CN106654024B - 有机发光装置及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年11月2日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0153260号韩国专利申请的优先权和利益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或更多个方面涉及有机发光装置及其制造方法。
背景技术
有机发光装置(OLED)为具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发光装置。此外,OLED表现出高亮度、低驱动电压和快响应速度特征,并且可以产生全色图像。
OLED可以包括布置(例如,放置)在基板上的第一电极,以及在第一电极上顺序布置的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴例如可以通过空穴传输区向发光层移动,并且从第二电极提供的电子例如可以通过电子传输区向发光层移动。诸如空穴和电子的载流子可以然后在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态变为基态,从而产生光。
发明内容
本公开的示例实施方式的一个或更多个方面涉及具有高效率和长寿命的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见,或可通过实施本发明实施方式而了解。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括:
第一电极;
面对第一电极的第二电极;
在第一电极和第二电极之间的发光层;
在第一电极和发光层之间的空穴传输区;和
在发光层和第二电极之间的电子传输区,电子传输区包括电子辅助层,
其中空穴传输区包括选自以下的至少一种共聚物:第一化合物和第二化合物的第一共聚物以及第三化合物和第四化合物的第二共聚物,
第一化合物和第二化合物各自独立地选自由式1表示的化合物,第三化合物和第四化合物各自独立地选自由式2表示的化合物,以及
电子辅助层包括金属氧化物:
式1
式2
其中,在式1和2中,
L1至L3和L11至L13各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
a1至a3和a11至a13各自独立地为选自0至3的整数;
R1至R3和R11至R13各自独立地选自由式A至D中任一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
R21至R29各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
b1至b3和b11至b13各自独立地为选自1至5的整数,
其中当b1为2或更大时,多个R1任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b2为2或更大时,多个R2任选地连接以形成饱和或不饱和环,并且当b3为2或更大时,多个R3任选地连接以形成饱和或不饱和环,以及
当b11为2或更大时,多个R11任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b12为2或更大时,多个R12任选地连接以形成饱和或不饱和环,且当b13为2或更大时,多个R13任选地连接以形成饱和或不饱和环;
选自R1至R3中的至少一个为由式A表示的基团;
选自R11至R13中的至少一个为由式B至D中的一个表示的基团;以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27、和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
根据一个或多个实施方式,制造有机发光装置的方法包括:
制备基板;
在基板上形成第一电极;
在第一电极上形成空穴传输区化合物,空穴传输区化合物包括选自以下的至少一种共聚物:第一化合物和第二化合物的第一共聚物以及第三化合物和第四化合物的第二共聚物,其中第一化合物和第二化合物各自独立地选自由式1表示的化合物,以及第三化合物和第四化合物各自独立地选自由式2表示的化合物;
在空穴传输区上形成发光层;
在发光层上形成电子传输区,电子传输区包括包含金属氧化物的电子辅助层;以及
在电子传输区上形成第二电极。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面会由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解。图1是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考实施方式,其实例于附图中阐述,其中相同的参考数字通篇是指相同的元件。在这方面,本发明实施方式可以具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述实施方式以解释本说明的各方面。本文所使用的术语“和/或”包括一个或更多个相关的列出条款的任何和所有组合。诸如“中的至少一个”、“中的一个”和“选自”的表述,在一列元件之后或之前时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。此外,“可以”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极、在第一电极和第二电极之间的发光层、在第一电极和发光层之间的空穴传输区和在发光层和第二电极之间的电子传输区,其中所述电子传输区包括电子辅助层。
第一电极可以为阳极。第二电极可以为阴极。第一电极和第二电极的描述可以通过参考本文提供的其描述来理解。
空穴传输区可以包括选自以下的至少一种共聚物:第一化合物和第二化合物的第一共聚物以及第三化合物和第四化合物的第二共聚物,
其中第一化合物和第二化合物可以各自独立地选自由式1表示的化合物,并且第三化合物和第四化合物可以各自独立地选自由式2表示的化合物:
式1
式2
在式1和2中,
L1至L3和L11至L13可以各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,L1至L3和L11至L13可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、联苯基和三联苯基。
根据实施方式,L1至L3和L11至L13可以各自独立地选自由式3-1至3-41表示的基团,但实施方式并不限于此:
在式3-1至3-41中,
Y1可以选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基和三联苯基;
d2可以为选自1和2的整数;
d3可以为选自1至3的整数;
d4可以为选自1至4的整数;
d5可以为选自1至5的整数;
d6可以为选自1至6的整数;
d8可以为选自1至8的整数;以及
*和*'可以各自指示与相邻原子的结合位点。
根据另一实施方式,L1至L3和L11至L13可以各自独立地选自由式4-1至4-35表示的基团,但实施方式并不限于此:
在式4-1至4-35中,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,且“D”可以是指氘。
a1至a3和a11至a13可以各自独立地为选自0至3的整数。式1中的a1指示L1的数目。当a1为2或更大时,多个L1可以彼此相同或不同。例如,当a1为0时,*-(L1)a1-*'可以为单键。a2、a3和a11至a13的描述可以通过参考对于a1的描述以及式1和2的相应结构来各自独立地理解。
