DE69030362T2 - Stabilisiertes organisches Material - Google Patents

Stabilisiertes organisches Material

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Mario Dr Slongo
Andreas Dr Valet
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisches Material, das als Stabilisatoren ein Gemisch von einem sterisch gehinderten Amin und einem o-Hydroxyphenyl-s-triazin enthält, und neues o-Hydroxyphenyl-s-triazin.
  • Es ist bereits aus US-A-4 619 956 bekannt, daß Polymere gegen die Wirkung von Licht, Feuchtigkeit und Sauerstoff durch Zugabe eines Gemisches aus einem sterisch gehinderten Amin und einem o-Hydroxyphenyl-s-triazin stabilisiert werden können. Die in diesem Zusammenhang verwendeten Triazine enthalten mindestens eine Phenylgruppe, die eine Hydroxylgruppe in o-Stellung trägt.
  • Triazinverbindungen dieses Typs sind in vielen Substraten mäßig löslich und neigen zu Migration. Gemäß der vorliegenden Erfindung werden ähnliche Triazinderivate, die eine verbesserte Verträglichkeit mit oder Löslichkeit in organischen Polymeren aufweisen, verwendet.
  • Die Erfindung betrifft ein organisches Material, das gegen durch Licht, Wärme und Sauerstoff verursachte Schädigung stabilisiert wurde und das enthält
  • (a) mindestens ein sterisch gehindertes Amin vom Polyalkylpiperidintyp und
  • (b) mindestens ein o-Hydroxyphenyl-s-triazin, worin die Triazinverbindung (b) eine Verbindung der Formel I
  • darstellt, worin n 1 bis 4 ist,
  • R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl oder Trifluormethyl darstellen,
  • R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen darstellen und wenn n = 1, ebenfalls den Rest -OR&sub7; bedeuten können,
  • R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Halogen darstellen,
  • R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Gruppen OH, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenoxy, Halogen, Phenoxy (das unsubstituiert der mit C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Alkoxy oder Halogen substituiert ist), Furyloxy,
  • -COOH, -COOR&sub8;, -CONH&sub2; -CONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NH&sub2;, -NHR&sub9;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NHCOR&sub1;&sub1;, -CN und/oder mit -O-CO-R&sub1;&sub1; substituiert ist,
  • b) C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkyl, das urch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
  • c) C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl,
  • d) Glycidyl oder eine Gruppe
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub2;&sub3;-OCH&sub2;
  • e) Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mit OH oder -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist,
  • f) C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder mit OH, Cl oder CH&sub3; substituiert ist,
  • g) -CO-R&sub1;&sub2; oder
  • h) -SO&sub2;-R&sub1;&sub3; darstellt,
  • und wenn n 2 ist, R&sub7; a) C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkylen,
  • b) C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen,
  • c) Xylylen,
  • d) C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist,
  • e) eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CO-R&sub1;&sub6;-CO-,-CO-NH-R&sub1;&sub7;-NH-CO- oder -(CH&sub2;)m-COO-R&sub1;&sub8;-OOC-(CH&sub2;)m- (worin m 1 bis 3 ist) oder
  • darstellt,
  • und wenn n 3 ist, R&sub7; eine Gruppe
  • &lsqbstr;(CH&sub2;)m-COO&rsqbstr;&sub3;-R&sub1;&sub9; m=1-3,
  • darstellt,
  • und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe
  • &lsqbstr;(CH&sub2;)m-COO&rsqbstr;&sub4;-R&sub2;&sub0; m=1-3,
  • darstellt,
  • R&sub8; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O, N oder S unterbrochen und/ oder mit OH substituiert ist, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das substituiert ist mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub1;&sub1; und/oder OH, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Glycidyl oder C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl,
  • R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;- C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkyl, C&sub4;-C&sub1;&sub6;-Dialkylaminoalkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen C&sub3;-C&sub9;-Alkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Oxaalkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Azaalkylen darstellen,
  • R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder Phenyl darstellt,
  • R&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, Phenoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylamino oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylamino oder eine Gruppe -R&sub2;&sub4;-COOH oder -NH-R&sub1;&sub7;-NCO darstellt,
  • R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl oder C&sub7;-C&sub1;&sub4;-Alkaryl darstellt,
  • R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl darstellt,
  • R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, Phenylen oder eine Gruppe -Phenylen-X-Phenylen-, worin X -O-, -S-, -SO&sub2;-, -CH&sub2;oder -C(CH&sub3;)&sub2;- bedeutet, darstellt,
  • R&sub1;&sub6; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Oxaalkylen oder C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Thiaalkylen, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylen oder C&sub2;-C&sub6;-Alkenylen darstellt,
  • R&sub1;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen, Tolylen, Diphenylenmethan oder eine Gruppe
  • darstellt,
  • R&sub1;&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylen darstellt, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist,
  • R&sub1;&sub9; C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkantriyl darstellt,
  • R&sub2;&sub0; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkantetryl darstellt,
  • R&sub2;&sub3; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen oder eine Gruppe oder
  • darstellt,
  • worin X O, S, SO&sub2;, CH&sub2; oder C(CH&sub3;)&sub2; darstellt und
  • R&sub2;&sub4; C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Alkylen, Vinylen oder o-Phenylen darstellt.
  • Wenn einer der Substituenten in Formel I C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt, kann er unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl sein, beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl oder t-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2- Ethylhexyl, Di-t-octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl. Als C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl können R&sub8;, R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; zusätzlich beispielsweise Tetradecyl, Hexadecyl oder Octadecyl sein.
  • Als C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy sind R&sub3; und R&sub4; vorzugsweise C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkoxy. Der Alkoxyrest ist vorzugsweise unverzweigt. Beispiele von diesen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Hexyloxy, Octyloxy, Decyloxy oder Dodecyloxy.
  • Als substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl kann R&sub7; mit einer oder mehreren der Gruppen OH, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, Halogen, Phenoxy, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, -COOH, -COOR&sub8;, -CONH&sub2;, -CONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NH&sub2;, -NHR&sub9;, -NH(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NHCOR&sub1;&sub1;, -CN oder -OCOR&sub1;&sub1; substituiert sein. Die nachstehenden Gruppen sind Beispiele solcher substituierter Alkylgruppen:
  • -CH&sub2;CH&sub2;OH, -CH&sub2;CH(OH)CH&sub3;, -CH&sub2;CH(OH)C&sub2;H&sub5;, -CH&sub2;CH(OH)C&sub6;H&sub1;&sub3;, -CH&sub2;CH(OH)C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;, -CH&sub2;CH&sub2;OC&sub2;H&sub5;, -CH&sub2;CH&sub2;OC&sub4;H&sub9;, -(CH&sub2;)&sub3;OH, -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OC&sub4;H&sub9;, -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OC&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;, -CH&sub2;CH&sub2;OPhenyl, -CH&sub2;CH&sub2;Cl, -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OPhenyl,
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O
  • -CH&sub2;COOH, -CH&sub2;CH&sub2;COOH, -CH&sub2;COOC&sub2;H&sub5;, -CH&sub2;COOC&sub8;H&sub1;&sub7;, -CH&sub2;CH&sub2;COOCH&sub3;, -CH&sub2;CH&sub2;COOC&sub4;H&sub9;, -CH&sub2;CH&sub2;COOC&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;, -CH&sub2;CONH&sub2;, -CH&sub2;CONHC&sub4;H&sub9;, -CH&sub2;CON(C&sub4;H&sub9;)&sub2;, -CH&sub2;CH&sub2;CONHC&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;, -CH&sub2;CH&sub2;CON(C&sub2;H&sub5;)&sub2;, -CH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, -CH&sub2;CH&sub2;N(CH&sub3;)&sub2;, -(CH&sub2;)&sub3;-NH&sub2;, -(CH&sub2;)&sub3;-NHC&sub4;H&sub9;, -(CH&sub2;)&sub3;N(CH&sub3;)&sub2;, -(CH&sub2;)&sub3;N(C&sub2;H&sub5;)&sub2;, -(CH&sub2;)&sub3;NHCOCH&sub3;, -(CH&sub2;)&sub3;NHCOC&sub7;H&sub1;&sub5;, -CH&sub2;CH&sub2;CN, -CH&sub2;CH&sub2;OC0C&sub3;H&sub7;, -CH&sub2;CH&sub2;OCOC&sub1;&sub7;H&sub3;&sub5;, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)-OCOCH&sub3;, -CH&sub2;CH(OCOCH&sub3;)CH&sub2;OC&sub8;H&sub1;&sub7; oder -CH&sub2;CH (OCOC&sub7;H&sub1;&sub5;)CH&sub2;OPhenyl.
  • Als C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl kann R&sub7; beispielsweise Allyl, Methallyl oder 2-Butenyl sein. Als C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl kann R&sub8; weiterhin ebenfalls beispielsweise Octenyl, Dodecenyl oder Oleyl sein. Als C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl können R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; weiterhin ebenfalls Vinyl sein.
  • Als C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder mit OH, Cl oder CH&sub3; substituiert ist, können R&sub7; und R&sub8; beispielsweise Phenylethyl, 2-Hydroxy-2-phenylethyl, 2-Phenylpropyl, 3 -Phenylpropyl, 4-Chlorbenzyl oder 4-Methylbenzyl, jedoch insbesondere Benzyl, sein.
  • Als C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkylen kann R&sub7; unverzweigt oder verzweigt Alkylen, beispielsweise Di-, Tri-, Tetra-, Hexa-, Octa-, Deca- oder Dodecamethylen, 2,2-Dimethylprop-1,3-ylen oder 1,2-Propylen sein. Als C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen kann R&sub7; insbesondere 2-Buten-1,4-ylen sein. Als C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, kann R&sub7; beispielsweise eine der Gruppen -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;ºOH&sub2;CH&sub2;- oder CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-(CH&sub2;)x-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, worin x = 2 bis 10, sein.
  • Als C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, kann R&sub8; insbesondere Alkyl, das mit OH oder Alkyl substituiert ist, das durch O unterbrochen und mit OH substituiert ist, sein. Beispiele von diesen Gruppen sind -CH&sub2;CH&sub2;OH, -CH&sub2;CH(OH)CH&sub3;, -CH&sub2;CH(OH)C&sub6;H&sub1;&sub3;, -CH&sub2;CH&sub2;OC&sub4;H&sub9;, -CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;OH oder -CH&sub2;CH&sub2;(OCH&sub2;CH&sub2;)-OH- worin p = 2 - 9.
  • Als C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist, kann R&sub8; beispielsweise -CH&sub2;CH&sub2;P(O) (OC&sub2;H&sub5;)&sub2;, -CH&sub2;P(O) (OC&sub6;H&sub1;&sub3;)&sub2;, -CH&sub2;CH&sub2;N(CH&sub3;)&sub2;, -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;N(C&sub2;H&sub5;)&sub2;, -CH&sub2;CH&sub2;OCOsC&sub7;H&sub1;&sub5; oder -CH&sub2;CH&sub2;OCOCH=CH&sub2; sein.
  • Als C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkyl können R&sub9; und R&sub1;&sub0; insbesondere 2-(C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy)ethyl, beispielsweise 2-Methoxyethyl, 2-Butoxyethyl oder 2-Octyloxyethyl sein. Als C&sub4;-C&sub1;&sub6;-Dialkylaminoalkyl können R&sub9; und R&sub1;&sub0; beispielsweise 2-Dibutylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl oder 3-Dimethylaminopropyl sein.
  • Als C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl können R&sub9; und R&sub1;&sub0; beispielsweise Cyclopentyl, Cyclooctyl oder Cyclododecyl, insbesondere Cyclohexyl, sein. Wenn R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen C&sub3;-C&sub9;-Alkylen, C&sub3;- C&sub9;-Oxaalkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Azaalkylen darstellen, bilden sie zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, 2, 6-Dimethylpiperidin-, Morpholin-, Dimethylmorpholin- oder Piperazin-Ring.
  • Als C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy kann R&sub1;&sub2; beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Hexyloxy, Octyloxy, Decyloxy oder Dodecyloxy sein.
  • Als C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylamino oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylamino kann R&sub1;&sub2; beispielsweise Hexylamino, Dodecylamino, Phenylamino, Naphthylamino oder Biphenylamino sein.
  • Als C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen können R&sub1;&sub6;, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; unverzweigt oder verzweigt beispielsweise 1,2-Ethylen, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Octa- oder Decamethylen, 1,2-Propylen oder 2,2-Dimethyltrimethylen sein, während als Oxaalkylen oder Thiaalkylen R&sub1;&sub6; beispielsweise 2-Oxatrimethylen, 3-Oxapentamethylen, 3-Thiapentamethylen oder 2-Thiatrimethylen sein kann. Als C&sub2;-C&sub6;-Alkenylen kann R&sub1;&sub6; insbesondere -CH= CHsein.
  • Als C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylen können R&sub1;&sub6; und R&sub1;&sub7; beispielsweise Phenylen, Naphthylen oder Biphenylen sein. Als C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Alkylarylen kann R&sub1;&sub7; insbesondere Tolylen sein.
  • Als C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch O unterbrochen ist, kann R&sub1;&sub8; durch 1-9 O-Atome unterbrochen sein und kann insbesondere ein zweiwertiger Rest, gebildet durch Entfernen der zwei Hydroxylgruppen aus einem Polyethylenglycol oder Polypropylenglycol sein.
  • In den Substituenten ist Aryl, an sich oder in kombinierten Resten, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl.
