WO2024048524A1

WO2024048524A1 - 帯電防止剤、これを含む帯電防止剤組成物、これらを含む帯電防止性樹脂組成物、その成形体およびフィルム

Info

Publication number: WO2024048524A1
Application number: PCT/JP2023/031002
Authority: WO
Inventors: 結子飯守; 美帆永井; 直樹圓城; 凌太大和田
Original assignee: 株式会社Adeka
Priority date: 2022-09-02
Filing date: 2023-08-28
Publication date: 2024-03-07
Also published as: TW202428692A

Abstract

合成樹脂に対して、優れた帯電防止効果を持続的に付与することができる帯電防止剤、これを含む帯電防止剤組成物、これらを含む帯電防止性樹脂組成物、その成形体およびフィルムを提供する。　ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸（ａ２）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、の反応により得られる高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有し、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）であり、ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の合計モル数に対して、１０～８０モル％である帯電防止剤である。

Description

帯電防止剤、これを含む帯電防止剤組成物、これらを含む帯電防止性樹脂組成物、その成形体およびフィルム

　本発明は、帯電防止剤、これを含む帯電防止剤組成物、これらを含む帯電防止性樹脂組成物（以下、単に「樹脂組成物」とも称す）、その成形体およびフィルムに関し、詳しくは、合成樹脂に対して、優れた帯電防止効果を持続的に付与することができる帯電防止剤、これを含む帯電防止剤組成物、これらを含む帯電防止性樹脂組成物、その成形体およびフィルムに関する。

　熱可塑性樹脂等の合成樹脂は、軽量で加工が容易であるのみならず、用途に応じて基材を設計することができる等の優れた特性を有しているため、現代では欠かすことのできない重要な素材である。また、熱可塑性樹脂は電気絶縁性に優れるという特性を有するため、電気製品のコンポーネント等に頻繁に利用されている。しかしながら、熱可塑性樹脂はあまりにも絶縁性が高いため、摩擦等により帯電しやすいという問題がある。

　帯電した熱可塑性樹脂は周囲の埃や塵を引き付けるため、樹脂成形品の外観を損ねるという問題が生ずる。また、電子製品の中でも、例えば、コンピューター等の精密機器は、帯電により回路が正常に作動することができなくなる場合がある。さらに、電撃による問題も存在する。樹脂から人体に対して電撃が発生すると、人に不快感を与えるだけでなく、可燃性気体や粉塵のあるところでは、爆発事故を誘引する可能性もある。さらにまた、電気電子機器や電気電子部品の包装材等に使用される合成樹脂フィルムにおいても、帯電による静電気の発生は、電撃や微細な埃を引き付けることで、部品や機器の故障を引き起こし、大きな問題となる。

　このような問題を解消するために、従来から、合成樹脂に対して帯電を防止する処理がなされている。最も一般的な帯電防止処理方法は、合成樹脂に帯電防止剤を加える方法である。このような帯電防止剤には、樹脂成形体表面に塗布する塗布型のものと、樹脂を加工成形する際に添加する練り込み型のものとがあるが、塗布型のものは持続性に劣ることに加え、表面に大量の有機物が塗布されるために、その表面に触れたものが汚染されるという問題があった。

　かかる観点から、従来、主として合成樹脂に練り込んで使用する高分子型帯電防止剤が検討されており、例えば、特許文献１では、ポリオレフィン系樹脂への帯電防止性付与のためにポリエーテルエステルアミドが提案されている。また、特許文献２では、ポリオレフィンのブロックと親水性ポリマーのブロックとが、繰り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマーが提案されている。さらに、特許文献３では、ポリエステルのブロックを有する高分子型帯電防止剤が提案されている。

特開平３－２９０４６４号公報特開２００１－２７８９８５号公報特開２０１６－２３２５４号公報

　しかしながら、これら従来の帯電防止剤は、帯電防止性能において、必ずしも充分とはいえず、さらなる改良が望まれているのが現状である。特に、合成樹脂製のフィルム用途に使用した場合、充分な帯電防止性を発揮できない問題があり、その持続性においても充分ではなかった。さらに、樹脂に多量に添加しなければ充分な性能を得られないため、合成樹脂に対する相溶性が悪いと、フィルムの透明性に悪影響を及ぼすという問題があった。

　そこで、本発明の目的は、合成樹脂に対して、優れた帯電防止効果を持続的に付与することができる帯電防止剤、これを含む帯電防止剤組成物、これらを含む帯電防止性樹脂組成物、その成形体およびフィルムを提供することにある。特に、帯電防止性に優れ、静電気が発生しにくく、静電気による表面の汚染や埃の付着による商品価値の下落を生じにくく、さらに透明性に優れるフィルムを提供することにある。

　本発明者等は、上記課題を解消するために鋭意検討した結果、所定の構造を有する高分子化合物が、合成樹脂に対して優れた帯電防止性能を付与することができ、さらに、合成樹脂に対する相溶性に優れるため、合成樹脂の透明性に悪影響を及ぼさないことを見出した。かかる知見をもとに、本発明者等は、さらに鋭意検討した結果、これを用いることで、上記課題を解消することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

　すなわち、本発明の帯電防止剤は、ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸（ａ２）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、の反応により得られる高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有する帯電防止剤であって、前記両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）であり、ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の合計モル数に対して、１０～８０モル％であることを特徴とするものである。

　本発明の帯電防止剤は、前記高分子化合物（Ｅ）が、ジオール（ａ１）とジカルボン酸（ａ２）との反応により得られるポリエステル（ａ）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、の反応により得られるものであることが好ましい。

　また、本発明の帯電防止剤は、前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）と、前記ポリエーテル（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）と、を有し、前記ポリエステル（ａ）の末端に有する水酸基またはカルボキシル基と、前記ポリエーテル（ｂ）の末端に有する水酸基と、前記エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基またはエポキシ基の反応により形成された水酸基と、の反応により形成された、エステル結合またはエーテル結合を介して結合してなる構造を有することが好ましい。

　さらにまた、本発明の帯電防止剤は、前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステルのブロック（Ａ）および前記ポリエーテルのブロック（Ｂ）がエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる両末端にカルボキシル基を有するブロックポリマー（Ｃ）と、前記エポキシ化合物（Ｄ）と、がエステル結合を介して結合してなる構造を有することが好ましい。

　また、本発明の帯電防止剤は、前記高分子化合物（Ｅ）の前記エポキシ化合物（Ｄ）が、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルであることが好ましい。

　本発明の帯電防止剤組成物は、前記帯電防止剤に対し、さらに、アルカリ金属の塩およびイオン性液体からなる群から選択される１種以上が配合されてなることを特徴とするものである。

　本発明の帯電防止性樹脂組成物は、合成樹脂に対し、前記帯電防止剤が配合されてなることを特徴とするものである。

　また、本発明の他の帯電防止性樹脂組成物は、合成樹脂に対し、前記帯電防止剤組成物が配合されてなることを特徴とするものである。

　本発明の帯電防止性樹脂組成物は、前記合成樹脂が、ポリオレフィン系樹脂であることが好ましい。

　本発明の他の帯電防止性樹脂組成物も、前記合成樹脂が、ポリオレフィン系樹脂であることが好ましい。

　本発明の成形体は、前記合成樹脂が、ポリオレフィン系樹脂である本発明の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とするものである。

　本発明の他の成形体は、前記合成樹脂が、ポリオレフィン系樹脂である本発明の他の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とするものである。

　本発明の成形体としては、フィルムが好適である。

　本発明の他の成形体としても、フィルムが好適である。

　本発明によれば、合成樹脂に対して、優れた帯電防止効果を持続的に付与することができる帯電防止剤、これを含む帯電防止剤組成物、これらを含む帯電防止性樹脂組成物、その成形体およびフィルムを提供することができる。本発明のフィルムは、帯電防止性に優れ、静電気が発生しにくく、静電気による表面の汚染や埃の付着による商品価値の下落を生じにくく、さらに透明性に優れている。

　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
　本発明の帯電防止剤は、高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有する。高分子化合物（Ｅ）は、ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸（ａ２）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、が反応して得られる高分子化合物である。両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）は、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）であり、ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の合計モル数に対して、１０～８０モル％である。

　本発明の帯電防止剤に係る高分子化合物（Ｅ）においては、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、ジオール（ａ１）とジカルボン酸（ａ２）が反応して得られるポリエステル（ａ）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、が反応して得られる高分子化合物であることが好ましい。

　さらに、本発明の帯電防止剤に係る高分子化合物（Ｅ）においては、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、ポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）と、を有し、ポリエステル（ａ）の末端に有する水酸基またはカルボキシル基と、ポリエーテル（ｂ）の末端に有する水酸基と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基、またはエポキシ基が反応することによって形成された水酸基と、の反応により形成された、エステル結合またはエーテル結合を介して結合してなる構造を有することがより好ましい。ここで、エポキシ基が反応することによって形成された水酸基とは、エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基が、水酸基またはカルボキシル基と開環反応することで形成される水酸基である。

　高分子化合物（Ｅ）のポリエステルのブロック（Ａ）は、ジオール（ａ１）とジカルボン酸（ａ２）とが反応して得られるポリエステル（ａ）から構成される。なお、ポリエステル（ａ）は、ジオール（ａ１）とジカルボン酸（ａ２）とをエステル化反応させれば得ることができる。

