CZ338791A3 - Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití - Google Patents

Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití Download PDF

Info

Publication number
CZ338791A3
CZ338791A3 CZ19913387A CZ338791A CZ338791A3 CZ 338791 A3 CZ338791 A3 CZ 338791A3 CZ 19913387 A CZ19913387 A CZ 19913387A CZ 338791 A CZ338791 A CZ 338791A CZ 338791 A3 CZ338791 A3 CZ 338791A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
substituted
alkylene
Prior art date
Application number
CZ19913387A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ287307B6 (cs
Inventor
Jean Dr. Rody
Mario Dr. Slongo
Andreas Dr. Valet
Roland A. E. Dr. Winter
Jean-Luc Dr. Birbaum
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of CZ338791A3 publication Critical patent/CZ338791A3/cs
Publication of CZ287307B6 publication Critical patent/CZ287307B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6521Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/48Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Description

JUDr. Otakar ŠVORČlK advokát
Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití
Oblast techniky
Tento vynález se týká derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití jako stabilizátoru organických polymerů. Vynález se zvláště týká nových o-hydroxyfenyl-sym.-triazinů a organických polymerů, které jako stabilizátor obsahují takovou sloučeninu.
Dosavadní stav techniky
Z US patentu č. 4 619 965 je již známo, že se polymery mohou stabilizovat proti účinku světla, vlhkosti a kyslíku přídavkem směsi stericky bráněného aminu a o-hydroxyfenyl-sym.triazinů. Triaziny používané v této souvislosti obsahují alespoň jednu fenylovou skupinu, která má hydroxyskupinu v orto-poloze.
Triazinové sloučeniny tohoto typu jsou relativně málo rozpustné v řadě látek a mají sklon k migraci. Podle tohoto vynálezu se používají podobné triazinové deriváty, které mají zlepšenou rozpustnost v organických polymerech.
o-Hydroxyfenyl-sym.triaziny, používané podle vynálezu, však dosud nebyly popsány v patentové nebo odborné literatuře .
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je derivát trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia
n představuje 1 až 4,
R^, R2, Rg a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5 a Rg znamenají atom vodíku,
R7, pokud n představuje 1, znamená
a) alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH2, -CONHRg, -CON(Rg)(R^Q), -NH2, -NHR9, -N(R9)(R1q) nebo -O-CO-R22,
b) alkylovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou nebo/a glycidyloxyskupinou,
c) glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce
-ch2ch (oh)ch2-o-p.23 -och2ch.........ch2 ,
d) cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCORj^,
e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR21 nebo
f) skupinu vzorce -CO-R12,
R7, pokud n představuje 2, znamená
a) alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,
b) alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,
c) xylylenovou skupinu,
d) alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou,
e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-,
-(ch2)m-coo-R18-ooc-(ch2)m-, kde m znamená číslo 1 až 3, nebo znamená skupinu vzorce
R7, pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce
Γ —(CHz>m- 000 '20 J3 kde m představuje 1 až 3, a
R7, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce *
--(CH2 Y- 000 d-R kde m představuje 1 až 3,
R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo dusíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O) (OR14) 2, -N(R9)(R10) nebo -OCOR^ a/nebo hydroxyskupinou, nebo R8 znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenyl5 alkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,
Rg a R10, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo
Rg a R10 tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,
Ri;l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R12 znamená skupinu vzorce -R24-COOH nebo -NH-R17-NCO,
R14 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R25 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo R15 znamená fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2- nebo -C(CH3)2-,
R17 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu, tolylenovou skupinu, difenylenmethanovou skupinu nebo skupinu vzorce
Rlg znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku,
R19 znamená alkantriylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku,
R20 znamená alkantetrylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,
R21 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, álkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atomem halogenu nebo
R21 znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 19 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, furylovou skupinu nebo skupinu vzorce
-ο-ch (ch2och2ch -ch2 )2
6a
R22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
R23 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vzorce
kde X znamená O, CH2 nebo C(CH3)2 a
- 7 Ro,.
znamená alkylenovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, vinylenovou skupinu nebo o-fenylenovou skupinu.
Jestliže jeden ze substituentů· v obecném vzorci I znamená alkylovou skupinu s 1 .až 12 atomy uhlíku,· může jít o nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, například o methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.-butylovou, pentylovou, hexylovou, heptylovou, oktylovou, 2-ethylhexylovou, di-terc.-oktylovou, nonylovou, decylovou, undecylcvou nebo dodecylo;omy uhlíku' ve až 15 atomy uhlíku ve významu R·^ mohou kromě vou skupinu. Alkylovými skupinami s 1 až 20 :o být například tradecylová, hexadecylová nebo oktadecyiova
Substituovaná alkylová skupina ε 1 as 12 atomy uhlíku ?t substituována jednou nebo několika fenoxvsk.uninp.mi bo ou -substituované alkylovou skupinou s 1 sř 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 13 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, skupinou vzorce -CC0Ro, -C0RHo, o / » ·< o 1*» rs — Γ
10·
-OORHRq, -C0n(RQ}(R10), -111., -Jihl, ~lHÍuq){a,n) nebo -O-CC-Rq
Dále uvedené skupin:
>u příkladem substituovaných alkylovýt )-f eny 1, - Cil CR (OH) CH9O-f enyl, ru cv Jn--S
Vxír·. '‘-/-i \ Vii / πττ (-ιςτ ! ητ-ΐ S π-.τ η
υ.... ,'.. \ -, ν
Γ'ΣΣ Π ΣΤ · ΓΣ.Σ S ΡΣΣ —\ Μ i i / v i i .·
817 , οο.-κ
rx-τ οη3 .
, -CEoCH.C00C .2X ’ Z / Z_ '•'J
CH?CH(0H)CHo0 00 2¾ ’
-ce2cooc9e2, -CE^OOCgE·,
-CH2CH2C00C12H25, -CH2C0HH2, -CH2COI’JHC,H9, ~CH?COIKC H9)p,
-CE0CE9COEEC19E-, -CE9CE9COE(C9Ec)0, -CH9CH9KHo, -CH„CE9E(CH9)o,
-(01:.,).-117, -ί'ΟΗΌ.-ΕΗΟ,Πθ, -ÍCKJUKCH~)„, - (CHO) 3N(C9Hj9 ,
Z 2 o 4 5 - u 3 2 oj 2 5- 2 ’ _ f ρττ > Τ.ΤΠΡΠΓ’ΤΤ ( Τ’V > T^jpn/Ί TJ ΠΤΤ rtrr ΛΗ/Vi T\. Q / -y i tli hz Ό1 L/io. ~ j \ vli Q / X-il Λ. kZ W ryli η ~ J * VÍi .-, Vii Ub Vkj ς ,í rj j ‘2 3’
-CE,CE(CH.)-OCOCHq, -CE.-,CP(OCOCH~ )0Ι700.Εί 7, o J z ά Jobi/’ ,7-l; p-n- Arrpp · uíi vilOvOO,-· /
I JA ,ρμ ncřnrnf’ -t >-fT.T n \ %Ζ·-ζ ·Χ<ζ γ-Α^ £7 z V/1Íq U™ X Cii^- X β
JStíO Η ΙκθΧΙ^ x OVS 3 MLip x MS. 3Θ 3 S, x 2_ im;, uhlíku, ve významu Ρθ se může uvést například allylová, methallylčvá nebo
2-butenylová skupina, stejně jako například oktenylová, dodecenylová· nebo oleylová skupina. Jako alkenylové skupina se až 18 atomy uhlíku ve vvznamu Ρ.Ί Ί dodatkově rřichází v úvahu i± také vinylová skupina.
P^, může
Alkylenová skupina, se 2 až 16 atomy uhlíku, značící aýt nerozvétvená nebo rozvětvená alkylenová skupina,
I jako je například dimethylenová, trimethylenová, tetramethylenová, hexamethylenová, oktamethylenová, dekamethylenová, dodekamsthylenové, 2,2-dimethylprop-l,3-ylenová nebo 1,2-propylenová skupina. Alkenylenovou skupinou se.4 až 12 atomy uhlíku ve významu Ργ může být zvláště 2-buteh-l,4-ylenové skupina, Ργ az 20 atomy uhlíku, která je znacici amyiencvou slupinu se přerušenu atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, může například být jedna se skupin vzorce -CEoCH(0E)CE9-,
-CH2CE2OCH2CH2- nebo -CE9CE(OE)CE9O-(CH9)v-OCE9CH(OH)CH9, ve kterém z představuje 2 až 10.
Rg značící alkylovou skupinu se 3 aš 20 atomy uhlíku, kteaá je přerušena atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, může být zejména alkylová skupina, která je substituována hydroxyskupinou, P. může také představovat alkylovou skupinu, která je přerušena atomem kyslíku a substituvéna hydroxyskupinou. Příklady takových skupin jsou skupiny vzorce -CH?CH?GH, -OH0CH(OH)OH3, -CHgCHÍOHjCgH^, -CHgGHgOC^,
-CHoCiIo0CH?CH,0H nebo -CH9-CK2(OCHgCH^) OH, ve kterém p představuje 2 až 9.
Rg značící alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR^.)o, -H(Rq)(R^q) nebo -CCCEp , může být například skupina vzorce -ΟΗ.->ύ’Η?Ρ(Ο) (OCQ
-CHoP(O)(0G.<H, -GHoCH~N(CHnk, -CHnCHoCHoE(CoHt-k,
O U í. O i j Z O O _J O O O L. o > •GH.,OH?OGCG7H15 nebo -GHpCH9OCOGH=GH9.
Ákoxyalkylová skupina se 3sž 12 atomy uhlíku ve významu Rc a ΚΊ q může být zvláště 2-(C^-C^Qalkoxy) ethy lová skupina, například 2-msthoxyethylová, 2-butonyethylová nebo 2-oktylonyethylová skupina. Εθ ε Ε-^θ značící di&lkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku může být například 2-dibuty-laminoethylová, 2-diethylamincethylová nebo 3-dimeohylaminopropylová skupina.
Rq a R^o -značící cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 azorný uhlíku může být například cyklopentylovó, cyklooktylová nebo cyklododecylcvá skupina, ale zejména cyklohexylová skupina. Jestliže Rn a R-, dohromady tvoří alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, tyto skupiny tvoří dohromady s atonom dusíku, ke kterému jsou připojeny, heterocyklický kruh, jako například kruh pyrrolidinovy, piperidinový, 2,o-dimethylpiperidincvý, morfclinový, dimethylmorfolincvý nebo piperazinový kruh.
Alkylenová skupina se 2 až 10 atomy uhlíku, ve významu Ε^γ a E-^, může být nerosvetvená nebo rozvětvená alkylenová skupina, jako je například 1,2-ethylenová, trimethylenová, tetramethylenová, pentamethvlenová, hexamethylefiová, oktamethylenová nebo dekamethylenová skupina, 1,2-propylenová nebo
2,2-dinethyltrinsthyienovs oXupins .
Jako alkyle nová skupin?, se 4 sí 20 utoray uhlíku, kberá ' je ořeruí ono. ston-n kyslíku, ve významu substituentu R-,ο, iUŮše být skupina přerušena 1 ež S stony kyslíku a zvláště vůle jít o dvojvazný otázek vzniklý odět:ok ním dvou hydrovyszupin z polyethylenglykolu nebo polypropylenylykolu.
