JP2003119164A - アリールビニレンケトン型の不溶性有機ｕｖ遮蔽剤、及びその化粧品への使用 - Google Patents
アリールビニレンケトン型の不溶性有機ｕｖ遮蔽剤、及びその化粧品への使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＵＶ照射を遮蔽する不溶性有機化合物を提供
すること。 【解決手段】 本発明は、ＵＶ照射を遮蔽し、少なくと
も一つのアリールビニレンケトン基を有し、粒径が１０
１nm〜５μmである微小粒子の形態にある不溶性有機化
合物、及びＵＶ照射に敏感な物質、皮膚又は毛髪を保護
し又は皮膚の色を制御するためにＵＶ照射を遮蔽する剤
としてのこれらの使用に関する。これらの化合物を、一
又は複数の適切な界面活性剤の存在下に粉砕することに
よって得ることができる。本発明が使用される目的のた
めに、“アリールビニレンケトン”という用語は、二重
結合に対してα位にカルボニルを含むがアミド基は含ま
ないアリールビニレン誘導体の全てを含む。
すること。 【解決手段】 本発明は、ＵＶ照射を遮蔽し、少なくと
も一つのアリールビニレンケトン基を有し、粒径が１０
１nm〜５μmである微小粒子の形態にある不溶性有機化
合物、及びＵＶ照射に敏感な物質、皮膚又は毛髪を保護
し又は皮膚の色を制御するためにＵＶ照射を遮蔽する剤
としてのこれらの使用に関する。これらの化合物を、一
又は複数の適切な界面活性剤の存在下に粉砕することに
よって得ることができる。本発明が使用される目的のた
めに、“アリールビニレンケトン”という用語は、二重
結合に対してα位にカルボニルを含むがアミド基は含ま
ないアリールビニレン誘導体の全てを含む。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＵＶ照射を遮蔽す
るためのアリールビニレンケトン型の不溶性有機化合
物、これらを含む化粧組成物及びＵＶ照射に敏感な物
質、皮膚又は毛髪を保護し又は皮膚の色を制御するため
にＵＶ照射を遮蔽する剤としてのこれらの使用に関す
る。
るためのアリールビニレンケトン型の不溶性有機化合
物、これらを含む化粧組成物及びＵＶ照射に敏感な物
質、皮膚又は毛髪を保護し又は皮膚の色を制御するため
にＵＶ照射を遮蔽する剤としてのこれらの使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】２８０nm〜４００nmの波長を有する光の
照射により人の表皮の日焼けが可能であること及びＵＶ
−Ｂ線として知られている２８０nm〜３２０nmの波長を
有する光線は自然な日焼けの発現の障害となる可能性が
ある皮膚の火傷及び紅斑症を生じることが公知である。
これらの理由により、さらには美容上の理由から、皮膚
の色を制御するために自然の日焼けを制御する手段に対
する不変の要望があり、従って、ＵＶ−Ｂ照射を遮蔽す
べきである。３２０〜４００nmの波長を有し、皮膚の褐
色化を生じるＵＶ−Ａ線は、皮膚に有害な変化をもたら
す可能性が高く、特に皮膚が敏感な場合又は皮膚が太陽
に連続して曝される場合にその可能性が高い。ＵＶ−Ａ
線は特に皮膚の弾力性を失わせかつしわの外観をもたら
し、皮膚を早期老化へ導く。これらはある人々の紅斑反
応の開始を促進し又はこの反応を増強し、かつ光有害性
又は光アレルギー性反応さえ引き起こす可能性がある。
従って、例えば皮膚の自然な弾力性を維持するという美
容上及び化粧上の理由により、皮膚に対するＵＶ−Ａ線
の作用を制御することを望む人々が多い。従って、ＵＶ
−Ａ照射を遮蔽することも望ましい。
照射により人の表皮の日焼けが可能であること及びＵＶ
−Ｂ線として知られている２８０nm〜３２０nmの波長を
有する光線は自然な日焼けの発現の障害となる可能性が
ある皮膚の火傷及び紅斑症を生じることが公知である。
これらの理由により、さらには美容上の理由から、皮膚
の色を制御するために自然の日焼けを制御する手段に対
する不変の要望があり、従って、ＵＶ−Ｂ照射を遮蔽す
べきである。３２０〜４００nmの波長を有し、皮膚の褐
色化を生じるＵＶ−Ａ線は、皮膚に有害な変化をもたら
す可能性が高く、特に皮膚が敏感な場合又は皮膚が太陽
に連続して曝される場合にその可能性が高い。ＵＶ−Ａ
線は特に皮膚の弾力性を失わせかつしわの外観をもたら
し、皮膚を早期老化へ導く。これらはある人々の紅斑反
応の開始を促進し又はこの反応を増強し、かつ光有害性
又は光アレルギー性反応さえ引き起こす可能性がある。
従って、例えば皮膚の自然な弾力性を維持するという美
容上及び化粧上の理由により、皮膚に対するＵＶ−Ａ線
の作用を制御することを望む人々が多い。従って、ＵＶ
−Ａ照射を遮蔽することも望ましい。
【０００３】特に可溶性の有機遮蔽剤又は不溶性の無機
化合物の形態にある日焼け止め剤として、現在まで多数
の化合物が提案されてきた。これらの遮蔽剤は、太陽の
有害な光線を吸収又は遮断することが可能であり、一方
同時に使用者に無害であり続けなければならない。この
点に関して、可溶性の有機遮蔽剤を使用することに伴う
皮膚アレルギーの危険の可能性を制限するために、多数
の不溶性の無機化合物、例えば酸化亜鉛又は酸化チタン
がしばらくの間使用されてきた。しかしながら、これら
の無機化合物には太陽の照射に対して敏感であるという
欠点がある。さらに、有機遮蔽剤と等量である場合、こ
れらの無機化合物は有機遮蔽剤よりＵＶ保護が有効では
ない。
化合物の形態にある日焼け止め剤として、現在まで多数
の化合物が提案されてきた。これらの遮蔽剤は、太陽の
有害な光線を吸収又は遮断することが可能であり、一方
同時に使用者に無害であり続けなければならない。この
点に関して、可溶性の有機遮蔽剤を使用することに伴う
皮膚アレルギーの危険の可能性を制限するために、多数
の不溶性の無機化合物、例えば酸化亜鉛又は酸化チタン
がしばらくの間使用されてきた。しかしながら、これら
の無機化合物には太陽の照射に対して敏感であるという
欠点がある。さらに、有機遮蔽剤と等量である場合、こ
れらの無機化合物は有機遮蔽剤よりＵＶ保護が有効では
ない。
【０００４】アリールビニレンケトン基を含むいくつか
の有機化合物が、日焼け止め剤としてすでに提案されて
いる。挙げることができる例は以下を含む：特許ＦＲ
２ ５２８ ４２０に記載されているベンジリデンカンフ
ァー、特許ＥＰ ０ ６９３ ７４１に記載されているベ
ンジリデン−ノル−カンファー、特許ＥＰ ０ ６９４５
２１に記載されているベンジリデンケトトリシクロデカ
ン、16th. IFSCC Congress of New York (1990)に記載
されているベンジリデンシネオール、特許ＥＰ０ ５７
６ ９７４及びＥＰ ０ ７１４ ８８０に記載されている
ベンジリデンキヌクリジノン、特許ＪＰ ０４ １３４
０４２に記載されているスチリルケトン、特許ＪＰ ０
４ １３４ ０４１に記載されているパラ−キシリデンケ
トン、特許ＪＰ ０４ １３４ ０４３に記載されている
α−ベンジリデンケトン、特許ＪＰ １１ ０８０ ０９
１に記載されているα−アセチルシンナメート、特許Ｆ
Ｒ２ ３９５ ０２３に記載されているベンジリデンシク
ロアルカノン、特許ＪＰ０１ １５８ ０９０に記載され
ているベンジリデンヒダントイン、特許ＥＰ ０３９０
６８３及びＦＲ ２ ６３８ ３５４に記載されているベ
ンジリデンフラノン、特許ＦＲ ２ ５５５ １６７及び
ＦＲ ２ ６０８ １５０に記載されているカルコン、及
び特許ＪＰ ０４ ２９０ ８８２に記載されているα−
ピロン。
の有機化合物が、日焼け止め剤としてすでに提案されて
いる。挙げることができる例は以下を含む：特許ＦＲ
２ ５２８ ４２０に記載されているベンジリデンカンフ
ァー、特許ＥＰ ０ ６９３ ７４１に記載されているベ
ンジリデン−ノル−カンファー、特許ＥＰ ０ ６９４５
２１に記載されているベンジリデンケトトリシクロデカ
ン、16th. IFSCC Congress of New York (1990)に記載
されているベンジリデンシネオール、特許ＥＰ０ ５７
６ ９７４及びＥＰ ０ ７１４ ８８０に記載されている
ベンジリデンキヌクリジノン、特許ＪＰ ０４ １３４
０４２に記載されているスチリルケトン、特許ＪＰ ０
４ １３４ ０４１に記載されているパラ−キシリデンケ
トン、特許ＪＰ ０４ １３４ ０４３に記載されている
α−ベンジリデンケトン、特許ＪＰ １１ ０８０ ０９
１に記載されているα−アセチルシンナメート、特許Ｆ
Ｒ２ ３９５ ０２３に記載されているベンジリデンシク
ロアルカノン、特許ＪＰ０１ １５８ ０９０に記載され
ているベンジリデンヒダントイン、特許ＥＰ ０３９０
６８３及びＦＲ ２ ６３８ ３５４に記載されているベ
ンジリデンフラノン、特許ＦＲ ２ ５５５ １６７及び
ＦＲ ２ ６０８ １５０に記載されているカルコン、及
び特許ＪＰ ０４ ２９０ ８８２に記載されているα−
ピロン。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の文献はいずれも、非常に小さい大きさ、すなわち大き
さが１μm又は１μmより小さい大きさの不溶性の粒子の
形態でこれらの遮蔽剤を使用することを記載していな
い。文献ＷＯ ９５／２２９５９、ＷＯ ９７／０３６４
３、ＷＯ ９９／６６８９６及びＷＯ ００／７８２７７
も不溶性又は溶解困難な有機ＵＶ遮蔽剤又はこれらの混
合物を開示しており、これらは特に以下を含むことがで
きる：平均の大きさが０．０１〜２μmである微小化し
た粒子の形態にある、オキサルアニリド、トリアジン、
トリアゾール、ビニルアミド、シンナミド、ベンズイミ
ダゾール−スルホン酸、ケイヒ酸、ジフェニルアクリレ
ート、カンファー等の型の誘導体。これらの遮蔽剤のう
ちのいくつか、特にベンズイミダゾール−スルホン酸誘
導体は、高温における溶解性に変化を示し、このことに
より支持体中で実質的な再結晶が生じる。このような現
象の反映として遮蔽剤の効率が損なわれ、これらを含む
組成物の化粧品特性が低下する。
の文献はいずれも、非常に小さい大きさ、すなわち大き
さが１μm又は１μmより小さい大きさの不溶性の粒子の
形態でこれらの遮蔽剤を使用することを記載していな
い。文献ＷＯ ９５／２２９５９、ＷＯ ９７／０３６４
３、ＷＯ ９９／６６８９６及びＷＯ ００／７８２７７
も不溶性又は溶解困難な有機ＵＶ遮蔽剤又はこれらの混
合物を開示しており、これらは特に以下を含むことがで
きる：平均の大きさが０．０１〜２μmである微小化し
た粒子の形態にある、オキサルアニリド、トリアジン、
トリアゾール、ビニルアミド、シンナミド、ベンズイミ
ダゾール−スルホン酸、ケイヒ酸、ジフェニルアクリレ
ート、カンファー等の型の誘導体。これらの遮蔽剤のう
ちのいくつか、特にベンズイミダゾール−スルホン酸誘
導体は、高温における溶解性に変化を示し、このことに
より支持体中で実質的な再結晶が生じる。このような現
象の反映として遮蔽剤の効率が損なわれ、これらを含む
組成物の化粧品特性が低下する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】光保護の分野において相
当な調査研究を行った結果、出願人は一又は複数のアリ
ールビニレンケトン基を含む新規な不溶性有機化合物を
見出し、該化合物はＵＶ−Ａ範囲とＵＶ−Ｂ範囲の両者
を吸収でき、１０nm〜５μmの平均粒径を有する微小粒
子の形態にあり、皮膚、唇又は毛髪及びＵＶ照射の望ま
しくない作用に対して光感受性である他のものを有効に
保護する。
当な調査研究を行った結果、出願人は一又は複数のアリ
ールビニレンケトン基を含む新規な不溶性有機化合物を
見出し、該化合物はＵＶ−Ａ範囲とＵＶ−Ｂ範囲の両者
を吸収でき、１０nm〜５μmの平均粒径を有する微小粒
子の形態にあり、皮膚、唇又は毛髪及びＵＶ照射の望ま
しくない作用に対して光感受性である他のものを有効に
保護する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明が使用される目的のため
に、“アリールビニレンケトン”という用語は、二重結
合に対してα位にカルボニルを含むがアミド基は含まな
いアリールビニレン誘導体の全てを含む。本発明の目的
のために、“不溶性化合物”という表現は、水への溶解
性が０．１質量％より小さく、かつ多くの有機溶媒への
溶解性が１質量％より小さい化合物を意味し、ここで該
有機溶媒は例えば液状パラフィン、脂肪アルキルベンゾ
エート及び脂肪酸トリグリセリド、例えばダイナミト
ノベル（Dynamit Nobel）社により市販されているMigly
ol（登録商標）812である。７０℃において、過剰の固
形物と平衡している溶媒中の生成物の量として定義する
溶解性を、研究室において直ちに評価することができ
る。
に、“アリールビニレンケトン”という用語は、二重結