  • Verbindungen der Formel I sind bevorzugt, worin die Triazinverbindung als Komponente (b) eine Verbindung der Formel I darstellt, worin n 1 bis 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder einen Rest -OR&sub7; darstellen, R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen,
  • R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Gruppen OH, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, Allyloxy, Phenoxy, Furyloxy,
  • COOR&sub8;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) und/oder mit -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist, darstellt,
  • b) C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
  • c) Allyl, Glycidyl oder Benzyl,
  • d) Cyclohexyl oder Hydroxycyclohexyl, und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub6;-Alkenylen, xylylen, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CO-R&sub1;&sub6;-CO-, -CH&sub2;-COO-R&sub1;&sub8;-OOC-CH&sub2;- oder
  • darstellt,
  • und wenn n 3 ist, R&sub7; eine Gruppe
  • &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub3;-C-C&sub2;H&sub5;
  • darstellt,
  • und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe
  • &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub3;-C
  • darstellt,
  • R&sub8; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, darstellt oder R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; substituiert ist, darstellt, R&sub9; und R&sub1;&sub0; C&sub1;-C&sub6;- Alkyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen Pentamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen,
  • R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl oder Phenyl darstellt,
  • R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt,
  • R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist oder eine Gruppe
  • bedeutet, darstellt,
  • R&sub1;&sub6; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub2;-C&sub6;-Oxaalkylen oder C&sub2;-C&sub6;-Thiaalkylen darstellt und R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt.
  • R&sub1; und R&sub2; sind vorzugsweise Wasserstoff, Chlor oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, R&sub3; und R&sub4; sind vorzugsweise Wasserstoff, Chlor oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl. R&sub5; und R&sub6; sind vorzugsweise Wasserstoff.
  • Verbindungen der Formel I, die als Komponente (b) besonders bevorzugt sind, sind jene, worin n 1, 2 oder 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H oder CH&sub3; darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, CH&sub3; oder Cl darstellen, R&sub5; und R&sub6; Wasserstoff darstellen,
  • R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Alkyl, das mit einer oder mehreren der Gruppen OH, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkoxy, Allyloxy, Phenoxy, Furyloxy,
  • -COOR&sub8;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) und/oder mit -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist,
  • b) C&sub6;-C&sub4;&sub5;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
  • c) Glycidyl oder
  • d) Hydroxycyclohexyl darstellt,
  • und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, 2-Butenylen-1,4, Xylylen, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen oder mit OH substituiert ist, darstellt, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CO-R&sub1;&sub6;-CO-, -CH&sub2;-COO-R&sub1;&sub8;-OOC-CH&sub2;- oder
  • darstellt,
  • und wenn n 4 ist, R&sub7; &lsqbstr;-CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub4;-C darstellt,
  • R&sub8; C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Oleyl, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, darstellt, oder R&sub8; -CH&sub2;P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; darstellt,
  • R&sub9; und R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkyl darstellen,
  • R&sub1;&sub1; C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkenyl darstellt,
  • R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt,
  • R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub1;&sub0;-C&sub4;&sub5;-Alkylen, das durch mehr als ein Atom O unterbrochen ist oder eine Gruppe
  • bedeutet, darstellt,
  • R&sub1;&sub6; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen darstellt und R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen darstellt.
  • Eine weiterhin bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel I wird durch jene gebildet, worin n 1 oder 2 ist und wenn n 1 ist, R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-OR&sub2;&sub1; darstellt, worin R&sub2;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Allyl, Phenyl, Furyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkanoyl oder C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- darstellt, worin R&sub1;&sub5; wie vorstehend definiert ist.
  • Die nachstehenden Verbindungen sind Beispiele von einzelnen Verbindungen der Formel I. Phenyl Phenyl Phenyl
  • R&sub7; = -CH&sub2;CH&sub2;OH -CH&sub2;CH&sub2;O-Phenyl -CH&sub2;COOC&sub6;H&sub1;&sub3; -CH&sub2;CH&sub2;COO(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub3;H -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OC&sub6;H&sub1;&sub3; -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-Phenyl
  • Einige der Triazinderivate der Formel I sind bekannte Verbindungen. Viele solcher Verbindungen und ebenfalls deren Herstellung und deren Verwendung als UV-Absorptionsmittel für organische Materialien werden in US-A-3 244 708, 3 249 608 und 3 423 360 beschrieben. Ihre Verwendung in photographischen Materialien wird in US-A-3 843 371 beschrieben.
  • Eine weitere Fraktion der Triazinderivate besteht aus neuen Verbindungen. Verbindungen, die neu sind und ebenfalls einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung darstellen, sind jene der Formel Ia
  • worin n 1 bis 4 ist,
  • R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl oder Trifluormethyl darstellen,
  • R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen darstellen und im Fall, daß n = 1, ebenfalls einen Rest -OR&sub7; darstellen können,
  • R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Halogen darstellen,
  • R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das mit Phenoxy, (das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist) oder mit einer Gruppe -COOR&sub8;, -CONH&sub2;, -CONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NH&sub2;, -NHR&sub9;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -O-CO-R&sub2;&sub2; substituiert ist,
  • b) C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkyl, das durch mehr als ein Atom 0 unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
  • c) Glycidyl oder eine Gruppe
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub2;&sub3;-OCH&sub2;
  • d) Cyclohexyl, substituiert mit OH oder -OCOR&sub1;&sub1;,
  • e) eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OR&sub2;&sub1;,
  • f) eine Gruppe -SO&sub2;-R&sub1;&sub3;,
  • g) eine Gruppe -CO-R&sub1;&sub2; darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7;
  • a) C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen,
  • b) C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen,
  • c) Xylylen,
  • d) C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist,
  • e) eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -(CH&sub2;)m-COO-R&sub1;&sub8;-OOC-(CH&sub2;)m- (worin m 1 bis 3 ist) oder
  • darstellt,
  • und wenn n 3 ist, R&sub7; eine Gruppe
  • &lsqbstr;(CH&sub2;)mCOO&rsqbstr;&sub3;-R&sub1;&sub9; (worin m 1-3 ist),
  • darstellt,
  • und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe
  • {(CH&sub2;)MCOO&rsqbstr;&sub4;-R&sub2;O (worin m 1-3 ist),
  • darstellt,
  • R&sub8; C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O, N oder S unterbrochen ist und mit OH substituiert sein kann, darstellt oder R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist, darstellt oder R&sub8; C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Glycidyl oder C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl darstellt,
  • R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;- C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkyl, C&sub4;-C&sub1;&sub6;-Dialkylaminoalkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen C&sub3;-C&sub9;-Alkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Oxaalkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Azaalkylen darstellen,
  • R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder Phenyl darstellt,
  • R&sub1;&sub2; eine Gruppe -R&sub2;&sub4;-COOH oder -NH-R&sub1;&sub7;-NCO darstellt,
  • R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl oder C&sub7;-C&sub1;&sub4;-Alkaryl darstellt,
  • R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl darstellt,
  • R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt oder R&sub1;&sub5; Phenylen oder eine Gruppe -Phenylen-X-Phenylen- darstellt, worin X -O-, -S-, -SO&sub2;-, -CH&sub2;- oder -C(CH&sub3;)&sub2;- darstellt,
  • R&sub1;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen, Tolylen, Diphenylenmethan oder eine Gruppe
  • darstellt,
  • R&sub1;&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylen darstellt, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist,
  • R&sub1;&sub9; C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkantriyl darstellt,
  • R&sub2;&sub0; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkantetryl darstellt,
  • R&sub2;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, Phenyl, das
  • mit C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, darstellt, oder R&sub2;&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub9;-Alkanoyl, Benzoyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenoyl, Furyl oder eine Gruppe
  • darstellt,
  • R&sub2;&sub2; C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl darstellt,
  • R&sub2;&sub3; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen oder eine Gruppe
  • darstellt,
  • worin X O, S, SO&sub2;, CH&sub2; oder C(CH&sub3;)&sub2; darstellt und R&sub2;&sub4; C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Alkylen, Vinylen oder o-Phenylen darstellt.
  • Unter diesen Verbindungen der Formel Ia sind jene Verbindungen bevorzugt, worin n 1 bis 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder einen Rest -OR&sub7; darstellen, R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen,
  • R&sub7;, wenn n 1 ist, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, das mit -COOR&sub8;, -COONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub2;&sub2; substituiert ist, darstellt oder R&sub7; Glycidyl, Hydroxycyclohexyl oder eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-OR&sub2;&sub1; darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub6;-Alkenylen, Xylylen, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CH&sub2;-COO-R&sub1;&sub8;-OOCCH&sub2;- oder
  • darstellt, und wenn n 3 ist,
  • R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub3;-C-C&sub2;H&sub5; darstellt und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub4;-C darstellt,
  • R&sub8; C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH substituiert sein kann, darstellt oder R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; unterbrochen ist, darstellt oder R&sub8; C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl darstellt,
  • R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub8;-Alkyl oder Cyclohexyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen Pentamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen,
  • R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt,
  • R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt, oder R&sub1;&sub5; eine Gruppe -Phenylen-X-Phenylen- darstellt, worin X -O-, -CH&sub2;oder -C(CH&sub3;)&sub2; darstellt,
  • R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt,
  • R&sub2;&sub1; C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Allyl, Phenyl, Furyl, C&sub5;-C&sub1;&sub9;-Alkanoyl oder C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl darstellt und R&sub2;&sub2; C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl darstellt, insbesondere jene, worin n 1, 2 oder 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H oder CH&sub3; darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, CH&sub3; oder Cl darstellen, R&sub5; und R&sub6; Wasserstoff darstellen,
  • R&sub7;, wenn n 1 ist, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -COOR&sub8;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -O-COR&sub2;&sub2; substituiert ist, darstellt oder R&sub7; Glycidyl, 2-Hydroxycyclohexyl oder eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH) CH&sub2;OR&sub2;&sub1; darstellt,
  • und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, 2-Buten-1,4- ylen, Xylylen oder C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, dar stellt, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CH&sub2;-COO-R&sub1;&sub8;-OOCCH&sub2;- oder
  • darstellt
  • und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub4;-C darstellt,
  • R&sub8; C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH substituiert sein kann, darstellt oder
  • R&sub8; -CH&sub2;P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; oder Oleyl darstellt,
  • R&sub9; und R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkyl darstellen,
  • R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub1;&sub0;-C&sub4;&sub5;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt, oder eine Gruppe
  • darstellt,
  • R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen darstellt,
  • R&sub2;&sub1; C&sub4;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, Allyl, Phenyl, Furyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Alkanoyl oder C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl darstellt und R&sub2;&sub2; C&sub2;-C&sub3;-Alkenyl darstellt.
  • Die Verbindungen der Formel Ia sind bevorzugt, worin n 2 ist.
  • Im allgemeinen können die Verbindungen der Formel I und Ia durch Einführen des Restes R&sub7; in die p-Hydroxylgruppe in einer Verbindung der Formel II
  • hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel II sind bekannte Verbindungen und können durch eine Friedel-Crafts-Reaktion zwischen Cyanursäurechlorid und 1 Mol einer aromatischen Verbindung der Formel
  • und 1 Mol einer aromatischen Verbindung der Formel
  • und 1 Mol Resorcin, wie beispielsweise in CH-480091 oder CH-484695 oder in US-A-3 244 708 beschrieben, hergestellt werden.
  • Die Umwandlung von II in I kann durch verschiedene, an sich bekannte Verfahren in Abhängigkeit von der Art des Restes R&sub7; bewirkt werden. Wenn R&sub7; substituiertes Alkyl, Alkenyl, Glycidyl, Phenylalkyl, -CO-R&sub1;&sub2;, -SO&sub2;-R&sub1;&sub3;, Alkylen, Alkenylen, Xylylen oder -COR&sub1;&sub6;CO- darstellt, kann die Verbindung II oder ein Alkalimetallsalz davon mit einer Halogenverbindung der Formel Hal-R&sub7; oder Hal-R&sub7;-Hal, worin Hal Chlor, Brom oder Jod darstellt, insbesondere mit den Verbindungen Cl-R&sub7; und Cl-R&sub7;-Cl, umgesetzt werden.
  • Wenn R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2; -Y darstellt, worin R' Wasserstoff oder CH&sub3; darstellt und Y -COOR&sub8;, -CONH&sub2;, -CONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -CN darstellt, können die Verbindungen durch Umsetzen einer Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel
  • CH&sub2;= -Y gemäß der sogenannten Michael-Additionsreaktion hergestellt werden.
  • Wenn R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)-W darstellt, worin W Alkyl, Phenyl, Phenylalkyl oder -CH&sub2;OR&sub2;&sub1; darstellt, können solche Verbindungen durch Umsetzen einer Verbindung der Formel II mit einem Epoxid der Formel
  • hergestellt werden.
  • Analog können Verbindungen der Formel I, worin n 2 ist und R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- darstellt, durch Umsetzen von 2 Mol einer Verbindung II und 1 Mol eines Bisglycidylethers der Formel hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel I, worin R&sub7; Cyclohexyl, substituiert mit OH, darstellt, können durch Umsetzen von II mit Cyclohexenoxid hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel I, worin n 2 ist und R&sub7; -CO-NH-R&sub1;&sub7;-NH-CO- darstellt, können durch Umsetzen von 2 Mol einer Verbindung der Formel II mit 1 Mol eines Diisocyanats OCN-R&sub1;&sub7;-NCO hergestellt werden. Verbindungen der Formel I, worin n 2 ist und R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- darstellt, können durch Umsetzen von 2 Mol einer Verbindung II mit 1 Mol Epichlorhydrin hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel I oder Ia, worin n 1 ist und R&sub7; eine Gruppe
  • -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub2;&sub3;-OCH&sub2;
  • oder eine Gruppe -CO-R&sub2;&sub4;-COOH oder -CONH-R&sub1;&sub7;-NCO darstellt, können aus II durch Umsetzung mit 1 Moläquivalent einer Verbindung R&sub2;&sub3;
  • bzw. OCN-R&sub1;&sub7;-NCO hergestellt werden.