根据实施方式,a1至a3和a11至a13可以各自独立地为0或1,但实施方式并不限于此。
在式1和2中,R1至R3和R11至R13可以各自独立地选自由式A至D表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
R21至R29各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
在一些实施方式中,R1至R3和R11至R13可以各自独立地选自由以下组成的组:
由式A至D表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
R21至R29各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基和三联苯基,但本公开的实施方式并不限于此。
根据实施方式,R1至R3和R11至R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、由式A至D表示的基团和由式5-1至5-79表示的基团,R21至R29可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、由式5-1至5-79表示的基团,但实施方式并不限于此:
在式5-1至5-79中,
Y31和Y32可以各自独立地选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37);以及
Z31至Z37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;
e2可以为选自1和2的整数;
e3可以为选自1至3的整数;
e4可以为选自1至4的整数;
e5可以为选自1至5的整数;
e6可以为选自1至6的整数;
e7可以为选自1至7的整数;
e9可以为选自1至9的整数;以及
*指示与相邻原子的结合位点。
根据另一实施方式,R1至R3和R11至R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、由式A至D表示的基团和由式6-1至式6-44表示的基团,R21至R29可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐和由式6-1至式6-44表示的基团:
在式6-1至6-44中,*指示与相邻原子的结合位点,且“D”可以是指氘。
在式1和2中,b1至b3和b11至b13可以各自独立地为选自1至5的整数。式1中的b1指示R1的数目。当b1为2或更大时,多个R1可以彼此相同或不同。b2、b3和b11至b13的描述可以通过参考对于b1的描述以及式1和2的相应结构来各自独立地理解。
根据实施方式,b1至b3和b11至b13可以各自独立地为1或2。
当b1为2或更大时,多个R1可以任选地连接以形成饱和或不饱和环;当b2为2或更大时,多个R2可以任选地连接以形成饱和或不饱和环;当b3为2或更大时,多个R3可以任选地连接以形成饱和或不饱和环;当b11为2或更大时,多个R11可以任选地连接以形成饱和或不饱和环;当b12为2或更大时,多个R12可以任选地连接以形成饱和或不饱和环;且当b13为2或更大时,多个R13可以任选地连接以形成饱和或不饱和环。
选自R1至R3中的至少一个可以为由式A表示的基团,且选自R11至R13中的至少一个可以为由式B至D中的一个表示的基团。根据实施方式,选自R1至R3中的一个可以为由式A表示的基团,且选自R11至R13中的一个可以为由式B至D中的一个表示的基团。
第一化合物和第二化合物可以各自为可光固化单体,其可以在其分子结构中包括由式A表示的可光固化官能团。例如,因为第一化合物和第二化合物在其分子结构中包括可光固化官能团,当包括第一化合物和第二化合物的组合物暴露于光时,可以使第一化合物和第二化合物交联。交联的第一化合物和第二化合物可以形成第一共聚物。
第三化合物和第四化合物可以各自为热固性单体,其可以在其分子结构中包括由式B至D中的一个表示的热固性官能团。在一些实施方式中,因为第三化合物和第四化合物在其分子结构中包括热固性官能团,当热处理包括第三化合物和第四化合物的组合物时,可以使第三化合物和第四化合物交联。交联的第三化合物和第四化合物可以形成第二共聚物。
在一些实施方式中,第一化合物和第二化合物可以各自独立地由式1A至1E中的一个表示,并且第三化合物和第四化合物可以各自独立地由式2A至2E中的一个表示:
在式1A至1E和2A至2E中,R1至R3和R11至R13可以与本文所述的相同;
R1a和R1b的描述可以各自独立地与本文结合R1提供的描述相同;
R2a和R2b的描述可以各自独立地与本文结合R2提供的描述相同;
R11a和R11b的描述可以各自独立地与本文结合R11提供的描述相同;以及
R12a和R12b的描述可以各自独立地与本文结合R12提供的描述相同。
在一些实施方式中,第一化合物和第二化合物可以各自独立地选自化合物HTa-1至HTa-7,并且第三化合物和第四化合物可以各自独立地选自化合物HTb-1至HTb-7:
根据实施方式,第一化合物和第二化合物可以彼此相同或不同,并且第三化合物和第四化合物可以彼此相同或不同。
根据实施方式,空穴传输区可以包括空穴传输层以及在第一电极和空穴传输层之间的空穴注入层;并且选自第一共聚物和第二共聚物中的至少一个可以包括于空穴传输层中。
根据另一实施方式,空穴传输区可以包括空穴传输层以及在第一电极和空穴传输层之间的空穴注入层;并且空穴传输层可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,第二空穴传输层在发光层和第一空穴传输层之间。
在一些实施方式中,第一共聚物可以包括于第一空穴传输层中,并且第二共聚物可以包括于第二空穴传输层中;或第二共聚物可以包括于第一空穴传输层中,并且第一共聚物可以包括于第二空穴传输层中。
根据实施方式,电子辅助层可以直接接触发光层;电子传输区还可以包括电子传输层以及在电子辅助层和第二电极之间的电子注入层;并且金属氧化物可以包括于电子辅助层中。
根据实施方式,金属氧化物可以选自氧化锌(ZnO)、氧化锌-锡(ZTO)、氧化镓-铟-锌-锆(ZTOZr)、氧化铟锌(IZO)和氧化镓-铟-锌(GIZO)。根据另一实施方式,金属氧化物可以为氧化锌(ZnO),但实施方式并不限于此。
在下文,将参考附图描述根据本公开的实施方式的有机发光装置。
图1为根据实施方式的有机发光装置(OLED)10的示意横截面视图。
图1中的OLED 10可以包括第一电极110、空穴传输区130、发光层150、电子传输区170和第二电极190,它们以陈述的次序层叠。电子传输区170可以包括电子辅助层。电子辅助层可以直接接触发光层150。
参考图1,基板可以另外布置(例如,放置)在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可以为玻璃基板和/或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或耐水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可以为反射电极、半透射电极、或透射电极。用于形成第一电极110的材料可以为透明且高导电材料,且此类材料的非限制性实例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一个可以用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可以具有单层结构、或包括多个层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施方式并不限于此。
