JP2022044863A - 帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止性樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents

Abstract

【課題】少ない添加量で優れた帯電防止効果を付与することができるとともに、十分な持続性を備え、ハンドリング性に優れ、樹脂本来の力学特性等の物性を損なうことのない帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止性樹脂組成物およびその成形体を提供する。【解決手段】炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）、ジカルボン酸誘導体（ａ２）、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）、および水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）が、縮合反応して得られる高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有する帯電防止剤であって、（ａ２）が、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体と１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体の混合物であり、その混合比は、質量比で、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体：１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体が、５０：５０～９５：５の範囲内である。【選択図】 なし

Description

本発明は、帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止性樹脂組成物（以下、単に「樹脂組成物」とも称する）およびその成形体に関し、詳しくは、少ない添加量で優れた帯電防止効果を付与することができるとともに、十分な持続性を備え、ハンドリング性に優れ、樹脂本来の力学特性等の物性を損なうことのない帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止性樹脂組成物およびその成形体を提供する。

熱可塑性樹脂等の合成樹脂は、軽量で加工が容易であるのみならず、用途に応じて基材を設計することができる等の優れた特性を有しているため、現代では欠かすことのできない重要な素材である。また、熱可塑性樹脂は電気絶縁性に優れるという特性を有するため、電気製品のコンポーネント等に頻繁に利用されている。しかしながら、熱可塑性樹脂はあまりにも絶縁性が高いため、摩擦等により帯電しやすいという問題がある。

帯電した熱可塑性樹脂は周囲の埃や塵を引き付けるため、樹脂成形品の外観を損ねるという問題が生ずる。また、電子製品の中でも、例えば、コンピューター等の精密機器は、帯電により回路が正常に作動することができなくなる場合がある。さらに、電撃による問題も存在する。樹脂から人体に対して電撃が発生すると、人に不快感を与えるだけでなく、可燃性気体や粉塵のあるところでは、爆発事故を誘引する可能性もある。

このような問題を解消するために、従来から、合成樹脂に対して帯電を防止する処理がなされている。最も一般的な帯電防止処理方法は、合成樹脂に帯電防止剤を加える方法である。このような帯電防止剤には、樹脂成形体表面に塗布する塗布型のものと、樹脂を加工成形する際に添加する練り込み型のものとがあるが、塗布型のものは持続性に劣ることに加え、表面に大量の有機物が塗布されるために、その表面に触れたものが汚染されるという問題があった。

かかる観点から、従来、主として練り込み型の帯電防止剤が検討されており、例えば、スチレン系樹脂への帯電防止性付与のためにポリエーテルエステルアミドが提案されている（特許文献１，２）。また、ポリエステルのブロックと親水性ポリマーのブロックとが、繰り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマーが提案されている（特許文献３）。

特開平１１－１４８０７２号公報 特開平２００４－２１７９２９号公報 国際公開第２０１６／０４２９３６号

しかしながら、近年では精密機器等の高性能化に伴い、要求される帯電防止性能が従来よりも高くなっている。それゆえ、これら従来の帯電防止剤よりも高性能、詳しくはより少ない添加量で優れた帯電防止効果を付与することができるとともに、さらに樹脂本来の力学特性等の物性を損なうことのない帯電防止剤の開発がのぞまれている。

また、帯電防止剤によっては、その製造時に、反応時間が長くなったり、高温での反応が必要となったりして、経済性に劣ったり、着色する等の問題があった。

さらに帯電防止剤によっては、ハンドリング性が悪く、使用時にベタついたり、ブロッキングしたりする問題があった。

そこで、本発明の目的は、少ない添加量で優れた帯電防止効果を付与することができるとともに、十分な持続性を備え、ハンドリング性に優れ、樹脂本来の力学特性等の物性を損なうことのない帯電防止剤を提供することにある。また、本発明のさらに他の目的は、静電気による表面の汚染や埃の付着による商品価値の下落を生じにくい合成樹脂からなり、樹脂本来の力学特性等の物性を有する成形体を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記構造を有する帯電防止剤が、少ない添加量で優れた帯電防止効果を付与することができるとともに、十分な持続性を備え、ハンドリング性に優れ、樹脂本来の力学特性等の物性を維持できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の帯電防止剤は、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）、ジカルボン酸誘導体（ａ２）、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）、および水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）が、縮合反応して得られる高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有する帯電防止剤であって、
ジカルボン酸誘導体（ａ２）が、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体と１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体の混合物であり、その混合比は、質量比で、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体：１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体が、５０：５０～９５：５の範囲内であることを特徴とするものである。

本発明の帯電防止剤においては、前記高分子化合物（Ｅ）が、前記炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）とジカルボン酸誘導体（ａ２）が反応して得られるポリエステル（ａ）と、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）と、多価アルコール化合物（Ｄ）とが、縮合反応して得られる高分子化合物であることが好ましく、前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）と、前記エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）とを有し、
前記ポリエステル（ａ）の末端に有する水酸基またはアルキルエステル基と、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）の末端に有する水酸基と、前記多価アルコール化合物（Ｄ）の水酸基と、の縮合反応により形成された、エステル結合を介して結合してなる構造を有することがより好ましく、前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステルのブロック（Ａ）と、前記ポリエーテルのブロック（Ｂ）と、がエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するブロックポリマー（Ｃ）と、前記多価アルコール化合物（Ｄ）と、がエステル結合を介して結合してなる構造を有することがさらに好ましい。

また、本発明の帯電防止剤においては、前記高分子化合物（Ｅ）の前記ジカルボン酸誘導体（ａ２）が、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルと、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルと、の混合物であることが好ましく、前記高分子化合物（Ｅ）の前記ジカルボン酸誘導体（ａ２）が、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルと、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルと、の混合物であることがより好ましい。

また、本発明の帯電防止剤においては、前記高分子化合物（Ｅ）の前記炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）が、１，２－エタンジオールまたは１，４－ブタンジオールの少なくとも一方であることが好ましい。さらに、本発明の帯電防止剤においては、前記高分子化合物（Ｅ）の前記エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）が、ポリエチレングリコールであることが好ましい。さらにまた、本発明の帯電防止剤においては、前記ポリエステル（ａ）の数平均分子量がポリスチレン換算で１，０００～８，０００であり、前記エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）の数平均分子量がポリスチレン換算で１，０００～６，０００であり、かつ、前記ブロックポリマー（Ｃ）の数平均分子量が、ポリスチレン換算で５，０００～３０，０００であることが好ましい。

本発明の帯電防止剤組成物は、本発明の帯電防止剤に対し、さらに、芳香族スルホン酸の塩の１種以上が配合されてなることを特徴とするものである。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は、合成樹脂に対し、本発明の帯電防止剤が配合されてなることを特徴とするものである。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は、前記合成樹脂が、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる１種以上からなることが好ましい。また、本発明の帯電防止性樹脂組成物は、前記合成樹脂と、前記帯電防止剤との質量比が、９９／１～４０／６０の範囲であることが好ましい。

本発明の他の帯電防止性樹脂組成物は、合成樹脂に対し、本発明の帯電防止剤組成物が配合されてなることを特徴とするものである。

本発明の他の帯電防止性樹脂組成物は、前記合成樹脂が、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる１種以上からなることが好ましい。また、本発明の他の帯電防止性樹脂組成物は、前記合成樹脂と、前記帯電防止剤組成物との質量比が、９９／１～４０／６０の範囲であることが好ましい。

本発明の成形品は、本発明の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とするものである。

本発明によれば、少ない添加量で優れた帯電防止効果を付与することができるとともに、十分な持続性を備え、ハンドリング性に優れ、樹脂本来の力学特性等の物性を損なうことのない帯電防止剤を提供することができる。また、本発明によれば、帯電防止性に優れ、樹脂本来の力学特性等の物性を有する合成樹脂組成物を提供することができる。さらに、本発明によれば、静電気による表面の汚染や埃の付着による商品価値の下落を生じにくく、樹脂本来の力学特性等の物性を有する成形体を提供することができる。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
本発明の帯電防止剤は、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）、ジルボン酸誘導体（ａ２）、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）、および水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）が、縮合反応して得られる高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有するものである。本発明の帯電防止剤においては、ジカルボン酸誘導体（ａ２）は、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体と１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体の混合物であり、その混合比は、質量比で、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体：１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体が、５０：５０～９５：５の範囲内である。また、エチレンオキシ基とは、下記一般式（１）で示される基である。

まず、本発明の帯電防止剤で用いられる炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）について説明する。本発明の帯電防止剤で用いられる炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）としては、炭素原子数２～１２の直鎖脂肪族ジオール、分岐脂肪族ジオール、環状構造含有の脂肪族ジオールが挙げられる。本発明の帯電防止剤においては、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオールは、２種以上の混合物でもよい。

炭素原子数２～１２の脂肪族ジオールとしては、例えば、１，２－エタンジオール（エチレングリコール）、１，２－プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（ネオペンチルグリコール）、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール（３，３－ジメチロールペンタン）、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３プロパンジオール（３，３－ジメチロールヘプタン）、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１２－オクタデカンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ、１，２－、１，３－または１，４－シクロヘキサンジオール、シクロドデカンジオール、ダイマージオール、水素添加ダイマージオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。これら脂肪族ジオールの中でも、１，２－エタンジオール（エチレングリコール）、１，４－ブタンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノールが、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から好ましく、１，２－エタンジオール（エチレングリコール）、１，４－ブタンジオールがより好ましい。また、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオールは、疎水性を有することが好ましいので、脂肪族ジオールのうち、親水性を有するポリエチレングリコールは好ましくない。但し、これら以外のジオールとともに使用する場合はその限りではない。本発明の帯電防止剤で用いられる炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）は、１種でも２種以上でもよい。

