CN112838172A - 有机发光装置 - Google Patents

有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN112838172A
CN112838172A CN202110021399.1A CN202110021399A CN112838172A CN 112838172 A CN112838172 A CN 112838172A CN 202110021399 A CN202110021399 A CN 202110021399A CN 112838172 A CN112838172 A CN 112838172A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
salt
radical
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110021399.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112838172B (zh
Inventor
金明淑
金兑炅
金成昱
赵桓熙
秋昌雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Priority to CN202110021399.1A priority Critical patent/CN112838172B/zh
Publication of CN112838172A publication Critical patent/CN112838172A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112838172B publication Critical patent/CN112838172B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Led Devices (AREA)

Abstract

本申请涉及有机发光装置的领域,具体地,所述有机发光装置包括第一电极、朝向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层、在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及在所述第二电极与所述发射层之间的电子传输区,所述空穴传输区包含本文所定义的第一化合物,并且所述电子传输区包含本文所述定义的第二化合物。本申请的有机发光装置能够表现出低驱动电压、改善的效率、改善的亮度和长使用寿命特性。

Description

有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年03月06日向韩国知识产权局提交的第10-2015-0031964号韩国专利申请的权益,所述专利申请的公开内容以援引的方式整体并入本文。
技术领域
一个或多个示例性实施方案涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置,其具有广视角、高对比度和短响应时间。此外,OLED表现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特性,并产生全色图像。
有机发光装置可以包括布置在衬底上的第一电极,以及依次布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区域和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区而移动向发射层,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区而移动向发射层。空穴和电子在发射层中再结合以产生激子。这些激子从激发态变至基态,由此产生光。
发明内容
一个或多个示例性实施方案包括具有高效率的有机发光装置。
另外的方面将部分地在随后的描述中陈述,并且部分地将从该描述中变得明显,或可以通过所呈现的实施方案的实践而获悉。
根据一个或多个示例性实施方案,有机发光装置包括第一电极;朝向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层;在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区;和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,其中所述空穴传输区包含由式1A、1B和1C之一表示的第一化合物,并且所述电子传输区包含由式40A和40B之一表示的第二化合物:
<式1A>
Figure BDA0002888715300000021
<式1B>
Figure BDA0002888715300000022
<式1C>
Figure BDA0002888715300000023
<式40A>
Figure BDA0002888715300000024
<式40B>
Figure BDA0002888715300000031
其中,在式1A、1B、1C、40A和40B中,
X41为N或C-(L41)a41-(R41)b41,X42为N或C-(L42)a42-(R42)b42,X43为N或C-(L43)a43-(R43)b43,X44为N或C-(L44)a44-(R44)b44,并且选自X41至X44中的至少一个为N;
X51为N或C-(L51)a51-(R51)b51,X52为N或C-(L52)a52-(R52)b52,X53为N或C-(L53)a53-(R53)b53,并且选自X51至X53中的至少一个为N;
L1至L12、L41至L46和L51至L57各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a1至a12、a41至a46和a51至a57各自独立地为选自0至3的整数;
Ar1至Ar8、R41至R46和R51至R57各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
Ar1和Ar2任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,Ar3和Ar4任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,Ar5和Ar6任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,以及Ar7和Ar8任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环;
R41至R46中的至少一个或R51至R57中的至少一个选自取代或未取代C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
b1至b8、b41至b46和b51至b57各自独立地为选自1至4的整数;
R1至R12和R58至R60各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
R11和R12任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环;
c1至c10各自独立地为选自0至4的整数;
n1至n4和n7至n10各自独立地为选自0至4的整数,并且n5和n6各自独立地为选自0至5的整数,条件是n1+n2+n3+n4为1或大于1,n5+n6+n7+n8为1或大于1,并且n9+n10为1或大于1;
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C2-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
以及-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
附图说明
结合附图,这些方面和/或其它方面将从示例性实施方案的下列描述中变得显而易见并更容易被领悟,其中:
