JP2779981B2 - 安定化した有機材料 - Google Patents

安定化した有機材料

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JP2779981B2 JP2405385A JP40538590A JP2779981B2 JP 2779981 B2 JP2779981 B2 JP 2779981B2 JP 2405385 A JP2405385 A JP 2405385A JP 40538590 A JP40538590 A JP 40538590A JP 2779981 B2 JP2779981 B2 JP 2779981B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定剤として立体障害
アミンおよびｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン
の混合物を含有する有機材料、および新規のｏ−ヒドロ
キシフェニル−ｓ−トリアジンに関する。
【０００２】
【従来の技術】立体障害アミンおよびｏ−ヒドロキシフ
ェニル−ｓ−トリアジンの混合物を添加することによ
り、高分子は光、湿気および酸素に対して安定化され得
るということは米国特許４，６１９，９５６号から既に
知られている。この文献で使用されたトリアジン類はｏ
−位に水酸基を持つフェニル基を少なくとも一個含有す
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この型のトリアジン化
合物は多くの基材に比較的僅かにしか溶解せず、移行す
る傾向がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明では、有機高分子
との改良された相溶性と有機高分子中への改善された溶
解性を持つ類似のトリアジン誘導体が使用される。本発
明は、光、熱および酸素に起因する損傷に対して安定化
されており且つ （ａ）少なくとも一種のポリアルキルピペリジン型の立
体障害アミン および （ｂ）少なくとも一種のｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−
トリアジンを含有する有機材料に関するものであって、
該トリアジン化合物（ｂ）は式Ｉ：
【化３７】 〔式中、ｎは１ないし４を表し；Ｒ1 とＲ2 は互いに独
立して、水素原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、シクロヘキシル基またはトリフルオロメチル
基を表し；Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、Ｏ
Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または
ハロゲン原子を表しそして、ｎ＝１である場合、基−Ｏ
Ｒ7 でもあり得て；Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはハロ
ゲン原子を表し；
【０００５】もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）基：ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲ
ン原子、フェノキシ基（これは未置換であるか炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されて
いる），フリルオキシ基、式：
【化３８】 により表される基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯ
ＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）、
−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）、−ＮＨ
ＣＯＲ11、−ＣＮおよび／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11の一
個以上により置換されている炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数４ないし５０のアルキル基、 ｃ）炭素原子数３ないし６のアルケニル基、 ｄ）グリシジル基または式：
【化３９】 により表される基、 ｅ）未置換のまたはＯＨもしくは−ＯＣＯＲ11により置
換されているシクロヘキシル基、 ｆ）未置換のまたはＯＨ、ＣｌもしくはＣＨ3 により置
換されている炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキ
ル基、 ｇ）−ＣＯ−Ｒ12 または ｈ）−ＳＯ2 −Ｒ13 を表し；
【０００６】そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は ａ）炭素原子数２ないし１６のアルキレン基、 ｂ）炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、 ｃ）キシリレン基、 ｄ）一個以上のＯにより中断されておりおよび／または
ＯＨにより置換されている炭素原子数３ないし２０のア
ルキレン基、 ｅ）基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−Ｒ17−ＮＨ−ＣＯ−または−（ＣＨ2 ）m −
ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯＣ−（ＣＨ2 ）m −（式中、ｍは１
ないし３を表す。）または式：
【化４０】 により表される基を表し；
【０００７】そしてもしもｎ＝３であるならば、Ｒ7 は
式：
【化４１】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
表し；
【０００８】そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は
式：
【化４２】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、一個以上のＯ、
ＮまたはＳにより中断されていておよび／またはＯＨに
より置換されている炭素原子数３ないし２０のアルキル
基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 、−Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）ま
たは−ＯＣＯＲ11および／またはＯＨにより置換されて
いる炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、グリシジル基または炭素原
子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表し；Ｒ9 と
Ｒ10は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル
基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノアルキ
ル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
を表し；またはＲ9 とＲ10が一緒になって炭素原子数３
ないし９のアルキレン基または炭素原子数３ないし９の
オキサアルキレン基または炭素原子数３ないし９のアザ
アルキレン基を表し；
【０００９】Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフェ
ニル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニ
ル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、フェノ
キシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルアミノ基ま
たは炭素原子数６ないし１２のアリールアミノ基または
基：−Ｒ24−ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ17−ＮＣＯを表
し；Ｒ13は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数６ないし１２のアリール基または炭素原子数７な
いし１４のアルカリール基を表し；Ｒ14は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表し；Ｒ15
は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、一個以上の
Ｏにより中断されている炭素原子数４ないし５０のアル
キレン基、フェニレン基または基：−フェニレン−Ｘ−
フェニレン−（式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2
−、−ＣＨ2 −または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）を
表し；
【００１０】Ｒ16は炭素原子数２ないし１０のアルキレ
ン基、炭素原子数２ないし１０のオキサアルキレン基ま
たは炭素原子数２ないし１０のチアアルキレン基、炭素
原子数６ないし１２のアリーレン基または炭素原子数２
ないし６のアルケニレン基を表し；Ｒ17は炭素原子数２
ないし１０のアルキレン基、フェニレン基、トリレン
基、ジフェニレンメタン基または式：
【化４３】 により表される基を表し；Ｒ18は炭素原子数２ないし１
０のアルキレン基または一個以上のＯにより中断されて
いる炭素原子数４ないし２０のアルキレン基を表し；Ｒ
19は炭素原子数３ないし１２のアルカントリイル基を表
し；Ｒ20は炭素原子数４ないし１２のアルカンテトライ
ル基を表し；
【００１１】Ｒ23は炭素原子数２ないし１０のアルキレ
ン基、フェニレン基または式：
【化４４】 または
【化４５】 （式中、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ2 、ＣＨ2 またはＣ（ＣＨ
3 ）2 を表す。）により表される基を表し；Ｒ24は炭素
原子数２ないし１４のアルキンレン基、ビニレン基また
はｏ−フェニレン基を表す。〕により表される化合物で
ある。
【００１２】もしも式Ｉ中の置換基の一個が炭素原子数
１ないし１２のアルキル基である場合、この基は分枝し
ていないまたは分枝したアルキル基であって、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基または
ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ジ−ｔｅｒ
ｔ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基ま
たはドデシル基である。炭素原子数１ないし１８のアル
キル基としては、Ｒ8 、Ｒ11およびＲ12は上記に追加し
て、例えばテトラデシル基、ヘキサデシル基またはオク
タデシル基である。
【００１３】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基と
しては、Ｒ3 とＲ4 は好ましくは炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基である。このアルコキシ基は分枝して
いないのが好ましい。これらの例としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシル
オキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基またはド
デシルオキシ基である。置換した炭素原子数１ないし１
２のアルキル基としては、Ｒ7 は基：ＯＨ、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、ハロゲン原子、フェノキ
シ基（これは未置換であるか炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基ま
たはハロゲン原子によって置換されている），−ＣＯＯ
Ｈ、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−
ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 、−Ｎ
（Ｒ9 ）（Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−ＣＮまたは−Ｏ
ＣＯＲ11の一個以上により置換され得る。下記の基がこ
のような置換されたアルキル基の例である：
【００１４】−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＨ2
ＣＨ（ＯＨ）Ｃ6 Ｈ13、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
10Ｈ21、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ
2 Ｈ5 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ4 Ｈ9 、−（ＣＨ2 ）3 Ｏ
Ｈ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ4 Ｈ9 、−ＣＨ2
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ12Ｈ25、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏフェ
ニル、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
2 Ｏフェニル、
【化４６】 −ＣＨ2 ＣＯＯＨ、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＨ、−ＣＨ2
ＣＯＯＣ2 Ｈ5 、−ＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣ4 Ｈ9 、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣ12Ｈ25、−ＣＨ2 ＣＯＮＨ2 、−
ＣＨ2 ＣＯＮＨＣ4 Ｈ9 、−ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ4 Ｈ9 ）
2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨＣ12Ｈ25、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＯＮ（Ｃ2 Ｈ5 ）、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、−ＣＨ2
ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ2 、−
（ＣＨ2 ）3 −ＮＨＣ4 Ｈ9 、−（ＣＨ2 ）3 Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、−（ＣＨ2 ）3 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−（ＣＨ
2 ）3 ＮＨＣＯＣＨ3 、−（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＯＣ
7 15、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ3
Ｈ7 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ17Ｈ35、−ＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）−ＯＣＯＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＣＯＣＨ
3 ）ＣＨ2 ＯＣ8 Ｈ17または−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＣＯＣ7
Ｈ15）ＣＨ2 Ｏフェニル。
【００１５】炭素原子数３ないし６のアルケニル基とし
ては、Ｒ7 は例えば、アリル基、メタリル基または２−
ブテニル基である。炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基としては、Ｒ8 は上記に追加して例えば、オクテニ
ル基、ドデセニル基またはオレイル基でもあり得る。炭
素原子数２ないし１８のアルケニル基としては、Ｒ11と
Ｒ12は上述に追加してビニル基でもあり得る。未置換ま
たはＯＨ、ＣｌまたはＣＨ3 により置換されている炭素
原子数７ないし１１のフェニルアルキル基としては、Ｒ
7 とＲ8 は例えば、フェニルエチル基、２−ヒドロキシ
−２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、３
−フェニルプロピル基、４−クロロベンジル基または４
−メチルベンジル基であり得るが、特にベンジル基であ
る。
【００１６】炭素原子数２ないし１６のアルキレン基と
しては、Ｒ7 は分枝していないまたは分枝しているアル
キレン基であり得て、例えばジ−、トリ−、テトラ−、
ヘキサ−、オクタ−、デカ−またはドデカ−メチレン
基、２，２−ジメチル−プロプ(prop)−１，３−イレン
基または１，２−プロピレン基である。炭素原子数４な
いし１２のアルケニレン基の例としては、Ｒ7 は特に、
２−ブテン−１，４−イレン基であり得る。Ｏにより中
断されていておよび／またはＯＨにより置換されている
炭素原子数３ないし２０のアルキレン基の例としては、
Ｒ7 は例えば、基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）x −ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2 −（式中、x ＝２−１０である。）の一つであり得
る。
【００１７】Ｏにより中断されていておよび／またはＯ
Ｈにより置換されている炭素原子数３ないし２０のアル
キル基としては、Ｒ8 は、特にＯＨにより置換されてい
るアルキル基またはＯにより中断されているアルキル基
であり得る。これらの例は、基：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、
−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
6 Ｈ13、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ4 Ｈ9 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたは−ＣＨ2 ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ
2 ）p ＯＨ（式中、ｐは２−９を表す。）である。
【００１８】−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 、−Ｎ（Ｒ9 ）
（Ｒ10）または−ＯＣＯＲ11により置換されている炭素
原子数１ないし４のアルキル基としては、Ｒ8 は例え
ば、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐ（Ｏ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 、−ＣＨ
2 Ｐ（Ｏ）（ＯＣ6 Ｈ13）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ7 Ｈ15または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯ
ＣＨ＝ＣＨ2 であり得る。炭素原子数３ないし１２のア
ルコキシアルキル基の例としては、Ｒ9 とＲ10は特に、
２−（炭素原子数１ないし１０のアルコキシ）−エチル
基、例えば２−メトキシエチル基、２−ブトキシエチル
基または２−オクチルオキシエチル基であり得る。
【００１９】炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミ
ノアルキル基としては、Ｒ9 とＲ10は、例えば、２−ジ
ブチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル基ま
たは３−ジメチルアミノプロピル基であり得る。炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基としては、Ｒ9 と
Ｒ10は例えば、シクロペンチル基、シクロオクチル基ま
たはシクロドデシル基であり得るが、特にシクロヘキシ
ル基である。もしもＲ9 とＲ10が一緒になって炭素原子
数３ないし９のアルキレン基、炭素原子数３ないし９の
オキサアルキレン基または炭素原子数３ないし９のアザ
アルキレン基を表すならば、それらはそれらが結合して
いるＮ原子と一緒になって複素環、例えばピロリジン、
ピペリジン、２，６−ジメチルピペリジン、モルホリ
ン、ジメチルモルホリンまたはピペラジン環を形成す
る。
【００２０】炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基と
しては、Ｒ12は例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシル
オキシ基またはドデシルオキシ基であり得る。炭素原子
数１ないし１２のアルキルアミノ基または炭素原子数６
ないし１２のアリールアミノ基としては、Ｒ12は例えば
ヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、フェニルアミノ
基、ナフチルアミノ基またはビフェニルアミノ基であり
得る。炭素原子数２ないし１０のアルキレン基として
は、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は分枝していないまたは分枝
しているアルキレン基であり得て、例えば１，２−エチ
レン基、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、オク
タ−もしくはデカ−メチレン基、１，２−プロピレン基
または２，２−ジメチル−トリメチレン基であり得て、
一方オキサアルキレン基またはチアアルキレン基として
は、Ｒ16は例えば、２−オキサトリメチレン基、３−オ
キサペンタメチレン基、３−チアペンタメチレン基また
は２−チアトリメチレン基であり得る。炭素原子数２な
いし６のアルケニレン基としては、Ｒ16は特に−ＣＨ＝
ＣＨ−であり得る。
【００２１】炭素原子数６ないし１２のアリーレン基と
しては、Ｒ16とＲ17は例えば、フェニレン基、ナフチレ
ン基またはビフェニレン基であり得る。炭素原子数７な
いし１５のアルキルアリーレン基としては、Ｒ17は特に
トリレン基である。Ｏにより中断されている炭素原子数
４ないし２０のアルキレン基としては、Ｒ18は１−９個
のＯにより中断され得て、特にポリエチレングリコール
またはポリプロピレングリコールから２個のヒドロキシ
ル基を取り除くことにより形成される２価の基であり得
る。
【００２２】置換基において、そのものの上のもしくは
組み合わせた基であるアリール基は好ましくはフェニル
基、ナフチル基またはビフェニル基である。成分（ｂ）
として好ましい式Ｉにより表される化合物は、式中、ｎ
は１ないし４を表し；Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水
素原子、ＯＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し；Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、Ｏ
Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子または基：−Ｏ