V sub ztli oe.u ock arylová skupina samotná nebo v koubirovunýcv ze; teícd zn.;usuá výhradně í;nylovou, nsítylovou neb; bifenylylovcu skupinu.
erzv c X'
·.nu obecního vzorce jo nove sxou· ceniny.2 tcent o sloučenin obocnáh O'Uc výhodu;
>' -I; .— 7 · Ί• ? C tU O v zvu.je číslo 1 nebo '2,
JX a 2., Jrterí jsou n-vzájen nozávielá, zo.es na ji neon alkylovou- skupinu g l až 4 atomy uhlíku,
...- a y.^ zasněněji ston. vodíku .y •<dy2 n představuje 1, potom
T7 znamená alkylovou skupin;
sž 12 stony uhlíku, kte ru je s^ostieuovs.na fenoxyskupinou, jce usni u..; :> tuvoáno. nebo jo substituována šikulovou skupinou s 1 až 13 stony uhlíku, .2ikoayskupinou s 1 až 13 atony uhlíku neb.; ztonou hsloyenu, noho znemaná šikulovou skupinu 3 1 až 12 stony uhlíku ...ubs tituovnnou skupino vzorce ~COChQ, v------7 5
302(2„) ^ick’ “• 3hhq nebo -3(Σ7 ) (R-, n) alkylovou skupinu se 3 s.
Xruseni; více nok jedním stonem kyslíku s je substituováno, hydroxyskupinou nebo ylycidyloxyskupinou, cyklohexylovou skupinou substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce stony ilíka, •a pe
-OCOR-,χ nebo skupinu vzorce-* CH.?CH(CH)CH.?Q2,,
-7, “ '-C:
i- u10, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 sž 12 neony uhlíku, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 au 20 atomy uhlíku, ktere' je přerušena atomem kyslíku a/nebo substituován.:- hydroxyskupincu, skupinu .vzorce -CnoCH (CH) CH.-,Ο-Ε-, --C ChoCh·
-(CH)CHO~ nebo -(CH.J^-COC-n, .-00C-(í
j. --i 'l rn kde m znamená číslo 1 a 2 3, snovaná alkylovou skupinu as 3 au 20 stoup uhlíku, která je přer.-Oens atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo mámená. alkylovou skupinu s 1 u stony uhlíku, •tesá je subotituována skupinou vzorce -2(0) (CE^. •E(EO) (Ε-,.-. 5 nebo -ΟΟΟΕΊΊ a/nebo kydroxyskupinou, ca tor?, ρ unnebo z no..·. ,ená alkenylovou skupinu se 3 ‘ líku, plycidylovou skupinu nebo íenylalkylovou skupinu se 7 au 11 a o ony uhlíku, která jsou navzájem nezávislá, zneuznají alkylovou skupinu s 1 au 12 atomy uhlíku, alkcnyalkylovou skupinu se 3 už 12 atomy uhlíku, diaikyleninoalkylovcu skupinu se 4 cz 15 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 au 12 atomy uhlíku nebo
Εθ tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 2 neony uhlíku, onaalkylenovou skupinu se 3 · u 2 atomy uhlíku nebo azzaikylenovou skupinu se 3 az u stouy uhlíku ,
--T zna .zená alkylovou skupinu 3 1 -m 13 aoomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 au 13 atomy uhlíku nebo zeny lovou skupinu, znamená alkylovou skupinu 3 1 sa 14 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, ιλ15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až IC atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vsorce íenylen-X-fenylsn, kde X snamené -0-, -CHO~ nebo ~C(Cm)o~,
AS maněné alkylenovou skupinu se 2 aá 10 atomy uhlíku, nebo alkylenovou skupinu se 4 už 20 ktvrá .ie are rušena. atomem kyslíku a ntorry oblíku,
--i znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, feny lovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou o 1 va 12 stony uhlíku nebe alkoxyskup:
mou s 1 aa' 12 7t ony uhlíku nebo unavení ; Iks omylovou skupinu a 2 aá 12 e tcuy: anlíku, benaoylaaoa ahayinu / Io „Akonoylovsu akuaiuu m 1 a’í 1 atomy uhlíku.
vlá am slovceniny obecného v:vc; _a,
A’ A p-nadat - m/jo man; jsou savzavsa nezávis ia, an...muaja ,νο.ν oiíku nebo alkylovou oháněnu s 1 až 4 atomy uhlíka, mimem.··! atom v omnu pouuo n přec stavuje ±, znsaaená
.) alkylovou skupina s 1 aa á atouy uhlíku, 'v n í js .tuovár.a, uvinou vzorca
77-?
-COá'(x;-) (?.nebo -O-CO-h-,,-, a y 10 * aa pokud n představuje 2, aaa.mná alkylenovou skupinu se 2 aá 12 a.m; uhlíku, alkeaylsnovou skupinu se 4 s.á 12 atomy uhlíku, vyl,, lenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 uá 20 atomy uhlíku, která je pre13 rušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebe substituována hydroxyskupinou, nebo ΰγ znamená skupinu vscrce -CH^CH(OH)CH^C-R, --OCI-hCH(OH)C:L·-, z η. 1 > z -Ih-GOl-l.- o-00d~Ck... nsbo á_ X 1
CO-
pokud n předetevujc· 3, raer.ená skupin.; vrcr
- - / ...
. .L .0 kde m .je 1 až 3 a nokue a vředstavuje r .:.0.
Iru vzorce (dh.J ;
;cc kde m je 1 až 3, znamená alkylovou skupinu ce 3 ař 20 atouy uhlíku, která je pí·c-rušena alespoň jedním atomu kyslíku a je popřípadě rabatiíucvána kydrcnyskupinou, nebo h.~. znamená alkyl ořou skupina o 1 ař p atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -1(0'(dh^ nebo Zh znamená rlkenylcvou skupinu se 3 ar 11 a uhlíku, < > -r
Ibi0, které jsou navzájem nezávislé, zněměna jí alkylovou skupinu cl - z 2 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu nebo tvoří dohromady psntanethylsnovou skupinu nebo nenřs^
3-one/aethy lenovou skupinu,
znamená -alkylovou skupinu s až 14 atomy uhlíku,
T*i znamená alkylenovou skupinu se- 2 až S atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo E-, - znamená skupinu fenylen-X-fenylen, e .1.
kde X znamená -0-, -0K~- nebo -G(Ciy)o-, p
znamená alkylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se která je pře.rušena alespoň se 4 aš 8 atomy uhlíku 4 aš 12 atomy uhlíku, jedním atomem kyslíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 zž 12 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 aš 15 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 eš 5 utorny uhlíku a znamená álkenylovou skupinu se 2 aš 5 atomy uhlíku.
Zcela svlášoš výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce
Ia, kde n představuje číslo 1, 2 nebo- 4,
R, Hn a R-,, které jsou navzájem nezávislá, znamenají atom
2.
vodíku nebo methylovou skupinu, η,- a E< znamenají atom vodíku, pokud n .představuje 1, znamená alkylovou skupinu, s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována sku;inou vzorce -COORg, -COi;(Rq) (Ε^θ) nebo -0-CQ-E.-2, Slycidylovou skupinu, ,2-hydronycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CHoCH(0H)CEpOH^p pokud n představuje 2, znamená alkylenovou.skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, 2-buten~l,4-ylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo aikylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R7 znamená skupinu vzorce -C’-IoCH(0H)CxIo0--ΟΟΗ,,ΟΗζΟΗίΟΗ.,-, -CH.-OOO-R, p-00C-CIU nebo
pokud.n představuje 4, znamená skupina vzorce gh2cooch2 známe.
Brýlovou skupinu se 3 až o m y u_ iíj. i · -, u, která je přerušena alespoň jedním o zorném kyslíku a j;
popr mená skupinu, znamenají alkyl ov.eu sl znamená aikylenovou skupinu ituována hydroxyskupinou, nebo R- znm mená akuřinu vzorce -CiUP(C) (OR, ., nebo·oleylovou - j-4 ;pinu se 2 a a o atomy uhlíku, až -Ξ atomy uhlíku, omy uhlíku, kter alky lenovou suupinu s 10 ýl ft přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo vzorce .C ň:upi nu
xo — znamená alkylenovou skupinu se 4 až £ atomy uhlíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu se 4 εž 15 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou' skupinu, slkanoylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku'nebo alkenoylovou skupinu os £ až 5 atomy uhlíku a znumená alkenylovou skupinu se 2 už ΰ stony uhlíku.
1c
Ze svrchu uvedonýcn sloučenin obecního vzorce ka o ovláŽóo výuočx.ó označit sloučeniny, kle n představuje 2 a ostatní substituenty mají výše uvedený význam.
- 17 Sloučeniny oDecneho vzorce II jsou. známe látky & nonou ae vyrábět Uriedel-Oraítsovou reakcí nozi kyanurchlor; uem, 1 dnes solárním aromatické sloučeniny obecného vzorce
ve kt
- r --o» -sají významy uvedené výše, η Ί dílen, solární::; resorcínolu, jak js popsáno, například ve švýcarských patentech č. 4.0C 091 a 4Ο4 635 nebo v US patentu
Y O •‘‘i r>
O · $ ^-ř-ý·
Převedení sloučeniny obecného vzorce II na sloučeninu obecného vzorce Ia ae suše provádět různými způsoby, které jsou o a obě známá, v závislosti na povaze subatituentu ?„
Jestliže ?.7 znamená substituovanou alkylovou, glycidylovou, skupinu vzorce -CQ-R19, alkylenovou, alkenylenovou nebo nylylenovou skupinu, sloučenina obecného vzorce II nebe její alkalická sul se nechá reagovat s halogenovou sloučeninou obecného vzorce ného vzorce
- 19 Pokud Ργ představuje skupinu vzorce -CH9CH(OH)-H, kde 7! značí alkylovou, fenylalkylovou skupinu nebo -0Ηο0Η.-,η , takové sloučeniny se mohou vyrobit reakcí sloučeniny obecného vzorce II s epozoidem obecného vzorce
ve kterém
7í má význam uvedený výše.
Obdobné, sloučeniny obecného vzorce Ic, ve kte.. é~ n znamená čzslo &t Εγ předs vuje skupinu vzorce
- OnClí (OH) - CHOC-P- - CCHnCH (OH ) CH-, — ./ Í- ··;
dílů molárních sloučeniny obecného bis-.;.lycidyletlis.ru obecného vzorce st mohou vyrobit reokcí 2 zurče II 1 dílem -molzrni-
vé kterém
R., 5 má význam uvedený výše.
Sloučeniny obecného vzorce Ia, ve kterém Ργ znamená cykloheuylovou skupinu substituovanou hydrozyskupinou se nohou vyrábět reakcí sloučeniny obecného vzorce II s cykloheuenouideu.
Sloučeniny obecného vzorce Ia, ve kterém η z neuzené, číslo 2 a?.-, představuje skupinu vzorce -CHRCH(QH)CH?- se mohou vyrobit reakcí 2 dílů molárních sloučeniny obecného vzor ce II s 1 dílem molárním epichlorhydrinu.
Také je možné převést sloučeninu obecného vzorce Ia na jinou sloučeninu obecného vzorce Ia. Tak například hydroxyalkýlová skupina R7 se může převést acylací sloučeninou obecného vzorce
R11COC1 ve kterém
Ri;l má význam uvedený výše, na odpovídající acyloxový derivát.
Metody používané pro jednotlivé stupně syntézy jsou známé odborníku v oboru a některé z nich jsou detailněji popsány v příkladech, které jsou uvedeny dále.
Předmětem tohoto vynálezu je dále použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu svrchu uvedeného obecného vzorce Ia jako stabilizátoru organických polymerů. Použití je zvláště výhodné, pokud jde o stabilizaci polykarbonátů, především pak o stabilizaci pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny obecného vzorce Ia macházejí použití jako stabilizátory organických polymerů, především pak polykarbamátů. Tyto sloučeniny jsou určeny k použití především jako stabilizátory pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.