次に、本発明の帯電防止剤で用いられるジカルボン酸誘導体（ａ２）について説明する。本発明の帯電防止剤において、ジカルボン酸誘導体（ａ２）は、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体と１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体の混合物であり、その混合割合は、質量比で、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体：１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体が、５０：５０～９５：５の範囲内である。なお、本発明の帯電防止剤においては、ジカルボン酸誘導体（ａ２）は、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体と１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体の混合物からなるが、本発明の所期の効果を損なわない範囲で、他のジカルボン酸誘導体を含んでいてもよい。

ジカルボン酸誘導体（ａ２）としては、ジカルボン酸そのもの、酸無水物、エステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等が挙げられ、製造時の反応の容易性と着色抑制の観点から、ジカルボン酸ジアルキルエステル、すなわち、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルおよび１，３－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルが好ましい。

１，４－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルおよび１，３－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルのジアルキルエステルを構成するアルキル基は、製造時の反応の容易性と着色抑制の観点から、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。すなわち、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルおよび１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルが好ましい。

１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルと１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルの混合比は、質量比で、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルが、５０：５０～９５：５の範囲内であるが、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、５５：４５～８５：１５が好ましい。

次に、本発明の帯電防止剤で用いられるエチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）（以下、化合物（ｂ）とも称す）について説明する。化合物（ｂ）としては、親水性を有する化合物が好ましく、一般式（１）で示される基を有するポリエーテルがより好ましく、下記一般式（２）で表されるポリエチレングリコールが特に好ましい。

一般式（２）中、ｍは５～２５０の数を表す。ｍは、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性、成形体の力学特性の点から、好ましくは２０～１５０である。

化合物（ｂ）としては、エチレンオキサイドを付加反応させて得られるポリエチレングリコール以外に、エチレンオキサイドと、他のアルキレンオキサイド（例えば、プロピレンオキサイド、１，２－、１，４－、２，３－または１，３－ブチレンオキサイド等）の１種以上とを付加反応させたポリエーテルが挙げられ、このポリエーテルはランダムでもブロックでもいずれでもよい。

化合物（ｂ）の例をさらに挙げると、活性水素原子含有化合物にエチレンオキサイドが付加した構造の化合物や、エチレンオキサイドおよび他のアルキレンオキサイド（例えば、プロピレンオキサイド、１，２－、１，４－、２，３－または１，３－ブチレンオキサイド等）の１種以上が付加した構造の化合物が挙げられる。これらはランダム付加およびブロック付加のいずれでもよい。

活性水素原子含有化合物としては、グリコール、２価フェノール、１級モノアミン、２級ジアミンおよびジカルボン酸等が挙げられる。

グリコールとしては、炭素原子数２～２０の脂肪族グリコール、炭素原子数５～１２の脂環式グリコールおよび炭素原子数８～２６の芳香族グリコール等が使用できる。

脂肪族グリコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，３－ヘキサンジオール、１，４－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、１，２－オクタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１８－オクタデカンジオール、１，２０－エイコサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよびチオジエチレングリコール等が挙げられる。

脂環式グリコールとしては、例えば、１－ヒドロキシメチル－１－シクロブタノール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１－メチル－３，４－シクロヘキサンジオール、２－ヒドロキシメチルシクロヘキサノール、４－ヒドロキシメチルシクロヘキサノール、１，４－シクロヘキサンジメタノールおよび１，１’－ジヒドロキシ－１，１’－ジシクロヘキシル等が挙げられる。

芳香族グリコールとしては、例えば、ジヒドロキシメチルベンゼン、１，４－ビス（β－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、２－フェニル－１，３－プロパンジオール、２－フェニル－１，４－ブタンジオール、２－ベンジル－１，３－プロパンジオール、トリフェニルエチレングリコール、テトラフェニルエチレングリコールおよびベンゾピナコール等が挙げられる。

２価フェノールとしては、炭素原子数６～３０のフェノールが使用でき、例えば、カテコール、レゾルシノール、１，４－ジヒドロキシベンゼン、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ジヒドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシジフェニルチオエーテル、ビナフトールおよびこれらのアルキル（炭素原子数１～１０）またはハロゲン置換体等が挙げられる。

１級モノアミンとしては、炭素原子数１～２０の脂肪族１級モノアミンが挙げられ、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、ｓ－ブチルアミン、イソブチルアミン、ｎ－アミルアミン、イソアミルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、ｎ－ヘプチルアミン、ｎ－オクチルアミン、ｎ－デシルアミン、ｎ－オクタデシルアミンおよびｎ－イコシルアミン等が挙げられる。

２級ジアミンとしては、炭素原子数４～１８の脂肪族２級ジアミン、炭素原子数４～１３の複素環式２級ジアミン、炭素原子数６～１４の脂環式２級ジアミン、炭素原子数８～１４の芳香族２級ジアミンおよび炭素原子数３～２２の２級アルカノールジアミン等が使用できる。

脂肪族２級ジアミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジブチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルテトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルテトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジブチルテトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジブチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルデカメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルデカメチレンジアミンおよびＮ，Ｎ’－ジブチルデカメチレンジアミン等が挙げられる。

複素環式２級ジアミンとしては、例えば、ピペラジン、１－アミノピペリジン等が挙げられる。

脂環式２級ジアミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－シクロブタンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－シクロブタンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジブチル－１，２－シクロブタンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，４－シクロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，４－シクロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジブチル－１，４－シクロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－シクロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－シクロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジブチル－１，３－シクロヘキサンジアミン等が挙げられる。

芳香族２級ジアミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－キシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－ジフェニルメタンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－ジフェニルエーテルジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－ベンジジンおよびＮ，Ｎ’－ジメチル－１，４－ナフタレンジアミン等が挙げられる。

２級アルカノールジアミンとしては、例えば、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－オクチルジエタノールアミン、Ｎ－ステアリルジエタノールアミンおよびＮ－メチルジプロパノールアミン等が挙げられる。

ジカルボン酸としては、炭素原子数２～２０のジカルボン酸が使用でき、例えば、脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および脂環式ジカルボン酸等が用いられる。

脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、メチルコハク酸、ジメチルマロン酸、β－メチルグルタル酸、エチルコハク酸、イソプロピルマロン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジ酸、ドデカンジ酸、トリデカンジ酸、テトラデカンジ酸、ヘキサデカンジ酸、オクタデカンジ酸およびイコサンジ酸が挙げられる。

芳香族ジカルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フェニルマロン酸、ホモフタル酸、フェニルコハク酸、β－フェニルグルタル酸、α－フェニルアジピン酸、β－フェニルアジピン酸、ビフェニル－２，２’－ジカルボン酸、ビフェニル－４，４’－ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、３－スルホイソフタル酸ナトリウムおよび３－スルホイソフタル酸カリウム等が挙げられる。

脂環式ジカルボン酸としては、例えば、１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，２－シクロペンタンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジ酢酸、１，３－シクロヘキサンジ酢酸、１，２－シクロヘキサンジ酢酸およびジシクロヘキシル－４、４’－ジカルボン酸等が挙げられる。

これらの活性水素原子含有化合物は、１種でも２種以上の混合物でも使用することができる。

本発明の帯電防止剤において、化合物（ｂ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

次に、本発明の帯電防止剤で用いられる水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）について説明する。本発明の帯電防止剤に用いる多価アルコール化合物（Ｄ）としては、水酸基を３個以上有するものであれば特に制限されない。

例えば、グリセリン、１，２，３－ブタントリオール、１，２，４－ブタントリオール、２－メチル－１，２，３－プロパントリオール、１，２，３－ペンタントリオール、１，２，４－ペンタントリオール、１，３，５－ペンタントリオール、２，３，４－ペンタントリオール、２－メチル－２，３，４－ブタントリオール、トリメチロールエタン、２，３，４－ヘキサントリオール、２－エチル－１，２，３－ブタントリオール、トリメチロールプロパン、４－プロピル－３，４，５－ヘプタントリオール、２，４－ジメチル－２，３，４－ペンタントリオール、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、１，３，５－トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の３価アルコール；ペンタエリスリトール、１，２，３，４－ペンタンテトロール、２，３，４，５－ヘキサンテトロール、１，２，４，５－ペンタンテトロール、１，３，４，５－ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ソルビタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等の４価アルコール；アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価アルコール；ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価アルコール；さらにはトリペンタエリスリトールが挙げられる。また多価アルコール化合物の分子量には特に制限はなく、ポリペンタエリスリトールやポリビニルアルコール等の高分子量の多価アルコールも使用でき、ポリエステルポリオール等の合成多価アルコールも使用できる。本発明においては、水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

本発明の帯電防止剤においては、水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）は、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセリン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパンが好ましく、グリセリン、ジグリセリンがより好ましい。

また、本発明の帯電防止剤における高分子化合物（Ｅ）は、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸誘導体（ａ２）が反応して得られるポリエステル（ａ）と、化合物（ｂ）と、水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）とが、縮合反応して得られる高分子化合物であることが好ましい。

また、本発明の帯電防止剤における高分子化合物（Ｅ）は、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸誘導体（ａ２）が反応して得られるポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）と、化合物（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）を有し、ポリエステル（ａ）の末端に有する水酸基またはアルキルエステル基と、化合物（ｂ）の末端に有する水酸基と、水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）の水酸基と、の縮合反応により形成された、エステル結合を介して結合してなる構造を有するのが好ましい。

また、本発明の帯電防止剤における高分子化合物（Ｅ）は、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、ポリエステルのブロック（Ａ）と、ポリエーテルのブロック（Ｂ）と、がエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するブロックポリマー（Ｃ）と、水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）とが、エステル結合を介して結合してなる構造を有するのが好ましい。

