DE112009001702B4 - Optischer Film - Google Patents

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Abstract

Optischer Film, umfassend, bezogen auf 100 Gewichtsteile eines Celluloseesters, 0,001 bis 10 Gewichtsteile der durch die folgende chemische Formel dargestellten Triazinverbindung, als einen Ultraviolettabsorber:

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen optischen Celluloseesterfilm, und insbesondere einen optischen Film, der als Schutzfilm für eine Polarisierungsplatte geeignet ist.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Celluloseesterfilme weisen exzellente Transparenz auf und können einfach zu Filmen verarbeitet werden, die eine geringe Anisotropie des refraktiven Index aufweisen, und deshalb werden sie häufig für optische Anwendungen verwendet, wie z. B. Schutzfilme für Polarisierungsplatten.
  • Optische Filme sind jedoch im Allgemeinen für längere Zeit Ultraviolettstrahlen, die in Sonnenlicht enthalten sind, sowie Ultraviolettstrahlen, die in Lichtquellen von Anzeigevorrichtungen enthalten sind, ausgesetzt. Entsprechend werden optische Filme mit der Zeit gelblich und leiden so unter Verschlechterung der Anzeigequalität.
  • Ferner müssen Polarisierungsplatten, die, zum Beispiel, für LCDs für Anzeigen und Blinker von Automobilen verwendet, auch hitzebeständig sein.
  • Aus diesen Gründen enthalten herkömmliche optische Filme Ultraviolettabsorber und anti-Verwitterungsmittel. Beispielsweise schlägt Patentdokument 1 ein Verfahren zur Zugabe eines Ultraviolettabsorbers auf Basis von Benzophenon zu einem Celluloseesterfilm vor. Patentdokumente 2 bis 8 schlagen Verfahren zur Zugabe von Ultraviolettabsorbern auf Basis von Benzotriazol vor. Patentdokument 9 schlägt ein Verfahren zur Zugabe von Ultraviolettabsorbern auf Basis von Benzotriazol, Ultraviolettabsorbern auf Basis von Triazin und einem Lichtstabilisator auf Basis eines gehinderten Amins vor, um die Verschlechterung und Verfärbung von Filmen zu verhindern. Patentdokumente 10 bis 12 offenbaren Ultraviolettabsorber auf Basis von Triazin.
  • Die längere Lebensdauer von LCDs erfordert jedoch eine weitere Verbesserung der Witterungsbeständigkeit.
  • Liste der Literaturstellen
  • Patentdokument
    • Patentdokument 1: JP H06 - 118 233 A
    • Patentdokument 2: JP H06 - 130 226 A
    • Patentdokument 3: JP 2000 - 193 821 A
    • Patentdokument 4: JP 2001 - 154 017 A
    • Patentdokument 5: JP 2002 - 169 020 A
    • Patentdokument 6: JP 2003 - 176 366 A
    • Patentdokument 7: JP 2007 - 108 775 A
    • Patentdokument 8: JP 2007 - 169 590 A
    • Patentdokument 9: JP 2001 - 72 782 A
    • Patentdokument 10: JP 2006 - 45 389 A
    • Patentdokument 11: JP H04 - 154 772 A
    • Patentdokument 12: JP 2007 - 297 619 A
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Durch die Erfindung zu lösende Aufgabe
  • Eine Ausführungsform der Erfindung stellt einen optischen Celluloseesterfilm mit exzellenter Witterungsbeständigkeit, wie zum Beispiel Beständigkeit gegen Gelbfärbung und Hitzebeständigkeit, bereit.
  • Mittel zur Lösung der Aufgabe
  • Nach sorgfältiger Forschung, um die vorstehende Aufgabe zu lösen, haben die Erfinder festgestellt, dass ein optischer Celluloseesterfilm, der eine Triazinverbindung einer spezifischen Struktur enthält, exzellente Witterungsbeständigkeit aufweist, um dadurch zur vorliegenden Erfindung zu gelangen.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt einen optischen Film bereit, der, in Bezug auf 100 Gewichtsteile eines Celluloseesters, 0,001 bis 10 Gewichtsteile einer Triazinverbindung, die durch die folgende chemische Formel dargestellt wird, als einen Ultraviolettabsorber enthält:
    Figure DE112009001702B4_0002
  • Der optische Film der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise durch Gießen oder thermoplastische Verarbeitung hergestellt. Der optische Film der vorliegenden Erfindung mit diesen Eigenschaften kann geeignet verwendet werden, insbesondere als ein Schutzfilm für eine Polarisierungsplatte
  • Wirkung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung kann optische Celluloseesterfilme bereitstellen, die als Schutzfilme für Polarisationsplatten geeignet sind und die exzellente verlängerte Stabilität gegenüber Witterung aufweisen.
