JP6453003B2 - 帯電防止剤、帯電防止剤組成物、帯電防止性樹脂組成物および成形体 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明の帯電防止剤は、ジオールと、脂肪族ジカルボン酸と、芳香族ジカルボン酸と、下記一般式(1)で示される基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物(B)と、水酸基を3個以上有する多価アルコール化合物(D)とが、エステル結合を介して結合してなる構造を有する高分子化合物(E)からなる帯電防止剤であって、
前記高分子化合物(E)が、ジオール、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸
から構成されるポリエステル(A)から構成されたブロック、並びに、前記化合物(B)から構成されたブロックがエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる両末端にカルボキシル基を有するブロックポリマー(C)と、前記多価アルコール化合物(D)とが、エステル結合を介して結合してなる構造を有することを特徴とするものである。
本発明に係る高分子化合物(E)は、ジオール、脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、下記一般式(1)で示される基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物(B)、および、水酸基を3個以上有する多価アルコール化合物(D)が、エステル結合を介して結合してなる構造を有する。
本発明で用いられるジオールとしては、脂肪族ジオール、芳香族基含有ジオールが挙げられる。また、ジオールは、2種以上の混合物でもよい。脂肪族ジオールとしては、例えば、1,2−エタンジオール(エチレングリコール)、1,2−プロパンジオール(プロピレングリコール)、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール(3,3−ジメチロールペンタン)、2−n−ブチル−2−エチル−1,3プロパンジオール(3,3−ジメチロールヘプタン)、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−オクタデカンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA、1,2−、1,3−または1,4−シクロヘキサンジオール、シクロドデカンジオール、ダイマージオール、水添ダイマージオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。これら脂肪族ジオールの中でも、1,4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールAが、熱可塑性樹脂との相溶性および帯電防止性の点から好ましく、1,4−シクロヘキサンジメタノールがより好ましい。
本発明で用いられる脂肪族ジカルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸の誘導体(例えば、酸無水物、アルキルエステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等)であってもよい。脂肪族ジカルボン酸およびその誘導体は、2種以上の混合物でもよい。
本発明で用いられる芳香族ジカルボン酸は、芳香族ジカルボン酸の誘導体(例えば、酸無水物、アルキルエステル、アルカリ金属塩、酸ハライド等)であってもよい。また、芳香族ジカルボン酸およびその誘導体は、2種以上の混合物でもよい。
上記一般式(2)中、mは5〜250の数を表す。mは、耐熱性や相溶性の点から、好ましくは20〜150である。
上記一般式(3)中、(A)は、上記両末端にカルボキシル基を有するポリエステル(A)から構成されたブロックを表し、(B)は、上記両末端に水酸基を有する化合物(B)から構成されたブロックを表し、tは繰り返し単位の繰り返しの数であり、好ましくは1〜10の数を表す。tは、より好ましくは1〜7の数であり、最も好ましくは1〜5の数である。
(1)イミダゾリニウムカチオン
炭素原子数5〜15のものが挙げられ、例えば、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチルイミダゾリニウム;
(2)イミダゾリウムカチオン
炭素原子数5〜15のものが挙げられ、例えば、1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム;
(3)テトラヒドロピリミジニウムカチオン
炭素原子数6〜15のものが挙げられ、例えば、1,3−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4−テトラメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム;
(4)ジヒドロピリミジニウムカチオン
炭素原子数6〜20のものが挙げられ、例えば、1,3−ジメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウム、1,3−ジメチル−1,6−ジヒドロピリミジニウム、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7,9−ウンデカジエニウム、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7,10−ウンデカジエニウム。
(1)イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数8〜15のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリニウム、2−ジエチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリニウム;
(2)イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数8〜15のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリウム、2−ジエチルアミノ−1,3,4−トリメチルイミダゾリウム;
(3)テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数10〜20のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチル−4−エチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム;
(4)ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
炭素原子数10〜20のものが挙げられ、例えば、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウム、2−ジメチルアミノ−1,3,4−トリメチル−1,6−ジヒドロピリミジニウム、2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチル−4−エチル−1,4−ジヒドロピリミジニウム、2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチル−4−エチル−1,6−ジヒドロピリミジニウム。
