JP5908901B2 - Uv光防御化粧品組成物 - Google Patents
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Description
a)少なくとも一つの水相、
b)少なくとも一つの脂肪相、
c)少なくとも一つの微粉有機UV遮断剤(前記微粉粒子の平均粒径は0.01μmから2μmの範囲)、ならびに
d)少なくとも一つの、ポリ(オキシアルキレン)部分を持たない有機修飾シリコーン、
を含有するUV光防御化粧品組成物を提供する。
[MaDbTcQd]e (I)
のものであり、式中、
M=R 3 SiO 1/2 、
D=R 2 SiO 2/2 、
T=RSiO3/2、
Q=SiO4/2であり、
そして
a=1〜10、
b=0〜1000、
c=0〜1、
d=0〜1、
e=1〜10であり、
そしてここで、R=C1〜C22のアルキル、フルオロ置換C1〜C22アルキル、もしくはC6〜C20アリールであり、それは炭素原子を介してSiに結合し、
但し、少なくとも一つの基RがR1と交換されるという条件であり、そしてそれは
R1=−Z−(E)yより選択され、
ここでZは二価のもしくは三価の、直鎖の、環状のもしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和の、C2からC20の炭化水素残基であり、それは任意選択で−O−、−NH−、
より選択される基を含有し、そしてそれは一つもしくはそれ以上のOH基によって置換されるものであるか、または二価のもしくは三価の、直鎖の、環状のもしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和の、C2〜C20炭化水素残基であり(残基Zは炭素原子を介してケイ素に結合する)、
y=1もしくは2であり、
Eは:
E1=−O−C(O)−R2
〔式中、R2は、50個の炭素原子までの直鎖の、環状の、もしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和の、炭化水素残基であり、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される一つもしくはそれ以上の基を含有でき、そして一つもしくはそれ以上のOH基によって置換されてもよく、そして式中、R3は、6個の炭素原子までの直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和の炭化水素残基である〕
E2=−NR4R5
〔式中、R4およびR5は、同一であるかまたは異なるものであり、水素と、30個までの炭素原子の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和の炭化水素残基であって、−O−、−NH−、NR3〔式中、R3は上に定義される〕、−C(O)−から選択される一つもしくはそれ以上の基を含有でき、そして一つもしくはそれ以上のOH−基および/もしくはH2N−基によって置換できる炭化水素残基とを含有する群より選択される〕
E3=−NH−C(O)−R2
〔式中、R2は上に定義される〕
を含有する群より選択される。
好ましくは、基Zは、式:
−(CH2)z−〔式中、zは1〜10である〕、
ならびに
〔式中、x=1〜4〕
からなる群より選択される少なくとも一つの残基を含有する。
さらにより好ましくは、基Zは式:
および/もしくは
の群より選択される残基であり、式中、それぞれの*は、ケイ素原子への結合を示し、**は残基Eへの結合を示す。
〔式中、RおよびR1はそれぞれ上に定義され、そしてf=0〜600である〕
〔式中、Rは上に定義され、そしてg=0〜700である〕
〔式中、Rは上に定義され、そしてh=0〜10である〕
〔式中、R1は上に定義され、そしてi=0〜10である〕
〔式中、RおよびR1はそれぞれ上に定義され、そしてj=0〜30である〕
〔式中、Rは上に定義され、そしてk=0〜30である〕
〔式中、l=0〜10である〕
から選択される構造要素を含有し、そしてここでは、f+g+h+i+j+k+l=12〜1000、好ましくは20〜300、そしてより好ましくは30〜200である。
(親水性残基R11)、
(親水性残基R11)、
(親水性残基R11)、
(親水性残基R11)、
(親油性残基R12)、
(親油性残基R12)、
(親油性残基R12)、
(親油性残基R12)、
および、
(親水性残基R11)
からなる群より選択される。本発明のさらに好ましい実施態様において、残基R1は少なくとも一つのエステル部分(−C(O)−O−もしくは−O−C(O)−)および/もしくはアミノ部分(特に−NR4R5〔式中、R4およびR5はそれぞれ上に定義される通りである〕を含有する。
〔式中、R=C1〜C22のアルキル、フルオロC1〜C22アルキル〔それは一つもしくはそれ以上のフッ素原子を含んでもよい〕、C2〜C22アルキレンもしくはアリールであり、このましくはメチルであり、そしてR11はここで定義されるような親水性残基であり、そしてF1=0〜300であり、好ましくは0〜200であり、より好ましくは0〜50であり、より好ましくは0〜30であり、さらにより好ましくは0〜10であり、詳細には>0から1である(ここで用いられる指標は特にNMR分光法によって測定される平均数を表わす)〕
〔式中、Rは上に定義される通りであり、そしてR12はここで定義される通りの親油性残基であり、そしてf2=1〜300、好ましくは2〜200、より好ましくは2〜50、もっとも好ましくは4〜40である〕
〔式中、基Rは同一でも別のものでもよく、上に定義される通りであり、そしてg=0〜700、好ましくは3〜500、より好ましくは5〜200、より好ましくは10〜150である〕
〔式中、Rは上に定義される通りであり、好ましくはメチルであり、そしてh=0〜10、好ましくは0である〕
〔式中、R11はここで定義される通りの親水性残基であり、そしてi1=0〜5、好ましくは0である〕
〔式中、R12はここで定義される通りの親油性基であり、そしてi2=0〜5、好ましくは0である〕
〔式中、Rは上に定義される通りであり、好ましくはメチルであり、そしてR11はここで定義される通りの親水性基であり、そしてj1=0〜15、好ましくは0〜2、より好ましくは0である〕
〔式中、Rは上に定義される通りであり、好ましくはメチルであり、そしてR12はここで定義される通りの親油性基であり、そしてj2=0〜15、好ましくは0〜2、より好ましくは0である〕