Ｒ7 を表し；Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
【００２３】もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）基：ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、アリルオキシ基、フェノキシ基、フリルオキシ基、
式：
【化４７】 により表される基、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）
（Ｒ10）および／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11の一個以上に
より置換されている炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数４ないし５０のアルキル基、
【００２４】ｃ）アリル基、グリシジル基またはベンジ
ル基、 または ｄ）シクロヘキシル基またはヒドロキシシクロヘキシル
基を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は炭素原子数４
ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし６のア
ルケニレン基、キシリレン基、一個以上のＯに中断され
ておりおよび／またはＯＨにより置換されている炭素原
子数３ないし２０のアルキレン基を表すか； またはＲ
7 は基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯＣ−ＣＨ2 −またはまたは
式：
【化４８】 により表される基を表し；
【００２５】そしてもしもｎ＝３であるならば、Ｒ7 は
式：
【化４９】 により表される基を表し；そしてもしもｎ＝４であるな
らば、Ｒ7 は式：
【化５０】 により表される基を表し；
【００２６】Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、一個以上
のＯにより中断されていておよび／またはＯＨにより置
換されている炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表
すか；またはＲ8 は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 により置換
されている炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ9 とＲ10は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表す
か；またはＲ9 とＲ10が一緒になってペンタメチレン基
または３−オキサペンタメチレン基を表し；
【００２７】Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基またはフェニ
ル基を表し；Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、
一個以上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし
５０のアルキレン基を表すか；または式：
【化５１】 により表される基を表し；Ｒ16は炭素原子数２ないし８
のアルキレン基、炭素原子数２ないし６のオキサアルキ
レン基または炭素原子数２ないし６のチアアルキレン基
を表し；そしてＲ18は炭素原子数４ないし８のアルキレ
ン基または一個以上のＯにより中断されている炭素原子
数４ないし１２のアルキレン基を表す化合物である。
【００２８】Ｒ1 とＲ2 は好ましくは、水素原子、塩素
原子または炭素原子数１ないし１４のアルキル基、特に
水素原子またはメチル基を表す。Ｒ3 とＲ4 は好ましく
は水素原子、塩素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、特に水素原子、塩素原子またはメチル基を表
す。Ｒ5 とＲ6 は好ましくは水素原子である。成分
（ｂ）として特に好ましい式Ｉにより表される化合物
は、式中、ｎは１、２または４を表し；Ｒ1 とＲ2 は互
いに独立して、水素原子またはメチル基を表し；Ｒ3 と
Ｒ4 は互いに独立して、水素原子、メチル基または塩素
原子を表し；Ｒ5 とＲ6 は水素原子を表し；
【００２９】もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）基：ＯＨ、炭素原子数１ないし１５のアルコキシ
基、アリルオキシ基、フェノキシ基、フリルオキシ基、
式：
【化５２】 により表される基、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）
（Ｒ10）および／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11の一個以上に
より置換されている炭素原子数１ないし１４のアルキル
基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数６ないし４５のアルキル基、 ｃ）グリシジル基 または ｄ）ヒドロキシシクロヘキシル基を表し；
【００３０】そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は
炭素原子数６ないし１２のアルキレン基、２−ブテニレ
ン−１，４−基、キシリレン基、一個以上のＯにより中
断されておりおよび／またはＯＨにより置換されている
炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表すか； ま
たはＲ7 は基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−
ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ
−、−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯＣ−ＣＨ2 −または
または式：
【化５３】 により表される基を表し；
【００３１】そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は
式：
【化５４】 により表される基を表し；Ｒ8 は炭素原子数４ないし１
０のアルキル基、オレイル基、一個以上のＯにより中断
されていておよび／またはＯＨにより置換されている炭
素原子数３ないし２０のアルキル基を表すか；またはＲ
8 は−ＣＨ2 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 を表し；Ｒ9 とＲ10
は炭素原子数２ないし６のアルキル基を表し；Ｒ11は炭
素原子数６ないし１０のアルキル基または炭素原子数２
ないし３のアルケニル基を表し；
【００３２】Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、
一個以上のＯにより中断されている炭素原子数１０ない
し４５のアルキレン基を表すか；または式：
【化５５】 により表される基を表し；Ｒ16は炭素原子数４ないし８
のアルキレン基を表し；そしてＲ18は炭素原子数４ない
し８のアルキレン基を表す化合物である。
【００３３】式Ｉにより表される化合物で更に好ましい
群は、式中、ｎは１または２を表し；もしもｎが１を表
すならばＲ7 は、基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−
Ｒ21（式中、Ｒ21は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、アリル基、フェニル基、フリル基、炭素原子数６な
いし１２のアルカノイル基または炭素原子数３ないし５
のアルケノイル基を表し；そして、もしもｎが２を表す
ならばＲ7 は、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−
ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、（式中、Ｒ15は上述と
同じに定義される。）により表される基を表す化合物で
ある。
【００３４】下記の化合物は式Ｉの各々の化合物の例で
ある。
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】
【００３５】式Ｉのトリアジン誘導体のあるものは既知
の化合物である。このような化合物の多くおよびそれら
の製法もおよび有機材料用紫外線吸収剤としてのそれら
の用途は米国特許３，２４４，７０８号、３，２４９，
６０８号および３，４２３，３６０号に記載されてい
る。
【００３６】写真材料におけるそれらの用途は米国特許
３，８４３，３７１号に記載されている。これらトリア
ジン誘導体の別の部分は新規の化合物を構成する。新規
であって、本発明の主題でもある化合物は、式Ｉａ：
【化７０】 〔式中、ｎは１ないし４を表し；Ｒ1 とＲ2 は互いに独
立して、水素原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、シクロヘキシル基またはトリフルオロメチル
基を表し；Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、Ｏ
Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または
ハロゲン原子を表しそして、ｎ＝１である場合、基−Ｏ
Ｒ7 でもあり得て；Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはハロ
ゲン原子を表し；もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）フェノキシ基（これは未置換であるか炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のア
ルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されてい
る）によりまたは基：−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮＨ2 、−
ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）、−ＮＨ2 、
−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−Ｏ−ＣＯ−
Ｒ22により置換されている炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数４ないし５０のアルキル基、
【００３７】ｃ）グリシジル基または式：
【化７１】 により表される基、 ｄ）ＯＨもしくは−ＯＣＯＲ11により置換されているシ
クロヘキシル基、 ｅ）基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ21、 ｆ）−ＳＯ2 −Ｒ13、または ｇ）−ＣＯ−Ｒ12 を表し；
【００３８】そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は ａ）炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、 ｂ）炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、 ｃ）キシリレン基、 ｄ）一個以上のＯにより中断されておりおよび／または
ＯＨにより置換されている炭素原子数３ないし２０のア
ルキレン基、 ｅ）基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ
2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯ−Ｒ
18−ＯＯＣ−（ＣＨ2 ）m −（式中、ｍは１ないし３を
表す。）または式：
【００３９】
【化７２】 により表される基を表し；そしてもしもｎ＝３であるな
らば、Ｒ7 は式：
【化７３】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
表し；
【００４０】そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は
式：
【化７４】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
表し；Ｒ8 は一個以上のＯ、ＮまたはＳにより中断され
ていておよび／またはＯＨにより置換されている炭素原
子数３ないし２０のアルキル基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）
2 、−Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−ＯＣＯＲ11および／
またはＯＨにより置換されている炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、グリシジル基または炭素原子数７ないし１１のフェ
ニルアルキル基を表し：Ｒ9 とＲ10は互いに独立して炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１
６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基を表し；
【００４１】またはＲ9 とＲ10が一緒になって炭素原子
数３ないし９のアルキレン基または炭素原子数３ないし
９のオキサアルキレン基または炭素原子数３ないし９の
アザアルキレン基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基またはフェニル基を表し；Ｒ12は基：−Ｒ24−ＣＯＯ
Ｈまたは−ＮＨ−Ｒ17−ＮＣＯを表し；Ｒ13は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１２
のアリール基または炭素原子数７ないし１４のアルカリ
ール基を表し；
【００４２】Ｒ14は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基またはフェニル基を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし
１０のアルキレン基、一個以上のＯにより中断されてい
る炭素原子数４ないし５０のアルキレン基を表すか；ま
たはＲ15はフェニレン基または基：−フェニレン−Ｘ−
フェニレン−（式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2
−、−ＣＨ2 −または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）を
表し；Ｒ17は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
フェニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基また
は式：
【００４３】
【化７５】 により表される基を表し；Ｒ18は炭素原子数２ないし１
０のアルキレン基または一個以上のＯにより中断されて
いる炭素原子数４ないし２０のアルキレン基を表し；Ｒ
19は炭素原子数３ないし１２のアルカントリイル基を表
し；Ｒ20は炭素原子数４ないし１２のアルカンテトライ
ル基を表し；
【００４４】Ｒ21は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
により置換されたフェニル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか；またはＲ
21は炭素原子数２ないし１９のアルカノイル基、ベンゾ
イル基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイル基、フ
リル基または式：
【化７６】 により表される基を表し；Ｒ22は炭素原子数２ないし５
のアルケニル基を表し；
【００４５】Ｒ23は炭素原子数２ないし１０のアルキレ
ン基、フェニレン基または式：
【化７７】 または
【化７８】 （式中、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ2 、ＣＨ2 またはＣ（ＣＨ
3 ）2 を表す。）により表される基を表し；そしてＲ24
は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基、ビニレン基
またはｏ−フェニレン基を表す。〕により表される化合
物である。
【００４６】これらの式Ｉａの化合物中好ましい化合物
は式中、ｎは１ないし４を表し；Ｒ1 とＲ2 は互いに独
立して、水素原子、ＯＨまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し；Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素
原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子または
基：−ＯＲ7 を表し；Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し；
【００４７】もしもｎが１を表すならばＲ7 は、−ＣＯ
ＯＲ8 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）ま
たは−ＯＣＯ−Ｒ22により置換されている炭素原子数１
ないし６のアルキル基を表すか；Ｒ7 はグリシジル基、
ヒドロキシシクロヘキシル基または基：−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ21を表し：
【００４８】そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は
炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４
ないし６のアルケニレン基、キシリレン基、一個以上の
Ｏにより中断されておりおよび／またはＯＨにより置換
されている炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表
すか； Ｒ7 は基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ
15−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＯＯ
−Ｒ18−ＯＯＣ−ＣＨ2 −または式：
【化７９】 により表される基を表し；
【００４９】そしてもしもｎ＝３であるならば、Ｒ7 は
式：
【化８０】 により表される基を表し；そしてもしもｎ＝４であるな
らば、Ｒ7 は式：
【化８１】 により表される基を表し；Ｒ8 は一個以上のＯにより中
断されていておよびＯＨにより置換されていてよい炭素
原子数３ないし２０のアルキル基を表すか；または
【００５０】Ｒ8 は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 により置換
されている炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
か；またはＲ8 は炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基を表し；Ｒ9 とＲ10は互いに独立して炭素原子数１な
いし８のアルキル基またはシクロヘキシル基を表すか；
またはＲ9 とＲ10が一緒になってペンタメチレン基また
は３−オキサペンタメチレン基を表し；
【００５１】Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、
一個以上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし
５０のアルキレン基を表すか；またはＲ15は基：−フェ
ニレン−Ｘ−フェニレン−（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ
2 −または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）を表し；Ｒ18
は炭素原子数４ないし８のアルキレン基または一個以上
のＯにより中断されている炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基を表し；Ｒ21は水素原子、炭素原子数４ない
し１８のアルキル基、アリル基、フェニル基、フリル
基、炭素原子数５ないし１９のアルカノイル基または炭
素原子数３ないし５のアルケノイル基を表し；そしてＲ
22は炭素原子数２ないし５のアルケニル基を表す。
【００５２】そして特に好ましい化合物は、式中、ｎは
１、２または４を表し；Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、
水素原子またはメチル基を表し；Ｒ3 とＲ4 は互いに独
立して、水素原子、メチル基またはＣｌを表し；Ｒ5 と
Ｒ6 は水素原子を表し；もしもｎが１を表すならばＲ7
は、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−
Ｏ−ＣＯＲ22により置換されている炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表すか；またはＲ7 はグリシジル基、
２−ヒドロキシシクロヘキシル基または基：−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ21を表し；
【００５３】そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は
炭素原子数６ないし１２のアルキレン基、２−ブテン−
１，４−イレン基、キシリレン基または一個以上のＯに
より中断されておりおよび／またはＯＨにより置換され
ている炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表す
か；またはＲ7 は基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−
Ｒ15−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＯ
Ｏ−Ｒ18−ＯＯＣ−ＣＨ2 −または式：
【化８２】 により表される基を表し；
【００５４】そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は
式：
【化８３】 により表される基を表し；Ｒ8 は一個以上のＯにより中
断されていておよびＯＨにより置換されていてよい炭素
原子数３ないし２０のアルキル基を表すか；またはＲ8
は−ＣＨ2 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 またはオレイル基を表
し；Ｒ9 とＲ10は互いに独立して炭素原子数２ないし６
のアルキル基を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基、一個以上のＯにより中断されている炭素原
子数１０ないし４５のアルキレン基または式：
【化８４】 により表される基を表し；
【００５５】Ｒ18は炭素原子数４ないし８のアルキレン
基を表し；Ｒ21は水素原子、炭素原子数４ないし１５の
アルキル基、アリル基、フェニル基、フリル基、炭素原
子数５ないし１２のアルカノイル基または炭素原子数３
ないし５のアルケノイル基を表し；そしてＲ22は炭素原
子数２ないし３のアルケニル基を表す。
【００５６】式中、ｎ＝２の式Ｉａの化合物も好まし
い。概して、式Ｉと式Ｉａの化合物は、式IIの化合物に
おけるｐ−ヒドロキシル基に基Ｒ7 を導入することによ
り製造され得る。
【化８５】 式IIの化合物は既知の化合物であり、例えばスイス特許
４８０，０９１号またはスイス特許４８４，６９５号ま
たは米国特許３，２４４，７０８号に記載されている通
りに：塩化シアヌルと式：
