CZ338791A3 - Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití - Google Patents
Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ338791A3 CZ338791A3 CZ19913387A CZ338791A CZ338791A3 CZ 338791 A3 CZ338791 A3 CZ 338791A3 CZ 19913387 A CZ19913387 A CZ 19913387A CZ 338791 A CZ338791 A CZ 338791A CZ 338791 A3 CZ338791 A3 CZ 338791A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- substituted
- alkylene
- Prior art date
Links
- HBQUOLGAXBYZGR-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HBQUOLGAXBYZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 147
- -1 glycidyloxy Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 34
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 7
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006834 (C4-C20) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 6
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical class OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 17
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHILWJRZMGXJT-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 IKHILWJRZMGXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CCCC(CC*(C)(C*(C)[C@](C1)C2C1CCC2)C(C)C1C(C)*1)=C Chemical compound CCCC(CC*(C)(C*(C)[C@](C1)C2C1CCC2)C(C)C1C(C)*1)=C 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 241001657674 Neon Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical class [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical class [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000006077 pvc stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M sodium ricinoleate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 1,12-dibromododecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCCCBr ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- GYPANLYCVNJHLL-UHFFFAOYSA-N 1,4-xylene;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.CC1=CC=C(C)C=C1 GYPANLYCVNJHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 2-(tetradecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VACFKZCAMGKIJA-UHFFFAOYSA-N 2-[(1H-1,2,4-triazol-5-ylamino)oxymethyl]phenol Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC=1)ONC1=NNC=N1 VACFKZCAMGKIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQLGVAUSYNZIOF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 DQLGVAUSYNZIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIENKPMOSILQAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(oxiran-2-ylmethoxy)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCC3OC3)=CC=2)O)=N1 XIENKPMOSILQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOUWFSVAIXXNSL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hydroxyphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCC(O)=O)=CC=2)O)=N1 AOUWFSVAIXXNSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUYIHKBHDPTJHK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hydroxyphenoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCOC(=O)C=C)=CC=2)O)=N1 FUYIHKBHDPTJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPNJSYHURBSJS-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound CCCCC1=CC(COC)=CC=C1O VSPNJSYHURBSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2CCCCC2)=C1 GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-methyl-1-sulfanylpentadecyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(S)(CC(C)CCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLYTVAFAKDFFKM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylmorpholine Chemical group CC1COCCN1C PLYTVAFAKDFFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYAPVOCQIMAXLR-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O JYAPVOCQIMAXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTZOBIPYHNWGB-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C2O)O)C(C2=CC=C(C=C2)CCCC)=O)C=C1 Chemical compound C(CCC)C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C2O)O)C(C2=CC=C(C=C2)CCCC)=O)C=C1 KCTZOBIPYHNWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHHQXSSJPVTAFL-UHFFFAOYSA-N CC(C1=C(C=CC(C1)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)C2=C(C=CC(C2)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)O Chemical compound CC(C1=C(C=CC(C1)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)C2=C(C=CC(C2)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)O SHHQXSSJPVTAFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150024570 Mlip gene Proteins 0.000 description 1
- 206010027783 Moaning Diseases 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920000572 Nylon 6/12 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UELGRCOBOPRCQU-UHFFFAOYSA-N biphenylene;hydroxyphosphanyloxyphosphinous acid Chemical compound OPOPO.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 UELGRCOBOPRCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJRGMUWRPCPLNH-UHFFFAOYSA-N butyl 2-chloroacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CCl YJRGMUWRPCPLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- GRRZEYOEHWXGTA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hydroxyphenoxy]acetate Chemical compound OC1=CC(OCC(=O)OCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 GRRZEYOEHWXGTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NQVJUHCFWKRBCA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetate Chemical compound COC(=O)C(O)NC(=O)C(C)=C NQVJUHCFWKRBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N octyl n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamate Chemical class CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N trans-1,4-Dichlorobutene Chemical compound ClC\C=C\CCl FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6521—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
JUDr. Otakar ŠVORČlK advokát
Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití
Oblast techniky
Tento vynález se týká derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití jako stabilizátoru organických polymerů. Vynález se zvláště týká nových o-hydroxyfenyl-sym.-triazinů a organických polymerů, které jako stabilizátor obsahují takovou sloučeninu.
Dosavadní stav techniky
Z US patentu č. 4 619 965 je již známo, že se polymery mohou stabilizovat proti účinku světla, vlhkosti a kyslíku přídavkem směsi stericky bráněného aminu a o-hydroxyfenyl-sym.triazinů. Triaziny používané v této souvislosti obsahují alespoň jednu fenylovou skupinu, která má hydroxyskupinu v orto-poloze.
Triazinové sloučeniny tohoto typu jsou relativně málo rozpustné v řadě látek a mají sklon k migraci. Podle tohoto vynálezu se používají podobné triazinové deriváty, které mají zlepšenou rozpustnost v organických polymerech.
o-Hydroxyfenyl-sym.triaziny, používané podle vynálezu, však dosud nebyly popsány v patentové nebo odborné literatuře .
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je derivát trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia
n představuje 1 až 4,
R^, R2, Rg a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5 a Rg znamenají atom vodíku,
R7, pokud n představuje 1, znamená
a) alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH2, -CONHRg, -CON(Rg)(R^Q), -NH2, -NHR9, -N(R9)(R1q) nebo -O-CO-R22,
b) alkylovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou nebo/a glycidyloxyskupinou,
c) glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce
-ch2ch (oh)ch2-o-p.23 -och2ch.........ch2 ,
d) cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCORj^,
e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR21 nebo
f) skupinu vzorce -CO-R12,
R7, pokud n představuje 2, znamená
a) alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,
b) alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,
c) xylylenovou skupinu,
d) alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou,
e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-,
-(ch2)m-coo-R18-ooc-(ch2)m-, kde m znamená číslo 1 až 3, nebo znamená skupinu vzorce
R7, pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce
Γ —(CHz>m- 000 '20 J3 kde m představuje 1 až 3, a
R7, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce *
--(CH2 Y- 000 d-R kde m představuje 1 až 3,
R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo dusíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O) (OR14) 2, -N(R9)(R10) nebo -OCOR^ a/nebo hydroxyskupinou, nebo R8 znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenyl5 alkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,
Rg a R10, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo
Rg a R10 tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,
Ri;l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R12 znamená skupinu vzorce -R24-COOH nebo -NH-R17-NCO,
R14 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R25 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo R15 znamená fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2- nebo -C(CH3)2-,
R17 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu, tolylenovou skupinu, difenylenmethanovou skupinu nebo skupinu vzorce
Rlg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku,
R19 znamená alkantriylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku,
R20 znamená alkantetrylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,
R21 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, álkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atomem halogenu nebo
R21 znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 19 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, furylovou skupinu nebo skupinu vzorce
-ο-ch (ch2och2ch -ch2 )2
6a
R22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
R23 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vzorce
kde X znamená O, CH2 nebo C(CH3)2 a
- 7 Ro,.
znamená alkylenovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, vinylenovou skupinu nebo o-fenylenovou skupinu.
Jestliže jeden ze substituentů· v obecném vzorci I znamená alkylovou skupinu s 1 .až 12 atomy uhlíku,· může jít o nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, například o methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.-butylovou, pentylovou, hexylovou, heptylovou, oktylovou, 2-ethylhexylovou, di-terc.-oktylovou, nonylovou, decylovou, undecylcvou nebo dodecylo;omy uhlíku' ve až 15 atomy uhlíku ve významu R·^ mohou kromě vou skupinu. Alkylovými skupinami s 1 až 20 :o být například tradecylová, hexadecylová nebo oktadecyiova
Substituovaná alkylová skupina ε 1 as 12 atomy uhlíku ?t substituována jednou nebo několika fenoxvsk.uninp.mi bo ou -substituované alkylovou skupinou s 1 sř 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 13 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, skupinou vzorce -CC0Ro, -C0RHo, o / » ·< o 1*» rs — Γ
10·
-OORHRq, -C0n(RQ}(R10), -111., -Jihl, ~lHÍuq){a,n) nebo -O-CC-Rq
Dále uvedené skupin:
>u příkladem substituovaných alkylovýt )-f eny 1, - Cil CR (OH) CH9O-f enyl, ru cv Jn--S
Vxír·. '‘-/-i \ Vii / πττ (-ιςτ ! ητ-ΐ S π-.τ η
υ.... ,'.. \ -, ν
Γ'ΣΣ Π ΣΤ · ΓΣ.Σ S ΡΣΣ —\ Μ i i / v i i .·
817 , οο.-κ
rx-τ οη3 .
, -CEoCH.C00C .2X ’ Z / Z_ '•'J
CH?CH(0H)CHo0 00 2¾ ’
-ce2cooc9e2, -CE^OOCgE·,
-CH2CH2C00C12H25, -CH2C0HH2, -CH2COI’JHC,H9, ~CH?COIKC H9)p,
-CE0CE9COEEC19E9í-, -CE9CE9COE(C9Ec)0, -CH9CH9KHo, -CH„CE9E(CH9)o,
-(01:.,).-117, -ί'ΟΗΌ.-ΕΗΟ,Πθ, -ÍCKJUKCH~)„, - (CHO) 3N(C9Hj9 ,
Z 2 o 4 5 - u 3 2 oj 2 5- 2 ’ _ f ρττ > Τ.ΤΠΡΠΓ’ΤΤ ( Τ’V > T^jpn/Ί TJ ΠΤΤ rtrr ΛΗ/Vi T\. Q / -y i tli hz Ό1 L/io. ~ j \ vli Q / X-il Λ. kZ W ryli η ~ J * VÍi .-, Vii Ub Vkj ς ,í rj j ‘2 3’
-CE,CE(CH.)-OCOCHq, -CE.-,CP(OCOCH~ )0Ι700.Εί 7, o J z ά Jobi/’ ,7-l; p-n- Arrpp · uíi vilOvOO,-· /
I JA ,ρμ ncřnrnf’ -t >-fT.T n \ %Ζ·-ζ ·Χ<ζ γ-Α^ £7 z V/1Íq U™ X Cii^- X β
JStíO Η ΙκθΧΙ^ x OVS 3 MLip x MS. 3Θ 3 S, x 2_ im;, uhlíku, ve významu Ρθ se může uvést například allylová, methallylčvá nebo
2-butenylová skupina, stejně jako například oktenylová, dodecenylová· nebo oleylová skupina. Jako alkenylové skupina se až 18 atomy uhlíku ve vvznamu Ρ.Ί Ί dodatkově rřichází v úvahu i± také vinylová skupina.
P^, může
Alkylenová skupina, se 2 až 16 atomy uhlíku, značící aýt nerozvétvená nebo rozvětvená alkylenová skupina,
I jako je například dimethylenová, trimethylenová, tetramethylenová, hexamethylenová, oktamethylenová, dekamethylenová, dodekamsthylenové, 2,2-dimethylprop-l,3-ylenová nebo 1,2-propylenová skupina. Alkenylenovou skupinou se.4 až 12 atomy uhlíku ve významu Ργ může být zvláště 2-buteh-l,4-ylenové skupina, Ργ az 20 atomy uhlíku, která je znacici amyiencvou slupinu se přerušenu atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, může například být jedna se skupin vzorce -CEoCH(0E)CE9-,
-CH2CE2OCH2CH2- nebo -CE9CE(OE)CE9O-(CH9)v-OCE9CH(OH)CH9, ve kterém z představuje 2 až 10.
Rg značící alkylovou skupinu se 3 aš 20 atomy uhlíku, kteaá je přerušena atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, může být zejména alkylová skupina, která je substituována hydroxyskupinou, P. může také představovat alkylovou skupinu, která je přerušena atomem kyslíku a substituvéna hydroxyskupinou. Příklady takových skupin jsou skupiny vzorce -CH?CH?GH, -OH0CH(OH)OH3, -CHgCHÍOHjCgH^, -CHgGHgOC^,
-CHoCiIo0CH?CH,0H nebo -CH9-CK2(OCHgCH^) OH, ve kterém p představuje 2 až 9.
Rg značící alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR^.)o, -H(Rq)(R^q) nebo -CCCEp , může být například skupina vzorce -ΟΗ.->ύ’Η?Ρ(Ο) (OCQ
-CHoP(O)(0G.<H, -GHoCH~N(CHnk, -CHnCHoCHoE(CoHt-k,
O U í. O i j Z O O _J O O O L. o > •GH.,OH?OGCG7H15 nebo -GHpCH9OCOGH=GH9.
