JPH04154772A - 安定化した有機材料 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ロキシフェニル−S −トリアジンの混合物を含有する
有機材料、および新規の。−ヒドロキシフェニル−8−
トリアジンに関する。 [0002]
リアジンの混合物を添加することにより、高分子は光、
湿気および酸素に対して安定化され得るということは米
国特許4,619,956号から既に知られている。こ
の文献で使用されたトリアジン類は〇−位に水酸基を持
つフェニル基を少なくとも一個含有する[0003]
しか溶解せず、移行するイ頃向がある。 [0004]
分子中への改善された溶解性を持つ類似のトリアジン誘
導体が使用される。 本発明は、光、熱および酸素に起因する損傷に対して安
定化されており且つ(a)少なくとも一種のポリアルキ
ルピペリジン型の立体障害アミン および(b)少なく
とも一種のO−ヒドロキシフェニル−8−トリアジンを
含有する有機材料に関するものであって、該トリアジン
化合物(b)は式1:
子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基また
はトリフルオロメチル基を表し;R3とR4は互いに独
立して、水素原子、OH1炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数1ないし18
のアルコキシ基またはハロゲン原子を表しそして、n=
1である場合、基−0R7でもあり得て;基またはハロ
ゲン原子を表し; [0005] もしもnが1を表すならばR7は、 a)基:OH1炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
、炭素原子数3ないし18のアルケノキシ基、ハロゲン
原子、フェノキシ基(これは未置換であるか炭素原子数
1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18の
アルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されてい
る)、フリルオキシ基、式:
2、−CONHR98゛ −CON(R)(R)、−NH、−NHR、−N(R9
) (Rlo)−NHCOR−CNの一個以上により
および/または−o−c〇−R1□によ11゛ り置換されている炭素原子数1ないし18のアルキル基
、b)−個以上のOにより中断されておりそしてOHお
よび/またはグリシジルオキシ基により置換されていて
もよい炭素原子数4ないし50のアルキル基、C)炭素
原子数3ないし6のアルケニル基、d)グリシジル基ま
たは式:
置換されているシクロヘキシル基、 f)未置換のまたは○H,C1もしくはCH3により置
換されている炭素原子数7ないし11のフェニルアルキ
ル基、g) −Co−Rまたは h) −s○2−Rl3 を表し; [0006] そしてもしもn = 2であるならば、R7はa)炭素
原子数2ないし16のアルキレン基、b)炭素原子数4
ないし12のアルケニレン基、C)キシリレン基、 d)−個以上の0により中断されておりおよび/または
OHにより置換されてい る炭素原子数3ないし20の
アルキレン基、e)基ニーCHCH(OH) CH20
−R1,−0CH2CH(OH) CH2−CO−R1
6−CO−−CO−NH−R17−NH−CO−または
(CH2)m −COO−R18−00C−(CH2)
m −(式中、mは1ないし3を表す。)または式:
表し;Rは炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数3ないし18のアルケニル基、−個以上の0、N
またはSにより中断されていておよび/またはOHによ
り置換されている炭素原子数3ないし20のアルキル基
、P (0) (OR) 、N (R) (R)
マタハー○C0R1、および/またはOHにより置換
されている炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、グリシジル基または
炭素原子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し; R9とRloは互いに独立して炭素原子数1ないし12
のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノ
アルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基を表し;またはR9とRloが一緒になって炭素
原子数3ないし9のアルキレン基または炭素原子数3な
いし9のオキサアルキレン基または炭素原子数3ないし
9のアザアルキレン基を表し; [0009] R11は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基またはフェニル基を表
し; R12は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、フェニル基、炭素原
子数1ないし12のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素
原子数1ないし12のアルキルアミノ基または炭素原子
数6ないし12のアリールアミノ基または基: R2
4C0OHまなは−NH−R17−NC○を表し; R13は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原
子数6ないし12のアリール基または炭素原子数7ない
し14のアルカリール基を表し;R14は炭素原子数1
ないし12のアルキル基またはフェニル基を表し;R1
5は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、−個以上
の0により中断されている炭素原子数4ないし50のア
ルキレン基、フェニレン基または基ニーフェニレンーX
−フェニレン−(式中、Xは−0−−3−−3O2−−
CH2−または−〇(CH3)2−を表す。)を表し;
[0010] R16は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素
原子数2ないし10のオキサアルキレン基または炭素原
子数2ないし10のチアアルキレン基、炭素原子数6な
いし12のアリーレン基または炭素原子数2ないし6の
アルケニレン基を表し; R17は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェ
ニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基または式
:
一個以上の○により中断されている炭素原子数4ないし
20のアルキレン基を表し;R19は炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基を表し;R2Oは炭素原子
数4ないし12のアルカンテトライル基を表し;[00
11] R23は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェ
ニレン基または式:
を表す。)により表される基を表し; R24は炭素原子数2ないし14のアルキレン基、ビニ
レン基またばO−フェニレン基を表す。〕により表され
る化合物である。 [0012] もしも式1中の置換基の一個が炭素原子数1ないし12
のアルキル基である場合、この基は分枝していないまた
は分枝したアルキル基であって、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、1
so−ブチル基5ee−ブチル基またはtert−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、2−エチルヘキシル基、ジーtert−オクチル基
、ノニル基、デシル基、ウンデシル基またはドデシル基
である。炭素原子数1ないし18のアルキル基としては
、R、RおよびR12は上記に追加して、例えばテトラ
ブシル基、ヘキサデシル基またはオクタデシル基である
。 [00,13] 炭素原子数1ないし18のアルコキシ基としては、R3
とR4は好ましくは炭素原子数1ないし12のアルコキ
シ基である。このアルコキシ基は分枝していないのが好
ましい。これらの例としては、メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチ
ルオキシ基、デシルオキシ基またはドデシルオキシ基で
ある。 置換した炭素原子数1ないし12のアルキル基としては
、R7は基:○H1炭素原子数1ないし18のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、フェノキシ基(これは未置換であ
るか炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン原子によっ
て置換されている)、−CO2H2−C00R、−CO
NH、−CONHR、−CON(R)(Rlo)−NH
、−NHR、−N (R)(R)、−NHCORlo、
−CNまたは−CO0H1、の−個以上により置換され
得る。下記の基がこのような置換されたアルキル基の例
である: [0014] −CHCH0H1−CHCH(OH)CH−CH2CH
(OH)C22223’ H,−1−CHCH(OH)CH−CHCH(OH)C
1oH20、D 2 6
13’ 2−CH2CH20CH3、−CH
2CH20C2H5、−CHCHQCH−(CH)
○H1−CH2CH(OH)CH22249ゝ
23 0CH−CHCH(OH)CHQCH−CH2CH20
フエニ49゛2 2 122
5ゝ
CH2C2H5、−CHC00CH、−CHCHC00
CH、−CHCHC○0C4H−CHCHC00CH−
CHC0NH、−CH2CH2H9’ 2
2 1225’ 2 2C
4H9、−CH2CH2(C4H9)2、−CH2CH
2CONHC12H26、−CH2CH2CN(C2H
5)−CH2CH2NH2、−CH2CH2N(CH)
−(CH) −NH−(CH) −NHC4H
9、−(32ゝ 23 2ゝ 2
3CH2)3N(CH3)2、−(CH2)3N(C2
H5)2、−(CH2)3NHCOCH−(CH)NH
COCH、−CH2CH2CN、−C3ゝ 2
3 7 15HCH0COCH−CHC
H0COCH−CH3CN(C2237・ 22
1735ゝH3)−〇CoCH3、−CH3
CN(○C0CH5)CH20C8H1□または−CH
CH(OCOC7H15)CH20フエニル。 [0015] 炭素原子数3ないし6のアルケニル基としては、R7は
例えば、アリル基、メタリル基または2−ブテニル基で
ある。炭素原子数3ないし18のアルケニル基としては
、R8は上記に追加して例えば、オクテニル基、ドデセ
ニル基またはオレイル基でもあり得る。炭素原子数2な
いし18のアルケニル基としては、R11未置換または
○H,C1またはCH3により置換されている炭素原子
数7ないし11のフェニルアルキル基としては、R7と
R8は例えば、フェニルエチル基2−ヒドロキシ−2−
フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基、3−フェ
ニルプロピル基、4−クロロベンジル基または4−メチ
ルベンジル基であり得るカミ特にベンジル基である。 [0016] 炭素原子数2ないし16のアルキレン基としては、R7
は分枝していないまたは分枝しているアルキレン基であ
り得て、例えばジー トリー テトラ−へキサ−オクタ
−デカ−またはドデカ−メチレン基、2.2−ジメチル
−プロプ(prop)−1、3−イレン基または1,2
−プロピレン基である。炭素原子数4ないし12のアル
ケニレン基の例としては、R7は特に、2−ブテン−1
,4−イレン基であり得る。0により中断されていてお
よび/またはCHにより置換されている炭素原子数3な
いし20のアルキレン基の例としては、R7は例えば、
基ニーCHCH(CH)CH−−CH2CH20CH2
CH2−または−〇HCH(CH)CH20−(CH2
)X−OCH2CH(CH)CH2−(式中、x=2−
10である。)の一つであり得る。 [0017] Oにより中断されていておよび/またはCHにより置換
されている炭素原子数3ないし20のアルキル基として
は、R8は、特にOHにより置換されているアルキル基
またはOにより中断されているアルキル基であり得る。 これらの例は、基ニーCH2CH20H1−CH2CH
(OH)CH3、−CH3CN(CH)C6H13、−
CH2CH20C4H9、−CH2CH20CH2CH
20Hまたは−CH2CH2(OCH2CH2)pOH
(式中、pは2−9を表す。)である。 [0018] −P (○)(CH14)2、−N(R9)(Rlo)
または−0COR1、により置換されている炭素原子数
1ないし4のアルキル基としては、R8は例えば、−C
H2CH2P(○)(○C2H3)2、−CH2F(o
)(oc6H13)2、炭素原子数3ないし12のアル
コキシアルキル基の例としては、R9とRloは特に、
2−(炭素原子数1ないし10のアルコキシ)−エチル
基、例えば2−メトキシエチル基、2−ブトキシエチル
基または2−オクチルオキシエチル基であり得る。 [0019] 炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノアルキル基
としては、R9とR1゜は、例えば、2−ジブチルアミ
ノエチル基、2−ジエチルアミノエチル基または3−ジ
メチルアミノプロピル基であり得る。 炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基としては、
R9とRloは例えば、シクロペンチル基、シクロオク
チル基またはシクロドデシル基であり得るが、特にシク
ロヘキシル基である。 もしもR9とRloが一緒になって炭素原子数3ないし
9のアルキレン基、炭素原子数3ないし9のオキサアル
キレン基または炭素原子数3ないし9のアザアルキレン
基を表すならば、それらはそれらが結合しているN原子
と一緒になって複素環、例えばピロリジン、ピペリジン
、2,6−シメチルピペリジン、モルホリン、ジメチル
モルホリンまたはピペラジン環を形成する。 [00201 炭素原子数1ないし12のアルコキシ基としては、R1
2は例えば、メトキシ基エトキシ基、ブトキシ基、ヘキ
シルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基また
はドデシルオキシ基であり得る。 炭素原子数1ないし12のアルキルアミノ基または炭素
原子数6ないし12のアリールアミノ基としては、R1
2は例えばヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基フェニ
ルアミノ基、ナフチルアミノ基またはビフェニルアミノ
基であり得る。 炭素原子数2ないし10のアルキレン基としては、R1
6、R17およびR18は分枝していないまたは分枝し
ているアルキレン基であり得て、例えば1.2−エチレ
ン基、トリー テトラ−ペンタ−ヘキサ−オクタ−もし
くはデカ−メチレン基、1.2−プロピレン基または2
.2−ジメチル−トリメチレン基であり得て、一方オキ
サアルキレン基またはチアアルキレン基としては、R1
6は例えば2−オキサトリメチレン基、3−オキサペン
タメチレン基、3−チアペンタメチレン基または2−チ
アトリメチレン基であり得る。 炭素原子数2ないし6のアルケニレン基としては、R1
6は特に−CH=CH−であり得る。 [0021] 炭素原子数6ないし12のアリーレン基としては、R1
6とR17は例えば、フェニレン基、ナフチレン基また
はビフェニレン基であり得る。 炭素原子数7ないし15のアルキルアリーレン基として
は、R17は特にトリレン基である。 0により中断されている炭素原子数4ないし20のアル
キレン基としては、R18は1−9個のOにより中断さ
れ得て、特にポリエチレングリコールまたはポリプロピ
レングリコールから2個のヒドロキシル基を取り除くこ
とにより形成される2価の基であり得る。 [0022] 置換基において、そのものの上のもしくは組み合わせた
基であるアリール基は好ましくはフェニル基、ナフチル
基またはビフェニル基である。 成分(b)として好ましい式■により表される化合物は
、式中、nは1ないし4を表し; R1とR2は互いに独立して、水素原子、OHまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R3とR4は互いに独立して、水素原子、OH1炭素原
子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基、ハロゲン原子または基ニー〇R7を表し
; R5とR6は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し; [0023] もしもnが1を表すならばR7は、 a)基:OH1炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
、アリルオキシ基、フエノキシ基、フリルオキシ基、式
:
Rlo)の−個以上によりおよび/または一〇−Co−
R11により置換されている炭素原子数1ないし18の
アルキル基、 b)−個以上の0により中断されておりそしてOHおよ
び/またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数4ないし50のアルキル基、[0024
] C)アリル基、グリシジル基またはベンジル基、 また
はd)シクロヘキシル基またはヒドロキシシクロヘキシ
ル基を表し;そしてもしもn=2であるならば、R7は
炭素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数4
ないし6もしくは4ないし12のアルケニレン基、キシ
リレン基、−個以上のOに中断されておりおよび/まな
はOHにより置換されている炭素原子数3ないし20の
アルキレン基を表すが; またはR7は基ニーCH2C
H(OH)CH,0−R1,−0CH2CH(OH)C
H2CORCOCHCOOROOCCH2−まf:はま
たは式:
01 により表される基を表し; [0026] R8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数3ないし18のアルケニル基、−個以上のOにより中
断されていておよび/またはOHにより置換されている
炭素原子数3ないし20のアルキル基を表すか;または
R8は−P (0)(OR1,i)2により置換されて
いる炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R9とRloは炭素原子数1ないし6のアルキル基を表
すが;または−R9とRloが一緒になってペンタメチ
レン基または3−オキサペンタメチレン基を表し; [0027] R11は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原
子数2ないし5のアルケニル基またはフェゝニル基を表
し; R15は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、−個以
上のOにより中断されている炭素原子数4ないし50の
アルキレン基を表すか;または式:【51】 により表される基を表し; R16は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、炭素原
子数2ないし6のオキサアルキレン基または炭素原子数
2ないし6のチアアルキレン基を表し:そしてR18は
炭素原子数4ないし8のアルキレン基または一個以上の
Oにより中断されている炭素原子数4ないし12のアル
キレン基を表す化合物である。 [0028] R1とR2は好ましくは、水素原子、塩素原子または炭
素原子数1ないし14のアルキル基、特に水素原子また
はメチル基を表す。 R3とR4は好ましくは水素原子、塩素原子または炭素
原子数1ないし4のアルキル基、特に水素原子、塩素原
子またはメチル基を表す。R5とR6は好ましくは水素
原子である。 成分(b)として特に好ましい式■により表される化合
物は、式中、nは1.2または4を表し; R1とR2は互いに独立して、水素原子またはメチル基
を表し;R3とR4は互いに独立して、水素原子、メチ
ル基または塩素原子を表し;R5とR6は水素原子を表
し; [0029] もしもnが1を表すならばR7は、 a)基:○H1炭素原子数1ないし15のアルコキシ基
、エノキシ基、フリルオキシ基、式:
lo)の−個以上によりおよび/または−O−C〇−R
11により置換されている炭素原子数1ないし14のア
ルキル基、 b)−個以上のOにより中断されておりそしてOHおよ
び/またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数6ないし45のアルキル基、C)グリシ
ジル基 または e)ヒドロキシシクロヘキシル基を表し;[0030] そしてもしもn=2であるならば、R7は炭素原子数6
ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし12の
アルケニレン基もしくは2−ブテニレン−1゜4−基、
キシリレン基、−個以上の○により中断されておりおよ
び/またはOHにより置換されている炭素原子数3ない
し20のアルキレン基を表すか; またはR7は基ニ ーCHCH(OH)CHO−R−○CH2CH(oH)
CH2−−CO−R−CO−−CH−COO−R18−
00C−CH2−またはまたは式:
そしてR18は炭素原子数4ないし8のアルキレン基を
表す化合物である。 [0033] 式■により表される化合物で更に好ましい群は、式中、
