JP6218938B2 - ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

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Description

本出願は２０１３年１２月２７日および２０１４年９月２４日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１３−０１６４７６４号および第１０−２０１４−０１２７８７８号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本発明は、新規なヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関するものである。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速い利点を有している。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層から構成できる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が使用されてもよく、またはホスト−ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たすことのできる化合物が使用されてもよい。その他、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子阻止、正孔阻止、電子輸送、または電子注入などの役割を果たすことのできる化合物が使用されてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が要求され続けている。
本発明は、新規なヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本発明は、下記の化学式１の化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；またはＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールであり；
Ｒ２〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルコキシ；Ｃ６〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアリールオキシ；Ｃ３〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０の置換もしくは非置換のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、
Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
また、本発明は、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。また、前記化合物は、有機発光素子の燐光発光層のホスト材料としても使用できる。
本発明の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示したものである。 本発明の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示したものである。 本発明の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示したものである。 化合物１の２５９ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１の３８８ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７５の２７１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７５の３５６ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１００の２８１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１００の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１０６の３１７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１０６の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１１２の２６７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１１２の３２３ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１２４の２８４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１２４の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１６８の３０５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１６８の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１８９の２８４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物１８９の２８４ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物２０１の２８２ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物２０１の２８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物２２７の２２９ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物２２７の３２３ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物２３８の２７７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物２３８の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物３２５の２７０ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物３２５の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物３６５の２８５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物３６５の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物３９０の２８３ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物３９０の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物４５７の３２１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物４５７の３２１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物４９２の２８５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物４９２の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物５０４の２２３ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物５０４の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物５３０の２７７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物５３０の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物５６６の２９４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物５６６の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物６５５の２５４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物６５５の３７０ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７５８の３１１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７５８の２８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７６０の３０１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７６０の３８８ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７６２の２６０ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７６２の２９０ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７８４の２８２ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物７８４の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８０２の２５７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８０２の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８０９の２８０ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８０９の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８１２の２３９ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８１２の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８１５の２７５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。 化合物８１５の３６２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
[符号の説明]
１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：正孔阻止層
３０５：電子輸送層
３０６：電子注入層
４００：陰極
以下、本発明について詳細に説明する。
本明細書に記載の化合物は、前記化学式１で表されてよい。具体的には、前記化学式１の化合物は、前記のようなコア構造および置換基の構造的特徴によって有機発光素子の有機物層材料として使用できる。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル；Ｃ３〜Ｃ６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリールアミン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基であると解釈されてよい。前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記「置換もしくは非置換の」とは、Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”および−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’からなる群より選択された１以上の置換基、または前記置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択されてよい。本明細書において、アルキルは、炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。アルキルの炭素数は１〜６０、具体的には１〜４０、より具体的には１〜２０であってよい。
本明細書において、アルケニルは、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。アルケニルの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には２〜２０であってよい。
本明細書において、アルキニルは、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。アルキニルの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には２〜２０であってよい。
本明細書において、シクロアルキルは、炭素数３〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。ここで、多環とは、シクロアルキルが他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキルであってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールなどであってもよい。シクロアルキルの炭素数は３〜６０、具体的には３〜４０、より具体的には５〜２０であってよい。
本明細書において、ヘテロシクロアルキルは、ヘテロ原子としてＳ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキルが他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキルであってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールなどであってもよい。ヘテロシクロアルキルの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には３〜２０であってよい。
本明細書において、アリールは、炭素数６〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。ここで、多環とは、アリールが他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリールであってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールなどであってもよい。アリールは、スピロ基を含む。アリールの炭素数は６〜６０、具体的には６〜４０、より具体的には６〜２５であってよい。アリールの具体例としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、ナフチル、アントラセニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、フェナントレニル、ペリレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、フェナレニル、ピレニル、テトラセニル、ペンタセニル、インデニル、アセナフチレニル、フルオレニル、スピロビフルオレニルなどやこれらの縮合環があるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、スピロ基は、スピロ構造を含む基であって、炭素数１５〜６０であってよい。例えば、スピロ基は、フルオレン基に２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合された構造を含むことができる。具体的には、スピロ基は、下記の構造式の基を含む。
本明細書において、ヘテロアリールは、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてよい。ここで、多環とは、ヘテロアリールが他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリールであってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールなどであってもよい。ヘテロアリールの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には３〜２５であってよい。ヘテロアリールの具体例としては、ピリジル、イミダゾピリジル、ピロリル、ピリミジル、ピリダジニル、フラニル、チオフェン基、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ジチアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、チオピラニル、ジアジニル、オキサジニル、チアジニル、ジオキシニル、トリアジニル、テトラジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、ピラゾロキナゾリニル、イミダゾキナゾリニル、ナフチリジル、アクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、イミダゾピリジニル、ジアザナフタレニル、トリアザインデン、インドリル、インドリジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェナジニル、ベンゾシロリル、ジベンゾシロリル、スピロビジベンゾシロリルなどやこれらの縮合環があるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては、それぞれ前述のアリールおよびヘテロアリールと同様に解釈されてよい。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；またはＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールである。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；またはＣ２〜Ｃ２０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールである。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールである。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、または置換もしくは非置換のフェナントレニルである。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、またはフェナントレニルであり、追加の置換基を有することができる。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ２〜Ｒ１１は、水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ２〜Ｒ１１は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ２〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルコキシ；Ｃ６〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアリールオキシ；Ｃ３〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０の置換もしくは非置換のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ２〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０の置換もしくは非置換のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ２〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”または−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ２〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”または−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択され、残りの置換基は、水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ２〜Ｒ１１のうちの１つは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”または−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択され、残りの置換基は、水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０は、水素；重水素；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；ＳｉＲＲ’Ｒ”または−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、
