JPH09295949A

JPH09295949A - 精製装置、該装置を用いた化合物の精製方法および混合方法

Info

Publication number: JPH09295949A
Application number: JP10973196A
Authority: JP
Inventors: Toyotaro Maruyama; 山豊太郎丸; Shinichi Nishiyama; 山伸一西; Hiroaki Tan; 弘明丹
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1996-04-30
Filing date: 1996-04-30
Publication date: 1997-11-18

Abstract

(57)【要約】【解決手段】本発明の精製装置は、先端にフランジが形
成された円筒状接合管を有する第１の球状容器と、両横
方向に、先端にフランジが形成された第２の球状容器
と、この第１および第２の球状容器をそれぞれ独立に温
度調整することが可能な第１および第２の加熱装置と、
第１および第２の球状容器とを接合状態で回動させる駆
動装置と、該第１および第２の球状容器から蒸散する気
体成分を冷却捕捉する捕捉容器と、この反応装置内の減
圧にする真空装置とを備えている。この精製装置の容器
をフランジで接合し、さらに第１および第２の球状容器
を独立して加熱調整することにより、液晶化合物等を高
い精度で精製することができる。また、この装置を用い
て液晶化合物の均一混合ができる。【効果】本発明の装置によれば、この装置内を非常に高
真空にすることができ、また、第１及び第２の球状容器
を、精製条件に併せて個別に温度調整して加熱すること
ができるので、例えば液晶化合物等を効率的に精製する
ことができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、化合物を精製する新規な
精製装置、この精製装置を用いて化合物を精製する方
法、および均一に混合する方法に関する。さらに詳しく
は本発明は、液晶化合物のように多段階を経て合成さ
れ、かつ高純度で使用される化合物、特に有機化合物を
効率よく精製することができる装置、並びに、この装置
を用いた精製方法および混合方法に関する。

【０００２】

【発明の技術的背景】近年、情報を視覚化するために種
々の表示装置が使用されている。例えば、液晶ディスプ
レイおよびＣＲＴ（cathode-ray tube、陰極線管）など
が代表的である。

【０００３】こうした表示装置の内、液晶ディスプレイ
は、ＣＲＴに比べ、薄型でかつ軽量であると共に、駆動
電圧が低く、さらに目に優しいなどの特徴を有してい
る。こうした特性を利用して、液晶ディスプレイは、初
期のころは、大型化が難しく、電卓、腕時計などに比較
的簡単な表示装置として使用されていたが、最近では、
種々の駆動方法が開発され、その大型化およびカラー化
が進んでいる。殊に、ＯＡ用コンピューターのディスプ
レーあるいは小型携帯用テレビなどのような急成長を遂
げている分野で液晶ディスプレイが使用されていること
から、その市場は急速に拡大しつつある。

【０００４】現在液晶ディスプレイとして用いられてい
るのはネマチック液晶である。ネマチック液晶は応答時
間が数十ｍｓと長く、ディスプレイの表示面積あるいは
画素数を増やすことが困難であったが、ＴＦＴ（Thin F
ilm Transister）や、ＳＴＮ（Super Twisted Nemati
c）方式を採用することによって、１０インチクラスま
でのディスプレイが商品化されるようになった。しかし
両者とも視野角が狭く、またＴＦＴ方式は製造プロセス
上歩留まりが悪いこと（高コスト）、ＳＴＮ方式は応答
速度が遅い（表示品質が悪い）など、今後さらに大画面
かつ高精細な液晶ディスプレイを開発する上で多くの課
題を抱えている。

【０００５】このような応答速度の遅いネマチック液晶
に代わって注目されてきたのが、強誘電性液晶（R.B. M
eyer, L. Liebert, L. Strzelecki and P. Keller, J.
Phys. (France) 36, L69 (1975).）、あるいは反強誘電
性液晶（A. D. L. Chandani,T. Hagiwara, Y. Suzuki,
Y. Ouchi, H. Takezoe and A. Fukuda, Jpn. J. Appl.
Phys., 27, L729 (1988).）であるスメクチックＣ^*相を
示す液晶である。この液晶は自発分極を有し、電界強度
と自発分極との積が液晶を動かすための実効エネルギー
強度となる。これらの液晶を数μｍ程度の厚さのセルに
入れた表示素子（表面安定化強誘電性液晶素子：N. A.
Clark and S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett., 36,
899 (1980)）は、印加電場に対し強誘電性液晶で安定な
２状態、反強誘電性液晶で３状態をとることができ、そ
れらの状態間のスイッチング時間は数μ秒のオーダーで
非常に短かい。ここで、テレビ（カラー動画、ＶＧＡ）
表示の必要条件は、１つの走査線あたりの書き込み時間
が１／｛３０回／秒ｘ６４０本ｘ３｝≒１７μ秒とな
る。従来のネマチック液晶では、応答速度が遅いため、
アクティブマトリクス駆動（ＴＦＴ方式など）を用いな
ければならなかったが、強誘電性液晶あるいは反強誘電
性液晶では、大量生産向きである単純マトリクスでの駆
動が可能となる。

【０００６】またこの表面安定化表示素子は、ＴＦＴお
よびＳＴＮ方式のディスプレイよりも視野角が広く、動
画用のディスプレイに適している。

【０００７】

【従来技術における問題点】上記のように表示装置とし
て液晶素子が使用されるようになってきており、液晶化
合物の消費も増加の一途をたどっている。しかしなが
ら、液晶化合物の製造工程は複雑で、反応の際に副生さ
れる化合物、反応触媒、反応溶媒などが混在する。こう
した反応生成物から液晶化合物を取り出すのに、従来
は、再結晶法、シリカゲルや、アルミナなどを用いたカ
ラムクロマトグラフィー法などが用いられる。

【０００８】こうした精製方法の中で、例えば再結晶法
では条件が最適であれば、一回の操作で大量の液晶が廉
価に精製できるが、液晶の多くは結晶化温度が室温以下
であり、表示素子に使われるような高純度液晶を再結晶
だけで得ることは難しい。また、カラムクロマトグラフ
ィー法は充填剤、展開溶媒を選択することによって再結
晶法よりも、高純度な液晶を得られる可能性が大きい
が、精製する液晶に対して大量の溶剤、およびカラム充
填剤が必要である。また再結晶法やカラムクロマトグラ
フィー法では、使用する溶剤（再結晶溶媒、展開溶
媒）、水分等の低沸点不純物を除く必要があり、これに
長時間を要し、また完全に除くのは難しい。このように
従来から採用されている方法は、高純度の液晶化合物を
大量に精製する方法としては適していない。

