JP2003519132A - 安定剤混合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
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- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
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Abstract
Description
5−トリアジンと、少なくとも2種類の個別の化合物、即ち6個のヒドロキシル
基の中の2個がヒドロカルビルオキシ基で置換されているものと、更に、6個の
ヒドロキシル基の中の2個未満及び/又は2個を超えてヒドロカルビルオキシ基
で置換されている種類の少なくとも1個との混合物を含む安定剤に関する。本発
明は、同様に、有機材料の安定化のためのその使用、対応する組成物、及び有機
材料を安定化する方法、並びに個別の新規化合物に関する。
導される、ヒドロキシフェニルトリアジン類の個別の化合物、及びその安定剤と
しての使用は、特に、GB-A-975966、US-3113940、 US-3113941、 US-3113942、
CH-A-467833、 US-3244708、 US-3249608、 EP-A-434608、 US-5300414、US-548
9503、 GB-A-2319523、GB-A-2337049、CH-A-484695に記載されている。
3、GB-A-2317893、US-5668200において、既に安定剤として提案されている。
た。それゆえに、本発明は、第一に、化合物G2と、更に群G0、G1、G3、G4
、G5、G6のうち少なくとも1個の化合物を含む混合物を提供し、該化合物G0
〜G6は、それぞれ、式(I):
T1、SO2T1、SO2NT1T2、SO3H、SO3T1、SO3M又は−Dであり;
ここで、 T1及びT2は、C1−C50アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18ア
リールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18アリール、C2−C50
アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アルキニル、C5−C12シ
クロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18ビシクロアルケニル;
あるいは1個以上のDで置換され、及び/又は、所望であれば、1個以上の単位
Eで中断されているこれらの基のうちの1個であり; Dは、−R、−OH、−OR、−SR、−NRR’、−NRSO2R’、−S
OR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO3H、−SO3M、−SO3R、
オキシラニル、−Hal、−CN、−COR、−COOR、−COOM、−CO
NRR’、−OCOR、−OCOOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−
NRCOOR’、−NRCONR’R”から選択され; Eは、−O−、−S−、−NR−、−SO−、−SO2−、−SO2NR−、−
CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCO
NR−、−NRCO−、−NR−CO−O−及び−NRCONR’−から選択さ
れ; R、R’、R”、R*は、互いに独立して、H、C1−C50アルキル、C5−C1 2 シクロアルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、
C6−C18アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−
C50アルキニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C 6 −C18ビシクロアルケニル;又はOHで置換され、及び/若しくはOで中断さ
れている前記炭化水素基のうちの1個であり; Halは、−F、−Cl、−Br又は−Iであり; Mは、一価金属陽イオン、好ましくはアルカリ金属陽イオンであるか、又はN
(RR’R”R*)+、特にアンモニウムであるか、若しくはP(RR’R”R*
)+であり; ここで、 化合物G0において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、それ
ぞれ水素であり; 化合物G1において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち1個の基はQ
であり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G2において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち2個の基はそ
れぞれQであり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G3において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち3個の基はそ
れぞれQであり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G4において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち4個の基はそ
れぞれQであり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G5において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち5個の基はそ
れぞれQであり、1個の基は水素であり; 化合物G6において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、それ
ぞれQであり;そして Qは、−T1、−COT1、−COH、−COOT1、−CONHT1、−CON
H2又は−CONT1T2である) に対応する。
ぞれ水素であり; 化合物G1において、基R1はQであり、R2、R3、R4、R5及びR6は、それ
ぞれ水素であり; 化合物G2において、基R1及び基R2は、互いに独立して、それぞれQであり
、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G3において、基R1、基R2及び基R3は、互いに独立して、それぞれQ
であり、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G4において、基R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、それぞれ
Qであり、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G5において、基R1、基R2、基R3、基R4及び基R5は、互いに独立し
て、それぞれQであり、R6は、水素であり;そして 化合物G6において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、互い
に独立して、それぞれQであるものである。
若しくは非分岐鎖状の基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、2−エチルブチ
ル、n−ペンチル、イソペンチル、1−メチルペンチル、1,3−ジメチルブチ
ル、n−ヘキシル、1−メチルヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、1,1
,3,3−テトラメチルブチル、1−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、n
−オクチル、2−エチルヘキシル、1,1,3−トリメチルヘキシル、1,1,
3,3−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、1−メチルウン
デシル、ドデシル、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル
、エイコシル、ドコシルである。好ましい定義の1つは、例えば、C1−C18ア
ルキルである。R、R’及びR”の特に好ましい定義は、C1−C4アルキルであ
る。 C5−C12シクロアルキルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、例え
ば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シク
ロノニル、シクロデシル、シクロドデシルである。シクロヘキシル及びシクロド
デシルが好ましい。 C7−C18アリールアルキルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、例
えば、ベンジル、メチルベンジル、クミルである。 C7−C18アルキルアリールとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、例
えば、メチルフェニル、ジメチルフェニル、メシチル、エチルフェニル、プロピ
ルフェニル、ブチルフェニル、ジブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシル
フェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニルである。 C6−C18アリールとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、例えば、フ
ェニル、ナフチル、ビフェニリルである。フェニルが好ましい。 C2−C50アルケニルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、例えば、
ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、へプテニル、オクテニル
であり;基がヘテロ原子(炭素以外の原子、例えば、O)に結合している場合、
アリルが好ましく、基が炭素に結合している場合、ビニルが好ましい。 OCORとしてのDの好ましい定義は、アクリロイルオキシ又はメタクリロイ
ルオキシである。 C5−C12シクロアルケニルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、好
ましくはシクロヘキセニルである。 C2−C50アルキニルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、好ましく
はプロパルギルである。 C5−C12シクロアルキニルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、例
えばシクロヘキシニルである。 C5−C18ビシクロアルキルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、例
えばビシクロ〔2.2.1〕ヘプチル、ビシクロ〔2.2.2〕オクチル(ノル
ボルニル)である。 C6−C18ビシクロアルケニルとしてのT1、T2、R、R’、R*及びR”は、
例えばビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−2−エニル、ビシクロ〔2.2.2〕オ
クテニル(ノルボルネニル)である。 オキシラニルは、下記式:
中断されている。中断は、単結合により互いに結合している炭素原子を少なくと
も2個含有する基の場合に可能であることは当然であり、C6−C18アリールは
中断されることなく、中断されている、アリールアルキル又はアルキルアリール
は、アルキル部分に単位Eを含有する。
COOM、−CONRR’であり、 D2は、ヘテロ原子に結合した置換基D:−OH、−OR、−SR、−NRR
’、−NRSO2R’、−SOR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO3H、−
SO3M、−Hal、−OCOR、−OCOOR、−OCONRR’、−NRC
OR’、−NRCOOR’、−NRCONR’R”である。
炭素原子を含有する。D2は、一般的にα位に結合していない。
素原子を含有する。一般的に、中断されている基としてのT1又はT2は、それぞ
れの中断単位Eに対して2個以上の炭素原子を含有する。一般的には、1個を超
えない中断単位EしかC−C単結合に挿入されず、−E−E−型の蓄積を避けて
いる。非対称性のEは任意の位置に存在でき、例えば、−CO−O−としてのE
はエステル類(−CO−が分子の中心に向かって配置されている)と逆エステル
類(−O−が分子の中心に向かって配置されている)の両方を包含する。
ソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル又はオクタデシルのような、C1−C18アルキルであ
る。シクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル又はシクロドデシルのような、主にC5−C12シクロアルキルであ
る。アルケニルは、与えられた定義の範囲内で、特に、ビニル、アリル、1−又
は2−ブテニル等を表す。適切な場合、定義される残基は、直鎖状又は分岐鎖状
である。多価残基は、H原子の除去によって、対応する一価残基から誘導され;
すなわちC1−C18アルケニレンは、例えば、メチレン、エチレン、エチリデン
、1,1−、1,2−若しくはα,ω−プロピレン、又は対応するブチレン、ペ
ンチレン、ヘキシレン、へプチレン、オクチレン等の異性体を表す。
−C50アルキルとしてのT1又はT2は、例えば、(CH2CH2O)n−Rx(ここ
で、nは、1〜20の範囲の数であり、そしてRxは、H又はC1−C10アルキル
若しくはC2−C10アルカノイル(例えば、CO−CH(C2H5)C4H9)であ
る)、 CH2−CH(ORy’)−CH2−O−Ry(ここで、Ryは、C1−C18アルキ
ル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、C7−C15フェニルアルキルであり、
そしてRy’は、Ryと同じ定義を包含するか、又はHである); C1−C8アルキレン−COORz、例としては、CH2COORz、CH(CH3 )COORz、C(CH3)2COORz(ここで、Rzは、H、C1−C18アルキル
、(CH2CH2O)1-15−Rxであり、そしてRxは、上記の定義を包含する); C1−C12アルキレン−SO3H;CH2CH2−O−CO−CH=CH2;CH2 CH(OH)CH2−O−CO−C(CH3)=CH2である。
ェニル、ナフチル、ビフェニリル、C2−C18アルケニル、C5−C12シクロアル
ケニル、C2−C12アルキニル;又はそれぞれの場合、1個以上のDで置換され
ている、C1−C18アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18フェニルア
ルキル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、C2 −C18アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C12アルキニル;又は1
個以上のEで中断されている、C2−C50アルキル、C7−C18フェニルアルキル
、C7−C18アルキルフェニル若しくはC4−C18アルケニル;又はDで置換され
、かつEで中断されている、C3−C50アルキル、C4−C18アルケニル若しくは
C7−C18フェニルアルキル; 特にC1−C18アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18フェニルアルキ
ル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、C2−C 18 アルケニル、シクロヘキセニル;又はそれぞれの場合、1個以上のDで置換さ
れている、C1−C18アルキル、シクロヘキシル、シクロドデシル、C7−C18フ
ェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフチル、ビフェニ
リル、C2−C18アルケニル若しくはシクロヘキセニル;又は1個以上のEで中
断されている、C2−C50アルキル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18ア
ルキルフェニル若しくはC4−C18アルケニル;又はDで置換され、かつEで中
断されている、C3−C50アルキル、C4−C18アルケニル若しくはC7−C18フ
ェニルアルキルである。
チル、メチルシクロヘキシル、ヒドロキシシクロヘキシル、カルボキシシクロヘ
キシル、アルコキシカルボニルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリ
メチルシクロヘキシル、tert−ブチルシクロヘキシルである。
好ましくは、例えば、金属Li、Na、K、Cs;特にNa、のアルカリ金属陽
イオンである。N(R)4 +としてのMは、好ましくはアンモニウム(NH4)+で
ある。
にHである。 式(I)の化合物群のうち技術的に特に興味深いものは、X、Y及びZが、そ
れぞれ水素であり、そしてQがT1の定義を有するものである。
場合、混合物に存在する全化合物G0〜G6の100重量部に基づき、1〜99重
量部、例えば、1〜90又は1〜80重量部、特に5〜80重量部の量で存在す
る化合物の混合物が、特に有意である。
G4のうち2個の化合物を、それぞれ、混合物に存在する全化合物の100重量
部に基づき、1〜98重量部の量で含む。同様に好ましい化合物の混合物は、G 0 、G1及びG2、又は特に好ましくはG1、G2及びG3を、それぞれ、混合物に存
在する全化合物の100重量部に基づき1〜98重量部の量で含む。特に好まし
い化合物の混合物は、G2の他に、更に群G0〜G6、例えば、G1、G2、G3及び
G4、特にG1、G2、G3、G4及びG5のうち3個の化合物を、それぞれ、混合物
に存在する全化合物の100重量部に基づき1〜97重量部の量で含む。個別の
化合物の特に興味深い割合は、それぞれの場合、混合物に存在する全化合物G0
〜G6の100重量部に基づき、1〜90、特に1〜80重量部、特別に5〜8
0重量部である。
ル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフ
チル、ビフェニリル、C2−C18アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2
−C12アルキニル;又はそれぞれの場合、1個以上のDで置換されている、C1
−C18アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18フェニルアルキル、C7
−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、C2−C18アル
ケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C12アルキニル;又はそれぞれの場
合、1個以上のEで中断されている、C2−C50アルキル、C7−C18フェニルア
ルキル、C7−C18アルキルフェニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シ
クロアルケニル若しくはC4−C18アルケニル;又はDで置換され、かつEで中
断されている、C2−C50アルキル、C3−C18アルケニル、C7−C18アルキル
フェニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル若しくはC7
−C18フェニルアルキルであり; Dが、−R、−OH、−OR、−NRR’、−Hal、−CN、−COR、−
COOR、−COOM、−CONRR’、−OCOR、−OCOOR、−OCO
NRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、−NRCONR’R”、オキシ
ラニル、−SO3H、−SO3Mであり; Eが、−O−、−NR−、−CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−
、−OCOO−、−OCONR−、−NRCO−、−NRCOO−、−NRCO
NR’−であり; R、R’、R”、R*が、互いに独立して、H、C1−C50アルキル、C5−C1 2 シクロアルキル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、
フェニル、ナフチル、ビフェニリル、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロア
ルケニル、C2−C50アルキニルであり; Halが、−F又は−Clであり;そして Mが、アルカリ金属陽イオン又はN(RR’R”R*)+であるものである。
は分岐鎖状である。
、−CONRR’、−OCOR、−OCOOR、−OCONRR’、−SO3H
、−SO3Mであり; Eが、−O−、−CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−、−OCO
O−、OCONR−であり; R、R’、R”が、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、シクロヘキシ
ル、シクロドデシル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル
、フェニル、C2−C12アルケニルであり;そして Halが、−F又は−Clであり;そして Mが、Li、Na又はKであるものである。
ル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフ
チル、ビフェニリル、C2−C18アルケニル;又はそれぞれの場合、Dで置換さ
れている、C1−C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキル、
C7−C18アルキルフェニル、フェニル、C3−C12アルケニル;又はEで中断さ
れている、C3−C50アルキル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキ
ルフェニル若しくはC4−C18アルケニル;又はDで置換され、かつEで中断さ
れている、C2−C50アルキル若しくはC4−C18アルケニル若しくはC7−C18
フェニルアルキルであり; Dが、−R、−OH、−OR、−Hal、−COR”、−COOR、−COO
M、−OCOR”、−SO3H、−SO3Mであり; Eが、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−であり; Rが、H、C1−C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキル
、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、C3−C12アルケニルであり; R”が、H、C1−C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキ
ル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、C3−C12アルケニルであり; Halが、−F又は−Clであり;そして Mが、Li、Na又はKであるものであり、 特に、 Qが−T1であり;X、Y及びZが、互いに独立して、−H、C1−C12アルキ