  • Beste Art zur Ausführung der Erfindung
  • Ein optischer Film der vorliegenden Erfindung wird nachfolgend im Detail für bevorzugte Ausführungsformen beschrieben.
  • Beispiele für Cellulose ist der, die für optische Filme der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Cellulosetriacetat, Celluloseacetatphthalat, und Celluloseacetatbutyrat. Von diesen ist unter dem Gesichtspunkt der Polarisationseigenschaften und Beständigkeit Triacetylcellulose bevorzugt.
  • Es gibt keine bestimmte Einschränkung für das Verfahren, nach welchen der optische Film der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, aber es werden insbesondere optische Filme bevorzugt, die entweder durch Gießen oder durch thermoplastische Verarbeitung (melt processing) hergestellt wurden.
  • Der Vorteil von Gießen ist, dass die für optische Anwendungen geforderte Qualität leicht erreicht werden kann, indem ein Celluloseester und Additive, wie zum Beispiel ein Ultraviolettabsorber, in einem Lösungsmittel gelöst werden und dann fremde Substanzen davon unter Verwendung eines Filters entfernt werden.
  • Beispiele für Lösungsmittel, die zum Gießen verwendet werden können, umfassen: niedrige Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, n-Propylalkohol, iso-Propylalkohol, und Butanol; Cyclohexandioxane; und chlorinierte niedrige aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Dichlormethan. Ein Beispiel für eine bevorzugte Zusammensetzung der vorstehenden Lösungsmittel kann umfassen, Dichlormethan und ein anderes Lösungsmittel, gemischt in einem Massenverhältnis (Dichloromethan : anderes Lösungsmittel) von 70 zu 95 : 30 zu 5. Die Konzentration von Celluloseester im Lösungsmittel ist vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%.
  • Die Temperatur auf die die Lösung, hergestellt durch die Zugabe des Celluloseesters und des/der Additiv(s/e), erwärmt wird, reicht vorzugsweise von gleich oder über dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels bis zu einer Temperatur, bei der das Lösungsmittel nicht siedet, und ist vorzugsweise eingestellt auf, zum Beispiel, gleich oder mehr als 60°C, und innerhalb von 80°C bis 110°C. Der Druck wird so eingestellt, dass das Lösungsmittel bei der eingestellten Temperatur nicht siedet.
  • Nachdem sich der Celluloseester und das/die Additiv(e), zugefügt zu dem Lösungsmittel, darin gelöst haben, wird die Lösung oder die Spinnlösung (dope) (enthaltend den Celluloseester) entweder aus dem Behälter herausgenommen während sie gekühlt wird oder wird aus dem Behälter mit einer Pumpe etc. herausgezogen und mit einem Wärmeaustauscher gekühlt, und die gekühlte Lösungen/Spinnlösung wird zu einem Film verarbeitet, um einen Celluloseesterfilm zu erhalten. Gießen ist auch dadurch vorteilhaft, dass die Formtemperatur relativ niedrig eingestellt werden kann und auch die Zersetzung von Harz und die Verflüchtigung/Diffusion von Additiv(en) niedrig gehalten werden kann.