【０００９】ところで、一般的な有機化合物を精製する
方法として蒸留法が知られており、多くの分野でこの方
法を採用して工業的に有機化合物を精製している。この
蒸留法は、分子量が小さく、沸点の低い有機化合物の精
製法としては、極めて効率がよい。また、分子量がある
程度大きくなっても系内を減圧（通常は１Pa程度まで）
にすることにより、効率よく有機化合物を精製すること
ができる。

【００１０】この蒸留法を液晶化合物の精製に利用する
ことができれば、工業的な規模で純度の高い液晶化合物
を効率よく製造することができると考えられる。しかし
ながら、一般に液晶は分子量が大きいために沸点が高
く、蒸留するには高真空か、高温に加熱する必要があ
る。市販の蒸留装置では液晶化合物を、性能の高い真空
ポンプを用いたとしても、液晶化合物が安定な温度で蒸
留できるまで高真空にすることがでいない。また、こう
した市販の蒸留装置を用いて液晶化合物が蒸留できるま
で加熱温度を上げると、液晶化合物の熱分解による損失
が大きくなる。また、高沸点物の蒸留装置としては、薄
膜式蒸留装置が知られているが、この場合一回の操作で
の分離効率が悪く、目的物よりも低沸点物のみ除ける、
あるいは目的物よりも高沸点物のみ除けるという程度で
ある。また室温で固体のようなものの蒸留には適してい
ない。

【００１１】液晶表示素子の表示特性および長期表示安
定性を劣化させる原因の一つに液晶中のイオン性不純物
がある。このものは液晶の比抵抗に大きく影響を与え
る。一般的にはこの比抵抗値が高い方が表示特性はよく
なるが、液晶の種類、および液晶の駆動方法によって異
なり、特に要求特性の厳しいＴＦＴ駆動のアクティブマ
トリクス型カラー液晶ディスプレイでは、１０¹²Ωcm以
上の比抵抗が好ましい。

【００１２】イオン性不純物の除去には、アルミナ、シ
リカゲルあるいはイオン交換性樹脂を用いた除去方法が
提案されている（特開平１−８７６８５）。ところが、
この方法を複数の液晶化合物が混在している液晶組成物
に適用すると、液晶組成物の組成が変化してしまい、こ
うした組成変化によって予定している表示特性を得るこ
とができない。またイミド基を有する化合物を充填剤と
したカラム法も提案されている（特開平７−２７８５４
４など）が、やはり組成変化の可能性があると共に、イ
ミド基を有する化合物の合成、使用する溶剤の管理、器
具等のイオン濃度管理が非常に面倒で、こうした精製装
置の管理にかかる費用のために、液晶化合物の精製コス
トが上昇するので液晶化合物を安価に提供することの障
害になっている。さらに、こうした液晶化合物には、均
一に混合することが難しい化合物があり、例えば、均一
に混合するために加熱すると、空気との接触によって一
部が分解することがある。こうした液晶化合物を均一に
混合するのも必ずしも容易ではない。

【００１３】

【発明の目的】本発明は、比較的高沸点の有機化合物を
効率よく精製することができる精製装置およびこの装置
を用いた精製方法を提供することを目的としている。

【００１４】本発明は、液晶中に含有されるイオン性不
純物が除け、かつ従来の精製法よりも簡便で低コストな
精製方法およびこの方法に使用する精製装置を提供する
ことを目的とする。

【００１５】また、本発明は、表示品質、および長期表
示安定性に優れた液晶表示素子を形成することができる
ように液晶化合物を精製する装置およびこの装置を用い
た精製方法を提供することを目的としている。

【００１６】さらに詳しくは、液晶および液晶組成物を
高効率で蒸留できる装置およびこの装置を用いた効率的
な液晶化合物の精製方法を提供することを目的としてい
る。また本発明は、液晶組成物を効率よくブレンドする
ことができる装置、およびこの装置を用いたブレンド法
（精製法）を提供することを目的としている。

【００１７】

【発明の概要】本発明の精製装置は、回動可能な球状容
器の仮想水平回転軸を中心軸とする円筒状接合管を少な
くとも一方の側に有し、該円筒状接合管の先端接合部に
フランジが形成された第１の球状容器と、該第１の球状
容器を加熱する第１の加熱装置と、該第１の球状容器と
接続されて回動可能な球状容器の仮想水平回転軸を中心
軸とする円筒状接合管を球状容器の両側に有し、該円筒
状接合管の先端接合部にフランジが形成された第２の球
状容器と、該第２の球状容器を加熱する第２の加熱装置
と、該第１の球状容器と第２の球状容器とを接合状態で
回動させる駆動装置と、第１の球状容器および第２の球
状容器に連通し、該第１の球状容器および第２の球状容
器から蒸散する気体成分を冷却して捕捉する捕捉容器
と、第１の球状容器とこれに接続された第２の球状容器
およびこの第２の球状容器と連通した捕捉容器の内部圧
力を減圧にする真空装置とを有し、少なくとも該各容器
が、それぞれの接合部に形成されたフランジにより接合
されており、そして、第１の加熱装置の加熱温度と第２
の加熱装置と加熱温度とがそれぞれ独立に制御可能にさ
れていることを特徴としている。

