JP2001516751A - 光安定剤としてのモルホリノン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、３，３，６，６−多置換モルホリノンの１〜８個の活性基を含み、かつ式（Ｆ），（Ａ−Ｚ）_mＸ（ここで、ｍは、１〜８の数であり；Ｘは、また直接結合、ＳＯ₂、Ｐ又はＰＯでもよく；Ａ′は、１個の結合基を含む式（Ｅ）の１価基であり；Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ′₁₄−であるが；但し、Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ′₁₄−である、もしｍが１であり、そして式（Ｅ）の結合基が、Ｇ₃又はＧ₅であり；Ｇ₁が、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル（これは、ＯＨ及び／又はフェニルで置換されている）；オキシル；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル（これは、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；又はＧ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキル；又はＧ₁は、結合基−Ｒ₁₀−であり；Ｇ₂及びＧ₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、又は６〜１２個の炭素原子の環式オリゴ炭化水素残基であり；Ｇ₃は、Ｇ₂と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；あるいはＧ₂とＧ₃は、一緒になって、−（ＣＨ₂）_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数である）；又はＧ₃は、結合基−Ｒ₅−であり；Ｇ₅は、Ｇ₄と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；あるいはＧ₄とＧ₅は、一緒になって、−（ＣＨ₂）_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数である）；又はＧ₅は、結合基−Ｒ₅−であり；Ｇ₆は、Ｇ₄と同義であるか、又は水素であるか；あるいはＧ₆は、結合基、それは直接結合又は−Ｒ₅−であり；そして他の残基が請求項１と同義である）を有する化合物に関する。この新規な化合物は、光、酸素及び／又は熱の有害な作用に対する、有機材料、特に被覆のための安定剤として効果的である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な３，３，６，６−テトラ置換された２−モルホリノン、光、
酸素及び／又は熱の、劣化作用に対しての有機材料のための安定剤としての使用
、相当する安定化された有機材料及び有機材料を安定化するための方法に関する
。

【０００２】 ２−モルホリノンの構造及び番号付けは、下記式：

【０００３】

【化３７】

【０００４】 に示されている。

【０００５】 有機材料のための安定剤の重要なタイプは、ヒンダードアミン光安定剤であり
、その化学構造は、通常２，２，６，６−テトラメチルピペリジンから誘導され
る。

【０００６】 燃料又は滑沢剤の添加剤としてのいくつかの３，３−ジ置換の２−モルホリノ
ンの使用は、US-A-3371040に記載されている。

【０００７】 米国特許番号4528370、4914232及び5089614は、有機材料の新規な安定剤のク ラスとして、いくつかの特定の３，３，５，５−置換の、２−モルホリノンを開
示している。それらの化合物のいくつかは、J. T. Lai in Synthesis (1984), 1
22に記載されている。

【０００８】 EP-A-248494は、３，３，５，５−テトラメチル−モルホリン−２−オンとの 反応で封止されたポリブタジエンの形成を記載していいる。

【０００９】 今、２−モルホリノンタイプの化合物の改質されたクラスが、光、酸素及び／
又は熱の損傷作用に対して有機材料を保護するために特に適切であることが、見
出された。

【００１０】 したがって、本発明の目的は、式（Ｆ）：

【００１１】

【化３８】

【００１２】 （式中、 ｍは、１〜８の数であり； Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ′₁₄ − であり； Ｘは、１〜３００個の炭素原子及び０〜６０個のヘテロ原子を含む原子価ｍの
有機アンカ−基であり；そしてｍが１ではないとき、Ｘは、直接結合、ＳＯ₂、 Ｐ又はＰＯでもよく； Ａ′は、１個の結合基を含む式（Ｅ）：

【００１３】

【化３９】

【００１４】 の１価基であり； Ｇ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル（これは、ＯＨ及び／ 又はフェニルで置換されている）；オキシル；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコ キシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；
Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル（これは、ヒドロキシ
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；Ｃ₇− Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ（これは、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；又は Ｇ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイ
ルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキル；又は Ｇ₁は、結合基−Ｒ₁₀−であり； Ｇ₂及びＧ₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、 Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、又は６〜１２個の炭素
原子の環式オリゴ炭化水素残基であり； Ｇ₃は、Ｇ₂と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
いはＧ₂とＧ₃は、一緒になって、−（ＣＨ₂）_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数
である）；又は Ｇ₃は、結合基−Ｒ₅−であり； Ｇ₅は、Ｇ₄と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
いはＧ₄とＧ₅は、一緒になって、−（ＣＨ₂）_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数
である）；又は Ｇ₅は、結合基−Ｒ₅−であり； Ｇ₆は、Ｇ₄と同義であるか、又は水素であるか；あるいは Ｇ₆は、結合基（それは直接結合又は−Ｒ₅−である）であり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−；又はＣ₁−Ｃ₈ア ルキレン（これは、ＯＨ若しくはＯＣＯＲ₁₅で置換されている）であり； Ｒ₁₀は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン又は−ＣＯ−若しくはＣ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ
−であり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキル若しくはＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであ り； Ｒ′₁₄は、水素又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ_{1 8} アルキル（これは、Ｏ又はＮＲ′₁₀で中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアル
キル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニ ル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されている）であり； Ｒ₁₅は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅₀アルキル（これは、Ｏにより中
断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；フェニル ；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び／又はヒドロ
キシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニル
アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び／又はヒドロキ
シにより置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであるが；但し ｍが１であり、かつ式（Ｅ）の結合基がＧ₃又はＧ₅であるとき、Ｚは、−Ｏ−
、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ′₁₄−である）で示される化合物に 関する。

【００１５】 全ての残基は、断らないかぎり、直鎖又は分岐鎖である。

【００１６】 ６〜１２個の炭素原子のオリゴ環式炭化水素は、主としてビシクロアルキル、
ビシクロアルケニル、トリシクロアルキル又はトリシクロアルケニルである。

【００１７】 置換のハロゲンは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉ、好適には−Ｆ又は−Ｃｌ
、特に−Ｃｌである。

【００１８】 アルカリ金属は、主としてＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、特にＮａ又はＫであ
り；それは、しばしばカルボキシ基の塩を形成するカチオンとして存在する。

【００１９】 アルキレン又はシクロアルキレン残基での開結合（open bond）は、異なる炭 素原子又は同一の炭素原子に結合してもよく、したがってアルキリデン又はシク
ロアリキリデンも含む。アリキリデン及びシクロアリキリデンは、同一の炭素原
子上に局在した二つの開結合を有する飽和の二価炭化水素であり；例えばＣ₁− Ｃ₄アルキリデンは、メチレンであるＣ₁アルキリデンを含む

【００２０】 有機アンカー基としてＸのような有機残基は、特定されたヘテロ原子を更に含
むことができる炭化水素である。炭化水素単独は、すなわちヘテロ原子がないと
き、炭素及び水素を含み；２個以上の炭素原子を含むならば、それらは互いに、
一重、二重又は三重結合で結合することができ、開結合は、有機化学で知られて
いるように水素に結合している。

【００２１】 ｍが１であり、かつＸが少なくとも５個の炭素原子又はヘテロ原子、特に５個
の炭素原子を含む、又はｍが２〜８の範囲の数である式（Ｆ）の化合物は、けん
著な価値を有する。

【００２２】 好適には、Ｘは、１〜１００個の炭素原子及び水素原子からなるｍ−価の炭化
水素基であるか、又は１〜２００個の炭素原子及びＮ、Ｏ、Ｓ、ハロゲン、Ｐ、
Ｓｉ、アルカリ金属、Ｃａ及びＺｎから選択される、１〜６０個のヘテロ原子、
並びに水素原子からなるｍ−価の有機基であるか、あるいはＸはＰである。

【００２３】 通常、ｍは、式（Ｆ）の化合物での２−モルホリノンタイプの基の数であり、
そしてＸは、２−モリホリノンタイプの数を含まない。

【００２４】 ヘテロ原子は、非−炭素及び非−水素原子であり、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、ハロゲ
ン、Ｐ、Ｓｉ；アルカリ金属、Ｃａ又はＺｎが、例えばカルボキシラートとして
含まれることができる。好適なヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＰ、特にＮ、Ｓ及
びＯである。

【００２５】 ヘテロ原子を含む有機残基又は炭化水素、例えば酸素又はＮＨのようなヘテロ
基により中断されているアルキル又はアルケンは、通常それらのヘテロ原子を、
典型的には、オキソ、オキサ、ヒドロキシ、カルボキシ、エステル、アミノ、ア
ミド、ニトロ、ニトリロ、イソシアナート、フルオロ、クロロ、ブロモ、ホスフ
ァート、ホスホナート、ホスファイト、シリル、チオ、スルフィド、スルフィニ
ル、スルホ、ヘテロシクリル、例えばピロリル、インジル、カルバゾリル、フリ
ル、ベンゾフリル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ピリジル、キノリル、
イソキノリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、ベン
ゾトリアゾリル、トリアジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキ
サゾリル、及び相当する飽和及び／又は置換基、例えばピペリジル、ピペラジニ
ル、モルホリニルなどのような官能基として含む。それらは、それらの基の２個
以上で中断されていてもよく；通常、順序を考えずに、Ｏ−Ｏ、Ｏ−Ｎ（ニトロ
、シアナト、イソシアナト、ニトロソを除く）、Ｎ−Ｎ（ヘテロ環構造を除く）
、Ｎ−Ｐ又はＰ−Ｐの結合は存在しない。

【００２６】 好適には、ヘテロ原子を含む有機残基又は炭化水素、例えばＸ、Ｒ₅又はＲ₁₀ のようなアルキル又はアルキレン残基において、一重結合により同じ炭素原子に
結合している２個以上のヘテロ原子は存在しない。以下に定義されるような１個
以上ヘテロ原子からなるスペーサーは、通常、炭素鎖又は環に埋めこまれるか、
又は炭素−水素結合に挿入される。

【００２７】 好適な化合物は、Ｒ₅が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、特にメチレンであり、そして Ｒ₁₀が、Ｒ′がＨ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである−ＣＨ₂−ＣＨ(Ｒ′)−でありそ してＺがＯであるそれらである。

【００２８】 Ｚは、好適には、直接結合、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−；特に−Ｏ−又は−ＮＲ
′₁₄−である。

【００２９】 式（Ｆ）のＺが直接結合であるとき、Ｘは、直接にＡへ結合しており；式（Ｅ
）の結合基が直接結合であるとき、モルホリノン環はＺへ直接に結合するか、又
はＺが直接結合であれば、Ｘへ結合する。Ｚ及びＸの両方が直接結合である場合
、式（Ｅ）の２つの部分は、互いに直接に結合している。

【００３０】 また、Ｇ₁が、Ｒ′がＨ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである−ＣＨ₂−ＣＨ(Ｒ′)−で
あり、かつＺが上記と同義であるか、又はＧ₅が結合基Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンであ る式（Ｆ）の化合物も、好適である。

【００３１】 Ｘが、原子価ｍの、脂肪族若しくは芳香族又は混合された脂肪族−芳香族炭化
水素、あるいは炭素及び水素の間、又は／及び炭素原子の間、及び／又はＯ、Ｎ
及びハロゲンの間の、Ｏ、Ｎ、Ｎ₂、Ｎ₃、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＳＯ₃、ＳＯ₄、Ｏ ＝Ｐ（Ｏ)₃、Ｐ（Ｏ)₃、Ｓｉ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂から選択される１個以上のスペ −サ−の形態で、１個以上のヘテロ原子を含む、原子価ｍの、脂肪族若しくは芳
香族又は混合された脂肪族−芳香族炭化水素であるか、あるいはＸが、Ｐ、ＰＯ
又は直接結合（ここで、ｍが１であるとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原子及び０
〜１５個のヘテロ原子を含み；ｍが２であるとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原子
及び０〜１５個のヘテロ原子を含むか、又はＸは、直接結合であり；ｍが３であ
るとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原子及び０〜１５個のヘテロ原子を含むか；又
はＸは、Ｐ若しくはＰＯであり；ｍが４であるとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原
子及び０〜１５個のヘテロ原子を含み；ｍが５であるとき、Ｘは、５〜６０個の
炭素原子及び０〜１５個のヘテロ原子を含み；ｍが６であるとき、Ｘは、６〜１
００個の炭素原子及び０〜３０個のヘテロ原子を含み；ｍが７であるとき、Ｘは
、７〜１００個の炭素原子及び０〜３０個のヘテロ原子を含み；そしてｍが８で
あるとき、Ｘは、８〜２００個の炭素原子及び０〜６０個のヘテロ原子を含む）
である、式（Ｆ）の化合物が、特に興味がある。

【００３２】 Ｘの例は以下の意味である。 ｍが１のとき、 ２〜１８個の炭素原子の、モノカルボン酸又はスルホン酸のアシル基；１〜１
８個の炭素原子のアルキル基；該アルキルあるいはＯ、Ｓ、エステル、アミド、
ホスファイト、ホスファート又は−ＮＲ′₁₄で中断され、及び／又はオキソ、Ｃ
Ｎ、ハロゲンにより置換されている、２〜５０個の炭素原子のアルキル；又は２
〜８個の炭素原子のアルケニル基；Ｘが基−Ｚ−Ｒ₅−Ｄ又は−Ｚ−Ｄ（ここで 、Ｄは、例えば１位に結合された、３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−
２−オン又は３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−２，６−ジオンから選
択される安定剤部分、テトラメチルピペラジン、例えば１位に結合された、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、又は４，２′−ヒドロキシフェニルベン
ゾトリアゾール、例えば３′又は５′位でフェニル環に結合されている、２−ヒ
ドロキシ−ベンゾフェノン、例えば３、４、又は４′位に結合された、フェニル
環の一つに結合されたオキサルアニリド、２−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリア
ジン、例えば４位にフェニル環の一つに結合された、２，６−ジアルキルフェノ
ール、例えば４位に結合された、又は４−フェニルアミノフェニル、又はＣ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ又はハロゲンで置換されたそれらの部分の一
つ；例は、２〜１８個の炭素原子のジカルボン酸のアシル基を含む、ここでカル
ボニル基の一つは、基−Ｚ−Ｒ₅−Ｄ又は−Ｚ−ＤＤと、エステル又はアミドを 形成するか、又はこれらの基の一つで置換された、１〜１８個の炭素原子のアル
キル；としてのＸ。

【００３３】 ｍが２のとき、 直接結合；アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₅₀アルキレン（これは、Ｏ、アリーレン、ホ スファイト、ホスファート、エステル、カルボニル、シクロアルキレン、Ｓ₁− ＮＲ′₁₄ で中断され、及び／又はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−ＮＲ′₁₄、Ｃ
Ｎ、シクロアルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、カルボキシ、アミド、フェニ
ル、フェノキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−又はハ
ロ−置換のフェノキシで置換されている）；又は２価の脂肪族、芳香族又は混合
された脂肪族−芳香族基、例えばシクロアルキレン；フェニレン；シクロアルキ
レン−アルキレン；フェニレン−アルキレン；アルキレン（これは、シクロアル
キレン及び／又はフェニレンにより中断されている）；あるいは直接結合により
結合されるか、又はスペーサーＥにより分離された、２又は３以上のシクロアル
キレン及び／又はフェニレン（ここで、Ｅは、アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＳＯ₂−、−ＣＯ−である）としてのＸ；あるいはカルボニル又はアルキレン− カルボニル又はジアシル、例えば２〜１８の炭素原子を有するジカルボン酸とし
てのＸ。

【００３４】 ｍが３のとき、 Ｃ₃−Ｃ₁₈アルカントリル；４〜１８個の炭素原子を有するトリカルボン酸の トリアシル；トリアジニル又はスペ−サー(ＣＯ)_i−アルキレン−Ｏ−又は(ＣＯ
)_i−アルキレン−ＮＲ′₁₄−（ここで、ｉは、０又は１である）で結合されたト
リアジニル；あるいはホスファイト、ホスホナイト又はホスファートとしてのＸ
。

【００３５】 ｍが４のとき、 Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカントリル；５〜１８個の炭素原子を有するテトラカルボン酸 のテトラアシル；上述のように、直接にか、又はスペ−サー(ＣＯ)_i−アルキレ ン−Ｏ−又は(ＣＯ)_i−アルキレン−ＮＲ′₁₄−で結合された、トリアジニル− ＮＲ′₁₄−アルキレン−ＮＲ′₁₄−トリアジニルとしてのＸ。

【００３６】 ｍが６のとき、 Ｃ₆−Ｃ₁₈アルカンヘキサイル；９〜２４個の炭素原子のヘキサカルボン酸の ヘキサアシル；直接にか、又は上述のようなスペ−サー(ＣＯ)_i−アルキレン− Ｏ−又は(ＣＯ)_i−アルキレン−ＮＲ′₁₄−で結合された、トリアジニル−ＮＲ ′₁₄−アルキレン−Ｎ（トリアジニル）−アルキレン−ＮＲ′₁₄−トリアジニル
；あるいは３つの基Ｎ（アルキレン−ＣＯ）₂又はＮ（アルキレン−）₂に結合さ
れたトリアジルとしてのＸ。

【００３７】 ｍが８のとき、 Ｃ₈−Ｃ₁₈アルカンオクトイル；９〜２４個の炭素原子のオクタカルボン酸の オクタアシル；直接にか、又は上述のようなスペ−サー(ＣＯ)_i−アルキレン− Ｏ−又は(ＣＯ)_i−アルキレン−ＮＲ′₁₄−で結合された、トリアジニル−ＮＲ ′₁₄−アルキレン−Ｎ（トリアジニル）−アルキレン−Ｎ（トリアジニル）−ア
ルキレン−ＮＲ′₁₄−トリアジニル；あるいは４つの基Ｎ（アルキレン−ＣＯ） ₂ 又はＮ（アルキレン−）₂に結合されたトリアジニル−ＮＲ′₁₄−アルキレン−
−ＮＲ′₁₄−トリアジニルとしてのＸ。

【００３８】 アルキルは、式Ｃ_nＨ_(2n+1)（ここで、ｎは、炭素原子の数を意味する）の１ 価残基である。アルキレン、アルカントリル、アルカンテトライル、アルカンペ
ンタイル、アルカンヘキサイル、アルカンヘプタイル、アルカンオクタイルは、
相当する、２、３、４、５、６、７又は８価アルカンであり、そこで、それぞれ
の結合は、一般式Ｃ_nＨ_(2n+1)の水素原子の数から１を数を減ずる。

【００３９】 カルボン酸又はスルホン酸のアシル基は、主として、２〜１８個の炭素原子を
含み、脂肪族、芳香族又は混合された脂肪族／芳香族酸を含み；与えられた定義
の中で、これらの基は、エチレン性二重結合及び／又はヘテロ原子を、例えばオ
キソ、オキサ、アザ、チオとして含むことができる。言及したトリアジニル基は
、１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイルである。

【００４０】 アシル残基、例えば脂肪族又は芳香族モノ−、ジ−、トリ−、テトラ−、ペン
タ−、ヘキサ−、ヘプタ−又はオクタアシルは、式Ａ−（ＣＯ）_n（ここで、ｎ は、モノ−には１、ジ−には２、トリ−には３、テトラ−には４、ペンタ−には
５、ヘキサ−には５、ヘプタ−には７そしてオクタには８である）の、モノ−、
ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−又はオクトカルボン酸
の残基である。脂肪族アシル基のＣＯ基は、非−芳香族炭素に結合しており、芳
香族アシル基のそれらは、芳香族炭素に結合している。したがって、芳香族アシ
ルは、ベンゼン、ナフチル及びビフェニルカルボン酸の残基を含み、それは、例
えばＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、ＯＨ、ハ
ロゲン、シクロヘキシル及び／又はフェニルで更に置換されていることができ、
例えばベンゼントリ−、テトラ−、ペンタ−又はヘキサカルボン酸、ナフタレン
トリカルボン酸を含む。脂肪族アシルは、アルキル、アルケニル及びシクロアル
キルカルボン酸を含み、それはＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｏ Ｈ、ハロゲン、シクロヘキシル、ヘテロシクリル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルシクロヘキ
シル、フェニル及び／又はフェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ又はＯＨ若しくはハロゲンで置換されている）で更に置換されていつこ
とができるか、又はＯ、Ｎ又はフェニルで中断されていることができる。

【００４１】 与えられた定義の中で、アシル基は、例えば以下の酸から誘導された、芳香族
、脂肪族又は混合された芳香族−脂肪族、環式脂肪族若しくは二環式脂肪族又は
不飽和であることができる： カプリル酸、カプリン酸、酢酸、ステアリン酸、ポリイソブテニルコハク酸、
ｎ−ヘキサコサン酸、トリメチル酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ吉草酸、ラウ
リル酸、オレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、ソルビン酸、リノレイン酸、
二塩基酸類、例えばマロン酸、メチレンマロン酸、マレイン又はフマール酸、イ
タコン酸、グルタコン酸、シュウ酸、コハク酸、イソドデシルコハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸又はセバシン酸又は
クエン酸のようなヒドロキシ酸、あるいは下記式：

【００４２】

【化４０】

【００４３】 の酸； 多塩基酸類、例えばブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸；脂肪酸のポ
リマー、例えばInd. and Eng. ChEm. 33, 86-89 (1941)に記載のタイプの２量体
及び３量体、ヘテロ原子含有酸、例えばニトリロトリ酢酸、テトラヒドロフラン
−２，３，４，５−テトラカルボン酸；環式脂肪族酸、例えばシクロヘキサンカ
ルボン酸、１，２−及び１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロペンタン
カルボン酸、シクロペンチル酢酸、３−メチルシクロペンチル酢酸、カンファー
酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸及び２，４，６−トリメチルシクロヘ
キサンカルボン酸、ビシクロ〔２．２．２．〕オクタ−５−エン−２，３−ジカ
ルボン酸及びビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸、芳香
族カルボン酸、例えば安息香酸、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイル酸、フタール酸、
イソフタール酸、テレフタール酸、トリメリット酸、トリメシン酸、１，２，４
，５−ベンゼンテトラカルボン酸、ジフェン酸、ナフテン酸、例えば１−ナフト
エ酸、２−ナフトエ酸、ナフタレン−１，８−ジカルボン酸、ナフタレン−１，
４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４，５−トリカルボンなど、パラフィン性
ω−アリール酸、例えばフェニル酢酸、ヒドロケイ皮酸、フェニル酪酸、γ−( １−ナフチル)酪酸、δ−フェニレン−ｎ−吉草酸、ε−フェニル−ｎ−カプロ ン酸、ｏ−、ｍ−又はｐ−フェニレンジ酢酸又はｏ−フェニレン酢酸−β−プロ
ピオン酸、及びまた、不飽和フェニル酸例えばケイ皮酸又は下記式：

【００４４】

【化４１】

【００４５】 の２，２−ジカルボキシエテニルベンゼンの酸、又は相当する置換誘導体、例え
ば、ベンゼン部分が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、又は１又は２個
の更なる残基、２，２、−ジカルボキシエテン−１−イルで置換された２，２−
ジカルボキシエテニルベンゼン。

【００４６】 好適なものは、式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）：

【００４７】

【化４２】

【００４８】 （式中、 ｍは、Ｘの原子価であり、１〜８の範囲の整数であり； ｘ及びｙは、それぞれｘ＋ｙ＝ｍに従う１〜７の範囲からの整数であり； Ｇは、＝Ｏであり、そしてＧ′は、Ｈ又はＲ′₅であるか；又はＧ′は、＝Ｏ であり、そしてＧは、Ｈ又はＲ′₅であり； Ｒ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル（これは、ＯＨ及び／ 又はフェニルで置換されている）；オキシル；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコ キシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；
Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル（これは、アルキル部
分が、ヒドロキシルにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（こ れは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される
、１、２又は３個の基により置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及 びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される、１、２又は３個の基により置換されてい
る）であるか；又はＲ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁ −Ｃ₈アルカノイルオキシ；グリシジルであり； Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアル
キル、Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルケニル、又はＣ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルキルであり； Ｒ₃は、Ｃ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シク ロアルキルであるか；あるいは Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₄とＲ₅′、Ｒ₆とＲ₇並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する炭素原
子と一緒になって、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり；そして式 Ａにおいて、また直接結合を形成してもよく；そしてまたＯＨ若しくはＯＣＯＲ ₁₅ で置換されたＣ₁−Ｃ₈アルキレンであってもよいが、但しこのＯＨ若しくはＯ
ＣＯＲ₁₅基は、直接に−Ｏ−若しくは−ＮＲ′₁₄−に結合した炭素原子に結合せ
ず； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキル若しくはＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであ り； Ｗは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり、ｍが１でないとき、Ｗは直接結合であ
ってもよく； Ｘ′は、以下のＸと同義であり； Ｙは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり； Ｚ及びＺ′は、独立して、直接結合又はＹと同義であり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキ シ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ 、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキシ 、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈ アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置換フェノキシで置換され ている）であるか；あるいはＸは、−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂；Ｃ₃−Ｃ₃₀アルキル
（これは、−Ｏ−で中断され、かつＯＨで置換されていてもよい）；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；グリシジル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ ル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及 びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される基により置換されている）；−ＳＯ₂−Ｒ ′₁₁であるか；あるいは式（IIIａ）〜（IIIｅ）：

【００４９】

【化４３】

【００５０】 の基のいずれかであり；そして式Ａ及びＣにおいて、Ｘは、水素又はＣＮであっ
てもよく； ｉは、０又は１であり； Ｈａｌは、ハロゲン又は残基Ｙ−Ｒ′₁₄を表し； Ｒ₁₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、 −ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁₁、−ＣＯＲ₁₁₁、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、
Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(
Ｒ′₁₄)₂、フェノキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−
若しくはハロ−置換フェノキシ置換の、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅₀アルキル
（これは、Ｏにより中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ
クロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇ アルケニル；フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ及びヒドロキシから選択される基により置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェ ニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環がＣ₁−Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個
により置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであり； Ｒ′₁₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ及びヒドロキシから選択される基により置換されている）；ナフチル；Ｃ₇ −Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり
； Ｒ₁₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又はフェニル若しくはＣ₇−Ｃ₁₅アルキルフェニ ルであり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン又はカルボニルであり； Ｒ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個に より置換されている）であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；
Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒドロキシアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ
ル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及 びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている
）であり； Ｒ′₁₄は、水素であるか、又はＲ₁₄の定義の一つであり； Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₃−Ｃ₈アルケニルであり； Ｒ₁₇は、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ′₁₇は、上記のＲ₁₃の意味を有するか、又は水素若しくは周期率表のＩ又は
IIの主族の金属の一つの原子価である； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン； Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ レン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、Ｓ若しくは−ＮＲ′₁₄で中断され、及び／ 又はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、
−ＣＯＯＲ′₁₇、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアル コキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキ シ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置換
フェノキシで置換されている）であるか；あるいはＸは、−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)
−；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ ₁ −Ｃ₄アルキレン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（こ
れは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン及び／又はフェニレンにより中断されている ）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｅ−Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；−フェニレ
ン−Ｅ−フェニレン−（ここで、Ｅは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ₂−，−ＣＯ−である）であるか；あるいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁ −Ｃ₇アルキレン−カルボニル又は式（IVａ）〜（IVｉ）：

【００５１】

【化４４】

【００５２】 （式中、 ｉは、０又は１であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₂₂アルキレン（これは、酸
素、フェニレン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、硫黄、−ＮＲ′₁₄で中断され、 及び／又はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯ
Ｒ₁₁、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロ アルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェ ノキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−
置換フェノキシで置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレンであるか；あるいは
Ｒ₁₈は、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン（これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈ア
ルキレン（これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；Ｃ₅ −Ｃ₁₂シクロアルケニレン；又はフェニレンであり； Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ
レン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンにより置換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンで あり； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキレン（これは、Ｏ、−ＮＲ′ ₁₄ 、Ｓ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン又は／及びフェニレンで中断されている） ；又はＲ₂₀は、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；若しくはフェニレンであり； Ｒ′₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；
そしてｉが１であるとき、Ｒ′₂₀は、更にメチレンを含み； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロ、ヒドロキシから選択される、１、２又
は３個の基により置換されている）；又はナフチル；又はナフチル（Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロにより置換
されている）；あるいはＲ₂₁は、チエニル；フェノキシフェニル；チオフェン−
２−イル；フェニルチオフェニル；ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル；ベンゾ
フラン−２−イル；９Ｈ−フルオレニル；ビフェニリル；１０−(Ｃ₁−Ｃ₈アル キル)−１０Ｈ−フェノチアジニルであり；そして結合基Ｚ又はＷは、直接結合 であるとき、Ｘは、Ｃ₁アルキレン又はＹでもよく； ｍが３であるとき、 Ｘは、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｐ；ＰＯ；Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，
５−トリアジン−２，４，６−トリル；又は式（VIIａ）若しくは（VIIｂ）：

【００５３】

【化４５】

【００５４】 の基、又は式（VIIｃ）：

【００５５】

【化４６】

【００５６】 （式中、 Ｅ₁、Ｅ₂及びＥ₃は、互いに独立して、式（IVｆ）の基である）で示される三 価の基であり： ｍが４であるとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカンテトリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式（VIIIｂ
）：

【００５７】

【化４７】

【００５８】 （式中、 Ｚ₁及びＺ₂は、それぞれ互いに独立して、１，３，５−トリアジン−２，４，
６−トリイル又は式（VIIIｃ）若しくは（VIIIｄ）：

【００５９】

【化４８】

【００６０】 の基であり、そして式（VIIIｃ−ｄ）は、式（VIIIｂ）の窒素原子へトリアジン
環からの結合を介して結合している）であり； ｍが５であるとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカンペンタイル；又はＣ₇−Ｃ₁₈ペンタアシルであり； ｍが６であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈ヘキサアシル；又は式（IXａ）若しくは（IXｂ）：

【００６１】

【化４９】

【００６２】 （式中、 Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃は、互いに独立して、１，３，５−トリアジン−２，４，６ −トリイル又は式（VIIIｃ）若しくは（VIIIｄ）の基（これは、式（IXａ）の窒
素原子へトリアジン環からの結合を介して結合している）である）の６価残基で
あり； ｍが７であるとき、 Ｘは、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈ヘプタアシルであり； ｍが８であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈オクタアシル；又は式（Ｘａ）若しくは（Ｘｂ）：

【００６３】

【化５０】

【００６４】 （式中、 Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃及びＺ₄は、互いに独立して、１，３，５−トリアジン−２，４
，６−トリイル又は式（VIIIｃ）若しくは（VIIIｄ）の基（これは、式（Ｘａ）
の窒素原子へトリアジン環からの結合を介して結合している）である）の８価残
基であり；そして Ｄは、式（XIａ）〜（XIｖ）：

【００６５】

【化５１】

【００６６】

【化５２】

【００６７】

【化５３】

【００６８】

【化５４】

【００６９】 （式中、 Ｇ″は、水素又は＝Ｏであり； Ｒ′は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はシクロヘキシル、特にメチル又はtert．−ブ チルであり； Ｒ″は、tert．Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル又はシクロヘキシル、特にtert．−ブチル であり； Ｔ₁及びＴ₂は、独立して、Ｈ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アル キル；又はナフチル若しくはフェニル（これは、非置換又はハロゲン若しくはＣ ₁ −Ｃ₄アルキルにより置換されている）；あるいはＴ₁とＴ₂は、結合炭素と一緒
になって、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルカン環を形成し； Ｔ₃は、Ｃ₂−Ｃ₈アルカントリイル、特に下記式：

