CZ338791A3

CZ338791A3 - Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití

Info

Publication number: CZ338791A3
Application number: CZ19913387A
Authority: CZ
Inventors: Jean Dr. Rody; Mario Dr. Slongo; Andreas Dr. Valet; Roland A. E. Dr. Winter; Jean-Luc Dr. Birbaum
Original assignee: Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date: 1989-12-05
Filing date: 1991-11-07
Publication date: 2000-08-16
Also published as: SK600390A3; CA2031400A1; SK281004B6; ES2100878T3; JPH04154772A; HK1004562A1; CA2031400C; SK338791A3; JP2779981B2; EP0434608B1; KR910012025A; DE69030362T2; SK279412B6; CZ287307B6; MX23578A; EP0434608A1; KR0177040B1; ATE151097T1; DE69030362D1; SG49847A1

Description

JUDr. Otakar ŠVORČlK advokát

Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití

Oblast techniky

Tento vynález se týká derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití jako stabilizátoru organických polymerů. Vynález se zvláště týká nových o-hydroxyfenyl-sym.-triazinů a organických polymerů, které jako stabilizátor obsahují takovou sloučeninu.

Dosavadní stav techniky

Z US patentu č. 4 619 965 je již známo, že se polymery mohou stabilizovat proti účinku světla, vlhkosti a kyslíku přídavkem směsi stericky bráněného aminu a o-hydroxyfenyl-sym.triazinů. Triaziny používané v této souvislosti obsahují alespoň jednu fenylovou skupinu, která má hydroxyskupinu v orto-poloze.

Triazinové sloučeniny tohoto typu jsou relativně málo rozpustné v řadě látek a mají sklon k migraci. Podle tohoto vynálezu se používají podobné triazinové deriváty, které mají zlepšenou rozpustnost v organických polymerech.

o-Hydroxyfenyl-sym.triaziny, používané podle vynálezu, však dosud nebyly popsány v patentové nebo odborné literatuře .

Podstata vynálezu

Předmětem tohoto vynálezu je derivát trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia

n představuje 1 až 4,

R^, R₂, Rg a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R₅ a Rg znamenají atom vodíku,

R₇, pokud n představuje 1, znamená

a) alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH2, -CONHRg, -CON(R_g)(R^_Q), -NH₂, -NHR₉, -N(R₉)(R_1q) nebo -O-CO-R₂₂,

b) alkylovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou nebo/a glycidyloxyskupinou,

c) glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce

-ch₂ch (oh)ch₂-o-p.₂₃ -och₂ch.........ch₂ ,

d) cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCORj^,

e) skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂OR₂₁ nebo

f) skupinu vzorce -CO-R₁₂,

R₇, pokud n představuje 2, znamená

a) alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,

b) alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,

c) xylylenovou skupinu,

d) alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou,

e) skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂O-R₁₅-OCH₂CH(OH)CH₂-,

-(ch₂)_m-coo-R₁₈-ooc-(ch₂)_m-, kde m znamená číslo 1 až 3, nebo znamená skupinu vzorce

R₇, pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce

Γ —(^CHz>m- ⁰⁰⁰ '20 ^J3 kde m představuje 1 až 3, a

R₇, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce *

--^(CH2 Y- ⁰⁰⁰ d-^R kde m představuje 1 až 3,

R₈ znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo dusíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo R_g znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O) (OR₁₄) ₂, -N(R₉)(R₁₀) nebo -OCOR^ a/nebo hydroxyskupinou, nebo R₈ znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenyl5 alkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,

Rg a R₁₀, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo

Rg a R₁₀ tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,

R_i;l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,

R₁₂ znamená skupinu vzorce -R₂₄-COOH nebo -NH-R₁₇-NCO,

R₁₄ znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,

R25 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo R₁₅znamená fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH₂- nebo -C(CH₃)₂-,

R₁₇ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu, tolylenovou skupinu, difenylenmethanovou skupinu nebo skupinu vzorce

R_lg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku,

R₁₉ znamená alkantriylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku,

R₂₀ znamená alkantetrylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,

R₂₁ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, álkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atomem halogenu nebo

R₂₁ znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 19 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, furylovou skupinu nebo skupinu vzorce

-ο-ch (ch₂och₂ch -ch₂ )₂

6a

R₂₂ znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,

R₂₃ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vzorce

kde X znamená O, CH₂ nebo C(CH₃)₂ a

- 7 Ro,.

znamená alkylenovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, vinylenovou skupinu nebo o-fenylenovou skupinu.

Jestliže jeden ze substituentů· v obecném vzorci I znamená alkylovou skupinu s 1 .až 12 atomy uhlíku,· může jít o nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, například o methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.-butylovou, pentylovou, hexylovou, heptylovou, oktylovou, 2-ethylhexylovou, di-terc.-oktylovou, nonylovou, decylovou, undecylcvou nebo dodecylo;omy uhlíku' ve až 15 atomy uhlíku ve významu R·^ mohou kromě vou skupinu. Alkylovými skupinami s 1 až 20 :o být například tradecylová, hexadecylová nebo oktadecyiova

Substituovaná alkylová skupina ε 1 as 12 atomy uhlíku ?t substituována jednou nebo několika fenoxvsk.uninp.mi bo ou -substituované alkylovou skupinou s 1 sř 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 13 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, skupinou vzorce -CC0R_o, -C0RH_o, o / » ·< o 1*» rs — Γ

10·

-OORHR_q, -C0n(R_Q}(R₁₀), -111., -Jihl, ~lHÍu_q){a,_n) nebo -O-CC-R_q

Dále uvedené skupin:

>u příkladem substituovaných alkylovýt )-f eny 1, - Cil CR (OH) CH₉O-f enyl, ru cv Jn--S

Vxír·. '‘-/-i \ Vii / πττ (-ιςτ ! ητ-ΐ S π-.τ η

υ.... ,'.. \ -, ν

Γ'ΣΣ Π ΣΤ · ΓΣ.Σ S ΡΣΣ —\ Μ i i / v i i .·

817 , οο.-κ

rx-τ οη₃ .

, -CE_oCH.C00C .2X ’ Z / Z_ '•'J

CH_?CH(0H)CH_o0 ⁰⁰ 2¾ ’

-ce₂cooc₉e₂, -CE^OOCgE·,

-CH₂CH₂C00C₁₂H₂₅, -CH₂C0HH₂, -CH₂COI’JHC,H₉, ~CH_?COIKC H₉)_p,

-CE₀CE₉COEEC₁₉E_9í-, -CE₉CE₉COE(C₉E_c)₀, -CH₉CH₉KH_o, -CH„CE₉E(CH₉)_o,

-(01:.,).-117, -ί'ΟΗΌ.-ΕΗΟ,Πθ, -ÍCKJUKCH~)„, - (CH_O) ₃N(C₉Hj₉ ,

Z 2 o 4 5 - u 3 2 oj 2 5- 2 ’ _ f ρττ > Τ.ΤΠΡΠΓ’ΤΤ ( Τ’V > T^jpn/Ί TJ ΠΤΤ rtrr ΛΗ/Vi T\. Q / -y i tli hz Ό¹ L/io. ~ j \ vli Q / X-il Λ. kZ W ryli η ~ J * VÍi .-, Vii Ub Vkj ς ,í rj j ‘2 3’

-CE,CE(CH.)-OCOCH_q, -CE.-,CP(OCOCH~ )0Ι700.Ε_{ί 7}, o J z ά Jobi/’ ,7-l; p-n- Arrpp · uíi vilOvOO,-· /

I JA ,ρμ ncřnrnf’ -t >-fT.T n \ %Ζ·-ζ ·Χ<ζ γ-^Α^ £7 z V/1Íq U™ X Cii^- X β

JStíO Η ΙκθΧΙ^ x OVS 3 MLip x MS. 3Θ 3 S, x 2_ im;, uhlíku, ve významu Ρθ se může uvést například allylová, methallylčvá nebo

2-butenylová skupina, stejně jako například oktenylová, dodecenylová· nebo oleylová skupina. Jako alkenylové skupina se až 18 atomy uhlíku ve vvznamu Ρ._{Ί Ί} dodatkově rřichází v úvahu i± také vinylová skupina.

P^, může

Alkylenová skupina, se 2 až 16 atomy uhlíku, značící aýt nerozvétvená nebo rozvětvená alkylenová skupina,

I jako je například dimethylenová, trimethylenová, tetramethylenová, hexamethylenová, oktamethylenová, dekamethylenová, dodekamsthylenové, 2,2-dimethylprop-l,3-ylenová nebo 1,2-propylenová skupina. Alkenylenovou skupinou se.4 až 12 atomy uhlíku ve významu Ργ může být zvláště 2-buteh-l,4-ylenové skupina, Ργ az 20 atomy uhlíku, která je znacici amyiencvou slupinu se přerušenu atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, může například být jedna se skupin vzorce -CE_oCH(0E)CE₉-,

-CH₂CE₂OCH₂CH₂- nebo -CE₉CE(OE)CE₉O-(CH₉)_v-OCE₉CH(OH)CH₉, ve kterém z představuje 2 až 10.

Rg značící alkylovou skupinu se 3 aš 20 atomy uhlíku, kteaá je přerušena atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, může být zejména alkylová skupina, která je substituována hydroxyskupinou, P. může také představovat alkylovou skupinu, která je přerušena atomem kyslíku a substituvéna hydroxyskupinou. Příklady takových skupin jsou skupiny vzorce -CH_?CH_?GH, -OH₀CH(OH)OH₃, -CHgCHÍOHjCgH^, -CHgGHgOC^,

-CH_oCiI_o0CH_?CH,0H nebo -CH₉-CK₂(OCHgCH^) OH, ve kterém p představuje 2 až 9.

Rg značící alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR^.)_o, -H(R_q)(R^q) nebo -CCCEp , může být například skupina vzorce -ΟΗ.->ύ’Η_?Ρ(Ο) (OC_Q

-CH_oP(O)(0G.<H, -GH_oCH~N(CH_nk, -CH_nCH_oCH_oE(C_oH_t-k,

O U í. O i j Z O O _J O O O L. o > •GH.,OH_?OGCG₇H₁₅ nebo -GH_pCH₉OCOGH=GH₉.

