CN108191761B - 杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了下面化学式1的杂环化合物和包括其的有机发光器件。本发明所述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。
Description
本申请是申请日为2014年12月26日，国际申请号为PCT/KR2014/012936并于2016年01月04日进入中国国家阶段的题为“杂环化合物和使用其的有机发光器件”的第201480038480.9号发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求于2013年12月27日和2014年9月24日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2013-0164764和10-2014-0127878号的优先权和权益，它们的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及新型杂环化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光显示器件，并且其优点是该器件具有宽视角、优异的对比度和快速响应时间。
有机发光器件具有其中将有机薄膜配置在两个电极之间的结构。当将电压施加到具有这样结构的有机发光器件上时，通过从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并配对之后而消耗的电子和空穴发光。有机薄膜可以形成为单层，或者在必要时形成为多层。
有机薄膜的材料在必要时可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以单独使用能够形成发光层的化合物，或者也可以使用能够作为基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。除了这些以外，还可以使用能够完成空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的化合物作为有机薄膜的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，一直存在开发有机薄膜材料的需求。
发明内容
本发明致力于提供新型杂环化合物和包括其的有机发光器件。
本发明的一个示例性实施方式提供了下面化学式1的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基，或者取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；
R2至R11彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C2至C60直链或支链烯基、取代或未取代的C2至C60直链或支链炔基、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷氧基、取代或未取代的C6至C60直链或支链芳氧基、取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂环烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C1至C20烷基胺基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基胺基和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基胺基；以及
R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
本发明的另一个示例性实施方式提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的一个或多个有机材料层，其中，所述有机材料层中的一层或多层包括化学式1的化合物。
根据本发明的示例性实施方式，在本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。所述化合物在有机发光器件中可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，所述化合物在有机发光器件中可以用作发磷光层的主体材料。
附图说明
图1至3图示了根据本发明的示例性实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的层叠顺序的实例。
图4为图示化合物1在259nm波长处的PL光谱的曲线图。
图5为图示化合物1在388nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图6为图示化合物75在271nm波长处的PL光谱的曲线图。
图7为图示化合物75在356nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图8为图示化合物100在281nm波长处的PL光谱的曲线图。
图9为图示化合物100在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图10为图示化合物106在317nm波长处的PL光谱的曲线图。
图11为图示化合物106在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图12为图示化合物112在267nm波长处的PL光谱的曲线图。
图13为图示化合物112在323nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图14为图示化合物124在284nm波长处的PL光谱的曲线图。
图15为图示化合物124在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图16为图示化合物168在305nm波长处的PL光谱的曲线图。
图17为图示化合物168在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图18为图示化合物189在284nm波长处的PL光谱的曲线图。
图19为图示化合物189在284nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图20为图示化合物201在282nm波长处的PL光谱的曲线图。
图21为图示化合物201在282nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图22为图示化合物227在229nm波长处的PL光谱的曲线图。
图23为图示化合物227在323nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图24为图示化合物238在277nm波长处的PL光谱的曲线图。
图25为图示化合物238在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图26为图示化合物325在270nm波长处的PL光谱的曲线图。
图27为图示化合物325在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图28为图示化合物365在285nm波长处的PL光谱的曲线图。
图29为图示化合物365在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图30为图示化合物390在283nm波长处的PL光谱的曲线图。
图31为图示化合物390在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图32为图示化合物457在321nm波长处的PL光谱的曲线图。
图33为图示化合物457在321nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图34为图示化合物492在285nm波长处的PL光谱的曲线图。
图35为图示化合物492在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图36为图示化合物504在223nm波长处的PL光谱的曲线图。
图37为图示化合物504在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图38为图示化合物530在277nm波长处的PL光谱的曲线图。
图39为图示化合物530在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图40为图示化合物566在294nm波长处的PL光谱的曲线图。
图41为图示化合物566在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图42为图示化合物655在254nm波长处的PL光谱的曲线图。
图43为图示化合物655在370nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图44为图示化合物758在311nm波长处的PL光谱的曲线图。
图45为图示化合物758在282nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图46为图示化合物760在301nm波长处的PL光谱的曲线图。
图47为图示化合物760在388nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图48为图示化合物762在260nm波长处的PL光谱的曲线图。
图49为图示化合物762在290nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图50为图示化合物784在282nm波长处的PL光谱的曲线图。
图51为图示化合物784在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图52为图示化合物802在257nm波长处的PL光谱的曲线图。
图53为图示化合物802在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图54为图示化合物809在280nm波长处的PL光谱的曲线图。
图55为图示化合物809在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图56为图示化合物812在239nm波长处的PL光谱的曲线图。
图57为图示化合物812在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图58为图示化合物815在275nm波长处的PL光谱的曲线图。
图59为图示化合物815在362nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
附图标记：
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
以下，将详细地描述本发明。
在本说明书中描述的化合物可以由化学式1表示。具体而言，由于上述母核结构和取代基的结构特性，化学式1的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”指的是基团可以被选自下列的一个或多个取代基取代或不被进一步取代：C1至C60直链或支链烷基、C2至C60直链或支链烯基、C2至C60直链或支链炔基、C3至C60单环或多环环烷基、C2至C60单环或多环杂环烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60单环或多环芳基胺基和C2至C60单环或多环杂芳基胺基，或由选自这些取代基的两个或多个结合的取代基。例如，“由两个或多个取代基结合的取代基”可以为联苯基。也即是说，联苯基可以为芳基或者可以理解为由两个苯基结合的取代基。R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢，氘，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基，和用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，术语“取代或未取代的”指的是基团可以被选自下列的一个或多个取代基取代或不被进一步取代：C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"和-P(＝O)RR'，或由选自这些取代基的两个或多个结合的取代基，以及
R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢，氘，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基，和用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，并且可以进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子数目可以为1至60，特别是1至40，且更特别是1至20。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，并且可以进一步被其他取代基取代。烯基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是2至20。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，并且可以进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，并且可以进一步被其他取代基取代。这里，术语“多环”指的是其中环烷基直接结合到其它环基或者与其它环基稠合的基团。这里，术语“其它环基”可以为环烷基，但是还可以是其它类型的环基，例如杂环烷基、芳基、杂芳基等。环烷基的碳原子数目可以为3至60，特别是3至40，且更特别是5至20。
在本说明书中，杂环烷基包括S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，并且可以进一步被其他取代基取代。这里，术语“多环”指的是其中杂环烷基直接结合到其它环基或者与其它环基稠合的基团。这里，术语“其它环基”可以为杂环烷基，但是还可以是其它类型的环基，例如环烷基、芳基、杂芳基等。杂环烷基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可以进一步被其他取代基取代。这里，术语“多环”指的是其中芳基直接结合到其它环基或者与其它环基稠合的基团。这里，术语“其它环基”可以为芳基，但是还可以是其它类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、杂芳基等。所述芳基包括螺基。芳基的碳原子数目可以为6至60，特别是6至40，且更特别是6至25。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、
基、苯并
基、菲基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、茚基、苊烯基、芴基、螺联芴基或它们的稠合环，但是不限于这些。
在本说明书中，螺基为包含有螺结构的基团，并且可以具有15至60个碳原子。例如，螺基可以包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺接至芴基上的结构。具体而言，螺基包括下列结构式的基团。
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，并且可以进一步被其他取代基取代。这里，术语“多环”指的是其中杂芳基直接结合到其它环基或者与其它环基稠合的基团。这里，术语“其它环基”可以为杂芳基，但是还可以是其它类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、芳基等。杂芳基的碳原子数目可以为2至60，特别是2至40，且更特别是3至25。杂芳基的具体实例包括吡啶基、咪唑并吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧芑基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、吡唑并喹唑啉基、咪唑并喹唑啉基、萘啶基(naphtyridyl)、吖啶基、二苯并吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、苯并二甲苯基(benzoxylolyl)、二苯并二甲苯基(dibenzoxylolyl)、螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolyl)或它们的稠合环，但是不限于这些。
