TW201538486A - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一雜環化合物以及使用其之有機發光裝置。

Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本申請案優先權主張於2013年12月27日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2013-0164764號申請案以及於2014年9月24日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2014-0127878號申請案之優先權，其中該些申請案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係有關於一種新穎雜環化合物以及使用其之有機發光裝置。
一電致發光裝置係一種自發光顯示裝置，且該裝置具有廣視角、優異對比度、以及短反應時間之優點。
一有機發光裝置之結構係包括設置於兩電極間之一有機薄膜層。當施加一電壓至具有上述結構之有機發光裝置時，藉由自兩電極所注入之電子與電洞於一有機薄膜層中彼此結合配對後，該電子與電洞消散而發出光線。該有機薄膜層係視需求而形成單層或多層的形式。
有機薄膜層之材料可視需求而具有一發光功能。舉例而言，可使用能夠形成單獨的發光層之化合物，或者，可使用於主體-摻雜物類之發光層中，能夠表現作為一主體或一摻雜物之化合物，以作為該有機薄膜層之材料。除此之外，可表現作為電洞注入、電動傳輸、電子阻障、電洞阻障、電子傳輸、電子注入或其類似功能之化合物，亦可使用作為該有機薄膜層之材料。
為了改善有機發光裝置之效能，使用壽命，或效率，對於有機薄膜層材料有持續發展的需求。
本發明係致力於提供一種新穎的雜環化合物以及一包含其之有機發光裝置。
本發明之一實施態樣係提供如以下化學式1所示之化合物： [化學式1]於化學式1中，
R1為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基；
R2至R11為彼此相同或不相同，且各自獨立為選自由氫(hydrogen)、氘(deuterium)、鹵素、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 烯基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 炔基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C6 至C60 芳氧基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環之環烷基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳胺基所組成群組之一者；以及
R、R’、以及R’’彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
本發明之另一實施態樣係提供一種有機發光裝置，包括：一陽極、一陰極、以及一或多層有機材料層，其提供於該陽極以及該陰極之間，其中一或多層之該有機材料層包括如化學式1所示之化合物。
根據本發明之一實施態樣，於本說明書中所描述之化合物可使用作為一有機發光裝置中之一有機材料層之材料。該化合物可使用作為有機發光裝置中之一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電洞阻障材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料、或其類似物。此外，該化合物可使用作為一有機發光裝置中之一磷光發光層之主體材料。
於下文中，將詳細描述本發明。
本說明書所描述之化合物可由化學式1所表示。具體而言，由於上述化合物之核心結構以及其取代基之結構特性，化學式1所示之化合物可被使用作為有機發光裝置之有機材料層之材料。
於本發明中，「經取代或未經取代」之用語係指一基團可經一或多個取代基所取代、或未進一步被取代，其中，該取代基選自由直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、直鏈或支鏈之C2 至C60 烯基、直鏈或支鏈之C2 至C60 炔基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C2 至C60 單環或多環之雜環烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、-P(=O)RR’、C1 至C20 之烷胺基、C6 至C60 單環或多環之芳胺基、以及C2 至C60 單環或多環之雜芳胺基所組成之群組；或與兩個或多個選自由上述取代基結合之一取代基。舉例而言，「與兩個或多個選自由上述取代基結合之該取代基」可為聯苯基。也就是說，該聯苯基可為一芳基，或可被解釋為使兩個苯基結合之取代基。R、R’、及R’’可彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，「經取代或未經取代」之用語係指一基團可經一或多個取代基所取代、或未進一步被取代，其中，該取代基可選自由直鏈或支鏈之C1 至C60 之烷基；C6 至C60 單環或多環之芳基；C2 至C60 單環或多環之雜芳基；-SiRR’R’’；-P(=O)RR’；或與兩個或多個選自由上述取代基結合之一取代基所組成群組之一者，且
R、R’、R’’彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。於本發明中，烷基包括具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈之烷基，且可進一步經其他取代基所取代。該烷基之碳數可為1至60、具體而言為1至40、更具體而言為1至20。
於本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈之烯基，且可進一步經其他取代基所取代。該烯基之碳數可為2至60、具體而言為2至40、更具體而言為2至20。
於本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈之炔基，且可進一步經其他取代基所取代。該炔基之碳數可為1至60，具體而言為2至40，更具體而言為2至20。
於本說明書中，環烷基包括3至60個碳原子之單環或多環之環烷基，且可進一步經其他取代基所取代。在此，「多環」一詞係指一環烷基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此，「其他環狀基團」一詞可為環烷基，但也可為其他型態之環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基、或類似基團。該環烷基之碳數可為3至60，具體而言為3至40，更具體而言為5至20。
於本發明中，雜環烷基包括硫(S)、硒(Se)、氮(N)、或矽(Si)作為雜原子，包括碳數為2至60之單環或多環雜環烷基，且可更進一步經其他取代基取代。在此，「多環」一詞係指一雜環烷基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此，「其他環狀基」一詞可為雜環烷基，但也可為其他型態之環狀基團，例如，環烷基、芳基、雜芳基、或類似基團。該雜環烷基之碳數可為2至60，具體而言為2至40，更具體而言為3至20。
於本發明中，芳基包括具有6至60個碳原子之單環或多環之芳基，且可進一步經其他取代基取代。在此，「多環」一詞係指一芳基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此「其他環狀基」一詞可為芳基，但也可為其他型態之環狀基團，例如可為環烷基、雜環烷基、雜芳基、或類似基團。該芳基包括一螺環基(spiro group)。該芳基之碳數可為6至60，具體而言為6至40，更具體而言為6至25。芳基之具體實例包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基(chrysenyl)、苯並䓛基、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)，熒蒽基(fluoranthenyl)，三亞苯基(triphenylenyl)、萉基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基(tetracenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、芴基(fluorenyl)、螺環雙芴基(spirobifluorenyl)、或其稠合環體，但不受限於此。
於本發明中，該螺環基為包括一螺環結構之基團，且具有15至60個碳原子。舉例而言，該螺環基可包括2,3-二氫基-1H-茚基或環己烷基螺鍵結於一芴基上之結構。具體而言，該螺環基可包括下列結構式所示之基團」。
於本發明中，雜芳基包括硫(S)、氧(O)、硒(Se)、氮(N)、或矽(Si)作為雜原子，包括具有2至60個碳原子之單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在此，「多環」一詞係指一雜芳基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此，「其他環狀基團」一詞可為雜芳基，但亦可為其他類型之環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基、或類似基團。該雜芳基之碳數可為2至60，具體而言為2至40，更具體而言為3至25。雜芳基之具體實例包括吡啶基(pyridyl)、咪唑吡啶基(imidazol pyridyl)、吡咯基(pyrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl)、苯並咪唑基(benzimidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、苯並噻唑基(benzo thiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl,)、三唑基(triazolyl)、呋咱基(furazanyl)、惡二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、二噻唑基(dithiazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、吡喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、二嗪基(diazinyl)、惡嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二氧雜環己二烯(dioxynyl)、三吖嗪基(triazinyl)、四吖嗪基(tetrazinyl)、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基(isoquinolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl)、吡唑並喹唑啉基(pyrazoloquinazolinyl)、咪唑並喹唑啉基(imidazoquinazolinyl)、萘啶基(naphtyridyl)、吖啶基(acridinyl)、二苯並吖啶基(dibenzo acridinyl)、菲啶基(phenanthridinyl)、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl)、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl)、三氮雜茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、氮茚基(indolizinyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzimidazolyl)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯並呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、二苯並咔唑(dibenzocarbazolyl)、吩嗪基(phenazinyl)、苯並二甲苯基(benzoxylolyl)、二苯並二甲苯基(dibenzoxylolyl)、螺雙二苯二甲苯基(spirobidibenzoxylolyl)、或其之稠合環，但不受限於此。
於本發明中，除了亞芳基以及雜亞芳基為二價基團外，亞芳基以及雜亞芳基可分別被理解為與上述之芳基以及雜芳基相同。
根據本發明之一實施態樣，R1為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；或者為經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣，R1為經取代或未經取代之C6 至C20 單環或多環之芳基；或者為經取代或未經取代之C2 至C20 單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣，R1為經取代或未經取代之C6 至C20 單環或多環之芳基。
根據本發明之一實施態樣，R1為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、或經取代或未經取代之菲基。
根據本發明之一實施態樣，R1為一苯基、萘基、聯苯基、或菲基，且可進一步包含一取代基。
根據本發明之一實施態樣，R2至R11為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣，R2至R11為氫。
根據本發明之一實施態樣，R2至R11中至少一者選自由直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 烯基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 炔基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C6 至C60 芳氧基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環之環烷基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳胺基所組成之群組；且R、R’、以及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，R2至R11中至少一者選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基、-SiRR’R’’、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳胺基所組成之群組；且R、R’、以及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，R2至R11中至少一者經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、或-P(=O)RR’，且R、R’、及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，R2至R11中至少一者為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、或-P(=O)RR’，且R、R’、及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者，以及其他取代基為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣，R2至R11中之一者為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、或-P(=O)RR’，且R、R’、及R’’彼此相同或不相同，且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者，以及其他取代基為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣，R10為氫、氘、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、或-P(=O)RR’，且R、R’、以及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，R1至R11中至少一者為-(A)m-(B)n，
A選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之亞雜芳基所組成之群組。
B選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、及-P(=O)RR’所組成之群組，且R、R’、以及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者，
m為1至5之整數，
n為1至3至整數，以及
當m及n獨立為2以上之整數時，複數個A及B彼此相同或不相同。
根據本發明之一實施態樣，針對A及B，「經取代或未經取代」之用語係指一基團可經選自由直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、C2 至C60 單環或多環之芳基所組成之群組之一取代基所取代，或未進一步經取代。
根據本發明之一實施態樣，於R1至R11中，非為-(A)m-(B)n之取代基可選自由氫、氘、直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、或-P(=O)RR’，且R、R’、及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，R1至R11中至少一者為-(A)m-(B)n，
A選自由未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環之雜亞芳基所組成之群組，
B選自由氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基；-SiRR’R’’；以及-P(=O)RR’所組成之群組，且R、R’、及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成之群組，
m為1至5之整數，
n為1至3之整數，
當m及n獨立為2以上之整數時，複數個A及B彼此相同或不相同，以及