〔式中、Rは上に定義される通りであり、好ましくはメチルであり、そしてk=0〜30、好ましくは1〜6、より好ましくは2である〕
〔式中、l=0〜10、好ましくは0である〕
より選択される構成要素を含有し、ここでf1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=12〜1000、好ましくは15〜400、より好ましくは20〜200、より好ましくは30〜150である。
Rは、1〜13個のフッ素原子によって任意選択で置換されているC1〜C10アルキルもしくはC2〜C10アルケニル、またはアリールから選択される。
Z=二価のもしくは三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和のC2〜C10の炭化水素ラジカルであり、任意選択で−O−より選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして一つもしくはそれ以上のOH基によって置換されているものか、または二価のもしくは三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和のC2〜C10の炭化水素残基である。
g=10〜700であり、好ましくは10〜200であり、より好ましくは10〜150であり、より好ましくは20〜150であり、より好ましくは30〜150であり、より好ましくは30〜100である。
f1=0〜300であり、好ましくは0〜200であり、より好ましくは0〜50であり、より好ましくは0〜30であり、より好ましくは0〜10であり、詳細には0である。
f2=1〜200であり、好ましくは1〜100であり、より好ましくは1〜50であり、より好ましくは1〜30であり、より好ましくは3〜30であり、より好ましくは5〜30である。
h=0から5であり、そして好ましくは0である。
i1=0から5であり、そして好ましくは0である。
i2=0から5であり、そして好ましくは0である。
l=0から5であり、そして好ましくは0である。
f1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=10〜500であり、好ましくは10〜200であり、より好ましくは10〜150であり、より好ましくは20〜150であり、より好ましくは30〜150であり、より好ましくは30〜100であり、ここではf1+i1+j1>0という条件である。
Z=二価のもしくは三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和のC2〜C6の炭化水素ラジカルであり、任意選択で−O−より選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして一つもしくはそれ以上のOH基によって置換されているものか、または二価のもしくは三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和のC2〜C6の炭化水素残基である。
y=1。
f1=0〜300であり、好ましくは0〜200であり、より好ましくは0〜50であり、より好ましくは0〜30であり、より好ましくは0〜10であり、詳細には0である。
R2=30個の炭素原子までの直鎖、環状もしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和の炭化水素ラジカルであって、任意選択で−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−より選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして任意選択で一つもしくはそれ以上のOH基によって置換され、そしてR3は上に定義される通りである。
Rは少なくとも一つ、好ましくは一つ以上の基R11および/もしくはR12によって置換され、
ここでR11は:
R11=−Z−(E)y
からなる群より選択され、
ここでEは:
E11=−O−C(O)−R21
〔式中、R21=直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC1からC6炭化水素ラジカル、好ましくはC1からC5の炭化水素ラジカル、より好ましくはC1からC4の炭化水素ラジカル、さらにより好ましくはC1からC3の炭化水素ラジカル、詳細にはC1およびC2の炭化水素ラジカルであって、任意選択で−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−より選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして任意選択で一つもしくはそれ以上のOH基によって置換され、ここでR3=6個の炭素原子までの直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和の炭化水素ラジカルである〕
E21=−NR4R5
〔式中、R4およびR5は、同一であるかまたは異なるものであり、水素と、直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC1からC9の炭化水素ラジカル、好ましくはC1からC8の炭化水素ラジカル、より好ましくはC1からC6の炭化水素ラジカル、さらにより好ましくはC1からC4の炭化水素ラジカル、詳細にはC1からC2の炭化水素ラジカルであって、任意選択で−O−、−NH−、NR3〔式中、R3は上に定義される〕、−C(O)−から選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして任意選択で一つもしくはそれ以上のOH−基および/もしくはH2N−基によって置換される炭化水素ラジカルとを含有する群より選択される〕
からなる群より選択され、そして
R12は:
R12=−Z−(E)y
からなる群より選択され、
ここで
E=E12=−O−C(O)−R22
