ES2205158T3 - Uso de derivados seleccionados de benzotriazol y triazina para proteger el cabello humano de los efectos dañinos de la radiacion uv. - Google Patents
Uso de derivados seleccionados de benzotriazol y triazina para proteger el cabello humano de los efectos dañinos de la radiacion uv.Info
- Publication number
- ES2205158T3 ES2205158T3 ES97810572T ES97810572T ES2205158T3 ES 2205158 T3 ES2205158 T3 ES 2205158T3 ES 97810572 T ES97810572 T ES 97810572T ES 97810572 T ES97810572 T ES 97810572T ES 2205158 T3 ES2205158 T3 ES 2205158T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- hydrogen
- hair
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 title claims description 8
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title abstract description 7
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- -1 benzotriazole compound Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 11
- ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N Tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCC)CC(=O)OCCCC ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005562 fading Methods 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical class OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 2
- YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 2-(2H-benzotriazol-4-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GGHBKCSNURXPNB-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n,6-n-triphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class N=1C(NC=2C=CC=CC=2)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 GGHBKCSNURXPNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-M anthranilate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C([O-])=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims description 2
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 claims description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 claims description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001012 protector Effects 0.000 claims description 2
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 claims 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 7
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- OIQXFRANQVWXJF-ACCUITESSA-N (2e)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C\C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N (2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-5,7-diol Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2OC)=CC=C(O)C(O)=C1 PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical class O1C(=O)CC(=O)OC1C1=CC=CC=C1 ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HEOCBCNFKCOKBX-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C=C1C(=O)C2(C)CCC1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJLGQPREWJFXII-UHFFFAOYSA-N 4-(1-benzofuran-2-yl)aniline Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2O1 HJLGQPREWJFXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-UHFFFAOYSA-N octinoxate Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)C=CC1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
SE DESCRIBE EL USO DE DERIVADOS BENZOTRIAZOL DE FORMULA O DE FORMULA DONDE R ES HIDROGENO O CLORO R SUB,1} ES ALQUILO C SUB,1} ES ALQUILO C SUB,1} ESTO DE FORMULA R SUB,3} ES UN RESTO DE FORMULA R SUB,4} ES HALOGENO O UN RESTO DE FORMULA Q SUB,1} ES ALQUILO C SUB,1} SUB,18}; R SUB,5}, R SUB,6} Y R SUB,7} SON INDEPENDIENTEMENTE, HIDROGENO, ALQUILO C SUB,1} UB,18}, HALOGENO, HIDROXI O UN RESTO DE FORMULA R SUB,8}, R SUB,9}, R SUB,10}, R SUB,11}, R SUB,12} Y R SUB,13} SON INDEPENDIENTEMENTE HIDROGENO, HIDROXI, ALQUILO C SUB,1} C SUB,8}, ALCOXI C SUB,1} LQUENILO C SUB,5} 15} Y R SUB,16} SON INDEPENDIENTEMENTE ALQUILO C SUB,1} -C SUB,5} O SI N SUB,1}=0, R SUB,15} Y R SUB,16} JUNTO CON EL ATOMO DE NITROGENO UNIDO AL RESTO FORMAN UN RESTO HETEROAROMATICO DE 6 ESLABONES; M ES HIDROGENO, SODIO O POTASIO; HAL ES UN ATOMO DE HALOGENO; M SUB,1} ES 1 A 5; Y N SUB,1} E 0 O 1. LOS COMPUESTOS SE CARACTERIZAN POR UNA BUENA SUSTANTIVIDAD EN EL CABELLO HUMANO, OFRECIENDO SIMULTANEAMENTE UNA PROTECCION COMPLETA FRENTE A LA RADIACION UV.
Description
Uso de derivados seleccionados de benzotriazol y
de triazina para proteger el cabello humano de los efectos dañinos
de la radiación UV.
La presente invención se refiere al uso de
derivados seleccionados del benzotriazol y de la triazina para
proteger el cabello humano de los efectos dañinos de la radiación
UV.
Si el cabello humano se expone de modo prolongado
a la luz solar, puede sufrir diversos deterioros. El cabello teñido
con colorantes puede sufrir cambios en color y matiz, cuando se
expone a la luz solar. El cabello rubio se vuelve amarillento. La
superficie del cabello se vuelve más áspera y al mismo tiempo más
seca. Por otro lado, con el tiempo pierde su brillo.