其他取代基選自由氫、氘、直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、C2 至C60 單環或多環雜芳基、-SiRR’R’’、 及-P(=O)RR’所組成之群組，且R、R’、及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為一選自由氫、氘、直鏈或支鏈之C1 至C60 之烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、以及C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，A選自由經取代或未經取代之C6 至C30 單環或多環亞芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C30 單環或多環之雜亞芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣，B選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C30 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C30 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、及-P(=O)RR’所組成之群組，且R、R’、及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由直鏈或支鏈之C1 至C30 之烷基、C6 至C30 單環或多環之芳基、以及C2 至C30 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，A可為經取代或未經取代之C6 至C30 單環至五環之亞芳基。舉例而言，該亞芳基可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基(triphenylenylene)、亞䓛基(chrysenylene)、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基(spirobifluorenylene)所組成之群組，且可更進一步經C1 至C10 之烷基、C6 至C30 之芳基、或C2 至C30 之雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可為經取代或未經取代之C2 至C30 單環至五環之雜亞芳基，該雜亞芳基可包括至少一選自由氮、硫、矽、及氧所組成之群組以作為雜原子。舉例而言，該雜亞芳基可選自由亞吡啶基(pyridylene)、亞咪唑並吡啶基(imidazopyridylene)、亞嘧啶基(pyrimidylene)、亞三嗪基(triazinylene)、亞咔唑基(carbazolylene)、亞苯並咪唑基(benzimidazolylene)、亞苯並咔唑基(benzocarbazolylene)、亞二苯並咔唑基(dibenzocarbazolylene)、亞喹啉基(quinolinylene)、亞異喹啉基(isoquinolinylene)、亞喹唑啉基(quinazolinylene)、亞吡唑並喹唑啉基(pyrazoloquinazolinylene)、亞咪唑並喹唑啉基(imidazoquinazolinylene)、亞噻唑基(thiazolylene)、亞苯並噻唑基(benzothiazolylene)、亞菲咯啉基(phenanthrolinylene)、亞菲啶基(phenanthridinylene)、亞二苯並吖啶基(dibenzo acridinylene)、亞二甲苯基(xylolylene)、亞苯並二甲苯基(benzoxylolylene)、亞二苯並二甲苯基(dibenzoxylolylene)、以及亞螺雙二苯二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)所組成之群組，且可更進一步經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、以及C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，B可為經取代或未經取代之C6 至C30 單環至五環之芳基。舉例而言，該芳基可選自由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、䓛基、苯並䓛基、芴基、以及螺環雙芴基所組成之群組，且可更進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，B可為經取代或未經取代之C2 至C30 單環至五環之雜芳基。該雜芳基可包括至少一選自由氮、硫、矽、以及氧所組成之群組作為雜原子。舉例而言，該雜芳基可選自由吡啶基、咪唑並吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑並喹唑啉基、咪唑並喹唑啉基、噻唑基、苯並噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、二苯並吖啶基、二甲苯基、苯並二甲苯基、二苯並二甲苯基、以及螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，B可為-P(=O)RR’，以及R及R’ 彼此相同或不相同，且各自獨立為直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 之烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣，B可為-P(=O)RR’，且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立為一C6 至C30 單環或多環之芳基、以及C2 至C30 單環或多環之雜芳基，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，B可為-P(=O)RR’，且R及R’ 係彼此相同或不相同且各自獨立為苯基、聯苯基、萘基、或蔥基。
根據本發明之一實施態樣，B可為-SiRR’R’’，且R、R’及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 之烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣，B可為-SiRR’R’’，且R、R’及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為C6 至C30 單環或多環之芳基、以及C2 至C30 單環或多環之雜芳基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，B可為-SiRR’R’’，且R、R’及R’’彼此相同或不相同，且各自獨立為苯基、聯苯基、萘基、或蔥基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜亞芳基所組成之群組，且B可為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代，且B可為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步地經甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所取代，且B可為氫或氘。
根據本發明之實施態樣，A可為選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜亞芳基所組成之群組，且B可選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣，A可為選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代，以及
B可為選自由苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、三苯基、䓛基、苯並䓛基、芴基、以及螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可為亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可更進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，以及
B可為選自由苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、三苯基、䓛基、苯並䓛基、芴基、以及螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環亞雜芳基所組成之群組，且B可選自由經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。以及
B可選自由吡啶基、咪唑並吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑並喹唑啉基、咪唑並喹唑啉基、噻唑基、苯並噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、二苯並吖啶基、二甲苯基、苯並二甲苯基、二苯並二甲苯基、以及螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。以及
B可選自由吡啶基、咪唑並吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑並喹唑啉基、咪唑並喹唑啉基、噻唑基、苯並噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、二苯並吖啶基、二甲苯基、苯並二甲苯基、二苯並二甲苯基、以及螺雙二苯二甲苯基所組成之群組，且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基，B可為-SiRR’R’’，且R、R’及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 之烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣，A可為選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代，以及
B可為-SiRR’R’’，且R、R’及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由苯基、聯苯基、萘基、及蔥基所組成群組之一者，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。以及
B為-SiRR’R’’，且R、R’及R’’彼此相同或不相同且各自獨立為選自由苯基、聯苯基、萘基、以及蔥基，且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之一者所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基、B可為-P(=O)RR’，且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立可為氫、氘、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步地經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代，以及
B為-P(=O)RR’，且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立選自由苯、聯苯基、萘基、以及蔥基所組成群組之一者，且可進一步經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。以及
B為-P(=O)RR’，且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立可選自由苯、聯苯基、萘基、以及蔥基所組成群組之一者，且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成群組之取代基所取代。
根據本發明之一實施態樣，A為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環亞芳基，且B為經取代或未經取代之含氮C2 至C60 單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基取代之吡啶基，或未經取代之吡啶基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經C1 至C10 烷基、C6 至C30 芳基、或C2 至C30 雜芳基所取代。以及
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基取代之嘧啶基，或未經取代之嘧啶基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之咪唑並吡啶基，或為未經取代之咪唑並吡啶基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之三嗪基，或為未經取代之三嗪基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之咔唑基，或為未經取代之咔唑基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之喹啉基，或為未經取代之喹啉基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之喹唑啉基，或為未經取代之喹唑啉基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之吡唑並喹唑啉基，或為未經取代之吡唑並喹唑啉基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之菲咯啉基(phenanthrolinyl)，或為未經取代之菲咯啉基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之苯並咪唑基(benzimidazolyl)，或為未經取代之苯並咪唑基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl)，或為未經取代之苯並噻唑基。
根據本發明之一實施態樣，A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞䓛基、苯並亞䓛基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組，且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代，
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之二苯並吖啶基(dibenzo acridinyl)，或為未經取代之二苯並吖啶基。
根據本發明之一實施態樣，R1為-(A)m-(B)n，且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣，R1至R11中至少兩者為-(A)m-(B)n，且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣，R1至R11中之兩者以上為-(A)m-(B)n，且於兩者以上之-(A)m-(B)n中之A、B、m、及n可彼此相同或不相同。
根據本發明之一實施態樣，R1以及R2至R11中至少一者為-(A)m-(B)n，且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣，R1至R10中至少一者為-(A)m-(B)n，且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣，R1至R10為-(A)m-(B)n，且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣，於R1至R11中-(A)m-(B)n以外之取代基為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣，m係1、2、或3之整數。
根據本發明之一實施態樣，n係1或2之整數。
根據本發明之一實施態樣，化學式1所示之化合物可選自由以下化學式：
以上所述之化合物可基於下文所記載之製備例而製備。以下製備例係代表性範例，但視需求，可加入或刪除其中之取代基，且取代基之位置可被改變。此外，根據本領域之習知技藝，原始材料、反應物、反應參數等可被改變。視需求，本領域具通常知識者可利用習知技藝而改變其他位置之取代基的種類或其位置。
舉例而言，於化學式1中，若R1為萘基，於R2至R11中任一個取代基為「-R」之化合物可根據以下反應方程式1至19而製備。R1可利用本技術領域中之材料或方法變更為其他芳基或雜芳基以取代萘基。
[反應方程式1]
[反應方程式 2]
[反應方程式 3]
[反應方程式 4]
[反應方程式 5]
[反應方程式 6]
[反應方程式 7]
[反應方程式 8]
[反應方程式 9]
於上述之反應方程式1至9中，R係與R2至R11相同定義。
舉例而言，於化學式1中，若R1為「-亞苯基-R」，則一化合物可根據以下反應方程式10而製備。於「-亞苯基-R」中，亞苯基可利用本技術領域中之材料或方法變更為其他亞芳基或雜亞芳基。
[反應方程式10]
於反應方程式10中「-亞苯基-R」係與R1定義相同。
此外，當化學式1中之R1係「-雜亞芳基-R」時，該化合物可經以下反應方程式11至19而製備：
[反應方程式11]
[反應方程式12]
[反應方程式13]
[反應方程式14]
[反應方程式15]
[反應方程式16]
[反應方程式17]
[反應方程式18]
[反應方程式19]
本發明之另一實施態樣係提供一種包括化學式1所示之化合物之有機發光裝置。具體而言，該有機發光裝置包括一陽極、一陰極、以及一或多層之有機材料層，設置於該陽極及陰極之間，其中，一或多層之該有機材料層包括化學式1所示之化合物。
圖1至圖3係根據本發明之實施態樣之有機發光裝置之電極以及有機材料層層疊順序之示意圖。然而，該些圖式並非用於限制本發明之範疇，且本領域中習知之有機發光裝置之結構亦可應用於本發明。
參照圖1，其繪示了一有機發光裝置中，其中，一陽極200、一有機材料層300、以及一陰極400係依序層疊於一基板100上。然而，該有機發光裝置之結構並非受限於此結構中，且如圖2所示，也可包括一有機發光裝置，其中，一陰極、一有機材料層、以及一陽極依序層疊於一基板上。
圖3係繪示了當該有機材料層為多層結構時的情況。圖3所示之一有機發光裝置包括一電洞注入層301、一電洞傳輸層302、一發光層303、一電洞阻障層304、一電子傳輸層305、以及一電子注入層306。然而，本發明的範疇並未受限於此層疊結構中，且如有需求時，可不包括發光層以外之層，且可添加具有其他功能之其他層。
根據本發明之一有機發光裝置，除了包含於一或多層之有機材料層之化學式1所示之化合物，可使用本領域中習知之材料或方法而製備。
化學式1所示之化合物可於有機發光裝置中，單獨形成該有機材料層中之一層或多層。然而，當有需求時，化學式1所示之化合物可與其他材料混合以形成該有機材料層。
於一有機發光裝置中，化學式1所示之化合物可使用作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電洞阻障材料、電子傳輸材料、以及電子注入材料等。於一例中，於一有機發光裝置中，化學式1所示之化合物可使用作為電子注入及/或傳輸層材料。此外，於另一有機發光裝置之範例中，化學式1所示之化合物可使用作為電子傳輸層材料。另外，於又一有機發光裝置之範例中，化學式1所示之化合物可使用作為發光層材料。再者，於再一有機發光裝置之範例中，化學式1所示之化合物可使用作為磷光發光層之主體材料。
根據本發明之一有機發光裝置中，化學式1所示之化合物以外之材料係如下所述，然而下文僅為示範之目的，並非限制本發明範疇，且可經本領域中習知之材料所取代。
作為該陽極材料，可使用具較大功函數之材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電高分子、或其類似物。