合に対してα位にカルボニルを含むがアミド基は含まな
いアリールビニレン誘導体の全てを含む。本発明の目的
のために、“不溶性化合物”という表現は、水への溶解
性が０．１質量％より小さく、かつ多くの有機溶媒への
溶解性が１質量％より小さい化合物を意味し、ここで該
有機溶媒は例えば液状パラフィン、脂肪アルキルベンゾ
エート及び脂肪酸トリグリセリド、例えばダイナミト
ノベル（Dynamit Nobel）社により市販されているMigly
ol（登録商標）812である。７０℃において、過剰の固
形物と平衡している溶媒中の生成物の量として定義する
溶解性を、研究室において直ちに評価することができ
る。
【０００８】これらの不溶性の有機化合物によって、先
行技術の可溶性又は不溶性の有機遮蔽剤及び不溶性の無
機遮蔽剤の欠点を解消することができる。これらの材料
は先行技術の無機遮蔽剤より効果的な日焼け防止剤であ
り、それはこれらが二つの遮蔽機構、すなわち有機発色
団によるＵＶ照射の吸収及び粒子表面による光の乱反射
を組み合わせているからである。従って、これらは太陽
照射に対して皮膚及び毛髪を保護することを意図してい
る化粧組成物を製造するのに完全に適している。さら
に、これらの遮蔽性及び散乱性に加えて、本発明に従う
不溶性有機化合物は良好な化学的及び光化学的安定性を
有している。従って、本発明の一つの主題は、以下の式
（Ｉ）及び（II）の一つに対応するアリールビニレンケ
トン型で、ＵＶ照射を遮蔽する不溶性有機化合物であっ
て、１０nm〜５μmの平均粒径を有する粒子の形態にあ
るものである。本発明の主題は、少なくとも一つの式
（Ｉ）又は（II）の不溶性有機化合物であって、１０nm
〜５μmの平均粒径を有する粒子の形態にあるものを含
む化粧組成物でもある。
行技術の可溶性又は不溶性の有機遮蔽剤及び不溶性の無
機遮蔽剤の欠点を解消することができる。これらの材料
は先行技術の無機遮蔽剤より効果的な日焼け防止剤であ
り、それはこれらが二つの遮蔽機構、すなわち有機発色
団によるＵＶ照射の吸収及び粒子表面による光の乱反射
を組み合わせているからである。従って、これらは太陽
照射に対して皮膚及び毛髪を保護することを意図してい
る化粧組成物を製造するのに完全に適している。さら
に、これらの遮蔽性及び散乱性に加えて、本発明に従う
不溶性有機化合物は良好な化学的及び光化学的安定性を
有している。従って、本発明の一つの主題は、以下の式
（Ｉ）及び（II）の一つに対応するアリールビニレンケ
トン型で、ＵＶ照射を遮蔽する不溶性有機化合物であっ
て、１０nm〜５μmの平均粒径を有する粒子の形態にあ
るものである。本発明の主題は、少なくとも一つの式
（Ｉ）又は（II）の不溶性有機化合物であって、１０nm
〜５μmの平均粒径を有する粒子の形態にあるものを含
む化粧組成物でもある。
【０００９】本発明の主題は、これらの不溶性化合物
の、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ照射を遮蔽するための、例え
ばＵＶ照射、特に太陽照射に感受性であるものを保護
し、皮膚の色を制御し、又はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ照射
の有害作用を阻止する医薬製品を製造するための使用で
もある。１０nm〜５μmの平均粒径を有するＵＶ照射を
遮蔽するためのアリールビニレンケトン型の不溶性有機
化合物を、以下の式（Ｉ）及び（II）の一つに対応する
ものから選択する： 式中： ｎ＝１又は２、 Ａは、ｎ＝１の場合の式（Ｉ）又は式（ＩＩ）におい
て、以下の式（ａ）ないし（ｄ）から選択するアリール
基であり、又はｎ＝２の場合の式（Ｉ）において、以下
の式（ｅ）ないし（ｈ）から選択するものであり、
の、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ照射を遮蔽するための、例え
ばＵＶ照射、特に太陽照射に感受性であるものを保護
し、皮膚の色を制御し、又はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ照射
の有害作用を阻止する医薬製品を製造するための使用で
もある。１０nm〜５μmの平均粒径を有するＵＶ照射を
遮蔽するためのアリールビニレンケトン型の不溶性有機
化合物を、以下の式（Ｉ）及び（II）の一つに対応する
ものから選択する： 式中： ｎ＝１又は２、 Ａは、ｎ＝１の場合の式（Ｉ）又は式（ＩＩ）におい
て、以下の式（ａ）ないし（ｄ）から選択するアリール
基であり、又はｎ＝２の場合の式（Ｉ）において、以下
の式（ｅ）ないし（ｈ）から選択するものであり、
【００１０】
【００１１】式中：記号Ｒ4はそれぞれ独立にＯＨ基、
ハロゲン原子、任意にケイ素原子を含む直鎖又は分岐し
たＣ1-6アルキル基、任意にケイ素原子を含む直鎖又は
分岐したＣ1 -6アルコキシ基、直鎖又は分岐したＣ1-5ア
ルコキシカルボニル基、又は任意にケイ素原子又はアミ
ノ官能基を含む直鎖又は分岐したＣ1-6アルキルスルホ
ンアミド基を表し、ｐは０から４の両端を含む整数を表
し、ｑは０又は１を表し、Ｒ1は水素又はＯＨ基を表
し、Ｒ2は水素、任意にケイ素原子を含むＣ1-6アルキル
基、シアノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基又はフェニ
ルスルホニル基を表し、Ｒ3は任意にケイ素原子を含む
直鎖又は分岐したＣ1-6アルキル基又は二環式基を形成
することができかつ任意に一又は二つの基Ｒ4で置換し
たフェニル基を表し、又はＲ2とＲ3が一緒になって単環
式、二環式又は三環式Ｃ2-10炭化水素残基を形成し、こ
の場合一又は複数の窒素、硫黄及び酸素原子で中断され
ていてもよく、かつ任意に他のカルボニルを含んでもよ
く、かつ任意に直鎖又は分岐したＣ1- 8アルキルスルホ
ンアミド基で置換されていてもよく、かつ任意にケイ素
原子又はアミノ酸官能基を含んでいてもよい；ただし、
ｎ＝１の場合、Ｒ2及びＲ3はカンファー核を形成しな
い。
ハロゲン原子、任意にケイ素原子を含む直鎖又は分岐し
たＣ1-6アルキル基、任意にケイ素原子を含む直鎖又は
分岐したＣ1 -6アルコキシ基、直鎖又は分岐したＣ1-5ア
ルコキシカルボニル基、又は任意にケイ素原子又はアミ
ノ官能基を含む直鎖又は分岐したＣ1-6アルキルスルホ
ンアミド基を表し、ｐは０から４の両端を含む整数を表
し、ｑは０又は１を表し、Ｒ1は水素又はＯＨ基を表
し、Ｒ2は水素、任意にケイ素原子を含むＣ1-6アルキル
基、シアノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基又はフェニ
ルスルホニル基を表し、Ｒ3は任意にケイ素原子を含む
直鎖又は分岐したＣ1-6アルキル基又は二環式基を形成
することができかつ任意に一又は二つの基Ｒ4で置換し
たフェニル基を表し、又はＲ2とＲ3が一緒になって単環
式、二環式又は三環式Ｃ2-10炭化水素残基を形成し、こ
の場合一又は複数の窒素、硫黄及び酸素原子で中断され
ていてもよく、かつ任意に他のカルボニルを含んでもよ
く、かつ任意に直鎖又は分岐したＣ1- 8アルキルスルホ
ンアミド基で置換されていてもよく、かつ任意にケイ素
原子又はアミノ酸官能基を含んでいてもよい；ただし、
ｎ＝１の場合、Ｒ2及びＲ3はカンファー核を形成しな
い。
【００１２】１０nm〜５μmの平均粒径を有し、ＵＶ照
射を遮蔽するｎ＝１である式（Ｉ）の不溶性化合物の例
として、以下の群を挙げることができる： − スチリルケトン（花王 ＪＰ ０４ １３４ ０４
２）、例えば１−(３，４−ジメトキシフェニル)−４，
４−ジメチルペント−１−エン−３−オン：
射を遮蔽するｎ＝１である式（Ｉ）の不溶性化合物の例
として、以下の群を挙げることができる： − スチリルケトン（花王 ＪＰ ０４ １３４ ０４
２）、例えば１−(３，４−ジメトキシフェニル)−４，
４−ジメチルペント−１−エン−３−オン：
【００１３】− ベンジリデンシネオール（E. Mariani
他, 16th. IFSCC Congress, New York(1990)）、例えば
１，３，３−トリメチル−５−(４−メトキシベンジリ
デン)−２−オキサビシクロ[２．２．２]オクタン−６
−オン：
他, 16th. IFSCC Congress, New York(1990)）、例えば
１，３，３−トリメチル−５−(４−メトキシベンジリ
デン)−２−オキサビシクロ[２．２．２]オクタン−６
−オン：
【００１４】− ベンジリデンクロマノン（花王 ＪＰ
０４ １３４ ０４３）、例えば３−(４−メトキシベン
ジリデン)−２，３−４ａ,８ａ−テトラヒドロクロメン
−４−オン：
０４ １３４ ０４３）、例えば３−(４−メトキシベン
ジリデン)−２，３−４ａ,８ａ−テトラヒドロクロメン
−４−オン：
【００１５】− ベンジリデンチオクロマノン（花王
ＪＰ ０４ １３４ ０４３）、例えば３−(４−メトキシ
ベンジリデン)−２，３−４ａ,８ａ−テトラヒドロクロ
メン−４−チオン：
ＪＰ ０４ １３４ ０４３）、例えば３−(４−メトキシ
ベンジリデン)−２，３−４ａ,８ａ−テトラヒドロクロ
メン−４−チオン：
【００１６】− ベンジリデンキヌクリジノン（メルク
（Merck）ＥＰ ０ ５７６ ９７４）、例えば４−メトキ
シベンジリデン−１−アザビシクロ[２．２．２]オクタ
ン−３−オン：
（Merck）ＥＰ ０ ５７６ ９７４）、例えば４−メトキ
シベンジリデン−１−アザビシクロ[２．２．２]オクタ
ン−３−オン：
【００１７】− ベンジリデンシクロアルカノン（ヘン
ケル（Henkel）ＦＲ ２ ３９５ ０２３）、例えば２−
(４−メトキシベンジリデン)シクロペンタノン及び２−
(４−メトキシベンジリデン)シクロヘキサノン：
ケル（Henkel）ＦＲ ２ ３９５ ０２３）、例えば２−
(４−メトキシベンジリデン)シクロペンタノン及び２−
(４−メトキシベンジリデン)シクロヘキサノン：
【００１８】− ベンジリデンヒダントイン（味の素
ＪＰ ０１ １５８ ０９０）、例えば５−(３，４−ジメ
トキシベンジリデン)イミダゾリジン−２，４−ジオ
ン：
ＪＰ ０１ １５８ ０９０）、例えば５−(３，４−ジメ
トキシベンジリデン)イミダゾリジン−２，４−ジオ
ン：
【００１９】− ベンジリデンインダノン（花王 ＪＰ
０４ １３４ ０４３）、例えば２−(４−メトキシベン
ジリデン)インダン−１−オン：
０４ １３４ ０４３）、例えば２−(４−メトキシベン
ジリデン)インダン−１−オン：
【００２０】− ベンジリデンテトラロン（花王ＪＰ
０４ １３４ ０４３）、例えば２−(４−メトキシベン
ジリデン)−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１
−オン：
０４ １３４ ０４３）、例えば２−(４−メトキシベン
ジリデン)−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１
−オン：
【００２１】− ベンジリデンフラノン（ロレアル（L'
OREAL）ＥＰ ０ ３９０ ６８３）、例えば４−(４−メ
トキシベンジリデン)−２，２，５，５−テトラメチル
ジヒドロフラン−３−オン：
OREAL）ＥＰ ０ ３９０ ６８３）、例えば４−(４−メ
トキシベンジリデン)−２，２，５，５−テトラメチル
ジヒドロフラン−３−オン：
【００２２】− ベンジリデンベンゾフラノン（花王
ＪＰ ０４ １３４ ０４１）、例えば２−ベンジリデン
ベンゾフラン−３−オン：
ＪＰ ０４ １３４ ０４１）、例えば２−ベンジリデン
ベンゾフラン−３−オン：
【００２３】− ベンジリデンインダンジオン、例えば
２−(３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
リデン)インダン−１，３−ジオン：
２−(３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
リデン)インダン−１，３−ジオン：
【００２４】− ベンジリデンベンゾチオフラノン（花
王 ＪＰ ０４ １３４ ０４３）、例えば２−ベンジリ
デンベンゾ[ｂ]チオフェン−３−オン：
王 ＪＰ ０４ １３４ ０４３）、例えば２−ベンジリ
デンベンゾ[ｂ]チオフェン−３−オン：
【００２５】− ベンジリデンバルビツール酸、例えば
５−(４−メトキシベンジリデン)−１，３−ジメチルピ
リミジン−２，４，６−トリオン：
５−(４−メトキシベンジリデン)−１，３−ジメチルピ
リミジン−２，４，６−トリオン：
【００２６】− ベンジリデンピラゾロン、例えば４−
(４−メトキシベンジリデン)−５−メチル−２−フェニ
ル−２，４−ジヒドロピラゾール−３−オン：
(４−メトキシベンジリデン)−５−メチル−２−フェニ
ル−２，４−ジヒドロピラゾール−３−オン：