本発明の帯電防止剤におけるポリエステル（ａ）は、好ましくは、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸ジアルキルエステル（ａ２）からなり、より好ましくは、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオールの水酸基を除いた残基と、ジカルボン酸ジアルキルエステルのアルキル基を除いた残基がエステル結合を介して結合する構造を有する。ポリエステル（ａ）の末端は、水酸基またはアルキルエステル基のいずれかであり、本発明の帯電防止剤においては、両末端が水酸基、両末端がアルキルエステル基、片末端が水酸基で残りの片末端がアルキルエステル基のいずれでもよいが、製造時の反応の容易性と着色抑制の点から、両末端が水酸基であることが好ましい。

また、ポリエステル（ａ）の重合度は、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、２～５０が好ましい。

本発明の帯電防止剤におけるポリエステル（ａ）は、好ましくは、炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）と、ジカルボン酸ジアルキルエステル（ａ２）を縮合反応させることにより得られる。本発明の帯電防止剤において縮合反応には重縮合反応も含まれる。また、本発明の帯電防止剤において、縮合反応には、エステル化反応、エステル交換反応が含まれる。

縮合反応には、エステル化反応（エステル交換反応を含む）を促進する触媒を使用してもよく、触媒としては、ジブチル錫オキサイド、テトラアルキルチタネート、酢酸ジルコニウム、酢酸亜鉛等、従来公知のものが使用できる。また、反応時に生成物の酸化を抑えるために、反応系にフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤を添加してもよい。

好ましいポリエステル（ａ）である、両末端に水酸基を有するポリエステル（ａ）は、（ａ１）と（ａ２）を縮合反応させることで得ることができる。この際、（ａ１）と（ａ２）の反応比は、両末端が水酸基となるように（ａ１）を過剰に使用することが好ましく、モル比で、（ａ２）に対して１モル過剰に使用することが好ましい。

また、両末端にアルキルエステル基を有するポリエステル（ａ）は、（ａ１）と（ａ２）を縮合反応させることで得ることができる。この際、（ａ１）と（ａ２）の反応比は、両末端がアルキルエステル基となるように、（ａ２）を過剰に使用することが好ましく、モル比で、（ａ１）に対して１モル過剰に使用することが好ましい。

ポリエステル（ａ）を構成するジカルボン酸ジアルキルエステル（ａ２）は、最終的にポリエステル（ａ）となるものであれば、その誘導体（例えば、ジカルボン酸そのもの、酸無水物、アルキルエステル以外のエステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等）であってもよく、誘導体を使用してポリエステル（ａ）を得た場合は、最終的に両末端を処理して水酸基またはアルキルエステル基にすればよく、そのままの状態で、次の、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）を得るための反応に進んでもよい。但し、反応性の点から、ジカルボン酸ジアルキルエステルを使用することが好ましい。

本発明の帯電防止剤において、化合物（ｂ）は、好ましくは、ポリエステル（ａ）と縮合反応することでエステル結合を形成し、ブロックポリマー（Ｃ）の構造を形成するものであり、化合物（ｂ）の両末端の水酸基は、保護されていてもよく、修飾されていてもよく、また、前駆体の形であってもよい。

本発明の帯電防止剤に係る、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するブロックポリマー（Ｃ）は、上記ポリエステル（ａ）から構成されたポリエステルのブロック（Ａ）と、化合物（ｂ）から構成されたポリエーテルのブロック（Ｂ）とを有し、これらのブロックが、エステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる構造を有する。かかるブロックポリマー（Ｃ）の一例をあげると、例えば、下記一般式（３）または（４）で表される構造が挙げられる。

一般式（３）および（４）中、（Ａ）は、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するポリエステル（ａ）から構成されたブロックを表し、（Ｂ）はエチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）から構成されたブロックを表し、ｔは繰り返し単位の繰り返しの数であり、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、好ましくは１～１０の数を表し、より好ましくは１～７の数であり、最も好ましくは１～５の数である。また、Ｒ^１はポリエステル（ａ）を構成する炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）の、炭素原子数２～１２のアルキレン基を表し、Ｒ^２はポリエステル（ａ）を構成するジカルボン酸ジアルキルエステル（ａ２）のアルキル基を表す。

両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するブロックポリマー（Ｃ）は、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するポリエステル（ａ）と、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）とを、縮合反応させることによって得ることができる。例えば、末端が水酸基の場合、エステル交換反応により反応させればよい。その場合、脂肪族ジオール（例えば、１，２－エタンジオール、１，４－ブタンジオール）がエステル交換され脱離する。例えば、末端がアルキルエステル基の場合、エステル交換反応により反応させればよい。その場合、アルキル基に対応するアルコール（例えば、メチルエステルの場合メタノール）がエステル交換され脱離する。

ただし、ブロック（Ａ）とブロック（Ｂ）とが、エステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる構造を有するものと同等の構造を有するものであれば、必ずしもポリエステル（ａ）と化合物（ｂ）とから合成する必要はない。

ポリエステル（ａ）と化合物（ｂ）との反応比は、化合物（ｂ）がＸモルに対して、ポリエステル（ａ）がＸ＋１モルとなるように調整すれば、両末端に水酸基もしくはアルキルエステル基を有するブロックポリマー（Ｃ）を好ましく得ることができる。

反応に際しては、ポリエステル（ａ）の合成反応の完結後に、ポリエステル（ａ）を単離せずに、化合物（ｂ）を反応系に加えて、そのまま反応させてもよい。

縮合反応には、反応を促進する触媒を使用してもよく、触媒としては、ジブチル錫オキサイド、テトラアルキルチタネート、酢酸ジルコニウム、酢酸亜鉛等、従来公知のものが使用できる。また、反応時に生成物の酸化を抑えるために、反応系にフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤を添加してもよい。

本発明に係る高分子化合物（Ｅ）は、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、好ましくは、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）と、３個以上の水酸基を有する多価アルコール化合物（Ｄ）とが、ブロックポリマー（Ｃ）の末端の水酸基またはアルキルエステル基と、多価アルコール化合物（Ｄ）の水酸基とにより形成されたエステル結合を介して結合してなる構造を有する。

また、かかる高分子化合物（Ｅ）は、さらに、ポリエステル（ａ）の水酸基またはアルキルエステル基と多価アルコール化合物（Ｄ）の水酸基とにより形成されたエステル結合を含んでいてもよい。

高分子化合物（Ｅ）を得るためには、ブロックポリマー（Ｃ）の水酸基もしくはアルキルエステル基と、多価アルコール化合物（Ｄ）の水酸基とを縮合反応させればよい。

例えば、ブロックポリマー（Ｃ）が一般式（３）のように末端が水酸基の場合、エステル交換反応により反応させればよい。その場合、脂肪族ジオール（例えば、１，２－エタンジオール、１，４－ブタンジオール）がエステル交換され脱離する。また、例えば、ブロックポリマー（Ｃ）が一般式（４）のように末端がアルキルエステル基の場合、エステル交換反応により反応させればよい。その場合、アルキル基に対応するアルコール（例えば、メチルエステルの場合メタノール）がエステル交換され脱離する。

反応させる多価アルコール化合物（Ｄ）の水酸基の数は、反応させるブロックポリマー（Ｃ）の水酸基もしくはアルキルエステル基の数の、０．５～５当量が好ましく、０．５～２．０当量がより好ましい。また、上記反応は、各種溶媒中で行ってもよく、溶融状態で行ってもよい。

反応に際しては、ブロックポリマー（Ｃ）の合成反応の完結後に、ブロックポリマー（Ｃ）を単離せずに、反応系に多価アルコール化合物（Ｄ）を加えて、そのまま反応させてもよい。その場合、ブロックポリマー（Ｃ）を合成するときに過剰に使用した未反応のポリエステル（ａ）の水酸基もしくはアルキルエステル基と、多価アルコール化合物（Ｄ）の一部の水酸基とが反応して、エステル結合を形成してもよい。

本発明の好ましい高分子化合物（Ｅ）は、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）と、水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）とが、ブロックポリマー（Ｃ）の水酸基またはアルキルエステル基と、多価アルコール（Ｄ）の水酸基とにより形成されたエステル結合を介して結合した構造を有するものと同等の構造を有するものであれば、必ずしもブロックポリマー（Ｃ）と上記多価アルコール化合物（Ｄ）とから合成する必要はない。

本発明の帯電防止剤において、高分子化合物（Ｅ）における、ポリエステルのブロック（Ａ）を構成するポリエステル（ａ）の数平均分子量は、ポリスチレン換算で、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、好ましくは１，０００～８，０００であり、より好ましくは１，０００～６，０００であり、さらに好ましくは１，０００～５，０００である。数平均分子量が１，０００未満だと保存安定性が劣るおそれがあり、８，０００を超えると高分子化合物（Ｅ）を得るための反応に時間がかかり経済性に劣るおそれや、得られる高分子化合物が長時間の反応により着色するおそれがある。

ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法が好ましく、その測定方法を以下に示す。

＜ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法＞
数平均分子量（以下、「Ｍｎ」とも称する）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法によって測定した。Ｍｎの測定条件は以下の通りである。
装置 ：日本分光（株）製ＧＰＣ装置
溶媒 ：クロロホルム
基準物質 ：ポリスチレン
検出器 ：示差屈折計（ＲＩ検出器）
カラム固定相 ：昭和電工（株）製Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４
カラム温度 ：４０℃
サンプル濃度 ：１ｍｇ／１ｍＬ
流量 ：０．５ｍＬ／ｍｉｎ．
注入量 ：１００μＬ

また、高分子化合物（Ｅ）における、ポリエーテルのブロック（Ｂ）を構成するエチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）の数平均分子量は、水酸基価の測定値から算出し、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、好ましくは１，０００～６，０００であり、より好ましくは１，０００～５，０００であり、さらに好ましくは１，０００～４，０００である。水酸基価の測定方法と水酸基価からの数平均分子量の算出方法を以下に記す。