从第一电极110注入的空穴可以通过空穴传输区130运输至发光层150。
空穴传输区130可以具有单层结构、或包括两个或更多个层的多层结构。空穴传输区130可以包括单种材料或者两种或更多种不同材料。
例如,空穴传输区130可以具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层/电子阻挡层的结构、空穴注入层/电子阻挡层的结构、空穴注入层/缓冲层/电子阻挡层的结构、空穴传输层/电子阻挡层的结构和空穴传输层/缓冲层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以这种说明的次序从第一电极110顺序堆叠,但实施方式并不限于此。在一些实施方式中,空穴传输区130可以包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。
空穴传输区130可以包括选自以下的至少一种共聚物:第一化合物和第二化合物的第一共聚物以及第三化合物和第四化合物的第二共聚物。第一化合物、第二化合物、第三化合物、第四化合物、第一共聚物和第二共聚物可以与本文所述的相同。
除了第一共聚物和第二共聚物之外,空穴传输区130可以包括选自聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)中的至少一种。
空穴传输区130的厚度可以在约至约例如约至约 的范围内。当空穴传输区130包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可以在约至小于约且在一些实施方式中,约至约的范围内;空穴传输层的厚度可以在约至约且在一些实施方式中,约至约的范围内。当空穴传输区130、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的(或适合的)空穴传输特征。
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区130还可以包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。因为缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离,因此可改善所得到的有机发光装置的发光效率。空穴传输区中包括的材料中的任一种可以用作缓冲层中包括的材料。在一些实施方式中,电子阻挡层可以用来防止或减少电子从电子传输区170注入。
根据实施方式,空穴传输区130可以包括空穴注入层和空穴传输层,其中空穴注入层可以包括选自聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)中的至少一种;并且空穴传输层可以包括选自第一共聚物和第二共聚物中的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此。
当空穴传输区130包括空穴传输层时,空穴传输层可以直接接触发光层150,但实施方式并不限于此。
发光层150可以在空穴传输区130上方(例如,之上)形成。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一些实施方式中,发光层可以具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构,或可以包括红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料,它们于单层中彼此混合,从而发白光。
根据实施方式,发光层150中包括的发光材料可以为聚合物发光材料或低分子量发光材料。
发光层150可以包括主体和掺杂剂。
主体可以包括,例如TPBi、TBADN、ADN(本文也被称为“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、聚(N-乙烯基咔唑(PVK):2-4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD),和选自化合物101至106中的至少一种:
在一些实施方式中,主体还可以包括由式301表示的化合物:
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基,并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303),其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、和C1-C60杂芳基;
L301的描述可以与本文结合L1提供的描述相同;
R301可以选自由以下组成的组:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xb1可以选自0、1、2和3;以及
xb2可以选自1、2、3和4。
在一些实施方式中,在式301中,
L301可以选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、和屈基;
R301可以选自由以下组成的组:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,主体可以包括由式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基的描述可以与本文结合其的那些相同。
由式301表示的化合物可以包括选自化合物H1至H42中的至少一种化合物,但实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,主体可以包括选自化合物H43至H49中的至少一种,但实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,主体可以包括选自以下化合物的至少一种,但实施方式并不限于此:
掺杂剂可以包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可以各自独立地为氮或碳;
A401和A402环可以各自独立地选自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩,
其中所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基、
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417),以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中Q401至Q407、Q411至Q417、和Q421至Q427的描述可以各自独立地与本文结合Q1提供的描述相同;
L401可以为有机配体;
xc1可以选自1、2和3;以及
xc2可以选自0、1、2和3。
在一些实施方式中,L401可以为任何适合的单价、二价或三价有机配体。例如,L401可以选自卤素配体(例如,Cl和/或F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,膦和/或亚磷酸盐),但实施方式并不限于此。
当式401中的A401具有多个取代基时,A401的多个取代基可以连接以形成饱和或不饱和环。
当式401中的A402具有多个取代基时,A402的多个取代基可以连接以形成饱和或不饱和环。