ル、C7−C9フェニルアルキル又はC3−C8アルケニルであり;T1及びT2が、
互いに独立して、C1−C18アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18フ
ェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフチル、ビフェニ
リル、C2−C18アルケニル;又はそれぞれの場合、Dで置換されている、C1−
C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキ
ルフェニル、フェニル、C3−C12アルケニルであるものである。
類似の方法により調製される。そのような方法は、例えば、GB-A-975966、CH-A-
484695に記載されている。式(I)の化合物はまた、最初に言及した文献のうち
の1つである EP-A-434608、又は H.Brunetti 及び C.E. Luethi による刊行物
である Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)、において特定される方法のうちの
1つと同様にして調製される。出発点は、賢明には、化合物2,4,6−トリス
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(トリスレゾルシ
ノールトリアジン)であるか、又はこの化合物の適切に置換された誘導体(G0
、式(II)の出発化合物)である。式(II):
ゾルシノール誘導体(既に置換基X、Y及びZ(ここで、X、Y及びZは上記と
同義である)を含有する)とのフリーデル−クラフツ反応を用いて、EP-A-16560
8と同様にして調製される。非置換トリスレゾルシノールトリアジンは、その後
、基X、Y及びZの導入により置換されてもよい。
合物G1〜G6を得るが、そのような反応及び方法は、例えば、EP-A-434608の第
15頁第11行〜第17頁第1行に記載されている。有機ハロゲン化物Hal−
Q又はスルホナートTs−SO3−Q(ここで、Halはハロゲン原子であり、
Tsは例えば、4−トシル又はメチルである)が、化合物G0の遊離フェノール
性OHとの反応に使用される場合、反応は、酸バインダー及び適切な溶媒の存在
下で、慎重に実施される。例えばジグリムのような、非プロトン性溶媒の使用が
有利である。ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチ
ルアセトアミド、アセトン、エチルメチルケトン、エタノール、メタノール、イ
ソプロパノール、ジグリム、水、トルエン、キシレン及びこれらの混合物である
溶媒が好ましい。確立された酸バインダーは、炭酸塩及び重炭酸塩又はアルコキ
シドのような塩基、例えば、Na2CO3、K2CO3、Naエトキシド、Naメト
キシド若しくはカリウムtert−ブトキシド、あるいは金属水素化物を含む。生成
物は通常の方法、例えば、溶媒を分離させる、及び/又は結晶化させる、及び/
又は蒸留することにより後処理される。
様にして、下記式:
つかの結合O−Qを開裂(例えば、AlCl3を用いる脱アルキル化)すること
により更に反応させて、本発明の類G0〜G5の化合物又はその混合物を得る。
た類G0、G1及び/又はG3〜G6の更に少なくとも1個の化合物と混合すること
により得られる。
アシル化工程を導くことが特に有利である。これは式(I)の混合物を調製する
ために好ましい経路である。このために、式(II)の上記の出発化合物を、記載
のように、塩基(例えば、Na、K、Caのようなアルカリ金属若しくはアルカ
リ土類金属の炭酸塩又は水酸化物、アンモニア、あるいはトリエチルアミン、ジ
ブチルアミン又はトリブチルアミン等のようなアミン)及び適切な溶媒(例とし
ては上記のもの、特に好ましい溶媒はジメチルホルムアミド(DMF)ジメチル
アセトアミド、N−メチルピロリドンである)の存在下、Hal−Qと慎重に反
応させる。この溶媒の他に、脂肪族又は芳香族炭化水素、エステル又はケトンか
ら有利に選択される助溶媒の使用も可能であり、例えば、ヘプタン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、酢酸ブチル、酢酸エチル、エチルメチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンである。反応のためには、撹拌しながら加熱を、例えば、40〜
200℃、特に80〜150℃で、多くの場合1〜10時間、特に2〜8時間実
施することが好ましい。望ましい反応の程度は、慣用の分析方法、例えば、薄層
クロマトグラフィー(TLC)又は高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を
用いて慎重に監視され、反応を、望ましい程度の反応が達成された場合に停止さ
せ、停止は、例えば、温度低下、水の添加、及び/又は中和によるのが効果的で
ある。更なる反応工程を続けることが可能であり、例えば、エステル交換、鹸化
、塩形成、エステル化、エーテル化である。通常、塩及び/又は溶媒の除去のあ
とで、場合によっては適切な有機溶媒での水性混合物の抽出のあとで、本発明の
化合物の混合物を得た。次に、適切な抽出剤は、可能な助溶媒として上記に提示
した物質である。この方法の利点は、このようにして得られた生成物が、一般的
に更なる精製をしないで安定剤として使用できることである。合成から直接得ら
れた混合物を使用することも可能である。
物の色彩又は光沢の向上が望ましい場合、抽出から慎重に始め、濾過助剤(例え
ば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、酸化アルミニウム、クレー、活性炭、
シリカゲル等)を用いて、生成物の混合物の溶液を濾過する。精製には蒸留、沈
殿及び再結晶も、同様に可能である。
、更に、式(III):
T1、SO2T1、SO2NT1T2、SO3H、SO3T1、SO3M又は−Dであり;
ここで、 T1及びT2は、C1−C50アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18ア
リールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18アリール、C2−C50
アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アルキニル、C5−C12シ
クロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18ビシクロアルケニル;
又は1個以上のDで置換され、及び/若しくは、所望であれば、1個以上の単位
Eで中断されているこれらの基のうちの1個であり; T3は、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキニル;又
はそれぞれの場合、1個以上の−SOR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO 3 H、−SO3M、−COR、−COOR、−COOM、−CONRR’、−OC
OR、−OCOOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、
−NRCONR’R”で置換されている、C1−C50アルキル、C5−C12シクロ
アルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C1 8 アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アル
キニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18
ビシクロアルケニルであり; T4は、それぞれの場合、1個以上の−COOMで置換され、所望であれば、
1個以上の単位Eで中断され、及び/又はDで置換されている、C1−C50アル
キル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アル
キルアリール、C6−C18アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロア
ルケニル、C2−C50アルキニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシ
クロアルキル、C6−C18ビシクロアルケニルであり; Dは、−R、−OH、−OR、−SR、−NRR’、−NRSO2R’、−S
OR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO3H、−SO3M、−Hal、−
CN、−COR、−COOR、−COOM、−CONRR’、−OCOR、−O
COOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、−NRCO
NR’R”から選択され; Eは、−O−、−S−、−NR−、−SO−、−SO2−、−SO2NR−、−
CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCO
NR−、−NRCO−、−NR−COO−及び−NRCONR’−から選択され
; R、R’、R”は、互いに独立して、H、C1−C50アルキル、C5−C12シク
ロアルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−
C18アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50
アルキニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−
C18ビシクロアルケニルであり; Halは、−F、−Cl、−Br又は−Iであり; Mは、一価金属陽イオン、好ましくはアルカリ金属陽イオンであるか、又はN
(RR’R”R*)+、特にアンモニウムであるか、若しくはP(RR’R”R*
)+であり; ここで、 化合物G1において、基R1はQ1であり、R2、R3、R4、R5及びR6は、それ
ぞれ水素であり; 化合物G2において、基R1及び基R2は、互いに独立して、それぞれQ2であり
、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G3において、基R1、基R2及び基R3は、互いに独立して、それぞれQ 3 であり、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G4において、基R1、基R2、基R3及び基R4は、互いに独立して、そ
れぞれQ3であり、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G5において、基R1、基R2、基R3、基R4及び基R5は、互いに独立し
て、それぞれQ3であり、R6は、水素であり; 化合物G6において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、互い
に独立して、それぞれQ3であり;そして Q1は、−T1、−COT1、−COH、−COOT1又は−CONT1T2であり
;そして Q2は、−T3、−COT1、−COH、−COOT1又は−CONT1T2であり
;そして Q3は−T4である) で示される類G1、G2、G3、G4、G5及びG6の化合物を提供する。
ル;又はそれぞれの場合、1個以上の−SO3H、−SO3M、−COOR、−C
OOM、−CONRR’、−OCOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−
NRCOOR’若しくは−NRCONR’R”で置換されている、C1−C18ア
ルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェ
ニル、フェニルであり、 T4は、好ましくは、それぞれの場合、1個以上の−COOMで置換されてい
る、C1−C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキル、C7−
C18アルキルフェニル、C6−C18フェニルである。
本発明の化合物の混合物を前記材料に加えるか、又は適用することを含む方法を
提供し、また、光、酸素及び/又は熱の暴露に対する安定剤としての式(I)の
化合物の混合物の使用を提供する。
するために使用され、例えば、油、脂肪、蝋、自動車の仕上げ塗料、木材被覆、
塗料、例えばエマルション塗料又はコンクリート若しくはアスファルトのような
無機建築材料用の塗料、例えば複写材料、例としては写真、フィルム、プリント
インク及び対応する記録材料、木材又は木材を含む材料、紙、皮革、プラスチッ
ク及びその被覆、織物、化粧品、日焼け止め組成物、温室フィルム、窓、窓被覆
又は窓フィルム(日光フィルム)が挙げられる。可能性としては、本発明の安定
剤混合物を組み込む材料自体の保護、及び本発明の安定剤混合物を直接又は保護
層の形態のいずれかで適用する材料の保護の両方を含む。そのような保護層の例
としては、被覆、積層物の仕上塗、含浸品、また全種類のカバー、スクリーン又
はパッケージが挙げられる。したがって、可能性としては、例えば、種子、皮膚
組織、毛髪若しくは毛髪着色剤の保護、又は殺虫剤、除草剤若しくは殺カビ剤の
ような活性物質の保護が挙げられる。
が、特に興味深い。安定化される材料が写真材料を含む場合、その構造は、好ま
しくは、米国特許US-5538840、第25欄、第60行目〜第106欄、第35行目
に記載されているとおりであり、式(I)の本発明の化合物の混合物は、US-553
8840に記載の式(I)の化合物及び/又はそれから調製されるポリマーの適用と
同様にして適用され、参照したUS-5538840の部分は、本発明の記載の一部として
考慮される。 式(I)のカルボキシラート及び/又はスルホナート類の化合物を含む本発明
の安定剤は、水に基づく被覆組成物又はエマルション塗料、またインクジェット
プリント用インクの安定化に特に適切である。
及び写真材料である。用語「プレポリマー」は、熱又は放射線、例えば、UV放
射線、電子線若しくはX線の影響下、及び/又は化学成分、例えば、架橋剤、カ
ップリング剤若しくは触媒の影響下に、高分子塊形態(ポリマー)に変換される
モノマー又はオリゴマー化合物を意味することを意図する。
度な適合性及び良好な加工特性により注目に値する。極めて特別に、光安定剤(
UV吸収剤)として適切である。
リイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポ
リイソプレン又はポリブタジエン、ならびにシクロオレフィンのポリマー、例え
ば、シクロペンタン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(場合により架
橋されている)、例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子
量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(H
DPE−UHMW)、中密度ポリエチルン(MDPE)、低密度ポリエチレン(
LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(
ULDPE)。
ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法、特に下記の方法によ
り調製することができる。 a) ラジカル重合(通常、高圧及び高温下) b) 通常、周期表のIVb族、Vb族、VIb族又はVIII族の1個以上の金属を含有す
る触媒を使用する触媒重合。これらの金属は、通常、1個以上のリガンド、典型
的には、π−若しくはσ配位のいずれかである酸化物、ハロゲン化物、アルコラ
ート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリール
を有する。これらの金属錯体は、遊離形態でも、又は基質、典型的には活性塩化
マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ又は酸化ケイ素に、固定されてい
てもよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶性又は不溶性である。触媒は、それ
自体重合に使用できるか、又は更に活性剤を使用することができ、典型的にはア
ルキル金属、金属水素化物、アルキル金属ハロゲン化物、アルキル金属酸化物ま
たは金属アルキルオキサンであり、前記金属は、周期表のIa族、IIa族及び/又
はIIIa族の元素である。 活性剤は、更にエステル、エテール、アミン又はシリ
ルエーテル基により、好都合に改質できる。これらの触媒系は、通常、Phillips
、Standard Oil Indiana、Ziegler (-Natta)、TNZ (DuPont)、メタロセン又は
単一サイト触媒(SSC)と称される。
チレンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物(例えば、PP/HD
PE、PP/LDPE)及びポリエチレンの異なる種類の混合物(例えば、LD
PE/HDPE)。
リマー、例えば、エチレン/プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン
(LLDPE)と低密度ポリエチレン(LEPE)との混合物、プロピレン/ブ
ト−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブ
ト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペ
ンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリ
マー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマ
ー、エチレン/アクリル酸アルキルコポリマー、エチレン/メタクリル酸アルキ
ルコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコ
ポリマー又はエチレン/アクリル酸コポリマー及びその塩(イオノマー)、なら
びにエチレンとプロピレン及びジエン、例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタ
ジエン又はエチリデンノルボルネンとのターポリマー;及びそのようなコポリマ
ーの互いの混合物及び上記の1)に記載のポリマーとの混合物、例えば、ポリプ
ロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニル
コポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)
、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互又はランダムポリアルキレ
ン/一酸化炭素コポリマー及び他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
C5−C9)及びポリアルキレンとデンプンの混合物。
。
ー、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/
メタクリル酸アルキル、スチレン/ブタジエン/アクリル酸アルキル、スチレン
/ブタジエン/メタクリル酸アルキル、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/
アクリロニトリル/アクリル酸メチル;耐衝撃性スチレンコポリマーと他のポリ
マー、例えば、ポリアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/
ジエンターポリマーとの混合物;及びスチレンのブロックコポリマー、例えば、
スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン
/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレ
ン。
ジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレンコポリマー上のスチレン又はポ
リブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン;ポリブタジエン上の
スチレンとアクリロニトリル(又はメタクリロニトリル);ポリブタジエン上の
スチレン、アクリロニトリルとメタクリル酸メチル;ポリブタジエン上のスチレ
ンと無水マレイン酸;ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルと無水マ
レイン酸又はマレイミド;ポリブタジエン上のスチレンとマレイミド;ポリブタ
ジエン上のスチレンとアクリル酸アルキル又はメタクリル酸アルキル;エチレン
/プロピレン/ジエンターポリマー上のスチレンとアクリロニトリル;アクリル
酸ポリアルキル又はメタクリル酸ポリアルキル上のスチレンとアクリロニトリル
;アクリラート/ブタジエンコポリマー上のスチレンとアクリロニトリル、なら
びに6)に示されたコポリマーとの混合物、例えば、ABS、MBS、ASA又
はAESポリマーとして既知のコポリマー混合物。
ン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素化又は
スルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、エピクロ
ロヒドリンホモ−及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、
例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化
ビニリデン、ならびに、それらのコポリマー、例えば、塩化ビニル/塩化ビニリ
デン、塩化ビニル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
クリラート及びポリメタクリタート;アクリル酸ブチルにより耐衝撃性を改良し
た、メタクリル酸ポリメチル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル、
マー、例えば、アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/
アクリル酸アルキルコポリマー、アクリロニトリル/アクリル酸アルコキシアル
キル若しくはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロニト
リル/メタクリル酸アルキル/ブタジエンターポリマー。
ら誘導されるポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニル
ブチラール、ポリアリルフタラート又はポリアリルメラミン;ならびに上記1)
に記載のオレフィンとのコポリマー。
リコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はそれらとビスグ
リシジルエーテルとのコポリマー
レンオキシドを含有するポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリラ
ート又はMBSで改質されているポリアセタール。
スチレンポリマー又はポリアミドの混合物。
ブタジエン、そして他方が脂肪族若しくは芳香族ポリイソシアナートから、なら
びにその前駆体から誘導されるポリウレタン。