〔式中、R22=直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC7からC22炭化水素ラジカル、好ましくはC10からC22の炭化水素ラジカル、より好ましくはC12からC22の炭化水素ラジカル、さらにより好ましくはC14からC22の炭化水素ラジカル、詳細にはC16およびC18の炭化水素ラジカルであって、任意選択で−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−より選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして任意選択で一つもしくはそれ以上のOH基によって置換され、ここでR3=6個の炭素原子までの直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和の炭化水素ラジカルである〕
であり、そして
f1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=12から1000であり、好ましくは15〜400であり、より好ましくは20から200であり、さらにより好ましくは30〜150であり、そして
f1=0〜300であり、好ましくは0〜200であり、より好ましくは0〜50であり、さらにより好ましくは0〜30であり、詳細には0〜10であり、より詳細には0であり、
f=1〜300であり、好ましくは2〜200であり、より好ましくは2〜50であり、さらにより好ましくは4〜40であり、
g=0〜700であり、好ましくは3〜500であり、より好ましくは5〜200であり、さらにより好ましくは10〜100であり、
j1=0〜2であり、好ましくは0もしくは2であり、
j2=0〜2であり、好ましくは0もしくは2であり、
k=0〜2であり、好ましくは0もしくは2であり、
j1+j2+k=2という条件である。
RL=C8〜C22、好ましくはC10〜C22、より好ましくはC14〜C22のアルキル、アルケニルもしくはフルオロアルキル(炭素原子の数は残基であるアルキル、アルケニルもしくはフルオロアルキルのそれぞれを指す)、またはアリールである。
好ましくはラジカルRLの数≦5*(f1+f2+j1+j2)であり、好ましくはその数≦2*(f1+f2+j1+j2)であり、より好ましくはその数≦1*(f1+f2+j1+j2)であり、さらにより好ましくはその数≦0.5*(f1+f2+j1+j2)であり、詳細にはその数≦0.2*(f1+f2+j1+j2)である。
そして、f1+j1>0であり、f2およびj2は0であっても良い。
RLは好ましくは構造:
〔式中、この場合はRがC1〜C7アルキル、アルケニルもしくはフルオロアルキル(炭素原子の数は残基であるアルキル、アルケニルもしくはフルオロアルキルのそれぞれを指す)であり、好ましくはメチルである〕
および
で表わされる。
の構造を有している。
RL以外のRはメチル、R11およびR12より選択され、上に定義される通りのものである。
Z=−CH2CH2CH2−O−CH2−、−CH2CH2CH2−であり、そしてZは環状構造より選択でき、それらは環状エポキシド:
より誘導される。
(a) 飽和のもしくは不飽和のエポキシ官能性ポリシロキサンを、短鎖の、好ましくはヒドロキシ官能性のカルボン酸、ならびに長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸を含有する混合物と反応させ、そして任意選択で、その後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。
(b) 飽和のもしくは不飽和のエポキシ官能性ポリシロキサンを、短鎖の、好ましくはヒドロキシ官能性のカルボン酸、ならびに長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸を含有する混合物と反応させ、そして任意選択で、その後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここでカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(c) 飽和のもしくは不飽和のエポキシ官能性ポリシロキサンを、長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(d) SiH官能性ポリシロキサンを、シリル化、アセチル化、ケタール化もしくはエステル化のOH基、ならびに、一つもしくは一つ以上のオレフィン系不飽和アルコールもしくはアセチレン系不飽和アルコールと脂肪酸とのエステルを任意選択で含有する一つもしくは一つ以上の、グリセロールもしくはグリセロールオリゴマーの単官能性アセチレン不飽和エーテルと反応させる。
(e) SiH官能性ポリシロキサンを、シリル化、アセチル化、ケタール化もしくはエステル化のOH基、ならびに、一つもしくは一つ以上のアセチレン系不飽和アルコールと脂肪酸とのエステルを任意選択で含有する一つもしくは一つ以上の、グリセロールもしくはグリセロールオリゴマーの単官能性オレフィン不飽和エーテルと反応させる。
(f) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性不飽和アルキンもしくは単官能性不飽和アルケンならびに一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドと反応させ、そしてそれに続いて、短鎖の、好ましくはヒドロキシ官能性のカルボン酸、ならびに長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸を含有する混合物と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(g) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性不飽和アルキンならびに一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドと反応させ、そしてそれに続いて、長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(h) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性不飽和アルキンもしくは単官能性不飽和アルケンならびに一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のオレフィン不飽和脂肪酸エステルもしくはアセチレン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、短鎖の、好ましくはヒドロキシ官能性のカルボン酸、ならびに長