Ákoxyalkylová skupina se 3sž 12 atomy uhlíku ve významu R_c a Κ_Ί q může být zvláště 2-(C^-C^Qalkoxy) ethy lová skupina, například 2-msthoxyethylová, 2-butonyethylová nebo 2-oktylonyethylová skupina. Εθ ε Ε-^θ značící di&lkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku může být například 2-dibuty-laminoethylová, 2-diethylamincethylová nebo 3-dimeohylaminopropylová skupina.

R_q a R^_o -značící cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 azorný uhlíku může být například cyklopentylovó, cyklooktylová nebo cyklododecylcvá skupina, ale zejména cyklohexylová skupina. Jestliže R_n a R-, dohromady tvoří alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, tyto skupiny tvoří dohromady s atonom dusíku, ke kterému jsou připojeny, heterocyklický kruh, jako například kruh pyrrolidinovy, piperidinový, 2,o-dimethylpiperidincvý, morfclinový, dimethylmorfolincvý nebo piperazinový kruh.

Alkylenová skupina se 2 až 10 atomy uhlíku, ve významu Ε^γ a E-^, může být nerosvetvená nebo rozvětvená alkylenová skupina, jako je například 1,2-ethylenová, trimethylenová, tetramethylenová, pentameth_vlenová, hexamethylefiová, oktamethylenová nebo dekamethylenová skupina, 1,2-propylenová nebo

2,2-dinethyltrinsthyienovs oXupins .

Jako alkyle nová skupin?, se 4 sí 20 utoray uhlíku, kberá ' je ořeruí ono. ston-n kyslíku, ve významu substituentu R-,ο, iUŮše být skupina přerušena 1 ež S stony kyslíku a zvláště vůle jít o dvojvazný otázek vzniklý odět:ok ním dvou hydrovyszupin z polyethylenglykolu nebo polypropylenylykolu.

V sub ztli oe.u ock arylová skupina samotná nebo v koubirovunýcv ze; teícd zn.;usuá výhradně í;nylovou, nsítylovou neb; bifenylylovcu skupinu.

erzv c X'

·.nu obecního vzorce jo nove sxou· ceniny.2 tcent o sloučenin obocnáh O'Uc výhodu;

>' -I; .— 7 · Ί• ? C tU O v zvu.je číslo 1 nebo '2,

JX a 2., Jrterí jsou n-vzájen nozávielá, zo.es na ji neon alkylovou- skupinu g l až 4 atomy uhlíku,

...- a y.^ zasněněji ston. vodíku .y •<dy2 n představuje 1, potom

T7 znamená alkylovou skupin;

sž 12 stony uhlíku, kte ru je s^ostieuovs.na fenoxyskupinou, jce usni u..; :> tuvoáno. nebo jo substituována šikulovou skupinou s 1 až 13 stony uhlíku, .2ikoayskupinou s 1 až 13 atony uhlíku neb.; ztonou hsloyenu, noho znemaná šikulovou skupinu 3 1 až 12 stony uhlíku ...ubs tituovnnou skupino vzorce ~COCh_Q, v------7 5

302(2„) ^ick’ “• 3hh_q nebo -3(Σ7 ) (R-, _n) alkylovou skupinu se 3 s.

Xruseni; více nok jedním stonem kyslíku s je substituováno, hydroxyskupinou nebo ylycidyloxyskupinou, cyklohexylovou skupinou substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce stony ilíka, •a pe

-OCOR-,χ nebo skupinu vzorce-* CH._?CH(CH)CH._?Q2,,

-₇, “ '-C:

i- u₁₀, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 sž 12 neony uhlíku, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 au 20 atomy uhlíku, ktere' je přerušena atomem kyslíku a/nebo substituován.:- hydroxyskupincu, skupinu .vzorce -Cn_oCH (CH) CH.-,Ο-Ε-, --C Ch_oCh·

-(CH)CH_O~ nebo -(CH.J^-COC-n, .-00C-(í

j. --i 'l rn kde m znamená číslo 1 a 2 3, snovaná alkylovou skupinu as 3 au 20 stoup uhlíku, která je přer.-Oens atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo mámená. alkylovou skupinu s 1 u stony uhlíku, •tesá je subotituována skupinou vzorce -2(0) (CE^. •E(E_O) (Ε-,.-. 5 nebo -ΟΟΟΕ_ΊΊ a/nebo kydroxyskupinou, ca tor?, ρ unnebo z no..·. ,ená alkenylovou skupinu se 3 ‘ líku, plycidylovou skupinu nebo íenylalkylovou skupinu se 7 au 11 a o ony uhlíku, která jsou navzájem nezávislá, zneuznají alkylovou skupinu s 1 au 12 atomy uhlíku, alkcnyalkylovou skupinu se 3 už 12 atomy uhlíku, diaikyleninoalkylovcu skupinu se 4 cz 15 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 au 12 atomy uhlíku nebo

Εθ tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 2 neony uhlíku, onaalkylenovou skupinu se 3 · u 2 atomy uhlíku nebo azzaikylenovou skupinu se 3 az u stouy uhlíku ,

--T zna .zená alkylovou skupinu 3 1 -m 13 aoomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 au 13 atomy uhlíku nebo zeny lovou skupinu, znamená alkylovou skupinu 3 1 sa 14 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, ^ιλ15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až IC atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vsorce íenylen-X-fenylsn, kde X snamené -0-, -CH_O~ nebo ~C(Cm)_o~,

AS maněné alkylenovou skupinu se 2 aá 10 atomy uhlíku, nebo alkylenovou skupinu se 4 už 20 ktvrá .ie are rušena. atomem kyslíku a ntorry oblíku,

--i znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, feny lovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou o 1 va 12 stony uhlíku nebe alkoxyskup:

mou s 1 aa' 12 ⁷t ony uhlíku nebo unavení ; Iks omylovou skupinu a 2 aá 12 e tcuy: anlíku, benaoylaaoa ahayinu / Io „Akonoylovsu akuaiuu m 1 a’í 1 atomy uhlíku.

vlá am slovceniny obecného v:vc; _a,

A’ A p-nadat - m/jo man; jsou savza_vsa nezávis ia, an...muaja ,νο.ν oiíku nebo alkylovou oháněnu s 1 až 4 atomy uhlíka, mimem.··! atom v omnu pouuo n přec stavuje ±, znsaaená

.) alkylovou skupina s 1 aa á atouy uhlíku, 'v n í js .tuovár.a, uvinou vzorca

77-?

-COá'(x;-) (?.nebo -O-CO-h-,,-, a y 10 * aa pokud n představuje 2, aaa.mná alkylenovou skupinu se 2 aá 12 a.m; uhlíku, alkeaylsnovou skupinu se 4 s.á 12 atomy uhlíku, vyl,, lenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 uá 20 atomy uhlíku, která je pre13 rušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebe substituována hydroxyskupinou, nebo ΰγ znamená skupinu vscrce -CH^CH(OH)CH^C-R, --OCI-hCH(OH)C:L·-, z η. 1 > z -Ih-GOl-l.- _o-00d~Ck... nsbo á_ X 1

CO-

pokud n předetevujc· 3, raer.ená skupin.; vrcr

- - / ...

. .L .0 kde m .je 1 až 3 a nokue a vředstavuje r .:.0.

Iru vzorce (dh.J ;

;cc kde m je 1 až 3, znamená alkylovou skupinu ce 3 ař 20 atouy uhlíku, která je pí·c-rušena alespoň jedním atomu kyslíku a je popřípadě rabatiíucvána kydrcnyskupinou, nebo h.~. znamená alkyl ořou skupina o 1 ař p atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -1(0'(dh^ nebo Zh znamená rlkenylcvou skupinu se 3 ar 11 a uhlíku, < > -r

Ibi₀, které jsou navzájem nezávislé, zněměna jí alkylovou skupinu cl - z 2 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu nebo tvoří dohromady psntanethylsnovou skupinu nebo nenřs^

3-one/aethy lenovou skupinu,

znamená -alkylovou skupinu s až 14 atomy uhlíku,

T*i znamená alkylenovou skupinu se- 2 až S atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo E-, - znamená skupinu fenylen-X-fenylen, e .1.

kde X znamená -0-, -0K~- nebo -G(Ciy)_o-, p

znamená alkylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se která je pře.rušena alespoň se 4 aš 8 atomy uhlíku 4 aš 12 atomy uhlíku, jedním atomem kyslíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 zž 12 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 aš 15 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 eš 5 utorny uhlíku a znamená álkenylovou skupinu se 2 aš 5 atomy uhlíku.

Zcela svlášoš výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce

Ia, kde n představuje číslo 1, 2 nebo- 4,

R, Hn a R-,, které jsou navzájem nezávislá, znamenají atom

2.

vodíku nebo methylovou skupinu, η,- a E< znamenají atom vodíku, pokud n .představuje 1, znamená alkylovou skupinu, s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována sku;inou vzorce -COOR_g, -COi;(R_q) (Ε^θ) nebo -0-CQ-E.-₂, Slycidylovou skupinu, ,2-hydronycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH_oCH(0H)CEpOH^p pokud n představuje 2, znamená alkylenovou.skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, 2-buten~l,4-ylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo aikylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R₇ znamená skupinu vzorce -C’-I_oCH(0H)CxI_o0--ΟΟΗ,,ΟΗζΟΗίΟΗ.,-, -CH.-OOO-R, _p-00C-CIU nebo

pokud.n představuje 4, znamená skupina vzorce gh₂cooch₂ známe.