しくは対応するラクタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド、例えば、
ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4
/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンとア
ジピン酸から出発する芳香族ポリアミド;改質剤としてエラストマーを用いるか
、又は用いないでヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸及び/又はテレフタル
酸から調製するポリアミド、例えば、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチ
レンテレフタルアミド若しくはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;また、
前記のポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は
化学的に結合しているか、若しくはグラフトしているエラストマーとのブロック
コポリマー;又はポリエーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール若しくはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー
;ならびにEPDM又はABSで改質されているポリアミド若しくはコポリアミ
ド;そして加工中に縮合されるポリアミド(RIMポリアミド系)。
ステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
酸若しくは対応するラクトンから誘導されるポリエステル、例えば、ポリエチレ
ンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−1,4−ジメチロール
シクロヘキサンテレフタラート、ポリアルキレンナフタラート(PAN)及びポ
リヒドロキシベンゾアート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導さ
れるブロックコポリエーテルエステル;またポリカルボナート又はMBSで改質
されているポリエステル。
る架橋ポリマー、例えば、フェノール/ホルムアルデヒド樹脂,尿素/ホルムア
ルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
橋剤としてのビニル化合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、またその低
燃性ハロゲン含有改質物。
クリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリラート。
シアナート又はエポキシ樹脂で架橋されているアルキド樹脂、ポリエステル樹脂
及びアクリラート樹脂。
ノールA及びビスフェノールFのジグリシジルエーテルの生成物から誘導される
架橋エポキシ樹脂であり、これらは慣用の硬化剤、例えば、酸無水物又はアミン
により、促進剤を用いて、又は用いないで架橋される。
質された同族誘導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪
酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル;ならびにロ
ジン及びその誘導体。
、ポリアミド/EPDM若しくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、P
VC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT
、PVC/CPE、PVC/アクリラート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱
可塑性PUR、POM/アクリラート、POM/MBS、PPO/HIPS、P
PO/PA6.6及びコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO
、PBT/PC/ABS又はPBT/PET/PC。
される用途によって導かれる。一般的に、本発明の組成物は、成分Aの100重
量部当たり、0.01〜15重量部、特に0.05〜10重量部、特別に0.1
〜5重量部の安定剤(成分B)を含有する。
安定剤、金属不活性化剤、ホスファイトまたはホスホナイトのような他の安定剤
又は他の添加剤を含んでよい。これらの例は下記の安定剤である。 1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−
メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n
−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチル
フェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−
ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖又は分岐鎖のノニルフェノ
ール類、例えば2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−
6−(1’−メチルウンデク−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6
−(1’−メチルヘプタデク−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6
−(1’−メチルトリデク−1’−イル)フェノール及びその混合物。
ル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチル
フェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−
ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
ert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノ
ン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタ
デシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルス
テアラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジ
パート。
、γ−トコフェロール及びδ−トコフェロール並びに及びその混合物(ビタミン
E)。
ス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェ
ノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、
4,4’−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)、4,4’−ビス
(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−tert−
ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス〔4−メチル−6−
(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、2,2’−メチレンビス(4−メ
チル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル
−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチ
ルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノ
ール)、2,2’−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノ
ール)、2,2’−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール〕、2,2’−メチレンビス〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4
−ノニルフェノール〕、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフ
ェノール)、4,4’−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノー
ル)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキ
シフェニル)ブチラート〕、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3’−tert−ブチル−2’
−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニ
ル〕テレフタラート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニ
ル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5
−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
ラ−tert−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル
4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタート、ト
リス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4
−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタ
ラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィ
ド、イソオクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプ
トアセタート。
ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロナート、ジオ
クタデシル2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マ
ロナート、ジドデシルメルカプトエチル2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート、ビス〔4−(1,1,3,3−テト
ラメチルブチル)フェニル〕=2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)マロナート。
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−
2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリ
アジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト
−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1
,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,
5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)
イソシアヌラート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4
−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート。
−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル5−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホナート、3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
、4−ヒドロキシステアリルアニリド)、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)カルバマート。
オン酸とモノ−又は多価アルコール類とのエステル類、例えばメタノール、エタ
ノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘ
キサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロ
パンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌラート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサ
ミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−
2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンと、β−(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸とのエステル類。
ロピオン酸とモノ−又は多価アルコール類とのエステル類、例えばメタノール、
エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−
プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペエンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)
オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンと、β−(5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸とのエステ
ル類;3,9−ビス〔2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8
,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン。
オン酸とモノ−又は多価アルコール類とのエステル類、例えば、メタノール、エ
タノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,
9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌラート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデ
カノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキ
サビシクロ〔2.2.2〕オクタンと、β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオン酸とのエステル類。
は多価アルコール類とのエステル類、例えばメタノール、エタノール、オクタノ
ール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール
、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N
’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4
−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2
.2〕オクタンと、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と
のエステル類。
オン酸のアミド類、例えばN,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N′−ビス(3
,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレン
ジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス〔2−(3−〔3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキシ)エチル〕オキサミド
(Naugard(登録商標)XL-1、Uniroyal社から供給された)。
ンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’
−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビ
ス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−
ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘ
キシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプ
ロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブ
チル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル
)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フ
ェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェ
ニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレ
ンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポ
キシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−
オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン
、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p’−ジ−tert−オクチルジフェ
ニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール
、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−
オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2
,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジ
アミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′
,N′−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス〔
(2−メチルフェニル)アミノ〕エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロ
パン、(o−トリル)ビグアニド、ビス〔4−(1’,3’−ジメチルブチル)
フェニル〕アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ
及びジアルキル化tert−ブチル−/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、
モノ及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化
ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化イソプロピル/イソ
ヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化tert−ブチルジフェ
ニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベ
ンゾチアジン、フェノチアジン、モノ及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オ
クチルフェノチアジンの混合物、モノ及びジアルキル化tert−オクチルフェノチ
アジンの混合物、N−アリルフェノチアジン,N,N,N’,N’−テトラフェ
ニル−1,4−ジアミノブト−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチルピペリド−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6
−テトラメチルピペリド−4−イル)セバカート、2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オー
ル。
−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3
’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α―ジメチ
ルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−
tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチロオキシカルボニルエチ
ル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−
5’−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2’−ヒドロ
キシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−
2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5
’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(
3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニ
ルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−
〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2’−ヒドロキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’
−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒ
ドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾ
トリアゾール、2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール〕;2−〔3’−tert
−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル
交換生成物;下記式:
リアゾール−2−イルフェニルである);2−〔2’−ヒドロキシ−3’−(α