Usando absorbentes UV pueden protegerse
eficazmente los cabellos naturales y los teñidos de la radiación
solar dañina. Los absorbentes UV empleados hasta el presente no
poseen por desgracia un poder de absorción (= fijación, tiraje)
suficiente sobre el cabello humano, es decir, pueden eliminarse
fácilmente por lavado y, por lo tanto, su efecto tiene poca
duración.
Ahora se ha encontrado, de modo sorprendente que
ciertos derivados de benzotriazol y de triazina poseen una excelente
sustantividad con respecto al cabello humano y al mismo tiempo
protegen eficazmente contra la radiación UV.
Es, pues, objeto de la presente invención el uso
de derivados seleccionados del benzotriazol y de la triazina para
proteger el cabello humano de la acción dañina de la radiación
UV.
Los compuestos seleccionados del benzotriazol son
los ácidos
3-[2'H-benzotriazol-(2')-il]-4-hidroxibencenosulfónicos,
que se ajustan a la fórmula siguiente:
Los derivados seleccionados de la triazina son
compuestos de la fórmula:
En las fórmulas (1) y (2), los símbolos
significan:
R es hidrógeno o cloro,
R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{12} o fenil-alquilo
C_{1}-C_{3};
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{4} o SO_{3}M;
A_{1} es un resto de la fórmula
R_{3} es un resto de la
fórmula
R_{4} es halógeno o un resto de la
fórmula
Q_{1} es alquilo
C_{1}-C_{18};
R_{5}, R_{6} y R_{7}, con independencia
entre sí, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12},
alcoxi C_{1}-C_{18}, halógeno, hidroxi o un
resto de la fórmula
R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13}, con independencia entre sí, son hidrógeno, hidroxi,
alquilo C_{1}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, fenil-alquilo
C_{1}-C_{3}, ciclohexilo
C_{5}-C_{7}, o
-SO_{3}M;
R_{14}, R_{15} y R_{16}, con independencia
entre sí, son alquilo C_{1}-C_{5}; o bien,
cuando n_{1} significa el número 0, R_{15} y R_{16} junto
con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un resto
heteroaromático de seis eslabones;
M es hidrógeno, sodio o potasio;
Hal es un átomo de halógeno;
m_{1} es un número de 1 a 5 y
n_{1} es el número 0 ó 1.
Los restos alquilo
C_{1}-C_{12} pueden ser grupos metilo, etilo,
propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo,
tert-butilo, pentilo, hexilo, octilo, decilo o
dodecilo.
Los restos alcoxi
C_{1}-C_{18} son lineales o ramificados, p.ej.
metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, pentiloxi, hexiloxi, heptiloxi,
octiloxi, isooctiloxi, noniloxi, undeciloxi, dodeciloxi,
tetradeciloxi o pentadeciloxi, hexadeciloxi, heptadeciloxi u
octadeciloxi.
El resto fenil-alquilo
C_{1}-C_{3} es p.ej. el resto bencilo, fenetilo
o 2,2-dimetilbencilo.
Halógeno significa flúor, bromo o con preferencia
cloro.
En calidad de derivados de benzotriazol se toman
en consideración con preferencia los compuestos de la fórmula (1),
en la que
R es hidrógeno y
R_{1} significa alquilo
C_{1}-C_{12}.
Son preferidos en especial los benzotriazoles de
la fórmula
en la
que
R, R_{1} y M tienen los significados definidos
anteriormente.
Son preferidos de forma muy especial los
compuestos de la fórmula
en la
que
R_{1} significa alquilo
C_{1}-C_{12} y
M es hidrógeno, sodio o potasio.
Si R_{5}, R_{6} o R_{7} significan un resto
de la fórmula (2e), entonces este resto se ajusta con preferencia a
la fórmula
en la
que
m_{1} tiene el significado definido antes.
Las
hidroxifenil-s-triazinas preferidas
se ajustan a la fórmula
en la
que
R_{5} significa hidrógeno o SO_{3}M;
R_{6} es hidrógeno, hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{5} o un resto de la fórmula (2e);
R_{8}, R_{9}, R_{11} y R_{12}, con
independencia entre sí, son hidrógeno o hidroxi y
R_{10} y R_{13}, con independencia entre sí,
son hidrógeno o sulfo.
Son de un interés especial los compuestos de la
fórmula (2), que presentan por lo menos un grupo sulfo o un resto de
la fórmula (2e).