Ákoxyalkylová skupina se 3sž 12 atomy uhlíku ve významu Rc a ΚΊ q může být zvláště 2-(C^-C^Qalkoxy) ethy lová skupina, například 2-msthoxyethylová, 2-butonyethylová nebo 2-oktylonyethylová skupina. Εθ ε Ε-^θ značící di&lkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku může být například 2-dibuty-laminoethylová, 2-diethylamincethylová nebo 3-dimeohylaminopropylová skupina.
Rq a R^o -značící cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 azorný uhlíku může být například cyklopentylovó, cyklooktylová nebo cyklododecylcvá skupina, ale zejména cyklohexylová skupina. Jestliže Rn a R-, dohromady tvoří alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, tyto skupiny tvoří dohromady s atonom dusíku, ke kterému jsou připojeny, heterocyklický kruh, jako například kruh pyrrolidinovy, piperidinový, 2,o-dimethylpiperidincvý, morfclinový, dimethylmorfolincvý nebo piperazinový kruh.
Alkylenová skupina se 2 až 10 atomy uhlíku, ve významu Ε^γ a E-^, může být nerosvetvená nebo rozvětvená alkylenová skupina, jako je například 1,2-ethylenová, trimethylenová, tetramethylenová, pentamethvlenová, hexamethylefiová, oktamethylenová nebo dekamethylenová skupina, 1,2-propylenová nebo
2,2-dinethyltrinsthyienovs oXupins .
Jako alkyle nová skupin?, se 4 sí 20 utoray uhlíku, kberá ' je ořeruí ono. ston-n kyslíku, ve významu substituentu R-,ο, iUŮše být skupina přerušena 1 ež S stony kyslíku a zvláště vůle jít o dvojvazný otázek vzniklý odět:ok ním dvou hydrovyszupin z polyethylenglykolu nebo polypropylenylykolu.
V sub ztli oe.u ock arylová skupina samotná nebo v koubirovunýcv ze; teícd zn.;usuá výhradně í;nylovou, nsítylovou neb; bifenylylovcu skupinu.
erzv c X'
·.nu obecního vzorce jo nove sxou· ceniny.2 tcent o sloučenin obocnáh O'Uc výhodu;
>' -I; .— 7 · Ί• ? C tU O v zvu.je číslo 1 nebo '2,
JX a 2., Jrterí jsou n-vzájen nozávielá, zo.es na ji neon alkylovou- skupinu g l až 4 atomy uhlíku,
...- a y.^ zasněněji ston. vodíku .y •<dy2 n představuje 1, potom
T7 znamená alkylovou skupin;
sž 12 stony uhlíku, kte ru je s^ostieuovs.na fenoxyskupinou, jce usni u..; :> tuvoáno. nebo jo substituována šikulovou skupinou s 1 až 13 stony uhlíku, .2ikoayskupinou s 1 až 13 atony uhlíku neb.; ztonou hsloyenu, noho znemaná šikulovou skupinu 3 1 až 12 stony uhlíku ...ubs tituovnnou skupino vzorce ~COChQ, v------7 5
302(2„) ^ick’ “• 3hhq nebo -3(Σ7 ) (R-, n) alkylovou skupinu se 3 s.
Xruseni; více nok jedním stonem kyslíku s je substituováno, hydroxyskupinou nebo ylycidyloxyskupinou, cyklohexylovou skupinou substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce stony ilíka, •a pe
-OCOR-,χ nebo skupinu vzorce-* CH.?CH(CH)CH.?Q2,,
-7, “ '-C:
i- u10, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 sž 12 neony uhlíku, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 au 20 atomy uhlíku, ktere' je přerušena atomem kyslíku a/nebo substituován.:- hydroxyskupincu, skupinu .vzorce -CnoCH (CH) CH.-,Ο-Ε-, --C ChoCh·
-(CH)CHO~ nebo -(CH.J^-COC-n, .-00C-(í
j. --i 'l rn kde m znamená číslo 1 a 2 3, snovaná alkylovou skupinu as 3 au 20 stoup uhlíku, která je přer.-Oens atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo mámená. alkylovou skupinu s 1 u stony uhlíku, •tesá je subotituována skupinou vzorce -2(0) (CE^. •E(EO) (Ε-,.-. 5 nebo -ΟΟΟΕΊΊ a/nebo kydroxyskupinou, ca tor?, ρ unnebo z no..·. ,ená alkenylovou skupinu se 3 ‘ líku, plycidylovou skupinu nebo íenylalkylovou skupinu se 7 au 11 a o ony uhlíku, která jsou navzájem nezávislá, zneuznají alkylovou skupinu s 1 au 12 atomy uhlíku, alkcnyalkylovou skupinu se 3 už 12 atomy uhlíku, diaikyleninoalkylovcu skupinu se 4 cz 15 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 au 12 atomy uhlíku nebo
Εθ tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 2 neony uhlíku, onaalkylenovou skupinu se 3 · u 2 atomy uhlíku nebo azzaikylenovou skupinu se 3 az u stouy uhlíku ,
--T zna .zená alkylovou skupinu 3 1 -m 13 aoomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 au 13 atomy uhlíku nebo zeny lovou skupinu, znamená alkylovou skupinu 3 1 sa 14 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, ιλ15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až IC atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vsorce íenylen-X-fenylsn, kde X snamené -0-, -CHO~ nebo ~C(Cm)o~,
AS maněné alkylenovou skupinu se 2 aá 10 atomy uhlíku, nebo alkylenovou skupinu se 4 už 20 ktvrá .ie are rušena. atomem kyslíku a ntorry oblíku,
--i znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, feny lovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou o 1 va 12 stony uhlíku nebe alkoxyskup:
mou s 1 aa' 12 7t ony uhlíku nebo unavení ; Iks omylovou skupinu a 2 aá 12 e tcuy: anlíku, benaoylaaoa ahayinu / Io „Akonoylovsu akuaiuu m 1 a’í 1 atomy uhlíku.
vlá am slovceniny obecného v:vc; _a,
A’ A p-nadat - m/jo man; jsou savzavsa nezávis ia, an...muaja ,νο.ν oiíku nebo alkylovou oháněnu s 1 až 4 atomy uhlíka, mimem.··! atom v omnu pouuo n přec stavuje ±, znsaaená
.) alkylovou skupina s 1 aa á atouy uhlíku, 'v n í js .tuovár.a, uvinou vzorca
77-?
-COá'(x;-) (?.nebo -O-CO-h-,,-, a y 10 * aa pokud n představuje 2, aaa.mná alkylenovou skupinu se 2 aá 12 a.m; uhlíku, alkeaylsnovou skupinu se 4 s.á 12 atomy uhlíku, vyl,, lenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 uá 20 atomy uhlíku, která je pre13 rušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebe substituována hydroxyskupinou, nebo ΰγ znamená skupinu vscrce -CH^CH(OH)CH^C-R, --OCI-hCH(OH)C:L·-, z η. 1 > z -Ih-GOl-l.- o-00d~Ck... nsbo á_ X 1
CO-
pokud n předetevujc· 3, raer.ená skupin.; vrcr
- - / ...
. .L .0 kde m .je 1 až 3 a nokue a vředstavuje r .:.0.
Iru vzorce (dh.J ;
;cc kde m je 1 až 3, znamená alkylovou skupinu ce 3 ař 20 atouy uhlíku, která je pí·c-rušena alespoň jedním atomu kyslíku a je popřípadě rabatiíucvána kydrcnyskupinou, nebo h.~. znamená alkyl ořou skupina o 1 ař p atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -1(0'(dh^ nebo Zh znamená rlkenylcvou skupinu se 3 ar 11 a uhlíku, < > -r
Ibi0, které jsou navzájem nezávislé, zněměna jí alkylovou skupinu cl - z 2 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu nebo tvoří dohromady psntanethylsnovou skupinu nebo nenřs^
3-one/aethy lenovou skupinu,
znamená -alkylovou skupinu s až 14 atomy uhlíku,
T*i znamená alkylenovou skupinu se- 2 až S atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo E-, - znamená skupinu fenylen-X-fenylen, e .1.
kde X znamená -0-, -0K~- nebo -G(Ciy)o-, p
znamená alkylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se která je pře.rušena alespoň se 4 aš 8 atomy uhlíku 4 aš 12 atomy uhlíku, jedním atomem kyslíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 zž 12 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 aš 15 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 eš 5 utorny uhlíku a znamená álkenylovou skupinu se 2 aš 5 atomy uhlíku.
Zcela svlášoš výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce
Ia, kde n představuje číslo 1, 2 nebo- 4,
R, Hn a R-,, které jsou navzájem nezávislá, znamenají atom
2.
vodíku nebo methylovou skupinu, η,- a E< znamenají atom vodíku, pokud n .představuje 1, znamená alkylovou skupinu, s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována sku;inou vzorce -COORg, -COi;(Rq) (Ε^θ) nebo -0-CQ-E.-2, Slycidylovou skupinu, ,2-hydronycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CHoCH(0H)CEpOH^p pokud n představuje 2, znamená alkylenovou.skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, 2-buten~l,4-ylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo aikylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R7 znamená skupinu vzorce -C’-IoCH(0H)CxIo0--ΟΟΗ,,ΟΗζΟΗίΟΗ.,-, -CH.-OOO-R, p-00C-CIU nebo
pokud.n představuje 4, znamená skupina vzorce gh2cooch2 známe.
Brýlovou skupinu se 3 až o m y u_ iíj. i · -, u, která je přerušena alespoň jedním o zorném kyslíku a j;
popr mená skupinu, znamenají alkyl ov.eu sl znamená aikylenovou skupinu ituována hydroxyskupinou, nebo R- znm mená akuřinu vzorce -CiUP(C) (OR, ., nebo·oleylovou - j-4 ;pinu se 2 a a o atomy uhlíku, až -Ξ atomy uhlíku, omy uhlíku, kter alky lenovou suupinu s 10 ýl ft přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo vzorce .C ň:upi nu
xo — znamená alkylenovou skupinu se 4 až £ atomy uhlíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu se 4 εž 15 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou' skupinu, slkanoylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku'nebo alkenoylovou skupinu os £ až 5 atomy uhlíku a znumená alkenylovou skupinu se 2 už ΰ stony uhlíku.
1c
Ze svrchu uvedonýcn sloučenin obecního vzorce ka o ovláŽóo výuočx.ó označit sloučeniny, kle n představuje 2 a ostatní substituenty mají výše uvedený význam.
- 17 Sloučeniny oDecneho vzorce II jsou. známe látky & nonou ae vyrábět Uriedel-Oraítsovou reakcí nozi kyanurchlor; uem, 1 dnes solárním aromatické sloučeniny obecného vzorce
ve kt
- r --o» -sají významy uvedené výše, η Ί dílen, solární::; resorcínolu, jak js popsáno, například ve švýcarských patentech č. 4.0C 091 a 4Ο4 635 nebo v US patentu
Y O •‘‘i r>
O · $ ^-ř-ý·
Převedení sloučeniny obecného vzorce II na sloučeninu obecného vzorce Ia ae suše provádět různými způsoby, které jsou o a obě známá, v závislosti na povaze subatituentu ?„
Jestliže ?.7 znamená substituovanou alkylovou, glycidylovou, skupinu vzorce -CQ-R19, alkylenovou, alkenylenovou nebo nylylenovou skupinu, sloučenina obecného vzorce II nebe její alkalická sul se nechá reagovat s halogenovou sloučeninou obecného vzorce ného vzorce
- 19 Pokud Ργ představuje skupinu vzorce -CH9CH(OH)-H, kde 7! značí alkylovou, fenylalkylovou skupinu nebo -0Ηο0Η.-,η , takové sloučeniny se mohou vyrobit reakcí sloučeniny obecného vzorce II s epozoidem obecného vzorce
ve kterém
7í má význam uvedený výše.
Obdobné, sloučeniny obecného vzorce Ic, ve kte.. é~ n znamená čzslo &t Εγ předs vuje skupinu vzorce
- OnClí (OH) - CHOC-P- - CCHnCH (OH ) CH-, — ./ Í- ··;
dílů molárních sloučeniny obecného bis-.;.lycidyletlis.ru obecného vzorce st mohou vyrobit reokcí 2 zurče II 1 dílem -molzrni-
vé kterém
R., 5 má význam uvedený výše.