前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
前記Ｂは、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”および−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’からなる群より選択され、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択され、
前記ｍは、１〜５の整数であり、
前記ｎは、１〜３の整数であり、
前記ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数の時、多数のＡおよびＢは、それぞれ互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、前記ＡおよびＢにおいて、「置換もしくは非置換の」とは、Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択される置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１１のうちの、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎでない置換基は、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”または−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、
前記Ａは、Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリーレン；およびＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
前記Ｂは、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”および−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’からなる群より選択され、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択され、
前記ｍは、１〜５の整数であり、
前記ｎは、１〜３の整数であり、
前記ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数の時、多数のＡおよびＢは、それぞれ互いに同一または異なり、
残りの置換基は、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”または−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレン；およびＣ２〜Ｃ３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”および−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’からなる群より選択され、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれＣ１〜Ｃ３０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の１〜５環のアリーレンであってよい。例えば、前記アリーレンは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０の１〜５環のヘテロアリーレンであってよい。前記ヘテロアリーレンは、Ｎ、Ｓ、ＳｉおよびＯからなる群より選択される少なくとも１つをヘテロ原子として有することができる。例えば、前記ヘテロアリーレンは、ピリジレン、イミダゾピリジレン、ピリミジレン、トリアジニレン、カルバゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、ピラゾロキナゾリニレン、イミダゾキナゾリニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、ジベンゾアクリジニレン、シロリレン、ベンゾシロリレン、ジベンゾシロリレン、およびスピロビジベンゾシロリレンからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の１〜５環のアリールであってよい。例えば、前記アリールは、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、フルオレニル、およびスピロビフルオレニルからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０の１〜５環のヘテロアリールであってよい。前記ヘテロアリールは、Ｎ、Ｓ、ＳｉおよびＯからなる群より選択される少なくとも１つをヘテロ原子として有することができる。例えば、前記ヘテロアリールは、ピリジル、イミダゾピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ピラゾロキナゾリニル、イミダゾキナゾリニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェナントロリニル、フェナントリジニル、ジベンゾアクリジニル、シロリル、ベンゾシロリル、ジベンゾシロリル、およびスピロビジベンゾシロリルからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であってよく、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であってよく、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれＣ６〜Ｃ３０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ２〜Ｃ３０の単環もしくは多環のヘテロアリールであってよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であってよく、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれフェニル、ビフェニル、ナフチル、またはアントラセニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、−ＳｉＲＲ’Ｒ”であってよく、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、−ＳｉＲＲ’Ｒ”であってよく、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれＣ６〜Ｃ３０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ２〜Ｃ３０の単環もしくは多環のヘテロアリールであってよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｂは、−ＳｉＲＲ’Ｒ”であってよく、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれフェニル、ビフェニル、ナフチル、またはアントラセニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレン、およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンからなる群より選択され、前記Ｂは、水素または重水素であってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ピリジレン、イミダゾピリジレン、ピリミジレン、トリアジニレン、カルバゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、ピラゾロキナゾリニレン、イミダゾキナゾリニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、ジベンゾアクリジニレン、シロリレン、ベンゾシロリレン、ジベンゾシロリレン、およびスピロビジベンゾシロリレンからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよいし、前記Ｂは、水素または重水素であってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ピリジレン、イミダゾピリジレン、ピリミジレン、トリアジニレン、カルバゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、ピラゾロキナゾリニレン、イミダゾキナゾリニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、ジベンゾアクリジニレン、シロリレン、ベンゾシロリレン、ジベンゾシロリレン、およびスピロビジベンゾシロリレンからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、前記Ｂは、水素または重水素であってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレン、およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンからなる群より選択され、前記Ｂは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールからなる群より選択されてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ピリジレン、イミダゾピリジレン、ピリミジレン、トリアジニレン、カルバゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、ピラゾロキナゾリニレン、イミダゾキナゾリニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、ジベンゾアクリジニレン、シロリレン、ベンゾシロリレン、ジベンゾシロリレン、およびスピロビジベンゾシロリレンからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、フルオレニル、およびスピロビフルオレニルからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ピリジレン、イミダゾピリジレン、ピリミジレン、トリアジニレン、カルバゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、ピラゾロキナゾリニレン、イミダゾキナゾリニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、ジベンゾアクリジニレン、シロリレン、ベンゾシロリレン、ジベンゾシロリレン、およびスピロビジベンゾシロリレンからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、フルオレニル、およびスピロビフルオレニルからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレン、およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンからなる群より選択され、前記Ｂは、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択されてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ピリジレン、イミダゾピリジレン、ピリミジレン、トリアジニレン、カルバゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、ピラゾロキナゾリニレン、イミダゾキナゾリニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、ジベンゾアクリジニレン、シロリレン、ベンゾシロリレン、ジベンゾシロリレン、およびスピロビジベンゾシロリレンからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、ピリジル、イミダゾピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ピラゾロキナゾリニル、イミダゾキナゾリニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェナントロリニル、フェナントリジニル、ジベンゾアクリジニル、シロリル、ベンゾシロリル、ジベンゾシロリル、およびスピロビジベンゾシロリルからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ピリジレン、イミダゾピリジレン、ピリミジレン、トリアジニレン、カルバゾリレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、キノリニレン、イソキノリニレン、キナゾリニレン、ピラゾロキナゾリニレン、イミダゾキナゾリニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリレン、フェナントロリニレン、フェナントリジニレン、ジベンゾアクリジニレン、シロリレン、ベンゾシロリレン、ジベンゾシロリレン、およびスピロビジベンゾシロリレンからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、ピリジル、イミダゾピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ピラゾロキナゾリニル、イミダゾキナゾリニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェナントロリニル、フェナントリジニル、ジベンゾアクリジニル、シロリル、ベンゾシロリル、ジベンゾシロリル、およびスピロビジベンゾシロリルからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレンであり、前記Ｂは、−ＳｉＲＲ’Ｒ”であり、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択されてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、−ＳｉＲＲ’Ｒ”であり、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれフェニル、ビフェニル、ナフチル、およびアントラセニルからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、−ＳｉＲＲ’Ｒ”であり、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれフェニル、ビフェニル、ナフチル、およびアントラセニルからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレンであり、前記Ｂは、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択されてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれフェニル、ビフェニル、ナフチル、およびアントラセニルからなる群より選択されてよく、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれフェニル、ビフェニル、ナフチル、およびアントラセニルからなる群より選択されてよく、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレンであり、前記Ｂは、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のＮ含有ヘテロアリールである。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のピリジルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル；Ｃ６〜Ｃ３０のアリール；Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリールでさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のピリミジルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のイミダゾピリジルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のトリアジニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のカルバゾリルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のキノリニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のキナゾリニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のピラゾロキナゾリニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のフェナントロリニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾリルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾリルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントレニレン、トリフェニレニレン、クリセニレン、ベンゾクリセニレン、フルオレニレン、およびスピロビフルオレニレンからなる群より選択され、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてよいし、