Son de un interés muy especial las
hidroxifenil-s-triazinas de la
fórmula (5), en la que
R_{5}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11},
R_{12} y R_{13} son hidrógeno; y
R_{6} es un resto de la fórmula (2e).
Son también preferidos los compuestos triazina de
la fórmula (5), en la que
R_{5} significa hidrógeno o SO_{3}M;
R_{6} es hidroxi o alcoxi
C_{1}-C_{5};
R_{8}, R_{9}, R_{11} y R_{12} son
hidroxi;
R_{10} y R_{13} son SO_{3}M y
M es hidrógeno, sodio o potasio.
Son compuestos representativos de los derivados
de triazina que pueden emplearse según la invención los
siguientes:
Según la invención pueden utilizarse también
mezclas de absorbentes UV de las fórmulas (1) y (2) o (3).
Los derivados de benzotriazol de las fórmulas
(1), (3) y (4) son compuestos conocidos. Las sales sódicas de los
ácidos
3-[2'H-benzotriazol-(2')-il]-4-hidroxibencenosulfónicos
son conocidas p.ej. por el documento
EP-A-0 112 120. Se obtienen por
sulfonación de los correspondientes
2-[2'H-benzotriazol-(2')-il]-fenoles
con ácido clorosulfónico, estos materiales de partida pueden
obtenerse con arreglo al procedimiento de J. Rosevear y J.F.K.
Wilshire, Aust. J. Chem. 1985, 38,
1163-1176.
Los derivados de triazina de las fórmulas (2) y
de (5) a (9) son también conocidos por la bibliografía técnica y
pueden obtenerse por métodos de por sí conocidos, p.ej. por
calentamiento de una amidina y de un
o-hidroxibencenocarboxilato, con preferencia en una
proporción molar de 2:1 en disolventes orgánicos a ebullición [véase
US-A-3 896 125 y Helv. Chim. Acta
55 (1972), 1566-1595].
Los ácidos
3-[2'H-benzotriazol-(2')-il]-4-hidroxibencenosulfónicos
de la fórmula (1), (3) y (4) y las
2-(2'-hidroxifenil)-s-triazinas
de las fórmulas (2) y (5) son conocidos como absorbentes UV para
usos técnicos, p.ej. para plásticos, pinturas y láminas, para
resinas naturales y artificiales, para productos que contengan
ceras, para caucho o incluso como estabilizadores a la luz para
preparados cosméticos cutáneos.
En el documento JP-61192781 se
describe el uso de benzotriazoles como absorbentes incorporados a
pinturas. Por el documento GB-2 286 774 se conoce el
uso de triazinas en preparados farmacéuticos y cosméticos.
Los derivados de benzotriazol y de triazina
utilizados según la invención se caracterizan porque
- tienen una gran sustantividad con respecto al
cabello humano y
- garantizan una gran protección UV al
cabello.
Otro objeto de la invención es una formulación
cosmética capilar que contiene por lo menos del 0,25 al 5% en peso
de un absorbente UV de las fórmulas (1) y/o (2), porcentaje referido
al peso total de la composición, así como por lo menos un auxiliar
compatible con la piel y el cabello.
La formulación cosmética capilar puede fabricarse
por mezclado físico del o de los absorbentes UV y del auxiliar o de
los auxiliares por métodos habituales, p.ej. por simple agitación de
los distintos componentes reunidos.
Para el uso en cosmética capilar, los absorbentes
UV de la invención, en el supuesto de que no sean solubles en agua,
tendrán un tamaño medio de partícula comprendido entre 0,02 y 2, con
preferencia entre 0,05 y 1,5 y en especial entre 0,1 y 1,0 \mum.
Los absorbentes UV de la invención que sean insolubles pueden
reducirse al tamaño de partícula deseado por los métodos habituales,
p.ej. por molienda en un molino p.ej. de toberas, de bolas, de
vibración o de martillos. Se efectúa con preferencia una molienda en
presencia del 0,1 al 30, con preferencia del 0,5 al 15% en peso de
un auxiliar de molienda, p.ej. un polímero de vinilpirrolidona
alquilada, un copolímero de vinilpirrolidona y acetato de vinilo, un
glutamato de acilo o, en especial un fosfolípido, porcentaje
referido al peso del absorbente UV.