【００７０】

【化５５】

【００７１】 （式中、 Ｘ₇は、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルである）のいずれかの基であり； Ｔ₄は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ又はベンジルオ
キシであり、そして Ｔ₅は、Ｔ₄と同義であるか、又はＴ₄とＴ₅は、一緒になって、−Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₈ アルキレン−Ｏ−であり、そして Ｔ₄がＨのとき、Ｔ₅は、更に−ＯＨ及び−ＮＲ′₁₀−ＣＯＲ′₁₁（ここで、Ｒ
′₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル又はフェニルである）であり ； Ｘ₁は、式(XIｄ)の基であり；そして Ｘ₂は、Ｘ₁と同義であるか又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシ若しくは−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂で
あり； Ｘ₃は、−ＮＲ′₁₀−、−ＮＸ₆−、−Ｏ−、又は式−Ｏ−ＣＯ−Ｘ₅−ＣＯ− Ｏ−Ｘ₆（ここで、Ｘ₅は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルカントリイルでありそしてＸ₆は、下記
式：

【００７２】

【化５６】

【００７３】 の基である）の基であり； Ｘ₈は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アル コキシアルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｘ₁₀は、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシであり； Ｘ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ′₁₁は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ₁₂は、Ｈ又はＯＨであり； Ｘ₁₃は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシであり； Ｘ′₁₃は、Ｈ、Ｃｌ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｘ₁₄は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシであり； Ｘ₁₅及びＸ₁₇は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₄−Ｃ₂₂アルコキシ（これは、Ｏで中断され、及
び／又はＯＨで置換されている）、又はＣ₂−Ｃ₂₀アルカノイルアミノ若しくは Ｃ₇−Ｃ₁₄フェニルアルコキシであり； Ｘ₁₆及びＸ₁₈は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ アルコキシであり； Ｘ₂₁、Ｘ₂₂及びＸ₂₃は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₁−Ｃ₁₈アル
コキシであり； Ｘ₂₄及びＸ₂₅は、独立して、Ｈ、又はＣ₁−Ｃ₈アルキルであり；そして Ｘ₂₆は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、フェニル、Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキル、シ クロヘキシル又は−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂であり；そして Ｘ₂₅がＸ₂₆に対してオルト位であるならば、Ｘ₂₅は、Ｘ₂₆及びそれらが結合す
る炭素原子と一緒になって、フェニル環を形成する）で示される化合物である。

【００７４】 本発明の化合物は、上述のそれら以外の他の構造を得るために更に反応させる
ことができる。例えば、Ｈａｌがハロゲンを表す化合物を、しばしば適切な試剤
と反応させてハロゲン原子が結合基又は置換基Ｙ−Ｒ′₁₄と、好適にはそれらが
安定剤として用いられる前に、置き換えられた化合物を得る。

【００７５】 更に好適な化合物は、式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）（ここで、Ｒ₂、 Ｒ₄、Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、 Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ
ル；あるいはＲ₂とＲ₃、Ｒ₄とＲ₅′、Ｒ₆とＲ₇並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合
する炭素原子と一緒になって、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し；Ｒ₃は、Ｃ ₁ −Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルで
あり；Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン−ＣＯ−であり；そし て式Ａにおいて、また直接結合を形成してもよく； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキル若しくはＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであ り； Ｗは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり、ｍが１でないとき、Ｗは直接結合であ
ってもよく； Ｘ′は、以下のＸと同義であり； Ｙは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり； Ｚ及びＺ′は、独立して、直接結合又はＹと同義であり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキ シ、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シク ロアルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシで置換さ れている）であるか；あるいはＸは、Ｃ₃−Ｃ₃₀アルキル（これは、−Ｏ−で中 断され、かつＯＨで置換されていることができる）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル ；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；グリシジル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フ
ェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコ
キシから選択される基により置換されている）；あるいは式（IIIａ）〜（IIIｄ
）：

【００７６】

【化５７】

【００７７】 の基のいずれかであり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン； Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ レン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、Ｓで中断され、及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコ
キシ、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、−ＣＯＯＲ′₁₇、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシ及び／又はＣ₁ −Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置換フェノキシで置 換されている）であるか；あるいはＸは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニ レン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ ₄ アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン及び／
又はフェニレンにより中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｅ−Ｃ₅ −Ｃ₁₂シクロアルキレン；−フェニレン−Ｅ−フェニレン−（ここで、Ｅは、Ｃ ₁ −Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−，−ＣＯ−である）あるか；あ るいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₇アルキレン−カルボニル又は式（IVａ
）〜（IVｄ）：

【００７８】

【化５８】

【００７９】 の基であり；そして 結合基Ｚ又はＷが、直接結合であるとき、Ｘは、Ｃ₁アルキレン又はＹであっ てもよく； ｍが３であるとき、 Ｘは、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｐ；ＰＯ；Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，
５−トリアジン−２，４，６−トリル；又は式（VIIｂ）の基であり； ｍが４であるとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカンテトリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式（VIIIｂ
）：

【００８０】

【化５９】

【００８１】 の基であり； ｍが６であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈ヘキサアシル；又は式（IXａ′）若しくは（IXｂ）：

【００８２】

【化６０】

【００８３】 の６価残基であり； ｍが８であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈オクタアシル；又は式（Ｘａ′）若しくは（Ｘｂ′）：

【００８４】

【化６１】

【００８５】 （式中、 ｉは０又は１であり； Ｒ₁₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈ アルコキシ、−ＯＣＯＲ₁₁₁、−ＣＯＲ₁₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ 、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシで置 換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アル ケニル；フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている）；Ｃ ₇ −Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環が
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから選択される基の１、
２又は３個により置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであり ； Ｒ′₁₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている）
；ナフチル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シク ロアルキルであり； Ｒ₁₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又はフェニル若しくはＣ₇−Ｃ₁₅アルキルフェニ ルであり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン又はカルボニルであり； Ｒ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個に より置換されている）であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；
Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒドロキシアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ
ルであり； Ｒ′₁₄は、水素であるか、又はＲ₁₄の定義の一つであり； Ｒ′₁₇は、上記のＲ₁₃の意味を有するか、又は水素若しくは周期率表のＩ又は
IIの主族の金属の一つの原子価であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₂₂アルキレン（これは、酸
素、フェニレン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、Ｓ、−ＮＲ′₁₄で中断され、及 び／又はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ ₁₁ 、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノ キシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置
換フェノキシで置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレ
ン（これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｒ₂₁で置
換されている）；シクロヘキシレン；シクロヘキセニレン若しくはフェニレンで
あり；又は Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ
レン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンにより置換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンで あり； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；又はフェニレン
であり； Ｒ′₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；
そしてｉが１であるとき、Ｒ′₂₀は、更にメチレンを含み； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロ、ヒドロキシから選択される、１、２又
は３個の基により置換されている）；又はナフチル；又はナフチル（Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、又はニトロにより
置換されている）；あるいはＲ₂₁は、チエニル；フェノキシフェニル；チオフェ
ン−２−イル；フェニルチオフェニル；ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル；ベ
ンゾフラン−２−イル；９Ｈ−フルオレニル；ビフェニリル；又は１０−(Ｃ₁−
Ｃ₈アルキル)−１０Ｈ−フェノチアジニルであり； Ｄは、式（XIａ）、（XIｃ）、（XIｄ）、（XIｆ）、（XIｊ）、（XIｋ）、（
XIｍ）、（XIｎ）、（XIｏ）、（XIｐ）、（XIｓ）、（XIｔ）又は（XIｕ）の基
である）で示される化合物である。

【００８６】 特に興味のあるものは、式（Ｉ）、（II）又は（III）：

【００８７】

【化６２】

【００８８】 （式中、 ｍは、Ｘの原子価であり、かつ１〜６の範囲の整数であり； ｘ及びｙは、それぞれｘ＋ｙ＝ｍに従う１〜５の範囲からの整数であり； Ｒ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；ＯＨ；オキシル；ＣＨ₂ＣＮ；Ｃ₁−Ｃ₁₈ア
ルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキ ニル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェ
ニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される、１、２又
は３個の基により置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅ フェニルアルコキシ（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄ア
ルコキシから選択される、１、２又は３個の基により置換されている）であるか
；又はＲ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁−Ｃ₈アルカ ノイルオキシ；グリシジル；又は基−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（ここで、Ｇは、 水素、メチル又はフェニルである）であり； Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキ
ル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであるか；又は Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₆とＲ₇並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する炭素原子と一緒にな
って、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄シクロアルキレンであり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；
グリシジル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは
、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される基の
１、２又は３個により置換されている）；あるいは式（IIIａ）〜（IIIｄ）：

【００８９】

【化６３】

【００９０】 （式中、 Ｒ₁₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されてい
る）Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；フェニル；フェニル（これはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置換 されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これ
は、フェニル環がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから選
択される基の１、２又は３個により置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニル アルケニルであり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン又はカルボニルであり； Ｒ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個に より置換されている）であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；
Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ ル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択
される基の１、２又は３個により置換されている）であり； Ｒ₁₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₄オキサアルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロ アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニレン；フェニレンであるか；又は式−Ｃ Ｈ₂−ＣＨ（Ｒ₁₆）−若しくは−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ₁₇）−であり； Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₃−Ｃ₈アルケニルであり； Ｒ₁₇は、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ′₁₇は、上記のＲ₁₃の意味を有するか、又は水素若しくは周期率表のＩ又は
IIの主族の金属の一つの原子価であり； ｍが２であるとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニレ
ン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンにより中断されている）； Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンで あるか；あるいは式（IVａ）〜（IVｆ）：

【００９１】

【化６４】

【００９２】 （式中、 ｔは、ゼロ又は１〜７の整数であり； ｕ及びｖは、互いに独立して、１〜４の範囲の整数であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；シクロへ キシレン；シクロヘキセニレン又はフェニレンであり； Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ
レン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンで中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シク
ロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンであり ； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；又はフェニレン
であり； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロ及びヒドロキシから選択される基の１
、２又は３個により置換されている）；又はナフチル；若しくはナフチル（これ
は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ及び ニトロから選択される基により置換されている）；又は Ｒ₂₁は、チエニル；フェノキシフェニル；フェニルチオフェニル；ベンゾ〔ｂ
〕チオフェン−２−イル；ベンゾフラン−２−イル；９Ｈ−フルオレニル；ビフ
ェニル；１０−(Ｃ₁−Ｃ₈アルキル)−１０Ｈ−フェノチアジニル；又はフェニル
（これは、式（Ｖ）又は（VI）：

【００９３】

【化６５】

【００９４】 の基の１若しくは２個により置換されている）であり； ｍが３のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル、芳香族Ｃ₉−Ｃ₁₈トリアシル又は式（VII ）：

【００９５】

【化６６】

【００９６】 （式中、 Ｒ₂₂、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₇アルキレンである）の基で
あり； ｍが４のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル若しくは芳香族Ｃ₁₀−Ｃ₁₈テトラアシル 又は式（VIII）：

【００９７】

【化６７】

【００９８】 の基であり； ｍが５のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₇−Ｃ₁₈ペンタアシル又は芳香族Ｃ₁₀−Ｃ₁₈ペンタアシルであ り； ｍが６のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₉−Ｃ₁₈ヘキサアシル又は芳香族Ｃ₁₂−Ｃ₁₈ヘキサアシルであ る）で示される化合物。

【００９９】 本発明の化合物は、純粋なジアステレオマー若しくはエナンチオマーの化合物
又はその混合物、及びジアステレオマー又はエナンチオマーの混合物であること
ができる。好適な混合物は、式（Ｉ）及び（II）（ｍが、２であり、そしてＸが
、Ｒ₁₈が少なくとも二つの異なる基−（ＣＨ₂)_n−（ここで、ｎは、１〜１８の 整数である）に相当する）の化合物のそれらである。特に重要なものは、本発明
のモノ−及びジエステルの混合物、例えばＸが式（IIIｄ）の基であり、またＸ が式（IVａ）である、式（Ｉ）又は（II）（モノ−及びジエステル）の化合物の
混合物である。

【０１００】 同じ式の中で同じ記号で示されている残基は、同一であるか、又は異なること
ができる。

【０１０１】 アルキル基、例えばアルキル基としての、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ ₈ 、Ｒ₉、Ｒ′₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ′₁₇及びＸは、与えられた
定義において、例えばメチル、エチル、プロピル、例えばｎ−若しくはイソプロ
ピル、ブチル、例えばｎ−、iso−、sec−及びtert−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデシル
である。

【０１０２】 アルキレン基、例えばアルキレン基としての、Ｒ₅、Ｒ₁₀、Ｒ₁₅、Ｒ₁₂、Ｒ₁₈ 、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄及びＸは、与えられた定義のなかで、例えば メチレン、１，２−エチレン、１，１−エチレン、１，３−プロピレン、１，２
−プロピレン、１，１−プロピレン、２，２−プロピレン、１，４−ブチレン、
１，３−ブチレン、１，２−ブチレン、１，１−ブチレン、２，２−ブチレン、
２，３−ブチレン、又は−Ｃ₅Ｈ₁₀−、−Ｃ₆Ｈ₁₂−, Ｃ₇Ｈ₁₄、−Ｃ₈Ｈ₁₆−、−
Ｃ₉Ｈ₁₈−、−Ｃ₁₀Ｈ₂₀−、−Ｃ₁₁Ｈ₂₂−、−Ｃ₁₂Ｈ₂₄−、−Ｃ₁₃Ｈ₂₆−、−Ｃ_{1 4} Ｈ₂₈−、−Ｃ₁₅Ｈ₃₀−、−Ｃ₁₆Ｈ₃₂−、−Ｃ₁₇Ｈ₃₄−、−Ｃ₁₈Ｈ₃₆−である。

【０１０３】 Ｒ₅、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄は、特にメチレンとして好適である。

【０１０４】 シクロアルキル基、例えばシクロアルキル基としてのＲ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄ 又はＸは、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオ
クチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル又はシクロドデシルで
ある。Ｃ₅−Ｃ₁₂−シクロアルケニルは、シクロペンテニル、シクロヘキセニル 、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデセニル、シ
クロウンデセニル、シクロドデセニルを含む。

【０１０５】 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル置換のシクロアルキル(主として、１〜３、例えば１又は２ アルキル基を含む)は、とりわけ、２−又は４−メチルシクロヘキシル、ジメチ ルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシルを含
む。

【０１０６】 フェニルアルキル又はフェニルアルコキシは、それぞれがフェニルで置換され
ているアルキル又はアルコキシである。Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル又はＣ₇−Ｃ ₁₅ フェニルアルコキシとしての、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄又はＸは、与えられた 定義において、例えばベンジル、ベンジルオキシ、α−メチルベンジル、α−メ
チルベンジルオキシ、クミル、クミルオキシである。

【０１０７】 Ｃ₂−Ｃ₄オキサアルキレンとしてのＲ₁₈ は、例えば −ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ ₂ ＣＨ₂−、同様に酸素で中断されているＣ₄−Ｃ₁₂アルキレンは、−ＣＨ₂ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−(Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂)₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−(Ｏ
−ＣＨ₂ＣＨ₂)₃−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−(Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−(Ｏ−
ＣＨ₂ＣＨ₂)₅−、又はｉが１、２、若しくは３である−Ｃ₃Ｈ₆−(Ｏ−Ｃ₃Ｈ₆)_i −である。

【０１０８】 ２価基の中断された残基としてのＸは、更に例えば−ＣＨ₂−フェニレン−Ｃ Ｈ₂−、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン−Ｏ−１，２−シクロヘキシレン−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキレン、ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、例えば下 記式：

【０１０９】

【化６８】

【０１１０】 の基である。

【０１１１】 アルカノイル又はアルケノイルとしてのＲ₁は、例えばホルミル、アセチル、 プロピオニル、アクリル、メタクリル、ブタノイル(ブチリル)、ペンタノイル、
(バレリル)、ヘキサノイル(カプロイル)；好適にはセチル、プロピオニル、アク
リル、メタクリルである。

【０１１２】 Ｒ₁は、好適には水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；オキシル；ＯＨ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｃ₁ −Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₇−Ｃ ₁₅ フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される基の１、２又は３個によ り置換されている）であるか；又はＲ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル若しくはＣ₃−
Ｃ₅アルケノイルであり；

【０１１３】 Ｒ₁は、好適にはＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アル キニル、アリル、ベンジル、シクロヘキシルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、ア セチル又はアクリロイルであり；

【０１１４】 式（Ｉ）又は（II）の二量体化合物のうちで、最も好適な化合物は、Ｘが、式
（IVａ）の基である化合物であり、この化合物は、Ｒ₁₈が−(ＣＨ₂)_n−（ここで
、ｎは１〜１８である）である、純粋であるか又は少なくとも二つの異なる化合
物を含む混合物であることができる。

【０１１５】 最も好適な化合物は、式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）（ここで、ｍは、
Ｘの原子価であり、かつ１〜４の範囲からの整数であるか、又は６若しくは８で
あり； Ｘは、１又は２であり、そしてｙは、１であり； Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ； Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−
Ｃ₈アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ ₃ −Ｃ₅アルケノイル；又はグリシジルであり； Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキ
ル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｒ₃は、Ｃ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シク ロアルキルであり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン−ＣＯ−；そして式（Ａ） において、直接結合であってもよく； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｗは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり、そしてｍが１のとき、Ｗは、直接結合
であることもでき； Ｘ′は、以下のＸと同義であり； Ｙは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり； Ｚ及びＺ′は、独立して、直接結合であるか、又はＹと同義であり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキ シ、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキシ 、ハロゲン又はフェノキシにより置換されている）；又はＸは、Ｃ₃−Ｃ₃₀アル キル（これは、−Ｏ−により中断され、かつＯＨにより置換されていることがで
きる）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；グリシジル；Ｃ₇−Ｃ ₁₅ フェニルアルキル；又は式（IIIａ）若しくは（IIIｄ）：

【０１１６】

【化６９】

【０１１７】 の基であり； Ｒ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコ キシ、−ＯＣＯＲ₁₁₁、−ＣＯＲ₁₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、−Ｃ ＯＯＨ又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルにより置換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロ
アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）
；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル；フェニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキルであり； Ｒ′₁₄は、水素若しくはＣ₁−Ｃ₁₈アルキル；シクロヘキシル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒド ロキシアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキルであり； Ｒ′₁₇は、水素若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルキル又はナトリウム、カリウム、マグ ネシウム又はカルシウムイオンの等価物であり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニレ
ン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン又はＳで中断され、及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコ
キシ、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキ シ、ハロゲン若しくはフェノキシで置換されている）；又はＸは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキレン；フェニレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレ ン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｃ₅−Ｃ_{1 2} シクロアルキレン及び／又はフェニレンにより中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ
クロアルキレン−Ｅ−Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；−フェニレン−Ｅ−フェニ レン−（ここで、Ｅは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、− ＣＯ−である）；あるいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₇アルキレン−カル
ボニル又は式−ＣＯＲ₁₈−ＣＯ− (IVa)（ここで、Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ_{1 8} アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₂₂アルキレン（これは、酸素、フェニレン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキレン、Ｓで中断されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニレン（これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｒ ₂₁ で置換されている）；シクロヘキシレン；又はフェニレンである）の基であり
； Ｒ₂₀及びＲ′₂₀は、独立して、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン又はシクロヘキシレン； そしてｉが１のとき、Ｒ′₂₀は、更にメチレンも意味し； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている）；
又はナフチル；若しくはナフチル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アル
コキシにより置換されている）；あるいはＲ₂₁は、チエニル；フェニルチオフェ
ニル；チオフェン−２−イル；ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル；ビフェニリ
ル；１０−(Ｃ₁−Ｃ₈アルキル)−１０Ｈ−フェノチアジニルであり； ｍが３のとき、 Ｘは、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｐ；ＰＯ；Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，
５−トリアジン−２，４，６−トリイルであり； ｍが４のとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式Ｚ₁−Ｙ− Ｒ₂₀−Ｙ−Ｚ₂（VIIIｂ）：

【０１１８】 の基であり； ｍが６のとき、 Ｘは、式（IXａ′）又は（IXｂ）：

【０１１９】

【化７０】

【０１２０】 の６価残基であり； ｍが８のとき、 Ｘは、式（Ｘａ′）又は（Ｘｂ′）：

【０１２１】

【化７１】

【０１２２】 の８価残基であり； Ｄは、式（XIａ）、（XIｃ）、（XIｄ）、（XIｊ）、（XIｋ）、（XIｍ）、（
XIｎ）、（XIｏ）、（XIｐ）、（XIｓ）又は（XIｕ）の基であり； Ｇ″は、水素又は＝Ｏであり； Ｒ′は、シクロヘキシル、メチル又はtert．−ブチルであり； Ｒ″は、シクロヘキシル又はtert．−ブチルであり； Ｘ₁は、式(XIｄ)の基であり；そして Ｘ₂は、Ｘ₁と同義であるか又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシ若しくは−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂で
あり； Ｘ₃は、−Ｏ−であり； Ｘ₁₀は、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシであり； Ｘ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ′₁₁は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ₁₂は、Ｈ又はＯＨであり； Ｘ₁₃は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシであり； Ｘ′₁₃は、Ｈ、Ｃｌ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｘ₁₄は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₈アルコキシであり； Ｘ₁₅及びＸ₁₇は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₄−Ｃ₂₂アルコキシ（これは、Ｏで中断され、及び／又
はＯＨで置換されている）、又はＣ₇−Ｃ₁₄フェニルアルコキシ；又はＣ₂−Ｃ₂₀ アルカノイルアミノであり；そして Ｘ₁₆及びＸ₁₈は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、メチル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ
である）の化合物；

【０１２３】 特に、式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）（ここで、 Ｘは、１であり、そしてｙは、１であり； Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ； シクロヘキシルオキシ；アリル；アリルオキシ；Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル；又はグ
リシジルであり； Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、又はシクロヘキシルであり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；そして式（Ａ）において、直接結合であっても よく； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレンであり； Ｗは、−Ｏ−であり、 ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ 、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、シクロヘキシルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル ；又は式（IIIａ）若しくは（IIIｄ）：

【０１２４】

【化７２】

【０１２５】 の基であり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素で中断され
ている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；シクロヘキシレン−Ｃ₁−
Ｃ₄アルキレン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これ は、シクロアルキレン及び／又はフェニレンにより中断されている）；シクロヘ
キシレン−Ｅ−シクロヘキシレン；−フェニレン−Ｅ−フェニレン−（ここで、
Ｅは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−である）； あるいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₇アルキレン−カルボニル又は式−Ｃ
ＯＲ₁₈−ＣＯ−(IVａ)の基であり； ｍが３のとき、 Ｘは、Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ ルであり； ｍが４のとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式Ｚ₁−Ｙ− Ｒ₂₀−Ｙ−Ｚ₂（VIIIｂ）の基であり； ｍが６のとき、 Ｘは、式（IXａ′）又は（IXｂ）：

【０１２６】

【化７３】

【０１２７】 の６価残基であり； ｍが８のとき、 Ｘは、式（Ｘａ′）又は（Ｘｂ′）：

【０１２８】

【化７４】

【０１２９】 の８価残基であり； ｉは、０又は１であり； Ｒ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキ シにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル；フェニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニ ルアルキルであり； Ｒ′₁₄は、水素又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル；シクロヘキシル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒドロキ シアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキルであり； Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₃−Ｃ₈アルケニルであり； Ｒ′₁₇は、水素若しくはＣ₁−Ｃ₄アルキル又はナトリウム、カリウム、マグネ
シウム若しくはカルシウムの等価物であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；Ｃ₂−Ｃ₈ アルケニレン（これは、Ｒ₂₁により置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（こ
れは、Ｒ₂₁により置換されている）；シクロヘキシレン；又はフェニレンであり
； Ｒ₂₀及びＲ′₂₀は、独立して、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン又はシクロヘキシレンで あり；そしてｉが１ならば、Ｒ′₂₀は、更にメチレンも意味し； Ｒ₂₁は、フェニル；チエニル；チオフェン−２−イルであり； Ｄは、式（XIａ）、（XIｃ）、（XIｄ）、（XIｊ）、（XIｋ）、（XIｍ）、（
XIｎ）、（XIｏ）、（XIｐ）、（XIｓ）又は（XIｕ）の基であり； Ｇ″は、水素であり； Ｒ′は、メチル又はtert．−ブチルであり； Ｒ″は、tert．−ブチルであり； Ｘ₁は、式(XIｄ)の基であり；そして Ｘ₂は、Ｘ₁と同義であるか又は−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂であり； Ｘ₃は、−Ｏ−であり； Ｘ₁₀は、Ｈ、Ｃｌ、メチル又はメトキシであり； Ｘ₁₁及びＸ′₁₁は、独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ₁₂は、Ｈ又はＯＨであり； Ｘ₁₃は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₈アルコキシであり； Ｘ′₁₃は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｘ₁₄は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₈アルコキシであり； Ｘ₁₅、Ｘ₁₇、Ｘ₁₆及びＸ₁₈は、独立して、Ｈ、フェニル又はメチルである）の
基である）の化合物である。

【０１３０】 別の重要なクラスの化合物は、式（Ｉ）又は（II）（ここで、Ｒ₁は、水素、 Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、オキシル、ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₅ −Ｃ₁₂シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₇−Ｃ₉フェニルアルキル（こ
れは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシの１、２又は３
個により置換されている）；又は脂肪族Ｃ₁−Ｃ₁₈アシルであり；Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄ 、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉は、同一又は異なり、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₇シクロ
アルキルであり；Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₆とＲ₇並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する炭素
原子と一緒になるとき、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキレンであってもよく；Ｒ₅は、直 鎖又は分岐のＣ₁−Ｃ₄アルキレンであり；Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキル
であり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、
Ｃ₇−Ｃ₉フェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁ −Ｃ₄アルコキシの１、２又は３個により置換されている）であるか；又はＸは 、式（IIIａ）〜（IIIｃ）：

【０１３１】

【化７５】

【０１３２】 （式中、 Ｒ₁₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルにより１、２又は３置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル、フ
ェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はＯＨ基により１、
２又は３置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₉フェニルアルキル（これは、フェニル環が
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はＯＨ基により１、２又は３置換さ
れている）であり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₇アルキレン、カルボニル又は基−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₅−（
ここで、基Ｒ₁₅−は、基−Ｃ（Ｏ）ＯＲ₁₃に結合している）であり； Ｒ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ ル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより１、２又は３置換されている）であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキルにより１、２又は３置換されている）；又はＣ₇−Ｃ₉フェニルアルキル（
これは、フェニル環がＣ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより１、２又
は３置換されている）であり； Ｒ₁₅は、直鎖Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、基−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ₁₆）Ｈ−、基−ＣＨ＝ Ｃ（Ｒ₁₇）−、Ｃ₂−Ｃ₄オキサアルキレン、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキル−１，２−
エン、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケン−１，２−イルエン又は１，２−フェニレンであ
り； Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₃−Ｃ₈アルケニル であり、そしてＲ₁₇は、
水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₁₂が基−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₅−であるとき、Ｒ₁₅は、上記と同義であり、Ｒ₁₃は、
水素、ナトリウム又はカリウムであることもできる）の基の一つであり； Ｘは、グリシジル基でもあり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素原子の１、
２又は３個より中断されている）、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルケニレン、Ｃ₅−Ｃ₇シクロア ルキレン、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキレンジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン)、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
レンジ(Ｃ₅−Ｃ₇シクロ−アルキレン)、Ｃ₂−Ｃ₄アルキリデンジ(Ｃ₅−Ｃ₇シク ロアルキレン)、フェニレンジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン)又は式（IVａ）〜（IVｆ） ：

【０１３３】

【化７６】

【０１３４】 （式中、 Ｒ₁₈は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン、シクロヘ キシレン、シクロヘキセニレン又はフェニレンであり； Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素原子の１
、２又は３個により中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₇シクロ−アルキレン、Ｃ₅−Ｃ₇ シクロアルキレンジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン)又はＣ₁−Ｃ₄アルキリデンジ(Ｃ₅−Ｃ ₇ シクロアルキレン)、Ｃ₂−Ｃ₄アルキリデンジ(Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキレン)、フ
ェニレンジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン)であり； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルキレン、フェニレンであ り； ｔは、ゼロ又は１〜７の整数であり； Ｒ₂₁は、フェニル（これは、非置換であるか、又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ，−ＯＨ，ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ又はニトロ基により１、 ２若しくは３置換されている）いるか、あるいは式（Ｖ）又は（VI）：

【０１３５】

【化７７】

【０１３６】 （式中、 Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ′₁₀は、上記と同義で ある）の基により１又は２置換されている）であるか；あるいは Ｒ₂₁は、ナフチル（これは、非置換であるか、又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ又はニトロ基、チエニル、フェノ キシフェニル、フェニルチオフェニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル、ベ
ンゾフラン−２−イル、９Ｈ−フルオレニル、ビフェニル、１０(Ｃ₁−Ｃ₈アル キル)−１０Ｈ−フェノチアジニルであり； ｕ及びｖは、同一又は異なり、１〜４の整数である）の基の一つであり； ｍが３のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル、芳香族Ｃ₉−Ｃ₁₈トリアシル又は式（VII ）：

【０１３７】

【化７８】

【０１３８】 （式中、 Ｒ₂₂、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は、同一又は異なり、Ｃ₁−Ｃ₇アルキレンであり； ｍが４のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル、芳香族Ｃ₁₀−Ｃ₁₈テトラアシル又は式 （VIII）：

【０１３９】

【化７９】

【０１４０】 の基であり； ｍが６のとき、 Ｘは、１，２，３，４，５，６シクロヘキサンカルボキシ残基であり； ｍが２であり、そしてＸが式（IVａ）であるとき、式（Ｉ）の化合物は、純粋
であるか、又はＲ₁₈が式−(ＣＨ₂)_n−（ここでｎは１〜１８の整数である）であ
る、少なくとも二つの化合物を含む混合物である。

【０１４１】 特別に興味のある化合物は、式（Ｉ）又は（II）の化合物であり、ここでは、
ｍは、１〜４の整数であり、 Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ； Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；アリル；ベンジル；ベンジルオキシ；Ｃ₂−Ｃ₈ア ルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイルであり； Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル又はシクロヘキシルであるか；あるいは Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₆とＲ₇、並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する炭素原子と一緒にな
って、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンであり； Ｒ′₁₀は、水素又はメチルであり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；アリル；グリシジル；
Ｃ₇−Ｃ₉フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₉フェニルアルキル（これは、フェニル環が
、メチル又はメトキシにより置換されている）であるか；又は式（IIIａ）〜（I
IIｃ）：

【０１４２】

【化８０】

【０１４３】 （式中、 Ｒ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；シクロヘキシル（こ
れはＣ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル；フェニル
；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、メトキシ及び／又はヒドロキシにより
置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₉フェニルアルキルであり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン又はカルボニルであり； Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル
；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キルの、１、２又は３個により置換されている）である）の基のいずれかであり
； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素により中断
されている）であるか；又は式（IVａ）〜（IVｄ）：

【０１４４】

【化８１】

【０１４５】 （式中、 ｔは、ゼロ又は１〜７の整数であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；シクロヘ キシレン；又はフェニレンであり； Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素により中
断されている）；シクロヘキシレンであり； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；シクロヘキシレン；又はフェニレンである） のいずれかの基であり； ｍが３のとき、 Ｘは、４〜１２個の炭素原子を有するアルカントリカルボン酸、フェニルトリ
アシル又は式（VII）：