【００１８】また、本発明の精製方法は、回動可能な球
状容器の仮想水平回転軸を中心軸とする円筒状接合管を
少なくとも一方の側に有し、該円筒状接合管の先端接合
部にフランジが形成された第１の球状容器と、該第１の
球状容器を加熱する第１の加熱装置と、該第１の球状容
器と接続されて回動可能な球状容器の仮想水平回転軸を
中心軸とする円筒状接合管を球状容器の両側に有し、該
円筒状接合管の先端接合部にフランジが形成された第２
の球状容器と、該第２の球状容器を加熱する第２の加熱
装置と、該第１の球状容器と第２の球状容器とを接合状
態で回動させる駆動装置と、第１の球状容器および第２
の球状容器と連通し、該第１の球状容器および第２の球
状容器から蒸散する気体成分を冷却して捕捉する捕捉容
器と、第１の球状容器とこれに接続された第２の球状容
器およびこの第２の球状容器と連通した捕捉容器の内部
圧力を減圧にする真空装置とを有し、少なくとも該各容
器が、それぞれの接合部に形成されたフランジにより接
合されており、そして、第１の加熱装置の加熱温度と第
２の加熱装置と加熱温度とがそれぞれ独立に制御可能に
されている精製装置の第１の球状容器に、精製対象物を
入れ、減圧下に、少なくとも連結された第１の球状容器
および第２の球状容器を駆動装置により回動させなが
ら、第１の加熱装置により第１の球状容器を加熱すると
共に、第２の加熱装置により第２の球状容器を第１の球
状容器よりも低い温度に加熱して、第１の球状容器中の
精製対象物を第２の球状容器に留出させることを特徴と
している。

【００１９】さらに、本発明の精製方法において、回動
可能な球状容器の仮想水平回転軸を中心軸とする円筒状
接合管を少なくとも一方の側に有し、該円筒状接合管の
先端接合部にフランジが形成された第１の球状容器と、
該第１の球状容器を加熱する第１の加熱装置と、該第１
の球状容器と接続されて回動可能な球状容器の仮想水平
回転軸を中心軸とする円筒状接合管を球状容器の両側に
有し、該円筒状接合管の先端接合部にフランジが形成さ
れた第２の球状容器と、該第２の球状容器を加熱する第
２の加熱装置と、該第２の球状容器と接続されて回動可
能な球状容器の仮想水平回転軸を中心軸とする円筒状接
合管を球状容器の両側に有し、該円筒状接合管の先端接
合部にフランジが形成された第３の球状容器と、該第１
の球状容器と第２の球状容器と第３の球状容器とを接合
状態で回動させる駆動装置と、第１の球状容器、第２の
球状装置および第３の球状容器に連通し、該第１の球状
容器および第２の球状容器から蒸散する気体成分を冷却
して捕捉する捕捉容器と、第１の球状容器とこれに接続
された第２の球状容器、この第２の球状容器に接続され
た第３の球状容器およびこの第３の球状容器と気密状態
で連通する捕捉容器の内部圧力を減圧にする真空装置と
を有し、少なくとも該各容器が、それぞれの接合部に形
成されたフランジにより接合されており、そして、第１
の加熱装置の加熱温度と第２の加熱装置の加熱温度とが
それぞれ独立に制御可能にされている第１の球状容器ま
たは第２の球状容器に、少なくとも２種類の混合対象物
を入れ、減圧下における混合対象物の液状温度以上、沸
点以下の温度に第１の球状容器または第２の球状容器を
加熱して、混合対象物を仕込んだ球状容器内で、複数の
混合対象物を均一に混合することを特徴としている。

【００２０】本発明の精製装置では、第１の球状容器を
加熱する第１の加熱装置と、第２の球状容器を加熱する
第２の加熱装置がそれぞれ独立に温度調整ができるよう
に設置されている。そして、第１の球状容器の加熱温度
を、例えば液晶化合物の沸点に設定し、第２の球状容器
の加熱温度を溶剤等の低分子量成分の沸点以上であって
第１の球状容器の加熱温度よりも低く設定することによ
り、液晶化合物等の精製対象物は、第１の球状容器から
第２の球状容器に移行する。しかも第２の球状容器も加
熱されているので、溶剤および未反応試薬等は、第２の
球状容器から留去される。

【００２１】しかも、本発明の精製装置では、球状容器
をフランジを介して接合することにより、従来の磨りガ
ラスとグリスを用いた場合よりも、装置全体の気密性が
向上し、従来蒸留による精製は不可能であると考えられ
ていた液晶化合物のような高分子量の有機化合物も熱分
解を引き起こすことなく、効率的に精製することができ
る。殊に本発明の精製装置によれば、液晶化合物中に微
量に含有される無機イオン性の物質を効率的に除去する
ことができる。

【００２２】また、第１の球状容器または第２の球状容
器のいずれかに、複数の液晶化合物のような混合対象物
を入れて、混合対象物の液状温度以上沸点以下に加熱す
ることにより、液晶化合物のような混合対象物以外の成
分を留去することができる。そして、この操作は、球状
容器を回転あるいは回動しながら行うので液晶化合物の
ような混合対象物を均一に混合することができる。しか
も、減圧下で操作するので空気との接触による分解を防
止できる。

【００２３】

【発明の具体的説明】次に本発明の精製装置およびこの
装置を用いた有機化合物の精製方法を図面を参照しなが
ら具体的に説明する。

【００２４】図１は、本発明の精製装置を概念的に示す
図であり、図２は、球状容器の形状を示す図であり、図
３は、球状容器等の接合部分を示す図であり、図４は、
球状容器と加熱装置との関係を示す図である。

【００２５】本発明の精製装置は、図１に示すように、
第１の球状容器１、第２の球状容器２、必要により設け
られる第３の球状容器３、球状容器を回動させる回動駆
動装置４、球状容器２または３と上記駆動装置４とを接
続するベロー９、低融点化合物を捕捉する捕捉装置５、
この反応系全体を減圧にする真空装置６とを有し、第
１、第２および第３の球状容器１,２,３は、円筒状接合
管１２,１２の先端に設けられたフランジ２１b,２２a,
２２b,２３a,２３bなどによって接合されている。ま
た、第１の球状容器１は第１の加熱装置７によって加熱
され、第２の球状容器２は、第２の球状容器８によって
加熱されるようになっている。

【００２６】図１および図５に示すように、球状容器２
または３と、駆動装置４とは、本発明の装置を接合した
際に生ずる歪みを解消するためにベロー９を介して接続
されていることが好ましい。このようにベロー９を介在
させることにより、本発明の装置全体の歪みをこのベロ
ー９で緩和しているので、各フランジには接続による歪
みがかからなくなり、フランジ部分の気密性がより高く
なる。