　本発明に係る高分子化合物（Ｅ）で用いられるジオール（ａ１）としては、脂肪族ジオールおよび芳香族基含有ジオールが挙げられる。ジオール（ａ１）は、２種以上の混合物でもよい。

　脂肪族ジオールとしては、例えば、１，２－エタンジオール（エチレングリコール）、１，２－プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（ネオペンチルグリコール）、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール（３，３－ジメチロールペンタン）、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３プロパンジオール（３，３－ジメチロールヘプタン）、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１２－オクタデカンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ、１，２－、１，３－または１，４－シクロヘキサンジオール、シクロドデカンジオール、ダイマージオール、水素添加ダイマージオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール等が挙げられる。これら脂肪族ジオールの中でも、１，４－シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡが、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から好ましく、１，４－シクロヘキサンジメタノールがより好ましい。なお、脂肪族ジオールは、帯電防止性およびその持続性、フィルムの透明性の点から、疎水性を有することが好ましいので、親水性を有するポリエチレングリコールの使用は好ましくない。

　芳香族基含有ジオールとしては、例えば、ビスフェノールＡ、１，２－ヒドロキシベンゼン、１，３－ヒドロキシベンゼン、１，４－ヒドロキシベンゼン、１，４－ベンゼンジメタノール、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、レゾルシン、ピロカテコール等の単核２価フェノール化合物のポリヒドロキシエチル付加物等が挙げられる。これら芳香族基を有するジオールの中でも、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、１，４－ビス（β－ヒドロキシエトキシ）ベンゼンが好ましい。なお、芳香族ジオールは、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、疎水性を有することが好ましい。

　これらジオールの中でも、１，４－シクロヘキサンジメタノールが、帯電防止性およびその持続性、フィルムの透明性の点から特に好ましい。

　本発明に係る高分子化合物（Ｅ）で用いられるジカルボン酸（ａ２）としては、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸が挙げられる。ジカルボン酸（ａ２）は、２種以上の混合物でもよい。

　本発明に係る高分子化合物（Ｅ）で用いられる脂肪族ジカルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸の誘導体（例えば、酸無水物、アルキルエステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等）であってもよい。脂肪族ジカルボン酸およびその誘導体は、２種以上の混合物でもよい。

　脂肪族ジカルボン酸としては、好ましくは炭素原子数２～２０の脂肪族ジカルボン酸が挙げられ、例えば、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、メチルコハク酸、ジメチルマロン酸、３－メチルグルタル酸、エチルコハク酸、イソプロピルマロン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸（１，１０－デカンジカルボン酸）、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸、エイコサン二酸、１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，２－シクロペンタンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサン二酢酸、１，３－シクロヘキサン二酢酸、１，２－シクロヘキサン二酢酸、１，１－シクロヘキサン二酢酸、ダイマー酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられる。これら脂肪族ジカルボン酸の中でも、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、炭素原子数４～１２のジカルボン酸がより好ましく、アジピン酸がさらにより好ましい。

　本発明に係る高分子化合物（Ｅ）で用いられる芳香族ジカルボン酸は、芳香族ジカルボン酸の誘導体（例えば、酸無水物、アルキルエステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等）であってもよい。また、芳香族ジカルボン酸およびその誘導体は、２種以上の混合物でもよい。

　芳香族ジカルボン酸としては、好ましくは炭素原子数８～２０の芳香族ジカルボン酸が挙げられ、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フェニルマロン酸、ホモフタル酸、フェニルコハク酸、β－フェニルグルタル酸、α－フェニルアジピン酸、β－フェニルアジピン酸、ビフェニル－２，２’－ジカルボン酸、ビフェニル－４，４’－ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、３－スルホイソフタル酸ナトリウムおよび３－スルホイソフタル酸カリウム等が挙げられる。これら芳香族ジカルボン酸の中でも、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸（無水フタル酸を含む）が好ましく、フタル酸（無水フタル酸を含む）がより好ましい。

　ジカルボン酸（ａ２）は、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸の両者を併用することが好ましく、脂肪族ジカルボン酸としてアジピン酸、および、芳香族ジカルボン酸としてフタル酸（無水フタル酸を含む）を併用することが特に好ましい。

　次に、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、高分子化合物（Ｅ）のポリエーテルのブロック（Ｂ）について説明する。ポリエーテルのブロック（Ｂ）は、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）から構成され、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）は、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）であり、ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の合計モル数に対して、１０～８０モル％である。

　ポリエチレングリコール（ｂ１）の数平均分子量は、水酸基価の測定値から算出し、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましくは４００～８，０００であり、より好ましくは１，０００～６，０００であり、さらにより好ましくは１，５００～５，０００であり、さらにより好ましくは１，８００～４，０００である。水酸基価の測定方法と水酸基価からの数平均分子量の算出方法を以下に記す。

＜水酸基価からの数平均分子量の算出方法＞
　下記水酸基価測定方法で水酸基価を測定し、下記式で数平均分子量（以下「Ｍｎ」とも称する）を決定した。
　数平均分子量＝（５６１１０×２）／水酸基価

　＜水酸基価測定法＞
・試薬Ａ（アセチル化剤）
　（１）トリエチルホスフェート　１５６０ｍＬ
　（２）無水酢酸　１９３ｍＬ
　（３）過塩素酸（６０％）　１６ｇ
　上記試薬を（１）→（２）→（３）の順に混合する。
・試薬Ｂ
　ピリジンと純水を体積比率で３：１に混合する。
・試薬Ｃ
　５００ｍＬのイソプロピルアルコールにフェノールフタレイン液を２～３滴加え、１Ｎ－ＫＯＨ水溶液で中性にする。

　まず、２００ｍＬ三角フラスコにサンプルを２ｇ量りとり、キシレン１０ｍＬを加え、加熱溶解させる。試薬Ａ１５ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｂ２０ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｃ５０ｍＬを加える。１Ｎ－ＫＯＨ水溶液で滴定し、下式で計算する。

　水酸基価［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝５６．１１×ｆ×（Ｔ－Ｂ）／Ｓ
　ｆ：１Ｎ－ＫＯＨ水溶液のｆａｃｔｏｒ
　Ｂ：空試験滴定量［ｍＬ］
　Ｔ：本試験滴定量［ｍＬ］
　Ｓ：サンプル量［ｇ］

　ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の数平均分子量は、水酸基価の測定値から算出し、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましくは４００～８，０００であり、より好ましくは１，０００～６，０００であり、さらにより好ましくは１，５００～５，０００であり、さらにより好ましくは１，８００～４，０００である。

　ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の水酸基価の測定方法と水酸基価からの数平均分子量の算出方法は、ポリエチレングリコール（ａ１）の水酸基価の測定方法と水酸基価からの数平均分子量の算出方法と同様である。

　両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）中の、ポリエチレングリコール（ｂ１）とポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の合計モル数に対して、ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）が１０～８０モル％であり、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、１５～７０モル％が好ましく、１８～５５モル％がより好ましく、２０～５０モル％がさらにより好ましい。

　次に、高分子化合物（Ｅ）を構成するエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）について説明する。

　本発明の帯電防止剤に用いるエポキシ化合物（Ｄ）としては、エポキシ基を２個以上有するものであれば特に制限されず、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルクシノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、メチレンビス（オルトクレゾール）、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール（ビスフェノールＡ）、イソプロピリデンビス（オルトクレゾール）、テトラブロモビスフェノールＡ、１，３－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，４－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，１，３－トリス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，２，２－テトラ（４－ヒドロキシフェニル）エタン、チオビスフェノール、スルホビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンフェノール等の多核多価フェノール化合物のポリグリジルエーテル化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリグリコール、チオジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールＡ－エチレンオキシド付加物、ジシクロペンタジエンジメタノール等の多価アルコール類のポリグリシジルエーテル；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族または脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類およびグリシジルメタクリレートの単独重合体または共重合体；Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン、ビス（４－（Ｎ－メチル－Ｎ－グリシジルアミノ）フェニル）メタン、ジグリシジルオルトトルイジン等のグリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物；ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン－ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物、エポキシ化大豆油等が挙げられる。また、これらのエポキシ化合物は、末端イソシアネートのプレポリマーによって内部架橋されたもの、あるいは多価の活性水素化合物（多価フェノール、ポリアミン、カルボニル基含有化合物、ポリリン酸エステル等）を用いて高分子量化したものであってもよい。かかるエポキシ化合物（Ｄ）は、２種以上を使用してもよい。

　エポキシ化合物（Ｄ）は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルが好ましく、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテルがより好ましく、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルがさらにより好ましい。ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルは、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、下記一般式（１）で表されるポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルが特に好ましい。

　一般式（１）中、ｎは１～３０の数を表す。ｎは、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、２～２５が好ましく、３～１５がより好ましい。

　ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルの数平均分子量は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、２００～２０００が好ましく、２５０～１５００がより好ましく、３００～１０００がさらにより好ましい。

　ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルは、上市されている市販品を用いてもよく、市販品としては、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカグリシロール（登録商標）ＥＤ－５０６、ナガセケムテックス株式会社製のデナコール（登録商標）ＥＸ－９２０、デナコール（登録商標）ＥＸ－９３１等が挙げられる。

　エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ当量は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、７０～２０００が好ましく、１００～１０００がより好ましく、１５０～６００が特により好ましい。