作為該陰極材料，可使用具較小功函數之材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電高分子、或其類似物。
作為電洞注入材料，可使用本領域中習知之電洞注入材料，舉例而言，可使用酞菁化合物(phthalocyanine compound)，如美國專利號4356429所揭露之銅酞菁化合物；或文獻[Advanced Material, 6, p. 677 (1994)]中所揭露之星爆型胺衍生物(tarbust-type amine derivatives)，如TCTA、m-MTDATA，m-MTDAPB，聚苯胺/DBSA(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)、或PEDOT/PSS(聚(3,4-亞乙二氧基)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽))(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/CSA(聚苯胺/樟腦磺酸) (polyaniline/camphor sulfonic acid)、或PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate)，其為具有溶解性之導電高分子等。
做為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物(pyrazoline derivative)、芳基胺系衍生物(arylamine-based derivative)、茋衍生物(stilbene derivative)、三苯基二胺衍生物(triphenyldiamine derivative)、或其類似物，且亦可使用低分子量或高分子量之材料。
作為電子傳輸材料，可使用惡二唑(oxadiazole)衍生物、蒽醌(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮(fluorenone)衍生物、蒽醌二甲烷(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)及其衍生物的金屬絡合物，且亦可使用高分子量以及低分子量之材料。
做為電子注入材料，舉例而言，於相關產業中常使用LiF，然而本發明並不受限於此。
做為發光材料，可使用紅色、綠色、或藍色發光材料，且視需求，可混合兩種或以上之發光材料做使用。此外，做為發光材料，可使用螢光材料，且也可使用磷光材料。做為該發光材料，可使用單獨藉由結合分別由陽極以及陰極所注入之電洞及電子而發光之材料。然而，亦可使用藉由主體材料以及摻雜材料發光之材料。
若使用根據本發明之化合物作為一磷光主體材料，而一起使用之磷光摻雜材料可使用本領域中習知之材料。
舉例而言，可使用LL'MX、LL'L"M、LMXX'、L2MX、及L3M磷光摻雜材料，但本發明不受限於此。
在此，L、L'、L"、X、及X'為非等價之二齒配體(bidentate ligands)，且M係形成八面體複合物之金屬。
M可為銥、鉑、鋨、或類似金屬。
L為藉由sp2混成碳原子以及一雜原子與M配對之陰離子二齒配體，且X有捕捉電子或電洞的功能。L之非限制範例可包括2-(1-萘基)苯並唑(2-(1-naphthyl) benzoxazole)、2-苯基苯並唑(2-phenylbenzoxazole)、2-苯基苯並噻唑(2-phenylbenzothiazole)、2-苯基苯並噻唑(2- phenylbenzothiazole)、7,8-苯並喹啉(7,8-benzoquinoline)、噻吩基吡啶(thienylpyridine)、苯基吡啶(phenylpyridine)、苯並噻吩基吡啶(benzothienylpyridine)、3-甲氧基-2-苯基吡啶(3-methoxy-2-phenylpyridine)、噻吩基吡啶(thienylpyridine)、及甲苯基吡啶(tolylpyridine)。X之非限制範例可包括乙醯丙酮(acetylacetonate, acac)、六氟乙醯丙酮(hexafluoroacetylacetonate)、亞水楊基(salicylidene)、吡啶甲酸(picolinate)、及8-羥基喹啉(8-hydroxyquinolinate)。
更具體的範例係如下所述，然本發明並不受限於此。
以下，本發明將參酌實施例更具體地詳細描述，然而，應理解的是，以下實施例僅為了說明的目的，並非用於限制本發明之範圍。
[製備實施例1] 化合物103之製備
化合物103-6之製備
加入化合物1-溴-2-硝基苯(15g，76.9 mmol)、1-萘硼酸(14.5 g，84.6 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (2.7 g，3.85 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(70 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(100 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得14.1克(75%)之目標化合物103-6。
化合物103-5之製備
將化合物103-6(14.1克、43.1 mmol)溶解於二氯甲烷(300 ml)後，加入N-溴代琥珀醯亞胺(7.6克、43.4 mmol)，且其反應產物係於室溫下攪拌12小時。反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水以及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，以獲得目標化合物103-5(11.4克，81%)。
化合物103-4之製備
將11.4克(34.9 mmol)之化合物103-5溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物103-4(10.2克，98%)。
化合物103-3之製備
當化合物103-4(10.2克，34.2 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(14 ml，102.6 mmol)以及2-萘甲醯氯(9.7克，51.3 mmol)。接著，將提高溫度至室溫並攪拌該反應產物4小時。當反應完成後，使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取該反應產物，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑係後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物103-3(13.3克，86%)。
化合物103-2之製備
當化合物103-3(13.3克、29.4 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.5 ml，5.88 mmol)，接著，於150°C下攪拌反應產物18小時。當反應完成後，使用NaHCO3 中和該反應產物，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物103-2(9.7克，73%)。
化合物103-1之製備
當化合物103-2(9.7克，21.4 mmol)溶解於THF後，於-78°C下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi (10.2 ml，25.6 mmol)，接著，攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯後，將溫度提升至室溫，且攪拌該反應產物1小時。當反應完全後，加入HCl並攪拌1小時，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物103-1(3.6克，43%)。
化合物103之製備
加入化合物103-1(3.6克、9.20 mmol)、1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(5.4克、13.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (0.53 g，0.46 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(70 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(100 ml)，並回流12小時。於反應完全後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得4.3克(80%)之目標化合物103。
[製備實施例2]化合物12之製備
化合物12-5之製備
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g，59.9 mmol)、1,5-二溴萘(51克，179 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (2.1 g，3.0 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(70 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(100 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得12.8克(65%)之目標化合物12-5。
化合物12-4之製備
將化合物12-5(12.8克、38.9 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物12-4(11.2克，97%)
化合物12-3之製備
當化合物12-4(11.2克，37.7 mmol) 溶解於THF後，於0°C下加入TEA(15.6 ml，113.1 mmol)以及2-萘甲醯氯(10.7克，56.5 mmol)。接著，將提高溫度至室溫並攪拌該反應產物係4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物12-3(15.3克，90%)。
化合物12-2之製備
當化合物12-3(15.3克、33.9 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.63 ml，6.78 mmol)，接著，反應產物係於150°C攪拌18小時，當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物12-2(11.6克，79%)。
化合物12-1之製備
當化合物12-2(11.6克，26.7 mmol) 溶解於THF後，於-78°C下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi (12.8 ml，32.0 mmol)，接著，攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(8.9 ml, 80.1 mmol)後，將溫度提升至室溫，且該反應產物攪拌1小時。當反應完全後，加入HCl並攪拌1小時，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物12-1(5.9克，56%)。
化合物12之製備
加入化合物12-1(5.9克、14.9 mmol)、9-溴-10-(2-萘基)蔥(6.2克、16.4 mmol)、Pd(PPh3 )4 (0.86 g，0.74 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(30 ml)、甲苯(120ml)、以及乙醇(30 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得7.6克(78%)之目標化合物12。
[製備實施例3] 化合物48之製備
化合物48-7之製備
化合物2-硝基苯硼酸(10克，59.9 mmol)、1-溴-6-甲氧基萘(42.4克，179 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (2.1 g，3.0 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(70 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(100 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，以獲得化合物48-7(16.7克，83%)。
化合物48-6之製備
將化合物48-7(16.7克，59.8mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物48-6(14.6克，98%)。
化合物48-5之製備
當化合物48-6(14.6克，58.5 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(24.3 ml，175.6 mmol)以及2-萘甲醯氯(16.7克，87.7 mmol)。接著，提高溫度至室溫，且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物48-5(19.8克，84%)。
化合物48-4之製備
當化合物48-5(19.8克、49.1 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.92 ml，9.82 mmol)。接著，反應產物係於150°C攪拌18小時，當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物48-4(15.3克，81%)。
化合物48-3之製備
當化合物48-4(15.3克，39.7 mmol)溶解於二氯甲烷中之後，係於0°C下一次性加入三溴化硼(1M，於二氯甲烷中)(59.5 ml, 59.5 mmol)。接著，該反應產物係於室溫下攪拌18小時。在反應完成後，該反應產物係於0°C下使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物48-3(14.0克，95%)。
化合物48-2之製備
化合物48-3(14.0克，37.7 mmol)係溶解於二氯甲烷中，接著加入吡啶(4.5 ml, 56.5 mmol)，以及於0°C下逐滴加入三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。接著，反應產物係於室溫下攪拌5小時，待反應完成後，將反應溶液穿透過矽土，且該濾液藉由旋轉蒸發儀移除。接著，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物48-2(18.2克，96%)。
化合物48-1之製備
加入化合物48-2(18.2克，36.2 mmol)、1-溴-3-碘苯(12.2克、43.4 mmol)、Pd(PPh3 )4 (2.09 g，1.81 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(80 ml)、甲苯(400ml)、以及乙醇(80 ml)，並回流12小時。於反應完全後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得14.4克(78%)之目標化合物48-1。
化合物48之製備
加入化合物48-1(14.4克、28.2 mmol)、13H-二苯並[a,i]咔唑(9.0克、33.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.6 g，1.41 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(60 ml)、甲苯(300ml)、以及乙醇(60 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得12.7克(65%)之目標化合物48。
[製備實施例4]化合物29之製備
化合物29-5之製備
加入化合物2-硝基苯硼酸(10克、59.9 mmol)、8-溴-2-萘酚(20.0克，89.8 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (2.1 g，3.0 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(70 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(100 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物29-5(14.4克、91%)。
化合物29-4之製備
將化合物29-5(14.4克，54.5 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物29-4(12.5克，98%)。
化合物29-3之製備
當化合物29-4(12.5克，53.4 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(22.2 ml，160.2 mmol)以及2-萘甲醯氯(15.2克，80.1 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且該反應產物係攪拌4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物29-3(17.8克，86%)。
化合物29-2之製備
當化合物29-3(17.8克、45.9 mmol)溶解於硝基苯(nitrobenzene)後，於室溫下加入POCl3 (0.86 ml，9.18 mmol)，接著，於150°C下攪拌反應產物 18小時，當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物29-2(14.1克，83%)。
化合物29-1之製備
在化合物29-2(14.1克，38.0 mmol)溶解於二氯甲烷後，加入吡啶(4.6 ml, 57.1 mmol)並於0°C下逐滴加入三氟甲磺酸酐(9.6 ml，57 mmol)。接著，於室溫下攪拌反應產物5小時，待反應完成後，將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物29-1(17.6克，92%)。
化合物29之製備
加入化合物29-1(17.6克、34.9 mmol)、咔唑(7.00克、41.9 mmol)、Pd(PPh3 )4 (4.03 g，3.49 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(80 ml)、甲苯(400ml)、以及乙醇(80 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得12.3克(68%)之目標化合物29。
[製備實施例5]化合物30之製備
化合物30-5之製備
