JP2002518489A - ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）紫外光吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、トリスアリール−１，３，５−トリアジンを含む新規カルバマート、及び紫外光吸収剤としてのその用途に関する。特に、本特許請求の化合物は、単独でも、又は他の紫外光吸収剤及び安定剤を包含する、他の添加物と組み合せても、重合体の薄膜及び成形物品を放射線への露出による劣化から安定化するのに特に役立つ、カルバマートトリアジン重合体を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 発明の背景 （発明の分野） 本発明は、一般的には、新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン
＝カルバマート）、及び化学線放射から防護するためのその用途に関する。

【０００２】 （関連する技術の記載） 日光その他の紫外線源への露出は、様々な材料、特に重合体材料の劣化を生じ
ることが公知である。例えば、プラスチックのような重合体材料は、紫外光への
長期の露出の結果、変色し、及び／又は脆くなることが多い。そのため、大量の
技術が、そのような劣化を阻害できる、紫外光吸収剤及び安定剤のような材料に
仕向けて開発されている。

【０００３】 紫外光吸収剤であることが公知の一群の材料は、少なくとも一つのアリール環
が、トリアジン環との結合点に対してオルトであるヒドロキシル基を有する、ト
リスアリール−１，３，５−トリアジンである。一般に、この群の材料は、当技
術に周知である。多数のそのようなトリスアリール−１，３，５−トリアジンの
開示を、下記の刊行物に見出すことができる（そのすべてを、すべての目的のた
めに、引用により、充分に説明されもののように本明細書に取り入れる）：米国
特許第3,118,887号、第3,242,175号、第3,244,708号、第3,249,608号、第3,268,
474号、第3,843,371号、第4,619,956号、第4,740,542号、第4,775,707号、第4,8
26,978号、第4,962,142号、第5,030,731号、第5,071,981号、第5,084,570号、第
5,106,891号、第5,185,445号、第5,189,084号、第5,198,498号、第5,288,778号
、第5,298,067号、第5,322,868号、第5,354,794号、第5,269,140号、第5,412,00
8号、第5,420,204号、第5,461,151号及び第5,478,935号明細書；カナダ国特許第
A1-2,162,645号及び第2,032,669号公報；英国特許第1,033,387号及び第A-2,293,
823号公報；スイス国特許第480,091号及び第484,695号公報；ヨーロッパ特許第A
-0,434,608号、第A-0,434,619号、第A-0,444,323号、第A-0,649,841号、第A-0,6
54,469号、第A-0,704,437号、第A-0,706,083号公報；並びに国際公開特許第WO95
/22,959号及び第WO96/28,431号公報。

【０００４】 代表的には、トリアジン環との結合点に対してオルトであるヒドロキシル基を
有する、前記のアリール環は、レゾルシノールに基づいており、その結果、この
アリール環は、トリアジン環との結合点に対してパラである第二の置換基（ヒド
ロキシル基又はその誘導体のいずれか）も有する。この第二の置換基は、アルキ
ルオキシ基の場合のように、「非反応性」であるか、又はヒドロキシアルキルオ
キシ（活性水素反応部位）若しくは（メタ）アクリロイル（エチレン性不飽和反
応部位）基の場合のように、「反応性」であることができる。前者は、代表的に
は、「非結合性」トリスアリール−１，３，５−トリアジンと呼ばれ、後者は、
「結合性」トリスアリール−１，３，５−トリアジンと呼ばれる。

【０００５】 多くの重合体添加物（例えば紫外光安定剤）は、防護しようとする重合体基体
から揮発又は移動するか、又は系の一つ若しくはそれ以上の成分（例えば顔料）
によって吸収され、そのためその有効性を減じるという短所を抱えている。

【０００６】 本特許請求のポリ（トリアジンカルバマート）は結合性ではないが、これらの
トリアジンは、その高い分子量のために、それが用いられる材料内での低い揮発
性、及び抑えられた移動に起因して、より高い恒久性を示すことになると思われ
る。特に、これらのトリアジンは、フェノール系から直接形成される、他のトリ
アジン含有カルバマート、特にカルバマート基が芳香環に直接結合したそれより
高い、熱安定性を示すことになると思われる。

【０００７】 ヨーロッパ特許第434,619号公報及びカナダ国特許第2,032,669号公報は、結合
性の様々なフェノール性カルバモイルトリアジン、及び化学結合によるこれらの
化合物の重合体への組込みを包括的に開示している。加えて、米国特許第5,354,
794号明細書は、一つ又はそれ以上のカルバモイル及び／若しくはエステル基を
包括的に開示している。しかし、その発明者らは、本発明の新規ポリ（トリスア
リール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）を開示する、いかなる先行技
術も知らない。

【０００８】 発明の要約 本発明は、カルバマートトリアジン重合体を含む、新規な一群のトリスアリー
ル−１，３，５−トリアジンを提供する。より具体的には、本発明の新規ポリ（
トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）は、下記の一般式（
Ｉ）、（II）及び（III）：

【０００９】

【化１１】

【００１０】 〔式中、Ａは、多価ヒドロカルビル又は複素環であり；

【００１１】 Ｘは、それぞれ、独立に、水素、アリル、−ＣＯＲ^a、−ＳＯ₂Ｒ^b、−ＳｉＲ^c Ｒ^dＲ^e、−ＰＲ^fＲ^g及び−ＰＯＲ^fＲ^gから選ばれ；

【００１２】 Ｙ及びＺは、同じであるか、又は異なり、独立に、一般式（IV）：

【００１３】

【化１２】

【００１４】 で示されるアリール環から選ばれ； Ｒは、それぞれ、独立に、ヒドロカルビル基、官能性ヒドロカルビル基、及び
−ＣＨ₂ＣＯＮＣ₄Ｈ₉（ＣＨ₂）₂ＯＨのようなヒドロキシアルキルアミドから選
ばれ；

【００１５】 Ｒ′は、それぞれ、独立に、ヒドロカルビル基、官能性ヒドロカルビル基、及
び−ＣＨ₂ＣＯＮＣ₄Ｈ₉（ＣＨ₂）₂−のような基から選ばれ；

【００１６】 Ｒ^aは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル、ハロゲン置換（Ｃ₁〜Ｃ₈
）アルキル、（Ｃ₅〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）アルケニル、−ＣＨ₂ −ＣＯ−ＣＨ₃、（Ｃ₇〜Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシ、又は非
置換であるか、若しくは（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ、ハ
ロゲン及び／若しくはベンジルで置換されたフェニルから選ばれ；

【００１７】 Ｒ^bは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
又は（Ｃ₇〜Ｃ₁₈）アルキルアリールから選ばれ；

【００１８】 Ｒ^c、Ｒ^d及びＲ^eは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₈）アルキル、シクロヘキ
シル、フェニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₁₈）アルコキシから選ばれ；

【００１９】 Ｒ^f及びＲ^gは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシ、フェノキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₅〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、ベンジル、トリル又は
フェニルから選ばれ；

【００２０】 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、それぞれ、独立に、水素、ヒドロカルビル、官能性ヒド
ロカルビル、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＲ
、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシ
アノから選ばれ；

【００２１】 Ｒ³は、それぞれ、独立に、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｒ、−Ｃ
ＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシアノから選ばれ；そして

【００２２】 ｎは、２〜約５０の整数である〕 を有する。

【００２３】 これらのポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）重
合体は、一般的には、上記に引用した参考文献に記載された多数の手順を通じて
製造してよいが、好ましくは、トリアジン環との結合点に対してオルトであるヒ
ドロキシル基を有し、ヒドロキシル官能性−Ｏ（ヒドロカルビル）基（及び好ま
しくは、トリアジン環との結合点に対してパラであるヒドロカルビル基）で更に
置換された、少なくとも一つのアリール環をそれぞれ有する、２種類又はそれ以
上のトリスアリール−１，３，５−トリアジン前駆体と、ジイソシアナートのよ
うな２価のヒドロカルビル結合剤、又はトリイソシアナートのような３価のヒド
ロカルビル結合剤とを反応させて、式（Ｉ）〜（III）の化合物を形成すること
によって製造してよい。更に好ましい方法の詳細を、下記に開示する。

【００２４】 本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート
）は、例えば、有機化合物、油、脂肪、ろう、化粧品、染料及び殺生物剤、特に
写真材料、プラスチック、ゴム、塗料その他のコーティングのような用途に用い
られる様々な有機化合物（架橋結合されたものとされていないものとの双方）、
及び接着剤、例えば、上記に引用した多数の参考文献に開示されたものを包含す
る、非常に様々な材料を安定化するための、紫外光吸収剤添加物として特に役立
つ。本発明は、結果的に、そのような材料、例えば有機材料に、新規ポリ（トリ
スアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）を、化学線放射（actini
c radiation）の作用に対して該材料を安定化するのに有効な量で組み込むこと
によって、材料を安定化する方法、及びそのようにして安定化された材料にも関
する。

【００２５】 本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート
）は、とりわけ、日焼け止め剤その他の化粧調合品、押出し成形された重合体用
のキャップストック層、及び積層されたＵＶ遮光窓フィルムのような用途での紫
外光遮蔽剤としても効果的である。その結果、本発明は、そのような基体に新規
ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）を含む組成物
の層を塗布することによって、基体から紫外光を遮蔽する方法、及びそのように
して遮蔽される基体にも関する。

【００２６】 本発明のこれらその他の特徴及び利点は、下記の詳細な説明の読解から、当業
者によって一層容易に理解するものと思われる。

【００２７】 好適実施態様の詳細な説明 ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート） 上記のとおり、本発明によるトリスアリール−１，３，５−トリアジンは、一
般式（Ｉ）、（II）及び（III）の化合物である。

【００２８】 本明細書に用いられる限りで、用語「ポリ（トリスアリール−１，３，５−ト
リアジン＝カルバマート）」又は「カルバマートトリアジン」は、広義には、式
（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物のいかなる化合物も意味する。

【００２９】 本発明の文脈、及び上式中の用語「ヒドロカルビル」は、広義には、炭素原子
からの水素の引抜きによって原子価が導出される、１価の炭化水素の基を意味す
る。ヒドロカルビルは、例えば、脂肪族（直鎖又は分枝鎖）、脂環族、芳香族、
及び混合した性格の基（例えば、アラキル、アルキルアリール、アルキニル、シ
クロアルキニル）を包含する。より具体的には、ヒドロカルビルは、好ましくは
２４個以下の炭素原子を有する、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラル
キル、アルキルアリール、アルケニル及びシクロアルケニルのような基を包含す
る（しかし、これらに限定されない）。ヒドロカルビルは、場合により、（炭素
数に含められる）単数若しくは複数のカルボニル基、及び／又は単数若しくは複
数のヘテロ原子（例えば少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素又はケイ素）を鎖中
又は環内に有してよい。

【００３０】 用語「多価ヒドロカルビル」は、異なる炭素原子からの水素の引抜きによって
原子価が導出される、多価炭化水素の基を含む、上記に定義されたとおりの、ヒ
ドロカルビルを意味する。

【００３１】 本発明の文脈、及び上式中の用語「官能性ヒドロカルビル」は、広義には、懸
垂した（pendant）、及び／又は末端の「反応（性）」及び／又は「潜在的反応
（性）」官能性、及び／又は離脱基を有するヒドロカルビルを意味する。反応官
能性は、関連する技術の当業者には充分理解される正常な条件下で、通常の単量
体／重合体の官能性によって反応する官能性を意味する。反応官能性の例として
は、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、チオ、アミド及び活性化メチレンの
ような活性水素含有基；イソシアナト；シアノ；エポキシ；並びにアリル、アク
リロイルやメタクリロイル、及びマレアートやマレイミドのようなエチレン性不
飽和基を列挙し得る。潜在的反応官能性は、未熟な反応を妨げるようにブロック
又はマスクされている、反応官能性を意味する。潜在的反応官能性の例としては
、ケチミン及びアルドイミン（それぞれ、ケトン及びアルデヒドでブロックされ
たアミン）；アミン−カルボキシラート塩；並びにアルコール（カルバマート）
、オキシム及びカプロラクタムでブロックされた変化形のような、ブロックされ
たイソシアナートを列挙し得る。本発明の意味の範囲内、及び関連する技術の当
業者には明瞭に理解されると思われる限りでの「離脱」基は、反応の際に置換さ
れて、ヒドロカルビル鎖又は環の炭素原子に原子価を生じる、ヒドロカルビル鎖
又は環に結合した置換基である。離脱基の例としては、塩素、臭素及びヨウ素の
ようなハロゲン原子；ヒドロキシル基；第四級アンモニウム塩（ＮＴ₄ ⁺）；スル
ホニウム塩（ＳＴ₃ ⁺）；並びにスルホナート（−ＯＳＯ₃Ｔ）を列挙し得る（Ｔ
は、例えばメチル又はｐ−トリルである）。好適な官能性は、ヒドロキシル、−
ＣＯＯＲ⁵、−ＣＲ⁶＝ＣＨ₂、−ＣＯ−ＣＲ⁶＝ＣＨ₂、Ｃｌ、

【００３２】

【化１３】

【００３３】 イソシアナト基、ブロックされたイソシアナト基、及び−ＮＨＲ⁵〔ここで、Ｒ⁵ は、水素及びヒドロカルビル（好ましくは２４個以下の炭素原子を有する）から
選ばれ；Ｒ⁶は、水素、及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる
〕を包含する。

【００３４】 本発明の文脈中での用語「ヒドロカルビレン」は、双方の原子価が、炭素原子
からの水素の引抜きによって原子価が導出される、２価の炭化水素の基である。
ヒドロカルビレンの定義に包含されるのは、余分な原子価も当然有するヒドロカ
ルビル及び官能性ヒドロカルビルについて上に示したのと同じ基（例えば、アル
キレン、アルケニレン、アリーレン、アルキルアリール等々）である。

【００３５】 本発明によるトリスアリール−１，３，５−トリアジンは、少なくとも一つの
Ｘが水素以外である、一般式（Ｉ）、（II）及び（III）の、化学線放射に対す
る潜在的安定化化合物にも関する。そのような潜在的安定化化合物は、例えば加
熱、又はＵＶ線への露出による、Ｏ−Ｘ結合の切断によって、効果的な安定剤を
遊離する。潜在的安定化化合物は、多くの好都合な特性、すなわち優れた基体融
和性、優れた色彩特性、Ｏ−Ｘ結合の高い切断率、及び長いシェルフライフを有
するために、望ましい。潜在的安定化化合物の使用は、米国特許第4,775,707号
、第5,030,731号明細書及びカナダ国特許第A1-2,162,645号公報に更に記載され
ている。

【００３６】 本発明によるポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート
）は、少なくとも一つのＸが水素である一般式（Ｉ）、（II）及び（III）の化
合物から、該化合物を、米国特許第4,775,707号及び第5,030,731号明細書に記載
のとおり、潜在的安定化化合物を形成するためのそれ以上の反応に付すことによ
って、製造することができる。例えば、米国特許第3,249,608号明細書に記載の
方法に従って、アシル化を実施することができるが、好ましくは、過剰なアシル
化剤を用いて、Ｘが−ＣＯＲ^aである化合物を得る。

【００３７】 Ｘがアリル、−ＣＯＲ^a、−ＳＯ₂Ｒ^b、−ＳｉＲ^cＲ^dＲ^e、−ＰＲ^fＲ^g又は−Ｐ
ＯＲ^fＲ^gである一般式（Ｉ）、（II）及び（III）の、本発明の潜在的安定化化
合物を得る反応は、例えば、少なくとも一つのＸが水素である一般式（Ｉ）、（
II）及び（III）の化合物と、対応する塩化物：すなわち塩化アリル、Ｃｌ−Ｃ
ＯＲ^a、Ｃｌ−ＳＯ₂Ｒ^b、Ｃｌ−ＳｉＲ^cＲ^dＲ^e、Ｃｌ−ＰＲ^fＲ^g又はＣｌ−ＰＯ
Ｒ^fＲ^gとの反応によって、実施することができる。更に、アシル化された化合物
は、当業者には周知であるとおり、無水物、ケトン又はエステル、例えば低級ア
ルキルエステルとの反応によって得ることができる。上記の試薬は、一般式（Ｉ
）、（II）又は（III）の出発化合物中の潜在的にしようと望むヒドロキシル基
に対して、ほぼ等モルの量でか、又は過剰量、例えば２〜２０molで用いてよい
。

【００３８】 アシル化、スルホニル化、リン酸化又はシリル化反応に用いられる慣用の触媒
を、本発明の潜在的安定化ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カ
ルバマート）を形成するのに用いてよい。例えば、第三級又は第四級アミン、例
えばトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジンのような、アシル化及びスルホ
ニル化反応触媒を、これらの潜在的安定化化合物を形成するのに用いてよい。

【００３９】 反応は、溶媒、例えば、比較的不活性の有機物、例えばトルエン及びキシレン
のような炭化水素、四塩化炭素若しくはクロロホルムのような塩素化炭化水素、
又はテトラヒドロフラン若しくはジブチルエーテルのようなエーテルの存在下で
か、或いは溶媒なしに実施してよい。これに代えて、試薬を溶媒として用いても
よい。反応温度は、通常、室温と約１５０℃との間、例えば、溶媒を用いるとき
は、溶媒の沸点以下である。