在本说明书中，除了亚芳基和亚杂芳基为二价基团外，可以分别以与上述芳基和杂芳基相同的方式理解亚芳基和亚杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基，或者取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1为取代或未取代的C6至C20单环或多环芳基，或者取代或未取代的C2至C20单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1为取代或未取代的C6至C20单环或多环芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的菲基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1为苯基、萘基、联苯基或菲基，并且可以进一步包含取代基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R2至R11为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方式，R2至R11为氢。
根据本发明的一个示例性实施方式，R2至R11中的至少一个选自下列基团：取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C2至C60直链或支链烯基、取代或未取代的C2至C60直链或支链炔基、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷氧基、取代或未取代的C6至C60直链或支链芳氧基、取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂环烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C1至C20烷基胺基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基胺基和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基胺基，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R2至R11中的至少一个选自下列基团：取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C1至C20烷基胺基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基胺基和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基胺基，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R2至R11中的至少一个为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"或-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R2至R11中的至少一个为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"或-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，以及其他取代基为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方式，R2至R11中的一个为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"或-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，以及其他取代基为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方式，R10为氢、氘、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"或-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1至R11中的至少一个为-(A)m-(B)n，
A选自取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基和取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基，
B选自氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"和-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，
m为1至5的整数，
n为1至3的整数，和
当m和n独立地为2或更大的整数时，多个A和B彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方式，对于A和B，术语“取代或未取代的”指的是基团可以被选自下列的取代基取代或不被进一步取代：C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，在R1至R11中，不是-(A)m-(B)n的取代基可以选自氢、氘、C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"或-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、和C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1至R11中的至少一个为-(A)m-(B)n，
A选自用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基，和用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基，
B选自氢，氘，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，-SiRR'R"和-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢，氘，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基，用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基，和用C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，
m为1至5的整数，
n为1至3的整数，
当m和n独立地为2或更大的整数时，多个A和B彼此相同或不同，以及
其他取代基选自氢、氘、C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"或-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、和C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A选自取代或未取代的C6至C30单环或多环亚芳基和取代或未取代的C2至C30单环或多环亚杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，B选自氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C30单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C30单环或多环杂芳基、-SiRR'R"和-P(＝O)RR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：取代或未取代的C1至C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C30单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C30单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A为取代或未取代的C6至C30单环至五环亚芳基。例如，亚芳基可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以为取代或未取代的C2至C30单环至五环亚杂芳基。所述亚杂芳基可以包括选自N、S、Si和O的至少一个作为杂原子。例如，所述亚杂芳基可以选自亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚吡唑并喹唑啉基、亚咪唑并喹唑啉基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚菲咯啉基、亚菲啶基、二苯并亚吖啶基、亚二甲苯基(xylolylene)、亚苯并二甲苯基(benzoxylolylene)、亚二苯并二甲苯基(dibenzoxylolylene)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为取代或未取代的C6至C30单环至五环芳基。例如，所述芳基可以选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、
基、苯并
基、芴基和螺联芴基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为取代或未取代的C2至C30单环至五环杂芳基。所述杂芳基可以包括选自N、S、Si和O的至少一个作为杂原子。例如，所述杂芳基可以选自吡啶基、咪唑并吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡唑并喹唑啉基、咪唑并喹唑啉基、噻唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、苯并亚吖啶基、二甲苯基(xylolyl)、苯并二甲苯基(benzoxylolyl)、二苯并二甲苯基(dibenzoxylolyl)、螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolyl)，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为-P(＝O)RR'，以及R和R'彼此相同或不同，并且可以各自独立地为取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为-P(＝O)RR'，以及R和R'彼此相同或不同，并且可以各自独立地为C6至C30单环或多环芳基和C2至C30单环或多环杂芳基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为-P(＝O)RR'，以及R和R'彼此相同或不同，并且可以各自独立地为苯基、联苯基、萘基或蒽基。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为-SiRR'R"，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且可以各自独立地为取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为-SiRR'R"，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且可以各自独立地为C6至C30单环或多环芳基和C2至C30单环或多环杂芳基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，B可以为-SiRR'R"，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且可以各自独立地为苯基、联苯基、萘基或蒽基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基和取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基，以及B可以为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基、亚螺联芴基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚吡唑并喹唑啉基、亚咪唑并喹唑啉基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚菲咯啉基、亚菲啶基、二苯并亚吖啶基、亚二甲苯基(xylolylene)、亚苯并二甲苯基(benzoxylolylene)、亚二苯并二甲苯基(dibenzoxylolylene)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代，以及B可以为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基、亚螺联芴基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚吡唑并喹唑啉基、亚咪唑并喹唑啉基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚菲咯啉基、亚菲啶基、二苯并亚吖啶基、亚二甲苯基(xylolylene)、亚苯并二甲苯基(benzoxylolylene)、亚二苯并二甲苯基(dibenzoxylolylene)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，以及B可以为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基和取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基，以及B可以选自取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基、亚螺联芴基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚吡唑并喹唑啉基、亚咪唑并喹唑啉基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚菲咯啉基、亚菲啶基、二苯并亚吖啶基、亚二甲苯基(xylolylene)、亚苯并二甲苯基(benzoxylolylene)、亚二苯并二甲苯基(dibenzoxylolylene)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代，以及
B可以选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、
基、苯并
基、芴基和螺联芴基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基、亚螺联芴基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚吡唑并喹唑啉基、亚咪唑并喹唑啉基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚菲咯啉基、亚菲啶基、二苯并亚吖啶基、亚二甲苯基(xylolylene)、亚苯并二甲苯基(benzoxylolylene)、亚二苯并二甲苯基(dibenzoxylolylene)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，以及
B可以选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、
基、苯并
基、芴基和螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基和取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基，以及B可以选自取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基、亚螺联芴基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚吡唑并喹唑啉基、亚咪唑并喹唑啉基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚菲咯啉基、亚菲啶基、二苯并亚吖啶基、亚二甲苯基(xylolylene)、亚苯并二甲苯基(benzoxylolylene)、亚二苯并二甲苯基(dibenzoxylolylene)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代，以及
B可以选自吡啶基、咪唑并吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡唑并喹唑啉基、咪唑并喹唑啉基、噻唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、苯并亚吖啶基、二甲苯基(xylolyl)、苯并二甲苯基(benzoxylolyl)、二苯并二甲苯基(dibenzoxylolyl)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolyl)，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基、亚螺联芴基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚吡唑并喹唑啉基、亚咪唑并喹唑啉基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚菲咯啉基、亚菲啶基、二苯并亚吖啶基、亚二甲苯基(xylolylene)、亚苯并二甲苯基(benzoxylolylene)、亚二苯并二甲苯基(dibenzoxylolylene)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，以及