  • Die thermoplastische Verarbeitung ist andererseits vorteilhaft für die Massenproduktion, weil das Harz geformt wird, nachdem es auf Temperaturen gleich oder über seinem Schmelzpunkt (im allgemeinen 200-250 °C) erhitzt und geschmolzen wurde, und somit eine Entfernung des Lösungsmittels nicht notwendig ist. Da das Harz jedoch im Vergleich zum Gießen während der Verarbeitung bei höheren Temperaturen geformt wird, wird die Verdampfung/Diffusion des Ultraviolettabsorbers kritischer als beim Gießen. Ferner zeigt das geschmolzene Harz im Gegensatz zum Gießen, bei dem ein Lösungsmittel eingesetzt wird, eine höhere Viskosität und somit treten beim Versuch der Reinigung unter Verwendung eines Filters Schwierigkeiten auf. Darüber hinaus treten im Gegensatz zum Gießen, bei dem ein Lösungsmittel verwendet wird, um das Additiv lösen/dispergieren, bei der thermoplastischen Verarbeitung Schwierigkeiten auf, das Additiv gleichmäßig zu verteilen, wenn das Additiv im Celluloseester eine geringe Löslichkeit aufweist. Trotz dieser Nachteile hat die thermoplastische Verarbeitung eine exzellente Leistungsfähigkeit, wie vorstehend beschrieben, und ist somit zur Sicherung der Produktion nach der jüngsten weiten Verbreitung und dem Preisverfall von Flachbildfernsehern vorzuziehen.
  • Als nächstes wird die Triazinverbindung „Verbindung Nr. 1“ beschrieben, die durch die folgende Formel wiedergegegeben ist:
    Figure DE112009001702B4_0003
    und in dem Celluloseester als ein Ultraviolettabsorber enthalten ist.
  • Das Verfahren, nach welchem die durch die vorstehende Formel dargestellte Triazinverbindung „Verbindung Nr. 1“ synthetisiert wird, ist nicht besonders eingeschränkt, und jedes übliche Verfahren, das zur Synthese von Triaryltriazinverbindungen eingesetzt wird, kann verwendet werden. Zum Beispiel kann die angegebene Triazinverbindung durch Veresterung von 2-(2-Hydroxy-4-(2'-hydroxyethoxy)-4,6-di-(2,4-diphenyl)triazin synthetisiert werden.
  • In dem optischen Film der vorliegenden Erfindung sind 0,001 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gewichtsteile, stärker bevorzugt 0,05 bis 5 Gewichtsteile, der Triazinverbindung enthalten, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters. Ein Gehalt von weniger als 0,001 Gewichtsteilen der Triazinverbindung ist nicht ausreichend, um die Wirkungen der vorliegenden Erfindung zu erreichen, wie zum Beispiel Witterungsbeständigkeit, wobei ein Gehalt von mehr als 10 Gewichtsteilen zu einer Verschlechterung der physikalischen Eigenschaften des Harzes führt und auch zur Gelbfärbung und zur Verschlechterung der Transparenz aufgrund von Ausblutung etc., und somit nicht bevorzugt ist.
  • Der optische Film der vorliegenden Erfindung ist nützlich für Vorrichtungen zur Bildanzeige, wie zum Beispiel Flüssigkristall-Bildschirmen (LCDs), Plasma-Bildschirmen (PDPs), Elektrolumineszenz-Bildschirmen (ELDs), Kathodenstrahlröhren-Bildschirmen (CRTs), Fluoreszenz-Bildschirmröhren, und Feldemissionsbildschirmen, und ist insbesondere nützlich als optischer Film, wie zum Beispiel als optischer Korrekturfilm für LCDs und organische EL-Bildschirme, die organische Materialien mit geringem ultraviolett Widerstand als Bildschirmmaterialien verwenden, und Schutzfilm für Licht-emittierende Elemente. Beispiele für Anwendungen bei LCDs umfassen Schutzfilme für Polarisierungsplatten, Phasenkontrastfilme, Blickwinkelvergrößerungsfilme, optische Korrekturfilme, Anti-Reflexionsfilme, und Filme zur Farbtonanpassung. Der optische Film der vorliegenden Erfindung weist eine exzellente Transparenz auf und kann leicht zu einem Film verarbeitet werden, der eine geringe Anisotropie des refraktiven Index aufweist, und kann deshalb besonders geeignet als Schutzfilm für Polarisierungsplatten verwendet werden.
  • Die Dicke des optischen Films der vorliegenden Erfindung kann abhängig von der Anwendung und der Harzkomponente geeignet eingestellt werden. Zum Beispiel, in Fällen, in denen der optische Film als ein Schutzfilm für eine Polarisierungsplatte verwendet wird, beträgt die Dicke im Allgemeinen 5 bis 500 µm, vorzugsweise 10 bis 150 µm, und stärker bevorzugt 20 bis 100 µm. Ein zu dünner Film kann die Stärke verschlechtern, wohingegen eine zu dicke Folie die Transparenz herabsetzen, die Doppelbrechung erhöhen und die äußerliche Erscheinung verschlechtern kann.