【０１４６】

【化８２】

【０１４７】 （式中、 Ｒ₂₂、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は、メチレンである）の基の３価残基である）の基のいず
れかであり； ｍが４のとき、 Ｘは、６〜１２個の炭素原子を有するアルカンテトラカルボン、又はフェニル
テトラアシルの４価残基であり； 特にｍが１〜４の範囲からの整数であり； Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂アルコキシ；シクロヘキシルオキ
シ；ベンジル；ベンジルオキシ；Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル
であり； Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル又はシクロヘキシルであるか；あるいは Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₆とＲ₇、並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する炭素原子と一緒にな
って、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンであり； Ｒ′₁₀は、水素又はメチルであり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；アリル；グリシジル；
ベンジル又はベンジルオキシ（これは、フェニル環がメチル又はメトキシにより
置換されている）；又は式（IIIａ）：

【０１４８】

【化８３】

【０１４９】 （式中、 Ｒ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；シクロヘキシル（こ
れは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル；フェニ
ル；ベンジルである）の基であり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；又は式（IVａ）：

【０１５０】

【化８４】

【０１５１】 （式中、 Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；シクロヘ キシレン；又はフェニレンである）の基であり； ｍが３のとき、 Ｘは、フェニルトリアシル又は式（VII）：

【０１５２】

【化８５】

【０１５３】 （式中、 Ｒ₂₂、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は、メチレンであり； ｍが４のとき、 Ｘは、フェニルテトラアシルであるそれら； 特別に、ｍが１又は２であり； Ｒ₁は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキルであり； Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、メチル又はエチ ルであり； Ｒ₅は、メチレンであり； Ｒ′₁₀は、水素又はメチルであり； ｍが１のとき、 Ｘは、基−ＣＯＲ₁₁（ここで、Ｒ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキルである）であり； ｍが２のとき、 Ｘは、基−ＣＯＲ₁₈−ＣＯ−（ここで、Ｒ₁₈は、直接結合又はＣ₁−Ｃ₁₂アル キレンである）である）それらである。

【０１５４】 本発明の化合物は、当技術で既知の方法と類似に、例えばアミンのエーテル化
、エステル化又は置換により製造することができる。そのような方法は、例えば
US−3840494、US−3640928、“The Chemistry of the ether linkage”edited b
y S.Patai, Interscience Publishers, London, 19687 又は US−5449776に記載
されている。モルホリノン構造のＮ−原子上に種々の置換基を導入するために類
似の方法で用いることができる別の方法は、例えば by L. B. Volodorsky et al
., Synthetic Chemistry of stable nitroxide, CRC Press, Boca Raton 1994;
T.J.Connolly et al., Tetr.Lett.37,4919(1996);I.Li et al., Polym.Prep.36,
469(1996) 及び EP-A-375612 及びそこに引用された刊行物、並びに US−544977
6, 実施例８（例えばピペリジン誘導体のメチル化）に記載されている。

【０１５５】 この反応は、不活性有機溶媒、例えば芳香族又は脂肪族炭化水素、エーテル、
アミド又はアルコール、例えばトルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、tert−アミルアルコール、ジメチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中で、４０℃〜１８０℃、好適には８０℃〜１
６０℃の温度での操作により、実施することができる。

【０１５６】 適切な出発物質は、２−モリホリノン化合物、例えばEP−A−248494、米国特 許 4528370、4914232、5089614、特に実施例番号２Ａ〜Ｃ及び７Ａ〜Ｆ、又は J
. T. Lai, Synthesis (1984), 122, 特に化合物番号４ａ〜ｅに記載されている ように、２−モルホリノン構造を有する、これら及び他の出発化合物は、これら
の文献、例えば US−4528370、カラム４、６７行〜カラム５、１４行、及び更に
詳細な方法は、カラム７、１５〜５６行に記載されている方法に従うか又は類似
に製造することができる。

【０１５７】 これらの前駆体、すなわち、置換ヒドロキシエチルアミノアセタート（ＨＥＡ
Ａ）の製造は、US−A−4528370、カラム３、６５行〜カラム４、６６行、カラム
５、４７〜５８行、更に詳細にはカラム６、２６行〜カラム７、１３行に記載さ
れている。別の前駆体（ＨＥＡＡ）は、例えば米国特許 4528370、4914232又は5
089614に記載された方法と類似に得ることができる。

【０１５８】 例えば、本発明の化合物の製造のための有用な誘導体は、一つの基−Ｒ₁₀−Ｚ
Ｈ又は−Ｒ₅−ＺＨを含む式（Ｅ″）：

【０１５９】

【化８６】

【０１６０】 （式中、 Ｇ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；Ｃ₂ −Ｃ₁₂シアノアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ ₅ −Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ ₈ アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル （これは、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換
されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ（
これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；
又は Ｇ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイ
ルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキル；又は Ｇ₁は、結合基−Ｒ₁₀−ＺＨであり； Ｇ₂及びＧ₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、 Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂ビシクロア ルケニル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｇ₃は、Ｇ₂と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
いはＧ₂とＧ₃は、一緒になって、−（ＣＨ₂)_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数 である）；又は Ｇ₃は、結合基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｇ₅は、Ｇ₄と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
いは Ｇ₄とＧ₅は、一緒になって、−（ＣＨ₂)_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数で ある）；又は Ｇ₅は、結合基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｇ₆は、Ｇ₄と同義であるか、又は水素であるか；あるいは Ｇ₆は、基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−；又はＣ₁−Ｃ₈ア ルキレン（これは、ＯＨ若しくはＯＣＯＲ₁₅で置換されている）であり； Ｒ₁₀は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン又はＣ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｒ₁₅は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅₀アルキル（これは、Ｏにより中
断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；フェニル ；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び／又はヒドロ
キシにより置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであり； Ｒ′₁₄は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ_{1 7} アルケニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これ は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されている）であり；
そして ＺＨは、ＯＨ、−ＮＨＲ′₁₄、−ＳＨ、オキシラニル又はハロゲンである）の
化合物である。

【０１６１】 例は、式（Ｘ）：

【０１６２】

【化８７】

【０１６３】 （式中、 Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅及びＧ₆ は、上記と同義である）のモリホリノンで ある。

【０１６４】 これらの化合物は、既知の方法又は上記に引用したUS−4528370の記載、特に カラム１９及び２０、実施例７Ｅのそれらの方法と類似に製造することができる
。

【０１６５】 式（Ｅ″）の化合物又はＸは、更に反応し、例えば上記のようにエーテル化又
はエステル化され、本発明の化合物を得ることができる。

【０１６６】 本発明の化合物、例えば式（Ｉ）式の化合物への別の経路（それは、Ｎ原子上
に置換される）は、式（Ｅ″）、（Ｆ）、（Ｉ）又は（Ｘ）（ここで、Ｒ₁は、 水素である）の化合物で、上記に引用された刊行物に記載された方法と類似のモ
リホリノン構造のＮ原子上に置換基を導入することにより出発する。例えば、そ
れらの化合物は、ピペリジン誘導体のメチル化のための、EP−A−375612 及びそ
こに引用されている刊行物、並びにUS−5449776、実施例８に記載された一般方 法により、Ｎ−原子上にメチル化されることができる。

【０１６７】 好都合には、この反応は、不活性溶媒、例えば炭化水素、エーテル又はアルコ
ール、特に第三級アルコール、例えばtert．アミルアルコール中、２０〜１５０
、特に５０〜１２０℃の温度範囲で実施される。ホルムアルデヒド、特にパラア
ルデヒド、及びギ酸は、好適には、未メチル化の出発物質に対して大過剰、しば
しば１．２〜２０倍の過剰で加えられ、例えばパラホルムアルデヒド及びギ酸の
２〜１２倍が、独立して用いられる。

【０１６８】 処理は、慣用の方法、例えば炭酸アルカリ又はアルカリ土類塩、オキシド又は
水酸化物、例えば、炭酸ナトリウム若しくはカリウムの添加による、例えば中和
、生成物を含む有機相の分離、そして場合により乾燥後の溶媒の除去により達成
することができる。

【０１６９】 既知の方法と類似に得ることができる化合物の例は、式（XI）：

【０１７０】

【化８８】

【０１７１】 （式中、 Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ′₁₀は、上記と同義である）の化合物である。これ
らの化合物は、ピペリジン誘導体のための技術、例えばEP−A−58434、２４頁１
７行〜２５頁１９行及び実施例で既知の方法と類似に製造することができる。

【０１７２】 式（XI）の化合物は、好都合には、式（XII）：

【０１７３】

【化８９】

【０１７４】 （式中、 Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、上記と同義である）の化合物を、式（XIII）：

【０１７５】

【化９０】

【０１７６】 （式中、 Ｒ′₁₀は、上記と同義である）の適切なエポキシドと反応させて製造すること
ができる。好都合には、付加反応は、アルコール性溶媒、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール中で、６０℃〜１８０℃、好適には１００℃〜１６０℃
の温度で実施することができる。この反応は、すべて圧力下に実施するすること
ができ；好適には約１〜２０bar、例えば２〜２０bar、好適には２〜５barの圧 力である。

【０１７７】 式（XII）の化合物は、一般的方法及びUS−4528370 (上記参照)に与えられた 実施例に従い製造することができる。

【０１７８】 本発明の化合物を製造するための別の類似の方法は、更に下記に記載されてい
る。

【０１７９】 本発明の式（Ｆ）の安定剤を製造するために用いた中間体のいくつかは、新規
な化合物である。したがって、本発明は、また、一つの基−Ｒ₁₀−ＺＨ又は−Ｒ ₅ −ＺＨを含む式（Ｅ′）：

【０１８０】

【化９１】

【０１８１】 （式中、 Ｇ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；Ｃ₂ −Ｃ₁₂シアノアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ ₅ −Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ ₈ アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル （これは、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換
されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ（
これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；
又は Ｇ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイ
ルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキル；又は Ｇ₁は、結合基−Ｒ₁₀−ＺＨであり； Ｇ₂及びＧ₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケ
ニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂ビシクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂ビシクロアルケニル又はＣ₅−Ｃ_{1 2} シクロアルキルであり； Ｇ₃は、Ｇ₂と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
いはＧ₂とＧ₃は、一緒になって、−（ＣＨ₂)_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数 である）；又は Ｇ₃は、結合基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｇ₅は、Ｇ₄と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
いは Ｇ₄とＧ₅は、一緒になって、−（ＣＨ₂)_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数で ある）；そして Ｇ₁が水素でないとき、Ｇ₅は基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｇ₆は、Ｇ₄と同義であるか、又は水素であるか；あるいは Ｇ₆は、基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−；又はＣ₁−Ｃ₈ア ルキレン（これは、ＯＨ若しくはＯＣＯＲ₁₅で置換されている）であり； Ｒ₁₀は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン又はＣ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｒ₁₅は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅₀アルキル（これは、Ｏにより中
断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇ −Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び
／又はヒドロキシにより置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニル であり； Ｒ′₁₄は、水素又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ_{1 2} シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ ₁₇ アルケニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これ
は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されている）であり；
そして ＺＨは、ＯＨ、−ＮＨＲ′₁₄、−ＳＨ、オキシラニル又はハロゲンである）の
化合物及び化合物、３−メチル−３−エチル−５−ヒドロキメチル−５−エチル
−２−モルホリノンである。

【０１８２】 １又は２個の遊離のシドロキシル基を含む中間体、例えば残基、Ｇ₁、Ｇ₃及び
Ｇ₅の１又は２個がヒドロキシアルキルであり、そして他の残基Ｇ₁〜Ｇ₆が、式 （Ｅ）に与えた定義のうちの好適なもとしての意味の一つを有するそれらは、好
適である。

【０１８３】 最も好適な新規な中間体のいくつかは、式（XI）：

【０１８４】

【化９２】

【０１８５】 （式中、 Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ′₁₀は、上記と同義である）のものであり、式（II）
の化合物を製造するための中間体として用いられ、新規であり、したがって、本
発明の別の目的である。

【０１８６】 式（XIV）：

【０１８７】

【化９３】

【０１８８】 （式中、 Ｇ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈ヒドロキシアルキル；オキシル ；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈ア ルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキ ニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェ
ニルアルキル（これは、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アル
コキシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェ
ニルアルコキシ（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置
換されている）；あるいはＧ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイ ル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキルであり； Ｇ₂、Ｇ₃、Ｇ₄及びＧ₅は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シ
クロアルケニル、Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルキル；Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルケニル又
はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｇ₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｏで中断されてい るか、又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル、ＯＨ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈ アルコキシ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、ハロゲン、ＣＯＯＲ₁₅又は−Ｏ−Ｃ ＯＲ₁₅で置換されている；あるいはここでＧ₆は、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル；フェニ
ル；フェニル（これは、アルキル又はＯＨで置換されている）、Ｃ₅−Ｃ₁₂シク ロアルキルであり； Ｍは、負電荷又はアルカリ金属であり； Ｒ₁₅は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルで置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アル ケニル；フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
及び／又はヒドロキシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル； Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 及び／又はヒドロキシにより置換されている）；あるいはＣ₈−Ｃ₁₂フェニルア ルケニルである）のＨＥＡＡタイプの新規な前駆体は、本発明の別の目的である
。

【０１８９】 式（XIV）の残基のための好適な意味は、本発明のモルホリノンのために上記 に定義されている。

【０１９０】 式（XI）、（XIV）及び（Ｅ′）の新規な中間体は、主として式（Ｆ）の本発 明化合物の製造に用いられることが見出されているが、それは、安定剤としても
活性であり、したがって単独、又は本発明の式（Ｆ）の化合物又は慣用の安定剤
と組み合わせて用いることができる。

【０１９１】 本発明の新規な化合物、例えば式（Ｆ）のそれら、特に式（Ｉ）、（II）又は
（III）のそれらは、光、酸素、及び／又は熱の損傷作用に対して、有機材料を 安定化するために用いることができる。これらは、基質と高度に相溶性であり基
質中に良好に留まる。

【０１９２】 安定化される材料は、例えば油、脂肪、ワックス、化粧品又は殺草剤であるこ
とができる。プラスチック、ゴム、塗布材料、写真材料又は接着剤のようなポリ
マー材料における使用が特に興味深い。このように安定化できるポリマー及び他
の基質の例は下記である： １．モノオレフィン類及びジオレフィン類のポリマー、例えばポリプロピレン、
ポリイソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、
ポリイソプレン又はポリブタジエン、同様に、シクロオレフィン類のポリマー、
例えばシクロペンテン又はノルボルネン、ポリエチレン（場合により架橋され得
る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨ
ＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、
線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。

【０１９３】 ポリオレフィン類、すなわち前の段落で例示されたモノオレフィン類のポリマ
ー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは異なった方法、特に下記の方
法で調製できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び高温下）。 ｂ）周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII群の金属の１個以上を通常含有する触媒
を使用する触媒重合。これらの金属は、通常１個以上のリガンド、典型的にはπ
−又はσ−配位のいずれかであってよい、オキシド類、ハライド類、アルコラー
ト類、エステル類、エーテル類、アミン類、アルキル類、アルケニル類及び／又
はアリール類を有する。これらの金属錯体は、遊離の形態又は基質に固定されて
いてもよく、典型的にはそれは、活性塩化マグネシウム、塩化チタン（III）、 アルミナ又は酸化シリコンである。これらの触媒は重合媒体に可溶性又は不溶性
であってよい。触媒はそれ自体を重合に使用できるか又は更なる活性剤を加えて
もよく、典型的にはそれは、アルキル金属類、金属水素化物類、金属アルキルハ
ライド類、金属アルキルオキシド類又は金属アルキルオキサン類であり、前記金
属類は周期表のＩａ、IIａ及び／又はIIIａ群の元素である。活性剤は、更なる エステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基により都合よく改質されてよ
い。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler（−N
atta)、TNZ（DuPont)、メタロセン又は単一サイト触媒（SSC)と呼ばれている。

【０１９４】 ２．１）に記述されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチ
レンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物（例えば、ＰＰ／ＨＤＰ
Ｅ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる種類のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰ
Ｅ／ＨＤＰＥ）。

【０１９５】 ３．モノオレフィン類とジオレフィン類の相互のコポリマー又は他のビニルモノ
マーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリ
エチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物
、プロピレン／ブタ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマ
ー、エチレン／ブタ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エ
チレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン
／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アクリル酸アルキルコポリマー、エチレン／メ
タクリル酸アルキルコポリマー、エチレン／ビニル酢酸コポリマー並びにこれら
のコポリマーと一酸化炭素との混合物あるいはエチレン／アクリル酸コポリマー
及びその塩（イオノマー）、同様に、エチレンとプロピレン及びジエンのターポ
リマー、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボル
ネン；並びにそのようなコポリマーの相互の混合物及び上記１）に記述されたポ
リマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、
ＬＤＰＥ／エチレン−ビニル酢酸コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−
アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ並
びに交互又はランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれと他のポ
リマーとの混合物、例えばポリアミド類。

【０１９６】 ４．その水素化改質物（例えば、粘着付与剤）を含む、炭化水素樹脂（例えば 、Ｃ₅−Ｃ₉）及びポリアルキレン類とスターチの混合物。

【０１９７】 ５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）

【０１９８】 ６．スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル酸誘導体とのコポリ
マー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
メタクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／アクリル酸アルキル、スチレン
／ブタジエン／メタクリル酸アルキル、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／アクリル酸メチル；耐衝撃性スチレンコポリマーと他のポリ
マーとの混合物、例えばポリアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマー；及びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エ
チレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

【０１９９】 ７．スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジ
エン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレンコポリマー又はポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマー上のスチレン；ポリブタジエン上のスチレン及びア
クリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上のスチレン、ア
クリロニトリル及びメタクリル酸メチル；ポリブタジエン上のスチレン及び無水
マレイン酸；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン
酸又はマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド；ポリブタジエ
ン上のスチレン及びアクリル酸アルキル又はメタクリル酸アルキル；エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル；アクリル
酸ポリアルキル又はメタクリル酸ポリアルキル上のスチレン及びアクリロニトリ
ル；アクリル酸／ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル；同
様に、それらと６）に示されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、
ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知のコポリマー混合物。

【０２００】 ８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレ
ン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又は
スルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピク
ロロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー
、例えば塩化ポリビニル、塩化ポリビニリデン、フッ化ポリビニル、フッ化ポリ
ビニリデン、同様に、それらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン
、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

【０２０１】 ９．α、β−不飽和酸類及びその誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリア
クリル酸類及びポリメタクリル酸類；アクリル酸ブチルにより耐衝撃改良された
メタクリル酸ポリメチル類、ポリアクリルアミド類及びポリアクリロニトリル類
。

【０２０２】 １０．９）に記述されたモノマーの相互のコポリマー又は他の不飽和モノマーと
のコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニト
リル／アクリル酸アルキルコポリマー、アクリロニトリル／アクリル酸アルコキ
シアルキル若しくはアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロ
ニトリル／メタクリル酸アルキル／ブタジエンターポリマー。

【０２０３】 １１．不飽和アルコール類及びアミン類又はアシル誘導体若しくはアセタール誘
導体から誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニル酢酸、
ポリビニルステアリン酸、ポリビニル安息香酸、ポリビニルマレイン酸、ポリビ
ニルブチラール、ポリアリルフタル酸又はポリアリルメラミン；同様に、それら
と上記１）に記述されたオレフィン類とのコポリマー。

【０２０４】 １２．環式エーテル類のホモポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキレング
リコール類、ポリエチレンオキシド、ポロプロピレンオキシド又はそれらとビス
グリシジルエーテル類とのコポリマー。

【０２０５】 １３．ポリアセタール類、例えばポリオキシメチレン類及びコモノマーとしてエ
チレンオキシドを含有するポリオキシメチレン類；熱可塑性ポリウレタン類、ア
クリル酸類又はＭＢＳにより改質されたポリアセタール類。

【０２０６】 １４．ポリフェニレンオキシド類及びスルフィド類並びにポリフェニレンオキシ
ド類とスチレンポリマー又はポリアミド類との混合物。

【０２０７】 １５．一方がヒドロキシルを末端に持つポリエーテル類、ポリエステル類又はポ
リブタジエン類から誘導され、他方が脂肪族又は芳香族ポリイソシアナート類か
ら誘導されるポリウレタン類、同様に、その前駆体。

【０２０８】 １６．ジアミン類及びジカルボン酸類から及び／又はアミノカルボン酸類若しく
は対応するラクタム類から誘導されるポリアミド類及びコポリアミド類、例えば
ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発するポリアミド４、ポリアミド６
、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリ
アミド１１、ポリアミド１２、芳香族ポリアミド類；ヘキサメチレンジアミン及
びイソフタル又は／及びテレフタル酸から、改質剤としてエラストマーと共に又
はなしで調製したポリアミド類、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメ
チレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；更に、前
述のポリアミド類とポリオレフィン類、オレフィンコポリマー、アイオノマー又
は化学的に結合若しくはグラフトエラストマーとのブロックコポリマー；あるい
はポリエーテル類、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又はポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；同様に、ＥＰＤＭ
若しくはＡＢＳにより改質されたポリアミド類又はコポリアミド類；並びに加工
中に縮合されたポリアミド類（ＲＩＭポリアミド系）。

【０２０９】 １７．ポリウレア類、ポリイミド類、ポリアミド−イミド類、ポリエーテルイミ
ド類、ポリエステルイミド類、ポリヒダントイン類及びポリベンズイミダゾール
類。

【０２１０】 １８．ジカルボン酸類及びジオール類及び／又はヒドロキシカルボン酸類若しく
は対応するラクトン類から誘導されるポリエステル類、例えばポリエチレンテレ
フタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−１，４−ジメチルオルシクロ
ヘキサンテレフタラート及びポリヒドロキシベンゾアート、同様に、ヒドロキシ
ルを末端に持つポリエーテル類から誘導されるブロックコポリエーテルエステル
類；また、ポリカーボナート類又はＭＢＳにより改質されたポリエステル類。

【０２１１】 １９．ポリカーボナート類及びポリエステルカーボナート類。

【０２１２】 ２０．ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類及びポリエーテルケトン類。

【０２１３】 ２１．一方がアルデヒド類から誘導され、他方がフェノール類、ウレア類及びメ
ラミン類から誘導される架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、ウレア／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

【０２１４】 ２２．乾性及び不乾性アルキド樹脂。

【０２１５】 ２３．ビニル化合物を架橋剤として、飽和及び不飽和ジカルボン酸類と多価アル
コール類とのコポリエステル類から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、また、
低易燃性のそれらのハロゲン含有改質物。

【０２１６】 ２４．置換されているアクリル酸類、例えばアクリル酸エポキシ類、アクリル酸
ウレタン類又はアクリル酸ポリステル類から誘導される架橋され得るアクリル酸
樹脂。

【０２１７】 ２５．メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート類、イソシアヌラート類、ポ
リイソシアナート類又はエポキシ樹脂で架橋されているアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂及びアクリル酸樹脂。

【０２１８】 ２６．脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導される架
橋されているエポキシ樹脂、例えば促進剤と共に又はなしで無水物又はアミン類
のような慣用の硬化剤により架橋されたビスフェノールＡ及びビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル類の生成物。

【０２１９】 ２７．セルロースのような天然ポリマー、ゴム、ゼラチン及びそれらの化学的に
改質された同族誘導体、例えば酢酸セルロース類、プロピオン酸セルロース類及
びセルロースブチラート類、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル
類；同様に、ロジン類及びその誘導体。

【０２２０】 ２８．前述のポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポ
リアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／Ｍ
ＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ
／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリル酸、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリル酸、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６
．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／Ｐ
Ｃ／ＡＢＳあるいはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【０２２１】 したがって本発明は、また Ａ）酸化、熱及び／又は化学線崩壊に敏感な有機材料及び Ｂ）式Ｆ、例えば、式Ｉ、II及び／又はIIIの化合物の少なくとも１種 を含有する組成物を提供し、酸化、熱及び／又は化学線崩壊に対して有機材料を
安定化するための式Ｆの化合物の使用を提供する。

【０２２２】 本発明は、同様に、熱、酸化及び／又は化学線崩壊に対して有機材料を安定化
するための方法であり、この材料に式Ｆの化合物の少なくとも１種を加えること
を含む。

【０２２３】 特に興味深いのは、合成有機ポリマー、複写、特に写真材料、塗膜又は化粧品
配合物において、特に熱可塑性ポリマー及び対応する組成物において、同様に、
塗布組成物においての、安定剤としての式Ｆの化合物の使用である。本発明の粗
生成物において熱可塑性ポリマーの最も重要なものは、例えば上記の項目１〜３
に示されているポリオレフィン類及びそのコポリマー、熱可塑性ポリオレフィン
（ＴＰＯ）、熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ）、熱可塑性ゴム（ＴＰＲ）、例え
ば上記の項目１９のポリカーボナート、例えば上記の項目２８のブレンドである
。最も重要なものは、ポリエチレン（ＰＥ），ポロプロピレン（ＰＰ）、ポリカ
ーボナート（ＰＣ）及びポリカーボナートブレンド、例えばＰＣ／ＡＢＳブレン
ドである。

【０２２４】 式Ｆの上記化合物の幾つかは、適切な官能基を有する有機ポリマーにグラフト
するのに特に好適である。これらは、主に、ヒドロキシ若しくはエポキシ基又は
エチレン性二重結合を担持する式Ｆの化合物である。

【０２２５】 したがって、本発明は、また、ヒドロキシ若しくはエポキシ基又はエチレン性
二重結合を担持する式Ｆの化合物を、適切な官能基を担持する有機ポリマーにグ
ラフトする方法に関する。

【０２２６】 グラフト及びヒドロキシ基を担持するのに適切な式Ｆの化合物は、好ましくは
式Ｆ（式中、ｍは１であり、Ｘはヒドロキシアルキル若しくはエポキシアルキル
又はカルボキシアルキルであるか；あるいはＧ₁、Ｇ₃又はＧ₅のうちの１個がヒ ドロキシアルキルであるか；あるいは、Ｇ₁はエポキシアルキルである）の化合 物である。

【０２２７】 式Ｆのヒドロキシ化合物と反応する適切な官能基を有するポリマーは、主に、
カルボキシ、無水物又はエポキシ基を含む有機ポリマーである。逆に、ヒドロキ
シ基を含むポリマーは、エポキシ又はカルボキシ基を含む本発明の式Ｆの化合物
との反応性結合に適切である。

【０２２８】 グラフト及びエポキシ基を担持するのに適切な式Ｆの化合物は、好ましくは式
Ｆ（式中、ｍは１であり、Ｘ又はＧ₁はＣ₃−Ｃ₁₂エポキシアルキルであり、特に
グリシジルである）の化合物である。

【０２２９】 これらのエポキシ基と反応する適切な官能基を有するポリマーは、主に、カル
ボキシ及び／又はヒドロキシ基を含む有機ポリマーである。

【０２３０】 グラフト及びエチレン性二重結合を担持するのに適切な式Ｆの化合物は、好
ましくは式Ｆ（式中、ｍは１であり、ＸはＣ₃−Ｃ₈アルケニル部分を含むか、又
はＧ₁はＣ₃−Ｃ₈アルケニル若しくはＣ₃−Ｃ₈アルケニルオキシである）の化合 物である。グラフトは、好ましくはＵＶ光に暴露して行う（光グラフト）。これ
らの二重結合と反応する適切な官能基を有するポリマーは、主に、主鎖又は側鎖
にエチレン性二重結合を含む不飽和有機ポリマーである。

【０２３１】 本発明の式Ｆの二官能価基、例えば２個のヒドロキシ基を含む化合物も、記載
されたような適切なポリマーと共に使用するとき、架橋剤として作用できる。

【０２３２】 グラフト反応は、業界に既知の方法、例えばEP-A-526399、６頁〜１６頁に記 載された方法又はUS-5189084に記載された方法に類似して実施できる。このよう
にして得られた改質されたポリマーは、光、酸素及び熱の悪影響に対して高度に
安定している。それらが本発明の式Ｆの反応性結合単位の十分な量、例えば、最
終ポリマー１００ｇに対して式Ｆの０．５〜５０ｇ、特に２〜２０ｇ単位を含む
場合、これらの改質されたポリマー自体を安定剤として使用できる。

【０２３３】 新規組成物により安定化される他の材料は、記録材料である。そのような材料
は、例えば、Research Disclosure 1990、31429（４７４頁〜４８０頁）又はGB-
A-2319523若しくはDE-A-19750905、２２頁１５行目〜１０５頁３２行目に記載さ
れた、写真複写及び他の複写技術のためのものを意味する。

【０２３４】 特に重要なのは、例えば感圧性コピーシステム、マイクロカプセルフォトコピ
ーシステム、感熱性コピーシステム及びインクジェットプリントでの非銀複写材
料の安定化である。

【０２３５】 新規の記録材料は、特にその光安定性に関して予想外の高品質により特徴付け
られる。

【０２３６】 新規の記録材料は、それ自体既知であり、実用性に対応する構造を有する。そ
れは基材、例えば紙又はプラスチック膜から成り、その上に１層以上の塗膜が塗
布される。材料の種類に依存して、この塗膜は要求される適切な成分を含み、写
真材料の場合は、例えばハロゲン化銀乳剤、色カップリング剤、染料等である。
特にインクジェットプリントのために意図される材料は、上にインクに適した吸
収層がある慣用の基材を有する。同様に非塗布紙をインクジェットプリントのた
めに適用でき、この場合は、紙は基材として機能し、同時に、インクのための吸
収剤を有する。インクジェットプリントのための適切な材料は、とりわけ、米国
特許第5,073,448号に記載されており、この開示内容は本明細書の一部として考 慮される。

【０２３７】 記録材料は、また、透明であることができ、例えば映写フィルムの場合である
。

【０２３８】 式Ｆの化合物の単独又は複数を、製造工程中でも材料へ混和することができ、
例えば紙製造でのパルプへの添加である。使用の他の方法は、式Ｆの化合物の水
性溶液を材料に噴霧するか、又は塗布物に加えることである。映写用透明記録材
料の塗膜は、顔料又は充填剤のような光分散粒子を含んではならない。

【０２３９】 色結合塗膜は、更なる添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤（ＵＶ吸収剤又は
式Ｆの新規化合物の中には含まれないヒンダードアミン光安定剤が含まれる）、
粘度向上剤、光沢剤、殺草剤及び／又は帯電防止剤を含むことができる。

【０２４０】 塗布物は通常下記のように調製される： 水可溶性成分、例えば結合剤を水に溶解し、混合する。固形成分、例えば充填
剤及び既に記載した他の添加剤を、この水性媒体に分散する。分散は、超音波装
置、タービン撹拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル
、高速撹拌器等の装置により有利に行う。式Ｆの化合物の特に有利な点は、塗布
物への容易な混和である。

【０２４１】 述べたように、新規の記録材料は用途が広範囲の分野に及ぶ。式Ｆの化合物は
、例えば感圧コピーシステムに適用できる。それらを、マイクロカプセル染料前
駆体を光に対して保護するために紙に加えることができるか、又は染料が中に形
成されることを防ぐために現像層の結合剤に加えることができる。

【０２４２】 圧力で現像する感光性マイクロカプセルを有するフォトコピーシステムは、と
りわけ、米国特許第4416966号；4483912号；4352200号；435050号；45365463号 ；4551407号；4562137号及び4608330号に、また、EP-A-139479；EP-A-162664；E
P-A-164931；EP-A-237024；EP-A-237025及びEP-A-260129にも記載されている。 これらのシステムにおいて、式Ｆの化合物は、色受容層にも加えることができる
。別の方法として、式Ｆの化合物を、光に対して色形成体を保護するためにドナ
ー層に加えることができる。