  • Es ist ebenfalls möglich, eine Verbindung der Formel I in eine andere Verbindung der Formel I umzuwandeln. Beispielsweise kann ein Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylrest R&sub7; durch Acylierung mit R&sub1;&sub1;COCl in das entsprechende Acyloxyoder Acylaminoderivat umgewandelt werden.
  • Oder, ein Cyanoalkylrest R&sub7; kann durch Reduktion in einen Aminoalkylrest umgewandelt werden. Verbindungen, worin R&sub7; Alkyl darstellt, das mit -COOR&sub8; substituiert ist, können mit weiterem Alkohol oder Polyol umgeestert werden.
  • Die für die einzelnen Syntheseschritte erforderlichen Verfahren sind dem Fachmann bekannt; einige von ihnen werden in weiteren Einzelheiten in den Beispielen, die später folgen, beschrieben.
  • Die als Komponente (a) verwendeten Polyalkylpiperidine enthalten vorzugsweise mindestens eine Gruppe der Formel
  • worin R Wasserstoff oder Methyl darstellt. R ist vorzugsweise Wasserstoff. Diese sind Derivate von Polyalkylpiperidinen, insbesondere von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin. Diese Verbindungen tragen vorzugsweise einen oder zwei polare Substituenten oder ein polares Spiro-Ringsystem in der 4-Stellung des Piperidinrings. Diese Verbindungen können niedermolekulare oder oligomere oder polymere Verbindungen sein.
  • Die folgenden Klassen von Polyalkylpiperidinen sind von besonderer Bedeutung.
  • a) Verbindungen der Formel III
  • worin n eine Zahl von 1 bis 4 ist, R Wasserstoff oder Methyl darstellt, R&sub3;&sub1; Wasserstoff, Aminoxid, Hydroxyl, C&sub1;- C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkyl, C&sub1;- C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkoxy, C&sub7; -C&sub9;-Phenylalkoxy, C&sub1;-C&sub8;-Alkanoyl, C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkanoyloxy, Benzyloxy, Glycidyl oder eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)-Z, worin Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeutet, darstellt, R&sub3;&sub1; vorzugsweise H, C&sub1;- C&sub4;-Alkyl, Allyl, Benzyl, Acetyl oder Acryloyl darstellt und wenn n 1 ist, R&sub3;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, Cyanoethyl, Benzyl, Glycidyl, einen einwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, ungesättigten oder aromatischen Carbonsäure, Carbaminsäure oder einer Säure, die Phosphor enthält oder einen einwertigen Silylrest, vorzugsweise einen Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 18 C-Atomen, eine cycloaliphatische Carbonsäure mit 7 bis 15 C-Atomen, eine a,ß-ungesättigte Carbonsäure mit 3 bis 5 C- Atomen oder eine aromatische Carbonsäure mit 7 bis 15 C-Atomen darstellt oder wenn n 2 ist, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen, Xylylen, einen zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure, Dicarbaminsäure oder Säure, die Phosphor enthält oder einen zweiwertigen Silylrest, vorzugsweise einen Rest einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 36 C-Atomen, eine cycloaliphatische oder aromatische Dicarbonsäure mit 8-14 C- Atomen oder eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Dicarbaminsäure mit 8-14 C-Atomen darstellt oder wenn n 3 ist, einen dreiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tricarbonsäure, einer aromatischen Tricarbaminsäure oder einer Säure, die Phosphor enthält, oder einen dreiwertigen Silylrest darstellt und wenn n 4 ist, einen vierwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tetracarbonsäure darstellt.
  • Beispiele von möglichen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylsubstituenten sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl.
  • Als C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl können R&sub3;&sub1; oder R&sub3;&sub2; die vorstehend definierten Gruppen und weiterhin beispielsweise n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl sein.
  • Als C&sub3;-C&sub8;-Alkenyl kann R&sub3;&sub1; beispielsweise 1-Propenyl, Allyl, Methallyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl, 2-Hexenyl, 2-Octenyl, 4-tert-Butyl-2-butenyl sein.
  • Als C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl ist R&sub3;&sub1; vorzugsweise Propargyl.
  • Als C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkyl ist R&sub3;&sub1; insbesondere Phenethyl und ganz besonders Benzyl.
  • Beispiele von R&sub3;&sub1; als C&sub1;-C&sub8;-Alkanoyl sind Formyl, Propionyl, Butyryl oder Octanoyl, jedoch vorzugsweise Acetyl, und Beispiele für R&sub2;&sub1; als C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl sind insbesondere Acryloyl.
  • Beispiele für R&sub3;&sub1; als C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy sind Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy oder Decyloxy. Als Cycloalkoxy ist R&sub3;&sub1; vorzugsweise Cyclohexyloxy. Als Phenylalkoxy ist R&sub3;&sub1; vorzugsweise Benzyloxy. Beispiele für R&sub3;&sub1; als Alkanoyloxy sind Acetoxy, Butyroyloxy, Hexanoyloxy, Octanoyloxy, Decanoyloxy oder Stearoyloxy.
  • Beispiele für R&sub3;&sub2; als einwertiger Rest einer Carbonsäure sind ein Rest von Essigsäure, Capronsäure, Stearinsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Benzoesäure oder β-(3,5- Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure.
  • Beispiele für R&sub3;&sub2; als ein zweiwertiger Rest einer Dicarbonsäure sind ein Rest von Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Korksäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Itaconsäure, Phthalsäure, Dibutylmalonsäure, Dibenzylmalonsäure, Butyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonsäure oder Bicycloheptendicarbonsäure.
  • Beispiele für R&sub3;&sub2; als dreiwertiger Rest einer Tricarbonsäure sind ein Rest von Trimellitsäure, Zitronensäure oder Nitrilotriessigsäure.
  • Beispiele für R&sub3;&sub2; als vierwertiger Rest einer Tetracarbonsäure sind der vierwertige Rest von Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure oder Pyromellitsäure.
  • Beispiele für R&sub3;&sub2; als zweiwertiger Rest einer Dicarbaminsäure sind ein Rest von Hexamethylendicarbaminsäure oder 2,4-Toluylendicarbaminsäure.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel III sind jene, worin R Wasserstoff darstellt, R&sub3;&sub1; Wasserstoff oder Methyl darstellt, n 1 ist und R&sub3;&sub2; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl darstellt oder n 2 ist und R&sub3;&sub2; den Diacylrest einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4-12 C-Atomen darstellt.
  • Die nachstehenden Verbindungen sind Beispiele von Polyalkylpiperidin-Verbindungen dieser Klasse:
  • 1) 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 2) 1-Allyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 3) 1-Benzyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 4) 1-(4-tert-Butyl-2-butenyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 5) 4-Stearoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 6) 1-Ethyl-4-salicyloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 7) 4-Methacryloyloxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin,
  • 8) 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl-β-(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenyl)-propionat,
  • 9) Di-(1-benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-maleinat,
  • 10) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)succinat,
  • 11) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)glutarat,
  • 12) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)adipat,
  • 13) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat,
  • 14) Di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)sebacat,
  • 15) Di-(1,2,3,6-tetramethyl-2,6-diethylpiperidin-4-yl)sebacat,
  • 16) Di-(1-allyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-phthalat,
  • 17) 1-Hydroxy-4-β-cyanoethyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 18) 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylacetat,
  • 19) Tri-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)trimellitat,
  • 20) 1-Acryloyl-4-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 21) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)diethylmalonat,
  • 22) Di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)dibutylmalonat,
  • 23) Di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)butyl-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonat,
  • 24) Di-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat,
  • 25) Di-(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat,
  • 26) Hexan-1',6'-bis-(4-carbamoyloxy-1-n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin),
  • 27) Toluol-2',4'-bis-(4-carbamoyloxy-1-n-butyl-2,2,6,6-tettramethylpiperidin),
  • 28) Tetra-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)butan-1,2,3,4- tetracarboxylat,
  • 29) Tetra-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)butan-1,2,3,4- tetracarboxylat,
  • 30) Tris-(1-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)phosphit,
  • 31) Tris-(1-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)phosphat,
  • 32) Phenyl-[bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)]phosphonat,
  • 33) 4-Hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin,
  • 34) 4-Hydroxy-N-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 35) 4-Hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,
  • 36) 1-Glycidyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin.
  • b) Verbindungen der Formel IV
  • worin n die Zahl 1 oder 2 ist, R und R&sub3;&sub1; wie unter a) definiert sind, R&sub3;&sub3; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub2;-C&sub5;-Hydroxyalkyl, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub7;-C&sub8;-Aralkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkanoyl, C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl, Benzoyl oder eine Gruppe der Formel
  • darstellt und wenn n 1 ist, R&sub3;&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit einer Hydroxyl-, Cyano-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamidgruppe substituiert ist, Glycidyl oder eine Gruppe der Formel -CH&sub2;-CH(OH)-Z oder der Formel -CONH-Z, worin Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeutet, darstellt oder R&sub3;&sub4; eine Gruppe -CO-CO-NH-(C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl) darstellt; oder wenn n 2 ist, R&sub3;&sub4; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylen, Xylylen, eine Gruppe -CH&sub2;-CH(OH)-CH&sub2;- oder eine Gruppe -CH&sub2;-CH(OH)-CH&sub2;-O-D-O-, worin D C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub6;-C&sub1;&sub5;-Arylen oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylen bedeutet, darstellt oder mit der Maßgabe, daß R&sub3;&sub3; nicht Alkanoyl, Alkenoyl oder Benzoyl darstellt, R&sub3;&sub4; ebenfalls einen zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure oder Dicarbaminsäure oder die Gruppe -CO- darstellen kann, oder wenn n 1 ist, R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; zusammen der zweiwertige Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen 1,2-Dicarbonsäure oder 1,3-Dicarbonsäure sein können.
  • Mögliche C&sub1; -C&sub1;&sub2;-Alkyl- oder C&sub1; -C&sub1;&sub8;-Alkylsubstituenten sind bereits unter a) definiert.
  • Mögliche C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylsubstituenten sind insbesondere Cyclohexyl.
  • Als C&sub7;-C&sub8;-Aralkyl ist R&sub3;&sub3; insbesondere Phenylethyl oder ganz besonders Benzyl. Als C&sub2;-C&sub5;-Hydroxyalkyl ist R&sub3;&sub3; insbesondere 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl.
  • Beispiele für R&sub3;&sub3; als C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkanoyl sind Propionyl, Butyryl, Octanoyl, Dodecanoyl, Hexadecanoyl oder Octadecanoyl, jedoch bevorzugt Acetyl und Beispiele für R&sub3;&sub3; als C&sub3;- C&sub5;-Alkenoyl sind insbesondere Acryloyl.
  • Beispiele für R&sub3;&sub4; als C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl sind Allyl, Methallyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl, 2-Hexenyl oder 2-Octenyl.
  • Beispiele für R&sub3;&sub4; als C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit einer Hydroxyl-, Cyano-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamidgruppe substituiert ist, sind 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Cyanoethyl, Methoxycarbonylmethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Aminocarbonylpropyl oder 2-(Dimethylaminocarbonyl)-ethyl.
  • Beispiele für mögliche C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylensubstituenten sind Ethylen, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen, Hexamethylen, Octamethylen, Decamethylen oder Dodecamethylen.
  • Beispiele für mögliche C&sub6;-C&sub1;&sub5;-Arylensubstituenten sind o-, m- oder p-Phenylen, 1,4-Naphthylen oder 4,4'-Biphenylen.
  • Als C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylen ist D insbesondere Cyclohexylen.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind jene, worin n 1 oder 2 ist, R Wasserstoff darstellt, R&sub3;&sub1; Wasserstoff oder Methyl darstellt, R&sub3;&sub3; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder eine Gruppe der Formel
  • darstellt und im Fall, wenn n=1, R&sub3;&sub4; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt und im Fall, wenn n=2, R&sub3;&sub4; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen darstellt.
  • Die nachstehenden Verbindungen sind Beispiele von Polyalkylpiperidin-Verbindungen dieser Klasse:
  • 37) N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-hexamethylen-1,6-diamin,
  • 38) N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexamethylen-1,6-diacetamid,
  • 39) Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-amin,
  • 40) 4-Benzoylamino-2,2, 6,6-tetramethylpiperidin,
  • 41) N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N,N'-dibutyladipamid,
  • 42) N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N,N'-dicydohexyl-2-hydroxypropylen-1,3-diamin,
  • 43) N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-p-xylylendiamin,
  • 44) N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-succindiamid,
  • 45) N-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)-β-aminopropionsäuredodecylester,
  • 46) die Verbindung der Formel
  • 47) N-1-Octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N'-dodecyloxalamid,
  • 48) N-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)-α-dodecylsuccinimid,
  • 49) 4-Methacrylamido-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin.
  • c) Verbindungen der Formel V,
  • worin n die Zahl 1 oder 2 ist, R und R&sub3;&sub1; wie unter a) definiert sind und wenn n 1 ist, R&sub3;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen oder C&sub2;- C&sub8;-Hydroxyalkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub2;-Acyloxyalkylen darstellen und wenn n 2 ist, R&sub3;&sub5; die Gruppe (-CH&sub2;)&sub2;C(CH&sub2;-)&sub2; darstellt.