【００２７】第１、第２、第３の球状容器は、基本的に
図２に示すように、基本的に球体容器本体１１とこの球
体容器の左右方向に延出された円筒状接合管１２、１２
と、この円筒状接合管１２,１２の先端に設けられたフ
ランジ１３,１３とからなる。この円筒状接合管１２,１
２は、この球状容器が装置に組み込まれて回動する際の
仮想水平回転軸５０が中心軸となるように球状容器本体
から左右に延出するように設けられている。

【００２８】フランジ１３,１３は、円筒状接合管１２,
１２の先端部分に設けられたドウナツ状の形態を有し、
円筒状接合管１２,１２の筒内径と対応する直径の開口
部１５,１５を有している。また、フランジ１３,１３の
表面１６は、隣接する球状容器のフランジと接合した際
に間隙が形成されないように平滑に仕上げられている。

【００２９】第２の球状容器および必要により配置され
る第３の球状容器は、両端で隣接する容器などのフラン
ジと接合するために、左右に上記のような円筒状接合管
１２,１２を有し、その先端にはフランジ１３,１３が形
成されていることが必要であるが、第１の球状容器１
は、第２の球状容器２と接合しているだけなので、容器
本体の一方の側にだけ円筒状接合管１２が形成されてい
ればよい。ただし、図２に示すように左右両側に円筒状
接合管１２,１２およびフランジ１３,１３が形成されて
いてもよく、この場合には、第２の球状容器２と接合す
るフランジ１３の反対側のフランジ１３をとしての境
界面で閉塞すればよく、例えば図２において、破線で示
されているようなターミネータ１７を用いて、この端部
を閉塞することができる。

【００３０】この第１の球状容器１、第２の球状容器
２、さらに必要により配置される第３の球状容器３は、
精製対象物に侵されることがなく、かつ耐熱性のある素
材で形成することができるが、例えば液晶化合物を精製
する際には、ナトリウム、カリウム、塩素などの無機成
分の混入を防止する必要があり、このためにこの球状容
器は石英ガラスで形成することが好ましい。

【００３１】また、それぞれの球状容器を接合するフラ
ンジ部分では、図３に示すように円筒状接合管１２の先
端に設けられているフランジ１３と、他の球状容器の円
筒状接合管１２aの先端に設けられたフランジ１３aとの
間にパッキン１９a、あるいは、Ｏリング１９bのような
気密部材１９を介して接合することが好ましい。このよ
うに気密部材１９を介してフランジ１３,１３aを接合す
ることにより、仮にフランジの表面に微細な凹凸があっ
た場合であってもこの反応系内を高真空にすることがで
きる。

【００３２】上記のような球状容器は、図４（Ａ）に示
すように、第１の球状容器１のフランジ２１ｂと、第２
の球状容器２のフランジ２２aとが水平仮想回転軸５０
を回転軸として回動可能に接合され、第２の球状容器２
の他方のフランジ２２bは、第３の球状容器３を配置す
る場合には、この第３の球状容器３のフランジ２３aと
接合される。

【００３３】さらに、第３の球状容器３の他方のフラン
ジ２３ｂは、回動駆動装置４から延出したフランジ２４
aとベローによって接合される。なお、第３の球状容器
３が用いられない場合には、第２の球状容器２のフラン
ジ２２bと回動駆動装置４から延出したフランジ２４aと
がベローによって接合される。

【００３４】こうして接合された第１の球状容器１、第
２の球状容器２、さらに必要により接合される第３の球
状容器３、およびこれらとベロー９で接合する回動駆動
装置４の接合管は回動駆動装置４によって与えられる回
転、あるいは回動の際の水平仮想回転軸５０が共通の回
転軸になるように、換言すれば、円筒状接合管が一本の
直線パイプと同様にほぼ一直線になるように接合され
る。

【００３５】上記第１の球状容器１と第２の球状容器２
は、図４（Ａ）および（Ｂ）に示すように独立に加熱温
度の調整が可能な第１の加熱容器７および第２の加熱容
器８によって独立に温度調整が可能なようにされてい
る。すなわち、第１の加熱装置７および第２の加熱装置
には、可変抵抗などからなる温度調節装置４１,４５が
備えられており、これにより加熱装置７,８の筐体４
３、４７内に配置されたヒーター４２,４６（ブロック
ヒーター等）の温度を変えることができる。第１、第２
の加熱装置７,８には、例えばアルミ等のブロックヒー
ターなどを用いることにより球状容器を均一に加熱する
ことができる。

【００３６】この加熱装置の筐体４３,４７は、断熱性
の素材で形成されており、ヒーター４２、４６からの熱
が外部に露出しにくくしている。また、この筐体４３,
４７の上部は、球状容器を収容するために解放されてい
るので、球状容器を収容した後にこの筐体４３,４７の
上部からの放熱を防止するために、断熱材で形成した蓋
体４３,４７で、筐体４３,４７の上部解放部を塞ぐこと
が好ましい。

【００３７】また加熱装置７,８の筐体４３,４７の左右
側壁には、球状容器の左右に形成されている円筒状接合
管の軸受けになるようにＵ字型の凹部４９を形成してい
ることが好ましい。なお、第１の球状容器１が一方に円
筒状接合管１２を有する場合には、図４（Ａ）に示され
るように、第１の加熱装置７には一方にのみにＵ字型の
凹部４９を有していればよく、また左右方向に両方向に
円筒状接合管１２を有する場合には、フランジ２１ａは
ターミネーター１７によって閉鎖されると共に、この右
側の円筒状接合管１２を支持するためのＵ字型の凹部４
９を第１の加熱装置７に形成することができる。そし
て、こうした筐体４３,４７の内側で、球状容器が接触
する部分は、例えばフッ素樹脂あるいはシリコン樹脂な
どで形成されていることが好ましい。

【００３８】上記第１の球状容器と第２の球状容器とさ
らに必要により第３の球状容器は、接合された状態で回
動させながら、第１の球状容器および第２の球状容器は
加熱される。この回動は、水平仮想回転軸５０を回転中
心軸として連結された球状容器を回転させてもよいし、
水平仮想回転軸５０を中心軸として右周り、左周りに所
定の角度（1/10回転づつ左右に回動〜１回転づつ左右に
回動）で回動させてもよい。