【００４０】 好適実施態様では、Ｘは、それぞれ、水素である。

【００４１】 好適実施態様では、Ｒ基は、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
；及び１〜２４個の炭素原子を有する官能性ヒドロカルビル基から選ばれる。よ
り好ましくは、そのようなＲ基は、それぞれ、独立に、１〜２４個の炭素原子を
有するアルキル（これは、場合により、１個又はそれ以上のヒドロキシル、カル
ボキシル、カルボアルコキシ（エステル）、エポキシ、アミド及び／若しくはア
ミノ基で置換されているか、並びに／或いは１個又はそれ以上のカルボニル基、
酸素原子及び／若しくは窒素原子を鎖中に有してよい）；２〜２４個の炭素原子
を有するアルケニル（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキシル、エポ
キシ、アミド及び／若しくはアミノ基で置換されているか、並びに／又はカルボ
ニル、酸素及び／若しくは窒素を鎖中に有してよい）；５〜２４個の炭素原子を
有するシクロアルキル（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキシル及び
／若しくはアミノ基で置換されているか、並びに／又はカルボニル、酸素及び／
若しくは窒素を環内に有してよい）；及び７〜２４個の炭素原子を有するアラル
キル（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキシル及び／若しくはアミノ
基で置換されているか、並びに／又はカルボニル、酸素及び／若しくは窒素を環
内に有してよい）から選ばれる。

【００４２】 より好ましくは、Ｒ基は、それぞれ、独立に、場合により酸素原子を鎖中に有
する、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、又は場合により酸素原子を鎖中
に有する、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルの基から選ぶ。

【００４３】 好適実施態様では、Ｒ′基は、２〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビレ
ン基；及び２〜２４個の炭素原子を有する官能性ヒドロカルビレン基から選ぶ。
より好ましくは、そのようなＲ′基は、それぞれ、独立に、２〜２４個の炭素原
子を有するアルキレン（これは、場合により、１個又はそれ以上のヒドロキシル
、カルボキシル、カルボアルコキシ（エステル）、エポキシ、アミド及び／若し
くはアミノ基で置換されているか、並びに／或いは１個又はそれ以上のカルボニ
ル基、酸素原子及び／若しくは窒素原子を鎖中に有してよい）；２〜２４個の炭
素原子を有するアルケニル（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキシル
、エポキシ、アミド及び／若しくはアミノ基で置換されているか、並びに／又は
カルボニル、酸素及び／若しくは窒素を鎖中に有してよい）；５〜２４個の炭素
原子を有するシクロアルキレン（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキ
シル及び／若しくはアミノ基で置換されているか、並びに／又はカルボニル、酸
素及び／若しくは窒素を環内に有してよい）；及び７〜２４個の炭素原子を有す
るアラルキレン（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキシル及び／若し
くはアミノ基で置換されているか、並びに／又はカルボニル、酸素及び／若しく
は窒素を環内に有してよい）から選ばれる。

【００４４】 より好ましくは、Ｒ′基は、それぞれ、独立に、場合により酸素原子を鎖中に
有する、２〜２４個の炭素原子を有するアルキレン、又は場合により酸素原子を
鎖中に有する、２〜２４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレンの基から選
ぶ。

【００４５】 好適実施態様では、Ｒ¹及びＲ⁴は、それぞれ、独立に、水素、２〜１２個の炭
素原子を有するアシル、２〜１２個の炭素原子を有するアシルオキシ、及び１〜
１２個の炭素原子を有するヒドロカルビルから選ばれ；より好ましくは水素、及
び１〜４個の炭素原子を有するアルキル；特に水素から選ばれる。

【００４６】 好適実施態様では、Ｒ²は、それぞれ、独立に、水素、１〜２４個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキ
シ基、１〜２４個の炭素原子を有するアシルオキシ基、Ｒ、及び−ＯＲから選ば
れる。より好ましくは、Ｒ²は、それぞれ、独立に、水素、場合により酸素原子
を鎖中に有する、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル；場合により酸素原子
を鎖中に有する、１〜２４個の炭素原子を有するアルキルオキシ；場合により酸
素原子を鎖中に有する、２〜２４個の炭素原子を有するアルケニル；場合により
酸素原子を鎖中に有する、２〜２４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ；及
び２〜１２個の炭素原子を有するアシルオキシ基から選ばれる。更により好まし
くは、Ｒ²は、それぞれ、独立に、水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル
、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜８個の炭素原子を有するアルキルオキ
シ、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜８個の炭素原子を有するヒドロキシ
アルキル、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜８個の炭素原子を有するヒド
ロキシアルキルオキシ、２〜１２個の炭素原子を有するアシルオキシから選ばれ
る。特に好ましいのは、Ｒ²が、それぞれ、独立に、水素、及び１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、特に水素及びメチルから選ばれるときである。

【００４７】 好適実施態様では、Ｒ³は、それぞれ、独立に、水素、１〜２４個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基、１〜２４個の炭素原子を有する官能性ヒドロカルビ
ル基、Ｒ、及び−ＯＲから選ばれる。より好ましくは、Ｒ³は、それぞれ、独立
に、水素、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル（これは、場合により、ヒド
ロキシル、カルボキシル及び／若しくはアミノ基で置換されているか、並びに／
又はカルボニル、酸素及び／若しくは窒素を鎖中に有してよい）；２〜２４個の
炭素原子を有するアルケニル（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキシ
ル及び／若しくはアミノ基で置換されているか、並びに／又はカルボニル、酸素
及び／若しくは窒素を鎖中に有してよい）；５〜１２個の炭素原子を有するシク
ロアルキル（これは、場合により、ヒドロキシル、カルボキシル及び／若しくは
アミノ基で置換されているか、並びに／又はカルボニル、酸素及び／若しくは窒
素を環内に有してよい）；及び−ＯＲから選ばれる。更により好ましくは、Ｒ³
は、それぞれ、独立に、水素、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜２４個の
炭素原子を有するアルキル、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜２４個の炭
素原子を有するヒドロキシアルキル、及び−ＯＲから選ばれる。特に好ましくは
、Ｒ³は、それぞれ、独立に、水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、及
び−ＯＲから、特に水素、メチル及び−ＯＲから選ばれる。

【００４８】 好適実施態様では、ｎは、２又は３である。

【００４９】 上記のとおり、Ａは、異なる炭素原子、又は１，３，５−トリアジンのような
複素環からの水素の引抜きによって原子価が導出される、多価炭化水素の基を含
む、多価ヒドロカルビルである。そのようなヒドロカルビルは、脂肪族（直鎖又
は分枝鎖状の）、脂環族、芳香族、及び混合した性格の基（例えば、アラキル、
アルキルアリール、アルキニル、シクロアルキニル）を包含する。より具体的に
は、ヒドロカルビルは、好ましくは２４個以下の炭素原子を有する、アルキル、
シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルキルアリール、アルケニル及びシ
クロアルケニルのような基を包含する（しかし、これらに限定されない）。ヒド
ロカルビルは、場合により、（炭素数に含められる）単数若しくは複数のカルボ
ニル基、及び／又は単数若しくは複数のヘテロ原子（例えば少なくとも１個の酸
素、硫黄、窒素又はケイ素）を鎖中又は環内に有してよい。Ａは、多価１，３，
５−トリアジンのような複素環であることもできる。より好ましくは、この複素
環は、２価又は３価の１，３，５−トリアジンである。

【００５０】 Ａは、ジ−及びトリ−イソシアナートから誘導されてもよい。適切なジイソシ
アナートは、ヘキサメチレンジイソシアナート；ジメチルヘキサメチレンジイソ
シアナート；トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート；メタキシリレンジイ
ソシアナート；パラキシリレンジイソシアナート；テトラメチレンジイソシアナ
ート；イソホロンジイソシアナート；ｐ−テトラメチルキシレンジイソシアナー
ト；ｍ−テトラメチルキシレンジイソシアナート；キシレンジイソシアナート；
ｐ−フェニレンジイソシアナート及びシクロヘキシルジイソシアナートを包含す
るが、これらに限定されない。適切なトリイソシアナートは、トルエンジイソシ
アナートのイソシアヌル酸三量体（略称ＴＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアナ
ート、又はイソホロンジイソシアナートを包含するが、これらに限定されない。
その他の代表的なトリイソシアナートは、トリス（４−イソシアナトフェニル）
メタン及び１，３，５−トリス（６−イソシアナトヘキシル）ビウレットである
。好適実施態様では、Ａは、下式で示される：

【００５１】

【化１４】

【００５２】

【化１５】

【００５３】

【化１６】

【００５４】 一般式（Ｉ）のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの特に好適な実施態
様を、下記の構造（Ｖ）、（VI）及び（VII）：

【００５５】

【化１７】

【００５６】 によって例示する。

【００５７】 一般式（II）のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの特に好適な実施態
様を、下記の構造（VIII）、（IX）及び（Ｘ）：

【００５８】

【化１８】

【００５９】 〔式中、ｎは、２又は３である〕 によって例示する。

【００６０】 一般式（III）のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの特に好適な実施
態様を、下記の構造（XI）：

【００６１】

【化１９】

【００６２】 〔式中、ｎは、２又は３である〕 によって例示する。

【００６３】 （製造法） 本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）は
、トリアジン環との結合点に対してオルトであるヒドロキシル基を有し、かつヒ
ドロキシル官能性を有するヒドロカルビル基で更に置換されたアリール環を有す
る、２種類又はそれ以上のトリスアリール−１，３，５−トリアジンを、ポリイ
ソシアナートとの反応を包含する慣用の方法を用いてか、又はカルバモイル交換
反応によって、他のポリカルバマートと反応させて、式（Ｉ）〜（III）のカル
バマートトリアジンポリマーを生成することによって製造することができる。

【００６４】 本発明のカルバミン酸トリアジンを合成する際に用いるのに適するトリアジン
の選択は、そのようなトリアジンは、トリアジン環との結合点に対してオルトで
あるヒドロキシル基、及びヒドロキシル官能性ヒドロカルビル基で更に置換され
たパラ−ヒドロキシル基を含まなければならないという必要条件によってのみ限
定されるにすぎない。適切なトリアジンは、下記を包含するが、これらに限定さ
れない：

【００６５】

【化２０】

【００６６】

【化２１】

【００６７】 好適なヒドロキシル含有Ｒ′基は、−（ＣＨ₂）_NＯＨ（式中、Ｎ＝２〜６）、
−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）_mＣＨ₃（式中、ｍ＝３〜１３）、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＯＮｎ−Ｂｕ（ＣＨ₂）₂ＯＨを包含する。

【００６８】 好ましくは、２価のヒドロカルビル結合剤は、ジイソシアナートである。適切
なジイソシアナートは、ヘキサメチレンジイソシアナート；ジメチルヘキサメチ
レンジイソシアナート；トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート；メタキシ
リレンジイソシアナート；パラキシリレンジイソシアナート；テトラメチレンジ
イソシアナート；イソホロンジイソシアナート；ｐ−α，α，α′，α′−テト
ラメチルキシリレンジイソシアナート；ｍ−α，α，α′，α′−テトラメチル
キシレンジイソシアナート（Cytec Industries, Inc., West Paterson, N.J.か
らm-TMXDI aliphatic isocyanateの商品名の下に商業的に入手できる）；キシレ
ンジイソシアナート；ｐ−フェニレンジイソシアナート及びシクロヘキシルジイ
ソシアナートを包含するが、これらに限定されない。

【００６９】 適切なジイソシアナート類の特定の例は、１−クロロ−２、４−フェニレンジ
イソシアナート；２，４−トルエンジイソシアナート；２，４−トルエンと２，
６−トルエンジイソシアナートの混合物；テトラメチルフェニレンジイソシアナ
ート；ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアナート；メタフェニレン ジイ
ソシアナート；パラフェニレン ジイソシアナート；１，５−ナフタレンジイソ
シアナート；ビフェニル−４，４′−ジイソシアナート；４，４′−イソプロピ
リジン ジフェニルイソシアナート；ベンゾフェノン−４，４′−ジイソシアナ
ート；ジフェニルエーテル−及びジフェニルスルフィドジイソシアナート；３，
３′−ジメチルジフェニル−４，４′−ジイソシアナート；３，３′−ジメトキ
シジフェニル−４，−ジイソシアナート；３，３′−ジクロロジフェニル−４，
４′−ジイソシアナート；ベンゾフラン−２，７−ジイソシアナート；４，４′
−ジフェニルメタン ジイソシアナート；３，３′−ジメチル−４，４′−ビフ
ェニレンジイソシアナート；４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナー
トと１，４−シクロヘキサン ジイソシアナートを含むが、それらには限定され
ない。追加の適切なジイソシアナート類は、ヘキサン １，６−ジイソシアナー
ト；２，２，４−トリメチル−ヘキサン−１，６−ジイソシアナート；ビス−（
４−イソシアナートシクロヘキセニル）メタン；エチレン ジイソシアナート；
１，２−ジイソシアナートプロパン；３−ジイソシアナートプロパン；１，２−
ジイソシアナート−シクロヘキサン；１，３−２−ジイソシアナートシクロヘキ
サン；１，４−２−ジイソシアナートベンゼン；ビス（４−イソシアナートシク
ロヘキシル）メタン；ビス（４−イソシアナートフェニル）メタン；３，３−ジ
クロロ−４，４′−ジイソシアナートビフェニル；１，５−ジイソシアナートナ
フタレン；水素化トルエン ジイソシアナート；２，２′−ジイソシアナートジ
エチルフラマート；１，５−ジイソシアナート−１−カルボキシペンタン；１，
２−、１、３−、１，６−、１，７−、１，８−、２，７−及び２，３−ジイソ
シアナート−ナフタレン；２、４−及び２，７−ジイソシアナート−１−メチル
ナフタレン；４，４′−ジイソシアナートビフェニル；４，４′−ジイソシアナ
ート−３，３′−ジイソシアナート−６−（７）−メチルナフタレン；４，４′
−ジイソシアナート−２，２′−ジメチルビフェニル；ビス−（４−イソシアナ
ートフェニル）エタン並びにビス（４−イソシアナートフェニル）エーテルを含
む。

【００７０】 好ましいジイソシアナートは、ｍ−α，α，α′，α′−テトラメチルキシリ
レンジイソシアナート〔ｍ−ＴＭＸＤＩ（登録商標）〕、ヘキサン１，６−ジイ
ソシアナート（ヘキサメチレンジイソシアナート、略称ＨＤＩとしても知られる
）、ビス（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、及び１−イソシアナト−
３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロン
ジイソシアナート、略称ＩＰＤＩ）を包含する。

【００７１】 ジイソシアナートから誘導されるカルバマート二量体に加え、本発明は、トリ
イソシアナートから誘導されるカルバマート三量体も包含する。代表的なトリイ
ソシアナートは、トルエンジイソシアナートのイソシアヌラート三量体（略称Ｔ
ＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアナート、又はイソホロンジイソシアナート（
ＩＰＤＩ）である。これらの三量体は、１，３，５−トリアジン−２，４，６−
（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン環を特徴とする。その他の代表的なトリイソシ
アナートは、トリス（４−イソシアナトフェニル）メタン及び１，３，５−トリ
ス（６−イソシアナトヘキシル）ビウレットである。複素環トリイソシアナート
の例は、２，４，６−トリイソシアナト−１，３，５−トリアジンである。

【００７２】 本発明は、ヒドロキシル官能性トリアジンと、ジイソシアナートとポリオール
、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール
、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトールなどはもとより、オリゴマー
性及び重合性ポリオールとの反応生成物とを反応させることによって得られる、
カルバマートトリアジンも包含する。好適な例は、ジイソシアナート／トリメチ
ロールプロパン付加物である。特に好適な例は、３：１のｍ−α，α，α′，α
′−テトラメチルキシリレンジイソシアナート（ｍ−ＴＭＸＤＩ）／トリメチロ
ールプロパン付加物〔Cythane（登録商標）脂肪族ポリイソシアナート（Cytec I
ndustries, Inc.）の商品名の下で商業的に入手できる〕、及び３：１のＩＰＤ
Ｉ／トリメチロールプロパン付加物〔Spenlite（登録商標）Ｐ２５−Ａ４−６０
脂肪族ウレタンプレポリマー（Reichhold Chemicals、Research Triangle Park,
North Carolina）の商品名の下に商業的に入手できる〕である。

【００７３】 ジイソシアナートから誘導されるカルバマート二量体、及びトリイソシアナー
トから誘導されるカルバマート三量体に加え、他の多数の修飾されたポリイソシ
アナート前駆体がある。修飾されたポリイソシアナート前駆体の例は、下記のと
おりである：

【００７４】 （ａ）イソシアン酸のポリメチレンポリフェニレンエステル（ポリメチレンポリ
フェニレンポリイソシアナート）；

【００７５】 （ｂ）ｍ−イソプロペニル−α，α′−ジメチルベンジル＝イソシアナート（Cy
tec Industries, Inc.からｍ−ＴＭＩ（登録商標）の商品名の下に商業的に入手
できる）と、ビニル単量体（例えばアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタ
クリル酸メチル、スチレン及びα−メチルスチレン）との共重合体；

【００７６】 （ｃ）ジフェニルメタンジイソシアナート（略称ＭＤＩ）と、低級分子量ポリエ
ーテルジオールとの反応生成物〔例えばLuprante（登録商標）ＭＰ１０２、BASF
Wyandotte Corp.〕；

【００７７】 （ｄ）ジフェニルメタンジイソシアナート（略称ＭＤＩ）と、低級分子量ポリエ
ステルジオールとの反応生成物〔例えばBaytec（登録商標）ＭＳ−２４２、Moba
y Corp.〕；

【００７８】 （ｅ）ＩＰＤＩ二量体とポリオールとの反応生成物〔例えばＩＰＤＩ−ＢＦ１５
４０、Nuodex（登録商標）〕；

【００７９】 （ｆ）トルエンジイソシアナート（略称ＴＤＩ）三量体とフェノールとの反応生
成物〔Desmodur（登録商標）CT Stabil、Mobay Corp.〕；

【００８０】 （ｇ）ＭＤＩのウレトンイミン〔Luprante（登録商標）ＭＭ１０３、BASF Wyand
otte Corp.〕。

【００８１】 カルバモイル交換反応に用いられるカルバマートの好適な例は、２，４，６−
トリスアルコキシカルバモイルアミノ１，３，５−トリアジン、２，４，６−ト
リスフェノキシカルバモイルアミノ１，３，５−トリアジン、及びイソシアン酸
トリアジンである。

