JP2015071679A - 紫外線吸収性ポリカーボネート - Google Patents
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Abstract
Description
これに対し、特許文献1〜4には、この紫外線吸収剤の揮散を防止する方法として、紫外線吸収剤を共重合する方法が開示されている。しかしこれらの耐候性は、いまだ十分ではなかった。
式(1)中、nは2〜300の整数を表し、
B1は、炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキリデン基、炭素原子数1〜10のアルキレン基、炭素原子数6〜12のアリーレン基、炭素原子数7〜20のアリール置換アルキレン基、炭素原子数8〜20のアリール置換アルキリデン基、炭素原子数3〜15のシクロアルキリデン基、炭素原子数3〜15のシクロアルキレン基、炭素原子数10〜20のアルキリデン−アリーレン−アルキリデン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、又は直接結合を表し、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数6〜18のアリール基、炭素原子数7〜18のアルキルアリール基又は炭素原子数7〜18のアリールアルキル基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基、水素原子又は下記一般式(3)で表される基を表す。但し、A1及びA2の少なくとも一つは下記一般式(2)で表される基である。
式(2)中、G1は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又は炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、又は、無置換の炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;無置換の炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数2〜8のアルケニル基;無置換の炭素原子数2〜8のアルケニル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数6〜18のアリール基;無置換の炭素原子数6〜18のアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;無置換の炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;無置換の炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;又は、水素原子を表す。該アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
R9及びR10は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;無置換の炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数2〜8のアルケニル基;無置換の炭素原子数2〜8のアルケニル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数6〜18のアリール基;無置換の炭素原子数6〜18のアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;無置換の炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;無置換の炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;水素原子、又は、ヒドロキシ基を表す。該アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
また、R5、R7、R9で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5〜7員環を形成してもよく、R6、R8、R10で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5〜7員環を形成してもよい。
R11は水素原子又は炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。
また、*位置で一般式(1)に結合する。
式(3)中、R12は、水素原子、炭素原子数1〜9のアルキル基、又は、炭素原子数7〜18のアリールアルキル基を表す。R13は水素原子、又は、メチル基を表す。また、*位置で一般式(1)に結合する。
式(4)中、nは2〜300の整数を表し、A1及びA2は、それぞれ独立に、下記一般式(5)で表される基、水素原子、又は、前記一般式(3)で表される基である。但し、A1及びA2の少なくとも一つは下記一般式(5)で表される基である。
式(5)中、G1は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又は炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、又は、無置換の炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
R5、R6、R9及びR10は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;無置換の炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数2〜8のアルケニル基;無置換の炭素原子数2〜8のアルケニル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数6〜18のアリール基;無置換の炭素原子数6〜18のアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;無置換の炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;無置換の炭素原子数7〜18のアリールアルキル基、又は、水素原子を表す。該アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