Z obecnějšího hlediska příklady organických materiálů, které je možno stabilizovat sloučeninou obecného vzorce Ia jsou tuky, vosky, oleje, kosmetické prostředky nebo fotografické materiály, ale zvláště organické polymery. Jako příklady polymerů příslušných typů se uvádějí tyto skupiny látek:
20a
1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten, polymethyl-1-penten, polyisopropen nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbornenu, dále polyethylen (který může být popřípadě zesítěn), například polyethylen s vysokou hustotou (HDPE), polyethylen s nízkou hustotou (LDPE) a lineární polyethylen s nízkou hustotou (LLDPE).
2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1), například směsi polypropylenu s polyisobutylenem, směsi polypropylenu (PP) s polyethylenem (například PP/HDPE a PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE/HDPE).
c.j.
olefinů a čiolefinů nnveůjen
nobc : i .-c _ z
'-. .-i · ob:
oenu neoo <f4r..s ,..'u .- --. zepolyr
OilU o e.u, 'opře n1 op „o-.. 00 'o?
Ί .... . -- - . ^.;iv , .... Ί ,,s ... i krplooióo u - - ·.,- .- -e o op . -----, η ...
:,../0/0.-, /...-../....0../. o - .nk„, i rifu ne. le inové kp oo o. rcihplakrploio., :.ooo
-v ' — u ' - V · - ~Jw’ 9 ~~ - - '·· v * ' o oko ráz oo'ó keukevneo-ooti noru, jako nepníkloek polpekop Ikiu, poi^nonu dio-nu nebo t stoplo nu, propplenu o klonu, pok;/. o i blokové kopolp. ‘•onu, voí.l/o uo.poro /onu, 0.,./000,2.0//./0 0. o^p renu, χυ
oeru orpoT • ‘ v, p ro nu., isopránu a styrenu, styrenu, U’,y-butylenu a styrenu nebo uyrenu, eenyienu, propy' nu a seyrem
S, Roubované kopolymery styrenu nebocC-methylstyrenu jako například styrenu na polybutadien, styrenu na kopolymery polybutadienu a styrenu nebo kopolymery polybutadienu a akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadienu, styren, akrylonitril a methy lme thakr.y lát na polybutadienu; styren a anhydrid maleinové kyseliny na polybutadienu; styren, akrylonitril a anhydrid maleinové kyseliny nebo imid maleinové kyseliny na polybutadienu; styren a imid maleinové kyseliny na polybutadienu, styren a alkylakryláty, popřípadě alkylmethakryláty na polybutadienu, styren a akrylonitril na terpolymeru ethylenu, propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyalkylakrylátech nebo polyalkylmethakrylátech, styren a akrylonitril na kopolymerech akrylátu a butadiénu, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými ad 5), které jsou zná mé například jako tzv. A3S-, MBS-, ASA- nebo ABS-polymery.
7. Polyipery obsahující halogen, jako například polychloropren, chlorkauěuk, chlorovaný nebo chlorosulionovaný polyethylen, kopolymery ethylenů a chlorovaného ethylenu, homoa kopolymery epichlorhydrinu, zejména polymery z vinylsloučenin obsahujících halogen, jako například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymer vinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridu a vinylacetátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu.
8. Polymery, které se odvozují od$-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakryláty, pólyakrylamidy a polyakrylnitrily.
9. Kopolymery monomerů uvedených ad 8) navzájem nebo s dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadiénu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, ko- 23 polymery akr.ylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.
10. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acyiderivátů nebo acetalů, jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstesrát, pólyvinylbenzoát, pólyvinyImaleát, pólyvinyIbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamin; jako i jejich kopolymery s olefiny uvedenými ad 1).
11. Homoplymery a kopolymery cyklických etherů, jako polyalkylenglykoly, polyethylenoxid.y, polypropylenoxid.y nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.
12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, jakož i takové poLyoxymethylény, které obsahují komonomery, jako například ethylenoxid, polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany, akrvláty nebo MBS.
13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi s pošymery styrenu nebo s polyamidy.
14. Polyurethany, které se odvozují od polyetherů, polyesterů a pol.ybutadienů s koncovými hydroxyskupinami na stra ně jedné a alifatických nebo aromatických polyisokynátů na straně druhé, jakož i jejich meziprodukty.
15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozují od diaminů a dikarboxy2ových kyselin nebo/a aminokarboxylových kyselin nebo od odpovídajících iaktamů, jako je polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy získané kondenzací m-xylenu, diaminu a adipové kyseliny: polyamidy vyrobené z hexamethylendiaminu a isoftalové nebo/a tereftalové kyseliny a popřípadě elastomeru jako modifikátoru, například poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid. Blokové kopolymery shora uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinu, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery; nebo s polyethe·- 24 ry, jako například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem. Dále pomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy; jakož i polyamidy kondenzované v průběhu zpracování (RIM-polyamidové systémy).
16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy a polybenzimidazoly.
17. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylových kyselin a dialkoholů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo od odpovídajících laktonů, jako polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-l,4-dimeth.ylolcyklohexanteref talát, polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolyether-estery, které se odvozují od polyetherů s koncovými hydroxyskupinami; dále polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.
13. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
19. Polysuifony, polyethersulfony a polyetherketony.
20. Zasíťované polymery, které se odvozují na straně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močoviny nebo melaminu, jako fenolformaldehydové pryskyřice, mcčovinoformaldehydové pry melaninformaldehydové pryskyřice.
21. Yysýchavé a nev/sýchavé alkydové pryskyřice.
22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které se odvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vinylových slou cenin, jakožto zesilovacího prostředku, jakož i jejich obtížně hořlavé, halogen obsahující modifikace.
23. Zesíťovatelné akrylové pryskyřice, které se odvozují od substituovaných esterů akrylové kyseliny, jako například od epoxyakrylátů, urethanakrylátů nebo polyestefkrylátů.
24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice, která jsou zesítěny melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.
25» Zesííované epoxidové pryskyřice, které se odvozují od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.
26. Přírodní polymery, jako celulosa, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymerhomologické chemicky obměněné deriváty, jako acetáty celulosy, propionáty celulosy a butyráty celulosy, popřípadě ether?/ celulosy, jako methylcelulosa; jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty těchto pryskyřic.
Použití sloučenin podle tohoto vynálezu v povlacích všech typů je zvláště výhodné. Povlaky mohou být pigmentované nebo nepigmentované nebo mohou mít účinek kovu. Tyto povlaky mohou obsahovat organické rozpouštědlo, mohou být bez rozpouštědla nebo může jít o Vodné povlaky.
Povlaky mohou jako pojivo obsahovat alespoň jeden z polymerů, které jsou uvedeny výše. Dále se uvádějí příklady povlaků, které obsahují zvláštní pojivá.
1. Povlaky na základě alk.ydových, akrylátových, polyesterových, epoxidových nebo melaninových pryskyřic nebo jejich směsí, zesííovatěIných za studená nebo za horka, pokud je zapotřebí s přídavkem kyselého katalyzátoru zesilováni.
2. Dvousložkové polyurethanové povlaky na základě akrylátových, polyesterových nebo polyetherových pryskyřic obsahujících hydroxyskupiny a alifatických nebo aromatických póly isokyanátů.
3. Jednosložkové polyurethanové povlaky na základě maskovaných polyisokyanátů, které nejsou maskovány během tepelného zpracování.
4. Dvousložkové povlaky na základě ketiminů a polyketiminů s alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty.
5. Dvousložkové povlaky na základě ketiminů a polyketiminů s nenasycenými akrylátovými pryskyřicemi, polyaóetoacetátovými pryskyřicemi nebo methyl-methakrylamidoglykolátu.
6. Dvousložkové povlaky na základě polyakrylátů a polyepoxidů, které obsahují karboxyskupiny nebo aminoskupiny.
7. Dvousložkové povlaky na základě akrylátových pryskyřic obsahujících anhydridové skupiny a polyhydroxylovou nebo polyaminovou složku.
S. Dvousložkové povlaky na základě oxazolidinů a pol.yoxazolidinů s akrylátovými pryskyřicemi obsahujícími anhydri dové skupiny nebo s nenasycenými akrylátovými pryskyřicemi, alifatickými nebo aromatickými polyisokyanáty.
9. Dvousložkové povlaky na základě nenasycených póly akrylátů nebo polymalonátů.
10. Termoplastické polyakrylátové povlaky na základě termoplastických akrylátových pryskyřic nebo na povrchu zesilovaných pryskyřic v kombinaci s etherifikovanými melaminovými pryskyřicemi.
11. Povlakové systémy založené na akrylátových pryskyřicích, které jsou upravené siloxanem, sílaném nebo fluorem.
Povlaky také mohou tvořit látky vytvrditelné radiačním zářením. V tomto případě pojivo sestává z monomerních nebo cligomerních sloučenin, které obsahují ethylenickou dvojnou vaz· bu a dají se převést na zesííovanou vysokomolekulámí formu ozařováním aktinickýn . zářením nebo svazkem elektronů. Ve většině ořípadů je pojivém směs takových sloučenin. Povlaky vytvrditelné ozařováním ze sloučenin obecného vzorce h se mohou používat také v nepřítomnosti rě.iaké „i iné sloučenin v.
Povlaky se mohou používat jako jednovrstvé nebo dvouvrstvé systémy, přičemž s výhodou se přidávají stabilizátory do vrchního nepigmentovaného povlaku.
Povlaky se mohou aplikovat na substráty (kovu, plastické hmoty, dřevo a podobně) způsobem používaným pro povlékáni, například máčením, postřikem, clonovým nanášením, glazováním nebo elektroforézou.
Množství přidávané sloučeniny obecného vzorce Ia závisí na substrátu a požadavcích na stabilitu povlaku.
Sloučeniny obecného vzorce Ia se mohou používat ke stabilizaci organických polymerů v množství od 0,01 do 10 % hmotnostních, například výhodně od 0,05 do 5 % hmotnostního. Použití sloučenin obecného vzorce Ia v uvedeném množství jako stabilizátoru, je zvláště zajímavé.
Kromě stabilizátoru tvořeného sloučeninou obecného vzorce Ia je také možné k polymerům přidávat i jiné stabilizátory. Dále se uvádějí jejich příklady.
1. Antioxidační prostředky:
1.1 Alkylované monofenoly, například
2.6- di-terc.butyl-4-methylfenol,
2-terc.butyl-4,6-dimethylfenol,
2.6- di-terc.butyl-4-ethylfenol,
2.6- di-terc.butyl-4-n-butylfenol,
2.6- di-terc.butyl-4-isobutylfenol,
2.6- dicyklopentyl-4-methylfenol,
27a
2-(α-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol,
2,6-dioktadecyl-4-methylfenol,
2,4,β-tricyklohexylfenol,
2, β-di-terč. butyl-4-me thoxymethylf enol.,
2,ó-dinony1-4-methylfenol.
1.2. Alkylovené hydrochinony, například
2,6-di-terc.butyl-4-methoxyfenol,
2.5- di-terc.butylhydrochinon,
2.5- di-terc.-amylhydrochinon,
2.6- difeny1-4-oktadecyloxyfenol.
1.3. Hydroxylované thiodifenylethery, například
2,2 '-thio-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol),
2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol),
4,4 '-thio-bis-(6-terc.butyt-3-methylfenol),
4,4'-thio-bis-(6-terc.butyl-2-methylfenol).