  • Der optische Film der vorliegenden Erfindung kann verschiedene Additive enthalten, wie zum Beispiel üblicherweise verwendete Antioxidantien (z. B. Antioxidantien auf Phenol-Basis, Phosphor-Basis oder Thioether-Basis), andere Ultraviolettabsorber, die sich von der oben dargestellten Triazinverbindung unterscheiden, Lichtstabilisatoren auf Basis eines gehinderten Amins, Weichmacher, Antistatika, Mattierungsmittel, Absorber im nahen Infrarot, IR-Absorber, Gleitmittel, Flammschutzmittel, und Verarbeitungshilfsmittel.
  • Beispiele für Antioxidantien auf Phenol-Basis umfassen 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol, Distearyl(3 ,5 -di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)phosphonat,
    1,6-Hexamethylen-bis[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäureamid], 4,4'-Thio-bis(6-tert-butyl-m-cresol),
    2,2' -Methylen-bis(4-methyl-6-tert-butylphenol),
    2,2'-Methylen-bis(4-ethyl-6-tert-butylphenol),
    4,4'-Butyliden-bis(6-tert-butyl-m-cresol),
    2,2'-Ethyliden-bis(4,6-di-tert-butylphenol),
    2,2'-Ethyliden-bis(4-sec-butyl-6-tert-butylphenol),
    1,1,3 -Tris(2 -methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl)butan,
    1,3,5 -Tris(2,6-dimethyl-3-hydroxy-4-tert-butylbenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat,
    1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen, 2-tert-Butyl-4-methyl-6-(2-acryloyloxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl)phenol, Stearyl(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat,
    Thiodiethylenglycol-bis[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat], 1,6-Hexamethylen-bis[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat], bis[3,3-bis(4-Hydroxy-3-tert-butylphenyl)butyrsäure]glycolester, bis[2-tert-Butyl-4-methyl-6-(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl)phenyl]terepht halat, 1,3,5-Tris[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]isocyanurat, 3,9-bis[1,1-Dimethyl-2-{(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy}eth yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan, triethylenglycol-bis[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionat], und Tocopherol. Vorzugsweise 0,001 bis 10 Gewichtsteile, bevorzugter 0,05 bis 5 Gewichtsteile, des Antioxidanz auf Phenol-Basis werden verwendet, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters.
  • Beispiele für Antioxidantien auf Basis von Phosphor umfassen Trisnonylphenylphosphit, Tris[2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenylthio)-5-methylphenyl]ph osphit, Tridecylphosphit, Octyldiphenylphosphit, Di(decyl)monophenylphosphit, Di(tridecyl)pentaerythritoldiphosphit, Di(nonylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, bis(2,4-Di-tert-butylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, bis(2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, bis(2,4,6-Tri-tert-butylphenyl)pentaerythritoldiphosphit,
    bis(2,4-Dicumylphenyl)pentaerythritoldiphosphit,
    Tetra(tridecyl)isopropylidenediphenoldiphosphit,
    Tetra(tridecyl)-4,4'-n-butyliden-bis(2-tert-butyl-5-methylphenol)diphosphit, Hexa(tridecyl)-1,1, 3 -tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl)butantriphosphit, Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)biphenylendiphosphonit,
    9.10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid,
    2,2'-Methylen-bis(4,6-tert-butylphenyl)-2-ethylhexylphosphit, 2,2'-Methylen-bis(4,6-tert-butylphenyl)-octadecylphosphit,
    2,2'-Ethyliden-bis(4,6-di-tert-butylphenyl)fluorophosphit,
    Tris(2-[(2,4,8,10-tetrakis-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]et hyl)amin,
    2-(1,1 -Dimethylethyl)-6-methyl-4-[3 -[[2,4,8,10-tetrakis(1,1-dimethylethyl)dibenzo[ d,fJ[1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy]propyl]phenol, und Phosphite von 2-Ethyl-2-butylpropylenglycol und 2,4,6-Tri-tert-butylphenol. Vorzugsweise 0,001 bis 10 Gewichtsteile, bevorzugter 0,05 bis 5 Gewichtsteile, des Antioxidanz auf Phosphor-Basis werden verwendet, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters.