　本発明の、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましい高分子化合物（Ｅ）は、ジオール（ａ１）とジカルボン酸（ａ２）とが反応して得られるポリエステル（ａ）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、が反応して得られるものであり、ポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）と、ポリエーテル（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）と、を有し、ポリエステル（ａ）の末端に有する水酸基またはカルボキシル基と、ポリエーテル（ｂ）の末端に有する水酸基と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物のエポキシ基、またはこのエポキシ基が反応することによって形成された水酸基と、の反応により形成された、エステル結合またはエーテル結合を介して結合してなる構造を有するものが、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から好ましい。

　さらに、高分子化合物（Ｅ）は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、ポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）およびポリエーテル（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）がエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる両末端にカルボキシル基を有するブロックポリマー（Ｃ）と、エポキシ化合物（Ｄ）とが、ブロックポリマー（Ｃ）のカルボキシル基と、エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基と、により形成されたエステル結合を介して結合してなる構造を有するものが好ましく、さらにカルボキシル基との反応でエポキシ基が開環して形成された水酸基と、カルボキシル基との反応により形成されたエステル結合を介して結合する構造を有していることも好ましい。

　本発明に係るポリエステル（Ａ）のブロックを構成するポリエステル（ａ）は、ジオール（ａ１）とジカルボン酸（ａ２）とからなるものであればよく、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましくは、ジオール（ａ１）の水酸基を除いた残基と、ジカルボン酸（ａ２）のカルボキシル基を除いた残基とが、エステル結合を介して結合する構造を有する。さらに好ましい本発明に係るポリエステルのブロック（Ａ）を構成するポリエステル（ａ）は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、ジオールと、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸からなるものであり、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましくは、ジオールの水酸基を除いた残基と、脂肪族ジカルボン酸のカルボキシル基を除いた残基とが、エステル結合を介して結合する構造を有し、かつ、ジオールの水酸基を除いた残基と、芳香族ジカルボン酸のカルボキシル基を除いた残基とが、エステル結合を介して結合する構造を有する。

　また、ポリエステル（ａ）は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、両末端にカルボキシル基を有する構造のものが好ましい。さらに、ポリエステル（ａ）の重合度は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から好適には２～５０の範囲である。

　両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ａ）は、例えば、上記ジオール（ａ１）と、上記ジカルボン酸（ａ２）（好ましくは脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸）とをエステル化反応させることにより得ることができる。

　脂肪族ジカルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸の誘導体（例えば、酸無水物、アルキルエステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等）であってもよく、誘導体を使用してポリエステル（ａ）を得た場合は、最終的に両末端を処理してカルボキシル基にすればよく、そのままの状態で、次の、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）を得るための反応に進んでもよい。また、脂肪族ジカルボン酸およびその誘導体は、２種以上の混合物であってもよい。

　芳香族ジカルボン酸は、芳香族ジカルボン酸の誘導体（例えば、酸無水物、アルキルエステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等）であってもよく、誘導体を使用してポリエステルを得た場合は、最終的に両末端を処理してカルボキシル基にすればよく、そのままの状態で、次の、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）を得るための反応に進んでもよい。また、芳香族ジカルボン酸およびその誘導体は、２種以上の混合物であってもよい。

　脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸を使用する場合の、ポリエステル（ａ）中の、脂肪族ジカルボン酸のカルボキシル基を除いた残基と、芳香族ジカルボン酸のカルボキシル基を除いた残基との比は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点からモル比で９０：１０～９９．９：０．１が好ましく、９３：７～９９．９：０．１がより好ましい。

　両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ａ）は、例えば、上記ジカルボン酸またはその誘導体（好ましくは、上記脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体、および上記芳香族ジカルボン酸またはその誘導体）と、上記ジオールとをエステル化反応させることにより得ることができる。

　ジカルボン酸またはその誘導体（好ましくは、脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体、および芳香族ジカルボン酸またはその誘導体）と、ジオールとの反応比は、両末端がカルボキシル基となるように、ジカルボン酸またはその誘導体（好ましくは、脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体、および芳香族ジカルボン酸またはその誘導体）を過剰に使用することが好ましく、モル比で、ジオールに対して１モル過剰に使用することが好ましい。

　エステル化反応時の脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体と芳香族ジカルボン酸またはその誘導体との配合比は、モル比で９０：１０～９９．９：０．１が好ましく、９３：７～９９．９：０．１がより好ましい。

　また、配合比や反応条件によっては、ジオールおよび脂肪族ジカルボン酸のみから構成されるポリエステルや、ジオールおよび芳香族ジカルボン酸からのみ構成されるポリエステルが生成する場合もあるが、本発明では、ポリエステル（ａ）に、それらが混入していてもよく、そのままそれらを化合物（ｂ）と反応させて、ブロックポリマー（Ｃ）を得てもよい。

　エステル化反応には、反応を促進する触媒を使用してもよく、触媒としては、ジブチル錫オキサイド、テトラアルキルチタネート、酢酸ジルコニウム、酢酸亜鉛等、従来公知のものが使用できる。

　また、ジカルボン酸（好ましくは、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸）は、ジカルボン酸の代わりに、カルボン酸エステル、カルボン酸金属塩、カルボン酸ハライド等の誘導体を使用した場合には、それらとジオールとの反応後に、両末端を処理してジカルボン酸としてもよく、そのままの状態で、次の、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）を得るための反応に進んでもよい。

　ジオールと、ジカルボン酸（好ましくは、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸）からなり両末端にカルボキシル基を有する好適なポリエステル（ａ）は、ポリエーテル（ｂ）と反応することでエステル結合を形成し、ブロックポリマー（Ｃ）の構造を形成するものであればよく、両末端のカルボキシル基は、保護されていてもよく、修飾されていてもよく、また、前駆体の形であってもよい。また、反応時に生成物の酸化を抑えるために、反応系にフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤を添加してもよい。

　両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）は、好ましくはポリエステル（ａ）と反応することでエステル結合またはエーテル結合、好ましくはエステル結合を形成しブロックポリマー（Ｃ）の構造を形成するものであり、両末端の水酸基は、保護されていてもよく、修飾されていてもよく、また、前駆体の形であってもよい。

　本発明に係る高分子化合物（Ｅ）の両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）は、上記ポリエステル（ａ）から構成されたブロック（Ａ）と、上記ポリエーテル（ｂ）から構成されたブロック（Ｂ）とを有し、これらのブロックが、カルボキシル基と水酸基とにより形成されたエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる構造を有する。かかるブロックポリマー（Ｃ）の一例を挙げると、例えば、下記一般式（２）で表される構造を有するものが挙げられる。

　一般式（２）中、（Ａ）は、上記両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ａ）から構成されたブロックを表し、（Ｂ）は、上記両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）から構成されたブロックを表し、ｔは繰り返し単位の繰り返しの数であり、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から好ましくは１～１０の数を表す。ｔは、より好ましくは１～７の数であり、最も好ましくは１～５の数である。

　両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）は、両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ａ）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）とを、重縮合反応させることによって得ることができるが、上記ポリエステル（ａ）と上記ポリエーテル（ｂ）とが、カルボキシル基と水酸基とにより形成されたエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる構造を有するものと同等の構造を有するものであれば、必ずしも上記ポリエステル（ａ）と上記ポリエーテル（ｂ）とから合成する必要はない。

　上記ポリエステル（ａ）と上記ポリエーテル（ｂ）との反応比は、上記ポリエーテル（ｂ）がＸモルに対して、上記ポリエステル（ａ）がＸ＋１モルとなるように調整すれば、両末端にカルボキシル基を有するブロックポリマー（Ｃ）を好ましく得ることができる。

　反応に際しては、上記ポリエステル（ａ）の合成反応の完結後に、上記ポリエステル（ａ）を単離せずに、上記ポリエーテル（ｂ）を反応系に加えて、そのまま反応させてもよい。

　重縮合反応には、エステル化反応を促進する触媒を使用してもよく、触媒としては、ジブチル錫オキサイド、テトラアルキルチタネート、酢酸ジルコニウム、酢酸亜鉛等、従来公知のものが使用できる。また、反応時に生成物の酸化を抑えるために、反応系にフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤を添加してもよい。

　本発明に係る高分子化合物（Ｅ）は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましくは、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）と、２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物（Ｄ）とが、エステル結合を介して結合してなる構造を有する。エステル結合は、ブロックポリマー（Ｃ）の末端のカルボキシル基とエポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基との反応により形成されたエステル結合、さらにこの反応（カルボキシル基とエポキシ基との反応）によって形成された水酸基と、カルボキシル基との反応により形成されたエステル結合のいずれでもよく、両方のエステル結合が存在することが、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から好ましい。

　また、かかる高分子化合物（Ｅ）は、さらに、上記ポリエステル（ａ）のカルボキシル基と上記エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基とにより形成されたエステル結合を含んでいてもよい。

　さらに、かかる高分子化合物（Ｅ）は、上記ポリエステル（ａ）のカルボキシル基と、上記エポキシ化合物のエポキシ基が反応して形成された水酸基とにより形成されたエステル結合を含んでいてもよい。

　さらにまた、かかる高分子化合物（Ｅ）は、さらに、上記ポリエステル（ａ）の水酸基または上記ポリエーテル（ｂ）の水酸基と、上記エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基とにより形成されたエーテル結合を含んでいてもよい。