Sloučeniny obecného vzorce Ia, ve kterém Ργ znamená cykloheuylovou skupinu substituovanou hydrozyskupinou se nohou vyrábět reakcí sloučeniny obecného vzorce II s cykloheuenouideu.
Sloučeniny obecného vzorce Ia, ve kterém η z neuzené, číslo 2 a?.-, představuje skupinu vzorce -CHRCH(QH)CH?- se mohou vyrobit reakcí 2 dílů molárních sloučeniny obecného vzor ce II s 1 dílem molárním epichlorhydrinu.
Také je možné převést sloučeninu obecného vzorce Ia na jinou sloučeninu obecného vzorce Ia. Tak například hydroxyalkýlová skupina R7 se může převést acylací sloučeninou obecného vzorce
R11COC1 ve kterém
Ri;l má význam uvedený výše, na odpovídající acyloxový derivát.
Metody používané pro jednotlivé stupně syntézy jsou známé odborníku v oboru a některé z nich jsou detailněji popsány v příkladech, které jsou uvedeny dále.
Předmětem tohoto vynálezu je dále použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu svrchu uvedeného obecného vzorce Ia jako stabilizátoru organických polymerů. Použití je zvláště výhodné, pokud jde o stabilizaci polykarbonátů, především pak o stabilizaci pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny obecného vzorce Ia macházejí použití jako stabilizátory organických polymerů, především pak polykarbamátů. Tyto sloučeniny jsou určeny k použití především jako stabilizátory pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.
Z obecnějšího hlediska příklady organických materiálů, které je možno stabilizovat sloučeninou obecného vzorce Ia jsou tuky, vosky, oleje, kosmetické prostředky nebo fotografické materiály, ale zvláště organické polymery. Jako příklady polymerů příslušných typů se uvádějí tyto skupiny látek:
20a
1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten, polymethyl-1-penten, polyisopropen nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbornenu, dále polyethylen (který může být popřípadě zesítěn), například polyethylen s vysokou hustotou (HDPE), polyethylen s nízkou hustotou (LDPE) a lineární polyethylen s nízkou hustotou (LLDPE).
2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1), například směsi polypropylenu s polyisobutylenem, směsi polypropylenu (PP) s polyethylenem (například PP/HDPE a PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE/HDPE).
c.j.
olefinů a čiolefinů nnveůjen
nobc : i .-c _ z
'-. .-i · ob:
oenu neoo <f4r..s ,..'u .- --. zepolyr
OilU o e.u, 'opře n1 op „o-.. 00 'o?
Ί .... . -- - . ^.;iv , .... Ί ,,s ... i krplooióo u - - ·.,- .- -e o op . -----, η ...
:,../0/0.-, /...-../....0../. o - .nk„, i rifu ne. le inové kp oo o. rcihplakrploio., :.ooo
-v ' — u ' - V · - ~Jw’ 9 ~~ - - '·· v * ' o oko ráz oo'ó keukevneo-ooti noru, jako nepníkloek polpekop Ikiu, poi^nonu dio-nu nebo t stoplo nu, propplenu o klonu, pok;/. o i blokové kopolp. ‘•onu, voí.l/o uo.poro /onu, 0.,./000,2.0//./0 0. o^p renu, χυ
oeru orpoT • ‘ v, p ro nu., isopránu a styrenu, styrenu, U’,y-butylenu a styrenu nebo uyrenu, eenyienu, propy' nu a seyrem
S, Roubované kopolymery styrenu nebocC-methylstyrenu jako například styrenu na polybutadien, styrenu na kopolymery polybutadienu a styrenu nebo kopolymery polybutadienu a akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadienu, styren, akrylonitril a methy lme thakr.y lát na polybutadienu; styren a anhydrid maleinové kyseliny na polybutadienu; styren, akrylonitril a anhydrid maleinové kyseliny nebo imid maleinové kyseliny na polybutadienu; styren a imid maleinové kyseliny na polybutadienu, styren a alkylakryláty, popřípadě alkylmethakryláty na polybutadienu, styren a akrylonitril na terpolymeru ethylenu, propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyalkylakrylátech nebo polyalkylmethakrylátech, styren a akrylonitril na kopolymerech akrylátu a butadiénu, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými ad 5), které jsou zná mé například jako tzv. A3S-, MBS-, ASA- nebo ABS-polymery.
7. Polyipery obsahující halogen, jako například polychloropren, chlorkauěuk, chlorovaný nebo chlorosulionovaný polyethylen, kopolymery ethylenů a chlorovaného ethylenu, homoa kopolymery epichlorhydrinu, zejména polymery z vinylsloučenin obsahujících halogen, jako například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymer vinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridu a vinylacetátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu.
8. Polymery, které se odvozují od$-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakryláty, pólyakrylamidy a polyakrylnitrily.
9. Kopolymery monomerů uvedených ad 8) navzájem nebo s dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadiénu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, ko- 23 polymery akr.ylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.
10. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acyiderivátů nebo acetalů, jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstesrát, pólyvinylbenzoát, pólyvinyImaleát, pólyvinyIbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamin; jako i jejich kopolymery s olefiny uvedenými ad 1).
11. Homoplymery a kopolymery cyklických etherů, jako polyalkylenglykoly, polyethylenoxid.y, polypropylenoxid.y nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.
12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, jakož i takové poLyoxymethylény, které obsahují komonomery, jako například ethylenoxid, polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany, akrvláty nebo MBS.
13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi s pošymery styrenu nebo s polyamidy.
14. Polyurethany, které se odvozují od polyetherů, polyesterů a pol.ybutadienů s koncovými hydroxyskupinami na stra ně jedné a alifatických nebo aromatických polyisokynátů na straně druhé, jakož i jejich meziprodukty.
15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozují od diaminů a dikarboxy2ových kyselin nebo/a aminokarboxylových kyselin nebo od odpovídajících iaktamů, jako je polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy získané kondenzací m-xylenu, diaminu a adipové kyseliny: polyamidy vyrobené z hexamethylendiaminu a isoftalové nebo/a tereftalové kyseliny a popřípadě elastomeru jako modifikátoru, například poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid. Blokové kopolymery shora uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinu, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery; nebo s polyethe·- 24 ry, jako například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem. Dále pomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy; jakož i polyamidy kondenzované v průběhu zpracování (RIM-polyamidové systémy).
16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy a polybenzimidazoly.
17. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylových kyselin a dialkoholů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo od odpovídajících laktonů, jako polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-l,4-dimeth.ylolcyklohexanteref talát, polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolyether-estery, které se odvozují od polyetherů s koncovými hydroxyskupinami; dále polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.
13. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
19. Polysuifony, polyethersulfony a polyetherketony.
20. Zasíťované polymery, které se odvozují na straně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močoviny nebo melaminu, jako fenolformaldehydové pryskyřice, mcčovinoformaldehydové pry melaninformaldehydové pryskyřice.
21. Yysýchavé a nev/sýchavé alkydové pryskyřice.
22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které se odvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vinylových slou cenin, jakožto zesilovacího prostředku, jakož i jejich obtížně hořlavé, halogen obsahující modifikace.
23. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice, které se odvozují od substituovaných esterů akrylové kyseliny, jako například od epoxyakrylátů, urethanakrylátů nebo polyestefkrylátů.
24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice, která jsou zesítěny melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.
25» Zesííované epoxidové pryskyřice, které se odvozují od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.
26. Přírodní polymery, jako celulosa, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymerhomologické chemicky obměněné deriváty, jako acetáty celulosy, propionáty celulosy a butyráty celulosy, popřípadě ether?/ celulosy, jako methylcelulosa; jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty těchto pryskyřic.
Použití sloučenin podle tohoto vynálezu v povlacích všech typů je zvláště výhodné. Povlaky mohou být pigmentované nebo nepigmentované nebo mohou mít účinek kovu. Tyto povlaky mohou obsahovat organické rozpouštědlo, mohou být bez rozpouštědla nebo může jít o Vodné povlaky.
Povlaky mohou jako pojivo obsahovat alespoň jeden z polymerů, které jsou uvedeny výše. Dále se uvádějí příklady povlaků, které obsahují zvláštní pojivá.
1. Povlaky na základě alk.ydových, akrylátových, polyesterových, epoxidových nebo melaninových pryskyřic nebo jejich směsí, zesííovatěIných za studená nebo za horka, pokud je zapotřebí s přídavkem kyselého katalyzátoru zesilováni.
2. Dvousložkové polyurethanové povlaky na základě akrylátových, polyesterových nebo polyetherových pryskyřic obsahujících hydroxyskupiny a alifatických nebo aromatických póly isokyanátů.
3. Jednosložkové polyurethanové povlaky na základě maskovaných polyisokyanátů, které nejsou maskovány během tepelného zpracování.
4. Dvousložkové povlaky na základě ketiminů a polyketiminů s alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty.
5. Dvousložkové povlaky na základě ketiminů a polyketiminů s nenasycenými akrylátovými pryskyřicemi, polyaóetoacetátovými pryskyřicemi nebo methyl-methakrylamidoglykolátu.
6. Dvousložkové povlaky na základě polyakrylátů a polyepoxidů, které obsahují karboxyskupiny nebo aminoskupiny.
7. Dvousložkové povlaky na základě akrylátových pryskyřic obsahujících anhydridové skupiny a polyhydroxylovou nebo polyaminovou složku.
S. Dvousložkové povlaky na základě oxazolidinů a pol.yoxazolidinů s akrylátovými pryskyřicemi obsahujícími anhydri dové skupiny nebo s nenasycenými akrylátovými pryskyřicemi, alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty.
9. Dvousložkové povlaky na základě nenasycených póly akrylátů nebo polymalonátů.
10. Termoplastické polyakrylátové povlaky na základě termoplastických akrylátových pryskyřic nebo na povrchu zesilovaných pryskyřic v kombinaci s etherifikovanými melaminovými pryskyřicemi.
11. Povlakové systémy založené na akrylátových pryskyřicích, které jsou upravené siloxanem, sílaném nebo fluorem.
Povlaky také mohou tvořit látky vytvrditelné radiačním zářením. V tomto případě pojivo sestává z monomerních nebo cligomerních sloučenin, které obsahují ethylenickou dvojnou vaz· bu a dají se převést na zesííovanou vysokomolekulámí formu ozařováním aktinickýn . zářením nebo svazkem elektronů. Ve většině ořípadů je pojivém směs takových sloučenin. Povlaky vytvrditelné ozařováním ze sloučenin obecného vzorce h se mohou používat také v nepřítomnosti rě.iaké „i iné sloučenin v.
Povlaky se mohou používat jako jednovrstvé nebo dvouvrstvé systémy, přičemž s výhodou se přidávají stabilizátory do vrchního nepigmentovaného povlaku.
Povlaky se mohou aplikovat na substráty (kovu, plastické hmoty, dřevo a podobně) způsobem používaným pro povlékáni, například máčením, postřikem, clonovým nanášením, glazováním nebo elektroforézou.
Množství přidávané sloučeniny obecného vzorce Ia závisí na substrátu a požadavcích na stabilitu povlaku.
Sloučeniny obecného vzorce Ia se mohou používat ke stabilizaci organických polymerů v množství od 0,01 do 10 % hmotnostních, například výhodně od 0,05 do 5 % hmotnostního. Použití sloučenin obecného vzorce Ia v uvedeném množství jako stabilizátoru, je zvláště zajímavé.
Kromě stabilizátoru tvořeného sloučeninou obecného vzorce Ia je také možné k polymerům přidávat i jiné stabilizátory. Dále se uvádějí jejich příklady.
1. Antioxidační prostředky:
1.1 Alkylované monofenoly, například
2.6- di-terc.butyl-4-methylfenol,
2-terc.butyl-4,6-dimethylfenol,
2.6- di-terc.butyl-4-ethylfenol,
2.6- di-terc.butyl-4-n-butylfenol,
2.6- di-terc.butyl-4-isobutylfenol,
2.6- dicyklopentyl-4-methylfenol,
27a
2-(α-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol,
2,6-dioktadecyl-4-methylfenol,
2,4,β-tricyklohexylfenol,
2, β-di-terč. butyl-4-me thoxymethylf enol.,
2,ó-dinony1-4-methylfenol.