B可以选自吡啶基、咪唑并吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡唑并喹唑啉基、咪唑并喹唑啉基、噻唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、苯并亚吖啶基、二甲苯基(xylolyl)、苯并二甲苯基(benzoxylolyl)、二苯并二甲苯基(dibenzoxylolyl)、和螺双二苯并二甲苯基(spirobidibenzoxylolyl)，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以为取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基，B可以为-SiRR'R"，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代，以及
B为-SiRR'R"，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自苯基、联苯基、萘基和蒽基中的一个，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，以及
B为-SiRR'R"，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自苯基、联苯基、萘基和蒽基中的一个，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以为取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基，B可以为-P(＝O)RR'，以及R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为选自下列基团之一：氢、氘、取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、和取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代，以及
B为-P(＝O)RR'，以及R和R'彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自苯基、联苯基、萘基和蒽基中的一个，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，以及
B为-P(＝O)RR'，以及R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为选自苯基、联苯基、萘基和蒽基中的一个，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代。
根据本发明的一个示例性实施方式，A为取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基，以及B为取代或未取代的含氮的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的吡啶基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代，以及
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的嘧啶基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的咪唑并吡啶基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的三嗪基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的咔唑基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的喹啉基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的喹唑啉基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的吡唑并喹唑啉基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的菲咯啉基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的苯并咪唑基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的苯并噻唑基。
根据本发明的一个示例性实施方式，A可以选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚
基、苯并亚
基、亚芴基和亚螺联芴基，并且可以进一步被选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代，
B可以为用选自甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代基取代或未取代的二苯并吖啶基。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1为-(A)m-(B)n，以及A、B、m和n与上述相同。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1至R11中的至少两个为-(A)m-(B)n，以及A、B、m和n与上述相同。
根据本发明的一个示例性实施方式，当R1至R11中的两个或更多个为-(A)m-(B)n时，在所述两个或更多个-(A)m-(B)n中的A、B、m和n可以彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1和R2至R11中的至少一个为-(A)m-(B)n，以及A、B、m和n与上述相同。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1至R10中的至少一个为-(A)m-(B)n，以及A、B、m和n与上述相同。
根据本发明的一个示例性实施方式，R1至R10为-(A)m-(B)n，以及A、B、m和n与上述相同。
根据本发明的一个示例性实施方式，在R1至R11中，除了-(A)m-(B)n之外的其他取代基可以为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方式，m为1、2或3的整数。
根据本发明的一个示例性实施方式，n为1或2的整数。
根据本发明的一个示例性实施方式，化学式1可以选自下列化学式：
上述化合物可以根据下述的制备实施例制备。下面的制备实施例为代表性实例，但是在必要时，可以增加或排除取代基并且取代基的位置可以改变。此外，根据现有技术中已知的技术，可以改变起始原料、反应剂、反应条件等。在必要时，本领域技术人员可以使用现有技术中已知的技术改变在其他位置处的取代基的种类或位置。
例如，在化学式1中，如果R1为萘基，则在R2至R11的任意一处的具有取代基“-R”的化合物可以根据下面的反应式1至19制备。通过使用现有技术中已知的材料和方法可以将R1改变为其他芳基或杂芳基来代替萘基。
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
[反应式4]
[反应式5]
[反应式6]
[反应式7]
[反应式8]
[反应式9]
在上述反应式1至9中，R与R2至R11的定义相同。
例如，在化学式1中，如果R1为“-亚苯基-R”，则化合物可以根据下面的反应式10制备。在“-亚苯基-R”中，通过使用现有技术中已知的材料和方法可以将亚苯基改变为其他亚芳基或亚杂芳基来代替亚苯基。
[反应式10]
在反应式10中，“-亚苯基-R”与R1的定义相同。
此外，当化学式1中的R1为“-亚杂芳基-R”时，化合物可以根据下面的反应式11至19制备。
[反应式11]
[反应式12]
[反应式13]
[反应式14]
[反应式15]
[反应式16]
[反应式17]
[反应式18]
[反应式19]
本发明的另一个示例性实施方式提供了一种有机发光器件，其包含化学式1的化合物。具体而言，所述有机发光器件包括：阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的一个或多个有机材料层，其中，所述有机材料层中的一层或多层包括化学式1的化合物。
图1至3图示了根据本发明的示例性实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的层叠顺序的实例。但是，提供这些附图不是为了限制本发明的范围，并且现有技术中已知的有机发光器件的结构也可以应用于本发明。
参考图1，通过该图图示了一种有机发光器件，其中在基板100上顺序层叠了阳极200、有机材料层300和阴极400。但是，有机发光器件的结构并不仅限于该结构，并且如图2所示，也可以包括在基板上顺序层叠阴极、有机材料层和阳极的有机发光器件。
图3图示了有机材料层为多层的情况。在图3中图示的有机发光器件包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305和电子注入层306。但是，本发明的范围不限于该层叠结构，并且在必要时，可以不包括除了发光层以外的其他层，而且可以添加具有其他功能的其他必要层。
除了在有机材料层的一层或多层中包含化学式1的化合物以外，根据本发明的有机发光器件可以使用现有技术中已知的材料和方法制备。
化学式1的化合物可以在有机发光器件中单独形成有机材料层的一层或多层。但是，当必要时，化学式1的化合物可以与其他材料混合来形成有机材料层。
化学式1的化合物可以在有机发光器件中用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在一个实例中，化学式1的化合物可以在有机发光器件中用作电子注入和/或传输层材料。此外，在另一个实例中，化学式1的化合物可以在有机发光器件中用作电子传输层材料。此外，在另一个实例中，化学式1的化合物可以在有机发光器件中用作发光层材料。此外，在另一个实例中，化学式1的化合物可以在有机发光器件中用作发磷光层的主体材料。
在根据本发明的有机发光器件中，除了化学式1的化合物之外的材料在下面进行举例说明，但是它们仅用于举例说明的目的，并非意图限制本发明的范围，并且可以用现有技术中已知的材料替代。
作为阳极材料，可以使用具有相对较大功函的材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。
作为阴极材料，可以使用具有相对较小功函的材料，并且可以使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。
作为空穴注入材料，可以使用现有技术中已知的空穴注入材料，例如，可以使用在美国专利No.4,356,429中公开的酞菁化合物，例如铜酞菁，或者在文献[AdvancedMaterial，6，p.677(1994)]中公开的星爆型胺衍生物，例如TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB、Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)或PEDOT/PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸))、Pani/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)或PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸))，其为具有溶解性的导电聚合物，等等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且也可以使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可以使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物等，并且也可以使用高分子材料和低分子材料。
作为电子注入材料，例如，在相关工业中通常使用LiF。但是，本发明并不限于这些。
作为发光材料，可以使用发红光、绿光或蓝光的材料，并且当必要时，可以混合使用两种或更多种发光材料。此外，作为发光材料，可以使用荧光材料，也可以使用磷光材料。作为发光材料，可以使用通过结合分别由阳极和阴极注入的空穴和电子而单独发光的材料。但是，也可以使用在发光中同时涉及主体材料和掺杂剂材料的材料。
如果根据本发明的化合物用作磷光主体材料，要一起使用的磷光掺杂剂材料可以使用现有技术中已知的那些磷光掺杂剂材料。
例如，可以使用LL'MX、LL'L"M、LMXX'、L2MX、和L3M的磷光掺杂剂材料，但是本发明不限于这些。
这里，L、L'、L"、X和X'不是等价的二齿配体，并且M为形成八面体配合物的金属。
M可以为铱、铂、锇等。
L为经sp2杂化碳和杂原子与M配位的阴离子型二齿配体，以及X起到捕获电子或空穴的作用。L的非限制性实例包括2-(1-萘基)苯并噁唑、2-苯基苯并噁唑、2-苯基苯并噻唑、2-苯基苯并噻唑、7,8-苯并喹啉、噻吩基吡啶、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶和甲苯基吡啶。X的非限制性实例包括乙酰丙酮(acetylacetonate，acac)、六氟乙酰丙酮(hexafluoroacetylacetonate)、亚水杨基(salicylidene)、吡啶甲酸(picolinate)和8-羟基喹啉(8-hydroxyquinolinate)。
更具体的实例将在下面描述，但是本发明不限于这些。
下文中，将参考实施例更详细地描述本发明，但是，应当理解的是，这些实施例仅用于举例说明的目的，并非意图限制本发明的范围。
[制备实施例1]化合物103的制备
化合物103-6的制备
加入化合物1-溴-2-硝基苯(15g，76.9mmol)、1-萘硼酸(14.5g，84.6mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.7g，3.85mmol)、2M K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)和乙醇(100ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得14.1g(75％)目标化合物103-6。
化合物103-5的制备
将化合物103-6(14.1g，43.1mmol)溶解在二氯甲烷(300ml)中后，向其中加入N-溴代丁二酰亚胺(7.6g，43.4mmol)，并将所得反应产物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物103-5(11.4g，81％)。
化合物103-4的制备
将11.4g(34.9mmol)化合物103-5溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物103-4(10.2g，98％)。
化合物103-3的制备
在将化合物103-4(10.2g，34.2mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(14ml，102.6mmol)和2-萘甲酰氯(9.7g，51.3mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物103-3(13.3g，86％)。
化合物103-2的制备
将化合物103-3(13.3g，29.4mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.5ml，5.88mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物103-2(9.7g，73％)。
化合物103-1的制备
在将化合物103-2(9.7g，21.4mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(10.2ml，25.6mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。在向其中加入硼酸三甲酯后，升温至室温并将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入HCl并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物103-1(3.6g，43％)。
化合物103的制备
加入化合物103-1(3.6g，9.20mmol)、1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-苯基硼酸(5.4g，13.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.53g，0.46mmol)、2M K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)和乙醇(100ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得4.3g(80％)目标化合物103。
[制备实施例2]化合物12的制备
化合物12-5的制备