Brýlovou skupinu se 3 až o m y u_ iíj. i · -, u, která je přerušena alespoň jedním o zorném kyslíku a j;

popr mená skupinu, znamenají alkyl ov.eu sl znamená aikylenovou skupinu ituována hydroxyskupinou, nebo R- znm mená akuřinu vzorce -CiUP(C) (OR, ., nebo·oleylovou - j-4 ;pinu se 2 a a o atomy uhlíku, až -Ξ atomy uhlíku, omy uhlíku, kter alky lenovou suupinu s 10 ýl ^ft přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo vzorce .C ň:upi nu

xo — znamená alkylenovou skupinu se 4 až £ atomy uhlíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu se 4 εž 15 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou' skupinu, slkanoylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku'nebo alkenoylovou skupinu os £ až 5 atomy uhlíku a znumená alkenylovou skupinu se 2 už ΰ stony uhlíku.

1c

Ze svrchu uvedonýcn sloučenin obecního vzorce ka o ovláŽóo výuočx.ó označit sloučeniny, kle n představuje 2 a ostatní substituenty mají výše uvedený význam.

- 17 Sloučeniny oDecneho vzorce II jsou. známe látky & nonou ae vyrábět Uriedel-Oraítsovou reakcí nozi kyanurchlor; uem, 1 dnes solárním aromatické sloučeniny obecného vzorce

ve kt

- r --o» -sají významy uvedené výše, η Ί dílen, solární::; resorcínolu, jak js popsáno, například ve švýcarských patentech č. 4.0C 091 a 4Ο4 635 nebo v US patentu

Y O •‘‘i r>

O · $ ^-ř-ý·

Převedení sloučeniny obecného vzorce II na sloučeninu obecného vzorce Ia ae suše provádět různými způsoby, které jsou o a obě známá, v závislosti na povaze subatituentu ?„

Jestliže ?.₇ znamená substituovanou alkylovou, glycidylovou, skupinu vzorce -CQ-R₁₉, alkylenovou, alkenylenovou nebo nylylenovou skupinu, sloučenina obecného vzorce II nebe její alkalická sul se nechá reagovat s halogenovou sloučeninou obecného vzorce ného vzorce

- 19 Pokud Ργ představuje skupinu vzorce -CH₉CH(OH)-H, kde 7! značí alkylovou, fenylalkylovou skupinu nebo -0Η_ο0Η.-,_η , takové sloučeniny se mohou vyrobit reakcí sloučeniny obecného vzorce II s epozoidem obecného vzorce

ve kterém

7í má význam uvedený výše.

Obdobné, sloučeniny obecného vzorce Ic, ve kte.. é~ n znamená čzslo &t Εγ předs vuje skupinu vzorce

- OnClí (OH) - CH_OC-P- - CCH_nCH (OH ) CH-, — ./ Í- ··;

dílů molárních sloučeniny obecného bis-.;.lycidyletlis.ru obecného vzorce st mohou vyrobit reokcí 2 zurče II 1 dílem -molzrni-

vé kterém

R., 5 má význam uvedený výše.

Sloučeniny obecného vzorce Ia, ve kterém Ργ znamená cykloheuylovou skupinu substituovanou hydrozyskupinou se nohou vyrábět reakcí sloučeniny obecného vzorce II s cykloheuenouideu.

Sloučeniny obecného vzorce Ia, ve kterém η z neuzené, číslo 2 a?.-, představuje skupinu vzorce -CHRCH(QH)CH?- se mohou vyrobit reakcí 2 dílů molárních sloučeniny obecného vzor ce II s 1 dílem molárním epichlorhydrinu.

Také je možné převést sloučeninu obecného vzorce Ia na jinou sloučeninu obecného vzorce Ia. Tak například hydroxyalkýlová skupina R₇ se může převést acylací sloučeninou obecného vzorce

R₁₁COC1 ve kterém

R_i;l má význam uvedený výše, na odpovídající acyloxový derivát.

Metody používané pro jednotlivé stupně syntézy jsou známé odborníku v oboru a některé z nich jsou detailněji popsány v příkladech, které jsou uvedeny dále.

Předmětem tohoto vynálezu je dále použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu svrchu uvedeného obecného vzorce Ia jako stabilizátoru organických polymerů. Použití je zvláště výhodné, pokud jde o stabilizaci polykarbonátů, především pak o stabilizaci pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.

Průmyslová využitelnost

Sloučeniny obecného vzorce Ia macházejí použití jako stabilizátory organických polymerů, především pak polykarbamátů. Tyto sloučeniny jsou určeny k použití především jako stabilizátory pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.

Z obecnějšího hlediska příklady organických materiálů, které je možno stabilizovat sloučeninou obecného vzorce Ia jsou tuky, vosky, oleje, kosmetické prostředky nebo fotografické materiály, ale zvláště organické polymery. Jako příklady polymerů příslušných typů se uvádějí tyto skupiny látek:

20a

1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten, polymethyl-1-penten, polyisopropen nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbornenu, dále polyethylen (který může být popřípadě zesítěn), například polyethylen s vysokou hustotou (HDPE), polyethylen s nízkou hustotou (LDPE) a lineární polyethylen s nízkou hustotou (LLDPE).

2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1), například směsi polypropylenu s polyisobutylenem, směsi polypropylenu (PP) s polyethylenem (například PP/HDPE a PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE/HDPE).

c.j.

olefinů a čiolefinů nnveůjen

nobc : i .-c _ z

'-. .-i · ob:

oenu neoo <f4r..s ,..'_u.- --. zepolyr

OilU o e.u, 'opře n¹ op „o-.. 00 'o?

Ί .... . -- - . ^.;i_v , .... Ί ,,_s ... i krplooióo u - - ·.,- .- -e o op . -----, η ...

:,../0/0.-, /...-../....0../. o - .nk„, i rifu ne. le inové kp oo o. rcihplakrploio., :.ooo

-v ' — u ' - V · - ~^Jw’ 9 ~~ - - '·· v * ' o oko ráz oo'ó keukevneo-ooti noru, jako nepníkloek polpekop Ikiu, poi^nonu dio-nu nebo t stoplo nu, propplenu o klonu, pok;/. o i blokové kopolp. ‘•onu, _voí.l/o uo.poro /onu, 0.,./000,2.0//./0 0. o^p renu, χυ

oeru orpoT • ‘ v, p ro nu., isopránu a styrenu, styrenu, U’,y-butylenu a styrenu nebo uyrenu, eenyienu, propy' nu a seyrem

S, Roubované kopolymery styrenu nebocC-methylstyrenu jako například styrenu na polybutadien, styrenu na kopolymery polybutadienu a styrenu nebo kopolymery polybutadienu a akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadienu, styren, akrylonitril a methy lme thakr.y lát na polybutadienu; styren a anhydrid maleinové kyseliny na polybutadienu; styren, akrylonitril a anhydrid maleinové kyseliny nebo imid maleinové kyseliny na polybutadienu; styren a imid maleinové kyseliny na polybutadienu, styren a alkylakryláty, popřípadě alkylmethakryláty na polybutadienu, styren a akrylonitril na terpolymeru ethylenu, propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyalkylakrylátech nebo polyalkylmethakrylátech, styren a akrylonitril na kopolymerech akrylátu a butadiénu, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými ad 5), které jsou zná mé například jako tzv. A3S-, MBS-, ASA- nebo ABS-polymery.

7. Polyipery obsahující halogen, jako například polychloropren, chlorkauěuk, chlorovaný nebo chlorosulionovaný polyethylen, kopolymery ethylenů a chlorovaného ethylenu, homoa kopolymery epichlorhydrinu, zejména polymery z vinylsloučenin obsahujících halogen, jako například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymer vinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridu a vinylacetátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu.

8. Polymery, které se odvozují od$-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakryláty, pólyakrylamidy a polyakrylnitrily.

9. Kopolymery monomerů uvedených ad 8) navzájem nebo s dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadiénu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, ko- 23 polymery akr.ylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.

10. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acyiderivátů nebo acetalů, jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstesrát, pólyvinylbenzoát, pólyvinyImaleát, pólyvinyIbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamin; jako i jejich kopolymery ^s olefiny uvedenými ad 1).

11. Homoplymery a kopolymery cyklických etherů, jako polyalkylenglykoly, polyethylenoxid.y, polypropylenoxid.y nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.

12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, jakož i takové poLyoxymethylény, které obsahují komonomery, jako například ethylenoxid, polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany, akrvláty nebo MBS.

13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi s pošymery styrenu nebo s polyamidy.

14. Polyurethany, které se odvozují od polyetherů, polyesterů a pol.ybutadienů s koncovými hydroxyskupinami na stra ně jedné a alifatických nebo aromatických polyisokynátů na straně druhé, jakož i jejich meziprodukty.

15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozují od diaminů a dikarboxy2ových kyselin nebo/a aminokarboxylových kyselin nebo od odpovídajících iaktamů, jako je polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy získané kondenzací m-xylenu, diaminu a adipové kyseliny: polyamidy vyrobené z hexamethylendiaminu a isoftalové nebo/a tereftalové kyseliny a popřípadě elastomeru jako modifikátoru, například poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid. Blokové kopolymery shora uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinu, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery; nebo s polyethe·- 24 ry, jako například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem. Dále pomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy; jakož i polyamidy kondenzované v průběhu zpracování (RIM-polyamidové systémy).

16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy a polybenzimidazoly.

17. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylových kyselin a dialkoholů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo od odpovídajících laktonů, jako polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-l,4-dimeth.ylolcyklohexanteref talát, polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolyether-estery, které se odvozují od polyetherů s koncovými hydroxyskupinami; dále polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.

13. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.

19. Polysuifony, polyethersulfony a polyetherketony.

20. Zasíťované polymery, které se odvozují na straně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močoviny nebo melaminu, jako fenolformaldehydové pryskyřice, mcčovinoformaldehydové pry melaninformaldehydové pryskyřice.

21. Yysýchavé a nev/sýchavé alkydové pryskyřice.

22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které se odvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vinylových slou cenin, jakožto zesilovacího prostředku, jakož i jejich obtížně hořlavé, halogen obsahující modifikace.

23. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice, které se odvozují od substituovaných esterů akrylové kyseliny, jako například od epoxyakrylátů, urethanakrylátů nebo polyestefkrylátů.

24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice, která jsou zesítěny melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.

25» Zesííované epoxidové pryskyřice, které se odvozují od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.