1.2. Alkylovené hydrochinony, například
2,6-di-terc.butyl-4-methoxyfenol,
2.5- di-terc.butylhydrochinon,
2.5- di-terc.-amylhydrochinon,
2.6- difeny1-4-oktadecyloxyfenol.
1.3. Hydroxylované thiodifenylethery, například
2,2 '-thio-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol),
2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol),
4,4 '-thio-bis-(6-terc.butyt-3-methylfenol),
4,4'-thio-bis-(6-terc.butyl-2-methylfenol).
1.4. Alkyliden-bisfenoly, například ,2 '-methylen-bis- (6-terc. butyl-4-methylfenol),
2,2 '-methylen-bis-(6-terc.butyl-4-ethylfenol), ,2 '-m«thylen-bis-/4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)-fenol/, ,2 '-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol),
2,2 '-methylen-bis- (6-n ony i-4-me thylf enol),
2,2 '-methylen-bis-(4,6-di-terc.butylfenol),
2,2'-ethyliden-bis-(4,β-di-terc.butylfenol),
2,2'-ethyliden-bis- (6-terc.butyl-4-isobutylfenol), ,2 '-methyíen-bis-/*6-(<k-methylbenzyl)-4-nonylfenol/,
2,2 '-methylen-bis-/5- Gkjcb-dimethylbenzyl )-4-nonyl-fenol/»
4,4 '-methylen-bis-(2,6-di-terc.butylfenol),
4,4 '-methy' en-bis- (6-terc.buty1-2-methylfenol),
1.1- bis- (5-terč. butyl-4 -hydr oxy-2-me thy Ifenyl) butan, ,6-di-(3-terc .butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-ine thy lfenol,
1,1,3-tri s- (5 -terč. buty 1-4-hydr oxy-2 -me thy ] fenyl)-butan,
1.1- bis-(5-terč. butyl-4 -hydroxy -2-me thy Ifenyl )-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethyleng <ykol-bis-/3, 3-bis- (3 '-terč .butyl-4 '-hydr oxy fenyl )-buty rátZ, di-(3-terc.butyj -4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, di-/2-(3 *-terc .buty 1-2'-hydroxy-5 z-methylbenzyl)-6-terc.buty]-4-me thyIfenylj tereft alát.
1.5. Benzylderiváty, například
1.3.5- tris- (3,5-di-terč. butyl-4-hydr oxy benzyl) -2,4 ,6-trimethy1benzen, di(3,5-di-terč,butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktylester 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl-merkaptooctové kyseliny, bis- (4-terc.butyl-3-hydroxy-2 ,6-dimethylbenzyl)-dithiolterftalát,
1.3.5- tris-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)isokyanurát,
1.3.5- tris- (4-terc .butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-isokyanurát, dioktadecylester 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny, vápenatá sůl monoethylesteru 3,5-di-terc.buty]-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny,
1,3 ,5-tris- (3,5-dicyklohexy] -4-hydroxybenzyl)isokyanurát.
1.6. Acylaminofenoly, například anilid 4-hydroxylaurové kyseliny,
- 30 anilid 4-hydroxystearové kyseliny,
2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3 ,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin, oktylester N-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)-karbamové kyseliny,
1.7. Estery β -(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny s jednomocnými nebo s vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethvlenglykolem, pentaerythritem, tris-(hydroxyethyl)isokyanurátem,
Ν,Ν'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem.
1.8. Estery β-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl) propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem,
- 31 pentaerythritem, tris - (hydroxyethyl)isokyanurátem,
Ν,Ν'-bis(hydroxyethyl)oxaldi amidem.
1.9. Esteryβ -(3,5-dicyklohexyl-4-hydrcxyfenyl)propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, ne opentylglvkolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, tr ie thy., englykolem, pentaerytritem, tris-(hydroxyethyl)isokyanurátem,
Ν,N'-b i s-(hydr oxye thy1)ox aldi amide m.
1.10. Amidy - (3,5-di-terc .butyl-4-hydroxyfenyl) propionové kyseliny, jako například
N,N'-di-(3,5-di-terc. butyl-4-hydroxyf eny l.propionyl)-hexamethylen óiamin,
N,N'-di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyřenylpropionyl)-trimethylendiamin,
N,N'-di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyipropionyl)-hydramin.
2. Absorbéry UV světla a prostředky k ochraně proti světlu
2,1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriasoly, jako například
5z-msthyl-, 3/,5'-di-terc.butyl-, 5'-terč.butyl-, 5*-(l,1,3,3-tetramethyibutyl)-, 5-chlor-3',5'-di-terc.butyl-, 5-chlor-3z-terc.butyl-5'-methyl-, 3 z-sek.butyl-5'-terč.butyl-, 4z-oktoxy-,
3Z, 5z-di-terc.amyl-, 3z,5z-bis(<£,A,-dimethyl-benzyl)derivát.
2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například
4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2#-hydroxy-4,4'-dimethoxyderivát.
2.3. Estery nesubstituovaných nebo substituovaných benzoových kyselin, jako například
4-terc.butylfenyIsa]icylát, řenylsalicy'1 át, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.butylbenzoyl)resorcin, b en z oyIre s orc in,
2,4-di-terc.butylfenylester 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny, hexadecylester 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny.
2.4. Akryláty, jako například ethylestei^-kyan-Aj/S-difenylakrylové kyseliny, isooktylester Z-kyan-/5,^-difenylakrylové kyseliny, methylesterJÚ-methoxykarbonylskořicové kyseliny, methyle ster nebo butyle stěrač -k.yan-/S- aethyl-p-methoxyskořicové kyseliny, methylester^ -methoxykarbonyl-p-methoxyskořicové kyseliny,
N- (P-methoxykarbonyl-^-kyanvinyl) -2-aethylindolin.
2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy
2,2 z-thio-bi3-/4-(1,1,3,3-tetraměthylbutyl)fenolu/ s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanými ligandy, ja ko s n-butylaminem, triethanolaminem nabo N-cyklohexyldiethanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát, soli monoalkylesterů 4-hydroxy-3,5-di-terc. but.yl-benzylf osf onové kyseliny s niklem, jako methylester nebo ethylester, komplexy ketoximů s niklem, jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketonoximu, komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-h.ydroxypyrazolu s niklem a popřípadě s přídavnými ligandy.
2.6. Diamidy oxalové kyseliny, jako například
4,4'-dioktyloxyoxanilid,
2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,
2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,
2-ethoxy-2'-ethyloxanilid,
N,N'-bis-(3-dimethylaminopropy1)oxalamid,
2-ethoxy-5-terc.butyl-2'-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy—2 '-e thy 1-5,4 '-di-terc. buty lox ani lidem, směsi ortho- a para-methoxy-, jakož i o- a p-ethoxydisubstituovaných oxanilidů.
3. Dessktivátory kovů, jako například
N,Nz-difenyloxaldiamid,
N-salicylal-Tí'-salicyloylhydrazin, ^,,N'-bis-salicyl·oylhydΓazin,
N,N'-bis- (3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazin,
3-salicylo.ylamino-l,2 ,4-triazol, bis-benzylidenoxaldihydrazid.
4. Fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tri-(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit,
- 34 distearylpentaerythritdifosfit, tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfit, diisodecylpentaer.ythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerythritdifosfit, tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4 z-bifenylen-difosfonit,
3,9-bis-(2,4-di-terc.butylfenoxy-2,4,S,10-tetraoxa-3,9-difosf spiro/5,5/undekan.
5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, jako například estery |3-thiodipropionové kyseliny, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tride cylester, merkaptobenziraidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythrit-tetrakis- (pi-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeni námi fosforu a soli manganaté.
7. Bazické pomocné stabilizátory, jako například melamin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, trialvíkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethan.y,
- 35 soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl stearové kyseliny, zinečnatá sůl stearové kyseliny, hořečnatá sůl stearové kyseliny, natriumricinoleát, draselná sůl palmitové kyseliny, antimon-pyrokatecninát nebo cín-pyrokatechinát.
8. Stabilizátory PVC například organické sloučeniny cínu nebo soli barya, kadmia, zinku nebo olova.
Jiné přísady, které jsou obvyklé v technologii plas tických hmot nebo barviv, se také mohou přidávat. Jejich příklady jsou plniva a zpevňující prostředky, pigmenty, barviva, plastikétory, rozpouštědla, kluzné látky, prostředky ovlivňující tokové vlastnosti, fluoresenční a opticky zjasňující prostředky, nukleačn^činidla, antistatické přípravky nebo prostřed ky k nehořlavé úpravě.
Zvláště výhodné organické polymery obsahují jako stabilizátory stéricky bráněný amin polyaikylpiperidinového typu, jak je popsáno v našem čs. patentu č.......(PV 6003-90)
Polymery stabilizovaná tímto způsobem se nohou používat v různých tvarových formách, například jako filmy, vlákna, pásky, odlitky, profil;/, latexy, disperze, barvy nebo cemen ty.
Pále uvedené příklady ilustrují podrobněji tento vynález, který není omezen na tyto příklady. Pily a procenta jsou díly hmotnostními a procenty hmotnostními.
Příklady výroby
Příklad 1
23,8 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydr oxyf eny 1)-4,-6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triasinu (vyrobeného jak je popsáno soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl stearové kyseliny, zinečnatá sůl stearové kyseliny, hořečnatá sůl stearové kyseliny, natriumricinoleát, draselná sůl palmitové kyseliny, antimon-pyrokatechinát nebo cín-pyrokatechinát.
8. Stabilizátory PVC například organické sloučeniny cínu nebo soli barya, kadmia, zinku nebo olova.
Jiné přísady, které jsou obvyklé v technologii plas tických hmot nebo barviv, se také mohou přidávat. Jejich příklady jsou plniva a zpevňující prostředky, pigmenty, barviva, plastikátory, rozpouštědla, kluzné látky, prostředky ovlivňující tokové vlastnosti, fluoresenční a opticky zjasňující prostředky, nukleačnrýčinidla, antistatické přípravky nebo prostřed ky k nehořlavé úpravě.
Zvláště výhodné or&snick stabilizátory stericky bráněný amin é polymery obsahují jako polyalkylpiperidlnového typu, jak je popsáno v našem čs. patentu č. ..
... (PV 6003-90)
Polymery stabilizovaná tímto způsobem se mohou používat v různých tvarových formách, například jako filmy, vlákna, pásky, odlitky, profily, latexy, disperze, barvy nebo cemen ty.
Příkladv provedení vynálezu ! I·· ~~1 l ·ι·Μι Γ· — ·~Ί Τ .1 1 ·ι_ I II --I II — ΙΙΓ ι ·ι I
Dále uvedené příklady ilustrují podrobněji tento vynález, který není omezen na tyto příklady. Díly a procenta jsou díly hmotnostními a procenty hmotnostními.
Příklady výroby
Příklad 1
23,8 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triasinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu δ. 3 244 708, příklad 16) se suspenduje ve 300 ml xylenu. K suspensi se přidá 12,1 g (0,09 mol) 97% butylglycidyletheru a 0,75 g (0,006 mol) dimethylbenzylaminu a směs se vaří pod zpětným chladičem. Po pětihodinové reakční době se ochladí vzniklý čirý, nahnědlý roztok a čistí se filtrací přes 100 g silikagelu. Dostane se žlutý roztok, který se odpaří a odparek se rekrystalizuje ze směsi hexanu a toluenu. Získá se
27,3 g světle žlutých krystalů 2-/2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-h,ydroxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis- (2,4-dimethylf enyl )-1,3 ,5-triazinu (sloučenina č. 1), které mají teplotu, tání 80 až 83 °C. Výtěžek činí 86 % teorie.
Z 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazinu a epox.ysloučeniny se obdobným způsobem získají sloučeniny č. 2 až 28, uvedené v tabulce 1.