数平均分子量(以下、「Mn」と称する)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によって測定した。Mnの測定条件は以下の通りである。
装置 :日本分光(株)製GPC装置,
溶媒 :テトラヒドロフラン,
基準物質 :ポリスチレン,
検出器 :示差屈折計(RI検出器),
カラム固定相 :昭和電工(株)製Shodex KF−804L,
カラム温度 :40℃,
サンプル濃度 :1mg/1mL,
流量 :0.8mL/min.,
注入量 :100μL
セパラブルフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールを544g、アジピン酸を558g(3.82モル)、イソフタル酸を33g(0.20モル)、酸化防止剤(テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタン、アデカスタブAO−60(株)ADEKA製)を0.5g仕込み、160℃から210℃まで徐々に昇温しながら常圧で4時間した。その後、テトライソプロポキシチタネートを0.5g仕込み、210℃、減圧下で3時間重合して、ポリエステル(A)−1を得た。ポリエステル(A)−1の酸価は28、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で5,400であった。
セパラブルフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノールを544g、アジピン酸を582g(3.98モル)、無水フタル酸を0.7g(0.01モル)、酸化防止剤(テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタン、アデカスタブAO−60(株)ADEKA製)を0.5g仕込み、160℃から210℃まで徐々に昇温しながら常圧で4時間、その後210℃、減圧下で3時間重合して、ポリエステル(A)−2を得た。ポリエステル(A)−2の酸価は28、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で5,400であった。
セパラブルフラスコに、製造例2に記載の方法で得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー(C)−2を300g、多価アルコール化合物(D)−3としてジペンタエリスリトールを1.2g仕込み、240℃で3時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤(E)−3を得た。
セパラブルフラスコに、製造例2に記載の方法で得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー(C)−2を300g、多価アルコール化合物(D)−4としてポリペンタエリスリトール(水酸基価13)を1.0g仕込み、240℃で2時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤(E)−4を得た。
セパラブルフラスコに、製造例2に記載の方法で得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー(C)−2を300g、多価アルコール化合物(D)−5としてポリビニルアルコール(Mw22,000、鹸化率73%)を1.0g仕込み、240℃で3時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤(E)−5を得た。
セパラブルフラスコに、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物を591g、セバシン酸を235g(1.16モル)、イソフタル酸を8g(0.05モル)、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.5g仕込み、160℃から220℃まで徐々に昇温しながら常圧で4時間重合した。その後、テトライソプロポキシチタネートを0.5g仕込み、220℃、減圧下で5時間重合してポリエステル(A)−3を得た。ポリエステル(A)−3の酸価は56、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で2,300であった。
セパラブルフラスコに、1,4−ビス(β−ヒドロキシエトキシ)ベンゼンを569g
、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸を535g(3.11モル)、2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸を3g(0.01モル)、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.
5g仕込み、180℃から220℃まで徐々に昇温しながら常圧で5時間重合した。その
後、テトライソプロポキシチタネートを0.5g仕込み、220℃、減圧下で4時間重合
して、ポリエステル(A)−4を得た。ポリエステル(A)−4の酸価は28、数平均分
子量Mnはポリスチレン換算で5,200であった。
セパラブルフラスコに、製造例7記載の方法で得られた両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー(C)−4を300g、多価アルコール化合物(D)−7としてソルビトールを11g仕込み、240℃で6時間、減圧下で重合して、本発明の帯電防止剤(E)−8を得た。
セパラブルフラスコに、1,4−ビス(β−ヒドロキシエトキシ)ベンゼンを370g、アジピン酸を289g(1.98モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸を9g(0.04モル)、両末端に水酸基を有する化合物(B)−1として数平均分子量4,000のポリエチレングリコールを300g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.8g仕込み、180℃から220℃まで徐々に昇温しながら常圧で5時間した。その後、テトライソプロポキシチタネートを0.8g仕込み、220℃、減圧下で6時間重合して、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー(C)−5を得た。この両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー(C)−5の酸価は9、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で11,800であった。
製造例1記載の方法で、両末端にカルボキシル基を有する構造を有するブロックポリマー(C)−1を合成した。これを比較帯電防止剤(1)として比較例に用いた。
セパラブルフラスコに、製造例2記載の方法で得られたポリエステル(A)−2を200g、数平均分子量4,000のポリエチレングリコールを200g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.2g、酢酸ジルコニウムを0.2g仕込み、210℃で8時間、減圧下で重合して、片末端が水酸基である比較ポリエーテルエステル−1を得た。この比較ポリエーテルエステル−1の酸価は4.5、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で12,200であった。これを比較帯電防止剤(2)として比較例に用いた。