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g，59.9 mmol)、1-羥基-8-溴萘(20.0 g，89.8 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (2.1 g，3.0 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(70 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(100 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物30-5(8.1克，51%)。
化合物30-4之製備
將化合物30-5(8.1克，30.5 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物30-4(12.5克，99%)。
化合物30-3之製備
當化合物30-4(7.1克，30.1 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(12.5 ml，90.3 mmol)以及2-萘甲醯氯(8.6克，45.1 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物30-3(9.6克，82%)。
化合物30-2之製備
當化合物30-3(9.6克、24.6 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.46 ml，4.92 mmol)。接著，於150°C下攪拌反應產物18小時，當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物30-2(7.31克，80%)。
化合物30-1之製備
化合物30-2(7.31克，19.7 mmol)係溶解於二氯甲烷中，接著加入吡啶(2.3 ml, 29.5 mmol)，以及於0°C下逐滴加入三氟甲磺酸酐(4.98 ml，29.5 mmol)。接著，於室溫下攪拌反應產物5小時。待反應完成後，將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物30-1(8.03克，81%)。
化合物30之製備
加入化合物30-1(8.03克、15.9 mmol)、咔唑(3.98克、23.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (0.91 g，0.795 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(70 ml)、甲苯(350ml)、以及乙醇(70 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得4.3克(52%)之目標化合物30。
[製備實施例6]化合物40之製備
化合物40-6之製備
當化合物2-溴-3-硝基苯酚(10克，45.8 mmol)溶解於THF後，於-78°C下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi (21.9 ml，54.9 mmol)，接著，攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2 ml，137 mmol)後，將溫度提升至室溫，且該反應產物攪拌1小時。當反應完成後，加入HCl並攪拌1小時，且該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物40-6(5.9克，59%)。
化合物40-5之製備
加入化合物40-6(5.9 g，27.0 mmol)、1-溴萘(8.3 g，40.5 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (1.5 g，1.35 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(25 ml)、甲苯(120 ml)、以及乙醇(25 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得之目標化合物40-5(4.9克，69%)。
化合物40-4之製備
將化合物40-5(4.9克，18.6 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物40-4(4.3克，99%)。
化合物40-3之製備
當化合物40-4(4.3克，18.4 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(7.6 ml，55.2 mmol)以及2-萘甲醯氯(5.2克，27.6 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且該反應產物係攪拌4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物40-3(6.3克，88%)。
化合物40-2之製備
當化合物40-3(6.3克、16.2 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.30 ml，3.24 mmol)，接著，於150°C攪拌反應產物18小時，當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物40-2(5.17克，86%)。
化合物40-1之製備
化合物40-2(5.17克，13.9 mmol)係溶解於二氯甲烷中，接著加入吡啶(1.6 ml, 20.8 mmol)，以及於0°C下逐滴加入三氟甲磺酸酐(5.27 ml，20.8 mmol)。接著，於室溫下攪拌反應產物5小時。待反應完成後，將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物40-1(5.94克，85%)。
化合物40之製備
加入化合物40-1(5.94克、11.8 mmol)、9,9-二甲基芴-2-硼酸(4.83克、17.7 mmol)、Pd(PPh3 )4 (0.68 g，0.590 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(45 ml)、甲苯(250ml)、以及乙醇(45 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得3.3克(51%)之目標化合物40。
[製備實施例7] 化合物10之製備(在此，R為9,10-雙(2-萘基)蒽基)
化合物10-6之製備
當化合物3-溴-4-硝基苯酚(10克，45.8 mmol)溶解於THF後，於-78°C下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi (21.9 ml，54.9 mmol)，接著，攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2 ml，137 mmol)後，將溫度提升至室溫，且攪拌該反應產物1小時。當反應完成後，加入HCl並攪拌1小時，且該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物10-6(5.7克，57%)。
化合物10-5之製備
加入化合物10-6(5.7 g，26.1 mmol)、1-溴萘(8.1 g，39.1 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (1.5 g，1.30 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(25 ml)、甲苯(120 ml)、以及乙醇(25 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且該在藉由旋轉蒸發儀移除溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得之目標化合物10-5(5.1克，74%)。
化合物10-4之製備
將化合物10-5(5.1克，19.3 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物10-4(4.45克，98%)。
化合物10-3之製備
當化合物10-4(4.45克，18.9 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(7.8 ml，56.7 mmol)以及2-萘甲醯氯(5.40克，28.3 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物10-3(6.70克，91%)。
化合物10-2之製備
當化合物10-3(6.7克、17.2 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.52 ml，3.44 mmol)，接著，於150°C攪拌反應產物18小時。當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物10-2(5.62克，88%)。
化合物10-1之製備
化合物10-2(5.62克，15.1 mmol)係溶解於二氯甲烷中，接著加入吡啶(1.8 ml, 22.6 mmol)，以及於0°C下逐滴加入三氟甲磺酸酐(3.82 ml，22.6 mmol)。接著，反應產物係於室溫下攪拌5小時。待反應完成後，將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物10-1(6.23克，82%)。
化合物10之製備
加入化合物10-1(6.23克、12.3 mmol)、9,10-雙(2-萘基)蒽基-2-硼酸(7.51克、14.7 mmol)、Pd(PPh3 )4 (0.71 g，0.615 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(45 ml)、甲苯(250ml)、以及乙醇(45 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得5.4克(56%)之目標化合物10。
[製備實施例8]化合物106之製備
化合物106-6之製備
當化合物4-溴-5-硝基苯酚(10克，45.8 mmol)溶解於THF後，於-78°C下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi (21.9 ml，54.9 mmol)，接著，攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2 ml，137 mmol)後，將溫度提升至室溫，且該反應產物攪拌1小時。當反應完全後，加入HCl並攪拌1小時，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物106-6(4.44克，53%)。
化合物106-5之製備
加入化合物106-6(4.44 g，24.2 mmol)、1-溴萘(7.5 g，36.3 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (0.98 g，1.21 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(25 ml)、甲苯(120 ml)、以及乙醇(25 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得之目標化合物106-5(5.07克，79%)。
化合物106-4之製備
將化合物106-5(5.07克，19.1 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物106-4(4.44克，98%)。
化合物106-3之製備
當化合物106-4(4.44克，18.9 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(7.8 ml，56.7 mmol)以及2-萘甲醯氯(5.40克，28.3 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物106-3(6.55克，89%)。
化合物106-2之製備
當化合物106-3(6.55克、16.8 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.31 ml，3.36 mmol)，接者，於150°C下攪拌反應產物18小時，當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物106-2(5.74克，92%)。
化合物106-1之製備
化合物106-2(5.74克，15.4 mmol)係溶解於二氯甲烷中，接著加入吡啶(1.8 ml, 22.6 mmol)，以及於0°C下逐滴加入三氟甲磺酸酐(3.82 ml，22.6 mmol)。接著，反應產物係於室溫下攪拌5小時。待反應完成後，將反應溶液穿透過矽土，且藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物106-1(6.59克，85%)。
化合物106之製備
加入化合物106-1(6.59克、13.1 mmol)、1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(5.48克、15.7 mmol)、Pd(PPh3 )4 (0.75 g，0.655 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(45 ml)、甲苯(250ml)、以及乙醇(45 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得5.1克(63%)之目標化合物106。
[製備實施例9]化合物107之製備
化合物107-6之製備
當化合物4-溴-5-硝基苯酚(10克，45.8 mmol)溶解於THF後，於-78°C下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi (21.9 ml，54.9 mmol)，接著，攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2 ml，137 mmol)後，將溫度提升至室溫，且攪拌該反應產物1小時。當反應完成後，加入HCl並攪拌1小時，並使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取該反應產物。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物107-6(4.60克，55%)。
化合物107-5之製備
加入化合物107-6(4.60 g，25.2 mmol)、1-溴萘(7.8 g，37.7 mmol)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (1.02 g，1.26 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(20 ml)、甲苯(100 ml)、以及乙醇(20 ml)，並回流12小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得之目標化合物107-5(5.48克，82%)。
化合物107-4之製備
將化合物107-5(5.48克，20.6 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物107-4(5.87克，99%)。
化合物107-3之製備
當化合物107-4(5.84克，24.9 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(10.3 ml，74.7 mmol)以及2-萘甲醯氯(7.12克，37.3 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且該反應產物係攪拌4小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物107-3(8.92克，92%)。
化合物107-2之製備
當化合物107-3(8.92克、45.8 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (0.43 ml，45.8 mmol)。接著，於150°C下攪拌反應產物係18小時。當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物107-2(7.99克，94%)。
化合物107-1之製備
化合物107-2(7.99克，21.5 mmol)係溶解於二氯甲烷中，接著加入吡啶(2.59 ml, 32.2 mmol)，以及於0°C下逐滴加入三氟甲磺酸酐(5.44 ml，32.2 mmol)。接著，反應產物係於室溫下攪拌5小時。待反應完成後，將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物107-1(9.31克，86%)。
化合物107之製備
加入化合物107-1(9.31克、18.5 mmol)、1-苯基苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(7.75克、2.22 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.06 g，0.925 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得7.6克(66%)之目標化合物107。
[製備實施例10]化合物187之製備
化合物187-4之製備
加入化合物1-溴-2-硝基苯(10g，59.9 mmol)、1-萘硼酸(15 g，89.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (7.0 g，5.99 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流3小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物187-4(5.48克，61%)。
化合物187-3之製備
將化合物187-4(9.10克，36.5 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物187-3(7.92克，99%)。
化合物187-2之製備
當化合物187-3(7.92克，36.1 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(15.0 ml，108 mmol)以及4-溴苯甲醯氯(11.8克，54.1 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且該反應產物係攪拌2小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物187-2(13.6克，94%)。
化合物187-1之製備
當化合物187-2(13.6克、33.9. mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (1.58 ml，16.9 mmol)，接著，於150°C下攪拌反應產物係18小時。當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物187-1(8.85克，68%)。
化合物187之製備