Para la fabricación de las formulaciones de
cosmética capilar de la invención puede emplearse cualquier
emulsionante convencional, p.ej. uno o varios ésteres etoxilados de
derivados naturales, p.ej. ésteres polietoxilados de aceite de
ricino hidrogenado; o un emulsionante de aceite de silicona, p.ej.
un poliol de silicona; un jabón de ácidos grasos etoxilados; un
alcohol graso etoxilado; un éster de sorbita eventualmente
etoxilado; un ácido graso etoxilado; o un glicérido etoxilado.
La formulación de cosmética capilar puede
presentarse
- en forma de un champú, de una loción, de un gel
o de una emulsión de enjuague, antes o después de aplicar el champú,
antes o después de teñir o desteñir, antes o después de marcar una
permanente o una operación de desmarcado,
- en forma de una loción, de una espuma o de un
gel para marcar o tratar,
- en forma de una loción o de un gel para
cepillar o para dar la permanente,
- en forma de una laca para cabello,
- en forma de una composición para permanente o
para desmarcado, para teñir o para desteñir el pelo.
Pueden utilizarse por ejemplo las siguientes
formulaciones de cosmética capilar:
a1) formulación patrón que se emulsiona
espontáneamente, consta del absorbente UV,
PEG-6/oxoalcohol C_{10} y sesquioleato de
sorbita, al que se añade agua y un compuesto de amonio cuaternario
discrecional, p.ej. un 4% de cloruro de
Minkamidopropil-dimetil-2-hidroxietilamonio
o Quaternium 80;
a2) formulación patrón que se emulsiona
espontáneamente, consta del absorbente UV, citrato de tributilo y
PEG-20/monooleato de sorbita, al que se añade agua
un compuesto de amonio cuaternario discrecional, p.ej. un 4% de
cloruro de
Minkamidopropil-dimetil-2-hidroxietilamonio
o Quaternium 80;
b) soluciones del absorbente UV en butiltriglicol
y citrato de tributilo, dopadas con quats (= compuestos de amonio
cuaternario);
c) dispersiones de absorbentes UV micronizados,
obtenidos por métodos conocidos (precipitación a partir de
soluciones o de mezclas de soluciones; moliendas), de un diámetro
medio de partícula comprendido entre 0,05 y 1,0 \mum en APG (p.ej.
plantaren) y un quat (p.ej. el un 4% de cloruro de
Minkamidopropil-dimetil-2-hidroxietilamonio)
en una formulación acuosa;
d) mezclas o soluciones del absorbente UV con
n-alquilpirrolidona.
Se emplean con preferencia formulaciones
cosméticas capilares que, en calidad de absorbente UV, contienen un
compuesto de benzotriazol de la fórmula (1), el éter de
trietilenglicol-butilo y el citrato de
tributilo.
Entre tales formulaciones son especialmente
preferidas las que, como absorbente UV, contienen un compuesto de
benzotriazol de la fórmula (4).
Las formulaciones citadas en último lugar
contienen en especial:
de 25 a 50 partes del compuesto de benzotriazol
de la fórmula (1), en especial de la fórmula (4),
de 40 a 80 partes de éter de
trietilenglicol-butilo y
de 0,5 a 5 partes de citrato de tributilo.
