CN108424396B - 一种光稳定剂tinuvin 1600的制备方法 - Google Patents

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Abstract

TINUVIN 1600是一种新型的光稳定剂。本专利发明了一种TINUVIN 1600的制备方法。其过程是：向反应瓶中先加入氢氧化钠和水，待搅拌溶解后加入2‑(2′,4′‑二羟基苯)‑4,6‑二(4″‑联苯基)‑1,3,5‑均三嗪、庚烷和相转移催化剂，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加1‑氯‑2‑乙基正己烷的庚烷溶液，约1h滴完，之后于70℃～95℃反应2～7h；随后将物料冷却至20℃～30℃，加水洗涤，静置分出水相，有机相再用水重复洗涤2次，冷却至0℃结晶，过滤，滤饼用庚烷洗涤两次后于100℃～105℃干燥得产品。该方法的优点在于：所用1‑氯‑2‑乙基正己烷价格便宜，合成反应的原子利用率高，合成过程简单，溶剂回收容易，产品质量好。

Description

一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法
技术领域
本发明涉及的是一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，具体地说是以2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、1-氯-2-乙基正己烷、氢氧化钠为原料，通过液液两相相转移催化合成TINUVIN 1600的制备方法，属于化工及高分子材料助剂领域。
背景技术
TINUVIN 1600(或TINUVIN 006)是德国巴斯夫公司研发并生产销售的一种三嗪类高效光稳定剂，其化学名为2-[4,6-二(4-联苯基)-1,3,5-三嗪-2-]-5-[(2-乙基己基)氧基]苯酚，结构式如下：
Figure BDA0001665434910000011
它具有极低的挥发性、很高的紫外线吸收效率、与各种聚合物基材相容性良好、不影响透明和着色、耐高温等特点。与传统的紫外线吸收剂相比，TINUVIN 1600能够使聚碳酸酯、聚酯、聚甲基丙烯酸甲酯等获得更出色的耐候性、更耐久的保护，同时，所需添加量更低。因此，TINUVIN1600被誉为“在耐久性、长期耐候性方面为整个行业树立了一个新基准",超越了目前市面上的大多数紫外线吸收剂。
目前，关于TINUVIN1600制备方法的报道很少，仅专利(F.布鲁纳，M.冯布伦，M.格罗布等.2-(4,6-双-联苯-4-基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(2-乙基-(n)-己基氧基)酚的晶型.CN 101939305A,2011-01-05)简单介绍了其制备方法，其制备过程是：向玻璃反应器中加入300g N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、197.4g 2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和70g碳酸钾。将该混合物加热至90℃后加入120g 2-乙基-(n)-己基溴，反应4h后达到115℃，在120℃-150℃下真空脱除DMF。将残余物冷却至110℃，然后加入800g庚烷混合物，继续冷却至72℃，加入200g水洗涤，并重复洗涤几次，直至洗涤分离出的水不再含盐。残留的水通过蒸馏除去，用滤纸过滤使庚烷溶液澄清。澄清后的庚烷溶液冷却至0℃结晶，过滤，滤饼于100℃真空干燥得230g产品(产率95％)，熔点118℃-126℃。专利(I.J.福莱彻尔，J.卡施格，G.麦兹格等.联苯基取代的三嗪类光稳定剂.CN 1117086C,2003-08-06；T.伯勒，P.哈岳茨.稳定剂组合.CN 1177608A,1998-04-01)报道了用相似的方法合成类似的化合物。采用以上方法存在如下问题：1)所用原料2-乙基-(n)-己基溴价格较贵，缩合过程产生的副产物KBr分子量大，因而反应的原子利用率较低；2)反应过程中使用DMF、乙基溶纤剂(乙二醇单乙醚)等水溶性溶剂，产品和未反应完的碳酸钾及副产物KBr同时沉淀析出，分离较麻烦。其分离一般采用以下两种方法：通过直接过滤得产品与碳酸钾和KBr的混合物，再通过水洗除去碳酸钾和KBr，但一般不易分离干净，产品中含有少量的无机物，且产品的结晶形态不好；先蒸出水溶性溶剂，再加入非水溶性溶剂，如庚烷等，将产品溶于非水溶性溶剂，通过水洗或过滤除去碳酸钾和KBr等杂质，随后冷却结晶得产品。该方法分离效率高，能完全除去碳酸钾和KBr等杂质，因而产品质量高，且结晶形态好。但该工艺复杂，要使用两种溶剂，溶剂的回收需要增加设备、能耗等；3)水溶性溶剂的回收一般较麻烦，溶于水中的回收成本高，而含水的溶剂脱水较困难。DMF还存在沸点较高，蒸馏过程中易分解等问题。
发明内容
为了克服TINUVIN 1600现有合成方法存在的以上缺点，本发明的发明者对TINUVIN 1600的制备方法进行了深入研究。发现以2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、1-氯-2-乙基正己烷和氢氧化钠为原料，以庚烷为溶剂，通过两相相转移催化合成TINUVIN 1600能有效地克服现有方法存在的缺点。
本发明的技术方案为：
一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，其工艺步骤如下：
(1)原料准备：称量2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、1-氯-2-乙基正己烷、氢氧化钠、庚烷、季铵盐型相转移催化剂；2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、1-氯-2-乙基正己烷、氢氧化钠、合成过程中所用庚烷和相转移催化剂的质量比为1：0.300～0.350：0.081～0.090：3.0～8.0:0.03～0.10。以上质量比均按纯物质计算。