  • Beispiele für R&sub3;&sub5; als C&sub2;-C&sub8;-Alkylen oder C&sub2;-C&sub8;-Hydroxyalkylen sind Ethylen, 1-Methylethylen, Propylen, 2-Ethylpropylen oder 2-Ethyl-2-hydroxymethylpropylen.
  • Ein Beispiel für R&sub3;&sub5; als C&sub4;-C&sub2;&sub2;-Acyloxyalkylen ist 2- Ethyl-2-acetoxymethylpropylen.
  • Die nachstehenden Verbindungen sind Beispiele der Polyalkylpiperidin-Verbindungen dieser Klasse:
  • 50) 9-Aza-8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan,
  • 51) 9-Aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan,
  • 52) 8-Aza-2, 7,7,8,9, 9-hexamethyl-1, 4-dioxaspiro [4.5] decan,
  • 53) 9-Aza-3-hydroxymethyl-3-ethyl-8,8,9,10,10-pentamethyl-1,5-dioxaspiro [5.5]undecan,
  • 54) 9-Aza-3-ethyl-3-acetoxymethyl-9-acetyl-8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan,
  • 55) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-spiro-2'-(1',3'-dioxan)5'-spiro-5"-(1",3"-dioxan)-2"-spiro-4"'-(2"',2"', 6"' ,6"'- tetramethylpiperidin).
  • d) Verbindungen der Formeln VIA, VIB und VIC
  • worin n die Zahl 1 oder 2 ist, R und R&sub3;&sub1; wie unter a) definiert sind, R&sub3;&sub6; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Allyl, Benzyl, Glycidyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl darstellt und wenn n 1 ist,
  • R&sub3;&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;-C&sub5;-Alkenyl, C&sub7;-C&sub9;-Aralkyl, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub6;- C&sub1;&sub0;-Aryl, Glycidyl oder eine Gruppe der Formel -(CH&sub2;)p-COO-Q oder die Formel (CH&sub2;)p-O-CO-Q, worin p 1 oder 2 ist und Q C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl bedeutet, darstellt oder wenn n 2 ist, R&sub3;&sub6; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylen, eine Gruppe -CH&sub2;-CH(OH)-CH&sub2;-O-D-O-CH&sub2;-CH(OH)-CH&sub2;-, worin D C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub6;-C&sub1;&sub5;-Arylen oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylen darstellt oder eine Gruppe -CH&sub2;CH(OZ')CH&sub2;- (OCH&sub2;-CH(OZ')CH&sub2;)&sub2;-, worin Z' Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Allyl, Benzyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkanoyl oder Benzoyl bedeutet, darstellt, T&sub1; und T&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl oder C&sub7;-C&sub9;-Aralkyl, wobei jeder von ihnen unsubstituiert oder mit Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert ist, darstellen oder T&sub1; und T&sub2; zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkanring bilden.
  • Beispiele von möglichen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylsubstituenten sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl.
  • Beispiele von möglichen C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylsubstituenten können die Gruppen, die vorstehend definiert wurden, und ebenfalls beispielsweise n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl sein.
  • Beispiele für mögliche C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkylsubstituenten sind Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, tert-Butoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, n-Butoxyethyl, tert-Butoxyethyl, Isopropoxyethyl oder Propoxypropyl.
  • Beispiele für R&sub3;&sub7; als C&sub3;-C&sub5;-Alkenyl sind 1-Propenyl, Allyl, Methallyl, 2-Butenyl oder 2-Pentenyl.
  • Als C&sub7;-C&sub9;-Aralkyl sind R&sub3;&sub7;, T&sub1; und T&sub2; insbesondere Phenethyl oder ganz besonders Benzyl. Wenn T&sub1; und T&sub2; zusammen mit dem C-Atom einen Cycloalkanring bilden, kann dieser beispielsweise ein Cyclopentan-, Cyclohexan-, Cyclooctan- oder Cyclododecanring sein.
  • Beispiele für R&sub3;&sub7; als C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyl sind 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl oder 4-Hydroxybutyl.
  • Als C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl sind R&sub3;&sub7;, T&sub1; und T&sub2; insbesondere Phenyl, α-Naphthyl oder β-Naphthyl, wobei jeder von ihnen unsubstituiert oder mit Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiert ist.
  • Beispiele für R&sub3;&sub7; als C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen sind Ethylen, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen, Hexamethylen, Octamethylen, Decamethylen oder Dodecamethylen.
  • Als C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen ist R&sub3;&sub7; insbesondere 2-Butenylen, 2-Pentenylen oder 3-Hexenylen.
  • Beispiele für R&sub3;&sub7; als C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylen sind 0-, m- oder p-Phenylen, 1, 4-Naphthylen oder 4,4'-Biphenylen.
  • Beispiele für Z' als C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkanoyl sind Propionyl, Butyryl, Octanoyl oder Dodecanoyl, jedoch vorzugsweise Acetyl.
  • Als C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub6;-C&sub1;&sub5;-Arylen oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylen ist D wie unter b) definiert.
  • Die nachstehenden Verbindungen sind Beispiele für Polyalkylpiperidin-Verbindungen dieser Klasse:
  • 56) 3-Benzyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro[4.5]decan- 2,4-dion,
  • 57) 3-n-Octyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro[4.5]decan-2,4-dion,
  • 58) 3-Allyl-1,3,8-triaza-1,7,7,9,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2,4-dion,
  • 59) 3-Glycidyl-1,3,8-triaza-7,7,8,9,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2,4-dion,
  • 60) 1,3,7,7,8,9,9-Heptamethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion,
  • 61) 2-Isopropyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decan,
  • 62) 2,2-Dibutyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decan,
  • 63) 2,2,4,4-Tetramethyl-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispir- [5.1.11.2]heneicosan,
  • 64) 2-Butyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-4,8-diaza-3-oxospiro[4.5]decan,
  • 65) 8-Acetyl-3-dodecyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro[4.5]decan-2,4-dion
  • oder die Verbindungen der nachstehenden Formeln:
  • e) Verbindungen der Formel VII,
  • worin n die Zahl 1 oder 2 ist und R&sub3;&sub3; eine Gruppe der Formel
  • darstellt, worin R und R&sub3;&sub1; wie unter a) definiert sind, E -O- oder -NR&sub4;&sub1;- darstellt, A C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder -(CH&sub2;)&sub3;-O- darstellt und x die Zahlen 0 oder 1 sind, R&sub3;&sub9; mit R&sub3;&sub8; identisch ist oder eine der Gruppen -NR&sub4;&sub1;R&sub4;&sub2;&sub1; -OR&sub4;&sub3;, -NHCH&sub2;OR&sub4;&sub3; oder -N(CH&sub2;OR&sub4;&sub3;)&sub2; darstellt, R&sub4;&sub0; mit R&sub3;&sub8; oder R&sub3;&sub9; identisch ist, wenn n 1 ist und wenn n 2 ist, eine Gruppe -E-B-E- darstellt, worin B C&sub2;-C&sub6;-Alkylen darstellt, das mit -N(R&sub4;&sub1;)- unterbrochen sein kann, R&sub4;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel
  • darstellt,
  • R&sub4;&sub2; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl darstellt und R&sub4;&sub3; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl darstellt oder R&sub4;&sub1; und R&sub4;&sub2; zusammen C&sub4;-C&sub5;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub5;-Oxaalkylen darstellen, beispielsweise
  • oder eine Gruppe der Formel
  • oder R&sub4;&sub1; und R&sub4;&sub2; sind jeweils eine Gruppe der Formel
  • Beispiele von möglichen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylsubstituenten sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl.
  • Beispiele für mögliche C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkylsubstituenten sind 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2- Hydroxybutyl oder 4-Hydroxybutyl.
  • Beispiele für A als C&sub2;-C&sub6;-Alkylen sind Ethylen, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen oder Hexamethylen.
  • Beispiele für R&sub4;&sub1; und R&sub4;&sub2;, zusammen als C&sub4;-C&sub5;-Alkylen oder Oxaalkylen, sind Tetramethylen, Pentamethylen oder 3- Oxapentamethylen.
  • Die Verbindungen der nachstehenden Formeln sind Beispiele für Polyalkylpiperidin-Verbindungen dieser Klasse:
  • f) Oligomere oder polymere Verbindungen, in denen die wiederkehrende Struktureinheit einen 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinrest der Formel (I) enthalten, sind insbesondere Polyester, Polyether, Polyamide, Polyamine, Polyurethane, Polyharnstoffe, Polyaminotriazine, Poly(meth)acrylate, Poly(meth)acrylamide und Copolymere davon, die Reste dieses Typs enthalten.
  • Die Verbindungen der achstehenden Formeln, in denen m eine Zahl von 2 bis etw 200 ist, sind Beispiele für 2,2,6,6-Polyalkylpiperidin-Lichtstabilisatoren dieser Klasse.
  • Von diesen Klassen der Verbindungen sind Klassen a), d), e) und f) besonders geeignet, insbesondere die Verbindungen Nrn. 10, 13, 14, 23, 24, 28, 29, 45, 47, 48, 63, 65, 69, 75, 77, 81, 84, 92 und 93.
  • Beispiele von organischen Materialien, die mit dem Gemisch von (a) und (b) oder mit einer Verbindung der Formel Ia stabilisiert werden können, sind Fette, Wachse, Öle, kosmetische oder photographische Materialien, insbesondere jedoch organische Polymere. Die nachstehenden Klassen sind Beispiele für Polymere dieses Typs:
  • 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, zum Beispiel Polypropylen, Polyisobutylen, Polybut-1-en, Polymethylpent-1-en, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von Cycloolefinen, zum Beispiel von Cyclopenten oder Norbornen, sowie Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), zum Beispiel hochdichtes Polyethylen (HDPE), niederdichtes Polyethylen (LDPE) und lineares niederdichtes Polyethylen (LLDPE).
  • 2. Gemische von Polymeren, die unter 1) angeführt wurden, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen oder von Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/HDPE oder PP/LDPE) und Gemische von verschiedenen Polyethylenarten (zum Beispiel LDPE/HDPE).
  • 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, zum Beispiel Ethylen/Propylen-Copolymere, lineares niederdichtes Polyethylen (LLDPE) und dessen Gemische mit niederdichtem Polyethylen (LDPE), Propylen/But-1-en-Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethylen/But-1-en-Copolymere, Ethylen/Hexen-Copolymere, Ethylen/Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethylen/Octen-Copolymere, Propylen/Butadien-Copolymere, Isobutylen/Isopren-Copolymere, Ethylen/Alkylacrylate-Copolymere, Ethylen/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere oder Ethylen/Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) und auch Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbornen sowie Gemische von solchen Copolymeren und deren Gemische miteinander oder mit Polymeren, die in 1) vorstehend angeführt wurden&sub1; zum Beispiel Polypropylen/Ethylen- Propylen-Copolymere, LDPE/Ethylen/Vinylacetat-Copolymere, LDPE/Ethylen/Acrylsäure-Copolymere, LLDPE/Ethylen/Vinylacetat-Copolymere und LLDPE/Ethylen/Acrylsäure-Copolymere.
  • 3a. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C&sub5;-C&sub9;), einschließlich hydrierten Modifikationen davon (zum Beispiel Klebrigmachern).
  • 4. Polystyrol, Poly- (p-methylstyrol), Poly-(α-methylstyrol) .
  • 5. Copolymere von Styrol oder a-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie zum Beispiel Styrol/Butadien, Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Butadien/ Alkylacrylat Styrol/Maleinsäureanhydrid oder Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische hoher Schlagfestigkeit aus Styrolcopolymerisaten und anderem Polymer, zum Beispiel aus einem Polyacrylat, einem Dienpolymer oder einem Ethylen/Propylen/Dienterpolymer; und Blockcopolymere von Styrol, zum Beispiel Styrol/ Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/ Ethylen/Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
  • 6. Pfropfcopolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, zum Beispiel Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril-Copolymeren; Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien, Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyacrylaten oder Polymethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Gemische davon mit den unter 5) aufgeführten Copolymeren zum Beispiel den Copolymergemischen, bekannt als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere.
  • 7. Halogenhaltige Polymere, wie Polychloropren, chlorierte Kautschuke, chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chloriertem Ethylen, Epichlorhydrin-Homopolymere und -Copolymere, insbesondere Polymere aus halogenhaltigen Vinylverbindungen, zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid oder Polyvinylidenfluorid sowie Copolymere davon, zum Beispiel Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Vinylchlorid/Vinylacetat oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat.
  • 8. Polymere, die abgeleitet sind von α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamid und Polyacrylnitril.
  • 9. Copolymere von Monomeren, die unter 8) aufgeführt wurden, miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren wie zum Beispiel Acrylnitril/Butadien-Copolymere, Acrylnitril/Alkylacrylat-Copolymere, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat Copolymere oder Acrylnitril/Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadien-Terpolymere.
  • 10. Polymere, die von ungesättigten Alkoholen und Aminen abgeleitet sind, oder Acylderivate davon oder Acetale davon, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, -stearat, -benzoat, -maleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin sowie deren Copolymere mit Olefinen, die unter 1) vorstehend erwähnt wurden.
  • 11. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglycole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bis-glycidylethern.
  • 12. Polyacetale, wie Polyoxymethylen und auch Polyoxymethylene dieser Art, die Comonomere enthalten, z.B. Ethylenoxid, Polyacetale, modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.