　好ましい高分子化合物（Ｅ）を得るためには、上記ブロックポリマー（Ｃ）と上記エポキシ化合物（Ｄ）を反応させればよい。すなわち、上記ブロックポリマー（Ｃ）のカルボキシル基を、上記エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基と反応させればよい。さらに好ましくは、反応したエポキシ基から形成された水酸基と、カルボキシル基を反応させればよい。エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基の数は、反応させるブロックポリマー（Ｃ）のカルボキシル基の数の、０．５～５当量が好ましく、０．５～１．５当量がより好ましい。また、上記反応は、各種溶媒中で行ってもよく、溶融状態で行ってもよい。

　反応させるエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）は、反応させるブロックポリマー（Ｃ）のカルボキシル基の数の、０．１～２．０当量が好ましく、０．２～１．５当量がより好ましい。

　反応に際しては、上記ブロックポリマー（Ｃ）の合成反応の完結後に、ブロックポリマー（Ｃ）を単離せずに、反応系にエポキシ化合物（Ｄ）を加えて、そのまま反応させてもよい。その場合、ブロックポリマー（Ｃ）を合成するときに過剰に使用した未反応のポリエステル（ａ）のカルボキシル基と、エポキシ化合物（Ｄ）の一部のエポキシ基とが反応して、エステル結合を形成してもよい。

　本発明に係る好ましい高分子化合物（Ｅ）は、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）とエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）とが、それぞれのカルボキシル基とエポキシ基とにより形成されたエステル結合を介して結合した構造を有するものと同等の構造を有するものであれば、必ずしも上記ブロックポリマー（Ｃ）と上記エポキシ化合物（Ｄ）とから合成する必要はない。ここでいうカルボキシル基とエポキシ基とにより形成されたエステル結合には、カルボキシル基と、カルボキシル基と反応することによってエポキシ基から形成された水酸基とにより形成されたエステル結合も含まれる。

　また、本発明に係る高分子化合物（Ｅ）は、ジオール（ａ１）とジカルボン酸（ａ２）からポリエステル（ａ）を得たのち、ポリエステル（ａ）を単離せずに、ポリエーテル（ｂ）および／またはエポキシ化合物（Ｄ）と反応させてもよい。

　本発明の高分子化合物（Ｅ）における、ポリエステル（ａ）から構成されるブロック（Ａ）を構成するポリエステル（ａ）の数平均分子量は、ポリスチレン換算で、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましくは１，０００～１０，０００であり、より好ましくは１，５００～８，０００であり、さらに好ましくは２，５００～７，５００である。数平均分子量が１，０００未満だと保存安定性が劣るおそれがあり、１０，０００を超えると高分子化合物（Ｅ）を得るための反応に時間がかかり経済性に劣るおそれや、得られる高分子化合物が長時間の反応により着色するおそれがある。

　ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法が好ましく、その測定方法を以下に示す。

＜ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法＞
　数平均分子量（以下、「Ｍｎ」とも称する）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定した。Ｍｎの測定条件は以下の通りである。

装置　　　　：日本分光（株）製ＧＰＣ装置
溶媒　　　　：クロロホルム
基準物質　　：ポリスチレン
検出器　　　：示差屈折計（ＲＩ検出器）
カラム固定相：昭和電工（株）製Ｓｈｏｄｅｘ　ＬＦ－８０４
カラム温度　：４０℃
サンプル濃度：１ｍｇ／１ｍＬ
流量　　　　：０．８ｍＬ／ｍｉｎ．
注入量　　　：１００μＬ

　さらに、高分子化合物（Ｅ）における、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）の数平均分子量は、ポリスチレン換算で、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、好ましくは５，０００～５０，０００であり、より好ましくは１０，０００～４５，０００である。数平均分子量が５，０００未満だと保存安定性が劣るおそれがあり、５０，０００を超えると高分子化合物（Ｅ）を得るための反応に時間がかかり経済性に劣るおそれや、得られる高分子化合物が長時間の反応により着色するおそれがある。ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法が好ましく、その測定方法は上述のとおりである。

　次に本発明の帯電防止剤組成物について説明する。
　本発明の帯電防止剤は、さらに、アルカリ金属の塩及びイオン性液体の群から選択される１種以上を配合することにより、優れた帯電防止性能とその持続性を有する帯電防止剤組成物となり好ましい。

　以下、まずはアルカリ金属の塩について説明する。アルカリ金属の塩としては有機酸または無機酸の塩が挙げられ、アルカリ金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、ルビジウム等が挙げられる。有機酸の例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸等の炭素原子数１～１８の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸等の炭素原子数１～１２の脂肪族ジカルボン酸；安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸等の芳香族カルボン酸；メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の炭素原子数１～２０のスルホン酸等が挙げられる。無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、亜硫酸、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、硝酸、過塩素酸等が挙げられる。中でも、摩擦帯電圧と表面抵抗率、生体や環境に対する安全性の点から、リチウム、ナトリウム、カリウムの塩が好ましく、ナトリウムがより好ましい。また、帯電防止性とその持続性の点から、酢酸の塩、過塩素酸の塩、ｐ－トルエンスルホン酸の塩、ドデシルベンゼンスルホン酸の塩が好ましく、ドデシルベンゼンスルホン酸の塩がより好ましい。アルカリ金属の塩は２種以上でもよい。

　アルカリ金属の塩の具体例としては、例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム、ｐ－トルエンスルホン酸リチウム、ｐ－トルエンスルホン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルホン酸カリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸リチウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム等が挙げられる。これらの中で、帯電防止性とその持続性、生体や環境に対する安全性の点から、好ましいのは、ｐ－トルエンスルホン酸リチウム、ｐ－トルエンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸リチウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等であり、最も好ましいのはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムである。

　アルカリ金属の塩は、本発明の帯電防止剤である高分子化合物（Ｅ）に配合してもよいし、高分子化合物（Ｅ）とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。アルカリ金属の塩の配合量は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、高分子化合物（Ｅ）の１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、３．０～１３質量部がさらにより好ましく、５．０～１２質量部がさらにより好ましい。

　次にイオン性液体について説明する。
　イオン性液体の例としては、１００℃以下の融点を有し、イオン性液体を構成するカチオンまたはアニオンのうち少なくとも一つが有機物イオンであり、初期電導度が１～２００ｍｓ／ｃｍ、好ましくは１０～２００ｍｓ／ｃｍである常温溶融塩であって、例えば、国際公開第９５／１５５７２号に記載の常温溶融塩が挙げられる。

　イオン性液体を構成するカチオンとしては、アミジニウム、ピリジニウム、ピラゾリウムおよびグアニジニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンが挙げられる。このうち、アミジニウムカチオンとしては、下記のものが挙げられる。

（１）イミダゾリニウムカチオン
　炭素原子数５～１５のものが挙げられ、例えば、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウム、１，３－ジメチルイミダゾリニウム；
（２）イミダゾリウムカチオン
　炭素原子数５～１５のものが挙げられ、例えば、１，３－ジメチルイミダゾリウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム；
（３）テトラヒドロピリミジニウムカチオン
　炭素原子数６～１５のものが挙げられ、例えば、１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４－テトラメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム；
（４）ジヒドロピリミジニウムカチオン
　炭素原子数６～２０のものが挙げられ、例えば、１，３－ジメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、１，３－ジメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム、８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７，９－ウンデカジエニウム、８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７，１０－ウンデカジエニウム。

　ピリジニウムカチオンとしては、炭素原子数６～２０のものが挙げられ、例えば、３－メチル－１－プロピルピリジニウム、１－ブチル－３，４－ジメチルピリジニウムが挙げられる。

　ピラゾリウムカチオンとしては、炭素原子数５～１５のものが挙げられ、例えば、１、２－ジメチルピラゾリウム、１－ｎ－ブチル－２－メチルピラゾリウムが挙げられる。

　グアニジニウムカチオンとしては、下記のものが挙げられる。

（１）イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
　炭素原子数８～１５のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム；
（２）イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
　炭素原子数８～１５のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム；
（３）テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
　炭素原子数１０～２０のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム；
（４）ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
　炭素原子数１０～２０のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム。

　上記カチオンは１種を単独で用いても、また、２種以上を併用しても、いずれでもよい。これらのうち、摩擦帯電圧と表面抵抗率の点から、好ましくはアミジニウムカチオン、より好ましくはイミダゾリウムカチオン、特に好ましくは１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンである。

　イオン性液体において、アニオンを構成する有機酸または無機酸としては、下記のものが挙げられる。有機酸としては、例えば、カルボン酸、硫酸エステル、スルホン酸およびリン酸エステル；無機酸としては、例えば、超強酸（例えば、ホウフッ素酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸および六フッ化ヒ素酸）、リン酸およびホウ酸が挙げられる。上記有機酸および無機酸は、１種を単独で用いても、また、２種以上を併用しても、いずれでもよい。

　上記有機酸および無機酸のうち、イオン性液体の、帯電防止性とその持続性の点から好ましいのは、イオン性液体を構成するアニオンのＨａｍｅｔｔ酸度関数（－Ｈ_０）が１２～１００である、超強酸の共役塩基、超強酸の共役塩基以外のアニオンを形成する酸およびこれらの混合物である。