Además de los absorbentes UV, la formulación
cosmética capilar puede contener uno o varios compuestos protectores
de la radiación UV, pertenecientes a los siguientes grupos
químicos:
1. derivados de ácido
p-aminobenzoico, p.ej. el
4-dimetilaminobenzoato de
2-etilhexilo;
2. derivados de ácido salicílico, p.ej. el
salicilato de 2-etilhexilo;
3. derivados de benzofenona, p.ej. la
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona
y su derivado el ácido 5-sulfónico;
4. los derivados de dibenzoilmetano, p.ej. la
1-(4-tert-butilfenil)-3-(4-metoxifenil)propano-1,3-diona;
5. los acrilatos de difenilo, p.ej. el acrilato
de
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo
y el 2-cianoacrilato de 3-(benzofurani
lo);
lo);
6. el ácido
3-imidazol-4-ilacrílico
y sus ésteres;
7. los derivados de benzofurano, en especial los
derivados del 2-(p-aminofenil)benzofurano,
descritos en los documentos EP-A-582
189, US-A-5 338 539,
US-A-5 518 713 y
EP-A-613 893;
8. los absorbentes UV poliméricos, p.ej. los
derivados de malonato de bencilideno descritos en
EP-A-709 080;
9. los derivados de ácido cinámico, p.ej. los
4-metoxicinamatos de 2-etilhexilo y
de isoamilo descritos en los documentos
US-A-5 601 811 y WO 97/00851 o los
derivados de ácido cinámico;
10. los derivados de alcanfor, p.ej. la
3-(4'-metil)bencilideno-bornan-2-ona,
la
3-bencilideno-bornan-2-ona,
el polímero de la N-[2(y
4)-2-oxiborn-3-ilideno-metil)-bencil]acrilamida,
el metilsulfato de la
3-(4'-trimetilamonio)bencilideno-bornan-2-ona,
el ácido
3,3'-(1,4-fenilenodimetina)-bis(7,7-dimetil-2-oxo-biciclo[2.2.1
]heptano-1-metanosulfónico y sus
sales, la
3-(4'-sulfo)-bencilideno-bornan-2-ona
y sus sales;
11. los derivados de
trianilino-s-triazina, p.ej. la
2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etil-1'-oxi)-1,3,5-triazina
así como los absorbentes UV publicados en los documentos
US-A-5 332 568,
EP-A-517 104,
EP-A-507 691, WO 93/17002 y
EP-A-570 838;
12. los derivados de
2-hidroxifenil-benzotriazol;
13. el ácido
2-fenilbencimidazol-5-sulfónico
y sus sales;
14. el o-aminobenzoato de
mentilo;
15. TiO_{2} (con diversos revestimientos), ZnO
y mica.
Como protectores UV adicionales de la formulación
cosmética capilar de la invención pueden utilizarse también los
absorbentes UV descritos en "Sunscreens" (= filtros solares),
coordinadores N.J. Lowe y N.A. Shaath, editorial Marcel Dekker Inc.,
Nueva York y Basilea o en Cosmetics & Toiletries (107), pp. 50 y
sig. (1992).
Las formulaciones de cosmética capilar pueden
utilizarse también junto con antioxidantes conocidos, p.ej. la
vitamina E, carotinoides o compuestos HALS (= aminas impedidas
estéricamente).
Las composiciones de la invención pueden llevar
además otros auxiliares útiles, p.ej. tensioactivos, espesantes,
polímeros, conservantes, aromas, estabilizadores de espuma,
electrolitos, disolventes orgánicos, aceites, ceras, desengrasantes,
colorantes y/o pigmentos, cuya misión consiste en conferir a la
composición cosmética capilar una tonalidad igual a la del cabello
que se pretende tratar, así como otros auxiliares habituales de la
cosmética capilar.
La presente invención se refiere además a un
procedimiento para tratar el cabello humano y protegerlo de los
efectos dañinos de la radiación UV. El procedimiento está
caracterizado porque se trata el cabello con un champú, una loción,
un gel o una emulsión para enjuagarlo, antes o después de aplicar el
champú, antes o después de teñirlo o desteñirlo, antes o después de
darle la permanente o de una operación de desmarcado, con una
loción, una espuma o un gel para el marcado, con una loción, una
espuma o un gel para el cepillado o para el marcado de ondas, con
una laca, con una composición para la permanente o para quitar el
marcado, para teñir o para desteñir los cabellos, en los casos
citados el champú, la loción, el gel, la emulsión, la espuma, la
laca o la composición de la permanente, del desmarcado, del teñido o
del desteñido de los cabellos contienen por lo menos un absorbente
UV de la fórmula (1) o (2).
Los ejemplos siguientes ilustran la invención,
sin limitarla a los mismos.
Ejemplo
1
Determinación de la afinidad de los absorbentes
UV con los cabellos por determinación del grado de agotamiento de
formulaciones o de soluciones.
Se agita en un recipiente de vidrio de forma
definida y reproducible 10 ml de una solución 10 mmolar de
absorbente UV y 1 g de madejas de cabello. Con un fotómetro
espectral se hace el seguimiento de la disminución de la
concentración del absorbente UV en la formulación o solución de
ensayo al cabo de 30 y de 60 minutos (ver tabla 1). El grado de
agotamiento constituye un indicativo de la sustantividad del
absorbente UV o de la formulación, que lo contiene.
(Tabla pasa página
siguiente)
\newpage
Ejemplo
2
Se mezclan los distintos componentes, se les
añade el conservante y la esencia de perfume y después se ajusta el
pH a 6,5 con HCl diluido.
