子
数3ないし18のアルケニル基;−O−基により中断さ
れた及び/又は−OH基により置換された炭素原子数3
ないし20のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基;炭素原子数1ないし4のアルキルシク
ロヘキシル基を表わし;或いは、−P(O)(OG14)
2 基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、 G9 及びG10は、互いに独立して、炭素原子数1ないし
8のアルキル基又はシクロヘキシル基を表わし、或いは
G9 及びG10は一緒になって、ペンタメチレン基又は3
−オキサペンタメチレン基を表わし、 G11は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数
2ないし5のアルケニル基、シクロヘキシル基又はフェ
ニル基を表わし;或いは、−O−基により中断された及
び/又は−OH基により置換されてよい炭素原子数3な
いし20のアルキル基を表わし、そしてG14は炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、 G15は水素原子又はメチル基を表わし、 G16は水素原子を表わし、 G17は水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル
基、−CO−G19基を表わし、 G18は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、フェニル基又は炭素原子数7ないし10のアルキル
フェニル基を表わし、そしてG19は炭素原子数1ないし
20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニ
ル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;又は、
−O−基により中断された炭素原子数2ないし20のア
ルキル基を表わし、そして式IIで表わされる化合物にお
いて、 R1 は水素原子;炭素原子数1ないし24のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭
素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表わし、 R6 ないしR15は、互いに独立して、水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ないし6
のアルケニル基、塩素原子、弗素原子、−OY基又は−
OZ基を表わし、 pは1を表わし、そしてqは0又は1を表わし、 X,Y及びZは、互いに独立して、Ry 基;Rx 基によ
り置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基;1
個又はそれより多くの酸素原子により中断され且つ1個
又はそれより多くの−OH基及び/又はRx 基により置
換された炭素原子数2ないし50のアルキル基を表わ
し;或いは、次式:−CH((CH2 )n−R2 )−C
O−O−(CH2 )m −R′2 ;−CH((CH2 )n
−R2 )−CO−(NR′)−(CH2 )m −R′2 ;
−CO−(CH2 )n −R2 ;−CO−O−(CH2 )
n −R2 ;−CH2 −CH(−O−(CO)−R2 )−
R′2 ;−CO−NR′−(CH2 )n −R2 で表わさ
れる基のうちの一つを表わし、 R2 及びR′2 は、互いに独立して、炭素原子に結合し
ている場合は、Rx 基を表わし、そして、炭素以外の原
子に結合している場合は、Ry 基を表わし、 nは0ないし20を表わし、そしてmは0ないし20を
表わし、そしてRx は水素原子;ヒドロキシル基;炭素
原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数4ないし
12のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし20のア
ルコキシ基;炭素原子数6ないし12のシクロアルコキ
シ基;フェニル基;−ORz 基;−NHRz 基;−Rz
基;アリル基;或いは、各々、ヒドロキシル基,炭素原
子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数1ないし2
0のアルコキシ基,アシルオキシ基,カルボキシル基又
は(メタ)アシルオキシ基により置換された炭素原子数
1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし20の
アルコキシ基又は炭素原子数4ないし12のシクロアル
キル基を表わし、 Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル
基;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;フェ
ニル基;−Rz 基;アリル基;或いは、各々、ヒドロキ
シル基,炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原
子数1ないし20のアルコキシ基,アシルオキシ基,カ
ルボキシル基又は(メタ)アシルオキシ基により置換さ
れた炭素原子数1ないし20のアルキル基又は炭素原子
数4ないし12のシクロアルキル基を表わし、 Rz は−COR′基;−COOR′基;−CONR′
R″基;−CO−CH=CH2 基;−CO−C(C
H3 )=CH2 基を表わし、 R′及びR″は、互いに独立して、水素原子;炭素原子
数1ないし20のアルキル基;酸素原子により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキル基;炭素原子数4
ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数2又は3の
アルケニル基;フェニル基を表わし;或いは、各々、ヒ
ドロキシル基,炭素原子数1ないし12のアルキル基,
炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又はカルボキシ
ル基により置換された炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基又はシクロヘキシル基を表わす請求項1記載の混合
物。 - 【請求項5】 式Iで表わされる化合物において、 k=1であり、 Gは水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;
−OH基,炭素原子数1ないし18のアルコキシ基,炭
素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基,−COO
G8 基,−CON(G9 )(G10)基、フェノキシ基及
び/又は−OCOG11基により置換された炭素原子数1
ないし12のアルキル基;グリシジル基又はベンジル基
を表わし;或いは、Gは−(CH2 CHG15−O)i −
G18基又は−CH2 −CH(OH)−CH2 −O−(C
H2 CHG15−O)i −G18基(式中、iは2ないし1
2の範囲からの数を表わす)を表わし、 G8 は炭素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子
数3ないし18のアルケニル基;−O−基により中断さ
れた及び/又は−OH基により置換された炭素原子数6
ないし20のアルキル基;炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基;炭素原子数1ないし4のアルキルシク