当式401中的xc1为二或更大时,式401中的多个配体可以彼此相同或不同。在式401中,当xc1为2或更大时,一个配体的A401和A402可以各自独立地直接(例如,经由键诸如单键)或经由连接基团(例如,C1-C5亚烷基基团、-N(R')-(其中R'为C1-C10烷基或C6-C20芳基),和/或-C(=O)-)连接(例如,偶合)至另一相邻配体的各自A401和A402。
磷光掺杂剂可以包括选自化合物PD1至PD74中的至少一种,但实施方式并不限于此:
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可以包括PtOEP:
荧光掺杂剂可以包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种:
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503),其中Q501至Q503可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、和C1-C60杂芳基;
L501至L503的描述可以各自独立地与本文结合L201提供的描述相同;
R501和R502可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3;并且
xd4可以选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可以包括选自化合物FD1至FD9中的至少一种:
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可以例如在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但实施方式并不限于此。
电子传输区170可以放置在发光层150上方(例如,之上)。电子传输区170可以包括电子辅助层。电子辅助层可以包括金属氧化物。电子辅助层可以直接接触发光层150。电子辅助层可以用来促进电子向发光层注入。
除了电子辅助层之外,电子传输区170可以包括选自电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区170可以包括布置(例如,放置)在电子辅助层和第二电极190之间的电子传输层和电子注入层,但实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,电子传输层可以包括选自由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少一种:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中,
Ar601可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303),其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;
L601的描述可以与本文结合L201提供的描述相同;
E601可以选自由以下组成的组:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
xe1可以选自0、1、2和3;以及
xe2可以选自1、2、3和4。
式602
在式602中,
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611,X612可以为N或C-(L612)xe612-R612,X613可以为N或C-(L613)xe613-R613,且选自X611至X613中的至少一个可以为N;
L611至L616的描述可以各自独立地与本文结合L1提供的描述相同;
R611至R616可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自独立地选自化合物ET1至ET15:
在一些实施方式中,电子传输层可以包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种:
除了上文所述的材料之外,电子传输层还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
第二电极190可以放置在电子传输区170上。第二电极190可以为阴极,例如,其是电子注入电极。在这方面,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,例如金属、合金、导电性化合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以为ITO和/或IZO。第二电极190可以为半透射电极或透射电极。
在下文,将描述制造有机发光装置的方法。
制造有机发光装置的方法可以包括制备基板;在基板上方(例如,之上)形成第一电极;在第一电极上形成包括选自以下的至少一种共聚物的空穴传输区:第一化合物和第二化合物的第一共聚物以及第三化合物和第四化合物的第二共聚物,其中第一化合物和第二化合物可以各自独立地选自由式1表示的化合物,且第三化合物和第四化合物可以各自独立地选自由式2表示的化合物;在空穴传输区上形成发光层;在发光层上形成包括电子辅助层的电子传输区,所述电子辅助层包括金属氧化物;以及在电子传输区上形成第二电极。
根据实施方式,空穴传输区的形成可以包括在第一电极上提供包括第一化合物和第二化合物的第一共聚物形成组合物;以及暴露第一共聚物形成组合物于光以形成第一共聚物。
在第一电极上提供包括第一化合物和第二化合物的第一共聚物形成组合物可以包括制备包括第一化合物和第二化合物的第一共聚物形成组合物;以及在第一电极上涂布第一共聚物形成组合物。
根据实施方式,第一共聚物形成组合物还可以包括有机溶剂。在一些实施方式中,有机溶剂可以选自苯、甲苯和氯苯,但本公开的实施方式并不限于此。
根据实施方式,在第一电极上涂布第一共聚物形成组合物可以使用湿法工艺来进行。在一些实施方式中,在第一电极上涂布第一共聚物形成组合物可以通过旋转涂布、喷墨打印、丝网印刷、浸渍涂布、刮刀涂布(doctor-blading)和/或激光诱导的热成像(LITI)来进行,但实施方式并不限于此。
暴露第一共聚物形成组合物于光可以通过照射具有在约1W至约500W范围内的强度和在约250nm至约350nm范围内的波长的光(例如,通过用光照射第一共聚物形成组合物)来进行。
根据实施方式,形成空穴传输区可以包括在第一电极上提供包括第三化合物和第四化合物的第二共聚物形成组合物;以及热处理第二共聚物形成组合物以形成第二共聚物。
在第一电极上提供包括第三化合物和第四化合物的第二共聚物形成组合物可以包括制备包括第三化合物和第四化合物的第二共聚物形成组合物;以及在第一电极上涂布第二共聚物形成组合物。
根据实施方式,第二共聚物形成组合物还可以包括有机溶剂。在一些实施方式中,有机溶剂可以选自苯、甲苯和氯苯,但实施方式并不限于此。
根据实施方式,在第一电极上涂布第二共聚物形成组合物可以使用湿法工艺来进行。在一些实施方式中,在第一电极上涂布第一共聚物形成组合物可以通过旋转涂布、喷墨打印、丝网印刷、浸渍涂布、刮刀涂布和/或LITI来进行,但实施方式并不限于此。
热处理第二共聚物形成组合物以形成第二共聚物可以在约80℃至约220℃范围内的温度下进行,但实施方式并不限于此。
根据实施方式,空穴传输层可以包括第一空穴传输层,和在发光层和第一空穴传输层之间的第二空穴传输层。
形成空穴传输区可以包括通过在第一电极上提供包括第一化合物和第二化合物的第一共聚物形成组合物以及暴露第一共聚物形成组合物于光以形成第一共聚物来形成第一空穴传输层;以及通过在第一空穴传输层上提供包括第三化合物和第四化合物的第二共聚物形成组合物以及热处理第二共聚物形成组合物以形成第二共聚物来形成第二空穴传输层。