　超強酸の共役塩基以外のアニオンとしては、例えば、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素および臭素）イオン、アルキル（炭素原子数１～１２）ベンゼンスルホン酸（例えば、ｐ－トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸）イオンおよびポリ（ｎ＝１～２５）フルオロアルカンスルホン酸（例えば、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸）イオンが挙げられる。

　また、超強酸としては、プロトン酸およびプロトン酸とルイス酸との組み合わせから誘導されるもの、およびこれらの混合物が挙げられる。超強酸としてのプロトン酸としては、例えば、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド酸、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン、過塩素酸、フルオロスルホン酸、アルカン（炭素原子数１～３０）スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸等）、ポリ（ｎ＝１～３０）フルオロアルカン（炭素原子数１～３０）スルホン酸（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸およびトリデカフルオロヘキサンスルホン酸）、ホウフッ素酸および四フッ化ホウ素酸が挙げられる。これらのうち、合成の容易さの観点から好ましいのはホウフッ素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸およびビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸である。

　ルイス酸と組合せて用いられるプロトン酸としては、例えば、ハロゲン化水素（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素）、過塩素酸、フルオロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸およびこれらの混合物が挙げられる。これらのうち、イオン性液体の初期電導度の観点から好ましいのはフッ化水素である。

　ルイス酸としては、例えば、三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタルおよびこれらの混合物が挙げられる。これらのうちでも、イオン性液体の初期電導度の観点から好ましいのは三フッ化ホウ素および五フッ化リンである。

　プロトン酸とルイス酸との組み合わせは任意であるが、これらの組み合わせからなる超強酸としては、例えば、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、六フッ化タンタル酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化タンタルスルホン酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸、塩化三フッ化ホウ素酸、六フッ化ヒ素酸およびこれらの混合物が挙げられる。

　上記のアニオンのうち、イオン性液体の帯電防止性の観点から好ましいのは超強酸の共役塩基（プロトン酸からなる超強酸およびプロトン酸とルイス酸との組合せからなる超強酸）であり、さらに好ましいのはプロトン酸からなる超強酸およびプロトン酸と、三フッ化ホウ素および／または五フッ化リンとからなる超強酸の共役塩基である。

　イオン性液体のうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、アミジニウムカチオンを有するイオン性液体、より好ましいのは１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン性液体、特に好ましいのは１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである。

　イオン性液体は、本発明の帯電防止剤である高分子化合物（Ｅ）に配合してもよいし、高分子化合物（Ｅ）とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。イオン性液体の配合量は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、高分子化合物（Ｅ）の１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、１～１２質量部が最も好ましい。

　アルカリ金属の塩とイオン性液体は併用してもよい。
　本発明の帯電防止剤組成物を得るためには、高分子化合物（Ｅ）と、アルカリ金属の塩及びイオン性液体の群から選択される１種以上を、さらに必要に応じて他の任意成分を混合すればよく、混合には各種混合機を用いることができる。混合時には加熱してもよい。使用できる混合機の例を挙げると、タンブラーミキサー、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、Ｖ型混合機、Ｗ型混合機、スーパーミキサー、ナウターミキサー等が挙げられる。また、高分子化合物（Ｅ）の合成反応中に、反応系にアルカリ金属の塩及びイオン性液体の群から選択される１種以上を添加したものでもよい。

　また、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、第２族元素の塩を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。第２族元素の塩としては、有機酸または無機酸の塩が挙げられ、第２族元素の例としては、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等が挙げられる。有機酸の例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸等の炭素原子数１～１８の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸等の炭素原子数１～１２の脂肪族ジカルボン酸；安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸等の芳香族カルボン酸；メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の炭素原子数１～２０のスルホン酸等が挙げられる。無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、亜硫酸、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、硝酸、過塩素酸等が挙げられる。

　第２族元素の塩は、高分子化合物（Ｅ）に配合してもよく、高分子化合物（Ｅ）とともに合成性樹脂に配合して使用してもよい。第２族元素の塩の配合量は、高分子化合物（Ｅ）の１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、３．０～１２質量部が最も好ましい。

　また、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。界面活性剤としては、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性の界面活性剤を使用することができる。

　非イオン性界面活性剤としては、高級アルコールエチレンオキシド付加物、脂肪酸エチレンオキシド付加物、高級アルキルアミンエチレンオキシド付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキシド付加物等のポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤；ポリエチレンオキシド、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリットの脂肪酸エステル、ソルビット若しくはソルビタンの脂肪酸エステル、多価アルコールのアルキルエーテル、アルカノールアミンの脂肪族アミド等の多価アルコール型非イオン界面活性剤などが挙げられる。

　アニオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸のアルカリ金属塩等のカルボン酸塩；高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩等の硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；高級アルコールリン酸エステル塩等のリン酸エステル塩などが挙げられる。

　カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩などが挙げられる。

　両性界面活性剤としては、高級アルキルアミノプロピオン酸塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、高級アルキルジメチルベタイン、高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン等のベタイン型両性界面活性剤などが挙げられる。

　これらは単独でまたは２種以上組み合わせて使用することができる。本発明においては、上記界面活性剤の中でも、アニオン性界面活性剤が好ましく、特に、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩等のスルホン酸塩が好ましい。

　界面活性剤は、高分子化合物（Ｅ）に配合してもよく、高分子化合物（Ｅ）とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。界面活性剤の配合量は、高分子化合物（Ｅ）の１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、１～１０質量部が最も好ましい。

　さらに、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、高分子型帯電防止剤を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。高分子帯電防止剤としては、例えば、公知のポリエーテルエステルアミド等の高分子型帯電防止剤を使用することができ、公知のポリエーテルエステルアミドとしては、例えば、特開平７－１０９８９号公報に記載のビスフェノールＡのポリオキシアルキレン付加物からなるポリエーテルエステルアミドが挙げられる。また、ポリオレフィンブロックと親水性ポリマーブロックとの結合単位が２～５０の繰り返し構造を有するブロックポリマーを使用することができ、例えば、米国特許第６５５２１３１号明細書記載のブロックポリマーを挙げることができる。

　高分子型帯電防止剤は、本発明の高分子化合物（Ｅ）に配合してもよく、高分子化合物（Ｅ）とともに、剛性樹脂に配合して使用してもよい。高分子型帯電防止剤の配合量は、高分子化合物（Ｅ）の１００質量部に対して、０～５０質量部が好ましく、５～２０質量部がより好ましい。

　さらにまた、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、相溶化剤を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物としてもよい。相溶化剤を配合することで、高分子化合物（Ｅ）と他成分や熱可塑性樹脂との相溶性を向上させることができる。かかる相溶化剤としては、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基およびポリオキシアルキレン基からなる群から選ばれる少なくとも１種の官能基（極性基）を有する変性ビニル重合体、例えば、特開平３－２５８８５０号公報に記載の重合体や、特開平６－３４５９２７号公報に記載のスルホニル基を有する変性ビニル重合体、あるいはポリオレフィン部分と芳香族ビニル重合体部分とを有するブロック重合体などが挙げられる。

　さらに好ましい相溶化剤を挙げると、酸無水物変性ポリオレフィンの１種以上が挙げられる。酸無水物変性ポリオレフィンは、ポリオレフィンに無水マレイン酸等の酸無水物をグラフト化させた重合体である。酸無水物変性ポリオレフィンのポリオレフィン部分は、エチレン、プロピレン、α－オレフィンまたはジエンが、重合または共重合したものが挙げられ、α－オレフィンとしては、例えば、１－ブテン、４－メチル－１－ペンテン、１－ペンテン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン等が挙げられ、ジエンとしては、例えば、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン、１，１１－ドデカジエン等が挙げられる。また、これら以外に他の共重合成分が含まれていてもよい。さらに具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／プロピレン／ジエン三元共重合体、エチレン／１－ブテン共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、およびそれらの混合物等が挙げられる。これらのうち、帯電防止性とその持続性、成形体の透明性の点から、エチレン、プロピレン、炭素原子数４～１２のα－オレフィン、ブタジエン、イソプレンが重合または共重合したものが好ましく、エチレン、プロピレン、炭素原子数４～８のα－オレフィン、ブタジエンが重合または共重合したものがより好ましく、エチレン、プロピレン、ブタジエンが重合または共重合したものがさらに好ましい。

　酸無水物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸等が挙げられ、帯電防止性とその持続性、成形体の透明性の点から、無水マレイン酸が好ましい。酸無水物変性ポリオレフィンは、帯電防止性とその持続性、成形体の透明性の点から、無水マレイン酸変性ポリオレフィンが好ましく、無水マレイン酸変性ポリプロピレンがより好ましい。酸無水物変性ポリオレフィンは、従来公知の方法で、ポリオレフィンに無水マレイン酸等の酸無水物をグラフト化反応させることにより得られ、種々の市販品を使用してもよい。

　相溶化剤は、本発明の高分子化合物（Ｅ）に配合してもよく、高分子化合物（Ｅ）とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。相溶化剤の配合量は、高分子化合物（Ｅ）の１００質量部に対して、０．１～１５質量部が好ましく、１～１０質量部がより好ましい。

　本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、高分子化合物（Ｅ）と上記で挙げた成分以外にも、任意の成分として他の成分を配合してもよい。これら他の成分は、組成物に直接配合してもよいし、高分子化合物（Ｅ）や本発明の組成物を熱可塑性樹脂等の合成樹脂に配合して、帯電防止性を有する樹脂組成物として使用する場合に、合成樹脂に配合してもよい。