Tabulka 1
Slouče- nina | n | R7 | Fyzikální | konstanty |
1 | 1 | -CH2-CH (OH)CH2OC4Hp | t.t. 80 - | 83 °C |
2 | 1 | -CH2CH (CH)CH2OCOC(ch3)=ch2 | t.t. 100 | - 103 °C |
3 | 2 | -ch2ch (OH)CH2O- (ch2 )4-OCH2CH- | ||
(0H)-CH2- | t.t. 150 | - 152 °C | ||
4 | 1 | -CH2.CH(CH2)3CH3 | t.t. 115 | - 117 °C |
OH | ||||
5 | 1 | -CH2CH (0H)CH2-0H | t.t. 165 | - 167 °C |
6 | 1 | -CH2CH(0H)CH2-0 | t.t. 101 | - 104 °C |
7 | 1 | -CH2CH (0H)CK2-0-CH2CH-C4H9 | t.t. 75 - | • 77 °C |
OH l
1 CH2 (CH2)7CH-GH-(CH2)7C00C8H17 olej vypočteno nalezeno C: 75,6' %, 0: 75,9 %
i -ch2ch (oh ) (ch2 ) i;lch3 i -ch2ch (oh)(ch2)7ch3
t.t. 102 - 104 °C t.t. 97 - 99 °C
- 38 Sloučenina
Fyzikální konstanty
CH^.CH3
O olej = l I
1 -CH2CH(0H)CH20-CH(CH20CH2.CH-CH2)2 nalezeno: vypočteno: C: 64,9 %, C: 66,7 % H: 7,6 %, H: 7,16 % N: 4,4 %, N: 5,4 %
1 -CH2CH(0H)CH20-[cH2CH2,0^CH2qH-CH2 olej r> = 10 - 14 nalezeno: vypočteno:
N: 3,75 %, N: 3,43 % CH.
J v
2 -CH2CH(0H)CH20-^CH2CH20^CH9CH(0H)CH2- olej
r = 10 - 14 | nalezeno: N: 5,17 % vypočteno: N: 5,18 % | ||
15 | 1 | -ch2ck (oh)ch2ococ9h19 | olej nalezeno: Tí: 6,3 % |
HO | vypočteno: N: 6,7 % | ||
16 | 1 | t.t. 152 - 155 °C | |
17 | 1 | -CH2CH(OH)CH2O(Ci3H27 až | olej |
MS, NMR | |||
18 | 1 | -CH2CH(OH)CH2O(C17H25 až | olej MS, NMR |
CH. 1 J | |||
19 | 2 | -Cfí2CH (OH)CH2OCH2CCH2OCH2CH (OH)CH2- pryskyřice | |
1 CH3 | nalezeno vypočten C: 71,3 %, C: 71,4 % H: 6,6 H: 6,6 % |
Slouče- nina | n | - 39 - R7 | Fyzikální konstanty | ||
20 | 1 | -CH2CH (0H)CH20C0Cl0H2l-terc. | pryskyřice | ||
MS, NMR | |||||
21 | 1 | -ch2ch(ch)ch2och2ch=ch2 | t.t. 94 - 95 °C | ||
22 | 1 | -CH2CH(0H)CH3 | t.t. 151 - 153 °C | ||
23 | 1 | -CH2CH(OH)CH2O -- | \a X | t.t. 99 - 101 °C |
pryskyřice
-nalezeno: N = 8,2 % vypočeteno: N = 8,3 %
OH
Příklad 2
22,1 g (0,05 mol) 2-(2-hydroxy-4-hydroxyethoxyfenyl)-4, 6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu č. 3 244 708, příklad 18) se rozpustí ve 300 ml tetrahydrofuranu za teploty 40 °C a k roztoku se přidá 21 ml (0,15 mol) triethylaminu. K redukční směsi se za míchání přikape roztok 5,05 ml (0,053 mol)chloridu kyseliny akrylová ve 20 ml tetrahydrofuranu za chlazení reakční směsi na teplotu 25 až 30 °C.
Po dvouhodinovém míchání se vysrážená amonná sůl odfiltruje, filtrát se odpaří a odparek krystaluje ze směsi toluenu s hexanem.
Získá se 22 g 2-(2-hydroxy-4-akryloyloxyethoxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu ve formě slabě nažloutlých krystalů (sloučenina č. 25), které mají teplotu tání 128 až 129 °C. Výtěžek činí 88,7 % teorie.
Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny č. 26 a 27
Sloučenina n | B7 | Fyzikální | konstanty |
25 1 | -CH2CH2OCOCH=CH2 | t.t. 128 | - 129 °C |
26 1 | -ch2ch(ch3)ococh=ch2 | t.t. 128 | - 129 °C |
27 1 | -CH2CH20C0CH(CH3)=ch2 | t.t. 128 | - 129 °C |
Příklad 3 |
g (0,04 mol) 2-(2-hydroxy-4-ethoxykarbonyl-methoxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)rl,,3,5-triazinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu č. 3 244 70£^> se rozpustí ve 100 ml toluenu, přidá se 5 g (0,048 mol) 2-methylpentanolu s 0,5 g dibutylcínoxidu jako katalyzátoru. Směs se vaří při teplotě zpětného toku a přitom se destilací odděluje směs toluenu s ethanolem. Toluen se doplňuje z kapací nálevky. Břeesterifikaění reakce proběhne kvantitativně za 2 hodiny. Roztok se ochladí, filtruje se přeš 80 g silikagelu a potom odpaří. Odparek se rekrystaluje z ethanolu. Dostane se 14 g sloučeniny č. 28 (viz tabulka 2), která má teplotu tání 87 až 89 °C.
Sloučeniny č příslušnými alkoholy.
až 37 se vyrobí obdobnou přeesterifikací
- 41 Tabulka 2
och2coor8
<h O | <h CJ | íh to, | ¢1¾ | ||||||
LO, | CO | ||||||||
m | LO, | £*- | O | co | CO | cc | c\ | c- | |
o- | to- | IO, | LO, | t- | co | CO | co | <* to. | to, |
fe | fe | fe | fe | fe | fe | fe | fe | fe | fe |
Sloučenina Rp Fyzikální konstant.
<h | A. | ch | 'ch | |||||||||||
co | CO | σ\ | o | ,—1 | n | co | OJ | |||||||
OJ | n | c\ | o | CO | C- | o | o | |||||||
0* | 0* | 0* | 0* | H | 0* | |||||||||
ιο- | o- | CO | C- | c- | θ'- | 0- | iO- | |||||||
a | fe | fe | fe | K | m | fe | K | fe | ||||||
£ | £ | |||||||||||||
o | £ | |||||||||||||
P | ra | |||||||||||||
Λ1 | P | |||||||||||||
ra | fe | |||||||||||||
£ | Ϊ& | ch | 58 | >h | ra | íh | <h | |||||||
ra | £ | |||||||||||||
fe | LO\ | CO | c— | to, | fe | c\ | co | to, | OJ | |||||
o | O | OX | fe | 10- | o | fe | c— | fe | r-l | |||||
0* | 0* | 0* | H | 0t | 0k | 0¾ | 0« | |||||||
o | o | -Tt- | m | fe | o | O | o | |||||||
o | fe | c— | co | co | <-; | ίο- | ίο- | ίο- | ||||||
o | XI) | XU | ||||||||||||
0 | co | P | o | O | O | O | -P | υ | υ | υ | u | U | ||
Ώ | •H | ♦H | O | |||||||||||
CC | í> | > | ||||||||||||
co | O | o | co | |||||||||||
1 | fe | • · | • · | fe | « · | ra | w· | c- | ||||||
1 | ra | o | «· | o | • · | ra | o | ·· | ra | o | • · | |||
o- | CO | o | £ | o | £ | o | o | £ | o | •rl | £ | o | 1 | |
cn | > | ra | £ | ra | £ | > | ra | £ | >£ | ra | £ | LO, | ||
co | (—1 | P | ra | J-5 | ra | -p | ra | >3 | P | ra | 0- | |||
ra | K) | N | >ra | N | ra | >ra | N | fe | >u | ra | ||||
• | • | fe | o | ra | •o | o | ra | fe | o | ra | ra | o | ra | • |
P | P | •p | a | r-l | Φ | a | M | -P | a | rí | rO | a | M | -P |
« | • | 'β | £ | ra | r-l | >5 | ra | Ό | ř-} | ra | £ | >3 | ra | • |
P | -P | ,—i | a | O | > | £ | i—f | > | £ | a | > | £ | •P |
íh | ||
OJ | tO- | |
fe | fe | |
0\ | ||
co | co | |
£ £ ra -p fe | fe | fe |
ra 0 | ch | ?h |
5 | co | Ol |
o | OA | O |
' k | ||
o | co | ιο- |
fe XU | C- | ί- |
P n~i > o | u | u |
fe | *« | |
ra | o | • · |
ra | £ | o |
í> | ra | £ |
p | ra | |
ra | >ra | ra |
fe | o | ra |
-P | a | r 1 |
•ra | fe | ra |
1 1 | > | £ |
ra >ra
S
KM MO
Mm
O
OJ
I—i Hm
U m fe w 0—0
OJ
HM
HM
O
I m
fe o
oj
HM
HM
O
OJ
K
O
Ή £
£
Φ a
o ra •H
Οι—I
OJ κ co o
I
HHM v
n
u- yi | ra >ra | KM V | m | |
(i | a | KM KM | fe | |
£ | ra | u — | u | |
CJ | ||||
M | fe | |||
£ | u | |||
fe | £ | o | ||
ra | I | m | CJ | |
a | fe | fe | ||
o | u— | u | CO | |
£ | ra | OJ | fe | |
fe | •H | fe | fe | |
O | u | u | ||
OJ | o | o | ||
fe | r-l | 1 | m | '— |
u | OJ | w | fe | a ~ |
OJ | W | u — | u | 1 |
K | O | OJ | OJ | |
u | r-l | w | w | |
•Ή | U | u | U | |
1 | 1 | 1 | 1 |
n
ÍC o
I t— cj
K o
I fe o
II
ÍC o
cc *—s
OJ fe o
I
CO o oj oj n
H 04 n ca n co fe m
ιό, n
co | CK | cn | rH |
KO | m | σκ | O |
«* | 4\ | 4» | 4* |
KO | KO | LCK | |
ffi | ffi | ffi | ř-y |
tú- | CK | CM | o |
ro | CM | CM | |
«· | 4* | 4¾ | |
tr- | t- | c— | |
ní | ffi | ffi | h-» kU |
Sloučenina Rc Fyzikální konstanty
<& | <& | ||
co | cn | ||
ko | LCK | LfK | |
4* | 4* | •k | 4* |
O | O | m | cn |
ί- | ί- | VO | KO |
ο | ο | O | O |
o | ·· | Φ | 4« | ||
o | o | 44 | O | O | 4 · |
•H | tí | O | •H | tí | O |
>β | Φ | β | >β | Φ | CJ |
-P | ω | >5 | -P | Φ | |
At | xj | w | Aí | XJ | N |
ro | o | o | ro | o | Φ |
řn | a | rH | >5 | a | r-i |
tí | «5 | >5 | 55 | ||
a | > | CJ | a | > | β |
cn
H ffi
KO o
O
CM ffi4 o
o
CM
CM ffi o
I
CK ??
β ' X O
CM ffi
O
CM ffi
O
I
Ko C— m cn
- 44 Příklad 4
9,1 g (θ,θ2 mol) 2-(2-hydroxy-4-karboxymethoxy-fenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfeny1)-1,3,5-triazinu(vyrobeného jak je popsáno v U3 patentu č. 3 244 708, příklad 16) se suspenduje ve 40 ml thioňylchloridu a přidá se 1 ml dimethylformamidu. Směs se zahřívá na teplotu zpětného toku po dobu 2 hodin. Za mírného uvolňování plynu se vytvoří čirý roztok, který se odpaří na 9,5 g /4-(4,6-di-2',4*-xylyl-syffi.-triazin-2-yl)-3-hydroxyfenoxy_/acetylchloridu (sloučenina č. 38). Tento chlorid kyseliny se rozpustí ve 100 ml toluenu a za teploty místnosti se k vzniklému roztoku přikape 19,3 g (°,08 mol) bis-(2-ethylhexyl)-aminu. Reakce probíhá exotermicky, při vzestupu teploty z 22 na 40 °C. Směs se potom nechá 1 hodinu za teploty místnosti, ke kvantitativnímu proběhnutí reakce. Poté se vzniklá látka přečistí sloupcovou chromatogrsfií na silikagelu. Dostane se přibližně 5 g světle žlutého, vysoce viskozního oleje, který tvoří bis-(2-ethyl-hexyl)amid kyseliny /4-(4,6-di-2 '-4 '-xylyl-sym.-triazin-2-y 1)8-hydroxyfenoxy/octové (sloučenina č. 39).