また、*位置で、一般式(4)に結合する。
前記一般式(1)において、B1がとりうる炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン、ヘプチリデン、オクチリデン、ノニリデン、デシリデン等が挙げられる。
炭素原子数1〜10のアルキレン基の例としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘプチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン等が挙げられる。
炭素原子数6〜12のアリーレン基の例としては、フェニレン、トリレン、キシリレン、ナフチレン、ビフェニレンが挙げられる。
炭素原子数7〜20のアリール置換アルキレン基の例としては、フェニルメチレン、ジフェニルエチレン等が挙げられる。
炭素原子数8〜20のアリールアルキリデン基としては、1−フェニル−1−エチリデン、1−フェニル−2−プロピリデン等が挙げられる。
炭素原子数3〜15のシクロアルキリデン基の例としては、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデンが挙げられる。
炭素原子数3〜15のシクロアルキレン基の例としては、1,3−シクロペンチレン、1,4−シクロヘキシレン等が挙げられる。
炭素原子数10〜20のアルキリデン−アリーレン−アルキリデンの例としては、m−ジイソプロピリデンフェニレン、p−ジイソプロピリデンフェニレン等が挙げられる。
B1は、ポリカーボネートの耐熱性、耐候性と耐衝撃性の点から、イソプロピリデン基が好ましい。
炭素原子数3〜8のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられる。
炭素原子数6〜18のアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。
炭素原子数7〜18のアルキルアリール基の例としては、メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、オクチルフェニル基等が挙げられる。
炭素原子数7〜18のアリールアルキル基の例としては、ベンジル、2−フェニルエチル、1−メチル−1−フェニルエチル基、2−フェニルプロパン−2−イル基等が挙げられる。
R1〜R4は、耐熱性、耐候性と耐衝撃性の物性の点から、水素原子が好ましい。
式(4)中、nは5〜200の整数を表し、A1及びA2は、互いに同一でも異なっていてもよく、下記一般式(5)で表される基、水素原子又は前記一般式(3)で表される基である。但し、A1及びA2の少なくともひとつは下記一般式(5)で表される基である。
式(5)中、G1、R5及びR6、R9及びR10は、上記と同様である。また、*位置で、一般式(4)に結合する。
R9及びR10は、耐熱性と耐候性の点から、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
nは2〜300の整数を表す。
nは2〜300の整数を表す。
nは2〜300の整数を表す。
nは2〜300の整数を表す。
nは2〜300の整数を表す。
nは2〜300の整数を表す。
nは2〜300の整数を表し、X1はC12H25基及び/又はC13H27基を表す。
nは2〜300の整数を表す。
本発明の紫外線吸収性ポリカーボネートは、下記一般式(6)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物と、カーボネート前駆体との重合反応時に、下記一般式(7)のトリアジン化合物を添加して製造すればよい。
式(6)中、B1、R1〜R4は、上記一般式(1)と同様である。
式(7)中、G1、R5〜R8、R9及びR10、R11は上記一般式(2)と同様である。
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン等のビス(ヒドロキシアリ−ル)シクロアルカン類;
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン等のカルド構造含有ビスフェノ−ル類;4,4’−ジヒドロキシジフェニルエ−テル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエ−テル等のジヒドロキシジアリールエーテル類;
4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルフィド等のジヒドロキシジアリ−ルスルフィド類;4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリ−ルスルホキシド類;
4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリ−ルスルホン類;ハイドロキノン、レゾルシン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル等が挙げられる。
これらの中でもビス(4−ヒドロキシフェニル)アルカン類が好ましく、特に耐衝撃性の点から2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン[=ビスフェノ−ルA]が好ましい。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物は、1種または任意の割合で2種以上を併用してもよい。
この製造方法における重合反応は、反応に不活性な有機溶媒、及びアルカリ水溶液の存在下で、通常pHを9以上に保ち、芳香族ジヒドロキシ化合物と、末端停止剤および必要に応じて芳香族ジヒドロキシ化合物の酸化防止のための酸化防止剤を用い、ホスゲンと反応させた後、第三級アミンまたは第四級アンモニウム塩等の重合触媒を添加し、界面重合を行うことによってポリカーボネートを得る。