【００８２】 ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）の用途 前記のとおり、本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン
＝カルバマート）は、例えば、様々な重合体（架橋結合性及び熱可塑性の双方）
、写真材料及び織物材料用染色液を包含する、非常に様々な材料を安定化するた
めの紫外光吸収剤として、また紫外光遮蔽剤（例えば日焼け止め剤）にも特に役
立つ。本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマ
ート）は、そのような材料に、例えば、場合により該材料（代表的には重合体）
への化学的接着による、物理的混合若しくは配合を包含する、慣用の様々な方法
のいずれか一つで、コーティング若しくは溶液のような光安定化組成物中の成分
としてか、又は日焼け止め組成物のようなＵＶ遮蔽組成物中の成分として組み込
むことができる。

【００８３】 本発明の一実施態様では、本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−
トリアジン＝カルバマート）は、紫外線による劣化を受けやすい材料を、本特許
請求の化合物を重合体材料に、化学的又は物理的に組み込むことによって、安定
化するのに用いることができる。そのようにして安定化され得る、重合体材料の
非限定的な例は、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、
ポリアミド、天然及び合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃ポリスチ
レン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロ
ニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ＡＢＳ、ＳＡＮ（スチレンアクリロ
ニトリル）、ＡＳＡ（アクリラートスチレンアクリロニトリル）、セルロース性
酢酸ブチラート、セルロース性重合体、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ＰＰＯ、ポリスルホン、ポリエーテル
スルホン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン
、熱可塑性ＴＰＵ、アミノ樹脂で架橋結合したポリアクリレート及びポリエステ
ル、ポリイソシアナートで架橋結合したポリエステル及びポリアクリレート、フ
ェノール／ホルムアルデヒド、尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂、乾性及び非乾性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂
、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、カルバマート
及びエポキシ樹脂で架橋結合したアクリレート樹脂、脂肪族、脂環族、複素環族
及び芳香族グリシジル化合物から誘導される、無水物又はアミンで架橋結合した
エポキシ樹脂、ポリシロキサン、マイケル付加重合体、アミン、活性化不飽和及
びメチレン化合物でブロックしたアミン、活性化不飽和及びメチレン化合物との
ケチミン、不飽和アクリル系ポリアセト酢酸樹脂との併用でのポリケチミン、不
飽和アクリル系樹脂との併用でのポリケチミン、放射線硬化性組成物、エポキシ
メラミン樹脂、有機染料、化粧品生成物、セルロース基材の紙配合物、写真フィ
ルム用紙、インク、並びにそれらの配合物である。

【００８４】 安定化し得る具体的な重合体のそれ以上の非限定的な例は、下記を包含する：

【００８５】 １．エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン
、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペン
タジエン、エチリデン、並びにシクロペンテン及びノルボルネンのようなシクロ
オレフィンを包含するが、これらに限定されないモノオレフィン及びジオレフィ
ンの単独重合体、共重合体、及びターポリマー；例えば、高密度ポリエチレン（
ＨＤＰＥ）、高密度高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度超高分
子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、
低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
枝鎖低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）のような（場合により架橋結合されるこ
とができる）ポリエチレン、ポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレ
ン、アイソタクチックポリプロピレン、エチレン−プロピレン（ＥＰ）、エチレ
ン−プロピレン−ジシクロペンタジエン、並びに（ＥＰＤＭ）ターポリマー。そ
れ以上の例は、製造の際にメタロセン触媒を用いた上記の該重合体のすべて、そ
れらの配合物、並びに他の不飽和単量体との共重合体及びターポリマーである。

【００８６】 ２．１種類又はそれ以上のモノオレフィン及び／若しくはジオレフィンと、一酸
化炭素その他の、限定されたアクリル酸及びメタクリル酸、アクリラート及びメ
タクリラート、アクリルアミド、アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル（例
えばエチレン／酢酸ビニル共重合体）、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデ
ン、無水マレイン酸、並びにアリルアルコール、アリルアミンアリルグリシジル
エーテル、及びそれらの誘導体のようなアリル単量体を包含する、ビニル単量体
との共重合体。

【００８７】 ３．水素化されたその変性体を包含する炭化水素〔例えば（Ｃ₅〜Ｃ₉）〕、及び
ポリアルキレンと澱粉との混合物。

【００８８】 ４．スチレン、ｐ−メチルスチレン及びα−メチルスチレンのようなスチレンの
単独重合体及び共重合体。

【００８９】 ５．１種類又はそれ以上のスチレンと、オレフィン及びジオレフィンのようなそ
の他のビニル単量体（例えばエチレン、イソプレン及び／又はブタジエン）、ア
クリル酸及びメタクリル酸、アクリラート及びメタクリラート、アクリルアミド
、アクリロニトリル、酢酸ビニル（例えばエチレン／酢酸ビニル共重合体）、ハ
ロゲン化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、無水マレイン酸、並びにアリルアルコ
ール、アリルアミンアリルグリシジルエーテル、及びそれらの誘導体のようなア
リル化合物との共重合体。

【００９０】 ６．ポリブタジエン、ポリブタジエン／スチレン共重合体及びポリブタジエン／
アクリロニトリル共重合体に対するスチレンのグラフト共重合体；ポリブタジエ
ンに対するスチレン（又はα−メチルスチレン）及びアクリロニトリル（又はメ
タクリロニトリル）の；ポリブタジエンに対するスチレン及び無水マレイン酸の
；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又は
マレイミドの；エチレン／プロピレン／ジエン共重合体に対するスチレン及びア
クリロニトリルの；ポリアルキルアクリレート又はメタクリレートに対するスチ
レン及びアクリロニトリルの；並びにアクリラート／ブタジエン共重合体に対す
るスチレン及びアクリロニトリルのそれ。

【００９１】 ７．ポリクロロプレンのような含ハロゲン重合体；塩素化ゴム；塩素化及び臭素
化イソブチレン／イソプレン共重合体；塩素化又はスルホクロロ化ポリエチレン
；エチレンと塩素化エチレンとの共重合体；エピクロロヒドリン重合体及び共重
合体；並びに含ハロゲンビニル化合物、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、フ
ッ化ビニル及び／又はフッ化ビニリデンその他のビニル単量体の重合体及び共重
合体。

【００９２】 ８．α，β−不飽和酸及びその誘導体、例えばアクリル酸、メタクリル酸，アク
リラート、メタクリラート、アクリルアミド及びアクリロニトリルから誘導され
る、単独重合体並びに共重合体。

【００９３】 ９．（８）に列挙した単量体と、他の不飽和単量体、例えばオレフィン及びジオ
レフィン（例えばブタジエン）、スチレン、ハロゲン化ビニル、無水マレイン酸
、並びにアリル単量体、例えばアリルアルコール、アリルアミン、アリルグリシ
ジルエーテル、及びそれらの誘導体との共重合体。

【００９４】 １０．不飽和アルコール及びアミン、又はアシル誘導体若しくはそのアセタール
、例えば、ビニルアルコール、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、マレイン酸ビニル、ビニルブチラール、アリルアルコール、アリルアミン、
アリルグリシジルエーテル、フタル酸アリル及びアリルメラミンから誘導される
単独重合体及び共重合体；並びにそのような単量体と、その他の上に列挙したエ
チレン的不飽和単量体との共重合体。

【００９５】 前記の群１〜１０の重合体については、本発明は、メタロセン触媒によって製
造されるこれらの重合体を更に包含する。

【００９６】 １１．環状エーテル、例えばアルキレングリコール及びアルキレンオキシドの単
独重合体及び共重合体、並びにビスグリシジルエーテルとの共重合体。

【００９７】 １２．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及びエチレンオキシドを共
単量体として含むポリオキシエチレン、並びに熱可塑性ポリウレタン、アクリラ
ート及び／又はＭＢＳで変性したポリオキシメチレン。

【００９８】 １３．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド。

【００９９】 １４．ヒドロキシル官能成分、例えば一方では、多価アルコール、ポリエーテル
、ポリエステル、ポリアクリル系及び／又はポリブタジエン、他方では、脂肪族
及び／又は芳香族イソシアナートから誘導されるポリウレタン、並びにその前駆
体。

【０１００】 １５．ジアミン、ジカルボン酸及び／若しくはアミノカルボン酸、又は対応する
ラクタムから誘導されるポリアミド及び共重合アミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド６／９、ポリ
アミド６／１２、ポリアミド４／６、ポリアミド１２／１２、ポリアミド１１及
びポリアミド１２；ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発する芳香族ポ
リアミド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸か
ら、変性剤としてのエラストマーありでか、若しくはなしで製造したポリアミド
、例えばポリ（２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド）又は
ポリ（ｍ−フェニレンイソフタルアミド）；上記ポリアミドと、ポリオレフィン
、オレフィン共重合体、イオノマー、化学的に結合若しくはグラフトしたエラス
トマー、又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール又はポリテトラメチレングリコールとのブロック共重合体；加工の際に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。

【０１０１】 １６．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ
エステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。

【０１０２】 １７．ジカルボン酸、ジオール及び／若しくはヒドロキシカルボン酸、又は対応
するラクトンから誘導されるポリエステル、例えばポリ（エチレンテレフタラー
ト）、ポリ（ブチレンテレフタラート）、ポリ（１，４−ジメチルシクロヘキサ
ンテレフタラート）及びポリヒドロキシベンゾアート、並びにヒドロキシル終端
エーテルから誘導されるブロック共重合エーテルエステル；ＰＥＴＧ；ＰＥＮ；
ＰＴＴ；並びにポリカーボネート又はＭＢＳで変性したポリエステル。

【０１０３】 １８．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。

【０１０４】 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。

【０１０５】 ２０．アルデヒド縮合樹脂から誘導される架橋結合重合体、例えばフェノール／
ホルムアルデヒド樹脂、及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

【０１０６】 ２１．乾性及び非乾性アルキド樹脂。

【０１０７】 ２２．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、多価アルコール、及び橋かけ剤としての
ビニル化合物との共重合ポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、
並びにその含ハロゲン変性体。

【０１０８】 ２３．置換アクリラート、例えばエポキシアクリラート、ヒドロキシアクリラー
ト、イソシアナトアクリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリ
レートから誘導される架橋結合性アクリル性樹脂。

【０１０９】 ２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、カルバマ
ート又はエポキシ樹脂と架橋結合させた、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂及び
アクリル酸樹脂。

【０１１０】 ２５．脂肪族、脂環族、複素環及び／又は芳香族グリシジル化合物、例えばビス
フェノールＡ及びビスフェノールＦから誘導される架橋結合エポキシ樹脂であっ
て、無水物又はアミンのような硬化剤と架橋結合させたもの。

【０１１１】 ２６．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然重合体、並びに化学的に変性さ
せた、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロースを包含する
、その同族誘導体、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース、並びに
ロジン及びその誘導体。

【０１１２】 ２７．ポリシロキサン。

【０１１３】 ２８．アミン、又は活性化不飽和及び／又はメチレン化合物で、例えばアクリラ
ート及びメタクリラート、マレアート及びアセトアセタートでブロックされたア
ミン（例えばケチミン）のマイケル付加重合体。

【０１１４】 ２９．上記のいずれかの混合物又は配合物、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド
／ＥＰＤＭ若しくはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ
、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／Ｃ
ＰＥ、ＰＶＣ／アクリラート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ポリウ
レタン、ＰＯＭ／アクリラート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／
ＰＡ６．６及び共重合体、ＰＡＴＥＮＴ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／Ｌ
ＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＰＡＴＥ
ＮＴ／ＰＰ，ＰＡＴＥＮＴ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴ／ＰＥＴ／
ＰＣなど。

【０１１５】 ３０．不飽和アクリル系ポリアセトアセタート樹脂と、又はウレタンアクリラー
ト、ポリエーテルアクリレート、懸垂不飽和基及びアクリル化メラミンとのビニ
ル若しくはアクリル共重合体を包含する、不飽和アクリル系樹脂と組合せたポリ
ケチミン。

【０１１６】 ３１．エチレン的不飽和単量体又はオリゴマー、及びポリ不飽和脂肪族オリゴマ
ーを含有する放射線硬化性組成物。

【０１１７】 ３２．エポキシメラミン樹脂、例えば、エポキシ官能性同時エーテル化高度固体
メラミン樹脂で架橋結合させた光安定性エポキシ樹脂。

【０１１８】 安定化させ得るその他の材料は、例えば下記のものを包含する：

【０１１９】 ３３．化合物の混合物であってよい、天然に産するか、又は合成による有機材料
であって、鉱油、動植物の脂肪、油及びろう、又は合成エステル（例えばフタル
酸エステル、アジピン酸エステル、リン酸エステル又はトリメリト酸エステル）
に基づく油、脂肪若しくはろう、並びに合成エステルと鉱油とのいかなる比率で
もの混合物。

【０１２０】 ３４．天然又は合成ゴムの水性エマルション、例えば天然ラテックス、又はカル
ボキシル化スチレン／ブタジエン共重合体のラテックス。

【０１２１】 ３５．有機染料、例えば、アゾ染料（ジアゾ、トリアゾ及びポリアゾ）、アント
ラキノン、ベンゾジフラノン、多環式芳香族カルボニル染料、インジゴ系染料、
ポリメチン、スチリル染料、ジ−及びトリ−アリールカルボニウム染料、フタロ
シアニン、キノフタロン、硫黄染料、ニトロ及びニトロソ染料、スチルベン染料
、ホルムアザン染料、キナクリドン、カルバゾール、並びにペリレンテトラカル
ボン酸ジイミド。

【０１２２】 ３６．酸化防止剤、防腐剤、脂質、溶媒、界面活性剤、着色剤、汗止め剤、皮膚
コンディショナー、保湿剤等々のような合成材料を含む、化粧生成物、例えば、
皮膚ローション、コラーゲンクリーム、日焼け止め剤、顔用メーキャップ等々、
並びに天然生成物、例えば、コラーゲン、タンパク質、ミルクオイル、オリーブ
油、ヤシ油、カルナバろう、みつろう、ラノリン、カカオバター、キサンタンゴ
ム、アロエ等々。

【０１２３】 ３７．例えば、新聞紙、ボール紙、ポスター、包装紙、ラベル、文房具、書籍雑
誌用紙、ボンドタイプ用紙、多目的及び事務用紙、コンピュータ用紙、ゼロック
ス複写用紙、レーザー及びインクジェットプリンター用紙、オフセット用紙、紙
幣用紙に用いるための、セルロースに基づく紙配合物。

【０１２４】 ３８．写真フィルム用紙。

【０１２５】 ３９．インク。

【０１２６】 脂肪族ポリアミド 本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート
）は、脂肪族ポリアミド重合体でも用いることができる。「脂肪族ポリアミド」
は、重合体鎖の不可欠な部分としての、少なくとも２個の脂肪族炭素原子によっ
て互いに隔てられた反復カルボアミド基の存在を特徴とするポリアミドである。

【０１２７】 これらのポリアミドの実例となるのは、一般式：

【０１２８】 −ＮＨＣ（Ｏ）ＲＣ（Ｏ）ＮＨＲ¹− 又は −ＮＨ−Ｒ−Ｃ（Ｏ）− で表される反復単量体単位を有するもの、

【０１２９】 又はＲ及びＲ₁が、同じであるか、若しくは異なり、少なくとも２個の炭素原子
を有するアルキレン基、好ましくは約２〜約１２個の炭素原子を有するアルキレ
ンである、それの組み合せである。そのようなポリアミドの例は、ジアミンと二
酸との反応によって形成されたポリアミド、例えばポリ（テトラメチレンアジパ
ミド）（ナイロン４，６）；ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）（ナイロン６，
６）；ポリ（ヘキサメチレンアゼラミド）（ナイロン６，９）；ポリ（ヘキサメ
チレンセバサミド）（ナイロン６，１０）；ポリ（ヘプタメチレンピメラミド）
（ナイロン８，８）；ポリ（ノナメチレンアゼラミド）（ナイロン９，９）；ポ
リ（デカメチレンアゼラミド）（ナイロン１０，９）などである。やはり役立つ
脂肪族ポリアミドの実例となるのは、例えばラクタムのような、アミノ酸とその
誘導体との重合によって形成されるものである。これらの役立つポリアミドの実
例となるのは、ポリ（４−アミノ酪酸）（ナイロン４）；ポリ（６−アミノへキ
サン酸）（ナイロン６）；ポリ（７−アミノヘプタン酸）（ナイロン７）；ポリ
（８−アミノオクタン酸）（ナイロン８）；ポリ（９−アミノノナン酸）（ナイ
ロン９）；ポリ（１０−アミノデカン酸）（ナイロン１０）；ポリ（１１−アミ
ノウンデカン酸）（ナイロン１１）；ポリ（１２−アミノドデカン酸）（ナイロ
ン１２）などである。２種類又はそれ以上の脂肪族ポリアミドの配合物を用いて
もよい。

【０１３０】 上に参照した脂肪族ポリアミドの反復単位の、いかなる組合せから形成される
共重合体も用いることができる。例示のためであって、限定のためでなく、その
ような脂肪族ポリアミド共重合体は、カプロラクタム／ヘキサメチレンアジパミ
ド共重合体（ナイロン６／６，６）；ヘキサメチレンアジパミド／カプロラクタ
ム共重合体（ナイロン６，６／６）；ヘキサメチレンアジパミド／ヘキサメチレ
ンアゼラミド共重合体（ナイロン６，６／６，９）；及び、上に参照した脂肪族
ポリアミドの反復単位から、脂肪族／芳香族ポリアミド反復単位によって形成さ
れる共重合体も用いてよい。そのような共重合ポリアミドの例は、ナイロン６／
６Ｔ；ナイロン６，６／６，Ｔ；ナイロン６，６／１０Ｔ；ナイロン６／１２Ｔ
；ナイロン６，１０／６，Ｔなどである。