  • 13. Polyphenylenoxide und -sulfide und Gemische davon mit Polystyrol oder Polyamiden.
  • 14. Polyurethane, die abgeleitet sind von Polyethern, Polyestern und Polybutadienen mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits sowie Vorstufen davon.
  • 15. Polyamide und Copolyamide, die abgeleitet sind von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 und 4/6, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide, hergestellt durch Kondensation von m-Xyloldiamin und Adipinsäure; Polyamide, hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthalsäure und/oder Terephthalsäure und gegebenenfalls ein Elastomer als Modifizierungsmittel, zum Beispiel Poly-2,4,4,-trimethylhexamethylenterephthalamid oder Poly-m-phenylenisophthalamid. Blockcopolymere der vorstehend angeführten Polyamide mit Polyolefinen, Olefincopolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, zum Beispiel mit Polyethylenglycol, Polypropylenglycol oder Polytetramethylenglycol. Polyamide oder Copolyamide, modifiziert mit EPDM oder ABS. Polyamide kondensiert während der Herstellung (RIM-Polyamid-Systeme).
  • 16. Polyharnstoffe, Polyimide, Polyamid-Imide und Polybenzimidazole.
  • 17. Polyester, die abgeleitet sind von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Poly- [2,2-(4-hydroxyphenyl)-propan]terephthalat und Polyhydroxybenzoate sowie Block-Copolyether-Ester, abgeleitet von Polyethern mit Hydroxylendgruppen; und auch Polyester modifiziert mit Polycarbonaten oder MBS.
  • 18. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
  • 19. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
  • 20. Vernetzte Polymere, abgeleitet von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen andererseits, wie Phenol/Formaldehydharzen, Harnstoff/Formaldehydharzen und Melamin/Formaldehydharzen.
  • 21. Trocknende und nichttrocknende Alkydharze.
  • 22. Ungesättigte Polyesterharze, abgeleitet von Copolyestern gesättigter und ungesättigter Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel und auch halogenhaltige Modifizierungen davon niederer Entflammbarkeit.
  • 23. Vernetzbare Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylestern, wie Epoxyacrylaten, Urethanacrylaten oder Polyesteracrylaten.
  • 24. Alkydharze, Polyesterharze und Acrylatharze, vernetzt mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen als Vernetzungsmittel.
  • 25. Vernetzte Epoxidharze, abgeleitet von Polyepoxiden, zum Beispiel von Bisglycidylethern oder von cycloaliphatischen Diepoxiden.
  • 26. Natürliche Polymerisate, wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und die in polymerhomologer Weise chemisch modifizierten Derivate davon, wie Celluloseacetate, -propionate und -butyrate oder wie Celluloseether, wie Methylcellulose; sowie Kolophonium und dessen Derivate.
  • Die Verwendung der Verbindungen gemäß der Erfindung in Beschichtungen von allen Arten ist besonders bevorzugt. Diese können pigmentierte oder unpigmentierte Beschichtungen oder Metalleffektbeschichtungen sein. Sie können ein organisches Lösungsmittel enthalten oder können lösungsmittelfrei sein oder können wässerige Beschichtungen sein.
  • Die Beschichtungen können als ein Bindemittel mindestens eines der vorstehend angeführten Polymere enthalten. Die nachstehenden sind Beispiele von Beschichtungen, die besondere Bindemittel enthalten:
  • 1. Beschichtungen auf der Basis von kaltvernetzbaren oder heißvernetzbaren Alkyd-, Acrylat-, Polyester-, Epoxyoder Melaminharzen oder Gemischen solcher Harze, falls erwünscht mit einem zugegebenen sauren Härtungskatalysator;
  • 2. Zweikomponenten-Polyurethan-Beschichtungen auf der Basis von Acrylat-, Polyester- oder Polyetherharzen, die Hydroxylgruppen enthalten und auf der Basis von aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten;
  • 3. Einkomponenten-Polyurethan-Beschichtungen auf der Basis von blockierten Polyisocyanaten, die während des Einbrennens aktiv werden;
  • 4. Zweikomponentenbeschichtungen auf der Basis von (Poly)ketiminen und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten;
  • 5. Zweikomponentenbeschichtungen auf der Basis von (Poly)ketiminen und einem ungesättigten Acrylatharz oder einen Polyacetoacetatharz oder einem Methylmethacrylamidoglycolat;
  • 6. Zweikomponentenbeschichtungen auf der Basis von Polyacrylaten und Polyepoxiden, die Carboxyl- oder Aminogruppen enthalten;
  • 7. Zweikomponentenbeschichtungen auf der Basis von Acrylatharzen, die Anhydridgruppen enthalten und auf der Basis einer Polyhydroxyl- oder Polyaminokomponente;
  • 8. Zweikomponentenbeschichtungen auf der Basis von (Poly)oxazolidinen und Acrylatharzen, die Anhydridgruppen enthalten oder ungesättigten Acrylatharzen oder aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten;
  • 9. Zweikomponentenbeschichtungen auf der Basis von ungesättigten Polyacrylaten und Polymalonaten;
  • 10. thermoplastische Polyacrylatbeschichtungen auf der Basis von thermoplastischen Acrylatharzen oder unwesentlich vernetzten Acrylatharzen in Kombination mit veretherten Melaminharzen;
  • 11. Beschichtungssysteme auf der Basis von siloxanmodifizierten oder silanmodifizierten oder fluormodifizierten Acrylatharzen.
  • Die Beschichtungen können ebenfalls strahlungshärtbar sein. In diesem Fall ist das Bindemittel zusammengesetzt aus monomeren oder oligomeren Verbindungen, die ethylenische Doppelbindungen enthalten und in eine vernetzte, hochmolekulare Form durch Strahlung mit aktinischem Licht oder mit Elektronenstrahlen umgewandelt werden. In den meisten Fällen ist das Bindemittel ein Gemisch solcher Verbindungen. In strahlungshärtbaren Beschichtungen können die Verbindungen der Formel I ebenfalls in Abwesenheit eines sterisch gehinderten Amins verwendet werden.
  • Die Beschichtungen können als Einschicht- oder Zweischichtsysteme angewendet werden, es ist bevorzugt, die erfindungsgemäßen Stabilisatoren zu der unpigmentierten Deckschicht zuzugeben.
  • Die Beschichtungen können auf die Substrate (Metall, Kunststoff, Holz, usw.) durch die üblichen Verfahren, beispielsweise durch Streichen, Sprühen, Gießen (Curtain), Tauchen oder Elektrophorese aufgetragen werden.
  • Die zugegebene Menge von (a) und (b) hängt von dem Substrat und von den Erfordernissen für deren Stabilität ab. Im allgemeinen werden 0,01 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,02 bis 2 Gew.-% der Komponente (a) und 0,02 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 3 Gew.-% der Komponente (b) zugegeben, bezogen auf das Polymer.
  • Die zwei Komponenten können an sich oder als Gemisch zugegeben werden. Die Zugabe wird vorzugsweise vor oder während des Formens des Polymers ausgeführt, Es kann ebenfalls vor der Herstellung des Polymers, beispielsweise vor oder während der Polymerisation, ausgeführt werden.
  • Die Verbindungen der Formel Ia können ebenfalls selbst verwendet werden, das heißt ohne sterisch gehindertes Amin, zum Stabilisieren der organischen Polymere. In diesem Fall werden 0,01 bis 10 Gew.-%, beispielsweise vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-% einer Verbindung der Formel Ia zu dem Polymer gegeben. Die Verwendung der Verbindungen der Formel Ia als Stabilisator für Polycarbonate ist von besonderem Interesse.
  • Zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Stabilisatoren der Formel Ia oder der Stabilisatorkombination (a) + (b) ist es möglich, andere Stabilisatoren zu dem Polymer zu geben. Die nachstehenden sind Beispiele von diesen:
    • 1. Antioxidantien 1.1. Alkylierte Monophenole,
  • zum Beispiel 2,6-Ditert.butyl-4-methylphenol, 2-tert.Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-iso-butylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Dinonyl-4- methylphenol.
    • 1.2. Alkylierte Hydrochinone,
  • zum Beispiel 2,6-Di- tert.butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.butylhydrochinon, 2,5-Di-tert.amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol.
    • 1.3. Hydroxylierte Thiodiphenylether,
  • zum Beispiel 2,2'-Thiobis(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2'-Thiobis(4-oc- tylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert.butyl-3-methylphenol), 4,4'- Thiobis(6-tert.butyl-2-methylphenol).
    • 1.4. Alkylidenbisphenole,
  • zum Beispiel 2,2'-Methylenbis(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis (6- tert.butyl-4-ethylphenol), 2,2'-Methylenbis[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl) phenol], 2,2'-Methylenbis(4-nethyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(6-tert.butyl- 4-isobutylphenol), 2,2'-Methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylenbis[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert.butylphenol), 4,4'-Methylenbis(6-tert.butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis(5-tert.butyl- 4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 2,6-Bis(3-tert.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris(5-tert.- butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 1,1-Bis(5-tert.butyl-4- hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycolbis[3,3-bis(3'-tert.butyl-4'-hydroxyphenyl) butyrat] Bis (3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) dicyclopentadien, Bis [2- (3'-tert.butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert.butyl-4-methylphenyl]terephthalat.
    • 1.5. Benzylverbindungen,
  • zum Beispiel 1,3,5-Tris(3,5- di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, Bis- (3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, Isooctyl-3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat, Bis(4-tert.butyl-3- hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat, 1,3,5-Tris- (3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4- tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat, Dioctadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Calciumsalz von Monoethyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat und 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.
    • 1.6. Acylaminophenole,
  • zum Beispiel Laurinsäure-4- hydroxyanilid, Stearinsäure-4-hydroxyanilid, 2,4-Bis-(octyl- mercapto)-6-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyanilino)-5-triazin, Octyl-N-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)carbamat.
    • 1.7. Ester von β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure
  • mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat und N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid.
    • 1.8. Ester von β-(5-tert.Butyl-4-hydroxy-3-methylphenylpropionsäure
  • mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat und N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid.
    • 1.9. Ester von β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)- propionsäure
  • mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z.B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat und N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid.
    • 1.10. Amide von β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure
  • z.B. N,N'-Bis(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hexamethylendiamin, N,N'-Bis(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)trimethylendiamin und N,N'-Bis(3,5-ditert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazin.
    • 2. UV-Absorptionsmittel und Lichtstabilisatoren 2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole,
  • zum Beispiel die 5'-Methyl-,3',5'-Di-tert.butyl-, 5'-tert.Butyl-, 5'-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3',5'-di-tert.butyl-, 5-Chlor-3'-tert.butyl-5'-methyl-, 3'-sec.Butyl-5'-tert.-butyl-, 4'-Octoxy-, 3',5'-Di-tert.amyl-, 3',5'-Bis(α,α-dimethylbenzyl) -Derivate.
    • 2.2. Hydroxybenzophenone,
  • zum Beispiel 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- oder 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy- Derivat.
    • 2.3. Ester von nichtsubstituierten oder substituierten Benzoesäuren,
  • zum Beispiel 4-tert.Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcm, Bis(4-tert.butylbenzoyl)resorcin, Benzoylresorcin, 2,4- Di-tert.-butylphenyl, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoat und Hexadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzoat.
    • 2.4. Acrylate,
  • zum Beispiel Ethyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Isooctyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, α-Carbomethoxyzimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxyzimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxyzimtsäurebutylester, O-Carbomethoxy-p-methoxyzimtsäuremethylester und N-(β- Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methylindolin.
    • 2.5. Nickelverbindungen,
  • zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2'-Thiobis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], wie der 1:1- oder 1:2-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbenzylphosphonsäuremonoalkylester, z.B. der Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen, z.B. 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim oder Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden.
    • 2.6. Oxamide,
  • zum Beispiel 4,4'-Dioctyloxyanilid, 2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-tert.butyloxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert.butyloxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert.- butyl-2'-ethyloxanilid und deren Gemische mit 2-Ethoxy-2'- ethyl-5,4'-di-tert.butyloxanilid und Gemische von ortho- und paramethoxydisubstituierten Oxaniliden und Gemische von O- und p-ethoxydisubstituierten Oxaniliden.
    • 3. Metalldesaktivatoren,
  • zum Beispiel N,N'-Diphenyloxamid, N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis (salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)oxalsäuredihydrazid.
  • 4. Phosphite und Phosphonite, zum Beispiel Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-di- tert.butylphenyl)phosphit, Diisodecylpentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert.butylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Tristearylsorbittriphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)- 4,4'-biphenylendiphosphonit, 3,9-Bis(2,4-di-tert.butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5,5]undecan.
  • 5. Peroxidfänaer, zum Beispiel Ester von β-Thiodipropionsäure, zum Beispiel Lauryl-, Stearyl-, Myristyloder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol, das Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol, Zinkdibutyldithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis(β-dodecylrnercapto)-propionat.
    • 6. Polyamidstabilisatoren,
  • zum Beispiel Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salzen von zweiwertigem Mangan.
    • 7. Basische Costabilisatoren,
  • zum Beispiel Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoffderivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren Fettsäuren, zum Beispiel Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg- Stearat, Na-Ricinoleat und K-Palmitat, Antimonpyrocatecholat oder Zinkpyrocatecholat.
    • 8. PVC-Stabilisatoren,
  • beispielsweise Organozinnverbindungen oder Salze von Barium, Cadmium, Zink und Blei.