  • Beispiele für Antioxidantien auf Thioether-Basis umfassen: Dialkylthiodipropionate, wie zum Beispiel Dilaurylthiodipropionat, Dimyristylthiodipropionat, und Distearylthiodipropionat; und β-Alkylmercaptopropionate von Polyolen, wie zum Beispiel Pentaerythritol-tetra(β-dodecylmercaptopropionat). Vorzugsweise 0,001 bis 10 Gewichtsteile, bevorzugter 0,05 bis 5 Gewichtsteile, des Antioxidanz auf Thioether-Basis werden verwendet, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters.
  • Beispiele für andere Ultraviolettabsorber umfassen Utraviolettabsorber auf Benzotriazol-Basis, andere Ultraviolettabsorber auf Triazin-Basis, und Ultraviolettabsorber auf Benzophenon-Basis. Die verwendete Menge von solchen anderen Ultraviolettabsorbern beträgt vorzugsweise 0,01 bis 10 Gewichtsteile, starker bevorzugt 0,05 bis 5 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters.
  • Beispiele für Ultraviolettabsorber auf Benzotriazol-Basis umfassen 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole, wie zum Beispiel 2-(2' -Hydroxy-5' -methylphenyl)benzotriazol,
    2-(2' -Hydroxy-3',5' -di-tert-butylphenyl)-5 -chlorobenzotriazol,
    2-(2' -Hydroxy-3' -tert-butyl-5' -methylphenyl)-5-chlorobenzotriazol,
    2-(2' -Hydroxy-5' -tert-octylphenyl)b enzotriazol,
    2-(2' -Hydroxy-3',5' -dicumylphenyl)b enzotriazol,
    2-(2' -Hydroxy-3' -tert-butyl-5' -carboxyphenyl)benzotriazol, und 2,2'-Methylen-bis(4-tert-octyl-6-benzotriazolyl)phenol.
  • Beispiele für andere Ultraviolettabsorber auf Triazin-Basis umfassen Triaryltriazine, wie zum Beispiel 2-(2-Hydroxy-4-octoxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-s-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-4,6-diphenyl-s-triazin,
    2-(2-Hydroxy-4-propoxy-5-methylphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-s-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(3-dodecyloxy-2-hydroxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylp henyl)-s-triazin,
    2-[2-Hydroxy-4-(3-tridecyloxy-2-hydroxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylp henyl)-s-triazin,
    2-[2-Hydroxy-4-[3-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxypropyloxy]phenyl]-4,6-bis(2,4-dim ethylphenyl)-s-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxyphenyl)-4,6-dibiphenyl-s-triazin, 2,4-bis(2-Hydroxy-4-octoxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-s-triazin, 2,4-bis(4-Butoxy-2-hydroxyphenyl)-6-(2,4-dibutoxyphenyl)-s-triazin, und 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-s-triazin.
  • Beispiele für Ultraviolettabsorber auf Benzophenon-Basis umfassen 2-Hydroxybenzophenone, wie zum Beispiel 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-octoxybenzophenon, und 5,5' -Methylen-bis(2 -hydroxy-4-methoxybenzophenon).
  • Beispiele für Lichtstabilisatoren auf Basis eines gehinderten Amins umfassen gehinderte Aminverbindungen, wie zum Beispiel 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylstearat, 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidylstearat, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylbenzoat, Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat, Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butantetracarboxylat, Tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)butantetracarboxylat, Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-di(tridecyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-di(tridecyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-2-butyl-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzy l)malonat, Polykondensat aus 1-(2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol/Diethylsuccinat, Polykondensat aus 1,6-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)hexan/Dibromethan, Polykondensat aus
    1,6-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)hexan/2,4-Dichlor-6-morpholino-s-tri azin, Polykondensat aus 1,6-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)hexan/2,4-Dichlor-6-tert-octylaminos-triazine polycondensate, 1,5,8,12-Tetrakis[2,4-bis(N-butyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)amino)-s-triaz in-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodecan,
    1,5,8,12-Tetrakis[2,4-bis(N-butyl-N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)amino)-s-tr iazin-6-yl]-1,5,8,12-tetraazadodecan,
    1,6,11-Tris[2,4-bis(N-butyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)amino)-s-triazin-6-y laminoundecan,
    1,6,11-Tris[2,4-bis(N-butyl-N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)amino)-s-triazin-6-ylaminoundecan, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)sebacat, Bis(1-undecyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)carbonat, und Kondensate aus 1,6-Diaminohexan und 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin, sowie N,N-Dibutylamin und 4-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. Vorzugsweise werden 0,001 bis 10 Gewichtsteile, bevorzugter 0,05 bis 5 Gewichtsteile, des Lichtstabilisators auf Basis eines gehinderten Amins verwendet, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters.