Se obtiene una solución de enjuague capilar lista
para el uso, que confiere al cabello humano una protección UV eficaz
y duradera.
Claims (18)
1. Uso de derivados seleccionados de benzotriazol
y de triazina para proteger el cabello humano de los efectos dañinos
de la radiación UV, caracterizado porque los compuestos
seleccionados se ajustan a la fórmula
o de la
fórmula:
en las
que
R es hidrógeno o cloro,
R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{12} o fenil-alquilo
C_{1}-C_{3};
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{4} o SO_{3}M;
A_{1} es un resto de la fórmula
R_{3} es un resto de la
fórmula
R_{4} es halógeno o un resto de la
fórmula
Q_{1} es alquilo
C_{1}-C_{18};
R_{5}, R_{6} y R_{7}, con independencia
entre sí, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12},
alcoxi C_{1}-C_{18}, halógeno, hidroxi o un
resto de la fórmula
R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13}, con independencia entre sí, son hidrógeno, hidroxi,
alquilo C_{1}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, fenil-alquilo
C_{1}-C_{3}, ciclohexilo
C_{5}-C_{7}, o
-SO_{3}M;
R_{14}, R_{15} y R_{16}, con independencia
entre sí, son alquilo C_{1}-C_{5}; o bien,
cuando n_{1} significa el número 0, R_{15} y R_{16} junto con
el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un resto
heteroaromático de seis eslabones;
M es hidrógeno, sodio o potasio;
Hal es un átomo de halógeno;
m_{1} es un número de 1 a 5 y
n_{1} es el número 0 ó 1.
2. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque en los compuestos de la fórmula (1)
R es hidrógeno y
R_{1} significa alquilo
C_{1}-C_{12}.
3. Uso según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque los compuestos seleccionados se ajustan
a la fórmula
en la
que
R, R_{1} y M tienen los significados definidos
en la reivindicación 1.
4. Uso según una de las reivindicaciones de 1 a
3, caracterizado porque se utilizan compuestos de la
fórmula
en la
que
R_{1} significa alquilo
C_{1}-C_{12} y
M es hidrógeno, sodio o potasio.
5. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque la fórmula (2e) se ajusta al resto de la
fórmula
o al resto de la
fórmula
en las
que
m_{1} tiene el significado definido en la
reivindicación 1.
6. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque se utilizan compuestos de la fórmula
(2), que poseen por lo menos un grupo sulfo o un resto de la fórmula
(2e).
7. Uso según la reivindicación 1, 5 ó 6,
caracterizado porque se emplean
hidroxifenil-s-triazinas de la
fórmula
en la
que
R_{5} significa H o SO_{3}M;
R_{6} es hidrógeno, hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{5} o un resto de la fórmula (2e);
R_{8}, R_{9}, R_{11} y R_{12}, con
independencia entre sí, son hidrógeno o hidroxi y
R_{10} y R_{13}, con independencia entre sí,
son hidrógeno o sulfo.
8. Uso según la reivindicación 7,
caracterizado porque se utilizan compuestos de la fórmula
(5), en la que
R_{5}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11},
R_{12} y R_{13} son hidrógeno; y
R_{6} es un resto de la fórmula (2e).
9. Uso según la reivindicación 7,
caracterizado porque se emplean compuestos de la fórmula (5),
en la que
R_{5} significa hidrógeno o SO_{3}M;
R_{6} es hidroxi o alcoxi
C_{1}-C_{5};
R_{8}, R_{9}, R_{11} y R_{12} son
hidroxi;
R_{10} y R_{13} son SO_{3}M y
M es hidrógeno, sodio o potasio.
10. Uso según una de las reivindicaciones de 1 a
9, caracterizado porque se emplean mezclas de absorbentes UV
de la fórmula (1) y (2).
11. Formulación cosmética capilar que contiene
por lo menos del 0,25 al 5% en peso de un absorbente UV de las
fórmulas (1) y/o (2), porcentaje referido al peso total de la
composición, así como por lo menos un auxiliar compatible con la
piel y el cabello.
12. Formulación según la reivindicación 11 que,
en calidad de absorbente UV, contiene un compuesto de benzotriazol
de la fórmula (1), éter de trietilenglicol-butilo y
citrato de tributilo.
13. Formulación según la reivindicación 12,
caracterizada porque, en calidad de absorbente UV, contiene
un compuesto de benzotriazol de la fórmula (4).