【００２７】− ベンジリデンイミダゾロン、例えば５
−(４−メトキシベンジリデン)−２−フェニル−３，５
−ジヒドロイミダゾール−４−オン：
−(４−メトキシベンジリデン)−２−フェニル−３，５
−ジヒドロイミダゾール−４−オン：
【００２８】− カルコン、例えば１−(２−ヒドロキ
シ−４−メトキシフェニル)−３−フェニルプロペノ
ン：
シ−４−メトキシフェニル)−３−フェニルプロペノ
ン：
【００２９】− ベンジリデンオン（遮蔽性のジベンゾ
イルメタン；ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２ ５０６ １５
６の互変異性体）、例えば３−ヒドロキシ−１−(２−
ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)−３−フェニルプ
ロペノン：
イルメタン；ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２ ５０６ １５
６の互変異性体）、例えば３−ヒドロキシ−１−(２−
ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)−３−フェニルプ
ロペノン：
【００３０】１０nm〜５μmの平均粒径を有し、ＵＶ照
射を遮蔽する、ｎ＝２である式（Ｉ）の不溶性化合物の
例として以下の群を挙げることができる： − フェニレンビス（メチリデン−ノル−カンファー）
（メルク（Merck）ＥＰ０ ６９３ ４７１）、例えば
１，４−フェニレンビス{３−メチリデンビシクロ[２．
２．１]ヘプタン−２−オン}：
射を遮蔽する、ｎ＝２である式（Ｉ）の不溶性化合物の
例として以下の群を挙げることができる： − フェニレンビス（メチリデン−ノル−カンファー）
（メルク（Merck）ＥＰ０ ６９３ ４７１）、例えば
１，４−フェニレンビス{３−メチリデンビシクロ[２．
２．１]ヘプタン−２−オン}：
【００３１】− フェニレンビス（メチリデンカンファ
ー）（ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２５２８ ４２０）、
例えば１，４−フェニレンビス{３−メチリデン−１，
７，７−トリメチルビシクロ[２．２．１]ヘプタン−２
−オン}： 又は１，３−フェニレンビス{３−メチリデン−１，
７，７−トリメチルビシクロ[２．２．１]ヘプタン−２
−オン}：
ー）（ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２５２８ ４２０）、
例えば１，４−フェニレンビス{３−メチリデン−１，
７，７−トリメチルビシクロ[２．２．１]ヘプタン−２
−オン}： 又は１，３−フェニレンビス{３−メチリデン−１，
７，７−トリメチルビシクロ[２．２．１]ヘプタン−２
−オン}：
【００３２】− フェニレンビス（メチリデンカンファ
ースルホンアミド）（ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２ ５
２９ ８８７）、例えば１，４−フェニレンビス−(エチ
ル又は２−エチルヘキシル３，３'−メチリデンカンフ
ァー−１０，１０'−スルホンアミド)： 又は
ースルホンアミド）（ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２ ５
２９ ８８７）、例えば１，４−フェニレンビス−(エチ
ル又は２−エチルヘキシル３，３'−メチリデンカンフ
ァー−１０，１０'−スルホンアミド)： 又は
【００３３】− フェニレンビス（メチリデンシネオー
ル）（E. Mariani他, 16th. IFSCC, New York (199
0)）、例えば１，４−フェニレンビス{５−メチリデン
−３，３−ジメチル−２−オキサビシクロ[２．２．２]
オクタン−６−オン}：
ル）（E. Mariani他, 16th. IFSCC, New York (199
0)）、例えば１，４−フェニレンビス{５−メチリデン
−３，３−ジメチル−２−オキサビシクロ[２．２．２]
オクタン−６−オン}：
【００３４】− フェニレンビス（メチリデンケトトリ
シクロデカン）（メルク（Merck）ＥＰ ０ ６９４ ５２
１）、例えば１，４−フェニレンビス(オクタヒドロ−
４，７−メタノ−６−インデン−５−オン)：
シクロデカン）（メルク（Merck）ＥＰ ０ ６９４ ５２
１）、例えば１，４−フェニレンビス(オクタヒドロ−
４，７−メタノ−６−インデン−５−オン)：
【００３５】− フェニレンビス（アルキレンケトン）
（花王ＪＰ ０４ １３４ ０４１）、例えば１，４−フ
ェニレンビス(４，４−ジメチルペント−１−エン−３
−オン)：
（花王ＪＰ ０４ １３４ ０４１）、例えば１，４−フ
ェニレンビス(４，４−ジメチルペント−１−エン−３
−オン)：
【００３６】− フェニレンビス（メチリデンフラノ
ン）（ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２ ６３８ ３５４）、
例えば１，４−フェニレンビス(４−メチリデン−２，
２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オ
ン)：
ン）（ロレアル（L'OREAL）ＦＲ ２ ６３８ ３５４）、
例えば１，４−フェニレンビス(４−メチリデン−２，
２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オ
ン)：
【００３７】− フェニレンビス（メチリデンキヌクリ
ジノン）（メルク（Merck）ＥＰ ０７１４ ８８０）、
例えば１，４−フェニレンビス{２−メチリデン−１−
アザビシクロ[２．２．２]オクタン−３−オン}：
ジノン）（メルク（Merck）ＥＰ ０７１４ ８８０）、
例えば１，４−フェニレンビス{２−メチリデン−１−
アザビシクロ[２．２．２]オクタン−３−オン}：
【００３８】式（II）の化合物として以下の群を挙げる
ことができる： − ビス（ベンジリデン）シクロアルカノン、例えば
２，５−ジベンジリデンシクロペンタノン：
ことができる： − ビス（ベンジリデン）シクロアルカノン、例えば
２，５−ジベンジリデンシクロペンタノン：
【００３９】− γ−ピロン（花王ＪＰ ０４ ２９０
８８２）、例えば２，６−ビス(３，４−ジメトキシフ
ェニル)ピラン−４−オン：
８８２）、例えば２，６−ビス(３，４−ジメトキシフ
ェニル)ピラン−４−オン：
【００４０】ＵＶ照射を遮蔽するこれらの不溶性の有機
化合物のうち特に好ましいものは、ｎ＝２である式
（Ｉ）の化合物である。先に述べたように、上記の不溶
性有機粒子の平均的な大きさは１０nm〜５μmである。
好ましい平均粒径は１０nm〜２μmであり、最も好まし
くは２０nm〜２μmである。一般に、粒子の平均の大き
さは分散の数平均直径に対応する。平均粒子径を例えば
以下のような標準的な方法で決定することができる：光
学的方法（準弾性散乱又はレーザー散乱）、遠心法又は
顕微鏡による可視化法及び画像分析法。本発明に従う不
溶性遮蔽剤を、例えば以下のような適切な手段のいずれ
かによって所望の平均粒径を有する粒子の形態で提供す
ることができる：乾燥粉砕又は溶媒中での粉砕、スクリ
ーニング、噴霧化、微小化、スプレー又はいずれかの化
学的方法、例えば乳化若しくは希釈による沈殿。
化合物のうち特に好ましいものは、ｎ＝２である式
（Ｉ）の化合物である。先に述べたように、上記の不溶
性有機粒子の平均的な大きさは１０nm〜５μmである。
好ましい平均粒径は１０nm〜２μmであり、最も好まし
くは２０nm〜２μmである。一般に、粒子の平均の大き
さは分散の数平均直径に対応する。平均粒子径を例えば
以下のような標準的な方法で決定することができる：光
学的方法（準弾性散乱又はレーザー散乱）、遠心法又は
顕微鏡による可視化法及び画像分析法。本発明に従う不
溶性遮蔽剤を、例えば以下のような適切な手段のいずれ
かによって所望の平均粒径を有する粒子の形態で提供す
ることができる：乾燥粉砕又は溶媒中での粉砕、スクリ
ーニング、噴霧化、微小化、スプレー又はいずれかの化
学的方法、例えば乳化若しくは希釈による沈殿。
【００４１】本発明に従う不溶性有機遮蔽剤を、粒子の
分散を改善するのに適する一又は複数の界面活性剤の存
在下に粗い粒子を粉砕する方法によって特に得ることが
でき、このようにして化粧配合剤中に得ることができ
る。不溶性の有機遮蔽剤の粒径を減少させるための方法
の例は、文献ＷＯ ９５／２２９５９及びＷＯ ９７／０
３６４３に記載されている。これらの文献で使用する粉
砕機械はジェットミル、ボールミル、振動ミル又はハン
マーミルであることができ、好ましくは撹拌速度が速い
か又は衝撃度が高いミルであり、最も好ましくは回転ボ
ールミル、振動ミル、チューブミル又はロッドミルであ
る。ＵＶ遮蔽性の不溶性有機化合物を化粧組成物、特に
ヒトの表皮又は毛髪を保護する組成物、日焼け止め組成
物又はメイクアップ製品に使用することができる。これ
らの組成物は一般に、化粧組成物の全質量に対して０．
１質量％〜１５質量％、好ましくは０．２質量％〜１０
質量％のＵＶ照射を遮蔽する不溶性有機化合物を含む。
本発明の化粧組成物、特に日焼け止め組成物はさらに、
上記の不溶性遮蔽剤以外のＵＶ−Ａ及び／又はＵＶ−Ｂ
範囲で活性である追加的な一又は複数の有機日焼け止め
剤も含むことができる。
分散を改善するのに適する一又は複数の界面活性剤の存
在下に粗い粒子を粉砕する方法によって特に得ることが
でき、このようにして化粧配合剤中に得ることができ
る。不溶性の有機遮蔽剤の粒径を減少させるための方法
の例は、文献ＷＯ ９５／２２９５９及びＷＯ ９７／０
３６４３に記載されている。これらの文献で使用する粉
砕機械はジェットミル、ボールミル、振動ミル又はハン
マーミルであることができ、好ましくは撹拌速度が速い
か又は衝撃度が高いミルであり、最も好ましくは回転ボ
ールミル、振動ミル、チューブミル又はロッドミルであ
る。ＵＶ遮蔽性の不溶性有機化合物を化粧組成物、特に
ヒトの表皮又は毛髪を保護する組成物、日焼け止め組成
物又はメイクアップ製品に使用することができる。これ
らの組成物は一般に、化粧組成物の全質量に対して０．
１質量％〜１５質量％、好ましくは０．２質量％〜１０
質量％のＵＶ照射を遮蔽する不溶性有機化合物を含む。
本発明の化粧組成物、特に日焼け止め組成物はさらに、
上記の不溶性遮蔽剤以外のＵＶ−Ａ及び／又はＵＶ−Ｂ
範囲で活性である追加的な一又は複数の有機日焼け止め
剤も含むことができる。
【００４２】これらの日焼け止め剤を特に以下のものか
ら選択することができる：ケイヒ酸誘導体、ジベンゾイ
ルメタン誘導体；サリチル酸誘導体；ベンジリデンカン
ファー誘導体；トリアジン誘導体、例えば特許又は特許
出願ＵＳ４，３６７，３９０、ＥＰ ０ ８６３ １４
５、ＥＰ ０ ５１７ １０４、ＥＰ ０ ５７０ ８３８、
ＥＰ ０ ７９６ ８５１、ＥＰ ０ ７７５ ６９８、ＥＰ
０ ８７８ ４６９、ＥＰ ０ ９３３ ３７６、ＥＰ ０
５０７ ６９１、ＥＰ ０ ５０７ ６９２、ＥＰ０ ７９
０ ２４３、ＥＰ ０ ９４４ ６２４及びＵＳ４，７２
４，１３７；ベンゾフェノン誘導体；β，β'−ジフェ
ニルアクリレート誘導体；フェニルベンズイミダゾール
誘導体；アントラニル酸誘導体；イミダゾリン誘導体；
メチレンビス（ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾー
ル）誘導体、例えば特許又は特許出願ＵＳ ５，２３
７，０７１、ＵＳ ５，１６６，３５５、ＧＢ ２ ３０
３ ５４９、ＤＥ １９７２６１８４及びＥＰ ０ ８９３
１１９；ｐ−アミノ安息香酸誘導体；遮蔽性炭化水素
ポリマー及び遮蔽性シリコーン、例えば特に特許出願Ｗ
Ｏ９３／０４６６５に記載されているもの；特許出願Ｄ
Ｅ １９８ ５５ ６４９に記載されているようなα−ア
ルキルスチレンから誘導するダイマー；特許出願ＥＰ
０ ９６７ ２００及びＤＥ １９７ ５５ ６４９に記載
されているような４，４−ジアリールブタジエン；及び
これらの遮蔽剤の混合物。
ら選択することができる：ケイヒ酸誘導体、ジベンゾイ
ルメタン誘導体；サリチル酸誘導体；ベンジリデンカン
ファー誘導体；トリアジン誘導体、例えば特許又は特許
出願ＵＳ４，３６７，３９０、ＥＰ ０ ８６３ １４
５、ＥＰ ０ ５１７ １０４、ＥＰ ０ ５７０ ８３８、
ＥＰ ０ ７９６ ８５１、ＥＰ ０ ７７５ ６９８、ＥＰ
０ ８７８ ４６９、ＥＰ ０ ９３３ ３７６、ＥＰ ０
５０７ ６９１、ＥＰ ０ ５０７ ６９２、ＥＰ０ ７９
０ ２４３、ＥＰ ０ ９４４ ６２４及びＵＳ４，７２
４，１３７；ベンゾフェノン誘導体；β，β'−ジフェ
ニルアクリレート誘導体；フェニルベンズイミダゾール