,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フ
ェニル〕ベンゾトリアゾール;2−〔2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル〕ベ
ンゾトリアゾール。
、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジル
オキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ又は2’−ヒドロキシ−4,4’−ジ
メトキシ誘導体。
ニルサリチラート、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル=3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンゾアート、2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニ
ル=3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート。
チル、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−カルボメ
トキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチル
、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸ブチル、α−カルボメトキシ
−p−メトキシケイ皮酸メチル及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニ
ル)−2−メチルインドリン。
くはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを有するか
、又は有さない、1:1又は1:2錯体のような、2,2’−チオビス〔4−(
1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、ニッケル
ジブチルジチオカルバマート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベン
ジルリン酸のモノアルキルエステル類、例えばメチル又はエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトキシム類のニッケル錯体、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェ
ニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、追加のリガンドを有するか、又は有
さない、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル
錯体。
−4−ピペリジル)セバカート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバカート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルマロナート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N′−ビス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert
−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は
環式縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリ
ロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,1′−(1,2−エ
タンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブ
チルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル
−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバカート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシナー
ト、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ンとの直鎖状又は環式縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミ
ノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1
,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,
6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル
)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタ
ンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル
−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5
−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステ
アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N′−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンと
の縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−ト
リクロロ−1,3,5−トリアジン、ならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジンとの縮合物(CAS Reg. No. 〔136504-96-6〕);1
,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン、
ならびにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンとの縮合物(CAS Reg. No. 〔192268-64-7));N−(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N
−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスク
シンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3
,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4.5〕デカン、7,7,9,9−テトラメ
チル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ
〔4,5〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−
メトキシフェニル)エテン、N,N′−ビスホルミル−N,N′−ビス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メト
キシメチレンマロン酸との1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシ
ピペリジンとのジエステル、ポリ〔メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)〕シロキサン、マイレン酸無水物−
α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリ
ジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生
成物。
2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−
tert−ブチルオキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−tert
−ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス
(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル
−2’−エトキサニリド及び2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−tert
−ブトキサニリドとその混合物、o−及びp−メトキシ−ジ置換オキサニリドの
混合物並びにo−及びp−エトキシ−ジ置換オキサニリドの混合物。
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3
,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4
,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロポキシフェ
ニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキ
シフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル〕−4,
6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキ
シ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル〕−4,
6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−〔4−(ドデシ
ルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフ
ェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポ
キシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−
ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル
〕−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メ
トキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロ
キシ−4−〔3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロポ
キシ〕フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン。
ール−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラ
ジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール
、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイ
ルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルア
ジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジ
ド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
ジフェニルアルキルホスファイト類、フェニルジアルキルホスファイト類、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデ
シルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタ
エリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリ
トリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェ
ニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリト
リトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニ
ル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリス(tert−
ブチルフェニル))ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソル
ビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)
4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8
,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジ
オキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メ
チルホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エ
チルホスファイト、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−
12−メチルジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’
,2”−ニトリロ〔トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−tert−ブ
チル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスファイト〕、2−エチル
ヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−tert−ブチル−1,1’−ビフェニル
−2,2’−ジイル)ホスファイト、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,
6−トリ−tert−ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
商標)168、Ciba Speciality Chemicals社製)、トリス(ノニルフェニル)ホス
ファイト、
,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、
N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシル
アミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン
、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミン
(hydrogenated tallow amine)から誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
チル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン
、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ
−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、
N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アル
ファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニト
ロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル
−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導されるN,N−
ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
ジプロピオナート。
えばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール、又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチル
ジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトール
テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオナート。
銅塩、並びに二価マンガン塩。
ミド、トリアリルシアヌラート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポ
リアミド類、ポリウレタン類、高級脂肪酸類のアルカリ金属塩及びアルカリ土類
金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カ
リウム、アンチモンピロカテコラート又は亜鉛ピロカテコラート。
シウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属の、リン酸塩類、炭酸
塩類又は硫酸塩類;モノ−又はポリカルボン酸類及びその塩のような有機化合物
、例えば4−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナ
トリウム又は安息香酸ナトリウム;イオン性コポリマー(イオノマー)のような
ポリマー化合物。特に好ましくは1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチル
ベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(p−メチルジベンジリデン
)ソルビトール及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
ス球、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物
、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然生成物の粉末又は繊維、
合成繊維。
触媒、流動性制御剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
US 5175312; US 5216052; US 5252643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-431
6876; EP-A-0589839 又はEP-A-0591102 に記載されたもの、あるいは3−〔4−
(2−アセトキシエトキシ)フェニル〕−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラ
ン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−〔4−(2−ステアロイルオキ
シエトキシ)フェニル〕ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス〔5,7−ジ
−tert−ブチル−3−(4−〔2−ヒドロキシエトキシ〕フェニル)ベンゾフラ
ン−2−オン〕、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベ
ンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−
5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−
4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2
−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾ
フラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブ
チルベンゾフラン−2−オン。
れる用途によって決定され、多くの場合、安定化される有機材料に基づき0.1
〜5重量%が使用される。
可塑性ポリマー、又は例えば、塗料のような被覆材料のバインダー、又は複写材
料、特に写真材料を含む組成物に使用されることである。
Research Disclosure 1990, 31429 (第474〜480頁)に、US-A-5538840
第26〜106欄に、GB-A-2319523 に、又はDE-A-19750906、第22頁第15行
〜第105頁第32行に記載されているような材料である。ハロゲン化銀を含む
層又はカラー写真材料、特にカラーフィルム若しくはカラー写真印画紙の保護層
における使用が好ましい。
に提示した1.〜3.)、また、ヘテロ原子を主鎖に含有するポリマー、例えば
、窒素、酸素及び/又は硫黄、特に窒素又は酸素を主鎖に含有する熱可塑性ポリ
マーが挙げられる。そのようなポリマーの例としては、上記、特に13.〜20
.で提示したものであり、特に重要なものは、ポリアミド、ポリエステル及びポ
リカルボナート(17.〜19.)である。
る添加剤を、当該技術で慣用の方法に従って加えることにより実施される。組み
込みは、例えば、微紛成分を混合する、又は安定剤をポリマーの溶融体若しくは
溶液に加える、又は溶解若しくは分散した化合物をポリマーに適用し、その後、
溶媒を蒸発させるか、又はさせることなく、成形の前又は間に慎重に実施される
。エラストマーは、ラテックスの形態で安定化されてもよい。本発明の化合物を
ポリマーに組み込む更なる可能性は、対応するモノマーの重合の前又は重合の間
、及び/又は架橋の前に加えることである.
物の形態、例えば、少なくとも1個の他の成分、例えば乳化剤又は分散剤に加え
て、本発明の安定剤を2.5〜98重量%含有する形態、あるいはこれらの化合
物を例えば、2.5〜25重量%の濃度で含有するマスターバッチの形態で実施
される.
マーへ) −乾燥混合物として、更なる成分又はポリマー混合物の混合の間に −加工装置(例えば、押出機、密閉式ミキサー等)に直接加える −溶液又は溶融体として。
ば、加熱圧縮、スピン、押出又は射出成形により、例えば、繊維、フィルム、ス
トリップ、シート、サンドイッチプレート、容器、パイプ及び他の形材のような
成形された物品に変換される。
ー組成物の使用を提供する.
、例えば1〜15重量%を含む本発明のポリマー組成物は、本発明の安定剤をほ
とんど又は全く含有しないポリマーから製造された、成形された物品に、薄膜(
10〜100μm)として適用される。この適用は、基礎物品の成形と同時であ
ってよく、例えば、同時押出である。代わりに、適用は、予め成形された形状の
基礎物品に、例えば、膜を積層するか、又は溶液を塗布することにより実施され
る。外層又は完成品の外層は、UV光線から物品の内部を保護するUVフィルタ
ーの機能を有する.外層は、少なくとも1個の式(I)の安定剤を、好ましくは
1〜15重量%、特に5〜10重量%含有する。
成物を含み、一方、内層が式(I)の安定剤をほとんど又は全く含有しない多層
系を製造するための、本発明のポリマー組成物の使用を提供する.