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸を含有する混合物と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(i) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のオレフィン不飽和脂肪酸エステルもしくはアセチレン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、短鎖の、好ましくはヒドロキシ官能性のカルボン酸、ならびに長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸を含有する混合物と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(j) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性不飽和アルキンもしくは単官能性不飽和アルケンならびに一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のオレフィン不飽和脂肪酸エステルもしくはアセチレン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、短鎖の、好ましくはヒドロキシ官能性のカルボン酸と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(k) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のオレフィン不飽和脂肪酸エステルもしくはアセチレン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、短鎖の、好ましくはヒドロキシ官能性のカルボン酸、ならびに長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸を含有する混合物と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(l) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性不飽和アルキンもしくは単官能性不飽和アルケンならびに一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のオレフィン不飽和脂肪酸エステルもしくはアセチレン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(m) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性不飽和アルキンもしくは単官能性不飽和アルケンならびに一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドもしくは単官能性アセチレン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のアセチレン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(n) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性アセチレン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のアセチレン不飽和脂肪酸エステルもしくはオレフィン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(o) SiH官能性ポリシロキサンを、一つもしくは一つ以上の単官能性オレフィン不飽和エポキシドならびに一つもしくは一つ以上のアセチレン不飽和脂肪酸エステルと反応させ、そしてそれに続いて、長鎖の、好ましくはヒドロキシを含まないカルボン酸と反応させ、そして任意選択でその後に一級アミンもしくは二級アミンと反応させる。ここで任意選択でカルボン酸は、対応するアルコールもしくはアミンによってカルボン酸無水物を部分的にエステル化もしくはアミド化することによって得られる。
(p) アミノ官能性ポリシロキサンを、短鎖および/もしくは長鎖のカルボン酸エステル、ラクトン、カルボン酸ハライドまたはカルボン酸シリルエステルと反応させる。
そして
(q) アミノ官能性ポリシロキサンを、短鎖および/もしくは長鎖の、アルキル置換カルボーナートもしくはアリール置換カルボナートによって反応させる。アミノ官能性ポリシロキサンを、短鎖および/もしくは長鎖の、アルキル置換エポキシドによって反応させる。
− ヒドロキシ官能性短鎖カルボン酸、
− コハク酸またはその無水物のようなジカルボン酸の部分的なエステルもしくはアミドを含有するヒドロキシ官能基、
− 一級もしくは二級アミン、好ましくはヒドロキシ基含有一級もしくは二級アミン、または
− 少なくとも一つの一級もしくは二級アミノ基ならびに少なくとも一つのヒドロキシ基含有アミノアミド、
− 短鎖エポキシドおよびシクロカーボナート。
− カルボン酸、
− 少なくとも一つのカルボン酸基含有エステルもしくはアミド、
− 長鎖の一級もしくは二級アミン、
− 少なくとも一つの一級もしくは二級アミノ基ならびに少なくとも一つの長鎖アルキル基含有アミノアミド、または
− 長鎖エポキシドおよびシクロカーボナート。
− 異なる添加方法
に関する上述の概念の使用によって異なるポリマー組成物を含有する産物を得られる。
〔式中、T1、T1’T2およびT2’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1〜C8アルキルラジカルまたはC1〜C8アルコキシラジカルである〕を持つものを含む。これらの化合物は国際公開番号WO95/22959に記載される。
を持つ、同様に微粉形態である化合物である。