nは1まなは2を表し; もしもnが1を表すならばR7は、 基ニーCHCH(OH)CHO−R(式中、R2、は炭
素原子数1ないし18のアルキル基、アリル基、フェニ
ル基、フリル基、炭素原子数6ないし12のアルカノイ
ル基または炭素原子数3ないし5のアルケノイル基を表
し;そして、もしもnが2を表すならばR7は、 −CHCH(CH)CHO−R−○CHCH(OH)C
H2(式中、R1,は上述と同じに定義される。)によ
り表される基を表す化合物である。 [0034] 下記の化合物は式■の各々の化合物の例である。
(OH)CH20(CH2)12−14CH3−CH2
CH(OH)CH207ニー#−CH2CH(OH)C
H20COC(CH3)=CH2−αっCOOH −CH2CH2COOC4H9 −CH2COC00H−C H2CH2COOC4H9−CH20OCゴ(っC00
CH2CH(OH)CH20COCH=CH2−CH2
C00CH2CH(CH3)OCH2CH(0(3)○
CH(CH3)CH3−CH2C○○CH2P(○X0
C2H5)2−CH2C00CH2CH(OH)CH2
F(0)(QC4H9)2−CH3COO(CH2)7
CH=CHC8H17−CH2COOCH2CH20C
H2CH20C6H13
CH2CONHC8H17 −CH2CON(CgH17)2
CH(OH)CT(20(CT(2)1□−14CH3
H3−0(2CH(OT()CH20COフェニル−C
H2CH(CH3)OCOCH3 −SO2−C1□H15
CONHCH2フェニル−(CH2)3CONH(CH
2)3N(C,H5)2−0(2CONHC1□H25
2CH(OH)CH2−−CH2CH(OH)0(20
−(CH2)6−OCH2CH(OH)CH2−
6】 H3
8】 R7= −CH2CH(OH)CH3 −CH2CH2QC4H9 −CH2CH2COC2H5 −0(2COOC8H1□ −CH2CH(OR)CH2QC,H9−CH2CH(
OH)CT(20,−y エニ/1/
CH(OH)0(20C6H13−CH2CH(OH)
CH27二ニル [0035] 式■のトリアジン誘導体のあるものは既知の化合物であ
る。このような化合物の多くおよびそれらの製法もおよ
び有機材料用紫外線吸収剤としてのそれらの用途は米国
特許3,244,708号、3,249,608号およ
び3,423゜360号に記載されている。 [0036] 写真材料におけるそれらの用途は米国特許3,843,
371号に記載されている。 これらトリアジン誘導体の別の部分は新規の化合物を構
成する。 新規であって、本発明の主題でもある化合物は、式■a
:
子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基また
はトリフルオロメチル基を表し;R3とR4は互いに独
立して、水素原子、○H1炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数1ないし18
のアルコキシ基またはハロゲン原子を表しそして、n=
1である場合、基−0R7でもあり得て;R5とR6は
互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基またはハロゲン原子を表し; もしもnが1を表すならばR7は、 a)フェノキシ基(これは未置換であるか炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数」ないし18のア
ルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されている
)によりまたは基ニーC○OR8、−CONH、−CO
NHR9、C0N(R)(Rlo)、−NF2、−NH
R9、−N(R9)(Rlo)または一〇−CO−R2
2により置換されている炭素原子数1ないし12のアル
キル基、b)−個以上の○により中断されておりそして
OHおよび/またはグリシジルオキシ基により置換され
ていてもよい炭素原子数4ないし50のアルキル基、[
0037] C)グリシジル基または式;
シクロヘキシル基、e)基ニーCHCH(CH)CH2
0−R20、f)−8O2−R13、または g)−CO−R1゜を表し; [0038] そしてもしもn = 2であるならば、R7はa)炭素
原子数2ないし12のアルキレン基、b)炭素原子数4
ないし12のアルケニレン基、C)キシリレン基、 d)−個以上のOにより中断されておりおよび/または
OHにより置換されている炭素原子数3ないし20のア
ルキレン基、e)基ニーCH2CH(OH)CH20−
R1,−0CH2CH(OH)CH2(CR2) m
CO〇−R18−OOC−(CH2)m−(式中、m
は1ないし3を表す。)または式: %式%]
表し;[0040] そしてもしもn=4であるならば、R7は式:
表し;R8は一個以上の○、NまたはSにより中断され
ていておよび/または○Hにより置換されている炭素原
子数3ないし20のアルキル基、−P (○)(OR1
4) 、−N(R) (R)または−〇〇OR1□
および/または○Hにより置換されている炭素原子数1
ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、グリシジル基または炭素原子数7ないし11
のフェニルアルキル基を表し; R9とRloは互いに独立して炭素原子数1ないし12
のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキルアミノ
アルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基を表し;[0041] またはR9とRloが一緒になって炭素原子数3ないし
9のアルキレン基または炭素原子数3ないし9のオキサ
アルキレン基または炭素原子数3ないし9のアザアルキ
レン基を表し; R11は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基またはフェニル基を表
し; Rは基: −R24−COOHまなは−NH−R1□−
NC○を表し;R13は炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数6ないし12のアリール基または炭
素原子数7ないし14のアルカリール基を表し;[00
42] R14は炭素原子数1ないし12のアルキル基またはフ
ェニル基を表し;R1,は炭素原子数2ないし10のア
ルキレン基、−個以上の○により中断されている炭素原
子数4ないし50のアルキレン基を表すか;またはR1
5はフェニレン基または基ニーフェニレンーX−フェニ
レン−(式中、Xは一〇−−5−−3O−−CH2−ま
たは−〇(CH3)2−を表す。)を表し:R17は炭
素原子数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基、
トリレン基、ジフェニレンメタン基または式: %式%]
一個以上の○により中断されている炭素原子数4ないし
20のアルキレン基を表し;R19は炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基を表し;R2Oは炭素原子
数4ないし12のアルカンテトライル基を表し;[00
44] R2□は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、フェニル
基、炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換さ
れたフェニル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ
基またはハロゲン原子を表すか;または R21は炭素原子数2ないし19のアルカノイル基、ベ
ンゾイル基、炭素原子数3ないし18のアルケノイル基
、フリル基または式:
[0045] R23は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、フェ
ニレン基または式:
)2を表す。)により表される基を表し;そして R24は炭素原子数2ないし14のアルキレン基、ビニ
レン基または。−フェニレン基を表す。〕により表され
る化合物である。 [0046] これらの式Iaの化合物中好ましい化合物は式中、nは
1ないし4を表し;R1とR2は互いに独立して、水素
原子、CHまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表し; R3とR4は互いに独立して、水素原子、○H1炭素原
子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基、ハロゲン原子または基ニー〇R7を表し
; R5とR6は互いに独立して、水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し; [0047] もしもnが1を表すならばRは、−COOR8、−CO
NHR9、−CON(R) (R,o)または−〇〇
〇−R22により置換されている炭素原子数1ないし6
のアルキル基を表すか; R7はグリシジル基、ヒドロキシシクロヘキシル基また
は基ニーCHCH(OH)CH20−R2、を表し;[
0048] そしてもしもn = 2であるならば、R7は炭素原子
数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし6
のアルケニレン基、キシリレン基、−個以上のOにより
中断されておりおよび/またはOHにより置換されてい
る炭素原子数3ないし20のアルキレン基を表すか;
Rは基ニーCH2CH(CH)CH20−R−0CH2
CH(OH)CH−−CH−COO−R−00cmcH
2−または式:
より置換されていてよい炭素原子数3ないし20のアル
キル基を表すが;まなは[00501 R8は−P(0)(○R14)2により置換されている
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すか;または R8は炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表し;
R9とRloは互いに独立して炭素原子数1ないし8の
アルキル基またはシクロヘキシル基を表すか; またはR9とRloが一緒になってペンタメチレン基ま
たは3−オキサペンタメチレン基を表し; [0051] R14は炭素原子数1ないし14のアルキル基を表し:
Rは炭素原子数2ないし8のアルキレン基、−個以上の
○により中断されている炭素原子数4ないし50のアル
キレン基を表すが;またはR15は基:−フ工)2−を
表す。)を表し; R18は炭素原子数4ないし8のアルキレン基または一
個以上の○により中断すれている炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基を表し;R21は水素原子、炭素原子
数4ないし18のアルキル基、アリル基、フェニル基、
フリル基、炭素原子数5ないし19のアルカノイル基ま
たは炭素原子数3ないし5のアルケノイル基を表し;そ
してR22は炭素原子数2ないし5のアルケニル基を表
す。 [0052] そして特に好ましい化合物は、式中、nは1.2または
4を表し;R1とR2は互いに独立して、水素原子また
はメチル基を表し;R3とR4は互いに独立して、水素
原子、メチル基またはCIを表し;R5とR6は水素原
子を表し; もしもnが1を表すならばRは、−〇〇OR8、CON
(R9)(RIO)または−0−COR22により置
換されている炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す
か;またはR7はグリシジル基、2−ヒドロキシシクロ
ヘキシル基または基ニーCH2CH(OH)CH20−
R2□を表し;[0053] そしてもしもn = 2であるならば、R7は炭素原子
数6ないし12のアルキレン基または炭素原子数6ない
し12のアルケニレン基、2−ブテン基−1,4−イレ
ン基、キシリレン基または一個以上のOにより中断され
ておりおよび/またはCHにより置換されている炭素原
子数3ないし20のアルキレン基を表すが;またはR7
は基ニーCH2CH(CH)CH20−R1,−0CH
2cH(oH)CH−−CH−COO−R−00C−C
H−4たは式:%式%
より置換されていてよい炭素原子数3ないし20のアル
キル基を表すが;またはR8は−CH2P(0)(oR
14)2またはオレイル基を表し;R9とRloは互い
に独立して炭素原子数2ないし6のアルキル基を表し;
R15は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、−個以
上の0により中断されている炭素原子数10ないし45
のアルキレン基または式:
1は水素原子、炭素原子数4ないし15のアルキル基、
アリル基、フェニル基、フリル基、炭素原子数5ないし
12のアルカノイル基または炭素原子数3ないし5のア
ルケノイル基を表し;そしてRは炭素原子数2ないし3
のアルヶニル基を表す。 [0056] 式中、n=2の式Iaの化合物も好ましい。 概シテ、式1と式1aの化合物は、式IIの化合物にお
けるp−ヒドロキシル基に基R7を導入することにより
製造され得る。
許480゜091号また はスイス特許484゜ 695号または米国特許3,244゜ 708号に記載され ている通りに:塩化シアヌルと式:
リーデル−クラフト反応により製造できる。 [0057] 式IIの化合物の式■の化合物への変換は、基R7の性
質によってそれ自体知られている種々の方法により行え
る。 子、臭素原子または沃素原子を表す。)特にC1−R7
およびC1−R7−Clのハロゲン化合物と反応させる
ことができる。 [0058] もしもR7が式:
式IIの化合物を式:
。)な化合物は式IIの化合物を式: を表すならばこのよう
。 [0060] 同様にして、式中、nは2を表し、そしてRは基ニーC
H2CH(OH)CH〇−R−OCHCH(CH)CH
2−を表す式■の化合物は、化合物IIの2モルと式:
により製造される。 式中、R7がOHにより置換されたシクロヘキシル基を
表す式■の化合物は、化合物2をシクロヘキセンオキシ
ドと反応させることにより製造できる。 式中、nが2を表しそしてRが−Co−NH−R17−
NH−C〇−を表す式■の化合物は、ジイソシアナート
:0CN−R1゜−NCOの1モルと式IIの化合物の
2モルを反応させることにより製造できる。 [0061] 式中、nが2を表しそしてRが基ニーCHCH(OH)
CH2−を表す式■の化合物は、エピクロルヒドリンの
1モルに式IIの化合物の2モルを反応させることによ
り製造できる。 または基ニーC0−R−C○○Hまたは−CONH−R
1□−NCOを表す式■の化合物は、式:
の化合物の各々の1モル当量との反応により式IIの化
合物から製造できる。 [0062] 式1の成る化合物を式■の他のある化合物に変換するこ
とも可能である。例えば、ヒドロキシアルキル基または
アミノアルキル基であるR は、R11COCIによる
アシル化により、該当するアシロキシまたはアシルアミ
ノ誘導体に変換できる。 また、シアノアルキル基であるR7は還元によりアミノ
アルキル基に変換できる。Rが−〇〇0R8により置換
されているアルキル基である場合の化合物は他のアルコ
ールまたはポリオールによりエステル交換できる。 [0063] 合成のための各々の段階に要求される方法は、当接術の
熟練者に知られており;それらの成るものは下に述べる
実施例に更に詳しく記述されている。 成分(a)として使用されるポリアルキルピペリジンは
、少なくとも一個の式
しくは水素原子である。 )により表される基を含有するのが好ましい。これらは
ポリアルキルピペリジン、特に2,2,6.6−チトラ
メチルピペリジンの誘導体である。これらの化合物は、
ピペリジン環の4−位に1もしくは2個の極性置換基ま
たは極性のスピロ環系を持つことが好ましい。これらの
化合物は低分子量のまたはオ、リボマーのまたは高分子
の化合物であり得る。 [0064] ポリアルキルピペリジンの下記の群は特に重要である。 a)式III
たはメチル基を表し; のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、
炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数7な
いし12のアラルキル基、炭素原子数1ないし18のア
ルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、炭
素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3な
いし5のアルケノイル基、炭素原子数1ないし18のア
ルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グリシジル基
または基: −CH2CH(OH)−Z(式中、Zは水
素原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表し;
[0065] R31は好ましくはH1炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、アリル基、ベンジル基、アセチル基またはアクリ
ロイル基を表し;そしてもしもnが1を表すならば、R
3゜は水素原子、−個以上の酸素原子により中断されて
いてもよい炭素原子数1ないし18のアルキル基、シア
ノエチル基ベンジル基、グリシジル基;脂肪族、環式脂
肪族、アルアリファッチックの、不飽和のもしくは芳香
族カルボン酸、カルバミン酸または燐を含有する酸の一
価の基;または一価のシリル基;好ましくは2ないし1
8個の炭素原子を持つ脂肪族カルボン酸、7ないし15
個の炭素原子を持つ環式脂肪族カルボン酸、3ないし5
個の炭素原子を持つα、β−不飽和カルボン酸または7
ないし15個の炭素原子を持つ芳香族カルボン酸の一価
の基を表し;または、[0066] もしもnが2を表すならば、R32は炭素原子数1ない
し12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアル
ケニレン基、キシリレン基;脂肪族、環式脂肪族アルア
リファチックのもしくは芳香族のジカルボン酸、ジカル
ボン酸、または燐を含有する酸の二価の基;または二価
のシリル基、好ましくは2ないし36個の炭素原子を持
つ脂肪族ジカルボン酸、8ないし14個の炭素原子を持
つ脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸また
は8ないし14個の炭素原子を持つ環式脂肪族もしくは
芳香族ジカルボン酸を表し;またはもしもnが3を表す
ならば、R3゜は脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香族ト
リカルボン酸、芳香族トリカルバミン酸または燐を含有
する酸の三価の基;または三価のシリル基を表し; そしてもしもnが4を表すならば、R3゜は脂肪族、環
式脂肪族もしくは芳香族テトラカルボン酸の四価の基を
表す。〕により表される化合物。 [0067] 炭素原子数1ないし12のアルキル基の可能な置換基の
例は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチ
ル基、5ec−ブチル基、tert−ブチル基n−ヘキ
シル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−
ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基またはn−
ドデシル基である。 炭素原子数1ないし18のアルキル基としては、R31
とR3゜は上述で定義された基であり得て、これに追加
して、例えばn−)リゾシル基、n−テトラデシル基、
n−ヘキサデシル基またはn−オクタデシル基であり得
る。 炭素原子数3ないし8のアルケニル基としては、R31
は例えば、1−プロペニル基、アリル基、メタリル基、
2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2−へキセニル基
、2−オクテニル基、4−tert−ブチル−2−ブテ
ニル基である。 [0068] 炭素原子数3ないし8のアルキニル基としての、R31
は好ましくはプロパルギル基である。 炭素原子数7ないし12のアラルキル基としては、R3
1は特にフェネチル基および、特に、ベンジル基である
。 炭素原子数1ないし8のアルカノイル基としてのR31
の例は、ホルミル基、プロピオニル基、ブチリル基また
はオクタノイル基であるカミ好ましくはアセチル基であ
る。 [0069] そして炭素原子数3ないし5のアルケノイル基としての
R21の例は特にアクリロイル基である。 炭素原子数1ないし18のアルコキシ基としてのR31
の例は、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチ
ルオキシ基またはデシルオキシ基である。 シクロアルコキシ基としては、R31は好ましくはシク
ロへキシルオキシ基である。 [00701 フェニルアルコキシ基としては、R31は好ましくはベ
ンジルオキシ基である。 アルカノイルオキシとしてのR31の例はアセトキシ基
、ブチロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタ
ノイルオキシ基、デカノイルオキシ基またはステアロイ
ルオキシ基である。 [0071] カルボン酸の一価の基としてのR32の例は、酢酸、カ
プロン酸、ステアリン酸アクリル酸、メタクリル酸、安