【００３９】回動駆動装置４には、上記第１の球状容器
と第２の球状容器とさらに必要により第３の球状容器を
回転あるいは回動させることができる種々の方式を採用
することができる。例えば図１に示す回動駆動装置は、
円筒状接合管の周囲に駆動装置を配置して、例えば連結
管２５として耐圧ゴム管を使用して、この連結管２５を
左回転および右回転させてよじりながら、上記第１の球
状容器と第２の球状容器とさらに必要により第３の球状
容器を回転軸５０を中心軸として右回りおよび左回りに
回動させる装置である。こうして球状容器を左右周りに
回動すると、第１の加熱装置７および第２の加熱装置８
からの熱が、それぞれの加熱装置に設置された球状容器
および内容物に均一に伝わり、球状容器の中で蒸留対象
物が熱分解を起こしにくく、さらに焦げ付きなどが生じ
にくい。

【００４０】また、この回動駆動装置４は図５に示すよ
うに円筒状接合管２４ｃをベルト等の回転伝達手段６１
を介してモーター６２によって回転または回動するよう
にしてもよい。このように円筒状接合管２４ｃが回転す
る場合、この回転する円筒状接合管２４ｃと真空チャン
バー６３を介して捕捉容器５に接合することが好まし
い。捕捉容器５は、通常は、回転しないので、回転する
第１、第２、さらに必要により第３の球状容器の連結体
と、真空チャンバー６３とは、外周部は真空チャンバー
６３に接合し、内周部は回転している円筒状接合管２４
ｃに連結し、内周部と外周部との間が、この系の減圧状
態を維持できるようにシールされた接合具６４を使用す
る。そして、高真空状態を維持するためには、この接合
具６４としては磁性流体シールを用いた回転導入機を採
用することが好ましい。

【００４１】磁性流体シールは、永久磁石によりボール
ビーズと回転軸との間に磁気回路を構成し、そして、回
転体とボールビーズとの間に形成される微小間隙に磁性
流体を注入してこの微小間隙からの空気の侵入を遮断す
るものである。ここでボールビーズと回転体との間隙
は、通常は１０〜２００μｍであり、磁性流体は、ボー
ルビーズと回転軸とによって磁束密度の高い間隙に吸引
され、この間隙を完全に塞いでしまい、あたかもリング
状の液状パッキングとして作用する。本発明で使用する
磁性流体シールは、上記のようなボールビーズと磁性流
体からなるシールを、例えば２〜１０段設けたものを使
用する。このように多段シールすることにより、間隙か
らの空気の侵入をほぼ完全に阻止することができる。

【００４２】真空チャェンバー６３は、一方の端部に上
記のような磁気流体シール方式の接合具６４に連結して
いると共に、他方の端部からは、捕捉容器と連結する連
結管６５が設けられ、捕捉容器５と連結されている。

【００４３】捕捉容器５は、第１の球状容器に仕込まれ
た精製対象物中に含有される低沸点化合物（例えば、溶
剤、未反応原料、低分子量分解物、低分子量副生物）を
捕捉するためのものであり、基本的には、真空チャンバ
ー６３から導出された連結管が導入され、真空ポンプ６
に連通する導出管を有する密閉容器６７である。そし
て、この捕捉装置の密閉容器６７の外周には液体窒素の
ような低温冷却媒体を導入して密閉容器を冷却する外部
ジャケット６６が備えられている。このように液体窒素
のような極低温の冷却媒体を用いて捕捉装置を冷却する
ことにより、低沸点物を確実に捕捉することができると
共に、真空ポンプのオイルの劣化を防止することができ
る。さらに、真空度を高くしても、一旦この捕捉装置で
捕捉された低沸点物質が新たに気化することがないの
で、系内全体の真空度を低く維持することができる。

【００４４】この捕捉装置は、洗浄が容易なようにセパ
レート型にすることが好ましく、さらに、より完全なト
ラッピングを行うために、複数個の捕捉装置を並列に配
列してもよい。

【００４５】この捕捉装置５から導出される連結管６８
は、真空ポンプ６に連結されている。真空ポンプ６は、
例えば液晶化合物のように比較的分子量の大きい物質を
できるだけ低温で蒸留することができるように、高真空
度を達成することができるものであることが好ましい。
すなわち、例えば液晶化合物を蒸留により精製するため
には、到達圧力が１０^-6〜１０^-7mmHg（１０^-4〜１０^-5
Pa）程度、あるいはこれ以上に減圧することが好まし
く、こうした高真空を達成するために、オイル拡散ポン
プのようなに減圧能力が高い真空ポンプが好適に使用さ
れる。

【００４６】上記のような本発明の精製装置は次のよう
にして使用される。図１に示すように、まず、精製対象
となる化合物を含有する精製対象物を第１の球状容器１
に入れ、この第１の球状容器１と第２の球状容器２とを
接合し、さらに必要により第３の球状容器３を第２の球
状容器２に接合する。こうして連結された球状容器を回
動駆動装置４の円筒状接合管にベロー９をはさんで接続
する。

【００４７】回動駆動装置が組み込まれたユニットと、
真空ポンプが接続した捕捉容器と接合する。上記のよう
に各部材を接合すると共に、第１の球状容器を第１の加
熱装置７内に収容し、第１の球状容器２を第２の加熱装
置８内に収容する。同時に捕捉容器５の外周部に設けら
れたジャケット内に液体窒素を導入して捕捉容器を冷却
すると共に、真空ポンプを作動させて系内を減圧し、回
動駆動装置を作動させて球状容器を回転または回動させ
る。この回動させる場合、球状容器が通常は１〜１８０
度、好ましく５〜９０度左右に回動するようにする。こ
の装置内の圧力は、精製対象物の沸点などにより異なる
が、通常は０.１Pa以下、好ましくは１０^-4〜１０^-5Pa
程度まで減圧する。こうした圧力条件下で捕捉容器５
は、通常は、−１００℃以下に冷却される。