を持ち、式中、X1、X2およびX3は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ酸素原子もしくはラジカル−N−Y−であり;ラジカルYは同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素または直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカル、C5〜C12シクロアルキルラジカルであり、任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルで置換されていてもよい;T3、T4およびT5は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、アルカリ金属、一つまたはそれ以上のアルキルもしくはヒドロキシアルキルラジカルによって任意選択で置換されているアンモニウムラジカル、直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカル、任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルで置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカル、1から6個のエチレン単位を持ち、かつ末端OH基がメチレン化されているポリオキシエチレン化ラジカル、または以下の式(3)、(4)もしくは(5):
のラジカルであり、
式中、T6は、水素もしくはメチルラジカルであり;T7はC1〜C9アルキルラジカルであり;pは0から3の範囲の整数であり;qは1から10の範囲の整数であり;AはC4〜C8アルキルラジカルもしくはC5〜C8シクロアルキルラジカルであり;Bは直鎖もしくは分岐のC1〜C8アルキルラジカル、C5〜C8シクロアルキルラジカル、任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているアリールラジカルであり;そしてT8は水素もしくはメチルラジカルである。
(i) X1、X2およびX3は同一であり、そしてそれぞれ酸素原子である;
(ii) T3は任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカル、または上述の式(3)、(4)もしくは(5)のラジカル〔式中、BはC1〜C4アルキルラジカルである〕であり、そしてT8はメチルラジカルである;
(iii) T4およびT5は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルカリ金属、任意選択で一つまたはそれ以上のアルキルもしくはヒドロキシアルキルラジカルによって置換されているアンモニウムラジカル、直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカル、任意選択によって一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカル、または上述の式(3)、(4)もしくは(5)のラジカル〔式中、BはC1〜C4アルキルラジカルである〕であり、そしてT8はメチルラジカルである。
(i) X1は酸素原子であり、X2は−NH−ラジカルもしくは酸素原子であり、そしてX3は−NH−ラジカルであり;
(ii) T5は直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカル、または任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカルであり;
(iii) T3は水素、アルカリ金属、アンモニウムラジカル、式(5)のラジカル、直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカル、任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカルであり、かつもしX2が−NH−ラジカルであるときT4が直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカルであるという条件であるもの、または任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカルであり;そしてさらにX2が酸素原子であるときT4が水素、アルカリ金属、アンモニウムラジカル、式(5)のラジカル、直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカル、または任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカルであるという条件に従う。
(i) X1、X2およびXはそれぞれ−NY−であり;
(ii) ラジカルYは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、または直鎖もしくは分岐のC1〜C18アルキルラジカル、または任意選択で一つもしくはそれ以上のC1〜C4アルキルラジカルによって置換されているC5〜C12シクロアルキルラジカルであり;
(iii) T3、T4およびT5は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素もしくはラジカルYである。
〔式中、Tは2−エチルヘキシルラジカルである〕
を持つ産物、ならびに以下の構造式:
〔式中、T’は2−エチルヘキシルラジカルであり、そしてTはtert−ブチルラジカルである〕
を持つ、2−[(p−(tert−ブチルアミド)アミノ]−4,6−ビス[(p−(2’−エチルヘキシル−1’−オキシカルボニル)アミノ]−1,3,5−トリアジンである。
2,4,6−トリス(ジエチル4’−アミノベンザルマロナート)−s−トリアジン;
2,4,6−トリス(ジイソプロピル4’−アミノベンザルマロナート)−s−トリアジン;
2,4,6−トリス(ジメチル4’−アミノベンザルマロナート)−s−トリアジン;
2,4,6−トリス(エチル[アルファ]−シアノ−4−アミノシンナマート)−s−トリアジン。
を持つものであり、式中、R1’、R2’、R3’は独立してフェニル、フェノキシ、ピロロであり、ここでフェニルフェノキシおよびピロロラジカルは、OH、C1〜C18アルキルもしくはアルコキシ、C1〜C18カルボキシアルキル、C5〜C8シクロアルキル、メチリデンカンフル基、−(CH=CH)n(CO)−OR4’基〔式中R4’はC1〜C18アルキルもしくはシンナミルのいずれかであり、nは0もしくは1に等しい〕の中から選択される置換基の一つ、二つもしくは三つによって任意選択で置換されている。
2,4,6−トリス[(3’−ベンゾトリアゾール−2−イル−2’−ヒドロキシ−5’−メチル)フェニルアミノ]−2−トリアジン;
2,4,6−トリス[(3’−ベンゾトリアゾール−2−イル−2’−ヒドロキシ−5’−ter−オクチル)−フェニルアミノ]−s−トリアジンである。