息香酸またはβ−(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸の基である。 [0072] ジカルボン酸の二価の基としてのR32の例は、マロン
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スペリン酸、
セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸ジブチ
ルマロン酸、ジベンジルマロン酸、ブチル−(3,5−
ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシペンシル)−マ
ロン酸またはビシクロへブテンジカルボン酸の基である
。 [0073] トリカルボン酸の三価の基としてのR32の例は、トリ
メリド酸、クエン酸またはニトリロ三酢酸の基である。 テトラカルボン酸の四価の基としてのR32の例は、ブ
タン−1,2,3,4−テトラカルボン酸またはピロメ
リト酸の四価の基である。 [0074] ジカルボン酸の二価の基としてのR32の例は、ヘキサ
メチレンジカルバミン酸または2,4−トルイレンジカ
ルバミン酸の基である。 式IIIの好ましい化合物は、式中、Rは水素原子を表
し;R3、は水素原子またはメチル基を表し;nは1を
表し;そしてR32は炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基を表すか;またはnは2を表し;そしてR32は4
ないし12個の炭素原子を持つ脂肪族ジカルボン酸のジ
アシル基を表すそれらである。 [0075] 下記の化合物は、この群のポリアルキルピペリジン化合
物の例である:1)4−ヒドロキシ−2,2,6,6−
チトラメチルピペリジン、2)■−アリルー4−ヒドロ
キシー2.2,6.6−チトラメチルピペリジン、3)
1−ベンジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−チト
ラメチルピペリジン4)1− (4−t er t−ブ
チル−2−ブテニル)−4−ヒドロキシ−2,2゜6.
6−チトラメチルピペリジン、 5)4−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−チトラ
メチルピペリジン、6)1−エチル−4−サリチロイル
オキシ−2,2,6,6−チトラメチルピペリジン、 [0076] 7)4−メタクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジン8)1,2,2,6.6−ベン
タメチルピペリジンー4−イル β−(3,5−ジーt
er t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピ
オネート、9)マレイン酸ジー(1−ベンジル−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 10)コハク酸ジー(2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−イル)11)グルタル酸ジー(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)12)ア
ジピン酸ジー(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−イル)13) セバシン酸ジー (2,2,6
,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)14)セバ
シン酸ジー(1,2,2,6,6−ベンタメチルピペリ
ジンー4−イル)、 [0077] 15)セバシン酸ジー(1,2,3,6−チトラメチル
ー2,6−ジェチルーピベリジン−4−イル) 16)フタル酸ジー(1−アリル−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−4−イル) 17)1−ヒドロキシ−4−β−シアノエチルオキシ−
2,2,6,6−チトラメチルピペリジン、 18)酢酸1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル19)トリメリド酸トリー(2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 20)1−アクリロイル−4−ベンジルオキシ−2,2
,6,6−チトラメチルピペリジン、 21)ジエチルマロン酸ジー(2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)、 22)ジブチルマロン酸ジー(1,2,2,6,6−ベ
ンタメチルピペリジンー4−イル) [0078] 23)ブチル−(3,5−ジーtert−ブチルー4−
ヒドロキシベンジル)マロン酸ジー(1,2,2,6,
6−ベンタメチルピペリジンー4−イル)、2.4)セ
バシン酸ジー(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)、 25)セバシン酸ジー(1−シクロへキシルオキシ−2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 26)ヘキサン−1’ 、 6’−ビス−(4−カル
バモイルオキシ−1−n−ブチル−2,2,6,6−チ
トラメチルピペリジン)、27)トルエン−2’ 、
4’−ビス−(4−カルバモイルオキシ−1−n−プ
ロピル−2,2,6,6−チトラメチルピペリジン)、
28)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸テト
ラ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)、29)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボ
ン酸テトラ−(1,2,2,6゜6−ベンタメチルピペ
リジンー4−イル)[00791 30)亜リン酸トリス−(1−プロピル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 31)リン酸トリス−(1−プロピル−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)、 32)フェニルホスホン酸ビス−(1,2,2,6,6
−ベンタメチルピペリジンー4−イル)、 33)4−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジン、34)4−ヒドロキシ−N−ヒドロキ
シエチル−2,2,6,6−チトラメチルピペリジン、 35)4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシプロピル
)−2,2,6,6−チトラメチルピペリジン、 36)1−グリシジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,
6−チトラメチルピペリジン、 b)式1v:
R33は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数2ないし5のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数7
ないし8のアラルキル基、炭素原子数2ないし18のア
ルカノイル基、炭素原子数3ないし5のアルケノイル基
、ベンゾイル基または式:
炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3な
いし8のアルケニル基、炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキル基;ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシカ
ルボニル基もしくはカルバミド基により置換されている
炭素原子数1ないし4のアルキル基ニゲリシジル基また
は式ニーCH2−CH(OH)−Zまたは式ニーC0N
H−Z (式中、Zは水素原子、メチル基またはフェニ
ル基を表す。)の基を表すか;またはR34は基ニーC
0−CO−NH−(炭素原子数1ないし18のアルキル
基)を表し; [0082] または、もしもnが2を表すならば、R34は炭素原子
数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし1
2のアリーレン基、キシリレン基、 CH2CH(OH
)−CH2−基または基ニーCH2−CH(OH)−C
H2−0−D−0−(式中、Dは炭素原子数2ないし1
0のアルキレン基、炭素原子数6ないし15のアリーレ
ン基または炭素原子数6ないし12のシクロアルキレン
基を表す。)を表すか: またはR33がアルカノイル基、アルケノイル基または
ベンゾイル基でないときは、R34は脂肪族、環式脂肪
族または芳香族のジカルボン酸もしくはジカルボン酸の
二価の基または一〇〇−であり得て;または、[008
3] もしもnが1を表すならば、R33とR34は一緒にな
って脂肪族、環式脂肪族または芳香族の1,2−ジカル
ボン酸または1.3−ジカルボン酸の二価の基であり得
る。〕により表される化合物。 可能な炭素原子数1ないし12のアルキル基または炭素
原子数1ないし18のアルキル置換基は既にa)で定義
されている。 可能な炭素原子数5ないし7のシクロアルキル置換基は
特にシクロヘキシル基である。 [0084] 炭素原子数7ないし8のアラルキル基としては、R33
は特にフェネチル基または、特に、ベンジル基である。 炭素原子数2ないし5のヒドロキシアルキル基としては
、R33は特に2−ヒドロキシエチル基または2−ヒド
ロキシプロピル基である。 炭素原子数2ないし18のアルカノイル基としてのR3
3の例は、プロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル
基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基またはオクタ
デカノイル基であるが、好ましくはアセチル基であり、
そして炭素原子数3ないし5のアルケノイル基としての
R33の例は特にアクリロイル基である。 [0085] 炭素原子数2ないし8のアルケニル基としてのR34の
例は、アリル基、メタリル基、2−ブテニル基、2−ペ
ンテニル基、2−へキセニル基または2−オクテニル基
である。 ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基ま
たはカルバミド基により置換されている炭素原子数1な
いし4のアルキル基の例は、2−ヒドロキシエチル基、
2−ヒドロキシプロピル基、2−シアノエチル基、メト
キシカルボニルメチル基、2−エトキシカルボニルエチ
ル基、2−アミノカルボニルプロピル基または2−(ジ
メチルアミノカルボニル)−エチル基である。 [0086] 可能な炭素原子数2ないし12のアルキレン置換基の例
は、エチレン基、プロピレン基、2,2−ジメチルプロ
ピレン基、テトラメチレン基、ヘキザメチレン基、オク
タメチレン基、デカメチレン基またはドデカメチレン基
である。 可能な炭素原子数6ないし15のアリーレン置換基の例
は、o −m−またはp−フェニレン基、1,4−ナフ
チレン基または4,4′ −ビフェニレン基である。 炭素原子数6ないし12のシクロアルキレン基としては
、Dは特にシクロヘキシレン基である。 [0087] 式IVの好ましい化合物は、式中、nは1または2を表
し;Rは水素原子を表し;Rは水素原子またはメチル基
を表し;R33は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基または式:
ないし12のアルキル基を表し;そしてn=2の場合は
、R34は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表す
。 [0088] 下記の化合物は、この群のポリアルキルピペリジン化合
物の例である:37)N、N’−ビス−(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−へギザメチ
レン−1,6−ジアミン、38)N、N’−ビス−(2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−
へギザメチレン−1,6−ジアセタミド、39)ビス−
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル
)−アミン[0089] 40)4−ベンゾイルアミノ−2,2,6,6−チトラ
メチルピペリジン、41)N、N’−ビス−(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N、N
’ −ジブチルアジピン酸アミド、42)N、N’−ビ
ス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル) −N、 N’−ジシクロへキシル−2−ヒドロ
キシプロピレン−1,3−ジアミン 43)N、N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル) −p−キシリレンジアミン
、 [00901 44)N、N’ −ビス−(2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)−コハク酸ジアミド、 45)N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)−β−アミノプロピオン酸ドデシルエステ
ル、 46)式:
トラメチルピペリジン−4−イル)−N’ −ドデシ
ル−蓚酸アミド、48)N −(2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)−α−ドデシルスクシ
ンイミド、 49)4−メタクリルアミド−1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジン、[0092] C)弐V:
もしもnが1を表すならば、R35は炭素原子数2ない
し8のアルキレン基または炭素原子数2ないし8のヒド
ロキシアルキレン基または炭素原子数4ないし22のア
シルオキシアルキレン基を表し;[0093] そしてもしもnが2ならば、R35は基: (−CH2
)2C(CH2−)2を表す。〕により表される化合物
。 炭素原子数2ないし8のアルキレン基または炭素原子数
2ないし8のヒドロキシアルキレン基としてのR35の
例は、エチレン基、1−メチルエチレン基、プロピレン
基、2−エチルプロピレン基または2−エチル−2−ヒ
ドロキシアルキレン基である。 [0094] 炭素原子数4ないし22のアシルオキシアルキレン基と
してのR35の例は、2−エチル−2−アセトキシメチ
ルプロピレンである。 下記の化合物は、この群のポリアルキルピペリジン化合
物の例である:50)9−アザ−8,8,10,10−
テトラメチル−1,5−ジオキサスピロ[5,5]ウン
デカン、 51)9−7f−8,8,10,1O−−frト−)I
+)’v−3−L−f−ルー”J−,5−ジオキサスピ
ロ「5.5]ウンテカン、 52)8−アザ−2,7,7,8,9,9−へキサメチ
ル−1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカン、 [0095] 53)9−アザ−3−ヒドロキシメチル−3−エチル−
8,8,10,10−ペンタメチル−1,5−ジオキサ
スピロ[5,5]ウンデカン、54)9−アザ−3−エ
チル−3−アセトキシメチル−9−アセチル−8,8゜
10.10−テトラメチル−1,5−ジオキサスピロ[
5,5]ウンデカン、55)2,2,6.6−テトラメ
チルピペリジン−4−スピロ−2’ −(1’3′−
ジオキサン)−5′ −スピロ−5” −(1” 、3
″−ジオキサン)−2”−スピロ−4”’−(2″l
、 2// 、 5″ 、6″ −テトラメ
チルピペリジン)。 [0096] d) 式V I A、 V I BオヨヒV I C:
6は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
アリル基、ベンジル基、グリシジル基または炭素原子数
2ないし6のアルコキシアルキル基を表し;[0097
] そしてもしもnが1を表すならば、R37は水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3な
いし5のアルケニル基、炭素原子数7ないし9のアラル
キル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭
素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子
数2ないし6のアルコキシアルキル基、炭素原子数2な
いし6のアルコキシアルキル基、炭素原子数6ないし1
0のアリール基、グリシジル基または式ニー (CH2
)p−COO−Qまたは式ニー(CH2)p−〇−〇〇
−〇(式中、pは1または2を表しそしてQは炭素原子
数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表す。)
により表される基を表し;[0098] またはもしもnが2を表すならば、R36は炭素原子数
2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12
のアルケニレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレ
ン基、基ニーCH−CH(CH)−CH−0−D−〇−
CH2−CH(OH)−CH2−(式中、Dは炭素原子
数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数6ないし1
5のアリーレン基または炭素原子数6ないし12のシク
ロアルキレン基を表す。) または基ニ ーCHCH(○Z’ ) CH−(OCH−CH(○Z
′)CH2)2−(式2式% 中、Z′は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数2ないし12
のアルカノイル基またはベンゾイル基を表す。)を表し
; [0099] T1とT2は互いに独立して水素原子、その各々が未置
換のもしくはハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基により置換されている、炭素原子数1な
いし18のアルキル基または炭素原子数6ないし10の
アリール基または炭素原子数7ないし9のアラルキル基
を表すか;またはT1とT2は、それらと結合している
炭素原子と一緒になって炭素原子数5ないし12のシク
ロアルカン環を形成する。〕により表される化合物。 可能な炭素原子数1ないし12のアルキル置換基の例は
、メチル基、エチル基n−プロピル基、n−ブチル基、
5ee−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル
基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニ
ル基、n−デシル基、n−ウンデシル基またはn−ドデ
シル基である。 可能な炭素原子数1ないし18のアルキル置換基の例は
、上述で定義された基および例えば、n−トリデシル基
、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基まなはn−
オクタデシル基でもあり得る。 [0100] 可能な炭素原子数2ないし6のアルコキシアルキル置換
基の例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基エトキシ
エチル基、エトキシプロピル基、n−ブトキシエチル基
、tert−ブトキシエチル基、インプロポキシエチル
基またはプロポキシプロピル基である炭素原子数3ない
し5のアルケニル基としてのR37の例は、1−プロペ
ニル基アリル基、メタリル基、2−ブテニル基または2
−ペンテニル基である。 [0101] 炭素原子数7ないし9のアラルキル基としては、R37
、T1およびT2は特にフェネチル基または、特別に、
ベンジル基である。もしもT1とT2がそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になってシクロアルカン環を形成
するならば、これは例えば、シクロペンタン、シクロヘ
キサン、シクロオクタンまたはシクロドデカン環であり
得る。 [0102] 炭素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基としての
R37の例は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキ
シプロピル基、2−ヒドロキシブチル基または4−ヒド
ロキシブチル基である。 炭素原子数6ないし10のアリール基としては、R37
、T1およびT2は特にその各々がハロゲン原子または
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されてい
るフェニル基、α−ナフチル基またはβ−ナフチル基で
ある。 [0103] 炭素原子数2ないし12のアルキレン基としてのR37
の例は、エチレン基、プロピレン基、2,2−ジメチル
プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、
オクタメチレン基、デカメチレン基またはドデカメチレ
ン基である。 炭素原子数4ないし12のアルケニレン基としては、R
37は特に2−ブテニレン基、2−ペンテニル基または
3−ヘキセニレン基テある。 はp−フェニレン基、1.4−ナフチレン基または4.