【０１３１】 本発明の実施に用いるのに好適な脂肪族ポリアミドは、ポリカプロラクタム；
ポリ（７−アミノヘプタン酸）；ポリ（テトラメチレンアジパミド）；ポリ（ヘ
キサメチレンアジパミド）；及びそれらの混合物である。特に好適な脂肪族ポリ
アミドは、ポリカプロラクタム；ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）；ポリ（テ
トラメチレンアジパミド）；及びそれらの混合物である。

【０１３２】 本発明の実施に役立つ脂肪族ポリアミドは、商業的入手源から得るか、又は公
知の製造手法に従って製造してよい。例えば、ポリカプロラクタムは、Allied S
ignal Inc.から得てよく、ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）は、DuPont Co.か
ら得てよい。

【０１３３】 脂肪族ポリアミドの数平均分子量は、広範囲に変動し得る。通常、脂肪族ポリ
アミドは、自立する薄膜を形成するには充分に高く、薄膜への配合物の融成物加
工を許すには充分に低い分子量を形成する薄膜のものである。そのような数平均
分子量は、薄膜の当業者には周知であり、通常、ギ酸粘度法によって決定される
限りで、少なくとも約5,000である。この方法では、２５℃の９０％ギ酸中の９
．２重量濃度の脂肪族ポリアミドの溶液を用いる。本発明の好適実施態様では、
脂肪族ポリアミドの数平均分子量は、約5,000〜約1,000,000であり、特に好適な
実施態様では、約10,000〜約100,000である。特に好適な実施態様のうちで、最
も好適なのは、脂肪族ポリアミドの分子量が約20,000〜約40,000のものである。

【０１３４】 ポリウレタン ポリウレタン（ＰＵＲ）エラストマー製品（「スパンデックス」）は、本発明
によるＵＶ吸収剤とヒンダードアミン光安定剤との併用により、ＵＶ光露出の際
の変色、及び弾性の喪失に対して安定化することができる。スパンデックス繊維
は、ＰＵＲエラストマー製品であって、最適の性能を達成するには、非常に特異
的なＵＶ吸収剤及びヒンダードアミン光安定剤の特性を必要とする。本発明のト
リアジン群のＵＶ吸収剤は、重合体のヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）と
組み合せて、スパンデックス繊維での適用のために望ましい特性を達成する際に
特に優れた性能を与えることができる。

【０１３５】 本発明のトリアジンＵＶ吸収剤は、単独でか、又はＨＡＬＳとの併用で、スパ
ンデックス繊維での適用の際に下記の特性を与える：（１）０．５〜２．０％の
範囲内の代表的な使用レベルでの低い色彩寄与；（２）繊維加工及び熱露出の条
件に充分な分子量、熱安定性、及び低い揮発性；（３）高い融和性及び恒久性；
（４）ＵＶ光エネルギーに対する露出の際の変色、及び弾性の喪失を妨げる；（
５）磨耗、及びドライクリーニング溶剤による低い抽出；（６）大気汚染物質、
ＮＯ_x、ＳＯ_x、炭化水素等々に対する露出の際の低い発色；（７）海水及びプー
ルの化学物質との低い相互作用；（８）スパンデックス繊維の熱安定化に用いら
れる代表的なフェノール系酸化防止剤による低い相互作用及び発色；並びに（９
）ナイロン／スパンデックス織物用のナイロン繊維に用いられる、銅基剤の酸化
防止剤系との低い相互作用。

【０１３６】 重合体のＨＡＬＳとの併用又は非併用でのトリアジンＵＶ吸収剤は、非常に優
れた安定化とともに、二次的性能特性に対する最小限の否定的効果、例えば、Ｎ
Ｏ_x露出の際の低い発色、及びナイロン繊維を用いる銅基剤の酸化防止剤系との
低い相互作用を与える。

【０１３７】 上に特筆したとおり、本明細書に開示されたトリアジン化合物のいずれを用い
ても、スパンデックス繊維に、安定化有効量でそれに与えたときに、上記の特性
の一つ又はそれ以上を与えることができる。

【０１３８】 好ましくは、これらのトリアジン化合物は、重合体のＨＡＬＳと組み合せて与
える。重合体ＨＡＬＳは、好ましくは、ポリ〔（６−モルホリノ−sec−トリア
ジン−２，４−ジイル）〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕−ヘキサメチレン〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）イミノ〕〕である。最も好ましくは、重合体ＨＡＬＳは、上記ＨＡＬＳのメチ
ル化（Ｍ）バージョンであって、Cytec Industries, Inc.によってCYASORB（登
録商標）ＵＶ−３５２９光安定剤として販売される。米国特許第4,331,586号明
細書に開示された、その他の重合体ＨＡＬＳも適する。

【０１３９】 スパンデックス繊維は、ジイソシアナート及びグリコールから製造されるポリ
ウレタン（ＰＵＲ）プレポリマーから製造される。ＰＵＲプレポリマーを繊維製
品に転換するのに用いられる４種類の基本的な方法がある。これらの方法は、溶
液乾式紡糸、溶液湿式紡糸、溶融押出し、及び反応紡糸である。単独でか、又は
ＨＡＬＳとの併用での、上記のＵＶ安定剤は、４種類の方法のいずれ又はすべて
に用いるのに適すると思われる。

【０１４０】 スパンデックス繊維は、加工用酸化防止剤系、例えばフェノール系酸化防止剤
、又はフェノール／亜リン酸酸化防止剤の組合せを含有してよい。加えて、顔料
、例えばＴｉＯ₂が、繊維製品に一般的に用いられる。

【０１４１】 単独でか、又はＨＡＬＳとの併用でのトリアジンＵＶ吸収剤は、ＤＭＦ又はＤ
ＭＡＣに溶解し、溶液繊維紡糸法以前にＰＵＲプレポリマー溶液に加えることが
できる。また、この併用は、溶融紡糸法に用いられる、ＰＵＲ化合物へと複合さ
れる押出しであることもできる。

【０１４２】 ポリカーボネート 重合体化合物のうちで、好ましいのは、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフ
ィドであるが、特にポリカーボネートが好ましい。これらの化合物は、特に、式
：

【０１４３】

【化２２】

【０１４４】 〔式中、Ａは、２価のフェノール性の基である〕 に相当する構成的繰返し単位を有する重合体であると解されるものとする。Ａの
例は、とりわけ、米国特許第4,960,863号明細書及びドイツ国特許第3,922,496号
公報に示されている。Ａは、例えば、用語の最も広義での、ヒドロキノン、レゾ
ルシノール、ジヒドロキシビフェニレン又はビスフェノール、例えばビス（ヒド
ロキシフェニル）アルカン、シクロアルカン、スルフィド、エーテル、ケトン、
スルホン、スルホキシド、α，α′−ビス（ヒドロキシフェニル）ジイソプロピ
ルベンゼン、例えば化合物２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンからか、又は下式から誘導すること
ができる：

【０１４５】

【化２３】

【０１４６】

【化２４】

【０１４７】

【化２５】

【０１４８】 一実施態様では、好ましい樹脂は、二価フェノール、例えば２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）；２，４−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−メチルブタン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン；２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン；４，４′−スルホニルジフェノール；及び１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンに基づくポリカーボネー
トである。

【０１４９】 やはり好ましいのは、２種類又はそれ以上のフェノールを組み込んだポリカー
ボネート共重合体；多官能芳香族化合物を二価フェノール及びカルボナート前駆
体と反応させた分枝鎖ポリカーボネート；並びにそのポリカーボネートが配合物
の重要な部分を含む重合体配合物である。

【０１５０】 両層に最も好ましい樹脂は、ビスフェノールＡに基づくポリカーボネートであ
る。

【０１５１】 米国特許第5,288,788号明細書は、ポリカーボネート及びポリエステルカーボ
ネート、特に芳香族ポリカーボネート、例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン又は１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン
に基づくものも記載している。

【０１５２】 英国特許第2,290,745号公報は、ＵＶ吸収剤を重合体材料の近傍又は表面で濃
縮するために開発された、数多くの方法を記載している。これらは、表面含浸（
米国特許第3,309,220号、第3,043,709号、第4,481,664号及び第4,937,026号明細
書を参照されたい）、及び熱可塑性樹脂及びＵＶ吸収剤を含有する溶液による、
プラスチック物品の塗装（米国特許第4,668,558号および第4,353,965号明細書を
参照されたい）を包含する。両手法とも、追加の加工工程（すなわち塗布、乾燥
又は硬化）を要することを包含する短所に悩み、大型の加工物品の取扱いに付随
する困難に遭遇する。特にポリカーボネートのシート製造に関連する、追加の短
所は、そのような追加処理が重合体の基体の表面に与えると思われる、有害な効
果である。

【０１５３】 米国特許第5,445,872号明細書に記載のとおり、同時押出しによる表面層の塗
布は、公知の方式で、米国特許第3,487,505号及び第3,557,265号明細書に教示さ
れたような、公知の同時押出し装置内で実施する。同時押出しは、単一の複合材
料を形成する様々な多数の層を同時に押出すことによって、積層された熱可塑性
材料を製造する、充分に認められた方法である。米国特許第4,540,623号明細書
は、少なくとも４０層の同時押出しされた材料を記載している。その他の方法は
、異なる２又は３層という少数の層を形成する。

【０１５４】 一実施態様では、本発明は、厚さ０．００２５４〜０．２５４mm（０．１〜１
０mil）、好ましくは０．００２５４〜０．１２７mm（０．１〜５mil）の熱可塑
性層で被覆された熱可塑性物品であって、該層が、０．１〜２０重量%の本発明
のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）を含有する
物品にも関する。好適な濃度は、２〜１５重量％；最も好適な濃度は、５〜１０
重量％である。

【０１５５】 本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）は
、表面層の熱可塑性体に、押出しの前の標準的な方法、例えば添加物と顆粒状樹
脂との乾燥混合によって組み込んでよい。

【０１５６】 ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）を含有する
層は、熱可塑性物品の一面又は両面に塗布してよい。

【０１５７】 米国特許第4,992,322号明細書に見出されるとおりの、耐水層のような追加の
層を含む、積層熱可塑性物品は、本発明の一部でもある。

【０１５８】 コア層及びコーティング層は、同じ熱可塑性樹脂のものであるか、又は異なる
熱可塑性ポリエステル、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンオキシド、
ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、及び共重合体や配合物、例えば無水マレイン酸と
の、ポリブタジエンやスチレン上のスチレン及びアクリロニトリルであり得る。

【０１５９】 そのような重合体相互の、又は他の重合体、例えばポリオレフィン、ポリアク
リレート、ポリジエン、若しくは衝撃強さ変性剤の形態でのその他のエラストマ
ーとの混合物（ポリブレンド）。

【０１６０】 本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）は
、基体、例えば重合体に化学的に結合し、それによって、そのようなＵＶ吸収剤
の、例えば、基体からのか、又は基体表面から離れての移動を大きく減じること
もできる。本発明のトリアジンの結合機序は、アミド若しくはカルバマト基に、
例えば懸垂ビニルもしくはヒドロキシル基によって結合された官能性と、「ホス
ト」基体、例えば重合体との間の（化学的及び／又は共有結合の）結合の形成を
伴う。

【０１６１】 本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）の
組込みは、共重合、共重付加、共重縮合、適切な官能基を有する重合体との反応
、又は米国特許第3,423,360号及び第5,189,084号明細書（引用により、充分に説
明されたものとして本明細書に取り入れられる）に開示されたような方式でのグ
ラフト重合によって実施することができる。

【０１６２】 本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）の
結合は、重合又は共重合によって生じることができる。懸垂基を含む本発明の新
規トリアジンの場合、少なくとも１種類のビニル単量体、例えば、（メタ）アク
リル酸、アクリル酸メチルのような（メタ）アクリル酸のエステル、（メタ）ア
クリル酸のアミド、ヒドロキシエチルアクリラート、オレフィン、塩化ビニル、
スチレン、ブタジエン、イソプレン及びアクリロニトリルとの重合又は共重合を
実施して、ビニル基が重合体の骨格に組み込まれた、単独重合体若しくは共重合
体を形成することができる。重合又は共重合は、重合の当業者に周知のとおり、
開始剤、例えばフリーラジカル、陰イオン及び陽イオンの類によってか、又は放
射線、例えばＵＶ、電子ビーム、Ｘ線、及びＣｏ⁶⁰線源からのγ線によって開始
することができる。重合又は共重合は、重合の当業者に周知のとおり、溶液、エ
マルジョン、分散、融成物又は固体状態で実施することができる。

【０１６３】 また、本特許請求の本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン
＝カルバマート）化合物の結合は、共重付加又は共重縮合によって実施すること
ができる。そのような組込みは、当業者に公知の方法による、付加重合体若しく
は共重合体の合成の際の付加によってか、又は縮合重合体若しくは共重合体の合
成の際の縮合によって行なうことができる。例えば、適切な官能基を有する式（
Ｉ）〜（Ｖ）の化合物を、少数を挙げるに留めると、ポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、フェノール系樹
脂、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリシロキサン、ポリアセタール及びポ
リ無水物に組み込むことができる。

【０１６４】 加えて、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物は、単量体の成分に結合して、次いで、こ
れらを、例えば、フリーラジカルで開始される付加、若しくは上記の共重付加に
よって、重合体又は共重合体に組み込むことができる。類似の方法は、例えば、
ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン安定剤をジオール前駆体に結合し、次い
で、縮合重合によってポリウレタン及びポリエステルに組み込んで、該重合体に
ＵＶ安定化特性を付与するための、米国特許第5,459,222号明細書（引用により
、充分に説明されたかのように本明細書に取り入れられる）に開示されている。

【０１６５】 これに代えて、本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カ
ルバマート）は、適切な官能基を有するオリゴマー及び／又は重合体との反応に
よって、重合体に結合してもよい。例えば、ビニル懸垂基を含む少なくとも１種
類のトリアジン化合物を、場合によりビニル基を含む少なくとも１種類の別のビ
ニル単量体又は化合物とともに、不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリブタジエ
ンオリゴマー、又は不飽和ゴムに加え、次いで、放射線又はフリーラジカル触媒
によって硬化させることができる。或いは、末端官能基、例えばヒドロキシ又は
アミドを含む少なくとも１種類のトリアジン化合物を、当業者に周知のものと同
様の方法によって、重合体及び／又はオリゴマー、例えば、反応性末端基を有す
るポリエステル、ポリウレタン及びポリジオール、部分水解されたポリ酢酸ビニ
ル、エポキシ樹脂、ポリシロキサン、及び主鎖にか、若しくは側鎖として無水マ
レイン酸を含む重合体と反応させてもよい。

【０１６６】 グラフト重合は、本特許請求のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジ
ン＝カルバマート）を重合体及び／又はオリゴマーに結合する更に一つの方法で
ある。グラフト重合は、溶液、融成物又は固体状態で、例えば懸垂ビニル基を含
む本発明に新規トリアジンを用いるときの重合について上に考察した、開始剤又
は化学線の類を用いて実施してよい。そのようなポリ（トリスアリール−１，３
，５−トリアジン＝カルバマート）は、飽和重合体、例えばポリオレフィン及び
その共重合体、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリ（エチレン−酢
酸ビニル）にか、又は不飽和部分を含む重合体、例えばポリブタジエン、ポリイ
ソホロン、エチレン−プロピレン−（ジエン単量体）ターポリマー及びポリスチ
レン、並びにその共重合体にグラフト重合させてよい。

【０１６７】 本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）は
、非常に様々な量で、安定化しようとする材料、及び個々の用途のようなものに
応じて、そのような用途に用いてよい。しかし、有機重合体のような材料に安定
化添加物として用いるときは、本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−ト
リアジン＝カルバマート）は、代表的には、安定化しようとする材料の重量に対
して、約０．０１〜約２０重量％、好ましくは約０．１〜約１０重量％、最も好
ましくは約０．１〜約５重量％の量で用いる。日焼け止め剤組成物のような遮蔽
の用途では、トリアジンは、遮蔽剤の総重量に対する以外は同じ相対量で用いる
。

【０１６８】 本発明の新規安定剤は、非結合性能力、例えば上記に取り入れた参考文献の多
くに説明される熱可塑性重合体の安定化に用いてもよい。好適な熱可塑性重合体
の例は、ヘテロ原子を主鎖中に含むポリオレフィン及び重合体である。好適な重
合体は、窒素、酸素及び／又は硫黄、特に窒素又は酸素を主鎖中に含む、熱可塑
性重合体でもある。やはり関心が持たれるのは、重合体がポリオレフィン、例え
ばポリエチレン又はポリプロピレンである組成物である。

【０１６９】 熱可塑性重合体への組込みは、当技術に慣用の方法による、新規ポリ（トリス
アリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）化合物、及びそれ以上のい
かなる添加物の付加にもよって実施することができる。組込みは、好都合には、
例えば、微粉状成分の混合、又は重合体の融成物若しくは溶液への安定剤の添加
、又は溶媒のその後の蒸発を伴うか、又は伴わない、重合体への溶解若しくは分
散した化合物の塗布によって、成形の前、間及び後に実施することができる。

【０１７０】 新規混合物は、安定化しようとする重合体に、例えば、重合体の約２．５〜約
２５重量％、好ましくは約５〜約２０重量％の濃度で、これらの化合物を含むマ
スターバッチの形態で加えることもできる。

【０１７１】 新規混合物は、好都合には、当技術に慣用的に用いられるものを包含する、例
えば、（ａ）エマルジョン又は分散として（例えばラテックス又はエマルジョン
重合体に）；（ｂ）追加成分の混合の際の乾燥ミックス、又は重合体混合物とし
て；（ｃ）加工機器への直接添加によって（例えば押出し装置、内部混合機等々
）を包含する、多数の方法のいずれによっても、重合体材料に組み込むことがで
きる。