〔式中、T9は水素原子もしくはC1〜C18アルキルラジカルであり;そしてT10およびT11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ任意選択でフェニルラジカルで置換されているC1〜C18アルキルラジカルである〕
のものである。
を持つ。そして例示的な本発明によるベンゾトリアゾール型の有機UV遮断剤は、以下の構造式:
〔式中、ラジカルT12およびT13は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1〜C4アルキル、C5〜C12シクロアルキル、またはアリールラジカルの中より選択される一つもしくはそれ以上のラジカルによって置換されていてもよいC1〜C18アルキルラジカルである〕を持つメチレンビス(ヒドロキシフェニル−ベンゾトリアゾール)化合物である。これらの化合物はそれ自体が知られており、そして米国特許番号第5,237,071号および第5,166,355号、英国特許公開番号2,303,549、ドイツ特許公開番号197,26,184、ならびに欧州特許公開番号EP−A−893,119(これもまた参照により明示的に組み入れられる)に記載される。
T14−(Y)r−C(=O)−C(T15)=C(T16)−N(T17)(T18) (9)
〔式中、T14は、C1〜C18の、好ましくはC1〜C5のアルキルラジカル、またはOH、C1〜C18アルキル、C1〜C8アルコキシもしくは−C(=O)−OT19ラジカル(式中、T19はC1〜C18アルキルラジカルである)の中から選択される、一つ、二つもしくは三つのラジカルによって任意選択で置換されているフェニル基であり;T15、T16、T17およびT18は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1〜C18の、好ましくはC1〜C5のアルキルラジカルまたは水素原子である;YはNもしくはOであり、そしてrは0もしくは1に等しい〕の化合物であり、国際公開番号WO−95/22,959(参照により明示的に組み入れられる)に記載される。
4−オクチルアミノ−3−ペンテン−2−オン;
エチル3−オクチルアミノ−2−ブテノアート;
3−オクチルアミノ−1−フェニル−2−ブテン−1−オン;
3−ドデシルアミノ−1−フェニル−2−ブテン−1−オンである。
〔式中、T20は、ヒドロキシまたはC1〜C4アルコキシ、好ましくはメトキシもしくはエトキシのラジカルであり;T21は水素、C1〜C4アルキル、好ましくはメチルもしくはエチルのラジカルであり;T22は−(CONH)s−フェニルラジカル(式中、sは0もしくは1に等しく、そしてフェニル基はOH、C1〜C18アルキル、C1〜C8アルコキシの中から選択される一つ、二つもしくは三つの基によって置換されていても良いフェニル基である)、または−C(=O)−OT23ラジカル(式中、T23はC1〜C18アルキルであり、そしてより好ましくはT23はフェニル、4−メトキシフェニルもしくはフェニルアミノカルボニル基である)である〕を持つ。
〔式中、T24およびT25はそれぞれ互いに独立して、水素;未置換のま、たはハロ−、アミノ−、モノ−もしくはジ−C1〜C5アルキルアミノ−、シアノ−もしくはC1〜C5アルコキシ置換のC1〜C22アルキル、C5〜C10シクロアルキル、カルボキシ−C1〜C22アルキル、カルボキシ−C6〜C10アリール、C8〜C10アリールもしくはC6〜C10アリール−C1〜C5アルキル;カルバモイル;またはスルファモイルであるか;あるいは、T24およびT25は、共にそれに結合する窒素を伴い、5〜7員のヘテロ環状ラジカルを形成する;そしてT26は水素;もしくはC1〜C22アルキルであり、そしてT27は水素、ヒドロキシ、C1〜C22アルキルもしくはC1〜C22アルコキシである〕を持つものを含む。これらの化合物は米国特許公開番号2005/0175554(参照によって明示的に組み込まれる)に記載される。
を持つものが特に好ましい。例示的なベンゾフェノン型のUV遮断剤は構造式(12):
〔式中、T28およびT29はお互いに独立して水素;C1〜C20アルキル;C2〜C10アルケニル;C3〜C10シクロアルキル;C3〜C10シクロアルケニルであるか;あるいはT28およびT29は共にそれらへと結合する窒素を伴い、5員〜6員の環を形成できる;T30およびT31はお互いに独立してC1〜C20アルキル;C2〜C10アルケニル;C3〜C10シクロアルキル;C3〜C10シクロアルケニル;C1〜C12アルコキシ;C1〜C20アルコキシカルボニル;C1〜C12アルキルアミノ;C1〜C12ジアルキルアミノ;C6〜C10アリール;C6〜C1ヘテロアリールであり、ニトリル基、カルボキシラート、スルホナートもしくはアンモニウムラジカルからなる群より選択される、水における溶解性を与える置換基によって任意選択で置換される;Xは水素;−COOT32;CONT33T34であり、ここでT32、T33およびT34はお互いに独立して水素;C1〜C20アルキル;C2〜C10アルケニル;C3〜C10シクロアルキル;C3〜C10シクロアルケニルもしくは(Q1−O)O−Q2−アリールであり;ここで、Q1は、−(CH2)2−;−(CH2)3;−(CH2)4−;−CH(CH3)−CH2−であり;Q2は−CH2−CH3;−CH2−CH2−CH3;−CH2−CH2−CH2−CH3;−CH(CH3)−CH3であり;mは0から3の数であり、nは0から4の数であり、そしてoは1から20の数である〕
を持つものを含む。
〔T35およびT36はお互いに独立して、水素;C1〜C22アルキル;C2〜C22アルケニル、C2〜C22アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C7〜C20アラルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C3〜C12シクロへテロアルキル、C5〜C11ヘテロアラルキル、C6〜C20アリール、C4〜C9ヘテロアリール、−COT44もしくは−CONT44T45であり;T37はCN;−COOT39;−CONHT39;−COT39;−SO2T39;−CONT39T40;C6〜C20アリール;もしくはC4〜C9ヘテロアリールであり;T38はCN;−COOT41;−CONHT41;−COT41;−SO2T41;−CONT41T42;C1〜C22アルキル;C2〜C22アルケニル;C2〜C22アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C12シクロアルケニル;C7〜C20アラルキル;C1〜C20ヘテロアルキル;C3〜C12シクロへテロアルキル;C5〜C11ヘテロアラルキル;C6〜C20アリールもしくはC4〜C9へテオらリールであり;