14. Formulación según la reivindicación 12 ó 13,
caracterizada porque contiene
de 25 a 50 partes del compuesto de benzotriazol
de la fórmula (1), en especial de la fórmula (4),
de 40 a 80 partes de éter de
trietilenglicol-butilo y
de 0,5 a 5 partes de citrato de tributilo.
15. Formulación según una de las reivindicaciones
de 11 a 14, caracterizada porque, en calidad de protectores
UV adicionales, contiene derivados del ácido
p-aminobenzoico; derivados de ácido salicílico;
derivados de benzofenona; derivados de dibenzoilmetano; acrilatos de
difenilo; derivados de benzofurano; derivados de ácido cinámico;
derivados de alcanfor; derivados de
trianilino-s-triazina; derivados de
2-hidroxifenil-benzotriazol; ácido
2-fenilbencimidazol-5-sulfónico
y sus sales; o-aminobenzoato de mentilo; TiO_{2}
(con diversos revestimientos), ZnO y mica.
16. Formulación según una de las reivindicaciones
de 11 a 15, caracterizada porque contiene además
antioxidantes.
17. Uso de la formulación cosmética capilar según
una de las reivindicaciones de 11 a 16 para proteger los cabellos
humanos naturales o teñidos de la radiación ultravioleta,
caracterizado porque se presenta en forma de un champú, de
una loción, de un gel o de una emulsión de enjuague, antes o después
de aplicar el champú, antes o después de teñir o desteñir, antes o
después de marcar una permanente o una operación de desmarcado, en
forma de una loción, de una espuma o de un gel para marcar o tratar,
en forma de una loción o de un gel para cepillar o para dar la
permanente, en forma de una laca para cabello, en forma de una
composición para permanente o para desmarcado, para teñir o para
desteñir el pelo.
18. Procedimiento de tratamiento del cabello
humano, natural o teñido, para protegerlo de los efectos dañinos de
la radiación UV, caracterizado porque se trata el cabello con
un champú, una loción, un gel o una emulsión para enjuagarlo, antes
o después de aplicar el champú, antes o después de teñirlo o
desteñirlo, antes o después de darle la permanente o de una
operación de desmarcado, con una loción, una espuma o un gel para el
marcado, con una loción, una espuma o un gel para el cepillado o
para el marcado de ondas, con una laca, con una composición para la
permanente o para quitar el marcado, para teñir o para desteñir los
cabellos, en los casos citados el champú, la loción, el gel, la
emulsión, la espuma, la laca o la composición de la permanente, del
desmarcado, del teñido o del desteñido de los cabellos contienen por
lo menos un absorbente UV de la fórmula (1) o (2).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2070/96 | 1996-08-23 | ||
| CH207096 | 1996-08-23 | ||
| CH1561/97 | 1997-06-27 | ||
| CH156197 | 1997-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2205158T3 true ES2205158T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=25688006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES97810572T Expired - Lifetime ES2205158T3 (es) | 1996-08-23 | 1997-08-15 | Uso de derivados seleccionados de benzotriazol y triazina para proteger el cabello humano de los efectos dañinos de la radiacion uv. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0824909B1 (es) |
| AT (1) | ATE249190T1 (es) |
| AU (1) | AU727223B2 (es) |
| DE (1) | DE59710714D1 (es) |
| ES (1) | ES2205158T3 (es) |
| NZ (1) | NZ328557A (es) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5843193A (en) * | 1997-03-18 | 1998-12-01 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair dye compositions and process |
| AU4646997A (en) * | 1997-09-17 | 1999-04-05 | Procter & Gamble Company, The | Shampoo composition comprising triazoles |
| FR2775434B1 (fr) * | 1998-02-27 | 2000-05-19 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
| DE69942567D1 (de) * | 1998-11-02 | 2010-08-19 | Basf Se | Stabilisierung von körperpflegemittel und haushaltsmitteln |
| FR2789582B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2001-05-04 | Oreal | Compositions photoprotectrices contenant un derive de bis-resorcinyl triazine et un compose a groupements benzoazolyle ou benzodiazolyle |
| FR2799966B1 (fr) * | 1999-10-22 | 2002-07-26 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane par un filtre organique insoluble |