【０１７２】 このようにして得られた、安定化された重合体組成物は、成形物品、例えば繊
維、薄膜、テープ、シート、サンドイッチ型ボード、容器、管その他の姿へと、
慣用のいかなる数の方法、例えば熱間プレス加工、紡糸、押出し、回転成形又は
射出成形によっても転換することができる。したがって、本発明は、成形物品の
製造のための本発明による重合体組成物の用途にも追加的に関する。

【０１７３】 その究極的な最終用途に応じて、本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５
−トリアジン＝カルバマート）は、ＵＶ安定化の当技術に慣用的に用いられる様
々な添加物と組み合せてよい。そのような添加物の例は、下記のものを包含する
が、これらに限定されない：

【０１７４】 ａ．抗酸化剤 (i) アルキル化モノフェノール類、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール；２−tert−ブチル−４，６−ジメチルフェノール；２，６−ジ−
tert−ブチル−４−エチルフェノール；２，６−ジ−tert−ブチル−４−ｎ−ブ
チルフェノール；２，６−ジ−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール；２，
６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール；２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−４，６−ジメチルフェノール；２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェ
ノール；２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール；２，６−ジ−tert−ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール；側鎖で直鎖又は分枝鎖のノニルフェノール
類、例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール；２，４−ジメチル−６
−（１−メチルウンデス−１−イル）フェノール；２，４−ジメチル−６−（１
−メチルヘプタデス−１−イル）フェノール；２，４−ジメチル−６−（１−メ
チルトリデス−１−イル）フェノール；及びその混合物。

【０１７５】 (ii) アルキルチオメチルフェノール類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル
−６−tert−ブチルフェノール；２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフ
ェノール；２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール；及び２，６
−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。

【０１７６】 (iii) ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、例えば２，６−ジ−tert
−ブチル−４−メトキシフェノール；２，５−ジ−tert−ブチルヒドロキノン；
２，５−ジ−tert−アミルヒドロキノン；２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール；２，６−ジ−tert−ブチルヒドロキノン；２，５−ジ−te
rt−ブチル−４−ヒドロキシアニソール；３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシアニソール；３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステア
ラート；及びビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル） ア
ジパート。

【０１７７】 (iv) トコフェロール類、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ
−トコフェロー、６−トコフェロー及びその混合物（ビタミンＥ）。

【０１７８】 (v) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば２，２′−チオビス（６
−tert−ブチル−４−メチルフェノール）；２，２′−チオビス（４−オクチル
フェノール）；４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール
）；４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）；４，４
′−チオビス（３，６−ジ−sec−アミルフェノール）；及び４，４′−ビス（
２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

【０１７９】 (vi) アルキリデンビスフェノール類、例えば２，２′−メチレンビス（６−te
rt−ブチル−４−メチルフェノール）；２，２′−メチレンビス（６−tert−ブ
チル−４−エチルフェノール）；２，２′−メチレンビス〔４−メチル−６−（
α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕；２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）；２，２′−メチレンビス（６−ノニル−
４−メチルフェノール）；２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチル
フェノール）；２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノー
ル）；２，２′−エチリデンビス（６−tert−ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）；２，２′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール〕；２，２′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−
ノニルフェノール〕；４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェ
ノール）；４，４′−メチレンビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール
）；１，１−ビス（５−ｔtert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル
）ブタン；２，６−ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシルベ
ンジル）−４−メチルフェノール；１，１，３−トリス（５−tert−ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン；１，１−ビス（５−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
；エチレングリコール ビス〔３，３−ビス（３′−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）ブチラート〕、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン；ビス〔２−（３′−tert−ブチル−２
′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−tert−ブチル−４−メチルフェ
ニル〕テレフタレート；１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン；２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン；２，２−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン；及び１，１，５，５−テト
ラ（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【０１８０】 (vii) Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ
−tert−ブチル−４，４−ジヒドロキジベンジル エーテル、オクタデシル−４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート；トリデシル−
４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタート；ト
リス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン；ビス（４
−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタ
ラート；ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド；並びにイソオクチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
メルカプトアセタート。

【０１８１】 (viii) ヒドロキシベンジレートマロナート、例えばジオクタデシル−２，２−
ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート；ジオ
クタデシル−２−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）
マロネート；ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート；及びビス〔４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。

【０１８２】 (ix) 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン；１，４−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２
，３，５，６−テトラメチルベンゼン；及び２，４，６−トリス（３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

【０１８３】 (x) トリアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト−６−（３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン；
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン；２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５
−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン；１，３，５−トリス（３，５−ジ−
tert−ブチ−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート；１，３，５−トリス
（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌ
レート；２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−トリスフェニル
エチル）−１，３，５−トリアジン；１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−
トリアジン；及び１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート。

【０１８４】 (xi) ベンジルホスホナート類、例えばジメチル−２，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エステル；ジエチル−３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エステル；ジオクタデシル−３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エステル；ジオクタデシ
ル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸エステ
ル；及び３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノ
エチルエステルのカルシウム塩。

【０１８５】 (xii) アシルアミノフェノール類、例えば４−ヒドロキシラウラニリド；４−ヒ
ドロキシステアラニリド；及びオクチル Ｎ−（３，５−ジ−tert−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸エステル。

【０１８６】 (xiii) β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸とモノ−又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オク
タノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレン グリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチル グリコール、チオジエチレン グリコール、ジエチレン グリコー
ル、トリエチレン グリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオー
ル、トリメチロールプロパン及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６
，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエステル類。

【０１８７】 (xiv) β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピ
オン酸とモノ−又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オ
クタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール
、１，９−ノナンジオール、エチレン グリコール、１，２−プロパンジオール
、ネオペンチル グリコール、チオジエチレン グリコール、ジエチレン グリコ
ール、トリエチレン グリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとのエステル類。

【０１８８】 (xv) β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸とモノ−又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレン グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル グリコール、
チオジエチレン グリコール、ジエチレン グリコール、トリエチレン グリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ
，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３
−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタンとのエステル類。

【０１８９】 (xvi) ３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸とモノ−又は多
価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン グリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル グリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン グリコール、ペンタエリス
リトール、トリス（ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス−（
ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカ
ノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキ
シメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オク
タンとのエステル類。

【０１９０】 (xvii) β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸のアミド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビス（３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジ
アミン；及びＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヒドラジン。

【０１９１】 (xviii) アスコルビン酸（ビタミンＣ）。

【０１９２】 (xix) アミン酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンン
ジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−
ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビス
（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（１−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキ
シル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン；Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−イソプロ
ピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−（１−メチルヘプチル）
−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン；４−（ｐ−トルエンスルホナモイル）ジフェニ
ルアミン；Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレン
ジアミン；ジフェニルアミン；アリルジフェニルアミン；４−イソプロポキシジ
フェニルアミン；−フェニル−１−ナフチルアミン；Ｎ−（４−tert−オクチル
フェニル）−１−ナフチルアミン；Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン；オクチ
ル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン
；４−ｎ−ブチルアミノフェノール；４−ブチリルアミノフェノール；４−ノナ
ノイルアミノフェノール；４−ドデカノイルアミノフェノール；４−オクタデカ
ノイルアミノフェノール；ビス（４−メトキシフェニル）アミン；２，６−ジ−
tert−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール；２，４′−ジアミノフェ
ニルメタン；４，４′−ジアミノジフェニルメタン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン；１，２−ビス〔（２−メチル
フェニル）アミノ〕エタン；１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン；（ｏ−
トリル）ビグアニド；ビス〔４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル〕ア
ミン；tert−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン；モノ−及びジアル
キル化tert−ブチル／tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ
アルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物；モノ−及びジアルキル化ドデシル
ジフェニルアミンの混合物；モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化tert−ブチルジフェニル
アミンの混合物；２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾ
チアジン；フェノチアジン；モノ−及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オク
チルフェノチアジンの混合物；モノ−及びジアルキル化tert−オクチルフェノチ
アジンの混合物；Ｎ−アリルフェノチアジン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェ
ニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン；Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリドテトラメチルピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン；
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）セバケート；２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン；並びに２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−オール。

【０１９３】 ｂ．ＵＶ−吸収剤および光安定剤 (i) ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、例えば２−（２
′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール；２−（３′，
５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２
−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２
−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール；２−（３′−tert−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール
；２−（３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル
）−ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニル
）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール；２−（３′−
tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチ
ル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル
−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル〕−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール
、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシ
カルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル
−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ジヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールと２−（３′−tert−ブチル
−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニルベンゾトリアゾールの混合物；２，２−メチレンビス−〔４−（１，１，３
，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール〕
；２−〔３′−tert−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′
−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレン グリコール ３００
のエステル交換生成物；及びＣＲ−ＣＨ₂ＣＨ−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₂〕₂ Ｂ（ここ
で、Ｒ＝３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イルフェニル）。

【０１９４】 (ii) ２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ
、４−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキ
シ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【０１９５】 (iii) 置換及び非置換の安息香酸のエステル類、例えば４−tert−ブチル−フェ
ニルサリチル酸エステル；フェニルサリチル酸エステル；オクチルフェニルサリ
チル酸エステル；ジベンゾイル レソルシノール；ビス（４−tert−ブチルベン
ゾイル）レソルシノール；ベンゾイル レソルシノール；２，４−ジ−tert−ブ
チルフェニル ３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸エステル；
ヘキサデシル ３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート；オク
タデシル ３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸エステル；及び
２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニル ３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸エステル。

【０１９６】 (iv) アクリラート類、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル
酸エステル；イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エステル
；メチルα−カルボメトキシケイ皮酸エステル；メチル α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシケイ皮酸エステル；ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシケイ皮酸エステル；メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸エス
テル；及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインド
リン。

【０１９７】 (v) ニッケル化合物、例えば追加のリガンド、例えばｎ−ブチルアミン、トリエ
タノールアミン若しくはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンを有するか又は
有さない１：１又は１：２錯体を含む２，２′−チオ−ビス−〔４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体；ニッケル ジブチ
ルジチオカルバミン酸エステル；４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベ
ンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルを含むモノアルキルエステル類の
ニッケル塩；２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル ウンデシル ケトキシムを含
むケトキシム類のニッケル錯体及び追加のリガンドを有するか又は有しない１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。

【０１９８】 (vi) 立体的なヒンダードアミン類並びにそのＮ誘導体（例、Ｎ−アルキル、Ｎ
−ヒドロキシ、Ｎ−アルコキシ及びＮ−アシル）、例えばビス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）スクシナート；ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート；ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル） ｎ−ブチル−３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸塩；１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸の縮合物；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミン−２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジンの縮合物；トリス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）ニトリロトリアセタート；テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボン
酸エステル；１，１′−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テト
ラメチルピペラジノン）；４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン；４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（
２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジル）マロン酸塩；３−ｎ−オ
クチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５
〕デカン−２，４−ジオン；ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジル）セバケート；ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）スクシナート；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物；２−クロロ−４，６−
ビス（４−ｎ−ブチルアミン−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１
，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮
合物；２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−
アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物；８−アセチル−３−ドデシル−７，７
，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，
４−ジオン；３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；３−ドデシル−１−（１−エタノイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−
ジオン；３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−
４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステ
アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物；Ｎ，Ｎ′−
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジ
アミンと４−シクロヘキシルアミン−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンの縮合物；１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン、２，４，６−
トリクロロ−１，３，５−トリアジンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン（CAS Reg. No.〔１３６５０４−９６−６〕）の縮合物；
２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ
−４−オキソスピロ〔４．５〕デカン；オキソ−ピペラジニル−トリアジン類又
は通称ＰＩＰ−Ｔ ＨＡＬＳ、例えば、ＧＯＯＤＲＪＴＥＲ ３０３４、３１５０
及び３１５９並びにＵＳ５０７１９８１に開示された同様の材料；光結合性ＨＡ
ＬＳ、例えばＳＡＮＤＵＶＯＲＲ ＰＲ−３１及びＰＲ−３２（Clariant 社）並
びにＧＢ−Ａ−２２６９８１９に開示された同様の材料；７，７，９，９−テト
ラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソス
ピロ〔４．５〕デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物。ＵＳ４６１９９５６
、ＵＳ５１０６８９１、ＧＢ−Ａ−２２６９８１９、ＥＰ−Ａ−０３０９４００
、ＥＰ−Ａ−０３０９４０１、ＥＰ−Ａ−０３０９４０２及びＥＰ−Ａ−０４３
４６０８も一般的に参照すること。

【０１９９】 (vii) オキサミド類、例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド；２，２
′−ジエトキシオキサニリド；２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−te
rt−ブトキサニリド；２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブチ
ルオキサニリド；２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド；Ｎ，Ｎ′−ビス（
３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド；２−エトキシ−５−tert−ブチル−
２′−エチルオキサニリド及び２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−te
rt−ブトキサニリドとの混合物；並びにｏ−及びｐ−メトキシ二置換オキサニリ
ドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。

【０２００】 (viii) 前記に組み込まれた参考資料に開示された２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン類、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−（混合イソ-
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン；２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（
２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２，４−ビス（２−ヒ
ドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（
２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−トリデ
シルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン；２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオ
キシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン；２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルオキシ）−フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−〔４−ドデシルオキシ／トリデ
シルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル〕４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−〔２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル
〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２
−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１
，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，
６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン；２，４，６−トリス〔２−ヒドロキ
シ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５
−トリアジン；及び２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。

【０２０１】 （ｃ）金属奪活剤、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド；Ｎ−サリチラル−
Ｎ′−サリチロイルヒドラジン；Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン；
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン；３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール；ビス
（ベンジリデン）オキサリル ジヒドラジド；オキサニリド；イソフタロイル ジ
ヒドラジド；セバコイル ビフェニルヒドラジド；Ｎ，Ｎ′−ジアセチルアジポ
イル ジヒドラジド；Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド
；及びＮ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオニル ジヒドラジド。

【０２０２】 （ｄ）ホスファイト類及びホスホナイト類、例えばトリフェニル 亜リン酸エス
テル；ジフェニル アルキル ホスファイト類；フェニル ジアルキル ホスファイ
ト類；トリス（ノニルフェニル）亜リン酸エステル；トリラウリル 亜リン酸エ
ステル；トリオクタデシル 亜リン酸エステル；ジステアリルペンタエリスリト
ール亜リン酸エステル；トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）亜リン酸
エステル；ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスホン酸エステル；ビス（
２，４，−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール 亜リン酸エステ
ル；ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリト
ール ジホスホン酸エステル；ビス（イソデシルオキシ）ペンタエリスリトール
ジホスホン酸エステル；ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル
）ペンタエリスリトール ジホスホン酸エステル；ビス（２，４，６−トリス（t
ert−ブチル）フェニル）ペンタエリスリトール ジホスホン酸エステル；トリス
テアリル ソルビトール トリ亜リン酸エステル；テトラキス（２，４−ジ−tert
−ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレン ジホスホン酸エステル；６−イソ
オクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホチン；６−フルオロ−２，４，８，１
０−テトラ−tert−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−
ジオキサホスホチン；ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）
メチル亜リン酸エステル；及びビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフ
ェニル）エチル亜リン酸エステル。

【０２０３】 （ｅ）ヒドロキシルアミン類、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン；Ｎ
，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン；Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシアミン；Ｎ，
Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン；Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシアミン；
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシアミン；Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシ
アミン；Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシル−ヒドロキシアミン；Ｎ−ヘプタ
デシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシアミン；及び水素化牛脂脂肪アミン類から
誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン。

【０２０４】 （ｆ）ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−アルファ−フェニル ニトロン；Ｎ−
エチル−アルファ−メチル ニトロン；Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル ニト
ロン；Ｎ−ラウリル−アルファ-ウンデシルニトロン；Ｎ−テトラデシル−アル
ファ−トリデシル ニトロン；Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニト
ロン；Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル ニトロン；Ｎ−ヘキサデシ
ル−アルファ−ヘプタデシル ニトロン；Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタ
デシルニトロン；Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル ニトロン；Ｎ−
オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン；及び水素化牛脂脂肪アミン類
から調製されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン類から誘導されるニトロ
ン類。

【０２０５】 （ｇ）チオ相乗作用体、例えば、ジラウリル＝チオジプロピオナート及びジステ
アリル＝チオジプロピオナート、

【０２０６】 （ｈ）過酸化物捕集剤、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラ
ウリル、ステアリル、ミリスチル若しくはトリデシルエステル；メルカプトベン
ズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩；ジブチルジ
チオカルバミン酸亜鉛；ジオクタデシルジスルフィド；及びペンタエリトリトー
ル＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオナート、

【０２０７】 （ｉ）ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物と組み合わせた銅塩、及び／又はリ
ン化合物、並びに２価マンガンの塩、

【０２０８】 （ｊ）塩基性助安定剤、例えばメラミン；ポリビニルピロリドン；ジシアンジア
ミド；シアヌル酸トリアリル；尿素誘導体；ヒドラジン誘導体；アミン；ポリア
ミド；ポリウレタン；高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例
えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステ
アリン酸マグネシウム；リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム；ピ
ロカテコール酸アンチモン；並びにピロカテコール酸スズ、

【０２０９】 （ｋ）タルク及び金属酸化物（例えば酸化チタン又は酸化マグネシウム）のよう
な無機物質、及び好ましくはアルカリ土類金属の、リン酸塩、炭酸塩及び硫酸塩
；モノ−若しくはポリ−カルボン酸及びその塩のような有機化合物、例えば、４
−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム及
び安息香酸ナトリウム；並びにイオン共重合体のような重合体化合物（例えばイ
オノマー）のような核化剤、