Analýza:
Vypočteno: C 7β,07 %, H 8,6l %, N 8,25 %.
Nalezeno: C 75,91 H 8,46 %, N 8,16 %.
Příklad 5
39,7 g (ϋ,1 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,
4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazinu se rozpustí ve 250 ml dimethvlψ řorpmidu. K vzniklému nahnědlému roztoku se přidá 20,7 g uhličitanu draselného za vzniku oranžové suspenze. K této suspenzi se přidá 17 g (0,052 mol) 1,12-dibromdoděkanu a směs se zahřívá na teplotu 100 °C. Reakce je ukončena po 2 hodinách. Studená reakční směs se poté vylije na 1,5 litru vody, sraženina se odfiltruje a dvakrát nebo třikrát promyje vždy 100 až 200 ml vody. Získané krystaly se rekrystalují z xylenu. Látka (sloučenina č. 40) má teplotu tání 158 až 163 °C.
- 45 Sloučeniny č. 41 a 42 se vyrobí obdobně za použití 1,6-dibromhexanu, l,4-dichlor-2-butenu a p-xyjylendibromidu.
Tabulka 3
0¾
o.
R,
Sloučenina | Rry | Fyzikální konstanty | |
40 | -(ch2)12- | t.t. 158 - 163 °C | |
41 | -(0H2)g- | t.t. 203 - 205 °C | |
42 | -CH2-CH=Ch-CH2- | t.t. 230 - 235 °C | |
43 | — CH2“ | t.t. 252 - 254 °C | |
Příklad 6 |
g (0,05 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu se suspenduje ve 100 ml
- 46 toluenu a 100 ml 1-normálního roztoku hydroxidu sodného a přidá se 1 g tetrabutylamoniumbromidu. Směs se zahřívá během 10 minut na teplotu 80 °C a potom se ochladí, aby se dosta_a žlutá pasta.
K této pastě se přidá 12,3 ml (0,i5 mol) epibromhydřinu a směs se opět zahřívá na teplotu 50 °G po dobu 6 hodin. Jakmile reakce proběhne úplně, k organické fázi, která se oddělila od vodné fáze, se přidá methylenchlorid a vše se filtruje přes filtrační prostředek Hyflo (ochranná známka pro rozsivkovou zeminu). Filtrát se odpaří a krystalický odparek se rekrystaluje z toluenu. Získá se 14 g světle žlutých krystalů 2-(2-hydroxy-4-glycidyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethyl-fenyl)-1,3,5-triazinu (sloučeniny č. 44), která má teplotu tání 152 až 155 °C.
Příklad 7
9,07 g (0,02 mol) sloučeniny č. 44 a 7,95 g (0,02 mol) 2-(2, 4-dihydroxyfen.yl)-4,6-bis- (2,4-aimethyIfeny1)-l ,3,5 -triazinu se suspenduje ve 150 ml xylenu, přidají se 0,2 g dimethylaminopyridinu a směs se vaří pod zpětným chladičem. Reakce je ukončena za 4 hodiny. Směs se zředí 200 ml toluenu a ochladí. V průběhu chlazení se vysráží produkt, který se odfiltruje a dále čistí rekrystalizací z toluenu v přítomnosti malého množství bčlic^ χ hlinky. Dostane se 9,1 g světle béžových krystalů l,3-bis-ý4,6-di- (2 ,4-dimethyIfeny 1) -sym. -triazin-2-yl/-3-h,ydroxyfenoxy/-2-hydroxypropanu (sloučeniny č. 45), který má teplotu tání 222 až 224 °C.
Příklad 3
18,5 g (0,05 mol 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu (Helv.Chim.Acta 55 , 1566 /1972/) a. 3,9 g (0,05 mol) methoxidu draselného se suspenzujs ve 200 ml bezvodého n-butanolu a za teploty mezi 50 a 100 °C se přikape 7,4 g (0,06 mol) butylchloracetátu. Po 17 hodinách varu pod zpětným chladičem se rozpouštědlo odpaří, surová látka se promyje vodou, vysuší a rekrystaluje z petroletheru (o teplotě varu 110 as 140 °C). Získaná sloučenina č. 46 má teplotu tání 142 až 146 °C.
.-.n »lvza ·.
- 47 Vypočteno: Nalezeno:
C 72,03 %, C 71,88 %,
H 6,04 %, K 6,01 %,
N 8,69 %. N 8,81 %.
(46)
Příklad 9
A) 55,4 g (0,15 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-1,3,5-triazinu se rozpustí v 1 litru 2-butanolu udržovaného za varu pod zpětným chladičem v přítomnosti 27,6 g (0,2 mol) uhličitanu draselného. K reakční směsi se přidá katalytické množství (0,2 g) jodidu draselného a během 90 minut se přikape 36,8 g (0,3 mol) ethy1-chloracstátu. Po varu pod zpětným chladičem po dobu 25 hodin se reakční směs ochladí ledem, sraženina se odfiltruje a promyje vodou do neutrální reakce a poté promyje methanolem. Vysušením v sušárně se dostane 54 g analytic ky čistého 2-(^-hydroxy-4-ethoxy-karbonylmethoxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu (sloučenina č. 47), který má tep lotu tání 166 až 167 °C.
- 48 3) 11,4 g (0,025 mol) sloučeniny č. 47 a 3,9 g (0,03 mol) oktanolu (isomerní směs) se vaří pod zpětným chladičem ve 120 ml xylenu po dobu 22 hodin v přítomnosti 0,62 g (2,5 mmol) dibutylcínoxidu. Během reakce se oddestiluje směs xylenu s ethanolem, přičemž xylen se doplňuje z kapací nálevky. Reakční směs se potom ochladí na teplotu 40 °C, filtruje přes vrstvu Prolith a odpaří. Vysušením za teploty 100 °C a tlaku 1,3 Pa se dostane přeesterifikovaná sloučenina, kterou tvoří viskozní žlutý olej o hmotnosti 12,5 g. Tento oloj tuhne na voskovitou látku (sloučenina č. 48).
Analýza:
Vypočteno: C 73,44 %, H 6,91 %, N 7,79 %.
Nalezeno: C 72,95 H 6,70 %, N 7,48 %.
Sloučeniny č. 49 a 52 (tabulka 4) se získají analogickou přeesterifikací příslušnými alkoholy.
Tabulka 4
- 49 Sloučenina__n Ry
-ch2ch2och7
-ch2ch2och2ch2oc2h52 -(CH2)64 —e- ch2-^-C
t.t. 150 - 153 °C t.t. 118 - 121 °C t.t. 235 - 238 °C t.t. 219 - 231 °C
Příklad 10
40,6 g (0,11 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-meth.ylf eny 1)-1,3,5-triazinu se rozpustí za varu ve 5C0 ml 2-butanonu v přítomnosti 20,7 g (O,15 mol) uhličitanu draselného.
18,1 g (0,055 mol) 1,12-dibromdekanu rozpuštěného ve 100 ml 2-butanonu se přikape během 3 hodin k reakční směsi, která se poté vaří pod zpětným chladičem 35 hodin, V průběhu této doby dojde k vysrážení konečné sloučeniny. Reakční směs se ochladí ledem, sraženina se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce a potom se promyje methanolem. Vysušením v sušárně se dostane 46,2 g analyticky čisté sloučeniny č. 53 (tabulka 5), kterou tvoří bělavá pevná látka o teplotě tání 219 až 220 °C.
Analogickým zpracováním s 1,6-dibromhexanem nebo epibromhydrinem se dostanou sloučeniny č. 54 a 55 (tabulka 5).
CH.
- 50 Fyzikální konstanta ’t7t7~219 -~22O~°Č~
t.t. 247 - 249 °C
Sloučenina | ri | P X |
53 | 2 | -CCH2>12- |
54 | 2 | -CCH2)g- |
Λ | ||
55 | 1 | -CH2CH-CH2 |
56 | 1 | -ch2- CH-CH. |
1 OH | ||
57 | 1 | -CH2-CH-CH2 |
OH '4 9
t.t. 205 - 208 C t.t. 166 - 167 °C
-ch2ch-ch2
OH
Příklad 11 '4 9 C2H5
-O-CH—£-CH2-ch2-ch-ch2-o-c
X
CH,
OH
t.t. 123 - 125 C 2-OCH2-CH-CH2
-CH2 -CH-CH2 -O-C-C9Hig
-0C-(CH2)8-C0žlutý olej vypočteno nalezeno C: 66,02 % 64,52 % H: 6,89 % 6,98 % N: 5,63 % 5,23 % t.t. 183 - 185 °C
t.t. 135 - 138 UC
t.t. 220 - 228 C
Směs 14,8 g (0,04 mol) 2-(2, 4-dihydrox,yf enyl )-4,6bls-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu, 10,4 g (°,08 mol) butylglycidyletheru a 2,1 g (6,5 mmol) tetrebutylamoniumbromidu se vaří
- 51 ve 150 ml 2-butanolu po dobu 85 hodin. Reakční směs se ochladí ledem, sraženina se odfiltruje, promyje vodou a methanolem a vysuší v sušárně. Získá se tak 17,5 g světle žluté pevné látky (sloučenina S. 56, tab^ka 4), která má teplotu tání 166 až 167 °C
Obdobným zpracováním s odpovídajícím glycidyletherem nebo glycidylesterem se dostanou sloučeniny č. 57 až 60 (tabulka 4).
Příklad 12
K roztoku 2-(2>4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfeny1)-1,3,5-triazinu a 3,3 g (0,033 mol) triethylaminu ve 100 ml toluenu a 50 ml dimethyiformanidu se za teploty 10 °C přikape roztok 3,6 g (0,0l5 mol) sebacylchloridu v 10 ml toluenu. Reakční smě se míchá za teploty místnosti 50 hodin, poté se zředí vodou a filtruje. Sraženina se promyje vodou, methanolem a chloroformem a poté vysuší v sušárně. Jako světle béžová pevná látka se dostane 8,7 g diesteru (sloučeniny č. 61 z tabulky 4), který má teplotu tání 220 až 228 °C.
Příklad 13
Působí-li se na 20,5 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydroxyfeny1)-4-6-difeny1-1,3,5-triazinu 22,8 g (0,l2 mol) 2-ethyl-hexylglycidyletheru analogicky jako v příkladě 11, získá se 23,3 g svět le žluté sloučeniny č. 62 o teplotě tání 116 až 118 °C, která má vzorec
Příklad 14 (62)
7,9 g (θ,θ2 mol) 2-(2,4-dihydrQxyíenyl)~í,6-612-(2,4-dimethylfeny1)-1,3,5-triazinu, 5,7 g (0,02 mol technické směsi dodecyl-, tridecyl- a tetradecylglycidyletheru (Araldite 025) a 0,15 g ethvltrifenylfosfoniumjodidu v 50 ml mešitylénu se zahřívá na teplotu 160 až 165 °C po dobu 10 hodin za míchání. Reakční roztok se promyje vodou, vysuší síranem hořečnatým a filtruje. Filtrát se míchá po dobu 2 hodin s 2 g prostředku Filtrol 4, poté filtruje a odpaří sa sníženého tlaku. Odparek se zbaví zbytků mesitylenu za teploty 120 C a tlaku 1,3 Fa. Dostane se tak 12 ,1 g oleje (sloučeniny č. 63).
Analýza pro ¢4^55^4: vypočteno: C 75,30 %, nalezeno: C 75,0 ¢/
Λ',
H 8,48 %, N 6,43 %,
H 8,1 %, N 6,8
Příklady použití
Příklad 15
Způsob stabilizace dvousložkového kovového povlaku
Čirý lak se připraví smícháním těchto složek:
59,2
11,6
19,4
5,5 o i ', 1,0 dílů komerční akrylové pryskyřice (Uracroh^XB 2263, DMS Resins 3V, NI) ve formě 50% roztoku vxylenu,
S) dílů 90% melaminové pryskyřice (Cymeu 327, Amer. Cyanamid Corp.), dílů xylenu, dílů butylglykolacetátu, dílů butanolu, (r ) vyrovnávacího prostředku (Baysilon^A, Bayer AG), který je ve formě 1% roztoku v xylenu.
100 dílů laku obsahuje 40 % pevných složek.
Vzorky tohoto laku se smíchají s 1,5 % (vztaženo na pevnou látku) triazinového stabilizátoru uvedeného v tabulce 6.