【化８６】 の芳香族化合物の１モルと式：
【化８７】 の芳香族化合物の１モルとレゾルシン１モルとの間のフ
リーデル−クラフト反応により製造できる。
【００５７】式IIの化合物の式Ｉの化合物への変換は、
基Ｒ7 の性質によってそれ自体知られている種々の方法
により行える。もしもＲ7 が置換されたアルキル基、ア
ルケニル基、グリシジル基、フェニルアルキル基、−Ｃ
Ｏ−Ｒ12、−ＳＯ2 −Ｒ13、アルキレン基、アルケニレ
ン基、キシリレン基または−ＣＯＲ16ＣＯ−であるなら
ば、化合物IIまたはそのアルカリ金属塩は式Ｈａｌ−Ｒ
7 またはＨａｌ−Ｒ7 −Ｈａｌ（式中、Ｈａｌは塩素原
子、臭素原子または沃素原子を表す。）特にＣｌ−Ｒ7
およびＣｌ−Ｒ7 −Ｃｌのハロゲン化合物と反応させる
ことができる。
【００５８】もしもＲ7 が式：
【化８８】 （式中、Ｒ′は水素原子またはＣＨ3 を表し、Ｙは−Ｃ
ＯＯＲ8 、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ
（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−ＣＮを表す。）により表され
る基であるならば、この化合物はミカエル−付加反応と
呼ばれる方法により、式IIの化合物の式：
【化８９】 の化合物と反応させることにより製造できる。
【００５９】もしもＲ7 が基−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｗ
（式中、Ｗはアルキル基、フェニル基、フェニルアルキ
ル基または−ＣＨ2 ＯＲ21を表す。）を表すならばこの
ような化合物は式IIの化合物を式：
【化９０】 のエポキシド化合物と反応させることにより製造でき
る。
【００６０】同様にして、式中、ｎは２を表し、そして
Ｒ7 は基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −を表す式Ｉの化合物は、化合
物IIの２モルと式：
【化９１】 のビス−グリシジルエーテルの１モルと反応させること
により製造される。式中、Ｒ7 がＯＨにより置換された
シクロヘキシル基を表す式Ｉの化合物は、化合物２をシ
クロヘキセンオキシドと反応させることにより製造でき
る。式中、ｎが２を表しそしてＲ7 が−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ
17−ＮＨ−ＣＯ−を表す式Ｉの化合物は、ジイソシアナ
ート：ＯＣＮ−Ｒ17−ＮＣＯの１モルと式IIの化合物の
２モルを反応させることにより製造できる。
【００６１】式中、ｎが２を表しそしてＲ7 が基：−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −を表す式Ｉの化合物は、エピ
クロルヒドリンの１モルに式IIの化合物の２モルを反応
させることにより製造できる。式中、ｎが１を表しそし
てＲ7 が式：
【化９２】 または基：−ＣＯ−Ｒ24−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＮＨ−
Ｒ17−ＮＣＯを表す式Ｉの化合物は、式：
【化９３】 により表される化合物または式：
【化９４】 により表される化合物または ＯＣＮ−Ｒ17−ＮＣＯの
化合物の各々の１モル当量との反応により式IIの化合物
から製造できる。
【００６２】式Ｉの或る化合物を式Ｉの他のある化合物
に変換することも可能である。例えば、ヒドロキシアル
キル基またはアミノアルキル基であるＲ7 は、Ｒ11ＣＯ
Ｃｌによるアシル化により、該当するアシロキシまたは
アシルアミノ誘導体に変換できる。また、シアノアルキ
ル基であるＲ7 は還元によりアミノアルキル基に変換で
きる。Ｒ7 が−ＣＯＯＲ8 により置換されているアルキ
ル基である場合の化合物は他のアルコールまたはポリオ
ールによりエステル交換できる。
【００６３】合成のための各々の段階に要求される方法
は、当技術の熟練者に知られており；それらの或るもの
は下に述べる実施例に更に詳しく記述されている。成分
（ａ）として使用されるポリアルキルピペリジンは、少
なくとも一個の式：
【化９５】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、Ｒは好ま
しくは水素原子である。）により表される基を含有する
のが好ましい。これらはポリアルキルピペリジン、特に
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの誘導体であ
る。これらの化合物は、ピペリジン環の４−位に１もし
くは２個の極性置換基または極性のスピロ環系を持つこ
とが好ましい。これらの化合物は低分子量のまたはオリ
ゴマーのまたは高分子の化合物であり得る。
【００６４】ポリアルキルピペリジンの下記の群は特に
重要である。 ａ）式III
【化９６】 〔式中、ｎは１ないし４の整数を表し；Ｒは水素原子ま
たはメチル基を表し；Ｒ31は水素原子、アミンオキシ
ド、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子
数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数７ないし１２
のアラルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、炭素原子数
１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５の
アルケノイル基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基、グリシジル基または
基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ（式中、Ｚは水素原子、
メチル基またはフェニル基を表す。）を表し；
【００６５】Ｒ31は好ましくはＨ、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基ま
たはアクリロイル基を表し；そしてもしもｎが１を表す
ならば、Ｒ32は水素原子、一個以上の酸素原子により中
断されていてもよい炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシジル基；脂肪
族、環式脂肪族、アルアリファッチックの、不飽和のも
しくは芳香族カルボン酸、カルバミン酸または燐を含有
する酸の一価の基；または一価のシリル基；好ましくは
２ないし１８個の炭素原子を持つ脂肪族カルボン酸、７
ないし１５の炭素原子を持つ環式脂肪族カルボン酸、３
ないし５個の炭素原子を持つα、β−不飽和カルボン酸
または７ないし１５個の炭素原子を持つ芳香族カルボン
酸の一価の基を表し；または、
【００６６】もしもｎが２を表すならば、Ｒ32は炭素原
子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし
１２のアルケニレン基、キシリレン基；脂肪族、環式脂
肪族、アルアリファチックのもしくは芳香族のジカルボ
ン酸、ジカルバミン酸、または燐を含有する酸の二価の
基；または二価のシリル基、好ましくは２ないし３６個
の炭素原子を持つ脂肪族ジカルボン酸、８ないし１４個
の炭素原子を持つ脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジ
カルボン酸または８ないし１４個の炭素原子を持つ環式
脂肪族もしくは芳香族ジカルバミン酸を表し；またはも
しもｎが３を表すならば、Ｒ32は脂肪族、環式脂肪族も
しくは芳香族トリカルボン酸、芳香族トリカルバミン酸
または燐を含有する酸の三価の基；または三価のシリル
基を表し；そしてもしもｎが４を表すならば、Ｒ32は脂
肪族、環式脂肪族もしくは芳香族テトラカルボン酸の四
価の基を表す。〕により表される化合物。
【００６７】炭素原子数１ないし１２のアルキル基の可
能な置換基の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシ
ル基またはｎ−ドデシル基である。炭素原子数１ないし
１８のアルキル基としては、Ｒ31とＲ32は上述で定義さ
れた基であり得て、これに追加して、例えばｎ−トリデ
シル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基また
はｎ−オクタデシル基であり得る。炭素原子数３ないし
８のアルケニル基としては、Ｒ31は例えば、１−プロペ
ニル基、アリル基、メタリル基、２−ブテニル基、２−
ペンテニル基、２−ヘキセニル基、２−オクテニル基、
４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブテニル基である。
【００６８】炭素原子数３ないし８のアルキニル基とい
ての、Ｒ31は好ましくはプロパルギル基である。炭素原
子数７ないし１２のアラルキル基としては、Ｒ31は特に
フェネチル基および、特に、ベンジル基である。炭素原
子数１ないし８のアルカノイル基としてのＲ31の例は、
ホルミル基、プロピオニル基、ブチリル基またはオクタ
ノイル基であるが、好ましくはアセチル基である。
【００６９】そして炭素原子数３ないし５のアルケノイ
ル基としてのＲ21の例は特にアクリロイル基である。炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基としてのＲ31の例
は、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基またはデシルオキシ基である。シクロアルコキシ
基としては、Ｒ31は好ましくはシクロヘキシルオキシ基
である。
【００７０】フェニルアルコキシ基としては、Ｒ31は好
ましくはベンジルオキシ基である。アルカノイルオキシ
としてのＲ31の例はアセトキシ基、ブチロイルオキシ
基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、デ
カノイルオキシ基またはステアロイルオキシ基である。
【００７１】カルボン酸の一価の基としてのＲ32の例
は、酢酸、カプロン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メ
タクリル酸、安息香酸またはβ−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸
の基である。
【００７２】ジカルボン酸の二価の基としてのＲ32の例
は、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸、フタ
ル酸、ジブチルマロン酸、ジベンジルマロン酸、ブチル
−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンシル）−マロン酸またはビシクロヘプテンジカルボン
酸の基である。
【００７３】トリカルボン酸の三価の基としてのＲ32の
例は、トリメリト酸、クエン酸またはニトリロ三酢酸の
基である。テトラカルボン酸の四価の基としてのＲ32の
例は、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸また
はピロメリト酸の四価の基である。
【００７４】ジカルバミン酸の二価の基としてのＲ32の
例は、ヘキサメチレンジカルバミン酸または２，４−ト
ルイレンジカルバミン酸の基である。式III の好ましい
化合物は、式中、Ｒは水素原子を表し；Ｒ31は水素原子
またはメチル基を表し；ｎは１を表し；そしてＲ32は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか；またはｎ
は２を表し；そしてＲ32は４ないし１２個の炭素原子を
持つ脂肪族ジカルボン酸のジアシル基を表すそれらであ
る。
【００７５】下記の化合物は、この群のポリアルキルピ
ペリジン化合物の例である： １）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン、 ２）１−アリル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、 ３）１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、 ４）１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブテニル）−４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、 ５）４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン、 ６）１−エチル−４−サリチロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、
【００７６】７）４−メタクリロイルオキシ−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン、 ８）１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イル β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロピオネート、 ９）マレイン酸ジ−（１−ベンジル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）、 １０）コハク酸ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）、 １１）グルタル酸ジ−（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）、 １２）アジピン酸ジ−（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）、 １３）セバシン酸ジ−（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）、 １４）セバシン酸ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）、
【００７７】１５）セバシン酸ジ−（１，２，３，６−
テトラメチル−２，６−ジエチル−ピペリジン−４−イ
ル） １６）フタル酸ジ−（１−アリル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）、 １７）１−ヒドロキシ−４−β−シアノエチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 １８）酢酸１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル、 １９）トリメリト酸トリ−（２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル） ２０）１−アクリロイル−４−ベンジルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ２１）ジエチルマロン酸ジ−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）、 ２２）ジブチルマロン酸ジ−（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン−４−イル）、
【００７８】２３）ブチル−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロン酸ジ−
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
イル）、 ２４）セバシン酸ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、 ２５）セバシン酸ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）、 ２６）ヘキサン−１′，６′−ビス−（４−カルバモイ
ルオキシ−１−ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン）、 ２７）トルエン−２′，４′−ビス−（４−カルバモイ
ルオキシ−１−ｎ−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン）、 ２８）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テト
ラ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）、 ２９）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テト
ラ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−
４−イル）、
【００７９】３０）亜リン酸トリス−（１−プロピル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）、 ３１）リン酸トリス−（１−プロピル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）、 ３２）フェニルホスホン酸ビス−（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、 ３３）４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン、 ３４）４−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシエチル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ３５）４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ３６）１−グリシジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン、
【００８０】ｂ）式ＩＶ：
【化９７】 〔式中、ｎは１または２を表し；ＲとＲ31はａ）で定義
されたのは同じに定義され；Ｒ33は水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
ヒドロキシアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキル基、炭素原子数７ないし８のアラルキル基、炭
素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし５のアルケノイル基、ベンゾイル基または式：
【化９８】 により表される基を表し；
【００８１】そしてもしもｎが１を表すならば、Ｒ34は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基；ヒドロキシル基、シアノ基、ア
ルコキシカルボニル基もしくはカルバミド基により置換
されている炭素原子数１ないし４のアルキル基；グリシ
ジル基または式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｚまたは
式：−ＣＯＮＨ−Ｚ（式中、Ｚは水素原子、メチル基ま
たはフェニル基を表す。）の基を表すか；またはＲ34は
基：−ＣＯ−ＣＯ−ＮＨ−（炭素原子数１ないし１８の
アルキル基）を表し；
【００８２】または、もしもｎが２を表すならば、Ｒ34
は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
６ないし１２のアリーレン基、キシリレン基、−ＣＨ2
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −基または基：−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｄ−Ｏ−（式中、Ｄは炭素原子
数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子数６ないし１
５をアリーレン基または炭素原子数６ないし１２のシク
ロアルキレン基を表す。）を表すか；またはＲ33がアル
カノイル基、アルケノイル基またはベンゾイル基でない
ときは、Ｒ34は脂肪族、環式脂肪族または芳香族のジカ
ルボン酸もしくはジカルバミン酸の二価の基または−Ｃ
Ｏ−であり得て；または、
【００８３】もしもｎが１を表すならば、Ｒ33とＲ34は
一緒になって脂肪族、環式脂肪族または芳香族の１，２
−ジカルボン酸または１，３−ジカルボン酸の二価の基
であり得る。〕により表される化合物。可能な炭素原子
数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数１ないし
１８のアルキル置換基は既にａ）で定義されている。可
能な炭素原子数５ないし７のシクロアルキル置換基は特
にシクロヘキシル基である。
【００８４】炭素原子数７ないし８のアラルキル基とし
ては、Ｒ33は特にフェネチル基または、特に、ベンジル
基である。炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル
基としては、Ｒ33は特に２−ヒドロキシエチル基または
２−ヒドロキシプロピル基である。炭素原子数２ないし
１８のアルカノイル基としてのＲ33の例は、プロピオニ
ル基、ブチリル基、オクタノイル基、ドデカノイル基、
ヘキサデカノイル基またはオクタデカノイル基である
が、好ましくはアセチル基であり、そして炭素原子数３
ないし５のアルケノイル基としてのＲ33の例は特にアク
リロイル基である。
【００８５】炭素原子数２ないし８のアルケニル基とし
てのＲ34の例は、アリル基、メタリル基、２−ブテニル
基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基または２−オ
クテニル基である。ヒドロキシル基、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基またはカルバミド基により置換されて
いる炭素原子数１ないし４のアルキル基の例は、２−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−シ
アノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、２−エト
キシカルボニルエチル基、２−アミノカルボニルプロピ
ル基または２−（ジメチルアミノカルボニル）−エチル
基である。
【００８６】可能な炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン置換基の例は、エチレン基、プロピレン基、２，２−
ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチ
レン基、オクタメチレン基、デカメチレン基またはドデ
カメチレン基である。可能な炭素原子数６ないし１５の
アリーレン置換基の例は、ｏ−、ｍ−またはｐ−フェニ
レン基、１，４−ナフチレン基または４，４′−ビフェ
ニレン基である。炭素原子数６ないし１２のシクロアル
キレン基としては、Ｄは特にシクロヘキシレン基であ
る。
【００８７】式ＩＶの好ましい化合物は、式中、ｎは１
または２を表し；Ｒは水素原子を表し；Ｒ31は水素原子
またはメチル基を表し；Ｒ33は水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基または式：
【化９９】 により表される基を表し；ｎ＝１の場合は、Ｒ34は水素
原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
し；そしてｎ＝２の場合は、Ｒ34は炭素原子数２ないし
８のアルキレン基を表す。
【００８８】下記の化合物は、この群のポリアルキルピ
ペリジン化合物の例である： ３７）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレン−１，６−
ジアミン、 ３８）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレン−１，６−
ジアセタミド、 ３９）ビス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−アミン、