本発明では、この末端停止剤として、一般式(7)の化合物を用いればよい。
一般式(7)の化合物と併用して用いられる末端停止剤としては、例えば一価のフェノール性水酸基を有する化合物が挙げられ、具体的には、m−メチルフェノール、p−メチルフェノ−ル、m−プロピルフェノール、p−プロピルフェノール、p−tert−ブチルフェノール、及びp−長鎖アルキル置換フェノ−ル等が挙げられる。
但し、本発明の紫外線吸収性ポリカーボネートは、紫外線吸収性を有しているため、特に紫外線吸収剤の配合は必要としないが、他の紫外線吸収剤と併用してもよい。
無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイトなどの無機化合物、およびその表面処理品が挙げられ、例えば、TIPAQUER−680(酸化チタン:石原産業(株)製)、キョーワマグ150(酸化マグネシウム:協和化学工業(株)製)、DHT−4A(ハイドロタルサイト:協和化学工業(株)製)、アルカマイザー4(亜鉛変性ハイドロタルサイト:協和化学工業(株)製)、などの種々の市販品を用いることができる。また、有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。
具体的には例えば、紫外線吸収性ポリカーボネートと添加剤成分を、タンブラーやヘンシェルミキサ−などの各種混合機を用い予め混合した後、バンバリーミキサー、ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどで溶融混練する方法が挙げられる。
更に、光ディスク、CDディスク、DVDディスク、レンズ等の光学材料用途やガラス代替用途に用いられる。
更に、座席(詰物、表地等)、ベルト、天井張り、コンパーチブルトップ、アームレスト、ドアトリム、リアパッケージトレイ、カーペット、マット、サンバイザー、ホイルカバー、マットレスカバー、エアバック、絶縁材、吊り手、吊り手帯、電線被覆材、電気絶縁材、塗料、コーティング材、上張り材、床材、隅壁、カーペット、壁紙、壁装材、外装材、内装材、屋根材、デッキ材、壁材、柱材、敷板、塀の材料、骨組及び繰形、窓及びドア形材、こけら板、羽目、テラス、バルコニー、防音板、断熱板、窓材等の、自動車、車両、船舶、航空機、建物、住宅及び建築用材料や、土木材料、衣料、カーテン、シーツ、合板、合繊板、絨毯、玄関マット、シート、バケツ、ホース、容器、眼鏡、鞄、ケース、ゴーグル、スキー板、ラケット、テント、楽器等の生活用品、スポーツ用品、等の各種用途に使用される。
ビスフェノールA(東京化成工業(株)製試薬)を5.93g、下記トリアジン化合物Aを0.35g、ジクロロメタンを160g、トリエチルアミン6.41gをジムロートを装着した300mlの2つ口丸底フラスコに加え、室温で溶解させた。5℃まで冷却後トリホスゲン3.13gを1時間かけて少量ずつ添加後、40℃まで昇温し1時間還流した。反応終了後、室温まで冷却の後50mlのイオン交換水で3回水洗した。反応マスをメタノール300gの入った500mlビーカーに滴下しポリマーを沈殿させた後、ろ過してポリマーを回収した。ろ過後、回収したポリマーをメタノール100mlで3回洗浄した。洗浄後、90℃、減圧下で乾燥し、本発明の紫外線吸収性ポリカーボネートである下記化合物No.1を6.51g(収率=93.3%)得た。
また、得られた化合物No.1の耐熱性試験として、下記耐熱性試験方法で、1%重量減少温度を測定した。結果を表1に示す。
また、下記キャストフィルム作成方法で、キャストフィルムを作成した。得られたキャストフィルムを用いて、下記透明性試験方法でHaze値を、下記耐候性試験方法で耐候性試験を行った。それぞれの結果を表1に示す。
ビスフェノールA(東京化成工業(株)製試薬)を5.86g、下記トリアジン化合物Bを0.35g、ジクロロメタンを160g、トリエチルアミン6.40gをジムロートを装着した300mlの2つ口丸底フラスコに加え、室温で溶解させた。5℃まで冷却後トリホスゲン3.10gを1時間かけて少量ずつ添加後、40℃まで昇温し1時間還流した。反応終了後、室温まで冷却の後50mlのイオン交換水で3回水洗した。反応マスをメタノール300gの入った500mlビーカーに滴下しポリマーを沈殿させた後、ろ過してポリマーを回収した。ろ過後、回収したポリマーをメタノール100mlで3回洗浄した。洗浄後、90℃、減圧下で乾燥し、本発明の紫外線吸収性ポリカーボネートである下記化合物No.2を6.43g(収率=93.4%)得た。
また、得られた化合物No.2の耐熱性試験として、下記耐熱性試験方法で、1%重量減少温度を測定した。結果を表1に示す。
また、下記キャストフィルム作成方法で、キャストフィルムを作成した。得られたキャストフィルムを用いて、下記透明性試験方法でHaze値を、下記耐候性試験方法で耐候性試験を行った。それぞれの結果を表1に示す。
ビスフェノールA(東京化成工業(株)製試薬)を5.38g、下記トリアジン化合物Cを0.35g、ジクロロメタンを160g、トリエチルアミン5.34gをジムロートを装着した300mlの2つ口丸底フラスコに加え、室温で溶解させた。5℃まで冷却後トリホスゲン2.61gを1時間かけて少量ずつ添加後、40℃まで昇温し1時間還流した。反応終了後、室温まで冷却の後50mlのイオン交換水で3回水洗した。反応マスをメタノール300gの入った500mlビーカーに滴下しポリマーを沈殿させた後、ろ過してポリマーを回収した。ろ過後、回収したポリマーをメタノール100mlで3回洗浄した。洗浄後、90℃、減圧下で乾燥し、本発明の紫外線吸収性ポリカーボネートである下記化合物No.4を5.87g(収率=92.2%)得た。
また、得られた化合物No.4の耐熱性試験として、下記耐熱性試験方法で、1%重量減少温度を測定した。結果を表1に示す。
また、下記キャストフィルム作成方法で、キャストフィルムを作成した。得られたキャストフィルムを用いて、下記透明性試験方法でHaze値を、下記耐候性試験方法で耐候性試験を行った。それぞれの結果を表1に示す。