4′ −ビフェニレン基である。
の例はプロピオニル基ブチリル基、オクタノイル基また
はドデカノイル基であるカミ好ましくはアセチル基であ
る。 炭素原子数2ないし10のアルキレン基、炭素原子数6
ないし15のアリーレン基または炭素原子数6ないし1
2のシクロアルキレン基としは、Dはb)で定義された
とおりである。 [0105] 下記の化合物は、この群のポリアルキレンピペリジン化
合物の例である:56)3−ベンジル−1,3,8−)
リアザー7.7,9.9−テトラメチルスピロ[4,5
]デカン−2,4−ジオン、57)3−n−オクチル−
1,3,8−)リアザー7.7,9.9−テトラメチル
スピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン、58)3−
アリル−1,3,8−)リアブー1.フ、フ、9.9−
ペンタメチルスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン
、59)3−グリシジル−1,3,8−トリアザ−7,
7,8,9,9−ペンタメチルスピロ[4,5]デカン
−2,4−ジオン、[0106] 60)1,3,7,7,8,9.9−へブタメチル−1
,3,8−)リアザスピロ[4,5]デカン−2,4−
ジオン、61)2−イソプロピル−7,7,9,9−テ
トラメチル−1−オキサ−3,8−シアザー4−オキソ
スピロ[4,5]デカン、62)2.2−ジブチル−7
,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジ
アザ−4−オキソスピロ[4,5]デカン、63)2,
2,4.4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジ
アザ−21−オキソ−ジスピロ[5,1,11,2]ヘ
ンアイ−7サン、64)2−ブチル−7,7,9,9−
テトラメチル−1−オキサ−4,8−ジアザー3−オキ
ソスピロ[4,5]デカン、[0107] 65)8−アセチル−3−ドデシル−1゜テトラメチル
スピロ[4,5]デカン、または下記の式の化合物:
は一〇−または−NR4、−を表し;そしてXはOまた
は1の数を表す。)により表される基を表し;RはRと
同じであるかまたは基ニーNRR−OR−NHCH23
9384142ゝ 43ゝ ORまたは−N(CH20R43)2を表し;[010
9] もしもnが1を表すならば、RはRまたはR39と同一
であり;そしてもしもnが2を表すならば、R2Oは−
E−B−E−(式中、Bは−N(し; [01101 R41は炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、または炭素原子数1ないし4のヒドロキシ
アルキル基または式:ベンジル基
ヘキシル基、ベンジル基または炭素原子数1ないし4の
ヒドロキシアルキル基を表し;そしてR43は水素原子
、炭素原子数1ないし12のアルキル基またはフェニル
基を表すか;または [0111] R41とR42は一緒になって炭素原子数4ないし5の
アルキレン基または炭素原子数4ないし5のオキサアル
キレン基、例えば式:%式%】 または式:
、式:%式%] により表される基を表す。〕により表される化合物。 [0112] 可能な炭素原子数1ないし12のアルキル置換基の例は
、メチル基、エチル基n−プロピル基、n−ブチル基、
5ec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル
基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニ
ル基、n−デシル基、n−ウンデシル基またはn−ドデ
シル基である。 炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル置換基の例
は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル
基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル
基または4−ヒドロキシブチル基である。 [0113] 炭素原子数2ないし6のアルキレン基としてのへの例は
、エチレン基、フロピレン基、2,2−ジメチルプロピ
レン基、テトラメチレン基またはへキサメチレン基であ
る。 炭素原子数4ないし5のアルキレン基またはオキサアル
キレン基としてのR41とR42−緒の例は、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基または3−オキサペンタメ
チレン基である。 [0114] 下記の式により表される化合物は、この群のポリアルキ
ルピペリジン化合物の例である:
アルキルピペリジン基を含有するオリゴマーまたは高分
子化合物、特にこの型の基を含有するポリエステル、ポ
リエーテル、ポリアミド、ポリアミン、ポリウレタン、
ポリ尿素、ポリアミノトリアジン、ポリ (メタ)アク
リレート、ポリ(メタ)アクリルアミドおよびこれらの
コポリマー。 [0116] 下記の式(式中、mは2ないし約200の数を表す。)
の化合物は、この群の2.2,6.6−ポリアルキルピ
ペリジン系光安定剤である。
f)の群が特に適当であり、特にNo、10.13.1
4.23.24.28.29.45.47.48.63
.65.69.75.77.81.84.9zおよび9
3の化合物が適当である。 [0117] (a)、と(b)との混合物または式Iaの化合物によ
り安定化できる有機材料の例は、脂肪、蝋、油、香料ま
たは写真材料であるカミ特に有機高分子である。 下記の群はこの型の高分子の例である。 1、モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、およびシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー (所望により架
橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。 2.1)に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、P
P/LDPE)およびポリエチレンの異なるタイプの混
合物(例えば(LDPE/HDPE)。 [0118] 3、モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)
およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物
、プロピレン/ブテン−1、プロピレン/イソブチレン
、エチレン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エチレ
ン/メチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレン/
オクテンプロピレン/ブタジェン、イソブチレン/イソ
プレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレン/
アルキルメタクリレート、エチレン/酢酸ビニルまたは
エチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(
アイオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリ
デン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;並
びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と1)に記載
したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチ
レン/プロピレン−コポリマー LDPE−エチレン/
酢酸ビニル−コポリマー LDPE−エチレン/アクリ
ル酸−コポリマー LLDPE−エチレン/酢酸ビニル
−コポリマーおよびLLDPE−エチレン/アクリル酸
−コポリマー。 [0119] 3a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)お
よびそれらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)。 4、ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン) ポ
リ−(α−メチルスチレン)。 5、スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまなは
アクリル誘導体とのコポリマー 例えばスチレン/ブタ
ジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタクリレート、スチレン/ブタジェン/アルキル
アクリレート、スチレン/無水マレイン酸またはスチレ
ン/アクリロニトリル/メチル アクリレート;スチレ
ンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート
、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジェン
ターポリマーのようなものからの高耐衝撃性混合物;並
びにスチレンのブロック−コポリマー、例えばスチレン
/ブタジェン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチ
レン、スチレン/エチレン−ブチレン/スチレンまたは
スチレン/エチレン−プロピレン/スチレン。 [01201 6、スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジ
ェン/スチレンまたはポリブタジェン/アクリロニトリ
ル−コポリマーにスチレン;ポリブタジェンにスチレン
およびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル
);ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリルおよ
びメチルメタクリレート;ポリブタジェンにスチレンお
よび無水マレイン酸;ポリブタジェンにスチレン、アク
リロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミ
ド;ポリブタジェンにスチレンとマレインイミド;ポリ
ブタジェンにスチレンおよびアルキルアクリレートまた
はアルキルメタアクリレート;エチレン/プロピレン/
ジェンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
;ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタク
リレートにスチレンおよびアクリロニトリル;アクリレ
ート/ブタジェンコポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル;並びにこれらと5)に列挙したコポリマーと
の混合物、例えばABS−1MBS−ASA−またはA
ES−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。 [0121] 7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エチレンと塩素化エチレンとの混合物、エビクロロヒ
ドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニ
ル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリ
デン並びにこれらのコポリマー 例えば塩化ビニル/塩
化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニ
リデン/酢酸ビニルコポリマー。 8、α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 [0122] 9、前項8)に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブ
タジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート、
アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート/ブ
タジェンターポリマー。 [0123] 10、不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、
ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン;並びにそれ
らと上記1)に記載したオレフィンとのコポリマ7−0
11、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。 [0124] 12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたは
MBSで変性させたポリアセタール。 13、ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミ
ドとの混合物。 14、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質。 [0125] 15、ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10.