【００８９】４０）４−ベンゾイルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、 ４１）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジブチルアジピ
ン酸アミド、 ４２）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシ
ル−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミン、 ４３）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）−ｐ−キシリレンジアミン、
【００９０】４４）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−コハク酸ジア
ミド、 ４５）Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−β−アミノプロピオン酸ドデシルエステ
ル、 ４６）式：
【化１００】 により表される化合物、
【００９１】４７）Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
Ｎ′−ドデシル−蓚酸アミド、 ４８）Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−α−ドデシルスクシンイミド、 ４９）４−メタクリルアミド−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン、
【００９２】ｃ）式Ｖ：
【化１０１】 〔式中、ｎは１または２を表し；ＲとＲ31はａ）で定義
されたように定義され；そしてもしもｎが１を表すなら
ば、Ｒ35は炭素原子数２ないし８のアルキレン基または
炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキレン基または
炭素原子数４ないし２２のアシルオキシアルキレン基を
表し；
【００９３】そしてもしもｎが２ならば、Ｒ35は基：
（−ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −）2 を表す。〕により表さ
れる化合物。炭素原子数２ないし８のアルキレン基また
は炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキレン基とし
てのＲ35の例は、エチレン基、１−メチルエチレン基、
プロピレン基、２−エチルプロピレン基または２−エチ
ル−２−ヒドロキシメチルプロピレン基である。
【００９４】炭素原子数４ないし２２のアシルオキシア
ルキレン基としてのＲ35の例は、２−エチル−２−アセ
トキシメチルプロピレンである。下記の化合物は、この
群のポリアルキルピペリジン化合物の例である： ５０）９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、 ５１）９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−
３−エチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデ
カン、 ５２）８−アザ−２，７，７，８，９，９−ヘキサメチ
ル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン、
【００９５】５３）９−アザ−３−ヒドロキシメチル−
３−エチル−８，８，１０，１０−ペンタメチル−１，
５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、 ５４）９−アザ−３−エチル−３−アセトキシメチル−
９−アセチル−８，８，１０，１０−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、 ５５）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
スピロ−２′−（１′、３′−ジオキサン）−５′−ス
ピロ−５″−（１″，３″−ジオキサン）−２″−スピ
ロ−４−（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン）。
【００９６】ｄ）式ＶＩＡ、ＶＩＢおよびＶＩＣ：
【化１０２】 〔式中、ｎは１または２を表し；ＲとＲ31はａ）で定義
したのと同じに定義され；Ｒ36は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、グ
リシジル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシア
ルキル基を表し；
【００９７】そしてもしもｎが１を表すならば、Ｒ37は
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし
９のアラルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル
基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭
素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のアリール基、グリシジル基または式：
（−ＣＨ2 ）p −ＣＯＯ−Ｑまたは式： −（ＣＨ2 ）
p −Ｏ−ＣＯ−Ｑ（式中、ｐは１または２を表しそして
Ｑは炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル
基を表す。）により表される基を表し；
【００９８】またはもしもｎが２を表すならば、Ｒ36は
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４
ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数６ないし１２
のアリーレン基、基：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2
−Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −（式
中、Ｄは炭素原子数２ないし１０のアルキンレン基、炭
素原子数６ないし１５のアリーレン基または炭素原子数
６ないし１２のシクロアルキレン基を表す。）、または
基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ2 −（ＯＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＺ′）ＣＨ2 ）2 −（式中、Ｚ′は水素原子、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基またはベ
ンゾイル基を表す。）を表し；
【００９９】Ｔ1 とＴ2 は互いに独立して水素原子、そ
の各々が未置換のもしくはハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換されている、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数６
ないし１０のアリール基または炭素原子数７ないし９の
アラルキル基を表すか；またはＴ1 とＴ2 は、それらと
結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５ない
し１２のシクロアルカン環を形成する。〕により表され
る化合物。可能な炭素原子数１ないし１２のアルキ置換
基の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基ま
たはｎ−ドデシル基である。可能な炭素原子数１ないし
１８のアルキル置換基の例は、上述で定義された基およ
び例えば、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ヘキサデシル基またはｎ−オクタデシル基でもあり得
る。
【０１００】可能な炭素原子数２ないし６のアルコキシ
アルキル置換基の例は、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチ
ル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ｎ−ブ
トキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、イソプ
ロポキシエチル基またはプロポキシプロピル基である。
炭素原子数３ないし５のアルケニル基としてのＲ37の例
は、１−プロペニル基、アリル基、メタリル基、２−ブ
テニル基または２−ペンテニル基である。
【０１０１】炭素原子数７ないし９のアラルキル基とし
ては、Ｒ37、Ｔ1 およびＴ2 は特にフェネチル基また
は、特別に、ベンジル基である。もしもＴ1 とＴ2 がそ
れらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアル
カン環を形成するならば、これは例えば、シクロペンタ
ン、シクロヘキサン、シクロオクタンまたはシクロドデ
カン環であり得る。
【０１０２】炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
ル基としてのＲ37の例は、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基また
は４−ヒドロキシブチル基である。炭素原子数６ないし
１０のアリール基としては、Ｒ37、Ｔ1 およびＴ2 は特
に、その各々がハロゲン原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されているフェニル基、α−
ナフチル基またはβ−ナフチル基である。
【０１０３】炭素原子数２ないし１２のアルキレン基と
してのＲ37の例は、エチレン基、プロピレン基、２，２
−ジメチルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメ
チレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基またはド
デカメチレン基である。炭素原子数４ないし１２のアル
ケニレン基としては、Ｒ37は特に２−ブテニレン基、２
−ペンテニレン基または３−ヘキセニリン基である。炭
素原子数６ないし１２のアリーレン基としてのＲ37の例
は、ｏ−、ｍ−またはｐ−フェニレン基、１，４−ナフ
チレン基または４，４′−ビフェニレン基である。
【０１０４】炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基
としてのＺ′の例はプロピオニル基、ブチリル基、オク
タノイル基またはドデカノイル基であるが、好ましくは
アセチル基である。炭素原子数２ないし１０のアルキレ
ン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基または炭
素原子数６ないし１２のシクロアルキレン基としては、
Ｄはｂ）で定義されたとおりである。
【０１０５】下記の化合物は、この群のポリアルキレン
ピペリジン化合物の例である： ５６）３−ベンジル−１，３，８−トリアザ−７，７，
９，９−テトラメチルスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、 ５７）３−ｎ−オクチル−１，３，８−トリアザ−７，
７，９，９−テトラメチルスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、 ５８）３−アリル−１，３，８−トリアザ−１，７，
７，９，９−ペンタメチルスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、 ５９）３−グリシジル−１，３，８−トリアザ−７，
７、８，９，９−ペンタメチルスピロ［４．５］デカン
−２，４−ジオン、
【０１０６】６０）１，３，７，７，８，９，９−ヘプ
タメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカ
ン−２，４−ジオン、 ６１）２−イソプロピル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ
［４．５］デカン、 ６２）２，２−ジブチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ
［４．５］デカン、 ６３）２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−
３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ［５．１．
１１．２］ヘンアイコサン、 ６４）２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキソスピロ［４．
５］デカン、
【０１０７】６５）８−アセチル−３−ドデシル−１，
３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピ
ロ［４．５］デカン、または下記の式の化合物：
【化１０３】
【０１０８】ｅ）式ＶII ：
【化１０４】 〔式中、ｎは１または２の数を表しそしてＲ33は式：
【化１０５】 （式中、ＲとＲ31はａ）で定義された通りであり；Ｅは
−Ｏ−または−ＮＲ41−を表し；Ａは炭素原子数２ない
し６のアルキレン基または−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−を表
し；そしてｘは０または１の数を表す。) により表され
る基を表し；Ｒ39はＲ38と同じであるかまたは基：−Ｎ
Ｒ41Ｒ42、−ＯＲ43、−ＮＨＣＨ2 ＯＲ43または−Ｎ
（ＣＨ2 ＯＲ43）2 を表し；
【０１０９】もしもｎが１を表すならば、Ｒ40はＲ38ま
たはＲ39と同一であり；そしてもしもｎが２を表すなら
ば、Ｒ40は−Ｅ−Ｂ−Ｅ−（式中、Ｂは−Ｎ（Ｒ41）−
により中断されていてもよい炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基を表し；
【０１１０】Ｒ41は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基または炭素原子数１
ないし４のヒドロキシアルキル基または式：
【化１０６】 により表される基を表し；Ｒ42は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表し；
そしてＲ43は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基またはフェニル基を表すか；または
【０１１１】Ｒ41とＲ42は一緒になって炭素原子数４な
いし５のアルキレン基または炭素原子数４ないし５のオ
キサアルキレン基、例えば式：
【化１０７】 または式：
【化１０８】 により表される基を表し；またはＲ41とＲ42は各々、
式：
【化１０９】 により表される基を表す。〕により表される化合物。
【０１１２】可能な炭素原子数１ないし１２のアルキル
置換基の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基またはｎ−ドデシル基である。炭素原子数１ないし４
のヒドロキシアルキル置換基の例は、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシブチル基または４−ヒドロキ
シブチル基である。
【０１１３】炭素原子数２ないし６のアルキレン基とし
てのＡの例は、エチレン基、プピレン基、２，２−ジメ
チルプロピレン基、テトラメチレン基またはヘキサメチ
レン基である。炭素原子数４ないし５のアルキレン基ま
たはオキサアルキレン基としてのＲ41とＲ42一緒の例
は、テトラメチレン基、ペンタメチレン基または３−オ
キサペンタメチレン基である。
【０１１４】下記の式により表される化合物は、この群
のポリアルキルピペリジン化合物の例である：
【化１１０】
【化１１１】
【化１１２】
【化１１３】
【化１１４】
【化１１５】
【０１１５】ｆ）繰り返し構造単位が式Ｉの２，２，
６，６−テトラアルキルピペリジン基を含有するオリゴ
マーまたは高分子化合物、特にこの型の基を含有するポ
リエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミン、
ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアミノトリアジン、ポリ
（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリルアミドお
よびこれらのコポリマー。
【０１１６】下記の式（式中、ｍは２ないし約２００の
数を表す。）の化合物は、この群の２，２，６，６−ポ
リアルキルピペリジン系光安定剤である。
【化１１６】
【化１１７】
【化１１８】
【化１１９】
【化１２０】
【化１２１】 これら化合物の群中、群ａ）、ｄ）、ｅ）およびｆ）の
群が特に適当であり、特にＮｏ．１０、１３、１４、２
３、２４、２８、２９、４５、４７、４８、６３、６
５、６９、７５、７７、８１、８４、９２および９３の
化合物が適当である。
【０１１７】（ａ）と（ｂ）との混合物または式Ｉａの
化合物により安定化できる有機材料の例は、脂肪、蝋、
油、香料または写真材料であるが、特に有機高分子であ
る。下記の群はこの型の高分子の例である。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、およびシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）およ
び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１）に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異なるタイプの混
合物（例えば（ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１１８】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１、プロピレン
／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、エチレン／ヘ
キセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン／ヘプテ
ン、エチレン／オクテン、プロピレン／ブタジエン、イ
ソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレ
ート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／
酢酸ビニルまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよ
びそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプ
ロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタ
ジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものと
のターポリマー；並びに前記コポリマーおよびそれらの
混合物と１）に記載したポリマーとの混合物、例えばポ
リプロピレン／エチレン／プロピレン−コポリマー、Ｌ
ＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニル−コポリマー、ＬＤＰＥ
−エチレン／アクリル酸−コポリマー、ＬＬＤＰＥ−エ
チレン／酢酸ビニル−コポリマーおよびＬＬＤＰＥ−エ
チレン／アクリル酸−コポリマー。
【０１１９】3a.炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与
剤）。 ４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／無水マレイン酸またはスチレ
ン／アクリロニトリル／メチル アクリレート；スチレ
ンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーのようなものからの高耐衝撃性混合物；
並びにスチレンのブロック−コポリマー、例えばスチレ
ン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／ス
チレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレンまた
はスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
【０１２０】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリル−コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトル（またはメタアク
リロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイン
イミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアク
リレートまたはアルキルメタアクリレート；エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリア
ルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル；並びにこれらと５）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。
【０１２１】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとの混合物、
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
【０１２２】９．前項８）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルア
クリレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアク
リレート／ブタジエンターポリマー。
【０１２３】１０．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとの
コポリマー。 11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
【０１２４】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。 13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びにポ
リフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。 14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエー
テル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質。
【０１２５】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、６／９、６／１２および４／６、ポリアミド
１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびア
ジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘ
キサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または／およ
びテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラス
トマーから製造されるポリアミド、例えばポリ−２，
４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さらに、
前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマ
ー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトし
たエラストマーとの別のコポリマー；またはこれらとポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポ
リアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【０１２６】16. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。 17. ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒドロ
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロー
ル−シクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエー
テルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；
並びにぽりカーボネートまたはＭＢＳで変性したポリエ
ステル。 18. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。 19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。 20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分とし
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
【０１２７】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。 22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールお
よび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低
いそれらのハロゲン含有変性物。 23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートのようなものから誘導された架橋性アクリル
樹脂。 24. 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 25. ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。 26. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン
およびこれらの重合同族体で化学的に変性させた誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロースのようなもの、またはセルロースエ
ーテル、例えばメチルセルロースのようなもの；ロジン
およびそれらの誘導体。
【０１２８】塗料の全ての種類で、本発明の化合物を使
用するのが特に好ましい。これらは、着色もしくは非着
色または金属ラッカーであり得る。これらは有機溶媒を
含有することができまた溶媒なしでもあり得る。またそ
れらは水性塗料であり得る。塗料は、結合剤として上掲
のポリマーの少なくとも一種を含有できる。特殊な結合
剤入りの塗料の例を下記する。 １．低温−架橋性もしくは高温−架橋性のアルキッド、
アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン
樹脂またはこのような樹脂の混合物、もし所望ならば酸
性硬化剤を添加したものを基材にした塗料； ２．ヒドロキシル基を含むアクリレート、ポリエステル
またはポリエーテル樹脂を、そして脂肪族または芳香族
ポリイソシアナートを基材にした２−成分のポリウレタ
ンラッカー； ３．焼付けの間、マスク化されないマスク化したポリイ
ソシアナートを基材にした１成分リウレタン塗料； ４．（ポリ）ケチミンと脂肪族もしくは芳香族ポリイソ
シアナートを基材にした２−成分塗料。
【０１２９】５．（ポリ）ケチミンと、不飽和のアクリ
レート樹脂、ポリアセテート樹脂またはメタアクリルア
ミドグリコレートメチルエステルを基材にした２−成分
塗料。 ６．カルボキシル基またはアミノ基を含むポリアクリレ
ートおよびポリエポキシドを基材にした２−成分塗料。 ７．酸無水基を含むアクリレート樹脂およびポリヒドロ
キシルもしくはポリアミノ成分を基材にした２−成分塗
料。 ８．（ポリ）オキサゾリジン、および酸無水基を含むア
クリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂もしくは
脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアナートを基材した２
−成分塗料。 ９．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートを基
材にした２−成分塗料。 １０．熱可塑性のアクリレート樹脂またはエーテル化し
たメラミン樹脂と配合した外部的架橋性アクリレート樹
脂を基材にした熱可塑性ポリアクリレート樹脂。
【０１３０】１１．シロキサン−変性したまたはシラン
−変性したまたはフッ素−変性したアクリレート樹脂を
基材にした塗料系。 塗料は照射−硬化性でもあり得る。この場合、結合剤は
エチレン性二重結合を含むモノマーもしくはオリゴマー
化合物から成り、これらの化合物は化学線もしくは電子
線の照射により架橋した高分子型に変換される、殆どの
場合、該結合剤はこのような化合物の混合物である。照
射−硬化性塗料においては、式Ｉの化合物は立体障害ア
ミンの非存在下でも使用できる。
【０１３１】この塗料は一回塗りもしくは二回塗りの塗
料であり、本発明の安定剤は顔料を添加していない仕上
げ塗りに添加するのが好ましい。塗料は、常用の操作、
例えば塗布、吹きつけ、流し込み、浸漬または電気泳動
により、基板（金属、プラスチック、木材等）に適用す
ることができる。添加される（ａ）と（ｂ）の量は、基
材と要求される安定性による。高分子に対比して、一般
に０．０１ないし５重量％、特に０．０２重量％ないし
２重量％の成分（ａ）および０．０２ないし５、特に
０．０５ないし３重量％の成分（ｂ）が添加される。
【０１３２】この２成分は、それ自体でまたは混合物と
して添加できる。添加は高分子の成形の前または間に添
加するのが好ましい。高分子を製造するときと同じ位に
早く、例えば重合の前または間に、添加することも可能
である。高分子を安定化するために、式Ｉａの化合物は
それ自体で、換言すれば立体障害アミン無しでも使用で
きる。この場合、式Ｉａの化合物は、例えば０．０１な
いし１０重量％、好ましくは０．０５ないし５重量％、
高分子に添加する。ポリカーボネート用の安定剤として
式Ｉａの化合物を使用することは、特に興味のあること
である。
【０１３３】式Ｉａの本発明の安定剤または安定剤の配
合物（ａ）と（ｂ）に追加して、他の安定剤を添加する
ことは可能である。これら安定剤の例を下記した。 １．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２
−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ
ール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフ
ェノールおよび２，６−ジノニル−４−メチルフェノー
ル、
【０１３４】１．２ アルキル化ハイドロキノン、例え
ば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン および
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。 １．３ ヒドロキシ化チオジフェニルエーテル例えば、
２，２′−チオビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール）、２，２′−チオビス−（４−オクチ
ルフェノール）、４，４−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４−チオビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）。
【０１３５】１．４ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレンビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス−
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス−［４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレ
ンビス−（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス−（６−ノニル−４−メ
チルフェノール）、２，２′−メチレンビス−（４，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチ
リデンビス−（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス−（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス−［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス−［６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
【０１３６】４，４′−メチレンビス−（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビ
ス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１，１′−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビ
ス−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−
トリス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス−（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコ
ールビス−［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス−（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエンおよびビス［２−（３′−
ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベ
ンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル］テレフタレート。
【０１３７】１．５ ベンジル化合物、例えば１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、イソオクチル ３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトア
セテート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレ
ート、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレー
ト、ジオクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
【０１３８】モノエチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム
塩および１，３，５−トリス−（３，５−ジシクロヘキ
シル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。 １．６ アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸４
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシア
ニリド、２，４−ビス−（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−ｓ−トリアジン、オクチル Ｎ−（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バメート。 １．７ β−（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートおよびＮ，Ｎ′−ビ
ス−（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【０１３９】１．８ β（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下
の一価または多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートおよびＮ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。 １．９ β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートおよびＮ，Ｎ′−ビ
ス−（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【０１４０】１．１０ β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド、例えばＮ，Ｎ′−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキ
サメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）トリメチレンジアミンおよびＮ，Ｎ′−ビス−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１４１】２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−(２′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−、５′−ｔｅｒｔ−ブチル−、５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル)−、５−クロ
ロ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−、５−クロロ
−３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチル−、３′−ｓ
ｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル、４′−オクト
キシ−、３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミルおよび
３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）誘導
体。
【０１４２】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１４３】２．３ 置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サ
リチレート、フェニル サリチレート、オクチルフェニ
ル サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス
−（４−ｔｅｒｔブチルベンゾイル）−レゾルシノー
ル、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサデシル ３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト。
【０１４４】２．４ アクリレート、例えばα−シアノ
−β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、α
−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メ
トキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カルボ
メトキシ−β−シアノビニル)−２−メチルインドリ
ン。 ２．５ ニッケル化合物、例えば２，２′−チオビス−
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェ
ノール］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯
体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノー
ルアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブ
チルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエ
ステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うも
の。
【０１４５】２．６ シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、２，２′−
ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
オキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３
−ジメチルアミノプロピル）−オキサミド、２−エトキ
シ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリド
および該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリドとの混合
物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物。
【０１４６】３． 金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾールおよびビス−（ベンジリデン）−オキサロジヒ
ドロジッド [bis(benzylidene)oxalodihydrazide]。
【０１４７】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニル ホスフィット、ジフェニル アル
キル ホスフィット、フェニル ジアルキル ホスフィ
ット、トリス−（ノニルフェニル） ホスフィット、ト
リラウリル ホスフィット、トリオクタデシル ホスフ
ィット、ジステアリル ペンタエリトリトール ジホス
フィット、トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル） ホスフィト、ジイソデシル ペンタエリトリ
トール ジホスフィット、ビス−（２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル） ペンタエリトリトール ジホス
フィット、トリステアリル ソルビトール トリホスフ
ィット、テトラキス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル） ４，４′−ビフェニレンジホスホナイトお
よび３，９−ビス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９
−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン。
【０１４８】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリト
リトール テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロ
ピオネート。 ６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物および／また
はリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの
塩。 ７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩、例えばＣａステアレート、Ｚｎス
テアレート、Ｍｇステアレート、Ｎａリシノレートおよ
びＫパルミテート、ピロカテコール酸アンチモン、また
はピロカテコール酸亜鉛。
【０１４９】８．塩化ビニル安定剤 例えば有機錫化合物またはバリウム、カドミウム、亜鉛
および鉛の塩。プラスチックと塗料の技術で慣用である
ような他の材料も添加できる。これらの例は、充填剤お
よび強化剤、顔料、染料、可塑剤、溶媒、潤滑剤、流れ
調整剤、蛍光増白剤、核剤、静電防止剤および難燃剤で
ある。従って本発明は、安定剤としてポリアルキルピペ
リジン型の立体障害アミンと式Ｉのヒドロキシフェニル
トリアジンを含有する有機高分子にも、および安定剤と
して式Ｉａの化合物を含有する有機高分子にも関する。
この方法で安定化された高分子は、種々の形態、例えば
フィルム、繊維、テープ、成形品、形材、ラテックス、
分散体、ペイントまたはセメントとして使用できる。
【０１５０】
【実施例】下記の実施例は、本発明の範囲をこれら実施
例に限定する意図なしに、本発明を更に詳細に説明する
ものである。部と％は重量部と重量％を意味する。 製造例 実施例１：２３．８ｇ（０．０６モル）の２−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス−（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（米国特
許３，２４４，７０８号実施例１６に記載のとおり製造
した。）を３００ｍｌのキシレンにけん濁する。１２．
１ｇ（０．０９モル）の９７％ブチルグリシジルエーテ
ルと０．７５ｇ（０．００６モル）のジメチルベンジル
アミンをこのけん濁に添加し、混合物を還流温度迄加熱
する。５時間の反応時間の後に、明るい、茶色の溶液を
冷却し、シリカゲル１００ｇを通してろ過して清澄にす
る。黄色の溶液を蒸発して、残さをヘキサン／トルエン
から再結晶する。これにより２７．３ｇの２−［２−ヒ
ドロキシ−４（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル
オキシ）−フェニル］−４，６−ビス−（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン（収量：８６
％）の希黄色結晶が得られた。融点：８０−８３℃（化
合物１）同様な方法により、表１に掲載した化合物２〜
２８の化合物が、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジンとエポキシ化合物から得られ
た。
【０１５１】表１
【化１２２】
【表１】
【表２】
【表３】
【０１５２】実施例２： ２２．１ｇ（０．０５モル）の２−（２−ヒドロキシ−
４−ヒドロキシエトキシ−フェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン（米国特許３，２４４，７０８号実施例１８に記載の
とおり製造した。）を、４０℃で３００mlのテトラヒド
ロフランに溶解し、２１ml（０．１５モル）のトリエチ
ルアミンを添加する。この反応混合物を撹拌且つ２５−
３０℃に冷却しながら、２０mlのテトラヒドロフラン中