　次に、本発明の帯電防止性樹脂組成物について説明する。
　本発明の樹脂組成物は、合成樹脂に対し、本発明の帯電防止剤、また、本発明の帯電防止剤組成物が配合されてなるものである。合成樹脂としては、熱可塑性樹脂が好ましい。

　熱可塑性樹脂の例としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン－１、ポリ－３－メチルペンテン、ポリ－４－メチルペンテン等のα－オレフィン重合体またはエチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－エチルアクリレート共重合体、エチレン－プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂およびこれらの共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル－エチレン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン－酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル－アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル－マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル－シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンおよび／またはα－メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリルブタジエンスチレン共重合体）樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＳＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）；ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステルおよびポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル；ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ（２－オキセタノン）等の分解性脂肪族ポリエステル；ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタムおよびポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルフォン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー等の熱可塑性樹脂およびこれらのブレンド物を挙げることができる。

　また、本発明の樹脂組成物においては、熱可塑性樹脂は、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル－ブタジエン共重合ゴム、スチレン－ブタジエン共重合ゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、オレフィン系エラストマー、スチレン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ニトリル系エラストマー、ナイロン系エラストマー、塩化ビニル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー等のエラストマーであってもよい。本発明の樹脂組成物において、これらの熱可塑性樹脂は、単独で使用してもよく、２種以上を併せて使用してもよい。また、熱可塑性樹脂はアロイ化されていてもよい。

　これらの熱可塑性樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類（例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等）等に関わらず使用することができる。これらの熱可塑性樹脂の中でも、帯電防止性の点から、ポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる１種以上が好ましい。

　また、ポリオレフィン系樹脂に本発明の帯電防止剤、または本発明の帯電防止剤組成物を使用し、フィルムとした場合、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性に優れるため好ましい。ポリオレフィン系樹脂としては、例えば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン－１、ポリ－３－メチルペンテン、ポリ－４－メチルペンテン等のα－オレフィン重合体またはエチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－エチルアクリレート共重合体、エチレン－プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂およびこれらの共重合体が挙げられる。これらフィルムは、電気・電子部品、電気・電子製品、精密部品、精密機械、精密製品等の包装材等に好適である。

　合成樹脂に対する本発明の帯電防止剤の配合量は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、合成樹脂１００質量部に対して、０．９～９０質量部が好ましく、１．８～５５質量部がより好ましく、４．５～４５質量部がさらにより好ましい。

　また、合成樹脂に対する本発明の帯電防止剤組成物の配合量は、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性の点から、合成樹脂１００質量部に対して、帯電防止剤組成物が、１．０～１００質量部が好ましく、２．０～６０質量部がより好ましく、５．０～５０質量部がさらにより好ましい。

　本発明の帯電防止剤の合成樹脂への配合方法は特に限定されず、通常使用されている任意の方法を用いることができ、例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出し機、ニーダー等により混合、練り込みして配合すればよい。また、本発明の帯電防止剤は、そのまま合成樹脂に添加してもよいが、必要に応じて、担体に含浸させてから添加してもよい。担体に含浸させるには、そのまま加熱混合してもよいし、必要に応じて、有機溶媒で希釈してから担体に含浸させ、その後に溶媒を除去する方法でもよい。こうした担体としては、合成樹脂のフィラーや充填剤として知られているもの、または、常温で固体の難燃剤や光安定剤が使用でき、例えば、ケイ酸カルシウム粉末、シリカ粉末、タルク粉末、アルミナ粉末、酸化チタン粉末、または、これら担体の表面を化学修飾したもの、下記に挙げる難燃剤や酸化防止剤の中で固体のもの等が挙げられる。これらの担体の中でも担体の表面を化学修飾したものが好ましく、シリカ粉末の表面を化学修飾したものがより好ましい。これらの担体は、平均粒径が０．１～１００μｍのものが好ましく、０．５～５０μｍのものがより好ましい。

　本発明の帯電防止剤の合成樹脂への配合方法としては、ブロックポリマー（Ｃ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）とを合成樹脂と同時に練り込みながら、本発明の帯電防止剤である高分子化合物（Ｅ）を合成して配合してもよく、そのときにさらにアルカリ金属の塩およびイオン性液体の群から選択される１種以上を同時に練り込んでもよく、また、射出成形等の成形時に本発明の帯電防止剤と合成樹脂とを混合して成形品を得る方法で配合してもよく、そのときにさらにアルカリ金属の塩およびイオン性液体の群から選択される１種以上を配合してもよく、さらに、あらかじめ本発明の帯電防止剤と合成樹脂とのマスターバッチを製造しておき、このマスターバッチを配合してもよく、そのときにアルカリ金属の塩およびイオン性液体の群から選択される１種以上を配合してもよい。

　本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の各種添加剤をさらに添加することができ、これにより、本発明の樹脂組成物を安定化させることができる。

　これら酸化防止剤等の各種添加剤は、合成樹脂に配合するまえに、本発明の帯電防止剤組成物中に配合しておいてもよい。さらには本発明の帯電防止剤である高分子化合物（Ｅ）の製造時に配合しておいてもよい。特に酸化防止剤は、高分子化合物（Ｅ）の製造時に配合することで、製造中の高分子化合物（Ｅ）の酸化劣化も防ぐことができるので好ましい。

　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ第三ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’－チオビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－第三ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－第三ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４－第二ブチル－６－第三ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５－トリス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。これらのフェノール系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。

　リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２－第三ブチル－４－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ第三ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２－第三ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、２－エチル－２－ブチルプロピレングリコールと２，４，６－トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。これらのリン系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。

　チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、および、ペンタエリスリトールテトラ（β－アルキルチオプロピオン酸）エステル類が挙げられる。これらのチオエーテル系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。

　紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ第三ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－５’－第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２’－メチレンビス（４－第三オクチル－６－（ベンゾトリアゾリル）フェノール）、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ第三ブチルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、２，４－ジ第三アミルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β、β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；２－（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシ－５－メチルフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げられる。これらの紫外線吸収剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましい。

　ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、ポリ〔｛６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝〕、１，２，３，４－ブタンカルボン酸／２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール／３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロパナール／１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニルエステル重縮合物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）＝デカンジオアート／メチル＝１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル＝セバカート混合物、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－第三オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、ビス（１－ウンデシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルヘキサデカノエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオクタデカノエート等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。これらのヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましい。

　また、合成樹脂としてポリオレフィン系樹脂を使用する場合は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じてさらに、ポリオレフィン樹脂中の残渣触媒を中和するために、公知の中和剤を添加することが好ましい。中和剤としては、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸金属塩、または、エチレンビス（ステアロアミド）、エチレンビス（１２－ヒドロキシステアロアミド）、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド化合物が挙げられ、これら中和剤は混合して用いてもよい。

　本発明の樹脂組成物には、その他の添加剤として、必要に応じてさらに、本発明の効果を損なわない範囲で、芳香族カルボン酸金属塩、脂環式アルキルカルボン酸金属塩、ｐ－第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の造核剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、トリアジン環含有化合物、金属水酸化物、リン酸エステル系難燃剤、縮合リン酸エステル系難燃剤、ホスフェート系難燃剤、無機リン系難燃剤、（ポリ）リン酸塩系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコン系難燃剤、三酸化アンチモン等の酸化アンチモン、その他の無機系難燃助剤、その他の有機系難燃助剤、充填剤、顔料、滑剤、発泡剤等を添加してもよい。

　トリアジン環含有化合物としては、例えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセトグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３－ヘキシレンジメラミン等が挙げられる。

　金属水酸化物としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛、キスマー５Ａ（水酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）等が挙げられる。

　リン酸エステル系難燃剤としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリスイソプロピルフェニルホスフェート、２－エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ｔ－ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（ｔ－ブチルフェニル）フェニルホスフェート、トリス－（ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（イソプロピルフェニル）ジフェニルホスフェート、トリス－（イソプロピルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。

　縮合リン酸エステル系難燃剤の例としては、１，３－フェニレンビス（ジフェニルホスフェート）、１，３－フェニレンビス（ジキシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）等が挙げられる。

　（ポリ）リン酸塩系難燃剤の例としては、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等の（ポリ）リン酸のアンモニウム塩やアミン塩が挙げられる。

　その他の無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイト等の無機化合物、およびその表面処理品が挙げられ、例えば、ＴＩＰＡＱＵＥ　Ｒ－６８０（酸化チタン：石原産業（株）製）、キョーワマグ１５０（酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）、ＤＨＴ－４Ａ（ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）、アルカマイザー４（亜鉛変性ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）等の種々の市販品を用いることができる。また、その他の有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。

　その他、本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、通常合成樹脂に使用される添加剤、例えば、架橋剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、蛍光剤、防黴剤、殺菌剤、発泡剤、金属不活性剤、離型剤、顔料、加工助剤、酸化防止剤、光安定剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。

　本発明の樹脂組成物に配合される添加剤は、合成樹脂に直接添加してもよく、本発明の帯電防止剤である高分子化合物（Ｅ）または帯電防止剤組成物に配合してから、合成樹脂に添加してもよい。