T39、T40、T41、T42はお互いに独立して水素;C1〜C22アルキル;C2〜C22アルケニル;C2〜C22アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C12シクロアルケニル;C7〜C20アラルキル;C1〜C20ヘテロアルキル;C3〜C12シクロへテロアルキル;C5〜C11ヘテロアラルキル;C6〜C20アリール;C4〜C9ヘテロアリール;SiT46T47T48;Si(OT46)(OT47)(OT48)、SiT46(OT47)(OT48)、SiT46T47(OT48);もしくはラジカル−XSであり;
L1、L2もしくはL3はお互いに独立して水素;C1〜C22アルキル;C2〜C22アルケニル;C2〜C22アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C12シクロアルケニル;C7〜C20アラルキル;C1〜C20ヘテロアルキル;C3〜C12シクロへテロアルキル;C5〜C11ヘテロアラルキル;C6〜C20アリール;C4〜C9ヘテロアリール;CN;OH;−OT43もしくは−COOT43であり;
T43は水素;C1〜C22アルキル;C2〜C22アルケニル;C2〜C22アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C12シクロアルケニル;C7〜C20アラルキル;C1〜C20ヘテロアルキル;C3〜C12シクロへテロアルキル;C5〜C11ヘテロアラルキル;C6〜C20アリール;もしくはC4〜C9ヘテロアリールであり;
L1とL2、L1とL3、L2とL3、L1とT38、L2とT38、L1とT35、L2とT35、L3とT35、L3とT39、T37とT38、T35とT36、T41とT42、T39とT40は、結合して共に1、2、3もしくは4の炭素環、またはN、Oおよび/もしくはS−複素環を形成していてもよく、それはさらに他の芳香環と縮合していても良い;
T44、T45、T46、T47、T48、T49、T50はお互いに独立してC1〜C22アルキル;C3〜C12シクロアルキル;C2〜C12アルケニル;C3〜C12シクロアルケニル;C6〜C14アリール;C4〜C12ヘテロアリール;C7〜C18アラルキルもしくはC5〜C16ヘテロアラルキルであり;
あるいは、T44とT45、T46とT47、T47とT48、ならびに/またはT49とT50は結合して共に、未置換の、またはC1〜C4アルキル置換の、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンもしくはモルホリンを形成していてもよく、
Xは架橋を表わし;
Sはシラン−、オリゴシロキサン−もしくはポリシロキサン−部分を示し、
qは1もしくは整数であり、好ましくは1〜6である〕
を持つものを含む。
3〜40重量%の少なくとも一つの脂肪相(b)、
0.1〜15重量%の少なくとも一つの微粉有機UV遮断剤(c)(微粉粒子の平均粒径は0.01〜2μmの範囲である)、
0.1〜5重量%の少なくとも一つのポリ(オキシアルキレン)部分を含有しない有機修飾シリコーン(d)、
0〜50重量%の一つもしくはそれ以上の補助剤物質、
100重量%まで添加される水相(a)としての水
を含有する。
ステアリン酸エステル部分およびN−メチルグルカミン部分を含有する乳化剤の合成
164.93g(0.012モル)の構造:
のエポキシ修飾シリコーン、85.07g(0.299モル)のステアリン酸、1.25gのトリエチルアミンおよび107gのプロピレングリコールモノメチルエーテルが室温で混合され、そして10時間加熱還流された。反応のこの時点でのエポキシドの転換は97.1%であった(1H−NMRの手段によって測定された)。5.84g(0.0299モル)のN−メチルグルカミンが添加され、そしてさらなる4時間の間、反応混合物の還流が維持された。反応のこの時点でのエポキシドの転換は100%であった(1H−NMRの手段によって測定された)。溶媒が70℃/2000Pa(20mbar)で除去された。おおよそ35℃で溶解する黄色からすこし褐色がかったワックス様物質が定量的に得られた。97.5gのポリマー+2.5gの1,2−ブチレングリコールが混合されて室温において低粘度の容易に分散可能なワックスが得られた(乳化剤混合物1)。
ステアリン酸エステル部分、オレイン酸エステル部分およびN−メチルグルカミン部分を含有する乳化剤の合成
165.03g(0.012モル)の構造:
のエポキシ修飾シリコーン、64.69g(0.2274モル)ステアリン酸、20.28gの(0.0718モル)のオレイン酸、1.25gのトリエチルアミンおよび107gのプロピレングリコールモノメチルエーテルが室温で混合され、10時間加熱還流された。反応のこの時点でのエポキシドの転換は98.2%であった(1H−NMRの手段によって測定された)。5.84g(0.0299モル)のN−メチルグルカミンが添加され、さらに4時間反応混合物の還流が維持された。反応のこの時点でのエポキシドの転換は100%であった(1H−NMRの手段によって測定された)。溶媒が70℃/2000Pa(20mbar)で除去された。おおよそ20℃で溶解する黄色の粘性の流体が定量的に得られた。97.5gのポリマー+2.5gの1,2−ブチレングリコールが混合されて室温においてゆっくりと流れる液体が得られた(乳化剤混合物2)。
Claims (12)
- a)少なくとも一つの水相、
b)少なくとも一つの脂肪相、
c)少なくとも一つの、平均粒径が0.01μmから2μmの範囲である微粉有機UV遮断剤、および
d)少なくとも一つの、ポリ(オキシアルキレン)部分を含有しない有機修飾シリコーン、
を含有し、
ここで前記少なくとも一つの有機修飾シリコーンが以下の構造式(I):
[MaDbTcQd]e (I)
〔式中、
M=R 3 SiO 1/2 、
D=R 2 SiO 2/2 、
T=RSiO3/2、
Q=SiO4/2であり、
そして
a=1〜10、
b=0〜1000、
c=0〜1、