图1为根据实施方案的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现将详细参考示例性实施方案,其实例在附图中例示,其中全文中相同的参考数符指代相同的要素。对此,本示例性实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文所示的描述。因此,通过参考附图,下文仅描述示例性实施方案以解释本文描述的方面。例如“…中的至少一个/至少一种/至少一层”的表达当在一列要素之前时,修饰整列要素而不修饰该列的个别要素。
图1为根据实施方案的有机发光装置10的示意图。所述有机发光装置可以包括第一电极110、空穴传输区130、发射层150、电子传输区170和第二电极190。
在下文,将参考图1来描述根据实施方案的有机发光装置的结构及制造该有机发光装置的方法。
参考图1,可以在第一电极110下或第二电极190上另外地布置衬底。衬底可以为玻璃衬底或透明塑料衬底,各自均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、操作简易性和防水性。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极的材料,从而形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于第一电极的材料可以选自具有高功函的材料以使得空穴容易被注入。第一电极110可以为反射电极、半透射电极、或透射电极。用于第一电极的材料可以为透明且高度传导性材料,此类材料的实例为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成所述第一电极的材料,可以使用选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构、或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施方案不局限于此。
空穴传输区130、发射层150和电子传输区170可以依次堆叠在第一电极110上。
空穴传输区可以包含由式1A、1B和1C之一表示的第一化合物,并且电子传输区可以包含由式40A和40B之一表示的第二化合物:
<式1A>
Figure BDA0002888715300000071
<式1B>
Figure BDA0002888715300000072
<式1C>
Figure BDA0002888715300000073
<式40A>
Figure BDA0002888715300000074
<式40B>
Figure BDA0002888715300000081
其中,在上述式中,L1至L12、L41至L46和L51至L57可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中,在上述式中,L1至L12、L41至L46和L51至L57可以各自独立地选自:亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002888715300000082
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基(acenaphthyl)、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000091
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002888715300000092
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,但实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上述式中,L1至L12、L41至L46和L51至L57可以各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚
Figure BDA0002888715300000093
基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000102
基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚
Figure BDA0002888715300000103
基;
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000104
基、联苯基和三联苯基。
在一些实施方案中,在上述式中,L1至L12可以各自独立地选自由式3-1至3-41表示的基团,并且L41至L46和L51至L57可以各自独立地选自由式3-1至3-9、3-25和3-33至3-41表示的基团(条件是在式3-3和3-4中Y1=C(Z3)(Z4)):
Figure BDA0002888715300000101
Figure BDA0002888715300000111
Figure BDA0002888715300000121
其中,在式3-1至3-41中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)、或Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000122
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000123
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33);
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000132
基和咔唑基;
d2可以为选自1和2的整数;
d3可以为选自1至3的整数;
d4可以为选自1至4的整数;
d5可以为选自1至5的整数;
d6可以为选自1至6的整数;
d8可以为选自1至8的整数;并且
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,在上述式中,L1至L12可以各自独立地选自由式4-1至4-36表示的基团,并且L41至L46和L51至L57可以各自独立地选自由式4-1、4-3、4-5、4-7至4-13、4-17和4-24至4-36表示的基团:
Figure BDA0002888715300000131
Figure BDA0002888715300000141
其中,在式4-1至4-36中,*和*’各自表示与相邻原子的连接位点。
在上述式中,a1至a12、a41至a46和a51至a57可以各自独立地为选自0至3的整数。a1表示L1的数目。当a1为0时,-(L1)a1-可以为单键。当a1为2或大于2时,多个L1可以彼此相同或不同。可以通过参考a1的描述以及式1A至1C以及式40A和40B的结构来理解a2至a12、a41至a46和a51至a57。
在一些实施方案中,a1至a12、a41至a46和a51至a57可以各自独立地为0、1或2;或0或1,但实施方案不局限于此。
在上述式中,Ar1至Ar8、R41至R46和R51至R57可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;并且
Ar1和Ar2可以任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环,Ar3和Ar4可以任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环,Ar5和Ar6可以任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环,以及Ar7和Ar8可以任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环。
在一些实施方案中,在上述式中,Ar1至Ar8、R41至R46和R51至R57可以各自独立地选自苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000151
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000161
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35)中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000162