【０２４３】 式Ｆの化合物は、また、光重合、光軟化の原理又はマイクロカプセルの破裂に
基づくか、あるいは感熱性若しくは感光性ジアゾニウム塩、酸化剤を有するロイ
コ染料又はルイス酸を有する色ラクトンを使用するとき、記録材料に適用できる
。

【０２４４】 感熱性記録材料は、無色若しくは淡く着色された下地染料と有機又は無機色展
開剤との間に、色付与反応を起こし、２個の材料の熱誘導接触により記録像が生
み出される。この種類の感熱性記録材料は、ファックス、コンピュータ等の記録
媒体としてばかりでなく、他の多くの分野、例えばラベルプリントまで非常に広
範囲に広がっている。

【０２４５】 本発明による感熱性記録材料は、基材、この基材上の感熱性色形成記録層、場
合により感熱性色形成記録層上の保護層より成る。感熱性色形成記録層は、主要
成分として色付与化合物及び色展開化合物を、その上、式Ｆの化合物を含む。前
記保護層が存在する場合、式Ｆの化合物を保護層に混和することもできる。

【０２４６】 感熱性記録材料は、例えばJP-A8-267915に記載されている。

【０２４７】 使用の更なる分野は、染料分散移転プリント、熱ワックス移転プリント及びド
ットマトリクスプリントのための記録材料、並びに静電気、電位記録、電気泳動
、記録磁力及びレーザ電気写真プリンタ、レコーダ又はプロッタに使用するため
の記録材料である。

【０２４８】 述べた材料の中で、例えばEP-A-507,734に記載されたように、染料分散移転プ
リントのための記録材料が好ましい。

【０２４９】 式Ｆの化合物は、また、インク好ましくはインクジェットプリントのためのイ
ンクに適用でき、例えば米国特許第5,098,477号に記載されたものであり、この 開示内容は本明細書の一部と考慮される。したがって、本発明は、また、式Ｆの
化合物の少なくとも１個を安定剤として含むインクを提供する。インク、特にイ
ンクジェットプリントのためのインクは、好ましくは水を含む。インクは、通常
０．０１〜２０重量％、特に０．５〜１０重量％の濃度で式Ｆの安定剤を含む。

【０２５０】 新規の記録材料、例えば写真記録材料は、また、従来のＨＡＬＳを含む材料と
比較して、式Ｆの安定剤を相対的に少量しか必要としないという利点を提供し、
それは、また、安定剤含有層の厚さが薄いままであることを意味し、それは、と
りわけ映像の質に肯定的な影響を有する要素である。新規安定剤の他の利点は、
極限気候条件、特に高湿度及び高温度下においてのその高い固有の安定性である
。新規の写真記録材料は、白黒又はカラーの写真記録材料であることができ、カ
ラーの写真記録材料が好ましい。

【０２５１】 カラーの写真記録材料の例は、カラーネガフィルム、カラーリバーサルフィル
ム、カラーポジティブフィルム、カラー写真用紙、カラーリバーサル写真用紙、
染料分散移転加工又は銀染料漂白加工のための感色性材料である。本発明により
安定化される写真材料及び新規材料に適用される化合物の詳細は、とりわけ、GB
-A-2319523、DE-A-19750906、２３頁２０行目〜１０５頁３２行目及びUS-A-5538
840、２５列６０行目〜１０６列３１行目に与えられており、US-A-5538840のこ の部分は参照として本明細書に組み入れられる。

【０２５２】 本発明の化合物は、また、化粧品、薬品又は獣医学配合物において重要な光安
定剤である。これらの適用で保護される基体は、配合物自体若しくはその化合物
、あるいはヒト又は動物の皮膚若しくは毛であってよい。本発明の化合物は、溶
解又は超微粉砕の状態で使用してよい。したがって、本発明は、また、式Ｆの化
合物を少なくとも１種含む化粧品配合物及び化粧品に許容され得る担体又は補助
剤に関する。本発明により安定化される化粧品配合物の更なる詳細な記載は、GB
-A-2319523に見出される。

【０２５３】 保護される有機ポリマー材料は、好ましくは天然、半合成又は好ましくは合成
有機材料である。特に好ましくは、合成有機ポリマー又はそのようなポリマーの
混合物、特にポリオレフィン類、特にポリエチレン及びポリプロピレン（ＰＰ）
のような熱可塑性ポリマー及び塗布組成物である。

【０２５４】 一般的に式Ｆの化合物は、安定化される材料に０．１〜１０％、特に０．０１
〜２％（安定化される材料に基づく）の量で加えられる。特に好ましくは、０．
０５〜１．５％、特に０．１〜０．５％の量での新規化合物の使用である。

【０２５５】 材料への混和は、例えば式Ｆの化合物に混合するか又は式Ｆの化合物を塗布し
、所望ならば業界で慣例の方法により更なる添加剤に混合又は更なる添加剤を塗
布して行うことができる。ポリマー、特に合成ポリマーが関係する場合、混和は
造形化操作の前又は間に行うことができるか、あるいは溶解又は分散化合物をポ
リマーに適用し、続く溶媒の蒸発を伴なってか又は伴なわず行うことができる。
エラストマーの場合、これらは、また、ラテックスとして安定化できる。式Ｆの
化合物をポリマーへ混和する更なる可能性は、それを、対応するモノマーの重合
の前、間又は直後に加えるか、あるいは架橋の前に加えることである。この文脈
で、式Ｆの化合物はそのまま、それでなければ封入の形状（例えば、ワックス、
油又はポリマーの中）で加えることができる。重合の前又は間に添加する場合、
式Ｆの化合物は、また、ポリマーの鎖の長さの制御剤（連鎖停止剤）として作用
し得る。

【０２５６】 式Ｆの化合物は、また、前記化合物を例えば安定化されるポリマーに対して２
．５〜２５重量％の濃度で含む、マスターバッチの形状で加えることができる。

【０２５７】 式Ｆの化合物は下記の方法により好都合に混和できる： −乳濁液又は分散液として（例えば、ラテックス又はエマルションポリマーに）
、 −混合の間に、追加の化合物又はポリマー混合物の乾燥混合物として、 −加工装置（例えば、押出機、密閉式ミキサー等）への直接の導入により、 −溶液又は溶融液として。

【０２５８】 新規ポリマー組成物は、また、種々の形状で適用及び／又は加工されて種々の
製品を与えることができ、例えばフィルム、ファイバー、テープ、成形材料、異
形材（を与える）あるいは塗布材料の結合剤、接着剤又はパテである。

【０２５９】 式Ｆの化合物に加えて、新規組成物は、追加の成分Ｃとして例えば下記に示し
たような従来の添加剤の１種以上を含んでよい。

【０２６０】 １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール類、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール、２−tert−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−
ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチル
フェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−tert−
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖又は分岐鎖のノニル
フェノール類、例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジ
メチル−６−（１′−メチルウンデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチルヘプタデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチルトリデカ−１′−イル）フェノール及びその混合物。

【０２６１】 １．２．アルキルチオメチルフェノール類、例えば２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−tert−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−
ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。

【０２６２】 １．３．ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、例えば２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−tert−ブチルヒドロキノン
、２，５−ジ−tert−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデ
シルオキシフェノール、２，６−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステ
アラート、ビス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジ
パート。

【０２６３】 １．４．トコフェロール類、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、
γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びその混合物（ビタミンＥ）。

【０２６４】 １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば２，２′−チオビス
（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オク
チルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノ
ール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、４
，４′−チオビス−（３，６−ジ−sec−アミルフェノール）、４，４′−ビス （２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

【０２６５】 １．６．アルキリデンビスフェノール類、例えば２，２′−メチレンビス（６−
tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−tert−
ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス〔４−メチル−６−
（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、２，２′−メチレンビス（４−メ
チル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル
−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノ
ール）、２，２′−エチリデンビス（６−tert−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール）、２，２′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、２，２′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフ
ェノール）、４，４′−メチレンビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル
）ブタン、２，６−ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−tert−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３′−tert−ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）ブチラート〕、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３′−tert−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−tert−ブチル−４−メチルフ
ェニル〕テレフタラート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、２，２−ビス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−
テトラ−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン
。

【０２６６】 １．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３′，５′−テト
ラ−tert−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシ
ル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタート
、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス
（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレ
フタラート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スル
フィド、イソオクチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメ
ルカプトアセタート。

【０２６７】 １．８．ヒドロキシベンジル化マロナート類、例えばジオクタデシル−２，２−
ビス−（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロナート、
ジ−オクタデシル−２−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベン
ジル）−マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス−（３，５
−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス〔４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５−ジ−te
rt−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート。

【０２６８】 １．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス−（３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベ
ンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

【０２６９】 １．１０．トリアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６
−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリ
アジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト
−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１
，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス−（３
，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３
，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
）イソシアヌラート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３
，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒド
ロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート。

【０２７０】 １．１１．ベンジルホスホナート類、例えばジメチル−２，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート、３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム
塩。

【０２７１】 １．１２．アシルアミノフェノール類、例えば４−ヒドロキシラウラニリド、４
−ヒドロキシステアラニリド）、オクチルＮ−（３，５−ジ−tert−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）カルバマート。

【０２７２】 １．１３．モノ−又は多価アルコール類を有する、β−（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル類、例えばメタノール
、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエステル類
。

【０２７３】 １．１４．モノ−又は多価アルコール類を有する、β−（５−tert−ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル類、例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１
，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペエンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１
−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエス
テル類。

【０２７４】 １．１５．モノ-又は多価アルコール類を有する、β−（３，５−ジシクロヘキ シル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル類、例えば、メタノー
ル、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール
、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエステル類。

【０２７５】 １．１６．モノ−又は多価アルコール類を有する、３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル類、例えばメタノール、エタノール、オ
クタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３
−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔
２．２．２〕オクタンとのエステル類。

【０２７６】 １．１７．β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸のアミド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３
，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレン
ジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）−ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス〔２−（３−〔３，５−ジ−te
rt−ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキシ）エチル〕オキサミ
ド（Uniroyal社により供給されるNaugard（登録商標）ＸＬ−１）。

【０２７７】 １．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）

【０２７８】 １．１９．アミン酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロ
ヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチル
ブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフ
ェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニ レンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−tert
−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミ
ン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ−tert−オクチルジフェ
ニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール
、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−
オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２
，６−ジ−tert−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′
，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔
（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロ
パン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４−（１′，３′−ジメチルブチル）
フェニル〕アミン、tert−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ
-及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、 モノ-及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジアルキル化イソプロピル／ イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ-及びジアルキル化tert−ブチル ジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-及びジアルキル化tert−ブチル／t
ert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ-及びジアルキル化tert−オクチル
−フェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン，Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラフェニル−１，４−ジアミノブト−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６
，６−テトラメチル−ピペリド−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２
，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）セバカート、２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オール。

【０２７９】 ２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤 ２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、例えば２−
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３
′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
、２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−（３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフ ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−アミル−２′−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス−（α，α
−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボ
ニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert
−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル〕−
２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−
tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチ
ルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert
−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２
′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−
ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル
）フェニルベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス−〔４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール
〕；２−〔３′−tert−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２
′−ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコー
ル３００とのエステル交換生成物；〔Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂ＣＨ₂−〕 ₂ −（ここで、Ｒ＝３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベン ゾトリアゾール−２−イルフェニル）、２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（α，
α−ジメチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フ
ェニル〕ベンゾトリアゾール；２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−５′−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル〕
ベンゾトリアゾール。

【０２８０】 ２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキ
シ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジ
ルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−４，４′−
ジメトキシ誘導体。

【０２８１】 ２．３．置換及び非置換の安息香酸のエステル類、例えば４−tert−ブチル−フ
ェニルサリチラート、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベ
ンゾイルレソルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レソルシノール
、ベンゾイルレソルシノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル３，５−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾアート、２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニ
ル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。

【０２８２】 ２．４．アクリルラート類、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアク
リラート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチル
α−カルボメトキシシンナマート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ−シンナマート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナマー
ト、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート及びＮ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。

【０２８３】 ２．５．ニッケル化合物、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン若し
くはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを有するか
又は有さない１：１又は１：２錯体のような２，２′−チオ−ビス−〔４−（１
，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、ニッケルジ
ブチルジチオカルバマート、モノアルキルエステル類、例えばメチル又はエチル
エステルのニッケル塩、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert-ブチルベンジルリ ン酸のニッケル塩、ケトキシム類、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル
ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、追加のリガンドを有するか又は有さない
１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。

【０２８４】 ２．６．立体的ヒンダードアミン類、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルマロナート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−te
rt−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は
環式縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリ
ロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシラート、１，１′−（１，２
−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
tert−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカー
ト、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）ス
クシナート、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブ
チルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリア
ジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロ
ロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピル
アミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テ
トラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリ
ジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−
及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物
、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメ
チレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
と４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（CAS Reg. No.
〔136504-96-6〕）と同様に２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ
−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−
テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４．５〕デ
カン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３
，８−ジアザ−４−オキソスピロ〔４，５〕デカンとエピクロロヒドリンとの反
応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル
オキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ′−ビス−
ホルミル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシ−メチレン−マロン酸と１，２，２，６
，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ〔メチル
プロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）〕シロキサン、マイレン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと２，２，６
，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス〔Ｎ−（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−
ブチル−アミノ〕−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリア
ジン。

【０２８５】 ２．７．オキサミド類、例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，
２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−
tert−ブトキサニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブ
トキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３
−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２
′−エトキサニリド及びそれと２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−te
rt−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−非置換オキサニリドの
混合物並びにｏ−及びｐ−エトキシ−非置換オキサニリドの混合物。

【０２８６】 ２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、例えば
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３
，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４
，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシ
フェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル〕
−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェ
ニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔
４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−
ヒドロキシ−フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３
，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシ
ルオキシ−プロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル
）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フ
ェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２
，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プ
ロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン
、２−｛２−ヒドロキシ−４−〔３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２
−ヒドロキシプロピルオキシ〕フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−〔１−オクチ
ルオキシカルボニル−エトキシ〕フェニル｝−４，６−ビス（４−フェニルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン（ここで、オクチル部分は、異なる異性体の混
合物である）。

【０２８７】 ３．金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラ
ール−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール
、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイ
ルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチルア
ジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジ
ド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。

【０２８８】 ４．ホスファイト類及びホスホナイト類、例えば、トリフェニルホスファイト、
ジフェニルアルキルホスファイト類、フェニルジアルキルホスファイト類、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデ
シルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス
（２，４−ジ−tert-ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリ トリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert-ブチルフェニル）ペンタ エリトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert-ブチル−４−メチル フェニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタ
エリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチル
フェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（
tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリル
ソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニ
ル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４
，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２
−ジオキサホスホチン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチ
ル−１，２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホチン、
ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、
ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、
２，２′，２″−ニトリロ〔トリエチルトリス（３，３′，５，５′−テトラ−
tert−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト〕、２
−エチルヘキシル（３，３′，５，５′−テトラ−tert−ブチル−１，１′−ビ
フェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト。

【０２８９】 特に好ましいのは以下のホスファイト類である： トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト（Irgafos（登録 商標）１６８、Ciba Geigy社製）、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、

【０２９０】

【化９４】

【０２９１】 ５．ヒドロキシルアミン類、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン
、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミン
から誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

【０２９２】 ６．ニトロン類、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−
エチル−アルファ−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニ
トロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−
アルファ−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル
−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキ
サデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−
ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛脂アミン
から誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン
。

【０２９３】 ７．チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピナート又はジステアリルチオジ
プロピオナート。

【０２９４】 ８．過酸化物捕捉剤、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル類、例えばラウ
リル、ステアリル、ミルスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミ
ダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペエンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオナート。

【０２９５】 ９．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わされた
銅塩及び二価マンガンの塩。

【０２９６】 １０．塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、
ポリアミド類、ポリウレタン類、アルカリ金属塩及び高級脂肪酸類のアルカリ土
類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネ
シウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸
カリウム、アンチモンピロカテコラート又は亜鉛ピロカテコラート。

【０２９７】 １１．造核剤、例えばタルカム、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金
属酸化物、ホスファート類、カルボナート類又はスルファート類、好ましくはア
ルカリ土類金属のような無機物質；モノ−又はポリカルボン酸類及びその塩、例
えば４−tert-ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリ ウム又は安息香酸ナトリウムのような有機化合物；イオンコポリマー（イオノマ
ー）のようなポリマー化合物。

【０２９８】 １２．充填剤及び補強剤、例えばカルボン酸カルシウム、シリケート、ガラス繊
維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉又は他の天然生成物の
繊維、合成繊維。

【０２９９】 １３．他の添加剤、例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、流動化添加剤、触媒、
流量制御剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。

【０３００】 １４．ベンゾフラノン類及びインドリノン類、例えばUS 4,325,863; US 4,338,2
44; US 5,175,312; US 5,216,052; US 5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622
; DE-A-4316876; EP-A-0589839 又は EP-A-0591102 に記載されたものあるいは ３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−５，７−ジ−tert−ブチル
−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−tert−ブチル−３−〔４−（２−ステ
アロイルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス
〔５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−〔２−ヒドロキシエトキシ〕フェニル
）ベンゾフラン−２−オン〕、５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−エトキシ
フェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチル
フェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，
５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−
ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−te
rt−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５
，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

【０３０１】 従来の添加剤は０．１〜１０重量％の量で好都合に適用され、例えば安定化さ
れる材料に対して０．２〜５重量％である。

【０３０２】 場合により本発明の安定剤混合物に加えられる共安定剤は、好ましくは更なる
光安定剤、例えば２−ヒドロキシフェニル−ベンズトリアゾール、２−ヒドロキ
シフェニル−トリアジン、ベンゾフェノン又はオキサルアニリド類のもの、例え
ば EP-A-453396、 EP-A-434608、 US-A-5298067、 WO 94/18278、 GB-A-2297091 及 び WO 96/28431 に記載されているものであり及び／又は更に下記式：

【０３０３】

【化９５】

【０３０４】 （式中、Ｇは、水素又はメチルであり、特に水素である）の少なくとも１個の基
を含有する２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンから誘導されるヒンダー
ドアミンであり、共安定剤として本発明の混合物と共に使用できるテトラアルキ
ルピペリジン誘導体の例は、EP-A-356677、３頁〜７頁、セクションａ）〜ｆ） に与えられている。この EP-A のこれらのセクションは本明細書の一部分として
考慮される。

【０３０５】 補助安定剤として特に好ましいものは、２−ヒドロキシフェニル−ベンゾトリ
アゾール及び／又は２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアジン、例えば式Ｋ、Ｌ
、Ｍ又はＮ：

【０３０６】

【化９６】

【０３０７】 （式中、 Ｇ₁は、水素又はハロゲンであり、 Ｇ₂は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｒ₃ＳＯ−、Ｒ₃ＳＯ₂−、−ＣＯＯ
Ｇ₃−、ＣＦ₃−、Ｐ（Ｏ）（Ｃ₆Ｈ₅）₂−、−ＣＯ−Ｇ₃−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｇ₃ −、−ＣＯ−Ｎ（Ｇ₃）₂、−Ｎ（Ｇ₃）−ＣＯ−Ｇ₃、下記式：

【０３０８】

【化９７】

【０３０９】 のいずれかの基であり、特にＨ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキ
シであり； Ｇ₃は、水素、炭素原子１〜２４個の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素原子２〜 １８個の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素原子５〜１２個のシクロアルキル、炭
素原子７〜１５個のフェニルアルキル、フェニル又は炭素原子１〜４個のアルキ
ル１〜４個によりフェニル環を置換されている該フェニル若しくは該フェニルア
ルキルであり、 Ｒ₁は、水素又は炭素原子１〜２４個の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素原子２ 〜１８個の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素原子５〜１２個のシクロアルキル、
炭素原子７〜１５個のフェニルアルキル、フェニル又は炭素原子１〜４個のアル
キル１〜４個によりフェニル環を置換されている該フェニル若しくは該フェニル
アルキルであり； Ｒ₂は、水素又は炭素原子１〜２４個の直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素原子２ 〜１８個の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素原子５〜１２個のシクロアルキル、
炭素原子７〜１５個のフェニルアルキル、フェニル又は炭素原子１〜４個のアル
キル１〜３個によりフェニル環を置換されている該フェニル若しくは該フェニル
アルキルであるか；あるいはＲ₂は、水素又は−ＯＲ₄（ここで、Ｒ₄は炭素原子 １〜２４個の直鎖又は分岐鎖アルキルである）であるか；あるいはＯＨ、−ＯＣ
Ｏ−Ｒ₁₁、−ＯＲ₄、−ＮＣＯ若しくは−ＮＨ₂基又はその混合物の１個以上によ
り置換されている該アルキルあるか；あるいはＯ−、−ＮＨ−若しくは−ＮＲ₄ −基又はその混合物の１個以上により中断され、−ＯＨ、−ＯＲ₄若しくは−Ｎ Ｈ₂基又はその混合物の１個以上により置換されているか又は非置換であること ができる該アルキル若しくは該アルケニルであり；あるいはＲ₂は、−ＳＲ₃、−
ＮＨＲ₃又は−Ｎ（Ｒ₃）₂であるか；あるいはＲ₂は、−（ＣＨ₂)_m−ＣＯ−Ｘ− （Ｚ）_p−Ｙ−Ｒ₁₅（ここで、Ｘは、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₆）−であり、 Ｙは、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₇）−であり、 Ｚは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン、１〜３個の窒素原子、酸素原子又はその混合物 により中断されているＣ₄−Ｃ₁₂アルキレンあるいはヒドロキシル基によりそれ ぞれ置換されている、Ｃ₃−Ｃ₁₂アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロ ヘキシレン又はフェニレンであり、 ｍは、０、１又は２であり、 ｐは、１であるか、又はＸ及びＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ₁₆）−及び−Ｎ（Ｒ₁₇）
−のとき、ｐは０であり、 Ｒ₁₅は、基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ₁₈）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ₁₉であるか、又はＹが−Ｎ（Ｒ₁₇ ）−のとき、Ｒ₁₇と一緒になって基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を形成し（ここ
で、Ｒ₁₈は水素又はメチルであり、Ｒ₁₉は水素、メチル又は−ＣＯ−Ｘ−Ｒ₂₀（
ここで、Ｒ₂₀は水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又は下記式：

【０３１０】

【化９８】

【０３１１】 （式中、 記号Ｒ₁、Ｒ₃、Ｘ、Ｚ、ｍ及びｐは上記で定義された意味を有する）の基であ
る）の基であり、Ｒ₁₆及びＲ₁₇は、互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル 、１〜３個の酸素により中断されているＣ₃−Ｃ₁₂アルキルであるか、あるいは シクロヘキシル又はＣ₇−Ｃ₁₅アラルキルであり、そしてＺがエチレンの場合は 、Ｒ₁₆は、Ｒ₁₇と一緒になってエチレンを形成し、 ｎは、１又は２であり、 ｎが１のとき、Ｒ₅は、Ｃｌ、ＯＲ₆若しくはＮＲ₇Ｒ₈であるか、又は Ｒ₅は、−ＰＯ（ＯＲ₁₂）₂、ＯＳｉ（Ｒ₁₁）₃若しくは−ＯＣＯ−Ｒ₁₁である か、あるいはＯ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ₁₁により中断され、−ＯＨ若しくは−
ＯＣＯ−Ｒ₁₁により置換されているか又は非置換であることができる、直鎖若し
くは分岐鎖Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル、−ＯＨより置換されているか又は非置換である Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、−ＯＨより置換されているか又は非置換である直鎖 、若しくは分岐鎖Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₇−Ｃ₁₅アラルキル、−ＣＨ₂−ＣＨ ＯＨ−Ｒ₁₃又はグリシジルであり、 Ｒ₆は、水素、ＯＨ、ＯＲ₄若しくはＮＨ₂の１個以上により置換されているか 又は非置換である直鎖若しくは分岐鎖Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキルであるか、あるいはＯ Ｒ₆は−（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_wＯＨ又は（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_wＯＲ₂₁（ここで、ｗは１ 〜１２であり、Ｒ₂₁は炭素原子１〜１２個のアルキルである）であり、 Ｒ₇及びＲ₈は、独立して水素、炭素原子１〜１８個のアルキル、−Ｏ−、−Ｓ
−若しくは−ＮＲ₁₁−により中断されている直鎖又は分岐鎖Ｃ₃−Ｃ₁₈アルキル 、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₄アリール又はＣ₁−Ｃ₃ヒドロキシアルキ
ルであるか、あるいはＲ₇及びＲ₈は、Ｎ原子と一緒になってピロリジン、ピペリ
ジン、ピペラジン又はモルホリン環であり、 ｎが２のとき、Ｒ₅は、二価残基−Ｏ−Ｒ₉−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ₁₁）−Ｒ₁₀−Ｎ
（Ｒ₁₁）−であり、 Ｒ₉は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン、Ｃ₄−Ｃ₈アルケニレン、Ｃ₄アルケニレン、シク
ロヘキシレン又は−Ｏ−若しくは−ＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−Ｏ−Ｒ₁₄−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−により中断されている直鎖又は分岐鎖Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキ レンであり、 Ｒ₁₀は、−Ｏ−、シクロヘキシレン又は下記式：

【０３１２】

【化９９】

【０３１３】 のいずれかの基により中断されてもよい直鎖又は分岐鎖Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレンで あるか、あるいは Ｒ₁₀及びＲ₁₁は、２個の窒素原子と一緒にピペラジン環を形成し、 Ｒ₁₄は、直鎖又は分岐鎖Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン、−Ｏ−、シクロアルキレン、ア
リーレン又は下記式：

【０３１４】

【化１００】

【０３１５】 のいずれかの基により中断されている直鎖又は分岐鎖Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキレンであ り、ここで、Ｒ₇及びＲ₈は、独立して、水素、炭素原子１〜１８個のアルキルで
あるか、あるいはＲ₇及びＲ₈は、一緒になって、炭素原子４〜６個のアルキレン
、３−オキサペンタメチレン、３−イミノペンタメチレン又は３−メチルイミノ
ペンタメチレンであり、 Ｒ₁₁は、水素、直鎖又は分岐鎖Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル
、直鎖又は分岐鎖Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₆−Ｃ₁₄アリール又はＣ₇−Ｃ₁₅アラル
キルであり、 Ｒ₁₂は、直鎖又は分岐鎖Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、直鎖若しくは分岐鎖Ｃ₃−Ｃ₁₈ア
ルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₆アリール若しくはＣ₇−Ｃ₁₅ア ラルキルであり、 Ｒ₁₃は、Ｈ、−ＰＯ（ＯＲ₁₂）₂により置換されている直鎖又は分岐鎖Ｃ₁−Ｃ ₁₈ アルキル、ＯＨにより置換されているか若しくは非置換のフェニル、Ｃ₇−Ｃ_{1 5} アラルキル又はＣＨ₂ＯＲ₁₂であり、 Ｒ₃は、炭素原子１〜２０個のアルキル、炭素原子２〜２０個のヒドロキシア ルキル、炭素原子３〜１８個のアルケニル、炭素原子５〜１２個のシクロアルキ
ル、炭素原子７〜１５個のフェニルアルキル、炭素原子６〜１０個のアリール又
は炭素原子１〜４個のアルキル１〜２個により置換されている該アリールあるい
は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル（ここで、ペルフルオロ
アルキル部分は炭素原子６〜１６個のものである）であり、 Ｌは、炭素原子１〜１２個のアルキレン、炭素原子１〜１２個のアルキリデン
、ベンジリデン、ｐ−キシリレン又はシクロアルキリデンであり、 Ｔは、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ₂−Ｅ−ＳＯ₂−、 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−Ｅ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＧ₃−Ｅ −ＮＧ₃−ＣＯ−又は−ＮＧ₃−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−ＮＧ₃−であり、 （ここで、Ｅは、炭素原子２〜１２個のアルキレン、炭素原子５〜１２個のシ
クロアルキレン又は炭素原子８〜１２個のシクロヘキシレンにより中断されてい
るか又は末端化しているアルキレンであり；通常は式Ａ又はＢのＲ₁及びＲ₂の少
なくとも１個は水素ではない）のベンゾトリアゾール； 及び／又は式Ｐ及び／又はＱ：

【０３１６】

【化１０１】

【０３１７】 （式Ｐ中、 Ｇ₁は、Ｈ又は−ＯＧであり； ｋは、１又は２であり；そしてｋ＝１の場合は、 Ｅ₁及びＥ₂は、独立して式Ｆａ又はＦｂ：

【０３１８】

【化１０２】

【０３１９】 のいずれかの基であり、 Ｇは、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキルであり；あるいはＯＨにより置換されている Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリ ルオキシ、ハロゲン、＝Ｏ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＧ₈、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ
ＨＧ₉、−ＣＯＮ（Ｇ₉）（Ｇ₁₀）、−ＮＨ₂、−ＮＨＧ₉、＝ＮＧ₉、−Ｎ（Ｇ₉）
（Ｇ₁₀）、−ＮＨＣＯＧ₁₁、−ＣＮ、−ＯＣＯＧ₁₁、フェノキシ及び／又はＣ₁ −Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されている フェノキシであるか；あるいはＧは、−Ｏ−により中断されているＣ₃−Ｃ₅₀ア ルキルであり、付加的にＯＨにより置換されていてもよいか；あるいはＧは、Ｃ ₃ −Ｃ₆アルケニル；グリシジル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；ＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル又は−ＯＣＯＧ₁₁により置換されているＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；ＯＨ 、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキルにより置換されているか又
は非置換のＣ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキルであるか；あるいはＣＯ−Ｇ₁₂又は−Ｓ Ｏ₂−Ｇ₁₃であり； Ｇ₃、Ｇ₄及びＧ₅は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル
；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケンオキ シ；ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキル ；−ＣＯＯＧ₈；ＣＯＮＨ₂；ＣＯＮＨＧ₉；ＣＯＮＧ₉Ｇ₁₀；スルホン；Ｃ₂−Ｃ_{1 8} アシルアミノ；ＯＣＯＧ₁₁；フェニルオキシ；あるいはＣ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₁₈アルコキシ若しくはハロゲンによりそれぞれ置換されているフェニルオ キシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシであり；式ＦａのＧ₃は、付 加的に−ＮＧ₁₆Ｇ₁₇を包含し； Ｇ₆は、式ＱのＲ₁の後述されている意味を有し； Ｇ₈は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｏ、ＮＨ、ＮＧ₉又はＳに
より中断され及び／又はＯＨにより置換されているＣ₃−Ｃ₅₀アルキル；−Ｐ（ Ｏ）（ＯＧ₁₄）₂、−Ｎ（Ｇ₉）（Ｇ₁₀）、−ＯＣＯＧ₁₁及び／又はＯＨ置換Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル；グリシジル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₁−Ｃ₄アルキルシク
ロヘキシル；フェニル；Ｃ₇−Ｃ₁₄アルキルフェニル；Ｃ₆−Ｃ₁₅ビシクロアルキ
ル；Ｃ₆−Ｃ₁₅ビシクロアルケニル；Ｃ₆−Ｃ₁₅トリシクロアルキル；Ｃ₆−Ｃ₁₅ ビシクロアルキル−アルキル；あるいはＣ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキルであり； Ｇ₉及びＧ₁₀は、独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₂アルコキシアルキ ル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルカノイル；Ｃ₄−Ｃ₁₆ジアルキルアミノアルキル又はＣ₅−Ｃ_{1 2} シクロアルキルであるか；あるいは Ｇ₉及びＧ₁₀は、一緒になって、Ｃ₃−Ｃ₉アルキレン、−オキサアルキレン又 は−アザアルキレンであり； Ｇ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル； Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルコキシ；Ｃ₆−Ｃ₁₂シクロ アルキル；Ｃ₆−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；フェノキシ若しくはフェニル；又は− Ｏ−により中断され、ＯＨにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₅₀アルキルであ り； Ｇ₁₂は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル；フェニル；Ｃ₁−Ｃ₁₈ア ルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニルオキシ；Ｏ、ＮＨ、ＮＧ₉又はＳにより中断され
及び／又はＯＨにより置換されているＣ₃−Ｃ₅₀アルコキシ；シクロヘキシルオ キシ；フェノキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₄アルキルフェノキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルコキ
シ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルアミノ；フェニルアミノ；トリルアミノ又はナフチルア ミノであり； Ｇ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；フェニル；ナフチル又はＣ₇−Ｃ₁₄アルキルフェ
ニルであり； Ｇ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、メチルフェニル又はフェニルであり； Ｇ₁₆は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₂₀アルキルであり； Ｇ₁₇は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₃フェニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）
−Ｇ₁₉又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ₁₆であり、 Ｇ₁₉は、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；酸素原子１〜６個により中断され及び／又はＯ Ｈ、ハロゲン、ＮＨ₂、ＮＨＧ₉若しくはＮＧ₉Ｇ₁₀により置換されているＣ₂−Ｃ ₂₀ アルキル；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ；フェニル；Ｃ₇−Ｃ₁₃フェニルアルキル又は
Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニルであり； ｋが２の場合は、 Ｅ₁及びＥ₂は、式Ｆａの基であり、 Ｇは、Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキレン、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルケニレン、キシリレン、Ｏ中断及
び／又はＯＨ置換Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキレン又は式： −ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ−Ｇ₂₀−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−、−ＣＯ−Ｇ ₂₁ −ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｇ₂₂−ＮＨ−ＣＯ−、（ＣＨ₂)_j−ＣＯＯ−Ｇ₂₀− ＯＯＣ−（ＣＨ₂)_j−（式中、ｊは１〜３の範囲の数である）のうちの一つの式 の基であるか、あるい下記式：