ロヘキシル基を表わし;或いは、−P(O)(OG14)
2 基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、 G9 及びG10は炭素原子数4ないし8のアルキル基を表
わし、 G11は炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキ
シル基又は炭素原子数2若しくは3のアルケニル基を表
わし;或いは、−O−基により中断された及び/又は−
OH基により置換されてよい炭素原子数3ないし20の
アルキル基を表わし、そしてG14は炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表わし、 G15は水素原子を表わし、そしてG18は水素原子、炭素
原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基又は炭素
原子数7ないし10のアルキルフェニル基を表わし、そ
して式IIで表わされる化合物において、 R6 ないしR15は、互いに独立して、水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、塩素原子を表わし、そ
して、R11,R12及びR13は、qが0を表わす場合は、
更に−OH基及び−OY基を表わし、 pは1を表わし、 X及びYは、互いに独立して、Ry 基;Rx 基により置
換された炭素原子数2ないし12のアルキル基;1個又
はそれより多くの酸素原子により中断され且つ1個又は
それより多くの−OH基及び/又はRx 基により置換さ
れた炭素原子数3ないし30のアルキル基を表わし、 Rx はヒドロキシル基;炭素原子数1ないし12のアル
キル基;炭素原子数6ないし12のシクロアルキル基;
炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭素原子数6
ないし12のシクロアルコキシ基;フェニル基;−OR
z 基;−Rz 基;アリル基を表わし;或いは、各々、ヒ
ドロキシル基,炭素原子数1ないし12のアルキル基,
炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又はカルボキシ
ル基により置換された炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基,炭素原子数2ないし20のアルコキシ基又はシク
ロヘキシル基を表わし、 Ry は水素原子;炭素原子数1ないし12のアルキル
基;炭素原子数6ないし12のシクロアルキル基;フェ
ニル基;−Rz 基;アリル基;或いは、各々、ヒドロキ
シル基,炭素原子数1ないし12のアルキル基,炭素原
子数1ないし12のアルコキシ基又はカルボキシル基に
より置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基又
はシクロヘキシル基を表わし、 Rz は−COR′基;−COOR′基;−CONR′
R″基;−CO−CH=CH2 基;−CO−C(C
H3 )=CH2 基を表わし、 R′及びR″は、互いに独立して、水素原子;炭素原子
数1ないし20のアルキル基;酸素原子により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキル基;炭素原子数4
ないし12のシクロアルキル基を表わし;或いは、各
々、ヒドロキシル基,炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又はカル
ボキシル基により置換された炭素原子数2ないし20の
アルキル基又はシクロヘキシル基を表わす請求項1記載
の混合物。 - 【請求項6】 式Iで表わされる化合物において、 k=1であり、 G3 ,G4 及びG5 は、互いに独立して、水素原子、塩
素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、アリル基
又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし、 G6 は水素原子を表わし、 Gは炭素原子数1ないし18のアルキル基又はベンジル
基を表わし;或いは、−OH基,炭素原子数1ないし1
8のアルコキシ基,フェノキシ基及び/又は−OCOG
11基により置換された炭素原子数2ないし6のアルキル
基を表わし;或いは、−COOG8 基により置換された
炭素原子数1ないし6のアルキル基を表わし、 G8 は炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子
数3ないし8のアルケニル基を表わし、そしてG11は炭
素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子数2若し
くは3のアルケニル基を表わし、そして式IIで表わされ
る化合物において、 R6 ないしR15は水素原子を表わし、 qは1を表わし、 pは1を表わし、 X及びYは、互いに独立して、Ry 基;Rx 基により置
換された炭素原子数2ないし12のアルキル基;1個又
はそれより多くの酸素原子により中断され且つ1個又は
それより多くの基Rx により置換された炭素原子数3な
いし30のアルキル基を表わし、 Rx はヒドロキシル基;炭素原子数1ないし20のアル
コキシ基;シクロヘキシルオキシ基;−ORz 基;−R
z 基;アリル基を表わし、 Ry は水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル
基;シクロヘキシル基を表わし、 Rz は−COR′基;−COOR′基を表わし、 R′は水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル
基;酸素原子により中断された炭素原子数4ないし20
のアルキル基;シクロヘキシル基又は炭素原子数1ない
し4のアルキルシクロヘキシル基を表わす請求項1記載
の混合物。 - 【請求項7】 A)光,酸素及び/又は熱により損傷を
受け易い有機材料と、 B)安定剤としての、式Iで表わされる化合物と式IIで
表わされる化合物とからなる混合物とからなる組成物。 - 【請求項8】 成分A100重量部当り、成分B0.0
1ないし15重量部を含む請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 成分A及びBに加えて、1種又はそれよ
り多くの他の安定剤又は何れかの他の添加剤を含む請求
項7記載の組成物。 - 【請求項10】 成分Aとして、合成有機ポリマーを含
む請求項7記載の組成物。 - 【請求項11】 成分Aとして、熱可塑性ポリマー,塗
料又は写真材料のための結合剤を含む請求項7記載の組
成物。 - 【請求項12】 成分Aとして、塗料のための結合剤を
含み、且つ別の成分として、立体障害アミン及び/又は
2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール型
の光安定剤からなる群から選択された1種又はそれより
多く安定剤を含む請求項11記載の組成物。 - 【請求項13】 有機材料に、安定剤として、式Iで表
わされる化合物と式IIで表わされる化合物とからなる請
求項1記載の混合物を添加することからなる、光,酸素
及び/又は熱による損傷に対する有機材料の安定化方
法。 - 【請求項14】 光,酸素及び/又は熱による損傷に対
して有機材料を安定化するための、式Iで表わされる化
合物と式IIで表わされる化合物とからなる請求項1記載
の混合物の使用。
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