誘導体；アントラニル酸誘導体；イミダゾリン誘導体；
メチレンビス（ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾー
ル）誘導体、例えば特許又は特許出願ＵＳ ５，２３
７，０７１、ＵＳ ５，１６６，３５５、ＧＢ ２ ３０
３ ５４９、ＤＥ １９７２６１８４及びＥＰ ０ ８９３
１１９；ｐ−アミノ安息香酸誘導体；遮蔽性炭化水素
ポリマー及び遮蔽性シリコーン、例えば特に特許出願Ｗ
Ｏ９３／０４６６５に記載されているもの；特許出願Ｄ
Ｅ １９８ ５５ ６４９に記載されているようなα−ア
ルキルスチレンから誘導するダイマー；特許出願ＥＰ
０ ９６７ ２００及びＤＥ １９７ ５５ ６４９に記載
されているような４，４−ジアリールブタジエン；及び
これらの遮蔽剤の混合物。
【００４３】これらの追加的なＵＶ−Ａ及び／又はＵＶ
−Ｂ活性日焼け止め剤のうち挙げることができるものの
例は、ＩＮＣＩ名で示すと以下のもの及びこれらの混合
物を含む：パラ−アミノ安息香酸誘導体 ： − ＰＡＢＡ、 − エチルＰＡＢＡ、 − エチルジヒドロキシプロピルＰＡＢＡ、 − ＩＳＰにより“Escalol 507”の商品名で特に市販
されているエチルヘキシルジメチルＰＡＢＡ、 − グリセリルＰＡＢＡ、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul P25”の商品名で市販され
ているＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ、サリチル酸誘導体 ： − Rona／EM工業により“Eusolex HMS”の商品名で市
販されているホモサレート（homosalate）、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan OS”の商品名で市販されているサ
リチル酸エチルヘキシル、 − シェール（Scher）により“Dipsal”の商品名で市
販されているサリチル酸ジプロピレングリコール、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan TS”の商品名で市販されているＴ
ＥＡサリチレート、
−Ｂ活性日焼け止め剤のうち挙げることができるものの
例は、ＩＮＣＩ名で示すと以下のもの及びこれらの混合
物を含む：パラ−アミノ安息香酸誘導体 ： − ＰＡＢＡ、 − エチルＰＡＢＡ、 − エチルジヒドロキシプロピルＰＡＢＡ、 − ＩＳＰにより“Escalol 507”の商品名で特に市販
されているエチルヘキシルジメチルＰＡＢＡ、 − グリセリルＰＡＢＡ、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul P25”の商品名で市販され
ているＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ、サリチル酸誘導体 ： − Rona／EM工業により“Eusolex HMS”の商品名で市
販されているホモサレート（homosalate）、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan OS”の商品名で市販されているサ
リチル酸エチルヘキシル、 − シェール（Scher）により“Dipsal”の商品名で市
販されているサリチル酸ジプロピレングリコール、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan TS”の商品名で市販されているＴ
ＥＡサリチレート、
【００４４】ジベンゾイルメタン誘導体：
− ホフマンラロッシュ（Hoffmann Laroche）により
“Parsol 1789”の商品名で特に市販されているブチル
メトキシジベンゾイルメタン、 − イソプロピルジベンゾイルメタン、ケイヒ酸誘導体 ： − ホフマンラロッシュ（Hoffmann Laroche）により
“Parsol MCX”の商品名で特に市販されているメトキシ
ケイヒ酸エチルヘキシル、 − メトキシケイヒ酸イソプロピル、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan E 1000”の商品名で市販されてい
るメトキシケイヒ酸イソアミル、 − シノキセート（cinoxate）、 − ＤＥＡメトキシシンナメート、 − メチルケイヒ酸ジイソプロピル、 − グリセリルエチルヘキサノエートジメトキシシンナ
メート、
“Parsol 1789”の商品名で特に市販されているブチル
メトキシジベンゾイルメタン、 − イソプロピルジベンゾイルメタン、ケイヒ酸誘導体 ： − ホフマンラロッシュ（Hoffmann Laroche）により
“Parsol MCX”の商品名で特に市販されているメトキシ
ケイヒ酸エチルヘキシル、 − メトキシケイヒ酸イソプロピル、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan E 1000”の商品名で市販されてい
るメトキシケイヒ酸イソアミル、 − シノキセート（cinoxate）、 − ＤＥＡメトキシシンナメート、 − メチルケイヒ酸ジイソプロピル、 − グリセリルエチルヘキサノエートジメトキシシンナ
メート、
【００４５】β，β'−ジフェニルアクリレート誘導
体： − ＢＡＳＦにより“Uvinul−539”の商品名で特に市
販されているオクトクリレン（octocrylene）、ベンゾフェノン誘導体 ： − ＢＡＳＦにより“Uvinul 400”の商品名で市販され
ているベンゾフェノン−１、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul D50”の商品名で市販され
ているベンゾフェノン−２、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul M-40”の商品名で市販さ
れているベンゾフェノン−３、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul MS-40”の商品名で市販さ
れているベンゾフェノン−４、 − ベンゾフェノン−５、 − ノルケイ（Norquay）により“Helisorb 11”の名称
で市販されているベンゾフェノン−６、 − アメリカンシアナミド（American Cyanamid）によ
り“Spectrasorb UV-24”の商品名で市販されているベ
ンゾフェノン−８、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul DS-49”の商品名で市販さ
れているベンゾフェノン−９、 − ベンゾフェノン−１２
体： − ＢＡＳＦにより“Uvinul−539”の商品名で特に市
販されているオクトクリレン（octocrylene）、ベンゾフェノン誘導体 ： − ＢＡＳＦにより“Uvinul 400”の商品名で市販され
ているベンゾフェノン−１、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul D50”の商品名で市販され
ているベンゾフェノン−２、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul M-40”の商品名で市販さ
れているベンゾフェノン−３、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul MS-40”の商品名で市販さ
れているベンゾフェノン−４、 − ベンゾフェノン−５、 − ノルケイ（Norquay）により“Helisorb 11”の名称
で市販されているベンゾフェノン−６、 − アメリカンシアナミド（American Cyanamid）によ
り“Spectrasorb UV-24”の商品名で市販されているベ
ンゾフェノン−８、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul DS-49”の商品名で市販さ
れているベンゾフェノン−９、 − ベンゾフェノン−１２
【００４６】ベンジリデンカンファー誘導体：
− シメックス（Chimex）により“Mexoryl SL”の名称
で製造されているベンジリデンカンファースルホン酸、 − シメックス（Chimex）により“Mexoryl SO”の名称
で製造されているカンファーベンザルコニウムメトスル
フェート、 − シメックス（Chimex）により“Mexoryl SX”の名称
で製造されているテレフタリリデンジカンファースルホ
ン酸、 − シメックス（Chimex）により“Mexoryl SW”の名称
で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデ
ンカンファー、フェニルベンズイミダゾール誘導体 ： − メルク（Merck）により“Eusolex 232”の商品名で
特に市販されているフェニルベンズイミダゾールスルホ
ン酸、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan AP”の商品名で市販されているベ
ンズイミダジレート
で製造されているベンジリデンカンファースルホン酸、 − シメックス（Chimex）により“Mexoryl SO”の名称
で製造されているカンファーベンザルコニウムメトスル
フェート、 − シメックス（Chimex）により“Mexoryl SX”の名称
で製造されているテレフタリリデンジカンファースルホ
ン酸、 − シメックス（Chimex）により“Mexoryl SW”の名称
で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデ
ンカンファー、フェニルベンズイミダゾール誘導体 ： − メルク（Merck）により“Eusolex 232”の商品名で
特に市販されているフェニルベンズイミダゾールスルホ
ン酸、 − ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan AP”の商品名で市販されているベ
ンズイミダジレート
【００４７】トリアジン誘導体：
− チバガイギー（Ciba−Geigy）により“Tinosorb
S”の商品名で市販されているアニソトリアジン、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul T150”の商品名で特に市
販されているエチルヘキシルトリアゾン、 − シグマ（Sigma）3Vにより“Uvasorb HEB”の商品名
で市販されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾ
ン、 − ２，４，６−トリス(ジイソブチル４'−アミノベン
ザルマロネート)ｓ−トリアジンフェニルベンゾトリアゾール誘導体 ： − ローディア キミ（Rhodia Chimie）により“Silatr
izole”の商品名で市販されているドロムトリゾールト
リシロキサン、 − フェアモント ケミカル（Fairmount Chemical）に
より“MIXXIM BB/100”の商品名で固形の形態で市販さ
れ、又はチバ スペシャリティーケ ミカルズ（CibaSpec
ialty Chemicals）によりTinosorb Mの商品名で水性懸
濁液として微小化された形態で市販されているメチレン
ビス（ベンゾトリアゾリル）テトラメチルブチルフェノ
ール、
S”の商品名で市販されているアニソトリアジン、 − ＢＡＳＦにより“Uvinul T150”の商品名で特に市
販されているエチルヘキシルトリアゾン、 − シグマ（Sigma）3Vにより“Uvasorb HEB”の商品名
で市販されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾ
ン、 − ２，４，６−トリス(ジイソブチル４'−アミノベン
ザルマロネート)ｓ−トリアジンフェニルベンゾトリアゾール誘導体 ： − ローディア キミ（Rhodia Chimie）により“Silatr
izole”の商品名で市販されているドロムトリゾールト
リシロキサン、 − フェアモント ケミカル（Fairmount Chemical）に
より“MIXXIM BB/100”の商品名で固形の形態で市販さ
れ、又はチバ スペシャリティーケ ミカルズ（CibaSpec
ialty Chemicals）によりTinosorb Mの商品名で水性懸
濁液として微小化された形態で市販されているメチレン
ビス（ベンゾトリアゾリル）テトラメチルブチルフェノ
ール、
【００４８】アントラニル酸誘導体：
− ハーマンアンドライマー（Haarmann & Reimer）に
より“Neo Heliopan MA”の商品名で市販されているメ