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g，59.9mmol)、1,5-二溴萘(51g，179mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g，3.0mmol)、2M K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)和乙醇(100ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得12.8g(65％)目标化合物12-5。
化合物12-4的制备
将化合物12-5(12.8g，38.9mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物12-4(11.2g，97％)。
化合物12-3的制备
在将化合物12-4(11.2g，37.7mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(15.6ml，113.1mmol)和2-萘甲酰氯(10.7g，56.5mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物12-3(15.3g，90％)。
化合物12-2的制备
将化合物12-3(15.3g，33.9mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.63ml，6.78mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物12-2(11.6g，79％)。
化合物12-1的制备
在将化合物12-2(11.6g，26.7mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(12.8ml，32.0mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。在向其中加入硼酸三甲酯(8.9ml，80.1mmol)后，升温至室温并将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入HCl并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物12-1(5.9g，56％)。
化合物12的制备
加入化合物12-1(5.9g，14.9mmol)、9-溴-10-(2-萘基)蒽(6.2g，16.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.86g，0.74mmol)、2M K2CO3水溶液(30ml)、甲苯(120ml)和乙醇(30ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得7.6g(78％)目标化合物12。
[制备实施例3]化合物48的制备
化合物48-7的制备
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g，59.9mmol)、1-溴-6-甲氧基-萘(42.4g，179mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g，3.0mmol)、2M K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)和乙醇(100ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物48-7(16.7g，83％)。
化合物48-6的制备
将化合物48-7(16.7g，59.8mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物48-6(14.6g，98％)。
化合物48-5的制备
在将化合物48-6(14.6g，58.5mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(24.3ml，175.6mmol)和2-萘甲酰氯(16.7g，87.7mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物48-5(19.8g，84％)。
化合物48-4的制备
将化合物48-5(19.8g，49.1mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.92ml，9.82mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物48-4(15.3g，81％)。
化合物48-3的制备
在将化合物48-4(15.3g，39.7mmol)溶解在二氯甲烷中后，在0℃向其中一次加入三溴化硼(1M，在二氯甲烷中)(59.5ml，59.5mmol)。然后，将所得反应产物在室温下搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3在0℃中和并用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物48-3(14.0g，95％)。
化合物48-2的制备
在将化合物48-3(14.0g，37.7mmol)溶解在二氯甲烷中后，向其中加入吡啶(4.5ml，56.5mmol)并在0℃向其中滴加三氟甲磺酸酐。然后，将所得反应产物在室温下搅拌5小时。反应完成后，使反应溶液通过硅胶。滤液用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，所得反应产物使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化，得到目标化合物48-2(18.2g，96％)。
化合物48-1的制备
加入化合物48-2(18.2g，36.2mmol)、1-溴-3-碘苯(12.2g，43.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.09g，1.81mmol)、2M K2CO3水溶液(80ml)、甲苯(400ml)和乙醇(80ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得14.4g(78％)目标化合物48-1。
化合物48的制备
加入化合物48-1(14.4g，28.2mmol)、13H-二苯并[a,i]咔唑(9.0g，33.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.6g，1.41mmol)、2M K2CO3水溶液(60ml)、甲苯(300ml)和乙醇(60ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得12.7g(65％)目标化合物48。
[制备实施例4]化合物29的制备
化合物29-5的制备
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g，59.9mmol)、8-溴-2-萘酚(20.0g，89.8mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g，3.0mmol)、2M K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)和乙醇(100ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物29-5(14.4g，91％)。
化合物29-4的制备
将化合物29-5(14.4g，54.5mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物29-4(12.5g，98％)。
化合物29-3的制备
在将化合物29-4(12.5g，53.4mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(22.2ml，160.2mmol)和2-萘甲酰氯(15.2g，80.1mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物29-3(17.8g，86％)。
化合物29-2的制备
将化合物29-3(17.8g，45.9mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.86ml，9.18mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物29-2(14.1g，83％)。
化合物29-1的制备
在将化合物29-2(14.1g，38.0mmol)溶解在二氯甲烷中后，向其中加入吡啶(4.6ml，57.1mmol)并在0℃向其中滴加三氟甲磺酸酐(9.6ml，57mmol)。然后，将所得反应产物在室温下搅拌5小时。反应完成后，使反应溶液通过硅胶。滤液用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，所得反应产物使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化，得到目标化合物29-1(17.6g，92％)。
化合物29的制备
加入化合物29-1(17.6g，34.9mmol)、咔唑(7.00g，41.9mmol)、Pd(PPh3)4(4.03g，3.49mmol)、2M K2CO3水溶液(80ml)、甲苯(400ml)和乙醇(80ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得12.3g(68％)目标化合物29。
[制备实施例5]化合物30的制备
化合物30-5的制备
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g，59.9mmol)、1-羟基-8-溴萘(20.0g，89.8mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g，3.0mmol)、2M K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)和乙醇(100ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物30-5(8.1g，51％)。
化合物30-4的制备
将化合物30-5(8.1g，30.5mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物30-4(12.5g，99％)。
化合物30-3的制备
在将化合物30-4(7.1g，30.1mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(12.5ml，90.3mmol)和2-萘甲酰氯(8.6g，45.1mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物30-3(9.6g，82％)。
化合物30-2的制备
将化合物30-3(9.6g，24.6mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.46ml，4.92mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物30-2(7.31g，80％)。
化合物30-1的制备
在将化合物30-2(7.31g，19.7mmol)溶解在二氯甲烷中后，向其中加入吡啶(2.3ml，29.5mmol)并在0℃向其中滴加三氟甲磺酸酐(4.98ml，29.5mmol)。然后，将所得反应产物在室温下搅拌5小时。反应完成后，使反应溶液通过硅胶。滤液用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，所得反应产物使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化，得到目标化合物30-1(8.03g，81％)。
化合物30的制备
加入化合物30-1(8.03g，15.9mmol)、咔唑(3.98g，23.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.91g，0.795mmol)、2M K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(350ml)和乙醇(70ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得4.3g(52％)目标化合物30。
[制备实施例6]化合物40的制备
化合物40-6的制备
在将化合物2-溴-3-硝基苯酚(10g，45.8mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(21.9ml，54.9mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。在向其中加入硼酸三甲酯(14.2ml，137mmol)后，升温至室温并将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入HCl并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物40-6(5.9g，59％)。
化合物40-5的制备
加入化合物40-6(5.9g，27.0mmol)、1-溴萘(8.3g，40.5mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(1.5g，1.35mmol)、2M K2CO3水溶液(25ml)、甲苯(120ml)和乙醇(25ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物40-5(4.9g，69％)。
化合物40-4的制备
将化合物40-5(4.9g，18.6mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物40-4(4.3g，99％)。
化合物40-3的制备
在将化合物40-4(4.3g，18.4mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(7.6ml，55.2mmol)和2-萘甲酰氯(5.2g，27.6mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物40-3(6.3g，88％)。
化合物40-2的制备
将化合物40-3(6.3g，16.2mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.30ml，3.24mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物40-2(5.17g，86％)。
化合物40-1的制备
在将化合物40-2(5.17g，13.9mmol)溶解在二氯甲烷中后，向其中加入吡啶(1.6ml，20.8mmol)并在0℃向其中滴加三氟甲磺酸酐(5.27ml，20.8mmol)。然后，将所得反应产物在室温下搅拌5小时。反应完成后，使反应溶液通过硅胶。滤液用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，所得反应产物使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化，得到目标化合物40-1(5.94g，85％)。
化合物40的制备
加入化合物40-1(5.94g，11.8mmol)、9,9-二甲基芴-2-硼酸(4.83g，17.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.68g，0.590mmol)、2M K2CO3水溶液(45ml)、甲苯(250ml)和乙醇(45ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得3.3g(51％)目标化合物40。
[制备实施例7]化合物10的制备
(这里，R为9,10-二(2-萘基)蒽基)
化合物10-6的制备
在将化合物3-溴-4-硝基苯酚(10g，45.8mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(21.9ml，54.9mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。在向其中加入硼酸三甲酯(14.2ml，137mmol)后，升温至室温并将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入HCl并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物10-6(5.7g，57％)。
化合物10-5的制备
加入化合物10-6(5.7g，26.1mmol)、1-溴萘(8.1g，39.1mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(1.5g，1.30mmol)、2M K2CO3水溶液(25ml)、甲苯(120ml)和乙醇(25ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物10-5(5.1g，74％)。
化合物10-4的制备
将化合物10-5(5.1g，19.3mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物10-4(4.45g，98％)。