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
其中Q33至Q35可以各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一些实施方案中,在式1A至1C中,Ar1至Ar8、R41至R46和R51至R57可以各自独立地选自
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000163
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000171
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000172
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,但实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,式1A至1C中的Ar1至Ar8可以各自独立地选自由式5-1至5-87表示的基团:
Figure BDA0002888715300000181
Figure BDA0002888715300000191
Figure BDA0002888715300000201
Figure BDA0002888715300000211
其中,在式5-1至5-87中,
Y11可以为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17);
Z11至Z17可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000212
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并呋喃基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和吡啶基中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000213
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并呋喃基;
以及-Si(Q31)(Q32)(Q33);并且
Z11和Z12可以任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,以及Z13和Z14可以任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环;
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000222
基和咔唑基;
e2可以为选自1和2的整数;
e3可以为选自1至3的整数;
e4可以为选自1至4的整数;
e5可以为选自1至5的整数;
e6可以为选自1至6的整数
e7可以为选自1至7的整数;
e8可以为选自1至8的整数;
e9可以为选自1至9的整数;并且
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,式1A至1C中的Ar1至Ar8、R41至R46和R51至R57可以各自独立地选自由式6-1至6-170表示的基团:
Figure BDA0002888715300000221
Figure BDA0002888715300000231
Figure BDA0002888715300000241
Figure BDA0002888715300000251
Figure BDA0002888715300000261
Figure BDA0002888715300000271
Figure BDA0002888715300000281
Figure BDA0002888715300000291
Figure BDA0002888715300000301
其中,在式6-1至6-170中,*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,在式1A至1C中,
Figure BDA0002888715300000302
中的至少一个可以选自由式7-1和7-2表示的基团:
Figure BDA0002888715300000303
其中,在式7-1和7-2中,
Y21可以选自O、S、C(Z23)(Z24)、N(Z25)和Si(Z26)(Z27);并且
Z21至Z27可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000304
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
f4可以为选自1至4的整数,并且*表示与相邻原子的连接位点。
在上述式中,b1至b8、b41至b46和b51至b57可以各自独立地为选自1至4的整数。b1表示Ar1的数目,并且当b1为2或大于2时,多个Ar1可以彼此相同或不同。可以通过参考b1的描述以及式1A至1C以及式40A和40B的结构来理解b2至b8、b41至b46和b51至b57。
在一些实施方案中,b1至b8、b41至b46和b51至b57可以各自独立地为1或2,但实施方案不局限于此。
在式40A和40B中,X41可以为N或C-(L41)a41-(R41)b41,X42可以为N或C-(L42)a42-(R42)b42,X43可以为N或C-(L43)a43-(R43)b43,X44可以为N或C-(L44)a44-(R44)b44,并且X41至X44中的至少一个可以为N;以及X51可以为N或C-(L51)a51-(R51)b51,X52可以为N或C-(L52)a52-(R52)b52,X53可以为N或C-(L53)a53-(R53)b53,并且X51至X53中的至少一个可以为N。在一些实施方案中,在式40A中,X41、X42和X44可以为N,并且X43可以为C(R43);X41和X44可以为N,X42可以为C(R42),并且X43可以为C(R43);或X41和X43可以为N,X42可以为C(R42),并且X44可以为C(R44)。在式40B中,X51、X52和X53可以为N;或X52和X53可以为N,并且X51可以为C(R51)。
在式40A和40B中,选自R41至R46中的至少一个或选自R51至R57中的至少一个可以选自取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中,在式40A中,选自R41至R46中的至少一个可以为包含作为成环原子的至少一个N的电子传输基团,并且选自R41至R46中的至少一个中的至少一个碳可以结合于式40A中的核中的碳或各自结合于选自L41至L46中的至少一个;以及在式40B中,选自R51至R57中的至少一个可以为包含作为成环原子的至少一个N的电子传输基团,并且选自R51至R57中的至少一个中的至少一个碳可以结合于式40B中的核中的碳或各自结合于选自L51至L57中的至少一个。
在一些实施方案中,在式40A中的选自R41至R46中的至少一个或在式40B中的选自R51至R57中的至少一个可以选自
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000321
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000331
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
在一些实施方案中,在式40A中的选自R41至R46中的至少一个或在式40B中的选自R51至R57中的至少一个可以选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000332
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基和三联苯基。
在一些实施方案中,在式40A中的选自R41至R46中的至少一个或在式40B中的选自R51至R57中的至少一个可以选自由式5-1至5-67表示的基团:
Figure BDA0002888715300000341