ンチルアントラニレート、イミダゾリン誘導体 ： − エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイ
ミダゾリンプロピオネートベンザルマロネート誘導体 ： − ホフマンラロッシュ（Hoffmann Laroche）により
“Parsol SLX”の商品名で市販されているベンザルマロ
ネート官能基を含むポリオルガノシロキサン
より“Neo Heliopan MA”の商品名で市販されているメ
ンチルアントラニレート、イミダゾリン誘導体 ： − エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイ
ミダゾリンプロピオネートベンザルマロネート誘導体 ： − ホフマンラロッシュ（Hoffmann Laroche）により
“Parsol SLX”の商品名で市販されているベンザルマロ
ネート官能基を含むポリオルガノシロキサン
【００４９】特により好ましい有機ＵＶ遮蔽剤を以下の
化合物から選択する： − サリチル酸エチルヘキシル、 − ブチルメトキシジベンゾイルメタン、 − メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、 − オクトクリレン、 − フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、 − テレフタリリデンジカンファースルホン酸、 − ベンゾフェノン−３、 − ベンゾフェノン−４、 − ベンゾフェノン−５、 − ベンズイミダジレート、 − アニソトリアジン、 − エチルヘキシルトリアゾン、 − ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、 − ２，４，５−トリス(ジイソブチル４'−アミノベン
ザルマロネート)５−トリアジン、 − メチレンビス（ベンゾトリアゾリル）テトラメチル
ブチルフェノール、 − ドロムトリゾールトリシロキサン、及びこれらの混
合物。
化合物から選択する： − サリチル酸エチルヘキシル、 − ブチルメトキシジベンゾイルメタン、 − メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、 − オクトクリレン、 − フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、 − テレフタリリデンジカンファースルホン酸、 − ベンゾフェノン−３、 − ベンゾフェノン−４、 − ベンゾフェノン−５、 − ベンズイミダジレート、 − アニソトリアジン、 − エチルヘキシルトリアゾン、 − ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、 − ２，４，５−トリス(ジイソブチル４'−アミノベン
ザルマロネート)５−トリアジン、 − メチレンビス（ベンゾトリアゾリル）テトラメチル
ブチルフェノール、 − ドロムトリゾールトリシロキサン、及びこれらの混
合物。
【００５０】本発明に従う化粧組成物は、ジヒドロキシ
アセトン（ＤＨＡ）のような皮膚の人工日焼け及び／又
は褐色化剤（自己日焼け剤）を含むこともできる。本発
明に従う化粧組成物は、一又は複数の無機顔料、特に金
属酸化物ナノ顔料も含むことができ、これらは被覆され
ていても被覆されていなくてもよく、例えば非晶質又は
結晶形態（ルチル及び／又はアナターゼ）型の酸化チタ
ン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリ
ウムのナノ顔料であることができる。これらのナノ顔料
の平均粒径は５nm〜１００nm、好ましくは１０nm〜５０
nmであり、全てＵＶ光保護剤として公知である。これら
のナノ顔料を公知の被覆材、例えばアルミナ及び／又は
アルミニウムステアレートで被覆することができる。こ
れらの被覆されているか又はされていないナノ顔料は、
例えば特許出願ＥＰ−Ａ−０ ５１８ ７７２及びＥＰ−
Ａ−０ ５１８ ７７３に記載されている。本化粧組成物
は通常化粧品で使用される例えば以下の添加剤を含むこ
ともできる：脂肪物質、生理学的に受容可能な有機溶
媒、シリコーン、界面活性剤、アニオン性、カチオン
性、ノニオン性又は両性ポリマー又はこれらの混合物、
増粘剤、抗酸化剤、不透明化剤、安定化剤、消泡剤、芳
香剤、保存剤、フィラー、封鎖剤、噴射剤、ｐＨ制御剤
及び着色剤、及びこれらの混合物。
アセトン（ＤＨＡ）のような皮膚の人工日焼け及び／又
は褐色化剤（自己日焼け剤）を含むこともできる。本発
明に従う化粧組成物は、一又は複数の無機顔料、特に金
属酸化物ナノ顔料も含むことができ、これらは被覆され
ていても被覆されていなくてもよく、例えば非晶質又は
結晶形態（ルチル及び／又はアナターゼ）型の酸化チタ
ン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリ
ウムのナノ顔料であることができる。これらのナノ顔料
の平均粒径は５nm〜１００nm、好ましくは１０nm〜５０
nmであり、全てＵＶ光保護剤として公知である。これら
のナノ顔料を公知の被覆材、例えばアルミナ及び／又は
アルミニウムステアレートで被覆することができる。こ
れらの被覆されているか又はされていないナノ顔料は、
例えば特許出願ＥＰ−Ａ−０ ５１８ ７７２及びＥＰ−
Ａ−０ ５１８ ７７３に記載されている。本化粧組成物
は通常化粧品で使用される例えば以下の添加剤を含むこ
ともできる：脂肪物質、生理学的に受容可能な有機溶
媒、シリコーン、界面活性剤、アニオン性、カチオン
性、ノニオン性又は両性ポリマー又はこれらの混合物、
増粘剤、抗酸化剤、不透明化剤、安定化剤、消泡剤、芳
香剤、保存剤、フィラー、封鎖剤、噴射剤、ｐＨ制御剤
及び着色剤、及びこれらの混合物。
【００５１】本化粧組成物は、例えば柔軟剤、ヒドロキ
シ酸、ビタミン、保湿剤、エモリエント、フリーラジカ
ル除去剤、物質Ｐ拮抗剤、抗炎症剤、及びこれらの化合
物の混合物から選択する化粧品として活性な一又は複数
の成分も含むことができる。脂肪物質は油又はワックス
又はこれらの混合物から成ることができ、かつ脂肪酸、
脂肪アルコール及び脂肪酸エステルも含むことができ
る。油を動物油、植物油、鉱油又は合成油から選択する
ことができ、特に以下から選択することができる：流動
ワセリン、流動パラフィン、揮発性又は非揮発性シリコ
ーン油、イソパラフィン、ポリオレフィン、フルオロ油
及びペルフルオロ油。同様に、ワックスを自体公知の動
物ワックス、化石ワックス、植物ワックス、鉱物ワック
ス及び合成ワックスから選択することができる。挙げる
ことができる有機溶媒は、低級アルコール及びポリオー
ル、例えばエタノール、イソプロパノール、プロピレン
グリコール、グリセリン及びソルビトールである。
シ酸、ビタミン、保湿剤、エモリエント、フリーラジカ
ル除去剤、物質Ｐ拮抗剤、抗炎症剤、及びこれらの化合
物の混合物から選択する化粧品として活性な一又は複数
の成分も含むことができる。脂肪物質は油又はワックス
又はこれらの混合物から成ることができ、かつ脂肪酸、
脂肪アルコール及び脂肪酸エステルも含むことができ
る。油を動物油、植物油、鉱油又は合成油から選択する
ことができ、特に以下から選択することができる：流動
ワセリン、流動パラフィン、揮発性又は非揮発性シリコ
ーン油、イソパラフィン、ポリオレフィン、フルオロ油
及びペルフルオロ油。同様に、ワックスを自体公知の動
物ワックス、化石ワックス、植物ワックス、鉱物ワック
ス及び合成ワックスから選択することができる。挙げる
ことができる有機溶媒は、低級アルコール及びポリオー
ル、例えばエタノール、イソプロパノール、プロピレン
グリコール、グリセリン及びソルビトールである。
【００５２】増粘剤を特に変性又は未変性のグアガム及
びセルロースガム、例えばヒドロキシプロピルグアガ
ム、メチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース又はヒドロキシエチルセルロー
スから選択することができる。いうまでもなく当業者
は、本発明に本来備わっている有利な性質、特にＵＶ照
射を遮蔽する剤の不溶性が所期の添加によって悪い影響
を受けないように十分注意して、これらの一又は複数の
任意に追加する化合物及び／又はこれらの量を選択する
であろう。本発明の組成物を、当業者に周知の技術、特
に水中油型又は油中水型のエマルションの製造を意図す
る技術に従って製造することができる。これらの組成物
は単一又は複合エマルション（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ
／Ｏ又はＷ／Ｏ／Ｗエマルション）、例えばクリーム、
ミルク、ジェル又はクリーム−ジェル、粉末又は中実チ
ューブの形態にあることができ、かつ任意にエーロゾル
としてパッケージされてもよく、かつムース又はスプレ
ーの形態にあってもよい。
びセルロースガム、例えばヒドロキシプロピルグアガ
ム、メチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース又はヒドロキシエチルセルロー
スから選択することができる。いうまでもなく当業者
は、本発明に本来備わっている有利な性質、特にＵＶ照
射を遮蔽する剤の不溶性が所期の添加によって悪い影響
を受けないように十分注意して、これらの一又は複数の
任意に追加する化合物及び／又はこれらの量を選択する
であろう。本発明の組成物を、当業者に周知の技術、特
に水中油型又は油中水型のエマルションの製造を意図す
る技術に従って製造することができる。これらの組成物
は単一又は複合エマルション（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ
／Ｏ又はＷ／Ｏ／Ｗエマルション）、例えばクリーム、
ミルク、ジェル又はクリーム−ジェル、粉末又は中実チ
ューブの形態にあることができ、かつ任意にエーロゾル
としてパッケージされてもよく、かつムース又はスプレ
ーの形態にあってもよい。
【００５３】エマルションである場合、エマルションの
水性相は公知の方法（Bangham, Standish 及び Watkin
s, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965)、FR 2 315 991 及び
FR 2416 008）に従って製造したノニオン性の小胞性分
散物を含むことができる。本発明の化粧組成物を、日焼
け止め組成物又はメイクアップ製品として、ヒトの表皮
又は毛髪を紫外線から保護するための組成物として使用
することができる。本発明に従う化粧組成物を、ヒトの
表皮を紫外線から保護するために使用し又は日焼け止め
組成物として使用する場合、溶媒又は脂肪物質中の懸濁
物又は分散物の形態に、ノニオン性の小胞性分散物の形
態で又はエマルション、好ましくは水中油型のエマルシ
ョン、例えばクリーム又はミルクの形態に、又は軟膏、
ジェル、クリーム−ジェル、中実のチューブ、スティッ
ク、パウダー、エーロゾルムース又はスプレーの形態に
あることができる。本発明に従う化粧組成物を、毛髪を
紫外線から保護するために使用する場合、組成物は、シ
ャンプー、ローション、ジェル、エマルション又はノニ
オン性の小胞性分散物の形態にあることができ、かつ例
えば洗い流し組成物を構成することができ、シャンプー
の後又は前に、染色又は漂白の前又は後に、又は毛髪の
パーマネントウエーブ若しくは直毛化処置の前、処置中
又は後に適用することができ、スタイリング又はトリー
トメントローション又はジェル、ブロー乾燥又はヘアセ
ット用のローション又はジェル、毛髪のパーマネントウ
エーブ、直毛化、染色又は漂白用組成物であることがで
きる。
水性相は公知の方法（Bangham, Standish 及び Watkin
s, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965)、FR 2 315 991 及び
FR 2416 008）に従って製造したノニオン性の小胞性分
散物を含むことができる。本発明の化粧組成物を、日焼
け止め組成物又はメイクアップ製品として、ヒトの表皮
又は毛髪を紫外線から保護するための組成物として使用
することができる。本発明に従う化粧組成物を、ヒトの
表皮を紫外線から保護するために使用し又は日焼け止め
組成物として使用する場合、溶媒又は脂肪物質中の懸濁
物又は分散物の形態に、ノニオン性の小胞性分散物の形
態で又はエマルション、好ましくは水中油型のエマルシ
ョン、例えばクリーム又はミルクの形態に、又は軟膏、
ジェル、クリーム−ジェル、中実のチューブ、スティッ
ク、パウダー、エーロゾルムース又はスプレーの形態に
あることができる。本発明に従う化粧組成物を、毛髪を
紫外線から保護するために使用する場合、組成物は、シ