d=0〜1、
e=1〜10であり、
そしてここで、R=C1〜C22のアルキル、フルオロ置換C1〜C22アルキル、C2〜C22アルキレン、もしくはC6〜C20アリールであり、それは炭素原子を介してSiに結合し、
但し、基Rが少なくとも一つの親水基R 11 および少なくとも一つの親油基R 12 を含むという条件があり、
ここでR 11 は、
R 11 =−Z−(E) y
からなる群より選択され、
ここでEは、
E 11 =−O−C(O)−R 21
〔式中、R 21 =直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC1からC6炭化水素ラジカルであって、任意選択で−O−、−NH−、−NR 3 −、−C(O)−より選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして任意選択で一つもしくはそれ以上のOH基によって置換され、ここでR 3 =6個の炭素原子までの直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和の炭化水素ラジカルである〕
E 21 =−NR 4 R 5
〔式中、R 4 およびR 5 は、同一であるかまたは異なるものであり、水素と、直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC1からC9の炭化水素ラジカルであって、任意選択で−O−、−NH−、−NR 3 −〔式中、R 3 は上に定義される〕、−C(O)−から選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして任意選択で一つもしくはそれ以上のOH−基および/もしくはNH 2 基によって置換される炭化水素ラジカルとを含有する群より選択される〕
からなる群より選択され、そして
R 12 は、
R 12 =−Z−(E) y
からなる群より選択され、
ここで
E=E 12 =−O−C(O)−R 22
〔式中、R 22 =直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC7からC22炭化水素ラジカルであって、任意選択で−O−、−NH−、−NR 3 −〔式中、R 3 は上に定義される〕、−C(O)−より選択される一つもしくはそれ以上の基を含有し、そして任意選択で一つもしくはそれ以上のOH基によって置換される炭化水素ラジカルである〕
ここでZは二価のもしくは三価の、直鎖の、環状のもしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和の、C2からC20の炭化水素残基であり、それは任意選択で−O−、−NH−、
より選択される基を含有し、そしてそれは一つもしくはそれ以上のOH基によって置換されるものであるか、または二価のもしくは三価の、環状のもしくは分岐の、飽和のもしくは不飽和の、C2〜C20炭化水素残基であり、
y=1もしくは2である、
UV光防御化粧品組成物。 - 前記少なくとも一つの有機修飾シリコーン(d)が以下の式:
〔式中、RおよびR 11 はそれぞれ上に定義され、そしてf1=0〜300である〕
〔式中、RおよびR 12 はそれぞれ上に定義され、そしてf2=1〜300である〕
〔式中、Rは、同一であるかまたは異なるものであり、上に定義され、そしてg=0〜700である〕
〔式中、Rは上に定義され、そしてh=0〜10である〕
〔式中、R 11 は上に定義され、そしてi1=0〜5である〕
〔式中、R 12 は上に定義され、そしてi2=0〜5である〕
〔式中、RおよびR 11 はそれぞれ上に定義され、そしてj1=0〜15である〕
〔式中、RおよびR 12 はそれぞれ上に定義され、そしてj2=0〜15である〕
〔式中、Rは上に定義され、そしてk=0〜30である〕
〔式中、l=0〜10である〕
から選択される構造要素を含有し、そしてここで、f1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=12〜1000である、請求項1から3のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。 - 対応する化合物H−R11およびH−R12に基づく測定により、親水性残基R11が、logP(25℃)<0.5を持ち、そして親油性残基R12がlogP(25℃)≧0.5を持つ、請求項1から4のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。
- 前記少なくとも一つの、ポリ(オキシアルキレン)部分を含有しない有機修飾シリコーンを0.1重量%から20重量%で含有する、請求項1から6のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。
- 前記微粉有機UV遮断剤が、オキサニリド、トリアジン、トリアゾール、ビニルアミドおよびシンナミドからなる群より選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。
- 前記微粉有機UV遮断剤が、トリアジン系UV遮断剤である、請求項1から8のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。
- 前記脂肪相が、合成のもしくは天然の、油もしくは脂質によって形成されている、請求項1から9のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。
- 3〜40重量%の少なくとも一つの脂肪相(b)、
0.1〜15重量%の、微粉粒子の平均粒径が0.01μm〜2μmの範囲である少なくとも一つの微粉有機UV遮断剤(c)、
0.1〜5重量%の少なくとも一つのポリ(オキシアルキレン)部分を含有しない有機修飾シリコーン(d)、
0〜50重量%の一つもしくはそれ以上の補助剤物質、
100重量%まで添加される水
を含有する、請求項1から10のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。 - クリーム、乳液、ジェル、ローション、軟膏、ジェルクリーム、懸濁液、分散液、粉、シャンプー、固形スティック、泡もしくは噴霧として配合される、請求項1から11のいずれか一項に記載のUV光防御化粧品組成物。
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