  • Verschiedene Arten bekannter Weichmacher können verwendet werden, abhängig vom Typ des eingesetzten Harzes. Beispiele für Weichmacher auf Ester-Basis umfassen Verbindungen, die erhalten werden durch zweifache Veresterung einer dibasischen Säure, wie zum Beispiel Phthalsäure, Naphthalindicarboxylsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, oder Maleinsäure, mit einem Alkylalkohol, wie zum Beispiel Octanol, Isononylalkohol, Laurylalkohol, oder Stearylalkohol, oder einem Etheralkohol, wie zum Beispiel Diethylenglycolmonobutylether. Beispiele für Weichmacher auf Polyester-Basis umfassen Polyester hergestellt aus den oben beschriebenen dibasischen Säuren und einem Glycol, wie zum Beispiel Ethylenglycol, Propylenglycol, Butandiol, Neopentylglycol, oder Hexandiol, oder Polyestern, deren Enden umgesetzt (gecapped) worden sind mit den oben beschriebenen Monoalkoholen oder einer Monocarboxylsäureverbindung, wie zum Beispiel Propionsäure, Octylsäure, oder Benzoesäure.
  • Beispiele für Polyether-Weichmacher umfassen Polyether, wie zum Beispiel Polyethylenglycol oder Polypropylenglycol; und Beispiele für Weichmacher Auf Basis von Polyether/ester umfassen Polyester, hergestellt aus einem Polyether, wie zum Beispiel Polyethylenglycol oder Polypropylenglycol, und einer der oben beschriebenen dibasischen Säuren. Vorzugsweise werden 1 bis 25 Gewichtsteile, bevorzugter 2 bis 20 Gewichtsteile, des Weichmachers verwendet, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters.
  • Beispiele für Antistatika umfassen: kationische Antistatika, wie zum Beispiel quaternäre Ammoniumsalze von Fettsäuren und quaternäre Polyamin-Salze; anionische Antistatika, wie zum Beispiel Phosphat-Salze höherer Alkohole, EO-Addukte höherer Alkohole, Polyethylenglycol-Fettsäureester, anionische Alkylsulfonate, Sulfat-Salze höherer Alkohole, Ethylenoxid-Addukte von Sulfat-Salzen höherer Alkohole, und Ethylenoxid-Addukte von Phosphat-Salzen höherer Alkohole; nicht-ionische Antistatika, wie zum Beispiel Polyolfettsäureester, Polyglycolphosphorsäureester, und Polyoxyethylenalkylallylether; und amphotere Antistatika, wie zum Beispiel amphotere Alkylbetaine, z. B. Alkyldimethylaminoacetat-Betain, und amphotere Aktivatoren vom Imidazolin-Typ. Ein Antistatikum eines einzigen Typs, oder eine Kombination aus Antistatika von zwei oder mehr Typen von Antistatika kann verwendet werden. Vorzugsweise werden 0,001 bis 10 Gewichtsteile, bevorzugter 0,01 bis 5 Gewichtsteile, des Antistatikums verwendet, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Celluloseesters.
  • Beispiele für Mattierungsmittel umfassen partikelförmige anorganische Verbindungen, wie zum Beispiel Siliziumdioxid, Titandioxid, Aluminumoxid, Zirconiumoxid, Calciumcarbonat, Calciumcarbonat, Talg, Lehm, calciniertes Kaolin, calciniertes Calciumsilicat, Calciumsilicathydrat, Aluminumsilicat, Magnesiumsilicat, und Calciumphosphat.