ャンプー、ローション、ジェル、エマルション又はノニ
オン性の小胞性分散物の形態にあることができ、かつ例
えば洗い流し組成物を構成することができ、シャンプー
の後又は前に、染色又は漂白の前又は後に、又は毛髪の
パーマネントウエーブ若しくは直毛化処置の前、処置中
又は後に適用することができ、スタイリング又はトリー
トメントローション又はジェル、ブロー乾燥又はヘアセ
ット用のローション又はジェル、毛髪のパーマネントウ
エーブ、直毛化、染色又は漂白用組成物であることがで
きる。
【００５４】本組成物をまつげ、眉毛又は皮膚のメイク
アップ製品、例えば表皮トリートメントクリーム、ファ
ンデーション、チューブ状の口紅、アイシャドウ、フェ
ースパウダー、マスカラ又はアイライナーとして使用す
る場合、組成物は、固形又はペースト状、無水又は水性
の形態、例えば水中油又は油中水エマルションの形態、
ノニオン性の小胞性分散物又は懸濁物の形態であること
ができる。指針として、水中油型の支持体を含む本発明
に従う日焼け止め配合物について、全配合物に対して水
性相は一般に５０質量％〜９５質量％、好ましくは７０
質量％〜９０質量％存在し、全配合物に対して油性相は
５質量％〜５０質量％、好ましくは１０質量％〜３０質
量％存在し、かつ全配合物に対して（共）乳化剤は０．
５質量％〜２０質量％、好ましくは２質量％〜１０質量
％存在する。本発明の不溶性遮蔽剤を、物質、例えばＵ
Ｖ照射、特に太陽照射に敏感な有機又は無機ガラス又は
プラスチックを保護するために使用することができる。
粒子を有効量でこれらの保護すべき物質に適用し又は導
入する。本発明の主題は、上記の化粧組成物又は上記の
式（Ｉ）又は（II）の化合物の有効量を皮膚又は毛髪に
適用することから成る、ＵＶ照射、特に太陽照射に対し
て皮膚及び／又は毛髪を保護するための非治療目的の方
法でもある。最後に、本発明の目的は、上記の化粧組成
物又は上記の式（Ｉ）又は（II）の化合物の有効量を皮
膚に適用することから成る、ＵＶ照射によって生じる皮
膚の色の変化を制御するための非治療目的の方法であ
る。以下の実施例は本発明を説明する。
アップ製品、例えば表皮トリートメントクリーム、ファ
ンデーション、チューブ状の口紅、アイシャドウ、フェ
ースパウダー、マスカラ又はアイライナーとして使用す
る場合、組成物は、固形又はペースト状、無水又は水性
の形態、例えば水中油又は油中水エマルションの形態、
ノニオン性の小胞性分散物又は懸濁物の形態であること
ができる。指針として、水中油型の支持体を含む本発明
に従う日焼け止め配合物について、全配合物に対して水
性相は一般に５０質量％〜９５質量％、好ましくは７０
質量％〜９０質量％存在し、全配合物に対して油性相は
５質量％〜５０質量％、好ましくは１０質量％〜３０質
量％存在し、かつ全配合物に対して（共）乳化剤は０．
５質量％〜２０質量％、好ましくは２質量％〜１０質量
％存在する。本発明の不溶性遮蔽剤を、物質、例えばＵ
Ｖ照射、特に太陽照射に敏感な有機又は無機ガラス又は
プラスチックを保護するために使用することができる。
粒子を有効量でこれらの保護すべき物質に適用し又は導
入する。本発明の主題は、上記の化粧組成物又は上記の
式（Ｉ）又は（II）の化合物の有効量を皮膚又は毛髪に
適用することから成る、ＵＶ照射、特に太陽照射に対し
て皮膚及び／又は毛髪を保護するための非治療目的の方
法でもある。最後に、本発明の目的は、上記の化粧組成
物又は上記の式（Ｉ）又は（II）の化合物の有効量を皮
膚に適用することから成る、ＵＶ照射によって生じる皮
膚の色の変化を制御するための非治療目的の方法であ
る。以下の実施例は本発明を説明する。
【００５５】
【実施例】化合物の例 実施例１
１，４−フェニレンビス(エチル３，３'−メチリデンカ
ンファー−１０，１０'−スルホンアミド)の製造 １，４−フェニレンビス(３，３'−メチリデンカンファ
ー−１０，１０'−スルホン酸)（１２．１ｇ、０．０２
モル）の二ナトリウム塩を５０mlの乾燥ＤＭＦに分散さ
せる。温度が３２℃まで上昇する。次いでエチルアミン
（４．５ｇ、０．１モル）を加え、さらにトリエチルア
ミン（４．９ｇ、０．０４４モル）を加える。混合物を
１時間撹拌する。冷却した反応混合物を１００mlの水に
空ける。得られた固形物をろ過し、水で洗浄し、次いで
アセトン／水混合物で洗浄して１，４−フェニレンビス
（エチル３，３'−メチリデンカンファー−１０，１０'
−スルホンアミド）（５ｇ、収率：８０％）を白色粉末
の形態で得る（m.p. １６５℃）： − ＵＶ（DMSO／CH2Cl2溶液中）：λmax＝３４２nm、
εmax＝４０３５０、Ｅ１％＝６５４ − Ｃ32Ｈ44Ｎ2Ｏ6Ｓ2に対する元素分析 −計算値：C 62.31 H 7.19 N 4.54 O 15.56 S 10.40 −実測値：C 62.78 H 7.14 N 4.21 O 16.12 S 10.62
ンファー−１０，１０'−スルホンアミド)の製造 １，４−フェニレンビス(３，３'−メチリデンカンファ
ー−１０，１０'−スルホン酸)（１２．１ｇ、０．０２
モル）の二ナトリウム塩を５０mlの乾燥ＤＭＦに分散さ
せる。温度が３２℃まで上昇する。次いでエチルアミン
（４．５ｇ、０．１モル）を加え、さらにトリエチルア
ミン（４．９ｇ、０．０４４モル）を加える。混合物を
１時間撹拌する。冷却した反応混合物を１００mlの水に
空ける。得られた固形物をろ過し、水で洗浄し、次いで
アセトン／水混合物で洗浄して１，４−フェニレンビス
（エチル３，３'−メチリデンカンファー−１０，１０'
−スルホンアミド）（５ｇ、収率：８０％）を白色粉末
の形態で得る（m.p. １６５℃）： − ＵＶ（DMSO／CH2Cl2溶液中）：λmax＝３４２nm、
εmax＝４０３５０、Ｅ１％＝６５４ − Ｃ32Ｈ44Ｎ2Ｏ6Ｓ2に対する元素分析 −計算値：C 62.31 H 7.19 N 4.54 O 15.56 S 10.40 −実測値：C 62.78 H 7.14 N 4.21 O 16.12 S 10.62
【００５６】実施例２
１，４−フェニレンビス(２−エチルヘキシル３，３'−
メチリデンカンファー−１０，１０'−スルホンアミド)
の製造 １，４−フェニレンビス(３，３'−メチリデンカンファ
ー−１０，１０'−スルホン酸)（１２．１ｇ、０．０２
モル）の二ナトリウム塩を５０mlの乾燥ＤＭＦに分散さ
せる。温度が３２℃まで上昇する。次いで２−エチルヘ
キシルアミン（５．６ｇ、０．０４４モル）を加え、さ
らにトリエチルアミン（４．９ｇ、０．０４４モル）を
加える。混合物を１時間撹拌する。得られた混合物をジ
クロロメタンで抽出し、有機相を水で洗浄して乾燥し、
次いで溶媒を蒸発させる。得られた非常に粘性の強い油
をエタノールから結晶化して１，４−フェニレンビス
（２−エチルヘキシル３，３'−メチリデンカンファー
−１０，１０'−スルホンアミド）（３０ｇ、収率：６
４％）を白色粉末の形態で得る（m.p. １６５℃）：−
ＵＶ（CH2Cl2溶液中）：λmax＝３４２nm、εmax＝４
１０００、Ｅ１％＝５２２ − Ｃ44Ｈ68Ｎ2Ｏ6Ｓ2に対する元素分析 −計算値：C 67.35 H 8.67 N 3.51 O 12.25 S 8.16 −実測値：C 67.40 H 8.55 N 3.21 O 12.67 S 7.70
メチリデンカンファー−１０，１０'−スルホンアミド)
の製造 １，４−フェニレンビス(３，３'−メチリデンカンファ
ー−１０，１０'−スルホン酸)（１２．１ｇ、０．０２
モル）の二ナトリウム塩を５０mlの乾燥ＤＭＦに分散さ
せる。温度が３２℃まで上昇する。次いで２−エチルヘ
キシルアミン（５．６ｇ、０．０４４モル）を加え、さ
らにトリエチルアミン（４．９ｇ、０．０４４モル）を
加える。混合物を１時間撹拌する。得られた混合物をジ
クロロメタンで抽出し、有機相を水で洗浄して乾燥し、
次いで溶媒を蒸発させる。得られた非常に粘性の強い油
をエタノールから結晶化して１，４−フェニレンビス
（２−エチルヘキシル３，３'−メチリデンカンファー
−１０，１０'−スルホンアミド）（３０ｇ、収率：６
４％）を白色粉末の形態で得る（m.p. １６５℃）：−
ＵＶ（CH2Cl2溶液中）：λmax＝３４２nm、εmax＝４
１０００、Ｅ１％＝５２２ − Ｃ44Ｈ68Ｎ2Ｏ6Ｓ2に対する元素分析 −計算値：C 67.35 H 8.67 N 3.51 O 12.25 S 8.16 −実測値：C 67.40 H 8.55 N 3.21 O 12.67 S 7.70
【００５７】実施例３
１，３−フェニレンビス(３−メチリデンカンファー)の
製造 カンファー（３３．５ｇ、０．２２モル）とカリウムｔ
−ブトキシド粉末（２４．７ｇ、０．２２モル）を、デ
ィーン・スターク装置を取り付けた丸底フラスコの２５
０ml乾燥トルエン中に入れる。混合物を還流させ、この
温度に１時間保つ。得られた混合物を約４０℃に冷却
し、２００mlの乾燥トルエン中に溶解したイソフタルア
ルデヒド（１３．４ｇ、０．１モル）を１時間かけて滴
下する。混合物を３時間３０分還流して形成した水を除
去する。混合物を冷却し２５mlの濃塩酸を含む氷中に空
ける。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥しろ過し、かつ溶媒を蒸発させる。得られたもの
をシリカカラム（溶出液：CH 2Cl2）で精製し次いでシク
ロヘキサンから再結晶して１，３−フェニレンビス(３
−メチリデンカンファー)（１０．４ｇ、収率：２５
％）を白色粉末の形態で得る（m.p. １５２℃）。 − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝２９５nm、εmax＝
４１５００、Ｅ１％＝１０４０ − Ｃ28Ｈ34Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 83.54 H 8.51 O 7.95 −実測値：C 83.48 H 8.50 O 8.25
製造 カンファー（３３．５ｇ、０．２２モル）とカリウムｔ
−ブトキシド粉末（２４．７ｇ、０．２２モル）を、デ
ィーン・スターク装置を取り付けた丸底フラスコの２５
０ml乾燥トルエン中に入れる。混合物を還流させ、この
温度に１時間保つ。得られた混合物を約４０℃に冷却
し、２００mlの乾燥トルエン中に溶解したイソフタルア
ルデヒド（１３．４ｇ、０．１モル）を１時間かけて滴
下する。混合物を３時間３０分還流して形成した水を除
去する。混合物を冷却し２５mlの濃塩酸を含む氷中に空
ける。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥しろ過し、かつ溶媒を蒸発させる。得られたもの
をシリカカラム（溶出液：CH 2Cl2）で精製し次いでシク
ロヘキサンから再結晶して１，３−フェニレンビス(３
−メチリデンカンファー)（１０．４ｇ、収率：２５
％）を白色粉末の形態で得る（m.p. １５２℃）。 − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝２９５nm、εmax＝
４１５００、Ｅ１％＝１０４０ − Ｃ28Ｈ34Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 83.54 H 8.51 O 7.95 −実測値：C 83.48 H 8.50 O 8.25
【００５８】実施例４
１，４−フェニレンビス（メチリデンケトトリシクロデ
カン）の製造 ８−オキソトリシクロ[５．２．１．０2,6]デカン（２
２ｇ、０．１５モル）と２００mlのトルエンをコンデン
サー、滴下ロート、温度計及び窒素導入口を取り付けた
丸底フラスコに入れ、混合物を還流する。ナトリウムメ
トキシド（９．７２ｇ、０．１８モル）を加える。混合
物を２０分間撹拌する。次いで５０mlのトルエンと１０
mlのメタノールの混合物中の溶液としてのパラ−テレフ
タルアルデヒド（８．０４ｇ、０．０６モル）を２時間
にわたって１滴づつ加える。混合物を３時間還流する。
得られた混合物を冷却し水に空ける。有機相を乾燥し濃
縮する。得られた粗生成物を２／３ジクロロメタン／イ
ソプロピルエーテル混合物の５００mlから再結晶して
１，４−フェニレンビス(メチリデンケトトリシクロデ
カン)（４．２ｇ、収率：８１％）を白色粉末の形態で
得る（m.p.＝ ２３５〜２３６℃）。 − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝３４０nm、εmax＝
４３１００、Ｅ１％＝１０８０ − Ｃ28Ｈ30Ｎ2Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 84.38 H 7.59 O 8.03 −実測値：C 84.19 H 7.68 O 8.14
カン）の製造 ８−オキソトリシクロ[５．２．１．０2,6]デカン（２