化合物10-3的制备
在将化合物10-4(4.45g，18.9mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(7.8ml，56.7mmol)和2-萘甲酰氯(5.40g，28.3mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物10-3(6.70g，91％)。
化合物10-2的制备
将化合物10-3(6.70g，17.2mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.52ml，3.44mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物10-2(5.62g，88％)。
化合物10-1的制备
在将化合物10-2(5.62g，15.1mmol)溶解在二氯甲烷中后，向其中加入吡啶(1.8ml，22.6mmol)并在0℃向其中滴加三氟甲磺酸酐(3.82ml，22.6mmol)。然后，将所得反应产物在室温下搅拌5小时。反应完成后，使反应溶液通过硅胶。滤液用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，所得反应产物使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化，得到目标化合物10-1(6.23g，82％)。
化合物10的制备
加入化合物10-1(6.23g，12.3mmol)、9,10-二(2-萘基)蒽-2-硼酸(7.51g，14.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.71g，0.615mmol)、2M K2CO3水溶液(45ml)、甲苯(250ml)和乙醇(45ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得5.4g(56％)目标化合物10。
[制备实施例8]化合物106的制备
化合物106-6的制备
在将化合物4-溴-5-硝基苯酚(10g，45.8mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(21.9ml，54.9mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。在向其中加入硼酸三甲酯(14.2ml，137mmol)后，升温至室温并将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入HCl并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物106-6(4.44g，53％)。
化合物106-5的制备
加入化合物106-6(4.44g，24.2mmol)、1-溴萘(7.5g，36.3mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(0.98g，1.21mmol)、2M K2CO3水溶液(25ml)、甲苯(120ml)和乙醇(25ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物106-5(5.07g，79％)。
化合物106-4的制备
将化合物106-5(5.07g，19.1mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物106-4(4.44g，98％)。
化合物106-3的制备
在将化合物106-4(4.44g，18.9mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(7.8ml，56.7mmol)和2-萘甲酰氯(5.40g，28.3mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物106-3(6.55g，89％)。
化合物106-2的制备
将化合物106-3(6.55g，16.8mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.31ml，3.36mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物106-2(5.74g，92％)。
化合物106-1的制备
在将化合物106-2(5.74g，15.4mmol)溶解在二氯甲烷中后，向其中加入吡啶(1.8ml，22.6mmol)并在0℃向其中滴加三氟甲磺酸酐(3.82ml，22.6mmol)。然后，将所得反应产物在室温下搅拌5小时。反应完成后，使反应溶液通过硅胶。滤液用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，所得反应产物使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化，得到目标化合物106-1(6.59g，85％)。
化合物106的制备
加入化合物106-1(6.59g，13.1mmol)、1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-苯基硼酸(5.48g，15.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.75g，0.655mmol)、2M K2CO3水溶液(45ml)、甲苯(250ml)和乙醇(45ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得5.1g(63％)目标化合物106。
[制备实施例9]化合物107的制备
化合物107-6的制备
在将化合物4-溴-5-硝基苯酚(10g，45.8mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(21.9ml，54.9mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。在向其中加入硼酸三甲酯(14.2ml，137mmol)后，升温至室温并将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入HCl并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物107-6(4.60g，55％)。
化合物107-5的制备
加入化合物107-6(4.60g，25.2mmol)、1-溴萘(7.8g，37.7mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(1.02g，1.26mmol)、2M K2CO3水溶液(20ml)、甲苯(100ml)和乙醇(20ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物107-5(5.48g，82％)。
化合物107-4的制备
将化合物107-5(5.48g，20.6mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物107-4(5.87g，99％)。
化合物107-3的制备
在将化合物107-4(5.84g，24.9mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(10.3ml，74.7mmol)和2-萘甲酰氯(7.12g，37.3mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌4小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物107-3(8.92g，92％)。
化合物107-2的制备
将化合物107-3(8.92g，45.8mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(0.43ml，45.8mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物107-2(7.99g，94％)。
化合物107-1的制备
在将化合物107-2(7.99g，21.5mmol)溶解在二氯甲烷中后，向其中加入吡啶(2.59ml，32.2mmol)并在0℃向其中滴加三氟甲磺酸酐(5.44ml，32.2mmol)。然后，将所得反应产物在室温下搅拌5小时。反应完成后，使反应溶液通过硅胶。滤液用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，所得反应产物使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化，得到目标化合物107-1(9.31g，86％)。
化合物107的制备
加入化合物107-1(9.31g，18.5mmol)、1-苯基苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-苯基硼酸(7.75g，22.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.06g，0.925mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得7.6g(66％)目标化合物107。
[制备实施例10]化合物187的制备
化合物187-4的制备
加入化合物1-溴-2-硝基苯(10g，59.9mmol)、1-萘硼酸(15g，89.8mmol)、Pd(PPh3)4(7.0g，5.99mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流3小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物187-4(5.48g，61％)。
化合物187-3的制备
将化合物187-4(9.10g，36.5mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物187-3(7.92g，99％)。
化合物187-2的制备
在将化合物187-3(7.92g，36.1mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(15.0ml，108mmol)和4-溴苯甲酰氯(11.8g，54.1mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌2小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物187-2(13.6g，94％)。
化合物187-1的制备
将化合物187-2(13.6g，33.9mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(1.58ml，16.9mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物187-1(8.85g，68％)。
化合物187的制备
加入化合物187-1(8.85g，23.0mmol)、1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-苯基硼酸(11.8g，29.9mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g，1.15mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物187(8.9g，68％)。
[制备实施例11]化合物201的制备
化合物201-4的制备
加入化合物1-溴-2-硝基苯(10g，59.9mmol)、1-萘硼酸(15g，89.8mmol)、Pd(PPh3)4(7.0g，5.99mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流3小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物201-4(5.48g，61％)。
化合物201-3的制备
将化合物201-4(9.10g，36.5mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物201-3(7.92g，99％)。
化合物201-2的制备
在将化合物201-3(7.92g，36.1mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(15.0ml，108mmol)和4-溴苯甲酰氯(11.8g，54.1mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌2小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物201-2(13.6g，94％)。
化合物201-1的制备
将化合物201-2(13.6g，33.9mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(1.58ml，16.9mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物201-1(8.85g，68％)。
化合物201的制备
在将化合物201-1(8.85g，23.0mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(11.9ml，29.9mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。向其中加入氯代二苯基膦(14.2ml，29.9mmol)后，将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入甲醇并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂。在向浓缩液中加入二氯甲烷(210ml)并在其中溶解后，向其中加入H2O2(7.0ml)并在室温下搅拌3小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，向其中加入甲苯并加热以溶解。然后，将所得反应产物重结晶，得到目标化合物201(9.42g，81％)。
[制备实施例12]化合物112的制备
化合物112的制备
加入化合物187-1(10.0g，26.0mmol)、[2,2'-联萘]-6-基硼酸(11.6g，39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g，1.30mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物112(10.4g，72％)。
[制备实施例13]化合物124的制备
化合物124的制备
加入化合物187-1(10.0g，26.0mmol)、喹啉3-基硼酸(6.7g，39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g，1.30mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物124(10.4g，72％)。
[制备实施例14]化合物189的制备
化合物189的制备
加入化合物187-1(10.0g，26.0mmol)、(4-(2-苯基吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5-基)苯基)硼酸(14.2g，39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g，1.30mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物189(11.0g，68％)。
[制备实施例15]化合物227的制备
化合物227-1的制备
加入化合物187-1(10.0g，26.0mmol)、双(频哪醇合)二硼(8.0g，31.2mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.06g，1.3mmol)、醋酸钾(7.6g，78.0mmol)和DMF(200ml)，然后回流18小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物227-1(10.0g，89％)。
化合物227的制备
加入化合物227-1(10.0g，23.2mmol)、2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽(17.7g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g，1.16mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物227(8.2g，48％)。
[制备实施例16]化合物238的制备
化合物238的制备
加入化合物187-1(10.0g，26.0mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(17.0g，39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g，1.30mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物238(6.0g，48％)。