| ES2258035T3 (es) * | 1999-12-23 | 2006-08-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Mezcla estabilizante. |
| US6835329B2 (en) | 2000-10-03 | 2004-12-28 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Heteroaryl substituted hydroxyphenyltriazine uv-absorbers |
| JP5675647B2 (ja) | 2009-01-19 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 有機黒色顔料およびその製造 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4045549A (en) * | 1971-05-28 | 1977-08-30 | Colgate-Palmolive Company | Sulfonium salt substantive sunscreen compositions |
| JPS61192781A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-27 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 水溶性紫外線吸収剤 |
| GB9403451D0 (en) * | 1994-02-23 | 1994-04-13 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
| EP0743309B1 (de) * | 1995-05-18 | 2003-09-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | o-Hydroxyphenyl-s-triazine als UV-Stabilisatoren |
-
1997
- 1997-08-15 DE DE59710714T patent/DE59710714D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-15 AT AT97810572T patent/ATE249190T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-15 EP EP97810572A patent/EP0824909B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-15 ES ES97810572T patent/ES2205158T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-15 NZ NZ328557A patent/NZ328557A/en unknown
- 1997-08-25 AU AU35266/97A patent/AU727223B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0824909A3 (de) | 2000-03-15 |
| EP0824909A2 (de) | 1998-02-25 |
| DE59710714D1 (de) | 2003-10-16 |
| ATE249190T1 (de) | 2003-09-15 |
| EP0824909B1 (de) | 2003-09-10 |
| AU727223B2 (en) | 2000-12-07 |
| NZ328557A (en) | 1998-11-25 |
| AU3526697A (en) | 1998-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2333197T3 (es) | Mezclas de micropigmentos. | |
| ES2205268T3 (es) | Derivados de triacina simetricos. | |
| ES2249238T3 (es) | Composiciones fotoprotectoras que contienen un derivado de bis-resorcinil triazina y un compuesto con grupos benzoazolilo o benzodiazolilo. | |
| US6607713B1 (en) | Method for improving UV radiation stability of photosensitive sunscreen filters | |
| ES2231952T3 (es) | Resorcinil-triazinas. | |
| US7179924B2 (en) | Use of benzotriazole UV absorbers | |
| ES2126410T7 (es) | Composiciones que comprende 4-terc-butil-4'metoxidibenzoilmetano, un derivado de 1,3,5-triazina y un (alfa-ciano)-beta-difenil-acrilato de alquilo y sus usos. | |
| HU217174B (hu) | Eljárás dibenzoil-metán fényvédő szerek fénystabilizálására, fénystabilizált kozmetikai fényvédő készítmények és alkalmazásuk | |
| ES2205158T3 (es) | Uso de derivados seleccionados de benzotriazol y triazina para proteger el cabello humano de los efectos dañinos de la radiacion uv. | |
| AU720481B2 (en) | Photostable, emulsifier-free cosmetic compositions | |
| ES2216635T3 (es) | Derivados de indolina utilizados como agentes de proteccion solar. | |
| DE60037135T2 (de) | Verwendung von optischen aufhellern | |
| JP3964133B2 (ja) | ビス（レゾルシニル）トリアジン誘導体の化粧品への応用 | |
| US6090370A (en) | Use of selected benzotriazole and triazine derivatives for protecting human hair from the harmful effects of UV radiation | |
| ES2246217T3 (es) | Composiciones fotoprotectoras que contienen un compuesto bis-hidroxifenil-benzotriazol y un compuesto con grupos benzoazolilo o benzodiazolilo. | |
| AU740339B2 (en) | Process for the photostabilization of sunscreens derived from dibenzoylmethane by an insoluble organic screening agent | |
| KR19990013804A (ko) | 차광제 | |
| RU2180211C2 (ru) | Косметическая композиция для местного применения, в частности для защиты от света кожи и/или волос | |
| EP0821940B1 (en) | Sun screening preparations comprising triazine derivatives | |
| BR112013009674B1 (pt) | Composição cosmética, e, compostos | |
| JP3686911B2 (ja) | ベンジリデン−γ−ブチロラクトン、それらの調製法及びＵＶ吸収剤としてのそれらの使用法 | |
| ES2377132T3 (es) | Composición orgánica micro-particulada absorbente de UV | |
| RU2001124916A (ru) | Косметические композиции для светозащиты кожи и/или волос, содержащие производное бензотриазола и бис-резорцинилтриазин | |
| JPH10287538A (ja) | 化粧品組成物 | |
| MXPA98005646A (es) | Agentes protectores contra la luz |