【０２１０】 （ｌ）充填剤及び強化剤、例えば炭酸カルシウム；ケイ酸塩；ガラス繊維；アス
ベスト；タルク；カオリン；雲母；硫酸バリウム；金属酸化物及び水酸化物；カ
ーボンブラック；石墨；木粉、及び他の天然製品からの粉末又は繊維；並びに合
成繊維、

【０２１１】 （ｍ）その他の添加物、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー的
添加物、触媒、平滑助剤、光学的光沢剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤、

【０２１２】 （ｎ）ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、米国特許第4,325,863号、第4
,338,244号、第5,175,312号、第5,216,052号、第5,252,643号明細書、ドイツ国
特許第4,315,511号、第4,316,622号公報、ヨーロッパ特許第0,589,839号及び第0
,591,102号公報に開示されたもの；３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェ
ニル〕−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン；５，７−ジ−tert
−ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフ
ラン−２−オン；３，３′−ビス〔５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−〔２
−ヒドロキシエトキシ〕フェニル）ベンゾフラン−２−オン〕；５，７−ジ−te
rt−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン；３−（４
−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾ
フラン−２−オン；３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン；並びに５，７−ジ−tert
−ブチル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（３，４−ジメチルフェニ
ル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン。

【０２１３】 本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート
）は、多層系で用いることもできる。そのような系では、約０．１〜約２０重量
％を有する重合体組成物、好ましくは比較的高い含量の新規安定剤、例えば約５
〜１５重量％を、薄い薄膜（例えば、厚さ約５〜５００μm、好ましくは厚さ約
１０〜１００μm）として、紫外線安定剤を僅かしか、又は全く含有しない重合
体から製造した、成形物品に塗布する。そのような組成物は、基本構造の成形と
して、例えば、米国特許第4,948,666号明細書（引用により、すべてを目的とし
て、充分に説明されたかのように本明細書に取り入れられる）に記載のそれに類
似する方式での同時押出しによって、同時に塗布してよい。これに代えて、塗布
は、例えば、薄膜での積層によってか、又は溶液での塗装によって、形成済み基
本構造に対して実施することもできる。仕上った物品の単数若しくは複数の外層
は、ＵＶフィルタの機能を有し、それが、物品の内部をＵＶ光から保護する。外
層は、好ましくは、約０．１〜約２０重量％、好ましくは約１〜約１５重量％、
最も好ましくは約２〜約１０重量％の、本発明のポリ（トリスアリール−１，３
，５−トリアジン＝カルバマート）の少なくとも１種類の外層組成物を含有する
。

【０２１４】 このようにして安定化した重合体は、高い耐候性、特にＵＶ光に対する高い耐
性が顕著である。このことは、それらが、その機械的特性、及びその色彩表面特
性、例えば光沢、及び画像の明瞭度を、屋外で用いたときでさえ、長時間にわた
って保持するのを可能にする。その上、本特許請求のトリアジン化合物の接着で
きる性質のため、これらのＵＶ吸収剤の、多層コーティングの層間の移動は、適
切な状況下で最小化することができる。

【０２１５】 本発明のもう一つの実施態様では、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物を含む新規混合
物を、コーティング、例えば、多数の参考文献中に開示されたような、塗料のた
めの安定剤として用いることができる（例えば米国特許第4,619,956号、第4,740
,542号、第4,826,978号、第4,962,142号、第5,106,891号、第5,198,498号、第5,
298,067号、第5,322,868号、第5,354,794号、第5,369,140号、第5,420,204号、
第5,461,151号、第5,476,937号明細書、ヨーロッパ特許第0,434,608号及び第0,4
44,323号を参照されたい）。特に関心が持たれるのは、自動車産業用のコーティ
ング及び塗料である。したがって、本発明は、コーティング用の薄膜形成性結合
剤であるこれらの組成物にも関する。

【０２１６】 そのような新規コーティング組成物は、約０．０１〜約２０重量％、好ましく
は約０．０１〜約１０重量％、より好ましくは約０．０２〜５重量％の、本特許
請求の本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート
）のコーティング組成物の結合剤を含む。

【０２１７】 ここでもやはり、多層系（例えば電着塗膜／素地塗膜／透明塗膜系）が可能で
あって、この場合、層、代表的には外層、例えば透明塗膜のうち一つ又はそれ以
上中の新規安定剤の濃度は、比較的高く、例えば約０．０１〜約２０重量％、好
ましくは約０．０１〜約１０重量％、より好ましくは約０．０２〜５重量％の結
合剤であることができる。

【０２１８】 コーティングにおける新規安定剤の使用は、基体からのコーティングの層間剥
離、すなわち剥落を防ぐという追加の利点を伴う。この利点は、金属性基体、特
にエポキシ塗装した金属性基体上の多層系を包含する、金属性基体の場合に、特
に重要である。

【０２１９】 結合剤は、原則として、業界に慣用されるいかなる結合剤、例えば、Ullmann'
s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp.368-426, V
erlag Chemie, Weinheim 1991（引用により本明細書に取り入れられる）に記載
のものであることもできる。一般的には、熱可塑性又は硬化性の樹脂、専ら硬化
性樹脂に基づく、薄膜形成性結合剤である。熱可塑性結合剤の例は、アクリル樹
脂、ポリエステル、ポリウレタン及びＰＶＣプラスチゾルを包含する。硬化性結
合剤の例は、機能性アルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミン
、エポキシ及びポリウレタン樹脂、並びにそれらの混合物を包含する。

【０２２０】 そのような硬化性結合剤は、常温硬化性又は熱硬化性結合剤であることができ
る。更に、ある系では、硬化用触媒をそのような系に加えるのが好都合であり得
る。結合剤の硬化を加速する、適切な触媒は、例えば、Ullmann's Encyclopedia
of Industrial Chemistry, 5th, Vol. A18, pp.469, VCH Verlagsgesellschaft
, Weinheim 1991に記載されている。好適な結合剤は、官能性アクリラート樹脂
及び橋かけ剤を含むものを包含する。

【０２２１】 非常に様々な結合剤を、そのようなコーティング系に用いてよい。特定の結合
剤を含有する適切なコーティング組成物の例は、下記のものを包含するが、これ
らに限定されない：

【０２２２】 １．望みであれば硬化用樹脂の添加を伴う、常温硬化性若しくは熱硬化性のアル
キド、アクリラート、ポリエステル、エポキシ又はメラミン樹脂、或いはそのよ
うな樹脂の混合物；

【０２２３】 ２．ヒドロキシル含有アクリラート、ポリエステル若しくはポリエーテル樹脂と
、脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナ
ートとを基剤とする、２成分ポリウレタン塗料；

【０２２４】 ３．ブロックされたイソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナート
を基剤とし、焼付けの際に脱ブロックされる、１成分ポリウレタン塗料；

【０２２５】 ４．（ポリ）ケチミンと、脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラ
ート又はポリイソシアナートとを基剤とする、２成分塗料；

【０２２６】 ５．（ポリ）ケチミンと、不飽和アクリラート樹脂若しくはポリアセトアセター
ト樹脂、又はメタクリルアミドグリコラートメチルエステルとを基剤とする、２
成分塗料；

【０２２７】 ６．カルボキシル若しくはアミノ含有ポリアクリラートと、ポリエポキシドとを
基剤とする、２成分塗料；

【０２２８】 ７．無水物の基を含むアクリラート樹脂と、ポリヒドロキシル又はポリアミノ成
分とを基剤とする、２成分塗料；

【０２２９】 ８．（ポリ）オキサゾリンと、無水物の基を含むアクリラート樹脂、不飽和アク
リラート樹脂、又は脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又
はポリイソシアナートとを基剤とする、２成分塗料；

【０２３０】 ９．不飽和ポリアクリラートと、ポリマロナートとを基剤とする、２成分塗料；

【０２３１】 １０．エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた、熱可塑性アクリラート樹脂、又
は外部架橋結合性アクリラート樹脂を基剤とする、熱可塑性ポリアクリラート塗
料；

【０２３２】 １１．シロキサン変性又はフッ素変性アクリラート樹脂を基剤とする、塗料系。

【０２３３】 結合剤、及び本発明の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝
カルバマート）に加えて、本発明によるコーティング組成物は、好ましくは、上
記第ｂ項に具体的に列挙したものを包含するが、これらに限定されない、１種類
又はそれ以上の追加のＵＶ光吸収剤を更に含む。追加のＵＶ吸収剤は、例えば、
もう一つのトリスアリール−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシフェニル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、非置換安息香酸
のエステル、アクリラート、オキサミド（オキサニリド）、又は上記のいかなる
組合せであってもよい。好ましくは、追加のＵＶ吸収剤は、２−ヒドロキシフェ
ニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールであり、アミド又はカルバマートトリアジンに
対するベンゾトリアゾールの重量比は、４：１〜１：４である。より好ましくは
、アミド又はカルバマートトリアジンに対するベンゾトリアゾールの重量比は、
２：１〜１：２である。

【０２３４】 最高の光安定性を達成するには、立体的に束縛されたアミンを加えることに特
に関心が持たれ、その例は、上記の第ｂ（vi）項に列挙されている。したがって
、本発明は、結合剤、新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カ
ルバマート）、及び場合により追加のＵＶ吸収剤に加えて、立体的に束縛された
アミンの形式の光安定剤を含む、コーティング組成物にも関する。立体的ヒンダ
ードアミンは、固体の結合剤の重量に対して、約０．０１〜５重量％、好ましく
は約０．０２〜２重量％の量で用いる。

【０２３５】 そのような立体的ヒンダードアミンの具体的な一例は、下式：

【０２３６】

【化２６】

【０２３７】 〔式中、Ｊは、例えば、水素、ヒドロキシル、アルキル（例えばメチル）、アル
コキシ（例えばメトキシ）又はアシルである〕 で示される少なくとも一つの基を有する２，２，６，６−テトラメチルピペラジ
ノンである。

【０２３８】 より好ましくは、該安定剤は、下式：

【０２３９】

【化２７】

【０２４０】 〔式中、Ｊは、例えば、水素、ヒドロキシル、アルキル（例えばメチル）、アル
コキシ（例えばメトキシ）又はアシルである〕 で示される少なくとも一つの基を有する２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン誘導体である。

【０２４１】 本トリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物と併用できるテトラアル
キルピペリジン誘導体の例は、米国特許第4,314,933号、第4,233,876号、第4,42
6,471号、第4,426,472号、第4,619,956号、第5,004,770号、第5,006,577号、第5
,064,883号、第5,112,890号、第5,124,378号、第5,106,891号、第5,204,473号及
び第5,461,151号明細書（引用により、すべてを目的として、充分に説明された
かのように本明細書に取り入れられる）に示されている。下記のテトラアルキル
ピペリジン誘導体はもとより、それらのＮ−アルキル、Ｎ−アシル、Ｎ−ヒドロ
キシル及びＮ−アルコキシ類似体も用いるのが特に好都合である：

【０２４２】 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）スクシナート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）ブチル−（３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス（１−オクチルオキシ−２
，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）セバケート、テトラ（２，２
，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラ
カルボキシラート、テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−
イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシラート、２，２，４，４−テ
トラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ〔５．１
．１１．２〕ヘンイコサン、及び８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−ト
リアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオ
ン。

【０２４３】 これら及びその他のテトラアルキルピペリジン誘導体の商業的に入手できる例
は、Sanduvor（登録商標）3050、3052、3055、3056、3058、PR-31及びPR-32（Cl
ariant Corp.）；Tunuvin（登録商標）079L、123、144、292、440L及び622LD（C
iba Specialty Chemicals）；Chimasorb（登録商標）119及び944（Ciba Special
ty Chemicals）；並びにCyasorb（登録商標）UV-3346、UV-3529、UV-3853、UV-5
00及びUV-516（Cytec Industries, INc.）を包含する。

【０２４４】 結合剤、ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）、
及び用いた場合の追加の紫外光吸収剤又は安定剤とは別に、コーティング組成物
は、それ以上の成分も含むことができ、その例は、溶媒、顔料、可塑剤、安定剤
、チキソトロピー剤、乾燥用触媒及び／又は平滑剤である。可能な成分の例は、
既に取り入れた参考文献の多くはもとより、Ullmann's Encyclopedia of Indust
rial Chemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp.429-471, Verlag Chemie, Weinheim 1
991；及びCalbo, Leonarud J., ed., Handbook of Coatings Additives, New Yo
rk; Marcel Dekker (1987) に記載されたものである。

【０２４５】 可能な乾燥用触媒又は硬化用触媒は、例えば、有機金属化合物、アミン、酸、
含アミノ樹脂及び／又はホスフィンである。

【０２４６】 酸触媒の例は、無機酸、脂肪族および芳香族スルホン酸（例えばｐ−トルエン
スルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸）
、シュウ酸、マレイン酸、ヘキサミン酸、リン酸、アルキルリン酸エステル、フ
タル酸およびアクリル酸共重合体である。

【０２４７】 有機金属化合物の例は、金属カルボン酸塩、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ
、Ｚｒ若しくはＣｕのそれ、又は金属キレート、特に金属Ａｌ、Ｉｔ若しくはＺ
ｒのそれ、又は例えば有機スズ化合物のような、有機金属化合物である。金属カ
ルボン酸の例は、Ｐｂ、Ｍｎ若しくはＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、Ｚｎ若しく
はＣｕのオクトエ酸塩、Ｍｎ及びＣｏのナフテン酸塩若しくは対応するリノール
酸塩、レジナート又はタラートである。金属キレートの例は、アセチルアセトン
、アセチル酢酸エチル、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒド
ロキシアセトフェノン又はトリフルオロ酢酸エチルのアルミニウム、チタン若し
くはジルコニウムキレート、及びこれらの金属のアルコキシドである。有機スズ
化合物の例は、酸化ジブチルスズ、ジラウリン酸ジブチルスズ又はジオクトエ酸
ジブチルスズである。

【０２４８】 アミンの乾燥用又は硬化用触媒の例は、特に、第三級アミン、例えばトリブチ
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチ
ルエタノールアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン又はジアザ
ビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）、及びそれらの塩である。それ以上
の例は、第四級アンモニウム塩、例えばトリメチルベンジルアンモニウム＝クロ
リドである。含アミノ樹脂は、同時に結合剤及び硬化用触媒である。その例は、
含アミノアクリラート共重合体である。

【０２４９】 用いられる硬化用触媒は、ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンである
こともできる。

【０２５０】 もう一つの種類の硬化用触媒は、例えば、繊維ガラス物品用ゲルコーティング
を硬化させるのに用いることができる、過酸化物である。

【０２５１】 新規コーティング組成物は、放射線硬化性コーティング組成物であることもで
きる。この場合、結合剤は、エチレン性不飽和結合を有し、適用後に放射線によ
って硬化する、すなわち架橋結合した高分子量形態へと転換される、単量体又は
オリゴマー化合物を含むことが不可欠である。系がＵＶ硬化性である場合は、概
して光開始剤も含有する。相当する系は、上記の刊行物Ullmann's Encyclopedia
of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp.451-453に記載されている
。放射線硬化性コーティング組成物では、新規安定剤は、立体的ヒンダードアミ
ンの添加なしに用いることもできる。

【０２５２】 本発明による新規コーティング組成物は、望みのいかなる基体、例えば、金属
、木材、プラスチック、繊維ガラス又はセラミック材料にも塗布することができ
る。コーティング組成物は、自動車の仕上げに代表的である、着色された単一塗
装又は多層（プライマー／素地塗膜／透明塗膜）系であることができる。後者の
場合、新規コーティング組成物は、素地塗膜若しくは透明塗膜のいずれか、又は
両層に用いることができる。自動車仕上げの保護膜が、その下層が着色され、上
層が着色されない、２層を含むならば、新規コーティング組成物は、上層若しく
は下層のいずれか、又は両層に、しかし好ましくは、上方の保護膜層に用いるこ
とができる。

【０２５３】 新規コーティング組成物は、慣用の方法、例えば、刷毛塗り、吹付け、注入、
浸漬又は電気泳動によって、基体に塗布することができる；Ullmann's Encyclop
edia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp.491-500も参照された
い。

【０２５４】 結合系に応じて、コーティングは、室温でか、又は加熱によって硬化させるこ
とができる。熱硬化性コーティングは、好ましくは、５０〜１５０℃で、粉末コ
ーティングの場合は、より高い温度でさえ硬化させる。

【０２５５】 本発明に従って得られたコーティングは、光、酸素及び熱の破損効果に対して
優れた耐性を有し；特に、こうして得られたコーティング、例えば塗料の優れた
光安定性及び耐候性が特筆される。

【０２５６】 したがって、本発明は、本発明による式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物を含有するこ
とによって、光、酸素及び熱の破損効果に対して安定化された、コーティング、
特に塗料にも関する。該塗料は、薄膜形成性結合剤、及び有機顔料若しくは染料
、無機顔料、金属顔料、又はそれらの混合物を含む、着色された単一塗膜である
ことができる。該塗料は、金属又はプラスチックの基体に接着するプライマーと
；プライマーに接着し、薄膜形成性結合剤、及び有機顔料若しくは染料、無機顔
料、金属顔料、又はそれらの混合物を含む、着色された素地塗膜と；素地塗膜に
接着し、薄膜形成性結合剤、及び場合により透明な顔料を含む透明塗膜とを含む
組成物であってもよい。特に好適な一用途は、自動車のオリジナル機器製造（Ｏ
ＥＭ）及び／又は再仕上げ塗布用の保護膜である塗料である。