[制备实施例17]化合物325的制备
化合物325的制备
加入化合物227-1(10.0g，23.2mmol)、4-溴-2,6-二苯基嘧啶(10.7g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g，1.16mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物325(10.5g，85％)。
[制备实施例18]化合物365的制备
化合物365的制备
加入化合物227-1(10.0g，23.2mmol)、4-([1,1'-联苯基]-4-基)-2-溴喹唑啉(12.5g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g，1.16mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物365(7.2g，53％)。
[制备实施例19]化合物390的制备
化合物390的制备
加入化合物227-1(10.0g，23.2mmol)、5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶(13.5g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g，1.16mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物390(7.0g，49％)。
[制备实施例20]化合物457的制备
化合物457的制备
加入化合物187-1(10.0g，26.0mmol)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)苯并[d]噻唑(13.2g，39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g，1.30mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物457(8.6g，64％)。
[制备实施例21]化合物219的制备
化合物219的制备
加入化合物227-1(10.0g，23.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(9.3g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g，1.16mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物219(8.6g，69％)。
[制备实施例22]化合物802的制备
化合物802的制备
加入化合物187-1(10.0g，26.0mmol)、菲-9-基硼酸(8.6g，39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g，1.30mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物802(7.5g，60％)。
[制备实施例23]化合物812的制备
化合物812的制备
加入化合物227-1(10.0g，23.2mmol)、9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(17.0g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g，1.16mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物812(10.7g，65％)。
[制备实施例24]化合物815的制备
化合物815的制备
加入化合物227-1(10.0g，23.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.3g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g，1.16mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物815(8.5g，68％)。
[制备实施例25]化合物1的制备
化合物1的制备
加入化合物103-1(10.0g，25.0mmol)、2-溴苯并菲(11.5g，37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g，1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物1(8.5g，68％)。
[制备实施例26]化合物75的制备
化合物75的制备
加入化合物103-1(10.0g，25.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g，1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物75(8.5g，68％)。
[制备实施例27]化合物100的制备
化合物100的制备
在将化合物103-2(8.85g，23.0mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(11.9ml，29.9mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。向其中加入氯代二苯基膦(14.2ml，29.9mmol)后，将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入甲醇并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂。在向浓缩液中加入二氯甲烷(210ml)并在其中溶解后，向其中加入过氧化氢(7.0ml)并在室温下搅拌3小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，向其中加入甲苯并加热以溶解。然后，将所得反应产物重结晶，得到目标化合物100(9.42g，81％)。
[制备实施例28]化合物504的制备
化合物504-1的制备
加入化合物103-1(10.0g，25.0mmol)、1-溴-4-碘苯(10.6g，37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g，1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物75(11.1g，87％)。
化合物504的制备
在将化合物504-1(11.1g，21.7mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(26.1ml，65.1mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。向其中加入氯代二苯基膦(6.2ml，32.5mmol)后，将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入甲醇并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂。在向浓缩液中加入二氯甲烷(210ml)并在其中溶解后，向其中加入过氧化氢(7.0ml)并在室温下搅拌3小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，向其中加入甲苯并加热以溶解。然后，将所得反应产物重结晶，得到目标化合物504(11.0g，80％)。
[制备实施例29]化合物509的制备
化合物509的制备
加入化合物504-1(10.0g，19.6mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(8.1g，29.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.13g，0.98mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物509(6.3g，49％)。
[制备实施例30]化合物530的制备
化合物530的制备
加入化合物103-2(10.0g，23.0mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(15.0g，34.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g，1.15mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物530(10.2g，67％)。
[制备实施例31]化合物566的制备
化合物566的制备
加入化合物103-2(10.0g，23.0mmol)、2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯并[d]噻唑(11.6g，34.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g，1.15mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物566(9.35g，72％)。
[制备实施例32]化合物655的制备
化合物655的制备
加入化合物103-1(10.0g，25.0mmol)、5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶(14.5g，37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g，1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物655(10.1g，61％)。
[制备实施例33]化合物245的制备
化合物245-2的制备
在将化合物187-3(7.92g，36.1mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(15.0ml，108mmol)和3-溴苯甲酰氯(11.8g，54.1mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌2小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物245-2(13.6g，94％)。
化合物245-1的制备
将化合物245-2(13.6g，33.9mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(1.58ml，16.9mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物245-1(8.85g，68％)。
化合物245的制备
加入化合物245-1(8.85g，22.9mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(9.5g，34.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g，1.14mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物245(6.6g，54％)。
[制备实施例34]化合物809的制备
化合物809的制备
在将化合物245-1(10.0g，26.0mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(13.5ml，33.8mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。向其中加入氯代二苯基膦(6.2ml，33.8mmol)后，将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入甲醇并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂。在向浓缩液中加入二氯甲烷(210ml)并在其中溶解后，向其中加入过氧化氢(7.0ml)并在室温下搅拌3小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，向其中加入甲苯并加热以溶解。然后，将所得反应产物重结晶，得到目标化合物809(10.6g，81％)。
[制备实施例35]化合物784的制备
化合物784-2的制备
在将化合物187-3(10.0g，45.6mmol)溶解在THF中后，在0℃向其中加入TEA(19.0ml，136mmol)和3,5-二溴苯甲酰氯(11.8g，68.4mmol)。然后，升温至室温并将所得反应产物搅拌2小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物784-2(21.5g，98％)。
化合物784-1的制备
将化合物784-2(21.5g，44.7mmol)溶解在硝基苯中后，在室温下向其中加入POCl3(2.09ml，22.4mmol)。然后，将所得反应产物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得反应产物用NaHCO3中和并用EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物784-1(13.5g，65％)。
化合物784的制备
在将化合物245-1(13.5g，29.1mmol)溶解在THF中后，在-78℃向其中缓慢滴加2.5M的n-BuLi(30.2ml，75.6mmol)。然后，将所得反应产物搅拌30分钟。向其中加入氯代二苯基膦(13.9ml，75.6mmol)后，将所得反应产物搅拌1小时。反应完成后，向其中加入甲醇并搅拌1小时，然后将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂。在向浓缩液中加入二氯甲烷(450ml)并在其中溶解后，向其中加入过氧化氢(15.0ml)并在室温下搅拌3小时。反应完成后，将所得反应产物用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，向其中加入甲苯并加热以溶解。然后，将所得反应产物重结晶，得到目标化合物784(17.4g，85％)。
[制备实施例36]化合物758的制备
化合物758-6的制备
加入化合物1,4-二溴苯(10.0g，34.9mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(10.6g，38.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.01g，1.74mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物758-6(13.3g，87％)。
化合物758-5的制备
加入化合物758-6(13.3g，30.4mmol)、双(频哪醇合)二硼(9.25g，36.4mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.24g，1.52mmol)、KOAc(8.95g，91.2mmol)和DMF(250ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用EA作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物758-5(13.1g，89％)。
化合物758-4的制备
加入化合物758-5(13.1g，27.0mmol)、1-溴-2-二硝基苯(8.19g，40.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.56g，1.35mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物758-4(11.0g，85％)。
化合物758-3的制备
将化合物758-4(11.0g，23.0mmol)溶解在甲醇中，然后用氮气置换。在向其中加入Pd/C(10wt％)后，所得反应产物用氢置换并在室温下搅拌1小时。反应完成后，使所得反应产物通过Cellite，得到目标化合物758-3(10.1g，98％)。
化合物758-2的制备
除了使用化合物758-3代替化合物187-3以外，以与制备实施例10中的化合物187-2相同的制备方法得到目标化合物758-2(14.1g，99％)。
化合物758-1的制备
除了使用化合物758-2代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1相同的制备方法得到目标化合物758-1(8.9g，65％)。
化合物758的制备
除了使用化合物758-1代替化合物201-1以外，以与制备实施例10中的化合物201-1相同的制备方法得到目标化合物758(8.5g，80％)。
[制备实施例37]化合物760的制备
化合物760-6的制备
除了使用1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸以外，以与制备实施例36中化合物758-6相同的制备方法得到目标化合物760-6。
化合物760-5的制备
除了使用化合物760-6代替化合物758-6以外，以与制备实施例36中的化合物758-5相同的制备方法得到目标化合物760-5。
化合物760-4的制备