  • Der optische Film der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise einem Antiblockierverfahren unterzogen werden, um die Handhabung zu vereinfachen und/oder einem Verfahren zur Entblendung/Entspiegelung, um Blendeffekte zu verhindern, und ein konkretes Beispiel hierfür ist beispielsweise das Zufügen eines Pulvers einer partikelförmigen anorganischen Substanz, wie zum Beispiel Siliziumoxid, Titanoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Calciumcarbonat, oder Zinkoxid, oder eines Pulvers einer partikelförmigen organischen Substanz, wie zum Beispiel Benzoguanamin.
  • Der optische Film der vorliegenden Erfindung kann auch verschiedenen Oberflächenbehandlungen unterzogen werden. Beispiele für Oberflächenbehandlungen umfassen chemische Behandlung, wie zum Beispiel alkalische Verseifung, mechanische Behandlung, Koronaentladungsbehandlung, Flammbehandlung, Behandlung mit ultravioletter Strahlung, Hochfrequenz-Behandlung, Glimmentladungsbehandlung, Behandlung mit aktivem Plasma, Laserbehandlung, Gemischtsäurebehandlung (mixed acid treatment), und Oxidationsbehandlung mit Ozon. Die Oberflächenbehandlung kann eine Vielzahl von Erhebungen und Vertiefungen und/oder Linien auf der Oberfläche des optischen Films glätten.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend mit Bezug auf Beispiele und Vergleichsbeispiele detaillierter beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht begrenzt auf diese Beispiele etc.
  • Beispiel 1 und Vergleichsbeispiele A und 1 bis 4:
  • Celluloseesterfilme, enthaltend die jeweiligen in Tabelle 1 unten angegebenen Ultraviolettabsorber, wurden wie nachfolgend beschrieben durch Gießen hergestellt. Die Verwitterungsbeständigkeit (Gelbindex (Verfärbung) und Zerreißzeit für jeden Film) wurde für jeden Film bestimmt. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 gezeigt.
  • Gießen:
  • In einem 25 ml Messkolben wurden 1,25 g Triacetylcellulose-Harz (Daicel Chemical Industries, Ltd.; Handelsname: „LT-35“), getrocknet für 6 h bei 120 °C, und 6,25 g (0,5 phr) des in Tabelle 1 unten angegebenen Ultraviolettabsorbers gegeben, und Dichlormethan wurde bis zum Eichstrich zugefügt, um eine Dichloromethanlösung von Triacetylcellulose, enthaltend 0,5 phr des Ultraviolettabsorbers, herzustellen. Die Lösung wurde für 1 h bei Raumtemperatur stehen gelassen, um die Komponenten in Lösung zu bringen, und dann wurden 4 ml dieser Lösung mit einer Pipette in eine Petrischale (Durchmesser: 60 mm) gegeben und für 24 h bei Raumtemperatur trocknen gelassen. Der erhaltene optische Film wurde von der Petrischale abgezogen, um ein 50 µm dickes Testprobenstück eines Triacetylcellulosefilms zu erhalten.
  • Bestimmungsverfahren für die Verwitterungsbeständigkeit:
  • Die Verwitterungsbeständigkeit jedes Films wurde bestimmt unter Verwendung eines „Xenon Weather-Meter“ (Produkt von Atlas MTT) bei einer Schwarz-Standard-Temperatur (black panel temperature) von 89 °C unter regenfreien („no rain“) Bedingungen, durch: Messung des Gelbindex (Y. I.) alle 120 h; und visualle Beobachtung der Zerreißzeit (Stunde; h) für jeden Film.
  • Gelbindex (Y. I. und ΔE):
  • Der Gelbindex (Y. I.) wurde gemessen unter Verwendung eines Kolorimeters von Suga Test Instruments Co., Ltd.