前記Ｂは、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピリジル、およびピリミジルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換もしくは非置換のジベンゾアクリジニルであってよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、前記Ａ、Ｂ、ｍおよびｎは、前述と同様である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１１のうちの少なくとも２つは、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、前記Ａ、Ｂ、ｍおよびｎは、前述と同様である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１１のうちの２つ以上が−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎの場合、前記２つ以上の−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎにおいて、Ａ、Ｂ、ｍおよびｎは、互いに同一または異なっていてよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、前記Ａ、Ｂ、ｍおよびｎは、前述と同様である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ１０のうちの少なくとも１つは、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、前記Ａ、Ｂ、ｍおよびｎは、前述と同様である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ１０は、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、前記Ａ、Ｂ、ｍおよびｎは、前述と同様である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１１のうちの、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎでない置換基は、水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｍは、１、２または３の整数である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｎは、１または２の整数である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の化学式の中から選択されてよい。




































































前述の化合物は、後述の製造例に基づいて製造できる。後述の製造例においては代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外することができ、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。必要に応じて、残りの位置の置換基の種類または位置を変更することは、当業者が当技術分野で知られている技術を利用して行うことができる。
例えば、前記化学式１において、Ｒ１がナフチルの場合、Ｒ２〜Ｒ１１のうちのいずれか１つの置換基に「−Ｒ」の置換基を有する化合物は、下記の反応式１〜１9によって製造できる。Ｒ１は、当技術分野で知られている材料および方法を利用して、ナフチルの代わりに、他のアリール基またはヘテロアリール基に変更可能である。
前記反応式１〜９において、Ｒは、Ｒ２〜Ｒ１１の定義の通りである。
例えば、前記化学式１において、Ｒ１が「−フェニレン−Ｒ」の場合、下記の反応式１０によって製造できる。前記「−フェニレン−Ｒ」において、フェニレンは、当技術分野で知られている材料および方法を利用して、フェニレンの代わりに、他のアリーレンまたはヘテロアリーレンに変更可能である。
前記反応式１０において、「−フェニレン−Ｒ」は、Ｒ１の定義と同様である。
また、前記化学式１において、Ｒ１が「−ヘテロアリーレン−Ｒ」である場合、下記反応式１１〜１９によって製造されることができる。
本発明のもう一つの実施態様は、前述の化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。具体的には、本発明による有機発光素子は、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含む。
図１〜図３に、本発明の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかし、これらの図面によって本発明の範囲が限定されることを意図したわけではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本発明にも適用可能である。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次に積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造にのみ限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次に積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層の場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本発明の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除く残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加可能である。
本発明による有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上に前記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
前記化学式１の化合物は、単独で有機発光素子の有機物層のうちの１層以上を構成することができる。しかし、必要に応じて、他の物質と混合して有機物層を構成してもよい。
前記化学式１の化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに使用できる。一例として、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の電子注入および／または輸送層材料として使用できる。もう一つの例として、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の電子輸送層材料として使用できる。もう一つの例として、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の発光層材料として使用できる。もう一つの例として、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の燐光発光層のホスト材料として使用できる。
本発明による有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは、例示のためのものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料に代替可能である。
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明伝導性酸化物、金属、または伝導性高分子などを使用することができる。
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または伝導性高分子などを使用することができる。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよいが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、ＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＰＢ、溶解性のある伝導性高分子であるＰａｎｉ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ：ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、またはＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ：ポリアニリン／カンファースルホン酸）、またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ−ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート））などを使用することができる。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが使用可能であり、低分子または高分子材料が使用されてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用可能であり、低分子物質だけでなく、高分子物質が使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界において代表的に使用されるが、本発明がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色または青色発光材料が使用可能であり、必要な場合、２以上の発光材料を混合して使用することができる。また、発光材料として蛍光材料を使用してもよいが、燐光材料として使用してもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が使用されてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が使用されてもよい。
本発明による化合物が燐光ホスト材料として使用される場合、共に使用される燐光ドーパント材料としては、当技術分野で知られているものを使用することができる。
例えば、ＬＬ’ＭＸ、ＬＬ’Ｌ”Ｍ、ＬＭＸＸ’、Ｌ２ＭＸおよびＬ３Ｍで表される燐光ドーパント材料を使用することができるが、これらの例によって本発明の範囲が限定されるものではない。
ここで、Ｌ、Ｌ’、Ｌ”、ＸおよびＸ’は、互いに異なる二座配位子であり、Ｍは、八面体錯体を形成する金属である。
Ｍは、イリジウム、白金、オスミウムなどになっていてよい。
Ｌは、ｓｐ２炭素およびヘテロ原子によってＭに配位される陰イオン性二座配位子であり、Ｘは、電子または正孔をトラップする機能を果たすことができる。Ｌの非限定的な例としては、２−（１−ナフチル）ベンゾオキサゾール、（２−フェニルベンゾオキサゾール）、（２−フェニルベンゾチアゾール）、（２−フェニルベンゾチアゾール）、（７，８−ベンゾキノリン）、（チオフェン基ピリジン）、フェニルピリジン、ベンゾチオフェン基ピリジン、３−メトキシ−２−フェニルピリジン、チオフェン基ピリジン、トリルピリジンなどがある。Ｘの非限定的な例としては、アセチルアセトネート（ａｃａｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチリデン、ピコリネート、８−ヒドロキシキノリネートなどがある。
より具体的な例を下記に表示するが、これらの例にのみ限定されるものではない。
以下、実施例を通じて本発明をより詳細に説明するが、これらは、本発明を例示するためのものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではない。
［製造例１］化合物１０３の製造
化合物１０３−６の製造
化合物１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１５ｇ、７６．９ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１４．５ｇ、８４．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．７ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（７０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（１００ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０３−６ １４．１ｇ（７５％）を得た。
化合物１０３−５の製造
化合物１０３−６（１４．１ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３００ｍｌ）に溶かした後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．６ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）を加えた後、常温で１２時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０３−５（１１．４ｇ、８１％）を得た。
化合物１０３−４の製造
化合物１０３−５ １１．４ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物１０３−４（１０．２ｇ、９８％）を得た。
化合物１０３−３の製造
化合物１０３−４（１０．２ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１４ｍｌ、１０２．６ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（９．７ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０３−３（１３．３ｇ、８６％）を得た。
化合物１０３−２の製造
化合物１０３−３（１３．３ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．５ｍｌ、５．８８ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０３−２（９．７ｇ、７３％）を得た。
化合物１０３−１の製造
化合物１０３−２（９．７ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（１０．２ｍｌ、２５．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。トリメチルボレートを加えた後、常温に昇温して１時間撹拌した。反応完了後、ＨＣｌを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０３−１（３．６ｇ、４３％）を得た。
化合物１０３の製造
化合物１０３−１（３．６ｇ、９．２０ｍｍｏｌ）、１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−フェニルボロン酸（５．４ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５３ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（７０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（１００ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０３ ４．３ｇ（８０％）を得た。
［製造例２］化合物１２の製造
化合物１２−５の製造
化合物２−ニトロフェニルボロン酸（１０ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）、１，５−ジブロモナフタレン（５１ｇ、１７９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（７０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（１００ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１２−５ １２．８ｇ（６５％）を得た。
化合物１２−４の製造
化合物１２−５（１２．８ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物１２−４（１１．２ｇ、９７％）を得た。
化合物１２−３の製造
化合物１２−４（１１．２ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１５．６ｍｌ、１１３．１ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（１０．７ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１２−３（１５．３ｇ、９０％）を得た。
化合物１２−２の製造
化合物１２−３（１５．３ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．６３ｍｌ、６．７８ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１２−２（１１．６ｇ、７９％）を得た。
化合物１２−１の製造
化合物１２−２（１１．６ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（１２．８ｍｌ、３２．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。トリメチルボレート（８．９ｍｌ、８０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して１時間撹拌した。反応完了後、ＨＣｌを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１２−１（５．９ｇ、５６％）を得た。
化合物１２の製造
化合物１２−１（５．９ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）、９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセン（６．２ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８６ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（３０ｍｌ）、トルエン（１２０ｍｌ）、エタノール（３０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１２ ７．６ｇ（７８％）を得た。
［製造例３］化合物４８の製造
化合物４８−７の製造
化合物２−ニトロフェニルボロン酸（１０ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−６−メトキシ−ナフタレン（４２．４ｇ、１７９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（７０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（１００ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４８−７（１６．７ｇ、８３％）を得た。
化合物４８−６の製造
化合物４８−７（１６．７ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物４８−６（１４．６ｇ、９８％）を得た。
化合物４８−５の製造
化合物４８−６（１４．６ｇ、５８．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（２４．３ｍｌ、１７５．６ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（１６．７ｇ、８７．７ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４８−５（１９．８ｇ、８４％）を得た。
化合物４８−４の製造
化合物４８−５（１９．８ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．９２ｍｌ、９．８２ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４８−４（１５．３ｇ、８１％）を得た。
化合物４８−３の製造
化合物４８−４（１５．３ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、０℃でボロントリブロミド（ジクロロメタン中１Ｍ）（５９．５ｍｌ、５９．５ｍｍｏｌ）を一度に加えた後、常温で１８時間撹拌した。反応完了後、０℃でＮａ２ＣＯ３水溶液を加えて中和させた後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４８−３（１４．０ｇ、９５％）を得た。
化合物４８−２の製造
化合物４８−３（１４．０ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン（４．５ｍｌ、５６．５ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃でトリフリックアンハイドライド（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）を滴加した。以後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４８−２（１８．２ｇ、９６％）を得た。
化合物４８−１の製造