の５．０５ml（０．０５３モル）のアクリル酸クロライ
ドの溶液を滴下する。２時間更に撹拌してから、沈澱し
たアンモニウム塩をろ過し、ろ液を蒸発し、残さをトル
エン−ヘキサン混合物から再結晶して、僅かに黄色に着
色した結晶として、２２ｇ（収率：８８．７％）の２−
（２−ヒドロキシ−４−アクリルオキシエトキシ−フェ
ニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン（化合物No. ２５）を得る。
ｍ．ｐ．１２８−１２９℃．
【０１５３】同様な方法で、化合物No. ２６と２７を合
成した。 化合物 ｎ Ｒ7 ｍ．ｐ．（℃） ２５ １ −ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 １２８−１２９ ２６ １ −ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 １２８−１２９ ２７ １ −ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 １２８−１２９ 実施例３：２０ｇ（０．０４モル）の２−（２−ヒドロ
キシ−４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−
４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン（米国特許３，２４４，７０８号実
施例１９に記載のとおり製造した。）を、１００mlのト
ルエンに溶解し、そして５ｇ（０．０４８モル）の２−
メチルペンタノールと触媒としての０．５ｇのジブチル
錫オキシドを添加し、次いで混合物を還流温度迄加熱す
る。この間にトルエン／エタノールの混合物を留去す
る。トルエンを滴下ロートから滴下して再補給する。エ
ステル交換反応が２時間後に完了する。溶液を冷却し、
８０ｇのシリカゲルを通してろ過し、次いで蒸発する。
残さをエタノールから再結晶する。かくして１４ｇの化
合物２８（表２参照）を得る。融点：８７−８９℃。
【０１５４】化合物２９ないし３７が、該当するアルコ
ールでエステル交換することにより同様に得られる。 表２
【化１２３】
【表４】
【表５】
【０１５５】実施例４：９．１ｇ（０．０２モル）の２
−（２−ヒドロキシ−４−カルボキシメトキシ−フェニ
ル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン（米国特許３，２４４，７０８
号実施例１６に記載のとおり製造した。）を、４０mlの
塩化チオニルにけん濁し、１mlのＤＭＦを添加する。混
合物を還流温度で２時間加熱する。ガスを穏やかに発生
しながら明るい黄色の溶液が形成される。この溶液を蒸
発して、９．５ｇの［４−（４，６−ジ−２′，４′−
キシリル−ｓ−トリアジン−２−イル）−３−ヒドロキ
シフェノキシ］−アセチルクロライド（化合物３８）を
得る。この酸クロライドを１００mlのトルエンに溶解す
る。１９．３ｇ（０．０８ml）のビス−（２−エチルヘ
キシル）−アミンを室温で添加する。反応は２２℃から
４０℃で発熱的に進行する。反応を完了させるために、
反応混合物を室温に１時間放置する。次いで、生成物を
シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製す
る。かくして、約５ｇの希黄色の、高い粘度の油状物と
して、［４−（４，６−ジ−２′，４′−キシリル−ｓ
−トリアジン−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキ
シ］−酢酸ビス−（２−エチルヘキシル）−アミド（化
合物３９）を得る。 計算値 Ｃ７６．０７％、Ｈ８．６１％、Ｎ８．２５％ 実測値 Ｃ７５．９１％、Ｈ８．４６％、Ｎ８．１６％
【０１５６】実施例５：３９．７ｇ（０．１モル）の２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ンを２５０mlのＤＭＦに溶解する。この茶色の溶液に２
０．７ｇの炭酸カリウムを添加する。橙色のけん濁液が
形成する。１７ｇ（０．０５２モル）の１，１２−ジブ
ロモドデカンを添加し、混合物を１００℃で加熱する。
反応は２時間で完了する。次いで、冷却した溶液を１．
５１の水に注ぎ、次いで沈澱をろ過して取り、１００−
２００mlの水で２〜３回洗浄する。次いで結晶をキシレ
ンから再結晶する。融点：１５８−１６３℃（化合物４
０）。１，６−ジブロモヘキサン、１，４−ジクロロ−
２−ブテンおよびｐ−キシレンジブロミドを使用して、
化合物４１、４２と４３が同様に得られる。 表３
【化１２４】
【表６】
【０１５７】実施例６：２０ｇ（０．０５モル）の２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ンを１００mlのトルエンにけん濁する。そして１００ml
の１ＮＮａＯＨおよび１ｇの臭化テトラブチルアンモニ
ウムを添加する。混合物を８０℃で１０分間加熱し、次
いで冷却すると黄色のペーストを与える。１２．３ml
（０．１５モル）のエピブロモヒドリンをこのペースト
に添加し、混合物を再び５０℃で６時間加熱する。反応
が完了した後、塩化メチレンを有機層に添加し、この有
機層を水層から分離しハイフロ(Hyflo) を通してろ過す
る。次いで、これを蒸発し、結晶性残さをトルエンから
再結晶する。かくして、１４ｇの希黄色結晶として、２
−（２−ヒドロキシ−４−グリシジルオキシフェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン（化合物４４）を得る。融点１５２
−１５５℃。
【０１５８】実施例７：９．０７ｇ（０．０２モル）の
化合物４４および７．９５ｇ（０．０２モル）の２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ンを１５０mlのキシレンにけん濁する。０．２ｇのジメ
チルアミノピリジンを添加し、混合物を還流温度で加熱
する。反応は４時間で完了する。混合物を２００mlのト
ルエンで希釈し、冷却する。この間に生成物が沈澱す
る。この沈澱をろ過してとり、更に、少量のフラーズ土
(Fuller's earth)を使用して、トルエンから再結晶す
る。かくして、９．１ｇの薄いとび色の結晶として、
１，３−ビス−｛４−［４，６−ジ−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−ｓ−トリアジン−２−イル］−３−ヒド
ロキシ−フェノキシ｝−２−ヒドロキシプロパン（化合
物４５）を得る。融点：２２２−２２４℃。を得る。
【０１５９】実施例８：１８．５ｇ（０．０５モル）の
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
−（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン
〔参照；ヘルベチカ ヒミカ アクタ(Helv. Chim. Ac
ta) 55,1566(1972)〕と３．９ｇ（０．０５モル）のカ
リウムメトキシドを２００mlの無水のｎ−ブタノールに
けん濁し、７．４ｇ（０．０６モル）のクロロ酢酸ブチ
ルを５０℃と１００℃の間で滴下する。１７時間還流し
た後に、溶媒を蒸発し、粗製品を水で洗浄し、乾燥しそ
して石油エーテル（沸点：１１０℃−１４０℃）から再
結晶する。（化合物No. ４６）。融点：１４２−１４６
℃。 計算値 Ｃ７２．０３％、Ｈ６．０４％、Ｎ８．６９％ 実測値 Ｃ７２．８８％、Ｈ６．０１％、Ｎ８．８１％
【化１２５】
【０１６０】実施例９： Ａ）５５．４ｇ（０．１５モル）の２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス−（４−メチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジンを、２７．６ｇ（０．
２モル）のＫ2 ＣＯ3 の存在下、還流している２−ブタ
ノン（１ｌ）に溶解する。触媒量（０．２ｇ）のＫＩを
添加し、次いで３６．８ｇ（０．３モル）のクロロ酢酸
エチルを１時間３０分間にわたって滴下する。２５時間
還流した後、反応混合物を氷中で冷却し、沈澱物をろ過
し、中性になるまで水で洗浄し、次いでメタノールで洗
浄する。オーブン中で乾燥して、分析的に純粋な２−
（２−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニルメトキシフ
ェニル）−４，６−ビス−（４−メチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン（５４ｇ、ｍ．ｐ．１６６−１
６７℃）（化合物No. ４７）を得る。
【０１６１】Ｂ）１１．４ｇ（０．０２５モル）の化合
物４７と３．９ｇ（０．０３モル）のオクタノール（異
性体混合物）を、０．６２ｇ（２．５ミリモル）のジブ
チル錫オキサイドの存在下、２２時間にわたり１２０ml
のキシレン中還流する。この反応の間、キシレン／エタ
ノールの混合物を留去し、一方キシレンを滴下ロートか
ら滴下して補給する。反応混合物を４０℃に冷却し、プ
ロリス(Prolith) のパッド(pad) を通してろ過し、蒸発
する。１００℃／０．０１mmHgで乾燥すると、ろう状物
に固体化する粘ちょう性の黄色油状物（１２．５ｇ）
（化合物No. ４８）としてエステル交換の生成物を得
る。 計算値 Ｃ７３．４４％、Ｈ６．９１％、Ｎ７．７９％ 実測値 Ｃ７２．９５％、Ｈ６．７０％、Ｎ７．４８％ 化合物No. ４９ないし５２（表４）は、該当するアルコ
ールでエステル交換することにより同様に得られる。 表４
【化１２６】
【表７】
【０１６２】実施例１０：４０．６ｇ（０．１１モル）
の２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビ
ス−（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン
を、２０．７ｇ（０．１５モル）のＫ2 ＣＯ3 の存在
下、還流している２−ブタノン（５００ml）に溶解す
る。１００mlの２−ブタノンに溶解した１８．１ｇ
（０．０５５モル）の１，１２−ジブロモデカンを３時
間にわたリ滴下して添加し、この混合物を３５時間にわ
たり還流する。この間に、最終生成物が沈澱する。氷
中、反応混合物を冷却し、沈澱物をろ過し、中性になる
迄水で洗浄し、次いでメタノールで洗浄する。オーブン
中乾燥すると、４６．２ｇの分析的に純粋なNo. ５３
（表５参照）の化合物が得られる。灰色がかった白色の
結晶：ｍ．ｐ．２１９−２２０℃。
【０１６３】１，６−ジブロモヘキサンまたはエピブロ
モヒドリンで同様に処理すると化合物No. ５４と５５
（表５参照）が得られる。 表５
【化１２７】
【表８】
【表９】
【０１６４】実施例１１：１４．８ｇ（０．０４モル）
の２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビ
ス−（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、１０．４ｇ（０．０８モル）のブチルグリシジルエ
ーテルおよび２．１ｇ（６．５ミリモル）の臭化テトラ
ブチルアンモニウムを、８５時間にわたり１５０mlの２
−ブタノン中で還流する。反応混合物を氷中で冷却し、
沈澱をろ過物をろ過してとり、水とメタノールで洗浄
し、オーブン中乾燥する。これにより１７．５ｇの希黄
色の固体が得られる。ｍ．ｐ．１６６−１６７℃（化合
物No. ５６、表５参照）。該当するグリシジルエーテル
またはエステルと同様に処理すると化合物５７ないし６
０（表５参照）が得られる。
【０１６５】実施例１２：１０mlのトルエン中の３．６
ｇ（０．０１５モル）のセバシン酸クロライドの溶液
を、１００mlとトルエンと５０mlのＤＭＦ中の２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス−
（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジンと
３．３ｇ（０．０３３モル）のトリエチルアミンの溶液
に１０℃で滴下する。室温で５０時間反応させた後、反
応混合物を水で希釈し、ろ過し、沈澱物を水、メタノー
ル次いでクロロホルムで洗浄し、そしてオーブン中で乾
燥する。薄いとび色の固体と８．７ｇのジエステル６１
（表５参照）が得られる。ｍ．ｐ．２２０−２２８℃。
【０１６６】実施例１３：実施例１１と同様にして、２
０．５ｇ（０．０６モル）の２−（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジンを２２．８ｇ（０．１２モル）の２−エチルヘキ
シルグリシジルエーテルと処理すると、２３．３ｇの希
黄色の化合物No. ６２（ｍ．ｐ．１１６ないし１１８
℃）が得られる。
【化１２８】
【０１６７】実施例１４：５０mlのメシチレン中の、
７．９ｇ（０．０２モル）の２−（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン，５．７ｇ（０．０２
モル）のドデシル、トリデシルおよびテトラデシルグリ
シジルエーテル〔アラルダイト(Araldite)（登録商標
名）ＤＹ０２５〕の工業製品の混合物および０．１５ｇ
の沃化エチルトリフェニルホスホニウムを、撹拌しなが
ら１０時間にわたり１６０−１６５℃で加熱する。反応
溶液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 上乾燥しそしてろ過す
る。ろ液を２ｇのフィルトロール(Filtrol) ４と２時間
撹拌し、ろ過しそして真空下乾燥する。残留分から残っ
たメシチレンを１２０℃および０．０１mmHgで除く。こ
れにより１２．１ｇの油状物が得られる（化合物No. ６
３）。 Ｃ41Ｈ55Ｎ3 Ｏ4 計算値 Ｃ７５．３０％、Ｈ８．４８％、Ｎ６．４３％ 実測値 Ｃ７５．０ ％、Ｈ８．１ ％、Ｎ６．８ ％
【０１６８】適用例 実施例１５：二回塗り金属塗料の安定性試験 下記の成分を混合することにより透明ラッカーを製造す
る。 市販アクリル樹脂〔ウラクロン(Uracron)（登録商標名）ＸＢ２２６３、 ＤＭＳ樹脂ＢＶ，Ｎｌ；キシレン中の５０％溶液〕 ・・・５９．２部 ９０％メラミン樹脂〔サイメル(Cymel) （登録商標名）３２７，アメリカ ン・シアナミド社〕 ・・・１１．６部 キシレン ・・・１９．４部 酢酸ブチルグリコール ・・・ ５．５部 ブタノール ・・・ ９．３部 流れ調節剤〔バイシロン(Baysilon)（登録商標名）バイエル社〕 ・・・１．０部 固形分４０％のラッカー１００部
【０１６９】このラッカーのサンプルを、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバ
シン酸（ＨＡ−１）の０．５％（固形分に対比して）と
表６に掲示したトリアジン安定剤の１．５％（固形分に
対比して）と混合する。透明ラッカーを、散布できるよ
うになる迄、１３：６：１のキシレン／ブタノール／ブ
チル・グリコール・アセテートで希釈し、そして前塗り
したアルミニウム−シート〔コイル−被覆(coil-coate
d) し、次いでポリエステル樹脂／セルロース・アセト
ブチレート／メラニン樹脂を基材にした銀金属粉ペイン
ト(silver-metallic paint) 前塗りした。〕上に散布
し、シートを１３０℃で３０分間焼付した。これにより
透明ラッカーの乾燥したフィルムの厚みは４０−５０μ
ｍになる。光安定剤を含有しない透明ラッカーを対照に
用いる。試料を、アブコン(UVCON) 型ＵＶＢ−３１３の
ウエザーメーター中、７０℃での紫外線放射の８時間と
５０℃における縮合の４時間の周期の暴露試験に処し
た。
【０１７０】ＤＩＮ６７５３０の方法に従って、暴露中
ある間隔をおいて、試料の２０°−輝度を測定する。結
果を表６に示す。 表６ ピペリジン トリアジン ２０°−輝度 安定剤 安定剤 暴露時間 重量％ 化合物 重量％ 化合物 0 1600 3200 4800 6400 No. No. (hrs) - - 86 31 - - - 0.5% HA-1 1.5% 1 86 79 74 77 61 0.5% HA-1 1.5% 30 86 74 68 66 57 0.5% HA-1 1.5% 32 82 69 72 68 59 0.5% HA-1 1.5% 33 85 79 74 72 64
【０１７１】実施例１６： 試料の製造とその試験は実施例１５におけるのと同様で
ある。比較として、米国特許４，６１９，９５６から知
られているＣ−１とＣ−２の２種のトリアジン誘導体が
トリアジン安定剤として使用される。 Ｃ−１＝２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフ
ェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジ
ン Ｃ−２＝２−（２−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキ
シフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジン
【０１７２】結果を表７に示す。 表７ ピペリジン トリアジン ２０°−輝度 安定剤 安定剤 暴露時間 重量％ 化合物 重量％ 化合物 0 1600 3200 4000 No. No. (hrs) - - 84 19 - - 0.5% HA-1 1.5% 化合物34 84 80 78 59 0.5% HA-1 1.5% 化合物35 85 81 80 75 0.5% HA-1 1.5% 化合物36 85 80 78 76 0.5% HA-1 1.5% 化合物37 85 80 79 77 0.5% HA-1 1.5% 化合物39 85 81 72 74 0.5% HA-1 1.5% Ｃ−１ 85 54 35 37 0.5% HA-1 1.5% Ｃ−２ 79 38 34 37
【０１７３】実施例１７： 同様な透明ラッカーを下記の成分から製造する： ウラクロン（登録商標名）ＸＢ２２６３ ・・・５４．５部 サイメル（登録商標名）３２７ ・・・１６．３部 キシレン ・・・１９．４部 酢酸ブチルグリコール ・・・ ５．５部 ブタノール ・・・ ３．３部 バイシロン（登録商標名）Ａ ・・・ １ 部 固形分４１．５％のラッカー１００部
【０１７４】このラッカーのサンプルをＨＡ−１の０．
５％（固形分に対比して）と表８に掲示したトリアジン
安定剤の１．５％（固形分に対比して）と混合する。ラ
ッカーを、散布できるようになる迄、１３：６：１のキ
シレン／ブタノール／ブチル・グリコール・アセテート
の混合物で希釈し、そしてコイル−被覆(coil-coated)
し、市販の青色金属ペイント(metallic blue commercia
l paint)〔グラッソマックス（登録商標名）、グラスリ
ットＧｍｂＨ，ミュンスター〕で前処理したアルミニウ
ム−シート上に散布する。１３０℃で３０分間焼付する
と、透明ラッカー層は４０−４５μｍの厚みを有する。
試料を、アブコン(UVCON) 、型ＵＶＢ−３１３のウエザ
ーメーター中、実施例１５で記述したように、暴露しそ
してＤＩＮ６７５３０の方法に従って試料の２０°−輝
度を測定する。結果を表８に示す。
【０１７５】 表８ ピペリジン トリアジン ２０°−輝度 安定剤 安定剤 暴露時間 重量％ 化合物 重量％ 化合物 0 800 1600 2000 No. No. (hrs) - - 85 75 42 20 0.5% HA-1 1.5% ４ 86 80 78 78 0.5% HA-1 1.5% ６ 87 81 81 81 0.5% HA-1 1.5% ７ 85 81 81 79 0.5% HA-1 1.5% １１ 86 82 80 80 0.5% HA-1 1.5% １７ 86 81 81 78 0.5% HA-1 1.5% １８ 86 81 81 81 0.5% HA-1 1.5% １８ 87 81 80 80 0.5% HA-1 1.5% ６２ 84 80 78 81
【０１７６】実施例１８： 実施例１５におけるのと同様にして２回塗り試料を製造
するが、ピペリジン安定剤を添加しない。カム(CAM）１
５９の周期で、型Ａのエッジ・フィルター(edge filte
r) を使用してウェザーメーター中で試料を暴露する。
暴露の前後に２０°−輝度を測定する。結果を表９に示
す。 表９ トリアジン ２０°−輝度 安定剤 （化合物No. ） 暴露時間（hr) 0 2000 3600 無添加 85 47 25 ３４ 86 71 64 ３５ 86 72 61 ３６ 86 73 60
【０１７７】実施例１９： 実施例１７におけるのと同様にして２回塗り試料を製造
するが、ピペリジン安定剤を添加しない。ＵＶＣＯＮ，
型ＵＶＢ−３１３中で、７０℃での紫外線放射の８時間
と５０℃における縮合の４時間の周期で、試料を暴露試
験に処した。ＤＩＮ６７５３０の方法に従って、暴露の
前後に２０°−輝度を測定する。更にＤＩＮ６１７４の
方法に従って、暴露後色合い△Ｅの変化を測定する。結
果を表１０に示す。 表１０ トリアジン ２０°−輝度 安定剤 △Ｅ （化合物No. ） 暴露時間（hr) 0 800 1600 1600時間後 無添加 85 75 42 ６．６ ６ 84 80 80 １．３ ７ 84 81 80 １．３ １７ 86 81 80 １．６ １８ 86 81 80 １．４ ６２ 86 82 81 １．０
【０１７８】実施例２０：照射硬化系の安定性 １４部のトリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソ
シアヌレートを、６部の１，６−ヘキサンジオール ジ
アクリレートと０．４部の１−ベンゾイルシクロヘキサ
ノール（光重合開始剤として）と混合して、透明ラッカ
ーを製造する。１．５％量のトリアジン安定剤を添加す
る。ラッカーを、白色−コイル−被覆(white coil-coat
ed) したアルミニウムシートに約４０μｍの乾燥後の厚
さで塗布する。試料を、ＰＰＧ加工器〔２×８０Ｗ／ｃ
ｍ、２×１０ｍ（分）〕中での紫外線照射により硬化
し、次いでＵＶＣＯＮ，型ＵＶＢ−３１３中で、４時間
にわたる６０℃での紫外線放射と４時間にわたる５０℃
での縮合の周期で試料を暴露試験に処した。
【０１７９】暴露の前後に、黄色度指数を測定する（方
法：ＡＳＴＭＤ１９２５−７０）。結果を表１１に示
す。 表１１ トリアジン 黄色度指数 安定剤 暴露時間(hrs) 重量％ 化合物No. 0 200 400 600 無添加 -1.0 19.6 28.0 35.3 １．５％ １７ -0.6 1.8 1.8 2.1
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/41 Ｃ０８Ｋ 5/41 5/5317 5/5317 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 (72)発明者 マリオ スロンゴ スイス国、1712 ターフェルス、ゼーゲ ツレインヴェーグ 553 (72)発明者 アンドレアス ヴァレット ドイツ連邦共和国、7859 アイメルジン ゲン、イム ブルカカー 18 (72)発明者 ローランド エー．イー．ウィンター 米国、ニューヨーク 10504、アーモン ク、バンクスヴィレ ロード 23 (56)参考文献 特開 昭61−293239（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−24577（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−88546（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/24 C08K 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (27)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】光、熱および酸素に起因する損傷に対して
    安定化されており且つ （ａ）少なくとも一種のポリアルキルピペリジン型の立
    体障害アミン および （ｂ）少なくとも一種のｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−