1.4. Alkyliden-bisfenoly, například ,2 '-methylen-bis- (6-terc. butyl-4-methylfenol),
2,2 '-methylen-bis-(6-terc.butyl-4-ethylfenol), ,2 '-m«thylen-bis-/4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)-fenol/, ,2 '-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol),
2,2 '-methylen-bis- (6-n ony i-4-me thylf enol),
2,2 '-methylen-bis-(4,6-di-terc.butylfenol),
2,2'-ethyliden-bis-(4,β-di-terc.butylfenol),
2,2'-ethyliden-bis- (6-terc.butyl-4-isobutylfenol), ,2 '-methyíen-bis-/*6-(<k-methylbenzyl)-4-nonylfenol/,
2,2 '-methylen-bis-/5- Gkjcb-dimethylbenzyl )-4-nonyl-fenol/»
4,4 '-methylen-bis-(2,6-di-terc.butylfenol),
4,4 '-methy' en-bis- (6-terc.buty1-2-methylfenol),
1.1- bis- (5-terč. butyl-4 -hydr oxy-2-me thy Ifenyl) butan, ,6-di-(3-terc .butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-ine thy lfenol,
1,1,3-tri s- (5 -terč. buty 1-4-hydr oxy-2 -me thy ] fenyl)-butan,
1.1- bis-(5-terč. butyl-4 -hydroxy -2-me thy Ifenyl )-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethyleng <ykol-bis-/3, 3-bis- (3 '-terč .butyl-4 '-hydr oxy fenyl )-buty rátZ, di-(3-terc.butyj -4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, di-/2-(3 *-terc .buty 1-2'-hydroxy-5 z-methylbenzyl)-6-terc.buty]-4-me thyIfenylj tereft alát.
1.5. Benzylderiváty, například
1.3.5- tris- (3,5-di-terč. butyl-4-hydr oxy benzyl) -2,4 ,6-trimethy1benzen, di(3,5-di-terč,butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktylester 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl-merkaptooctové kyseliny, bis- (4-terc.butyl-3-hydroxy-2 ,6-dimethylbenzyl)-dithiolterftalát,
1.3.5- tris-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)isokyanurát,
1.3.5- tris- (4-terc .butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-isokyanurát, dioktadecylester 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny, vápenatá sůl monoethylesteru 3,5-di-terc.buty]-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny,
1,3 ,5-tris- (3,5-dicyklohexy] -4-hydroxybenzyl)isokyanurát.
1.6. Acylaminofenoly, například anilid 4-hydroxylaurové kyseliny,
- 30 anilid 4-hydroxystearové kyseliny,
2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3 ,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin, oktylester N-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)-karbamové kyseliny,
1.7. Estery β -(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny s jednomocnými nebo s vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethvlenglykolem, pentaerythritem, tris-(hydroxyethyl)isokyanurátem,
Ν,Ν'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem.
1.8. Estery β-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylfenyl) propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem,
- 31 pentaerythritem, tris - (hydroxyethyl)isokyanurátem,
Ν,Ν'-bis(hydroxyethyl)oxaldi amidem.
1.9. Esteryβ -(3,5-dicyklohexyl-4-hydrcxyfenyl)propionové kyseliny s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, jako například s methanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem, ne opentylglvkolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, tr ie thy., englykolem, pentaerytritem, tris-(hydroxyethyl)isokyanurátem,
Ν,N'-b i s-(hydr oxye thy1)ox aldi amide m.
1.10. Amidy - (3,5-di-terc .butyl-4-hydroxyfenyl) propionové kyseliny, jako například
N,N'-di-(3,5-di-terc. butyl-4-hydroxyf eny l.propionyl)-hexamethylen óiamin,
N,N'-di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyřenylpropionyl)-trimethylendiamin,
N,N'-di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyipropionyl)-hydramin.
2. Absorbéry UV světla a prostředky k ochraně proti světlu
2,1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriasoly, jako například
5z-msthyl-, 3/,5'-di-terc.butyl-, 5'-terč.butyl-, 5*-(l,1,3,3-tetramethyibutyl)-, 5-chlor-3',5'-di-terc.butyl-, 5-chlor-3z-terc.butyl-5'-methyl-, 3 z-sek.butyl-5'-terč.butyl-, 4z-oktoxy-,
3Z, 5z-di-terc.amyl-, 3z,5z-bis(<£,A,-dimethyl-benzyl)derivát.
2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například
4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2#-hydroxy-4,4'-dimethoxyderivát.
2.3. Estery nesubstituovaných nebo substituovaných benzoových kyselin, jako například
4-terc.butylfenyIsa]icylát, řenylsalicy'1 át, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.butylbenzoyl)resorcin, b en z oyIre s orc in,
2,4-di-terc.butylfenylester 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny, hexadecylester 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoové kyseliny.
2.4. Akryláty, jako například ethylestei^-kyan-Aj/S-difenylakrylové kyseliny, isooktylester Z-kyan-/5,^-difenylakrylové kyseliny, methylesterJÚ-methoxykarbonylskořicové kyseliny, methyle ster nebo butyle stěrač -k.yan-/S- aethyl-p-methoxyskořicové kyseliny, methylester^ -methoxykarbonyl-p-methoxyskořicové kyseliny,
N- (P-methoxykarbonyl-^-kyanvinyl) -2-aethylindolin.
2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy
2,2 z-thio-bi3-/4-(1,1,3,3-tetraměthylbutyl)fenolu/ s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanými ligandy, ja ko s n-butylaminem, triethanolaminem nabo N-cyklohexyldiethanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát, soli monoalkylesterů 4-hydroxy-3,5-di-terc. but.yl-benzylf osf onové kyseliny s niklem, jako methylester nebo ethylester, komplexy ketoximů s niklem, jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketonoximu, komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-h.ydroxypyrazolu s niklem a popřípadě s přídavnými ligandy.
2.6. Diamidy oxalové kyseliny, jako například
4,4'-dioktyloxyoxanilid,
2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,
2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,
2-ethoxy-2'-ethyloxanilid,
N,N'-bis-(3-dimethylaminopropy1)oxalamid,
2-ethoxy-5-terc.butyl-2'-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy—2 '-e thy 1-5,4 '-di-terc. buty lox ani lidem, směsi ortho- a para-methoxy-, jakož i o- a p-ethoxydisubstituovaných oxanilidů.
3. Dessktivátory kovů, jako například
N,Nz-difenyloxaldiamid,
N-salicylal-Tí'-salicyloylhydrazin, ^,,N'-bis-salicyl·oylhydΓazin,
N,N'-bis- (3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazin,
3-salicylo.ylamino-l,2 ,4-triazol, bis-benzylidenoxaldihydrazid.
4. Fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tri-(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit,
- 34 distearylpentaerythritdifosfit, tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfit, diisodecylpentaer.ythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerythritdifosfit, tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4 z-bifenylen-difosfonit,
3,9-bis-(2,4-di-terc.butylfenoxy-2,4,S,10-tetraoxa-3,9-difosf spiro/5,5/undekan.
5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, jako například estery |3-thiodipropionové kyseliny, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tride cylester, merkaptobenziraidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythrit-tetrakis- (pi-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeni námi fosforu a soli manganaté.
7. Bazické pomocné stabilizátory, jako například melamin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, trialvíkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethan.y,
- 35 soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl stearové kyseliny, zinečnatá sůl stearové kyseliny, hořečnatá sůl stearové kyseliny, natriumricinoleát, draselná sůl palmitové kyseliny, antimon-pyrokatecninát nebo cín-pyrokatechinát.
8. Stabilizátory PVC například organické sloučeniny cínu nebo soli barya, kadmia, zinku nebo olova.
Jiné přísady, které jsou obvyklé v technologii plas tických hmot nebo barviv, se také mohou přidávat. Jejich příklady jsou plniva a zpevňující prostředky, pigmenty, barviva, plastikétory, rozpouštědla, kluzné látky, prostředky ovlivňující tokové vlastnosti, fluoresenční a opticky zjasňující prostředky, nukleačn^činidla, antistatické přípravky nebo prostřed ky k nehořlavé úpravě.
Zvláště výhodné organické polymery obsahují jako stabilizátory stéricky bráněný amin polyaikylpiperidinového typu, jak je popsáno v našem čs. patentu č.......(PV 6003-90)
Polymery stabilizovaná tímto způsobem se nohou používat v různých tvarových formách, například jako filmy, vlákna, pásky, odlitky, profil;/, latexy, disperze, barvy nebo cemen ty.
Pále uvedené příklady ilustrují podrobněji tento vynález, který není omezen na tyto příklady. Pily a procenta jsou díly hmotnostními a procenty hmotnostními.
Příklady výroby
Příklad 1
23,8 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydr oxyf eny 1)-4,-6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triasinu (vyrobeného jak je popsáno soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl stearové kyseliny, zinečnatá sůl stearové kyseliny, hořečnatá sůl stearové kyseliny, natriumricinoleát, draselná sůl palmitové kyseliny, antimon-pyrokatechinát nebo cín-pyrokatechinát.
8. Stabilizátory PVC například organické sloučeniny cínu nebo soli barya, kadmia, zinku nebo olova.
Jiné přísady, které jsou obvyklé v technologii plas tických hmot nebo barviv, se také mohou přidávat. Jejich příklady jsou plniva a zpevňující prostředky, pigmenty, barviva, plastikátory, rozpouštědla, kluzné látky, prostředky ovlivňující tokové vlastnosti, fluoresenční a opticky zjasňující prostředky, nukleačnrýčinidla, antistatické přípravky nebo prostřed ky k nehořlavé úpravě.
Zvláště výhodné or&snick stabilizátory stericky bráněný amin é polymery obsahují jako polyalkylpiperidlnového typu, jak je popsáno v našem čs. patentu č. ..
... (PV 6003-90)
Polymery stabilizovaná tímto způsobem se mohou používat v různých tvarových formách, například jako filmy, vlákna, pásky, odlitky, profily, latexy, disperze, barvy nebo cemen ty.
Příkladv provedení vynálezu ! I·· ~~1 l ·ι·Μι Γ· — ·~Ί Τ .1 1 ·ι_ I II --I II — ΙΙΓ ι ·ι I
Dále uvedené příklady ilustrují podrobněji tento vynález, který není omezen na tyto příklady. Díly a procenta jsou díly hmotnostními a procenty hmotnostními.
Příklady výroby
Příklad 1
23,8 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triasinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu δ. 3 244 708, příklad 16) se suspenduje ve 300 ml xylenu. K suspensi se přidá 12,1 g (0,09 mol) 97% butylglycidyletheru a 0,75 g (0,006 mol) dimethylbenzylaminu a směs se vaří pod zpětným chladičem. Po pětihodinové reakční době se ochladí vzniklý čirý, nahnědlý roztok a čistí se filtrací přes 100 g silikagelu. Dostane se žlutý roztok, který se odpaří a odparek se rekrystalizuje ze směsi hexanu a toluenu. Získá se
27,3 g světle žlutých krystalů 2-/2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-h,ydroxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis- (2,4-dimethylf enyl )-1,3 ,5-triazinu (sloučenina č. 1), které mají teplotu, tání 80 až 83 °C. Výtěžek činí 86 % teorie.
Z 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazinu a epox.ysloučeniny se obdobným způsobem získají sloučeniny č. 2 až 28, uvedené v tabulce 1.