に対する高い耐性が注目に値する。その結果、屋外で使用される場合であっても
、機械的性質及び色彩と光沢もまた長期間保持される。
特に興味深い。したがって本発明は、また、成分Aが膜形成バインダーである組
成物を提供する。
当たり、好ましくは0.01〜10重量部、特に0.05〜10重量部、特別に
0.1〜5重量部含有する。
相対的に高い。例えば、固体バインダーAの100重量部当たりBは1〜15重
量部、特に3〜10重量部である。
ーキングを防止する更なる利点を提供する。この利点は、金属基質上に多層系を
含有する金属基質の場合に、特に明らかである。
あり、その例は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed.,
Vol. A18, pp. 368-426, VCH, Weinheim 1991 に記載されているものである。
一般的に、該当するバインダーは、熱可塑性又は熱硬化性樹脂、主に熱硬化性樹
脂に基づく膜形成バインダーである。その例は、アルキド、アクリル樹脂、ポリ
エステル、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂及びポリウレタン樹脂
並びにそれらの混合物である。
である。バインダーの硬化を促進する適切な触媒は、例えば、Ullmann's Encycl
opedia of Industrial Chemistry, Vol. A18, page 469, VCH Verlagsgesellsch
aft, Weinheim 1991に記載されている。
ましい。
しくはメラミン樹脂、又はそのような樹脂の混合物に基づき、硬化触媒が添加さ
れ、又は添加されない被覆材料; 2.ヒドロキシル基含有アクリル樹脂、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び
脂肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌラート若しくはポリイソシアナー
トに基づく2成分型ポリウレタン被覆材料; 3.末端封鎖イソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナート(これ
らは焼付けの間に封鎖基が脱離する)に基づく1成分型ポリウレタン被覆材料;
所望であればメラミン樹脂を加えることも可能である; 4.脂肪族又は芳香族ウレタン若しくはポリウレタン、及びヒドロキシル含有ア
クリル樹脂、ポリエステル又はポリエーテル樹脂に基づく1成分型ポリウレタン
被覆材料; 5.ウレタン構造に遊離アミン基を有する脂肪族又は芳香族ウレタンアクリラー
ト又はポリウレタンアクリラート、及びメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂に基
づく、硬化触媒が添加され、又は添加されない、1成分型ポリウレタン被覆材料
; 6.(ポリ)ケチミン及び脂肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌラート
若しくはポリイソシアナートに基づく2成分型被覆材料; 7.(ポリ)ケチミン及び不飽和アクリル樹脂又はポリアセトアセタート樹脂又
はメタクリルアミドグリコラートメチルエステルに基づく2成分被覆材料; 8.カルボキシル−又はアミノ含有ポリアクリラート及びポリエポキシドに基づ
く2成分型被覆材料; 9.酸無水物基含有アクリル樹脂及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分に基づ
く2成分型被覆材料; 10.アクリラート含有酸無水物及びポリエポキシドに基づく2成分型被覆材料
; 11.(ポリ)オキサゾリン及び酸無水物基含有アクリル樹脂若しくは不飽和ア
クリル樹脂、又は脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又は
ポリイソシアナートに基づく2成分型被覆材料; 12.不飽和ポリアクリラート及びポリマロナートに基づく2成分型被覆材料; 13.熱可塑性アクリル樹脂又は外部架橋されているアクリル樹脂とエーテル化
メラミン樹脂との組み合わせに基づく熱可塑性ポリアクリラート被覆材料; 14.シロキサン変性又はフッ素変性アクリル樹脂に基づく被覆型。
えば、上記の2.1、2.6及び2.8のセクションで提示したような、立体障
害されたアミン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン及
び/又は2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール型の光安定剤を含
む。この文脈において、2−モノレゾルシニル−4,6−ジアリール−1,3,
5−トリアジン及び/又は2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール
の添加も、技術的に特に興味深い。
れたアミン類の添加が特に興味深い。したがって本発明は、更に、成分A及びB
の他に、成分Cとして立体傷害されたアミン型の光安定剤を含む被覆組成物を提
供する。
6−テトラアルキルピペリジン誘導体である。
部の量で使用される。
第3〜17頁、セクション a)〜f) から選択することができる。このEP-Aの上記
セクションは、本記載の一部分として考慮される。下記のテトラアルキルピペリ
ジン誘導体を使用することが特に賢明である。 ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシナート、 ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、 ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバカート
、 ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ブチル(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート、 ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)セバカート、 テトラ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブタン−1,
2,3,4−テトラカルボキシラート、 テトラ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ブタン−
1,2,3,4−テトラカルボキシラート、 2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキ
ソジスピロ〔5.1.11.2〕ヘンエイコサン、 8−アセチル−3−ドデシル−1,3,8−トリアザ−7,7,9,9−テト
ラメチルスピロ〔4,5〕デカン−2,4−ジオン、 1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルオキ
シカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、 又は下記式:
よく、その例としては、溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤
、乾燥触媒及び/又は均展助剤である。 可能な成分の例は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th
Ed., Vol. A18, pp. 429-471, VCH, Weinheim 1991に記載されている。
含有樹脂及び/又はホスフィンである。有機金属化合物の例は、金属カルボン酸
塩、特に金属Pb、 Mn、Co、Zn、Zr若しくはCuのもの、又は金属キ
レート、特に、金属Al、Ti若しくはZrのもの、又は、例えば、有機スズ化
合物のような有機金属化合物である。
Zn若しくはCuのオクタン酸塩、Mn及びCoのナフテン酸塩又は対応するリ
ノレン酸塩、樹脂酸塩、若しくはトール油脂肪酸塩(tallates)である。
ルアルデヒド、サリチルアルドキシム、o−ヒドロキシアセトフェノン又はエチ
ルトリフルオロアセチルアセタートのアルミニウム、チタン又はジルコニウムキ
レート及びこれらの金属のアルコキシドである。
ブチルスズジオクトアートである。
エタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−ジメチルエタノールア
ミン、N−エチルモルホリン、N−メチルモルホリン又はジアザビシクロオクタ
ン(トリエチレンジアミン)及びその塩である。更なる例は、例えば、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドのような第四級アンモニウムである。
アミノ含有アクリラートコポリマーである。
である.
この場合、エチレン性不飽和結合を有するモノマー性又はオリゴマー性の化合物
(プレポリマー)を実質的に含むバインダーは、適用の後、光化学線の放射によ
り硬化され、即ち架橋された高分子量の塊形態に変換される。該当の系がUV硬
化系の場合、一般的に、更に光開始剤を含む。対応する系は、上記の出版物、Ul
lmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed, Vol.A18, pages 451
-453 に記載されている。放射線硬化性被覆組成物においては、本発明の安定剤
は、立体障害されたアミンの非存在下でさえ使用され得る。
スチック又はセラミック材料に適用され得る。自動車用被覆系の場合、好ましく
は下塗材料として使用される。仕上塗が、下層が着色され、上層が無着色である
2層を含む場合、本発明の被覆組成物は、上層若しくは下層、又は両方の層に、
好ましくは下層(着色された層)に使用され得る。
は含浸剤に組み込むことによる、木材の保護における本発明の化合物の使用であ
る。したがって本発明は、更に、特に光、酸素及び/又は熱の有害な屋外暴露作
用に対して木材の表面を安定化する方法であり、特に、式(I)の安定剤を含む
ワニス、ステイン及び/又は含浸剤を適用することにより、木材を式(I)の安
定剤で処理することを含む方法を提供する。本発明の方法により、木材の望まな
い変色、例えば、黄変又は白色化の著しい減少を達成することが可能である。式
(I)の化合物の混合物は、好ましくは含浸剤、ステイン又は仕上塗の一部とし
て使用される。
I)の化合物の使用も可能であり、例としては化合物1、(2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−〔1−エチルオキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕
フェニル)−1,3,5−トリアジン)である。この組成物における好ましい化
合物は、予め上記に提示されている。
れており、バインダーと溶媒の全体量に基づき、特に0.1〜10%、例えば、
0.2〜5%、特別に0.2〜2%の量である。ヒドロキシルアミン型(例えば
、EP-A-309401に記載)のヒンダードアミン又は対応するN−オキシド、及びこ
れらの化合物の塩が、木材への適用に特に好ましい。
、及び/又は芳香族炭化水素、アルコール、エーテル,エステル、ケトン、グリ
コール、グリコールエーテル、グリコールエステル、ポリグリコール又はその混
合物から選択される溶媒を使用することが好ましい。この場合、バインダーは、
好ましくはアルキド樹脂、変性アルキド樹脂、自己架橋性若しくは非自己架橋性
アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、酸化乾性油、フェノール樹脂、ニトロセルロ
ース又は対応する混合物である。
フェニル水銀塩、銅ナフテン酸塩、1−クロロナフタレン、ペンタクロロフェノ
ール、ジエルドリン、リンダン、アザコナゾール、シペルメトリン、ベンザルコ
ニウム塩酸塩、プロピコナゾール又はパラチオンが可能である。
は分散したバインダーを含む。バインダーは、典型的には、自然乾燥又は室温(
即ち、約10〜30℃の範囲)で硬化する樹脂である。そのようなバインダーの
例は、ニトロセルロース、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステ
ル樹脂、ポリアクリラート、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂であ
り、特にアルキド樹脂である。対応する混合物、並びに放射線硬化性及び/又は
無溶媒系もまた可能であり、例としては、アクリラート若しくはメタクリラート
の混合物、不飽和ポリエステル/スチレン混合物又は他のエチレン性不飽和モノ
マー若しくはオリゴマーの混合物が示される。
び木製単板のものであり、加えて、柵、建設要素、木材表面仕上、窓枠又は戸枠
等の外装への適用である。
浸漬又は電気泳動により基質に適用される(Ullmann's Encyclopedia of Indust
rial Chemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp. 491-500も参照すること)。
被覆を50〜150℃で硬化し、粉末被覆又はコイル被覆も高温で硬化する。
性を有し、特にそのようにして得られた被覆、例えば表面被覆の良好な光安定性
及び耐候安定性が参照されるべきである。
の有害な影響に対して安定化された被覆、特に表面被覆を提供する。表面被覆は
、好ましくは自動車用下塗、又は木材被覆である。本発明は、更に、有機ポリマ
ーに基づく被覆を光、酸素及び/又は熱による損傷に対して安定化させる方法で
あり、式(I)の化合物を被覆組成物と混合することを含む方法を包含し、また
、被覆組成物における光、酸素及び/又は熱による損傷に対する安定剤としての
、式(I)の化合物の使用を提供する。
。一方、被覆組成物は、水溶液又は分散体であってもよい。ビヒクルは、有機溶
媒と水の混合物であってもよい。被覆組成物は、また、ハイソリッド被覆材料か
、又は無溶媒(例えば、粉末被覆)であってよい。粉末被覆は、例えば、Ullman
n’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., A18, pages 438-444に
記載のものである。粉末被覆はまた、粉末スラリー、即ち好ましくは水中の、粉
末分散体の形態で存在してもよい。
、顔料を含有せず、クリアコートとして使用される。
の着色仕上塗としての使用が好ましい。しかし、この上に存在する被覆としての
使用もまた可能である。
載の部及び%は重量部及び重量%であり、実施例が室温を記述する場合、20〜
25℃の温度を意味する。例えばクロマトグラフィーのための溶媒混合物の場合
、容量部が記載される。これらの条件が、異なる詳細が示されない限り適用され
る。