    トリアジンを含有する有機材料であって、該トリアジン
    化合物（ｂ）が式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎは１ないし４を表し： Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水素原子、ＯＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基また
    はトリフルオロメチル基を表し； Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、ＯＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭
    素原子数１ないし１８のアルコキシ基またはハロゲン原
    子を表しそして、ｎ＝１である場合、基−ＯＲ7 でもあ
    り得て； Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基またはハロゲン原子を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）基：ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲ
    ン原子、フェノキシ基（これは未置換であるか炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されて
    いる），フリルオキシ基、式： 【化２】 により表される基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯ
    ＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）、
    −ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）、−ＮＨ
    ＣＯＲ11、−ＣＮおよび／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11の一
    個以上により置換されている炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
    び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
    よい炭素原子数４ないし５０のアルキル基、 ｃ）炭素原子数３ないし６のアルケニル基、 ｄ）グリシジル基または式： 【化３】 により表される基、 ｅ）未置換のまたはＯＨもしくは−ＯＣＯＲ11により置
    換されているシクロヘキシル基、 ｆ）未置換のまたはＯＨ、ＣｌもしくはＣＨ3 により置
    換されている炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキ
    ル基、 ｇ）−ＣＯ−Ｒ12 または ｈ）−ＳＯ2 −Ｒ13 を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は ａ）炭素原子数２ないし１６のアルキレン基、 ｂ）炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、 ｃ）キシリレン基、 ｄ）一個以上のＯにより中断されておりおよび／または
    ＯＨにより置換されている炭素原子数３ないし２０のア
    ルキレン基、 ｅ）基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ
    2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｏ−ＮＨ−Ｒ17−ＮＨ−ＣＯ−または −（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯＣ−（ＣＨ2 ）m
    −（式中、ｍは１ないし３を表す。）または式： 【化４】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝３であるならば、Ｒ7 は式： 【化５】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
    表し； そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は式： 【化６】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
    表し； Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数３ないし１８のアルケニル基、一個以上のＯ、Ｎまた
    はＳにより中断されていておよび／またはＯＨにより置
    換されている炭素原子数３ないし２０のアルキル基、 −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 、−Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または
    −ＯＣＯＲ11および／またはＯＨにより置換されている
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基、グリシジル基または炭素原子数
    ７ないし１１のフェニルアルキル基を表し； Ｒ9 とＲ10は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアル
    キル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノア
    ルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基を表し； またはＲ9 とＲ10が一緒になって炭素原子数３ないし９
    のアルキレン基または炭素原子数３ないし９のオキサア
    ルキレン基または炭素原子数３ないし９のアザアルキレ
    ン基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表
    し； Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原子
    数１ないし１２のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原
    子数１ないし１２のアルキルアミノ基または炭素原子数
    ６ないし１２のアリールアミノ基または基：−Ｒ24−Ｃ
    ＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ17−ＮＣＯを表し； Ｒ13は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数６ないし１２のアリール基または炭素原子数７ないし
    １４のアルカリール基を表し； Ｒ14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
    ニル基を表し； Ｒ15は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、一個以
    上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし５０の
    アルキレン基、フェニレン基または基：−フェニレン−
    Ｘ−フェニレン−（式中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
    2 −、−ＣＨ2 −または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）
    を表し； Ｒ16は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原
    子数２ないし１０のオキサアルキレン基または炭素原子
    数２ないし１０のチアアルキレン基、炭素原子数６ない
    し１２のアリーレン基または炭素原子数２ないし６のア
    ルケニレン基を表し； Ｒ17は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フェニ
    レン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基または式： 【化７】 により表される基を表し； Ｒ18は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基または一
    個以上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし２
    ０のアルキレン基を表し； Ｒ19は炭素原子数３ないし１２のアルカントリイル基を
    表し； Ｒ20は炭素原子数４ないし１２のアルカンテトライル基
    を表し； Ｒ23は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フェニ
    レン基または式： 【化８】 または 【化９】 （式中、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ2 、ＣＨ2 またはＣ（ＣＨ
    3 ）2 を表す。）により表される基を表し；そして Ｒ24は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基、ビニレ
    ン基またはｏ−フェニレン基を表す。〕により表される
    化合物である有機材料。
  2. 【請求項２】トリアジン化合物（ｂ）が式Ｉ 〔式中、ｎは１ないし４を表し； Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水素原子、ＯＨまたは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、ＯＨ、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、ハロゲン原子または基： −ＯＲ7 を表し； Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）基：ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、アリルオキシ基、フェノキシ基、フリルオキシ基、
    式： 【化１０】 により表される基、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）
    （Ｒ10）および／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11の一個以上に
    より置換されている炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
    び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
    よい炭素原子数４ないし５０のアルキル基、 ｃ）アリル基、グリシジル基またはベンジル基、 また
    は ｄ）シクロヘキシル基またはヒドロキシシクロヘキシル
    基を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は炭素原子数４
    ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし６のア
    ルケニレン基、キシリレン基、一個以上のＯに中断され
    ておりおよび／またはＯＨにより置換されている炭素原
    子数３ないし２０のアルキレン基を表すか；またはＲ7
    は基： −ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2 ＣＨ
    （ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−ＣＨ2 −
    ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯＣ−ＣＨ2 −または または式： 【化１１】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝３であるならば、Ｒ7 は式： 【化１２】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は式： 【化１３】 により表される基を表し； Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数３ないし１８のアルケニル基、一個以上のＯにより中
    断されていておよび／またはＯＨにより置換されている
    炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表すか； またはＲ8 は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 により置換されて
    いる炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ9 とＲ10は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表す
    か；または Ｒ9 とＲ10が一緒になってペンタメチレン基または３−
    オキサペンタメチレン基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基またはフェニル基を表し； Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ15は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、一個以上
    のＯにより中断されている炭素原子数４ないし５０のア
    ルキレン基を表すか；または式： 【化１４】 により表される基を表し； Ｒ16は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子
    数２ないし６のオキサアルキレン基または炭素原子数２
    ないし６のチアアルキレン基を表し； そしてＲ18は炭素原子数４ないし８のアルキレン基また
    は一個以上のＯにより中断されている炭素原子数４ない
    し１２のアルキレン基を表す。〕により表される化合物
    である請求項（１）記載の有機材料。
  3. 【請求項３】トリアジン化合物（ｂ）が式Ｉ 〔式中、ｎは１、２または４を表し； Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水素原子またはメチル基
    を表し； Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、メチル基また
    は塩素原子を表し； Ｒ5 とＲ6 は水素原子を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）基：ＯＨ、炭素原子数１ないし１５のアルコキシ
    基、アリルオキシ基、フェノキシ基、フリルオキシ基、
    式： 【化１５】 により表される基、−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）
    （Ｒ10）および／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11の一個以上に
    より置換されている炭素原子数１ないし１４のアルキル
    基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
    び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
    よい炭素原子数６ないし４５のアルキル基、 ｃ）グリシジル基 または ｄ）ヒドロキシシクロヘキシル基を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は炭素原子数６
    ないし１２のアルキレン基、２−ブテニレン−１，４−
    基、キシリレン基、一個以上のＯにより中断されており
    および／またはＯＨにより置換されている炭素原子数３
    ないし２０のアルキレン基を表すか； またはＲ7 は基： −ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2 ＣＨ
    （ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−ＣＨ2 −
    ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯＣ−ＣＨ2 −または または式： 【化１６】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は式： 【化１７】 により表される基を表し； Ｒ8 は炭素原子数４ないし１０のアルキル基、オレイル
    基、一個以上のＯにより中断されていておよび／または
    ＯＨにより置換されている炭素原子数３ないし２０のア
    ルキル基を表すか； またはＲ8 は−ＣＨ2 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 を表し； Ｒ9 とＲ10は炭素原子数２ないし６のアルキル基を表
    し； Ｒ11は炭素原子数６ないし１０のアルキル基または炭素
    原子数２ないし３のアルケニル基を表し； Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ15は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、一個以上
    のＯにより中断されている炭素原子数１０ないし４５の
    アルキレン基を表すか；または式： 【化１８】 により表される基を表し； Ｒ16は炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し；そ
    して Ｒ18は炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表す。〕
    により表される化合物である請求項（１）記載の有機材
    料。
  4. 【請求項４】成分（ｂ）が式Ｉ 〔式中、ｎは１または２を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ21（式中、Ｒ21
    は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アリル基、フ
    ェニル基、フリル基、炭素原子数６ないし１２のアルカ
    ノイル基または炭素原子数３ないし５のアルケノイル基
    を表し；そして、 もしもｎが２を表すならばＲ7 は、 −ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2 ＣＨ
    （ＯＨ）ＣＨ2 −、 （式中、Ｒ15は請求項１中と同じに定義される。）によ
    り表される基を表す。〕 により表される化合物である請求項（１）記載の有機材
    料。
  5. 【請求項５】化合物（ｂ）が式Ｉ（式中、Ｒ1 とＲ2 は
    水素原子またはメチル基を表し；Ｒ3 とＲ4 は水素原
    子、塩素原子またはメチル基を表し；そしてＲ5 とＲ6
    は水素原子を表す。）により表される化合物である請求
    項（１）記載の有機材料。
  6. 【請求項６】成分（ａ）が少なくとも一個の式： 【化１９】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す。）により
    表される基を含有する化合物である請求項（１）記載の
    有機材料。
  7. 【請求項７】Ｒが水素原子である請求項（６）記載の有
    機材料。
  8. 【請求項８】成分（ａ）が下記化合物の一つである請求
    項（６）記載の有機材料： コハク酸ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
    ン−４−イル）、 セバシン酸ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
    ジン−４−イル）、 セバシン酸ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
    ペリジン−４−イル）、 ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−
    ４−イル）ブチル−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
    ４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、 セバシン酸ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
    −テトラメチルピペリジン−４−イル）、 ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラ−
    （２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
    ル）、 ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラ−
    （１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
    イル）、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
    イル）−β−アミノプロピオン酸ドデシル、 Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
    チルピペリジン−４−イル）−Ｎ′−ドデシル−オキサ
    ミド、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
    イル）−α−ドデシルサクシンイミド、 ２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０
    −ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ［５．１．１１．
    ２］ヘンアイコサン、 ８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−
    ７，７，９，９−テトラメチルスピロ［４．５］デカン
    −２，４−ジオン、 ２０−（ドデシルオキシカルボニルエチル）−２，２，
    ４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ
    −２１−オキソ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンア
    イコサン、 または式： 【化２０】 【化２１】 により表される化合物。
  9. 【請求項９】該材料に対比して、成分（ａ）を０．０１
    ないし５重量％および成分（ｂ）を０．０２ないし５重
    量％含有する請求項（１）記載の有機材料。
  10. 【請求項１０】成分（ａ）を０．０２ないし２重量％お
    よび成分（ｂ）を０．０５ないし３重量％含有する請求
    項（９）記載の有機材料。
  11. 【請求項１１】該材料が有機高分子である請求項（１）
    記載の有機材料。
  12. 【請求項１２】成分（ａ）と（ｂ）に加えて、他の安定
    剤、充填剤、強化剤、顔料、染料、可塑剤、溶媒、滑
    剤、流れ調整剤、蛍光増白剤、核剤、帯電防止剤または
    防炎剤も含有する請求項（１１）記載の有機高分子。
  13. 【請求項１３】高分子が塗料用結合剤である請求項（１