6/9.6/12および4/6、ポリアミド11、ポリ
アミド12、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタ
ル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから
製造されるポリアミド、例えはポリ−2,4,4−)リ
メチルへキザメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー アイオノ
マーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマ
ーとの別のコポリマー;またはこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。EPDMまたはABSで変性させたポリアミドまた
はコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド(R
IM−ポリアミド系)。 [0126] 16、ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよ
びポリベンズイミダゾール。 17、ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロ
ール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシ
ベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を合−有するポリ
エーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステ
ル;並びにぼりカーボネートまたはMBSで変性したポ
リエステル。 18、ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。 19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 20.7方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂
、尿素/ホルムアルデシド樹脂およびメラミン/ホルム
アルデヒド樹脂。 [0127] 21、乾性および不乾性アルキド樹脂。 22、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。 23、置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−
アクリレートのようなものから誘導された架橋性アクリ
ル樹脂。 24、架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 25、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。 26、天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの重合同族体方法で化学的に変性させた
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
スおよび酪酸セルロースのよ、うなもの、またはセルロ
ースエーテル、例えばメチルセルロースのようなもの;
ロジンおよびそれらの誘導体。 [0128] 塗料の全ての種類で、本発明の化合物を使用するのが特
に好ましい。 これらは、着色もしくは非着色または金属ラッカーであ
り得る。これらは有機溶媒を含有することができまたは
溶媒なしでもあり得る。またそれらは水性塗料であり得
る。 塗料は、結合剤として上掲のポリマーの少なくとも一種
を含有できる。 特殊な結合剤入りの塗料の例を下記する。 1、低温−架橋性もしくは高温−架橋性のアルキッド、
アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン
樹脂またはこのような樹脂の混合物、もし所望ならば酸
性硬化剤を添加したものを基材にした塗料;2、ヒドロ
キシル基を含むアクリレート、ポリエステルまたはポリ
エーテル樹脂を、そして脂肪族または芳香族ポリイソシ
アナートを基材にした2−成分のポリウレタンラッカー
; 3、焼付けの間、マスク化されないマスク化したポリイ
ソシアナートを基材にした1成分ポリウレタン塗料; 4、(ポリ)ケチミンと脂肪族もしくは芳香族ポリイソ
シアナートを基材にした2−成分塗料。 [0129] 5、(ポリ)ケチミンと、不飽和のアクリレート樹脂、
ポリアセトアセテート樹脂またはメタアクリルアミドグ
リコレートメチルエステルを基材にした2−成分塗料。 6、カルボキシル基またはアミノ基を含むポリアクリレ
ートおよびポリエポキシドを基材にした2−成分塗料。 7、酸無水基を含むアクリレート樹脂およびポリヒドロ
キシルもしくはポリアミノ成分を基材にした2−成分塗
料。 8、(ポリ)オキサゾリジン、および酸無水基を含むア
クリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂もしくは
脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアナートを基材にした
2−成分塗料。 9、不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートを基
材にした2−成分塗料10、熱可塑性のアクリレート樹
脂またはエーテル化したメラミン樹脂と配合した外部的
架橋性アクリレート樹脂を基材にした熱可塑性ポリアク
リレート樹脂[01301 11、シロキサン−変性したまたはシラン−変性しなま
たはフッ素−変性しなでクリレート樹脂を基材にした塗
料系。 塗料は照射−硬化性でもあり得る。この場合、結合剤は
エチレン性二重結合を含む千ツマ−もしくはオリゴマー
化合物から成り、これらの化合物は化学線もしくは電子
線の照射により架橋した高分子型に変換される。殆どの
場合、該結合剤はこのような化合物の混合物である。照
射−硬化性塗料においては、式■の化合物は立体障害ア
ミンの非存在下でも使用できる。 [0131] この塗料は一回塗りもしくは二回塗りの塗料であり、本
発明の安定剤は顔料を添加してない仕上げ塗りに添加す
るのが好ましい。 塗料は、常用の操作、例えば塗布、吹きつけ、流し込み
、浸漬または電気泳動により、基板(金属、プラスチッ
ク、木材等)に適用することができる。 添加される(a)と(b)の量は、基材と要求される安
定性による。高分子に対比して、一般に0.01ないし
5重量%、特に0.02重量%ないし2重量%の成分(
a)および0.02ないし5、特に0.05ないし3重
量%の成分(b)が添加される。 [0132] この2成分は、それ自体でまたは混合物として添加でき
る。添加は高分子の成形の前または間に添加するのが好
ましい。高分子を製造するときと同じ位に早く、例えば
重合の前または間に、添加することも可能である。 高分子を安定化するために、式Iaの化合物はそれ自体
で、換言すれば立体障害アミン無しでも使用できる。こ
の場合、式Iaの化合物は、例えば0.01ないし10
重量%、好ましくは0.05ないし5重量%、高分子に
添加する。 ポリカーボネート用の安定剤として式Iaの化合物を使
用することは、特に興味のあることである。 [0133] 式Iaの本発明の安定剤または安定剤の配合物(a)と
(b)に追加して、他の安定剤を添加することは可能で
ある。これら安定剤の例を下記した。 2.6−シーtert−ブチル−4−メチルフェノール
、2−tert−ブチル−4,6−シメチルフエノール
、6−ジーter t−ブチル−4−エチルフェノール
、6−ジーter t−ブチル−4−n−ブチルフェノ
ール、6−シーtert−4−イソブチルフェノール、
6−シシクロペンチルー4−メチルフェノール、(α−
メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール
、6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、4.6
−)リシクロヘキシルフェノール、6−シーtert−
ブチル−4−メトキシメチルフェノールおよび6−グツ
ニル−4−メチルフェノール、[0134] 1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば6−ジーt
er t−ブチル−4−メトキシフェノール、5−ジー
tert−ブチルハイドロキノン、5−ジーtert−
アミルハイドロキノン および6−ジフェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール。 ■、3 ヒドロキシルヒチオジフェニルエーテル例えば
、2′−チオビス−(6−tert−ブチル−4−メチ
ルフェノール)2′−チオビス−(4−オクチルフェノ
ール)4−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メ
チルフェノール)4−チオビス−(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)。 [0135] 1.4 アルキリデンビスフェノール、例えば2.2′
−メチレンビス−(6−tert−ブチル−4−メチル
フェノール)2.2′−メチレンビス−(6−tert
−ブチル−4−エチルフェノール)2.2′−メチレン
ビス−[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル
)フェノール]、 2.2′−メチレンビス−(4−メチル−6−シクロヘ
キジルフエノール)2.2′−メチレンビス−(6−ノ
ニル−4−メチルフェノール)2.2′−メチレンビス
−(4,6−シーtert−ブチルフェノール)2.2
′ −エチリデンビス−(4,6−シーtert−ブチ
ルフェノール)22′ −エチリデンビス−(6−t
ert−ブチル−4−イソブチルフェノール) 2.2′ −メチレンビス−[6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール]、 2.2′−メチレンビス−[6−(α、α−ジメチルペ
ンシル)−4−ノニルフェノール]、 [0136] 4.4′−メチレンビス−(2,6−シーtert−ブ
チルフェノール)4.4′−メチレンビス−(6−te
rt−ブチル−2−メチルフェノール)1.1′−ビス
−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、 2.6−ビス−(3−tert−ブチル−5−メチル−
2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3−)リス−(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス−[3,3−ビス(
3’ −tert−ブチル−4′ −ヒドロキシフェ
ニル)ブチレート]、 ビス−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジェンおよび ビス[2−(3’ −ter t−ブチル−2′ −ヒ
ドロキシ−5′ −メチルベンジル)−6−tert−
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート。 [0137] 1.5 ベンジル 合勿、例えば 1.3.5−)リス(3,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−)リスチルベ
ンゼン、ビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル 3,5
−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジルメル
カプトアセテート、 ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−シメチルペンシル)ジチオールテレフタレート、 1.3.5−)リス−(3,5−ジーtert−ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、 1.3.5−)リス−(4−tert−ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−シメチルペンシル)イソシアヌレー
ト、 ジオクタデシル 3,5−ジーtert−ブチルー4−
ヒドロキシベンジルホスホネート、 [0138] モノエチル 3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩および 1.3.5−)リス−(3,5−ジシクロへキシル−4
−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。 1.6 アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸4
−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス−
(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジーter
t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−S−)リアジ
ン、オクチル N−(3,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。 アルコールの例:メタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレートおよびN、 N’−
ビス−(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。 [0139] アルコールの例:メタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)インシアヌレートおよびN、 N’−
ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミドアルコール
の例:メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエ
チル)イソシアヌレートおよびN、 N’−ビス−(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。 [01401 1,10−3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロ
キシフェニル)プDMt:zPO7暉凡工例えばN、
N’−ビス−(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)−へキザメチレンジア
ミン、N、 N’−ビス−(3,5−ジーtert−ブ
チルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチ
レンジアミンおよびN、 N’−ビス−(3,5−ジー
tert−ブチルー4−ヒドロキシフェニルフロピオニ
ル)ヒドラジン。 [0141] 5′−メチル、3’ 、 5’ −ジーtert−
ブチル−5’ −tert−ブチル5’ −(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−5−クロロ−3′5′
−ジーtert−ブチル−5−クロロ−3’ −ter
t−ブチル−5′メチル−3’ −5ec−ブチル−5
’−tert−ブチル、4′ −オクトキシ3′5′
−ジーtert−アミルおよび3’ 、 5’−ビ
ス(α、α−ジメチルペンシル)誘導体。 [0142] 2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば4−
ヒドロキシ−4−メトキシ−4−オクトキシ−4−デシ
ルオキシ−4−ドデシルオキシ−4−ベンジルオキシ−
4,2’ 、 4’ −トリヒドロキシ−および2
′−ヒドロキシ−4,4′ −ジメトキシ誘導体。 [0143] 2.3 置 されたおよび 置 −息香 のエステル、
例えば4−tert−ブチルフェニル サリチレート、
フェニル サリチレート、 オクチルフェニル サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス−(4−tert−ブチルベンゾイル)−レゾルシ
ノール、ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジーtert−ブチルフェニル 3,5−ジー
tert−ブチルー4−ヒドロキシベンゾエートおよび
ヘキサデシル 3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒ
ドロキシベンゾエート。 [0144] 2.4 アクリレート、例えば α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸
イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ
−桂皮酸メチルエステル、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メ
チルエステル、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル)−2−メチルインドリン。 2.5 ニッケル 合 、例えば2,2′ −チオビス
−[4−(1,1,3゜3−テトラメチルブチル)−フ
ェノール]のニッケル錯体、例えば1:1まなは1:2
錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、トリエタ
ノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−エタノ
ールアミンのような他の配位子を伴うものニッケルジブ
チルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ
ーtert−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエ
ステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシル
ケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、1−フ
ェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うも
の。 [0145] 2−6−之三文酸乏ヱよ上、例えば4,4′ −ジ−オ
クチル−オキシオキサニリド、2,2′−ジ−オクチル
オキシ−5,5′ −ジーtert−ブチルオキサニリ
ド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′ −ジー
tert−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−
エチルオキサニリド、N、 N’−ビス−(3−ジメチ
ルアミノプロピル)−オキサミド、2−エトキシ−5−
tert−ブチル−2′ −エチルオキサニリドおよび
該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−54′−ジー
tert−ブチルーオキサニリドとの混合物、オルト−
およびバラ−メトキシー二置換オキサニリドの混合物、
および0−およびp−エトキシー二置換オキサニリドの
混合物。 [0146] 3、 金 ・パ悸ヒ剤、例えばN、 N’ −ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、N−サリチラルーN′−サリチロ
イルヒドラジン、N、 N’−ビス(サリチロイル)ヒ
ドラジン、N、 N’−ビス(3,5−ジーtert−
ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ールおよびビス−(ベンジリデン)−オキサロジヒドラ
ジッド [b i 5(benzyl 1dene)o
xalodihydrazide]。 [0147] 4、 ホスフィツトおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニル ホスフィツトジフェニル アルキル ホスフィ
ツト、フェニル ジアルキル ホスフィットトリス−(
ノニルフェニル) ホスフィツト、トリラウリル ホス
フィツト、トリオクタデシル ホスフィツト、ジステア
リル ペンタエリトリトール ジホスフィット、トリス
−(2,4−ジーter t−ブチルフェニル) ホス
フィツト、ジイソデシル ペンタエリトリトール ジホ
スフィット、ビス−(2,4−ジーtert−ブチルフ
ェニル) ペンタエリトリトール ジホスフィット、ト
リステアリル ソルビトール トリホスフィツト、テト
ラキス−(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)4
.4’ −ビフエニレンジホスホナイトおよび3.9−
ビス−(2,4−ジーtert−ブチルフェノキシ)−
2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスフア
スピロ[5,5]ウンデカン。 [0148] 5、 ゛尚西光ヒ勿スカベンジャー、イ列えばβ−チオ
ジプロピオン酸のエステル、イ列えばラウリル、ステア