(2)产品合成：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的反应瓶中先加入氢氧化钠和去离子水，搅拌溶解，再加入2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、庚烷和相转移催化剂，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加1-氯-2-乙基正己烷的庚烷溶液，约1h滴完，最后于70℃～95℃反应2～7h。
(3)产品的提纯：反应完毕后将物料冷却至20℃～30℃，加水洗涤，静置分相，分出水相，有机相再用水重复洗涤2次后冷却至0℃结晶，过滤，滤饼用庚烷洗涤两次后于100℃～105℃干燥得产品。
进一步地，所述的2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和1-氯-2-乙基正己烷的质量比优选为1：0.304～0.319(摩尔比为1:1.00～1.05)。
所述的2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和氢氧化钠的质量比优选为1：0.084～0.085(摩尔比为1:1.03～1.05)。
所述的庚烷为正庚烷、异庚烷和各种庚烷异构体的混合物，2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和合成过程中所用庚烷的质量比优选为1：4.0～6.0。
所述的季铵盐型相转移催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四乙基溴化铵等季铵盐，优选为四丁基溴化铵，2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和相转移催化剂的质量比优选为1：0.04～0.06。
进一步地，所述的合成过程中的反应温度优选为85～95℃，反应时间优选为3～4h。
本发明的一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法的优点在于：所用原料1-氯-2-乙基正己烷价格便宜，所形成的副产物NaCl分子量小，因而合成反应的原子利用率高，废物排放量小，合成过程简单，溶剂回收容易，产品质量好。
附图说明
图1为本发明实施例1得到的光稳定剂TINUVIN 1600的红外光谱图。
图2为本发明实施例1得到的光稳定剂TINUVIN 1600的核磁共振氢谱图。
图3为本发明实施例1得到的光稳定剂TINUVIN 1600的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
实施例中光稳定剂TINUVIN 1600的含量采用高效液相色谱分析。液相色谱分析条件为，色谱柱：HyperODS2C18柱(250mm×4.6mm)；流动相：V(乙腈)/V(水)＝90/10；流速：1.0mL/min；柱温：室温；检测波长：210nm。所用液相色谱仪为美国沃特世公司的Waters 600型高效液相色谱仪。
实施例1
一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，其工艺步骤如下：
(1)产品的合成：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中先加入4.12g(0.103mol)氢氧化钠和20mL去离子水，搅拌溶解，再加入49.3g(0.1mol)2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、220g(约320mL)正庚烷和2.5g四丁基溴化铵，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加15g(0.1mol)1-氯-2-乙基正己烷(溶于20g正庚烷)，约1h滴完，随后于90℃左右反应4h。
(2)产品的提纯：反应完毕后将物料冷却至20℃～30℃，加200mL去离子水洗涤，静置分相，分出水相，有机相再用200mL去离子水重复洗涤2次，之后冷却至0℃结晶8～24h，过滤，滤饼用60mL×2正庚烷洗涤两次后于100℃干燥2～4h得产品57.6g(理论产量60.58g)，产品产率为95.08％，纯度为99.2％，熔点为123-125℃(文献值118-126℃)。
本发明还通过红外和核磁共振测定对本实施例得到的产物结构进行了表征。图1为本发明实施例1得到的产品的红外光谱图；图2为本发明实施例1得到的产品的核磁共振氢谱图；图3为本发明实施例1得到的产品的核磁共振碳谱图。
图1中，3423.39cm-1为产物中N-H的特征振动吸收峰，3029.03cm-1三个弱峰为苯环上C-H的伸缩振动吸收峰，1400～1600cm-1为苯环的骨架振动吸收峰，说明产物中含有苯环，1418-1018cm-1为C-OH的伸缩振动和OH的弯曲振动吸收峰，800-853.26cm-1为苯环的1,4取代特征峰，695.38-767.06cm-1为苯环的单取代特征峰，2955.3-2857.13cm-1为甲基、亚甲基、次甲基的对称与不对称伸缩振动峰。
图2中，1.98ppm为4-异辛氧基上的氢质子峰，4.0ppm为与苯氧基相连的亚甲基的氢质子峰，6.5ppm为与羟基相连的苯基上的氢质子峰，7-8ppm为联苯基上的氢质子峰，8-9ppm为酚羟基中的氢质子峰。
图3中，11.8ppm和24-25ppm为-CH2CH3中亚甲基和甲基的碳峰，29-30ppm为-CH2-的碳峰，40ppm为-CH-的碳峰，77ppm为-OCH2-的碳峰，125-140ppm为联苯基上的碳峰，164-165ppm为与烷氧基相连的苯基上的碳峰，172PPm为-C＝N-上的碳峰。
以上分析表明本实施例合成的产物为光稳定剂TINUVIN 1600。
实施例2
一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，其工艺步骤如下：