加入化合物187-1(8.85克、23.0 mmol)、1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(11.8克、29.9 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.32 g，1.15 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物187(8.9克，68%)。
[製備實施例11] 化合物201之製備
化合物201-4之製備
加入化合物1-溴-2-硝基苯(10 g，59.9 mmol)、1-萘硼酸(15 g，89.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (7.0 g，5.99 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流3小時。於反應完成後，冷卻該反應產物至室溫，且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物201-4(5.48 g，61%)。
化合物201-3之製備
將化合物201-4(9.10 g，36.5 mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C (10 wt%)後，該反應產物係經氫原子取代，並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後，該反應產物係通過矽藻土，以獲得目標化合物201-3(7.92克，99%)。
化合物201-2之製備
當化合物201-3(7.92克，36.1 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA(15.0 ml，108 mmol)以及4-溴苯甲醯氯(11.8克，54.1 mmol)。接著，將提高溫度至室溫，且該反應產物係攪拌2小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物201-2(13.6克，94%)。
化合物201-1之製備
當化合物201-2(13.6克、33.9 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (1.58 ml，16.9 mmol)，接著，於150°C下攪拌反應產物18小時。當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物201-1(8.85克，68%)。
化合物201之製備
當化合物201-1(8.85克，23.0 mmol)溶解於THF後，於-78°C下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi (11.9 ml，29.9 mmol)，接著，攪拌該反應產物30分鐘。加入氯二苯膦(14.2 ml，29.9 mmol)後，攪拌該反應產物1小時。當反應完全後，加入甲醇並攪拌1小時，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。當加入二氯甲烷(210 ml)至該濃縮物並溶解其之後，加入H2 O2 (7.0 ml)於其中並於室溫下攪拌3小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，加入甲苯，並加熱解產物。然後，再結晶該反應產物而得到目標化合物201(9.42克，81%)。
[製備實施例12] 化合物112之製備
化合物112之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0 mmol)、[2,2'-聯萘] -6-基硼酸(11.6克、39.0 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.5 g，1.30 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物112(10.4克，72%)。
[製備實施例13] 化合物124之製備
化合物124之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0 mmol)、喹啉-3-基硼酸(6.7克、39.0 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.5 g，1.30 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物124(10.4克，72%)。
[製備實施例14] 化合物189之製備
化合物189之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0 mmol)、(4-(2-苯基吡唑並[1,5-c]喹唑啉-5-基)苯基)硼酸(14.2克、39.0 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.5 g，1.30 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物189(11.0克，68%)。
[製備實施例15] 化合物227之製備
化合物227-1之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0 mmol)、雙(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diborone)(8.0克、31.2 mmol)、Pd(dppf)2 Cl2 (1.06 g，1.3 mmol)、醋酸鉀 (7.6克，78.0 mmol)、以及DMF(200ml)，並回流18小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物227-1(10.0克，89%)。
化合物227之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2 mmol)、2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽(17.7克、34.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.34 g，1.16 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物227(8.2克，48%)。
[製備實施例16] 化合物238之製備
化合物238之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0 mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(17.0克、39.0 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.5 g，1.30 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物238(6.0克，48%)。
[製備實施例17] 化合物325之製備
化合物325之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2 mmol)、4-溴-2,6-二苯基嘧啶(10.7克、34.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.34 g，1.16 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物325(10.5克，85%)。
[製備實施例18] 化合物365之製備
化合物365之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2 mmol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴喹唑啉 (12.5克、34.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.34 g，1.16 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完全後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物365(7.2克，53%)。
[製備實施例19] 化合物390之製備
化合物390之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2 mmol)、5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶 (13.5克、34.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.34 g，1.16 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物390(7.0克，49%)。
[製備實施例20]化合物457之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0 mmol)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)苯並[d]噻唑 (13.2克、39.0 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.50 g，1.30 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物457(8.6克，64%)。
[製備實施例21] 化合物219之製備
化合物219之製備
加入化合物227-1(10.0 g、23.2 mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶 (9.3 g、34.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.34 g，1.16 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物219(8.6g，69%)。
[製備實施例22] 化合物802之製備
化合物802之製備
加入化合物187-1(10.0 g、26.0 mmol)、9-菲基硼酸 (8.6g、39.0 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.50 g，1.30 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物802(7.5g，60%)。
[製備實施例23] 化合物812之製備
化合物812之製備
加入化合物227-1(10.0g、23.2 mmol)、9,9'-(5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑) (17.0g、34.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.34 g，1.16 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物812(10.7g，65%)。
[製備實施例24] 化合物815之製備
加入化合物227-1(10.0g、23.2 mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (9.3g，34.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.34 g，1.16 mmol)、2M之K2 CO3 水溶液(40 ml)、甲苯(200 ml)、以及乙醇(40 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物815(8.5g，68%)。
[製備實施例25]化合物1之製備
化合物1之製備
加入化合物103-1 (10.0 g, 25mmol)、2-溴三亞苯(11.5 g, 37.5 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.44 g, 1.25 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得8.5克(68%)之目標化合物1。
[製備實施例26]化合物75之製備
化合物75之製備
加入化合物103-1 (10.0 g, 25mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0 g, 37.5 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.44 g, 1.25 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得8.5克(68%)之目標化合物75。
[製備實施例27]化合物100之製備
化合物100之製備
將化合物103-2 (8.85 g, 23.0 mmol)溶解在THF後，於-78℃下緩慢地滴加入2.5 M正丁基鋰(11.9 ml, 29.9 mmol)。接著，將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(chlorodiphenylphosphine，14.2 ml, 29.9 mmol) 加入其中之後，將所得之反應產物攪拌一小時。待反應完成後，再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以使用蒸餾水及EA萃取。隨後，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。在加入二氯甲烷(210 ml)以濃縮並將其溶解後，於其中加入過氧化氫(7.0 ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將所得反應產物用蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後，將所得的反應產物再結晶，獲得9.42克(81%)之目標化合物100。
[製備實施例28]化合物504之製備
化合物504-1之製備
加入化合物103-1 (10.0 g, 25mmol)、1-溴-4-碘苯(10.6 g, 37.5 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.44 g, 1.25 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40ml)、甲苯(200 ml)及乙醇(40 ml) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得11.1克(87%)之目標化合物75。
化合物504之製備
將化合物504-1 (11.1 g, 21.7 mmol)溶解在THF後，於-78℃下緩慢地滴加入2.5 M正丁基鋰(26.1 ml, 65.1 mmol)。接著，將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(6.2 ml, 32.5 mmol)加入其中之後，將所得之反應產物攪拌一小時。待反應完成後，再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以使用蒸餾水及EA萃取。隨後，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。在加入二氯甲烷(210 ml)以濃縮並將其溶解後，於其中加入過氧化氫(7.0 ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將所得反應產物用蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後，將所得的反應產物再結晶，獲得11.0克(80%)之目標化合物504。
[製備實施例29]化合物509之製備
化合物509之製備
加入化合物504-1 (10.0 g, 19.6 mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(8.1 g, 29.3 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.13 g, 0.98 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得6.3克(49%)之目標化合物509。
[製備實施例30]化合物530之製備
化合物530之製備
加入化合物103-2 (10.0 g, 23.0 mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(15.0 g, 34.5 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.32 g, 1.15 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫並使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得10.2克(67%)之目標化合物530。
[製備實施例31]化合物566之製備
化合物566之製備
加入化合物103-2 (10.0 g, 23.0 mmol)、2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯並[d]噻唑(11.6 g, 34.5 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.32 g, 1.15 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得9.35克(72%)之目標化合物566。
[製備實施例32]化合物655之製備
化合物655之製備
加入化合物103-1 (10.0 g, 25.0 mmol)、5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶(14.5 g, 37.5 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.44 g, 1.25 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得10.1克(61%)之目標化合物655。
[製備實施例33]化合物245之製備
化合物245-2之製備
將化合物187-3 (7.92 g, 36.1 mmol)溶解在THF後，於0℃下加入TEA (15.0 ml, 108 mmol)及3-溴苯甲醯氯(11.8 g, 54.1 mmol)。接著，將溫度提高至室溫，並將所得之反應產物攪拌2小時。待反應完成後，將所得之反應產物以蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得13.6克(94%)之目標化合物245-2。
化合物245-1之製備
將化合物245-2 (13.6 g, 33.9 mmol)溶解於硝基苯後，在室溫下於其中加入POCl3 (1.58 ml, 16.9 mmol)。接著，在150℃下攪拌反應產物18小時。待反應完成後，以NaHCO3 中和該反應產物並以EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得8.85克(68%)之目標化合物245-1。