26. Přírodní polymery, jako celulosa, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymerhomologické chemicky obměněné deriváty, jako acetáty celulosy, propionáty celulosy a butyráty celulosy, popřípadě ether?/ celulosy, jako methylcelulosa; jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty těchto pryskyřic.

Použití sloučenin podle tohoto vynálezu v povlacích všech typů je zvláště výhodné. Povlaky mohou být pigmentované nebo nepigmentované nebo mohou mít účinek kovu. Tyto povlaky mohou obsahovat organické rozpouštědlo, mohou být bez rozpouštědla nebo může jít o Vodné povlaky.

Povlaky mohou jako pojivo obsahovat alespoň jeden z polymerů, které jsou uvedeny výše. Dále se uvádějí příklady povlaků, které obsahují zvláštní pojivá.

1. Povlaky na základě alk.ydových, akrylátových, polyesterových, epoxidových nebo melaninových pryskyřic nebo jejich směsí, zesííovatěIných za studená nebo za horka, pokud je zapotřebí s přídavkem kyselého katalyzátoru zesilováni.

2. Dvousložkové polyurethanové povlaky na základě akrylátových, polyesterových nebo polyetherových pryskyřic obsahujících hydroxyskupiny a alifatických nebo aromatických póly isokyanátů.

3. Jednosložkové polyurethanové povlaky na základě maskovaných polyisokyanátů, které nejsou maskovány během tepelného zpracování.

4. Dvousložkové povlaky na základě ketiminů a polyketiminů s alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty.

5. Dvousložkové povlaky na základě ketiminů a polyketiminů s nenasycenými akrylátovými pryskyřicemi, polyaóetoacetátovými pryskyřicemi nebo methyl-methakrylamidoglykolátu.

6. Dvousložkové povlaky na základě polyakrylátů a polyepoxidů, které obsahují karboxyskupiny nebo aminoskupiny.

7. Dvousložkové povlaky na základě akrylátových pryskyřic obsahujících anhydridové skupiny a polyhydroxylovou nebo polyaminovou složku.

S. Dvousložkové povlaky na základě oxazolidinů a pol.yoxazolidinů s akrylátovými pryskyřicemi obsahujícími anhydri dové skupiny nebo s nenasycenými akrylátovými pryskyřicemi, alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty.

9. Dvousložkové povlaky na základě nenasycených póly akrylátů nebo polymalonátů.

10. Termoplastické polyakrylátové povlaky na základě termoplastických akrylátových pryskyřic nebo na povrchu zesilovaných pryskyřic v kombinaci s etherifikovanými melaminovými pryskyřicemi.

11. Povlakové systémy založené na akrylátových pryskyřicích, které jsou upravené siloxanem, sílaném nebo fluorem.

Povlaky také mohou tvořit látky vytvrditelné radiačním zářením. V tomto případě pojivo sestává z monomerních nebo cligomerních sloučenin, které obsahují ethylenickou dvojnou vaz· bu a dají se převést na zesííovanou vysokomolekulámí formu ozařováním aktinickýn . zářením nebo svazkem elektronů. Ve většině ořípadů je pojivém směs takových sloučenin. Povlaky vytvrditelné ozařováním ze sloučenin obecného vzorce h se mohou používat také v nepřítomnosti rě.iaké „i iné sloučenin v.

Povlaky se mohou používat jako jednovrstvé nebo dvouvrstvé systémy, přičemž s výhodou se přidávají stabilizátory do vrchního nepigmentovaného povlaku.

Povlaky se mohou aplikovat na substráty (kovu, plastické hmoty, dřevo a podobně) způsobem používaným pro povlékáni, například máčením, postřikem, clonovým nanášením, glazováním nebo elektroforézou.

Množství přidávané sloučeniny obecného vzorce Ia závisí na substrátu a požadavcích na stabilitu povlaku.

Sloučeniny obecného vzorce Ia se mohou používat ke stabilizaci organických polymerů v množství od 0,01 do 10 % hmotnostních, například výhodně od 0,05 do 5 % hmotnostního. Použití sloučenin obecného vzorce Ia v uvedeném množství jako stabilizátoru, je zvláště zajímavé.

Kromě stabilizátoru tvořeného sloučeninou obecného vzorce Ia je také možné k polymerům přidávat i jiné stabilizátory. Dále se uvádějí jejich příklady.

1. Antioxidační prostředky:

1.1 Alkylované monofenoly, například

2.6- di-terc.butyl-4-methylfenol,

2-terc.butyl-4,6-dimethylfenol,

2.6- di-terc.butyl-4-ethylfenol,

2.6- di-terc.butyl-4-n-butylfenol,

2.6- di-terc.butyl-4-isobutylfenol,

2.6- dicyklopentyl-4-methylfenol,

27a

2-(α-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol,

2,6-dioktadecyl-4-methylfenol,

2,4,β-tricyklohexylfenol,

2, β-di-terč. butyl-4-me thoxymethylf enol.,

2,ó-dinony1-4-methylfenol.

1.2. Alkylovené hydrochinony, například

2,6-di-terc.butyl-4-methoxyfenol,

2.5- di-terc.butylhydrochinon,

2.5- di-terc.-amylhydrochinon,

2.6- difeny1-4-oktadecyloxyfenol.

1.3. Hydroxylované thiodifenylethery, například

2,2 '-thio-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol),

2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol),

4,4 '-thio-bis-(6-terc.butyt-3-methylfenol),

4,4'-thio-bis-(6-terc.butyl-2-methylfenol).

1.4. Alkyliden-bisfenoly, například ,2 '-methylen-bis- (6-terc. butyl-4-methylfenol),

2,2 '-methylen-bis-(6-terc.butyl-4-ethylfenol), ,2 '-m«thylen-bis-/4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)-fenol/, ,2 '-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol),

2,2 '-methylen-bis- (6-n ony i-4-me thylf enol),

2,2 '-methylen-bis-(4,6-di-terc.butylfenol),

2,2'-ethyliden-bis-(4,β-di-terc.butylfenol),

2,2'-ethyliden-bis- (6-terc.butyl-4-isobutylfenol), ,2 '-methyíen-bis-/*6-(<k-methylbenzyl)-4-nonylfenol/,

2,2 '-methylen-bis-/5- Gkjcb-dimethylbenzyl )-4-nonyl-fenol/»

4,4 '-methylen-bis-(2,6-di-terc.butylfenol),

4,4 '-methy' en-bis- (6-terc.buty1-2-methylfenol),

1.1- bis- (5-terč. butyl-4 -hydr oxy-2-me thy Ifenyl) butan, ,6-di-(3-terc .butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-ine thy lfenol,

1,1,3-tri s- (5 -terč. buty 1-4-hydr oxy-2 -me thy ] fenyl)-butan,

1.1- bis-(5-terč. butyl-4 -hydroxy -2-me thy Ifenyl )-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethyleng <ykol-bis-/3, 3-bis- (3 '-terč .butyl-4 '-hydr oxy fenyl )-buty rátZ, di-(3-terc.butyj -4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, di-/2-(3 *-terc .buty 1-2'-hydroxy-5 ^z-methylbenzyl)-6-terc.buty]-4-me thyIfenylj tereft alát.

1.5. Benzylderiváty, například

1.3.5- tris- (3,5-di-terč. butyl-4-hydr oxy benzyl) -2,4 ,6-trimethy1benzen, di(3,5-di-terč,butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktylester 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl-merkaptooctové kyseliny, bis- (4-terc.butyl-3-hydroxy-2 ,6-dimethylbenzyl)-dithiolterftalát,

1.3.5- tris-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)isokyanurát,

1.3.5- tris- (4-terc .butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-isokyanurát, dioktadecylester 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny, vápenatá sůl monoethylesteru 3,5-di-terc.buty]-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny,

1,3 ,5-tris- (3,5-dicyklohexy] -4-hydroxybenzyl)isokyanurát.

1.6. Acylaminofenoly, například anilid 4-hydroxylaurové kyseliny,

- 30 anilid 4-hydroxystearové kyseliny,

2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3 ,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin, oktylester N-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)-karbamové kyseliny,

1.7. Estery β -(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny s jednomocnými nebo s vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,

1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethvlenglykolem, pentaerythritem, tris-(hydroxyethyl)isokyanurátem,

Ν,Ν'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem.

1.8. Estery β-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl) propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,

1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem,

- 31 pentaerythritem, tris - (hydroxyethyl)isokyanurátem,

Ν,Ν'-bis(hydroxyethyl)oxaldi amidem.

1.9. Esteryβ -(3,5-dicyklohexyl-4-hydrcxyfenyl)propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,

1,6-hexandiolem, ne opentylglvkolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, tr ie thy., englykolem, pentaerytritem, tris-(hydroxyethyl)isokyanurátem,

Ν,N'-b i s-(hydr oxye thy1)ox aldi amide m.

1.10. Amidy - (3,5-di-terc .butyl-4-hydroxyfenyl) propionové kyseliny, jako například

N,N'-di-(3,5-di-terc. butyl-4-hydroxyf eny l.propionyl)-hexamethylen óiamin,

N,N'-di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyřenylpropionyl)-trimethylendiamin,

N,N'-di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyipropionyl)-hydramin.

2. Absorbéry UV světla a prostředky k ochraně proti světlu

2,1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriasoly, jako například

5^z-msthyl-, 3/,5'-di-terc.butyl-, 5'-terč.butyl-, 5*-(l,1,3,3-tetramethyibutyl)-, 5-chlor-3',5'-di-terc.butyl-, 5-chlor-3^z-terc.butyl-5'-methyl-, 3 ^z-sek.butyl-5'-terč.butyl-, 4^z-oktoxy-,

3^Z, 5^z-di-terc.amyl-, 3^z,5^z-bis(<£,A,-dimethyl-benzyl)derivát.

2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například

4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2^#-hydroxy-4,4'-dimethoxyderivát.

2.3. Estery nesubstituovaných nebo substituovaných benzoových kyselin, jako například

4-terc.butylfenyIsa]icylát, řenylsalicy'¹ át, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.butylbenzoyl)resorcin, b en z oyIre s orc in,

2,4-di-terc.butylfenylester 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny, hexadecylester 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny.