　本発明の樹脂組成物を成形することにより、帯電防止性を有する樹脂成形体を得ることができる。成形方法としては、特に限定されるものではなく、押出加工、カレンダー加工、射出成形、ロール、圧縮成形、ブロー成形、回転成形等が挙げられ、樹脂板、シート、フィルム、ボトル、繊維、異形品等の種々の形状の成形品が製造できる。

　本発明の樹脂組成物により得られる成形体は、帯電防止性能およびその持続性に優れるものである。本発明の樹脂組成物により得られる成形体は、静電気が発生しにくく、静電気による表面の汚染や埃の付着による商品価値の下落を生じにくい成形体である。

　本発明の樹脂組成物により得られる成形体の中でも、特にフィルムは、帯電防止性とその持続性、フィルムの透明性に優れるため好ましい。これらフィルムは、静電気が発生しにくく、静電気による表面の汚染や埃の付着による商品価値の下落を生じにくく、さらに透明性に優れたフィルムである。そのため、電気・電子部品、電気・電子製品、精密部品、精密機器等の包装材等に好適である。

　本発明の樹脂組成物およびこれを用いた成形体は、電気・電子・通信、農林水産、鉱業、建設、食品、繊維、衣類、医療、石炭、石油、ゴム、皮革、自動車、精密機器、木材、建材、土木、家具、印刷、楽器等の幅広い産業分野に使用できる。

　より具体的には、本発明の樹脂組成物およびその成形体は、プリンター、パソコン、ワープロ、キーボード、ＰＤＡ（小型情報端末機）、電話機、複写機、ファクシミリ、ＥＣＲ（電子式金銭登録機）、電卓、電子手帳、カード、ホルダー、文具等の事務、ＯＡ機器、洗濯機、冷蔵庫、掃除機、電子レンジ、照明器具、ゲーム機、アイロン、コタツ等の家電機器、ＴＶ、ＶＴＲ、ビデオカメラ、ラジカセ、テープレコーダー、ミニディスク、ＣＤプレーヤー、スピーカー、液晶ディスプレー等のＡＶ機器、コネクター、リレー、コンデンサー、スイッチ、プリント基板、コイルボビン、半導体封止材料、ＬＥＤ封止材料、電線、ケーブル、トランス、偏向ヨーク、分電盤、時計等の電気・電子部品および通信機器、自動車用内外装材、製版用フィルム、粘着フィルム、ボトル、食品用容器、食品包装用フィルム、製薬・医薬用ラップフィルム、製品包装フィルム、農業用フィルム、農業用シート、温室用フィルム、電気・電子部品用包装フィルム等の用途に用いられる。

　さらに、本発明の樹脂組成物およびその成形体は、座席（詰物、表地等）、ベルト、天井張り、コンパーチブルトップ、アームレスト、ドアトリム、リアパッケージトレイ、カーペット、マット、サンバイザー、ホイルカバー、マットレスカバー、エアバック、絶縁材、吊り手、吊り手帯、電線被覆材、電気絶縁材、塗料、コーティング材、上張り材、床材、隅壁、カーペット、壁紙、壁装材、外装材、内装材、屋根材、デッキ材、壁材、柱材、敷板、塀の材料、骨組および繰形、窓およびドア形材、こけら板、羽目、テラス、バルコニー、防音板、断熱板、窓材等の自動車、車両、船舶、航空機、建物、住宅および建築用材料や土木材料、衣料、カーテン、シーツ、不織布、合板、合繊板、絨毯、玄関マット、シート、バケツ、ホース、容器、眼鏡、鞄、ケース、ゴーグル、スキー板、ラケット、テント、楽器等の生活用品、スポーツ用品等の各種用途に使用することができる。

　以下、本発明を、実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

　下記の製造例に従い、本発明の帯電防止剤である高分子化合物（Ｅ）を製造した。また、下記の製造例において、ポリエーテル（ｂ）の数平均分子量は、下記＜水酸基価からの数平均分子量の算出方法＞で算出し、ポリエステル（ａ）およびブロックポリマー（Ｃ）の数平均分子量は、下記＜ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法＞で算出した。ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルの分子量はエポキシ当量から算出した。

　まず、２００ｍＬ三角フラスコにサンプルを２ｇ量りとり、トリエチルホスフェート１０ｍＬを加え、加熱溶解させる。試薬Ａ１５ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｂ２０ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｃ５０ｍＬを加える。１Ｎ－ＫＯＨ水溶液で滴定し、下式で計算する。

装置　　　　　：日本分光（株）製ＧＰＣ装置
溶媒　　　　　：クロロホルム
基準物質　　　：ポリスチレン
検出器　　　　：示差屈折計（ＲＩ検出器）
カラム固定相　：昭和電工（株）製Ｓｈｏｄｅｘ　ＬＦ－８０４
カラム温度　　：４０℃
サンプル濃度　：１ｍｇ／１ｍＬ
流量　　　　　：０．８ｍＬ／ｍｉｎ．
注入量　　　　：１００μＬ

〔製造例１〕
　セパラブルフラスコに、１，４－シクロヘキサンジメタノールを１１１ｇ、アジピン酸を１２２ｇ、無水フタル酸を０．１ｇ、酸化防止剤（テトラキス［３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、アデカスタブＡＯ－６０、（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．４ｇ仕込み、１７０℃から２１５℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間、その後２１５℃、減圧下で３時間重合して、ポリエステル（ａ）－１を得た。得られたポリエステル（ａ）－１の数平均分子量Ｍｎは２９３１であった。

　次に、得られたポリエステル（ａ）－１を２０５ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１４４ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを４０ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．４ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１の数平均分子量Ｍｎは２２１０９であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１の３９２ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）４．０　ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－１を３９６ｇ得た。

〔製造例２〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を２０７ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１５３ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを３２ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２０モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．４ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の数平均分子量Ｍｎは２２３０２であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の４２９ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）３．９ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－２を４３４ｇ得た。

〔製造例３〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を１９６ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを９６ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを８０ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、５０モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．３ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－３を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－３の数平均分子量Ｍｎは２１１３４であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－３の３７６ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）４．０ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－３を３８０ｇ得た。

〔製造例４〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を２０９ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１６３ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを２４ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、１５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．５ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－４を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－４の数平均分子量Ｍｎは２２４８５であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－４の３９６ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）４．０ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－４を４００ｇ得た。

〔製造例５〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を１８９ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを５７ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを１１２ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、７０モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．２ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－５を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－５の数平均分子量Ｍｎは２０３７２であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－５の３９６ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）４．０ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－５を４００ｇ得た。

〔製造例６〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を２０２ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－２としての数平均分子量２０００のポリエチレングリコール１３５ｇ、化合物（ｂ２）－２としての数平均分子量２０００のポリテトラメチレングリコールを４５ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．２ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－６を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－６の数平均分子量Ｍｎは１２６３１であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－６の３９７ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）６．３ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－６を４０５ｇ得た。

〔製造例７〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を２００ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－３としての数平均分子量４０００のポリエチレングリコールを１３５ｇ、化合物（ｂ２）－３としての数平均分子量４０００のポリテトラメチレングリコールを４５ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．２ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－７を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－７の数平均分子量Ｍｎは２５２４３であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－７の３９８ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）３．２ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－７を４０２ｇ得た。

〔製造例８〕
　セパラブルフラスコに、１，４－シクロヘキサンジメタノールを９７ｇ、アジピン酸を１１２ｇ、無水フタル酸を０．１ｇ、酸化防止剤（テトラキス［３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、アデカスタブＡＯ－６０、（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．４ｇ仕込み、１７０℃から２１５℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間、その後２１５℃、減圧下で３時間重合して、ポリエステル（ａ）－２を得た。得られたポリエステル（ａ）－２の数平均分子量Ｍｎは２０５３であった。

　次に、得られたポリエステル（ａ）－２を１８５ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１８５ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを５１ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．７ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－８を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－８の数平均分子量Ｍｎは１８６００であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－８の４６１ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）５．０ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－８を４６７ｇ得た。

〔製造例９〕
　セパラブルフラスコに、１，４－シクロヘキサンジメタノールを１３５ｇ、アジピン酸を１４３ｇ、無水フタル酸を１．５ｇ、酸化防止剤（テトラキス［３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、アデカスタブＡＯ－６０、（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．４ｇ仕込み、１７０℃から２１５℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間、その後２１５℃、減圧下で３時間重合して、ポリエステル（ａ）－３を得た。得られたポリエステル（ａ）－３の数平均分子量Ｍｎは５３４７であった。

　次に、得られたポリエステル（ａ）－３を２４４ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを９４ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを２６ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して２５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．１ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－９を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－９の数平均分子量Ｍｎは３１７７３であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－９の４０１ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）２．６ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－９を４０４ｇ得た。

〔製造例１０〕
　製造例１と同様にして得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１の４０１ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－２としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量３０４、エポキシ当量２００ｇ／ｅｑ）１．７ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－１０を４０３ｇ得た。

〔製造例１１〕
　製造例１と同様にして得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１の３９１ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－３としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量７６９、エポキシ当量４７１ｇ／ｅｑ）２．４ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－１１を３９４ｇ得た。

〔製造例１２〕
　製造例１と同様にして得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１の３９１ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－４としてのビスフェノールＦジグリシジルエーテル（エポキシ当量１７０ｇ／ｅｑ）２．１ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－１２を３９４ｇ得た。