＜水酸基価からの数平均分子量の算出方法＞
下記水酸基価測定方法で水酸基価を測定し、下記式で数平均分子量（以下「Ｍｎ」とも称する）を決定した。
数平均分子量＝（５６１１０×２）／水酸基価
＜水酸基価測定法＞
・試薬Ａ（アセチル化剤）
（１）トリエチルホスフェート １５６０ｍＬ
（２）無水酢酸 １９３ｍＬ
（３）過塩素酸（６０％） １６ｇ
上記試薬を（１）→（２）→（３）の順に混合する。
・試薬Ｂ
ピリジンと純水を体積比率で３：１に混合する。
・試薬Ｃ
５００ｍＬのイソプロピルアルコールにフェノールフタレイン液を２～３滴加え、１Ｎ－ＫＯＨ水溶液で中性にする。

まず、２００ｍＬ三角フラスコにサンプルを２ｇ量りとり、トリエチルホスフェート１０ｍＬを加え、加熱溶解させる。試薬Ａ１５ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｂ２０ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｃ５０ｍＬを加える。１Ｎ－ＫＯＨ水溶液で滴定し、下式で計算する。

水酸基価［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝５６．１１×ｆ×（Ｔ－Ｂ）／Ｓ
ｆ：１Ｎ－ＫＯＨ水溶液のｆａｃｔｏｒ
Ｂ：空試験滴定量［ｍＬ］
Ｔ：本試験滴定量［ｍＬ］
Ｓ：サンプル量［ｇ］

さらに、高分子化合物（Ｅ）における、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するブロックポリマー（Ｃ）の数平均分子量は、ポリスチレン換算で、製造時の反応の容易性と着色抑制、帯電防止性とハンドリング性、成形体の力学特性の点から、好ましくは５，０００～３０，０００であり、より好ましくは６，０００～２６，０００であり、より好ましくは７，０００～２２，０００である。数平均分子量が５，０００未満だと保存安定性が劣るおそれがあり、３０，０００を超えると高分子化合物（Ｅ）を得るための反応に時間がかかり経済性に劣るおそれや、得られる高分子化合物が長時間の反応により着色するおそれがある。ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法が好ましく、その測定方法は上述のとおりである。

本発明の帯電防止剤は、帯電防止性の点から、さらに、芳香族スルホン酸の塩の１種以上が配合されてなる帯電防止剤組成物とすることが好ましい。

芳香族スルホン酸の塩の例としては、アルカリ金属カチオンと、芳香族スルホン酸アニオンからなる塩が挙げられる。カチオンを構成するアルカリ金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、ルビジウム等が挙げられ、アニオンを構成する芳香族スルホン酸の例としては、ｐ－トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸等の炭素原子数１～３０の芳香族スルホン酸等が挙げられる。中でも、帯電防止性の点から、リチウム、ナトリウム、カリウムの塩がより好ましく、ナトリウムの塩が最も好ましい。

芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩の具体例としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸リチウム、ｐ－トルエンスルホン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルホン酸カリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸リチウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム、アルキルナフタレンスルホン酸リチウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸カリウム等が挙げられる。これらの中で好ましいのは、ｐ－トルエンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム等である。これらの中でも、帯電防止性の点から、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい。

またアルカリ金属カチオンの代わりに、有機物カチオンを使用した芳香族スルホン酸の塩を使用してもよい。

有機物カチオンの例としては、アミジニウムカチオン、グアニジニウムカチオンおよび３級アンモニウムカチオン等が挙げられる。

アミジニウムカチオンの例としては下記のものが挙げられる。

［１］イミダゾリニウムカチオン
１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４－トリメチル－２－エチルイミダゾリニウム、１，３－ジメチルイミダゾリニウム、１，３－ジメチル－２，４－ジエチルイミダゾリニウム、１，２－ジメチル－３，４－ジエチルイミダゾリニウム、１－メチル－２，３，４－トリエチルイミダゾリニウム、１，２，３，４－テトラエチルイミダゾリニウム、１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、１，３－ジメチル－２－エチルイミダゾリニウム、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリニウム、１，２，３－トリエチルイミダゾリニウム、４－シアノ－１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、３－シアノメチル－１，２－ジメチルイミダゾリニウム、２－シアノメチル－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、４－アセチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、３－アセチルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリニウム、４－メチルカルボオキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、３－メチルカルボオキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリニウム、４－メトキシ－１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、３－メトキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリニウム、４－ホルミル－１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、３－ホルミルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリニウム、３－ヒドロキシエチル－１，２－ジメチルイミダゾリニウム、４－ヒドロキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、２－ヒドロキシエチル－１，３－ジメチルイミダゾリニウム等。

［２］イミダゾリウムカチオン
１，３－ジメチルイミダゾリウム、１，３－ジエチルイミダゾリウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－エチルイミダゾリウム、１，２－ジメチル－３－エチル－イミダゾリウム、１，２，３－トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４－テトラエチルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－フェニルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－ベンジルイミダゾリウム、１－ベンジル－２，３－ジメチル－イミダゾリウム、４－シアノ－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－シアノメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、２－シアノメチル－１，３－ジメチル－イミダゾリウム、４－アセチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－アセチルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－メチルカルボオキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－メチルカルボオキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－メトキシ－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－メトキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－ホルミル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－ホルミルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、３－ヒドロキシエチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－ヒドロキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、２－ヒドロキシエチル－１，３－ジメチルイミダゾリウム等。

［３］テトラヒドロピリミジニウムカチオン
１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４－テトラメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５－テトラメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセニウム、５－メチル－１，５－ジアザビシクロ［４，３，０］－５－ノネニウム、４－シアノ－１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、３－シアノメチル－１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－シアノメチル－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、４－アセチル－１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、３－アセチルメチル－１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、４－メチルカルボオキシメチル－１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、３－メチルカルボオキシメチル－１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、４－メトキシ－１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、３－メトキシメチル－１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、４－ホルミル－１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、３－ホルミルメチル－１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、３－ヒドロキシエチル－１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、４－ヒドロキシメチル－１，２，３－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ヒドロキシエチル－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム等。

［４］ジヒドロピリミジニウムカチオン
１，３－ジメチル－１，４－もしくは－１，６－ジヒドロピリミジニウム、［これらを１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウムと表記し、以下同様の表現を用いる。］１，２，３－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４－テトラメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，５－テトラメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７，９（１０）－ウンデカジエニウム、５－メチル－１，５－ジアザビシクロ［４，３，０］－５，７（８）－ノナジエニウム、４－シアノ－１，２，３－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、３－シアノメチル－１，２－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－シアノメチル－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、４－アセチル－１，２，３－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、３－アセチルメチル－１，２－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、４－メチルカルボオキシメチル－１，２，３－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、３－メチルカルボオキシメチル－１，２－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、４－メトキシ－１，２，３－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、３－メトキシメチル－１，２－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、４－ホルミル－１，２，３－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、３－ホルミルメチル－１，２－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、３－ヒドロキシエチル－１，２－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、４－ヒドロキシメチル－１，２，３－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ヒドロキシエチル－１，３－ジメチル－１，４（６）－ヒドロピリミジニウム等。

グアニジウムカチオンとしては下記のものが挙げられる。

［１］イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－テトラエチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－１－エチル－３－メチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジエチルイミダゾリニウム、１，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５－ジヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５－ジヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－４－シアノ－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－３－シアノメチル－１－メチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－４－アセチル－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－３－アセチルメチル－１－メチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－４－メチルカルボオキシメチル－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－３－メチルカルボオキシメチル－１－メチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－４－メトキシ－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－３－メトキシメチル－１－メチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－４－ホルミル－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－３－ホルミルメチル－１－メチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－３－ヒドロキシエチル－１－メチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシメチル－１，３－ジメチルイミダゾリニウム等。

［２］イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－テトラエチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－１，３－ジメチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジエチルイミダゾリウム、１，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５－ジヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５－ジヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－４－シアノ－１，３－ジメチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－３－シアノメチル－１－メチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－４－アセチル－１，３－ジメチルイミダゾリニウム、２－ジメチルアミノ－３－アセチルメチル－１－メチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－４－メチルカルボオキシメチル－１，３－ジメチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－３－メチルカルボオキシメチル－１－メチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－４－メトキシ－１，３－ジメチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－３－メトキシメチル－１－メチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－４－ホルミル－１，３－ジメチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－３－ホルミルメチル－１－メチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－３－ヒドロキシエチル－１－メチルイミダゾリウム、２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシメチル－１，３－ジメチルイミダゾリウム等。

［３］テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－テトラエチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１－エチル－３－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジエチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－シアノ－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－シアノメチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－アセチル－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－アセチルメチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－メチルカルボオキシメチル－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－メチルカルボオキシメチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－メトキシ－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－メトキシメチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－ホルミル－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－ホルミルメチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－ヒドロキシエチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシメチル－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム等。

［４］ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１－メチル－３，４－ジエチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－テトラエチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１－エチル－３－メチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジエチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、１，６，７，８－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６－ジヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６，７，８－テトラヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６－ジヒドロ－１，２－ジメチル－２Ｈ－ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－シアノ－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－シアノメチル－１－メチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－アセチル－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－アセチルメチル－１－メチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－メチルカルボオキシメチル－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－メチルカルボオキシメチル－１－メチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－メトキシ－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－メトキシメチル－１－メチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－ホルミル－１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－ホルミルメチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－３－ヒドロキシエチル－１－メチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－４－ヒドロキシメチル－１，３－ジメチル－１，４（６）－ジヒドロピリミジニウム等。

これらのうち好ましいのはイミダゾリニウム類であり、特に好ましいものは、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウム、１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリニウムである。

３級アンモニウムカチオンとしては、メチルジラウリルアンモニウム等が挙げられる。

これらのカチオンは１種単独でも、また２種以上を併用してもいずれでもよい。

芳香族スルホン酸の塩は、本発明の帯電防止剤に用いる高分子化合物（Ｅ）に配合してもよいし、高分子化合物（Ｅ）とともに熱可塑性樹脂等の合成樹脂に配合して使用してもよい。芳香族スルホン酸の塩の配合量は、帯電防止性の点から、高分子化合物（Ｅ）の１００質量部に対して、１～２０質量部が好ましく、３～１５質量部がより好ましい。