２ｇ、０．１５モル）と２００mlのトルエンをコンデン
サー、滴下ロート、温度計及び窒素導入口を取り付けた
丸底フラスコに入れ、混合物を還流する。ナトリウムメ
トキシド（９．７２ｇ、０．１８モル）を加える。混合
物を２０分間撹拌する。次いで５０mlのトルエンと１０
mlのメタノールの混合物中の溶液としてのパラ−テレフ
タルアルデヒド（８．０４ｇ、０．０６モル）を２時間
にわたって１滴づつ加える。混合物を３時間還流する。
得られた混合物を冷却し水に空ける。有機相を乾燥し濃
縮する。得られた粗生成物を２／３ジクロロメタン／イ
ソプロピルエーテル混合物の５００mlから再結晶して
１，４−フェニレンビス(メチリデンケトトリシクロデ
カン)（４．２ｇ、収率：８１％）を白色粉末の形態で
得る（m.p.＝ ２３５〜２３６℃）。 − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝３４０nm、εmax＝
４３１００、Ｅ１％＝１０８０ − Ｃ28Ｈ30Ｎ2Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 84.38 H 7.59 O 8.03 −実測値：C 84.19 H 7.68 O 8.14
【００５９】実施例５
１，４−フェニレンビス(３−メチリデンカンファー)の
製造 カンファー（６６．９８ｇ、０．４４モル）とナトリウ
ムメトキシド粉末（２３．７６ｇ、０．４４モル）を、
全ての装置を取り付けた丸底フラスコの１００ml乾燥ト
ルエン中に入れる。混合物を還流させ、この温度に１時
間保つ。次いで１００mlの乾燥トルエン、１０mlのピリ
ジン及び１６mlのメタノールの熱混合物中に溶解したテ
レフタルアルデヒド（２６．８ｇ、０．２モル）を２時
間かけて滴下する。メタノールを溜去し、温度を１１０
℃に８時間保つ。混合物を氷中に空け、ジエチルエーテ
ルで抽出する。固形物をジエチルエーテルから再結晶し
て、乾燥後１，４−フェニレンビス(３−メチリデンカ
ンファー)（２３ｇ、収率：１３％）を白色粉末の形態
で得る（m.p. ２３４℃）。 − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝３３７nm、εmax＝
３８７２０、Ｅ１％＝９６０ − Ｃ28Ｈ34Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 83.54 H 8.51 O 7.95 −実測値：C 83.54 H 8.56 O 7.91
製造 カンファー（６６．９８ｇ、０．４４モル）とナトリウ
ムメトキシド粉末（２３．７６ｇ、０．４４モル）を、
全ての装置を取り付けた丸底フラスコの１００ml乾燥ト
ルエン中に入れる。混合物を還流させ、この温度に１時
間保つ。次いで１００mlの乾燥トルエン、１０mlのピリ
ジン及び１６mlのメタノールの熱混合物中に溶解したテ
レフタルアルデヒド（２６．８ｇ、０．２モル）を２時
間かけて滴下する。メタノールを溜去し、温度を１１０
℃に８時間保つ。混合物を氷中に空け、ジエチルエーテ
ルで抽出する。固形物をジエチルエーテルから再結晶し
て、乾燥後１，４−フェニレンビス(３−メチリデンカ
ンファー)（２３ｇ、収率：１３％）を白色粉末の形態
で得る（m.p. ２３４℃）。 − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝３３７nm、εmax＝
３８７２０、Ｅ１％＝９６０ − Ｃ28Ｈ34Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 83.54 H 8.51 O 7.95 −実測値：C 83.54 H 8.56 O 7.91
【００６０】遮蔽剤の水性分散物の製造
ヘンケル（Henkel）社によりPlantarenの商品名で市販
されているアルキルポリグルコシド（ＡＰＧ）の１％の
存在下に、不溶性遮蔽剤の水中５０％分散物を製造す
る。 分散物前駆体の製造：５０mlのビーカー中の前もって均
一化した水＋ＡＰＧ混合物に、粉末の小部分を入れる。
混合物を超音波で４５分間撹拌して粉末を完全に湿らせ
る。 粉砕： 使用した機器：レヒト（Recht）MM200ボールミル、レヒ
ト社により市販、２５mlのボウル、２個の直径２cmのス
チールボール。上記により得られた分散物前駆体をボー
ルを含むミルのボウルに入れる。撹拌周波数１５で１時
間粉砕を行う。 特性：本発明の実施例５に従って製造した化合物を使用
して得られた分散物をマルバーン（Malvern）社により
市販されているマスターサイザー（Mastersizer）2000
グラニュロメーターを使用して特性を調べる。 数平均直径分布：取り付けた装置を使用して１時間粉砕
した製品について、ｄ＝０．７７μm。
されているアルキルポリグルコシド（ＡＰＧ）の１％の
存在下に、不溶性遮蔽剤の水中５０％分散物を製造す
る。 分散物前駆体の製造：５０mlのビーカー中の前もって均
一化した水＋ＡＰＧ混合物に、粉末の小部分を入れる。
混合物を超音波で４５分間撹拌して粉末を完全に湿らせ
る。 粉砕： 使用した機器：レヒト（Recht）MM200ボールミル、レヒ
ト社により市販、２５mlのボウル、２個の直径２cmのス
チールボール。上記により得られた分散物前駆体をボー
ルを含むミルのボウルに入れる。撹拌周波数１５で１時
間粉砕を行う。 特性：本発明の実施例５に従って製造した化合物を使用
して得られた分散物をマルバーン（Malvern）社により
市販されているマスターサイザー（Mastersizer）2000
グラニュロメーターを使用して特性を調べる。 数平均直径分布：取り付けた装置を使用して１時間粉砕
した製品について、ｄ＝０．７７μm。
【００６１】実施例６
(２，３，５，６−テトラメチル)−１，４−フェニレン
ビス(３−メチリデンカンファー)の製造 カンファー（４０ｇ、０．２６４モル）、水酸化ナトリ
ウムペレット（９．６ｇ、０．２４モル）及び２，３，
５，６−テトラメチルテレフタルアルデヒド（２２．８
２ｇ、０．１２モル）を、全ての装置を取り付けた丸底
フラスコの２００ml乾燥トルエン中に入れる。混合物を
還流させ、この温度に９６時間保つ。反応混合物を氷中
に空け、クロロホルムで抽出する。有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。ろ過、乾燥及びシリ
カ中でのカッティング（溶出液：トルエン）を行った
後、(２，３，５，６−テトラメチル)−１，４−フェニ
レンビス(３−メチリデンカンファー)（１４．３ｇ、収
率：２６％）を白色粉末の形態で得る。 − ＵＶ（CH2Cl2溶液中）：λmax＝２８６nm、εmax＝
１２２００、Ｅ１％＝２７０ − Ｃ32Ｈ42Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 83.79 H 9.23 O 7.05 −実測値：C 83.59 H 9.24 O 6.98
ビス(３−メチリデンカンファー)の製造 カンファー（４０ｇ、０．２６４モル）、水酸化ナトリ
ウムペレット（９．６ｇ、０．２４モル）及び２，３，
５，６−テトラメチルテレフタルアルデヒド（２２．８
２ｇ、０．１２モル）を、全ての装置を取り付けた丸底
フラスコの２００ml乾燥トルエン中に入れる。混合物を
還流させ、この温度に９６時間保つ。反応混合物を氷中
に空け、クロロホルムで抽出する。有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。ろ過、乾燥及びシリ
カ中でのカッティング（溶出液：トルエン）を行った
後、(２，３，５，６−テトラメチル)−１，４−フェニ
レンビス(３−メチリデンカンファー)（１４．３ｇ、収
率：２６％）を白色粉末の形態で得る。 − ＵＶ（CH2Cl2溶液中）：λmax＝２８６nm、εmax＝
１２２００、Ｅ１％＝２７０ − Ｃ32Ｈ42Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 83.79 H 9.23 O 7.05 −実測値：C 83.59 H 9.24 O 6.98
【００６２】実施例７
１，４−フェニレンビス（２−メチリデンキヌクリジノ
ン）の製造 キヌクリジノンヒドロクロリド（３２ｇ、０．２モル）
を、全ての装置を取り付けた丸底フラスコの１００mlの
水中に入れる。これに水酸化ナトリウム溶液（２００ml
の水中の６４ｇ）を加える。窒素気流下に混合物を８０
℃まで上昇させ、熱エタノール１５０ml中に溶解したテ
レフタルアルデヒド（１２．０６ｇ、０．０９モル）を
３０分かけて加える。黄色の沈殿物が出現する。混合物
を４時間乾留する。得られた混合物を冷却し、ろ過し、
固形物を水で洗浄する。真空下に乾燥して、１，４−フ
ェニレンビス（２−メチリデンキヌクリジノン）（２
１．５ｇ、収率：６９％）を淡黄色粉末の形態で得る
（m.p. ＞２７０℃）。− ＵＶ（DMSO溶液中）：λmax
＝３４６nm、εmax＝２９６００、Ｅ１％＝８５０ λmax＝３６４nm、εmax＝２５０００、Ｅ１％＝７１７ − Ｃ20Ｈ12Ｎ2Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 75.83 H 6.94 N 8.04 O 9.18 −実測値：C 75.45 H 7.08 N 8.00 O 9.37
ン）の製造 キヌクリジノンヒドロクロリド（３２ｇ、０．２モル）
を、全ての装置を取り付けた丸底フラスコの１００mlの
水中に入れる。これに水酸化ナトリウム溶液（２００ml
の水中の６４ｇ）を加える。窒素気流下に混合物を８０
℃まで上昇させ、熱エタノール１５０ml中に溶解したテ
レフタルアルデヒド（１２．０６ｇ、０．０９モル）を
３０分かけて加える。黄色の沈殿物が出現する。混合物
を４時間乾留する。得られた混合物を冷却し、ろ過し、
固形物を水で洗浄する。真空下に乾燥して、１，４−フ
ェニレンビス（２−メチリデンキヌクリジノン）（２
１．５ｇ、収率：６９％）を淡黄色粉末の形態で得る
（m.p. ＞２７０℃）。− ＵＶ（DMSO溶液中）：λmax
＝３４６nm、εmax＝２９６００、Ｅ１％＝８５０ λmax＝３６４nm、εmax＝２５０００、Ｅ１％＝７１７ − Ｃ20Ｈ12Ｎ2Ｏ2に対する元素分析 −計算値：C 75.83 H 6.94 N 8.04 O 9.18 −実測値：C 75.45 H 7.08 N 8.00 O 9.37
【００６３】実施例８
２，５−ビス[４−(３−トリメチルシラニルプロピルオ
キシ)ベンジリデン]シクロペンタノンの製造 ａ）第１段階：４−（３−トリメチルシラニルプロピル
オキシ）ベンズアルデヒドの製造 ３−クロロプロピルトリメチルシラン（３３．１４ｇ、
０．２２モル）を、１５０mlの乾燥ＤＭＦ中の４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド（２４．４ｇ、０．２モル）と
炭酸カリウム（３０．４ｇ、０．２２モル）の混合物
に、１０分にわたって滴下して窒素気流下に１２０℃に
上昇させる。混合物を１２０〜１３０℃で２時間３０分
撹拌する。反応混合物を冷却し、氷水中にあける。水性
相をジクロロメタンで３回抽出する。有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空下に濃縮する。真空下に（０．
２mmHg）蒸留して４０．５ｇ（収率：８６％）の１１０
〜１１４℃で留出する４−（３−トリメチルシラニルプ
ロピルオキシ）ベンズアルデヒドを無色の油の形態で
得、これをさらに精製することなく次の工程で使用す
る。
キシ)ベンジリデン]シクロペンタノンの製造 ａ）第１段階：４−（３−トリメチルシラニルプロピル
オキシ）ベンズアルデヒドの製造 ３−クロロプロピルトリメチルシラン（３３．１４ｇ、
０．２２モル）を、１５０mlの乾燥ＤＭＦ中の４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド（２４．４ｇ、０．２モル）と
炭酸カリウム（３０．４ｇ、０．２２モル）の混合物
に、１０分にわたって滴下して窒素気流下に１２０℃に
上昇させる。混合物を１２０〜１３０℃で２時間３０分
撹拌する。反応混合物を冷却し、氷水中にあける。水性
相をジクロロメタンで３回抽出する。有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空下に濃縮する。真空下に（０．
２mmHg）蒸留して４０．５ｇ（収率：８６％）の１１０
〜１１４℃で留出する４−（３−トリメチルシラニルプ
ロピルオキシ）ベンズアルデヒドを無色の油の形態で
得、これをさらに精製することなく次の工程で使用す
る。
【００６４】ｂ）第２段階：実施例８の誘導体の製造