【０２５７】 本発明は、更に、重合体を基剤とするコーティングを光、酸素及び／又は熱に
よる破損に対して安定化する方法であって、該コーティング組成物と、ポリ（ト
リスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）の化合物を含む混合物
とを混合することを含む方法、並びにポリ（トリスアリール−１，３，５−トリ
アジン＝カルバマート）化合物を含む混合物を、光、酸素及び／又は熱による破
損に対する安定剤として、コーティング組成物に用いる用途に関する。

【０２５８】 該コーティング組成物は、結合剤が溶解できる、有機溶媒又は溶媒混合物を含
むことができる。別途、コーティング組成物は、水溶液又は分散であることがで
きる。ビヒクルは、有機溶媒及び水の混合物であることもできる。コーティング
組成物は、高固体塗料であってよいか、又は無溶媒（例えば粉末コーティング材
料）であることができる。

【０２５９】 顔料は、無機、有機又は金属顔料であることができる。新規コーティング組成
物は、好ましくは、顔料を全く含有せず、透明塗膜として用いる。

【０２６０】 同じく好ましいのは、自動車産業における適用のための保護膜として、特に塗
料仕上げの着色又は非着色保護膜としての、コーティング組成物の用途である。
しかし、裏打ちすると膜に用いることも可能である。

【０２６１】 本発明のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）は
、ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）、及び不活
性担体、例えば溶媒、石油ゼリー、シリコーン油を、水エマルジョン、又は自動
車用塗料ワックス、例えばカルナウバろう中に含む組成物で表面を研磨すること
によって、局所的に塗布してもよい。これらの局所的処理組成物は、コーティン
グ薄膜、織物、皮革、ビニルその他のプラスチック、及び木材を安定化するのに
用いてよい。

【０２６２】 やはり好ましいのは、光、特にＵＶ光による破損に対する安定剤としての、写
真材料中の新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート
）化合物の用途である。したがって、本発明は、ポリ（トリスアリール−１，３
，５−トリアジン＝カルバマート）化合物を含む写真材料にも関する。

【０２６３】 本発明による化合物は、すべての種類の感光性材料に用いることができる。例
えば、カラー用紙、カラー反転用紙、直接陽画のカラー材料、カラー陰画フィル
ム、カラー陽画フィルム、カラー反転フィルムその他の材料に用いることができ
る。好ましくは、とりわけ、反転下地を含むか、又は陽画を形成する感光性カラ
ー材料に用いられる。

【０２６４】 その上、該新規化合物は、他のＵＶ吸収剤、特に水性ゼラチンに分散できるも
の、例えば、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール（例えば、米国特許第4,85
3,471号、第4,973,702号、第4,921,966号及び第4,973,701号明細書を参照された
い）、ベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリラート、サリチラート、又
はアクリロニトリル若しくはチアゾリンと組み合わせることができる。これと関
連して、これらのそれ以上の、油に溶解したＵＶ吸収剤を、新規ＵＶ吸収剤を含
むもの以外の層での写真材料に用いることが好都合である。

【０２６５】 本発明は、１種類又はそれ以上の結合剤を含有する組成物も包含する。特に、
該結合剤は、アルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポ
キシ若しくはポリウレタン樹脂、又はそれらの混合物を含んでよい。そのような
結合剤の例は、下記を包含するが、これらに限定されない：

【０２６６】 （ａ）冷間若しくは熱間架橋結合性のアルキド、アクリラート、ポリエステル、
エポキシ又はメラミン樹脂、又はそのような樹脂の混合物；

【０２６７】 （ｂ）ヒドロキシル含有アクリラート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂と、
脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナー
トとを含む２成分ポリウレタン系；

【０２６８】 （ｃ）ブロックされたイソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナー
トを含み、焼付けの際に脱ブロックされる１成分ポリウレタン系；

【０２６９】 （ｄ）（ポリ）ケチミンと、脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌ
ラート又はポリイソシアナートとを含む２成分系；

【０２７０】 （ｅ）（ポリ）ケチミンと、不飽和アクリラート樹脂若しくはポリアセトアセタ
ート樹脂、又はメタクリルアミドグリコラートメチルエステルとを含む２成分系
；

【０２７１】 （ｆ）カルボキシル若しくはアミノ含有ポリアクリラートと、ポリエポキシドと
を含む２成分系；

【０２７２】 （ｇ）無水物の基を含むアクリラート樹脂と、ポリヒドロキシル又はポリアミノ
成分とを含む２成分系；

【０２７３】 （ｈ）（ポリ）オキサゾリンと、無水物の基を含むアクリラート樹脂、不飽和ア
クリラート樹脂、又は脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート
又はポリイソシアナートと含む２成分系；

【０２７４】 （ｉ）不飽和ポリアクリラートと、ポリマロナートとを含む２成分系；

【０２７５】 （ｊ）エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた、熱可塑性アクリラート樹脂、又
は外部架橋結合性アクリラート樹脂を含む、熱可塑性ポリアクリラート系；

【０２７６】 （ｋ）シロキサン変性又はフッ素変性アクリラート樹脂を含む系。

【０２７７】 そのような結合剤含有組成物は、硬化用触媒又は有機溶媒を更に含んでよく、
放射線硬化性であってもよい。特に、そのような組成物は、コーティング組成物
として役立ち得る。

【０２７８】 特に、米国特許第4,518,686号明細書に記載のものに類似する写真材料を、好
成績で安定化することが可能である。

【０２７９】 したがって、本発明は、更に、支持体上に、青色感光性、緑色感光性及び／又
は赤色感光性のハロゲン化銀エマルジョン層と、望みであれば、保護層とを含み
、最も上のハロゲン化銀エマルジョン層の上にＵＶ吸収剤を含む層が配置され、
ＵＶ吸収剤がポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）
化合物である、写真材料にも関する。

【０２８０】 更に好ましいのは、最も上のハロゲン化銀エマルジョン層の上、及び／又は緑
色と赤色との感光性ハロゲン化銀エマルジョン層の間に、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化
合物を含む層を有する、写真材料である。

【０２８１】 その上、ＵＶ吸収剤を含み得る該層のすべて若しくはいくつかが、ＵＶ吸収剤
混合物、及び／又は水性ゼラチンに分散できる更に１種類のＵＶ吸収剤を有する
ことが好都合であり得るが、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物は、少なくとも一つの層
に存在しなければならない。

【０２８２】 新規材料は、好ましくは、ハロゲン化銀エマルジョン層間にゼラチンの中間層
を有する。

【０２８３】 好ましいのは、青色感光性、緑色感光性及び／又は赤色感光性の層中のハロゲ
ン化銀が、少なくとも９０mol％の塩化銀を含む、塩化臭化銀である写真材料で
ある。

【０２８４】 本発明に従って用いられる、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物は、単独でか、又は発
色剤、及び望みであればそれ以上の添加物とともに、化合物を高沸点有機溶媒に
予め溶解することによって、該カラー写真材料に組み込むことができる。１６０
℃より高い温度で沸騰する溶媒を用いるのが好ましい。そのような溶媒の代表的
な例は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸若しくは脂肪酸のエステル、ア
ルキルアミド及びフェノールである。

【０２８５】 本発明の組成物に用いるのに好適な発色剤、そのような化合物、それ以上の添
加物、例えばカラーキャスト阻害剤、ＤＩＲカプラー、それ以上の光安定剤、例
えばＵＶ吸収剤、フェノール、リン（III）化合物、有機金属錯体、ヒドロキノ
ン及びヒドロキノンエーテルの例、並びに様々な写真材料の構造に関する、より
精細な細目は、例えば、刊行物ヨーロッパ特許第0,531,258号及び第0,520,938号
公報、及び本明細書に引用された文献中に見出すことができる。

【０２８６】 本発明は、改良された光安定性及び農薬耐性を有する、農業用途、特に温室の
用途のポリオレフィン若しくはポリオレフィン共重合体薄膜を安定化する方法で
あって、立体的ヒンダードアミンと、亜鉛、アルミニウム、カルシウム及びマグ
ネシウムの酸化物、並びに亜鉛、アルミニウム及びカルシウムの水酸化物から選
ばれる金属酸化物若しくは水酸化物との、ポリオレフィン又はポリオレフィン共
重合体への組込みを含む方法にも関する。本発明のそれ以上の主題は、改良され
た光安定性及び農薬耐性を有し、新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリ
アジン＝カルバマート）化合物と、立体的ヒンダードアミンと、亜鉛、アルミニ
ウム、カルシウム及びマグネシウムの酸化物、並びに亜鉛、アルミニウム及びカ
ルシウムの水酸化物から選ばれる金属酸化物若しくは水酸化物とで安定化された
、ポリオレフィン又はポリオレフィン共重合体の薄膜で被覆されていることを特
徴とする温室、並びにポリオレフィン又はポリオレフィン共重合体の温室薄膜を
、農薬、並びに光、酸素及び／又は熱の有害な効果に対して安定化する方法であ
って、新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）化
合物と、立体的ヒンダードアミンと、亜鉛、アルミニウム、カルシウム及びマグ
ネシウムの酸化物、並びに亜鉛、アルミニウム及びカルシウムの水酸化物から選
ばれる金属酸化物若しくは水酸化物とを該温室薄膜に組み込むことを含む方法で
ある。

【０２８７】 本発明のそれ以上の主題は、新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリア
ジン＝カルバマート）化合物と、立体的ヒンダードアミンと、亜鉛、アルミニウ
ム、カルシウム及びマグネシウムの酸化物、並びに亜鉛、アルミニウム及びカル
シウムの水酸化物から選ばれる金属酸化物若しくは水酸化物とで安定化された、
ポリオレフィン共重合体薄膜を、農薬に関連する農業用途、特に温室の用途に用
いること、並びに新規ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバ
マート）化合物及び立体的ヒンダードアミンを、亜鉛、アルミニウム、カルシウ
ム及びマグネシウムの酸化物、並びに亜鉛、アルミニウム及びカルシウムの水酸
化物から選ばれる金属酸化物若しくは水酸化物と組み合せて、農薬に接触するポ
リオレフィン又はポリオレフィン共重合体の薄膜を、光劣化、及び農薬による破
損に対して安定化するために用いることである。

【０２８８】 薄膜を形成するには、薄膜用ダイス型、例えば扁平薄膜用ダイス型又は環状吹
込み薄膜用ダイス型に、ある量の該融解組成物を押し付けて通し、そこから薄膜
を形成する。薄膜をそこから形成するのに該組成物を用いる場合、薄膜は、方向
付け（延伸）られないままであってよいか、又はある程度の方向付けを薄膜に付
与する慣用の操作に付してもよい。そのような薄膜は、一方向、例えば機械の方
向、例えば「機械方向」及び／若しくは「横断方向」に方向付けてよいか、又は
両方向にか、若しくは「二軸方向に」方向付けてよい。

【０２８９】 本発明は、シートの用途にも適する。

【０２９０】 式（Ｉ）〜（Ｖ）のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバ
マート）化合物は、未染色であるか、又は浸染若しくは捺染された、例えば、絹
、皮革、羊毛、ポリアミド又はポリウレタンを含む繊維材料、特にすべての種類
の含セルロース繊維材料の光化学的安定化に適する。そのような繊維材料の例は
、天然セルロース繊維、例えば木綿、亜麻、ジュート麻及び麻、またビスコース
スフ及び再生セルロースである。好適な織物繊維材料は、木綿のそれである。本
発明のトリアジン及びピリミジン化合物は、混紡織物、例えば木綿とポリエステ
ル繊維又はポリアミド繊維との混紡中のヒドロキシル含有繊維の光化学的安定化
にも適する。それ以上の好適な適用分野は、上記の織物材料を通過するＵＶ放射
線の遮断又は削減（ＵＶ減殺）、及び新規化合物で仕上げた織物材料がヒトの皮
膚に与える日光保護の増強に関する。

【０２９１】 このためには、式（Ｉ）〜（Ｖ）の１種類又は多数の異なる化合物を、慣用の
染色方法の一つによって、好都合には繊維材料の重量に対して０．０１〜５重量
％、好ましくは０．１〜３重量％、特に０．２５〜２重量％の量で、織物繊維材
料に与える。

【０２９２】 ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）化合物は、
様々な方法で繊維材料に与え、特に水性分散又は捺染のりの形態で、繊維に固着
させることができる。

【０２９３】 式（Ｉ）〜（Ｖ）の新規化合物で仕上げた織物繊維材料は、繊維の光化学的崩
壊、及び黄変現象に対する改良された防護を有し、染色された繊維材料の場合は
、増強された（熱）光堅牢度を有する。処理された織物繊維材料の大幅に改良さ
れた光防護効果、特に短波長のＵＶ−Ｂ線に関する優れた防護効果には、特別な
強調がなされなければならない。これは、ポリ（トリスアリール−１，３，５−
トリアジン＝カルバマート）化合物で仕上げた織物繊維材料は、未処理の織物に
比して、非常に増加した日光防護因子（ＳＰＦ）を有するという事実によって証
明される。

【０２９４】 日光防護率は、防護された皮膚を損傷するＵＶ放射線の線量の、防護されない
皮膚を損傷するそれに対する比率として定義される。したがって、日光防護率は
、未処理繊維材料、及び式（Ｉ）〜（Ｖ）の新規化合物で処理された繊維材料が
、ＵＶ放射線に対して透過性である程度の尺度でもある。織物繊維材料の日光防
護率の決定は、例えば、国際公開特許第94/04515号公報、又はJ. Soc. Cosmet.
Chem., 40, 127-133 (1989) に説明され、それと同様にして実施することができ
る。

【０２９５】 本発明によるＵＶ吸収剤のなお一つの用途は、眼内及びコンタクトレンズの安
定化におけるそれである。

【０２９６】 本発明のＵＶ吸収剤は、化粧調合品中の光防護剤として適する。したがって、
本発明は、更に、少なくとも１種類のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリ
アジン＝カルバマート）化合物、及び化粧上許容され得る担体又は佐剤を含む化
粧調合品に関する。

【０２９７】 新規化粧品組成物は、組成物の総重量に対して、０．１〜１５重量％、好まし
くは０．５〜１０重量％のポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カ
ルバマート）のＵＶ吸収剤、及び化粧上許容され得る佐剤を含有する。

【０２９８】 該化粧品組成物は、新規ＵＶ吸収剤と佐剤とを、慣用の方法を用いて、例えば
２材料を単に一緒に攪拌することによって、混合することによって製造すること
ができる。

【０２９９】 本発明による化粧調合品は、油中水若しくは水中油エマルジョンとして、油中
油アルコールローションとして、イオン性若しくは非イオン性両親媒性脂質の小
胞状分散として、ゲル若しくは固体のスティックとして、又はエアゾル配合物と
して配合することができる。

【０３００】 油中水又は水中油エマルジョンとしては、化粧上許容され得る佐剤は、好まし
くは、５〜５０％の油状相、５〜２０％の乳化剤、及び３０〜９０％の水を含有
する。油相は、化粧品配合物に適するいかなる油、例えば１種類又はそれ以上の
炭化水素油、ろう、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又は脂肪性アルコー
ルも含むことができる。好適な１価又は多価アルコールは、エタノール、イソプ
ロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン及びソ
ルビトールである。

【０３０１】 これらの化粧品配合物のためには、慣用されるいかなる乳化剤、例えば天然に
産する誘導体の１種類又はそれ以上のエトキシ化エステル、例えば水素化ヒマシ
油のポリエトキシ化エステル；又はシリコーン油乳化剤、例えばシリコーンポリ
オール；未変性若しくはエトキシ化脂肪酸石鹸；エトキシ化脂肪性アルコール；
未変性若しくはエトキシ化ソルビタンエステル；エトキシ化脂肪酸；エトキシ化
グリセリドも用いることができる。

【０３０２】 該化粧品配合物は、それ以上の成分、例えば、皮膚軟化薬、エマルジョン安定
剤、皮膚湿潤剤、日焼け促進剤、増粘剤、例えばキサンタン、保湿剤、例えばグ
リセリン、防腐剤、又は香料及び着色剤も含むことができる。

【０３０３】 新規化粧配合物は、日光の損傷効果に対するヒト皮膚の優れた防護が顕著であ
るが、同時に、皮膚の信頼できる日焼けも与える。

【０３０４】 ここで、本発明を、下記の実施例によって例示する。実施例は、本発明の対象
範囲の限定を意図するものではない。上記の一般的かつ詳細な説明と結合して、
実施例は、本発明のそれ以上の理解を与えるものである。

【０３０５】

【実施例】

実施例１：化合物（XIII）

【０３０６】

【化２８】

【０３０７】 ２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（
２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン８．８２g、ｍ
−ＴＭＸＤＩ（登録商標）（Cytec Industries, Inc., West Paterson, N.J.）
２．４３g、及び１，３−ジアセトキシ−１，１，３，３−テトラブチルジスタ
ンノキサン（「ＴＫ−１」）触媒１２０mgの混合物を、キシレン５０ml中で約１
２０℃に４時間加熱した。この段階でのＴＬＣは、出発材料の不在、及び主生物
の形成を示した。加熱を中止し、混合物が室温まで冷えるのを許した。次いで、
これを減圧下で濃縮して、未精製物（XIII）１１．５gを得た。シリカゲル越し
のカラムクロマトグラフィーを用いた未精製生成物の生成によって、分析用サン
プルを調製した。生成物の構造を、ＮＭＲ及び質量スペクトルに基づいて、（XI
II）であると確認した。

【０３０８】 実施例２：化合物（XV）

【０３０９】

【化２９】

【０３１０】 実施例１に続いて、ｍ−ＴＭＸＤＩを、キシレン中の触媒としてのＴＫ−１の
存在下で、２−（２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（η−ブチル）−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）メタンアミドオキシ）フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物（XIV））と反応させて、化
合物（XV）を得た。