【００４８】第１の加熱装置７および第２の加熱装置８
には、それぞれ独立した温度調節装置４１,４５が組み
込まれており、この温度調節装置４１,４５を、第１の
球状容器１の加熱温度が、第２の球状容器の加熱温度よ
りも高くなるように設定して、球状容器を加熱する。第
１の球状容器の加熱温度は、この装置の減圧状態で精製
対象物が気化しうる温度以上である。第２の球状容器の
加熱温度は、この第２の球状容器で精製対象の化合物を
捕捉しようとする場合には、この装置の減圧状態におけ
るこの精製対象の化合物の沸点以下の温度に設定する。
また、第３の球状容器で精製対象の化合物を捕捉する場
合には、第２の球状容器の加熱温度を第１の球状容器の
加熱温度以下であって精製対象の化合物の沸点あるいは
沸点よりもわずかに高い温度に設定する。

【００４９】第３の球状容器には、加熱装置は配置され
ておらず、通常は空冷されて精製対象物より低沸点の化
合物が留出されるが、必要であれば、この第３の球状容
器を強制的に冷却してもよい。

【００５０】上記のようにして精製対象の化合物は、第
２の球状容器あるいは第３の球状容器に留出するが、こ
の化合物よりも低沸点の化合物である溶剤、反応副生
物、分解物等は、気体のまま捕捉装置５に達し、通常−
１００℃以下に冷却されているこの捕捉容器で捕捉され
る。また、沸点が精製対象の化合物よりも高い温度の物
質（例えば、無機化合物、重合物など）は、第１の球状
容器内に残留する。

【００５１】上記のようにして蒸留した後、室温まで冷
却し、装置内の圧力を常圧に戻した後に精製物を取り出
す。また、本発明の精製装置は、化合物を均一に混合す
る装置として使用することができる。

【００５２】この方法は、例えば液晶組成物のような複
数の化合物を均一に混合する場合に、各成分を第１の球
状容器あるいは第２の球状容器のいずれかに入れて、化
合物の液状温度（融点）以上の温度にこの球状容器を加
熱する。この際、各成分は、高純度溶媒に溶解して導入
してもよい。次いで、球状容器を連結して上述のように
一体化した後、回動装置で球状容器を左右に回動あるい
は回転させながら、減圧にする。

【００５３】このように加熱することにより、混合され
る各成分は液状になるが気化することはないのに対し
て、溶剤等の低沸点物質は気化して球状容器から留去さ
れる。そして、この場合においても、本発明の反応装置
内は減圧にされているので、混合対象の化合物と接触す
る空気の量は非常に少なくなり、加熱による化合物の酸
化分解を防止できる。そして、球状容器は回動装置によ
り揺り動かされまた液化した複数の成分が加熱撹拌され
るので、複数の成分を均一に混合することができる。

【００５４】こうして低沸点物質が留去され、均一に混
合した後、容器を室温まで冷却し、精製装置の圧力を常
圧に戻す。本発明の精製装置を用いて精製することがで
きる精製対象物は、気化する物質であれば特に制限はな
いが、液晶化合物のように高い純度が要求され、精製規
模をあまり大きくしなくともよい化合物である。

【００５５】例えば、液晶化合物は、複数の段階を経て
合成されるが、合成工程でアルカリ金属あるいは塩化物
などを使用することが多く、これらの成分が最終精製さ
れた液晶化合物中に残存することが多い。液晶化合物自
体は、本質的には絶縁性であり、こうした液晶化合物を
用いた表示装置は、本質的に絶縁性である液晶化合物に
電圧を印加することによりその配向状態を変えて光の透
過率を変動させることにより所望の情報を表示する装置
である。ところが、液晶化合物の最終生成物中にアルカ
リ金属あるいは塩化物等が存在すると、これらが電気伝
導の原因となり液相化合物の絶縁性が低下して液晶素子
の性能を低下させる原因ともなる。

【００５６】しかしながら、こうした液晶化合物の最終
生成物中に含有される無機イオンの濃度は、合計でもpp
mオーダーであり、しかも微量に各種のイオンが含有さ
れるため、こうした無機イオン性物質は、従来の方法で
は非常に除去しにくい。

【００５７】本発明の精製装置は、容器の接合部分にフ
ランジを採用したことによって、さらに、駆動部分を磁
気シールすることによって、高真空な状態を形成するこ
とが可能になり、液晶化合物のように分子量が数百にも
達する液晶化合物をも蒸留することができるようになっ
たのである。また、第１の球状容器および第２の球状容
器を加熱する加熱装置の加熱温度を独立制御することに
より、精製精度が向上する。

【００５８】従って、本発明の精製装置およびこの装置
を用いた精製方法は、液晶化合物の精製に特に適してい
る。

【００５９】

【発明の効果】本発明の精製法を採用することによっ
て、液晶のイオン性不純物が除け、かつ従来よりも精製
が簡便になった。またこの装置を使うことによって、液
晶組成物を効率よくブレンドすることができるようにな
る。

【００６０】そして、この方法によって得られた液晶を
使うことによって表示品質、および長期表示安定性に優
れた液晶表示素子が得られる。すなわち、本発明の精製
装置では、従来磨りガラスによって接合されていた各容
器の接合部分をフランジにより接合することにより、従
来よりも高真空な状態を形成することができ、従って、
この装置を用いることにより、液晶化合物のような比較
的分子量の大きい化合物をも蒸留精製することが可能に
なった。

【００６１】また、球状容器を加熱する加熱装置を独立
して温度制御が可能にしたことにより、それぞれの容器
で最適な精製温度を独立に設定することができるので、
より精密な蒸留を行うことができる。

【００６２】さらに、本発明の装置を利用することによ
り、液晶化合物を均一に混合することができる。

【００６３】

【実施例】次に本発明の実施例を示して本発明をさらに
詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定さ
れるものではない。

【００６４】

【実施例１】（１-１）液晶化合物の合成

【００６５】

【化１】

【００６６】上記式［１］に示される6-(4'-デシル-4-
ビフェニルメチルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナ
フタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチルペンチル
エステルを、炭酸カリウムを用いた、4'-デシル-4-ビフ
ェニルメチルブロマイドと、6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テ
トラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオ
ロメチルペンチルエステルとの縮合反応によって得た。
この式［１］で表される化合物をクロロホルム／ヘキサ
ン混合溶媒（容量比＝１：４）を用いたシリカゲルカラ
ムで粗く精製した。