ビスフェノールA(東京化成工業(株)製試薬)を6.39g、下記トリアジン化合物Dを0.38g、ジクロロメタンを160g、トリエチルアミン6.89gをジムロートを装着した300mlの2つ口丸底フラスコに加え、室温で溶解させた。5℃まで冷却後トリホスゲン3.37gを1時間かけて少量ずつ添加後、40℃まで昇温し1時間還流した。反応終了後、室温まで冷却の後50mlのイオン交換水で3回水洗した。反応マスをメタノール300gの入った500mlビーカーに滴下しポリマーを沈殿させた後、ろ過してポリマーを回収した。ろ過後、回収したポリマーをメタノール100mlで3回洗浄した。洗浄後、90℃、減圧下で乾燥し、本発明の紫外線吸収性ポリカーボネートである下記化合物No.5を7.05g(収率=93.9%)得た。
また、得られた化合物No.5の耐熱性試験として、下記耐熱性試験方法で、1%重量減少温度を測定した。結果を表1に示す。
また、下記キャストフィルム作成方法で、キャストフィルムを作成した。得られたキャストフィルムを用いて、下記透明性試験方法でHaze値を、下記耐候性試験方法で耐候性試験を行った。それぞれの結果を表1に示す。
数平均分子量(以下Mn)はゲルパーミションクロマトグラフィー(GPC)法によって測定を行った。Mnの測定条件は以下の通りである。
装置 :日本分光株式会社製GPC装置
溶媒 :テトラヒドロフラン
基準物質 :ポリスチレン
検出器 :示差屈折計(RI検出器)
カラム固定相 :昭和電工製Shodex KF−804L
カラム温度 :40℃
サンプル濃度 :1mg/1mL
流量 :0.8mL/min.
注入量 :100μL
熱重量・示差熱分析装置Thermo plus EVO(株式会社リガク製)で、空気200ml/分の気流下で昇温速度10℃/分で30℃から400℃まで昇温し、1%重量減少温度を測定した。
上記で得られた本発明の紫外線吸収性ポリカーボネートである化合物No.1、化合物No.2、化合物No.4、化合物No.5のそれぞれを120℃で6時間乾燥させた。その後、それぞれの紫外線吸収性ポリカーボネート250mgと、市販のポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製:ユーピロンS−3000F)2.25gをラボプラストミルマイクロ((株)東洋精機製作所製)で溶融混練(300℃、50rpm、5分)し、紫外線吸収性ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。
得られたペレットそれぞれの1.25gを25mlメスフラスコへ入れ、ジクロロメタンを標線まで加えた。1時間ほど室温で放置し溶解した後、この溶液を4mlホールピペットでシャーレ(直径:60mm)へ入れ、30分間室温で乾燥させた。乾燥後、シャーレからフィルムをはがし取ることで、50μm厚のポリカーボネートキャストフィルムが得られた。
上記で得られたキャストフィルムのHaze値を測定した。
測定は、ヘイズ・ガードII((株)東洋精機製作所製の商品名)を用いて、フィルム上の5点について行い、その平均値を求めた。
上記で得られたキャストフィルムを、スガ試験機株式会社製 サンシャインウェザーメーター(83℃)水スプレーあり、で1000時間後のフィルムの黄色度(Y.I.)をスガ試験機株式会社製 多光源分光測色計で透過法により測定した。
ビスフェノールA(東京化成工業(株)製試薬)を6.06g、4−tert−ブチルフェノールを0.14g、ジクロロメタンを160g、トリエチルアミン6.56gをジムロートを装着した300mlの2つ口丸底フラスコに加え、室温で溶解させた。5℃まで冷却後トリホスゲン3.21gを1時間かけて少量ずつ添加後、40℃まで昇温し1時間還流した。反応終了後、室温まで冷却の後50mlのイオン交換水で3回水洗した。反応マスをメタノール300gの入った500mlビーカーに滴下しポリマーを沈殿させた後、ろ過してポリマーを回収した。ろ過後、回収したポリマーをメタノール100mlで3回洗浄した。洗浄後、90℃、減圧下で乾燥し、比較用ポリカーボネートである下記比較化合物−1を6.33g(収率=91.8%)得た。
また得られた比較化合物−1の耐熱性試験として、下記耐熱性試験方法で、1%重量減少温度を測定した。結果を表1に示す。
また、化合物No.1に替えて、比較化合物−1を250mg用いた以外は、実施例1と同様にして、キャストフィルムを得た。得られたキャストフィルムを用いて実施例と同様に、透明性試験と耐候性試験を行った。結果を表1に示す。
下記構造を有するトリアジン系紫外線吸収剤である、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(ヘキシル)オキシフェノールを比較化合物−2とした。化合物No.1に代えて、比較化合物−2を250mg用いた以外は、実施例1と同様にして、キャストフィルムを得た。得られたキャストフィルムを用いて実施例1と同様に、透明性試験と耐候性試験を行った。
化合物No.1に代えて、比較化合物−1を237.5mg及び比較化合物−2を12.5mg用いた以外は実施例1と同様にして、キャストフィルムを得た。得られたキャストフィルムを用いて実施例と同様に、透明性試験と耐候性試験を行った。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする紫外線吸収性ポリカーボネート。
式(1)中、nは2〜300の整数を表し、
B1は、炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキリデン基、炭素原子数1〜10のアルキレン基、炭素原子数6〜12のアリーレン基、炭素原子数7〜20のアリール置換アルキレン基、炭素原子数8〜20のアリール置換アルキリデン基、炭素原子数3〜15のシクロアルキリデン基、炭素原子数3〜15のシクロアルキレン基、炭素原子数10〜20のアルキリデン−アリーレン−アルキリデン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、又は直接結合を表し、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン、炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数6〜18のアリール基、炭素原子数7〜18のアルキルアリール基又は炭素原子数7〜18のアリールアルキル基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基、水素原子又は下記一般式(3)で表される基を表す。但し、A1及びA2の少なくとも一つは下記一般式(2)で表される基である。