2.4. Akryláty, jako například ethylestei^-kyan-Aj/S-difenylakrylové kyseliny, isooktylester Z-kyan-/5,^-difenylakrylové kyseliny, methylesterJÚ-methoxykarbonylskořicové kyseliny, methyle ster nebo butyle stěrač -k.yan-/S- aethyl-p-methoxyskořicové kyseliny, methylester^ -methoxykarbonyl-p-methoxyskořicové kyseliny,

N- (P-methoxykarbonyl-^-kyanvinyl) -2-aethylindolin.

2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy

2,2 ^z-thio-bi3-/4-(1,1,3,3-tetraměthylbutyl)fenolu/ s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanými ligandy, ja ko s n-butylaminem, triethanolaminem nabo N-cyklohexyldiethanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát, soli monoalkylesterů 4-hydroxy-3,5-di-terc. but.yl-benzylf osf onové kyseliny s niklem, jako methylester nebo ethylester, komplexy ketoximů s niklem, jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketonoximu, komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-h.ydroxypyrazolu s niklem a popřípadě s přídavnými ligandy.

2.6. Diamidy oxalové kyseliny, jako například

4,4'-dioktyloxyoxanilid,

2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,

2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,

2-ethoxy-2'-ethyloxanilid,

N,N'-bis-(3-dimethylaminopropy1)oxalamid,

2-ethoxy-5-terc.butyl-2'-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy—2 '-e thy 1-5,4 '-di-terc. buty lox ani lidem, směsi ortho- a para-methoxy-, jakož i o- a p-ethoxydisubstituovaných oxanilidů.

3. Dessktivátory kovů, jako například

N,N^z-difenyloxaldiamid,

N-salicylal-Tí'-salicyloylhydrazin, ^^,,N'-bis-salicyl·oylhydΓazin,

N,N'-bis- (3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazin,

3-salicylo.ylamino-l,2 ,4-triazol, bis-benzylidenoxaldihydrazid.

4. Fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tri-(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit,

- 34 distearylpentaerythritdifosfit, tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfit, diisodecylpentaer.ythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerythritdifosfit, tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4 ^z-bifenylen-difosfonit,

3,9-bis-(2,4-di-terc.butylfenoxy-2,4,S,10-tetraoxa-3,9-difosf spiro/5,5/undekan.

5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, jako například estery |3-thiodipropionové kyseliny, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tride cylester, merkaptobenziraidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythrit-tetrakis- (pi-dodecylmerkapto)propionát.

6. Stabilizátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeni námi fosforu a soli manganaté.

7. Bazické pomocné stabilizátory, jako například melamin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, trialvíkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethan.y,

- 35 soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl stearové kyseliny, zinečnatá sůl stearové kyseliny, hořečnatá sůl stearové kyseliny, natriumricinoleát, draselná sůl palmitové kyseliny, antimon-pyrokatecninát nebo cín-pyrokatechinát.

8. Stabilizátory PVC například organické sloučeniny cínu nebo soli barya, kadmia, zinku nebo olova.

Jiné přísady, které jsou obvyklé v technologii plas tických hmot nebo barviv, se také mohou přidávat. Jejich příklady jsou plniva a zpevňující prostředky, pigmenty, barviva, plastikétory, rozpouštědla, kluzné látky, prostředky ovlivňující tokové vlastnosti, fluoresenční a opticky zjasňující prostředky, nukleačn^činidla, antistatické přípravky nebo prostřed ky k nehořlavé úpravě.

Zvláště výhodné organické polymery obsahují jako stabilizátory stéricky bráněný amin polyaikylpiperidinového typu, jak je popsáno v našem čs. patentu č.......(PV 6003-90)

Polymery stabilizovaná tímto způsobem se nohou používat v různých tvarových formách, například jako filmy, vlákna, pásky, odlitky, profil;/, latexy, disperze, barvy nebo cemen ty.

Pále uvedené příklady ilustrují podrobněji tento vynález, který není omezen na tyto příklady. Pily a procenta jsou díly hmotnostními a procenty hmotnostními.

Příklady výroby

Příklad 1

23,8 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydr oxyf eny 1)-4,-6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triasinu (vyrobeného jak je popsáno soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl stearové kyseliny, zinečnatá sůl stearové kyseliny, hořečnatá sůl stearové kyseliny, natriumricinoleát, draselná sůl palmitové kyseliny, antimon-pyrokatechinát nebo cín-pyrokatechinát.

Jiné přísady, které jsou obvyklé v technologii plas tických hmot nebo barviv, se také mohou přidávat. Jejich příklady jsou plniva a zpevňující prostředky, pigmenty, barviva, plastikátory, rozpouštědla, kluzné látky, prostředky ovlivňující tokové vlastnosti, fluoresenční a opticky zjasňující prostředky, nukleačnrýčinidla, antistatické přípravky nebo prostřed ky k nehořlavé úpravě.

Zvláště výhodné or&snick stabilizátory stericky bráněný amin é polymery obsahují jako polyalkylpiperidlnového typu, jak je popsáno v našem čs. patentu č. ..

... (PV 6003-90)

Polymery stabilizovaná tímto způsobem se mohou používat v různých tvarových formách, například jako filmy, vlákna, pásky, odlitky, profily, latexy, disperze, barvy nebo cemen ty.

Příkladv provedení vynálezu ! I·· ~~1 l ·ι·Μι Γ· — ·~Ί Τ .1 1 ·ι_ I II --I II — ΙΙΓ ι ·ι I

Dále uvedené příklady ilustrují podrobněji tento vynález, který není omezen na tyto příklady. Díly a procenta jsou díly hmotnostními a procenty hmotnostními.

Příklady výroby

Příklad 1

23,8 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triasinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu δ. 3 244 708, příklad 16) se suspenduje ve 300 ml xylenu. K suspensi se přidá 12,1 g (0,09 mol) 97% butylglycidyletheru a 0,75 g (0,006 mol) dimethylbenzylaminu a směs se vaří pod zpětným chladičem. Po pětihodinové reakční době se ochladí vzniklý čirý, nahnědlý roztok a čistí se filtrací přes 100 g silikagelu. Dostane se žlutý roztok, který se odpaří a odparek se rekrystalizuje ze směsi hexanu a toluenu. Získá se

27,3 g světle žlutých krystalů 2-/2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-h,ydroxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis- (2,4-dimethylf enyl )-1,3 ,5-triazinu (sloučenina č. 1), které mají teplotu, tání 80 až 83 °C. Výtěžek činí 86 % teorie.

Z 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazinu a epox.ysloučeniny se obdobným způsobem získají sloučeniny č. 2 až 28, uvedené v tabulce 1.

Tabulka 1

Slouče- nina	n	^R7	Fyzikální	konstanty
1	1	-CH₂-CH (OH)CH₂OC₄H_p	t.t. 80 -	83 °C
2	1	-CH₂CH (CH)CH₂OCOC(ch₃)=ch₂	t.t. 100	- 103 °C
3	2	-ch₂ch (OH)CH₂O- (ch₂ )₄-OCH₂CH-
		(0H)-CH₂-	t.t. 150	- 152 °C
4	1	-CH₂.CH(CH₂)₃CH₃	t.t. 115	- 117 °C
		OH
5	1	-CH₂CH (0H)CH₂-0H	t.t. 165	- 167 °C
6	1	-CH₂CH(0H)CH₂-0	t.t. 101	- 104 °C
7	1	-CH₂CH (0H)CK₂-0-CH₂CH-C₄H₉	t.t. 75 -	• 77 °C

OH l

1 CH₂ (CH₂)₇CH-GH-(CH₂)₇C00C₈H₁₇ olej vypočteno nalezeno C: 75,6' %, 0: 75,9 %

i -ch₂ch (oh ) (ch₂ ) _i;lch₃ i -ch₂ch (oh)(ch₂)₇ch₃

t.t. 102 - 104 °C t.t. 97 - 99 °C

- 38 Sloučenina

Fyzikální konstanty

CH^.CH₃

O olej = l I

1 -CH₂CH(0H)CH₂0-CH(CH₂0CH₂.CH-CH₂)₂ nalezeno: vypočteno: C: 64,9 %, C: 66,7 % H: 7,6 %, H: 7,16 % N: 4,4 %, N: 5,4 %

1 -CH₂CH(0H)CH₂0-[cH₂CH₂,0^CH₂qH-CH₂ olej r> = 10 - 14 nalezeno: vypočteno:

N: 3,75 %, N: 3,43 % CH.

J v

2 -CH₂CH(0H)CH₂0-^CH₂CH₂0^CH₉CH(0H)CH₂- olej

		r = 10 - 14	nalezeno: N: 5,17 % vypočteno: N: 5,18 %
15	1	-ch₂ck (oh)ch₂ococ₉h₁₉	olej nalezeno: Tí: 6,3 %
		HO	vypočteno: N: 6,7 %
16	1		t.t. 152 - 155 °C
17	1	-CH₂CH(OH)CH₂O(C_i3H₂₇ až	olej
			MS, NMR
18	1	-CH₂CH(OH)CH₂O(C₁₇H₂₅ až	olej MS, NMR
		CH. 1 ^J
19	2	-Cfí₂CH (OH)CH₂OCH₂CCH₂OCH₂CH (OH)CH₂- pryskyřice
		1 CH₃	nalezeno vypočten C: 71,3 %, C: 71,4 % H: 6,6 H: 6,6 %

Slouče- nina	n	- 39 - ^R7			Fyzikální konstanty
20	1	-CH₂CH (0H)CH₂0C0C_l0H_2l-terc.	pryskyřice
					MS, NMR
21	1	-ch₂ch(ch)ch₂och₂ch=ch₂		t.t. 94 - 95 °C
22	1	-CH₂CH(0H)CH₃			t.t. 151 - 153 °C
23	1	-CH₂CH(OH)CH₂O --	\a X		t.t. 99 - 101 °C

pryskyřice

-nalezeno: N = 8,2 % vypočeteno: N = 8,3 %

OH

Příklad 2

22,1 g (0,05 mol) 2-(2-hydroxy-4-hydroxyethoxyfenyl)-4, 6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu č. 3 244 708, příklad 18) se rozpustí ve 300 ml tetrahydrofuranu za teploty 40 °C a k roztoku se přidá 21 ml (0,15 mol) triethylaminu. K redukční směsi se za míchání přikape roztok 5,05 ml (0,053 mol)chloridu kyseliny akrylová ve 20 ml tetrahydrofuranu za chlazení reakční směsi na teplotu 25 až 30 °C.