化合物４８−２（１８．２ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１２．２ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．０９ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（８０ｍｌ）、トルエン（４００ｍｌ）、エタノール（８０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４８−１ １４．４ｇ（７８％）を得た。
化合物４８の製造
化合物４８−１（１４．４ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、１３Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｉ］カルバゾール（９．０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．６ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（６０ｍｌ）、トルエン（３００ｍｌ）、エタノール（６０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４８ １２．７ｇ（６５％）を得た。
［製造例４］化合物２９の製造
化合物２９−５の製造
化合物２−ニトロフェニルボロン酸（１０ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）、８−ブロモ−２−ナフトール（２０．０ｇ、８９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（７０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（１００ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２９−５（１４．４ｇ、９１％）を得た。
化合物２９−４の製造
化合物２９−５（１４．４ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物２９−４（１２．５ｇ、９８％）を得た。
化合物２９−３の製造
化合物２９−４（１２．５ｇ、５３．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（２２．２ｍｌ、１６０．２ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（１５．２ｇ、８０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２９−３（１７．８ｇ、８６％）を得た。
化合物２９−２の製造
化合物２９−３（１７．８ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．８６ｍｌ、９．１８ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２９−２（１４．１ｇ、８３％）を得た。
化合物２９−１の製造
化合物２９−２（１４．１ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン（４．６ｍｌ、５７．１ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃でトリフリックアンハイドライド（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（９．６ｍｌ、５７ｍｍｏｌ）を滴加した。以後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２９−１（１７．６ｇ、９２％）を得た。
化合物２９の製造
化合物２９−１（１７．６ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）、カルバゾール（７．００ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．０３ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（８０ｍｌ）、トルエン（４００ｍｌ）、エタノール（８０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２９ １２．３ｇ（６８％）を得た。
［製造例５］化合物３０の製造
化合物３０−５の製造
化合物２−ニトロフェニルボロン酸（１０ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−８−ブロモナフタレン（２０．０ｇ、８９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（７０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（１００ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３０−５（８．１ｇ、５１％）を得た。
化合物３０−４の製造
化合物３０−５（８．１ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物３０−４（１２．５ｇ、９９％）を得た。
化合物３０−３の製造
化合物３０−４（７．１ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１２．５ｍｌ、９０．３ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（８．６ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３０−３（９．６ｇ、８２％）を得た。
化合物３０−２の製造
化合物３０−３（９．６ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．４６ｍｌ、４．９２ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３０−２（７．３１ｇ、８０％）を得た。
化合物３０−１の製造
化合物３０−２（７．３１ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン（２．３ｍｌ、２９．５ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃でトリフリックアンハイドライド（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（４．９８ｍｌ、２９．５ｍｍｏｌ）を滴加した。以後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３０−１（８．０３ｇ、８１％）を得た。
化合物３０の製造
化合物３０−１（８．０３ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）、カルバゾール（３．９８ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９１ｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（７０ｍｌ）、トルエン（３５０ｍｌ）、エタノール（７０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３０ ４．３ｇ（５２％）を得た。
［製造例６］化合物４０の製造
化合物４０−６の製造
化合物２−ブロモ−３−ニトロフェノール（１０ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（２１．９ｍｌ、５４．９ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。トリメチルボレート（１４．２ｍｌ、１３７ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して１時間撹拌した。反応完了後、ＨＣｌを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４０−６（５．９ｇ、５９％）を得た。
化合物４０−５の製造
化合物４０−６（５．９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモナフタレン（８．３ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２５ｍｌ）、トルエン（１２０ｍｌ）、エタノール（２５ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４０−５（４．９ｇ、６９％）を得た。
化合物４０−４の製造
化合物４０−５（４．９ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物４０−４（４．３ｇ、９９％）を得た。
化合物４０−３の製造
化合物４０−４（４．３ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（７．６ｍｌ、５５．２ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（５．２ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４０−３（６．３ｇ、８８％）を得た。
化合物４０−２の製造
化合物４０−３（６．３ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．３０ｍｌ、３．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４０−２（５．１７ｇ、８６％）を得た。
化合物４０−１の製造
化合物４０−２（５．１７ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン（１．６ｍｌ、２０．８ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃でトリフリックアンハイドライド（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（５．２７ｍｌ、２０．８ｍｍｏｌ）を滴加した。以後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４０−１（５．９４ｇ、８５％）を得た。
化合物４０の製造
化合物４０−１（５．９４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸（４．８３ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６８ｇ、０．５９０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４５ｍｌ）、トルエン（２５０ｍｌ）、エタノール（４５ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４０ ３．３ｇ（５１％）を得た。
［製造例７］化合物１０の製造

（ここで、Ｒは、９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセニル）
化合物１０−６の製造
化合物３−ブロモ−４−ニトロフェノール（１０ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（２１．９ｍｌ、５４．９ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。トリメチルボレート（１４．２ｍｌ、１３７ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して１時間撹拌した。反応完了後、ＨＣｌを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０−６（５．７ｇ、５７％）を得た。
化合物１０−５の製造
化合物１０−６（５．７ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）、１−ブロモナフタレン（８．１ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．５ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２５ｍｌ）、トルエン（１２０ｍｌ）、エタノール（２５ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０−５（５．１ｇ、７４％）を得た。
化合物１０−４の製造
化合物１０−５（５．１ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物１０−４（４．４５ｇ、９８％）を得た。
化合物１０−３の製造
化合物１０−４（４．４５ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（７．８ｍｌ、５６．７ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（５．４０ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０−３（６．７０ｇ、９１％）を得た。
化合物１０−２の製造
化合物１０−３（６．７０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．５２ｍｌ、３．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０−２（５．６２ｇ、８８％）を得た。
化合物１０−１の製造
化合物１０−２（５．６２ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン（１．８ｍｌ、２２．６ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃でトリフリックアンハイドライド（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（３．８２ｍｌ、２２．６ｍｍｏｌ）を滴加した。以後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０−１（６．２３ｇ、８２％）を得た。
化合物１０の製造
化合物１０−１（６．２３ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン−２−ボロン酸（７．５１ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７１ｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４５ｍｌ）、トルエン（２５０ｍｌ）、エタノール（４５ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０ ５．４ｇ（５６％）を得た。
［製造例８］化合物１０６の製造
化合物１０６−６の製造
化合物４−ブロモ−５−ニトロフェノール（１０ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（２１．９ｍｌ、５４．９ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。トリメチルボレート（１４．２ｍｌ、１３７ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して１時間撹拌した。反応完了後、ＨＣｌを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０６−６（４．４４ｇ、５３％）を得た。
化合物１０６−５の製造
化合物１０６−６（４．４４ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）、１−ブロモナフタレン（７．５ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．９８ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２５ｍｌ）、トルエン（１２０ｍｌ）、エタノール（２５ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０６−５（５．０７ｇ、７９％）を得た。
化合物１０６−４の製造
化合物１０６−５（５．０７ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物１０６−４（４．４４ｇ、９８％）を得た。
化合物１０６−３の製造
化合物１０６−４（４．４４ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（７．８ｍｌ、５６．７ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（５．４０ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０６−３（６．５５ｇ、８９％）を得た。
化合物１０６−２の製造
化合物１０６−３（６．５５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．３１ｍｌ、３．３６ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０６−２（５．７４ｇ、９２％）を得た。
化合物１０６−１の製造
化合物１０６−２（５．７４ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン（１．８ｍｌ、２２．６ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃でトリフリックアンハイドライド（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（３．８２ｍｌ、２２．６ｍｍｏｌ）を滴加した。以後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０６−１（６．５９ｇ、８５％）を得た。
化合物１０６の製造
化合物１０６−１（６．５９ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−フェニルボロン酸（５．４８ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７５ｇ、０．６５５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４５ｍｌ）、トルエン（２５０ｍｌ）、エタノール（４５ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０６ ５．１ｇ（６３％）を得た。
［製造例９］化合物１０７の製造
化合物１０７−６の製造
化合物４−ブロモ−５−ニトロフェノール（１０ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（２１．９ｍｌ、５４．９ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。トリメチルボレート（１４．２ｍｌ、１３７ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して１時間撹拌した。反応完了後、ＨＣｌを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０７−６（４．６０ｇ、５５％）を得た。
化合物１０７−５の製造
化合物１０７−６（４．６０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、１−ブロモナフタレン（７．８ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．０２ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２０ｍｌ）、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０７−５（５．４８ｇ、８２％）を得た。
化合物１０７−４の製造
化合物１０７−５（５．４８ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物１０７−４（５．８７ｇ、９９％）を得た。
化合物１０７−３の製造