本発明の帯電防止剤組成物を得るためには、本発明の帯電防止剤と、芳香族スルホン酸の塩の１種以上を、さらに必要に応じて他の任意成分を混合すればよく、混合には各種混合機を用いることができる。混合時には加熱してもよい。使用できる混合機の例を挙げると、タンブラーミキサー、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、Ｖ型混合機、Ｗ型混合機、スーパーミキサー、ナウターミキサー等が挙げられる。また、高分子化合物（Ｅ）の合成反応中に、反応系に芳香族スルホン酸の塩の１種以上を添加したものでもよい。

また、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、芳香族スルホン酸の塩以外のアルカリ金属の塩を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。

芳香族スルホン酸の塩以外のアルカリ金属の塩としては有機酸または無機酸の塩が挙げられ、アルカリ金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、ルビジウム等が挙げられる。有機酸の例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸等の炭素原子数１～１８の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸等の炭素原子数１～１２の脂肪族ジカルボン酸；安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸等の芳香族カルボン酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の炭素原子数１～２０の脂肪族スルホン酸等が挙げられる。無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、亜硫酸、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、硝酸、過塩素酸等が挙げられる。中でも、帯電防止性や、生体や環境に対する安全性の点から、リチウム、ナトリウム、カリウムの塩が好ましく、ナトリウムがより好ましい。

芳香族スルホン酸の塩以外のアルカリ金属の塩の具体例としては、例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム等が挙げられる。

芳香族スルホン酸の塩以外のアルカリ金属の塩は、本発明の帯電防止剤に配合してもよいし、本発明の帯電防止剤にとともに合成樹脂に配合して使用してもよく、その配合量は、帯電防止性の点から、本発明の帯電防止剤１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、３．０～１２質量部が最も好ましい。

また、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、芳香族スルホン酸の塩以外のイオン性液体を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。

イオン性液体の例としては、１００℃以下の融点を有し、イオン性液体を構成するカチオンまたはアニオンのうち少なくとも一つが有機物イオンであり、初期電導度が１～２００ｍｓ／ｃｍ、好ましくは１０～２００ｍｓ／ｃｍである常温溶融塩であって、例えば、国際公開第９５／１５５７２号に記載の常温溶融塩が挙げられる。

イオン性液体を構成するカチオンとしては、アミジニウム、ピリジニウム、ピラゾリウムおよびグアニジニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンが挙げられる。このうち、アミジニウムカチオンとしては、下記のものが挙げられる。

（１）イミダゾリニウムカチオン
炭素原子数５～１５のものが挙げられ、例えば、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウム、１，３－ジメチルイミダゾリニウム；

（２）イミダゾリウムカチオン
炭素原子数５～１５のものが挙げられ、例えば、１，３－ジメチルイミダゾリウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム；

（３）テトラヒドロピリミジニウムカチオン
炭素原子数６～１５のものが挙げられ、例えば、１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４－テトラメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム；

（４）ジヒドロピリミジニウムカチオン
炭素原子数６～２０のものが挙げられ、例えば、１，３－ジメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、１，３－ジメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム、８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７，９－ウンデカジエニウム、８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７，１０－ウンデカジエニウム。

ピリジニウムカチオンとしては、炭素原子数６～２０のものが挙げられ、例えば、３－メチル－１－プロピルピリジニウム、１－ブチル－３，４－ジメチルピリジニウムが挙げられる。

ピラゾリウムカチオンとしては、炭素原子数５～１５のものが挙げられ、例えば、１、２－ジメチルピラゾリウム、１－ｎ－ブチル－２－メチルピラゾリウムが挙げられる。

グアニジニウムカチオンとしては、下記のものが挙げられる。
（１）イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数８～１５のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム；

（２）イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数８～１５のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム、２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム；

（３）テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数１０～２０のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム；

（４）ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数１０～２０のものが挙げられ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム。

これらのカチオンは１種を単独で用いても、また、２種以上を併用しても、いずれでもよい。これらのうち、摩擦帯電圧と表面抵抗率の点から、好ましくはアミジニウムカチオン、より好ましくはイミダゾリウムカチオン、特に好ましくは１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンである。

イオン性液体において、アニオンを構成する有機酸または無機酸としては、下記のものが挙げられる。有機酸としては、例えば、カルボン酸、硫酸エステル、脂肪族スルホン酸およびリン酸エステル；無機酸としては、例えば、超強酸（例えば、ホウフッ素酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸および六フッ化ヒ素酸）、リン酸およびホウ酸が挙げられる。これら有機酸および無機酸は、１種を単独で用いても、また、２種以上を併用しても、いずれでもよい。

有機酸および無機酸のうち、イオン性液体の、帯電防止性の点から好ましいのは、イオン性液体を構成するアニオンのＨａｍｅｔｔ酸度関数（－Ｈ０）が１２～１００である、超強酸の共役塩基、超強酸の共役塩基以外のアニオンを形成する酸およびこれらの混合物である。

超強酸の共役塩基以外のアニオンとしては、例えば、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素および臭素）イオン、ポリ（ｎ＝１～２５）フルオロアルカンスルホン酸（例えば、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸）イオンが挙げられる。

また、超強酸としては、プロトン酸およびプロトン酸とルイス酸との組み合わせから誘導されるもの、およびこれらの混合物が挙げられる。超強酸としてのプロトン酸としては、例えば、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド酸、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン、過塩素酸、フルオロスルホン酸、アルカン（炭素原子数１～３０）スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸等）、ポリ（ｎ＝１～３０）フルオロアルカン（炭素原子数１～３０）スルホン酸（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸およびトリデカフルオロヘキサンスルホン酸）、ホウフッ素酸および四フッ化ホウ素酸が挙げられる。これらのうち、合成の容易さの観点から好ましいのはホウフッ素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸およびビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸である。

ルイス酸と組合せて用いられるプロトン酸としては、例えば、ハロゲン化水素（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素）、過塩素酸、フルオロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸およびこれらの混合物が挙げられる。これらのうち、イオン性液体の初期電導度の観点から好ましいのはフッ化水素である。
ルイス酸としては、例えば、三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタルおよびこれらの混合物が挙げられる。これらのうちでも、イオン性液体の初期電導度の観点から好ましいのは三フッ化ホウ素および五フッ化リンである。

プロトン酸とルイス酸との組み合わせは任意であるが、これらの組み合わせからなる超強酸としては、例えば、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、六フッ化タンタル酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化タンタルスルホン酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸、塩化三フッ化ホウ素酸、六フッ化ヒ素酸およびこれらの混合物が挙げられる。

これらのアニオンのうち、イオン性液体の帯電防止性の観点から好ましいのは超強酸の共役塩基（プロトン酸からなる超強酸およびプロトン酸とルイス酸との組合せからなる超強酸）であり、さらに好ましいのはプロトン酸からなる超強酸およびプロトン酸と、三フッ化ホウ素および／または五フッ化リンとからなる超強酸の共役塩基である。

イオン性液体のうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、アミジニウムカチオンを有するイオン性液体、より好ましいのは１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン性液体であり、特に好ましいのは１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである。

イオン性液体は、本発明の帯電防止剤に配合してもよいし、本発明の帯電防止剤とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。イオン性液体の配合量は、帯電防止性とその持続性の点から、本発明の帯電防止剤１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、１～１２質量部が最も好ましい。

また、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、第２族元素の塩を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。第２族元素の塩としては、有機酸または無機酸の塩が挙げられ、第２族元素の例としては、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等が挙げられる。有機酸の例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸等の炭素原子数１～１８の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸等の炭素原子数１～１２の脂肪族ジカルボン酸；安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸等の芳香族カルボン酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の炭素原子数１～２０の脂肪族スルホン酸等が挙げられる。無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、亜硫酸、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、硝酸、過塩素酸等が挙げられる。

第２族元素の塩は、本発明の帯電防止剤に配合してもよく、本発明の帯電防止剤とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。第２族元素の塩の配合量は、本発明の帯電防止剤１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、３．０～１２質量部が最も好ましい。

また、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。界面活性剤としては、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性の界面活性剤を使用することができる。非イオン性界面活性剤としては、高級アルコールエチレンオキシド付加物、脂肪酸エチレンオキシド付加物、高級アルキルアミンエチレンオキシド付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキシド付加物等のポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤；ポリエチレンオキシド、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリットの脂肪酸エステル、ソルビット若しくはソルビタンの脂肪酸エステル、多価アルコールのアルキルエーテル、アルカノールアミンの脂肪族アミド等の多価アルコール型非イオン界面活性剤等が挙げられ、アニオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸のアルカリ金属塩等のカルボン酸塩；高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩等の硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；高級アルコールリン酸エステル塩等のリン酸エステル塩等が挙げられ、カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩等が挙げられる。両性界面活性剤としては、高級アルキルアミノプロピオン酸塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、高級アルキルジメチルベタイン、高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン等のベタイン型両性界面活性剤等が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上組み合わせて使用することができる。

界面活性剤は、本発明の帯電防止剤に配合してもよく、本発明の帯電防止剤とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。界面活性剤の配合量は、本発明の帯電防止剤１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましく、１～１０質量部が最も好ましい。

さらに、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、高分子型帯電防止剤を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物として使用してもよい。高分子帯電防止剤としては、例えば、公知のポリエーテルエステルアミド等の高分子型帯電防止剤を使用することができ、公知のポリエーテルエステルアミドとしては、例えば、特開平７－１０９８９号公報に記載のビスフェノールＡのポリオキシアルキレン付加物からなるポリエーテルエステルアミドが挙げられる。また、ポリオレフィンブロックと親水性ポリマーブロックとの結合単位が２～５０の繰り返し構造を有するブロックポリマーを使用することができ、例えば、米国特許第６５５２１３１号明細書記載のブロックポリマーを挙げることができる。