在一些实施方式中,空穴传输层可以包括第一空穴传输层,和在发光层和第一空穴传输层之间的第二空穴传输层;并且空穴传输区的形成可以包括通过在第一电极上提供包括第三化合物和第四化合物的第二共聚物形成组合物以及热处理第二共聚物形成组合物以形成第二共聚物来形成第一空穴传输层,以及通过在第一空穴传输层上提供包括第一化合物和第二化合物的第一共聚物形成组合物以及暴露第一共聚物形成组合物于光以形成第一共聚物来形成第二空穴传输层。
当空穴传输区包括空穴传输层,和在第一电极和空穴传输层之间的空穴注入层时,通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印、和/或LITI可以在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑到待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,真空沉积可以在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度下、和以约至约范围内的真空-沉积速率下进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,例如,通过考虑待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,旋转涂布可以在约2000转每分钟(rpm)至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的温度下进行。
通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI可在第一电极110或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于发光层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件类似。
形成电子传输区可以包括通过在发光层上涂布包括金属氧化物纳米颗粒的电子辅助层形成组合物来形成电子辅助层;以及通过热处理电子辅助层形成组合物来形成金属氧化物。
提供包括金属氧化物纳米颗粒的电子辅助层形成组合物可以包括制备包括金属氧化物纳米颗粒的电子辅助层形成组合物;以及在发光层上涂布电子辅助层形成组合物。
根据实施方式,在发光层上涂布电子辅助层形成组合物可以使用湿法工艺来进行。在一些实施方式中,在发光层上涂布电子辅助层形成组合物可以通过旋转涂布、喷墨打印、丝网印刷、浸渍涂布、刮刀涂布和/或LITI来进行,但实施方式并不限于此。
根据实施方式,电子传输区可以包括电子传输层和电子注入层,
其中形成电子传输区可以包括通过真空沉积形成电子传输层和电子注入层。
当电子传输层和电子注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑到待沉积的用于形成电子传输层和电子注入层的化合物和待形成的电子传输层和电子注入层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度下、和以约至约范围内的真空沉积速率下进行。
在上文,已经参考附图描述有机发光装置10及其制造方法,但本公开的实施方式并不限于此。
本文所使用的术语“C1-C60烷基”可以是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,且其非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”可以是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其非限制性实例可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语“C2-C60烯基”可以是指沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基。其非限制性实例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”可以是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C2-C60炔基”可以是指具有沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳-碳三键的烃基。其非限制性实例可以包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”可以是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C3-C10环烷基”可以是指包括3至10个碳原子的单价单环饱和烃基。其非限制性实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”可以是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”可以是指包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团。其非限制性实例可以包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可以是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C3-C10环烯基”可以是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键但为非芳香性的单价单环基团。其非限制性实例可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”可以是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”可以是指在其环中包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可以包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可以是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C6-C60芳基”可以是指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”可以是指包括具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括多个环时,各个多个环可以彼此稠合。
本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”可以是指具有包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的芳族碳环体系的单价基团。本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可以是指具有包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的芳族碳环体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基各自独立地包括多个环时,各个多个环可以彼此稠合。