  • Andere Materialien, die in der Technologie von Kunststoffen und Anstrichstoffen üblich sind, können ebenfalls zugegeben werden. Beispiele von diesen sind Füllstoffe und Verstärkungsmittel, Pigmente, Farbstoffe, Plastifizierungsmittel, Lösungsmittel, Gleitmittel, Fließsteuerungsnittel, Fluoreszenzaufheller, Kernbildungsmittel, antistatische Mittel und Flammverzögerungsmittel.
  • Die Erfindung betrifft deshalb ebenfalls organische Polymere, die als Stabilisatoren ein sterisch gehindertes Amin des Polyalkylpiperidintyps und ein Hydroxyphenyltriazin der Formel I enthalten und ebenfalls organische Polymere, die eine Verbindung der Formel Ia als Stabilisatoren enthalten.
  • Die Polymere, die in dieser Weise stabilisiert werden, können in verschiedenen Formen, beispielsweise als Folien, Fasern, Bänder, Formlinge, Profile, Latex, Dispersionen, Farben oder Zemente, verwendet werden.
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung im einzelnen, ohne sie durch diese Beispiele zu begrenzen. Teil- und Prozentangaben sind Gewichtsteile und Gewichtsprozent.
    • Herstellungsbeispiele Beispiel 1:
  • 23,8 g (0,06 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin (hergestellt wie beschrieben in US-A-3 244 708 Beispiel 16) werden in 300 ml Xylol suspendiert. 12,1 g (0,09 Mol) 97% Butylglycidylether und 0,75 g (0,006 Mol) Dimethylbenzylamin werden zu dieser Suspension gegeben und das Gemisch wird unter Rück flußtemperatur erhitzt. Nach einer Reaktionszeit von 5 Stunden wird die klare, bräunliche Lösung abgekühlt und durch Filtration durch 100 g Kieselgel geklärt. Die gelbe Lösung wird verdampft und der Rückstand wird aus Hexan/Toluol umkristallisiert. Dies ergibt 27,3 g schwachgelbe Kristalle von 2- [2-Hydroxy-4(3-butoxy-2-hydroxypropyloxy)-phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin (= 86% Ausbeute), Schmelzpunkt: 80-83ºC (Verbindung 1).
  • In analoger Weise werden die Verbindungen 2 bis 28, die in Tabelle 1 angeführt sind, aus 2-(2,4-Dihydroxyphenyl]4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin und einer Epoxyverbindung erhalten. Tabelle 1
    • Beispiel 2:
  • 22,1 g (0,05 Mol) 2-(2-Hydroxy-4-hydroxyethoxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin (hergestellt wie beschrieben in US-A-3 244 708, Beispiel 18) werden in 300 ml Tetrahydrofuran bei 40ºC gelöst und 21 ml (0,15 Mol) Triethylamin werden zugegeben. Eine Lösung von 5,05 ml (0,053 Mol) Acrylsäurechlorid in 20 ml THF wird tropfenweise unter Rühren und Kühlen zu dem Reaktionsgemisch bei 25-30ºC gegeben. Nach weiterem Rühren für zwei Stunden wird das ausgefallene Ammoniumsalz abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der Rückstand aus einem Toluol-Hexan-Gemisch umkristallisiert zu 22 g (88,7% Ausbeute) von 2-(2-Hydroxy-4- acryloyloxyethoxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin als leichtgelbe Kristalle (Verbindung Nr.25), Fp. 128-129ºC.
  • In analoger Weise wurden Verbindungen Nrn. 26 und 27 hergestellt.
    • Beispiel 3:
  • 20 g (0,04 Mol) 2-(2-Hydroxy-4-ethoxycarbonylmethoxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin (hergestellt wie beschrieben in US-A-3 244 708, Beispiel 19) werden in 100 ml Toluol gelöst und 5 g (0,048 Mol) 2-Methylpentanol und 0,5 g Dibutylzinnoxid als Katalysator werden zugegeben und das Gemisch wird unter Rückflußtemperatur erhitzt. Im Verlauf davon wird ein Toluol-Ethanol-Gemisch abdestilliert. Das Toluol wird tropfenweise aus einem Tropftrichter nachgefüllt. Die Umesterungsreaktion ist nach 2 Stunden vollständig. Die Lösung wird abgekühlt und durch 80 g Kieselgel filtriert und anschließend eingedampft. Der Rückstand wird aus Ethanol umkristallisiert. Dies ergibt 14 g der Verbindung 28 (siehe Tabelle 2). Schmelzpunkt: 87-89ºC.
  • Verbindungen 29 bis 37 werden analog durch Umesterung mit den entsprechenden Alkoholen erhalten. Tabelle 2
    • Beispiel 4:
  • 9,1 g (0,02 Mol) 2-(2-Hydroxy-4-carboxymethoxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin (hergestellt wie beschrieben in US-A-3 244 708, Beispiel 16) werden in 40 ml Thionylchlorid suspendiert und 1 ml DMF wird zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückflußtemperatur erhitzt. Eine klare gelbe Lösung wird bei mäßiger Gasentwicklung gebildet. Diese Lösung wird eingedampft zu 9,5 g [4- (4,6-Di-2',4'-xylyl-s-triazin-2-yl)-3-hydroxyphenoxy]-acetylchlorid (Verbindung 38). Dieses Chlorid wird in 100 ml Toluol gelöst. 19,3 g (0,08 Mol) Bis-(2-ethylhexyl)-amin werden tropfenweise bei Raumtemperatur zugegeben. Die Reaktion verläuft exotherm von 22ºC bis 40ºC. Das Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur zur Vervollständigung der Reaktion stehen lassen. Das Produkt wird anschließend durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Dieses ergibt ungefähr 5 g eines schwachgelben, hochviskosen Öls, [4-(4,6-Di-2',4'-xylyl-s-triazin-2-yl)-3-hydroxyphenoxy]essigsäurebis-(2-ethylhexyl)amid (Verbindung 39).
  • Berechnet C 76,07%, H 8,61%, N 8,25%
  • Gefunden C 75,91%, H 8,46%, N 8,16%
    • Beispiel 5:
  • 39,7 g (0,1 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)- 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin werden in 250 ml DMF gelöst. 20,7 g Kaliumcarbonat werden zu dieser bräunlichen Lösung gegeben. Eine orange Suspension wird gebildet. 17 g (0,052 Mol) 1,12-Dibromdodecan werden zugegeben und das Gemisch wird auf 100ºC erhitzt. Die Reaktion ist nach 2 Stunden vollständig. Die abgekühlte Reaktionslösung wird anschließend in 1,5 1 Wasser gegossen und der Niederschlag wird abfiltriert und 2-3-mal mit 100-200 ml H&sub2;O gewaschen. Die Kristalle werden dann aus Xylol unkristallisiert. Schmelzpunkt: 158- 163ºC (Verbindung 40).
  • Verbindungen 41 und 42 werden analog unter Verwendung von 1,6-Dibromhexan, 1,4-Dichlor-2-buten und p-Xylylendibromid erhalten. Tabelle 3
    • Beispiel 6:
  • 20 g (0,05 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)- 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin werden in 100 ml Toluol suspendiert und 100 ml 1N NaOH und 1 g Tetrabutylammoniumbromid werden zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf 80ºC erhitzt und anschließend zu einer gelben Paste abgekühlt. 12,3 ml (0,15 Mol) Epibromhydrin werden zu dieser Paste gegeben und das Gemisch wird 6 Stunden erneut auf 50ºC erhitzt. Wenn die Reaktion vollständig ist, wird Methylenchlorid zu der organischen Phase gegeben, die von der wässerigen Phase abgetrennt und durch Hyflo filtriert wird. Sie wird dann eingedampft und der kristalline Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Dies ergibt 14 g schwachgelbe Kristalle, 2-(2-Hydroxy-4-glycidyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin (Verbindung 44), Schmelzpunkt: 152- 155ºC.
    • Beispiel 7:
  • 9,076 g (0,02 Mol) Verbindung 44 und 7,95 g (0,02 Mol0 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl-1,3,5-triazin werden in 150 ml Xylol suspendiert. 0,2 g Dimethylaminopyridin werden zugegeben und das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktion ist nach 4 Stunden vollständig. Das Gemisch wird mit 200 ml Toluol verdünnt und abgekühlt. Im Verlauf dessen wird das Produkt ausgefällt. Es wird abfiltriert und weiter durch Umkristallisation aus Toluol, zusammen mit ein wenig Fuller's-Erde, gereinigt. Dies ergibt 9,1 g schwachbeig Kristalle, 1,3-Bis{4-[4,6-di-(2,4- dimethylphenyl)-s-triazin-2-yl]-3-hydoxyphenoxy}-2-hydroxypropan (Verbindung 45), Schmelzpunkt: 222-224ºC.
    • Beispiel 8:
  • 18,5 g (0,05 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin (Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)0 und 3,9 g (0,05 Mol) Kaliummethoxid werden in 200 ml wasserfreiem n-Butanol suspendiert und 7,4 g (0,06) Mol) Chloressigsäurebutylester werden tropfenweise zwischen 50ºC und 100ºC zugegeben. Nach 17 Stunden unter Rückfluß wird das Lösungmittel abgedampft und das Rohprodukt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Petrolether (Siedepunkt 110ºC - 140ºC) umkristallisiert (Verbindung Nr.46), Schmelzpunkt 142-146ºC.
  • Berechnet C 72,03%, H 6,04%, N 8,69%
  • Gefunden C 71,88%, H 6,01%, N 8,81%
    • Beispiel 9:
  • A) 55,4 g (0,15 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6- bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin werden unter Rückfluß in 2- Butanon (1 l) in Gegenwart von 27,6 g (0,2 Mol) K&sub2;CO&sub3; gelöst. Eine katalytische Menge (0,2 g) von KI wird zugegeben und 36,8 g (0,3 Mol) Chloressigsäureethylester werden tropfenweise innerhalb 1½ Stunden zugegeben. Nach Erhitzen unter Rückfluß für 25 Stunden wird das Reaktionsgenisch in Eis gekühlt, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser neutral und anschließend mit Methanol gewaschen. Trocknen im Trockenschrank ergibt analytisch reines 2-(2-Hydroxy-4-ethoxycarbonylmethoxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin (54 g, Fp. 166-167ºC) (Verbindung Nr.47).
  • B) 11,4 g (0,025 Mol) Verbindung 47 und 3,9 g (0,03 Mol) Octanol (Isomerengemisch) werden in 120 ml Xylol 22 Stunden in Gegenwart von 0,62 g (2,5 mmol) Dibutylzinnoxid unter Rückfluß erhitzt. Während der Reaktion wird ein Xylol- Ethanol-Gemisch abdestilliert, das Xylol wird tropfenweise aus einem Tropftrichter nachgefüllt. Das Reaktionsgemisch wird auf 40ºC abgekühlt, durch eine Lage Prolith filtriert und verdampft. Trocknen bei 100ºC/0,01 mmHg liefert das Umesterungsprodukt als viskoses gelbes öl (12,5 g), das sich zu einem Wachs verfestigte (Verbindung Nr.48).
  • Berechnet C = 73,44%, H 6,91%, N 7,79%
  • Gefunden C = 72,95%, H 6,70%, N 7,48%
  • Verbindungen Nr.49 bis 52 (Tabelle 4) werden analog durch Umesterung der entsprechenden Alkohole erhalten. Tabelle 4
    • Beispiel 10:
  • 40,6 g (0,11 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin werden in unter Rückfluß erhitztem 2-Butanon (500 ml) in Gegenwart von 20,7 g (0,15 Mol) K&sub2;CO&sub3; gelöst. 18,1 g (0,055 Mol) 1,12-Dibromdecan, gelöst in 100 ml 2-Butanon, werden tropfenweise innerhalb 3 h zugegeben und das Gemisch wird 35 h unter Rückfluß erhitzt. Im Laufe der Zeit erscheint der Niederschlag des Endprodukts. Das Reaktionsgemisch wird in Eis abgekühlt, der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser neutral und anschließend mit Methanol gewaschen. Trocknen im Trockenschrank liefert 46,2 g der analytisch reinen Verbindung Nr. 53 (Tabelle 5). Weißlicher Feststoff, Fp. 219-220ºC.
  • Analoge Behandlung mit 1,6-Dibromhexan oder Epibromhydrin ergibt Verbindungen Nrn. 54 und 55 (Tabelle 5). Tabelle 5
    • Beispiel 11:
  • Ein Gemisch aus 14,8 g (0,04 Mol) 2- (2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis (4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 10,4 g (0,08 Mol) Butylglycidylether und 2,1 g (6,5 mmol) Tetrabutylammoniumbromid wird in 150 ml 2-Butanon innerhalb 85 h unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Eis gekühlt, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser und Methanol gewaschen und im Trockenschrank getrocknet. Dies ergibt 17,5 g eines schwachgelben Feststoffes, Fp. 166-167ºC (Verbindung Nr. 56, Tabelle 4).
  • Analoge Behandlung mit den entsprechenden Glycidylethern oder -estern ergibt die Verbindungen 57 bis 60 (Tabelle 4).
    • Beispiel 12:
  • Eine Lösung aus 3,6 g (0,015 Mol) Sebacylchlorid in 10 ml Toluol wird tropfenweise bei 10ºC zu einer Lösung von 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin und 3,3 g (0,033 Mol) Triethylamin in 100 ml Toluol und 50 ml DMF gegeben. Nach 50 Stunden bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt, filtriert, der Niederschlag wird mit Wasser, Methanol und Chloroform gewaschen und im Trockenschrank getrocknet. 8,7 g des Diesters 61 (Tabelle 4) werden als schwachbeiger Feststoff erhalten, Fp. 220-228ºC.