【０３２０】

【化１０３】

【０３２１】 の基であり、 Ｇ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキレン；Ｏにより中断されているＣ₄−Ｃ₅₀アルキレン
、フェニレン又は基−フェニレン−Ｅ−フェニレン−（ここで、Ｅは−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＣＨ₂−、−ＣＯ−又はＣ（ＣＨ₃）₂−である）であり； Ｇ₂₁は、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₁₀オキサアルキレン、Ｃ₂−Ｃ₁₀チア アルキレン、Ｃ₆−Ｃ₁₂アリーレン又はＣ₂−Ｃ₆アルケニレンであり； Ｇ₂₂は、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキレン、フェニレン、トリレン、ジフェニレンメタン 又は下記式：

【０３２２】

【化１０４】

【０３２３】 の基であり； 他の全ての残基は、ｋ＝１で与えられた意味を有し；そして 式Ｑ中、 Ｒ₁は、Ｈ；Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；あるいは１〜 ９個のハロゲン、−Ｒ₄、−ＯＲ₅、−Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（ Ｒ₅）₂、−ＣＯＲ₅、−ＣＯＯＲ₅、ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＮ、 −ＮＯ₂、−ＳＲ₅、−ＳＯＲ₅、−ＳＯ₂Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリ ニル−、ピペリジニル−、２，２，６，６、−テトラメチルピペリジニル−、ピ
ペラジニル−若しくはＮ−メチルピペラジニル又はそれらの組合せによりそれぞ
れ置換されている、Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであるか；
あるいは１〜６個のフェニレン−、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−若しくは−ＣＯ−又はそ れらの組合せによりそれぞれ中断されているＣ₁−Ｃ₂₄アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シ
クロアルキルであるか；あるいはＲ₁は、Ｃ₂−Ｃ₂₄アルケニル；ハロゲン；−Ｓ
Ｒ₃、ＳＯＲ₃；ＳＯ₂Ｒ₃；−ＳＯ₃Ｈ；又はＳＯ₃Ｍであり； Ｒ₃は、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル
；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル、非置換又は１〜３個Ｃ₁−Ｃ₄アルキル置換Ｃ₆−
Ｃ₁₂アリールであり； Ｒ₄は、非置換Ｃ₆−Ｃ₁₂アリール；あるいは１〜３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈ア
ルキル若しくはＣ₁−Ｃ₈アルコキシ又はその組み合わせにより置換されているＣ ₆ −Ｃ₁₂アリール；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；非置換Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ ル；あるいは１〜３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ又は
その組み合わせによりフェニル環が置換されているＣ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル ；あるいはＣ₂−Ｃ₈アルケニルであり； Ｒ₅は、Ｒ₄；Ｈ；Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル；又は式（１ａ）：

【０３２４】

【化１０５】

【０３２５】 （式中、 Ｔは、Ｈ；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；１個以上のヒドロキシ又はアシルオキシにより
置換されているＣ₂−Ｃ₈アルキル；オキシル；ヒドロキシ；−ＣＨ₂ＣＮ；Ｃ₁−
Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；Ｃ₇−Ｃ₉ フェニルアルキル；１〜３個のＣ₁−Ｃ₄アルキルによりフェニル環が置換されて
いるＣ₇−Ｃ₉フェニルアルキル；あるいは脂肪族Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイルである）
の基であり、 Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は、独立して、
Ｈ；ヒドロキシ；−Ｃ≡Ｎ；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ；Ｃ₇− Ｃ₂₀フェニルアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルコキシ
；ハロゲン；ハロ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキル；スルホニル；カルボキシル；アシルアミ
ノ；アシルオキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；−Ｏ −Ｙ；又はＯ−Ｚであるか；あるいはＲ₈及びＲ₉は、それらが結合するフェニル
基と一緒になって、１個以上のＯ又はＮにより中断されている炭素環残基を形成
し；Ｒ₁₁は、ｑが０の場合は、付加的に−ＮＧ₁₆Ｇ₁₇（ここで、Ｇ₁₆及びＧ₁₇は
、上記と同義である）を包含し； Ｍは、アルカリ金属であり； ｐは、１又は２であり； ｑは、０又は１であり； ｐが１の場合は、 Ｘ、Ｙ及びＺは、独立して、Ｒ_y；Ｒ_x置換Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル；１個以上の酸 素原子により中断され、１個以上のＯＨ及び／又はＲ_xにより置換されているＣ₂ −Ｃ₅₀アルキル；Ｒ_x又は−ＯＲ_yにより置換されているＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；１個以上の酸素原子により中断されているＣ₄−Ｃ₂₀アルケニル；あるいは 式：

【０３２６】

【化１０６】

【０３２７】 のうちの一つの式の基であり； Ｒ₂及びＲ′₂は、独立して、炭素原子と結合する場合は、Ｒ_xであり；炭素以 外の原子と結合する場合は、Ｒ_yであり； ｎは、０〜２０であり； ｍは、０〜２０であり； ｐが２の場合は、 Ｙ及びＺは、独立してｐ＝１の定義と同じ意味を有し； Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；−ＣＯ−（Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン）−ＣＯ−；−
ＣＯ−フェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−ビフェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ ₂ −Ｃ₁₂アルキレン）−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−フェニレン−Ｏ−ＣＯ−；− ＣＯ−Ｏ−ビフェニレン−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ′−（Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルキ レン）−ＮＲ′−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ′−フェニレン−ＮＲ′−ＣＯ−；−Ｃ
Ｏ−ＮＲ′−ビフェニレン−ＮＲ′−ＣＯ−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−
；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｄ −Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−；−ＣＨ（（ＣＨ₂)_nＲ₂）−ＣＯＯ−Ｄ−
ＯＯＣ−ＣＨ（（ＣＨ₂)_nＲ₂）−；又は−ＣＨ₂−ＣＨ（（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ −Ｄ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−であり； Ｄは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；１個以上の酸素原子により中断されているＣ₄−
Ｃ₅₀アルキレン；フェニレン；ビフェニレン又はフェニレン−Ｅ−フェニレンで
あり； Ｅは、−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ₂−；−ＣＨ₂−；−ＣＯ−；又は−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂−であり； Ｒ_xは、Ｈ；ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₁ −Ｃ₂₀アルコキシ；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；それぞれ１個以上の酸素原子 により中断されているＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキルオ
キシ；Ｃ₆−Ｃ₁₂アリール；ヘテロ−Ｃ₃−Ｃ₁₂アリール；−ＯＲ_z；ＨＮＲ_z；Ｒ _z ；ＣＯＮＲ′Ｒ″；アリル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニ ル；１個以上の酸素原子により中断されているＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニル；Ｃ₃ −Ｃ₂₀アルキニル；あるいはＣ₆−Ｃ₁₂シクロアルキニル；あるいはヒドロキシ 、−ＮＨ₂、−ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、−ＮＨ−シクロヘキシル、−Ｎ（Ｃ₁−
Ｃ₈アルキル）₂、ジシクロヘキシルアミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂₀アルコキシ、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、Ｃ ₂ −Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル、Ｃ₆−Ｃ ₁₂ シクロアルキニル、Ｃ₆−Ｃ₁₂アリール、アシルアミン、アシルオキシ、スル ホニル、カルボキシル、（メタ）アクリルオキシ、（メタ）アクリルアミノ若し
くは下記式

【０３２８】

【化１０７】

【０３２９】 の基のいずれかによりそれぞれ置換されているＣ₁−Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀ア
ルコキシ又はＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｒ_yはＨ；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル；１個以上の酸素原 子により中断されているＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₆−Ｃ₁₂アリール；ヘテロ
−Ｃ₃−Ｃ₁₂アリール；Ｒ_z；アリル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロア
ルケニル；１個以上の酸素原子により中断されているＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルケニ ル；Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル；あるいはヒドロキシ、−ＮＨ₂、−ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₈ア
ルキル、−ＮＨ−シクロヘキシル、−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₈アルキル）₂、ジシクロヘキ シルアミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ、Ｃ₄−Ｃ₁₂ シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₄−Ｃ_{1 2} シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル、Ｃ₆−Ｃ₁₂シクロアルキニル、Ｃ₆−Ｃ ₁₂ アリール、アシルアミン、アシルオキシ、スルホニル、カルボキシル、（メタ
）アクリルオキシ、（メタ）アクリルアミノ若しくは下記式：

【０３３０】

【化１０８】

【０３３１】 の基のいずれかによりそれぞれ置換されているＣ₁−Ｃ₂₀アルキル又はＣ₄−Ｃ₁₂ シクロアルキルでり； Ｒ_zは、−ＣＯＲ′−；−ＣＯＯＲ′；−ＣＯＮＲ′Ｒ″；−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ Ｈ₂；又は−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂であり； Ｒ′及びＲ″は、独立してＨ；Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル；１個以上の酸素原子によ り中断されているＣ₄−Ｃ₅₀アルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル；１個以上の酸
素原子により中断されているＣ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル；
１個以上の酸素原子により中断されているＣ₄−Ｃ₂₀アルケニル；あるいはヒド ロキシ、−ＮＨ₂、−ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、−ＮＨ−シクロヘキシル、−Ｎ （Ｃ₁−Ｃ₈アルキル）₂、ジシクロヘキシルアミノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルコ キシ、Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₄−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキニル 、Ｃ₆−Ｃ₁₂シクロアルキニル、Ｃ₆−Ｃ₁₂アリール、アシルアミン、アシルオキ
シ、スルホニル、カルボキシル、（メタ）アクリルオキシ、（メタ）アクリルア
ミノ若しくは下記式：

【０３３２】

【化１０９】

【０３３３】 の基のいずれかによりそれぞれ置換されているＣ₁−Ｃ₂₀アルキル又はＣ₄−Ｃ₁₂ シクロアルキルである）の２−ヒドロキシフェニルトリアジンである。

【０３３４】 式Ｋ、Ｌ、Ｍ又はＮのベンゾトリアゾールの例は、上記の項目２．１に示され
ている；式Ｐ及び／又はＱの２−ヒドロキシフェニルトリアジンの例は、上記の
項目２．８に示されている。

【０３３５】 例えば、塗料のような塗膜の安定剤として式Ｆの化合物を含む新規の混合物の
使用も、同様に特に興味深い。したがって、本発明は、成分（Ａ）が塗膜の膜形
成結合剤であるそれらの組成物にも関する。

【０３３６】 新規塗布組成物は、好ましくは固形結合剤（Ａ）１００重量部当たり、０．０
１〜１０重量部、特に０．０５〜１０重量部、特別に０．１〜５重量部の固形結
合剤（Ｂ）を含む。

【０３３７】 本明細書では多層系も同様に可能であり、外側層の新規安定剤（成分（Ｂ））
の濃度は相対的に高く、例えば固形結合剤（Ａ）１００重量部当たり、１〜１５
重量部、特に３〜１０重量部の固形結合剤（Ｂ）であることができる。

【０３３８】 塗膜での新規の安定剤の使用は、剥離、例えば基質から塗膜のフレーキングを
防止するような付加的な利点を伴なう。この利点は、金属基質での多層系を含む
金属基質の場合に特に重要である。

【０３３９】 結合剤（成分（Ａ））は、主に産業界で通常使用されているいかなる結合剤で
あることができ、例えばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第
５版、Ａ１８巻、３６８頁〜４２６頁、VCH、Weinheim 1991に記載されたもので
ある。一般的に、熱可塑性又は熱硬化性樹脂、優位には熱硬化性樹脂に基づく膜
形成結合剤である。その例としては、アルキド、アクリル、ポリエステル、フェ
ノール、メラミン、エポキシ、及びポリウレタン樹脂並びにその混合物である。

【０３４０】 成分（Ａ）は、常温硬化又は熱硬化結合剤であることができ；硬化触媒の添加
は有利であり得る。結合剤の硬化を促進する適切な触媒は、Ullmann's Encyclop
edia of Industrial Chemistry、Ａ１８巻、４６９頁、VCH、Verlagsgesellscha
ft、Weinheim 1991に記載されている。

【０３４１】 成分（Ａ）が官能アクリル酸樹脂及び架橋剤を含む結合剤である、塗布組成物
が好ましい。

【０３４２】 特定の結合剤を含有する塗布組成物の例は： １．常温又は熱硬化されうるアルキド、アクリル酸、ポリエステル、エポキシ若
しくはメラミン樹脂又はそのような樹脂の混合物に基づく塗料であり、所望なら
ば硬化触媒を添加するもの； ２．ヒドロキシル含有アクリル酸、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び脂肪
族又は芳香族イソシアナート類、イソシアヌラート類若しくはポリイソシアナー
ト類に基づく２成分ポリウレタン塗料； ３．ブロックされたイソシアナート類、イソシアヌラート類又は焼き付けの間に
脱保護されるポリイソシアナート類に基づく１成分ポリウレタン塗料であり、所
望ならばメラミン樹脂を添加するもの； ４．アクリル酸、ポリエステル又はポリエーテル樹脂のような樹脂を含む、トリ
スアルコキシカルボニルトリアジン架橋剤及びヒドロキシル基に基づく１成分ポ
リウレタン塗料； ５．ウレタン構造内に遊離アミノ基を有する脂肪族又は芳香族アクリル酸ウレタ
ン類若しくはアクリル酸ポリウレタン類及びメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂
に基づく１成分ポリウレタン塗料であり、所望ならば硬化触媒を添加するもの； ６．（ポリ）ケチミン類及び脂肪族又は芳香族イソシアナート類、イソシアヌラ
ート類若しくはポリイソシアナート類に基づく２成分塗料； ７．（ポリ）ケチミン類及び不飽和アクリル酸樹脂又はポリアセトアセタート樹
脂若しくはメタクリルアミドグリコラートメチルエステルに基づく２成分塗料； ８．カルボキシル−又はアミノ−含有ポリアクリル酸類及びポリエポキシド類に
基づく２成分塗料; ９．無水物基を含有するアクリル酸樹脂及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分
に基づく２成分塗料； １０．アクリル酸含有無水物及びポリエポキシド類に基づく２成分塗料； １１．（ポリ）オキサゾリン類及び無水物基を含有するアクリル酸樹脂あるいは
不飽和アクリル酸樹脂又は脂肪族又は芳香族イソシアナート類、イソシアヌラー
ト類若しくはポリイソシアナート類に基づく２成分塗料； １２．不飽和ポリアクリル酸類及びポリマロナート類に基づく２成分塗料； １３．熱可塑性アクリル酸樹脂又はエーテル化メラミン樹脂と組み合わせた外部
架橋アクリル酸樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリル酸樹脂； １４．シロキサン改質又はフッ素改質アクリル酸樹脂に基づく塗料系。

【０３４３】 成分（Ａ）及び（Ｂ）に加えて、本発明の塗布組成物は、好ましくは、立体的
ヒンダードアミン型である２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリ
アジン及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール型、例え
ば上記リストのセクション２．１、２．６及び２．８に記述した光安定剤を、成
分（Ｃ）として含む。有利に添加できる２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリアジン型の光安定剤の更なる例は、例えば公報 US-A-4619956、 EP-
A-434608、 US-A-5198498、 US-A-5322868、 US-A-5369140、 US-A-5298067、 WO-94/
18278、 EP-A-704437、 GB-A-2297091 及び WO-96/28431 に見出すことができる。
２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類及び／又は２−ヒ
ドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール類、特に２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン類の添加は、技術的に特に興味深い。

【０３４４】 最大限の光安定性を達成するために、上記リストの２．５に記載した立体的ヒ
ンダードアミン類の添加が特に興味深い。したがって本発明は、成分（Ａ）及び
（Ｂ）に加えて、立体的ヒンダードアミン型の光安定剤を成分（Ｃ）として含む
塗布組成物にも関する。

【０３４５】 この安定剤は、式：

【０３４６】

【化１１０】

【０３４７】 （式中、 Ｇは、水素又はメチル、特に水素である）の基を少なくとも１個含有する、２
，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体が好ましい。

【０３４８】 成分（Ｃ）は、固形結合剤１００重量部当たり０．０５〜５重量部の量で使用
することが好ましい。

【０３４９】 成分（Ｃ）として使用できるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、EP-A-3
56677、３頁〜１７頁、セクションａ）〜ｆ）に与えられている。この EP-A の これらのセクションは、本明細書の記載の一部として考慮される。下記のテトラ
アルキルピペリジン誘導体の適用が特に適宜である： ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）スクシナート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバカート、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）セバカート、 ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ブチル−（３，
５−ジ−tert-ブチル−４-ヒドロキシベンジル）マロナート、 ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イ
ル）セバカート、 テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１，２
，３，４−テトラカルボキシラート、 テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１
，２，３，４−テトラカルボキシラート、 ２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキ
ソ−ジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘンエイコサン、 ８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テト
ラメチルスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、 １，１−ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−
オキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）−エテン、 又は下記式：

【０３５０】

【化１１１】

【０３５１】 若しくは下記式：

【０３５２】

【化１１２】

【０３５３】 （式中、 ｍは、５〜５０である）の化合物。

【０３５４】 成分（Ａ）、（Ｂ）及び（使用する場合は）（Ｃ）と別途に、塗布組成物は更
なる成分を含むこともでき、例としては溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チ
キソトロープ剤、乾燥触媒及び／又は均一化剤がある。可能な成分の例は、Ullm
ann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第５版、Ａ１８巻、４２９頁〜
４７１頁、VCH、Weinheim 1991に記載されたものである。

【０３５５】 可能な乾燥剤又は硬化触媒は、例えば有機金属化合物、アミン類、アミノ含有
樹脂及び／又はホスフィン類である。有機金属化合物の例は、金属カルボン酸塩
、特に金属類Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｚｒ又はＣｕのもの、あるいは金属キレ
ート類、特に金属類Ａｌ、Ｔｉ又はＺｒのもの、あるいは例えば有機錫化合物の
ような有機金属化合物である。

【０３５６】 金属カルボン酸塩の例は、Ｐｂ、Ｍｎ又はＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、Ｚｎ
又はＣｕのオクタン酸塩、Ｍｎ及びＣｏのナフテン酸塩、あるいは対応するリノ
レン酸塩、樹脂酸塩又はタル油酸塩である。

【０３５７】 金属キレート類の例は、アセチルアセトン、エチルアセチルアセタート、サリ
チルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノン若しく
はエチルトリフルオロアセタートのアルミニウム、チタン又はジルコニウムキレ
ート及びこれらの金属のアルコキシド類である。

【０３５８】 有機錫化合物の例は、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウラート又はジブ
チル錫ジオクトアートである。

【０３５９】 アミン類の例は、特に第三アミン類であり、例えばトリブチルアミン、トリエ
タノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン又はジアザビシクロオクタン
（トリエチレンジアミン）及びその塩である。更なる例は、第四アンモニウム塩
であり、例えばトリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。

【０３６０】 アミノ含有樹脂は、同時に結合剤及び硬化触媒である。その例は、アミノ含有
アクリル酸コポリマー類である。

【０３６１】 使用される硬化触媒は、ホスフィンであることもでき、例えばトリフェニルホ
スフィンである。

【０３６２】 新規塗布組成物は、放射線硬化し得る塗布組成物であることもできる。この場
合、結合剤は、塗布後化学線により硬化されて、例えば架橋された高分子量の形
状に変換される、エチレン性不飽和結合を含有するモノマー又はオリゴマー化合
物を実質的に含む。系がＵＶ硬化の場合、一般的に光開始剤も同様に含む。対応
する系は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第５版、Ａ１８
巻、４５１頁〜４５３頁に記載されている。放射線硬化されうる塗布組成物にお
いて、新規の安定剤は、立体的ヒンダードアミン類の添加なしでも塗布できる。

【０３６３】 本発明による塗布組成物は、例えば金属、木材、プラスチック又はセラミック
材料のいかなる所望の基質にも適用できる。これらは、好ましくは自動車の仕上
げでのトップコートとして使用される。トップコートが２層（下層が顔料を含み
、上層は顔料を含まない）を含む場合は、新規塗布組成物は、上層又は下層のい
ずれか、あるいは両方の層に使用できるが、好ましくは上層である。

【０３６４】 新規塗布組成物は、慣用的な方法、例えばブラッシング、スプレー、注入、デ
ィップ又は電気泳動により基質に塗布できる；Ullmann's Encyclopedia of Indu
strial Chemistry、第５版、Ａ１８巻、４９１頁〜５００頁も参照すること。

【０３６５】 結合系に依存して、塗膜は室温で又は加熱により硬化できる。塗膜は好ましく
は５０〜１５０℃で硬化され、粉体塗膜又はコイル塗膜の場合はさらにより高温
で硬化される。

【０３６６】 本発明で得られる塗膜は、光、酸素及び熱の悪影響への優れた耐性を有し；例
えば塗料のようにして得られた塗膜の良好な光安定性及び耐候性は、特に記述さ
れるべきである。

【０３６７】 したがって、本発明は、また、本発明の式Ｆの化合物の含有により光、酸素及
び熱の悪影響に対して安定化する塗膜、特に塗料に関する。塗料は好ましくは自
動車のトップコートである。更に本発明は、塗布組成物と式Ｆの化合物を含む混
合物を混合することを含む、有機ポリマーに基づく塗膜を光、酸素及び／又は熱
の悪影響に対して安定化する工程及び光、酸素及び／又は熱の悪影響に対する安
定剤として式Ｆの化合物を含む混合物の、塗膜組成物中での使用に関する。

【０３６８】 塗布組成物は、結合剤が可溶性の有機溶媒又は溶媒混合物を含むことができる
。塗布組成物は、他の状態では水性溶液又は分散液であることができる。ビヒク
ルは、また、有機溶媒及び水の混合物であることができる。塗布組成物は、ハイ
ソリッド塗料であってもよく、又は溶剤なしであることもできる（粉体塗布材料
）。粉体塗膜は、例えばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第
５版、Ａ１８巻、４３８頁〜４４４頁に記載されたものである。本発明の添加剤
は、例えばEP-A-856563、特に２２頁２１行目〜２６頁２９行目、及びこれに参 照として引用された文献に記載されたものを本明細書で使用できる。粉体塗布材
料は、また、粉体スラリー（粉体の、好ましくは水中への分散）の形状を有して
もよい。

【０３６９】 粉体塗膜のための樹脂の例は： １．テレフタル酸、イソフタル酸、ネオペンチルグリコール、２−メチル−１，
３−プロパンジオール、トリス−１，１，１−（ヒドロキシメチル）プロパン等
のモノマーに基づくカルボキシ−又はヒドロキシ−官能化ポリエステル樹脂。 ２．カチオン光開始剤により熱又はＵＶ硬化されるビスフェノールＡ又はNovola
c（登録商標）エポキシ樹脂のようなビスフェノール類に基づくエポキシ樹脂。 ３．ヒドロキシ−、カルボキシ−又はグリシジル−官能化アクリル酸ポリマー及
びコポリマー。適切なコモノマーとしては、スチレン、メタクリル酸アルキル類
、アクリルアミド、アクリロニトリル等が含まれる。 ４．ＵＶ硬化し得る粉体塗膜のための不飽和ポリエステル樹脂、典型的には多官
能価ビニルエーテル類又はアクリレートエステル類と共に使用される。

【０３７０】 カルボキシ官能価の樹脂に基づく粉体塗膜は、典型的には下記の種類の架橋剤
と共に使用される： １）エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌラート、エポキシ化不飽和脂肪酸
エステル類（例えば、DSM社製Uranox（登録商標）樹脂）並びにグリシドール（ 例えば、Ciba Speciality Chemicals社製Araldit（登録商標）PT910)のエステル
類及びエーテル類のような多官能価エポキシ化合物。 ２）Ems Chemie社製Primid（登録商標）型XL552及びQM1260のようなβ−ヒドロ キシアルキルアミド類。 ３）American Cyanamid社製Powderlink（登録商標）1174のようなメラミン、ベ ンゾグアニミン及びグリコルリルの誘導体。

【０３７１】 ヒドロキシ多官能価の樹脂のための架橋剤には、無水物並びに特にブロックさ
れたジイソシアナート類及びウレトジオン類（uretdiones）等が含まれる。

【０３７２】 エポキシ多官能価の樹脂に基づく粉体塗膜は、典型的には二酸類（例えば、１
，１２−ドデカン二酸）、カルボキシ官能ポリエステル類、アクリル酸類及びメ
タクリル酸類のカルボキシ官能コポリマー並びに無水物（例えば、１，１２−ド
デカン二酸から調製される無水物）のような架橋剤と共に使用される。

【０３７３】 粉体塗膜に本発明の化合物と共に使用できる他の添加剤には：典型的な液体塗
料添加剤と同様に、脱ガス剤、流動促進剤、摩擦放電添加剤硬化触媒、増感剤並
びにカチオン及び遊離ラジカル光開始剤が含まれる。

【０３７４】 本発明の化合物の特に有利な点はその低い塩基度であり、それは、塩基性化合
物は多くの場合粉体塗膜の架橋反応を触媒して、不十分な流動及び脱ガス並びに
減少した保管安定性を引き起こすからである。これは、メタクリル酸グリシジル
官能化アクリル酸樹脂のような高反応性の配合物に特に有用である。ここで、本
発明の化合物とＵＶ吸収剤、特にヒドロキシフェニルトリアジン類との組み合わ
せを、触媒作用を引き起こさずに耐候性を改善するために使用できる。他の結合
剤系において及び他の種類のＵＶ吸収剤、例えば自動車塗料での特定の使用とし
て前述されたものと共に、耐候性において相乗効果も見出される。

【０３７５】 粉体塗膜において、本発明の化合物は、また、酸化安定性の改善並びに黄変及
び焼付け過剰の減少のために使用することができる。ここで、低い塩基度だけで
なく、ガスだき炉内での窒素の酸化により引き起こされる黄変に抵抗して耐える
、ヒンダードモルホリノン類の能力も有利である。特に、EP-A-816442 に記載さ
れたホスファイト及びホスホナイト補助安定剤と、ジチオプロピオン酸のジアル
キルエステル類とを、共に使用することは特に有益である。本発明の化合物は、
適切な場合には、その後の使用の全ての工程と同様に、製造の間にポリエステル
を安定化するのためにも使用できる。

【０３７６】 顔料は無機、有機又は金属顔料であることができる。新規塗布組成物は好まし
くは顔料を含有せず、クリアコートとして使用される。

【０３７７】 同様に好ましいのは、自動車産業における適用のためのトップコートとして、
特に仕上げ塗料の顔料を含有する又は含有しないトップコートとしての、塗布組
成物の使用である。しかし、下層塗膜のためのその使用も可能である。

【０３７８】 下記の実施例は、本発明を更に説明する。記載の残りの部分である実施例及び
請求項における全ての部又はパーセントは、特記のない限り重量部又は重量％で
ある。室温の記述がなされる場合は、常に、２０〜２５℃の範囲の温度を意味す
る。実施例において、下記の省略記号が使用される：

【０３７９】 %w/w 重量％； m.p. 融点又は融点範囲； mmHg torr；１torrは１３３．３２２Pa； ＮＭＲ 核磁気共鳴（特記しない限り¹Ｈ）； ＴＨＦ テトラヒドロフラン； ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド。

【０３８０】

【実施例】

Ａ:調製例 実施例Ａ１：５−ヒドロキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノ
ン（US-4528370、実施例７Ｅ）

【０３８１】

【化１１３】

【０３８２】 ２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール１２６．２ｇ（１．２mo
l）をクロロホルム２１４．９ｇ（１．８mol）及びアセトン６９６ｇ（１２mol ）に含む溶液を０〜５℃に冷却して、粉砕水酸化ナトリウム２４０ｇ（６mol） を加えた。

【０３８３】 添加した後、混合物を一晩室温で撹拌した。次に固形物を濾過し、ＨＣｌ ３
７．２７％（%w/w）１３１．８ml（１．６mol）を含む水４００mlの溶液に懸濁 した。

【０３８４】 懸濁液を２時間還流しながら加熱し、濾過し、真空中で濃縮した（９０℃／１
０mbar）。残渣をトルエン３００mlに取り、残留水を共沸により留去しながら、
混合物を還流するまで加熱した。

【０３８５】 次に有機溶液にトリエチルアミン１２１．２ｇ（１．２mol）を加え、２時間 還流しながら加熱した。

【０３８６】 室温に冷却した後、混合物を濾過し、有機溶液を真空中で濃縮した（６０℃／
１０mbar）。残油を１６０℃／０．５mbarで蒸留して、油状生成物を得た。

【０３８７】 ＮＭＲ 分析 (300 MHz, ＣＤＣｌ₃, δ (ppm): 1.00 (s, 3H) , 1.26 (s, 3H),
1.29 (s, 3H), 3.24 (s, 2H), 4.05 (d, 1H), 4.35 (d, 1H)

【０３８８】 実施例Ａ２：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テトラメチル−
２−モルホリノンの調製