リル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプ
トベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイ
ミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛
、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリト
ール テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。 6、 ポリアミド′″″−剤、例えばヨウ化物および/
またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガン
の塩。 7、 塩基・生゛且=−剤、例えばメラミン、ポリビニ
ルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩、例えばCaステアレート、Zn
ステアレート、Mgステアレート、Naリシル−トおよ
びにパルミテート、ピロカテコール酸アンチモン、また
はピロカテコール酸亜鉛。 [0149] 8、塩 ビニルU剤 例えば有機錫化合物またはバリウム、カドミウム、亜鉛
および鉛の塩。 プラスチックと塗料の技術で慣用であるような他の材料
も添加できる。これらの例は、充填剤および強化剤、顔
料、染料、可塑剤、溶媒、潤滑剤、流れ調整剤、蛍光増
白剤、核剤、静電防止剤および難燃剤である。 従って本発明は、安定剤としてポリアルキルピペリジン
型の立体障害アミンと式■のヒドロキシフェニルトリア
ジンを含有する有機高分子にも、および安定剤として式
Iaの化合物を含有する有機高分子にも関する。 この方法で安定化された高分子は、種々の形態、例えば
フィルム、繊維、テープ、成形品、形材、ラテックス、
分散体、ペイントまたはセメントとして使用できる。 [01501
る意図なしに、本発明を更に詳細に説明するものである
。部と%は重量部と重量%を意味する。 製造例 実施伝上工23.8g (0,06モル)の2−(2,
4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−)リアジン(米国
特許3,244,708号実施例16に記載のとおり製
造した。)を300m1のキシレンにけん濁する。12
.1g (0,09モル)の97%ブチルグリシジルエ
ーテルと0.75g (0,006モル)のジメチルベ
ンジルアミンをこのけん濁に添加し、混合物を還流温度
迄加熱する。5時間の反応時間の後に、明るい、茶色の
溶液を冷却し、シリカゲル100gを通してろ過して清
澄にする。黄色の溶液を蒸発して、残かをヘキサン/ト
ルエンから再結晶する。これにより27.3gの2−[
2−ヒドロキシ−4(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプ
ロピルオキシ)−フェニル]−4,6−ピスー(2,4
−ジメチルフェニル)−13,5−)リアジン(収量:
86%)の希黄色結晶が得られた。融点:8〇−83℃
(化合物1) 同様な方法により、表1に掲載した化合物2〜28の化
合物カミ 2− (2,4−ジヒドロキシフェニル)−
4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−13,
5−)リアジンとエポキシ化合物から得られた。 [0151] 【表1】
−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,
3,5−トリアジン(米国特許3,244,708号実
施例18に記載のとおり製造した。)を、40℃で30
0m1のテトラヒドロフランに溶解し、21ml (0
,15モル)のトリエチルアミンを添加する。この反応
混合物を攪拌且つ25−30℃に冷却しながら、20m
1のテトラヒドロフラン中の5.05m1 (0,05
3モル)のアクリル酸クロライドの溶液を滴下する。 2時間更に攪拌してから、沈澱したアンモニウム塩をろ
過し、ろ液を蒸発し、残かをトルエン−ヘキサン混合物
から再結晶して、僅かに黄色に着色した結晶として、2
2g(収率:88,7%)の2−(2−ヒドロキシ−4
−アクリルオキシエトキシ−フェニル)−4,6−ビス
−(2,4−ジメチルフェニル)−1゜3.5−)リア
ジン(化合物No、25)を得る。m、p、128−1
29℃。 [0153] 同様な方法で、化合物NO426と27を合成した。 化合物 n R7rn、p−(’C)25
1 −CHCH0COCH=CH2128−1292
61−CHCH(CH’)○C0CH=CH2128−
129271−CHCH0COCH(CH3)=CH2
128−1297ffl伝3 : 20 g (0,0
4モル)の2−(2−ヒドロキシ−4−エトキシカルボ
ニルメトキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジ
メチルフェニル)−13,5−)リアジン(米国特許3
,244,708号実施例19に記載のとおり製造した
。)を、100m1のトルエンに溶解し、そして5g
(0,048モル)の2−メチルペンタノールと触媒と
しての0.5gのジブチル錫オキシドを添加し、次いで
混合物を還流温度迄加熱する。この間にトルエン/エタ
ノールの混合物を留去する。トルエンを滴下ロートから
滴下して再補給する。 エステル交換反応が2時間後に完了する。溶液を冷却し
、80gのシリカゲルを通してろ過し、次いで蒸発する
。残かをエタノールから再結晶する。かくして14gの
化合物28(表2参照)を得る。融点:87−89℃。 [0154] 化合物29ないし37カ飄該当するアルコールでエステ
ル交換することにより同様に得られる。 表ス 【化123】 [0155] 実施伝を二9.1g (0,02モル)の2−(2−ヒ
ドロキシ−4−カルボキシメトキシ−フェニル)−4,
6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,35−
トリアジン(米国特許3,244,708号実施例16
に記載のとおり製造した。)を、40m1の塩化チオニ
ルにけん濁し、1mlのDMFを添加する。混合物を還
流温度で2時間加熱する。ガスを穏やかに発生しながら
明るい黄色の溶液が形成される。この溶液を蒸発して、
9.5gの[4−(4,6−ジ−2′4′−キシリル−
5−)リアジン−2−イル)−3−ヒドロキシフェノキ
シヨーアセチルクロライド(化合物38)を得る。この
酸クロライドを100m1のトルエンに溶解する。19
.3g (0,08m1)のビス−(2−エチルヘキシ
ル)アミンを室温で添加する。反応は22℃から40℃
で発熱的に進行する。反応を完了させるために、反応混
合物を室温に1時間放置する。 次いで、生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフ
ィーにより精製する。 かくして、約5gの希黄色の、高い粘度の油状物として
、[4−(4,6−ジー2’ 、 4’−キシリル−
3−)リアジン−2−イル)−3−ヒドロキシフェノキ
シ]−酢酸ビス−(2−エチルヘキシル)−アミド(化
合物39)を得る。 計算値 C76,07%、H8,61%、H8゜25%
実測値 C75,91%、H8,46%、H8,16%
[0156] 実施伝旦二39.7g (0,1モル)の2−(2,4
−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−)リアジンを250
m1のDMFに溶解する。この茶色の溶液に20.7g
の炭酸カリウムを添加する。橙色のけん濁液が形成する
。17g (0,052モル)の1,12−ジブロモド
デカンを添加し、混合物を100℃で加熱する。反応は
2時間で完了する。次いで、冷却した溶液を1.51の
水に注ぎ、次いで沈澱をろ過して取り、10100−2
O0の水で2〜3回洗浄する。次いで結晶をキシレンか
ら再結晶する。融点:158−163℃(化合物40)
。 1.6−ジブロモヘキサン、1,4−ジクロロ−2−ブ
テンおよびp−キジレンジプロミドを使用して、化合物
41.42と43が同様に得られる。
ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメ
チルフェニル)−1,3,5−)リアジンを100m1
のトルエンにけん渇する。そして100m1のlNNa
OHおよび1gの臭化テトラブチルアンモニウムを添加
する。混合物を80℃で10分間加熱し、次いで冷却す
ると黄色のペーストを与える。12.3ml (0,1
5モル)のエビブロモヒドリンをこのペーストに添加し
、混合物を再び50℃で6時間加熱する。反応が完了し
た後、塩化メチレンを有機層に添加し、この有機層を水
層から分離しハイフロ(Hyflo)を通してろ過する
。次いで、これを蒸発し、結晶性残さをトルエンから再
結晶する。かくして、14gの希黄色結晶として、2−
(2−ヒドロキシ−4−グリシジルオキシフェニル)−
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン(化合物44)を得る。融点152−1
55℃。 [0158] 実施例1ニー9.07g (0,02モル)の化合物4
4および7.95g (0,02モル)の2−(2,4
−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−)リアジンを150m
1のキシレンにけん濁する。0.2gのジメチルアミノ
ピリジンを添加し、混合物を還流温度で加熱する。 反応は4時間で完了する。混合物を200m1のトルエ
ンで希釈し、冷却する。この間に生成物が沈澱する。こ
の沈澱をろ過してとり、更に、少量のフラーズ土(Fu
ller s earth)を使用して、トルエンから
再結晶する。かくして、9.1gの薄いとび色の結晶と
して、1.3−ビス−(4−[4,6−ジー(2,4−
ジメチルフェニル)−8−トリアジン−2−イル]−3
−ヒドロキシ−フェノキシ)2−ヒドロキシプロパン(
化合物45)を得る。融点:222−224℃。を得る
。 [0159] 実施桝昼上18.5g (0,05モル)の2−(2,
4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(4−メ
チルフェニル)−1,3,5−)リアジン〔参照;ヘル
ベチ力 ヒミ力 アクタ(Helv、 Chim、
Acta) 551566(1972))と3,9g
(0,05モル)のカリウムメトキシドを200m1の
無水のn−ブタノールにけん濁し、7.4g (0,0
6モル)のクロロ酢酸ブチルを50℃と100℃の間で
滴下する。17時間還流した後に、溶媒を蒸発し、粗製
品を水で洗浄し、乾燥しそして石油エーテル(沸点:1
10℃−140℃)から再結晶する。(化合物No、4
6)。融点:142−146℃。 計算値 C72,03%、H6,04%、N8.69%
実測値 C71,88%、H6,01%、N8.81%
ドロキシフェニル)−4,6−ビス−(4−メチルフェ
ニル)−1,3,5−)リアジンを、27゜6g(0,
2モル)のK COの存在下、還流している2−ブタ
ノン(11)に溶解する。触媒量(0,2g)のKIを
添加し、次いで36.8g (0,3モル)のクロロ酢
酸エチルを1時間30分間にわたって滴下する。25時
間還流した後、反応混合物を氷中で冷却し、沈澱物をろ
過し、中性になるまで水で洗浄し、次いでメタノールで
洗浄する。オーブン中で乾燥して、分析的に純粋な2−
(2−ヒドロキシ−4−エトキシカルボニルメトキシフ
ェニル)−4,6−ビス−(4−メチルフェニル)−1
,3,5−トリアジン(54g、m、p、166−16
7℃)(化合物No、47)を得る。 [0161] B)11.4g (0,025(−ル)(7)化合物4
7と3.9g (0,03(−ル)のオクタツール(異
性体混合物)を、0.62g (2,5ミリモル)のジ
ブチル錫オキサイドの存在下、22時間にわたり120
m1のキシレン中還流する。この反応の間、キシレン/
エタノールの混合物を留去し、一方キシレンを滴下ロー
トから滴下して補給する。反応混合物を40℃に冷却し
、プロリス(Prolith)のパッド(pad)を通
してろ過し、蒸発する。100℃70.01mmHgで
乾燥するとろう状物に固体化する粘ちょう性の黄色油状
物(12,5g)(化合物No、 48)としてエス
テル交換の生成物を得る。 計算値 C73,44%、H6,91%、N7.79%
実測値 C72,95%、H6,70%、N7.48%
化合物No、49ないし52(表4)は、該当するアル
コールでエステル交換することにより同様に得られる。 表土
,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(4−
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジンを、20.
7g (0,15モル)のに2C○3の存在下、還流し
ている2−ブタノン(500m1)に溶解する。100
m1の2−ブタノンに溶解した18.1g (0,05
5モル)の1,12−ジブロモデカンを3時間にわたり
滴下して添加し、この混合物を35時間にわたり還流す
る。この間に、最終生成物が沈澱する。水中、反応混合
物を冷却し、沈澱物をろ過し、中性になる造水で洗浄し
、次いでメタノールで洗浄する。オーブン中乾燥すると
、46.2gの分析的に純粋なNo、53(表5参照)
の化合物が得られる。灰色がかった白色の結晶:m、p
、219−220′c。 [0163] 1.6−ジブロモヘキサンまたはエビブロモヒドリンで
同様に処理すると化合物No、54と55(表5参照)
が得られる。 表)
れにより17.5gの希黄色の固体が得られる。m、p
、166−167℃(化合物No、56、表5参照)。 該当するグリシジルエーテルまたはエステルと同様に処
理すると化合物57ないし60 (表5参照)が得られ
る。 [0165] 実施基↓2 上10mlのトルエン中の3.6g (0
,015モル)のセバシン酸クロライドの溶液を、10
0m1のトルエンと50m1のDMF中の2−(2,4
−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(4−メチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジンと3.3g (
0,033モル)のトリエチルアミンの溶液に10℃で
滴下する。室温で50時間反応させた後、反応混合物を
水で希釈し、ろ過し、沈澱物を水、メタノール次いでク
ロロホルムで洗浄し、そしてオーブン中で乾燥する。薄
いとび色の固体と8.7gのジエステル61 (表5参
照)が得られる。mp、220−228℃。 [0166] 実施基よ立上実施例11と同様にして、20.5g (
0,06モル)の2−(24−ジヒドロキシフェニル)
−4,6−ジフェニル−1,3,5−)リアジンを22
.8g(0,12モル)の2−エチルへキシルグリシジ
ルエーテルと処理すると、23.3gの希黄色の化合物
No、 62 (m、 p、 116ないし11
8℃)が得られる。
7.9g (0,02−Eル)(7)2−(2゜4−ジ
ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメ
チルフェニル)1.3.5−)リアジン、5.7g (
0,02モル)のドデシル、トリデシルおよびテトラデ
シルグリシジルエーテル〔アラルダイトいraldit
e) (登録商標名)DYO251の工業製品の混合物
および0.15gの沃化エチルトリフェニルホスホニウ
ムを、攪拌しながら10時間にわたり160−165℃
で加熱する。反応溶液を水で洗浄し、MgSO4上乾燥
しそしてろ過する。ろ液を2gのフィルトロール(Fi
ltrol) 4と2時間攪拌し、ろ過しそして真空下
乾燥する。残留分から残ったメシチレンを120℃およ
び0.01mmHgで除く。これにより12.1gの油
状物が得られる(化合物No、63)。 C4□H5,N304 計算値 C75,30%、H8
,48%、H6,43%実測値 C75,0%、H8,
1%、H6,8%[0168] 適用例 実施健土Σ二二回塗り金属塗料の安定性試、験下記の成
分を混合することにより透明ラッカーを製造する。 市販アクリル樹脂〔ウラクロン(Uracron)
(登録商標名)XB2263DMS樹脂BV、NL :
キシレン中の50%溶液〕 ・59.2部
90%メラミン樹脂〔サイメル(Cymel) (登
録商標名)327.アメリカン・シアナミド社、l
11.
6部キシレン
19.4部酢酸ブチルグリコール
5.5部ブタノール
9・3部
流れ調節剤〔バイシロン(Baysilon) (登録
商標名)バイエル社〕1.0部 固形分40%のラッカー100部 [0169] このラッカーのサンプルを、ジ(1,2,2,6,6−
ベンタメチルピペリジンー4−イル)セバシン酸(HA
−1)の0.5%(固形分に対比して)と表6に掲示し
たトリアジン安定剤の1,5%(固形分に対比して)と
混合する。 透明ラッカーを、散布できるようになる迄、13:6:
1のキシレン/ブタノール/ブチル・グリコール・アセ
テートで希釈し、そして前塗りしたアルミニウムーシー
ト〔コイル−被覆(coil−coated) L、
次いでポリエステル樹脂/セルロース・アセトブチレー
ト/メラニン樹脂を基材にした銀金属粉ペイント(si
lver−metallic paint)前塗りした
。〕上に散布し、シートを130℃で30分間焼付した
。これにより透明ラッカーの乾燥したフィルムの厚みは
40−50μmになる。光安定剤を含有しない透明ラッ
カーを対照に用いる。 試料を、アフコン(UvCON)型UVB−313のウ
ニf−メーター中、70℃での紫外線放射の8時間と5
0℃における縮合の4時間の周期の暴露試験に処した[
0170] DIN67530の方法に従って、暴露中ある間隔をお
いて、試料の20’輝度を測定する。結果を表6に示す
。 表】 ピペリジン 安定剤 トリアジン 安定剤 20゜ 一輝度 重量% 化合物 No。 重量% 化合物 No。 暴露時間 (hrs) 0.5z HA−1 1,5z 0.5z HA−1 1,5z 0.5Z HA−11,5Z 32
82 69 72 68 590.5Z
HA−11,5Z 33 85
79 74 72 64[0171] 実施例上見上 試料の製造とその試験は実施例15におけるのと同様で
ある。比較として、米国特許4,619,956から知
られているC−1とC−2の2種のトリアジン誘導体が
トリアジン安定剤として使用される。 C−1=2− (2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシ
フェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−)リア
ジン C−2=2− (2−ヒドロキシ−4−オクタデシルオ
キシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−)
リアジン[0172] 結果を表7に示す。 表L ピペリジン 安定剤 トリアジン 安定剤 20゜ −輝度 重量% 化合物 No。 重量% 化合物 No。 暴露時間 (hrs) 0.5z A−1 1,5z 化合物34 0.5z A−1 1,5z 化合物35 0.5z A−1 1,5°!。 化合物36 0.5z A−1 1,5z 化合物37 0.5z A−1 1,5z 化合物39 0.5z f(A−1 1、57゜ 0,5z A−1 1,5z [0173] 実施用上二上 同様な透明ラッカーを下記の成分から製造する:ウラク
ロン(登録商標名)XB2263・ 54゜ 5部 サイメル(登録商標名)327 キシレン 酢酸ブチルグリコール ブタノール バイシロン(登録商標名)A 16.3部 19.4部 5.5部 3.3部 1部 固形分41.5%のラッカー100部 [0174] このラッカーのサンプルを、HA−1の0.5%(固形
分に対比して)と表8に掲示したトリアジン安定剤の1
.5%(固形分に対比して)と混合する。 ラッカーを、散布できるようになる迄、13:6:1の
キシレン/ブタノール/ブチル・グリコール・アセテー
トの混合物で希釈し、そしてコイル−被覆(coil−
COated)シ、市販の青色金属ペイント(meta
llic blue commercial pain
t、) Cグラッソマックス(登録商標名)、グラスリ
ットGmbH,ミュンスター〕で前処理したアルミニウ
ムーシート上に散布する。130℃で30分間焼付する
と、透明ラッカー層は40−45μmの厚みを有する。 試料を、アブコン(UVCON) 型UVB−313
のウェザ−メーター中、実施例15で記述したように、
暴露しそしてDIN67530の方法に従って試料の2
0°−輝度を測定する。結果を表8に示す。 [0175] 表菱 ピペリジン トリアジン 20°
−輝度安定剤 安定剤 暴露時間 重量% 化合物 重量% 化合物 0
800 1600 200ONo、
No、 (hrs)0.5Z HA−1 1,5× 0.5χ HA−1 1,5z 0、5Z HA−1 1、57: 0.5Z HA−1 1,5z 0.5z HA−1 5Z 0.5Z HA−1 1,5z 0.5X HA−11,5?’ 18
87 81 80 800.5X H
A−11,5Z 62 84 80
78 81[0176] 実施惧↓旦上 実施例15におけるのと同様にして2回塗り試料を製造
するカミピペリジン安定剤を添加しない。カム(CAM
) 159の周期で、型へのエツジ・フィルター(e
dge filter)を使用してウェザ−メーター中
で試料を暴露する。暴露の前後に20’−輝度を測定す