化合物１０７−４（５．８７ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１０．３ｍｌ、７４．７ｍｍｏｌ）と２−ナフトイルクロライド（７．１２ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して４時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０７−３（８．９２ｇ、９２％）を得た。
化合物１０７−２の製造
化合物１０７−３（８．９２ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（０．４３ｍｌ、４５．８ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０７−２（７．９９ｇ、９４％）を得た。
化合物１０７−１の製造
化合物１０７−２（７．９９ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ピリジン（２．５９ｍｌ、３２．２ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃でトリフリックアンハイドライド（ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（５．４４ｍｌ、３２．２ｍｍｏｌ）を滴加した。以後、常温で５時間撹拌した。反応完了後、反応液をシリカを通過させた後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０７−１（９．３１ｇ、８６％）を得た。
化合物１０７の製造
化合物１０７−１（９．３１ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、１−フェニルフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−フェニルボロン酸（７．７５ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０６ｇ、０．９２５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１０７ ７．６ｇ（６６％）を得た。
［製造例１０］化合物１８７の製造
化合物１８７−４の製造
化合物１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１０ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１５ｇ、８９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７．０ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、３時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１８７−４（５．４８ｇ、６１％）を得た。
化合物１８７−３の製造
化合物１８７−４（９．１０ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物１８７−３（７．９２ｇ、９９％）を得た。
化合物１８７−２の製造
化合物１８７−３（７．９２ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１５．０ｍｌ、１０８ｍｍｏｌ）と４−ブロモベンゾイルクロライド（１１．８ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して２時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１８７−２（１３．６ｇ、９４％）を得た。
化合物１８７−１の製造
化合物１８７−２（１３．６ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（１．５８ｍｌ、１６．９ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１８７−１（８．８５ｇ、６８％）を得た。
化合物１８７の製造
化合物１８７−１（８．８５ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）、１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−フェニルボロン酸（１１．８ｇ、２９．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３２ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１８７（８．９ｇ、６８％）を得た。
［製造例１１］化合物２０１の製造
化合物２０１−４の製造
化合物１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１０ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１５ｇ、８９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７．０ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、３時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２０１−４（５．４８ｇ、６１％）を得た。
化合物２０１−３の製造
化合物２０１−４（９．１０ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物２０１−３（７．９２ｇ、９９％）を得た。
化合物２０１−２の製造
化合物２０１−３（７．９２ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１５．０ｍｌ、１０８ｍｍｏｌ）と４−ブロモベンゾイルクロライド（１１．８ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して２時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２０１−２（１３．６ｇ、９４％）を得た。
化合物２０１−１の製造
化合物２０１−２（１３．６ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（１．５８ｍｌ、１６．９ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２０１−１（８．８５ｇ、６８％）を得た。
化合物２０１の製造
化合物２０１−１（８．８５ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（１１．９ｍｌ、２９．９ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（１４．２ｍｌ、２９．９ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌した。反応完了後、メタノールを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。濃縮液にジクロロメタン（２１０ｍｌ）を加えて溶かした後、Ｈ２Ｏ２（７．０ｍｌ）を加えた後、常温で３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、トルエンを加えて加熱してから溶かした後、再結晶して、目的化合物２０１（９．４２ｇ、８１％）を得た。
［製造例１２］化合物１１２の製造
化合物１１２の製造
化合物１８７−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、［２，２’−ビナフタレン］−６−イルボロン酸（［２，２’−ｂｉｎａｐｈｔｈａｌｅｎ］−６−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１１．６ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１１２（１０．４ｇ、７２％）を得た。
［製造例１３］化合物１２４の製造
化合物１２４の製造
化合物１８７−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、キノリン−３−イルボロン酸（ｑｕｉｎｏｌｉｎ−３−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．７ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１２４（１０．４ｇ、７２％）を得た。
［製造例１４］化合物１８９の製造
化合物１８９の製造
化合物１８７−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、（４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−ｙｌ）フェニル）ボロン酸（（４−（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒａｚｏｌｏ［１，５−ｃ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１４．２ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１８９（１１．０ｇ、６８％）を得た。
［製造例１５］化合物２２７の製造
化合物２２７−１の製造
化合物１８７−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎｅ）（８．０ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（１．０６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（７．６ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２００ｍｌ）を加えた後、１８時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２２７−１（１０．０ｇ、８９％）を得た。
化合物２２７の製造
化合物２２７−１（１０．０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）（１７．７ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２２７（８．２ｇ、４８％）を得た。
［製造例１６］化合物２３８の製造
化合物２３８の製造
化合物１８７−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２，４−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−６−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１７．０ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２３８（６．０ｇ、４８％）を得た。
［製造例１７］化合物３２５の製造
化合物３２５の製造
化合物２２７−１（１０．０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリジン（４−ｂｒｏｍｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（１０．７ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３２５（１０．５ｇ、８５％）を得た。
［製造例１８］化合物３６５の製造
化合物３６５の製造
化合物２２７−１（１０．０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−ブロモキナゾリン（４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−２−ｂｒｏｍｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（１２．５ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３６５（７．２ｇ、５３％）を得た。
［製造例１９］化合物３９０の製造
化合物３９０の製造
化合物２２７−１（１０．０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２，４，６−トリフェニルピリジン（５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（１３．５ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物３９０（７．０ｇ、４９％）を得た。
［製造例２０］化合物４５７の製造
化合物４５７の製造
化合物１８７−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２−（４−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｔｈｉａｚｏｌｅ）（１３．２ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物４５７（８．６ｇ、６４％）を得た。
［製造例２１］化合物２１９の製造
化合物２１９の製造
化合物２２７−１（１０．０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（９．３ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２１９（８．６ｇ、６９％）を得た。
［製造例２２］化合物８０２の製造
化合物８０２の製造
化合物１８７−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、フェナントレン−９−イルボロン酸（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ−９−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（８．６ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物８０２（７．５ｇ、６０％）を得た。
［製造例２３］化合物８１２の製造
化合物８１２の製造
化合物２２７−１（１０．０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、９，９’−（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（９Ｈ−カルバゾール）（９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ））（１７．０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物８１２（１０．７ｇ、６５％）を得た。
［製造例２４］化合物８１５の製造
化合物８１５の製造
化合物２２７−１（１０．０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（９．３ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物８１５（８．５ｇ、６８％）を得た。
［製造例２５］化合物１の製造
化合物１の製造
化合物１０３−１（１０．０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモトリフェニレン（２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（１１．５ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４４ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物１（８．５ｇ、６８％）を得た。
［製造例２６］化合物７５の製造
化合物７５の製造
化合物１０３−１（１０．０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１０．０ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４４ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物７５（８．５ｇ、６８％）を得た。
［製造例２７］化合物１００の製造
化合物１００の製造
化合物１０３−２（８．８５ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（１１．９ｍｌ、２９．９ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（１４．２ｍｌ、２９．９ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌した。反応完了後、メタノールを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。濃縮液にジクロロメタン（２１０ｍｌ）を加えて溶かした後、過酸化水素（７．０ｍｌ）を加えた後、常温で３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、トルエンを加えて加熱してから溶かした後、再結晶して、目的化合物１００（９．４２ｇ、８１％）を得た。
［製造例２８］化合物５０４の製造
化合物５０４−１の製造
化合物１０３−１（１０．０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１０．６ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４４ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物５０４−１（１１．１ｇ、８７％）を得た。
化合物５０４の製造
化合物５０４−１（１１．１ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（２６．１ｍｌ、６５．１ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（６．２ｍｌ、３２．５ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌した。反応完了後、メタノールを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。濃縮液にジクロロメタン（２１０ｍｌ）を加えて溶かした後、過酸化水素（７．０ｍｌ）を加えた後、常温で３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後トルエンを加えて加熱してから溶かした後、再結晶して、目的化合物５０４（１１．０ｇ、８０％）を得た。
［製造例２９］化合物５０９の製造
化合物５０９の製造
化合物５０４−１（１０．０ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）、（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ボロン酸（（４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（８．１ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１３ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物５０９（６．３ｇ、４９％）を得た。
［製造例３０］化合物５３０の製造
化合物５３０の製造
化合物１０３−２（１０．０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２，４−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−６−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１５．０ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３２ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物５３０（１０．２ｇ、６７％）を得た。