    １）記載の有機高分子。
  14. 【請求項１４】該材料が照射−硬化性の塗料材料である
    請求項（１）記載の有機材料。
  15. 【請求項１５】立体障害アミンの非存在下、請求項
    （１）で定義した式Ｉのヒドロキシトリアジンを含有す
    る照射−硬化性の塗料材料。
  16. 【請求項１６】請求項（１）で定義した成分（ａ）と
    （ｂ）の添加により、光、熱および酸素に起因する損傷
    に対して有機材料を安定化する方法。
  17. 【請求項１７】式Ｉａ： 【化２２】 〔式中、ｎは１ないし４を表し； Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水素原子、ＯＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基また
    はトリフルオロメチル基を表し； Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、ＯＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭
    素原子数１ないし１８のアルコキシ基またはハロゲン原
    子を表しそして、ｎ＝１である場合、基−ＯＲ7 でもあ
    り得て； Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基またはハロゲン原子を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 ａ）フェノキシ基（これは未置換であるか炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のア
    ルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されてい
    る）によりまたは基：−ＣＯＯＲ8 、−ＣＯＮＨ2 、−
    ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）、−ＮＨ2 、
    −ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−Ｏ−ＣＯ−
    Ｒ22により置換されている炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、 ｂ）一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨおよ
    び／またはグリシジルオキシ基により置換されていても
    よい炭素原子数４ないし５０のアルキル基、 ｃ）グリシジル基または式： 【化２３】 により表される基、 ｄ）ＯＨもしくは−ＯＣＯＲ11により置換されているシ
    クロヘキシル基、 ｅ）基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ21、 ｆ）−ＳＯ2 −Ｒ13、または ｇ）−ＣＯ−Ｒ12 を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は ａ）炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、 ｂ）炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、 ｃ）キシリレン基、 ｄ）一個以上のＯにより中断されておりおよび／または
    ＯＨにより置換されている炭素原子数３ないし２０のア
    ルキレン基、 ｅ）基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ
    2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯ−Ｒ
    18−ＯＯＣ−（ＣＨ2 ）m −（式中、ｍは１ないし３を
    表す。）または式： 【化２４】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝３であるならば、Ｒ7 は式： 【化２５】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
    表し； そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は式： 【化２６】 （式中、ｍ＝１ないし３である。）により表される基を
    表し； Ｒ8 は一個以上のＯ、ＮまたはＳにより中断されていて
    および／またはＯＨにより置換されている炭素原子数３
    ないし２０のアルキル基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 、−
    Ｎ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−ＯＣＯＲ11および／または
    ＯＨにより置換されている炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、グリ
    シジル基または炭素原子数７ないし１１のフェニルアル
    キル基を表し： Ｒ9 とＲ10は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアル
    キル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノア
    ルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基を表し； またはＲ9 とＲ10が一緒になって炭素原子数３ないし９
    のアルキレン基または炭素原子数３ないし９のオキサア
    ルキレン基または炭素原子数３ないし９のアザアルキレ
    ン基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表
    し； Ｒ12は基：−Ｒ24−ＣＯＯＨまたは−ＮＨ−Ｒ17−ＮＣ
    Ｏを表し； Ｒ13は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数６ないし１２のアリール基または炭素原子数７ないし
    １４のアルカリール基を表し； Ｒ14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
    ニル基を表し； Ｒ15は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、一個以
    上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし５０の
    アルキレン基を表すか；またはＲ15はフェニレン基また
    は基：−フェニレン−Ｘ−フェニレン−（式中、Ｘは−
    Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −または−Ｃ（Ｃ
    Ｈ3 ）2 −を表す。）を表し； Ｒ17は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フェニ
    レン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基または式： 【化２７】 により表される基を表し； Ｒ18は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基または一
    個以上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし２
    ０のアルキレン基を表し； Ｒ19は炭素原子数３ないし１２のアルカントリイル基を
    表し； Ｒ20は炭素原子数４ないし１２のアルカンテトライル基
    を表し； Ｒ21は水素原子、素原子数１ないし１８のアルキル基、
    炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換された
    フェニル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基ま
    たはハロゲン原子を表すか；または Ｒ21は炭素原子数２ないし１９のアルカノイル基、ベン
    ゾイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイル基、
    フリル基または式： 【化２８】 により表される基を表し； Ｒ22は炭素原子数２ないし５のアルケニル基を表し； Ｒ23は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フェニ
    レン基または式： 【化２９】 または 【化３０】 （式中、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ2 、ＣＨ2 またはＣ（ＣＨ
    3 ）2 を表す。）により表される基を表し；そして Ｒ24は炭素原子数２ないし１４のアルキレン基、ビニレ
    ン基またはｏ−フェニレン基を表す。〕により表される
    化合物。
  18. 【請求項１８】式Ｉａ： 〔式中、ｎは１または２を表し； Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水素原子、ＯＨまたは炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基またはハロゲノメチ
    ル基を表し； Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、ＯＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１
    ８のアルコキシ基またはハロゲン原子を表し； そしてｎ＝１の場合は、Ｒ3 とＲ4 は−ＯＲ7 であり得
    て； Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基またはハロゲン原子を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、 未置換であるか炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基またはハロゲン
    原子によって置換されているフェノキシ基により置換さ
    れている炭素原子数１ないし１２のアルキル基、−ＣＯ
    ＯＲ8 、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ
    9 ）（Ｒ10）、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 または−Ｎ（Ｒ
    9 ）（Ｒ10）により置換されている炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、 一個以上のＯにより中断されておりそしてＯＨにより置
    換されている炭素原子数６ないし２０のアルキル基、グ
    リシジル基ＯＨもしくは−ＯＣＯＲ11により置換されて
    いるシクロヘキシル基、基：−、ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
    Ｈ2 Ｏ−Ｒ19、または−ＳＯ2 Ｒ13を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は 炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４
    ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基、Ｏにより
    中断されておりおよび／またはＯＨにより置換されてい
    る炭素原子数３ないし２０のアルキレン基、または基： −ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2 ＣＨ
    （ＯＨ）ＣＨ2 −もしくは−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯ−Ｒ
    18−ＯＯＣ−（ＣＨ2 ）m −（式中、ｍは１ないし３を
    表す。）を表し； Ｒ8 はＯ、ＮまたはＳにより中断されていておよび／ま
    たはＯＨにより置換されている炭素原子数３ないし２０
    のアルキル基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 、−Ｎ（Ｒ9 ）
    （Ｒ10）または−ＯＣＯＲ11および／またはＯＨにより
    置換されている炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし１８のアルケニル基、グリシジル基ま
    たは炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
    し： Ｒ9 とＲ10は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアル
    キル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノア
    ルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基を表し； またはＲ9 とＲ10が一緒になって炭素原子数３ないし９
    のアルキレン基または炭素原子数３ないし９のオキサア
    ルキレン基または炭素原子数３ないし９のアザアルキレ
    ン基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１６のアルケニル基またはフェニル基を表
    し； Ｒ13は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数６ないし１２のアリール基または炭素原子数７ないし
    １４のアルカリール基を表し； Ｒ14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
    ニル基を表し； Ｒ15は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、フェニ
    レン基または基：−フェニレン−Ｘ−フェニレン−（式
    中、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −また
    は−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）を表し； Ｒ18は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基または一
    個以上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし２
    ０のアルキレン基を表し；そして Ｒ19は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
    基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし１２のアルコキシ基またはハロゲン原子により
    置換されているフェニル基、炭素原子数２ないし１２の
    アルカノイル基、ベンゾイル基または炭素原子数３ない
    し５のアルケノイル基を表す。〕により表される請求項
    （１７）記載の化合物。
  19. 【請求項１９】式Ｉａ； 〔式中、ｎは１ないし４を表し： Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水素原子、ＯＨまたは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、ＯＨ、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、ハロゲン原子または基： −ＯＲ7 を表し； Ｒ5 とＲ6 は互いに独立して、水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、−ＣＯＯＲ8 、−Ｃ
    ＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−ＯＣＯ
    −Ｒ22により置換されている炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基を表すか； Ｒ7 はグリシジル基、ヒドロキシシクロヘキシル基また
    は基： −ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ21を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は炭素原子数４
    ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし６のア
    ルケニレン基、キシリレン基、一個以上のＯにより中断
    されておりおよび／またはＯＨにより置換されている炭
    素原子数３ないし２０のアルキレン基を表すか；Ｒ7 は
    基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2 Ｃ
    Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯＣ
    −ＣＨ2 −または式： 【化３１】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝３であるならば、Ｒ7 は式： 【化３２】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は式： 【化３３】 により表される基を表し； Ｒ8 は一個以上のＯにより中断されていておよびＯＨに
    より置換されていてよい炭素原子数３ないし２０のアル
    キル基を表すか；または Ｒ8 は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 により置換されている炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表すか；または Ｒ8 は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表し； Ｒ9 とＲ10は互いに独立して炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基またはシクロヘキシル基を表すか； またはＲ9 とＲ10が一緒になってペンタメチレン基また
    は３−オキサペンタメチレン基を表し； Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ15は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、一個以上
    のＯにより中断されている炭素原子数４ないし５０のア
    ルキレン基を表すか；またはＲ15は基：−フェニレン−
    Ｘ−フェニレン−（式中、Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ2 −また
    は−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す。）を表し； Ｒ18は炭素原子数４ないし８のアルキレン基または一個
    以上のＯにより中断されている炭素原子数４ないし１２
    のアルキレン基を表し； Ｒ21は水素原子、炭素原子数４ないし１８のアルキル
    基、アリル基、フェニル基、フリル基、炭素原子数５な
    いし１９のアルカノイル基または炭素原子数３ないし５
    のアルケノイル基を表し；そしてＲ22は炭素原子数２な
    いし５のアルケニル基を表す。〕により表される請求項
    （１７）記載の化合物。
  20. 【請求項２０】式Ｉａ： 〔式中、ｎは１、２または４を表し； Ｒ1 とＲ2 は互いに独立して、水素原子またはメチル基
    を表し； Ｒ3 とＲ4 は互いに独立して、水素原子、メチル基また
    はＣｌを表し； Ｒ5 とＲ6 は水素原子を表し； もしもｎが１を表すならばＲ7 は、−ＣＯＯＲ8 、−Ｃ
    ＯＮ（Ｒ9 ）（Ｒ10）または−Ｏ−ＣＯＲ22により置換
    されている炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
    か；またはＲ7 はグリシジル基、２−ヒドロキシシクロ
    ヘキシル基または基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−
    Ｒ21を表し； そしてもしもｎ＝２であるならば、Ｒ7 は炭素原子数６
    ないし１２のアルキレン基、２−ブテン−１，４−イレ
    ン基、キシリレン基または一個以上のＯにより中断され
    ておりおよび／またはＯＨにより置換されている炭素原
    子数３ないし２０のアルキレン基を表すか；またはＲ7
    は基：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2
    ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＯ
    Ｃ−ＣＨ2 −または式： 【化３４】 により表される基を表し； そしてもしもｎ＝４であるならば、Ｒ7 は式： 【化３５】 により表される基を表し； Ｒ8 は一個以上のＯにより中断されていておよびＯＨに
    より置換されていてよい炭素原子数３ないし２０のアル
    キル基を表すか；または Ｒ8 は−ＣＨ2 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14）2 またはオレイル基
    を表し； Ｒ9 とＲ10は炭素原子数２ないし６のアルキル基を表
    し； Ｒ15は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、一個以上
    のＯにより中断されている炭素原子数１０ないし４５の
    アルキレン基または式： 【化３６】 により表される基を表し； Ｒ18は炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し； Ｒ21は水素原子、炭素原子数４ないし１５のアルキル
    基、アリル基、フェニル基、フリル基、炭素原子数５な
    いし１２のアルカノイル基または炭素原子数３ないし５
    のアルケノイル基を表し；そしてＲ22は炭素原子数２な
    いし３のアルケニル基を表す。〕により表される請求項
    （１７）記載の化合物。
  21. 【請求項２１】式中、ｎが２を表す請求項（１７）記載
    の式Ｉａにより表される化合物。
  22. 【請求項２２】光、熱および酸素により起こされる損傷
    に対して、請求項（１７）記載の式Ｉａにより表される
    化合物の少なくとも一種を添加することを包含する、ｏ
    −ヒドロキシフェニルトリアジンの添加によって、有機
    材料特に有機高分子を安定化する方法。
  23. 【請求項２３】光、熱および酸素により起こされる損傷
    に対して、安定剤として請求項（１７）記載の式Ｉａに
    より表される化合物の少なくとも一種を含有する有機材
    料。
  24. 【請求項２４】該材料が有機高分子である請求項（２
    ３）記載の材料。
  25. 【請求項２５】式Ｉａにより表される化合物を、該材料
    に対して０．０１ないし１０重量％含有する請求項（２
    ３）記載の有機材料。
  26. 【請求項２６】請求項（２４）に記載のポリカーボネー
    ト。
  27. 【請求項２７】該材料が照射−硬化性の塗料材料である
    請求項（２３）記載の有機材料。
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