キシ−4−(1−メトキシカルボニルペントキシ)フェニル)−1,3,5−ト
リアジン、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(1−メトキシカルボニ
ルペントキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン及び2−(2,4−ジ(メ
トキシカルボニルペントキシ)フェニル)−4,6−ビス(2−ヒドロキシ−4
−(1−メトキシカルボニルペントキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン
を含むUV吸収剤混合物 トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン12.1
5g、炭酸ナトリウム10.5g、ジメチルホルムアミド20ml及びブロモカプ
ロン酸メチル20.15g(96.4mmol)を、90℃で5時間撹拌しながら加
熱した。その後、反応混合物を水と混合し、ヘプタンを用いて抽出に付し、抽出
物を濃縮して、下記式:
ル、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはその混合物又はヘプ
タンとの混合物のうちの1種を使用して抽出を実施した場合、同様の結果が得ら
れた。
及びブロモ酢酸エチルから出発すること以外は、実施例1と同様に反応させて、
下記式:
及び2−ブロモオクタン酸エチルから出発すること以外は、実施例1と同様に反
応させて、下記式:
及び2−ブロモプロピン酸メチルから出発すること以外は、実施例1と同様に反
応させて、下記式:
ン、並びに直鎖状及び分岐鎖状C7、C8及びC9アルコールのオクタノール異性
体混合物とブロモプロピオン酸エステルの当量から出発すること以外は、実施例
1と同様にして反応させて、下記式:
物を得た(収率95%)。
ン10g、炭酸ナトリウム8.89g、ジメチルホルムアミド20ml及びα−ク
ロロプロピオン酸エステル(実施例4aと同様のC7−C9アルコールの異性体混
合物)17.97g並びにトルエン40mlを、90℃で18時間撹拌しながら加
熱した。冷却した後、水を加え、混合物を酢酸エチルを用いて抽出に付した。有
機層を水で数回洗浄し、乾燥させた。溶媒を除去して、ビスアルキル化(A)3
1%、トリスアルキル化(B)16%及びテトラアルキル化生成物(C)2%(
HPLC、1H−NMR)、並びにモノアルキル化生成物及び出発原料を含有す
る、実施例4a記載の主成分を有する生成物混合物を、収率77%で得た。
1,3,5−トリアジン10g、炭酸ナトリウム8.89g、ジメチルホルムア
ミド20ml及びα−クロロプロピオン酸エステル17.97gを、100℃で2
0時間加熱した。冷却した後、水を加え、混合物を酢酸エチルを用いて抽出に付
した。有機層を水で数回洗浄し、乾燥させた。溶媒を除去して、(A)10%、
(B)36%及び(C)42%(HPLC、1H−NMR)、並びにモノアルキ
ル化生成物及び出発原料を含有する、実施例4aと同様の生成物混合物を、橙色
の樹脂として収率96%で得た。
ロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン10g、炭酸ナトリウム5.40g
、ジメチルホルムアミド13ml及びα−ブロモプロピオン酸エステル(実施例4
aと同様のC7−C9アルコールの異性体混合物)13.26g並びにヘプタン1
3mlを90℃で7時間撹拌しながら加熱した。冷却した後、水を加え、混合物を
ヘプタン及び酢酸エチルを用いて抽出に付した。有機層を塩水及び水で数回洗浄
し、次に乾燥させた。溶媒を除去して、(A)30%、(B)41%及び(C)
15%(HPLC、1H−NMR)、並びにモノアルキル化生成物及び出発原料
を含有する、実施例4aと同様の生成物混合物を、橙色の樹脂として定量的に得
た。
ロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン10g、炭酸ナトリウム5.40g
、ジメチルホルムアミド13ml及びα−ブロモプロピオン酸エステル(実施例4
aと同様のC7−C9アルコールの異性体混合物)13.26g並びにトルエン1
3mlを90℃で7時間撹拌しながら加熱した。冷却した後、水を加え、混合物を
トルエンを用いて抽出に付した。有機層を水で数回洗浄し、次に乾燥させた。溶
媒を除去して、(A)12%、(B)58%及び(C)28%(HPLC、1H
−NMR)、並びにモノアルキル化生成物及び出発原料を含有する実施例4aと
同様の生成物混合物を、橙色の樹脂として収率98%で得た。
ン300g及び炭酸ナトリウム258.85gを、ジメチルホルムアミド776
mlと一緒に混合し、次に130℃で2.5時間撹拌、加熱した。次に反応混合物
を80℃に冷却し、エチルメチルケトン776ml中のα−クロロプロピオン酸オ
クチルエステル異性体混合物(2−クロロプロピオン酸と、分岐鎖状及び直鎖状
C7、C8及びC9アルコールの混合物から調製した)539.1gの混合物を2
0分かけて滴下した。 反応混合物を80℃で一晩撹拌した。次に室温に冷却し、濾過した。濾液に、
トルエン200ml及び水2000mlを加えた。層を分離し、有機層を水1000
mlで2回洗浄した。次に、有機層をMgSO4で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発
させて、ビスアルキル化生成物A:22.1%、トリスアルキル化生成物B:3
4.1%及びテトラアルキル化生成物C:11.9%(HPLC及び1H−NM
Rで測定)、ほかにモノアルキル化生成物及び出発原料を含有する橙色の樹脂を
収率80%で得た。
キル異性体混合物である)。
キシ−4−(1−ヒドロキシカルボニルペントキシ)フェニル)−1,3,5−
トリアジン、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(1−ヒドロキシカル
ボニルペントキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン及び2−(2,4−ジ
(ヒドロキシカルボニルペントキシ)フェニル)−4,6−ビス(2−ヒドロキ
シ−4−(1−ヒドロキシカルボニルペントキシ)フェニル)−1,3,5−ト
リアジンを含むUV吸収剤混合物 実施例1の化合物の混合物11.5gを、DMF10mlに100℃で溶解した
。次に水30ml中のNaOH4.08gの溶液を加え、反応混合物を100℃で
一晩撹拌した。反応混合物を中和し、濾過した。残渣を水で洗浄し、乾燥させた
。下記式:
せて、下記式:
せて、下記式:
せて、下記式:
キシ−4−(1−カリウム−オキシカルボニルエトキシ)フェニル)−1,3,
5−トリアジン、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(1−カリウム−
オキシカルボニルエトキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン及び2−(2
,4−ジ(カリウム−オキシカルボニルエトキシ)フェニル)−4,6−ビス(
2−ヒドロキシ−4−(1−カリウム−オキシカルボニルエトキシ)フェニル)
−1,3,5−トリアジンを含むUV吸収剤混合物 実施例8の化合物の混合物5gを、水30ml中のKOH 1.45gの溶液に
加え、混合物を室温で1時間撹拌した。濾過して、下記式:
外は、実施例9と同様に反応させて、下記式:
浸剤(Xylamon Incolore(登録商標);製造会社:Sepam)に加えた。
間乾燥させた。
r社製、ホワイトスピリット中60%溶液); チオキソトロピー助剤10.69重量部(Jaegalyd Antihydro-Thix(登録商
標)、E. Jaeger社製、50%溶液); 促進剤1.92重量部(Jaeger Antihydro-Trockner(登録商標)); 溶媒33.44重量部(Terlitol(登録商標)30); 皮張り防止剤0.32重量%(Ascinin(登録商標)P、BAYER社製) 皮張り防止剤0.15重量%(Luactin(登録商標)M、BASF社製)
0%(それぞれの量はバインダーの固形分に基づく)の添加により安定化した。
比較サンプルを上記安定剤の添加をせずに調製した。
ラシにより仕上塗を適用した(塗工3回)。
ンプ;耐候性試験サイクル:58℃で5時間照射、22℃で1時間噴霧(sprayi
ng)。
した対照は、安定剤を含まない含浸剤及び安定剤を含まない仕上塗を用いた非耐
候性サンプルである。結果は、実施例4fの化合物の混合物で安定化したサンプ
ルが、優れた安定性を示した。
光安定剤を使用しないか、又は式(T1)の化合物を使用するかのいずれかで予め
処理したスプルースボードに適用した。使用した対照は、安定剤を含まない仕上
塗である。下記の表は、上記耐候性試験期間後の結果(DIN6174によるΔ
E)を示す。記載された安定剤の量は、それぞれの場合、被覆固形分の重量に対
する。
的光暴露に付した。 表A:1000時間の暴露後の変色ΔE添加剤 ΔE なし 29 実施例4fの化合物2% 11
た。
下記成分(重量部)のクリアコートで試験した。 Synthacryl(登録商標)SC 3031) 27.51 Synthacryl(登録商標)SC 3702) 23.34 Maprenal(登録商標)6503) 27.29 酢酸ブチル/ブタノール(37/8) 4.33 イソブタノール 4.87 Solvesso(登録商標)1504) 2.72 Kristalloel K-305) 8.74 均展助剤Baysilon(登録商標)MA6) 1.2 100.00 1)アクリル樹脂、Hoechst社製、キシレン/ブタノール(26/9)中65%
溶液 2)アクリル樹脂、Hoechst社製、Solvesso(登録商標)1004)中75%溶液 3)メラミン樹脂、Hoechst社製、イソブタノール中55%溶液 4)芳香族炭化水素の混合物(製造会社:Esso)、沸点範囲182〜203℃(
Solvesso(登録商標)150)又は161〜178℃(Solvesso(登録商標)100) 5)脂肪族炭化水素の混合物(製造会社:Shell)、沸点範囲145〜200℃
6)Solvesso(登録商標)1504)中1%(製造会社:Bayer社) 実施例1、実施例3又は実施例4aの化合物の混合物1.5重量%をそれぞれ
クリアコートに加え、幾つかのサンプルには、更に下記式:
く)。使用した対照は、光安定剤を含有しないクリアコートであった。
ミニウムパネル(Uniprime(登録商標)エポキシ、シルバーメタリック下塗)に
噴霧し、それを130℃で30分間焼付けた。結果は、乾燥膜厚40〜50μm
のクリアコートであった。
プ)内で、70℃で4時間UV暴露、及び50℃で4時間凝縮のサイクルにさら
した。
有無を試験した。本発明により安定化されたサンプルは、安定化されない対照サ
ンプルに比べて著しく向上した耐候安定性(光沢保留、亀裂抵抗)を示した。
(Solutia;酢酸エチルとヘキサンの混合物中のポリアクリラートの44.5%
濃度の溶液、ポリアクリラートは、メタクリル酸メチル、メタクリル酸2−エチ
ルヘキシル及びメタクリル酸グリシジルのコポリマー)に加えた。
溶解した。GELVA(登録商標)263 5gを溶液と混合し、得られた溶液2〜3ml
を個別のガラス皿に導入した。続いて、数時間〜数週間の期間内での溶媒の蒸発
後の結晶化を観察して、溶解度を測定した。
して見られない観察された最高濃度であり、GELVA(登録商標)263に混合された
トリアジン化合物の全体量として報告されている。化合物 溶解度(%) 実施例4a: 22.6 対照* 8.0 *:使用された対照は、単一の化合物、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−
4−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル)−s−ト
リアジン(GB-A-2337049の化合物番号4)であった。
着剤に対する溶解度が著しく向上したことを示した。
チル5.8g及び50% FC 430 0.4gを、メチルアミルケトン中の固形含
量75%のアクリルポリオールRK 4037(DuPont社製;分子量7000〜900
0;OH価145)595gと混合した。実施例11の化合物T1 0.75g(
固形含量に基づき1%)を加えた。Desmodur(登録商標)N-3390(脂肪族ポリイ
ソシアナート、固形分90%、Bayer社製)0.9gを、この混合物2.43g
に加えた。試験するUV吸収剤を、アクリルポリオール成分に組み込んだ。配合
物を石英ディスクにスピンコーティング(1000rpm、2秒)により塗工した
。被覆(1.4mil)を260F°(約126℃)で30分間硬化した。
ャップ幅2nm、120nm/minで、0.5nm毎で記録した。
ることにより側定した。耐候性試験開始前の長波最大吸収の吸収度は2.3であ
った。耐候性試験は、SAEJ 1960(屋外自動車耐候性条件)に従って実施した。
すなわち、ホウケイ酸ガラスフィルターの内側及び外側を使用し、340nmで0
.55W/m2;乾燥暴露40分間、湿潤暴露(前面)20分間、次に60分間の暴
露、続いて暴露なしで60分間(それぞれ凝縮を伴う)(後部);ブラックパネ
ル温度70℃;暴露の間の相対大気湿度50〜55%、非暴露の間の相対大気湿
度100%。結果を下記の表にまとめた。量は配合物全体の重量に基づく。 表:2012時間耐候性試験前及び後のポリウレタンフィルムの吸収度UV吸収剤 耐候性試験前吸収度 耐候性試験後吸収度 実施例4aの化合物1.6% 2.33 1.83
した。成分 量 ゼラチン 1200mg リン酸トリクレシル 150mg 硬化剤 40mg 湿潤剤 100mg 実施例4aの化合物 300mg
ジンのカリウム塩であり、湿潤剤は、4,8−ジイソブチルナフタレン−2−ス
ルホン酸ナトリウムである。
UVフィルター層として写真記録材料に適している。 明澄層は、リン酸トリクレシルの量を半減させるか、又はリン酸トリクレシル
の代わりにフタル酸ジブチルを使用することにより、均一的に得られる。
用すること以外は、実施例15記載の方法を繰り返した。化合物Bは、下記式:
している。
kJ/cm2でAtlas暴露装置内で暴露し、長波最大吸収(λmax)における濃度減少を
測定した。結果を下記の表にまとめた。
て、写真層の長期光保護に適している。
ル−2−クロロ−5−〔α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブタンアミ
ド〕アセトアニリド(400mg) α−(1−ブチルフェニルウラゾール−4−イル)−α−ピバロイル−5−(
3−ドデカンスルホニル−2−メチルプロパンアミド)−2−メトキシアセトア
ミド(400mg) フタル酸ジブチル(130mg) フタル酸ジノニル(130mg) ゼラチン(1200mg) 1,5−ジオキサ−3−エチル−3−〔β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕−8,10−ジフェニル−9