【０３８９】

【化１１４】

【０３９０】 ３，３，５，５−テトラメチル−２−モルホロン４５．０ｇ（０．２９mol） をメタノール４５０mlに溶解した。溶液をオートクレーブに注ぎ、濃ＨＣｌ（３
７％）（%w/w）１mgを加え、酸化エチレンと共に加圧した（２bars）。溶液を１
２０℃に保持して１２時間撹拌し、１３０℃で更に４８時間撹拌した。次に混合
物を室温に冷却し、窒素でパージし、真空中で蒸発させた（６０℃／１０mbar）
。白色の固形生成物をm.p.１１４℃で得た。

【０３９１】 実施例Ａ３：５−ヒドロキシメチル−３，３，４，５−テトラメチル−２−モル
ホリノンの調製

【０３９２】

【化１１５】

【０３９３】 実施例Ａ１の生成物１２．５ｇ（７２mmol）をtert−アミルアルコール１００
mlに溶解し、パラホルムアルデヒド６．５ｇ（２１０mmol）及びギ酸３．９ｇ（
８６６mmol）を加えた。

【０３９４】 次に混合物を還流するまで加熱して、還流の状態を１２時間保持した。

【０３９５】 次に混合物を室温に冷却し、炭酸カリウム１２ｇ（８６６mmol）を水３０mlに
含む溶液を加え、１時間撹拌し、有機相を分離した。次に有機相を真空中で蒸発
させた（７０℃／１４mbar）。次に残油を１６５〜１６８℃／０．４mbarで蒸留
して、油状生成物を得た。

【０３９６】 ＮＭＲ 分析 (300 MHz, ＣＤＣｌ₃, δ(ppm)): 1.03 (s, 3H) , 1.41 (s, 3H),
1.42 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.25 (d, 1H), 3.60 (d, 1H), 4.05 (d, 1H), 4.
35 (d, 1H)

【０３９７】 実施例Ａ４：式：

【０３９８】

【化１１６】

【０３９９】 の化合物の調製

【０４００】 実施例Ａ１の生成物２０ｇ（１１６mmol）をキシレン３００mlに溶解し、ドデ
カン酸メチルエステル２４．７ｇ（１１６mmol）及び酸化ジブチル錫（IV)０． １ｇを加えた。

【０４０１】 混合物を還流するまで加熱し、反応の間に形成されたメタノールを共沸により
留去しながら、還流の状態を１６時間保持した。

【０４０２】 次に混合物を１５０mlに濃縮して、キシレン１５０mlを留去した。

【０４０３】 次に混合物を室温に冷却し、水で洗浄し、乾燥し、濾過して、真空中で蒸発さ
せた（６０℃／１０mbar）。初期油状生成物を得て、ＮＭＲ分析（３００MHz） では予想された構造と合致し、徐々に結晶化して、融点２４℃を示した。

【０４０４】 実施例Ａ５：式

【０４０５】

【化１１７】

【０４０６】 の化合物の調製

【０４０７】 実施例Ａ４に記載の手順に従って、実施例Ａ３の生成物８．０ｇ（４３mmol）
を、ドデカン酸メチルエステル９．６ｇ（４７mmol）により及び酸化ジブチル錫
（IV)０．１ｇをキシレン１００mlに含むものにより反応させた。油状生成物を 得た；¹Ｈ-ＮＭＲ分析(300 MHz, ＣＤＣｌ₃, δ(ppm)): 0.85 (t, 3H) , 1.08 (
s, 3H), 1.22 (広帯域信号、16H), 1.36 (s, 3H), 1.39 (s, 3H), 1.58 (m, 2H)
, 2.25 (t, 2H), 2.32 (s, 3H), 3.95 (d, 1H), 4.15 (m, 2H), 4.35 (d, 1H)。

【０４０８】 実施例Ａ６：式

【０４０９】

【化１１８】

【０４１０】 の化合物の調製

【０４１１】 実施例４に記載された手順に従って、実施例Ａ１の生成物５０．０ｇ（２８９
mmol）を、セバシン酸ジメチルエステル２９．９ｇ（１３０mmol）をキシレン２
００mlに含むものと、酸化ジブチル錫（IV)０．２５ｇの存在下で反応させた。 得られた初期油状生成物は、ＮＭＲ分析（３００MHz）では予想された構造と合 致し、徐々に結晶化した：m.p.４５℃。

【０４１２】 実施例Ａ７：式

【０４１３】

【化１１９】

【０４１４】 の化合物の調製

【０４１５】 実施例Ａ４に記載された手順に従って、実施例Ａ３の生成物１５．７ｇ（８５
mmol）を、セバシン酸ジメチルエステル９．２ｇ（４０mmol）をキシレン１００
mlに含むものと、酸化ジブチル錫（IV)０．１５ｇの存在下で反応させた。油状 生成物を得た。¹ Ｈ-ＮＭＲ分析(300 MHz, ＣＤＣｌ₃, δ(ppm)): 1.03 (s, 3H) , 1.22 (広帯域
信号、8H), 1.34 (s, 6H), 1.37 (s, 6H), 1.60 (m, 4H), 2.23 (t, 4H), 2.28
(s, 6H), 3.90 (d, 2H), 4.00 (d, 2H), 4.05 (d, 2H), 4.17 (d, 2H)

【０４１６】 実施例Ａ８：式

【０４１７】

【化１２０】

【０４１８】 の化合物の調製

【０４１９】 実施例Ａ４に記載された手順に従って、実施例Ａ１の生成物３５．０ｇ（２０
２mmol）を、ＤＢＥ−２（登録商標）（グルタル酸ジメチルエステル：アジピン
酸ジメチルエステル３：１混合物、Dupont−USA製）１４．９ｇ（９１mmol）を キシレン１５０mlに含むものと、酸化ジブチル錫（IV)０．２５ｇの存在下で反 応させた。得られた初期油状生成物は徐々に結晶化した：m.p.３５℃。

【０４２０】 実施例Ａ９：式

【０４２１】

【化１２１】

【０４２２】 の化合物の調製

【０４２３】 実施例Ａ４に記載された手順に従って、実施例Ａ３の生成物３７．３ｇ（２０
２mmol）を、ＤＢＥ−２（登録商標）（グルタル酸ジメチルエステル：アジピン
酸ジメチルエステル３：１混合物、Dupont−USA製）１４．９ｇ（９１mmol）を キシレン１５０mlに含むものと、酸化ジブチル錫（IV)０．２５ｇの存在下で反 応させた。¹Ｈ及び¹³Ｃ ＮＭＲ分析で予想された構造と合致した油状生成物を 得た。 1Ｈ ＮＭＲ 分析 (300 MHz, ＣＤＣｌ₃, δ(ppm)): 1.01 (s, 6H) , 1.3 (s, 6H
), 1.35 (s, 6H), 2.31(t, 4H), 2.29 (s, 3H)

【０４２４】 実施例Ａ１０：式

【０４２５】

【化１２２】

【０４２６】 の化合物の調製

【０４２７】 実施例Ａ４に記載された手順に従って、実施例Ａ２の生成物１２ｇ（６９mmol
）を、セバシン酸ジメチルエステル６．２ｇ（２７mmol）をキシレン１００mlに
含むものと、リチウムアミド０．２ｇの存在下で反応させた。¹Ｈ ＮＭＲ分析 （３００MHz、ＣＤＣ１３）で予想された構造（δ(ppm))と合致した油状生成物 を得た： 1.07 (s, 12H) , 1.25 (広帯域信号、8H), 1.37 (s, 12H), 1.60 (m, 4H), 2.20
(t, 4H), 2.75 (t, 4H), 3.90 (t, 4H), 3.94 (t, 4H)。

【０４２８】 実施例Ａ１１：

【０４２９】

【化１２３】

【０４３０】 実施例Ａ４に記載された手順に従って、実施例Ａ１の生成物１９．０ｇ（０．
１１mmol）を、ジメチルテレフタラート９．７ｇ（０．０５mol）と、酸化ジブ チル錫（IV)０．５ｇをキシレン３００mlに含むものの存在下で反応させた。上 記の化合物を反応混合物から結晶化した：m.p.１７９〜１８６℃。¹Ｈ ＮＭＲ 分析（３００MHz）では予想された構造と合致した。

【０４３１】 実施例Ａ１２：

【０４３２】

【化１２４】

【０４３３】 ジメチルテレフタラートをシクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジメチルエ
ステルに代えて、実施例Ａ１１に記載された手順に従って上記の化合物を得た：
m.p.１４０〜１５２℃。¹Ｈ ＮＭＲ分析（３００MHz）では予想された構造と合
致した。

【０４３４】 実施例Ａ１３： ａ）式：

【０４３５】

【化１２５】

【０４３６】 の中間体の調製

【０４３７】 ２−チオフェンカルボキシアルデヒド８０．０ｇ（０．７１mol）、ジメチル マロナート１４１．４ｇ（１．０７mol）、安息香酸５．２ｇ（０．０４mol）及
びピペリジン２２ｇ（０．２６mol）をトルエン３６０mlに含む混合物を、水を 共沸により蒸留しながら、還流しながら４時間加熱した。室温に冷却した後、Ｋ ₂ ＣＯ₃ １０ｇを加え、混合物を濾過し、濾液を１１９〜１２１℃で０．５mmHg
で蒸留した。

【０４３８】 ｂ）

【０４３９】

【化１２６】

【０４４０】 実施例Ａ４に記載の手順に従って、実施例Ａ１の生成物３１．２ｇ（０．１８
mmol）を、この実施例のａ）の生成物１８．５ｇ（０．０８２mol）と、酸化ジ ブチル錫（IV)０．５ｇをキシレン３００mlに含むものの存在下で反応させた。 実施例Ａ４に記載されたように操作して上記の生成物を得た。¹Ｈ ＮＭＲ分析 （３００MHz、ＣＤＣ１３）では予想された構造（δ／ppm))と合致した：1.18-1
.2 (2s, 6H); 1.3-1.4 (4s, 12H); 4.0-4.3 (m, 8H); 7.0-7.4 (m, 3H); 7.87 (
s, 1H)。

【０４４１】 実施例Ａ１４：３−メチル−３−エチル−５−ヒドロキシメチル−５−エチル−
２−モルホリノン

【０４４２】

【化１２７】

【０４４３】 ２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール５０．０ｇ（０．４２mo
l）をクロロホルム７５．３ｇ（０．６３mol）に含むもの及び２−ブタノン３０
２ｇ（４．２mol）の溶液を（０〜５）℃に冷却して、粉砕水酸化ナトリウム８ ４ｇ（２．１mol）を加えた。添加した後、混合物を室温で一晩撹拌した。塩を 溶解するために混合物に水を加えた。水層を分離し、ＨＣｌ ３７％（%w/w）７
０．０ml（０．８４mol）を加えた。懸濁液を還流しながら２時間加熱し、真空 中で濃縮した（９０℃／１０mbar）。残渣をトルエン３００mlに取り、残留水を
共沸により留去しながら、混合物を還流するまで加熱した。次に有機溶液にトリ
エチルアミン４６ｇ（０．４６mol）を加え、還流しながら２時間加熱した。室 温に冷却した後、混合物を濾過し、有機溶液を真空中で濃縮した（６０℃／１０
mbar）。ＮＭＲ分析（３００MHz、ＣＤＣｌ₃）では予想された構造と合致した：
δ = 0.83(m, 6H) ; 1.5 (m, 6H) ; 3.28 (d, 2H) ; 4.25 (m, 2H)。

【０４４４】 実施例Ａ１５：式

【０４４５】

【化１２８】

【０４４６】 の化合物の調製

【０４４７】 実施例Ａ１４の生成物２１．８ｇ（０．０９８mol）をキシレン３００mlに溶 解し、セバシン酸ジメチルエステル１０．２ｇ（０．０４４mmol）及び酸化ジブ
チル錫（IV)０．２５ｇを加えた。混合物を還流するまで加熱し、反応の間に形 成されたメタノールを共沸により留去しながら、還流状態を１８時間保持した。
次に混合物を室温に冷却し、水で洗浄し、乾燥し、濾過し、真空中で蒸発させた
（６０℃／１０mbar）。ＮＭＲ分析（３００MHz、ＣＤＣｌ₃）で予想された構造
と合致した生成物を得た：δ = 0.85-0.9(m, 12H) ; 1.24 (広帯域信号、8H) ;
1.29 (s, 3H) ; 1.31 (s, 3H) ; 1.5 (m, 12H) ; 2.25 (t, 4H) ; 3.75 - 3.9 (
m, 4H) ; 4.1 - 4.25 (m, 4H)。

【０４４８】 実施例Ａ１６：式

【０４４９】

【化１２９】

【０４５０】 の化合物の調製

【０４５１】 ａ）式

【０４５２】

【化１３０】

【０４５３】 の１−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テトラメチル−ピペラジン
−２−オンの調製

【０４５４】 エタノールアミン４５０ｇ（７．４０mol）をイソプロパノール１０００mlに 含む溶液に、２−ニトロプロパン６０７．８ｇ（６．５５mol）及び水１００ml を加えた。溶液を室温で撹拌し、パラホルムアルデヒド２２５．４ｇ（７．５mo
l）及び水酸化ナトリウム２０％水溶液７mlを撹拌しながら加え、温度を室温に 保持しながら１６時間撹拌した。次に、窒素を混合物中に泡立たせて過剰のホル
ムアルデヒドを除去しながら、混合物を５０℃に加熱した。次に生成物２−（２
−ニトロ−２−メチル−プロピルアミノ）−エタノールを分離しないで混合物を
反応に使用した。

【０４５５】 このようにして得られた混合物をオートクレーブに移し、ラネーニッケル１０
０ｇを加えた。オートクレーブを閉じて窒素でパージした。次に５０barの圧力 になるまで水素を加えた。次に混合物を水素５０barの圧力下に室温で保持し、 ８時間撹拌して、次に同じ圧力で５０℃に加熱した。次に触媒を濾過により分離
し、混合物を真空下で蒸留した。白色の油状物（沸点１００〜１０５℃／１３．
３mbar）を得た。ＮＭＲ分析（¹Ｈ）では２−（２−アミノ−２−メチル−プロ ピルアミノ）−エタノールの予想された構造と合致した。

【０４５６】 ２−（２−アミノ−２−メチル−プロピルアミノ）−エタノール１８０ｇ（１
．３６mol）をアセトン１２０４mlに含むものに、クロロホルム２４４．２ｇ（ ２．０５mol）を加えた。

【０４５７】 混合物を撹拌しながら５℃に冷却して、水酸化ナトリウム３２７ｇ（８．１８
mol）を水３２７mlに含む溶液を、添加の間に混合物の温度が０〜５℃に保持さ れるように徐々に加えた。

【０４５８】 次に混合物を０〜５℃で更に２時間撹拌し、室温で１５時間撹拌した。水溶液
のpHを１１に修正し、次に混合物を更に４時間撹拌した。次に混合物を濾過し、
残渣をアセトンで洗浄した。濾液及び洗浄に使用したアセトンを収集し真空下で
蒸発させた（７０℃／２４mbar）。次に残渣を蒸留して白色の油状生成物（沸点
１１５℃／２．６６mbar）を得て、暫くした後で固形生成物（ａ：m.p.９１〜９
３℃）を得た。

【０４５９】 ｂ）実施例Ａ１の生成物１７．３ｇ（０．１０mol）及び１−（２−ヒドロキシ エチル）−３，３，５，５−テトラメチル−ピペラジン−２−オン（ａ）２０．
０ｇ（０．１０mol）及びピリジン１４．９ｇ（０．１９mol）を、ジクロロメタ
ン４００mlに溶解した。溶液を０℃に冷却し、塩化セバコイル２２．５ｇ（０．
０９４mol）を徐々に加えた。１時間後に混合物を室温に温め、Ｋ₂ＣＯ₃溶液に より及び蒸留水により洗浄し、乾燥し、濾過して、真空中で蒸発させた（６０℃
／１０mbar）。ＮＭＲ分析（３００MHz、ＣＤＣｌ₃）で予想された構造と合致し
た生成物を得た：δ = 1.06 (s, 3H); 1.08 (s, 6H) ; 1.23 (s, 6H); 1.29 (s
, 3H); 1.32 (s, 3H); 2.17 (m, 4H); 3.16 (s, 2H); 3.51 (s, 2H); 3.83 (s,
2H)。

【０４６０】 実施例Ａ１７： ａ）式

【０４６１】

【化１３１】

【０４６２】 の化合物の調製

【０４６３】 ２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール５２．５ｇ（０．５０mo
l）及びシクロヘキサノン４９．０ｇ（０．５０mol）を、ｎ−ヘキサン３００ml
に加え、混合物を還流するまで加熱し、反応の間に形成された水を共沸により留
去しながら、還流状態を２０時間保持した。混合物を真空中で蒸発させた（４０
℃／１０mbar）。ＮＭＲ分析（３００MHz）で予想された構造と合致した固形生 成物を得た。

【０４６４】 ｂ）式

【０４６５】

【化１３２】

【０４６６】 の化合物の調製

【０４６７】 実施例Ａ１７の生成物５０．０ｇ（０．２８mol）をトルエン５００mlに溶解 した。水酸化ナトリウム６．５ｇ（０．２７mol）を、０℃に冷却した溶液に徐 々に加えた。その後、混合物を還流しながら５時間加熱した。０℃に冷却した後
、混合物に１，６−ジブロモヘキサン３３．０ｇ（０．１３５mol）を加え、次 に還流しながら１０時間加熱した。混合物を水で洗浄し、有機相を濃縮し、ＨＣ
ｌ １Mに溶解し、溶液を還流しながら５時間加熱した。ＮａＯＨ １０％（%w/
w）溶液を、pH１２になるまで加えた。混合物をジクロロメタンにより洗浄し、 水相を真空中で蒸発させ（８０℃／１０mbar）、ＴＨＦ２００mlを残渣に加え、
溶液を乾燥し、濾過し、真空中で蒸発させた（６０℃／１０mbar）。ＮＭＲ分析
（３００MHz）で予想された構造と合致した生成物を得た。

【０４６８】 ｃ）式

【０４６９】

【化１３３】

【０４７０】 の化合物の調製

【０４７１】 実施例Ａ１、７ｂ）の生成物２２．５ｇ（０．０７７mol）をクロロホルム２ ７．６ｇ（０．２３mol）及びアセトン８９．４ｇ（１．５４mol）に含む溶液を
（０〜５）℃に冷却して、粉砕水酸化ナトリウム３０．８ｇ（０．７７mol）を 加えた。添加した後、混合物を一晩室温で撹拌した。次に塩を溶解するために水
を加え、ＨＣｌ ３７％（%w/w）２３mlを溶液に加えた。混合物を真空中で濃縮
した。残渣をトルエン３００mlに取り、残留水を共沸により留去しながら、還流
するまで加熱した。次に有機溶液にトリエチルアミン１７．１ｇ（０．１７mol ）を加え、還流しながら１時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を濾過し、
有機溶液を水で洗浄し、乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した（６０℃／１０mbar
）。ＮＭＲ分析（３００MHz、ＣＤＣｌ₃）で予想された構造と合致した生成物を
得た： δ = 1.03 (s, 6H) ; 1.28 (s, 6H) ; 1.31 (s, 6H) ; 1.44 (広帯域、4H); 3.
1 (m, 4H) ; 3.3 (m, 4H) ; 4.06 (d, 2H) ; 4.26 (d, 2H)。

【０４７２】 実施例Ａ１８：

【０４７３】

【化１３４】

【０４７４】 ａ）ヘンリー反応 ２−ニトロプロパン（４．５ml、５０mmol）及びAliquar（登録商標）（２． ２５ml、５mmol）をＮａＯＨ（０．０２６M、１５０ml）に含む溶液に、グリオ キサールのモノメチルアセタール（５０mmol）を０℃で加えた。４８時間後、反
応を飽和ブラインによりクエンチして、エーテルにより抽出した。有機層を乾燥
し（ＭｇＳＯ₄）、濃縮した後、生成物１，１−ジメトキシ−３−ニトロ−３− メチル−ブタン−２−オール８．６ｇ（収率９０％）を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ(400 MHz, ＣＤＣ１₃):δ 4.33 (1 H, d, J = 5.6 Hz), 4.11 (1 H,
dd, J = 5.6, 4.6 Hz), 3.45 (3 H, s), 3.40 (3 H, s), 2.64 (1 H, d, J = 4.
6 Hz), 1.62 (3 H, s), 1.59 (3 H, s)

【０４７５】 ｂ）１，１−ジメトキシ−３−アミノ−３−メチル−ブタン−２−オールへの還
元 ａ）で調製されたニトロアルコール（２ｇ、１０mmol）を含むメタノール及び
ＴＨＦ（１：１溶液２００ml）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（５００mg、Fluka試薬）を 加え、次にアンモニウムホルミアート（３．５ｇ、５５mmol）を加えた。試薬が
消費されるまでｔｌｃにより反応を監視した。触媒を濾過した後、７５℃（０．
１Torr)で蒸留して純粋な化合物を得た（１．３ｇ、収率８０％）。¹ Ｈ ＮＭＲ(200 MHz,ＣＤＣ１₃):δ 4.41 (1 H, d, J = 5.3 Hz), 3.71 (1 H, d
, J = 5.3), 3.46 (3 H, s), 3.43 (3 H, s), 2.40-1.90 (3 H, bs), 1.15 (3 H
, s), 1.09 (3 H, s)

【０４７６】 ｃ）カルボキシル化及び環化 アミノアルコール（６．５２ｇ、４０mmol、工程ｂ）で調製した）をアセトン
（２９．３７ml、４００mmol）及びクロロホルム（４．８ml、６０mmol）に含む
溶液を０℃に保ち、粉砕ＮａＯＨ（８ｇ、２００mmol）を撹拌しながら７時間の
間に加えた。７時間が経過した後に混合物を温めた。懸濁液を濾過し、白色の固
形物を得た。固形物を水に溶解し、ＨＣｌをpH＝３になるまで加えた。溶液を還
流させた（約１１０℃）。２時間後、大部分の水をロータリーエバポレータで蒸
発させた。トルエン（約１０ml）を加えて残留水を共沸的に除去した。トリエチ
ルアミンを加えた後、溶液を１．５時間還流し、冷却して、濾過した。濾液を濃
縮してモルホリノン（１．３８ｇ、収率１５％）を得た。

【０４７７】 カルボキシル化: （ＣＨ₃Ｏ）₂ＣＨ−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（ＣＨ₃)₂−ＮＨ−Ｃ（ ＣＨ₃)₂−ＣＯＯＮａ¹ Ｈ ＮＭＲ (200 MHz, Ｄ₂Ｏ):δ 4.38 (1 H, d, J = 4.46 Hz), 3.36 (3 H, s)
, 3.33 (3 H, s), 3.29 (1 H, d, J = 4.46), 2.40-1.90 (1 H, bs), 1.20 (6 H
, s), 1.11 (3 H, s), 1.04 (3 H, s).

【０４７８】 標記化合物¹ Ｈ ＮＭＲ (200 MHz,ＣＤＣ１₃):δ 4.44 (1 H, d, J = 4.45 Hz), 4.20 (1 H,
d, J = 4.45), 3.48 (3 H, s), 3.45 (3 H, s), 1.85 (1 H, bs), 1.44 (3 H,
s), 1.42 (3 H, s), 1.28 (3 H, s), 1.17 (3 H, s).

【０４７９】 実施例Ａ１９：

【０４８０】

【化１３５】

【０４８１】 ドデカン酸メチルエステルを２−エチルヘキサン酸メチルエステルに代えて、
実施例Ａ４に記載された手順に従って上記化合物を得た。¹Ｈ ＮＭＲ分析(３０
０MHz,ＣＤＣ１₃)で予想された構造と合致した油状生成物を得た： δ = 0.74-0.80 (m, 6H) ; 1.07 (s, 3H) ; 1.13 - 1.25 (m, 4H) ; 1.28 (s, 3
H); 1.32 (s, 3H) ; 1.32-1.63 (m, 4H) ; 2.2 (m, 1H) ; 3.83 - 3.84 (m, 2H)
; 4.07 - 4.25 (dd, 2H).

【０４８２】 実施例Ａ２０：

【０４８３】

【化１３６】

【０４８４】 ドデカン酸メチルエステルを３，５，５−トリメチルヘキサン酸メチルエステ
ルに代えて、実施例Ａ４に記載された手順に従って上記化合物を得た。白色の個
固形物、m.p.６０〜６５℃として標記化合物を得た。

【０４８５】 実施例Ａ２１：式

【０４８６】

【化１３７】

【０４８７】 （式中、Ｒは基：

【０４８８】

【化１３８】

【０４８９】 である）の化合物の調製

【０４９０】 Ａ）塩化シアヌル１３２ｇ（０．７２mol）をメチレンクロリド１４００mlに含 む溶液に、（メトキシカルボニルメチル−アミノ）−酢酸メチルエステル２６０
ｇ（１．６１mol）をメチレンクロリド１００mlに含むものを、３０分以内に滴 下して加えた。溶液を室温で２時間反応させて、炭酸カリウム９９．５ｇ（０．
７２mol）を水７５mlに含むものを加えた。混合物を４０℃に加熱し、更に２時 間反応させた。次に混合物を室温に冷却し、炭酸カリウム１０９．５ｇ（０．７
９mol）を加えた。４０℃で５時間後、混合物を室温に冷却し、水１５０mlを加 えた。有機層を分離し、水で２回洗浄し、乾燥し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真
空下で蒸発させた。

【０４９１】 Ｂ）工程Ａ）の生成物３６０ｇ（０．８２９mol）をキシレン１８００mlに含む 溶液に、ジヘキシルアミン４８．１ｇ（０．４１５mol）を加えた。溶液を６０ ℃で３時間加熱し、更に８０℃で加熱した。混合物を２０℃に冷却し、ＮａＯＨ
３３ｇ（０．８３０ml）を水３３mlに含むものを加えた。混合物を８０℃で更に
４時間反応させた。混合物を室温に冷却し、白色の固形物を濾取した。次に生成
物をキシレンで２回洗浄した。

【０４９２】 Ｃ）工程Ｂ）の生成物１６．６ｇ（０．０１８２mol）をキシレンに含む溶液に 、５−ヒドロキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホロン（実施例Ａ
１の生成物）３５ｇ（０．２０２mol）を加えた。混合物を還流するまで加熱し て、反応の間に形成されたメタノールを共沸により蒸留しながら、還流状態を４
０時間保持した。次に混合物を室温に冷却し、炭酸ナトリウムの水中４０％溶液
で洗浄し、水で２回洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸
発させた。融点６２〜６８℃の白色の粉体を回収した。

【０４９３】 実施例Ａ２２：式

【０４９４】

【化１３９】

【０４９５】 （式中、Ｒは基：

【０４９６】

【化１４０】

【０４９７】 である）の化合物の調製

【０４９８】 実施例Ａ２１に記載された手順に従い、工程Ｃにおいて同じ試験条件で実施例
Ａ３の生成物を代わりに使用して、上記式の化合物をm.p.７０〜７５℃の黄色の
粉体として得た。プロトン及びカーボンＮＭＲで構造を確認した。

【０４９９】 実施例Ａ２３：

【０５００】

【化１４１】

【０５０１】 ａ）Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−２−アミノ−２−メチル−１−プロパ
ノールの合成 ２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（８７mmol、８．３ml）をＣＨ₂ Ｃｌ₂ ２００mlに含む溶液に、ジ−tert-ブチルジカルボナート（９６mmol、２
１．５２ｇ）をＣＨ₂Ｃｌ₂ ５０mlに含むものを加えた。アルゴン下で１４時間
後、溶媒を真空下で蒸発させ、純粋な化合物１６．０８ｇ（収率９８％）を得た
。¹ Ｈ ＮＭＲ (200 MHz,ＣＤＣ１₃):δ 4.70 (1 H, bs), 4.09 (1 H, bs), 3.57 (
1H. d, J = 6.0), 1.42 (9 H, s), 1.24 (6 H, s)

【０５０２】 ｂ）Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−２−アミノ−２−メチル−プロパナー
ルの合成 塩化オキサリル（６６mmol、５．７８ml）をＴＨＦ１５０mlに含む溶液に、−
７８℃でＤＭＳＯ（７２mmol、５．１ml）を加えた。１５分後、工程ａ）の生成
物６０mmol（１１．３５ｇ）をＴＨＦ７５mlに含むものを加えた。反応混合物を
−３５℃に温め、トリエチルアミン（３００mmol、４２ml）を加えた。温度を２
０℃に上昇させ、１時間後に水性ＮＨ₄Ｃｌ １２０mlにより反応をクエンチし た。有機層を分離し、水性層をジエチルエーテル（３×５０ml）により抽出した
。合わせた有機相をブラインで洗浄し、無水化した（ＭｇＳＯ₄）。濾過した後 、溶媒を蒸発させて、純粋な化合物１０．７８ｇ（収率９６％）を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ (200 MHz,ＣＤＣ１₃):δ 9.43 (1 H, s), 4.95 (1 H, bs), 1.44 (9
H. s), 1.33 (6 H, s).