【００６７】この液体クロマトグラフィーによる化学純
度は98.1％であった。またこうして粗く精製した式[１]
で表される液晶化合物中における無機イオン濃度は、次
の通りである。

【００６８】Ｎａイオン：０.４６ppm Ｋイオン：０.１３ppm Ｃｌイオン：５３０ppm （１-２）液晶素子の製造この液晶化合物を、ラビング処理したポリイミド薄膜を
有する、ＩＴＯ電極付きの液晶セルに（セル厚約１０μ
ｍ）、加熱して注入し、徐冷した。

【００６９】偏光板を偏光軸が直交するように２枚重
ね、この間に上記セルを配置して液晶素子を製造した。
この液晶素子に±３０Ｖの三角波を印加し、このときの
流れた電流量を測定し、この値から充填された液晶の抵
抗が10^-9Ωであることがわかった。（２）液晶の蒸留精製上記の（１-１）で得られた液晶を図１に示した装置を
用いて蒸留を行った。図１の第１の球状容器であるフラ
スコ１（石英ガラス製、以下記載のフラスコはすべて精
鋭ガラス製である）に液晶を０.５５８g入れ、オイル拡
散ポンプで減圧にし（１.５×１０^-5mmHg(２.０×１０
^-3Pa））、フラスコ１の部分を２５０〜２６０℃で１.
５時間加熱すると第２の球状容器であるフラスコ２の部
分へ０.５０８g液晶が蒸留された。

【００７０】上記（１-１）と同様にして分析したこの
液晶化合物の化学純度は、９９.５％であった。また無
機イオン濃度は次の通りである。

【００７１】Ｎａイオン：０.１１ppm Ｋイオン：０.２８ppm Ｃｌイオン：５７ppm （１-２）と同様に蒸留物して液晶素子を製造し、同様
にして充填された液晶の抵抗を測定したところ１０^-11
Ωであった。

【００７２】

【実施例２】（２-１）液晶化合物の合成

【００７３】

【化２】

【００７４】上記式［２］に示される6-(4'-ウンデシル
-4-ビフェニルカルボニルオキシ)-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステルを、ジシクロヘキシルカルボジイミド
を用いた4'-ウンデシル-4-ビフェニルカルボン酸と、6-
ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボ
ン酸(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステルとの縮
合反応によって得た。

【００７５】得られた化合物[２]をアルミナを用いたカ
ラムで不純物を吸着させ粗く精製した。この粗く精製し
た化合物について液体クロマトグラフィーにより測定し
た化学純度は、９９.８％であった。（２-２）液晶の蒸留精製上記（２-１）で得られた液晶を図１に示した装置を用
いて蒸留を行った。

【００７６】図１において第１の球状容器であるフラス
コ１に液晶を０.４３０g入れ、オイル拡散ポンプで減圧
にし（２×１０^-5mmHg(２.７×１０^-3Pa））、フラスコ
１の部分を２５０〜２６０℃で２.５時間加熱するとフ
ラスコ２の部分へ０.２５９g液晶が蒸留された。（１-
１）と同様に分析した化学純度は９９.９％であった。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、本発明の精製装置を概念的に示す図で
ある。

【図２】図２は、球状容器の形状の例を示す図である。

【図３】図３は、球状容器等の接合部分の例を示す図で
ある。

【図４】図４は、球状容器と加熱装置との関係の例を示
す図である。

【図５】図５は、回動駆動装置および捕捉装置の例を示
す図である。

【符号の説明】

１・・・第１の球状容器（石英ガラス製フラスコ）２・・・第２の球状容器（石英ガラス製フラスコ）３・・・第３の球状容器（石英ガラス製フラスコ）４・・・回動駆動装置５・・・捕捉容器６・・・真空ポンプ７・・・第１の加熱装置８・・・第２の加熱装置９・・・ベロー１１・・・球状容器本体１２,１２ａ,２４ｃ・・・円筒状接合管１３,１３ａ,２１,２２ａ,２２ｂ,２３ａ,２４ｂ・・・フ
ランジ１７・・・ターミネーター１９ａ,１９ｂ・・・パッキンまたはＯリング２５・・・連結管４３,４７・・・加熱装置の筐体４４,４８・・・加熱装置の蓋体４１,４５・・・温度調節装置５０・・・水平仮想回転軸６２・・・モーター６１・・・回転伝達手段６３・・・真空チャンバー６４・・・接合具６５・・・連結管６６・・・外部ジャケット６７・・・密閉容器６８・・・連結管