本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”可以是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的单价基团。本文所使用的“C6-C60芳硫基”可以是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可以是指具有两个或多个彼此稠合(例如,融合)的环、并且仅具有碳原子(例如,碳原子的数目可以为在8至60个范围内)作为成环原子的单价基团,其中整体分子结构为非芳香性的(例如,不具有整体芳香性)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例可以包括芴基。本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可以是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可以是指具有至少两个或更多个彼此稠合(例如,融合)的环,除碳原子(例如,碳原子的数目可以为在2至60个范围内)之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的单价基团,其中整体分子结构为非芳香性的(例如,不具有整体芳香性)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可以是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
在本说明书中,所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基、
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23),以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q11至Q13、Q21至Q23、和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
本文所使用的“Ph”可以是指苯基。“Me”可以是指甲基。“Et”可以是指乙基。“Ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基。“D”可以是指氘。
在下文,将参考合成实施例和实施例更详细地描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置及其制造方法。在描述实施例时使用的表述“使用B代替A”可以是指摩尔当量的A与摩尔当量的B相等。
实施例
实施例1
将15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)ITO玻璃基板(得自康宁公司)切成50毫米(mm)×50mm×0.7mm的大小,于异丙醇和纯水中超声处理5分钟(于每种溶剂中),用紫外射线清洁30分钟,然后用臭氧清洁,并且固定在真空沉积装置上。
将PEDOT:PSS(得自CleviosTM,P VP AI4083)溶液旋转涂布于所得玻璃基板的ITO阳极上以形成具有约厚度的空穴注入层上。将化合物HTa-1、化合物HTa-2和氯苯以约1:1:98的重量比率混合来制备第一共聚物形成组合物。将第一共聚物形成组合物以约3,000转每分钟(rpm)的涂布速率在空穴注入层上旋转涂布约40秒。然后,将具有约2mW/cm2的强度和约254nm的波长的紫外射线照射于其上约5分钟以形成第一共聚物,从而形成具有约的厚度的空穴传输层。
随后,以约1:1.5:0.25的重量比率混合PVK:PBD(作为主体)、Ir(ppy)3(作为掺杂剂)和氯苯。然后,纯化工艺使用0.2μm PTPE注入滤器来进行,从而制备发光层形成组合物。将发光层形成组合物以约2,000rpm的涂布速率在空穴传输层上旋转涂布约40秒,从而形成具有约厚度的发光层。然后,在约100℃下在热板上对其进行热处理约30分钟以除去残留的氯苯。
实施例2
将15Ω/cm2 ITO玻璃基板(得自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的大小,于异丙醇和纯水中超声处理5分钟(于各种溶剂中),用紫外射线清洁30分钟、然后用臭氧清洁,并且固定在真空沉积装置上。
将PEDOT:PSS(得自CleviosTM,P VP AI4083)溶液旋转涂布于所得玻璃基板的ITO阳极上以形成具有约厚度的空穴注入层上。然后,将化合物HTb-1、化合物HTb-3和氯苯以约1:0.5:98.5的重量比率混合来制备第二共聚物形成组合物。将第二共聚物形成组合物以约3,000rpm的涂布速率在空穴注入层上旋转涂布约40秒。然后,在氮气气氛中在约200℃至约250℃范围内的温度下对其进行热处理约3小时至4小时以形成第二共聚物,从而形成具有约厚度的空穴传输层。
随后,以约2:1:97的重量比率混合PVK、PBD(作为主体)、Ir(ppy)3(作为掺杂剂)和氯苯。然后,纯化工艺使用0.2μm PTPE注入滤器来进行,从而制备发光层形成组合物。将发光层形成组合物以约2,000rpm的涂布速率在空穴传输层上旋转涂布约40秒,从而形成具有约厚度的发光层。然后,在约100℃下在热板上对其进行热处理约30分钟以除去残留的氯苯。
比较例1
按与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是使用共聚物A作为空穴传输层材料代替第一共聚物,并且未形成电子辅助层。
共聚物A
(n:m=83:17,Mn=45,000,Mw=81,000)。
评价实施例1
实施例1和2以及比较例1中制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、效率和色坐标通过使用Keithley 236源测量单元(SMU)和PR650亮度计来测量。其结果于表1中示出。
表1
实施例3
将15Ω/cm2 ITO玻璃基板(得自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的大小,于异丙醇和纯水中超声处理5分钟(于每种溶剂中),用紫外射线清洁30分钟,然后用臭氧清洁,并且安装在真空沉积装置上。
将PEDOT:PSS(得自CleviosTM,P VP AI4083)溶液旋转涂布于所得玻璃基板的ITO阳极上以形成具有约厚度的空穴注入层。将化合物HTa-1、化合物HTa-2和氯苯以约1:1:98的重量比率混合来制备第一共聚物形成组合物。将第一共聚物形成组合物以约3,000rpm的涂布速率在空穴注入层上旋转涂布约40秒。然后,对其照射具有约2mW/cm2强度和约254nm的波长的紫外射线约5分钟以形成第一共聚物,从而形成具有约厚度的第一空穴传输层。
然后,将化合物HTb-1、化合物HTb-3和氯苯以约2:1:97的重量比率混合来制备第二共聚物形成组合物。将第二共聚物形成组合物以约3,000rpm的涂布速率在第一空穴传输层上旋转涂布约40秒。然后,在氮气气氛中在约200℃至约250℃范围内的温度下对其进行热处理约3小时至4小时以形成第二共聚物,从而形成具有约厚度的第二空穴传输层。
随后,以约1:0.5:98.5的重量比率混合PVK、PBD(作为主体)、Ir(ppy)3(作为掺杂剂)和氯苯。然后,纯化工艺使用0.2μm PTPE注入滤器来进行,从而制备发光层形成组合物。将发光层形成组合物以约2,000rpm的涂布速率在空穴传输层上旋转涂布约40秒,从而形成具有约厚度的发光层。然后,在约100℃下在热板上对其进行热处理约30分钟以除去残留的氯苯。
实施例4
将15Ω/cm2 ITO玻璃基板(得自康宁公司)切成50mm×50mm×0.7mm的大小,于异丙醇和纯水中超声处理5分钟(于每种溶剂中),用紫外射线清洁30分钟,然后用臭氧清洁,并且安装在真空沉积装置上。