Po dvouhodinovém míchání se vysrážená amonná sůl odfiltruje, filtrát se odpaří a odparek krystaluje ze směsi toluenu s hexanem.

Získá se 22 g 2-(2-hydroxy-4-akryloyloxyethoxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu ve formě slabě nažloutlých krystalů (sloučenina č. 25), které mají teplotu tání 128 až 129 °C. Výtěžek činí 88,7 % teorie.

Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny č. 26 a 27

Sloučenina n	^B7	Fyzikální	konstanty
25 1	-CH₂CH₂OCOCH=CH₂	t.t. 128	- 129 °C
26 1	-ch₂ch(ch₃)ococh=ch₂	t.t. 128	- 129 °C
27 1	-CH₂CH₂0C0CH(CH₃)=ch₂	t.t. 128	- 129 °C
Příklad 3

g (0,04 mol) 2-(2-hydroxy-4-ethoxykarbonyl-methoxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)rl,,3,5-triazinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu č. 3 244 70£^> se rozpustí ve 100 ml toluenu, přidá se 5 g (0,048 mol) 2-methylpentanolu s 0,5 g dibutylcínoxidu jako katalyzátoru. Směs se vaří při teplotě zpětného toku a přitom se destilací odděluje směs toluenu s ethanolem. Toluen se doplňuje z kapací nálevky. Břeesterifikaění reakce proběhne kvantitativně za 2 hodiny. Roztok se ochladí, filtruje se přeš 80 g silikagelu a potom odpaří. Odparek se rekrystaluje z ethanolu. Dostane se 14 g sloučeniny č. 28 (viz tabulka 2), která má teplotu tání 87 až 89 °C.

Sloučeniny č příslušnými alkoholy.

až 37 se vyrobí obdobnou přeesterifikací

- 41 Tabulka 2

och₂coor₈

		<h O	<h CJ		íh to,		¢1¾
LO,	CO
	m	LO,	£*-	O	co	CO	cc	c\	c-
o-	to-	IO,	LO,	t-	co	CO	co	<* to.	to,
fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe

Sloučenina Rp Fyzikální konstant.

<h

A.

ch

'ch

co

CO

σ\

o

,—1

n

co

OJ

n

c\

o

CO

C-

o

0*

H

0*

ιο-

o-

CO

C-

c-

θ'-

0-

iO-

a

fe

K

m

fe

K

fe

£

o

£

P

ra

Λ1

P

ra

fe

£

Ϊ&

ch

58

>h

ra

íh

<h

ra

£

fe

LO\

CO

c—

to,

fe

c\

co

to,

OJ

o

O

OX

fe

10-

o

fe

c—

fe

r-l

0*

H

0t

0k

0¾

0«

o

-Tt-

m

fe

o

O

o

fe

c—

co

<-;

ίο-

o

XI)

XU

0

co

P

o

O

-P

υ

u

U

Ώ

•H

♦H

O

CC

í>

>

co

O

o

co

1

fe

• ·

fe

« ·

ra

w·

c-

1

ra

o

«·

o

• ·

ra

o

··

ra

o

• ·

o-

CO

o

£

o

£

o

£

o

•rl

£

o

1

cn

>

ra

£

ra

£

>

ra

£

>£

ra

£

LO,

co

(—1

P

ra

J-5

ra

-p

ra

>3

P

ra

0-

ra

K)

N

>ra

N

ra

>ra

N

fe

>u

ra

•

fe

o

ra

•o

o

ra

fe

o

ra

o

ra

•

P

•p

a

r-l

Φ

a

M

-P

a

rí

rO

a

M

-P

«

•

'β

£

ra

r-l

>5

ra

Ό

ř^-}

ra

£

>3

ra

•

P

-P

,—i

a

O

>

£

i—f

>

£

a

>

£

•P

		íh
	OJ	tO-
	fe	fe
		0\
	co	co
£ £ ra -p fe	fe	fe
ra 0	ch	?h
5	co	Ol
o	OA	O
		' k
o	co	ιο-
fe XU	C-	ί-
P n~i > o	u	u
fe	*«
ra	o	• ·
ra	£	o
í>	ra	£
	p	ra
ra	>ra	ra
fe	o	ra
-P	a	r 1
•ra	fe	ra
1 1	>	£

ra >ra

S

KM MO

Mm

O

OJ

I—i Hm

U m fe _w0—0

OJ

HM

O

I m

fe o

oj

HM

O

OJ

K

O

Ή £

£

Φ a

o ra •H

Οι—I

OJ κ co o

I

HHM v

n

u- yi	ra >ra	KM V	m
(i	a	KM KM	fe
£	ra	u —	u
		CJ
	M	fe
	£	u
fe	£	o
	ra	I	m	CJ
	a	fe	fe
	o	u—	u	CO
£	ra	OJ		fe
fe	•H	fe		fe
O		u		u
OJ		o		o
fe	r-l	1	m	'—
u	OJ	w	fe	a ~
OJ	W	u —	u	1
K	O	OJ		OJ
u	r-l	w		w
•Ή	U	u		U
1	1	1		1

n

ÍC o

I t— cj

K o

I fe o

II

ÍC o

cc *—s

OJ fe o

I

CO o oj oj n

H 04 n ca n co fe m

ιό, n


co	CK	cn	rH
KO	m	σκ	O
«*	4\	4»	4*
KO	KO		LCK
ffi	ffi	ffi	ř^-y


tú-	CK	CM	o
ro		CM	CM
	«·	4*	4¾
tr-	t-	c—
ní	ffi	ffi	h-» kU

Sloučenina R_c Fyzikální konstanty

	<&		<&
co	cn
ko	LCK		LfK
4*	4*	•k	4*
O	O	m	cn
ί-	ί-	VO	KO
ο	ο	O	O

o	··	Φ	4«
o	o	44	O	O	4 ·
•H	tí	O	•H	tí	O
>β	Φ	β	>β	Φ	CJ
	-P	ω	>5	-P	Φ
At	xj	w	Aí	XJ	N
ro	o	o	ro	o	Φ
řn	a	rH	>5	a	r-i
tí		«5		>5	55
a	>	CJ	a	>	β

cn

H ffi

KO o

O

CM ffi⁴ o

o

CM

CM ffi o

I

CK ??

β ' X O

CM ffi

O

CM ffi

O

I

Ko C— m cn

- 44 Příklad 4

9,1 g (θ,θ2 mol) 2-(2-hydroxy-4-karboxymethoxy-fenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfeny1)-1,3,5-triazinu(vyrobeného jak je popsáno v U3 patentu č. 3 244 708, příklad 16) se suspenduje ve 40 ml thioňylchloridu a přidá se 1 ml dimethylformamidu. Směs se zahřívá na teplotu zpětného toku po dobu 2 hodin. Za mírného uvolňování plynu se vytvoří čirý roztok, který se odpaří na 9,5 g /4-(4,6-di-2',4*-xylyl-syffi.-triazin-2-yl)-3-hydroxyfenoxy_/acetylchloridu (sloučenina č. 38). Tento chlorid kyseliny se rozpustí ve 100 ml toluenu a za teploty místnosti se k vzniklému roztoku přikape 19,3 g (°,08 mol) bis-(2-ethylhexyl)-aminu. Reakce probíhá exotermicky, při vzestupu teploty z 22 na 40 °C. Směs se potom nechá 1 hodinu za teploty místnosti, ke kvantitativnímu proběhnutí reakce. Poté se vzniklá látka přečistí sloupcovou chromatogrsfií na silikagelu. Dostane se přibližně 5 g světle žlutého, vysoce viskozního oleje, který tvoří bis-(2-ethyl-hexyl)amid kyseliny /4-(4,6-di-2 '-4 '-xylyl-sym.-triazin-2-y 1)8-hydroxyfenoxy/octové (sloučenina č. 39).

Analýza:

Vypočteno: C 7β,07 %, H 8,6l %, N 8,25 %.

Nalezeno: C 75,91 H 8,46 %, N 8,16 %.

Příklad 5

39,7 g (^ϋ,1 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,

4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazinu se rozpustí ve 250 ml dimethvlψ řorpmidu. K vzniklému nahnědlému roztoku se přidá 20,7 g uhličitanu draselného za vzniku oranžové suspenze. K této suspenzi se přidá 17 g (0,052 mol) 1,12-dibromdoděkanu a směs se zahřívá na teplotu 100 °C. Reakce je ukončena po 2 hodinách. Studená reakční směs se poté vylije na 1,5 litru vody, sraženina se odfiltruje a dvakrát nebo třikrát promyje vždy 100 až 200 ml vody. Získané krystaly se rekrystalují z xylenu. Látka (sloučenina č. 40) má teplotu tání 158 až 163 °C.

- 45 Sloučeniny č. 41 a 42 se vyrobí obdobně za použití 1,6-dibromhexanu, l,4-dichlor-2-butenu a p-xyjylendibromidu.

^Tabulka 3

0¾

o.

R,

Sloučenina	Rry		Fyzikální konstanty
40	-(ch₂)₁₂-		t.t. 158 - 163 °C
41	-(0H₂)g-		t.t. 203 - 205 °C
42	-CH₂-CH=C^h-CH₂-		t.t. 230 - 235 °C
43		— ^CH2“	t.t. 252 - 254 °C
Příklad 6

g (0,05 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu se suspenduje ve 100 ml

- 46 toluenu a 100 ml 1-normálního roztoku hydroxidu sodného a přidá se 1 g tetrabutylamoniumbromidu. Směs se zahřívá během 10 minut na teplotu 80 °C a potom se ochladí, aby se dosta_a žlutá pasta.