【０３１１】 実施例３：化合物（XVI）

【０３１２】

【化３０】

【０３１３】 ２，４，６−トリシイソシアナト−１，３，５−トリアジン（メラミントリイ
ソシアナート）２．０４g、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−
｛２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１，３
５−トリアジン１４．９g、及び２００mgのＴＫ−１の混合物を、キシレン１０
０ml中１２０℃で４時間加熱した。反応混合物が室温まで冷えるのを許し、溶媒
を減圧下で除去して、シリカゲル越しのカラムクロマトグラフィーによって精製
できる、化合物（XVI）を得た。

【０３１４】 実施例４：化合物（XVI）、（XVII）及び（XVIII）

【０３１５】

【化３１】

【０３１６】 ２，４，６−トリスフェニルカルバモイル−１，３，５−トリアジン０．９７
２g、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−｛２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシヘキシルオキシ）フェニル｝−１，３５−トリアジン２．９
８g、及び１００mgのＴＫ−１の混合物を、キシレン中１２０℃で６時間加熱し
た。反応混合物を、２，４，６−トリスフェニルカルバモイル−１，３，５−ト
リアジンの消失について分析した。新規生成物（XVI）、（XVII）及び（XVIII）
の形成は、ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）によって示された。

【０３１７】 実施例５：（XIII）の等温熱重量分析 （XIII）及びTinuvin 1577の二重サンプルを、Perkin-Elmer 7 Seriesの熱天
秤内で２０℃から３２０℃まで、４０℃／分で加熱し、３２０℃で６０分間等温
保持した。パージ気体としては、空気を用いた（〜２５ml／分の流量）。３２０
℃の温度は、一定のエンジニアリング熱可塑性樹脂、例えばポリカーボネートの
射出成形の際に用いられる温度である。表１から認められるとおり、（XIII）は
、３２０℃で、現行の技術によるトリアジン安定化剤であるTinuvin 1577より有
意に揮発性が低い。

【０３１８】

【表１】

【０３１９】 実施例６：安定化されたポリカーボネート組成物の初期色 ポリカーボネートプラークを、下記のとおり調製した。ＧＥのLexan 105とい
うベアフット自然フレーク状ポリカーボネート樹脂（溶融温度：３１０〜３３３
℃）を、０．３５％の安定剤＋０．１０重量％のMark（登録商標）2112亜リン酸
塩と乾式混合した。混合した組成物を、溶融混合し、０．７５インチ２５：１の
単軸混合スクリュー式押出し機を備えたHaakeトルクレオメーター内で押し出し
た。帯域温度は、２４６、２６５、２９５及び３０４℃であった。押し出された
ポリカーボネートを、水浴を通じて引張し、乾燥し、ペレット化し、強制空気オ
ーブン内で、１２０℃で４〜４８時間再乾燥した。ペレットを、Arburgの「オー
ルラウンダー」油圧射出成形機を用いて、３０５〜３１０℃で射出成形して、約
５．１×約６．４×約０．２５４cm（２×２．５×０．１００インチ）のプラー
クを形成した。成形用型温度は、１００℃であった。Macbeth Color Eye比色計
を用い、照明Ｃ、２°の観測装置により、鏡成分を除外し、ＵＶ成分を包含して
、黄色指数及びデルタＥのデータを得た。表２から認められるとおり、（XIII）
は、現行技術によるトリアジンＵＶ安定剤である、化合物Ａ（２−（２−ヒドロ
キシ−４−エトキシカルボニルメトキシフェニル−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン）及び化合物Ｂ（２−（２−ヒドロキ
シ−４−（２−エチルヘキサノイル））−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン）より低い初期色を与える。

【０３２０】

【表２】

【０３２１】 実施例７：（XIII）を含有するポリカーボネート組成物のキセノンアーク耐候試
験 安定化されたポリカーボネートプラークを、実施例５に記載したとおり調製し
た。プラークを、明暗への交互露光、並びに６３±３℃の雰囲気温度及び３０±
５％の相対湿度（米国フロリダ州マイアミ市の条件）を維持する水スプレーへの
間欠接触による試験方法Ｂを用いたＡＳＴＭのＧ−２６に従って、４００時間の
キセノンアークによる耐候試験に付した。放射度は、３４０nmで０．３５W/m²で
あった。結果を表３に要約する。

【０３２２】

【表３】

【０３２３】 実施例８：カルバマートトリアジン二量体（XIII）を含有する透明コーティング
組成物のＱＵＶ耐候試験 適切なＵＶ吸収剤及び／又はSanduvor 3055（総樹脂固体に対して１％）を、
溶媒混合物に予め溶解し（固体：５〜１０％）、表４に示した透明アクリル系ウ
レタン配合物に加えた。使用直前に成分Ｉ及びIIを混合した。ACT Laboratories
, Inc.（Hillsdale, Michigan）から入手した、ED5050AのＥ塗膜、及び#542AB83
9の白色素地塗膜で予め塗装した、約１０．２×約３０．５cm（４″×１２″）
の寸法の冷間ロール鋼製パネルを用いた。ＷＣ−６０のWire-Cators（登録商標
）（Leneta Co., Ho-Ho-Kus, N. J.）を用いた引き下げ手法を用いて、透明塗膜
組成物を、予め塗装したパネルに塗布した。透明塗膜を、雰囲気温度で１０分間
フラッシュさせ、１３５℃で３０分間硬化させた。

【０３２４】

【表４】

【０３２５】 加速耐候試験は、ＵＶＢ−３１３蛍光灯を装備したＱＵＶ装置により、コーテ
ィングに対して実施した。鏡特性（光沢、及び画像の明瞭度、すなわちＤＯＩ）
及び黄変（デルタｂ）を、風化時間の関数として測定した。耐候性に対するカル
バマートトリアジン二量体（XIII）の単独での、及びＳ−３０５５と組み合せて
の効果を表５〜７に示す。（XIII）を含有する組成物は、破損までの時間が、安
定化しなかった対照より長かった。ＱＵＶ露光下での黄変に対する、（XIII）単
独での効果を表５に示す。安定化した組成物の黄変は、安定化しなかった対照よ
り少なく、また従来の技術によるトリアジンＵＶ吸収剤である、化合物Cを含有
する組成物より少なかった。その上、データは、（XIII）／S-3055の組合せが、
黄変とともに破損までの時間に対しても相乗効果を有することを示す。

【０３２６】

【表５】

【０３２７】 ＱＵＶ露光の下での光沢保持及びＤＯＩ保持に対するカルバマートトリアジン
二量体（XIII）の効果を、表６及び７に示す。（XIII）を含有する組成物は、対
照に比して、かつ従来の技術のトリアジンＵＶ吸収剤である、(XIV)を含有する
組成物に比しても、改良された光沢及びＤＯＩ保持を示した。その上、データは
、（XIII）／S-3055の組合せが、光沢及びＤＯＩ保持の双方に対して相乗効果を
有することを示す。

【０３２８】

【表６】

【０３２９】

【表７】

【０３３０】 実施例９：カルバマートトリアジン二量体（XIII）を含有する透明コーティング
組成物のキセノンアーク耐候試験 キセノンアーク灯を備えたAtlas Ci65というウェザーオメーターにより、ＳＡ
ＥのＪ１９６０自動車外装試験プロトコルに従って、実施例７の透明塗膜組成物
に対する加速耐候試験を実施した。鏡特性（光沢、及び画像の明瞭度、すなわち
ＤＯＩ）及び黄変（デルタｂ）を、風化時間の関数として測定した。耐候性に対
するカルバマートトリアジン二量体（XIII）の効果を表８〜１０に示す。（XIII
）を含有する組成物は、破損までの時間が、安定化しなかった対照より長かった
（＞９，０００時間対８，０００時間）。キセノンアーク露光下での黄変に対す
る（XIII）の効果を表８に示す。安定化した組成物の黄変は、安定化しなかった
対照より、特に８，０００時間で少なかった。

【０３３１】

【表８】

【０３３２】 キセノンアーク露光下での光沢保持及びＤＯＩ保持に対するカルバマートトリ
アジン二量体（XIII）の効果を、表９及び１０に示す。組成物（XIII）について
の光沢及びＤＯＩ損失は、安定化しなかったコーティング（８，０００時間で破
損）についてのそれよりはるかに少なかった。ＤＯＩは、この場合の劣化の、よ
り鋭敏な尺度であることが判明した。（XIII）を含有する組成物は、３，０００
時間以内で対照から際立つことが始まり、そのため、この早期のデータも挙げた
。

【０３３３】

【表９】

【０３３４】

【表１０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ヤキエラ，デニス ジェー アメリカ合衆国 コネチカット 06477 オレンジ グレイス トレイル 486 Ｆターム(参考） 2H123 BB00 BB13 4J002 AA001 AA011 AB021 AC011 AC021 AC031 BB001 BC031 BC061 BC071 BD041 BG041 BG051 BG101 BN151 CB001 CC041 CC161 CC181 CD001 CF001 CF011 CG001 CH001 CH071 CJ001 CK021 CL001 CM041 CM051 CN011 CN031 CP031 EU186 FD056

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）、（II）又は（III）： 【化１】 〔式中、（ａ）Ａは、多価ヒドロカルビル又は複素環であり； （ｂ）Ｘは、それぞれ、独立に、水素、アリル、−ＣＯＲ^a、−ＳＯ₂Ｒ^b、−Ｓ
   ｉＲ^cＲ^dＲ^e、−ＰＲ^fＲ^g及び−ＰＯＲ^fＲ^gから選ばれ； （ｃ）Ｙ及びＺは、それぞれ、独立に、一般式（IV）： 【化２】 で示されるアリール環、又は酸素、窒素、硫黄若しくはリンを含む複素環化合物
   から選ばれ、これらの複素環化合物は、場合によりヒドロカルビル基、官能性ヒ
   ドロカルビル基、水素、ハロゲン、シアノ若しくはイソシアノで更に置換されて
   いてもよく； （ｄ）Ｒは、それぞれ、独立に、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル基
   から選ばれ；かつ他のＲ基とは互いに異なり； （ｅ）Ｒ^aは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル、ハロゲン置換（Ｃ₁〜
   Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₅〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）アルケニル、−Ｃ
   Ｈ₂−ＣＯ−ＣＨ₃、（Ｃ₇〜Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシ、又は
   非置換であるか、若しくは（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ、
   ハロゲン及び／若しくはベンジルで置換されたフェニルから選ばれ； （ｆ）Ｒ^bは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
   ール又は（Ｃ₇〜Ｃ₁₈）アルキルアリールから選ばれ； （ｇ）Ｒ^c、Ｒ^d及びＲ^eは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₈）アルキル、シクロ
   ヘキシル、フェニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₁₈）アルコキシから選ばれ； （ｈ）Ｒ^f及びＲ^gは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシ、フェノキ
   シ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₅〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、ベンジル、トリル
   又はフェニルから選ばれ； （ｉ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、それぞれ、独立に、水素、ヒドロカルビル、官能性
   ヒドロカルビル、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−
   ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＮＲＲ及
   びシアノから選ばれ； （ｊ）Ｒ³は、それぞれ、独立に、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｒ、
   −ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシアノから選ばれ；そして （ｋ）ｎは、２〜約５０の整数である〕 で示される化合物よりなる群から選ばれる化合物。
2. 【請求項２】 式（Ｖ）、（VI）又は（VII）： 【化３】 〔式中、（ａ）Ａは、多価ヒドロカルビル又は複素環であり； （ｂ）Ｒは、それぞれ、独立に、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル基
   から選ばれ；かつ他のＲ基とは互いに異なり； （ｃ）Ｒ²は、それぞれ、独立に、水素、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロ
   カルビル基、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキシ基、及び１〜
   ２４個の炭素原子を有するアシルオキシ基であり； （ｄ）Ｒ³は、それぞれ、独立に、水素、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロ
   カルビル基、１〜２４個の炭素原子を有する官能性ヒドロカルビル基、及び−Ｏ
   Ｒから選ばれ；そして （ｅ）ｎは、２又は３である〕 で示される化合物よりなる群から選ばれる、請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 式（VIII）、（IX）又は（Ｘ）： 【化４】 〔式中、（ａ）Ａは、多価ヒドロカルビル又は複素環であり； （ｂ）Ｒは、それぞれ、独立に、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル基
   から選ばれ；かつ他のＲ基とは互いに異なり； （ｃ）Ｒ²は、水素、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、１〜２
   ４個の炭素原子を有するヒドロカルビルオキシ基、及び１〜２４個の炭素原子を
   有するアシルオキシ基であり； （ｄ）Ｒ³は、水素、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、１〜２
   ４個の炭素原子を有する官能性ヒドロカルビル基、及び−ＯＲから選ばれ；そし
   て （ｅ）ｎは、２又は３である〕 で示される化合物よりなる群から選ばれる、請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ²が、それぞれ、独立に、水素、１〜８個の炭素原子を有
   するアルキル、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜８個の炭素原子を有する
   アルキルオキシ、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜８個の炭素原子を有す
   るヒドロキシアルキル、場合により鎖中に酸素原子を含む、１〜８個の炭素原子
   を有するヒドロキシアルキルオキシ、２〜１２個の炭素原子を有するアシルオキ
   シから選ばれ、そしてＡが、下式： 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 で示される基よりなる群から選ばれる請求項２又は３記載の化合物。
5. 【請求項５】 請求項１記載の少なくとも１種類の化合物を含む組成物。
6. 【請求項６】 Ｒ²が、それぞれ、独立に、水素、Ｒ、−ＯＲ、及び１〜４
   個の炭素原子を有するアルキルから選ばれ、Ａが、トリアジン環との結合点に対
   してパラであるヒドロキシル基を有し、かつヒドロキシル官能性ヒドロカルビル
   基で更に置換された、少なくとも一つのアリール環をそれぞれ有する、２種類又
   はそれ以上のトリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物と、ジイソシアナ
   ート、トリイソシアナート又はポリイソシアナートのような多価ヒドロカルビル
   化合物との反応によって形成されたポリイソシアナート残基よりなる群から選ば
   れる請求項４記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ²が、それぞれ、独立に、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ
   及びメチルから選ばれ、Ａが、トリアジン環との結合点に対してパラであるヒド
   ロキシル基を有し、かつヒドロキシル官能性ヒドロカルビル基で更に置換された
   、少なくとも一つのアリール環をそれぞれ有する、２種類又はそれ以上のトリス
   アリール−１，３，５−トリアジン化合物と、ジイソシアナート、トリイソシア
   ナート又はポリイソシアナートのような多価ヒドロカルビル化合物との反応によ
   って形成されたポリイソシアナート残基よりなる群から選ばれる請求項６記載の
   化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ³が、それぞれ、独立に、水素、場合により鎖中に酸素原
   子を含む、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、場合により鎖中に酸素原子
   を含む、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、Ｒ、及び−ＯＲか
   ら選ばれる請求項２又は３記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ³が、それぞれ、独立に、水素、１〜４個の炭素原子を有
   するアルキル、及び−ＯＲから選ばれる請求項８記載の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ³が、それぞれ、独立に、水素、メチル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
    アルコキシ、及びtert−ブチルから選ばれる請求項９記載の化合物。
11. 【請求項１１】 化学線放射による劣化を受ける材料を安定化する方法であ
    って、該材料に、式（Ｉ）、（II）又は（III）： 【化９】 〔式中、（ａ）Ａは、多価ヒドロカルビル又は複素環であり； （ｂ）Ｘは、それぞれ、独立に、水素、アリル、−ＣＯＲ^a、−ＳＯ₂Ｒ^b、−Ｓ
    ｉＲ^cＲ^dＲ^e、−ＰＲ^fＲ^g及び−ＰＯＲ^fＲ^gから選ばれ； （ｃ）Ｙ及びＺは、それぞれ、独立に、一般式（IV）： 【化１０】 で示されるアリール環から選ばれ； （ｄ）Ｒは、それぞれ、独立に、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル基
    から選ばれ；かつ他のＲ基とは互いに異なり； （ｅ）Ｒ^aは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル、ハロゲン置換（Ｃ₁〜
    Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₅〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）アルケニル、−Ｃ
    Ｈ₂−ＣＯ−ＣＨ₃、（Ｃ₇〜Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシ、又は
    非置換であるか、若しくは（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ、
    ハロゲン及び／若しくはベンジルで置換されたフェニルから選ばれ； （ｆ）Ｒ^bは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
    ール又は（Ｃ₇〜Ｃ₁₈）アルキルアリールから選ばれ； （ｇ）Ｒ^c、Ｒ^d及びＲ^eは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₈）アルキル、シクロ
    ヘキシル、フェニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₁₈）アルコキシから選ばれ； （ｈ）Ｒ^f及びＲ^gは、それぞれ、独立に、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルコキシ、フェノキ
    シ、（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル、（Ｃ₅〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、ベンジル、トリル
    又はフェニルから選ばれ； （ｉ）Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、それぞれ、独立に、水素、ヒドロカルビル、官能性
    ヒドロカルビル、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−
    ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＮＲＲ及
    びシアノから選ばれ； （ｊ）Ｒ³は、それぞれ、独立に、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｒ、
    −ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシアノから選ばれ；そして （ｋ）ｎは、２〜約５０の整数である〕 で示される化合物よりなる群から選ばれる、有効量の少なくとも１種類の化合物
    を加えることを含む方法。
12. 【請求項１２】 式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物を、安定化しよう
    とする材料の重量に対して約０．０１〜約２０重量％の量で加える請求項１１記
    載の方法。
13. 【請求項１３】 式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物を、安定化しよう
    とする材料の重量に対して約０．１〜約１０重量％の量で加える請求項１１記載
    の方法。
14. 【請求項１４】 安定化しようとする該材料が重合体である請求項１３記載
    の方法。
15. 【請求項１５】 該重合体が熱可塑性重合体である請求項１４記載の方法。
16. 【請求項１６】 該熱可塑性重合体がポリカーボネートである請求項１５記
    載の方法。
17. 【請求項１７】 該熱可塑性重合体がポリケトンである請求項１５記載の方
    法。