２２mlの水に溶解した４．２gの水酸化ナトリウム
（０．１０５モル）を、２００mlのメタノール中の上記
生成物（２６．２ｇ、０．１０５モル）とシクロペンタ
ノン（４．２ｇ、０．０５モル）の混合物に、１５分に
わたって３５℃で撹拌しながら窒素気流下に滴下する。
混合物を６時間還流する。得られた混合物を冷却し、得
られた黄色沈殿物をろ過しかつ水で完全に洗浄する。乾
燥後、２５ｇ（収率：９６％）の実施例８の誘導体を黄
色固形物の形態で得る。 − 融点：２０５〜２０７℃ − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝３９１nm、εmax＝
４９１００、Ｅ１％＝９４０ − Ｃ31Ｈ44Ｏ3Ｓｉ2に対する元素分析 −計算値：C 71.49 H 8.51 Si 10.78 −実測値：C 71.15 H 8.78 Si 40.47
（０．１０５モル）を、２００mlのメタノール中の上記
生成物（２６．２ｇ、０．１０５モル）とシクロペンタ
ノン（４．２ｇ、０．０５モル）の混合物に、１５分に
わたって３５℃で撹拌しながら窒素気流下に滴下する。
混合物を６時間還流する。得られた混合物を冷却し、得
られた黄色沈殿物をろ過しかつ水で完全に洗浄する。乾
燥後、２５ｇ（収率：９６％）の実施例８の誘導体を黄
色固形物の形態で得る。 − 融点：２０５〜２０７℃ − ＵＶ（CHCl3溶液中）：λmax＝３９１nm、εmax＝
４９１００、Ｅ１％＝９４０ − Ｃ31Ｈ44Ｏ3Ｓｉ2に対する元素分析 −計算値：C 71.49 H 8.51 Si 10.78 −実測値：C 71.15 H 8.78 Si 40.47
【００６５】化粧組成物の例 水中油クリーム
脂肪相と水性相を個別に７０℃まで加熱し、次いで油性
相を撹拌しながら水性相に入れる。撹拌を約１５分続
け、組成物を緩く撹拌しながら室温に戻るまで放冷す
る。本組成物の有効性を、ディフィ及びロビンソン（Di
ffey and Robinson）（B.L. Diffey et al., J. Soc. C
osmet. Chem., 40, 127-133 (1989)）の方法に従いオプ
トメトリックス（Optometrics）社が市販するSPF 290
スペクトロラジオメーターを使用してインビトロで、Tr
anspore（登録商標）テープで被覆した石英板上で分析
する。太陽保護因子（ＳＰＦ）は２．２±０．４であ
る。
相を撹拌しながら水性相に入れる。撹拌を約１５分続
け、組成物を緩く撹拌しながら室温に戻るまで放冷す
る。本組成物の有効性を、ディフィ及びロビンソン（Di
ffey and Robinson）（B.L. Diffey et al., J. Soc. C
osmet. Chem., 40, 127-133 (1989)）の方法に従いオプ
トメトリックス（Optometrics）社が市販するSPF 290
スペクトロラジオメーターを使用してインビトロで、Tr
anspore（登録商標）テープで被覆した石英板上で分析
する。太陽保護因子（ＳＰＦ）は２．２±０．４であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｈ
Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｕ
Ｆターム(参考） 4C064 AA06 DD05 EE04 GG03 GG05
HH05
4C083 AB211 AB231 AB241 AC072
AC122 AC182 AC211 AC212
AC341 AC342 AC422 AC791
AC841 AC851 AC911 AD152
AD611 BB21 BB23 BB26
BB41 BB44 BB46 BB47 BB49
BB51 CC02 CC11 CC19 CC31
DD33 EE07 EE17 EE29 FF01
4H006 AA01 AA03 AB12
4H049 VN01 VP02 VQ24 VR24 VU04
Claims (21)
- 【請求項１】 １０nm〜５μmの平均粒径を有しかつ以
下の式（Ｉ）及び（II）の一つに対応する、ＵＶ照射を
遮蔽するためのアリールビニレンケトン型の不溶性有機
化合物： 式中： ｎ＝１又は２、 Ａは、ｎ＝１の場合の式（Ｉ）又は式（ＩＩ）におい
て、以下の式（ａ）ないし（ｄ）から選択するアリール
基であり、又はｎ＝２の場合の式（Ｉ）において、以下
の式（ｅ）ないし（ｈ）から選択する基であり、 式中：記号Ｒ4はそれぞれ独立にＯＨ基、ハロゲン原
子、任意にケイ素原子を含む直鎖又は分岐したＣ1-6ア
ルキル基、任意にケイ素原子を含む直鎖又は分岐したＣ
1 -6アルコキシ基、直鎖又は分岐したＣ1-5アルコキシカ
ルボニル基、又は任意にケイ素原子又はアミノ官能基を
含む直鎖又は分岐したＣ1-6アルキルスルホンアミド基
を表し、 ｐは０から４の両端を含む整数を表し、 ｑは０又は１を表し、 Ｒ1は水素又はＯＨ基を表し、 Ｒ2は水素、任意にケイ素原子を含む直鎖又は分岐した
Ｃ1-6アルキル基、シアノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基を表し、 Ｒ3は任意にケイ素原子を含む直鎖又は分岐したＣ1-6ア
ルキル基又は二環式基を形成することができかつ任意に
一又は二つの基Ｒ4で置換したフェニル基を表し、 又はＲ2とＲ3が一緒になって単環式、二環式又は三環式
Ｃ2-10炭化水素残基を形成し、この場合一又は複数の窒
素、硫黄及び酸素原子で中断されていてもよく、かつ任
意に他のカルボニルを含んでもよく、かつ任意に直鎖又
は分岐したＣ1- 8アルキルスルホンアミド基で置換され
ていてもよく、かつ任意にケイ素原子又はアミノ酸官能
基を含んでいてもよい；ただし、ｎ＝１の場合、Ｒ2及
びＲ3はカンファー核を形成しない。 - 【請求項２】 ｎ＝１である式（Ｉ）の化合物を以下か
ら選択することを特徴とする、請求項１に記載の不溶性
有機化合物：スチリルケトン、ベンジリデンシネオー
ル、ベンジリデンクロマノン、ベンジリデンチオクロマ
ノン、ベンジリデンキヌクリジノン、ベンジリデンシク
ロアルカノン、ベンジリデンヒダントイン、ベンジリデ
ンインダノン、ベンジリデンテトラロン、ベンジリデン
フラノン、ベンジリデンベンゾフラノン、ベンジリデン
インダンジオン、ベンジリデンベンゾチオフラノン、ベ
ンジリデンバルビツール酸、ベンジリデンピラゾロン、
ベンジリデンイミダゾロン、カルコン及びベンジリデン
オン。 - 【請求項３】 ｎ＝２である式（Ｉ）の化合物を以下か
ら選択することを特徴とする、請求項１に記載の不溶性
有機化合物：フェニレンビス（メチリデン−ノル−カン
ファー）、フェニレンビス（メチリデンカンファー）、
フェニレンビス（メチリデンカンファースルホンアミ
ド）、フェニレンビス（メチリデンシネオール）、フェ
ニレンビス（メチリデンケトトリシクロデカン）、ビス
（フェニレンアルキレンケトン）、フェニレンビス（メ
チリデンフラノン）及びフェニレンビス（メチリデンキ
ヌクリジノン）。 - 【請求項４】 式（II）の化合物をビス（ベンジリデン
シクロアルカノン）及びγ−ピロンから選択することを
特徴とする、請求項１に記載の不溶性有機化合物。 - 【請求項５】 平均粒径が１０nm〜２μm、好ましくは
２０nm〜２μmである粒子の形態に化合物があることを
特徴とする、先の請求項１ないし４のいずれか１項に記
載の不溶性有機化合物。 - 【請求項６】 化粧品として受容可能な支持体中に先の
請求項１ないし５のいずれか１項に記載のＵＶ照射を遮
蔽する不溶性有機化合物の少なくとも一つを含む、化粧
組成物。 - 【請求項７】 ＵＶ照射を遮蔽する不溶性有機化合物の
画分が化粧組成物の全質量に対して０．１質量％〜１５
質量％、好ましくは０．２質量％〜１０質量％であるこ
とを特徴とする、請求項６に記載の化粧組成物。 - 【請求項８】 組成物が、請求項１ないし５に記載のも
の以外のＵＶ−Ａ及び／又はＵＶ−Ｂ範囲で活性である
有機日焼け止め剤を一又は複数さらに含むことを特徴と
する、請求項６又は７のいずれかに記載の化粧組成物。 - 【請求項９】 有機日焼け止め剤を以下から選択するこ
とを特徴とする、請求項８に記載の化粧組成物：サリチ
ル酸エチルヘキシル、ブチルメトキシジベンゾイルメタ
ン、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、オクトクリレ
ン、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、テレフタ
リリデンジカンファースルホン酸、ベンゾフェノン−
３、ベンゾフェノン−４、ベンゾフェノン−５、４−メ
チルベンジリデンカンファー、ベンズイミダジレート、
アニソトリアジン、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチ
ルヘキシルブタミドトリアゾン、２，４，６−トリス
(ジイソブチル４'−アミノベンザルマロネート)ｓ−ト
リアジン、メチレンビス（ベンゾトリアゾリル）テトラ
メチルブチルフェノール、ドロムトリゾールトリシロキ
サン、及びこれらの混合物。 - 【請求項１０】 一又は複数の無機顔料をさらに含むと
ことを特徴とする、請求項６ないし９のいずれか１項に
記載の化粧組成物。 - 【請求項１１】 無機顔料を、被覆されていても被覆さ
れていなくてもよい金属酸化物ナノ顔料、例えば酸化チ
タン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム及び酸化セ
リウム及びこれらの混合物から選択することを特徴とす
る、請求項１０に記載の化粧組成物。 - 【請求項１２】 ナノ顔料の平均粒径が５nm〜１００n
m、好ましくは１０nm〜５０nmであることを特徴とす
る、請求項１１に記載の化粧組成物。 - 【請求項１３】 少なくとも一つの皮膚の人工日焼け剤
及び／又は褐色化剤をさらに含むことを特徴とする、請
求項６ないし１２のいずれか１項に記載の化粧組成物。 - 【請求項１４】 以下から選択する一又は複数の配合物
添加剤をさらに含むことを特徴とする、請求項６ないし
１３のいずれか１項に記載の化粧組成物：脂肪物質、生
理学的に受容可能な有機溶媒、増粘剤、抗酸化剤、不透
明化剤、安定化剤、消泡剤、芳香剤、保存剤、フィラ
ー、封鎖剤、噴射剤、ｐＨ制御剤及び着色剤、及びこれ
らの混合物。 - 【請求項１５】 以下から選択する化粧品として活性な
一又は複数の成分をさらに含むことを特徴とする、請求
項６ないし１４のいずれか１項に記載の化粧組成物：ビ
タミン、柔軟剤、ヒドロキシ酸、保湿剤、エモリエン
ト、フリーラジカル除去剤、物質Ｐ拮抗剤、抗炎症剤、
及びこれらの化合物の混合物。 - 【請求項１６】 組成物が皮膚又は毛髪を保護する化粧
組成物、日焼け止め組成物又はメイクアップ製品を構成
することを特徴とする、請求項６ないし１５のいずれか
１項に記載の化粧組成物。 - 【請求項１７】 ＵＶ照射特に太陽照射に感受性である
物質を保護するための、請求項１ないし５のいずれか１
項に記載の一又は複数の化合物の使用。 - 【請求項１８】 請求項１ないし５のいずれか１項に記
載の少なくとも一つの化合物の有効量を含むことを特徴
とする、ＵＶ照射特に太陽照射に敏感な物質を保護する
ための組成物。 - 【請求項１９】 ＵＶ照射の有害な作用を阻止するため
の医薬品を製造するための、請求項１ないし５のいずれ
か１項に記載の一又は複数の化合物の使用。 - 【請求項２０】 請求項６ないし１６のいずれか１項に
記載の化粧組成物又は請求項１ないし５のいずれか１項
に記載の化合物の有効量を皮膚又は毛髪に適用すること
から成ることを特徴とする、紫外線照射、特に太陽照射
に対して皮膚又は毛髪を保護するための非治療目的の方
法。 - 【請求項２１】 請求項６ないし１５のいずれか１項に
記載の化粧組成物又は請求項１ないし５のいずれか１項
に記載の化合物の有効量を皮膚に適用することから成る
ことを特徴とする、ＵＶ照射によって生じる皮膚の色の
変化を制御するための非治療目的の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0109634 | 2001-07-18 | ||
| FR0109634A FR2827510B1 (fr) | 2001-07-18 | 2001-07-18 | Filtres uv organiques insolubles de type aryl vinylene cetone et leur utilisation en cosmetique |
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|---|---|---|---|---|
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