Tabulka 1
Slouče- nina n R7 Fyzikální konstanty
1 1 -CH2-CH (OH)CH2OC4Hp t.t. 80 - 83 °C
2 1 -CH2CH (CH)CH2OCOC(ch3)=ch2 t.t. 100 - 103 °C
3 2 -ch2ch (OH)CH2O- (ch2 )4-OCH2CH-
(0H)-CH2- t.t. 150 - 152 °C
4 1 -CH2.CH(CH2)3CH3 t.t. 115 - 117 °C
OH
5 1 -CH2CH (0H)CH2-0H t.t. 165 - 167 °C
6 1 -CH2CH(0H)CH2-0 t.t. 101 - 104 °C
7 1 -CH2CH (0H)CK2-0-CH2CH-C4H9 t.t. 75 - • 77 °C
OH l
1 CH2 (CH2)7CH-GH-(CH2)7C00C8H17 olej vypočteno nalezeno C: 75,6' %, 0: 75,9 %
i -ch2ch (oh ) (ch2 ) i;lch3 i -ch2ch (oh)(ch2)7ch3
t.t. 102 - 104 °C t.t. 97 - 99 °C
- 38 Sloučenina
Fyzikální konstanty
CH^.CH3
O olej = l I
1 -CH2CH(0H)CH20-CH(CH20CH2.CH-CH2)2 nalezeno: vypočteno: C: 64,9 %, C: 66,7 % H: 7,6 %, H: 7,16 % N: 4,4 %, N: 5,4 %
1 -CH2CH(0H)CH20-[cH2CH2,0^CH2qH-CH2 olej r> = 10 - 14 nalezeno: vypočteno:
N: 3,75 %, N: 3,43 % CH.
J v
2 -CH2CH(0H)CH20-^CH2CH20^CH9CH(0H)CH2- olej
r = 10 - 14 nalezeno: N: 5,17 % vypočteno: N: 5,18 %
15 1 -ch2ck (oh)ch2ococ9h19 olej nalezeno: Tí: 6,3 %
HO vypočteno: N: 6,7 %
16 1 t.t. 152 - 155 °C
17 1 -CH2CH(OH)CH2O(Ci3H27 olej
MS, NMR
18 1 -CH2CH(OH)CH2O(C17H25 olej MS, NMR
CH. 1 J
19 2 -Cfí2CH (OH)CH2OCH2CCH2OCH2CH (OH)CH2- pryskyřice
1 CH3 nalezeno vypočten C: 71,3 %, C: 71,4 % H: 6,6 H: 6,6 %
Slouče- nina n - 39 - R7 Fyzikální konstanty
20 1 -CH2CH (0H)CH20C0Cl0H2l-terc. pryskyřice
MS, NMR
21 1 -ch2ch(ch)ch2och2ch=ch2 t.t. 94 - 95 °C
22 1 -CH2CH(0H)CH3 t.t. 151 - 153 °C
23 1 -CH2CH(OH)CH2O -- \a X t.t. 99 - 101 °C
pryskyřice
-nalezeno: N = 8,2 % vypočeteno: N = 8,3 %
OH
Příklad 2
22,1 g (0,05 mol) 2-(2-hydroxy-4-hydroxyethoxyfenyl)-4, 6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu č. 3 244 708, příklad 18) se rozpustí ve 300 ml tetrahydrofuranu za teploty 40 °C a k roztoku se přidá 21 ml (0,15 mol) triethylaminu. K redukční směsi se za míchání přikape roztok 5,05 ml (0,053 mol)chloridu kyseliny akrylová ve 20 ml tetrahydrofuranu za chlazení reakční směsi na teplotu 25 až 30 °C.
Po dvouhodinovém míchání se vysrážená amonná sůl odfiltruje, filtrát se odpaří a odparek krystaluje ze směsi toluenu s hexanem.
Získá se 22 g 2-(2-hydroxy-4-akryloyloxyethoxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu ve formě slabě nažloutlých krystalů (sloučenina č. 25), které mají teplotu tání 128 až 129 °C. Výtěžek činí 88,7 % teorie.
Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny č. 26 a 27
Sloučenina n B7 Fyzikální konstanty
25 1 -CH2CH2OCOCH=CH2 t.t. 128 - 129 °C
26 1 -ch2ch(ch3)ococh=ch2 t.t. 128 - 129 °C
27 1 -CH2CH20C0CH(CH3)=ch2 t.t. 128 - 129 °C
Příklad 3
g (0,04 mol) 2-(2-hydroxy-4-ethoxykarbonyl-methoxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)rl,,3,5-triazinu (vyrobeného jak je popsáno v US patentu č. 3 244 70£^> se rozpustí ve 100 ml toluenu, přidá se 5 g (0,048 mol) 2-methylpentanolu s 0,5 g dibutylcínoxidu jako katalyzátoru. Směs se vaří při teplotě zpětného toku a přitom se destilací odděluje směs toluenu s ethanolem. Toluen se doplňuje z kapací nálevky. Břeesterifikaění reakce proběhne kvantitativně za 2 hodiny. Roztok se ochladí, filtruje se přeš 80 g silikagelu a potom odpaří. Odparek se rekrystaluje z ethanolu. Dostane se 14 g sloučeniny č. 28 (viz tabulka 2), která má teplotu tání 87 až 89 °C.
Sloučeniny č příslušnými alkoholy.
až 37 se vyrobí obdobnou přeesterifikací
- 41 Tabulka 2
och2coor8
<h O <h CJ íh to, ¢1¾
LO, CO
m LO, £*- O co CO cc c\ c-
o- to- IO, LO, t- co CO co <* to. to,
fe fe fe fe fe fe fe fe fe fe
Sloučenina Rp Fyzikální konstant.
<h A. ch 'ch
co CO σ\ o ,—1 n co OJ
OJ n c\ o CO C- o o
0* 0* 0* 0* H 0*
ιο- o- CO C- c- θ'- 0- iO-
a fe fe fe K m fe K fe
£ £
o £
P ra
Λ1 P
ra fe
£ Ϊ& ch 58 >h ra íh <h
ra £
fe LO\ CO c— to, fe c\ co to, OJ
o O OX fe 10- o fe c— fe r-l
0* 0* 0* H 0t 0k
o o -Tt- m fe o O o
o fe c— co co <-; ίο- ίο- ίο-
o XI) XU
0 co P o O O O -P υ υ υ u U
Ώ •H ♦H O
CC í> >
co O o co
1 fe • · • · fe « · ra c-
1 ra o «· o • · ra o ·· ra o • ·
o- CO o £ o £ o o £ o •rl £ o 1
cn > ra £ ra £ > ra £ ra £ LO,
co (—1 P ra J-5 ra -p ra >3 P ra 0-
ra K) N >ra N ra >ra N fe >u ra
fe o ra •o o ra fe o ra ra o ra
P P •p a r-l Φ a M -P a rO a M -P
« £ ra r-l >5 ra Ό ř-} ra £ >3 ra
P -P ,—i a O > £ i—f > £ a > £ •P
íh
OJ tO-
fe fe
0\
co co
£ £ ra -p fe fe fe
ra 0 ch ?h
5 co Ol
o OA O
' k
o co ιο-
fe XU C- ί-
P n~i > o u u
fe
ra o • ·
ra £ o
í> ra £
p ra
ra >ra ra
fe o ra
-P a r 1
•ra fe ra
1 1 > £
ra >ra
S
KM MO
Mm
O
OJ
I—i Hm
U m fe w 0—0
OJ
HM
HM
O
I m
fe o
oj
HM
HM
O
OJ
K
O
Ή £
£
Φ a
o ra •H
Οι—I
OJ κ co o
I
HHM v
n
u- yi ra >ra KM V m
(i a KM KM fe
£ ra u — u
CJ
M fe
£ u
fe £ o
ra I m CJ
a fe fe
o u— u CO
£ ra OJ fe
fe •H fe fe
O u u
OJ o o
fe r-l 1 m '—
u OJ w fe a ~
OJ W u — u 1
K O OJ OJ
u r-l w w
•Ή U u U
1 1 1 1
n
ÍC o
I t— cj
K o
I fe o
II
ÍC o
cc *—s
OJ fe o
I
CO o oj oj n
H 04 n ca n co fe m
ιό, n
co CK cn rH
KO m σκ O
«* 4\ 4*
KO KO LCK
ffi ffi ffi ř-y
tú- CK CM o
ro CM CM
«· 4*
tr- t- c—
ffi ffi h-» kU
Sloučenina Rc Fyzikální konstanty
<& <&
co cn
ko LCK LfK
4* 4* •k 4*
O O m cn
ί- ί- VO KO
ο ο O O
o ·· Φ
o o 44 O O 4 ·
•H O •H O
Φ β Φ CJ
-P ω >5 -P Φ
At xj w XJ N
ro o o ro o Φ
řn a rH >5 a r-i
«5 >5 55
a > CJ a > β
cn
H ffi
KO o
O
CM ffi4 o
o
CM
CM ffi o
I
CK ??
β ' X O
CM ffi
O
CM ffi
O
I
Ko C— m cn
- 44 Příklad 4
9,1 g (θ,θ2 mol) 2-(2-hydroxy-4-karboxymethoxy-fenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfeny1)-1,3,5-triazinu(vyrobeného jak je popsáno v U3 patentu č. 3 244 708, příklad 16) se suspenduje ve 40 ml thioňylchloridu a přidá se 1 ml dimethylformamidu. Směs se zahřívá na teplotu zpětného toku po dobu 2 hodin. Za mírného uvolňování plynu se vytvoří čirý roztok, který se odpaří na 9,5 g /4-(4,6-di-2',4*-xylyl-syffi.-triazin-2-yl)-3-hydroxyfenoxy_/acetylchloridu (sloučenina č. 38). Tento chlorid kyseliny se rozpustí ve 100 ml toluenu a za teploty místnosti se k vzniklému roztoku přikape 19,3 g (°,08 mol) bis-(2-ethylhexyl)-aminu. Reakce probíhá exotermicky, při vzestupu teploty z 22 na 40 °C. Směs se potom nechá 1 hodinu za teploty místnosti, ke kvantitativnímu proběhnutí reakce. Poté se vzniklá látka přečistí sloupcovou chromatogrsfií na silikagelu. Dostane se přibližně 5 g světle žlutého, vysoce viskozního oleje, který tvoří bis-(2-ethyl-hexyl)amid kyseliny /4-(4,6-di-2 '-4 '-xylyl-sym.-triazin-2-y 1)8-hydroxyfenoxy/octové (sloučenina č. 39).
Analýza:
Vypočteno: C 7β,07 %, H 8,6l %, N 8,25 %.
Nalezeno: C 75,91 H 8,46 %, N 8,16 %.
Příklad 5
39,7 g (ϋ,1 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,
4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazinu se rozpustí ve 250 ml dimethvlψ řorpmidu. K vzniklému nahnědlému roztoku se přidá 20,7 g uhličitanu draselného za vzniku oranžové suspenze. K této suspenzi se přidá 17 g (0,052 mol) 1,12-dibromdoděkanu a směs se zahřívá na teplotu 100 °C. Reakce je ukončena po 2 hodinách. Studená reakční směs se poté vylije na 1,5 litru vody, sraženina se odfiltruje a dvakrát nebo třikrát promyje vždy 100 až 200 ml vody. Získané krystaly se rekrystalují z xylenu. Látka (sloučenina č. 40) má teplotu tání 158 až 163 °C.
- 45 Sloučeniny č. 41 a 42 se vyrobí obdobně za použití 1,6-dibromhexanu, l,4-dichlor-2-butenu a p-xyjylendibromidu.
Tabulka 3
o.
R,
Sloučenina Rry Fyzikální konstanty
40 -(ch2)12- t.t. 158 - 163 °C
41 -(0H2)g- t.t. 203 - 205 °C
42 -CH2-CH=Ch-CH2- t.t. 230 - 235 °C
43 CH2“ t.t. 252 - 254 °C
Příklad 6
g (0,05 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazinu se suspenduje ve 100 ml
- 46 toluenu a 100 ml 1-normálního roztoku hydroxidu sodného a přidá se 1 g tetrabutylamoniumbromidu. Směs se zahřívá během 10 minut na teplotu 80 °C a potom se ochladí, aby se dosta_a žlutá pasta.