る。結果を表9に示す。 直立 トリアジン 安定剤 (化合物N06) 20゜ 一輝度 暴露時間(hr) 無添加 [0177] 実施匁↓以上 実施例17におけるのと同様にして2回塗り試料を製造
するが、ピペリジン安定剤を添加しない。UVC0N、
型UVB−313中で、70℃での紫外線放射の8時間
と50℃における縮合の4時間の周期で、試料を暴露試
、験に処した。 DIN67530の方法に従って、暴露の前後に20°
−輝度を測定する。 更にDIN6174の方法に従って、暴露抜色合い△E
の変化を測定する。 結果を表10に示す。 表±O トリアジン 20°−輝度 安定剤 △E(化合物N
o、 ) 暴露時間(hr)0 800 1
600 1600時間後無添加 ■。 1゜ 1゜ 18 86 81 80
1.462 86 82 81
1゜0[0178] 実施部A見土照射硬化系の安定性 14部のトリス(2−アクリロイルオキシエチル)イン
シアヌレートを、6部の1,6−ヘキサンジオール ジ
アクリレートと0.4部の1−ベンゾイルシクロヘキサ
ノール(光重合開始剤として)と混合して、透明ラッカ
ーを製造する。 1.5%量のトリアジン安定剤を添加する。ラッカーを
、白色−コイル−被覆(white coil−coa
ted) したアルミニウムシートに約40μmの乾燥
後の厚さで塗布する。 試料を、PPG加工器(2X80W/cm、2X10m
(分)〕中での紫外線照射により硬化し、次いでUVC
0N、型UVB−313中で、4時間にわたる60℃で
の紫外線放射と4時間にわたる50℃での縮合の周期で
試料を暴露試、験に処した。 [0179] 暴露の前後に、黄色度指数を測定する(方法:ASTM
D1925−70)。 結果を表11に示す。 表土よ トリアジン 黄色度指数 安定剤 暴露時間(hrs) 重量% 化合物No。 1゜ 5% −0.6 1.8 1.8 2.1 ■Int el、’ 識別記号 庁内整理番号 0発 明 者 アンドレアス ヴアレ ドイツ連邦共和国、7859 アイヌルジンゲン、 イム プル
Claims (30)
- 【請求項1】光、熱および酸素に起因する損傷に対して
安定化されており且つ (a)少なくとも一種のポリアルキルピペリジン型の立
体障害アミン および(b)少なくとも一種のo−ヒド
ロキシフェニル−s−トリアジンを含有する有機材料で
あって、該トリアジン化合物(b)が式I:【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、nは1ないし4を表し; R_1とR_2は互いに独立して、水素原子、OH、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基
またはトリフルオロメチル基を表し;R_3とR_4は
互いに独立して、水素原子、OH、炭素原子数1ないし
12のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数1な
いし18のアルコキシ基またはハロゲン原子を表しそし
て、n=1である場合、基−OR_7でもあり得て;R
_5とR_6は互いに独立して、水素原子、炭素原子数
1ないし12のアルキル基またはハロゲン原子を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、 a)基:OH、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
、炭素原子数3ないし18のアルケノキシ基、ハロゲン
原子、フェノキシ基(これは未置換であるか炭素原子数
1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18の
アルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されてい
る),フリルオキシ基、式:【化2】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基、−COOH、−COOR_8、−C
ONH_2、−CONHR_9、−CON(R_9)(
R_1_0)、−NH_2、−NHR_9、−N(R_
9)(R_1_0)、−NHCOR_1_1、−CNの
一個以上によりおよび/または−O−CO−R_1_1
により置換されている炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、b)一個以上のOにより中断されておりそしてO
Hおよび/またはグリシジルオキシ基により置換されて
いてもよい炭素原子数4ないし50のアルキル基、c)
炭素原子数3ないし6のアルケニル基、d)グリシジル
基または式: 【化3】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基、 e)未置換のまたはOHもしくは−OCOR_1_1に
より置換されているシクロヘキシル基、 f)未置換のまたはOH、ClもしくはCH_3により
置換されている炭素原子数7ないし11のフェニルアル
キル基、 g)−CO−R_1_2または h)−SO_2−R_1_3を表し; そしてもしもn=2であるならば、R_7はa)炭素原
子数2ないし16のアルキレン基、b)炭素原子数4な
いし12のアルケニレン基、c)キシリレン基、 d)一個以上のOにより中断されておりおよび/または
OHにより置換されている炭素原子数3ないし20のア
ルキレン基、e)基:−CH_2CH(OH)CH_2
O−R_1_5−OCH_2CH(OH)CH_2−、
−CO−R_1_6−CO−、−CO−NH−R_1_
7−NH−CO−または−(CH_2)m−COO−R
_1_8−OOC−(CH_2)_m−(式中、mは1
ないし3を表す。)または式: 【化4】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; そしてもしもn=3であるならば、R_7は式:【化5
】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、m=1ないし3である。)により表される基を
表し;そしてもしもn=4であるならば、R_7は式:
【化6】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、m=1ないし3である。)により表される基を
表し;R_8は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数3ないし18のアルケニル基、一個以上のO
、NまたはSにより中断されていておよび/またはOH
により置換されている炭素原子数3ないし20のアルキ
ル基、−P(O)(OR_1_4)_2、−N(R_9
)(R_1_0)または−OCOR_1_1および/ま
たはOHにより置換されている炭素原子数1ないし4の
アルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、
グリシジル基または炭素原子数7ないし11のフェニル
アルキル基を表し; R_9とR_1_0は互いに独立して炭素原子数1ない
し12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコ
キシアルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキル
アミノアルキル基または炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基を表し;またはR_9とR_1_0が一緒
になって炭素原子数3ないし9のアルキレン基または炭
素原子数3ないし9のオキサアルキレン基または炭素原
子数3ないし9のアザアルキレン基を表し; R_1_1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数2ないし18のアルケニル基またはフェニル基
を表し; R_1_2は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数2ないし18のアルケニル基、フェニル基、炭
素原子数1ないし12のアルコキシ基、フェノキシ基、
炭素原子数1ないし12のアルキルアミノ基または炭素
原子数6ないし12のアリールアミノ基または基:−R
_2_4−COOHまたは−NH−R_1_7−NCO
を表し; R_1_3は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数6ないし12のアリール基または炭素原子数7
ないし14のアルカリール基を表し;R_1_4は炭素
原子数1ないし12のアルキル基またはフェニル基を表
し;R_1_5は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、一個以上のOにより中断されている炭素原子数4な
いし50のアルキレン基、フェニレン基または基:−フ
ェニレン−X−フェニレン−(式中、Xは−O−、−S
−、−SO_2−、−CH_2−または−C(CH_3
)_2−を表す。)を表し;R_1_6は炭素原子数2
ないし10のアルキレン基、炭素原子数2ないし10の
オキサアルキレン基または炭素原子数2ないし10のチ
アアルキレン基、炭素原子数6ないし12のアリーレン
基または炭素原子数2ないし6のアルケニレン基を表し
; R_1_7は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
フェニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基また
は式: 【化7】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_1_8は炭素原子数2ないし10のアルキレン基ま
たは一個以上のOにより中断されている炭素原子数4な
いし20のアルキレン基を表し;R_1_9は炭素原子
数3ないし12のアルカントリイル基を表し;R_2_
0は炭素原子数4ないし12のアルカンテトライル基を
表し;R_2_3は炭素原子数2ないし10のアルキレ
ン基、フェニレン基または式:【化8】 ▲数式、化学式、表等があります▼ または 【化9】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、XはO、S、SO_2、CH_2またはC(C
H_3)_2を表す。)により表される基を表し;そし
て R_2_4は炭素原子数2ないし14のアルキレン基、
ビニレン基またはo−フェニレン基を表す。〕により表
される化合物である有機材料。 - 【請求項2】 トリアジン化合物(b)が式I〔式中、
nは1ないし4を表し; R_1とR_2は互いに独立して、水素原子、OHまた
は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R_3とR_4は互いに独立して、水素原子、OH、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基、ハロゲン原子または基:ーOR_7
を表し; R_5とR_6は互いに独立して、水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、 a)基:OH、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基
、アリルオキシ基、フェノキシ基、フリルオキシ基、式
: 【化10】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基、−COOR_8、−CON(R_9
)(R_1_0)の一個以上によりおよび/または−O
−CO−R_1_1により置換されている炭素原子数1
ないし18のアルキル基、 b)一個以上のOにより中断されておりそしてOHおよ
び/またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数4ないし50のアルキル基、c)アリル
基、グリシジル基またはベンジル基、またはd)シクロ
ヘキシル基またはヒドロキシシクロヘキシル基を表し;
そしてもしもn=2であるならば、R_7は炭素原子数
4ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし6も
しくは4ないし12のアルケニレン基、キシリレン基、
一個以上のOに中断されておりおよび/またはOHによ
り置換されている炭素原子数3ないし20のアルキレン
基を表すか;またはR_7は基:−CH_2CH(OH
)CH_2O−R_1_5−OCH_2CH(OH)C
H_2−、−CO−R_1_6−CO−、−CH_2−
COO−R_1_8−OOC−CH_2−またはまたは
式: 【化11】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し。 そしてもしもn=3であるならば、R_7は式:【化1
2】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; そしてもしもn=4であるならば、R_7は式:【化1
3】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_8は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、一個以上のOにより
中断されていておよび/またはOHにより置換されてい
る炭素原子数3ないし20のアルキル基を表すか;また
はR_8は−P(O)(OR_1_4)_2により置換
されている炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R_9とR_1_0は炭素原子数1ないし6のアルキル
基を表すか;またはR_9とR_1_0が一緒になって
ペンタメチレン基または3−オキサペンタメチレン基を
表し; R_1_1は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数2ないし5のアルケニル基またはフェニル基を
表し; R_1_4は炭素原子数1ないし4もしくは1ないし1
4のアルキル基を表し;R_1_5は炭素原子数2ない
し8のアルキレン基、一個以上のOにより中断されてい
る炭素原子数4ないし50のアルキレン基を表すか;ま
たは式:【化14】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_1_6は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、炭
素原子数2ないし6のオキサアルキレン基または炭素原
子数2ないし6のチアアルキレン基を表し;そしてR_
1_8は炭素原子数4ないし8のアルキレン基または一
個以上のOにより中断されている炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基を表す。〕により表される化合物であ
る請求項(1)記載の有機材料。 - 【請求項3】トリアジン化合物(b)が式I〔式中、n
は1、2または4を表し; R_1とR_2は互いに独立して、水素原子またはメチ
ル基を表し;R_3とR_4は互いに独立して、水素原
子、メチル基または塩素原子を表し;R_5とR_6は
水素原子を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、 a)基:OH、炭素原子数1ないし15のアルコキシ基
、アリルオキシ基、フェノキシ基、フリルオキシ基、式
: 【化15】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基、−COOR_8、−CON(R_9
)(R_1_0)の一個以上によりおよび/または−O
−CO−R_1_1により置換されている炭素原子数1
ないし14のアルキル基、 b)一個以上のOにより中断されておりそしてOHおよ
び/またはグリシジルオキシ基により置換されていても
よい炭素原子数6ないし45のアルキル基、c)グリシ
ジル基または e)ヒドロキシシクロヘキシル基を表し; そしてもしもn=2であるならば、R_7は炭素原子数
6ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし12
のアルケニレン基もしくは2−ブテニレン−1,4−基
、キシリレン基、一個以上のOにより中断されておりお
よび/またはOHにより置換されている炭素原子数3な
いし20のアルキレン基を表すか;またはR_7は基: −CH_2CH(OH)CH_2O−R_1_5−OC
H_2CH(OH)CH_2−、−CO−R_1_6−
CO−、−CH_2−COO−R_1_8−OOC−C
H_2−またはまたは式: 【化16】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; そしてもしもn=4であるならば、R_7は式:【化1
7】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_8は炭素原子数4ないし10のアルキル基、オレイ
ル基、一個以上のOにより中断されていておよび/また
はOHにより置換されている炭素原子数3ないし20の
アルキル基を表すか; またはR_8は−CH_2P(O)(OR_1_4)2
を表し;R_9とR_1_0は炭素原子数2ないし6の
アルキル基を表し;R_1_1は炭素原子数6ないし1
0のアルキル基または炭素原子数2ないし3のアルケニ
ル基を表し; R_1_4は炭素原子数1ないし4もしくは1ないし1
4のアルキル基を表し;R_1_5は炭素原子数2ない
し8のアルキレン基、一個以上のOにより中断されてい
る炭素原子数10ないし45のアルキレン基を表すか;
または式:【化18】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_1_6は炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表
し;そしてR_1_8は炭素原子数4ないし8のアルキ
レン基を表す。〕により表される化合物である請求項(
1)記載の有機材料。 - 【請求項4】成分(b)が式I 〔式中、nは1または2を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、 基:−CH_2CH(OH)CH_2O−R_2_1(
式中、R_2_1は炭素原子数1ないし18のアルキル
基、アリル基、フェニル基、フリル基、炭素原子数6な
いし12のアルカノイル基または炭素原子数、3ないし
5のアルケノイル基を表し;そして、もしもnが2を表
すならばR_7は、 −CH_2CH(OH)CH_2O−R_1_5−OC
H_2CH(OH)CH_2−、(式中、R_1_5は
請求項1中と同じに定義される。)により表される基を
表す。〕により表される化合物である請求項(1)記載
の有機材料。 - 【請求項5】化合物(b)が式I(式中、R_1とR_
2は水素原子またはメチル基を表し;R_3とR_4は
水素原子、塩素原子またはメチル基を表し;そしてR_
5とR_6は水素原子を表す。)により表される化合物
である請求項(1)記載の有機材料。 - 【請求項6】成分(a)が少なくとも一個の式:【化1
9】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。)により
表される基を含有する化合物である請求項(1)記載の
有機材料。 - 【請求項7】Rが水素原子である請求項(6)記載の有
機材料。 - 【請求項8】成分(a)が下記化合物の一つである請求
項(6)記載の有機材料: コハク酸ジ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−イル)、セバシン酸ジ−(2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−4−イル)、セバシン酸ジ−(
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イ
ル)ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4−イル)ブチル−(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネ−ト、セバシン
酸ジ−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)、 ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸テトラ−(
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
、 ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸テトラ−(
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イ
ル)、 N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)−β−アミノプロピオン酸ドデシル、 N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)−N′−ドデシル−オキサ
ミド、 N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)−α−ドデシルサクシンイミド、 2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20
−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2