［製造例３１］化合物５６６の製造
化合物５６６の製造
化合物１０３−２（１０．０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）、２−フェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２−ｐｈｅｎｙｌ−５−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｔｈｉａｚｏｌｅ）（１１．６ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３２ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物５６６（９．３５ｇ、７２％）を得た。
［製造例３２］化合物６５５の製造
化合物６５５の製造
化合物１０３−１（１０．０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２，４，６−トリフェニルピリジン（５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（１４．５ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４４ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物６５５（１０．１ｇ、６１％）を得た。
［製造例３３］化合物２４５の製造
化合物２４５−２の製造
化合物１８７−３（７．９２ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１５．０ｍｌ、１０８ｍｍｏｌ）と３−ブロモベンゾイルクロライド（１１．８ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して２時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２４５−２（１３．６ｇ、９４％）を得た。
化合物２４５−１の製造
化合物２４５−２（１３．６ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（１．５８ｍｌ、１６．９ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２４５−１（８．８５ｇ、６８％）を得た。
化合物２４５の製造
化合物２４５−１（８．８５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）、（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ボロン酸（（４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（９．５ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３２ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物２４５（６．６ｇ、５４％）を得た。
［製造例３４］化合物８０９の製造
化合物８０９の製造
化合物２４５−１（１０．０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（１３．５ｍｌ、３３．８ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（６．２ｍｌ、３３．８ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌した。反応完了後、メタノールを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。濃縮液にジクロロメタン（２１０ｍｌ）を加えて溶かした後、過酸化水素（７．０ｍｌ）を加えた後、常温で３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、トルエンを加えて加熱してから溶かした後、再結晶して、目的化合物８０９（１０．６ｇ、８１％）を得た。
［製造例３５］化合物７８４の製造
化合物７８４−２の製造
化合物１８７−３（１０．０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１９．０ｍｌ、１３６ｍｍｏｌ）と３，５−ジブロモベンゾイルクロライド（３，５−ｄｉｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１１．８ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して２時間撹拌した。反応完了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物７８４−２（２１．５ｇ、９８％）を得た。
化合物７８４−１の製造
化合物７８４−２（２１．５ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（２．０９ｍｌ、２２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物７８４−１（１３．５ｇ、６５％）を得た。
化合物７８４の製造
化合物２４５−１（１３．５ｇ、２９．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、零下７８℃で２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（３０．２ｍｌ、７５．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３０分間撹拌した。クロロジフェニルホスフィン（１３．９ｍｌ、７５．６ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌した。反応完了後、メタノールを加えた後、１時間撹拌した後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。濃縮液にジクロロメタン（４５０ｍｌ）を加えて溶かした後、過酸化水素（１５．０ｍｌ）を加えた後、常温で３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、トルエンを加えて加熱してから溶かした後、再結晶して、目的化合物７８４（１７．４ｇ、８５％）を得た。
［製造例３６］化合物７５８の製造
化合物７５８−６の製造
化合物１，４−ジブロモベンゼン（１，４−ｄｉｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１０．０ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）、（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ボロン酸（（４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０．６ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．０１ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物７５８−６（１３．３ｇ、８７％）を得た。
化合物７５８−５の製造
化合物７５８−６（１３．３ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎｅ）（９．２５ｇ、３６．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（１．２４ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（８．９５ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２５０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ＥＡを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物７５８−５（１３．１ｇ、８９％）を得た。
化合物７５８−４の製造
化合物７５８−５（１３．１ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（８．１９ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５６ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物７５８−４（１１．０ｇ、８５％）を得た。
化合物７５８−３の製造
化合物７５８−４（１１．０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）をメタノールに溶かした後、窒素置換してＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％）を加えた後、水素で置換して常温で１時間撹拌した。反応完了後、セライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通過させて、目的化合物７５８−３（１０．１ｇ、９８％）を得た。
化合物７５８−２の製造
化合物１８７−３の代わりに、化合物７５８−３を使用したことを除いては、製造例１０における化合物１８７−２の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７５８−２（１４．１ｇ、９９％）を得た。
化合物７５８−１の製造
化合物１８７−２の代わりに、化合物７５８−２を使用したことを除いては、製造例１０における化合物１８７−１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７５８−１（８．９ｇ、６５％）を得た。
化合物７５８の製造
化合物２０１−１の代わりに、化合物７５８−１を使用したことを除いては、製造例１０における化合物２０１−１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７５８（８．５ｇ、８０％）を得た。
［製造例３７］化合物７６０の製造
化合物７６０−６の製造
化合物（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ボロン酸（（４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに、化合物１−フェニル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１−ｐｈｅｎｙｌ−２−（４−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−６の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６０−６を得た。
化合物７６０−５の製造
化合物７５８−６の代わりに、化合物７６０−６を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−５の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６０−５を得た。
化合物７６０−４の製造
化合物７５８−５の代わりに、化合物７６０−５を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−４の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６０−４を得た。
化合物７６０−３の製造
化合物７５８−４の代わりに、化合物７６０−４を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−３の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６０−３を得た。
化合物７６０−２の製造
化合物１８７−３の代わりに、化合物７６０−３を使用したことを除いては、製造例１０における化合物１８７−２の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６０−２を得た。
化合物７６０−１の製造
化合物１８７−２の代わりに、化合物７６０−２を使用したことを除いては、製造例１０における化合物１８７−１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６０−１を得た。
化合物７６０の製造
化合物２０１−１の代わりに、化合物７６０−１を使用したことを除いては、製造例１０における化合物２０１−１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６０を得た。
［製造例３８］化合物７６２の製造
化合物７６２−６の製造
化合物（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ボロン酸（（４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに、化合物４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン）を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−６の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６２−６を得た。
化合物７６２−５の製造
化合物７５８−６の代わりに、化合物７６２−６を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−５の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６２−５を得た。
化合物７６２−４の製造
化合物７５８−５の代わりに、化合物７６２−５を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−４の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６２−４を得た。
化合物７６２−３の製造
化合物７５８−４の代わりに、化合物７６２−４を使用したことを除いては、製造例３６における化合物７５８−３の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６２−３を得た。
化合物７６２−２の製造
化合物１８７−３の代わりに、化合物７６２−３を使用したことを除いては、製造例１０における化合物１８７−２の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６２−２を得た。
化合物７６２−１の製造
化合物１８７−２の代わりに、化合物７６２−２を使用したことを除いては、製造例１０における化合物１８７−１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６２−１を得た。
化合物７６２の製造
化合物２０１−１の代わりに、化合物７６２−１を使用したことを除いては、製造例１０における化合物２０１−１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物７６２を得た。
［製造例３９］化合物７８８の製造
化合物７８８の製造
化合物７５８−１（８．９ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）、（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ボロン酸（（４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（９．５ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３２ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完了後、常温に冷却後、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物７８８（８．９ｇ、５１％）を得た。
［製造例４０］化合物８５３の製造
化合物８５３−３の製造
化合物１８７−３（７．９２ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１５．０ｍｌ、１０８ｍｍｏｌ）と５−ブロモピコリノイルクロリド（５−ｂｒｏｍｏｐｉｃｏｌｉｎｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、１１．９ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して３時間攪拌した。反応完結後、蒸留水とＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルフィルタ後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８５３−３（１２．８ｇ、８７％）を得た。
化合物８５３−２の製造
化合物８５３−３（１２．８ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（２．９６ｍｌ、３１．７ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間攪拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８５３−１（７．９ｇ、６４％）を得た。
化合物８５３−１の製造
化合物８５３−２（７．９ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎｅ）（１０．４ｇ、４１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（７４６ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（６．０ｇ、６１．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（７０ｍｌ）を加えた後、１８時間還流させた。反応完結後、常温に冷却した後、蒸留水とＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとＥＡを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８５３−１（８．１ｇ、９１％）を得た。
化合物８５３の製造
化合物８５３−１（８．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（５．０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．１ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、１２時間還流させた。反応完結後、常温に冷却した後、蒸留水とＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとＥＡを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８５３（８．５ｇ、８４％）を得た。
［製造例４１］化合物８５５の製造
化合物８５５の製造
化合物８５３−１（１０ｇ、２３．１３ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリジン（４−ｂｒｏｍｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（６．１６ｇ、２３．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、８時間還流させた。反応完結後、常温に冷却した後、蒸留水とＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとＥＡを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８５５（１０．２ｇ、８２％）を得た。
［製造例４２］化合物８５７の製造