    • Beispiel 13:
  • Wenn 20,5 g (0,06 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin mit 22,8 g (0,12 Mol) 2- Ethylhexylglycidylether analog zu Beispiel 11 behandelt werden, werden 23,3 g der schwachgelben Verbindung Nr. 62 (Fp. 116 bis 118ºC) erhalten.
    • Beispiel 14:
  • 7,9 g (0,02 Mol) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 5,7 g (0,02 Mol) eines technischen Gemisches von Dodecyl-, Tridecyl- und Tetradecylglycidylethern (Araldite DY 025) und 0,15 g Ethyltriphenylphosphoniumjodid in 50 ml Mesitylen werden 10 Stunden unter Rühren auf 160-165ºC erhitzt. Die Reaktionslösung wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird 2 Stunden mit 2 g Filtrol 4 gerührt, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird bei 120ºC und 0,01 mmHg von restlichem Mesitylen befreit. Dies hinterläßt 12,1 g eines Öls (Verbindung Nr. 63). C&sub4;&sub1;H&sub5;&sub5;N&sub3;O&sub4; Berechnet C 75,30%, H 8,48%, N 6,43% Gefunden C 75,0%, H 8,1%, N 6,8%
    • Anwendungsbeispiele Beispiel 15:
  • Stabilisierung einer zweischichtigen Metallic-Beschichtung
  • Ein Klarlack wird durch Vermischen der nachstehenden Komponenten hergestellt:
  • Proben dieses Lacks werden mit 0,5% (bezogen auf die Feststoffe) Di(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)sebacat (= HA-1) und 1,5% (bezogen auf die Feststoffe) eines in Tabelle 6 angeführten Triazinstabilisators vermischt.
  • Der Klarlack wird mit einem Gemisch von 13:6:1 Xylol/ Butanol/Butylglycolacetat zu einem sprühbaren Zustand verdünnt und auf ein vorstehend zubereitetes Aluminiumblech (spulenbeschichtet und grundiert mit einer Silbermetallicfarbe, basierend auf Polyester/Celluloseacetobutyrat/Melaminharz) gesprüht und das Blech wird 30 Minuten bei 130ºC getrocknet. Dies ergibt eine Trockenf ilmdicke von 40-50 µm des Klarlacks. Ein Klarlack ohne Lichtstabilisator wird als Vergleich verwendet.
  • Die Proben werden in einer UVCON, Typ UVB-313, Bewitterungsanlage mit einem Zyklus von 8 Stunden von trockener UV-Bestrahlung bei 70ºC und 4 Stunden Kondensation bei 50ºC belichtet. Der 20º-Glanz der Proben wird in bestimmten Intervallen der Bewitterungszeit unter Verwendung des Verfahrens von DIN 67530 gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 6 angegeben. Tabelle 6
    • Beispiel 16
  • Die Herstellung der Proben und deren Prüfung erfolgte in gleicher Weise wie in Beispiel 15. Als Vergleich C-1 und C-2 werden zwei Triazinderivate, die aus US-A-4 619 956 bekannt sind, als Triazinstabilisatoren verwendet.
  • C-1 = 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-diphenyl- 1,3,5-triazin
  • C-2 = 2-(2-Hydroxy-4-octadecyloxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7
    • Beispiel 17:
  • Ein ähnlicher Klarlack wird hergestellt aus
  • Proben dieses Lacks werden mit 0,5% (bezogen auf die Feststoffe) HA-1 und 1,5% (bezogen auf die Feststoffe) eines Triazinstabilisators, der in Tabelle 8 angegeben ist, vermischt. Der Lack wird durch Verdünnen mit einem 13:6: 1-Gemisch von Xylol/Butanol/Butylglycolacetat zu einem sprühbaren Zustand verdünnt und auf ein Aluminiumblech, das mit einer üblichen Blaumetallicfarbe (GlasomaxR, Glasurit GmbH, Münster) spulenbeschichtet und grundiert wird, gesprüht. Nach Härten für 30 Minuten bei 130ºC hat die Klarlackschicht eine Dicke von 40-45µm.
  • Die Proben werden in einem UVCON, Typ UVB 313, wie in Beispiel 15 beschrieben, bewittert und der 20º-Glanz der bewitterten Proben wird gemäß dem Verfahren DIN 67530 gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8
    • Beispiel 18
  • Die Zweischichtproben werden wie in Beispiel 15 beschrieben hergestellt, jedoch wird kein Piperidinstabilisator zugegeben. Die Proben werden in einem Weatherometer mit einem Zyklus CAM 159 und unter Verwendung eines Spaltfilters vom Typ A bewittert. Gemessen wird der 20º-Glanz vor und nach dem Belichten, die Ergebnisse werden in Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9
    • Beispiel 19
  • Die Zweischichtproben werden wie in Beispiel 17 beschrieben hergestellt, jedoch wird kein Piperidinstabilisator zugegeben. Die Proben werden in einem UVCON, Typ UVB-313, mit einem Zyklus von 8 Stunden UV-Bestrahlung bei 70ºC und 4 Stunden Kondensation bei 50ºC bewittert. Der 20º-Glanz der Probe wird gemäß dem Verfahren DIN 67530 vor und nach dem Belichten gemessen. Weiterhin wird die Änderung der Farbschattierung ΔE nach dem Belichten gemäß den Verfahren DIN 6174 gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 10 gezeigt. Tabelle 10
    • Beispiel 20:
  • Stabilisierung eines strahlungshärtbaren Systems
  • Ein Klarlack wird durch Vermischen von 14 Teilen Tris(2-acryloyloxyethyl)isocyanurat mit 6 Teilen 1,6-Hexandioldiacrylat und 0,4 Teilen 1-Benzoylcyclohexanol (als Photostarter) hergestellt. Ein Triazinstabilisator wird in einer Menge von 1,5% zugegeben. Der Lack wird auf ein weißes, spulenbeschichtetes Aluminiumblech in einer Trockendicke von etwa 40 µm aufgetragen.
  • Die Proben werden durch UV-strahlung in einem PPG- Prozessor (2 x 80 W/cm, 2 x 10 m/min) gehärtet und in einem UVCON, Typ UVB-313, mit einem Zyklus von 4 Stunden UV-Bestrahlung bei 60ºC und 4 Stunden Kondensation bei 50ºC bewittert.
  • Der Gelbindex (Verfahren ASTM D 1925-70) der Proben wird vor und nach dem Belichten gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11

Claims (30)

1. Organisches Material, das gegen durch Licht, Wärme und Sauerstoff verursachte Schädigung stabilisiert wurde und das enthält
(a) mindestens ein sterisch gehindertes Amin vom Polyalkylpiperidintyp und
(b) mindestens ein o-Hydroxyphenyl-s-triazin, worin die Triazinverbindung (b) eine Verbindung der Formel I
darstellt, worin n 1 bis 4 ist,
R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl oder Trifluormethyl darstellen,
R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen darstellen und wenn n = 1, ebenfalls den Rest -OR&sub7; bedeuten können,
R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Halogen darstellen,
R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Gruppen OH, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenoxy, Halogen, Phenoxy (das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;- Alkoxy oder Halogen substituiert ist), Furyloxy,
-COOH, -COOR&sub8;, -CONH&sub2;,-CONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NH&sub2;, -NHR&sub9;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NHCOR&sub1;&sub1;, -CN und/oder mit -O-CO-R&sub1;&sub1; substituiert ist,
b) C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
c) C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl,
d) Glycidyl oder eine Gruppe
-CH&sub2;CH (OH) CH&sub2;O-R&sub2;&sub3;-OCH&sub2;
e) Cyclohexyl, das unsubstituiert oder mit OH oder -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist,
f) C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder mit OH, Cl oder CH&sub3; substituiert ist,
g) -CO-R&sub1;&sub2; oder
h) -SO&sub2;-R&sub1;&sub3; darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7; a) C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkylen,
b) C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen,
c) Xylylen,
d) C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist,
e) eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CO-R&sub1;&sub6;-CO-, -CO-NH-R&sub1;&sub7;-NH-CO- oder (CH&sub2;)m-COO-R&sub1;&sub8;-OOC-(CH&sub2;)m- (worin m 1 bis 3 ist) oder
darstellt,
und wenn n 3 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;(CH&sub2;)m-COO&rsqbstr;&sub3;-R&sub1;&sub9; m=1-3,
darstellt,
und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe
&lsqbstr;(CH&sub2;)m-COO&rsqbstr;&sub4;-R&sub2;&sub0; m=1-3,
darstellt,
R&sub8; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O, N oder S unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das substituiert ist mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub1;&sub1; und/oder OH, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Glycidyl oder C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl,
R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;- C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkyl, C&sub4;-C&sub1;&sub6;-Dialkylaminoalkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen C&sub3;-C&sub9;-Alkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Oxaalkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Azaalkylen darstellen,
R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder Phenyl darstellt,
R&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, Phenoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylamino oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylamino oder eine Gruppe -R&sub2;&sub4;-COOH oder -NH-R&sub1;&sub7;-NCO darstellt,
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl oder C&sub7;-C&sub1;&sub4;-Alkaryl darstellt,
R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl darstellt,
R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, Phenylen oder eine Gruppe -Phenylen-X-Phenylen-, worin X -O-, -S-, SO&sub2;-, -CH&sub2;oder -C(CH&sub3;)&sub2;- bedeutet, darstellt,
R&sub1;&sub6; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Oxaalkylen oder C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Thiaalkylen, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Arylen oder C&sub2;-C&sub6;-Alkenylen darstellt,
R&sub1;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen, Tolylen, Diphenylenmethan oder eine Gruppe
darstellt,
R&sub1;&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt,
R&sub1;&sub9; C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkantriyl darstellt,
R&sub2;&sub0; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkantetryl darstellt,
R&sub2;&sub3; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen oder eine Gruppe
darstellt,
worin X O, S, SO&sub2;,CH&sub2; oder C(CH&sub3;)&sub2; darstellt und
R&sub2;&sub4; C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Alkylen, Vinylen oder o-Phenylen darstellt.
2. Organisches Material nach Anspruch 1, worin die Triazinverbindung (b) eine Verbindung der Formel I darstellt, worin n 1 bis 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder einen Rest -OR&sub7; darstellen, R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H oder C&sub1;- C&sub4;-Alkyl darstellen,
R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Gruppen OH, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy, Allyloxy, Phenoxy, Furyloxy,
-COOR&sub8;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) und/oder mit -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist, darstellt,
b) C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
c) Allyl, Glycidyl oder Benzyl,
d) Cyclohexyl oder Hydroxycyclohexyl,
und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub6;-Alkenylen, xylylen, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CO-R&sub1;&sub6;-CO-, -CH&sub2;- COO-R&sub1;&sub8;-OOC-CH&sub2;- oder
darstellt,
und wenn n 3 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOH&sub2;&rsqbstr;&sub3;-C-C&sub2;H&sub5;
darstellt,
und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOH&sub2;&rsqbstr;&sub3;-C
darstellt,
R&sub8; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, darstellt oder R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; substituiert ist, darstellt, R&sub9; und R&sub1;&sub0; C&sub1;-C&sub6;- Alkyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen Pentamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen,
R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl oder Phenyl darstellt,
R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt,
R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist oder eine Gruppe
bedeutet, darstellt,
R&sub1;&sub6; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub2;-C&sub6;-Oxaalkylen oder C&sub2;-C&sub6;- Thiaalkylen darstellt und R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt.
3. Organisches Material nach Anspruch 1, worin die Triazinverbindung (b) eine Verbindung der Formel I darstellt, worin n 1, 2 oder 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H oder CH&sub3; darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, CH&sub3; oder Cl darstellen, R&sub5; und R&sub6; Wasserstoff darstellen,
R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Alkyl, das mit ein oder mehreren der Gruppen OH, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkoxy, Allyloxy, Phenoxy, Furyloxy,
-COOR&sub8;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) und/oder mit -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist,
b) C&sub6;-C&sub4;&sub5;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
c) Glycidyl oder
d) Hydroxycyclohexyl darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, 2-Butenylen-1,4, Xylylen, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen oder mit OH substituiert ist, darstellt, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CO-R&sub1;&sub6;-CO-, -CH&sub2;-COO-R&sub1;&sub8;-OOC-CH&sub2;- oder
darstellt,
und wenn n 4 ist, R&sub7; &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub4;-C darstellt,
R&sub8; C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Oleyl, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, darstellt, oder R&sub8; -CH&sub2;P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; darstellt,
R&sub9; und R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkyl darstellen,
R&sub1;&sub1; C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub2;-C&sub3;-Alkenyl darstellt,
R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt,
R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub1;&sub0;-C&sub4;&sub5;-Alkylen, das durch mehr als ein Atom 0 unterbrochen ist oder eine Gruppe
bedeutet, darstellt,
R&sub1;&sub6; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen darstellt und R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen darstellt.
4. Organisches Material nach Anspruch 1, worin die Komponente (b) eine Verbindung der Formel I darstellt, worin n 1 oder 2 ist und, wenn n 1 ist, R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-OR&sub2;&sub1; darstellt, worin R&sub2;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Allyl, Phenyl, Furyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkanoyl oder C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;- darstellt, worin R&sub1;&sub5; wie in Anspruch 1 definiert ist.
5. Organisches Material nach Anspruch 1, worin die Komponente (b) eine Verbindung der Formel I darstellt, worin R&sub1; und R&sub2; Wasserstoff oder Methyl darstellen, R&sub3; und R&sub4; Wasserstoff, Chlor oder Methyl darstellen und R&sub5; und R&sub6; Wasserstoff darstellen.