]ヘンアイコサン、8−アセチル−3−ドデシル−1,
3,8−トリアザ−7,7,9,9−テトラメチルスピ
ロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、20−(ドデシ
ルオキシカルボニルエチル)−2,2,4,4−テトラ
メチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ
−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンアイコサン、 または式: 【化20】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R=▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R=▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 【化21】 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される化合物。 - 【請求項9】該材料に対比して、成分(a)を0.01
ないし5重量%および成分(b)を0.02ないし5重
量%含有する請求項(1)記載の有機材料。 - 【請求項10】成分(a)を0.02ないし2重量%お
よび成分(b)を0.05ないし3重量%含有する請求
項(9)記載の有機材料。 - 【請求項11】該材料が有機高分子である請求項(1)
記載の有機材料。 - 【請求項12】成分(a)と(b)に加えて、他の安定
剤、充填剤、強化剤、顔料、染料、可塑剤、溶媒、滑剤
、流れ調整剤、蛍光増白剤、核剤、帯電防止剤または防
炎剤も含有する請求項(11)記載の有機高分子。 - 【請求項13】高分子が塗料用結合剤である請求項(1
1)記載の有機高分子。 - 【請求項14】該材料が照射−硬化性の塗料材料である
請求項(1)記載の有機材料。 - 【請求項15】立体障害アミンの非存在下、請求項(1
)で定義した式Iのヒドロキシトリアジンを含有する照
射−硬化性の塗料材料。 - 【請求項16】請求項(1)で定義した成分(a)と(
b)の添加により、光、熱および酸素に起因する損傷に
対して有機材料を安定化する方法。 - 【請求項17】式Ia: 【化22】 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ia 〔式中、nは1ないし4を表し; R_1とR_2は互いに独立して、水素原子、OH、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基
またはトリフルオロメチル基を表し;R_3とR_4は
互いに独立して、水素原子、OH、炭素原子数1ないし
12のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数1な
いし18のアルコキシ基またはハロゲン原子を表しそし
て、n=1である場合、基−OR_7でもあり得て;R
_5とR_6は互いに独立して、水素原子、炭素原子数
1ないし12のアルキル基またはハロゲン原子を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、 a)フェノキシ基(これは未置換であるか炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のア
ルコキシ基またはハロゲン原子によって置換されている
)によりまたは基:−COOR_8、−CONH_2、
−CONHR_9、−CON(R_9)(R_1_0)
、−NH_2、−NHR_9、−N(R_9)(R_1
_0)または−O−CO−Rにより置換されている炭素
原子数1ないし12のアルキル基、b)一個以上のOに
より中断されておりそしてOHおよび/またはグリシジ
ルオキシ基により置換されていてもよい炭素原子数4な
いし50のアルキル基、c)グリシジル基または式: 【化23】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基、 d)OHもしくは−OCOR_1_1により置換されて
いるシクロヘキシル基、e)基:−CH_2CH(OH
)CH_2O−R_2_1、f)−SO_2−R_1_
3、またはg)−CO−R_1_2を表し; そしてもしもn=2であるならば、R_7はa)炭素原
子数2ないし12のアルキレン基、b)炭素原子数4な
いし12のアルケニレン基、c)キシリレン基、 d)一個以上のOにより中断されておりおよび/または
OHにより置換されている炭素原子数3ないし20のア
ルキレン基、e)基:−CH_2CH(OH)CH_2
O−R_1_5−OCH_2CH(OH)CH_2−、
−(CH_2)_m−COO−R_1_8−OOC−(
CH_2)_m−(式中、mは1ないし3を表す。)ま
たは式: 【化24】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; そしてもしもn=3であるならば、R_7は式:【化2
5】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、m=1ないし3である。)により表される基を
表し;そしてもしもn=4であるならば、R_7は式:
【化26】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、m=1ないし3である。)により表される基を
表し;R_8は一個以上のO、NまたはSにより中断さ
れていておよび/またはOHにより置換されている炭素
原子数3ないし20のアルキル基、−P(O)(OR_
1_4)_2、−N(R_9)(R_1_0)または−
OCOR_1_1および/またはOHにより置換されて
いる炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、グリシジル基または炭素原
子数7ないし11のフェニルアルキル基を表し; R_9とR_1_0は互いに独立して炭素原子数1ない
し12のアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルコ
キシアルキル基、炭素原子数4ないし16のジアルキル
アミノアルキル基または炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基を表し;またはR_9とR_1_0が一緒
になって炭素原子数3ないし9のアルキレン基または炭
素原子数3ないし9のオキサアルキレン基または炭素原
子数3ないし9のアザアルキレン基を表し; R__1_1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数2ないし18のアルケニル基またはフェニル
基を表し; R_1_2は基:−R_2_4−COOHまたは−NH
−R_1_7−NCOを表し;R_1_3は炭素原子数
1ないし12のアルキル基、炭素原子数6ないし12の
アリール基または炭素原子数7ないし14のアルカリー
ル基を表し;R_1_4は炭素原子数1ないし12のア
ルキル基またはフェニル基を表し;R_1_5は炭素原
子数2ないし10のアルキレン基、一個以上のOにより
中断されている炭素原子数4ないし50のアルキレン基
を表すか;またはR_1_5はフェニレン基または基:
−フェニレン−X−フェニレン−(式中、Xは−O−、
−S−、−SO_2−、−CH_2−または−C(CH
_3)_2−を表す。)を表し;R_1_7は炭素原子
数2ないし10のアルキレン基、フェニレン基、トリレ
ン基、ジフェニレンメタン基または式: 【化27】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_1_8は炭素原子数2ないし10のアルキレン基ま
たは一個以上のOにより中断されている炭素原子数4な
いし20のアルキレン基を表し;R_1_9は炭素原子
数3ないし12のアルカントリイル基を表し;R_2_
0は炭素原子数4ないし12のアルカンテトライル基を
表し;R_2_1は水素原子、炭素原子数1ないし18
のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基
、フェニル基、炭素原子数1ないし12のアルキル基に
より置換されたフェニル基、炭素原子数1ないし12の
アルコキシ基またはハロゲン原子を表すか;または R_2_1は炭素原子数2ないし19のアルカノイル基
、ベンゾイル基、炭素原子数3ないし18のアルケノイ
ル基、フリル基または式:【化28】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_2_2は炭素原子数2ないし5のアルケニル基を表
し;R_2_3は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、フェニレン基または式:【化29】 ▲数式、化学式、表等があります▼ または 【化30】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、XはO、S、SO_2、CH_2またはC(C
H_3)_2を表す。)により表される基を表し、そし
て R_2_4は炭素原子数2ないし14のアルキレン基、
ビニレン基またはo−フェニレン基を表す。〕により表
される化合物。 - 【請求項18】式Ia: 〔式中、nは1または2を表し; R_1とR_2は互いに独立して、水素原子、OHまた
は炭素原子数1ないし12のアルキル基またはハロゲノ
メチル基を表し;R_3とR_4は互いに独立して、水
素原子、OH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン
原子を表し;そしてn=1の場合は、R_3とR_4は
−OR_7であり得て;R_5とR_6は互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基ま
たはハロゲン原子を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、 未置換であるか炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基またはハロゲン
原子によって置換されているフェノキシ基により置換さ
れている炭素原子数1ないし12のアルキル基、−CO
OR_8、−CONH_2、−CONHR_9、−CO
N(R_9)(R_1_0)、−NH_2、−NHR_
9または−N(R_9)(R_1_0)により置換され
ている炭素原子数1ないし12のアルキル基、 一個以上のOにより中断されておりそしてOHにより置
換されている炭素原子数6ないし20のアルキル基、グ
リシジル基、OHもしくは−OCOR_1_1により置
換されているシクロヘキシル基、基:−CH_2CH(
OH)CH_2O−R_1_9、または−SO_2R_
1_3を表し; そしてもしもn=2であるならば、R_7は炭素原子数
2ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12
のアルケニレン基、キシリレン基、Oにより中断されて
おりおよび/またはOHにより置換されている炭素原子
数3ないし20のアルキレン基、または基:−CH_2
CH(OH)CH_2O−R_1_5−OCH_2CH
(OH)CH_2−もしくは−(CH_2)m−COO
−R_1_8−OOC−(CH_2)_m−(式中、m
は1ないし3を表す。)を表し; R_8はO、NまたはSにより中断されていておよび/
またはOHにより置換されている炭素原子数3ないし2
0のアルキル基、−P(O)(OR_1_4)2、−N
(R_9)(R_1_0)または−OCOR_1_1お
よび/またはOHにより置換されている炭素原子数1な
いし4のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基、グリシジル基または炭素原子数7ないし11の
フェニルアルキル基を表し;R_9とR_1_0は互い
に独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数3ないし12のアルコキシアルキル基、炭素原子
数4ないし16のジアルキルアミノアルキル基または炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し;また
はR_9とR_1_0が一緒になって炭素原子数3ない
し9のアルキレン基または炭素原子数3ないし9のオキ
サアルキレン基または炭素原子数3ないし9のアザアル
キレン基を表し; R_1_1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数2ないし16のアルケニル基またはフェニル基
を表し; R_1_3は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数6ないし12のアリール基または炭素原子数7
ないし14のアルカリール基を表し;R_1_4は炭素
原子数1ないし12のアルキル基またはフェニル基を表
し;R_1_5は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、フェニレン基または基:−フェニレン−X−フェニ
レン−(式中、Xは−O−、−S−、−SO−CH_2
−または−C(CH_3)_2−を表す。)を表し;R
_1_8は炭素原子数2ないし10のアルキレン基また
は一個以上のOにより中断されている炭素原子数4ない
し20のアルキレン基を表し;そしてR_1_9は炭素
原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし1
2のアルコキシ基またはハロゲン原子により置換されて
いるフェニル基、炭素原子数2ないし12のアルカノイ
ル基、ベンゾイル基またば炭素原子数3ないし5のアル
ケノイル基を表す。〕により表される請求項(17)記
載の化合物。 - 【請求項19】式Ia: 〔式中、nは1ないし4を表し; R_1とR_2は互いに独立して、水素原子、OHまた
ば炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R_3とR_4は互いに独立して、水素原子、OH、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基、ハロゲン原子または基:−OR_7
を表し; R_5とR_6は互いに独立して、水素原子または炭素
原子数1ないし4のアルキル基を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、−COOR_8、
−CONHR_9、−CON(R_9)(R_1_0)
または−OCO−R_2_2により置換されている炭素
原子数1ないし6のアルキル基を表すか; R_7はグリシジル基、ヒドロキシシクロヘキシル基ま
たは基:−CH_2CH(OH)CH_2O−R_2_
1を表し;そしてもしもn=2であるならば、R_7は
炭素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数4
ないし6のアルケニレン基、キシリレン基、一個以上の
Oにより中断されておりおよび/またはOHにより置換
されている炭素原子数3ないし20のアルキレン基を表
すか;R_7は基:−CH_2CH(OH)CH_2O
−R_1_5−OCH_2CH(OH)CH_2−、−
CH_2−COO−R_1_8−OOC−CH_2−ま
たは式: 【化31】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; そしてもしもn=3であるならば、R_7は式:【化3
2】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し, そしてもしもn=4であるならば、R_7は式:【化3
3】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_8は一個以上のOにより中断されていておよびOH
により置換されていてよい炭素原子数3ないし20のア
ルキル基を表すか;またはR_8は−P(O)(OR_
1_4)_2により置換されている炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表すか;または R_8は炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表し
;R_9とR_1_0は互いに独立して炭素原子数1な
いし8のアルキル基またはシクロヘキシル基を表すか; またはR_9とR_1_0が一緒になってペンタメチレ
ン基または3−オキサペンタメチレン基を表し; R_1_4は炭素原子数1ないし14のアルキル基を表
し;R_1_5は炭素原子数2ないし8のアルキレン基
、一個以上のOにより中断されている炭素原子数4ない
し50のアルキレン基を表すか;またはR_1_5は基
:−フェニレン−X−フェニレン−(式中、Xは−O−
、−CH_2−または−C(CH_3)2−を表す。)
を表し; R_1_8は炭素原子数4ないし8のアルキレン基また
は一個以上のOにより中断されている炭素原子数4ない
し12のアルキレン基を表し;R_2_1は水素原子、
炭素原子数4ないし18のアルキル基、アリル基、フェ
ニル基、フリル基、炭素原子数5ないし19のアルカノ
イル基または炭素原子数3ないし5のアルケノイル基を
表し;そしてR_2_2は炭素原子数2ないし5のアル
ケニル基を表す。〕により表される請求項(17)記載
の化合物。 - 【請求項20】式Ia: 〔式中、nは1、2または4を表し; R_1とR_2は互いに独立して、水素原子またはメチ
ル基を表し;R_3とR_4は互いに独立して、水素原
子、メチル基またはClを表し;R_5とR_6は水素
原子を表し; もしもnが1を表すならばR_7は、−COOR_8、
−CON(R_9)(R_1_0)または−O−COR
_2_2により置換されている炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表すか;またはR_7はグリシジル基、2
−ヒドロキシシクロヘキシル基または基:−CH_2C
H(OH)CH_2O−R_2_1を表し;そしてもし
もn=2であるならば、R_7は炭素原子数6ないし1
2のアルキレン基または炭素原子数6ないし12のアル
ケニレン基、2−ブテン基−1,4−イレン基、キシリ
レン基または一個以上のOにより中断されておりおよび
/またはOHにより置換されている炭素原子数3ないし
20のアルキレン基を表すか;またはR_7は基:−C
H_2CH(OH)CH_2O−R_1_5−OCH_
2CH(OH)CH_2−、−CH_2−COO−R_
1_8−OOC−CH_2−または式:【化34】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; そしてもしもn=4であるならば、R_7は式:【化3
5】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_8は一個以上のOにより中断されていておよびOH
により置換されていてよい炭素原子数3ないし20のア
ルキル基を表すか;またはR_8は−CH_2P(O)
(OR_1_4)_2またばオレイル基を表し;R_9
とR_1_0は互いに独立して炭素原子数2ないし6の
アルキル基を表し;R_1_5は炭素原子数2ないし8
のアルキレン基、一個以上のOにより中断されている炭
素原子数10ないし45のアルキレン基または式:【化
36】 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し; R_1_8は炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表
し;R_2_1は水素原子、炭素原子数4ないし15の
アルキル基、アリル基、フェニル基、フリル基、炭素原
子数5ないし12のアルカノイル基または炭素原子数3
ないし5のアルケノイル基を表し;そしてR_2_2は
炭素原子数2ないし3のアルケニル基を表す。〕により
表される請求項(17)記載の化合物。 - 【請求項21】式中、nが2を表す請求項(17)記載
の式Iaにより表される化合物。 - 【請求項22】光、熱
および酸素により起こされる損傷に対して、請求項(1
7)記載の式Iaにより表される化合物の少なくとも一
種を添加することを包含する、o−ヒドロキシフェニル
トリアジンの添加によって、有機材料特に有機高分子を
安定化する方法。 - 【請求項23】光、熱および酸素により起こされる損傷
に対して、安定剤として請求項(17)記載の式Iaに
より表される化合物の少なくとも一種を含有する有機材
料。 - 【請求項24】該材料が有機高分子である請求項(23
)記載の材料。 - 【請求項25】式Iaにより表される化合物を、該材料
に対して0.01ないし10重量%含有する請求項(2
3)記載の有機材料。 - 【請求項26】請求項(24)に記載のポリカーボネー
ト。 - 【請求項27】該材料が照射−硬化性の塗料材料である
請求項(23)記載の有機材料。 - 【請求項28】請求項
(17)に記載の式Iaの化合物を、有機材料特に有機
高分子用の安定剤として使用する方法。 - 【請求項29】ポリカーボネート用の安定剤として使用
する請求項(28)記載の方法。 - 【請求項30】照射一
硬化性の塗料材料用の安定剤として請求項(17)に記
載の式Iaにより表される化合物を使用する方法。
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