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】回動可能な球状容器の仮想水平回転軸を中
心軸とする円筒状接合管を少なくとも一方の側に有し、
該円筒状接合管の先端接合部にフランジが形成された第
１の球状容器と、該第１の球状容器を加熱する第１の加
熱装置と、該第１の球状容器と接続されて回動可能な球
状容器の仮想水平回転軸を中心軸とする円筒状接合管を
球状容器の両側に有し、該円筒状接合管の先端接合部に
フランジが形成された第２の球状容器と、該第２の球状
容器を加熱する第２の加熱装置と、該第１の球状容器と
第２の球状容器とを接合状態で回動させる駆動装置と、
第１の球状容器および第２の球状容器に連通し、該第１
の球状容器および第２の球状容器から蒸散する気体成分
を冷却して捕捉する捕捉容器と、第１の球状容器とこれ
に接続された第２の球状容器およびこの第２の球状容器
と連通した捕捉容器の内部圧力を減圧にする真空装置と
を有し、少なくとも該各容器が、それぞれの接合部に形成された
フランジにより接合されており、そして、第１の加熱装置の加熱温度と第２の加熱装置と
加熱温度とがそれぞれ独立に制御可能にされていること
を特徴とする精製装置。
【請求項２】前記第２の球状容器と捕捉容器との間に、
該第２の球状容器と接続されて回動可能な球状容器の仮
想水平回転軸を中心軸とする円筒状接合管を球状容器の
両側に有し、該円筒状接合管の先端接合部にフランジが
形成された第３の球状容器が、フランジを介して第２の
球状容器および捕捉容器に接続されていることを特徴と
する請求項第１項記載の精製装置。
【請求項３】前記各容器が、気密部材を介してフランジ
で接合されていることを特徴とする請求項第１項または
第２項記載の精製装置。
【請求項４】上記、第１、第２および第３の球状容器が
石英ガラスで形成されていることを特徴とする請求項第
１項または第２項記載の精製装置。
【請求項５】回動可能な球状容器の仮想水平回転軸を中
心軸とする円筒状接合管を少なくとも一方の側に有し、
該円筒状接合管の先端接合部にフランジが形成された第
１の球状容器と、該第１の球状容器を加熱する第１の加
熱装置と、該第１の球状容器と接続されて回動可能な球
状容器の仮想水平回転軸を中心軸とする円筒状接合管を
球状容器の両側に有し、該円筒状接合管の先端接合部に
フランジが形成された第２の球状容器と、該第２の球状
容器を加熱する第２の加熱装置と、該第１の球状容器と
第２の球状容器とを接合状態で回動させる駆動装置と、
第１の球状容器および第２の球状容器と連通し、該第１
の球状容器および第２の球状容器から蒸散する気体成分
を冷却して捕捉する捕捉容器と、第１の球状容器とこれ
に接続された第２の球状容器およびこの第２の球状容器
と連通した捕捉容器の内部圧力を減圧にする真空装置と
を有し、少なくとも該各容器が、それぞれの接合部に形成された
フランジにより接合されており、そして、第１の加熱装置の加熱温度と第２の加熱装置と
加熱温度とがそれぞれ独立に制御可能にされている精製
装置の第１の球状容器に、精製対象物を入れ、減圧下
に、少なくとも連結された第１の球状容器および第２の
球状容器を駆動装置により回動させながら、第１の加熱
装置により第１の球状容器を加熱すると共に、第２の加
熱装置により第２の球状容器を、第１の球状容器よりも
低い温度に加熱して、第１の球状容器中の精製対象物を
第２の球状容器に留出させることを特徴とする精製方
法。
【請求項６】前記第２の球状容器と捕捉容器との間に、
該第２の球状容器と接続されて回動可能な球状容器の仮
想水平回転軸を中心軸とする円筒状接合管を球状容器の
両側に有し、該円筒状接合管の先端接合部にフランジが
形成され、該フランジを介して第２の球状容器および捕
捉容器に接続された第３の球状容器が配置されており、
該第３の球状容器が第２の球状容器よりも低温に保たれ
ており、第２の加熱装置で第２の球状容器を第１の球状
容器の加熱温度よりも低い温度であってこの減圧状態に
おける精製対象物の沸点よりも低い温度に加熱して、第
２の球状容器内に留出した精製対象物中の不純物を第３
の球状容器に留出させることを特徴とする請求項第５項
記載の化合物の精製方法。
【請求項７】各フランジが気密部材を介して接合されて
いることを特徴とする請求項第５項または第６項記載の
精製方法。
【請求項８】捕捉容器が−１００℃以下に冷却されてい
ることを特徴とする精製方法。
【請求項９】減圧装置により、該精製装置内を０.１Ｐ
ａ以下の圧力に減圧することを特徴とする請求項第５項
または第６項記載の精製方法。
【請求項１０】上記、第１、第２および第３の球状容器
が石英ガラスで形成されていることを特徴とする請求項
第５項または第６項記載の精製方法。
【請求項１１】回動可能な球状容器の仮想水平回転軸を
中心軸とする円筒状接合管を少なくとも一方の側に有
し、該円筒状接合管の先端接合部にフランジが形成され
た第１の球状容器と、該第１の球状容器を加熱する第１
の加熱装置と、該第１の球状容器と接続されて回動可能
な球状容器の仮想水平回転軸を中心軸とする円筒状接合
管を球状容器の両側に有し、該円筒状接合管の先端接合
部にフランジが形成された第２の球状容器と、該第２の
球状容器を加熱する第２の加熱装置と、該第２の球状容
器と接続されて回動可能な球状容器の仮想水平回転軸を
中心軸とする円筒状接合管を球状容器の両側に有し、該
円筒状接合管の先端接合部にフランジが形成された第３
の球状容器と、該第１の球状容器と第２の球状容器と第
３の球状容器とを接合状態で回動させる駆動装置と、第
１の球状容器、第２の球状装置および第３の球状容器に
連通し、該第１の球状容器および第２の球状容器から蒸
散する気体成分を冷却して捕捉する捕捉容器と、第１の
球状容器とこれに接続された第２の球状容器、この第２
の球状容器に接続された第３の球状容器およびこの第３
の球状容器と気密状態で連通する捕捉容器の内部圧力を
減圧にする真空装置とを有し、少なくとも該各容器が、それぞれの接合部に形成された
フランジにより接合されており、そして、第１の加熱装置の加熱温度と第２の加熱装置の
加熱温度とがそれぞれ独立に制御可能にされている第１
の球状容器または第２の球状容器に、少なくとも２種類
の混合対象物を入れ、減圧下における混合対象物の液状
温度以上、沸点以下の温度に第１の球状容器または第２
の球状容器を加熱して、混合対象物を仕込んだ球状容器
内で、複数の混合対象物を均一に混合することを特徴と
する混合方法。
【請求項１２】混合対象物を、装置内を減圧にして加熱
して均一に混合することを特徴とする請求項第１１項記
載の混合方法。
【請求項１３】異なる沸点を有する複数の精製対象物
が、液晶化合物の混合物であることを特徴とする請求項
第１０項または第１１項記載の混合方法。
【請求項１４】前記各容器が、気密部材を介してフラン
ジで接合されていることを特徴とする請求項第１０項ま
たは第１１項記載の混合方法。
【請求項１５】捕捉容器が−１００℃以下に冷却されて
いることを特徴とする請求項１０項または第１１項記載
の混合方法。
【請求項１６】減圧装置により、該装置内を０.１Ｐａ
以下の圧力に減圧することを特徴とする請求項第１０項
または第１１項記載の混合方法。
【請求項１７】第１、第２および第３の球状容器が、石
英ガラスからなることを特徴とする請求項第１０項また
は第１１項記載の混合方法。