−チア〔5,5〕スピロウンデカン(150mg) ビス(1−アクリロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
=2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナー
ト(150mg) 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ=(2,4−ジ−t−アミルフェニ
ル)ベンゾアート(150mg) ポリ(N−t−ブチルアクリルアミド)(50mg) 青感性塩化臭化銀乳剤(240mg)
−1,1−ジメチルブチル)フェニル〕−5−メチルヘキサノアート(100mg
) フタル酸ジブチル(200mg) フタル酸ジイソデシル(200mg)
ンアミド〕−1−メチルエチル}−6−メチル−1H−ピラゾロ〔1,5−b〕
〔1,2,4〕トリアゾール(100mg) 6−t−ブチル−7−クロロ−3−(3−ドデカンスルホニルプロピル)−1
H−ピラゾロ〔5,1−o〕〔1,2,4〕トリアゾール(100mg) フタル酸ジブチル(100mg) リン酸ジクレシル(100mg) リン酸トリオクチル(100mg) ゼラチン(1400mg) 3,3,3’,3’−テトラメチル−5,5’,6,6’−テトラプロポキシ
−1,1’−スピロビインダン(100mg) 4−(イソトリデシルオキシフェニル)チオモルホリン−1,1−ジオキシド
(100mg) 4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(50
mg) 2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)(10mg) 3,5−ジクロロ−4−(ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ)エチルベン
ゾアート(20mg) 3,5−ビス〔3−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)プロピルカルバモ
イル〕ベンゼンスルホン酸ナトリウム(20mg) 緑感性塩化臭化銀乳剤(150mg)
ゾ−1,2,3−トリアゾール(200mg) 2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾ−1,2
,3−トリアゾール(200mg) リン酸トリノニル(300mg) 2,5−ジ−t−オクチルヒドロキノン(50mg) ヘキシル5−〔2,5−ジヒドロキシ−4−(4−ヘキシルオキシカルボニル
−1,1−ジメチルブチル)フェニル〕−5−メチルヘキサノアート(50mg)
ジクロロ−5−エチルフェノール(150mg) 2,4−ジクロロ−3−エチル−6−ヘキサデカンアミドフェノール(150
mg) 4−クロロ−2−(1,2,3,4,5−ペンタフルオロベンズアミド)−5
−〔2−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)−3−メチルブタンアミド〕フ
ェノール(100mg) フタル酸ジオクチル(100mg) フタル酸ジシクロヘキシル(100mg) ゼラチン(1200mg) 5−クロロ−2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾ−1,2,3−トリアゾール(100mg) 2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾ−1,2
,3−トリアゾール(100mg) 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ(2,4−ジ−t−アミルフェニル
)ベンゾアート(50mg) ポリ(N−t−ブチルアクリルアミド)(300mg) N,N−ジエチル−2,4−ジ−t−アミルフェノキシアセトアミド(100
mg) 2,5−ジ−t−オクチルヒドロキノン(50mg) 赤感性塩化臭化銀乳剤(200mg)
−1,1−ジメチルブチル)フェニル〕−5−メチルヘキサノアート(20mg) ゼラチン(400mg) リン酸トリノニル(120mg) 実施例4aのUV吸収剤化合物(200mg) UV吸収剤の使用なし ゼラチン(800mg)
溶液であり、湿潤剤は、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩であ
った。 サンプルの暴露(それぞれ青色、緑色又は赤色光)は、それぞれ1段階当たり
0.3log E の濃度差の3段階ウェッジで行った。その後、サンプルをカラーペ
ーパーのRA−4プロセス(Kodak)に従って処理した。 暴露及び処理に続いて、緩解濃度(remission densities)を、シアン段階で
赤色、マゼンタ段階で緑色及びイエロー段階で青色を、濃度0.9〜1.1のウ
ェッジで測定した。次にウェッジをAtlas暴露装置内で、合計15kJ/cm2で暴露
し、緩解濃度を再び測定した。 それに加えて、マゼンタウェッジを用いて、暴露の前後の青色の黄変の緩解濃
度を測定した。
染料の染料濃度の損失を減少させ、マゼンタ層の黄変も減少させた。
製した。 −アシッドレッド52 2g −ジエチレングリコール 20g −水 78g
lliporeフィルターを通して濾過した。
ジに挿入した。プリントサンプルを、sihl+eika社製紙(ref. 193.178)により作
成した(サンプル1、対照)。
インク2.70gを混合し、この混合物を使用して前記のプリントサンプルを作
成(サンプル2)することにより試験した。
して濃度計(Macbeth TR 924)により測定した。その後、サンプルプリントを、
81kluxキセノンランプを用い、6mm厚の窓ガラスフィルターを通して、Atlas
Ci 35ウェザオメータで暴露(照射線量3660klux・h)した。色濃度の損失率
を測定するために、暴露に続いて色濃度を再び測定した。結果を下記の表に示す
。
させた。
T1、SO2T1、SO2NT1T2、SO3H、SO3T1、SO3M又は−Dであり;
ここで、 T1及びT2は、C1−C50アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18ア
リールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18アリール、C2−C50
アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アルキニル、C5−C12シ
クロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18ビシクロアルケニル;
又あるいは1個以上のDで置換され、及び/又は、所望であれば、1個以上の単
位Eで中断されているこれらの基のうちの1個であり; T3は、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキニル;又
はそれぞれの場合、1個以上の−SOR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO 3 H、−SO3M、−COR、−COOR、−COOM、−CONRR’、−OC
OR、−OCOOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、
−NRCONR’R”で置換されているC1−C50アルキル、C5−C12シクロア
ルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18
アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アル
キニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18
ビシクロアルケニルであり; T4は、それぞれの場合、1個以上の−COOMで置換され、所望であれば、
1個以上の単位Eで中断されている、C1−C50アルキル、C5−C12シクロアル
キル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18ア
リール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アルキ
ニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18ビ
シクロアルケニルであり; Dは、−R、−OH、−OR、−SR、−NRR’、−NRSO2R’、−S
OR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO3H、−SO3M、−Hal、−
CN、−COR、−COOR、−COOM、−CONRR’、−OCOR、−O
COOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、−NRCO
NR’R”から選択され; Eは、−O−、−S−、−NR−、−SO−、−SO2−、−SO2NR−、−
CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−、−O−COO−、−OCON
R−、−NRCO−、−NR−CO−O−及び−NRCONR’−から選択され
; R、R’、R”は、互いに独立して、H、C1−C50アルキル、C5−C12シク
ロアルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−
C18アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50
アルキニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−
C18ビシクロアルケニルであり; Halは、−F、−Cl、−Br又は−Iであり; Mは、一価金属陽イオン、好ましくはアルカリ金属陽イオンであるか、又はN
(R)4 +、特にアンモニウムであるか、若しくはP(R)4 +、特にホスホニウム
であり; ここで、 化合物G2において、基R1及び基R2は、互いに独立して、それぞれQ2であり
、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G3において、基R1、基R2及び基R3は、互いに独立して、それぞれQ 3 であり、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G4において、基R1、基R2、基R3及び基R4は、互いに独立して、そ
れぞれQ3であり、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G5において、基R1、基R2、基R3、基R4及び基R5は、互いに独立し
て、それぞれQ3であり、R6は、水素であり; 化合物G6において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、互い
に独立して、それぞれQ3であり;そして Q2は、−T3、−COT1、−COH、−COOT1又は−CONT1T2であり
;そして Q3は−T4である) で示される類G2、G3、G4、G5、G6の化合物。
Claims (14)
- 【請求項1】 化合物G2及び更に群G0、G1、G3、G4、G5、G6のうち
少なくとも1個の化合物を含んでおり、該化合物G0〜G6が、それぞれ、式(I
): 【化1】 (式中、 X、Y及びZは、互いに独立して、H、T1、OT1、NT1T2、ST1、SO
T1、SO2T1、SO2NT1T2、SO3H、SO3T1、SO3M又は−Dであり;
ここで、 T1及びT2は、C1−C50アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18ア
リールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18アリール、C2−C50
アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アルキニル、C5−C12シ
クロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18ビシクロアルケニル;
あるいは1個以上のDで置換され、及び/又は、所望であれば、1個以上の単位
Eで中断されているこれらの基のうちの1個であり; Dは、−R、−OH、−OR、−SR、−NRR’、−NRSO2R’、−S
OR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO3H、−SO3M、−SO3R、
オキシラニル、−Hal、−CN、−COR、−COOR、−COOM、−CO
NRR’、−OCOR、−OCOOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−
NRCOOR’、−NRCONR’R”から選択され; Eは、−O−、−S−、−NR−、−SO−、−SO2−、−SO2NR−、−
CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCO
NR−、−NRCO−、−NR−CO−O−及び−NRCONR’−から選択さ
れ; R、R’、R”、R*は、互いに独立して、H、C1−C50アルキル、C5−C1 2 シクロアルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、
C6−C18アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−
C50アルキニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C 6 −C18ビシクロアルケニル;又はOHで置換され、及び/若しくはOで中断さ
れている前記炭化水素基のうちの1個であり; Halは、−F、−Cl、−Br又は−Iであり; Mは、一価金属陽イオン、好ましくはアルカリ金属陽イオンであるか、又はN
(RR’R”R*)+、特にアンモニウムであるか、若しくはP(RR’R”R*
)+であり; ここで、 化合物G0において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、それ
ぞれ水素であり; 化合物G1において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち1個の基はQ
であり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G2において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち2個の基はそ