除了使用化合物760-5代替化合物758-5以外，以与制备实施例36中的化合物758-4相同的制备方法得到目标化合物760-4。
化合物760-3的制备
除了使用化合物760-4代替化合物758-4以外，以与制备实施例36中的化合物758-3相同的制备方法得到目标化合物760-3。
化合物760-2的制备
除了使用化合物760-3代替化合物187-3以外，以与制备实施例10中的化合物187-2相同的制备方法得到目标化合物760-2。
化合物760-1的制备
除了使用化合物760-2代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1相同的制备方法得到目标化合物760-1。
化合物760的制备
除了使用化合物760-1代替化合物201-1以外，以与制备实施例10中的化合物201-1相同的制备方法得到目标化合物760。
[制备实施例38]化合物762的制备
化合物762-6的制备
除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷代替(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸以外，以与制备实施例36中化合物758-6相同的制备方法得到目标化合物762-6。
化合物762-5的制备
除了使用化合物762-6代替化合物758-6以外，以与制备实施例36中的化合物758-5相同的制备方法得到目标化合物762-5。
化合物762-4的制备
除了使用化合物762-5代替化合物758-5以外，以与制备实施例36中的化合物758-4相同的制备方法得到目标化合物762-4。
化合物762-3的制备
除了使用化合物762-4代替化合物758-4以外，以与制备实施例36中的化合物758-3相同的制备方法得到目标化合物762-3。
化合物762-2的制备
除了使用化合物762-3代替化合物187-3以外，以与制备实施例10中的化合物187-2相同的制备方法得到目标化合物762-2。
化合物762-1的制备
除了使用化合物762-2代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1相同的制备方法得到目标化合物762-1。
化合物762的制备
除了使用化合物762-1代替化合物201-1以外，以与制备实施例10中的化合物201-1相同的制备方法得到目标化合物762。
[制备实施例39]化合物788的制备
化合物788的制备
加入化合物758-1(8.9g，22.9mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(9.5g，34.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g，1.14mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后回流12小时。反应完成后，将所得反应产物冷却至室温，然后用蒸馏水和EA萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，并在用旋转蒸发仪除去溶剂后，使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法纯化所得反应产物，获得目标化合物788(8.9g，51％)。
[制备实施例40]化合物853的制备
化合物853-3的制备
将化合物187-3(7.92g，36.1mmol)溶解在THF中，在0℃向其中加入TEA(15.0ml，108mmol)和5-溴吡啶甲酰氯(11.9g，54.1mmol)，然后将所得混合物升温至室温并搅拌3小时。反应完成后，用蒸馏水和MC进行萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用硅胶过滤，然后使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物853-3(12.8g，87％)。
化合物853-2的制备
将化合物853-3(12.8g，31.7mmol)溶解在硝基苯中，在室温下向其中加入POCl3(2.96ml，31.7mmol)，然后将所得混合物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得产物用NaHCO3中和，然后用MC萃取。有机层使用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，然后使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物853-1(7.9g，64％)。
化合物853-1的制备
混合化合物853-2(7.9g，20.5mmol)、双(频哪醇合)二硼(10.4g，41mmol)、Pd(dppf)2Cl2(746mg，1.02mmol)、醋酸钾(6.0g，61.5mmol)和DMF(70ml)，然后将所得混合物回流18小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，然后用蒸馏水和MC萃取。有机层使用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，然后使用二氯甲烷和EA作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物853-1(8.1g，91％)。
化合物853的制备
混合化合物853-1(8.1g，18.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，18.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.1g，1.87mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后将所得混合物回流12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，然后用蒸馏水和MC萃取。有机层使用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，然后使用二氯甲烷和EA作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物853(8.5g，84％)。
[制备实施例41]化合物855的制备
化合物855的制备
混合化合物853-1(10g，23.13mmol)、4-溴-2,6-二苯基嘧啶(6.16g，23.13mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，2.3mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后将所得混合物回流8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，然后用蒸馏水和MC萃取。有机层使用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，然后使用二氯甲烷和EA作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物855(10.2g，82％)。
[制备实施例42]化合物857的制备
混合化合物853-1(10g，23.13mmol)、4-溴-2,6-二苯基吡啶(6.16g，23.13mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，2.3mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后将所得混合物回流8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，然后用蒸馏水和MC萃取。有机层使用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，然后使用二氯甲烷和EA作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物857(8.7g，87％)。
[制备实施例43]化合物877的制备
化合物877-2的制备
将化合物187-3(10g，45.6mmol)溶解在THF中，在0℃向其中加入TEA(19.1ml，136.8mmol)和6-溴烟酰氯(12g，54.72mmol)，然后将所得混合物升温至室温并搅拌3小时。反应完成后，用蒸馏水和MC进行萃取。有机层使用无水MgSO4干燥，然后用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用硅胶过滤，然后使用二氯甲烷和己烷作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物877-2(15g，81.9％)。
化合物877-1的制备
将化合物877-2(15g，37.2mmol)溶解在硝基苯中，在室温下向其中加入POCl3(3.47ml，37.2mmol)，然后将所得混合物在150℃搅拌18小时。反应完成后，将所得产物用NaHCO3中和，然后用MC萃取。有机层使用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，然后使用二氯甲烷和甲醇作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物877-1(12.2g，85％)。
化合物877的制备
除了使用化合物877-1代替化合物201-1以外，以与制备实施例10中的化合物201-1的制备相同的方式得到目标化合物877(11.4g，71％)。
[制备实施例44]化合物885的制备
化合物885-1的制备
除了使用化合物877-1代替化合物853-2以外，以与制备实施例40中的化合物853-1的制备相同的方式得到目标化合物885-1(9.8g，87％)。
化合物885的制备
混合化合物885-1(9g，20.8mmol)、4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶(8.05g，20.8mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2.0mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)和乙醇(40ml)，然后将所得混合物回流8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，然后用蒸馏水和MC萃取。有机层使用无水MgSO4干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，然后使用二氯甲烷和EA作为展开溶剂通过柱色谱法进行纯化，获得目标化合物885(10.3g，81％)。
[制备实施例45]化合物895的制备
化合物895-3的制备
除了使用5-溴嘧啶-2-甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物895-3。
化合物895-2的制备
除了使用化合物895-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物895-2。
化合物895-1的制备
除了使用化合物895-2代替化合物187-1以外，以与制备实施例15中的化合物227-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物895-1。
化合物895的制备
除了使用化合物895-1代替化合物227-1以外，以与制备实施例24中的化合物815的制备相同的方式进行制备得到目标化合物895。
[制备实施例46]化合物898的制备
化合物898的制备
除了使用化合物895-2代替化合物201-1以外，以与制备实施例11中的化合物201的制备相同的方式进行制备得到目标化合物898。
[制备实施例47]化合物905的制备
化合物905的制备
除了在制备实施例24中，使用化合物895-1代替化合物227-1，以及使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-溴-6-苯基嘧啶代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与制备实施例24中的化合物815的制备相同的方式进行制备得到目标化合物905。
[制备实施例48]化合物920的制备
化合物920-3的制备
除了使用5-溴吡嗪-2-甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物920-3。
化合物920-2的制备
除了使用化合物920-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物920-2。
化合物920-1的制备
除了使用化合物920-2代替化合物187-1以外，以与制备实施例15中的化合物227-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物920-1。
化合物920的制备
除了使用化合物920-1代替化合物227-1以外，以与制备实施例10中的化合物187的制备相同的方式进行制备得到目标化合物920。
[制备实施例49]化合物925的制备
化合物925的制备
除了在制备实施例24中，使用化合物920-1代替化合物227-1，以及使用2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-溴吡啶代替2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与制备实施例24中的化合物815的制备相同的方式进行制备得到目标化合物925。
[制备实施例50]化合物947的制备
化合物947-3的制备
除了使用4-溴异喹啉-1-甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物947-3。
化合物947-2的制备
除了使用化合物947-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物947-2。
化合物947-1的制备
除了使用化合物947-2代替化合物187-1以外，以与制备实施例15中的化合物227-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物947-1。
化合物947的制备
除了使用化合物947-1作为起始原料，以及使用化合物2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-溴-6-苯基嘧啶代替化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽以外，以与制备实施例15中的化合物227的制备相同的方式进行制备得到目标化合物947。
[制备实施例51]化合物949的制备
化合物949-3的制备
除了使用化合物4-溴异喹啉-1-甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物949-3。
化合物949-2的制备
除了使用化合物949-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物949-2。
化合物949-1的制备
除了使用化合物949-2代替化合物187-1以外，以与制备实施例15中的化合物227-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物949-1。
化合物949的制备
除了使用化合物949-1作为起始原料，以及使用化合物2-溴-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽以外，以与制备实施例15中的化合物227的制备相同的方式进行制备得到目标化合物949。
[制备实施例52]化合物972的制备
化合物972-3的制备
除了使用化合物5-溴喹啉-8-甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物972-3。
化合物972-2的制备
除了使用化合物972-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物972-2。
化合物972-1的制备
除了使用化合物972-2代替化合物187-1以外，以与制备实施例15中的化合物227-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物972-1。
化合物972的制备
除了使用化合物972-1作为起始原料，以及使用化合物2-溴-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽以外，以与制备实施例15中的化合物227的制备相同的方式进行制备得到目标化合物972。
[制备实施例53]化合物974的制备
化合物974-3的制备
除了使用化合物5-溴喹啉-8-甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物974-3。
化合物974-2的制备
除了使用化合物974-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物974-2。
化合物974-1的制备