化合物８５３−１（１０ｇ、２３．１３ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリジン（４−ｂｒｏｍｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（６．１６ｇ、２３．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、８時間還流させた。反応完結後、常温に冷却した後、蒸留水とＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとＥＡを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８５７（８．７ｇ、８７％）を得た。
［製造例４３］化合物８７７の製造
化合物８７７−２の製造
化合物１８７−３（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、０℃でＴＥＡ（１９．１ｍｌ、１３６．８ｍｍｏｌ）と６−ブロモニコチノイルクロリド（６−ｂｒｏｍｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１２ｇ、５４．７２ｍｍｏｌ）を加えた後、常温に昇温して３時間攪拌した。反応完結後、蒸留水とＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、シリカゲルフィルタ後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８７７−２（１５ｇ、８１．９％）を得た。
化合物８７７−１の製造
化合物８７７−２（１５ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）をニトロベンゼンに溶かした後、常温でＰＯＣｌ３（３．４７ｍｌ、３７．２ｍｍｏｌ）を加えた後、１５０℃で１８時間攪拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３で中和した後、ＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとメタノールを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８７７−１（１２．２ｇ、８５％）を得た。
化合物８７７の製造
化合物２０１−１の代わりに化合物８７７−１を用いたことを除いては、製造例１０での化合物２０１−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物８７７（１１．４ｇ、７１％）を得た。
［製造例４４］化合物８８５の製造
化合物８８５−１の製造
化合物８５３−２の代わりに化合物８７７−１を用いたことを除いては、製造例４０での化合物８５３−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物８８５−１（９．８ｇ、８７％）を得た。
化合物８８５の製造
化合物８８５−１（９ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−ブロモ−２−フェニルピリジン（４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｂｒｏｍｏ−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（８．０５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（４０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）を加えた後、８時間還流させた。反応完結後、常温に冷却した後、蒸留水とＭＣで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとＥＡを展開溶媒にしてカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物８８５（１０．３ｇ、８１％）を得た。
［製造例４５］化合物８９５の製造
化合物８９５−３の製造
化合物４−Ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅの代わりに５−ｂｒｏｍｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅを用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２と同様な方法により製造して目的化合物８９５−３を得た。
化合物８９５−２の製造
化合物１８７−２の代わりに８９５−３を用いたことを除いては、製造例１０での１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物８９５−２を得た。
化合物８９５−１の製造
化合物１８７−１の代わりに８９５−２を用いたことを除いては、製造例１５での２２７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物８９５−１を得た
化合物８９５の製造
化合物２２７−１の代わりに８９５−１を用いたことを除いては、製造例２４での８１５の製造と同様な方法により製造して目的化合物８９５を得た。
［製造例４６］化合物８９８の製造
化合物８９８の製造
化合物２０１−１の代わりに８９５−２を用いたことを除いては、製造例１１での２０１の製造と同様な方法により製造して目的化合物８９８を得た。
［製造例４７］化合物９０５の製造
化合物９０５の製造
製造例２４において、化合物２２７−１の代わりに８９５−１を用いることと、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−ブロモ−６−フェニルピリジン（ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ ２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｂｒｏｍｏ−６−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例２４での化合物８１５の製造と同様な方法により製造して目的化合物９０５を得た。
［製造例４８］化合物９２０の製造
化合物９２０−３の製造
化合物４−ブロモベンゾイルクロリド（４−Ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに５−ブロモピラジン−２−カルボニルクロリド（５−ｂｒｏｍｏｐｙｒａｚｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２と同様な方法により製造して目的化合物９２０−３を得た。
化合物９２０−２の製造
化合物１８７−２の代わりに９２０−３を用いたことを除いては、製造例１０での１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９２０−２を得た。
化合物９２０−１の製造
化合物１８７−１の代わりに９２０−２を用いたことを除いては、製造例１５での２２７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９２０−１を得た。
化合物９２０の製造
化合物２２７−１の代わりに９２０−１を用いたことを除いては、製造例１０での１８７の製造と同様な方法により製造して目的化合物９２０を得た。
［製造例４９］化合物９２５の製造
化合物９２５の製造
製造例２４において、化合物２２７−１の代わりに９２０−１を用いたことと、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに２，４−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−ブロモピリジン（２，４−ｄｉ（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｂｒｏｍｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例２４での化合物８１５の製造と同様な方法により製造して目的化合物９２５を得た。
［製造例５０］化合物９４７の製造
化合物９４７−３の製造
４−ブロモベンゾイルクロリド（４−Ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに化合物４−ブロモイソキノリン−１−カルボニルクロリド（４−ｂｒｏｍｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４７−３を得た。
化合物９４７−２の製造
化合物１８７−２の代わりに化合物９４７−３を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４７−２を得た。
化合物９４７−１の製造
化合物１８７−１の代わりに化合物９４７−２を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４７−１を得た。
化合物９４７の製造
化合物９４７−１を開始物質とし、化合物２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の代わりに化合物２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−ブロモ−６−フェニルピリジン（２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｂｒｏｍｏ−６−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４７を得た。
［製造例５１］化合物９４９の製造
化合物９４９−３の製造
４−ブロモベンゾイルクロリド（４−Ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに化合物４−ブロモイソキノリン−１−カルボニルクロリド（４−ｂｒｏｍｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４９−３を得た。
化合物９４９−２の製造
化合物１８７−２の代わりに化合物９４９−３を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４９−２を得た。
化合物９４９−１の製造
化合物１８７−１の代わりに化合物９４９−２を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４９−１を得た。
化合物９４９の製造
化合物９４９−１を開始物質とし、化合物２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の代わりに化合物２−ブロモ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７の製造と同様な方法により製造して目的化合物９４９を得た。
［製造例５２］化合物９７２の製造
化合物９７２−３の製造
４−ブロモベンゾイルクロリド（４−Ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに化合物５−ブロモキノリン−８−カルボニルクロリド（５−ｂｒｏｍｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−８−ｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７２−３を得た。
化合物９７２−２の製造
化合物１８７−２の代わりに化合物９７２−３を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７２−２を得た。
化合物９７２−１の製造
化合物１８７−１の代わりに化合物９７２−２を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７２−１を得た。
化合物９７２の製造
化合物９７２−１を開始物質とし、化合物２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の代わりに化合物２−ブロモ−４，６−ジ（ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉ（ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７２を得た。
［製造例５３］化合物９７４の製造
化合物９７４−３の製造
４−ブロモベンゾイルクロリド（４−Ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに化合物５−ブロモキノリン−８−カルボニルクロリド（５−ｂｒｏｍｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−８−ｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７４−３を得た。
化合物９７４−２の製造
化合物１８７−２の代わりに化合物９７４−３を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７４−２を得た。
化合物９７４−１の製造
化合物１８７−１の代わりに化合物９７４−２を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７４−１を得た。
化合物９７４の製造
化合物９７４−１を開始物質とし、化合物２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の代わりに化合物２−ブロモ−４，６−ジ（ピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン（２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉ（ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）の化合物２２７の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７４を得た。
［製造例５４］化合物９７７の製造
化合物９７７−３の製造
４−ブロモベンゾイルクロリド（４−Ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに化合物５−ブロモキノリン−８−カルボニルクロリド（５−ｂｒｏｍｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−８−ｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７７−３を得た。
化合物９７７−２の製造
化合物１８７−２の代わりに化合物９７７−３を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７７−２を得た。
化合物９７７−１の製造
化合物１８７−１の代わりに化合物９７７−２を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７７−１を得た。
化合物９７７の製造
化合物９７７−１を開始物質とし、化合物２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の代わりに化合物５，５’−（６−ブロモ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ジキノリン（５，５’−（６−ｂｒｏｍｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｄｉｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例１５での化合物２２７の製造と同様な方法により製造して目的化合物９７７を得た。
［製造例５５］化合物９８１の製造
化合物９８１−３の製造
化合物４−ブロモベンゾイルクロリド（４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに４−ブロモ−１−ナフトイルクロリド（４−ｂｒｏｍｏ−１−ｎａｐｈｔｈｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２と同様な方法により製造して目的化合物９８１−３を得た。
化合物９８１−２の製造
化合物１８７−２の代わりに９８１−３を用いたことを除いては、製造例１０での１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９８１−２を得た。
化合物９８１−１の製造
化合物７５８−６の代わりに９８１−２を用いたことを除いては、製造例３６での７５８−５の製造と同様な方法により製造して目的化合物９８１−１を得た。
化合物９８１の製造
化合物２２７−１の代わりに９８１−１を用いたことを除いては、製造例２１での２１９の製造と同様な方法により製造して目的化合物９８１を得た。
［製造例５６］化合物９８２の製造
化合物９８２の製造
化合物２０１−１の代わりに９８１−２を用いたことを除いては、製造例１１での２０１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９８２を得た。
［製造例５７］化合物９９３の製造
化合物９９３の製造
化合物２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）の代わりに２−クロロ−４，６−ジ（ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉ（ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例５５での９８１の製造と同様な方法により製造して目的化合物９９３を得た。
［製造例５８］化合物１００９の製造
化合物１００９−３の製造
化合物４−ブロモベンゾイルクロリド（４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに４−ブロモピコリノイルクロリド（４−ｂｒｏｍｏｐｉｃｏｌｉｎｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２と同様な方法により製造して目的化合物１００９−３を得た。
化合物１００９−２の製造
化合物１８７−２の代わりに１００９−３を用いたことを除いては、製造例１０での１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物１００９−２を得た。
化合物１００９−１の製造
化合物７５８−６の代わりに１００９−２を用いたことを除いては、製造例３６での７５８−５の製造と同様な方法により製造して目的化合物１００９−１を得た。
化合物１００９の製造
化合物２２７−１の代わりに１００９−１を用いたことを除いては、製造例１５での２２７の製造と同様な方法により製造して目的化合物１００９を得た。
［製造例５９］化合物１０１７の製造
化合物１０１７の製造
化合物２−ブロモ−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の代わりに２−クロロ−４，６−ジ（ピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉ（ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）を用いたことを除いては、製造例５８での１００９の製造と同様な方法により製造して目的化合物１０１７を得た。
［製造例６０］化合物１０２５の製造
化合物１０２５−３の製造
化合物４−ブロモベンゾイルクロリド（４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）の代わりに６−ブロモピコリノイルクロリド（６−ｂｒｏｍｏｐｉｃｏｌｉｎｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１０での化合物１８７−２と同様な方法により製造して目的化合物１０２５−３を得た。
化合物１０２５−２の製造
化合物１８７−２の代わりに１０２５−３を用いたことを除いては、製造例１０での１８７−１の製造と同様な方法により製造して目的化合物１０２５−２を得た。
化合物１０２５−１の製造
化合物７５８−６の代わりに１０２５−２を用いたことを除いては、製造例３６での７５８−５の製造と同様な方法により製造して目的化合物１０２５−１を得た。
化合物１０２５の製造
化合物１８７−１の代わりに１０２５−１を用いたことを除いては、製造例１０での１８７の製造と同様な方法により製造して目的化合物１０２５を得た。
置換基の種類および位置を変更したことを除いては、前記製造例によって化学式１の化合物を製造し、その合成確認結果を表１および表２と図４〜図５９に示した。