K této pastě se přidá 12,3 ml (0,i5 mol) epibromhydřinu a směs se opět zahřívá na teplotu 50 °G po dobu 6 hodin. Jakmile reakce proběhne úplně, k organické fázi, která se oddělila od vodné fáze, se přidá methylenchlorid a vše se filtruje přes filtrační prostředek Hyflo (ochranná známka pro rozsivkovou zeminu). Filtrát se odpaří a krystalický odparek se rekrystaluje z toluenu. Získá se 14 g světle žlutých krystalů 2-(2-hydroxy-4-glycidyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethyl-fenyl)-1,3,5-triazinu (sloučeniny č. 44), která má teplotu tání 152 až 155 °C.
Příklad 7
9,07 g (0,02 mol) sloučeniny č. 44 a 7,95 g (0,02 mol) 2-(2, 4-dihydroxyfen.yl)-4,6-bis- (2,4-aimethyIfeny1)-l ,3,5 -triazinu se suspenduje ve 150 ml xylenu, přidají se 0,2 g dimethylaminopyridinu a směs se vaří pod zpětným chladičem. Reakce je ukončena za 4 hodiny. Směs se zředí 200 ml toluenu a ochladí. V průběhu chlazení se vysráží produkt, který se odfiltruje a dále čistí rekrystalizací z toluenu v přítomnosti malého množství bčlic^ χ hlinky. Dostane se 9,1 g světle béžových krystalů l,3-bis-ý4,6-di- (2 ,4-dimethyIfeny 1) -sym. -triazin-2-yl/-3-h,ydroxyfenoxy/-2-hydroxypropanu (sloučeniny č. 45), který má teplotu tání 222 až 224 °C.
Příklad 3
18,5 g (0,05 mol 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu (Helv.Chim.Acta 55 , 1566 /1972/) a. 3,9 g (0,05 mol) methoxidu draselného se suspenzujs ve 200 ml bezvodého n-butanolu a za teploty mezi 50 a 100 °C se přikape 7,4 g (0,06 mol) butylchloracetátu. Po 17 hodinách varu pod zpětným chladičem se rozpouštědlo odpaří, surová látka se promyje vodou, vysuší a rekrystaluje z petroletheru (o teplotě varu 110 as 140 °C). Získaná sloučenina č. 46 má teplotu tání 142 až 146 °C.
.-.n »lvza ·.
- 47 Vypočteno: Nalezeno:
C 72,03 %, C 71,88 %,
H 6,04 %, K 6,01 %,
N 8,69 %. N 8,81 %.
(46)
Příklad 9
A) 55,4 g (0,15 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-1,3,5-triazinu se rozpustí v 1 litru 2-butanolu udržovaného za varu pod zpětným chladičem v přítomnosti 27,6 g (0,2 mol) uhličitanu draselného. K reakční směsi se přidá katalytické množství (0,2 g) jodidu draselného a během 90 minut se přikape 36,8 g (0,3 mol) ethy1-chloracstátu. Po varu pod zpětným chladičem po dobu 25 hodin se reakční směs ochladí ledem, sraženina se odfiltruje a promyje vodou do neutrální reakce a poté promyje methanolem. Vysušením v sušárně se dostane 54 g analytic ky čistého 2-(^-hydroxy-4-ethoxy-karbonylmethoxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu (sloučenina č. 47), který má tep lotu tání 166 až 167 °C.
- 48 3) 11,4 g (0,025 mol) sloučeniny č. 47 a 3,9 g (0,03 mol) oktanolu (isomerní směs) se vaří pod zpětným chladičem ve 120 ml xylenu po dobu 22 hodin v přítomnosti 0,62 g (2,5 mmol) dibutylcínoxidu. Během reakce se oddestiluje směs xylenu s ethanolem, přičemž xylen se doplňuje z kapací nálevky. Reakční směs se potom ochladí na teplotu 40 °C, filtruje přes vrstvu Prolith a odpaří. Vysušením za teploty 100 °C a tlaku 1,3 Pa se dostane přeesterifikovaná sloučenina, kterou tvoří viskozní žlutý olej o hmotnosti 12,5 g. Tento oloj tuhne na voskovitou látku (sloučenina č. 48).
Analýza:
Vypočteno: C 73,44 %, H 6,91 %, N 7,79 %.
Nalezeno: C 72,95 H 6,70 %, N 7,48 %.
Sloučeniny č. 49 a 52 (tabulka 4) se získají analogickou přeesterifikací příslušnými alkoholy.
Tabulka 4
- 49 Sloučenina__n Ry
-ch2ch2och7
-ch2ch2och2ch2oc2h52 -(CH2)64 —e- ch2-^-C
t.t. 150 - 153 °C t.t. 118 - 121 °C t.t. 235 - 238 °C t.t. 219 - 231 °C
Příklad 10
40,6 g (0,11 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-meth.ylf eny 1)-1,3,5-triazinu se rozpustí za varu ve 5C0 ml 2-butanonu v přítomnosti 20,7 g (O,15 mol) uhličitanu draselného.
18,1 g (0,055 mol) 1,12-dibromdekanu rozpuštěného ve 100 ml 2-butanonu se přikape během 3 hodin k reakční směsi, která se poté vaří pod zpětným chladičem 35 hodin, V průběhu této doby dojde k vysrážení konečné sloučeniny. Reakční směs se ochladí ledem, sraženina se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce a potom se promyje methanolem. Vysušením v sušárně se dostane 46,2 g analyticky čisté sloučeniny č. 53 (tabulka 5), kterou tvoří bělavá pevná látka o teplotě tání 219 až 220 °C.
Analogickým zpracováním s 1,6-dibromhexanem nebo epibromhydrinem se dostanou sloučeniny č. 54 a 55 (tabulka 5).
CH.
- 50 Fyzikální konstanta ’t7t7~219 -~22O~°Č~
t.t. 247 - 249 °C
Sloučenina ri P X
53 2 -CCH2>12-
54 2 -CCH2)g-
Λ
55 1 -CH2CH-CH2
56 1 -ch2- CH-CH.
1 OH
57 1 -CH2-CH-CH2
OH '4 9
t.t. 205 - 208 C t.t. 166 - 167 °C
-ch2ch-ch2
OH
Příklad 11 '4 9 C2H5
-O-CH—£-CH2-ch2-ch-ch2-o-c
X
CH,
OH
t.t. 123 - 125 C 2-OCH2-CH-CH2
-CH2 -CH-CH2 -O-C-C9Hig
-0C-(CH2)8-C0žlutý olej vypočteno nalezeno C: 66,02 % 64,52 % H: 6,89 % 6,98 % N: 5,63 % 5,23 % t.t. 183 - 185 °C
t.t. 135 - 138 UC
t.t. 220 - 228 C
Směs 14,8 g (0,04 mol) 2-(2, 4-dihydrox,yf enyl )-4,6bls-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazinu, 10,4 g (°,08 mol) butylglycidyletheru a 2,1 g (6,5 mmol) tetrebutylamoniumbromidu se vaří
- 51 ve 150 ml 2-butanolu po dobu 85 hodin. Reakční směs se ochladí ledem, sraženina se odfiltruje, promyje vodou a methanolem a vysuší v sušárně. Získá se tak 17,5 g světle žluté pevné látky (sloučenina S. 56, tab^ka 4), která má teplotu tání 166 až 167 °C
Obdobným zpracováním s odpovídajícím glycidyletherem nebo glycidylesterem se dostanou sloučeniny č. 57 až 60 (tabulka 4).
Příklad 12
K roztoku 2-(2>4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfeny1)-1,3,5-triazinu a 3,3 g (0,033 mol) triethylaminu ve 100 ml toluenu a 50 ml dimethyiformanidu se za teploty 10 °C přikape roztok 3,6 g (0,0l5 mol) sebacylchloridu v 10 ml toluenu. Reakční smě se míchá za teploty místnosti 50 hodin, poté se zředí vodou a filtruje. Sraženina se promyje vodou, methanolem a chloroformem a poté vysuší v sušárně. Jako světle béžová pevná látka se dostane 8,7 g diesteru (sloučeniny č. 61 z tabulky 4), který má teplotu tání 220 až 228 °C.
Příklad 13
Působí-li se na 20,5 g (0,06 mol) 2-(2,4-dihydroxyfeny1)-4-6-difeny1-1,3,5-triazinu 22,8 g (0,l2 mol) 2-ethyl-hexylglycidyletheru analogicky jako v příkladě 11, získá se 23,3 g svět le žluté sloučeniny č. 62 o teplotě tání 116 až 118 °C, která má vzorec
Příklad 14 (62)
7,9 g (θ,θ2 mol) 2-(2,4-dihydrQxyíenyl)~í,6-612-(2,4-dimethylfeny1)-1,3,5-triazinu, 5,7 g (0,02 mol technické směsi dodecyl-, tridecyl- a tetradecylglycidyletheru (Araldite 025) a 0,15 g ethvltrifenylfosfoniumjodidu v 50 ml mešitylénu se zahřívá na teplotu 160 až 165 °C po dobu 10 hodin za míchání. Reakční roztok se promyje vodou, vysuší síranem hořečnatým a filtruje. Filtrát se míchá po dobu 2 hodin s 2 g prostředku Filtrol 4, poté filtruje a odpaří sa sníženého tlaku. Odparek se zbaví zbytků mesitylenu za teploty 120 C a tlaku 1,3 Fa. Dostane se tak 12 ,1 g oleje (sloučeniny č. 63).
Analýza pro ¢4^55^4: vypočteno: C 75,30 %, nalezeno: C 75,0 ¢/
Λ',
H 8,48 %, N 6,43 %,
H 8,1 %, N 6,8
Příklady použití
Příklad 15
Způsob stabilizace dvousložkového kovového povlaku
Čirý lak se připraví smícháním těchto složek:
59,2
11,6
19,4
5,5 o i ', 1,0 dílů komerční akrylové pryskyřice (Uracroh^XB 2263, DMS Resins 3V, NI) ve formě 50% roztoku vxylenu,
S) dílů 90% melaminové pryskyřice (Cymeu 327, Amer. Cyanamid Corp.), dílů xylenu, dílů butylglykolacetátu, dílů butanolu, (r ) vyrovnávacího prostředku (Baysilon^A, Bayer AG), který je ve formě 1% roztoku v xylenu.
100 dílů laku obsahuje 40 % pevných složek.
Vzorky tohoto laku se smíchají s 1,5 % (vztaženo na pevnou látku) triazinového stabilizátoru uvedeného v tabulce 6.
Čirý lak se zředí do stříkatelného stavu směsí xylenu, butanolu a butylglykolácetátu v poměru 13 : 6 : 1 a nastříká se na předem připravený hliníkový plech (spirálově povlečený a opatřený zák'adním nátěrem stříbrné kovové barvy na základě pryskyřice z polyesteru, acetobutyrátu celulosy a melaminu) a plechy se vypalují za teploty 130 °C po dobu 30 minut, ^osáhne se suchý film o tloušťce 40 až 50 /im čirého laku. Pro porovnání se použije čirý lak, který neobsahuje stabilizátor proti světlu.