将PEDOT:PSS(得自CleviosTM,P VP AI4083)溶液旋转涂布于所得玻璃基板的ITO阳极上以形成具有约厚度的空穴注入层上。将化合物HTb-1、化合物HTb-3和氯苯以约2:1:97的重量比率混合来制备第二共聚物形成组合物。将第二共聚物形成组合物以约3,000rpm的涂布速率在空穴注入层上旋转涂布约40秒。然后,在氮气气氛中在约200℃至约250℃范围内的温度下对其进行热处理约3小时至4小时以形成第二共聚物,从而形成具有约厚度的第一空穴传输层。
将化合物HTa-1、化合物HTa-2和氯苯以约1:1:98的重量比率混合来制备第一共聚物形成组合物。将第一共聚物形成组合物以约3,000rpm的涂布速率在第一空穴传输层上旋转涂布约40秒。对其照射具有约2mW/cm2强度和约254nm的波长的紫外射线约5分钟以形成第一共聚物,从而形成具有约厚度的第二空穴传输层。
随后,以约1:2:97的重量比率混合PVK:PBD(作为主体)、Ir(ppy)3(作为掺杂剂)和氯苯。然后,纯化工艺使用0.2μm PTPE注入滤器来进行,从而制备发光层形成组合物。将发光层形成组合物以约2,000rpm的涂布速率在空穴传输层上旋转涂布约40秒,从而形成具有约厚度的发光层。然后,在约100℃下在热板上对其进行热处理约30分钟以除去残留的氯苯。
评价实施例2
实施例3和4中制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、效率和色坐标通过使用Keithley 236SMU和PR650亮度计来测量。其结果于表2中示出。
表2
参考表1和2中所示的结果,可以发现,实施例1至4中制备的有机发光装置相较于比较例1中制备的有机发光装置表现出低驱动电压和高效率。
如上所述,根据实施方式,有机发光装置可以具有高效率和长寿命。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。
此外,本文所使用的术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用,并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
应理解,当诸如层、膜、区或基板等的元件被称为在另一元件“上方”或“之上”时,其可直接在另一个元件之上或也可存在中间元件。相比之下,当元件被称为“直接在另一元件上”或“直接接触另一元件”时,不存在中间元件。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,诸如,例如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的实施方式应被认为仅是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过权利要求及其等效形式限定的本公开的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,其包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;和
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括电子辅助层,
其中所述空穴传输区包括选自以下的至少一种共聚物:i)第一化合物和第二化合物的第一共聚物和ii)第三化合物和第四化合物的第二共聚物,
其中所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自由式1表示的化合物,且所述第三化合物和所述第四化合物各自独立地选自由式2表示的化合物,并且
其中所述电子辅助层包括金属氧化物:
式1
式2
其中,在式1和2中:
L1至L3和L11至L13各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
a1至a3和a11至a13各自独立地为选自0至3的整数;
R1至R3和R11至R13各自独立地选自由式A至D表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
R21至R29各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
b1至b3和b11至b13各自独立地为选自1至5的整数,
其中当b1为2或更大时,多个R1任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b2为2或更大时,多个R2任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b3为2或更大时,多个R3任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b11为2或更大时,多个R11任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b12为2或更大时,多个R12任选地连接以形成饱和或不饱和环,且当b13为2或更大时,多个R13任选地连接以形成饱和或不饱和环;
选自R1至R3中的至少一个为由式A表示的基团,
选自R11至R13中的至少一个为由式B至D中的一个表示的基团;以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基,
分别被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代基取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
分别被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代基取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27、和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L1至L3和L11至L13各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基,以及
分别被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代基取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、联苯基和三联苯基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R1至R3和R11至R13各自独立地选自由以下组成的组:
由式A至D表示的基团、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
分别被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代基取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
R21至R29各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
分别被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代基取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、联苯基和三联苯基。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地由式1A至1E中的一个表示,并且所述第三化合物和所述第四化合物各自独立地由式2A至2E中的一个表示:
