CN109728180B - 一种含有覆盖层的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有覆盖层的有机电致发光器件，本发明采用适合蒸镀方式的有机化合物作为覆盖层材料，能够大幅度提高器件的发光效率，同时由于所用有机化合物的吸收峰主要分布在紫外区，对可见光区无明显吸收，因此对器件的色纯度影响较小。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种含有覆盖层的高效率有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
为了增加有机电致发光器件的出光率，有文献报道在半透明阴极上增加一层高折射率的材料可以明显地提高光提取率，这一层被称为覆盖层。一些OLED器件采用ZnSe作为覆盖层材料将器件的出光效率提高了1.7倍。ZnSe虽然光学性能，但其热稳定性太好，熔点在1000℃以上，用蒸镀成膜的方式有困难，并不适合常用器件的制备条件，这也是大多无机物的通病。有人使用一些常用的OLED有机材料作为覆盖层，如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，虽然可以起到提高出光率的作用，但是由于Alq3在可见光波段有吸收，因此器件出光的色纯度受到了影响。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本申请提供了一种有机电致发光器件，其含有覆盖层，能够较大程度地提高OLED器件的发光效率且色偏差非常小，能够满足面板企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种含有覆盖层的有机电致发光器件，包含基板、阳极、有机发光叠层结构、阴极以及覆盖层；所述的覆盖层含有通式(1)所示化合物：
通式(1)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6分别独立地表示N原子或CH，且X1～X6中只有1个或2个表示为N原子，Y1～Y6中只有1个或2个表示为N原子，Z1～Z6中只有1个或2个表示为N原子；
o、p、q分别独立的表示为数字1或2。
所述通式(1)所示化合物为：
所述覆盖层具有1.9或者更高的折射率。优选，所述覆盖层具有1.9至3.0的折射率。进一步优选，所述覆盖层在400-540nm波长范围内具有1.9至3.0的折射率。
所述覆盖层具有10nm至150nm的厚度。
所述有机电致发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层/电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层。所述有机电致发光器件为顶发光器件。
一种所述有机电致发光器件制备的显示或照明装置。
与现有的技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明采用有机物作为覆盖层材料，适合用于蒸镀方式制作OLED器件；本发明采用的覆盖层材料在500-580nm波长范围内有较大的折射率，能大幅度提高器件效率；同时覆盖层的材料含有三嗪和氮杂苯结构，这些分子一般吸收区在紫外波段，对可见光波段没有影响，因此不会影响OLED器件的色纯度。
附图说明
图1为实施例所述OLED器件结构图；
其中，1、OLED器件基板，2、阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输/电子阻挡层，5、发光层，6、空穴阻挡层/电子传输层，7、电子注入层，8、阴极层，9、CPL层。
图2为器件在不同温度下测量的效率曲线图。
具体实施方式
为了方便理解本发明，本发明列举实施例如下。可以理解的是，所述的实施例仅仅是为了方便理解本发明，不应该视为对本发明的限制。
实施例1：化合物1的合成
将0.01mol的原料A1和0.03mol原料B1溶解于250mL的甲苯/水(体积比5:1)，充分除氧后加入0.001mol的Pd(PPh3)4和0.05mol的碳酸钾，加热至100℃反应24小时。反应结束后冷却至室温，分液，萃取，干燥，浓缩，过柱层色谱得到化合物1，纯度：99.54％，收率：78％。
元素分析结构(分子式C36H24N6)：理论值C,79.98；H,4.47；N,15.55；测试值：C,79.94；H,4.45；N,15.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为540.63，实测值为540.84。
实施例2：化合物15的合成
化合物15的合成步骤与化合物1的合成步骤类似，只是将原料A1换成原料A2，原料B1换成原料B2。
元素分析结构(分子式C33H21N9)：理论值C,72.92；H,3.89；N,23.19；测试值：C,72.15；H,3.92；N,23.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为543.59，实测值为543.67。
实施例3：化合物22的合成
将0.01mol的原料A3和0.06mol原料B2溶解于500mL的甲苯/水(体积比5:1)，充分除氧后加入0.002mol的Pd(PPh3)4和0.1mol的碳酸钾，加热至100℃反应24小时。反应结束后冷却至室温，分液，萃取，干燥，浓缩，过柱层色谱得到化合物22，纯度：99.3％，收率：65％。
元素分析结构(分子式C45H27N15)：理论值C,69.49；H,3.50；N,27.01；测试值：C,69.41；H,3.52；N,21.04。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为777.82，实测值为777.89。