K této pastě se přidá 12,3 ml (0,i5 mol) epibromhydřinu a směs se opět zahřívá na teplotu 50 °G po dobu 6 hodin. Jakmile reakce proběhne úplně, k organické fázi, která se oddělila od vodné fáze, se přidá methylenchlorid a vše se filtruje přes filtrační prostředek Hyflo (ochranná známka pro rozsivkovou zeminu). Filtrát se odpaří a krystalický odparek se rekrystaluje z toluenu. Získá se 14 g světle žlutých krystalů 2-(2-hydroxy-4-glycidyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethyl-fenyl)-1,3,5-triazinu (sloučeniny č. 44), která má teplotu tání 152 až 155 °C.

Příklad 7

9,07 g (0,02 mol) sloučeniny č. 44 a 7,95 g (0,02 mol) 2-(2, 4-dihydroxyfen.yl)-4,6-bis- (2,4-aimethyIfeny1)-l ,3,5 -triazinu se suspenduje ve 150 ml xylenu, přidají se 0,2 g dimethylaminopyridinu a směs se vaří pod zpětným chladičem. Reakce je ukončena za 4 hodiny. Směs se zředí 200 ml toluenu a ochladí. V průběhu chlazení se vysráží produkt, který se odfiltruje a dále čistí rekrystalizací z toluenu v přítomnosti malého množství bčlic^ χ hlinky. Dostane se 9,1 g světle béžových krystalů l,3-bis-ý4,6-di- (2 ,4-dimethyIfeny 1) -sym. -triazin-2-yl/-3-h,ydroxyfenoxy/-2-hydroxypropanu (sloučeniny č. 45), který má teplotu tání 222 až 224 °C.

Příklad 3

18,5 g (0,05 mol 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu (Helv.Chim.Acta 55 , 1566 /1972/) a. 3,9 g (0,05 mol) methoxidu draselného se suspenzujs ve 200 ml bezvodého n-butanolu a za teploty mezi 50 a 100 °C se přikape 7,4 g (0,06 mol) butylchloracetátu. Po 17 hodinách varu pod zpětným chladičem se rozpouštědlo odpaří, surová látka se promyje vodou, vysuší a rekrystaluje z petroletheru (o teplotě varu 110 as 140 °C). Získaná sloučenina č. 46 má teplotu tání 142 až 146 °C.

.-.n »lvza ·.

- 47 Vypočteno: Nalezeno:

C 72,03 %, C 71,88 %,

H 6,04 %, K 6,01 %,

N 8,69 %. N 8,81 %.

(46)

Příklad 9

A) 55,4 g (0,15 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-1,3,5-triazinu se rozpustí v 1 litru 2-butanolu udržovaného za varu pod zpětným chladičem v přítomnosti 27,6 g (0,2 mol) uhličitanu draselného. K reakční směsi se přidá katalytické množství (0,2 g) jodidu draselného a během 90 minut se přikape 36,8 g (0,3 mol) ethy1-chloracstátu. Po varu pod zpětným chladičem po dobu 25 hodin se reakční směs ochladí ledem, sraženina se odfiltruje a promyje vodou do neutrální reakce a poté promyje methanolem. Vysušením v sušárně se dostane 54 g analytic ky čistého 2-(^-hydroxy-4-ethoxy-karbonylmethoxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu (sloučenina č. 47), který má tep lotu tání 166 až 167 °C.

- 48 3) 11,4 g (0,025 mol) sloučeniny č. 47 a 3,9 g (0,03 mol) oktanolu (isomerní směs) se vaří pod zpětným chladičem ve 120 ml xylenu po dobu 22 hodin v přítomnosti 0,62 g (2,5 mmol) dibutylcínoxidu. Během reakce se oddestiluje směs xylenu s ethanolem, přičemž xylen se doplňuje z kapací nálevky. Reakční směs se potom ochladí na teplotu 40 °C, filtruje přes vrstvu Prolith a odpaří. Vysušením za teploty 100 °C a tlaku 1,3 Pa se dostane přeesterifikovaná sloučenina, kterou tvoří viskozní žlutý olej o hmotnosti 12,5 g. Tento oloj tuhne na voskovitou látku (sloučenina č. 48).

Analýza:

Vypočteno: C 73,44 %, H 6,91 %, N 7,79 %.

Nalezeno: C 72,95 H 6,70 %, N 7,48 %.

Sloučeniny č. 49 a 52 (tabulka 4) se získají analogickou přeesterifikací příslušnými alkoholy.

Tabulka 4

- 49 Sloučenina__n Ry

-ch₂ch₂och₇

-ch₂ch₂och₂ch₂oc₂h₅2 -(CH₂)₆4 —e- ch₂-^-^C

t.t. 150 - 153 °C t.t. 118 - 121 °C t.t. 235 - 238 °C t.t. 219 - 231 °C

Příklad 10

40,6 g (0,11 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-meth.ylf eny 1)-1,3,5-triazinu se rozpustí za varu ve 5C0 ml 2-butanonu v přítomnosti 20,7 g (O,15 mol) uhličitanu draselného.

18,1 g (0,055 mol) 1,12-dibromdekanu rozpuštěného ve 100 ml 2-butanonu se přikape během 3 hodin k reakční směsi, která se poté vaří pod zpětným chladičem 35 hodin, V průběhu této doby dojde k vysrážení konečné sloučeniny. Reakční směs se ochladí ledem, sraženina se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce a potom se promyje methanolem. Vysušením v sušárně se dostane 46,2 g analyticky čisté sloučeniny č. 53 (tabulka 5), kterou tvoří bělavá pevná látka o teplotě tání 219 až 220 °C.

Analogickým zpracováním s 1,6-dibromhexanem nebo epibromhydrinem se dostanou sloučeniny č. 54 a 55 (tabulka 5).

CH.

- 50 Fyzikální konstanta ’t7t7~219 -~22O~°Č~

t.t. 247 - 249 °C

Sloučenina	ri	P X
53	2	-CCH₂>₁₂-
54	2	-CCH₂)g-
		Λ
55	1	-CH₂CH-CH₂
56	1	-ch₂- CH-CH.
		1 OH
57	1	-CH₂-CH-CH₂

OH '4 9

t.t. 205 - 208 C t.t. 166 - 167 °C

-ch₂ch-ch₂

OH

Příklad 11 '4 9 ^C2^H5

-O-CH—£-CH₂-ch₂-ch-ch₂-o-c

X

CH,

OH

t.t. 123 - 125 C ₂-OCH₂-CH-CH₂

-CH₂ -CH-CH₂ -O-C-C₉H_ig

-0C-(CH₂)₈-C0žlutý olej vypočteno nalezeno C: 66,02 % 64,52 % H: 6,89 % 6,98 % N: 5,63 % 5,23 % t.t. 183 - 185 °C

t.t. 135 - 138 ^UC

t.t. 220 - 228 C

Směs 14,8 g (0,04 mol) 2-(2, 4-dihydrox,yf enyl )-4,6bls-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu, 10,4 g (°,08 mol) butylglycidyletheru a 2,1 g (6,5 mmol) tetrebutylamoniumbromidu se vaří

- 51 ve 150 ml 2-butanolu po dobu 85 hodin. Reakční směs se ochladí ledem, sraženina se odfiltruje, promyje vodou a methanolem a vysuší v sušárně. Získá se tak 17,5 g světle žluté pevné látky (sloučenina S. 56, tab^ka 4), která má teplotu tání 166 až 167 °C

Obdobným zpracováním s odpovídajícím glycidyletherem nebo glycidylesterem se dostanou sloučeniny č. 57 až 60 (tabulka 4).

Příklad 12

K roztoku 2-(2_>4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfeny1)-1,3,5-triazinu a 3,3 g (0,033 mol) triethylaminu ve 100 ml toluenu a 50 ml dimethyiformanidu se za teploty 10 °C přikape roztok 3,6 g (0,0l5 mol) sebacylchloridu v 10 ml toluenu. Reakční smě se míchá za teploty místnosti 50 hodin, poté se zředí vodou a filtruje. Sraženina se promyje vodou, methanolem a chloroformem a poté vysuší v sušárně. Jako světle béžová pevná látka se dostane 8,7 g diesteru (sloučeniny č. 61 z tabulky 4), který má teplotu tání 220 až 228 °C.

Příklad 13

Působí-li se na 20,5 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydroxyfeny1)-4-6-difeny1-1,3,5-triazinu 22,8 g (0,l2 mol) 2-ethyl-hexylglycidyletheru analogicky jako v příkladě 11, získá se 23,3 g svět le žluté sloučeniny č. 62 o teplotě tání 116 až 118 °C, která má vzorec

Příklad 14 (62)

7,9 g (θ,θ2 mol) 2-(2,4-dihydrQxyíenyl)~í,6-612-(2,4-dimethylfeny1)-1,3,5-triazinu, 5,7 g (0,02 mol technické směsi dodecyl-, tridecyl- a tetradecylglycidyletheru (Araldite 025) a 0,15 g ethvltrifenylfosfoniumjodidu v 50 ml mešitylénu se zahřívá na teplotu 160 až 165 °C po dobu 10 hodin za míchání. Reakční roztok se promyje vodou, vysuší síranem hořečnatým a filtruje. Filtrát se míchá po dobu 2 hodin s 2 g prostředku Filtrol 4, poté filtruje a odpaří sa sníženého tlaku. Odparek se zbaví zbytků mesitylenu za teploty 120 C a tlaku 1,3 Fa. Dostane se tak 12 ,1 g oleje (sloučeniny č. 63).

Analýza pro ¢4^55^4^: vypočteno: C 75,30 %, nalezeno: C 75,0 ¢/

Λ',

H 8,48 %, N 6,43 %,

H 8,1 %, N 6,8

Příklady použití

Příklad 15

Způsob stabilizace dvousložkového kovového povlaku

Čirý lak se připraví smícháním těchto složek:

59,2

11,6

19,4

5,5 o i ', 1,0 dílů komerční akrylové pryskyřice (Uracroh^XB 2263, DMS Resins 3V, NI) ve formě 50% roztoku ^vxylenu,

S) dílů 90% melaminové pryskyřice (Cymeu 327, Amer. Cyanamid Corp.), dílů xylenu, dílů butylglykolacetátu, dílů butanolu, (r ) vyrovnávacího prostředku (Baysilon^A, Bayer AG), který je ve formě 1% roztoku v xylenu.