化合物245之製備
加入化合物245-1 (8.85 g, 22.9 mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(9.5 g, 34.3 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.32 g, 1.14 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得6.6克(54%)之目標化合物509。
[製備實施例34]化合物809之製備
化合物809之製備
將化合物245-1 (10.0 g, 26.0 mmol)溶解在THF後，於-78℃下緩慢地滴加入2.5 M正丁基鋰(13.5 ml, 33.8 mmol)。接著，將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(6.2 ml, 32.5 mmol)加入其中之後，將所得之反應產物攪拌一小時。待反應完成後，再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以蒸餾水及EA萃取。隨後，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。在加入二氯甲烷(210 ml)以濃縮並將其溶解後，於其中加入過氧化氫(7.0 ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將所得反應產物以蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後，將所得的反應產物再結晶，獲得10.6克(81%)之目標化合物809。
[製備實施例35]化合物784之製備
化合物784-2之製備
將化合物187-3 (10.0 g, 45.6 mmol)溶解在THF後，於0℃下加入TEA (19.0 ml, 136 mmol)及3,5-二溴苯甲醯氯(11.8 g, 68.4 mmol)。接著，將溫度提高至室溫，並將所得之反應產物攪拌2小時。待反應完成後，將所得之反應產物以蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得21.5克(98%)之目標化合物784-2。
化合物784-1之製備
將化合物784-2 (21.5 g, 44.7 mmol)溶解於硝基苯後，在室溫下於其中加入POCl3 (2.09 ml, 22.4 mmol)。接著，在150℃下攪拌反應產物18小時。待反應完成後，以NaHCO3 中和該反應產物並以EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得13.5克(65%)之目標化合物784-1。
化合物784之製備
將化合物245-1 (13.5 g, 29.1 mmol)溶解在THF後，於-78℃下緩慢地滴加入2.5 M正丁基鋰(30.2 ml, 75.6 mmol)。接著，將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(6.2 ml, 32.5 mmol)加入其中之後，將所得之反應產物攪拌1小時。待反應完成後，再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以使用蒸餾水及EA萃取。隨後，該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。在加入二氯甲烷(450 ml)以濃縮並將其溶解後，於其中加入過氧化氫(15.0 ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將所得反應產物用蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後，將所得的反應產物再結晶，獲得17.4 克(85%)之目標化合物784。
[製備實施例36]化合物758之製備
化合物758-6之製備
加入1,4-二溴苯(10.0 g, 34.9 mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(10.6 g, 38.4 mmol)、Pd(PPh3 )4 (2.01 g, 1.74 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得13.3克(87%)之目標化合物758-6。
化合物758-5之製備
加入化合物758-6 (13.3 g, 30.4 mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diborone，9.25 g, 36.4 mmol)、Pd(dppf)2 Cl2 (1.24 g, 1.52 mmol)、KOAc (8.95 g, 91.2 mmol)、以及DMF (250 ml)，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用EA作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得13.1克(89%)之目標化合物758-5。
化合物758-4之製備
加入化合物758-5 (13.1 g, 27.0 mmol)、1-溴-2-硝基苯(8.19 g, 40.6 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.56 g, 1.35 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得11.0克(85%)之目標化合物758-4。
化合物758-3之製備
將化合物758-4 (11.0 g, 23.0 mmol)溶解在甲醇中並接著以氮氣取代。在Pd/C (10 wt%)加入其中後，反應產物經氫取代並於室溫下攪拌1小時。待反應完成後，所得之反應產物通過矽藻土(Cellite)，並獲得10.1克(98%)之目標化合物758-3。
化合物758-2之製備
除了以化合物758-3取代化合物187-3外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得14.1克(99%)之目標化合物758-2。
化合物758-1之製備
除了以化合物758-2取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得8.9克(65%)之目標化合物758-1。
化合物758之製備
除了以化合物758-1取代化合物201-1外，透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得8.5克(80%)之目標化合物758。
[製備實施例37]化合物760之製備
化合物760-6之製備
除了以1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑取代(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸外，透過與化合物758-6在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物760-6。
化合物760-5之製備
除了以化合物760-6取代化合物758-6外，透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物760-5。
化合物760-4之製備
除了以化合物760-5取代化合物758-5外，透過與化合物758-4在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物760-4。
化合物760-3之製備
除了以化合物760-4取代化合物758-4外，透過與化合物758-3在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物760-3。
化合物760-2之製備
除了以化合物760-3取代化合物187-3外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物760-2。
化合物760-1之製備
除了以化合物760-2取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物760-1。
化合物760之製備
除了以化合物760-1取代化合物201-1外，透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物760。
[製備實施例38]化合物762之製備
化合物762-6之製備
除了以4,4,5,5-四甲基-2-(苯並菲-2-基)-1,3,2-二氧硼戊環(4,4,5,5-2-(triphenylene-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan)取代(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸外，透過與化合物758-6在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物762-6。
化合物762-5之製備
除了以化合物762-6取代化合物758-6外，透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物762-5。
化合物762-4之製備
除了以化合物762-5取代化合物758-5外，透過與化合物758-4在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物762-4。
化合物762-3之製備
除了以化合物762-4取代化合物758-4外，透過與化合物758-3在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物762-3。
化合物762-2之製備
除了以化合物762-3取代化合物187-3外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物762-2。
化合物762-1之製備
除了以化合物762-2取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物762-1。
化合物762之製備
除了以化合物762-1取代化合物201-1外，透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物762。
[製備實施例39]化合物788之製備
加入化合物758-1 (8.9 g, 22.9 mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(9.5 g, 34.3 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.32 g, 1.14 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流12小時。於反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得8.9克(51%)之目標化合物788。
[製備實施例40]化合物853之製備
化合物853-3之製備
當化合物187-3 (7.92 g, 36.1 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA (15.0 ml, 108 mmol)以及5-溴吡啶甲醯氯(5-bromopicolinoyl chloride，11.9 g, 54.1 mmol)。接著，提高溫度至室溫並攪拌該反應產物3小時。當反應完成後，該反應產物係使用蒸餾水及MC萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物853- 3 (12.8 g, 87%)。
化合物853-2之製備
當化合物853-3 (12.8 g, 31.7 mmol)溶解於硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (2.96 ml, 31.7 mmol)，接著，於150°C下攪拌反應產物18小時。當反應完成後，該反應產物係使用NaHCO3 中和，且使用MC萃取。該有機層係使用無水MgSO4 乾燥，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除，隨後，使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物853-1 (7.9 克, 64%)。
化合物853-1之製備
將化合物853-2 (7.9 g, 20.5 mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(10.4 g, 41 mmol)、Pd(dppf)2 Cl2 (746 mg, 1.02 mmol)、醋酸鉀(6.0 g, 61.5 mmol)、以及DMF (250 ml)混合，並回流所得混合物18小時。於反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4 乾燥後，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除，隨後，使用二氯甲烷及EA作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得8.1克(91%)之目標化合物853-1。
化合物853之製備
混合化合物853-1 (8.1 g, 18.7 mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0 g, 18.7 mmol)、Pd(PPh3 )4 (2.1 g, 1.87 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流所得混合物12小時。於反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4 乾燥後，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除，隨後，使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得8.5克(84%)之目標化合物853。
[製備實施例41]化合物855之製備
化合物855之製備
混合化合物853-1 (10 g, 23.13 mmol)、4-溴 - 2,6-二苯基吡啶(6.16 g, 23.13 mmol)、Pd(PPh3 )4 (2.6g, 2.3 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流所得混合物8小時。於反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4 乾燥後，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除，隨後，使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得10.2克(82%)之目標化合物855。
[製備實施例42]化合物857之製備
混合化合物853-1 (10 g, 23.13 mmol)、4-溴 - 2,6-二苯基吡啶(6.16 g, 23.13 mmol)、Pd(PPh3 )4 (2.6g, 2.3 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流所得混合物8小時。於反應完成後，將物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4 乾燥後，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除，隨後，使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得8.7克(87%)之目標化合物857。
[製備實施例43]化合物877之製備
化合物877-2之製備
當化合物187-3 (10 g, 45.6 mmol)溶解於THF後，於0°C下加入TEA (19.1 ml, 136.8 mmol)以及6-溴煙醯氯(6-bromonicotinoyl chloride，12 g, 54.72 mmol)，接著，將提高溫度至室溫並攪拌3小時。當反應完成後，使用蒸餾水及MC進行萃取。在該有機層係使用無水MgSO4 乾燥後，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除後，將所得產物以矽膠過濾，再使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物877-2 (15 克, 81.9%)。
化合物877-1之製備
將化合物877-2 (15 g, 37.2 mmol)溶解在硝基苯後，於室溫下加入POCl3 (3.47 ml, 37.2 mmol) ，接著，反應產物係於150°C攪拌18小時。當反應完成後，該所得產物係使用NaHCO3 中和，且使用MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4 乾燥後，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除，隨後，使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得目標化合物877-1 (12.2克，85%)。
化合物877之製備
除了以化合物877-1取代化合物201-1外，透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物877 (11.4 g, 71%)。
[製備實施例44]化合物885之製備
化合物885-1之製備
除了以化合物877-1取代化合物853-2外，透過與化合物853-1在製備實施例40中相同的製備方法，獲得目標化合物885-1 (9.8 g, 87%)。
化合物885之製備
混合化合物885-1 (9 g, 20.8 mmol)、4- ([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴-2-苯基吡啶(8.05 g, 20.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (2.3 g, 2.0 mmol)、2M K2 CO3 水溶液 (40mL)、甲苯(200 mL)及乙醇(40 mL) ，並回流所得混合物8小時。於反應完成後，將混合物冷卻至室溫，且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4 乾燥後，該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除，並使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑，並藉由管柱層析進行反應產物的純化，且獲得10.3克(81%)之目標化合物885。
[製備實施例45]化合物895之製備
化合物895-3之製備
除了以5-溴嘧啶-2-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物895-3。
化合物895-2之製備