れぞれQであり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G3において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち3個の基はそ
れぞれQであり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G4において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち4個の基はそ
れぞれQであり、他はそれぞれ水素であり; 化合物G5において、群R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち5個の基はそ
れぞれQであり、1個の基は水素であり; 化合物G6において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、それ
ぞれQであり;そして Qは、−T1、−COT1、−COH、−COOT1、−CONHT1、−CON
H2又は−CONT1T2である) に対応する、化合物の混合物。 - 【請求項2】 G2及び更に群G0、G1、G3、G4、G5、G6のうちの化合
物を、それぞれの場合、安定剤混合物に存在する全化合物G0〜G6の100重量
部当たり1〜99重量部の量で含む、請求項1記載の化合物混合物。 - 【請求項3】 G2と、更にG3及び/又はG4とを、それぞれの場合、混合
物に存在する全化合物G0〜G6の100重量部当たり1〜98重量部の量で含む
、請求項1記載の化合物混合物。 - 【請求項4】 式(I)の化合物G1〜G6において、 X、Y及びZが、互いに独立して、−H、−T1又はDであり; T1及びT2が、互いに独立して、C1−C18アルキル、C5−C12シクロアルキ
ル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフ
チル、ビフェニリル、C2−C18アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2
−C12アルキニル;又はそれぞれの場合、1個以上のDで置換されている、C1
−C18アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18フェニルアルキル、C7
−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、C2−C18アル
ケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C12アルキニル;又はそれぞれの場
合、1個以上のEで中断されている、C2−C50アルキル、C7−C18フェニルア
ルキル、C7−C18アルキルフェニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シ
クロアルケニル若しくはC4−C18アルケニル;又はDで置換され、かつEで中
断されている、C2−C50アルキル、C3−C18アルケニル、C7−C18アルキル
フェニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル若しくはC7
−C18フェニルアルキルであり; Dが、−R、−OH、−OR、−NRR’、−Hal、−CN、−COR、−
COOR、−COOM、−CONRR’、−OCOR、−OCOOR、−OCO
NRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、−NRCONR’R”、オキシ
ラニル、−SO3H、−SO3Mであり; Eが、−O−、−NR−、−CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−
、−OCOO−、−OCONR−、−NRCO−、−NRCOO−、−NRCO
NR’−であり; R、R’、R”、R*が、互いに独立して、H、C1−C50アルキル、C5−C1 2 シクロアルキル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、
フェニル、ナフチル、ビフェニリル、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロア
ルケニル、C2−C50アルキニルであり; Halが、−F又は−Clであり;そして Mが、アルカリ金属陽イオン又はN(RR’R”R*)+である、請求項1記載
の化合物混合物。 - 【請求項5】 式(I)の化合物G1〜G6において、 Qが、−T1、−COT1又は−CONT1T2であり; X、Y及びZが、互いに独立して、−H、−T1、Dであり; Dが、−R、−OH、−OR、−Hal、−COR、−COOR、−COOM
、−CONRR’、−OCOR、−OCOOR、−OCONRR’、−SO3H
、−SO3Mであり; Eが、−O−、−CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−、−OCO
O−、OCONR−であり; R、R’、R”が、互いに独立して、H、C1−C18アルキル、シクロヘキシ
ル、シクロドデシル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル
、フェニル、C2−C12アルケニルであり;そして Halが、−F又は−Clであり;そして Mが、Li、Na又はKである、請求項1記載の化合物混合物。 - 【請求項6】 式(I)の化合物G1〜G6において、 Qが、−T1、−COT1、−CONT1T2であり; X、Y及びZが、互いに独立して、−H、−T1又はDであり; T1及びT2が、互いに独立して、C1−C18アルキル、C5−C12シクロアルキ
ル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、ナフ
チル、ビフェニリル、C2−C18アルケニル;又はそれぞれの場合、Dで置換さ
れている、C1−C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキル、
C7−C18アルキルフェニル、フェニル、C3−C12アルケニル;又はEで中断さ
れている、C3−C50アルキル、C7−C18フェニルアルキル、C7−C18アルキ
ルフェニル若しくはC4−C18アルケニル;又はDで置換され、かつEで中断さ
れている、C2−C50アルキル若しくはC4−C18アルケニル若しくはC7−C18
フェニルアルキルであり; Dが、−R、−OH、−OR、−Hal、−COR”、−COOR、−COO
M、−OCOR”、−SO3H、−SO3Mであり; Eが、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−であり; Rが、H,C1−C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキル
、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、C3−C12アルケニルであり; R”が、H、C1−C18アルキル、シクロヘキシル、C7−C18フェニルアルキ
ル、C7−C18アルキルフェニル、フェニル、C3−C12アルケニルであり; Halが、−F又は−Clであり;そして Mが、Li、Na又はKである、請求項1記載の化合物混合物。 - 【請求項7】 A)光、酸素及び/又は熱による損傷に敏感な有機材料と、
B)安定剤として請求項1記載の化合物の混合物を含む組成物。 - 【請求項8】 成分Bを、成分Aの100重量部当たり、0.01〜15重
量部含む、請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 成分Aが、熱可塑性ポリマー、被覆のバインダー、複写材料
又は木材若しくは木材含有材料である、請求項7記載の組成物。 - 【請求項10】 更なる成分として、酸化防止剤、UV吸収剤及び光安定剤
、金属不活性化剤、ホスファイト及びホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニト
ロン、チオ相乗剤、過酸化物破壊化合物、ポリアミド安定剤、塩基共安定剤、核
化剤、充填剤及び補強剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、分散剤、顔料、レオロジー的
添加剤、触媒、均展助剤、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤、ベンゾフ
ラノン並びに/又はインドリノン類からなる種類の添加剤を含む、請求項7〜9
の1項記載の組成物。 - 【請求項11】 更なる成分として、立体障害されたアミン、2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−ヒドロキシフェニル−2H
−ベンゾトリアゾール、2−ヒドロキシベンゾフェノン及び/又はオキサルアニ
リド類の酸化防止剤及び光安定剤から選択される1個以上の安定剤を含む、請求
項7〜10の1項記載の組成物。 - 【請求項12】 式(III): 【化2】 (式中、 X、Y及びZは、互いに独立して、H、T1、OT1、NT1T2、ST1、SO
T1、SO2T1、SO2NT1T2、SO3H、SO3T1、SO3M又は−Dであり;
ここで、 T1及びT2は、C1−C50アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C18ア
リールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18アリール、C2−C50
アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アルキニル、C5−C12シ
クロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18ビシクロアルケニル;
又あるいは1個以上のDで置換され、及び/又は、所望であれば、1個以上の単
位Eで中断されているこれらの基のうちの1個であり; T3は、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキニル;又
はそれぞれの場合、1個以上の−SOR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO 3 H、−SO3M、−COR、−COOR、−COOM、−CONRR’、−OC
OR、−OCOOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、
−NRCONR’R”で置換されているC1−C50アルキル、C5−C12シクロア
ルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18
アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アル
キニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18
ビシクロアルケニルであり; T4は、それぞれの場合、1個以上の−COOMで置換され、所望であれば、
1個以上の単位Eで中断されている、C1−C50アルキル、C5−C12シクロアル
キル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−C18ア
リール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50アルキ
ニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−C18ビ
シクロアルケニルであり; Dは、−R、−OH、−OR、−SR、−NRR’、−NRSO2R’、−S
OR、−SO2R、−SO2NRR’、−SO3H、−SO3M、−Hal、−
CN、−COR、−COOR、−COOM、−CONRR’、−OCOR、−O
COOR、−OCONRR’、−NRCOR’、−NRCOOR’、−NRCO
NR’R”から選択され; Eは、−O−、−S−、−NR−、−SO−、−SO2−、−SO2NR−、−
CO−、−COO−、−CONR−、−OCO−、−O−COO−、−OCON
R−、−NRCO−、−NR−CO−O−及び−NRCONR’−から選択され
; R、R’、R”は、互いに独立して、H、C1−C50アルキル、C5−C12シク
ロアルキル、C7−C18アリールアルキル、C7−C18アルキルアリール、C6−
C18アリール、C2−C50アルケニル、C5−C12シクロアルケニル、C2−C50
アルキニル、C5−C12シクロアルキニル、C5−C18ビシクロアルキル、C6−
C18ビシクロアルケニルであり; Halは、−F、−Cl、−Br又は−Iであり; Mは、一価金属陽イオン、好ましくはアルカリ金属陽イオンであるか、又はN
(R)4 +、特にアンモニウムであるか、若しくはP(R)4 +、特にホスホニウム
であり; ここで、 化合物G1において、基R1はQ1であり、R2、R3、R4、R5及びR6は、それ
ぞれ水素であり; 化合物G2において、基R1及び基R2は、互いに独立して、それぞれQ2であり
、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G3において、基R1、基R2及び基R3は、互いに独立して、それぞれQ 3 であり、R4、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G4において、基R1、基R2、基R3及び基R4は、互いに独立して、そ
れぞれQ3であり、R5及びR6は、それぞれ水素であり; 化合物G5において、基R1、基R2、基R3、基R4及び基R5は、互いに独立し
て、それぞれQ3であり、R6は、水素であり; 化合物G6において、基R1、基R2、基R3、基R4、基R5及び基R6は、互い
に独立して、それぞれQ3であり;そして Q1は、−T1、−COT1、−COH、−COOT1又は−CONT1T2であり
;そして Q2は、−T3、−COT1、−COH、−COOT1又は−CONT1T2であり
;そして Q3は−T4である) で示される類G1、G2、G3、G4、G5、G6の化合物。 - 【請求項13】 光、酸素及び/又は熱の有害な暴露に対して有機材料を安
定させる方法であって、安定剤として請求項1記載の化合物の混合物若しくは請
求項12記載の化合物を前記材料に混合する及び/又は前記材料に適用すること
を含む方法。 - 【請求項14】 有機材料の光、酸素及び/又は熱への暴露による損傷に対
する安定剤としての、請求項1記載の化合物の混合物又は請求項12記載の化合
物の使用。
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