式(2)中、G1は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又は炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、又は、無置換の炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
R5〜R8は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;無置換の炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数2〜8のアルケニル基;無置換の炭素原子数2〜8のアルケニル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数6〜18のアリール基;無置換の炭素原子数6〜18のアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;無置換の炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;無置換の炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;又は、水素原子を表す。該アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
R9及びR10は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;無置換の炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数2〜8のアルケニル基;無置換の炭素原子数2〜8のアルケニル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数6〜18のアリール基;無置換の炭素原子数6〜18のアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;無置換の炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;無置換の炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;水素原子、又は、ヒドロキシ基を表す。該アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
また、R5、R7、R9で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5〜7員環を形成してもよく、R6、R8、R10で示される基のうち隣り合う2個の基が連結してそれぞれが結合する炭素原子とともに5〜7員環を形成してもよい。
R11は水素原子又は炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。
また、*位置で一般式(1)に結合する。
式(3)中、R12は、水素原子、炭素原子数1〜9のアルキル基、又は、炭素原子数7〜18のアリールアルキル基を表す。R13は水素原子、又は、メチル基を表す。また、*位置で一般式(1)に結合する。 - 下記一般式(4)で表される請求項1記載の紫外線吸収性ポリカーボネート。
式(4)中、nは2〜300の整数を表し、A1及びA2は、それぞれ独立に、下記一般式(5)で表される基、水素原子、又は、前記一般式(3)で表される基を表す。但し、A1及びA2の少なくとも一つは下記一般式(5)で表される基である。
式(5)中、G1は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又は炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、又は、無置換の炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
R5、R6、R9及びR10は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;無置換の炭素原子数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;無置換の炭素原子数3〜8のシクロアルキル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数2〜8のアルケニル基;無置換の炭素原子数2〜8のアルケニル基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数6〜18のアリール基;無置換の炭素原子数6〜18のアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;無置換の炭素原子数7〜18のアルキルアリール基;ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;無置換の炭素原子数7〜18のアリールアルキル基;又は、水素原子を表す。該アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよく、上記の置換及び中断は組み合わされてもよい。
また、*位置で、一般式(4)に結合する。 - 請求項1又は2記載の紫外線吸収性ポリカーボネートに合成樹脂用添加剤を添加してなることを特徴とする紫外線吸収性ポリカーボネート樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の紫外線吸収性ポリカーボネートを熱可塑性樹脂に添加してなることを特徴とする耐候性熱可塑性樹脂組成物。
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