  • Zerreißzeit des Films (Stunde):
  • Visuelle Beobachtung wurde alle 120 h durchgeführt, um den Zeitpunkt festzustellen, zu dem der Film zerriss. [Tabelle 1]
    Beispiel 1 Vergleichsbeispiel A Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Vergleichsbeispiel 3 Vergleichsbeispiel 4
    UV-Absorber Verbindung Nr. 1 Verbindung Nr.5 Verbindung Nr. 10 Verbindung Nr. 11 Verbindung Nr. 12 nicht zugefügt
    GelbIndex Testzeit Y.I. ΔE Y.I. ΔE Y.I. ΔE Y.I. ΔE Y.I. ΔE Y.I. ΔE
    480 h 1 0,4 0,9 0,3 0,9 0,1 1,1 0,6 1,5 1,3 1,2 1,8
    960 h 0,8 0,6 0,8 0,5 1,2 0,4 1,3 0,8 1,4 0,8 1,8 0,6
    1680 h 1,3 0,9 1,4 0,7 1,3 0,5 1,5 0,7 1,8 1,1 - -
    2160 h 1,4 0,6 1,5 0,6 1,8 0,6 1,6 0,7 1,9 0,8 - -
    2400 h 1,4 0,6 1,5 0,6 1,7 0,7 - - 2,3 1,1 - -
    3480 h 1,7 0,6 1,7 0,6 - - - - - - - -
    Zerreißzeit (h) 3480 3000 2400 2160 2400 960
  • Verbindung Nr. 5:
  • Figure DE112009001702B4_0004
  • Verbindung Nr. 10:
  • Figure DE112009001702B4_0005
  • Verbindung Nr. 11:
  • Figure DE112009001702B4_0006
  • Verbindung Nr. 12:
  • Figure DE112009001702B4_0007
  • Referenzbeispiele (Bestimmung der Flüchtigkeit der Verbindung):
  • Als Referenzbeispiele 1 und 2, wurde die Flüchtigkeit (Volatilität) der vorstehenden Verbindungen „Verbindung Nr. 1“ und „Verbindung Nr. 5“ mittels Differenzialthermoanalyse bestimmt. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse des Grads der Gewichtabnahme (%) bei 250 °C und der Temperatur (°C) bei der das Gewicht um 5 % abnahm.
  • [Tabelle 2]
    UV-Absorber Referenzbeispiel 1 Referenzbeispiel 2
    Verbindung Nr. 1 Verbindung Nr. 5
    Differenzialthermoanalyse Grad der Gewichtsabnahme bei 250 °C (%) 0,02 0,01
    Temperatur 5 %iger Gewichtsabnahme 343 351
  • Die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse belegen, dass das Beispiel 1, das die erfindungsgemäße Triazinverbindung enthält, exzellente Eigenschaften in Bezug auf den Gelbindex und die Zerreißzeit zeigt, die den Vergleichsbeispielen, die andere Ultraviolettabsorber enthalten, welche sich in der Struktur von der erfindungsgemäßen Triazinverbindung unterscheiden, weit überlegen ist. Insbesondere die Ergebnisse betreffend die Zerreißzeit zeigen, dass die Filme, die die erfindungsgemäße Triazinverbindung enthalten, eine Witterungsbeständigkeit aufweisen, die etwa 1,5 Mal derjenigen von Filmen ist, die andere Ultraviolettabsorber enthalten. Dies zeigt eindeutig, dass die vorliegende Erfindung beachtliche Effekte erzielt.
  • Die in Tabelle 2 gezeigten Ergebnisse der Differenzialthermoanalyse belegen ferner, dass bei 250 °C, d. h. der Verarbeitungstemperatur im Falle der Herstellung des Celluloseesterfilms durch thermoplastische Verarbeitung, nahezu keine Gewichtsabnahme auftritt. Dies legt nahe, dass die erfindungsgemäße Triazinverbindung keine Flüchtigkeit zeigt, sogar im Falle der Herstellung des Films durch thermoplastische Verarbeitung, wodurch die Herstellung eines Films mit guter Qualität, der einen Ultraviolettabsorber enthält, möglich ist.
  • Die vorliegende Erfindung kann optische Celluloseesterfilme mit exzellenter Witterungsbeständigkeit bereitstellen, die nützlich als optische Filme eingesetzt werden können, wie zum Beispiel als Schutzfilme für Polarisierungsplatten.

Claims (4)

  1. Optischer Film, umfassend, bezogen auf 100 Gewichtsteile eines Celluloseesters, 0,001 bis 10 Gewichtsteile der durch die folgende chemische Formel dargestellten Triazinverbindung, als einen Ultraviolettabsorber:
    Figure DE112009001702B4_0008
  2. Der optische Film nach Anspruch 1, wobei der optische Film ein Schutzfilm für eine Polarisierungsplatte ist.
  3. Der optische Film nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass er durch Gießen hergestellt wird.
  4. Der optische Film nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass er durch thermoplastische Verarbeitung hergestellt wird.
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