高分子型帯電防止剤は、本発明の帯電防止剤に配合してもよく、本発明の帯電防止剤とともに、合成樹脂に配合して使用してもよい。高分子型帯電防止剤の配合量は、本発明の帯電防止剤１００質量部に対して、０～５０質量部が好ましく、５～２０質量部がより好ましい。

さらにまた、本発明の帯電防止剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、相溶化剤を配合して、帯電防止性を有する帯電防止剤組成物としてもよい。相溶化剤を配合することで、本発明の帯電防止剤と他成分や合成樹脂との相溶性を向上させることができる。かかる相溶化剤としては、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基およびポリオキシアルキレン基からなる群から選ばれる少なくとも１種の官能基（極性基）を有する変性ビニル重合体、例えば、特開平３－２５８８５０号公報に記載の重合体や、特開平６－３４５９２７号公報に記載のスルホニル基を有する変性ビニル重合体、あるいはポリオレフィン部分と芳香族ビニル重合体部分とを有するブロック重合体等が挙げられる。さらに好ましい相溶化剤としては、無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、無水イタコン酸変性ポリエチレン、無水イタコン酸変性ポリプロピレン等の酸無水物変性ポリオレフィンが挙げられる。

相溶化剤は、本発明の帯電防止剤に配合してもよく、本発明の帯電防止剤とともに合成樹脂に配合して使用してもよい。相溶化剤の配合量は、本発明の帯電防止剤１００質量部に対して、０．１～１５質量部が好ましく、１～１０質量部がより好ましい。

本発明の帯電防止剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、本発明の帯電防止剤と上記成分以外にも、任意の成分として他の成分を配合してもよい。これら他の成分は、帯電防止剤組成物に直接配合してもよいし、本発明の帯電防止剤や本発明の帯電防止剤組成物を熱可塑性樹脂等の合成樹脂に配合して、帯電防止性を有する樹脂組成物として使用する場合に、合成樹脂に配合してもよい。

次に、本発明の帯電防止性樹脂組成物について説明する。
本発明の樹脂組成物は、合成樹脂に対し、本発明の帯電防止剤、また、本発明の帯電防止剤組成物が配合されてなるものである。合成樹脂としては、熱可塑性樹脂が好ましい。

熱可塑性樹脂の例としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン－１、ポリ－３－メチルペンテン、ポリ－４－メチルペンテン等のα－オレフィン重合体またはエチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－エチルアクリレート共重合体、エチレン－プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂およびこれらの共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル－エチレン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン－酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル－アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル－マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル－シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンおよび／またはα－メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリルブタジエンスチレン共重合体）樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＳＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）；ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステルおよびポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル；ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ（２－オキセタノン）等の分解性脂肪族ポリエステル；ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタムおよびポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルフォン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー等の熱可塑性樹脂およびこれらのブレンド物を挙げることができる。

また、熱可塑性樹脂は、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル－ブタジエン共重合ゴム、スチレン－ブタジエン共重合ゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、オレフィン系エラストマー、スチレン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ニトリル系エラストマー、ナイロン系エラストマー、塩化ビニル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー等のエラストマーであってもよい。本発明の樹脂組成物において、これらの熱可塑性樹脂は、単独で使用してもよく、２種以上を併せて使用してもよい。また、熱可塑性樹脂はアロイ化されていてもよい。

これらの熱可塑性樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類（例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等）、重合方法（例えば塊状重合、懸濁重合等）等に関わらず使用することができる。

これらの熱可塑性樹脂の中でも、帯電防止性と成形体の力学特性の点から、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる１種以上が好ましく、具体的にはＡＢＳ樹脂が好ましい。

本発明の樹脂組成物中の、合成樹脂と、本発明の帯電防止剤または本発明の帯電防止剤組成物との質量比は、帯電防止性と成形体の力学特性の点から、９９／１～４０／６０の範囲が好ましく、９０／１０～６０／４０の範囲がより好ましい。

本発明の帯電防止剤の合成樹脂への配合方法は特に限定されず、通常使用されている任意の方法を用いることができ、例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出し機、ニーダー等により混合、練り込みして配合すればよい。また、本発明の帯電防止剤は、そのまま合成樹脂に添加してもよいが、必要に応じて、担体に含浸させてから添加してもよい。担体に含浸させるには、そのまま加熱混合してもよいし、必要に応じて、有機溶媒で希釈してから担体に含浸させ、その後に溶媒を除去する方法でもよい。こうした担体としては、合成樹脂のフィラーや充填剤として知られているもの、または、常温で固体の難燃剤や光安定剤が使用でき、例えば、ケイ酸カルシウム粉末、シリカ粉末、タルク粉末、アルミナ粉末、酸化チタン粉末、または、これら担体の表面を化学修飾したもの、下記に挙げる難燃剤や酸化防止剤の中で固体のもの等が挙げられる。これらの担体の中でも担体の表面を化学修飾したものが好ましく、シリカ粉末の表面を化学修飾したものがより好ましい。これらの担体は、平均粒径が０．１～１００μｍのものが好ましく、０．５～５０μｍのものがより好ましい。

本発明の帯電防止剤の合成樹脂への配合方法としては、ブロックポリマー（Ｃ）と、水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）とを合成樹脂と同時に練り込みながら本発明の帯電防止剤を合成して配合してもよく、そのときにさらに芳香族スルホン酸の塩の１種以上を同時に練り込んでもよく、また、射出成形等の成形時に本発明の帯電防止剤と合成樹脂とを混合して成形品を得る方法で配合してもよく、そのときにさらに芳香族スルホン酸の塩の１種以上を配合してもよく、さらに、あらかじめ本発明の帯電防止剤と合成樹脂とのマスターバッチを製造しておき、このマスターバッチを配合してもよく、そのときに芳香族スルホン酸の塩の１種以上を配合してもよい。

本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の各種添加剤をさらに添加することができ、これにより、本発明の樹脂組成物を安定化させることができる。

これら酸化防止剤等の各種添加剤は、合成樹脂に配合するまえに、本発明の帯電防止剤組成物中に配合しておいてもよい。さらには、本発明の帯電防止剤である高分子化合物（Ｅ）の製造時に配合しておいてもよい。特に酸化防止剤は、高分子化合物（Ｅ）の製造時に配合することで、製造中の高分子化合物（Ｅ）の酸化劣化も防ぐことができるので好ましい。

フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ第三ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’－チオビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－第三ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－第三ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４－第二ブチル－６－第三ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５－トリス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。これらのフェノール系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。

リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２－第三ブチル－４－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ第三ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２－第三ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、２－エチル－２－ブチルプロピレングリコールと２，４，６－トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。これらのリン系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。

チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、および、ペンタエリスリトールテトラ（β－アルキルチオプロピオン酸）エステル類が挙げられる。これらのチオエーテル系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。

紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ第三ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－５’－第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２’－メチレンビス（４－第三オクチル－６－（ベンゾトリアゾリル）フェノール）、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ第三ブチルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、２，４－ジ第三アミルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β、β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；２－（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシ－５－メチルフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げられる。これらの紫外線吸収剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましい。

ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、ポリ〔｛６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝〕、１，２，３，４－ブタンカルボン酸／２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール／３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロパナール／１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニルエステル重縮合物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）＝デカンジオアート／メチル＝１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル＝セバカート混合物、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－第三オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、ビス（１－ウンデシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルヘキサデカノエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオクタデカノエート等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。これらのヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましい。

また、合成樹脂としてポリオレフィン系樹脂を使用する場合は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じてさらに、ポリオレフィン樹脂中の残渣触媒を中和するために、公知の中和剤を添加することが好ましい。中和剤としては、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸金属塩、または、エチレンビス（ステアロアミド）、エチレンビス（１２－ヒドロキシステアロアミド）、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド化合物が挙げられ、これら中和剤は混合して用いてもよい。

本発明の樹脂組成物には、その他の添加剤として、必要に応じてさらに、本発明の効果を損なわない範囲で、芳香族カルボン酸金属塩、脂環式アルキルカルボン酸金属塩、ｐ－第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の造核剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、トリアジン環含有化合物、金属水酸化物、リン酸エステル系難燃剤、縮合リン酸エステル系難燃剤、無機リン系難燃剤、（ポリ）リン酸塩系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコン系難燃剤、三酸化アンチモン等の酸化アンチモン、その他の無機系難燃助剤、その他の有機系難燃助剤、充填剤、顔料、滑剤、発泡剤等を添加してもよい。

トリアジン環含有化合物としては、例えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセトグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３－ヘキシレンジメラミン等が挙げられる。

金属水酸化物としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛、キスマー５Ａ（水酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）等が挙げられる。

リン酸エステル系難燃剤としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリスイソプロピルフェニルホスフェート、２－エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ｔ－ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（ｔ－ブチルフェニル）フェニルホスフェート、トリス－（ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（イソプロピルフェニル）ジフェニルホスフェート、トリス－（イソプロピルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。

縮合リン酸エステル系難燃剤の例としては、１，３－フェニレンビス（ジフェニルホスフェート）、１，３－フェニレンビス（ジキシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）等が挙げられる。

（ポリ）リン酸塩系難燃剤の例としては、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等の（ポリ）リン酸のアンモニウム塩やアミン塩が挙げられる。

その他の無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイト等の無機化合物、およびその表面処理品が挙げられ、例えば、ＴＩＰＡＱＵＥ Ｒ－６８０（酸化チタン：石原産業（株）製）、キョーワマグ１５０（酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）、ＤＨＴ－４Ａ（ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）、アルカマイザー４（亜鉛変性ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）等の種々の市販品を用いることができる。また、その他の有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。