〔製造例１３〕
　セパラブルフラスコに水素添加ビスフェノールＡを１２４ｇ、アジピン酸を８４ｇ、無水フタル酸を０．１ｇ、酸化防止剤（テトラキス［３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、アデカスタブＡＯ－６０、（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．４ｇ仕込み、１７０℃から２１５℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間、その後２１５℃、減圧下で３時間重合して、ポリエステル（ａ）－４を得た。得られたポリエステル（ａ）－４の数平均分子量Ｍｎは２９２２であった。

　次に、得られたポリエステル（ａ）－４を１９０ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１３３ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを３７ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．１ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１０を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１０の数平均分子量Ｍｎは２１５００であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１０の３９１ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）３．７ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－１３を３９６ｇ得た。

〔製造例１４〕
　セパラブルフラスコに、１，４－シクロヘキサンジメタノールを１１１ｇ、アジピン酸を１２２ｇ、酸化防止剤（テトラキス［３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、アデカスタブＡＯ－６０、（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．４ｇ仕込み、１７０℃から２１５℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間、その後２１５℃、減圧下で３時間重合して、ポリエステル（ａ）－５を得た。得られたポリエステル（ａ）－５の数平均分子量Ｍｎは２９３１であった。

　次に、得られたポリエステル（ａ）－５を２０６ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１４４ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを４０ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２５モル％）、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．３ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１１を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１１の数平均分子量Ｍｎは２２１０９であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１１の３９２ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）４．４ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－１４を３９６ｇ得た。

〔製造例１５〕
　セパラブルフラスコに、１，４－シクロヘキサンジメタノールを１１１ｇ、アジピン酸を１２３ｇ、無水フタル酸を０．１ｇ、酸化防止剤（テトラキス［３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、アデカスタブＡＯ－６０、（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．４ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１４４ｇ、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを４０ｇ（ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合は、ポリエチレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールの合計モル数に対して、２５モル％）仕込み、１７０℃から２１５℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間重合した。オクチル酸ジルコニウムを３．５ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、ポリマーを得た。得られたポリマーの数平均分子量Ｍｎは２２１０９であった。

　得られたポリマーの３９２ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）４．０ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、高分子化合物（Ｅ）－１５を３９６ｇ得た。

〔比較製造例１〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を２０５ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ１）－１としての数平均分子量３６５０のポリエチレングリコールを１８３ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．３ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－１を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－１の数平均分子量Ｍｎは２３０７４であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－１の４０９ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）３．７ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、比較高分子化合物（Ｅ）’－１を４１３ｇ得た。

〔比較製造例２〕
　製造例１と同様にして得られたポリエステル（ａ）－１を１７０ｇ、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）の、化合物（ｂ２）－１としての数平均分子量３０４２のポリテトラメチレングリコールを１５３ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）を０．４ｇ、オクチル酸ジルコニウムを３．２ｇ仕込み、２１５℃から２４０℃まで徐々に昇温しながら７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－２を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－２の数平均分子量Ｍｎは１９１９５であった。

　得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－２の４０３ｇに、エポキシ化合物（Ｄ）－１としてのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル（数平均分子量５３０、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）４．３ｇを仕込み、２４０℃で３時間、減圧下で重合して、比較高分子化合物（Ｅ）’－２を４０８ｇ得た。

〔実施例１～４２、比較例１～１４〕
　下記の表１～８に記載した配合量（質量部）に基づいてブレンドした各樹脂組成物を用いて、下記に示す試験フィルム作製方法に従い、試験フィルムを得た。得られた試験フィルムを用いて、下記測定方法に従い、表面抵抗率（ＳＲ値）の測定を行い、帯電防止性とその持続性の評価を行った。さらに、下記測定方法に従い、Ｈａｚｅ値、Ｃｌａｒｉｔｙ値を測定評価した。結果を表１～８に併記する。また、実施例と同様にして、表１～８に記載した配合量で比較高分子化合物（Ｅ）’－１、（Ｅ）’－２を用いて測定評価した。結果を表１～８に併記する。

＜直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）樹脂組成物試験フィルム作製方法＞
　各樹脂組成物を、（株）東洋精機製作所製のＴ型ダイを備えた押出成形機を用いて、１８０℃により溶融押出し４０℃の冷却ロールで急冷することにより試験フィルム（５ｃｍ×１２ｃｍ×５０μｍ）を得た。

＜低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）樹脂組成物試験フィルム作製方法＞
　各樹脂組成物を、（株）東洋精機製作所製のＴ型ダイを備えた押出成形機を用いて、１８０℃により溶融押出し、４０℃の冷却ロールで急冷することにより試験フィルム（５ｃｍ×１２ｃｍ×５０μｍ）を得た。

＜表面抵抗率（ＳＲ値）測定方法＞
　得られた試験フィルムを、成形加工後直ちに、温度２５℃、湿度５０％ＲＨの条件下に保存し、成形加工の１日および３０日保存後に、同雰囲気下で、（株）三菱化学アナリテック製のハイレスタ－ＵＸハイレスタ（ＭＣＰ－ＨＴ８００）抵抗計を用いて、印加電圧１００Ｖ、印加時間１分の条件で、表面抵抗率（Ω／□）を測定した。測定は５枚の試験フィルムで１枚あたり５点について行い、その平均値を求めた。

　表面抵抗率（Ω／□）が、＞１×１０^１６　Ω／□の場合、測定不可でありＯｖｅｒ　Ｒａｎｇｅ（ＯＲ）とする。

＜Ｈａｚｅ値の測定＞
　ＩＳＯ１４７８２に準拠して、試験フィルムのＨａｚｅ値を測定した。

＜Ｃｌａｒｉｔｙ値の測定＞
　ＢＹＫ　Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ＆Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製のヘイズメーター「ｈａｚｅ－ｇａｒｄ　ｉ」にて、試験フィルムのＣｌａｒｉｔｙ値を測定した。

＊１：（ｂ２）／［（ｂ１）＋（ｂ２）］：ポリエチレングリコール（ｂ１）とポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の合計モル数に対する、ポリテトラメチレングリコールの割合。モル％。
＊２：ＮａＤＢＳ：ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
＊３：Ｃ２ｍｉｍＤＢＳ：１－エチル－３－メチルイミダゾリウムドデシルベンゼンスルホナート
＊４：ＬＬＤＰＥ：Ｃ６－ＬＬＤＰＥ（直鎖状低密度ポリエチレン、メルトフローレート＝２．０ｇ／１０ｍｉｎ）
＊５：ＬＤＰＥ：（低密度ポリエチレン、メルトフローレート＝２．４ｇ／１０ｍｉｎ）

　表１～８中に示す結果から、本発明によれば、優れた帯電防止効果とその持続性を有し、フィルムの透明性に優れた帯電防止剤を得られることが明らかである。

Claims

　ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸（ａ２）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、の反応により得られる高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有する帯電防止剤であって、
　前記両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）であり、ポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の割合が、ポリエチレングリコール（ｂ１）およびポリテトラメチレングリコール（ｂ２）の合計モル数に対して、１０～８０モル％であることを特徴とする帯電防止剤。
　前記高分子化合物（Ｅ）が、ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸（ａ２）と、の反応により得られるポリエステル（ａ）と、両末端に水酸基を有するポリエーテル（ｂ）と、エポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（Ｄ）と、の反応により得られるものである請求項１記載の帯電防止剤。
　前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）と、前記ポリエーテル（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）と、を有し、前記ポリエステル（ａ）の末端に有する水酸基またはカルボキシル基と、前記ポリエーテル（ｂ）の末端に有する水酸基と、前記エポキシ化合物（Ｄ）のエポキシ基またはエポキシ基の反応により形成された水酸基と、の反応により形成された、エステル結合またはエーテル結合を介して結合してなる構造を有する請求項２記載の帯電防止剤。
　前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステルのブロック（Ａ）および前記ポリエーテルのブロック（Ｂ）がエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる両末端にカルボキシル基を有するブロックポリマー（Ｃ）と、前記エポキシ化合物（Ｄ）と、がエステル結合を介して結合してなる構造を有する請求項３記載の帯電防止剤。
　前記高分子化合物（Ｅ）の前記エポキシ化合物（Ｄ）が、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルである請求項１記載の帯電防止剤。
　前記高分子化合物（Ｅ）の前記エポキシ化合物（Ｄ）が、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルである請求項２記載の帯電防止剤。
　前記高分子化合物（Ｅ）の前記エポキシ化合物（Ｄ）が、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルである請求項３記載の帯電防止剤。
　前記高分子化合物（Ｅ）の前記エポキシ化合物（Ｄ）が、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルである請求項４記載の帯電防止剤。
　請求項１～８のうちいずれか一項記載の帯電防止剤に対し、さらに、アルカリ金属の塩およびイオン性液体からなる群から選択される１種以上が配合されてなることを特徴とする帯電防止剤組成物。
　合成樹脂に対し、請求項１～８のうちいずれか一項記載の帯電防止剤が配合されてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
　合成樹脂に対し、請求項９記載の帯電防止剤組成物が配合されてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
　前記合成樹脂が、ポリオレフィン系樹脂である請求項１０記載の帯電防止性樹脂組成物。
　前記合成樹脂が、ポリオレフィン系樹脂である請求項１１記載の帯電防止性樹脂組成物。
　請求項１２記載の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とする成形体。
　請求項１３記載の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とする成形体。
　フィルムである請求項１４記載の成形体。
　フィルムである請求項１５記載の成形体。