其中,在式1A至1E和2A至2E中,R1至R3和R11至R13的描述各自独立地与结合式1中的R1至R3和式2中的R11至R13提供的描述相同,
R1a和R1b的描述各自独立地与结合式1中的R1提供的描述相同,
R2a和R2b的描述各自独立地与结合式1中的R2提供的描述相同,
R11a和R11b的描述各自独立地与结合式2中的R11提供的描述相同,以及
R12a和R12b的描述各自独立地与结合式2中的R12提供的描述相同。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
由式A表示的基团包含可光固化官能团,以及
由式B至D中的一个表示的基团包含热固性官能团。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区包含空穴传输层,和在所述第一电极和所述空穴传输层之间的空穴注入层,以及
所述空穴传输层包含选自所述第一共聚物和所述第二共聚物中的至少一个。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区包含空穴传输层,和在所述第一电极和所述空穴传输层之间的空穴注入层,且
所述空穴传输层包含第一空穴传输层,和在所述发光层和所述第一空穴传输层之间的第二空穴传输层。
9.如权利要求8所述的有机发光装置,其中
所述第一共聚物包含于所述第一空穴传输层中,并且所述第二共聚物包含于所述第二空穴传输层中,或
所述第二共聚物包含于所述第一空穴传输层中,并且所述第一共聚物包含于所述第二空穴传输层中。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述金属氧化物选自氧化锌、氧化锌-锡、氧化镓-铟-锌-锆、氧化铟锌和氧化镓-铟-锌。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述电子辅助层直接接触所述发光层,且
所述电子传输区还包含电子传输层和电子注入层,所述电子传输层和所述电子注入层在所述电子辅助层和所述第二电极之间。
12.一种制造有机发光装置的方法,所述方法包括:
制备基板;
在所述基板上形成第一电极;
在所述第一电极上形成空穴传输区,所述空穴传输区包含选自以下的至少一种共聚物:i)第一化合物和第二化合物的第一共聚物和ii)第三化合物和第四化合物的第二共聚物;
在所述空穴传输区上形成发光层;
在所述发光层上形成电子传输区,所述电子传输区包括包含金属氧化物的电子辅助层;以及
在所述电子传输区上形成第二电极,
其中所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自由式1表示的化合物,并且所述第三化合物和第四化合物各自独立地选自由式2表示的化合物:
式1
式2
其中,在式1和2中:
L1至L3和L11至L13各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
a11至a13各自独立地为选自0至3的整数;
R1至R3和R11至R13各自独立地选自由式A至D表示的基团、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
R21至R29各自独立地选自取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
b1至b3和b11至b13各自独立地为选自1至5的整数,
其中当b1为2或更大时,多个R1任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b2为2或更大时,多个R2任选地连接以形成饱和或不饱和环,且当b3为2或更大时,多个R3任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b11为2或更大时,多个R11任选地连接以形成饱和或不饱和环,当b12为2或更大时,多个R12任选地连接以形成饱和或不饱和环,且当b13为2或更大时,多个R13任选地连接以形成饱和或不饱和环;
选自R1至R3中的至少一个为由式A表示的基团;
选自R11至R13中的至少一个为由式B至D中的一个表示的基团;以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基,
分别被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代基取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
分别被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代基取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27、和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
13.如权利要求12所述的方法,其中所述形成所述空穴传输区包括:
在所述第一电极上提供第一共聚物形成组合物,所述第一共聚物形成组合物包含所述第一化合物和所述第二化合物;以及
暴露所述第一共聚物形成组合物于光以形成所述第一共聚物。
14.如权利要求13所述的方法,其中所述暴露所述第一共聚物形成组合物于光通过照射具有在1W至500W范围内的强度和在250nm至350nm范围内的波长的光来进行。
15.如权利要求12所述的方法,其中所述形成所述空穴传输区包括:
在所述第一电极上提供第二共聚物形成组合物,所述第二共聚物形成组合物包含所述第三化合物和第四化合物;以及
热处理所述第二共聚物形成组合物以形成所述第二共聚物。
16.如权利要求15所述的方法,其中所述热处理所述第二共聚物形成组合物在80℃至220℃范围内的温度下进行。
17.如权利要求12所述的方法,其中所述形成所述空穴传输区包括:
通过在所述第一电极上提供第一共聚物形成组合物来形成第一空穴传输层,所述第一共聚物形成组合物包含所述第一化合物和所述第二化合物,并且暴露所述第一共聚物形成组合物于光以形成所述第一共聚物;以及
通过在所述第一空穴传输层上提供第二共聚物形成组合物在所述发光层和所述第一空穴传输层之间形成第二空穴传输层,所述第二共聚物形成组合物包含所述第三化合物和所述第四化合物,并且热处理所述第二共聚物形成组合物以形成所述第二共聚物。
18.如权利要求12所述的方法,其中所述形成所述空穴传输区包括:
通过在所述第一电极上提供第二共聚物形成组合物来形成第一空穴传输层,所述第二共聚物形成组合物包含所述第三化合物和所述第四化合物,并且热处理所述第二共聚物形成组合物以形成所述第二共聚物;以及
通过在所述第一空穴传输层上提供第一共聚物形成组合物来形成第二空穴传输层,所述第一共聚物形成组合物包含所述第一化合物和所述第二化合物,并且暴露所述第一共聚物形成组合物于光以形成所述第一共聚物。
19.如权利要求12所述的方法,其中所述形成所述电子传输区包括通过如下来形成所述电子辅助层:
在所述发光层上涂布包含金属氧化物纳米颗粒的电子辅助层形成组合物。
20.如权利要求12所述的方法,其中所述形成所述电子传输区包括通过真空沉积形成电子传输层和电子注入层。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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