その他、本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、通常合成樹脂に使用される添加剤、例えば、架橋剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、蛍光剤、防黴剤、殺菌剤、発泡剤、金属不活性剤、離型剤、顔料、加工助剤、酸化防止剤、光安定剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。

本発明の樹脂組成物に配合される添加剤は、合成樹脂に直接添加してもよく、本発明の帯電防止剤、または帯電防止剤組成物に配合してから、合成樹脂に添加してもよい。

本発明の樹脂組成物を成形することにより、帯電防止性を有する樹脂成形体を得ることができる。成形方法としては、特に限定されるものではなく、押出加工、カレンダー加工、射出成形、ロール、圧縮成形、ブロー成形、回転成形等が挙げられ、樹脂板、シート、フィルム、ボトル、繊維、異形品等の種々の形状の成形品が製造できる。

本発明の樹脂組成物により得られる成形体は、帯電防止性能と、力学特性に優れるものである。

本発明の樹脂組成物およびこれを用いた成形体は、電気・電子・通信、農林水産、鉱業、建設、食品、繊維、衣類、医療、石炭、石油、ゴム、皮革、自動車、精密機器、木材、建材、土木、家具、印刷、楽器等の幅広い産業分野に使用できる。

より具体的には、本発明の樹脂組成物およびその成形体は、プリンター、パソコン、ワープロ、キーボード、ＰＤＡ（小型情報端末機）、電話機、複写機、ファクシミリ、ＥＣＲ（電子式金銭登録機）、電卓、電子手帳、カード、ホルダー、文具等の事務、ＯＡ機器、洗濯機、冷蔵庫、掃除機、電子レンジ、照明器具、ゲーム機、アイロン、コタツ等の家電機器、ＴＶ、ＶＴＲ、ビデオカメラ、ラジカセ、テープレコーダー、ミニディスク、ＣＤプレーヤー、スピーカー、液晶ディスプレー等のＡＶ機器、コネクター、リレー、コンデンサー、スイッチ、プリント基板、コイルボビン、半導体封止材料、ＬＥＤ封止材料、電線、ケーブル、トランス、偏向ヨーク、分電盤、時計等の電気・電子部品および通信機器、自動車用内外装材、製版用フィルム、粘着フィルム、ボトル、食品用容器、食品包装用フィルム、製薬・医薬用ラップフィルム、製品包装フィルム、農業用フィルム、農業用シート、温室用フィルム等の用途に用いられる。

さらに、本発明の樹脂組成物およびその成形体は、座席（詰物、表地等）、ベルト、天井張り、コンパーチブルトップ、アームレスト、ドアトリム、リアパッケージトレイ、カーペット、マット、サンバイザー、ホイルカバー、マットレスカバー、エアバック、絶縁材、吊り手、吊り手帯、電線被覆材、電気絶縁材、塗料、コーティング材、上張り材、床材、隅壁、カーペット、壁紙、壁装材、外装材、内装材、屋根材、デッキ材、壁材、柱材、敷板、塀の材料、骨組および繰形、窓およびドア形材、こけら板、羽目、テラス、バルコニー、防音板、断熱板、窓材等の自動車、車両、船舶、航空機、建物、住宅および建築用材料や土木材料、衣料、カーテン、シーツ、不織布、合板、合繊板、絨毯、玄関マット、シート、バケツ、ホース、容器、眼鏡、鞄、ケース、ゴーグル、スキー板、ラケット、テント、楽器等の生活用品、スポーツ用品等の各種用途に使用することができる。

以下、本発明を、実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

下記の製造例に従い、高分子化合物（Ｅ）を製造した。また、下記の製造例において、化合物（ｂ）の数平均分子量は、下記＜水酸基価からの数平均分子量の算出方法＞で算出し、化合物（ｂ）以外の数平均分子量は、下記＜ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法＞で算出した。

＜水酸基価からの数平均分子量の算出方法＞
下記水酸基価測定方法で水酸基価を測定し、下記式で数平均分子量（以下「Ｍｎ」とも称する）を決定した。
数平均分子量＝（５６１１０×２）／水酸基価
＜水酸基価測定法＞
・試薬Ａ（アセチル化剤）
（１） トリエチルホスフェート １５６０ｍＬ
（２） 無水酢酸 １９３ｍＬ
（３） 過塩素酸（６０％） １６ｇ
上記試薬を（１）→（２）→（３）の順に混合する。
・試薬Ｂ
ピリジンと純水を体積比率で３：１に混合する。
・試薬Ｃ
５００ｍＬのイソプロピルアルコールにフェノールフタレイン液を２～３滴加え、１Ｎ－ＫＯＨ水溶液で中性にする。

まず、２００ｍＬ三角フラスコにサンプルを２ｇ量りとり、トリエチルホスフェート１０ｍＬを加え、加熱溶解させる。試薬Ａ１５ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｂ２０ｍＬを加え、共栓をして激しく振盪する。試薬Ｃ５０ｍＬを加える。１Ｎ－ＫＯＨ水溶液で滴定し、下式で計算する。

水酸基価［ｍｇＫＯＨ／ｇ］＝５６．１１×ｆ×（Ｔ－Ｂ）／Ｓ
ｆ：１Ｎ－ＫＯＨ水溶液のｆａｃｔｏｒ
Ｂ：空試験滴定量［ｍＬ］
Ｔ：本試験滴定量［ｍＬ］
Ｓ：サンプル量［ｇ］

＜ポリスチレン換算による数平均分子量の測定方法＞
数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法によって測定した。Ｍｎの測定条件は以下の通りである。
装置 ：日本分光（株）製ＧＰＣ装置
溶媒 ：クロロホルム
基準物質 ：ポリスチレン
検出器 ：示差屈折計（ＲＩ検出器）
カラム固定相 ：昭和電工（株）製Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ－８０４
カラム温度 ：４０℃
サンプル濃度 ：１ｍｇ／１ｍＬ
流量 ：０．５ｍＬ／ｍｉｎ．
注入量 ：１００μＬ

〔製造例１〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝９５：５（質量比）
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを４０１ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを２１ｇ、１，４－ブタンジオールを２３０ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基のポリエステル（Ａ）－１を得た。ポリエステル（Ａ）－１の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，８８０であった。

次に得られたポリエステル（Ａ）－１を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３０５ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１を得た。このブロックポリマー（Ｃ）－１の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－１の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－１を得た。

〔製造例２〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを３１７ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを１０５ｇ、１，４－ブタンジオールを２３０ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基のポリエステル（Ａ）－２を得た。ポリエステル（Ａ）－２の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，８８０であった。

次に得られたポリエステル（Ａ）－２を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３０５ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２を得た。このブロックポリマー（Ｃ）－２の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－２を得た。

〔製造例３〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝５５：４５（質量比）
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを２３２ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを１９０ｇ、１，４－ブタンジオールを２３０ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基のポリエステル（Ａ）－３を得た。ポリエステル（Ａ）－３の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，８８０であった。

次に得られたポリエステル（Ａ）－３を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３０５ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－３を得た。このブロックポリマー（Ｃ）－３の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－３の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－３を得た。

〔製造例４〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
製造例２で示した、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－２としてジグリセリン１．７ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－４を得た。

〔製造例５〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
製造例２で示した、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－３としてペンタエリスリトール１．４ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－５を得た。

〔製造例６〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）

製造例２で示した、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－４としてジペンタエリスリトール１．７ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－６を得た。

〔製造例７〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
製造例２で示した、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてジグリセリン３．４ｇ（水酸基量０．０８ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で３時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－７を得た。

〔製造例８〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
製造例２で示した、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－２の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてジグリセリン０．９ｇ（水酸基量０．０２ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で３時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－８を得た。

〔製造例９〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを２９４ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを９８ｇ、１，２－エタンジオールを１３８ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で６時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基のポリエステル（Ａ）－４を得た。ポリエステル（Ａ）－４の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，７５０であった。

次に得られたポリエステル（Ａ）－４を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３２０ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－４を得た。このブロックポリマー（Ｃ）－４の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１４，５００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－４の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で４時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－９を得た。

〔製造例１０〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを１９８ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを６６ｇ、１，４－シクロヘキサンジメタノールを２２５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で３時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基のポリエステル（Ａ）－５を得た。ポリエステル（Ａ）－５の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，８００であった。

次に得られたポリエステル（Ａ）－５を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３１４ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－５を得た。このブロックポリマー（Ｃ）－５の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，８００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－５の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．２ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で１時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－１０を得た。

〔製造例１１〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを３０６ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを１０２ｇ、１，４－ブタンジオールを２４６ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基のポリエステル（Ａ）－６を得た。ポリエステル（Ａ）－６の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１，９００であった。

次に得られたポリエステル（Ａ）－６を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－２として数平均分子量１，７００のポリエチレングリコールを２３９ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－６を得た。このブロックポリマー（Ｃ）－６の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で９，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－６の３００ｇ（末端水酸基量０．０７ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン２．０ｇ（水酸基量０．０７ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－１１を得た。

〔製造例１２〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝７５：２５（質量比）
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを２８１ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを９４ｇ、１，４－ブタンジオールを１６４ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端がメチルエステル基のポリエステル（Ａ）－７を得た。ポリエステル（Ａ）－７の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，９００であった。

次に得られたポリエステル（Ａ）－７を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３０３ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端にメチルエステル基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－７を得た。このブロックポリマー（Ｃ）－７の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有するブロックポリマー（Ｃ）－７の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤（Ｅ）－１２を得た。

〔比較製造例１〕
セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを４２２ｇ、１，４－ブタンジオールを２３０ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基の比較ポリエステル－１を得た。比較ポリエステル－１の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，８８０であった。

次に得られた比較ポリエステル－１を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３０５ｇ、酸化防止剤（３－（３，５－ジーｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ステアリル；株式会社ＡＤＥＫＡ製「アデカスタブＡＯ－５０」） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－１を得た。この比較ブロックポリマー－１の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－１の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、比較帯電防止剤－１を得た。