【０５０３】 ｃ）Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）−５−アミノ−５−メチル−１−ヘキセ
ン−４−オールの合成

【０５０４】

【化１４２】

【０５０５】 工程ｂ）の生成物（２０mmol、３．７４ｇ）をＣＨ₂Ｃｌ₂ ２０mlに含む溶液
に、−７８℃でＴｉＣｌ₄ １MをＣＨ₂Ｃｌ₂に含む溶液２２mlを加えた。１０分
後、トリメチアリルシラン（２２mmol、３．５ml）をＣＨ₂Ｃｌ₂ ２０mlに含む
ものを加えた。１時間後、反応を水でクエンチした。有機層を分離し、ＣＨ₂Ｃ ｌ₂で抽出した（３×２５ml）。溶液を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濃縮した後、生 成物１．１４ｇを得た。¹ Ｈ ＮＭＲ (200 MHz,ＣＤＣ１₃):δ 6.10-5.80 (1 H, m), 5.20-5.05 (2 H, m)
, 4.68 (1 H. bs), 3.88 (1 H, bs), 3.60-3.50 (1 H, m), 3.40-1.95 (2 H, m)
, 1.43 (9 H, s), 1.36 (3 H, s), 1.22 (6 H, s)

【０５０６】 ｄ）標記化合物５−アリル−２，２，６，６−テトラメチルモルホリノンの合成 工程ｃ）の化合物（アミノアルコール５mmol）をアセトン（２．４４ml、５０
mmol）及びクロロホルム（０．６ml、７mmol）に含む溶液を０℃に保持し、粉砕
ＮａＯＨ（１ｇ、２５mmol）を７時間の間に加えた。７時間が経過した後に混合
物を温めた。懸濁液を濾過し、式：

【０５０７】

【化１４３】

【０５０８】 のカルボキシラートを白色の固形物として得た。固形物を水に溶解し、ＨＣｌを
pH＝３になるまで加えた。溶液を還流させた（約１１０℃）。５時間後、大部分
の水をロートエバポレータで蒸発させた。トルエン（約１０ml）を加えて残留水
を共沸的に除去した。トリエチルアミンを加えた後、溶液を１．５時間還流し、
冷却して、濾過した。濾液を濃縮して標記化合物を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ (200 MHz, ＣＤＣｌ₃):δ 6.05-5.70 (5.20-4.90 (2 H, m), 4.22 (
1 H, d, J = 6.4 Hz), 4.17 (1 H, d, J = 6.4 Hz), 1.44 (3 H, s), 1.43 (3 H
, s), 1.14 (3 H, s), 1.12 (3 H, s)

【０５０９】 実施例Ａ２４：

【０５１０】

【化１４４】

【０５１１】 実施例Ａ４に記載された手順に従って、実施例Ａ１の生成物１５．０ｇ（８７
mmol）を、３−（３−｛２−ベンズトリアゾリル｝４−ヒドロキシ−５−tert- ブチルフェニル）プロピオン酸メチルエステル２５．６ｇ（７２．５mmol）をキ
シレン１００mlに含むものと、酸化ジブチル錫（IV)０．８ｇの存在下に反応さ せた。反応混合物をシリカを通して濾過し、蒸発乾固し、得られた固形物を酢酸
エチルから再結晶して、m.p.１３７℃の標記化合物を得た。

【０５１２】 実施例Ａ２５：

【０５１３】

【化１４５】

【０５１４】 実施例Ａ２４に記載された手順に従って、３−（３−｛２−ベンズトリアゾリ
ル｝４−ヒドロキシ−５−tert-ブチルフェニル）プロピオン酸メチルエステル を、２，４−ジフェニル−６（２−ヒドロキシ−４−｛１−エトキシカルボニル
エトキシ｝フェニル）−１，３，５−トリアジン３１．０ｇ（７２．５mmol）に
代えて、生成物を酢酸エチルから再結晶して、m.p.１６８℃の標記生成物を得た
。

【０５１５】 実施例Ａ２６：

【０５１６】

【化１４６】

【０５１７】 実施例Ａ２４に記載された手順に従って、３−（３−｛２−ベンズトリアゾリ
ル｝４−ヒドロキシ−５−tert-ブチルフェニル）プロピオン酸メチルエステル を、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert-ブチルフェニル−プロピオン酸メチル エステル２５．１ｇ（７２．５mmol）に代えて、生成物をヘキサンから再結晶し
て、m.p.９９℃の上記生成物を得た。

【０５１８】 実施例Ａ２７：実施例Ａ２６に記載された手順で、実施例Ａ１の生成物を実施例
Ａ３の生成物１８．０ｇ（９６mmol）に代えて、式：

【０５１９】

【化１４７】

【０５２０】 の、m.p.９３℃の化合物を得た。

【０５２１】 Ｂ：適用例 実施例Ｂ１：ポリプロピレンテープにおける光安定作用 ａ）下記の表１ａに示された各化合物１ｇ、トリス〔２，４−ジ−tert-ブチル フェニル〕ホスファイト１ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス〔３−（３，５
−ジ−tert-ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート〕０．５ｇ及び ステアリン酸カルシウム１ｇを、ターボミキサーの中でメルトインデックス３．
７（２．１６kgを２３０℃で測定した）を有するポリプロピレン粉体１０００ｇ
と混合した。

【０５２２】 混合物を２００〜２２０℃で押出してポリマー顆粒を得て、続いて、半工業型
装置（（登録商標）Leonard-Sumirago(VA)）を使用し、下記の条件で操作して、
その顆粒を厚さ５０μm、長さ２．５mmの延伸テープに転換した： 押出し温度 ２１０〜２３０℃ 加熱温度 ２４０〜２６０℃ 延伸率 １：６ このようにして得られたテープを白色のカードの上に貼付け、ブラックパネル
温度６３℃で、Weather-O-Meter 65WR(ASTM D 2565-85）に暴露した。

【０５２３】 種々の光暴露時間の後に取り出した試料で定速張力計により残留靭性を測定し
、これから初期靭性を半減させる（Ｔ５０）ために必要な暴露時間（時間）を測
定した。

【０５２４】 比較のために、本発明の安定剤を添加しない以外は上記に示されたものと同じ
条件で作成されたテープを暴露した。

【０５２５】 結果を表１ａに示した。

【０５２６】 表１ａ 安定剤 T₅₀ (時間) 安定剤なし 500 実施例Ａ６の化合物 1930 実施例Ａ８の化合物 1940実施例Ａ２２の化合物 1600

【０５２７】 ｂ）更に、補助安定剤ペンタエリトリトールテトラキス〔３−（３，５−ジ−te
rt-ブチル−４-ヒドロキシフェニル）プロピオナート〕の２倍の量（ポリプロピ
レン粉体１０００ｇに０．５ｇの代わりに１．０ｇ）を使用する以外は、上記ａ
）に記載されたようにして厚さ５０μmのテープを作成及び試験した。結果を表 １ｂに示した。

【０５２８】 表１ｂ 安定剤 T₅₀ (時間) なし 500実施例Ａ９の化合物 2320

【０５２９】 実施例Ｂ２：ポリプロピレン小板における光安定作用 表２ａに示された各化合物１ｇ、トリス（２，４−ジ−tert-ブチルフェニル ）ホスファイト１ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス〔３−（３，５−ジ−t-
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート〕０．５ｇ、ステアリン酸カ
ルシウム１ｇ及びFilofin Blue 4G １ｇを、ターボミキサーの中でメルトイン デックス＝２ｇ／１０分（２．１６kgを２３０℃で測定した）を有するポリプロ
ピレン粉体１０００ｇと混合した。

【０５３０】 得られた混合物を２００〜２２０℃で押出してポリマー顆粒を得て、次にそれ
を２００〜２３０℃で射出成形により厚さ２mmの小板に換えた。得られた小板を
、表面脆化（チョーキング）が始まるまで、ブラックパネル温度６３℃で、６５
WR型Weather-O-Meter (ASTM D 2565-85）中で暴露した。本発明の化合物を添加 しない以外は上記に示されたものと同じ条件で作成されたポリプロピレン小板を
、比較のために暴露した。表２ａにおいて、脆化が始まるまでに必要な暴露時間
を時間で示した。時間が長時間であるほど安定効果が優れている。

【０５３１】 表２ａ 安定剤 チョーキング時間 (時間) 安定剤なし 570 実施例Ａ４の化合物 6530 実施例Ａ７の化合物 4550実施例Ａ９の化合物 5100

【０５３２】 実施例Ｂ３：２層金属塗布材料の安定化 表３ａ及び３ｂに示された新規の光安定剤を、Solvesso（登録商標）１００
３０ｇに溶解し、下記の成分のクリアコートで試験した:

【０５３３】 Synthacryl（登録商標）SC 303 ¹⁾ 27.51 Synthacryl（登録商標）SC 370²⁾ 23.34 Maprenal（登録商標）MF 650³⁾ 27.29 酢酸ブチル/ブタノール (37/8) 4.33 イソブタノール 4.87 Solvesso（登録商標）150⁴⁾ 2.72 Crystal Oil K-30⁵⁾ 8.74 均一化剤 Baysilon（登録商標）MA⁶⁾ 1.20 100.00 g

【０５３４】 １）Hoechst社製アクリル酸樹脂；キシレン／ブタノール２６：９中６５％溶液 ２）Hoechst社製アクリル酸樹脂；Solvesso（登録商標）１００⁴⁾中７５％溶液 ３）Hoechst社製メラミン樹脂；イソブタノール中５５％溶液 ４）芳香族炭化水素混合物、沸点１８２〜２０３℃（Solvesso（登録商標）１５
０）又は沸点１６１〜１７８℃（Solvesso（登録商標）１００）；（製造者：Es
so社） ５）芳香族炭化水素混合物、沸点１４５〜２００℃；（製造者：Shell社） ６）Solvesso（登録商標）１５０⁴⁾中１％；（製造者：Bayer社）

【０５３５】 塗布材料の固形含有量に対して１．０％の新規化合物をクリアコートに加えた
。新規化合物を含有しない以外は同様にして作成されたクリアコートを、比較の
ために使用した。

【０５３６】 クリアコートをSolvesso（登録商標）１００と共に噴霧する粘度に希釈し、準
備したアルミニウムパネル（UNIPRIME（登録商標）Epoxy、銀−金属下塗）に噴 霧により適用し、１３０℃で３０分間焼き付けて、乾燥皮膜厚４０〜５０μmの クリアコートを得た。

【０５３７】 次に試料を、７０℃で８時間のＵＶ照射及び５０℃で４時間の縮合の周期によ
り、UVCON（登録商標）暴露装置（Atlas社；UVB−313ランプ）中で暴露した。

【０５３８】 試料の表面光沢（ＤＩＮ６７５３０による２０°光沢）を規則的な間隔で測定
した。結果を下記の表３ａ及び３ｂで示した。高光沢値は良好な安定化を示す。

【０５３９】 表３ａ：UVCON（UVB-313)下でのＸ時間の暴露後の２０°光沢

【０５４０】

【表１】

【０５４１】^* 試料は収縮した

【０５４２】 表３ｂ：UVCON（UVB-313)下でのＸ時間の暴露後の２０°光沢

【０５４３】

【表２】

【０５４４】 実施例Ｂ４：酸触媒ハイソリッドＴＳＡクリアコートの硬化 表４ａ及び４ｂに示された新規光安定剤をキシレン２〜３ｇに溶解し、下記の
成分のクリアコートで試験した：

【０５４５】 Cymel（登録商標）303¹⁾ 19.18 g Joncryl（登録商標）510²⁾ 56.16 g ブタノール 14.16 g メチル−アミル−ケトン(MAK)³⁾ 9.89 g DC-57 (MAK中１０重量％溶液)⁴⁾ 0.61 g 100.00 g

【０５４６】 １）American Cyanamide社製メラミン架橋剤 ２）Johnson Polymer社製ハイソリッドアクリル樹脂 ３）溶媒 ４）Dow Corning社製流れ制御剤

【０５４７】 ｐ−トルエンスルホン酸の樹脂固形物０．８重量％を硬化触媒として加えた。

【０５４８】 塗布材料の固形含有量に対して１％の安定剤をクリアコートに加えた。対照は
光安定剤を含まないクリアコートであった。

【０５４９】 クリアコートを垂れ下げ技術を使用して、予め作成したブラックコート鉄パネ
ルに塗布し、９０℃で３０分間硬化した。クリアコートの得られた乾燥皮膜厚は
４０〜５０μmであった。続いて、表面硬度（ＤＩＮ５３１５７に定義された振 子硬度）を測定した。結果を表４ａ及び４ｂにまとめた。高測定値は高表面硬度
及び良好な硬化を示す。

【０５５０】 表４ａ：硬化後のクリアコートの振子硬度（ＤＩＮ５３１５７）

【０５５１】

【表３】

【０５５２】 表４ｂ：硬化後のクリアコートの振子硬度（ＤＩＮ５３１５７）

【０５５３】

【表４】

【０５５４】 結果は、本発明の安定剤の使用は硬化に悪影響を与えないことを示した。

【０５５５】 実施例Ｂ５：カルボキシ官能ポリエステルとAraldit（商標）PT910に基づく硬化
粉体塗膜の変色の測定 粉体塗布組成物（表５ａ参照）を、安定剤以外は異なる成分を混合し、Buss P
LK46L型押出機を使用して、４０℃（スクリュウ及びゾーン１）及び１００℃（ ゾーン２）で１２５rpmで押出した。押出機の中の溶融温度は約９６℃であった 。次に粉体塗布組成物を平均粒径約４０μmに粉砕した。配合物を乾燥粉体塗膜 として噴霧する代わりに、対応する量の安定剤と一緒に溶媒混合物（表５ｂ参照
）に溶解又は懸濁して、次に１５０μmキャストナイフを使用して白色アルミニ ウムコイルコートシートに適用した。

【０５５６】

【表５】

【０５５７】 ａ）カルボキシ官能ポリエステル、イタリアVianova Resins s.P.A.社製。 ｂ）Araldit（商標）PT910はエポキシ架橋剤、スイス国バーゼル、Ciba Special
ty Chemicals社製。 ｃ）ＴｉＯ₂、ドイツ国レバークーセン、Titan International社製。

【０５５８】

【表６】

【０５５９】 ｄ）Byｋ（商標）300は、ジメチルポリシロキサンに基づくクレータリング防止 剤、ドイツ国ベーゼルＤ−４２３０、Byk Chemie社製。 ｅ）Fluorad（商標）FC170Cは、非イオンフッ素化アルキルポリオキシエチレン エタノール架橋剤、米国ミネソタ州セントポール55144−1000、３M Industrial
Chemical Products Division社製。

【０５６０】 ４８時間乾燥した後、塗膜を電気炉で焼き付けた。選択された炉の温度と焼き
付け時間は、実際の著しい焼き過ぎの状態に相当した。焼き付け後の色を、分光
計を使用してＤＩＮ６１７４に従って測定して、ｂ^*を黄変の尺度とした。高ｂ^* 値は著しい黄変を示す。結果を表５ｃにまとめた。

【０５６１】

【表７】

【０５６２】 実施例Ｂ６：カルボキシ官能ポリエステルとPrimid（商標）XL552に基づく硬化 粉体塗膜の変色の測定 本発明の安定剤及びホスファイト又はホスホナイトを補助安定剤として含む、
白色粉体塗布組成物を調製した。表６ａの粉体塗布組成物を良好に混合し、Pris
m１６mm２軸押出機により１１０℃で３００rpmで押出した；量はｇで与えられた
。

【０５６３】

【表８】

【０５６４】 ａ）カルボキシ官能ポリエステル、オランダ国Zwollen、SDM N.V.社製。 ｂ）Primid（商標）XL552は、ヒドロキシアルキルアミド架橋剤、スイス国Domat
/Ems、Ems Chemie社製。 ｃ）補助安定剤Ｃは、式：Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−Ｐ（ＯＲ）₃（式中、Ｒは２，４−ジ−ter
t-ブチル−６-メチルフェニルである）の市販されているホスファイトである。 ｄ）補助安定剤Ｄは、下記式：

【０５６５】

【化１４８】

【０５６６】 の主成分を含有する市販のホスホナイト。

【０５６７】 押出物を約４０μmに粉砕し、１２５μmの篩にかけた。このようにして得られ
た粉体塗布物を、Wagner Corona-Starガンを使用して６０ｋVコロナ電圧で、白 色のコイルコートアルミニウムパネルに塗布した。

【０５６８】 実際の工業ガス炉の状態を模擬するガス反応器を、粉体塗料を硬化するために
使用した。ガス反応器は、３７０×１８０×３２mmの外部寸法（蓋を含む）の密
閉スチール蓋を有するアニールした非変形ステンレスチールプレートより成って
いた。スチールプレートは、その中で試験パネルが硬化される３２０×１４０×
７mmの大きさのキャビティを有した。反応器の一端から予め加熱された空気とＮ
Ｏ₂ガスの混合物を導入し、他方の端から排出させた。流量４５０ＮＬ／時間を 使用し、これは、粉体塗料の表面を妨害しないで最小限の時間で装置をフラッシ
ュするためには十分であった。ガス流は、オランダ国、Bronkhorst Hi-Tec NV社
から供給された２個の熱質量流制御装置により制御した。ガス反応器は、断熱支
持体上に取り付けられており、空気／ＮＯ₂混合物を予め加熱するために使用さ れる大型の螺旋状のスチール管（内径８５ｍ×５mm）と一緒に、標準の研究室炉
の中に備え付けられた。

【０５６９】 焼き付け後の塗膜厚は９０μmであった。１９０℃での焼き付け後の色は、実 施例Ｂ５で記載されたようにして測定し、高いｂ^*は著しい黄変を意味する。結 果を表６ｂにまとめた。

【０５７０】 表６ｂ：ポリエステル／Primid XL552白色粉体塗膜の色におけるモルホリノン安
定剤の効果；示された時間で１９０℃で焼き付けした後の黄変（ｂ^*）

【０５７１】

【表９】

【０５７２】 実施例Ｂ７：２層金属塗布材料の安定化 下記の表７ａに示された安定剤１％を含有するクリアコートを調製し、７０℃
で４時間のＵＶ照射及び５０℃で４時間の縮合の暴露周期を選んだ以外は、実施
例Ｂ３に記載されたようにして暴露に付した。

【０５７３】 試料の表面光沢（ＤＩＮ６７５３０による２０°光沢）を規則的な間隔で測定
した。結果を下記の表７ａ及び７ｂで示した。高光沢値は良好な安定化を示す。

【０５７４】 表７ａ：UVCON（UVB-313)下でのＸ時間の暴露後の２０°光沢

【０５７５】

【表１０】

【０５７６】 本発明の安定剤は初期光沢に悪影響を及ぼさず、暴露に対する光沢の保留性を
向上させた。

【０５７７】 実施例Ｂ８：写真層の安定化 発色体写真層を、臭化銀、黄色カップリング剤及び添加剤を含有するゼラチン
乳剤をポリエチレン塗布紙上にハードコートして調製した。層の組成を下記の表
８ａに示した。量はmg／m²である。

【０５７８】

【表１１】

【０５７９】 黄色カップリング剤は、下記式：

【０５８０】

【化１４９】

【０５８１】 の化合物である。カップリング剤溶媒はフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステルである
。硬化剤は２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンである
。界面活性剤は、下記式：

【０５８２】

【化１５０】

【０５８３】 の化合物である。

【０５８４】 各層を換気されたキャビネットの中で７日間乾燥した。乾燥した試料を０．３
logE暴露工程の階段くさびを通して白色光に暴露した。それらを、Agfa-Gevaert
社製ネガカラー用紙のＰ９４工程により、製造者の推奨に従って現像した。暴露
及び加工の後、黄色染料の規約反射率密度を青色チャンネル中で測定した；結果
を表８ｂに示した。化合物Ｄは３，３，５，５−テトラメチル−２−モルホリノ
ン（ＵＳ−４５２８３７０で幾つかの合成ポリマーの安定剤として記載されてい
る）である。

【０５８５】

【表１２】

【０５８６】 結果は、本発明の添加剤は最大染料発色を向上することを示した。

【０５８７】 実施例Ｂ９：写真層の安定化 発色体写真層を、臭化銀、シアンカップリング剤及び添加剤を含有するゼラチ
ン乳剤をポリエチレン塗布紙上にハードコートして調製した。層の組成を下記の
表に示した。量はmg／m²である。

【０５８８】

【表１３】

【０５８９】 シアンカップリング剤は、下記式：

【０５９０】

【化１５１】

【０５９１】 の化合物である。カップリング剤溶媒、硬化剤及び界面活性剤は、前述の実施例
Ｂ８で使用したものと同じである。各層を換気されたキャビネットの中で７日間
乾燥した。乾燥した試料を０．３logE暴露工程の工程くさび（stepwedge）を通 して白色光に暴露した。それらを、Agfa-Gevaert社製ネガカラー用紙のＰ９４工
程により、製造者の推奨に従って現像した。暴露及び加工の後、シアン染料の規
約反射率密度を赤色チャンネル中で測定した。次に試料を７５℃及び相対湿度６
０％で２８日間保管した。赤色密度１から始まる密度損失（−ΔＤ）を測定した
；結果を表９ａに示した。

【０５９２】

【表１４】

【０５９３】 これらの結果は、本発明の添加剤はシアン写真層の暗所安定性の向上を示した
。

【０５９４】 実施例Ｂ１０：写真層の安定化 発色体写真層を、臭化銀、マゼンタカップリング剤及び添加剤を含有するゼラ
チン乳剤をポリエチレン塗布紙上にハードコートして調製した。層の組成を下記
の表に示した。量はmg／m²である。

【０５９５】

【表１５】

【０５９６】 マゼンタカップリング剤は、下記式：

【０５９７】

【化１５２】

【０５９８】 の化合物である。カップリング剤溶媒はトリフェニルホスファートである。硬化
剤及び界面活性剤は、前述の実施例Ｂ８で使用したものと同じである。各層を換
気されたキャビネットの中で７日間乾燥した。乾燥した試料を０．３logE暴露工
程の階段くさびを通して白色光に暴露した。それらを、Agfa-Gevaert社製ネガカ
ラー用紙のＰ９４工程により、製造者の推奨に従って現像した。暴露及び加工の
後、マゼンタ染料の規約反射率密度を緑色チャンネル中で測定した。次に試料を
、Atlasウエザロメーター中で３０kJ／cm²光エネルギーを受けるように暴露した
。温度は４３℃であり、相対湿度は５０％であった。緑色密度１から始まる密度
損失（−ΔＤ）を測定した。結果を表１０ａに示した。

【０５９９】

【表１６】

【０６００】 これらの結果は、本発明の添加剤はマゼンタ写真層の光安定性の向上を示した
。

【０６０１】 実施例Ｂ１１：グレー顔料着色ポリカーボナート／ＡＢＳブレンドの安定化 市販のＰＣ／ＡＢＳブレンド（Cycoloy（登録商標）MC8002；Gray9779 １重量
％により顔料着色されたＰＣ及びＡＢＳの５０／５０wt/wtブレンド）を、２− （２′−ヒドロキシ−３′，５′−ビス（１，１−ジメチルベンジル）フェニル
）−ベンズトリアゾール（Ｃ）１重量％及び表１１に示された化合物０．５重量
％を加えて安定化した。ベンズトリアゾール安定剤１重量％のみを含有する試料
及び非安定化した試料を比較のために使用した。アイゾッドバー（2.5"L×0.5"W
×0.125"W）を、BOY３０装置で、バレル温度４７５〜５１５°Ｆ、染料温度５１
５°Ｆで射出成形により調製した。促進暴露を、“Dry XAW”モード（ASTM G26-
90方法Ｃ）のいずれかで操作してAtlas Ci65Aウエザロメーター（XAW)を使用し て行った。規則的な間隔の後、ＤＩＮ６１７４による色変化ΔＥを測定した。結
果を表１１にまとめた。

【０６０２】 表１１：示された照射時間の後のグレー顔料着色ＰＣの色変化（ΔＥ）

【０６０３】

【表１７】

【０６０４】 実施例Ｂ１２：白色顔料着色ポリカーボナート／ＡＢＳブレンドの安定化 市販のＰＣ／ＡＢＳブレンド（Cycoloy（登録商標）MC8002；ＰＣ及びＡＢＳ の５０／５０wt/wtブレンド）を、ＴｉＯ₂（Tiona（登録商標）RCL-4ルチル；SC
M chemicals社製）を顔料として使用する以外は、実施例Ｂ１１に記載されたよ うにして試料を調製した。暴露及評価は実施例Ｂ１１に記載されたようにして行
った；結果を表１２にまとめた。

【０６０５】 表１２：示された照射時間の後の白色顔料着色ＰＣの色変化（ΔＥ） 照射時間: 499.3時間 999.8時間 1249.3時間安定剤 ΔE ΔE ΔE なし 11.6 21.8 23.7 C 6.0 15.7 17.4C + A7 1.9 9.7 11.1

【０６０６】 本発明により安定化したＰＣ／ＡＢＳ試料は優れた色安定性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/357 Ｃ０８Ｋ 5/357 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 15/30 Ｃ０９Ｋ 15/30 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ボレ，トーマス ドイツ連邦共和国 デー−79588 エフリ ンゲン−キルヒェン ミューレゲシュタッ ト ２ (72)発明者 ロッシ，ミルコ イタリア国 イ−40068 サン ラッツァ ーロ ディ サヴェナ ヴィア グラムシ ４ (72)発明者 ラバー，ヒュー シュテフェン スイス国 ツェーハー−4153 ライナッハ エッティンガーシュトラーセ 37 Ｆターム(参考） 4C056 AA02 AB01 AC03 AD01 AE02 EA06 EB03 EC01 EC03 EC05 EC14 EC16 4C063 AA01 BB07 CC54 CC92 DD34 DD43 DD54 EE10 4H025 AA56 4J002 AD011 BB121 BG011 BG031 CC181 CD001 CF271 CG001 CK021 EU187 EU236 EW068 EW128 EW138 FD028 FD036 FD098 FD150 FD208 GH01 【要約の続き】 ある。