下記の表１は、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値であり、下記の表２は、ＦＤ−質量分析計（ＦＤ−ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
























一方、図４〜図２５は、化合物の特定のＵＶ波長領域でのＰＬ（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）またはＬＴＰＬ（Ｌｏｗ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定発光吸収スペクトルを示したグラフである。
ＰＬの測定は、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ社のモデル名ＬＳ５５分光器を用いて常温で測定しており、ＬＴＰＬの測定は、ＨＩＴＡＣＨＩ社のモデル名Ｆ７０００分光器を用い、液体窒素を用いて−１９６℃（７７Ｋ）の低温条件で分析した。
図４は、化合物１の２５９ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図５は、化合物１の３８８ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図６は、化合物７５の２７１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図７は、化合物７５の３５６ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図８は、化合物１００の２８１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図９は、化合物１００の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図１０は、化合物１０６の３１７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図１１は、化合物１０６の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図１２は、化合物１１２の２６７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図１３は、化合物１１２の３２３ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図１４は、化合物１２４の２８４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図１５は、化合物１２４の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図１６は、化合物１６８の３０５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図１７は、化合物１６８の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図１８は、化合物１８９の２８４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図１９は、化合物１８９の２８４ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図２０は、化合物２０１の２８２ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図２１は、化合物２０１の２８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図２２は、化合物２２７の２２９ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図２３は、化合物２２７の３２３ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図２４は、化合物２３８の２７７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図２５は、化合物２３８の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図２６は、化合物３２５の２７０ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図２７は、化合物３２５の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図２８は、化合物３６５の２８５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図２９は、化合物３６５の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図３０は、化合物３９０の２８３ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図３１は、化合物３９０の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図３２は、化合物４５７の３２１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図３３は、化合物４５７の３２１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図３４は、化合物４９２の２８５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図３５は、化合物４９２の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図３６は、化合物５０４の２２３ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図３７は、化合物５０４の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図３８は、化合物５３０の２７７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図３９は、化合物５３０の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図４０は、化合物５６６の２９４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図４１は、化合物５６６の３８７ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図４２は、化合物６５５の２５４ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図４３は、化合物６５５の３７０ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図４４は、化合物７５８の３１１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図４５は、化合物７５８の２８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図４６は、化合物７６０の３０１ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図４７は、化合物７６０の３８８ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図４８は、化合物７６２の２６０ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図４９は、化合物７６２の２９０ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図５０は、化合物７８４の２８２ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図５１は、化合物７８４の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図５２は、化合物８０２の２５７ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図５３は、化合物８０２の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図５４は、化合物８０９の２８０ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図５５は、化合物８０９の３８１ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図５６は、化合物８１２の２３９ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図５７は、化合物８１２の３８２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図５８は、化合物８１５の２７５ｎｍ波長でのＰＬ測定グラフを示したものである。
図５９は、化合物８１５の３６２ｎｍ波長でのＬＴＰＬ測定グラフを示したものである。
図４〜図５９のＰＬ／ＬＴＰＬグラフにおいて、ｙ軸は強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）であり、ｘ軸は波長（単位：ｎｍ）である。
有機電界発光素子の製作
［比較例１］
ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン−コーニング社製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次に用いて、各５分間超音波洗浄を実施した後、イソプロパノールに入れて保管した後に使用した。
次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装備内に設けた。その後に、真空チャンバ内において、前記ＩＴＯ上に、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）を６００Åの厚さに真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
その後に、前記正孔注入層上に、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（α−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を３００Åの厚さに真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
しかる後、前記正孔輸送層上に、青色発光ホスト材料Ｈ１および青色発光ドーパント材料Ｄ１を９５：５の割合にして、２００Åの厚さの発光層を真空蒸着した。
次に、前記発光層上に、下記の構造式Ｅ１の化合物を３００Åの厚さに蒸着して、電子輸送層を形成した。
その後に、前記電子輸送層上に、電子注入層としてリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着し、前記電子注入層上に、Ａｌを１０００Åの厚さにして陰極を形成して、ＯＬＥＤ素子を製作した。
一方、ＯＬＥＤ素子の製作に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０−６〜１０−８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤの製作に使用した。
［実施例１〜実施例５２］
実施例１〜実施例５２は、前記比較例１における電子輸送層の形成時に使用されたＥ１の代わりに、前記製造例で製造された下記の表３の化合物を使用したことを除いては、比較例１と同様に行って、有機電界発光素子を製作した。
［実験例］有機電界発光素子の評価
比較例１および実施例１〜実施例５２でそれぞれ製作された有機電界発光素子に対して、発光輝度が７００ｃｄ／ｍ２での駆動電圧、効率、色座標、寿命を測定して評価しており、その結果は下記の表３の通りである。
この時、寿命はマックサイエンス社のＭ６０００ＰＭＸを用いて測定した。

前記表３の結果から分かるように、本出願の一実施態様による化合物を有機電界発光素子の電子輸送層材料として用いた有機電界発光素子は、比較例１に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上しただけでなく、寿命も顕著に改善された。
すなわち、本出願による化合物は、電子伝達能力に優れ、電池に使用される場合、駆動特性を向上させることができる。また、化合物の低いＨＯＭＯ値に応じた正孔阻止機能によって、発光層から本出願による化合物を含む層に移る正孔の数が減少するため、発光効率および寿命を向上させることができる。

Claims (12)

  1. 下記の化学式１の化合物。

    前記化学式１において、
    Ｒ１は、−（Ａ）ｍ−（Ｂ）ｎであり、
    Ａは、Ｃ ６ 〜Ｃ ６０ の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリーレン；およびＣ ２ 〜Ｃ ６０ の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
    Ｂは、水素；重水素；Ｃ ６ 〜Ｃ ６０ の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ ２ 〜Ｃ ６０ の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”および−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’からなる群より選択され、
    ｍは、１〜５の整数であり、
    ｎは、１〜３の整数であり、
    ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数の時、多数のＡおよびＢは、それぞれ互いに同一または異なり；
    Ｒ２〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルコキシ；Ｃ６〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアリールオキシ；Ｃ３〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０の置換もしくは非置換のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、
    Ｂが水素又は重水素であるとき、Ｒ２〜Ｒ１１の少なくとも一つは、Ｃ ６ 〜Ｃ ６０ の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ ２ 〜Ｃ ６０ の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”又は−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、
    Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
  2. 前記「置換もしくは非置換の」とは、Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル； Ｃ２〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル；Ｃ３〜Ｃ６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”および−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’; Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリールアミン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基、または前記置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、
    前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ａは、Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリーレン；およびＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
    前記Ｂは、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”および−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’からなる群より選択され、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；およびＣ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール、Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールで置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールからなる群より選択され、
    前記ｍは、１〜５の整数であり、
    前記ｎは、１〜３の整数であり、
    前記ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数の時、多数のＡおよびＢは、それぞれ互いに同一または異なる、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；またはＣ２〜Ｃ２０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ２〜Ｒ１１は、水素または重水素である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ２〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０の置換もしくは非置換のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールアミンからなる群より選択され、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ２〜Ｒ１１のうちの１つは、Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ”または−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’であり、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ、水素；重水素；Ｃ１〜Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール；およびＣ２〜Ｃ６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択され、残りの置換基は、水素または重水素である、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記化学式１は、下記の化学式の中から選択される、請求項１に記載の化合物。




































































  9. 陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの１層以上が請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
  10. 前記化学式１の化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層の中から選択される少なくとも１つの層である、請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記化学式１の化合物を含む有機物層は、発光層である、請求項９に記載の有機発光素子。
  12. 前記化学式１の化合物を含む有機物層は、電子注入層または電子輸送層である、請求項９に記載の有機発光素子。
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