〔比較製造例２〕
セパラブルフラスコに、１，４－シクロヘキサンジメタノールを３０３ｇ、アジピン酸を１４１ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを１８７ｇ仕込み、１６０℃から２１０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間重合した。その後、テトライソプロポキシチタネートを０．６ｇ仕込み、２１０℃、減圧下で３時間重合して、両末端が水酸基の比較ポリエステル－２を得た。比較ポリエステル－２の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，８００であった。

次に、得られた比較ポリエステル－２を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－３として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３００ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－６０）０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネート０．５ｇを仕込み、２１０℃で７時間、減圧下で重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－２を得た。この両末端に水酸基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－２の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－２（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）の３００ｇに多価アルコール化合物（Ｄ）－としてグリセリンを１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）仕込み、２２０℃で６時間、減圧下で重合して、比較帯電防止剤－２を得た。

〔比較製造例３〕１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル：１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステル＝４５：５５（質量比）

セパラブルフラスコに、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを１９０ｇ、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルを２３２ｇ、１，４－ブタンジオールを２３０ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、１６０℃から１９０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間した。その後２１０℃、減圧下で１時間重合して、両末端が水酸基の比較ポリエステル－３を得た。比較ポリエステル－３の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で２，８８０であった。

次に得られた比較ポリエステル－３を４００ｇ、両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）－１として数平均分子量３，３００のポリエチレングリコールを３０５ｇ、酸化防止剤（アデカスタブＡＯ－５０） ０．５ｇ、テトライソプロポキシチタネートを０．５ｇ仕込み、２００℃で４時間、減圧下で重合して、両末端に水酸基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－３を得た。この比較ブロックポリマー－３の数平均分子量Ｍｎはポリスチレン換算で１５，０００であった。

得られた両末端に水酸基を有する構造を有する比較ブロックポリマー－３の３００ｇ（末端水酸基量０．０４ｍｏｌ）に多価アルコール化合物（Ｄ）－１としてグリセリン１．３ｇ（水酸基量０．０４ｍｏｌ）を仕込み、２２０℃で２時間、減圧下で重合して、比較帯電防止剤－３を得た。

〔実施例１～３４、比較例１～１４〕
下記の表１～８に記載した配合量（質量部）に基づいてブレンドした各実施例および比較例の樹脂組成物を用いて、下記に示す試験片作製条件に従い、表面抵抗率用試験片と物性測定用試験片を得た。得られた表面抵抗率用試験片を用いて、下記に従い、表面抵抗率（ＳＲ値）の測定を行い、帯電防止性とその持続性の評価を行った。さらに得られた物性測定用試験片を用いて、力学特性として、曲げ弾性率とシャルピー衝撃強度を測定した。それぞれの結果を表１～８に示す。

＜ＡＢＳ樹脂組成物試験片作成条件＞
下記の表中に示す配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を、（株）池貝製２軸押出機（ＰＣＭ３０，６０ｍｅｓｈ入り）を用いて、２３０℃、６ｋｇ／時間の条件で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットを、横型射出成形機（ＮＥＸ８０：日精樹脂工業（株）製）を用い、樹脂温度２３０℃、金型温度５０℃の加工条件で成形し、表面抵抗率用試験片（１００ｍｍ×１００ｍｍ×３ｍｍ）と、物性測定用試験片（８０ｍｍ×１０ｍｍ×４ｍｍ）を得た。

＜表面抵抗率（ＳＲ値）＞
得られた試験片を、成形加工後直ちに、温度２５℃、湿度５０％ＲＨの条件下に保存し、成形加工の１日および３０日保存後に、同雰囲気下で、アドバンテスト社製のＲ８３４０抵抗計を用いて、印加電圧１００Ｖ、印加時間１分の条件で、表面抵抗率（Ω／□）を測定した。測定は５枚の試験片で１枚あたり５点について行い、その平均値を求めた。

＜耐水拭き性＞
得られた試験片の表面を流水中ウエスで５０回拭いた後、温度２５℃、湿度５０％の条件下で２時間保存し、その後、同雰囲気下にて、アドバンテスト社製、Ｒ８３４０抵抗計を用いて、印加電圧１００Ｖ、印加時間１分の条件で、表面固有抵抗値（Ω／□）を測定した。測定は５点測定し、その平均値を求めた。

＜曲げ弾性率＞
ＩＳＯ１７８に準拠して測定した。

＜シャルピー衝撃強度＞
ＩＳＯ１７９－１（ノッチ付）に準拠して測定した。

＜ＡＢＳ樹脂＞
樹脂－１：日本エイアンドエル株式会社製 製品名ＧＡ－１０１（ＭＦＲ２３、懸濁重合法で製造されたＡＢＳ樹脂）
樹脂－２：Ｖｅｒｓａｌｉｓ Ｓ．ｐ．Ａ製 製品名Ｆ３３２（ＭＦＲ１４、塊状重合法で製造されたＡＢＳ樹脂）

＊１：日本エイアンドエル株式会社製 製品名ＧＡ－１０１（懸濁重合法で製造されたＡＢＳ樹脂）メルトフローレート＝２３ｇ／１０ｍｉｎ（ＩＳＯ１１３３、２２０℃×１０．００ｋｇ）
＊２：Ｖｅｒｓａｌｉｓ Ｓ．ｐ．Ａ製 製品名Ｆ３３２（塊状重合法で製造されたＡＢＳ樹脂）メルトフローレート＝１４ｇ／１０ｍｉｎ（ＩＳＯ１１３３、２２０℃×１０．００ｋｇ）
＊３：ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
＊４：ポリエーテルエステルアミド系帯電防止剤（ＢＡＳＦ社製、商品名イルガスタットＰ－２０）
＊５：試験片作製の加工時にブロッキングを起こして評価不能であり、ハンドリング性が悪い

表１～８より、本発明の帯電防止剤を用いることで、樹脂本来の物性を損なうことなく、また、良好なハンドリング性を維持しつつ、持続的な帯電防止性能を樹脂に付与することができることがわかる。

Claims (17)

1. 炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）、ジカルボン酸誘導体（ａ２）、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）、および水酸基を３個以上有する多価アルコール化合物（Ｄ）が、縮合反応して得られる高分子化合物（Ｅ）の１種以上を含有する帯電防止剤であって、
   ジカルボン酸誘導体（ａ２）が、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体と１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体の混合物であり、その混合比は、質量比で、１，４－ベンゼンジカルボン酸誘導体：１，３－ベンゼンジカルボン酸誘導体が、５０：５０～９５：５の範囲内であることを特徴とする帯電防止剤。
2. 前記高分子化合物（Ｅ）が、前記炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）とジカルボン酸誘導体（ａ２）が反応して得られるポリエステル（ａ）と、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）と、多価アルコール化合物（Ｄ）とが、縮合反応して得られる高分子化合物である請求項１記載の帯電防止剤。
3. 前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステル（ａ）から構成されるポリエステルのブロック（Ａ）と、前記エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）から構成されるポリエーテルのブロック（Ｂ）とを有し、
   前記ポリエステル（ａ）の末端に有する水酸基またはアルキルエステル基と、エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）の末端に有する水酸基と、前記多価アルコール化合物（Ｄ）の水酸基と、の縮合反応により形成された、エステル結合を介して結合してなる構造を有する請求項２記載の帯電防止剤。
4. 前記高分子化合物（Ｅ）が、前記ポリエステルのブロック（Ａ）と、前記ポリエーテルのブロック（Ｂ）と、がエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる、両末端に水酸基またはアルキルエステル基を有するブロックポリマー（Ｃ）と、前記多価アルコール化合物（Ｄ）と、がエステル結合を介して結合してなる構造を有する請求項３記載の帯電防止剤。
5. 前記高分子化合物（Ｅ）の前記ジカルボン酸誘導体（ａ２）が、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルと、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジアルキルエステルと、の混合物である請求項１～４のいずれか一項記載の帯電防止剤。
6. 前記高分子化合物（Ｅ）の前記ジカルボン酸誘導体（ａ２）が、１，４－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルと、１，３－ベンゼンジカルボン酸ジメチルエステルと、の混合物である請求項１～４のいずれか一項記載の帯電防止剤。
7. 前記高分子化合物（Ｅ）の前記炭素原子数２～１２の脂肪族ジオール（ａ１）が、１，２－エタンジオールまたは１，４－ブタンジオールの少なくとも一方である請求項１～６のいずれか一項記載の帯電防止剤。
8. 前記高分子化合物（Ｅ）の前記エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）が、ポリエチレングリコールである請求項１～７のいずれか一項記載の帯電防止剤。
9. 前記ポリエステル（ａ）の数平均分子量がポリスチレン換算で１，０００～８，０００であり、前記エチレンオキシ基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物（ｂ）の数平均分子量がポリスチレン換算で１，０００～６，０００であり、かつ、前記ブロックポリマー（Ｃ）の数平均分子量が、ポリスチレン換算で５，０００～３０，０００である請求項４～８のいずれか一項記載の帯電防止剤。
10. 請求項１～９のいずれか一項記載の帯電防止剤に対し、さらに、芳香族スルホン酸の塩の１種以上が配合されてなることを特徴とする帯電防止剤組成物。
11. 合成樹脂に対し、請求項１～９のいずれか一項記載の帯電防止剤が配合されてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
12. 前記合成樹脂が、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる１種以上からなる請求項１１記載の帯電防止性樹脂組成物。
13. 前記合成樹脂と、前記帯電防止剤との質量比が、９９／１～４０／６０の範囲である請求項１１または１２記載の帯電防止性樹脂組成物。
14. 合成樹脂に対し、請求項１０記載の帯電防止剤組成物が配合されてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
15. 前記合成樹脂が、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる１種以上からなる請求項１４記載の帯電防止性樹脂組成物。
16. 前記合成樹脂と、前記帯電防止剤組成物との質量比が、９９／１～４０／６０の範囲である請求項１４または１５記載の帯電防止性樹脂組成物。
17. 請求項１１～１６記載の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とする成形体。