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｆ）： 【化１】 （式中、 ｍは、１〜８の数であり； Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ′₁₄−で あり； Ｘは、１〜３００個の炭素原子及び０〜６０個のヘテロ原子を含む原子価ｍの
   有機アンカ−基であり；そしてｍが１ではないとき、Ｘは、直接結合、ＳＯ₂、 Ｐ又はＰＯでもよく； Ａ′は、１個の結合基を含む式（Ｅ）： 【化２】 の１価基であり； Ｇ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル（これは、ＯＨ及び／ 又はフェニルで置換されている）；オキシル；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコ キシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；
   Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル（これは、ヒドロキシ
   、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；Ｃ₇− Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ（これは、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されている）；又は Ｇ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイ
   ルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキル；又は Ｇ₁は、結合基−Ｒ₁₀−であり； Ｇ₂及びＧ₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、 Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、又は６〜１２個の炭素
   原子の環式オリゴ炭化水素残基であり； Ｇ₃は、Ｇ₂と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
   いはＧ₂とＧ₃は、一緒になって、−（ＣＨ₂）_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数
   である）；又は Ｇ₃は、結合基−Ｒ₅−であり； Ｇ₅は、Ｇ₄と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；ある
   いはＧ₄とＧ₅は、一緒になって、−（ＣＨ₂）_e−（ここで、ｅは、４〜１１の数
   である）；又は Ｇ₅は、結合基−Ｒ₅−であり； Ｇ₆は、Ｇ₄と同義であるか、又は水素であるか；あるいは Ｇ₆は、結合基（それは、直接結合又は−Ｒ₅−である）であり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−；又はＣ₁−Ｃ₈ア ルキレン（これは、ＯＨ若しくはＯＣＯＲ₁₅で置換されている）であり； Ｒ₁₀は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン又は−ＣＯ−若しくはＣ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ
   −であり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキル若しくはＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであ り； Ｒ′₁₄は、水素又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ_{1 8} アルキル（これは、Ｏ又はＮＲ′₁₀で中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアル
   キル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニ ル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されている）であり； Ｒ₁₅は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅₀アルキル（これは、Ｏにより中
   断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは
   、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；フェニル ；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び／又はヒドロ
   キシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニル
   アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び／又はヒドロキ
   シにより置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであるが；但し ｍが１であり、かつ式（Ｅ）の結合基がＧ₃又はＧ₅であるるとき、Ｚは、−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ′₁₄−である）で示される化合物 。
2. 【請求項２】 Ｘが、原子価ｍの、脂肪族若しくは芳香族又は混合された脂
   肪族−芳香族炭化水素、あるいは炭素及び水素の間、又は／及び炭素原子の間、
   及び／又はＯ、Ｎ及びハロゲンの間の、Ｏ、Ｎ、Ｎ₂、Ｎ₃、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、 ＳＯ₃、ＳＯ₄、Ｏ＝Ｐ（Ｏ)₃、Ｐ（Ｏ)₃、Ｓｉ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂から選択され る１個以上のスペ−サ−の形態で、１個以上のヘテロ原子を含む、原子価ｍの、
   脂肪族若しくは芳香族又は混合された脂肪族−芳香族炭化水素であるか、あるい
   はＸが，Ｐ、ＰＯ又は直接結合であり、ここで、 ｍが１であるとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原子及び０〜１５個のヘテロ原子
   を含み； ｍが２であるとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原子及び０〜１５個のヘテロ原子
   を含むか、又はＸは、直接結合であり； ｍが３であるとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原子及び０〜１５個のヘテロ原子
   を含むか；又はＸは、Ｐ若しくはＰＯであり； ｍが４であるとき、Ｘは、１〜６０個の炭素原子及び０〜１５個のヘテロ原子
   を含み； ｍが５であるとき、Ｘは、５〜６０個の炭素原子及び０〜１５個のヘテロ原子
   を含み； ｍが６であるとき、Ｘは、６〜１００個の炭素原子及び０〜３０個のヘテロ原
   子を含み； ｍが７であるとき、Ｘは、７〜１００個の炭素原子及び０〜３０個のヘテロ原
   子を含み；そして ｍが８であるとき、Ｘは、８〜２００個の炭素原子及び０〜６０個のヘテロ原
   子を含む、請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）： 【化３】 （式中、 ｍは、Ｘの原子価であり、１〜８の範囲の整数であり； ｘ及びｙは、それぞれ、ｘ＋ｙ＝ｍに従う１〜７の範囲からの整数であり； Ｇは、＝Ｏであり、そしてＧ′は、Ｈ又はＲ′₅であるか；又はＧ′は、＝Ｏ であり、そしてＧは、Ｈ又はＲ′₅であり； Ｒ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル（これは、ＯＨ及び／ 又はフェニルで置換されている）；オキシル；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコ キシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；
   Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル（これは、アルキル部
   分が、ヒドロキシルにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（こ れは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される
   、１、２又は３個の基により置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及 びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される、１、２又は３個の基により置換されてい
   る）であるか；又はＲ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁ −Ｃ₈アルカノイルオキシ；グリシジルであり； Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アル
   キル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアル
   キル、Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルケニル、又はＣ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルキルであり； Ｒ₃は、Ｃ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シク ロアルキルであるか；あるいは Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₄とＲ₅′、Ｒ₆とＲ₇並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する炭素原
   子と一緒になって、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり；そして式 Ａにおいて、また直接結合を形成してもよく；そしてまたＯＨ若しくはＯＣＯＲ ₁₅ で置換されたＣ₁−Ｃ₈アルキレンであってもよいが、但しこのＯＨ若しくはＯ
   ＣＯＲ₁₅基は、直接に−Ｏ−若しくは−ＮＲ′₁₄−に結合した炭素原子に結合せ
   ず； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキル若しくはＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであ り； Ｗは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり、ｍが１でないとき、Ｗは直接結合であ
   ってもよく； Ｘ′は、以下のＸと同義であり； Ｙは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり； Ｚ及びＺ′は、独立して、直接結合又はＹと同義であり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキ シ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ 、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキシ 、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈ アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置換フェノキシで置換され ている）であるか；あるいはＸは、−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂；Ｃ₃−Ｃ₃₀アルキル
   （これは、−Ｏ−で中断され、かつＯＨで置換されていてもよい）；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；グリシジル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ ル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及 びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される基により置換されている）；−ＳＯ₂−Ｒ ′₁₁であるか；あるいは式（IIIａ）〜（IIIｅ）： 【化４】 の基のいずれかであり；そして式Ａ及びＣにおいて、Ｘは、水素又はＣＮであっ
   てもよく； ｉは、０又は１であり； Ｈａｌは、ハロゲン又は残基Ｙ−Ｒ′₁₄を表し； Ｒ₁₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、 −ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁₁、−ＣＯＲ₁₁₁、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、
   Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(
   Ｒ′₁₄)₂、フェノキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−
   若しくはハロ−置換フェノキシ置換の、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅₀アルキル
   （これは、Ｏにより中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ
   クロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇ アルケニル；フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
   キシ及びヒドロキシから選択される基により置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェ ニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環がＣ₁−Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個
   により置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであり； Ｒ′₁₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
   キシ及びヒドロキシから選択される基により置換されている）；ナフチル；Ｃ₇ −Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり
   ； Ｒ₁₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又はフェニル若しくはＣ₇−Ｃ₁₅アルキルフェニ ルであり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン又はカルボニルであり； Ｒ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個に より置換されている）であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；
   Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒドロキシアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ
   ル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及 びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている
   ）であり； Ｒ′₁₄は、水素であるか、又はＲ₁₄の定義の一つであり； Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₃−Ｃ₈アルケニルであり； Ｒ₁₇は、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ′₁₇は、上記のＲ₁₃の意味を有するか、又は水素若しくは周期率表のＩ又は
   IIの主族の金属の一つの原子価であり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン； Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ レン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、Ｓ若しくは−ＮＲ′₁₄で中断され、及び／ 又はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、
   −ＣＯＯＲ′₁₇、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアル コキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキ シ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置換
   フェノキシで置換されている）であるか；あるいはＸは、−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)
   −；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ ₁ −Ｃ₄アルキレン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（こ
   れは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン及び／又はフェニレンにより中断されている ）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｅ−Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；−フェニレ
   ン−Ｅ−フェニレン−（ここで、Ｅは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、
   −ＳＯ₂−，−ＣＯ−である）であるか；あるいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁ −Ｃ₇アルキレン−カルボニル又は式（IVａ）〜（IVｉ）： 【化５】 （式中、 ｉは、０又は１であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₂₂アルキレン（これは、酸
   素、フェニレン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、硫黄、−ＮＲ′₁₄で中断され、 及び／又はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯ
   Ｒ₁₁、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロ アルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェ ノキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−
   置換フェノキシで置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレンであるか；あるいは
   Ｒ₁₈は、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン（これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈ア
   ルキレン（これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；Ｃ₅ −Ｃ₁₂シクロアルケニレン；又はフェニレンであり； Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ
   レン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンにより置換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンで あり； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキレン（これは、Ｏ、−ＮＲ′ ₁₄ 、Ｓ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン又は／及びフェニレンで中断されている） ；又はＲ₂₀は、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；若しくはフェニレンであり； Ｒ′₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；
   そしてｉが１であるとき、Ｒ′₂₀は、更にメチレンを含み； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
   、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロ、ヒドロキシから選択される、１、２又
   は３個の基により置換されている）；又はナフチル；又はナフチル（Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロにより置換
   されている）；あるいはＲ₂₁は、チエニル；フェノキシフェニル；チオフェン−
   ２−イル；フェニルチオフェニル；ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル；ベンゾ
   フラン−２−イル；９Ｈ−フルオレニル；ビフェニリル；１０−(Ｃ₁−Ｃ₈アル キル)−１０Ｈ−フェノチアジニルであり；そして結合基Ｚ又はＷは、直接結合 であるとき、Ｘは、Ｃ₁アルキレン又はＹでもよく； ｍが３であるとき、 Ｘは、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｐ；ＰＯ；Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，
   ５−トリアジン−２，４，６−トリル；又は式（VIIａ）若しくは（VIIｂ）： 【化６】 の基、又は式（VIIｃ）： 【化７】 （式中、 Ｅ₁、Ｅ₂及びＥ₃は、互いに独立して、式（IVｆ）の基である）で示される三 価の基であり： ｍが４であるとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカンテトリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式（VIIIｂ
   ）： 【化８】 （式中、 Ｚ₁及びＺ₂は、それぞれ互いに独立して、１，３，５−トリアジン−２，４，
   ６−トリイル又は式（VIIIｃ）若しくは（VIIId）： 【化９】 の基であり、そして式（VIIIｃ−ｄ）は、式（VIIIｂ）の窒素原子へトリアジン
   環からの結合を介して結合している）であり； ｍが５であるとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカンペンタイル；又はＣ₇−Ｃ₁₈ペンタアシルであり； ｍが６であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈ヘキサアシル；又は式（IXａ）若しくは（IXｂ）： 【化１０】 （式中、 Ｚ₁、Ｚ₂及びＺ₃は、互いに独立して、１，３，５−トリアジン−２，４，６ −トリイル又は式（VIIIｃ）若しくは（VIIIｄ）の基（これは、式（IXａ）の窒
   素原子へトリアジン環からの結合を介して結合している）である）の６価残基で
   あり； ｍが７であるとき、 Ｘは、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈ヘプタアシルであり； ｍが８であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈オクタアシル；又は式（Xａ）若しくは（Xｂ）： 【化１１】 （式中、 Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃及びＺ₄は、互いに独立して、１，３，５−トリアジン−２，４
   ，６−トリイル又は式（VIIIｃ）若しくは（VIIIｄ）の基（これは、式（Ｘａ）
   の窒素原子へトリアジン環からの結合を介して結合している）である）の８価残
   基であり；そして Ｄは、式（XIａ）〜（XIｖ）： 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 （式中、 Ｇ″は、水素又は＝Ｏであり； Ｒ′は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はシクロヘキシル、特にメチル又はtert．−ブ チルであり； Ｒ″は、tert．Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル又はシクロヘキシル、特にtert．−ブチル であり； Ｔ₁及びＴ₂は、独立して、Ｈ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アル キル；又はナフチル若しくはフェニル（これは、非置換又はハロゲン若しくはＣ ₁ −Ｃ₄アルキルにより置換されている）；あるいはＴ₁とＴ₂は、結合炭素と一緒
   になって、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルカン環を形成し； Ｔ₃は、Ｃ₂−Ｃ₈アルカントリイル、特に下記式： 【化１６】 （式中、 Ｘ₇は、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルである）のいずれかの基であり； Ｔ₄は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ又はベンジルオ
   キシであり、そして Ｔ₅は、Ｔ₄と同義であるか、又はＴ₄とＴ₅は、一緒になって、−Ｏ−Ｃ₂−Ｃ₈ アルキレン−Ｏ−であり、そして Ｔ₄がＨのとき、Ｔ₅は、更に−ＯＨ及び−ＮＲ′₁₀−ＣＯＲ′₁₁（ここで、Ｒ
   ′₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル又はフェニルである）であり ； Ｘ₁は、式(XIｄ)の基であり；そして Ｘ₂は、Ｘ₁と同義であるか又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシ若しくは−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂で
   あり； Ｘ₃は、−ＮＲ′₁₀−、−ＮＸ₆−、−Ｏ−、又は式−Ｏ−ＣＯ−Ｘ₅−ＣＯ− Ｏ−Ｘ₆（ここで、Ｘ₅は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルカントリイルであり、そしてＸ₆は、下
   記式： 【化１７】 の基である）の基であり； Ｘ₈は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アル コキシアルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｘ₁₀は、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシであり； Ｘ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ′₁₁は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ₁₂は、Ｈ又はＯＨであり； Ｘ₁₃は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシであり； Ｘ′₁₃は、Ｈ、Ｃｌ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｘ₁₄は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシであり； Ｘ₁₅及びＸ₁₇は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₄−Ｃ₂₂アルコキシ（これは、Ｏで中断され、及
   び／又はＯＨで置換されている）、又はＣ₂−Ｃ₂₀アルカノイルアミノ若しくは Ｃ₇−Ｃ₁₄フェニルアルコキシであり； Ｘ₁₆及びＸ₁₈は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ アルコキシであり； Ｘ₂₁、Ｘ₂₂及びＸ₂₃は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₁−Ｃ₁₈アル
   コキシであり； Ｘ₂₄及びＸ₂₅は、独立して、Ｈ、又はＣ₁−Ｃ₈アルキルであり；そして Ｘ₂₆は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、フェニル、Ｃ₇−Ｃ₁₁フェニルアルキル、シ クロヘキシル又は−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂であり；そして Ｘ₂₅がＸ₂₆に対してオルト位であるならば、Ｘ₂₅は、Ｘ₂₆及びそれらが結合す
   る炭素原子と一緒になって、フェニル環を形成する）で示される、請求項１記載
   の化合物。
4. 【請求項４】 式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）（ここで、Ｒ₂、Ｒ₄、
   Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃− Ｃ₈アルケニル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニル、又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル； あるいはＲ₂とＲ₃、Ｒ₄とＲ₅′、Ｒ₆とＲ₇並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する
   炭素原子と一緒になって、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し；Ｒ₃は、Ｃ₁− Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであ り；Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン−ＣＯ−であり；そして 式Ａにおいて、また直接結合を形成してもよく； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₈アルキル若しくはＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであ り； Ｗは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり、ｍが１でないとき、Ｗは直接結合であ
   ってもよく； Ｘ′は、以下のＸと同義であり； Ｙは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり； Ｚ及びＺ′は、独立して、直接結合又はＹと同義であり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキ シ、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シク ロアルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシで置換さ れている）であるか；あるいはＸは、Ｃ₃−Ｃ₃₀アルキル（これは、−Ｏ−で中 断され、かつＯＨで置換されていることができる）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル ；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；グリシジル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フ
   ェニルアルキル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコ
   キシから選択される基により置換されている）；あるいは式（IIIａ）〜（IIIｄ
   ）： 【化１８】 の基のいずれかであり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン； Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ レン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、Ｓで中断され、及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコ
   キシ、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁、−ＣＯＯＲ′₁₇、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルコキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシ及び／又はＣ₁ −Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置換フェノキシで置 換されている）であるか；あるいはＸは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニ レン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ ₄ アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン及び／
   又はフェニレンにより中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｅ−Ｃ₅ −Ｃ₁₂シクロアルキレン；−フェニレン−Ｅ−フェニレン−（ここで、Ｅは、Ｃ ₁ −Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−，−ＣＯ−である）あるか；あ るいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₇アルキレン−カルボニル又は式（IVａ
   ）〜（IVｄ）： 【化１９】 の基であり；そして 結合基Ｚ又はＷが、直接結合であるとき、Ｘは、Ｃ₁アルキレン又はＹであっ てもよく； ｍが３であるとき、 Ｘは、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｐ；ＰＯ；Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，
   ５−トリアジン−２，４，６−トリル；又は式（VIIｂ）の基であり； ｍが４であるとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカンテトリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式（VIIIｂ
   ）： 【化２０】 の基であり； ｍが６であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈ヘキサアシル；又は式（IXａ′）若しくは（IXｂ）： 【化２１】 の６価残基であり； ｍが８であるとき、 Ｘは、Ｃ₉−Ｃ₁₈オクタアシル；又は式（Ｘａ′）若しくは（Ｘｂ′）： 【化２２】 （式中、 ｉは０又は１であり； Ｒ₁₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈ アルコキシ、−ＯＣＯＲ₁₁₁、−ＣＯＲ₁₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ 、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキシで置 換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは
   、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アル ケニル；フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
   及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている）；Ｃ ₇ −Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェニル環が
   Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから選択される基の１、
   ２又は３個により置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであり ； Ｒ′₁₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
   キシ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている）
   ；ナフチル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シク ロアルキルであり； Ｒ₁₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又はフェニル若しくはＣ₇−Ｃ₁₅アルキルフェニ ルであり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン又はカルボニルであり； Ｒ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個に より置換されている）であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；
   Ｃ₃−Ｃ₁₇アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒドロキシアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ
   ルであり； Ｒ′₁₄は、水素であるか、又はＲ₁₄の定義の一つであり； Ｒ′₁₇は、上記のＲ₁₃の意味を有するか、又は水素若しくは周期率表のＩ又は
   IIの主族の金属の一つの原子価であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₂₂アルキレン（これは、酸
   素、フェニレン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン、Ｓ、ＮＲ′₁₄で中断され、及び ／又はＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂、−ＯＣＯＲ₁₁、−ＣＯＲ₁₁ 、−ＣＯＯＲ₁₃、ＣＮ、−(Ｏ)_i−Ｐ(＝Ｏ)_i(ＯＲ₁₁₁)₂、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアル コキシ、アリルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮ(Ｒ′₁₄)₂、フェノキ シ及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ−若しくはハロ−置換
   フェノキシで置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン
   （これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｒ₂₁で置換
   されている）；シクロヘキシレン；シクロヘキセニレン若しくはフェニレンであ
   り；又は Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ
   レン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンにより中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンで あり； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；又はフェニレン
   であり； Ｒ′₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；
   そしてｉが１であるとき、Ｒ′₂₀は、更にメチレンを含み； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
   、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロ、ヒドロキシから選択される、１、２又
   は３個の基により置換されている）；ナフチル；又はナフチル（これは、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、又はニトロ により置換されている）；あるいはＲ₂₁は、チエニル；フェノキシフェニル；チ
   オフェン−２−イル；フェニルチオフェニル；ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イ
   ル；ベンゾフラン−２−イル；９Ｈ−フルオレニル；ビフェニリル；又は１０−
   (Ｃ₁−Ｃ₈アルキル)−１０Ｈ−フェノチアジニルであり； Ｄは、式（XIａ）、（XIｃ）、（XIｄ）、（XIｆ）、（XIｊ）、（XIｋ）、（
   XIｍ）、（XIｎ）、（XIｏ）、（XIｐ）、（XIｓ）、（XIｔ）又は（XIｕ）の基
   である）で示される、請求項３記載の化合物。
5. 【請求項５】 式（Ｉ）、（II）又は（III）： 【化２３】 （式中、 ｍは、Ｘの原子価であり、かつ１〜６の範囲の整数であり； ｘ及びｙは、それぞれ、ｘ＋ｙ＝ｍに従う１〜５の範囲からの整数であり； Ｒ₁は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｃ₁−Ｃ₁₈ア
   ルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキ ニル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、フェ
   ニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される、１、２又
   は３個の基により置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅ フェニルアルコキシ（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄ア
   ルコキシから選択される、１、２又は３個の基により置換されている）であるか
   ；又はＲ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイル；Ｃ₁−Ｃ₈アルカ ノイルオキシ；グリシジル；又は基−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（ここで、Ｇは、 水素、メチル又はフェニルである）であり； Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキ
   ル又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであるか；又は Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₆とＲ₇並びにＲ₈とＲ₉は、それらが結合する炭素原子と一緒にな
   って、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンを形成し； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄シクロアルキレンであり； Ｒ′₁₀は、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；
   グリシジル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは
   、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択される基の
   １、２又は３個により置換されている）；あるいは式（IIIａ）〜（IIIｄ）： 【化２４】 （式中、 Ｒ₁₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されてい
   る）Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置
   換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（こ
   れは、フェニル環がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びヒドロキシから
   選択される基の１、２又は３個により置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニ ルアルケニルであり； Ｒ₁₂は、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン又はカルボニルであり； Ｒ₁₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキ ル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個に より置換されている）であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロア ルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）；
   Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキ ル（これは、フェニル環が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択
   される基の１、２又は３個により置換されている）であり； Ｒ₁₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₄オキサアルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロ アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケニレン；フェニレンであるか；又は式−Ｃ Ｈ₂−ＣＨ（Ｒ₁₆）−若しくは−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ₁₇）−であり； Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₃−Ｃ₈アルケニルであり； Ｒ₁₇は、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ′₁₇は、上記のＲ₁₃の意味を有するか、又は水素若しくは周期律表のＩ又は
   IIの主族の金属の一つの原子価であり； ｍが２であるとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニレ
   ン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンにより中断されている）； Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンで あるか；あるいは式（IVａ）〜（IVｆ）： 【化２５】 （式中、 ｔは、ゼロ又は１〜７の整数であり； ｕ及びｖは、互いに独立して、１〜４の範囲の整数であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₂₂アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；シクロへ キシレン；シクロヘキセニレン又はフェニレンであり； Ｒ₁₉は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニ
   レン及び／又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレンで中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シク
   ロアルキレン；ビス(Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン)−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンであり ； Ｒ₂₀は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；又はフェニレン
   であり； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
   シ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ、ニトロ及びヒドロキシから選択される基の１
   、２又は３個により置換されている）；又はナフチル；若しくはナフチル（これ
   は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ジ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)アミノ及び ニトロから選択される基により置換されている）；又は Ｒ₂₁は、チエニル；フェノキシフェニル；フェニルチオフェニル；ベンゾ〔ｂ
   〕チオフェン−２−イル；ベンゾフラン−２−イル；９Ｈ−フルオレニル；ビフ
   ェニル；１０−(Ｃ₁−Ｃ₈アルキル)−１０Ｈ−フェノチアジニル；又はフェニル
   （これは、式（Ｖ）又は（VI）： 【化２６】 の基の１若しくは２個により置換されている）であり； ｍが３のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル、芳香族Ｃ₉−Ｃ₁₈トリアシル又は式（VII ）： 【化２７】 （式中、 Ｒ₂₂、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₇アルキレンである）の基で
   あり； ｍが４のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル若しくは芳香族Ｃ₁₀−Ｃ₁₈テトラアシル 又は式（VIII）： 【化２８】 の基であり； ｍが５のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₇−Ｃ₁₈ペンタアシル又は芳香族Ｃ₁₀−Ｃ₁₈ペンタアシルであ り； ｍが６のとき、 Ｘは、脂肪族Ｃ₉−Ｃ₁₈ヘキサアシル又は芳香族Ｃ₁₂−Ｃ₁₈ヘキサアシルであ る）で示される、請求項１記載の化合物。
6. 【請求項６】 式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）（ここで、ｍは、Ｘの
   原子価であり、かつ１〜４の範囲からの整数であるか、又は６若しくは８であり
   ； Ｘは、１又は２であり、そしてｙは、１であり； Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ； Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−
   Ｃ₈アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ ₃ −Ｃ₅アルケノイル；又はグリシジルであり； Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキ
   ル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｒ₃は、Ｃ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₅−Ｃ₁₂シク ロアルキルであり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン−ＣＯ−；そして式（Ａ） において、直接結合であってもよく； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｗは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり、そしてｍが１のとき、Ｗは、直接結合
   であることもでき； Ｘ′は、以下のＸと同義であり； Ｙは、−Ｏ−又は−ＮＲ′₁₄−であり； Ｚ及びＺ′は、独立して、直接結合であるか、又はＹと同義であり； ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキ シ、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキシ 、ハロゲン又はフェノキシにより置換されている）；又はＸは、Ｃ₃−Ｃ₃₀アル キル（これは、−Ｏ−により中断され、かつＯＨにより置換されていることがで
   きる）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル；グリシジル；Ｃ₇−Ｃ ₁₅ フェニルアルキル；又は式（IIIａ）若しくは（IIIｄ）： 【化２９】 の基であり； Ｒ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコ キシ、−ＯＣＯＲ₁₁₁、−ＣＯＲ₁₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、−Ｃ ＯＯＨ又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルにより置換されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロ
   アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルの１、２又は３個により置換されている）
   ；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル；フェニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキルであり； Ｒ′₁₄は、水素若しくはＣ₁−Ｃ₁₈アルキル；シクロヘキシル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒド ロキシアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキルであり； Ｒ′₁₇は、水素若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルキル又はナトリウム、カリウム、マグ ネシウム又はカルシウムイオンの等価物であり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素、フェニレ
   ン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン又はＳで中断され、及び／又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコ
   キシ、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、ＣＮ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、アリルオキ シ、ハロゲン若しくはフェノキシで置換されている）；又はＸは、Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキレン；フェニレン；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレ ン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｃ₅−Ｃ_{1 2} シクロアルキレン及び／又はフェニレンにより中断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ
   クロアルキレン−Ｅ−Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；−フェニレン−Ｅ−フェニ レン−（ここで、Ｅは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、− ＣＯ−である）；あるいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₇アルキレン−カル
   ボニル又は式−ＣＯＲ₁₈−ＣＯ− (IVa)（ここで、Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ_{1 8} アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₂₂アルキレン（これは、酸素、フェニレン、Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキレン、Ｓで中断されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；Ｃ₂−Ｃ₈アル
   ケニレン（これは、Ｒ₂₁で置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これは、Ｒ ₂₁ で置換されている）；シクロヘキシレン；又はフェニレンである）の基であり
   ； Ｒ₂₀及びＲ′₂₀は、独立して、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン又はシクロヘキシレン； そしてｉが１のとき、Ｒ′₂₀は、更にメチレンも意味し； Ｒ₂₁は、フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
   シ及びヒドロキシから選択される基の１、２又は３個により置換されている）；
   又はナフチル；若しくはナフチル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アル
   コキシにより置換されている）；あるいはＲ₂₁は、チエニル；フェニルチオフェ
   ニル；チオフェン−２−イル；ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル；ビフェニリ
   ル；１０−(Ｃ₁−Ｃ₈アルキル)−１０Ｈ−フェノチアジニルであり； ｍが３のとき、 Ｘは、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｐ；ＰＯ；Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，
   ５−トリアジン−２，４，６−トリイルであり； ｍが４のとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式：Ｚ₁−Ｙ −Ｒ₂₀−Ｙ−Ｚ₂(VIIIｂ)の基であり； ｍが６のとき、 Ｘは、式（IXａ′）又は（IXｂ）： 【化３０】 の６価残基であり； ｍが８のとき、 Ｘは、式（Ｘａ′）又は（Ｘｂ′）： 【化３１】 の８価残基であり； Ｄは、式（XIａ）、（XIｃ）、（XIｄ）、（XIｊ）、（XIｋ）、（XIｍ）、（
   XIｎ）、（XIｏ）、（XIｐ）、（XIｓ）又は（XIｕ）の基であり； Ｇ″は、水素又は＝Ｏであり； Ｒ′は、シクロヘキシル、メチル又はtert．−ブチルであり； Ｒ″は、シクロヘキシル又はtert．−ブチルであり； Ｘ₁は、式(XIｄ)の基であり；そして Ｘ₂は、Ｘ₁と同義であるか又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシ若しくは−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂で
   あり； Ｘ₃は、−Ｏ−であり； Ｘ₁₀は、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシであり； Ｘ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ′₁₁は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ₁₂は、Ｈ又はＯＨであり； Ｘ₁₃は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₁₈アルコキシであり； Ｘ′₁₃は、Ｈ、Ｃｌ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｘ₁₄は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨ又はＣ₁−Ｃ₈アルコキシであり； Ｘ₁₅及びＸ₁₇は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、
   Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₄−Ｃ₂₂アルコキシ（これは、Ｏで中断され、及び／又
   はＯＨで置換されている）、又はＣ₇−Ｃ₁₄フェニルアルコキシ；又はＣ₂−Ｃ₂₀ アルカノイルアミノであり；そして Ｘ₁₆及びＸ₁₈は、独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、メチル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ
   である）で示される、請求項３記載の化合物。
7. 【請求項７】 式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）（ここで、Ｘは、１で
   あり、そしてｙは、１であり； Ｒ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；オキシル；ＯＨ；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシ； シクロヘキシルオキシ；アリル；アリルオキシ；Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル；又はグ
   リシジルであり； Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅′、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₆ア
   ルキル、又はシクロヘキシルであり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；そして式（Ａ）において、直接結合であっても よく； Ｒ₁₀は、Ｃ₂−Ｃ₈アルキレンであり； Ｗは、−Ｏ−であり、 ｍが１のとき、 Ｘは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ 、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ₁₁、シクロヘキシルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル ；又は式（IIIａ）若しくは（IIIｄ）： 【化３２】 の基であり； ｍが２のとき、 Ｘは、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキレン；Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキレン（これは、酸素で中断され
   ている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキレン；フェニレン；シクロヘキシレン−Ｃ₁−
   Ｃ₄アルキレン；フェニレン−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（これ は、シクロアルキレン及び／又はフェニレンにより中断されている）；シクロヘ
   キシレン−Ｅ−シクロヘキシレン；−フェニレン−Ｅ−フェニレン−（ここで、
   Ｅは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−である）； あるいはＸは、カルボニル若しくはＣ₁−Ｃ₇アルキレン−カルボニル又は式−Ｃ
   ＯＲ₁₈−ＣＯ−(IVａ)の基であり； ｍが３のとき、 Ｘは、Ｃ₄−Ｃ₁₈トリアシル；１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ ルであり； ｍが４のとき、 Ｘは、Ｃ₅−Ｃ₁₈アルカントリル；Ｃ₆−Ｃ₁₈テトラアシル；又は式Ｚ₁−Ｙ− Ｒ₂₀−Ｙ−Ｚ₂（VIIIｂ）の基であり； ｍが６のとき、 Ｘは、式（IXａ′）又は（IXｂ）： 【化３３】 の６価残基であり； ｍが８のとき、 Ｘは、式（Ｘａ′）又は（Ｘｂ′）： 【化３４】 の８価残基であり； ｉは、０又は１であり； Ｒ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキ シにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル；フェニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニ ルアルキルであり； Ｒ′₁₄は、水素又はＣ₁−Ｃ₁₈アルキル；シクロヘキシル；Ｃ₂−Ｃ₈ヒドロキ シアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキルであり； Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル又はＣ₃−Ｃ₈アルケニルであり； Ｒ′₁₇は、水素若しくはＣ₁−Ｃ₄アルキル又はナトリウム、カリウム、マグネ
   シウム若しくはカルシウムの等価物であり； Ｒ₁₈は、直接結合；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキレン；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニレン；Ｃ₂−Ｃ₈ アルケニレン（これは、Ｒ₂₁により置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₈アルキレン（こ
   れは、Ｒ₂₁により置換されている）；シクロヘキシレン；又はフェニレンであり
   ； Ｒ₂₀及びＲ′₂₀は、独立して、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキレン又はシクロヘキシレンで あり；そしてｉが１ならば、Ｒ′₂₀は、更にメチレンも意味し； Ｒ₂₁は、フェニル；チエニル；チオフェン−２−イルであり； Ｄは、式（XIａ）、（XIｃ）、（XIｄ）、（XIｊ）、（XIｋ）、（XIｍ）、（
   XIｎ）、（XIｏ）、（XIｐ）、（XIｓ）又は（XIｕ）の基であり； Ｇ″は、水素であり； Ｒ′は、メチル又はtert．−ブチルであり； Ｒ″は、tert．−ブチルであり； Ｘ₁は、式(XIｄ)の基であり；そして Ｘ₂は、Ｘ₁と同義であるか又は−Ｎ(Ｒ′₁₄)₂であり； Ｘ₃は、−Ｏ−であり； Ｘ₁₀は、Ｈ、Ｃｌ、メチル又はメトキシであり； Ｘ₁₁及びＸ′₁₁は、独立してＣ₁−Ｃ₁₂アルキルであり； Ｘ₁₂は、Ｈ又はＯＨであり； Ｘ₁₃は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₈アルコキシであり； Ｘ′₁₃は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｘ₁₄は、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₈アルコキシであり； Ｘ₁₅、Ｘ₁₇、Ｘ₁₆及びＸ₁₈は、独立して、Ｈ、フェニル又はメチルである）で
   ある）で示される、請求項６記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ａ）光、酸素及び／又は熱による損傷に敏感な有機材料、及
   びＢ）安定剤として、請求項１記載の式（Ｆ）の化合物を含む組成物。
9. 【請求項９】 有機材料が、合成有機ポリマー、複写材料又は被覆材料であ
   る、請求項８記載の組成物。
10. 【請求項１０】 安定化されるべき材料に基づいて、成分Ｂの安定剤の０．
    １〜１０重量％を含む、請求項８記載の組成物。
11. 【請求項１１】 溶媒、顔料、染料、可塑剤、抗酸化剤、安定剤、チキソト
    ロピー剤、均染助剤、別の光安定剤、金属封鎖剤、ホスファイト及びホスホナイ
    トから選択される更なる成分を含む、請求項８記載の組成物。
12. 【請求項１２】 更なる成分として、２−ヒドロキシフェニルトリアジン類
    及び／又は２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類のクラスからの安定剤
    を含む、請求項１１記載の組成物。
13. 【請求項１３】 光、酸素及び／又は熱による損傷に敏感な有機材料を安定
    化するための方法であって、該材料に、請求項１記載の式（Ｆ）の化合物の少な
    くとも１種を、加えるか、又は塗布することを特徴とする方法。
14. 【請求項１４】 光、酸素及び／又は熱による損傷に対して、有機材料を安
    定化するための、請求項１記載の式（Ｆ）の化合物の使用。
15. 【請求項１５】 式（XIV）： 【化３５】 （式中、 Ｇ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈ヒドロキシアルキル；オキシル ；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈ア ルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキ ニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェ
    ニルアルキル（これは、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アル
    コキシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェ
    ニルアルコキシ（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置
    換されている）；あるいはＧ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケノイ ル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキルであり； Ｇ₂、Ｇ₃、Ｇ₄及びＧ₅は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シ
    クロアルケニル、Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルキル；Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルケニル又
    はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキルであり； Ｇ₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル（これは、Ｏで中断されてい るか、又はＣ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル、フェニル、ＯＨ、フェノキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈ アルコキシ、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ、ハロゲン、ＣＯＯＲ₁₅又は−Ｏ−Ｃ ＯＲ₁₅で置換されている）；あるいはここでＧ₆は、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル；フェ
    ニル；フェニル（これは、アルキル又はＯＨで置換されている）、Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキルであり； Ｍは、負電荷又はアルカリ金属であり； Ｒ₁₅は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シ クロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルで置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アル ケニル；フェニル；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
    及び／又はヒドロキシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル； Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 及び／又はヒドロキシにより置換されている）；あるいはＣ₈−Ｃ₁₂フェニルア ルケニルである）で示される化合物。
16. 【請求項１６】 一つの基−Ｒ₁₀−２Ｈ又は−Ｒ₅−２Ｈを含有する、式（ Ｅ′）： 【化３６】 （式中、 Ｇ₁は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₈ヒドロキシアルキル；オキシル ；ＯＨ；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂シアノアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₈ア ルコキシ；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルコキシ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキ ニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₂フェ
    ニルアルキル（これは、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アル
    コキシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルコキシ；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェ
    ニルアルコキシ（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシによ
    り置換されている）；あるいはＧ₁は、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル；Ｃ₃−Ｃ₅アルケ ノイル；Ｃ₁−Ｃ₁₈アルカノイルオキシ；Ｃ₃−Ｃ₈エポキシアルキルであり；あ るいは Ｇ₁は、基−Ｒ₁₀−ＺＨであり； Ｇ₂及びＧ₄は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルケ
    ニル、Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルキル；Ｃ₆−Ｃ₁₂ビシクロアルケニル又はＣ₅−Ｃ_{1 2} シクロアルキルであり； Ｇ₃は、Ｇ₂と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；又は
    Ｇ₂とＧ₃は、一緒になって、(ＣＨ₂)_e（ここで、ｅは、４〜１１の数である）で
    あるか；又は Ｇ₃は、基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｇ₅は、Ｇ₄と同義であるか、又はＣ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキルであるか；又は
    Ｇ₄とＧ₅は、一緒になって、(ＣＨ₂)_e（ここで、ｅは、４〜１１の数である）で
    あり；そして Ｇ₁が水素でないとき、Ｇ₅は、基−Ｒ₅−ＺＨであることもでき； Ｇ₆は、Ｇ₄と同義であるか、又は水素であるか；又は Ｇ₆は、基−Ｒ₅−ＺＨであり； Ｒ₅は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン；Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−；又はＣ₁−Ｃ₈ア ルキレン（これは、ＯＨ又はＯＣＯＲ₁₅により置換されている）であり； Ｒ₁₀は、Ｃ₁−Ｃ₈アルキレン又はＣ₁−Ｃ₈アルキレン−ＣＯ−であり； Ｒ₁₅は、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₇アルキル；Ｃ₃−Ｃ₅₀アルキル（これは、Ｏにより中
    断されている）；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル（これは
    、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ₁₇アルケニル；フェニル ；フェニル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び／又は ヒド ロキシにより置換されている）；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニ
    ルアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及び／又は ヒド ロキシにより置換されている）；又はＣ₈−Ｃ₁₂フェニルアルケニルであり； Ｒ′₁₄は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₅−Ｃ₁₂ シクロアルキル（これは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルにより置換されている）；Ｃ₂−Ｃ_{1 7} アルケニル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル；Ｃ₇−Ｃ₁₅フェニルアルキル（これ は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されている）；そして ＺＨは、−ＯＨ、−ＮＨＲ′₁₄、−ＳＨ、オキシラニル、又はハロゲンである
    ）で示される化合物、又は化合物３−メチル−３−エチル−５−ヒドロキシメチ
    ル−５−エチル−２−モルホリノン。
17. 【請求項１７】官能性有機ポリマーを改質するための方法であって、 請求項１記載の式（Ｆ）の化合物、又は請求項１６記載の式（Ｅ′）の化合物（
    この化合物は、ヒドロキシ若しくはエポキシ若しくはカルボキシ基又はエチレン
    性二重結合を有する）を、ヒドロキシ又はエポキシ又はカルボキシと反応するた
    めに適切な官能基を有する有機ポリマーと反応させることを特徴とする方法。