セパラブルフラスコに、製造例2記載の方法で得られたポリエステル(A)−2を200g、数平均分子量4,000のポリエチレングリコールを400g、酸化防止剤(アデカスタブAO−60)を0.4g、酢酸ジルコニウムを0.4g仕込み、220℃、減圧下で7時間重合して、両末端が水酸基である比較ポリエーテルエステル−2を得た。この比較ポリエーテルエステル−2の水酸基価は9、数平均分子量Mnはポリスチレン換算で12,900であった。これを比較帯電防止剤(3)として比較例に用いた。
セパラブルフラスコに、製造例1記載の方法で得られた両末端がカルボキシル基であるブロックポリマー(C)−1を300g、モノアルコール化合物としてセタノールを12g仕込み、200℃で3時間、常圧で重合したのち、240℃で3時間、減圧下で重合して比較帯電防止剤(4)を得た。これを比較例に用いた。
セパラブルフラスコに、製造例1記載の方法で得られた両末端がカルボキシル基であるブロックポリマー(C)−1を300g、ジアルコール化合物として1,10−デカンジオールを4.5g仕込み、200℃で3時間、常圧で重合したのち、240℃で2時間、減圧下で重合して比較帯電防止剤(5)を得た。これを比較例に用いた。
下記の表1〜3に記載した配合量に基づいてブレンドした各実施例および比較例の帯電防止性樹脂組成物を用いて、下記に示す試験片作製条件に従い、試験片を得た。得られた試験片を用いて、下記に従い、表面固有抵抗値(SR値)の測定および耐水拭き性評価試験を行った。同様にして、下記の表4,5に示す配合で、比較例の樹脂組成物を調製し、それぞれ評価を行った。
下記の表中に示す配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を、(株)池貝製の2軸押出機(PCM30,60mesh入り)を用いて、200℃、6kg/時間の条件で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットを、横型射出成形機(NEX80:日精樹脂工業(株)製)を用い、樹脂温度200℃、金型温度40℃の加工条件で成形し、表面抵抗値測定用試験片(100mm×100mm×3mm)、および、物性測定用試験片(80mm×10mm×4mm)を得た。
下記の表中に示す配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を、(株)池貝製2軸押出機(PCM30,60mesh入り)を用いて、230℃、6kg/時間の条件で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットを、横型射出成形機(NEX80:日精樹脂工業(株)製)を用い、樹脂温度230℃、金型温度40℃の加工条件で成形し、表面抵抗値測定用試験片(100mm×100mm×3mm)、および、物性測定用試験片(80mm×10mm×4mm)を得た。
下記の表中に示す配合量に基づいてブレンドした帯電防止性樹脂組成物を、(株)池貝製2軸押出機(PCM30,60mesh入り)を用いて、230℃、6kg/時間の条件で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットを、横型射出成形機(NEX80:日精樹脂工業(株)製)を用い、樹脂温度230℃、金型温度50℃の加工条件で成形し、表面抵抗値測定用試験片(100mm×100mm×3mm)、および、物性測定用試験片(80mm×10mm×4mm)を得た。
得られた試験片を、成形加工後直ちに、温度25℃、湿度60%RHの条件下に保存し、成形加工の1日および30日保存後に、同雰囲気下で、アドバンテスト社製のR8340抵抗計を用いて、印加電圧100V、印加時間1分の条件で、表面固有抵抗値(Ω/□)を測定した。測定は5点について行い、その平均値を求めた。
得られた試験片の表面を流水中ウエスで50回拭いた後、温度25℃、湿度60%の条件下で2時間保存し、その後、同雰囲気下にて、アドバンテスト社製、R8340抵抗計を用いて、印加電圧100V、印加時間1分の条件で、表面固有抵抗値(Ω/□)を測定した。測定は5点について行い、その平均値を求めた。
ISO178に準拠して測定した。
ISO179−1(ノッチ付)に準拠して測定した。
*2:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
*3:p−トルエンスルホン酸リチウム
*4:1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イ
ミド
*5:インパクトコポリマーポリプロピレン、日本ポリプロ株式会社製、商品名 BC0
3B
*6:ホモポリプロピレン、日本ポリプロ株式会社製、商品名 MA3
*7:ABS樹脂、テクノポリマー株式会社製、商品名 テクノABS110
Claims (10)
- ジオールと、脂肪族ジカルボン酸と、芳香族ジカルボン酸と、下記一般式(1)で示される基を一つ以上有し両末端に水酸基を有する化合物(B)と、水酸基を3個以上有する多価アルコール化合物(D)とが、エステル結合を介して結合してなる構造を有する高分子化合物(E)からなる帯電防止剤であって、
前記高分子化合物(E)が、ジオール、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸
から構成されるポリエステル(A)から構成されたブロック、並びに、前記化合物(B)から構成されたブロックがエステル結合を介して繰り返し交互に結合してなる両末端にカルボキシル基を有するブロックポリマー(C)と、前記多価アルコール化合物(D)とが、エステル結合を介して結合してなる構造を有することを特徴とする帯電防止剤。
- 前記ポリエステル(A)が、両末端にカルボキシル基を有する構造を有する請求項1記載の帯電防止剤。
- 前記ポリエステル(A)から構成されたブロックの数平均分子量がポリスチレン換算で800〜8,000であり、前記化合物(B)から構成されたブロックの数平均分子量がポリスチレン換算で400〜6,000であり、かつ、前記ブロックポリマー(C)の数平均分子量が、ポリスチレン換算で5,000〜25,000である請求項1または2記載の帯電防止剤。
- 前記化合物(B)がポリエチレングリコールである請求項1〜3のうちいずれか一項記載の帯電防止剤。
- 請求項1〜4のうちいずれか一項記載の帯電防止剤に対し、さらに、アルカリ金属の塩および第2族元素の塩からなる群から選択される1種以上が配合されてなることを特徴とする帯電防止剤組成物。
- 熱可塑性樹脂に対し、請求項1〜4のうちいずれか一項記載の帯電防止剤、または、請求項5記載の帯電防止剤組成物が配合されてなることを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂が、ポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂およびそれらの共重合体からなる群から選ばれる1種以上である請求項6記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂と、前記帯電防止剤との質量比が、99/1〜40/60の範囲である請求項6または7記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂と、前記帯電防止剤組成物との質量比が、99/1〜40/60の範囲である請求項6または7記載の帯電防止性樹脂組成物。
- 請求項6〜9のうちいずれか一項記載の帯電防止性樹脂組成物からなることを特徴とする成形体。
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