实施例4：化合物26的合成
将0.01mol的原料A4和0.05mol原料B2溶解于500mL的甲苯/水(体积比5:1)，充分除氧后加入0.002mol的Pd(PPh3)4和0.1mol的碳酸钾，加热至100℃反应24小时。反应结束后冷却至室温，分液，萃取，干燥，浓缩，过柱层色谱得到化合物26，纯度：99.5％，收率：61％。
元素分析结构(分子式C41H25N13)：理论值C,70.38；H,3.60；N,26.02；测试值：C,70.31；H,3.61；N,26.05。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为699.74，实测值为699.98。
实施例5：化合物34的合成
将0.01mol的原料A5和0.04mol原料B2溶解于500mL的甲苯/水(体积比5:1)，充分除氧后加入0.002mol的Pd(PPh3)4和0.1mol的碳酸钾，加热至100℃反应24小时。反应结束后冷却至室温，分液，萃取，干燥，浓缩，过柱层色谱得到化合物34，纯度：99.5％，收率：70％。
元素分析结构(分子式C37H23N11)：理论值C,71.49；H,3.73；N,24.78；测试值：C,71.43；H,3.75；N,24.79。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为621.67，实测值为621.95。
以下通过器件实施例1～5和器件比较例1～2详细说明本发明化合物作为有机电致发光器件覆盖层材料的应用。本发明所述器件实施例2～5、器件比较例1～2与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例2～5、与器件比较例1～2对器件中的覆盖层材料做了变换；具体变换的材料见表1。所得电致发光器件的检测数据如表2所示
表1
器件实施例1
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：a)清洗OLED器件基板层1上的IZO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；b)在IZO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为80nm，该层为空穴传输层/电子阻挡层4；d)在空穴传输/电子阻挡层4之上蒸镀发光层5，主体材料为CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，CBP和Ir(ppy)3质量比为为90:10，厚度为30nm；e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极镁银电极(镁银质量比9:1)(15nm)，该层为阴极层8；e)在阴极发射层8之上，真空蒸镀覆盖层材料化合物1，厚度为70nm，该层为覆盖层9；按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的效率和色坐标，其结果见表2所示。
相关材料的分子机构式如下所示：
表2
从表2的数据我们可以看到，与器件比较例相比，本发明的有机电致发光器件能够大幅度地提高电流效率；同时，色坐标与比较例相比也没有较大的变化。
进一步的本发明器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、5和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表3和图2。
表3
从表3和图2的数据可知，器件实施例1、5为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种含有覆盖层的有机电致发光器件，包含基板、阳极、有机发光叠层结构、阴极以及覆盖层；其特征在于，所述有机电致发光器件为顶发光器件；所述覆盖层在400-540nm波长范围内具有1.9至3.0的折射率；所述的覆盖层含有通式(1)所示化合物：
通式(1)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6分别独立地表示N原子或CH，且X1～X6中只有1个或2个表示为N原子，Y1～Y6中只有1个或2个表示为N原子，Z1～Z6中只有1个或2个表示为N原子；
o、p、q分别独立的表示为数字1或2。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(1)所示化合物为：
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述覆盖层具有10nm至150nm的厚度。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层/电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层。
5.一种权利要求1～4任一项所述有机电致发光器件制备的显示或照明装置。
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Denomination of invention: An organic electroluminescent device containing a covering layer Effective date of registration: 20211202 Granted publication date: 20201009 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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