(1)产品的合成：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中先加入4.12g(0.103mol)氢氧化钠和20mL去离子水，搅拌溶解，再加入49.3g(0.1mol)2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、220g(约320mL)庚烷和2.5g四丁基溴化铵，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加15g(0.1mol)1-氯-2-乙基正己烷(溶于20g庚烷)，约1h滴完，随后于85℃左右反应4h。
(2)产品的提纯：反应完毕后将物料冷却至20℃～30℃，加200mL去离子水洗涤，静置分相，分出水相，有机相再用200mL去离子水重复洗涤2次，之后冷却至0℃结晶8～24h，过滤，滤饼用60mL×2正庚烷洗涤两次后于100℃干燥2～4h得产品57.4g(理论产量60.58g)，产品产率为94.75％，纯度为99.4％，熔点为123-125℃(文献值118-126℃)。
按照实施例1中的表征方式对本实施例的产品进行检测，证明本实施例得到的产物为目标产物。
实施例3
一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，其工艺步骤如下：
(1)产品的合成：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中先加入4.4g(0.110mol)氢氧化钠和20mL去离子水，搅拌溶解，再加入49.3g(0.1mol)2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、220g(约320mL)庚烷和2.5g四丁基溴化铵，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加15g(0.1mol)1-氯-2-乙基正己烷(溶于20g庚烷)，约1h滴完，随后于85℃左右反应4h。
(2)产品的提纯：反应完毕后将物料冷却至20℃～30℃，加200mL去离子水洗涤，静置分相，分出水相，有机相再用200mL去离子水重复洗涤2次，之后冷却至0℃结晶8～24h，过滤，滤饼用60mL×2正庚烷洗涤两次后于100℃干燥2～4h得产品57.5g(理论产量60.58g)，产品产率为94.92％，纯度为99.3％，熔点为123-125℃(文献值118-126℃)。
实施例4
一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，其工艺步骤如下：
(1)产品的合成：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中先加入4.12g(0.103mol)氢氧化钠和20mL去离子水，搅拌溶解，再加入49.3g(0.1mol)2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、220g(约320mL)庚烷和2.5g四乙基溴化铵，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加15g(0.1mol)1-氯-2-乙基正己烷(溶于20g庚烷)，约1h滴完，随后于85℃左右反应4h。
(2)产品的提纯：反应完毕后将物料冷却至20℃～30℃，加200mL去离子水洗涤，静置分相，分出水相，有机相再用200mL去离子水重复洗涤2次，之后冷却至0℃结晶8～24h，过滤，滤饼用60mL×2正庚烷洗涤两次后于100℃干燥2～4h得产品56.1g(理论产量60.58g)，产品产率为92.60％，纯度为99.0％，熔点为122-125℃(文献值118-126℃)。
按照实施例1中的表征方式对本实施例的产品进行检测，证明本实施例得到的产物为目标产物。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，其特征是：以2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、1-氯-2-乙基正己烷、氢氧化钠为原料，通过液液两相相转移催化合成TINUVIN 1600,具体过程如下:先向反应瓶中加入氢氧化钠和去离子水，搅拌溶解，再加入2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、庚烷和相转移催化剂，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加1-氯-2-乙基正己烷的庚烷溶液，1h滴完，之后于70℃～95℃反应2～7h，随后将物料冷却至20℃～30℃，加水洗涤，静置分出水相，有机相再用水重复洗涤2次后冷却至0℃，结晶、过滤、干燥得产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和1-氯-2-乙基正己烷的质量比为1：0.30～0.35。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和氢氧化钠的质量比为1：0.081～0.090。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的庚烷为正庚烷、异庚烷和各种庚烷异构体的混合物，2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和合成过程中所用庚烷的质量比为1：3.0～8.0。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的季铵盐型相转移催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵和四乙基溴化铵，2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和相转移催化剂的质量比为1：0.03～0.10。
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