除了以化合物895-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物895-2。
化合物895-1之製備
除了以化合物895-2取代化合物187-1外，透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物895-1。
化合物895之製備
除了以化合物895-1取代化合物227-1外，透過與化合物815在製備實施例24中相同的製備方法，獲得目標化合物895。
[製備實施例46]化合物898之製備
化合物898之製備
除了以化合物895-2取代化合物201-1外，透過與化合物201在製備實施例11中相同的製備方法，獲得目標化合物898。
[製備實施例47]化合物905之製備
化合物905之製備
除了在製備實施例24中以化合物895-1取代化合物227-1，並且以2 – ([1,1'-聯苯] -4-基)-4-溴-6-苯基嘧啶取代2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物815在製備實施例24中相同的製備方法，獲得目標化合物905。
[製備實施例48]化合物920之製備
化合物920-3之製備
除了以5-溴吡嗪-2-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物920-3。
化合物920-2之製備
除了以化合物920-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物920-2。
化合物920-1之製備
除了以化合物920-2取代化合物187-1外，透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物920-1。
化合物920之製備
除了以化合物920-1取代化合物227-1外，透過與化合物187在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物920。
[製備實施例49]化合物925之製備
化合物925之製備
除了在製備實施例24中以化合物920-1取代化合物227-1，並以2,4-二([1,1'-聯苯] -4-基)-6-溴吡啶取代2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，透過與化合物815在製備實施例24中相同的製備方法，獲得目標化合物925。
[製備實施例50]化合物947之製備
化合物947-3之製備
除了以4-溴異喹啉-1-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物947-3。
化合物947-2之製備
除了以化合物947-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物947-2。
化合物947-1之製備
除了以化合物947-2取代化合物187-1外，透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物947-1。
化合物947之製備
除了以化合物947-1做為起始原料化合物，並以化合物2 – ([1,1'-聯苯] -4-基)-4-溴-6-苯基吡啶取代化合物2-溴9,10-二(萘-2-基)蒽外，透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物947。
[製備實施例51]化合物949之製備
化合物949-3之製備
除了以4-溴異喹啉-1-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物949-3。
化合物949-2之製備
除了以化合物949-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物949-2。
化合物949-1之製備
除了以化合物949-2取代化合物187-1外，透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物949-1。
化合物949之製備
除了以化合物949-1 做為起始原料化合物，並以化合物2-溴-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪取代化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外，透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物949。
[製備實施例52]化合物972之製備
化合物972-3之製備
除了以化合物5-溴喹啉-8-碳醯氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物972-3。
化合物972-2之製備
除了以化合物972-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物972-2。
化合物972-1之製備
除了以化合物972-2取代化合物187-1外，透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物972-1。
化合物972之製備
除了以化合物972-1做為起始原料化合物，並以化合物2-溴-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪取代2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外，透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物972。
[製備實施例53]化合物974之製備
化合物974-3之製備
除了以化合物5-溴喹啉-8-碳醯氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物974-3。
化合物974-2之製備
除了以化合物974-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物974-2。
化合物974-1之製備
除了以化合物974-2取代化合物187-1外，透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物974-1。
化合物974之製備
除了以化合物974-1做為起始原料化合物，並以化合物2-溴-4,6-二(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪取代2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外，透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物974。
[製備實施例54]化合物977之製備
化合物977-3之製備
除了以5-溴喹啉-8-碳醯氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物977-3。
化合物977-2之製備
除了以化合物977-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物977-2。
化合物977-1之製備
除了以化合物977-2取代化合物187-1外，透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物977-1。
化合物977之製備
除了以化合物977-1做為起始原料化合物，並以化合物5,5' -(6-溴-1,3,5-三嗪-2,4-二基)二喹啉取代2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外，透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物977。
[製備實施例55]化合物981之製備
化合物981-3之製備
除了以4-溴-1-萘甲醯氯取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物981-3。
化合物981-2之製備
除了以化合物981-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物981-2。
化合物981-1之製備
除了以化合物981-2取代化合物758-6外，透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物981-1。
化合物981之製備
除了以化合物981-1取代化合物227-1外，透過與化合物219在製備實施例21中相同的製備方法，獲得目標化合物981。
[製備實施例56]化合物982之製備
化合物982之製備
除了以化合物981-2取代化合物201-1外，透過與化合物201在製備實施例11中相同的製備方法，獲得目標化合物982。
[製備實施例57]化合物993之製備
化合物993之製備
除了以2-氯-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪取代2-氯-4,6-二苯基嘧啶，透過與化合物981在製備實施例55中相同的製備方法，獲得目標化合物993。
[製備實施例58]化合物1009之製備
化合物1009-3之製備
除了以4-溴吡啶甲醯氯(4-bromopicolinoyl chloride)取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物1009-3。
化合物1009-2之製備
除了以化合物1009-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物1009-2。
化合物1009-1之製備
除了以化合物1009-2取代化合物758-6外，透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物1009-1。
化合物1009之製備
除了以化合物1009-1取代化合物227-1外，透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法，獲得目標化合物1009。
[製備實施例59]化合物1017之製備
化合物1017之製備
除了以2-氯-4,6-二(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪取代化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外，透過與化合物1009在製備實施例58中相同的製備方法，獲得目標化合物1017。
[製備實施例60]化合物1025之製備
化合物1025-3之製備
除了以6-溴吡啶甲醯氯(6-bromopicolinoyl chloride)取代4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物1025-3。
化合物1025-2之製備
除了以化合物1025-3取代化合物187-2外，透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物1025-2。
化合物1025-1之製備
除了以化合物1025-2取代化合物758-6外，透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法，獲得目標化合物1025-1。
化合物1025之製備
除了以化合物1025-1取代化合物187-1外，透過與化合物187在製備實施例10中相同的製備方法，獲得目標化合物1025。
除了取代基之種類及位置有所修飾外，式1化合物係根據上述製備實施例所製得。其合成已被檢查確認，且檢查確認結果如表1及表2所示，同時由圖4至圖59說明。
下表1係1 H NMR(CDCl3 , 200 Mz)之測量數據，且表2係利用FD-分光計(FD-MS: Field desorption mass spectrometry；場解吸質譜)所獲得之測量數據。
此外，圖4至圖25為一化合物於特定UV波段之光致發光(PL)或低溫光致發光(LTPL)之發光/吸收光譜圖。
PL係於室溫下使用Perkin Elmer製造之LS55發光光譜儀所量測，而LTPL係使用HITACHI製備之F7000發光光譜儀，於液態氮-196°C (77K)的溫度下所量測。
圖4係化合物1於259 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖5係化合物1於388 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖6係化合物75於271 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖7係化合物75於356 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖8係化合物100於281 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖9係化合物100於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖10係化合物106於317 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖11係化合物106於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖12係化合物112於267 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖13係化合物112於323 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖14係化合物124於284 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖15係化合物124於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖16係化合物168於305 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖17係化合物168於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖18係化合物189於284 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖19係化合物189於284 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖20係化合物201於282 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖21係化合物201於282 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖22係化合物227於229 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖23係化合物227於323 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖24係化合物238於277 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖25係化合物238於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖26係化合物325於270 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖27係化合物325於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖28係化合物365於285 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖29係化合物365於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖30係化合物390於283 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖31係化合物390於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖32係化合物457於321 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖33係化合物457於321 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖34係化合物492於285 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖35係化合物492於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖36係化合物504於223 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖37係化合物504於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖38係化合物530於277 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖39係化合物530於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖40係化合物566於294 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖41係化合物566於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖42係化合物655於254 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖43係化合物655於370 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖44係化合物758於311 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖45係化合物758於282 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖46係化合物760於301 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖47係化合物760於388 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖48係化合物762於260 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖49係化合物762於290 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖50係化合物784於282 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖51係化合物784於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖52係化合物802於275 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖53係化合物802於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖54係化合物809於280 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖55係化合物809於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖56係化合物812於239 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖57係化合物812於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖58係化合物815於275 nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖59係化合物815於362 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