Čirý lak se zředí do stříkatelného stavu směsí xylenu, butanolu a butylglykolácetátu v poměru 13 : 6 : 1 a nastříká se na předem připravený hliníkový plech (spirálově povlečený a opatřený zák'adním nátěrem stříbrné kovové barvy na základě pryskyřice z polyesteru, acetobutyrátu celulosy a melaminu) a plechy se vypalují za teploty 130 °C po dobu 30 minut, ^osáhne se suchý film o tloušťce 40 až 50 /im čirého laku. Pro porovnání se použije čirý lak, který neobsahuje stabilizátor proti světlu.
Vzorky se vystaví vlivu počasí v zařízení Wetherometer s cyklem CAM 159 a za použití ostřícího filtru typu A. Lesk při 20 °C se měří před expozicí a dále po zvolené době napodobení počasí, za použití metody popsané v normě DIN 67 530. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
Lesk při 20 po expozici hodin
Tabulka 6
Triazinový stabilizátor
(sloučenina č.) | 0 | 2000 | 3600 |
nepřítomen | 85 | 47 | 25 |
34, | 86 | 71 | 64 |
35 | 86 | 72 | 61 |
36 | 86 | 73 | 60 |
- 54 Příklad 16
Dvousložkové vzorky se připraví jak je popsáno v příkladě 15. Vzorky se vystaví vlivu počasí v zařízení UVCON, typ UVB-313 s cykly 8 hodin ultrafialového záření za teploty 70 °C po dobu 8 hodin a 4 hodiny srážek za teplcty 50 °C. Lesk vzorků při 20 0 se měří podle normy DIN 67 530 před a po expozici. Další změna barevného odstínuj E po expozici se měří podle normy DIN 6Ί74. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
Tabulka 7
Triazinový stabilizátor | Lesk při 20 °C po expozici | změna barevného odstínu E po 1600 hodinách | |||
0 | SCO | 1600 | hodin | ||
nepřítomen , .p | 85 | 75 | 42 | 6,6 | |
84 | so | 80 | 1,3 | ||
r7 1 | 84 | 81 | 80 | 1,3 | |
17 | 86 | 81 | 80 | 1,6 | |
18 | 86 | 81 | 80 | 1,4 | |
62 | 86 | 82 | 81 | 1,0 |
Příklad 17
Způsob stabilizace systému vytvrdíteIného zářením
Čirý lak se připraví smícháním 14 dílů tris-(2-akryloyloxyethyl )isok.yanurátu s 6 díly 1,6-hexandioldiakrylátu a 0,4 dílu 1-benzoylc.yklohexanolu (jako fotoiniciátoru).Triazinový stabilizátor se přidá v množství 1,5 %· Lak je povlečen na bílý hliníkový plech spirálově povlečený. Tlouštka laku za sucha činí a3i 40 um.
Vzorky se vytvrzují ultrafialovému záření v zařízení PPG (2x 80 W/cm, 2 x 10 m (min)) a podrobí působení počasí v zařízení UVCON, typ UVB-313 s cykly 4 hodiny ultrafialového záření za teploty 60 °C a 4 hodiny srážek za teploty 50 °C.
- 55 Index žloutnutí (metoda popsaná v normě ASTM D 1925-70) vzorků se změří před a po expozici. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Tabulka 8
Triazinový stabilizátor Index žloutnutí po expozici hodin
(sloučenina č.) | 0 | 200 | 400 | 600 |
nepřítomen | -1,0 | 19,6 | 28,0 | 35,3 |
1,5 % 17 | -0,6 | 1,8 | 1,8 | 2,1 |
Claims (8)
- NÁROKYDerivát trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia ve kterém n představuje 1 až 4,R-j., R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R5 a Rg znamenají atom vodíku,Ry, pokud n představuje 1, znamenáa) alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až18 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH2, -CONHRg, -CON(Rg)(R10), -NH2, -NHRg, -N(Rg)(R10) nebo -O-CO-R22,b) alkylovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou nebo/a glycidyloxyskupinou,c) glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorceO /\-CH2CH(OH)CH2O-R23-OCH2CH— ch2,d) cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCOR^-^,e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR21 nebof) skupinu vzorce -C0-R12,R7, pokud n představuje 2, znamenáa) alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,b) alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,c) xylylenovou skupinu,d) alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou,e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-, -(ch2)m-COO-R18-OOC-(CH2)m-, kde m znamená číslo 1 až 3, nebo znamená skupinu vzorceR7, pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce —f— (CH2) m-COO—ř^R^ 9 / kde m představuje 1 až 3, aRy, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce-ř-íCH2VCO°-VR2O' kde m představuje 1 až 3,R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo dusíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR14)2, -N(R9)(R1q) nebo -OCOR-^ a/nebo hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,Rg a R10' kter® jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku neboRg a R]_q tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,Ri;l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,R12 znamená skupinu vzorce -R24-COOH nebo -NH-R17~NCO,R14 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,R15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo Rj5 znamená fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2- nebo -C(CH3)2~,R17 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu, tolylenovou skupinu, difeny60 lenmethanovou skupinu nebo skupinu vzorceRj_g znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku, znamená alkantriylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku,R20 znamená alkantetrylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,R21 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atomem halogenu neboR21 znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 19 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, furylovou skupinu nebo skupinu vzorceCH, CH,-CH(CH2OCH2CH-CH2)2,R22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,R23 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vzorce kde X znamená 0, CH2 nebo C(CH3)2 aR24 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, vinylenovou skupinu nebo o-fenylenovou skupinu.__ t 2. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu(obecného vzorce Ia] [podle nároku Ij, kde n představuje číslo 1 nebo 2,R}_, R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,R5 a Rg znamenají atom vodíku,R7, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH2, -CONHRg, -CON(Rg)(R10) -NH2, -NHRg, -N(Rg)(R10), alkylovou skupinu se 6 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je substituována hydroxyskupinou nebo glycidyloxyskupinou, cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCOR^, nebo skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR2g aR7, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu, alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH20-R15-OCH2CH(OH)CH2-,-(CH2)m-COO-R18-OOC-(CH2)m-, kde m znamená číslo 1 až 3,Rg znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo je substituována hydroxyskupinou, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 ato63 ny uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O) (0R14) 2, -N(R9) (R10) nebo -OCOR31 a/nebo hydroxyskupinou, nebo znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,Rg a R10, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku neboRg a R10 tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,Ri:l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 16 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,R14 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,R15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2~ nebo -C(CH3)2~,R18 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku,R2g znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku.__1·___ t 3. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu/obecného vzorce Ia) (podle nároku 1;, kde n představuje 1 až 4,Rj, R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,R5 a Rg znamenají atom vodíku,R7, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -COONHRg, -CON(Rg)(Rlo) nebo -O-CO-R22, nebo znamená glycidylovou skupinu, hydroxycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR21,R7, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, kte65 rá je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R7 znamená skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-,R71 pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorceCH2COOCH2—C-C2H5, J 3R?, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce-ch2cooch2 R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR14)2 nebo Rg znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku,Rg a R-^θ, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, neboRg a R10 tvoří dohromady pentamethylenovou skupinu nebo
- 2-.
- 3-oxapentamethylenovou skupinu, znamená alkylovou skupinu s 1 až 14 atomy uhlíku,R15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo R15 znamená skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2- nebo -C(CH3)2-,R18 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku,R21 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 4 až 18 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku aR22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.
- 4. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu ('obeeneho vzorce lál i podle nároku 4j, kde n představuje číslo 1, 2 nebo 4,Rj_, R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,R5 a R6 znamenají atom vodíku,Ry, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -CON(R9)(R10) nebo -O-CO-R22, glycidyloxylovou skupinou, 2-hydroxycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR2^, pokud n představuje 2, znamená alkenylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, 2-buten-l,4-ylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R7 znamená skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-, -CH2 -COO-R18-OOC-CH2- neboR7, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorceCH2C00CK, R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo R8 znamená skupinu vzorce -CH2P(O)(OR14)2 neboRg a R10 znamenají alkylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu s 10 až 45 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo znamená skupinu vzorceR18 znamená alkylenovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku,R2^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu se 4 až 15 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku aR22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.z..
- 5. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu(obecného vzorce Ial [podle nároku y, kde n představuje číslo 2 a ostatní substituenty mají významy uvedené v nároku 1.
- 6.vzorce Ia polymerů.Použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu obecného podle nároku 1 jako stabilizátoru organických
- 7. Použití podle nároku 6 jako stabilizátoru polykarbonátú.
- 8. Použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia podle nároku 4 jako stabilizátoru pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44636989A | 1989-12-05 | 1989-12-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ338791A3 true CZ338791A3 (cs) | 2000-08-16 |
CZ287307B6 CZ287307B6 (cs) | 2000-10-11 |
Family
ID=23772333
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19913387A CZ287307B6 (cs) | 1989-12-05 | 1991-11-07 | Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0434608B1 (cs) |
JP (1) | JP2779981B2 (cs) |
KR (1) | KR0177040B1 (cs) |
AT (1) | ATE151097T1 (cs) |
BR (1) | BR9006145A (cs) |
CA (1) | CA2031400C (cs) |
CZ (1) | CZ287307B6 (cs) |
DE (1) | DE69030362T2 (cs) |
ES (1) | ES2100878T3 (cs) |
MX (1) | MX23578A (cs) |
SG (1) | SG49847A1 (cs) |
SK (2) | SK279412B6 (cs) |
Families Citing this family (87)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE150056T1 (de) * | 1990-10-29 | 1997-03-15 | Cytec Tech Corp | Hydroxyaryltriazine und tetraalkylpiperidine enthaltende synergistische uv-absorbermischung |
KR100187320B1 (ko) | 1991-02-21 | 1999-04-01 | 월터 클리웨인 | 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료 |
TW222292B (cs) * | 1991-02-21 | 1994-04-11 | Ciba Geigy Ag | |
DE59201428D1 (de) * | 1991-03-27 | 1995-03-30 | Ciba Geigy Ag | Stabilisierte Methylmethacrylat-Polymere. |
DE69332382T2 (de) * | 1992-09-07 | 2003-06-18 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel | Hydroxyphenyl-s-Triazine |
US5489503A (en) * | 1992-12-03 | 1996-02-06 | Ciba-Geigy Corp. | UV absorbers |
GB2278115B (en) * | 1993-05-17 | 1997-08-06 | Ciba Geigy Ag | 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-pyrimidine derivatives and their use as stabilizers for coating compositions |
US6706215B1 (en) | 1993-05-17 | 2004-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Coating compositions stabilized against damage by light, heat and oxygen |
DE59409434D1 (de) * | 1993-10-15 | 2000-08-17 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenyl-1,3,5-Triazinen |
ATE204571T1 (de) * | 1993-11-23 | 2001-09-15 | Ciba Sc Holding Ag | O-hydroxyphenyl-s-triazine enthaltende stabilisierte polymere |
US5741905A (en) * | 1994-07-23 | 1998-04-21 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Triazine ultraviolet absorbers useful for improving the sun protection factor of textiles |
US5556973A (en) * | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
US5672704A (en) * | 1994-10-04 | 1997-09-30 | Ciba-Geigy Corporation | 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties |
EP0706083A1 (de) * | 1994-10-04 | 1996-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Fotografisches Aufzeichnungsmaterial enthaltend einen UV-Absorber |
AU703967B2 (en) * | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