Vzorky se vystaví vlivu počasí v zařízení Wetherometer s cyklem CAM 159 a za použití ostřícího filtru typu A. Lesk při 20 °C se měří před expozicí a dále po zvolené době napodobení počasí, za použití metody popsané v normě DIN 67 530. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
Lesk při 20 po expozici hodin
Tabulka 6
Triazinový stabilizátor
(sloučenina č.) 0 2000 3600
nepřítomen 85 47 25
34, 86 71 64
35 86 72 61
36 86 73 60
- 54 Příklad 16
Dvousložkové vzorky se připraví jak je popsáno v příkladě 15. Vzorky se vystaví vlivu počasí v zařízení UVCON, typ UVB-313 s cykly 8 hodin ultrafialového záření za teploty 70 °C po dobu 8 hodin a 4 hodiny srážek za teplcty 50 °C. Lesk vzorků při 20 0 se měří podle normy DIN 67 530 před a po expozici. Další změna barevného odstínuj E po expozici se měří podle normy DIN 6Ί74. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
Tabulka 7
Triazinový stabilizátor Lesk při 20 °C po expozici změna barevného odstínu E po 1600 hodinách
0 SCO 1600 hodin
nepřítomen , .p 85 75 42 6,6
84 so 80 1,3
r7 1 84 81 80 1,3
17 86 81 80 1,6
18 86 81 80 1,4
62 86 82 81 1,0
Příklad 17
Způsob stabilizace systému vytvrdíteIného zářením
Čirý lak se připraví smícháním 14 dílů tris-(2-akryloyloxyethyl )isok.yanurátu s 6 díly 1,6-hexandioldiakrylátu a 0,4 dílu 1-benzoylc.yklohexanolu (jako fotoiniciátoru).Triazinový stabilizátor se přidá v množství 1,5 %· Lak je povlečen na bílý hliníkový plech spirálově povlečený. Tlouštka laku za sucha činí a3i 40 um.
Vzorky se vytvrzují ultrafialovému záření v zařízení PPG (2x 80 W/cm, 2 x 10 m (min)) a podrobí působení počasí v zařízení UVCON, typ UVB-313 s cykly 4 hodiny ultrafialového záření za teploty 60 °C a 4 hodiny srážek za teploty 50 °C.
- 55 Index žloutnutí (metoda popsaná v normě ASTM D 1925-70) vzorků se změří před a po expozici. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Tabulka 8
Triazinový stabilizátor Index žloutnutí po expozici hodin
(sloučenina č.) 0 200 400 600
nepřítomen -1,0 19,6 28,0 35,3
1,5 % 17 -0,6 1,8 1,8 2,1

Claims (8)

  1. NÁROKY
    Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia ve kterém n představuje 1 až 4,
    R-j., R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R5 a Rg znamenají atom vodíku,
    Ry, pokud n představuje 1, znamená
    a) alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až
    18 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH2, -CONHRg, -CON(Rg)(R10), -NH2, -NHRg, -N(Rg)(R10) nebo -O-CO-R22,
    b) alkylovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou nebo/a glycidyloxyskupinou,
    c) glycidylovou skupinu nebo skupinu vzorce
    O /\
    -CH2CH(OH)CH2O-R23-OCH2CH— ch2,
    d) cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCOR^-^,
    e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR21 nebo
    f) skupinu vzorce -C0-R12,
    R7, pokud n představuje 2, znamená
    a) alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,
    b) alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,
    c) xylylenovou skupinu,
    d) alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou,
    e) skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-, -(ch2)m-COO-R18-OOC-(CH2)m-, kde m znamená číslo 1 až 3, nebo znamená skupinu vzorce
    R7, pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce —f— (CH2) m-COO—ř^R^ 9 / kde m představuje 1 až 3, a
    Ry, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce
    -ř-íCH2VCO°-VR2O' kde m představuje 1 až 3,
    R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo dusíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR14)2, -N(R9)(R1q) nebo -OCOR-^ a/nebo hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,
    Rg a R10' kter® jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo
    Rg a R]_q tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,
    Ri;l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R12 znamená skupinu vzorce -R24-COOH nebo -NH-R17~NCO,
    R14 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo Rj5 znamená fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2- nebo -C(CH3)2~,
    R17 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu, tolylenovou skupinu, difeny60 lenmethanovou skupinu nebo skupinu vzorce
    Rj_g znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku, znamená alkantriylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku,
    R20 znamená alkantetrylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku,
    R21 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo atomem halogenu nebo
    R21 znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 19 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, furylovou skupinu nebo skupinu vzorce
    CH, CH,
    -CH(CH2OCH2CH-CH2)2,
    R22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
    R23 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu vzorce kde X znamená 0, CH2 nebo C(CH3)2 a
    R24 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, vinylenovou skupinu nebo o-fenylenovou skupinu.
    __ t 2. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu(obecného vzorce Ia] [podle nároku Ij, kde n představuje číslo 1 nebo 2,
    R}_, R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R5 a Rg znamenají atom vodíku,
    R7, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována fenoxyskupinou, jež není substituována nebo je substituována alkylovou skupinou s 1 až 18 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 18 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -CONH2, -CONHRg, -CON(Rg)(R10) -NH2, -NHRg, -N(Rg)(R10), alkylovou skupinu se 6 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena více než jedním atomem kyslíku a je substituována hydroxyskupinou nebo glycidyloxyskupinou, cyklohexylovou skupinu substituovanou hydroxyskupinou nebo skupinou vzorce -OCOR^, nebo skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR2g a
    R7, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu, alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH20-R15-OCH2CH(OH)CH2-,
    -(CH2)m-COO-R18-OOC-(CH2)m-, kde m znamená číslo 1 až 3,
    Rg znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku nebo dusíku a/nebo je substituována hydroxyskupinou, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 ato63 ny uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O) (0R14) 2, -N(R9) (R10) nebo -OCOR31 a/nebo hydroxyskupinou, nebo znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, glycidylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku,
    Rg a R10, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 16 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku nebo
    Rg a R10 tvoří dohromady alkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, oxaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku nebo azaalkylenovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku,
    Ri:l znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 16 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R14 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, fenylenovou skupinu nebo skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2~ nebo -C(CH3)2~,
    R18 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena atomem kyslíku,
    R2g znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo znamená alkanoylovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku.
    __1·___ t 3. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu/obecného vzorce Ia) (podle nároku 1;, kde n představuje 1 až 4,
    Rj, R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R5 a Rg znamenají atom vodíku,
    R7, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -COONHRg, -CON(Rg)(Rlo) nebo -O-CO-R22, nebo znamená glycidylovou skupinu, hydroxycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR21,
    R7, pokud n představuje 2, znamená alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, kte65 rá je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R7 znamená skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-,
    R71 pokud n představuje 3, znamená skupinu vzorce
    CH2COOCH2—C-C2H5, J 3
    R?, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce
    -ch2cooch2 R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -P(O)(OR14)2 nebo Rg znamená alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku,
    Rg a R-^θ, které jsou navzájem nezávislé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, nebo
    Rg a R10 tvoří dohromady pentamethylenovou skupinu nebo
  2. 2-.
  3. 3-oxapentamethylenovou skupinu, znamená alkylovou skupinu s 1 až 14 atomy uhlíku,
    R15 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 50 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo R15 znamená skupinu fenylen-X-fenylen, kde X znamená -0-, -CH2- nebo -C(CH3)2-,
    R18 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku,
    R21 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 4 až 18 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku a
    R22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.
  4. 4. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu ('obeeneho vzorce lál i podle nároku 4j, kde n představuje číslo 1, 2 nebo 4,
    Rj_, R2, R3 a R4, které jsou nezávislé na sobě, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R5 a R6 znamenají atom vodíku,
    Ry, pokud n představuje 1, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována skupinou vzorce -COORg, -CON(R9)(R10) nebo -O-CO-R22, glycidyloxylovou skupinou, 2-hydroxycyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2OR2^, pokud n představuje 2, znamená alkenylenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, 2-buten-l,4-ylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a/nebo substituována hydroxyskupinou, nebo R7 znamená skupinu vzorce -CH2CH(OH)CH2O-R15-OCH2CH(OH)CH2-, -CH2 -COO-R18-OOC-CH2- nebo
    R7, pokud n představuje 4, znamená skupinu vzorce
    CH2C00CK, R8 znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku a je popřípadě substituována hydroxyskupinou, nebo R8 znamená skupinu vzorce -CH2P(O)(OR14)2 nebo
    Rg a R10 znamenají alkylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu s 10 až 45 atomy uhlíku, která je přerušena alespoň jedním atomem kyslíku nebo znamená skupinu vzorce
    R18 znamená alkylenovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku,
    R2^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu se 4 až 15 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, furylovou skupinu, alkanoylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku nebo alkenoylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku a
    R22 znamená alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku.
    z..
  5. 5. Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu(obecného vzorce Ial [podle nároku y, kde n představuje číslo 2 a ostatní substituenty mají významy uvedené v nároku 1.
  6. 6.
    vzorce Ia polymerů.
    Použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu obecného podle nároku 1 jako stabilizátoru organických
  7. 7. Použití podle nároku 6 jako stabilizátoru polykarbonátú.
  8. 8. Použití derivátu trifenyl-1,3,5-triazinu obecného vzorce Ia podle nároku 4 jako stabilizátoru pro radiačně vytvrditelný povlakový materiál.
CZ19913387A 1989-12-05 1991-11-07 Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití CZ287307B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44636989A 1989-12-05 1989-12-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ338791A3 true CZ338791A3 (cs) 2000-08-16
CZ287307B6 CZ287307B6 (cs) 2000-10-11

Family

ID=23772333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19913387A CZ287307B6 (cs) 1989-12-05 1991-11-07 Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0434608B1 (cs)
JP (1) JP2779981B2 (cs)
KR (1) KR0177040B1 (cs)
AT (1) ATE151097T1 (cs)
BR (1) BR9006145A (cs)
CA (1) CA2031400C (cs)
CZ (1) CZ287307B6 (cs)
DE (1) DE69030362T2 (cs)
ES (1) ES2100878T3 (cs)
MX (1) MX23578A (cs)
SG (1) SG49847A1 (cs)
SK (2) SK279412B6 (cs)

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE150056T1 (de) * 1990-10-29 1997-03-15 Cytec Tech Corp Hydroxyaryltriazine und tetraalkylpiperidine enthaltende synergistische uv-absorbermischung
KR100187320B1 (ko) 1991-02-21 1999-04-01 월터 클리웨인 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료
TW222292B (cs) * 1991-02-21 1994-04-11 Ciba Geigy Ag
DE59201428D1 (de) * 1991-03-27 1995-03-30 Ciba Geigy Ag Stabilisierte Methylmethacrylat-Polymere.
DE69332382T2 (de) * 1992-09-07 2003-06-18 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel Hydroxyphenyl-s-Triazine
US5489503A (en) * 1992-12-03 1996-02-06 Ciba-Geigy Corp. UV absorbers
GB2278115B (en) * 1993-05-17 1997-08-06 Ciba Geigy Ag 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-pyrimidine derivatives and their use as stabilizers for coating compositions
US6706215B1 (en) 1993-05-17 2004-03-16 Ciba Specialty Chemicals Corporation Coating compositions stabilized against damage by light, heat and oxygen
DE59409434D1 (de) * 1993-10-15 2000-08-17 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenyl-1,3,5-Triazinen
ATE204571T1 (de) * 1993-11-23 2001-09-15 Ciba Sc Holding Ag O-hydroxyphenyl-s-triazine enthaltende stabilisierte polymere
US5741905A (en) * 1994-07-23 1998-04-21 Ciba Specialty Chemicals Corporation Triazine ultraviolet absorbers useful for improving the sun protection factor of textiles
US5556973A (en) * 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
US5672704A (en) * 1994-10-04 1997-09-30 Ciba-Geigy Corporation 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties
EP0706083A1 (de) * 1994-10-04 1996-04-10 Ciba-Geigy Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial enthaltend einen UV-Absorber
AU703967B2 (en) * 1994-10-10 1999-04-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Bisresorcinyltriazines
EP0711804A3 (de) * 1994-11-14 1999-09-22 Ciba SC Holding AG Kryptolichtschutzmittel
TW308601B (cs) * 1995-01-18 1997-06-21 Ciba Sc Holding Ag
US6255483B1 (en) 1995-03-15 2001-07-03 Ciba Specialty Chemicals Corporation Biphenyl-substituted triazines
TW325490B (en) 1995-06-23 1998-01-21 Ciba Sc Holding Ag Polysiloxane light stabilizers
WO1997008235A1 (en) * 1995-08-30 1997-03-06 Cytec Technology Corp. Compositions containing 1,3,5-triazine carbamates and epoxy compounds
US5585422A (en) * 1995-09-20 1996-12-17 Ciba-Geigy Corporation Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith
ES2107971B1 (es) * 1996-01-17 1998-07-01 Ciba Geigy Ag Combinacion estabilizante.