6. Organisches Material nach Anspruch 1, worin die Komponente (a) eine Verbindung, enthaltend mindestens eine Gruppe der Formel
worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, darstellt.
7. Organisches Material nach Anspruch 6, worin R Wasserstoff darstellt.
8. Organisches Material nach Anspruch 6, worin die Komponente (a) eine der nachstehenden Verbindungen darstellt:
Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)succinat,
Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat,
Di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)sebacat,
Di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)butyl-(3,5- d-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat,
Di-(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat,
Tetra-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)butan- 1,2,3,4-tetracarboxylat,
Tetra-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)butan- 1,2,3,4-tetracarboxylat,
N-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)-β-aminopropionsäuredodecylester,
N-(1-Octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N'- dodecyloxalamid,
N-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)-α-dodecylsuccinimid,
2,2,4,4-Tetramethyl-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro- [5.1.11.2]heneicosan,
8-Acetyl-3-dodecyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro[4.5]decan-2,4-dion,
20-(Dodecyloxycarbonylethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-7- oxa-3,20-diaza-21-oxo-dispiro[5.1.11.2]heneicosan oder eine Verbindung der Formeln
9. Organisches Material nach Anspruch 1, das 0,01 bis 5 Gew.-% der Komponente (a) und 0,02 bis 5 Gew.-% der Komponente (b), bezogen auf das Material, enthält.
10. Organisches Material nach Anspruch 9, das 0,02 bis 2 Gew.-% der Komponente (a) und 0,05 bis 3 Gew.-% der Komponente (b) enthält.
11. Organisches Material nach Anspruch 1, worin das Material ein organisches Polymer darstellt.
12. Organisches Polymer nach Anspruch 11, das zusätzlich zu den Komponenten (a) und (b) ebenfalls weiterhin Stabilisatoren, Füllstoffe, Verstärkungsmittel, Pigmente, Farbstoffe, Weichmacher, Lösungsmittel, Gleitmittel, Fließsteuerungsmittel, Fluoreszenzaufheller, Kernbildungsmittel, antistatische Mittel oder Flammverzögerungsmittel enthält.
13. Organisches Polymer nach Anspruch 11, worin das Polymer ein Beschichtungsbindemittel darstellt.
14. Organisches Material nach Anspruch 1, worin das Material ein strahlungshärtbares Beschichtungsmaterial darstellt.
15. Strahlungshärtbares Beschichtungsmaterial, enthaltend ein Hydroxyphenyltriazin der Formel I, wie in Anspruch 1 definiert, in Abwesenheit eines sterisch gehinderten Amins.
16. Verfahren zur Stabilisierung organischen Materials gegen durch Licht, Wärme und Sauerstoff verursachte Schädigung durch Zugabe der wie in Anspruch 1 definierten Komponenten (a) und (b).
17. Verbindung der Formel Ia
worin n 1 bis 4 ist,
R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl oder Trifluormethyl darstellen,
R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Cyclohexyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen darstellen und im Fall, daß n = 1, ebenfalls einen Rest -OR&sub7; darstellen können,
R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Halogen darstellen,
R&sub7;, wenn n 1 ist, a) C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das mit Phenoxy, (das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist) oder mit einer Gruppe -COOR&sub8;, -CONH&sub2;,-CONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;), -NH&sub2;, -NHR&sub9;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -O-CO-R&sub2;&sub2; substituiert ist,
b) C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkyl, das durch mehr als ein Atom O unterbrochen ist und mit OH oder/und Glycidyloxy substituiert sein kann,
c) Glycidyl oder eine Gruppe
-CH&sub2;CH (OH) CH&sub2;O-R&sub2;&sub3;-OCH&sub2;
d) Cyclohexyl, substituiert mit OH oder -OCOR&sub1;&sub1;,
e) eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;OR&sub2;&sub1;,
f) eine Gruppe -SO&sub2;-R&sub1;&sub3;,
g) eine Gruppe -CO-R&sub1;&sub2; darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7;
a) C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen,
b) C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen,
c) Xylylen,
d) C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist,
e) eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, (CH&sub2;)m-COO-R&sub1;&sub9;-OOC-(CH&sub2;)m (worin m 1 bis 3 ist) oder
darstellt,
und wenn n 3 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;(CH&sub2;)m-COO&rsqbstr;&sub3;-R&sub1;&sub9; (worin m 1-3 ist),
darstellt,
und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;(CH&sub2;)MCOO&rsqbstr;&sub4;-R&sub2;&sub0; (worin m 1-3 ist),
darstellt,
R&sub8; C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O, N oder S unterbrochen ist und mit OH substituiert sein kann, darstellt oder R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist, darstellt oder R&sub8; C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Glycidyl oder C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl darstellt,
R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;- C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkyl, C&sub4;-C&sub1;&sub6;-Dialkylaminoalkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen C&sub3;-C&sub9;-Alkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Oxaalkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Azaalkylen darstellen,
R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder Phenyl darstellt,
R&sub1;&sub2; eine Gruppe -R&sub2;&sub4;-COOH oder -NH-R&sub1;&sub7;-NCO darstellt,
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl oder C&sub7;-C&sub1;&sub4;-Alkaryl darstellt
R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl darstellt,
R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt oder R&sub1;&sub5; Phenylen oder eine Gruppe -Phenylen-X-Phenylen- darstellt, worin X -O-, -S-, -SO&sub2;&submin;, -CH&sub2;- oder -C(CH&sub3;)&sub2;- darstellt,
R&sub1;&sub7; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen, Tolylen, Diphenylenmethan oder eine Gruppe
darstellt,
R&sub1;&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylen darstellt, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist,
R&sub1;&sub9; C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkantriyl darstellt,
R&sub2;&sub0; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkantetryl darstellt,
R&sub2;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Phenyl, Phenyl, das mit C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, darstellt, oder R&sub2;&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub9;-Alkanoyl, Benzoyl, C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenoyl, Furyl oder eine Gruppe
darstellt,
R&sub2;&sub2; C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl darstellt,
R&sub2;&sub3; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen oder eine Gruppe
darstellt,
worin X O, S, SO&sub2;, CH&sub2; oder C(CH&sub3;)&sub2; darstellt und
R&sub2;&sub4; C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Alkylen, Vinylen oder o-Phenylen darstellt.
18. Verbindung der Formel Ia nach Anspruch 17, worin n 1 oder 2 ist,
R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Halogenmethyl darstellen,
R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen darstellen und im Fall, daß n = 1, ebenfalls ein Rest -OR&sub7; sein können,
R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Halogen darstellen,
R&sub7; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das substituiert ist mit Phenoxy, das unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, das mit -COOR&sub8;, -CONH&sub2;, -CONHR&sub9;, -CON(R&sub9;)(R&sub1;&sub0;), -NH&sub2;, -NHR&sub9; oder -N(R&sub9;)(R&sub1;&sub0;) substituiert ist, C&sub6;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch mehr als ein Atom O unterbrochen ist und mit OH substituiert ist, Glycidyl, Cyclohexyl, substituiert mit OH oder -OCOR&sub1;&sub1;, eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-OR&sub2;&sub1; oder -SO&sub2;R&sub1;&sub3; darstellt, wenn n 1 ist, und wenn n 2 ist, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkenylen, Xylylen, C&sub3;- C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch 0 unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist&sub1; oder eine Gruppe -CH&sub2;CH (OH) CH&sub2;-O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH (OH) CH&sub2;- oder -(CH&sub2;)m-COO-R&sub1;&sub8;-OOC-(CH&sub2;)m- darstellt, worin m 1-3 ist,
R&sub8; C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch O, N oder S unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2;, -N(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub1;&sub1; substituiert ist, C&sub3;- C&sub1;&sub8;-Alkenyl, Glycidyl oder C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Phenylalkyl darstellt,
R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub3;- C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkyl, C&sub4;-C&sub1;&sub6;-Dialkylaminoalkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen C&sub3;-C&sub9;-Alkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Oxaalkylen oder C&sub3;-C&sub9;-Azaalkylen darstellen,
R&sub1;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkenyl oder Phenyl darstellt,
R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl oder C&sub7;-C&sub1;&sub4;-Alkaryl darstellt,
R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Phenyl darstellt,
R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Phenylen oder eine Gruppe -Phenylen-x-Phenylen-, worin X -O-, -S-, SO&sub2;&submin;, -CH&sub2;- oder -C(CH&sub3;)&sub2; bedeutet, darstellt,
R&sub1;&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch unterbröchen ist, darstellt und
R&sub2;&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Phenyl, Phenyl, das mit C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkanoyl, Benzoyl oder C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl darstellt.
19. Verbindung nach Anspruch 17 der Formel Ia, worin n 1 bis 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H, OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder einen Rest -OR&sub7; darstellen, R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander H oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellen,
R&sub7;, wenn n 1 ist, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, das mit -COOR&sub8;, -COONHR&sub9;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -OCOR&sub2;&sub2; substituiert ist, darstellt oder R&sub7; Glycidyl, Hydroxycyclohexyl oder eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-OR&sub2;&sub1; darstellt, und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub6;-Alkenylen, Xylylen, C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CH&sub2;-COO-R&sub1;&sub8;-OOCCH&sub2;- oder
darstellt, und wenn n 3 ist,
R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub3;-C-C&sub2;H&sub5; darstellt und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub4;-C darstellt,
R&sub8; C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH substituiert sein kann, darstellt oder R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch -P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; unterbrochen ist, darstellt oder R&sub8; C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl darstellt,
R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub8;-Alkyl oder Cyclohexyl darstellen oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; zusammen Pentamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen,
R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl darstellt,
R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub4;-C&sub5;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt, oder R&sub1;&sub5; eine Gruppe -Phenylen-X-Phenylen- darstellt, worin X -O-, -CH&sub2;- oder -C(CH&sub3;)&sub2; darstellt,
R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt,
R&sub2;&sub1; C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Allyl, Phenyl, Furyl, C&sub5;-C&sub1;&sub9;-Alkanoyl oder C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl darstellt und R&sub2;&sub2; C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl darstellt.
20. Verbindung nach Anspruch 17 der Formel Ia, worin n 1, 2 oder 4 ist, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander H oder CH&sub3; darstellen, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, CH&sub3; oder Cl darstellen, R&sub5; und R&sub6; Wasserstoff darstellen,
R&sub7;, wenn n 1 ist, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das mit -COOR&sub8;, -CON(R&sub9;) (R&sub1;&sub0;) oder -O-COR&sub2;&sub2; substituiert ist, darstellt oder R&sub7; Glycidyl, 2-Hydroxycyclohexyl oder eine Gruppe -CH&sub2;CH (OH) CH&sub2;OR&sub2;&sub1; darstellt,
und wenn n 2 ist, R&sub7; C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, 2-Buten-1,4- ylen, Xylylen oder C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen und/oder mit OH substituiert ist, darstellt, oder R&sub7; eine Gruppe -CH&sub2;CH(OH)CH&sub2;O-R&sub1;&sub5;-OCH&sub2;CH(OH)CH&sub2;-, -CH&sub2;-COO-R&sub1;&sub8;-OOCCH&sub2;- oder
darstellt
und wenn n 4 ist, R&sub7; eine Gruppe &lsqbstr;CH&sub2;COOCH&sub2;&rsqbstr;&sub4;-C darstellt,
R&sub8; C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist und mit OH substituiert sein kann, darstellt oder
R&sub8; -CH&sub2;P(O) (OR&sub1;&sub4;)&sub2; oder Oleyl darstellt,
R&sub9; und R&sub1;&sub0; C&sub2;-C&sub6;-Alkyl darstellen,
R&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub1;&sub0;-C&sub4;&sub5;-Alkylen, das durch ein oder mehrere Atome O unterbrochen ist, darstellt, oder eine Gruppe
darstellt,
R&sub1;&sub8; C&sub4;-C&sub8;-Alkylen darstellt,
R&sub2;&sub1; C&sub4;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, Allyl, Phenyl, Furyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Alkanoyl oder C&sub3;-C&sub5;-Alkenoyl darstellt und R&sub2;&sub2; C&sub2;-C&sub3;-Alkenyl darstellt.
21. Verbindung nach Anspruch 17 der Formel Ia, worin n 2 ist.
22. Verfahren zum Stabilisieren organischen Materials, insbesondere organische Polymere, gegen durch Licht, Wärme und Sauerstoff verursachte Schädigung durch die Zugabe eines o-Hydroxyphenyltriazins, umfassend Zugeben von mindestens einer Verbindung der Formel Ia nach Anspruch 17.
23. Organisches Material, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel Ia nach Anspruch 17, als Stabilisator gegen durch Licht, Wärme und Sauerstoff verursachte Schädigung.
24. Organisches Polymer als Material nach Anspruch 23.
25. Organisches Material nach Anspruch 23, enthaltend 0,01 bis 10 Gew.-% einer Verbindung der Formel Ia, bezogen auf das Material.
26. Polycarbonat nach Anspruch 24.
27. Organisches Material nach Anspruch 23, das ein strahlungshärtbares Beschichtungsmaterial darstellt.
28. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 17 der Formel Ia als Stabilisator für organische Materialien, insbesondere für organische Polymere.
29. Verwendung nach Anspruch 28 als Stabilisator für Polycarbonate.
30. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 17 der Formel Ia als Stabilisator für strahlungshärtbares Beschichtungsmaterial.
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