EP0711804A3 (de) * | 1994-11-14 | 1999-09-22 | Ciba SC Holding AG | Kryptolichtschutzmittel |
TW308601B (cs) * | 1995-01-18 | 1997-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
US6255483B1 (en) | 1995-03-15 | 2001-07-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Biphenyl-substituted triazines |
TW325490B (en) | 1995-06-23 | 1998-01-21 | Ciba Sc Holding Ag | Polysiloxane light stabilizers |
WO1997008235A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Cytec Technology Corp. | Compositions containing 1,3,5-triazine carbamates and epoxy compounds |
US5585422A (en) * | 1995-09-20 | 1996-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith |
ES2107971B1 (es) * | 1996-01-17 | 1998-07-01 | Ciba Geigy Ag | Combinacion estabilizante. |
CH692739A5 (de) * | 1996-03-26 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine |
BR9710730A (pt) * | 1996-07-18 | 1999-08-17 | Ciba Sc Holding Ag | Derivados de triazina substituida e ligada com polialquileno e de benzotriazola e benzofenono como absorvedores de uv |
US5726309A (en) * | 1996-08-27 | 1998-03-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups |
BE1012529A3 (fr) * | 1996-09-13 | 2000-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques. |
DE19739781A1 (de) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Ciba Geigy Ag | Hydroxyphenyltriazine |
KR20000048959A (ko) * | 1996-10-08 | 2000-07-25 | 마이클 제이. 켈리 | 가교결합제 조성물 및 이로부터의 저광택 에폭시 코팅 |
GB2319523B (en) | 1996-11-20 | 2000-11-08 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyltriazines |
US5786411A (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-28 | General Electric Company | Light resistant compositions of polycarbonate and graft copolymer resins |
US6117997A (en) * | 1997-11-19 | 2000-09-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Hydroxyphenyltriazines |
ZA9810605B (en) * | 1997-11-21 | 1999-05-25 | Cytec Techonoly Corp | Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
DE69821261T2 (de) * | 1997-12-08 | 2004-11-18 | Cytec Technology Corp., Wilmington | Morpholin-endständige, gehinderte amin-substituierte aminotriazine und deren verwendung als lichtstabillisatoren |
TWI224995B (en) * | 1998-03-19 | 2004-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilization of wood substrates |
US6051164A (en) * | 1998-04-30 | 2000-04-18 | Cytec Technology Corp. | Methods and compositions for protecting polymers from UV light |
JP2000026435A (ja) | 1998-05-07 | 2000-01-25 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | トリスレゾリシニルトリアジン |
BR9911416A (pt) | 1998-06-22 | 2001-03-20 | Ciba Sc Holding Ag | Absorvedores de luz ultravioleta de carbamato de poli-trisaril-1,3,5-triazina |
US6297377B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-10-02 | Cytec Technology Corporation | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
JP2002518485A (ja) * | 1998-06-22 | 2002-06-25 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ヒンダードフェノールを含むトリスアリール−1,3,5−トリアジン紫外光吸収剤 |
ZA9810599B (en) * | 1998-06-22 | 1999-07-30 | Cytec Tech Corp | Triazine UV absorber comprising amino resins. |
JP2002518486A (ja) | 1998-06-22 | 2002-06-25 | サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン | 赤側にシフトしたトリスアリール−1,3,5−トリアジン紫外線光吸収剤 |
US6239276B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-05-29 | Cytec Technology Corporation | Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
DE69915694T2 (de) * | 1998-12-23 | 2004-07-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polymerstabilisatoren mit einem niedrigpolydispersat |
TW514581B (en) | 1999-09-02 | 2002-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | A method of protecting wood against light-induced degradation by treatment with an impregnation which penetrates the surface of the wood |
KR100729944B1 (ko) | 1999-12-23 | 2007-06-20 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 안정화제 혼합물 |
KR100783605B1 (ko) | 2000-05-19 | 2007-12-07 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 중합반응 개시제로서 히드록실아민 에스테르 |
US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
US6727300B2 (en) | 2000-11-03 | 2004-04-27 | Cytec Technology Corp. | Polymeric articles containing hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds |
US6414155B1 (en) | 2000-11-03 | 2002-07-02 | Cytec Technology Corp. | Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same |
US6545156B1 (en) | 2000-11-03 | 2003-04-08 | Cytec Technology Corp. | Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same |
US6492521B2 (en) | 2000-11-03 | 2002-12-10 | Cytec Technology Corp. | Hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same |
CA2442001A1 (en) | 2001-03-22 | 2002-10-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | The use of aromatic compounds as phase directors and particle size reducers for quinacridone pigments |
DE60215790T2 (de) | 2001-04-06 | 2007-09-13 | Adeka Corp. | Uv-absorber für kunstharz und diesen enthaltende kunstharzzusammensetzung |
TWI316513B (en) | 2001-07-02 | 2009-11-01 | Ciba Sc Holding Ag | Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers |
US7297409B2 (en) | 2001-10-12 | 2007-11-20 | Sabic Innovative Plastics Ip Bv | Multilayer, weatherable compositions and method of manufacture thereof |
EP1302309B2 (en) | 2001-10-12 | 2016-09-07 | SABIC Innovative Plastics IP B.V. | Multi-layer, weatherable compositions and method of manufacture thereof |
US6630527B2 (en) | 2001-10-19 | 2003-10-07 | General Electric Company | UV stabilized, impact modified polyester/polycarbonate blends, articles, and methods of manufacture thereof |
US7090926B2 (en) | 2001-11-09 | 2006-08-15 | General Electric Company | Multi-layer, weatherable compositions and method of manufacture thereof |
US6855269B2 (en) | 2001-11-09 | 2005-02-15 | Cytec Technology Corp. | Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers |
ATE415448T1 (de) | 2001-11-30 | 2008-12-15 | Ciba Holding Inc | 2-hydroxyphenyl-s-triazin-vernetzer für polymernetzwerke |
JP4975449B2 (ja) | 2004-02-02 | 2012-07-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 官能化光開始剤 |
US20080029933A1 (en) * | 2004-06-25 | 2008-02-07 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Aromatic Polycarbonate Resin Composition, And Substrate For Optical Information-Recording Media, Transparent Optical Article, Lighting Appliance Cover And Transparent Member For Vehicles Comprising It |
EP2258759A1 (en) * | 2005-04-07 | 2010-12-08 | Cytec Technology Corp. | Compositions for Preventing the Photodecomposition |
WO2009010405A1 (en) | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Basf Se | Laser-sensitive coating formulation |
CA2919737C (en) | 2007-08-06 | 2018-03-13 | General Cable Technologies Corp. | Tree resistant insulation compositions |
JP5209053B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2013-06-12 | 株式会社Adeka | 光学フィルム |
KR101691898B1 (ko) | 2008-10-23 | 2017-01-02 | 데이터레이즈 리미티드 | 열 흡수 첨가제 |
US9267042B2 (en) | 2008-10-27 | 2016-02-23 | Datalase Ltd. | Coating composition for marking substrates |
CN102341370B (zh) | 2009-01-08 | 2014-12-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚合引发剂 |
KR101773621B1 (ko) | 2009-01-19 | 2017-08-31 | 바스프 에스이 | 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법 |
CN102365263B (zh) | 2009-03-30 | 2015-04-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 可聚合组合物 |
WO2011139111A1 (en) * | 2010-05-07 | 2011-11-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Resin composition, insulating film using the same, and electronic component |
JP5898201B2 (ja) | 2010-09-14 | 2016-04-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 特定のビス(ビフェニル)トリアジン誘導体及びその混合物の紫外線吸収剤としての使用 |
WO2013072853A1 (en) | 2011-11-15 | 2013-05-23 | Basf Se | Organic semiconductor device and manufacturing method thereof |
EP2671449A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-11 | Construction Research & Technology GmbH | Use of vanadium pentoxide particles as a biocide |
WO2014064064A1 (en) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | Basf Se | Iminoxytriazines as radical generators |
JP6238283B2 (ja) * | 2013-10-02 | 2017-11-29 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収性ポリカーボネート |
WO2015077635A2 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
JP6647023B2 (ja) * | 2014-12-11 | 2020-02-14 | 株式会社Adeka | 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物 |
CN108026079B (zh) * | 2015-09-24 | 2020-09-22 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
EP3789455A1 (en) * | 2016-06-09 | 2021-03-10 | Adeka Corporation | Resin composition |
CN106317031B (zh) * | 2016-08-19 | 2018-10-02 | 淮阴师范学院 | 一种合成2-(4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)-5-缩水甘油醚苯酚的方法 |
CN108424396B (zh) * | 2018-05-18 | 2022-07-05 | 威海金威化学工业有限责任公司 | 一种光稳定剂tinuvin 1600的制备方法 |
KR20220075336A (ko) | 2019-10-02 | 2022-06-08 | 바스프 에스이 | 중합체성 또는 올리고머성 히드록시 페닐 트리아진 uv 필터를 갖는 조성물 |
KR20240058933A (ko) | 2021-09-16 | 2024-05-07 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 스티어링 휠 구성 |
US20250136169A1 (en) | 2021-09-16 | 2025-05-01 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane foam steering wheel cover |
WO2025134720A1 (ja) * | 2023-12-22 | 2025-06-26 | 日産化学株式会社 | 非ポリマー化合物および膜形成用組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH484695A (de) * | 1962-10-30 | 1970-01-31 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie |
US4619956A (en) * | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
-
1990
- 1990-11-27 ES ES90810920T patent/ES2100878T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-27 AT AT90810920T patent/ATE151097T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-27 DE DE69030362T patent/DE69030362T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-27 EP EP90810920A patent/EP0434608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-27 SG SG1996007541A patent/SG49847A1/en unknown
- 1990-12-03 SK SK6003-90A patent/SK279412B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-12-03 SK SK3387-91A patent/SK338791A3/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-12-03 CA CA002031400A patent/CA2031400C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-04 BR BR909006145A patent/BR9006145A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-04 MX MX2357890A patent/MX23578A/es unknown
- 1990-12-05 JP JP2405385A patent/JP2779981B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-05 KR KR1019900019964A patent/KR0177040B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-11-07 CZ CZ19913387A patent/CZ287307B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SK600390A3 (en) | 1998-11-04 |
CA2031400A1 (en) | 1991-06-06 |
SK281004B6 (sk) | 2000-10-09 |
ES2100878T3 (es) | 1997-07-01 |
JPH04154772A (ja) | 1992-05-27 |
HK1004562A1 (en) | 1998-11-27 |
CA2031400C (en) | 2001-06-19 |
SK338791A3 (en) | 2000-10-09 |
JP2779981B2 (ja) | 1998-07-23 |
EP0434608B1 (en) | 1997-04-02 |
KR910012025A (ko) | 1991-08-07 |
DE69030362T2 (de) | 1997-10-23 |
SK279412B6 (sk) | 1998-11-04 |
CZ287307B6 (cs) | 2000-10-11 |
MX23578A (es) | 1993-11-01 |
EP0434608A1 (en) | 1991-06-26 |
KR0177040B1 (ko) | 1999-05-15 |
ATE151097T1 (de) | 1997-04-15 |
DE69030362D1 (de) | 1997-05-07 |
SG49847A1 (en) | 1999-07-20 |
BR9006145A (pt) | 1991-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ338791A3 (cs) | Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití | |
US6608122B1 (en) | Stabilized organic material | |
EP0057160B1 (de) | 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazole, ihre Verwendung als UV-Absorber und ihre Herstellung | |
EP0743309B1 (de) | o-Hydroxyphenyl-s-triazine als UV-Stabilisatoren | |
ES2215996T3 (es) | Acabados de capa electrodepositada/capa base/barniz transparente estabilizados con absorbentes uv del tipo s-triazina. | |
KR0152433B1 (ko) | N-치환된 입체 장애 아민 안정화제 조성물 | |
JP3076878B2 (ja) | 5−チオ−置換ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤および安定化された組成物 | |
JP2860590B2 (ja) | 重合体用安定剤としての非移行性1―ヒドロカルビロキシ立体障害アミン化合物 | |
US5021478A (en) | Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions | |
JP2009242802A (ja) | 早期重合に対して安定化された組成物 | |
EP0389427B1 (en) | Compounds containing both uv-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions | |
EP0502821B1 (de) | Silylierte 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-diaryl-1,3,5-triazine | |
BRPI0017036B1 (pt) | mistura de compostos estabilizadora, sua composição e seu uso, e métodos de estabilização de material orgânico com relação ao dano de exposição à luz, oxigênio e/ou calor | |
EP0389430B1 (en) | N-hydrocarbyloxy hindered amine light stabilizers substituted with phosphorus moieties | |
EP0344114B1 (de) | Ungesättigte Derivate von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin | |
AU2696599A (en) | Trisresorcinyltriazines | |
US5015682A (en) | Oligomeric N-hydrocarbyloxy hindered amine light stabilizers | |
EP0434618B1 (de) | Uv-Absorber und diese enthaltendes lichtempfindliches organisches Material | |
JP2860586B2 (ja) | ポリ(1―ヒドロカルビルオキシ―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン)化合物及び該化合物により安定化された有機ポリマー組成物 | |
CZ287258B6 (cs) | Stabilizovaný organický polymer | |
HK1004562B (en) | Stabilized organic material |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20101203 |