CH692739A5 (de) * 1996-03-26 2002-10-15 Ciba Sc Holding Ag Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine
BR9710730A (pt) * 1996-07-18 1999-08-17 Ciba Sc Holding Ag Derivados de triazina substituida e ligada com polialquileno e de benzotriazola e benzofenono como absorvedores de uv
US5726309A (en) * 1996-08-27 1998-03-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups
BE1012529A3 (fr) * 1996-09-13 2000-12-05 Ciba Sc Holding Ag Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques.
DE19739781A1 (de) * 1996-09-13 1998-03-19 Ciba Geigy Ag Hydroxyphenyltriazine
KR20000048959A (ko) * 1996-10-08 2000-07-25 마이클 제이. 켈리 가교결합제 조성물 및 이로부터의 저광택 에폭시 코팅
GB2319523B (en) 1996-11-20 2000-11-08 Ciba Sc Holding Ag Hydroxyphenyltriazines
US5786411A (en) * 1996-12-20 1998-07-28 General Electric Company Light resistant compositions of polycarbonate and graft copolymer resins
US6117997A (en) * 1997-11-19 2000-09-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Hydroxyphenyltriazines
ZA9810605B (en) * 1997-11-21 1999-05-25 Cytec Techonoly Corp Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
DE69821261T2 (de) * 1997-12-08 2004-11-18 Cytec Technology Corp., Wilmington Morpholin-endständige, gehinderte amin-substituierte aminotriazine und deren verwendung als lichtstabillisatoren
TWI224995B (en) * 1998-03-19 2004-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of wood substrates
US6051164A (en) * 1998-04-30 2000-04-18 Cytec Technology Corp. Methods and compositions for protecting polymers from UV light
JP2000026435A (ja) 1998-05-07 2000-01-25 Ciba Specialty Chem Holding Inc トリスレゾリシニルトリアジン
BR9911416A (pt) 1998-06-22 2001-03-20 Ciba Sc Holding Ag Absorvedores de luz ultravioleta de carbamato de poli-trisaril-1,3,5-triazina
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
JP2002518485A (ja) * 1998-06-22 2002-06-25 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ヒンダードフェノールを含むトリスアリール−1,3,5−トリアジン紫外光吸収剤
ZA9810599B (en) * 1998-06-22 1999-07-30 Cytec Tech Corp Triazine UV absorber comprising amino resins.
JP2002518486A (ja) 1998-06-22 2002-06-25 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン 赤側にシフトしたトリスアリール−1,3,5−トリアジン紫外線光吸収剤
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
DE69915694T2 (de) * 1998-12-23 2004-07-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Polymerstabilisatoren mit einem niedrigpolydispersat
TW514581B (en) 1999-09-02 2002-12-21 Ciba Sc Holding Ag A method of protecting wood against light-induced degradation by treatment with an impregnation which penetrates the surface of the wood
KR100729944B1 (ko) 1999-12-23 2007-06-20 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 안정화제 혼합물
KR100783605B1 (ko) 2000-05-19 2007-12-07 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 중합반응 개시제로서 히드록실아민 에스테르
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6727300B2 (en) 2000-11-03 2004-04-27 Cytec Technology Corp. Polymeric articles containing hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds
US6414155B1 (en) 2000-11-03 2002-07-02 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6545156B1 (en) 2000-11-03 2003-04-08 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6492521B2 (en) 2000-11-03 2002-12-10 Cytec Technology Corp. Hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
CA2442001A1 (en) 2001-03-22 2002-10-03 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. The use of aromatic compounds as phase directors and particle size reducers for quinacridone pigments
DE60215790T2 (de) 2001-04-06 2007-09-13 Adeka Corp. Uv-absorber für kunstharz und diesen enthaltende kunstharzzusammensetzung
TWI316513B (en) 2001-07-02 2009-11-01 Ciba Sc Holding Ag Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
US7297409B2 (en) 2001-10-12 2007-11-20 Sabic Innovative Plastics Ip Bv Multilayer, weatherable compositions and method of manufacture thereof
EP1302309B2 (en) 2001-10-12 2016-09-07 SABIC Innovative Plastics IP B.V. Multi-layer, weatherable compositions and method of manufacture thereof
US6630527B2 (en) 2001-10-19 2003-10-07 General Electric Company UV stabilized, impact modified polyester/polycarbonate blends, articles, and methods of manufacture thereof
US7090926B2 (en) 2001-11-09 2006-08-15 General Electric Company Multi-layer, weatherable compositions and method of manufacture thereof
US6855269B2 (en) 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
ATE415448T1 (de) 2001-11-30 2008-12-15 Ciba Holding Inc 2-hydroxyphenyl-s-triazin-vernetzer für polymernetzwerke
JP4975449B2 (ja) 2004-02-02 2012-07-11 チバ ホールディング インコーポレーテッド 官能化光開始剤
US20080029933A1 (en) * 2004-06-25 2008-02-07 Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation Aromatic Polycarbonate Resin Composition, And Substrate For Optical Information-Recording Media, Transparent Optical Article, Lighting Appliance Cover And Transparent Member For Vehicles Comprising It
EP2258759A1 (en) * 2005-04-07 2010-12-08 Cytec Technology Corp. Compositions for Preventing the Photodecomposition
WO2009010405A1 (en) 2007-07-18 2009-01-22 Basf Se Laser-sensitive coating formulation
CA2919737C (en) 2007-08-06 2018-03-13 General Cable Technologies Corp. Tree resistant insulation compositions
JP5209053B2 (ja) * 2008-07-10 2013-06-12 株式会社Adeka 光学フィルム
KR101691898B1 (ko) 2008-10-23 2017-01-02 데이터레이즈 리미티드 열 흡수 첨가제
US9267042B2 (en) 2008-10-27 2016-02-23 Datalase Ltd. Coating composition for marking substrates
CN102341370B (zh) 2009-01-08 2014-12-24 巴斯夫欧洲公司 聚合引发剂
KR101773621B1 (ko) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법
CN102365263B (zh) 2009-03-30 2015-04-01 巴斯夫欧洲公司 可聚合组合物
WO2011139111A1 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Resin composition, insulating film using the same, and electronic component
JP5898201B2 (ja) 2010-09-14 2016-04-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 特定のビス(ビフェニル)トリアジン誘導体及びその混合物の紫外線吸収剤としての使用
WO2013072853A1 (en) 2011-11-15 2013-05-23 Basf Se Organic semiconductor device and manufacturing method thereof
EP2671449A1 (en) 2012-06-06 2013-12-11 Construction Research & Technology GmbH Use of vanadium pentoxide particles as a biocide
WO2014064064A1 (en) 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Iminoxytriazines as radical generators
JP6238283B2 (ja) * 2013-10-02 2017-11-29 株式会社Adeka 紫外線吸収性ポリカーボネート
WO2015077635A2 (en) 2013-11-22 2015-05-28 Polnox Corporation Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same
JP6647023B2 (ja) * 2014-12-11 2020-02-14 株式会社Adeka 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物
CN108026079B (zh) * 2015-09-24 2020-09-22 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
EP3789455A1 (en) * 2016-06-09 2021-03-10 Adeka Corporation Resin composition
CN106317031B (zh) * 2016-08-19 2018-10-02 淮阴师范学院 一种合成2-(4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)-5-缩水甘油醚苯酚的方法
CN108424396B (zh) * 2018-05-18 2022-07-05 威海金威化学工业有限责任公司 一种光稳定剂tinuvin 1600的制备方法
KR20220075336A (ko) 2019-10-02 2022-06-08 바스프 에스이 중합체성 또는 올리고머성 히드록시 페닐 트리아진 uv 필터를 갖는 조성물
KR20240058933A (ko) 2021-09-16 2024-05-07 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 스티어링 휠 구성
US20250136169A1 (en) 2021-09-16 2025-05-01 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic polyurethane foam steering wheel cover
WO2025134720A1 (ja) * 2023-12-22 2025-06-26 日産化学株式会社 非ポリマー化合物および膜形成用組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH484695A (de) * 1962-10-30 1970-01-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
US4619956A (en) * 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations

Also Published As

Publication number Publication date
SK600390A3 (en) 1998-11-04
CA2031400A1 (en) 1991-06-06
SK281004B6 (sk) 2000-10-09
ES2100878T3 (es) 1997-07-01
JPH04154772A (ja) 1992-05-27
HK1004562A1 (en) 1998-11-27
CA2031400C (en) 2001-06-19
SK338791A3 (en) 2000-10-09
JP2779981B2 (ja) 1998-07-23
EP0434608B1 (en) 1997-04-02
KR910012025A (ko) 1991-08-07
DE69030362T2 (de) 1997-10-23
SK279412B6 (sk) 1998-11-04
CZ287307B6 (cs) 2000-10-11
MX23578A (es) 1993-11-01
EP0434608A1 (en) 1991-06-26
KR0177040B1 (ko) 1999-05-15
ATE151097T1 (de) 1997-04-15
DE69030362D1 (de) 1997-05-07
SG49847A1 (en) 1999-07-20
BR9006145A (pt) 1991-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ338791A3 (cs) Derivát trifenyl-1,3,5-triazinu a jeho použití
US6608122B1 (en) Stabilized organic material
EP0057160B1 (de) 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazole, ihre Verwendung als UV-Absorber und ihre Herstellung
EP0743309B1 (de) o-Hydroxyphenyl-s-triazine als UV-Stabilisatoren
ES2215996T3 (es) Acabados de capa electrodepositada/capa base/barniz transparente estabilizados con absorbentes uv del tipo s-triazina.
KR0152433B1 (ko) N-치환된 입체 장애 아민 안정화제 조성물
JP3076878B2 (ja) 5−チオ−置換ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤および安定化された組成物
JP2860590B2 (ja) 重合体用安定剤としての非移行性1―ヒドロカルビロキシ立体障害アミン化合物
US5021478A (en) Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions
JP2009242802A (ja) 早期重合に対して安定化された組成物
EP0389427B1 (en) Compounds containing both uv-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions
EP0502821B1 (de) Silylierte 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-diaryl-1,3,5-triazine
BRPI0017036B1 (pt) mistura de compostos estabilizadora, sua composição e seu uso, e métodos de estabilização de material orgânico com relação ao dano de exposição à luz, oxigênio e/ou calor
EP0389430B1 (en) N-hydrocarbyloxy hindered amine light stabilizers substituted with phosphorus moieties
EP0344114B1 (de) Ungesättigte Derivate von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin
AU2696599A (en) Trisresorcinyltriazines
US5015682A (en) Oligomeric N-hydrocarbyloxy hindered amine light stabilizers
EP0434618B1 (de) Uv-Absorber und diese enthaltendes lichtempfindliches organisches Material
JP2860586B2 (ja) ポリ(1―ヒドロカルビルオキシ―2,2,6,6―テトラメチルピペリジン)化合物及び該化合物により安定化された有機ポリマー組成物
CZ287258B6 (cs) Stabilizovaný organický polymer
HK1004562B (en) Stabilized organic material

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20101203