於圖4至圖59所示之PL/LTPL圖譜中，y-座標為強度，而x-座標為波長(單位: nm)。
[有機電致發光裝置之製備]
[比較例1]
首先，由有機發光裝置玻璃(OLED glass)(由Samsung Corning Co., Ltd製造)取得透明電極ITO薄膜，依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、以及蒸餾水各自於超音波中清洗5分鐘，並置入異丙酮中待使用。
接著，一ITO基板係安裝至一真空沉積裝置中。然後，於一真空腔體中，將4,4',4“ - 三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)真空沉積至該ITO上，厚度為600Å，以形成一電洞注入層。
接著，將N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)真空沉積至該電洞注入層上，厚度為300 Å，以形成一電洞傳輸層。
接著，將一藍色發光主體材料H1以及一藍色發光摻雜物D1(比例為95:5)真空沉積至該電洞傳輸層上，以形成厚度為200 Å之發光層。
接著，將以下結構式E1所示之化合物沉積至該發光層上，厚度為300Å，以形成一電子傳輸層。
然後，將厚度為10 Å氟化鋰(LiF)沉積於該電子傳輸層上作為電子注入層，以及將1000Å之鋁層沉積至該電子注入層上作為陰極，從而製備一OLED裝置。
同時，用於製備OLED裝置所需之有機化合物係經抽真空，昇華，並於10−6 至10−8 Torr下純化，以使用於OLED的製備。
[實施例1至實施例52]
除了以上述製備實施例中所製備，且列於下表3中所示之化合物取代比較例1中用於形成電子傳輸層之E1之外，實施例1至實施例52之有機電致發光裝置之製備方法係與比較例1相同。
[實驗例] 有機電致發光裝置的評估
上述比較例1以及實施例1至39分別製備之有機電致裝置，其驅動電壓、效率、色座標、以及使用壽命係於700 cd/m2 的發光亮度下量測，其量測結果係如表3所示。
在此，使用壽命係使用McScience Co., Ltd所製造之M6000PMX所量測。
由表3可知，相較於比較例1，利用根據本發明示例性實施例之化合物作為電子傳輸層材料之每一有機電致發光裝置具有低驅動電壓，可提高發光效率，並且顯著地提升使用壽命。
也就是說，本發明之化合物具有優異的電子傳輸特性，當將其利用作為電池時，可改善其驅動特性。因化合物的低HOMO值造成電洞阻擋功能的緣故，由發光層移動到包括根據本發明之化合物之層的電洞數量降低，且因此，可提高發光效率和壽命。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻障層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
圖1至3係根據本發明實施態樣之有機發光裝置之電極以及有機材料層層疊順序之示意圖。 圖4係化合物1於259 nm之波長下之光致發光(photoluminescence，PL)光譜示意圖。 圖5係化合物1於388 nm之波長下之低溫光致發光(low temperature photoluminescence，LTPL)光譜示意圖。 圖6係化合物75於271 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖7係化合物75於356 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖8係化合物100於281 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖9係化合物100於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖10係化合物106於317 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖11係化合物106於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖12係化合物112於267 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖13係化合物112於323 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖14係化合物124於284 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖15係化合物124於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖16係化合物168於305 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖17係化合物168於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖18係化合物189於284 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖19係化合物189於284 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖20係化合物201於282 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖21係化合物201於282 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖22係化合物227於229 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖23係化合物227於323 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖24係化合物238於277 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖25係化合物238於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖26係化合物325於270 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖27係化合物325於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖28係化合物365於285 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖29係化合物365於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖30係化合物390於283 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖31係化合物390於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖32係化合物457於321 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖33係化合物457於321 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖34係化合物492於285 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖35係化合物492於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖36係化合物504於223 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖37係化合物504於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖38係化合物530於277 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖39係化合物530於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖40係化合物566於294 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖41係化合物566於387 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖42係化合物655於254 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖43係化合物655於370 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖44係化合物758於311 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖45係化合物758於282 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖46係化合物760於301 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖47係化合物760於388 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖48係化合物762於260 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖49係化合物762於290 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖50係化合物784於282 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖51係化合物784於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖52係化合物802於275 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖53係化合物802於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖54係化合物809於280 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖55係化合物809於381 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖56係化合物812於239 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖57係化合物812於382 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。 圖58係化合物815於275 nm之波長下之PL光譜示意圖。 圖59係化合物815於362 nm之波長下之LTPL光譜示意圖。

Claims (13)

  1. 一種由化學式1所示之化合物： [化學式1]於化學式1中， R1係經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基； R2至R11係彼此相同或不相同，且各自獨立為選自由氫(hydrogen)、氘(deuterium)、鹵素、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 烯基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 炔基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C6 至C60 芳氧基、經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環之環烷基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜環烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳胺基所組成群組之一者；以及 R、R’、以及R’’係彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，「經取代或未經取代」之用語係指一基團係經一或多個取代基所取代、或未進一步被取代，其中，該取代基係選自由直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、直鏈或支鏈之C2 至C60 烯基、直鏈或支鏈之C2 至C60 炔基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C2 至C60 單環或多環之雜環烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、-P(=O)RR’、C1 至C20 之烷胺基、C6 至C60 單環或多環之芳胺基、以及C2 至C60 單環或多環之雜芳胺基所組成之群組；或與兩個或多個選自由上述取代基結合之一取代基；以及 R、R’、及R’’係彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成群組之一者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1至R11之至少一者為-(A)m-(B)n，其中， A係選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜亞芳基所組成之群組； B係選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、以及-P(=O)RR’所組成之群組，且R、R’、R’’係彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者； m係1至5之整數； n係1至3之整數；以及 當m及n係獨立為2以上之整數時，複數個A及B係彼此相同或不相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1至R11之至少一者為-(A)m-(B)n，其中， A係選自由未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C2 至C60 單環或多環之雜亞芳基所組成之群組； B係選自由氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基；-SiRR’R’’；以及-P(=O)RR’所組成之群組，且R、R’、R’’係彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、或C2 至C60 單環或多環之雜芳基所取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者； m係1至5之整數； n係1至3之整數； 當m及n係獨立為2以上之整數時，複數個A及B係彼此相同或不相同；以及 其他取代基係選自由氫、氘、直鏈或支鏈之C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、或-P(=O)RR’所組成之群組，且R、R’、R’’係彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、直鏈或支鏈之C1 至C60 之烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、以及C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1係經取代或未經取代之C6 至C20 單環或多環之芳基、或經取代或為經取代之C2 至C20 單環或多環之雜芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R2至R11係氫或氘。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R2至R11之至少一者係選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1 至C20 烷胺基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳胺基所組成之群組，且R、R’、R’’係彼此相同或不相同，且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R2至R11中之一者係經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiRR’R’’、或-P(=O)RR’，且R、R’、R’’係彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈支經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，由化學式1所式之化合物係選自由以下化學式所示之化合物：
  10. 一種有機發光裝置，包括： 一陽極； 一陰極；以及 一或多層有機材料層，係提供於該陽極以及該陰極之間， 其中，一或多層之該有機材料層係包括如申請專利範圍第1至9項任一項所述之化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中，包括如化學式1所示之化合物之該有機材料層係至少一選自由一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電洞阻障層、一電子傳輸層、以及一電子注入層所組成之群組。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中，包括如化學式1所示之化合物之該有機材料層係為一發光層。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中，包括如化學式1所示之化合物之該有機材料層係為一電子注入層或一電子傳輸層。
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