除了使用化合物974-2代替化合物187-1以外，以与制备实施例15中的化合物227-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物974-1。
化合物974的制备
除了使用化合物974-1作为起始原料，以及使用化合物2-溴-4,6-二(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽以外，以与制备实施例15中的化合物227的制备相同的方式进行制备得到目标化合物974。
[制备实施例54]化合物977的制备
化合物977-3的制备
除了使用化合物5-溴喹啉-8-甲酰氯代替4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物977-3。
化合物977-2的制备
除了使用化合物977-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物977-2。
化合物977-1的制备
除了使用化合物977-2代替化合物187-1以外，以与制备实施例15中的化合物227-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物977-1。
化合物977的制备
除了使用化合物977-1作为起始原料，以及使用化合物5,5'-(6-溴-1,3,5-三嗪-2,4-二基)二喹啉代替化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽以外，以与制备实施例15中的化合物227的制备相同的方式进行制备得到目标化合物977。
[制备实施例55]化合物981的制备
化合物981-3的制备
除了使用4-溴-1-萘酰氯代替化合物4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物981-3。
化合物981-2的制备
除了使用化合物981-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物981-2。
化合物981-1的制备
除了使用化合物981-2代替化合物758-6以外，以与制备实施例36中的化合物758-5的制备相同的方式进行制备得到目标化合物981-1。
化合物981的制备
除了使用化合物981-1代替化合物227-1以外，以与制备实施例21中的化合物219的制备相同的方式进行制备得到目标化合物981。
[制备实施例56]化合物982的制备
化合物982的制备
除了使用化合物982-2代替化合物201-1以外，以与制备实施例11中的化合物201的制备相同的方式进行制备得到目标化合物982。
[制备实施例57]化合物993的制备
化合物993的制备
除了使用2-氯-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4,6-二苯基嘧啶以外，以与制备实施例55中的化合物981的制备相同的方式进行制备得到目标化合物993。
[制备实施例58]化合物1009的制备
化合物1009-3的制备
除了使用4-溴吡啶甲酰氯代替化合物4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1009-3。
化合物1009-2的制备
除了使用化合物1009-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1009-2。
化合物1009-1的制备
除了使用化合物1009-2代替化合物758-6以外，以与制备实施例36中的化合物758-5的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1009-1。
化合物1009的制备
除了使用化合物1009-1代替化合物227-1以外，以与制备实施例15中的化合物227的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1009。
[制备实施例59]化合物1017的制备
化合物1017的制备
除了使用2-氯-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-9,10-二(萘-2-基)蒽以外，以与制备实施例58中的化合物1009的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1017。
[制备实施例60]化合物1025的制备
化合物1025-3的制备
除了使用6-溴吡啶甲酰氯代替化合物4-溴苯甲酰氯以外，以与制备实施例10中的化合物187-2的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1025-3。
化合物1025-2的制备
除了使用化合物1025-3代替化合物187-2以外，以与制备实施例10中的化合物187-1的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1025-2。
化合物1025-1的制备
除了使用化合物1025-2代替化合物758-6以外，以与制备实施例36中的化合物758-5的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1025-1。
化合物1025的制备
除了使用化合物1025-1代替化合物187-1以外，以与制备实施例10中的化合物187的制备相同的方式进行制备得到目标化合物1025。
除了改变取代基的种类或位置以外，根据上述制备实施例制备化学式1的化合物。对其合成进行检验，以及检验结果列在表1和表2中，以及图示在图4至图59中。
下面的表1列出了1H NMR(CDCl3，200Mz)测量数据，以及下面的表2列出了通过FD分光光度计(FD-MS：场致解吸质谱法)获得的测量数据。
[表1]
[表2]
此外，图4至图25是各自图示化合物在特定UV波长区中的PL(光致发光)或LTPL(低温光致发光)发射/吸收光谱的曲线图。
PL使用由Perkin Elmer制造的LS55荧光光谱仪在室温下测量，以及LTPL使用由HITACHI制造的F7000荧光光谱仪测量，并使用液氮在-196℃(77K)的低温条件下分析。
图4为图示化合物1在259nm波长处的PL光谱的曲线图。
图5为图示化合物1在388nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图6为图示化合物75在271nm波长处的PL光谱的曲线图。
图7为图示化合物75在356nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图8为图示化合物100在281nm波长处的PL光谱的曲线图。
图9为图示化合物100在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图10为图示化合物106在317nm波长处的PL光谱的曲线图。
图11为图示化合物106在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图12为图示化合物112在267nm波长处的PL光谱的曲线图。
图13为图示化合物112在323nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图14为图示化合物124在284nm波长处的PL光谱的曲线图。
图15为图示化合物124在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图16为图示化合物168在305nm波长处的PL光谱的曲线图。
图17为图示化合物168在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图18为图示化合物189在284nm波长处的PL光谱的曲线图。
图19为图示化合物189在284nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图20为图示化合物201在282nm波长处的PL光谱的曲线图。
图21为图示化合物201在282nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图22为图示化合物227在229nm波长处的PL光谱的曲线图。
图23为图示化合物227在323nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图24为图示化合物238在277nm波长处的PL光谱的曲线图。
图25为图示化合物238在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图26为图示化合物325在270nm波长处的PL光谱的曲线图。
图27为图示化合物325在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图28为图示化合物365在285nm波长处的PL光谱的曲线图。
图29为图示化合物365在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图30为图示化合物390在283nm波长处的PL光谱的曲线图。
图31为图示化合物390在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图32为图示化合物457在321nm波长处的PL光谱的曲线图。
图33为图示化合物457在321nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图34为图示化合物492在285nm波长处的PL光谱的曲线图。
图35为图示化合物492在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图36为图示化合物504在223nm波长处的PL光谱的曲线图。
图37为图示化合物504在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图38为图示化合物530在227nm波长处的PL光谱的曲线图。
图39为图示化合物530在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图40为图示化合物566在294nm波长处的PL光谱的曲线图。
图41为图示化合物566在387nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图42为图示化合物655在254nm波长处的PL光谱的曲线图。
图43为图示化合物655在370nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图44为图示化合物758在311nm波长处的PL光谱的曲线图。
图45为图示化合物758在282nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图46为图示化合物760在301nm波长处的PL光谱的曲线图。
图47为图示化合物760在388nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图48为图示化合物762在260nm波长处的PL光谱的曲线图。
图49为图示化合物762在290nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图50为图示化合物784在282nm波长处的PL光谱的曲线图。
图51为图示化合物784在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图52为图示化合物802在257nm波长处的PL光谱的曲线图。
图53为图示化合物802在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图54为图示化合物809在280nm波长处的PL光谱的曲线图。
图55为图示化合物809在381nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图56为图示化合物812在239nm波长处的PL光谱的曲线图。
图57为图示化合物812在382nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
图58为图示化合物815在275nm波长处的PL光谱的曲线图。
图59为图示化合物815在362nm波长处的LTPL光谱的曲线图。
在如图4至图59所示的PL/LTPL曲线图中，y轴表示强度，以及x轴表示波长(单位：nm)。
有机电致发光器件的制造
[比较实施例1]
首先，将由OLED玻璃(由三星康宁有限公司制造)得到的透明电极ITO薄膜顺序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，各自进行5分钟，然后放入异丙醇中后使用。
然后，将ITO基板放置在真空沉积仪中。之后，在真空室中，在ITO上真空沉积4,4',4″-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)至
的厚度以形成空穴注入层。
然后，在空穴注入层上真空沉积N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)至
的厚度以形成空穴传输层。
之后，用95:5的混合比的蓝色发光主体材料H1和蓝色发光掺杂剂材料D1在空穴传输层上真空沉积发光层至
的厚度。
然后，在发光层上沉积下面结构式E1的化合物至
的厚度以形成电子传输层。
之后，在电子传输层上沉积氟化锂(LiF)作为电子注入层至
的厚度，并且在电子注入层上沉积Al作为阴极至
的厚度，由此制造OLED器件。
同时，将所有制造OLED器件所必需的有机化合物各自在10-6至10-8托下进行真空升华和纯化，并用于制造OLED。
[实施例1至实施例52]
除了使用在上述制备实施例中制备并列在下表3中的化合物代替用于形成在比较实施例1中的电子传输层的E1以外，以与比较实施例1相同的方式制造实施例1至实施例52的有机电致发光器件。
[实验实施例]有机电致发光器件的评估
以发光亮度700cd/m2测量上述比较实施例1和实施例1至39中分别制造的有机电致发光器件的驱动电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果列在下表3中。
这里，使用由McScience有限公司制造的M6000PMX测量寿命。
[表3]
从表3中列出的结果可以看出，与比较实施例1相比，使用根据本申请的示例性实施方式的化合物作为电子传输层材料的各个有机电致发光器件都具有低驱动电压，提高的发光效率和显著提高的寿命。
也即是说，根据本申请的化合物在电子传输方面优异，并且如果将它们用在电池中，则能够提高驱动特性。由于由该化合物的低HOMO值导致的空穴阻挡功能，从发光层迁移到包含根据本申请的化合物的层中的空穴的数目减少，由此可以提高发光效率和寿命。
Claims (7)
1.下面化学式1的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1是被选自下列的一个或多个取代基取代的苯基：C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环含选自N和S的杂原子的杂芳基和-P(＝O)RR'；取代或未取代的萘基；或取代或未取代的菲基，
R2至R11为氢；或者R2至R11中的一个为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环含选自N和S的杂原子的杂芳基或-P(＝O)RR'，
“取代或未取代的”指的是基团被选自下列的一个或多个取代基取代或不被进一步取代：C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环含选自N和S的杂原子的杂芳基和-P(＝O)RR'，或由选自这些取代基的两个或多个结合的取代基，以及
R和R'为苯基。
2.下面化学式1的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1是取代或未取代的联苯基，
R2至R11为氢；或者R2至R11中的一个为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、取代或未取代的C2至C60单环或多环含选自N和S的杂原子的杂芳基或-P(＝O)RR'，
“取代或未取代的”指的是基团被选自下列的一个或多个取代基取代或不被进一步取代：C1至C60直链或支链烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环含选自N和S的杂原子的杂芳基和-P(＝O)RR'，或由选自这些取代基的两个或多个结合的取代基，以及
R和R'为苯基。
3.一种化合物，选自下列化学式：
4.一种有机发光器件，其包括：
阳极；
阴极；和
设置在阳极和阴极之间的一个或多个有机材料层，
其中，所述有机材料层中的一层或多层包括权利要求1-3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，包括权利要求1-3中任一项所述的化合物的有机材料层为选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，包括权利要求1-3中任一项所述的化合物的有机材料层为发光层。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，包括权利要求1-3中任一项所述的化合物的有机材料层为电子注入层或电子传输层。
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