100 dílů laku obsahuje 40 % pevných složek.

Vzorky tohoto laku se smíchají s 1,5 % (vztaženo na pevnou látku) triazinového stabilizátoru uvedeného v tabulce 6.

Čirý lak se zředí do stříkatelného stavu směsí xylenu, butanolu a butylglykolácetátu v poměru 13 : 6 : 1 a nastříká se na předem připravený hliníkový plech (spirálově povlečený a opatřený zák'adním nátěrem stříbrné kovové barvy na základě pryskyřice z polyesteru, acetobutyrátu celulosy a melaminu) a plechy se vypalují za teploty 130 °C po dobu 30 minut, ^osáhne se suchý film o tloušťce 40 až 50 /im čirého laku. Pro porovnání se použije čirý lak, který neobsahuje stabilizátor proti světlu.

Vzorky se vystaví vlivu počasí v zařízení Wetherometer s cyklem CAM 159 a za použití ostřícího filtru typu A. Lesk při 20 °C se měří před expozicí a dále po zvolené době napodobení počasí, za použití metody popsané v normě DIN 67 530. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.

Lesk při 20 po expozici hodin

Tabulka 6

Triazinový stabilizátor

(sloučenina č.)	0	2000	3600
nepřítomen	85	47	25
34,	86	71	64
35	86	72	61
36	86	73	60

- 54 Příklad 16

Dvousložkové vzorky se připraví jak je popsáno v příkladě 15. Vzorky se vystaví vlivu počasí v zařízení UVCON, typ UVB-313 s cykly 8 hodin ultrafialového záření za teploty 70 °C po dobu 8 hodin a 4 hodiny srážek za teplcty 50 °C. Lesk vzorků při 20 ⁰ se měří podle normy DIN 67 530 před a po expozici. Další změna barevného odstínuj E po expozici se měří podle normy DIN 6Ί74. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.

Tabulka 7

Triazinový stabilizátor	Lesk při 20 °C po expozici	změna barevného odstínu E po 1600 hodinách
0	SCO	1600	hodin
nepřítomen , .p	85	75	42		6,6
84	so	80		1,3
^r7 1	84	81	80		1,3
17	86	81	80		1,6
18	86	81	80		1,4
62	86	82	81		1,0

Příklad 17

Způsob stabilizace systému vytvrdíteIného zářením

Čirý lak se připraví smícháním 14 dílů tris-(2-akryloyloxyethyl )isok.yanurátu s 6 díly 1,6-hexandioldiakrylátu a 0,4 dílu 1-benzoylc.yklohexanolu (jako fotoiniciátoru).Triazinový stabilizátor se přidá v množství 1,5 %· Lak je povlečen na bílý hliníkový plech spirálově povlečený. Tlouštka laku za sucha činí a3i 40 um.

Vzorky se vytvrzují ultrafialovému záření v zařízení PPG (2x 80 W/cm, 2 x 10 m (min)) a podrobí působení počasí v zařízení UVCON, typ UVB-313 s cykly 4 hodiny ultrafialového záření za teploty 60 °C a 4 hodiny srážek za teploty 50 °C.

- 55 Index žloutnutí (metoda popsaná v normě ASTM D 1925-70) vzorků se změří před a po expozici. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.

Tabulka 8

Triazinový stabilizátor Index žloutnutí po expozici hodin

(sloučenina č.)	0	200	400	600
nepřítomen	-1,0	19,6	28,0	35,3
1,5 % 17	-0,6	1,8	1,8	2,1

Claims

NÁROKY

Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia ve kterém n představuje 1 až 4,

R-j., R₂, R₃ a R₄, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R₅ a Rg znamenají atom vodíku,

Ry, pokud n představuje 1, znamená

a) alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až

18 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH₂, -CONHR_g, -CON(R_g)(R₁₀), -NH₂, -NHRg, -N(R_g)(R₁₀) nebo -O-CO-R₂₂,

b) alkylovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou nebo/a glycidyloxyskupinou,

c) glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce

O /\

-CH₂CH(OH)CH₂O-R₂₃-OCH₂CH— ch₂,

d) cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCOR^-^,

e) skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂OR₂₁ nebo

f) skupinu vzorce -C0-R₁₂,

R₇, pokud n představuje 2, znamená

a) alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,

b) alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,

c) xylylenovou skupinu,

d) alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou,

e) skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂O-R₁₅-OCH₂CH(OH)CH₂-, -(^ch2)_m-COO-R₁₈-OOC-(CH₂)_m-, kde m znamená číslo 1 až 3, nebo znamená skupinu vzorce

R₇, pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce —f— (CH₂) _m-COO—ř^R^ 9 / kde m představuje 1 až 3, a

Ry, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce

-ř-í^CH2V^CO°-V^R2O' kde m představuje 1 až 3,

R₈ znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo dusíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo R_g znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR₁₄)₂, -N(R₉)(R_1q) nebo -OCOR-^ a/nebo hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,

Rg ^{a R}10' ^kter® jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo

R_g a R]_q tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,

R_i;l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,

R₁₂ znamená skupinu vzorce -R₂₄-COOH nebo -NH-R₁₇~NCO,

R₁₄ znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,

R₁₅ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo Rj₅znamená fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH₂- nebo -C(CH₃)₂~,

R₁₇ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu, tolylenovou skupinu, difeny60 lenmethanovou skupinu nebo skupinu vzorce

Rj_g znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku, znamená alkantriylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku,

R₂₀ znamená alkantetrylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,

R₂₁ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atomem halogenu nebo

R₂₁ znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 19 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, furylovou skupinu nebo skupinu vzorce

CH, CH,

-CH(CH₂OCH₂CH-CH₂)₂,

R₂2 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,

R₂₃ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vzorce kde X znamená 0, CH₂ nebo C(CH₃)₂ a

R₂₄ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, vinylenovou skupinu nebo o-fenylenovou skupinu.

__ _t 2. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu(obecného vzorce Ia] [podle nároku Ij, kde n představuje číslo 1 nebo 2,

R}_, R₂, R₃ a R₄, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,

R₅ a Rg znamenají atom vodíku,

R₇, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH₂, -CONHRg, -CON(R_g)(R₁₀) -NH₂, -NHRg, -N(R_g)(R₁₀), alkylovou skupinu se 6 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je substituována hydroxyskupinou nebo glycidyloxyskupinou, cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCOR^, nebo skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂OR_2g a

R₇, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu, alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂0-R₁₅-OCH₂CH(OH)CH₂-,

-(CH₂)_m-COO-R₁₈-OOC-(CH₂)_m-, kde m znamená číslo 1 až 3,

Rg znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo je substituována hydroxyskupinou, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 ato63 ny uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O) (0R₁₄) 2, -N(R₉) (R₁₀) nebo -OCOR₃₁ a/nebo hydroxyskupinou, nebo znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,

Rg a R₁₀, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo

Rg a R₁₀ tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,

R_i:l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 16 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,

R₁₄ znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,

R₁₅ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH₂~ nebo -C(CH₃)₂~,

R₁₈ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku,

R₂g znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku.

__1·___ t 3. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu/obecného vzorce Ia) (podle nároku 1;, kde n představuje 1 až 4,

Rj, R₂, R₃ a R₄, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,

R₅ a Rg znamenají atom vodíku,

R₇, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -COONHRg, -CON(Rg)(R_lo) nebo -O-CO-R₂₂, nebo znamená glycidylovou skupinu, hydroxycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂OR₂₁,

R₇, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, kte65 rá je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R₇ znamená skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂O-R₁₅-OCH₂CH(OH)CH₂-,

R₇1 pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce

CH₂COOCH₂—C-C₂H₅, J 3

R_?, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce

-ch₂cooch₂ ^R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo R_g znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR₁₄)₂ nebo R_g znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku,

Rg a R-^θ, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, nebo

R_g a R₁₀ tvoří dohromady pentamethylenovou skupinu nebo
2-.
3-oxapentamethylenovou skupinu, znamená alkylovou skupinu s 1 až 14 atomy uhlíku,

R₁₅ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo R₁₅ znamená skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH₂- nebo -C(CH₃)₂-,

R₁₈ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku,

R₂₁ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 4 až 18 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku a

R₂₂ znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.
4. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu ('obeeneho vzorce lál i podle nároku 4j, kde n představuje číslo 1, 2 nebo 4,

Rj_, R₂, R₃ a R₄, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,

R₅ a R₆ znamenají atom vodíku,

Ry, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COOR_g, -CON(R₉)(R₁₀) nebo -O-CO-R₂₂, glycidyloxylovou skupinou, 2-hydroxycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂OR₂^, pokud n představuje 2, znamená alkenylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, 2-buten-l,4-ylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R₇ znamená skupinu vzorce -CH₂CH(OH)CH₂O-R₁₅-OCH₂CH(OH)CH₂-, -CH₂ ^-COO-R₁₈-OOC-CH₂- nebo

R₇, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce

CH₂C00CK, ^R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo R₈ znamená skupinu vzorce -CH₂P(O)(OR₁₄)₂ nebo

Rg a R₁₀ znamenají alkylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu s 10 až 45 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo znamená skupinu vzorce

R₁₈ znamená alkylenovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku,

R₂^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu se 4 až 15 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku a

R₂2 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.

z..
5. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu(obecného vzorce Ial [podle nároku y, kde n představuje číslo 2 a ostatní substituenty mají významy uvedené v nároku 1.
6.

vzorce Ia polymerů.

Použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu obecného podle nároku 1 jako stabilizátoru organických
7. Použití podle nároku 6 jako stabilizátoru polykarbonátú.
8. Použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia podle nároku 4 jako stabilizátoru pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.