Figure BDA0002888715300000351
Figure BDA0002888715300000361
其中,在式5-1至5-67中,
Z11和Z12可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000362
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和吡啶基中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000363
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33);
Z11和Z12可以任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环;
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300000372
基和咔唑基;
e2可以为选自1和2的整数;
e3可以为选自1至3的整数;
e4可以为选自1至4的整数;
e5可以为选自1至5的整数;
e6可以为选自1至6的整数;
e7可以为选自1至7的整数;
e8可以为选自1至8的整数;
e9可以为选自1至9的整数;并且
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,在式40A中的选自R41至R46中的至少一个或在式40B中的选自R51至R57中的至少一个可以选自由式10-1至10-123表示的基团:
Figure BDA0002888715300000371
Figure BDA0002888715300000381
Figure BDA0002888715300000391
Figure BDA0002888715300000401
Figure BDA0002888715300000411
Figure BDA0002888715300000421
其中,在式10-1至10-123中,*表示与相邻原子的连接位点。
在一些实施方案中,式40A中的R45或选自式40B的R56和R57中的至少一个可以选自由式10-1至10-123表示的基团。
在上述式中,R1至R12和R58至R60可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);并且R11和R12可以任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环。此处,Q1至Q5的描述可以参考下文描述。
在一些实施方案中,在上述式中,R1至R12和R58至R60可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000431
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000432
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000433
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方案中,在上述式中,R1至R12和R58至R60可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方案中,在上述式中,R1至R12和R58至R60可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,但实施方案不局限于此。
在上述式中,c1至c10可以各自独立地为选自0至4的整数。c1表示R1的数目,并且当c1为2或大于2时,多个R1可以彼此相同或不同。可以通过参考c1的描述以及式1A至1C以及式40A和40B的结构来理解c2至c10。
在一些实施方案中,c1至c10可以各自独立地为0、1或2;或0或1,但实施方案不局限于此。
在式1A至1C中,n1至n4和n7至n10可以各自独立地为选自0至4的整数,并且n5和n6可以各自独立地为选自0至5的整数,条件是n1+n2+n3+n4可以为1或大于1,n5+n6+n7+n8可以为1或大于1,并且n9+n10可以为1或大于1。
在一些实施方案中,所述第一化合物可以由式1A-1至1A-10、1B-1至1B-4和1C-1之一表示,并且所述第二化合物可以由式40A-1至40A-3、40B-1和40B-2之一表示:
<式1A-1>
Figure BDA0002888715300000451
<式1A-2>
Figure BDA0002888715300000452
<式1A-3>
Figure BDA0002888715300000453
<式1A-4>
Figure BDA0002888715300000461
<式1A-5>
Figure BDA0002888715300000462
<式1A-6>
Figure BDA0002888715300000463
<式1A-7>
Figure BDA0002888715300000464
<式1A-8>
Figure BDA0002888715300000471
<式1A-9>
Figure BDA0002888715300000472
<式1A-10>
Figure BDA0002888715300000473
<式1B-1>
Figure BDA0002888715300000474
<式1B-2>
Figure BDA0002888715300000481
<式1B-3>
Figure BDA0002888715300000482
<式1B-4>
Figure BDA0002888715300000483
<式1C-1>
Figure BDA0002888715300000484
<式40A-1>
Figure BDA0002888715300000491
<式40A-2>
Figure BDA0002888715300000492
<式40A-3>
Figure BDA0002888715300000493
<式40B-1>
Figure BDA0002888715300000494
<式40B-2>
Figure BDA0002888715300000495
其中,在上述式中,可以通过参考本文提供的描述来理解L1至L12、L41至L46、L51至L57、a1至a12、a41至a46、a51至a57、Ar1至Ar8、R1至R12、R42至R46、R51、R54至R60、b1至b20、b42至b46、b51至b57和c1至c10的描述。
在一些实施方案中,所述第一化合物可以由式1A-1(1)、1A-2(1)、1A-2(2)、1A-3(1)、1A-4(1)、1A-4(2)、1A-5(1)、1A-6(1)、1A-7(1)、1A-8(1)、1A-8(2)、1A-9(1)、1A-9(2)、1A-9(3)、1A-10(1)、1A-10(2)、1B-1(1)、1B-2(1)、1B-3(1)、1B-4(1)、1C-1(1)和1C-1(2)之一表示,并且所述第二化合物可以由式40A-1(1)、40A-1(2)、40A-1(3)、40A-2(1)、40A-3(1)、40B-1(1)、40B-1(2)、40B-2(1)至40B-2(5)之一表示:
<式1A-1(1)>
Figure BDA0002888715300000501
<式1A-2(1)>
Figure BDA0002888715300000502
<式1A-2(2)>
Figure BDA0002888715300000511
<式1A-3(1)>
Figure BDA0002888715300000512
<式1A-4(1)>
Figure BDA0002888715300000513
<式1A-4(2)>
Figure BDA0002888715300000514
<式1A-5(1)>
Figure BDA0002888715300000521
<式1A-6(1)>
Figure BDA0002888715300000522
<式1A-7(1)>
Figure BDA0002888715300000523
<式1A-8(1)>
Figure BDA0002888715300000524
<式1A-8(2)>
Figure BDA0002888715300000525
<式1A-9(1)>
Figure BDA0002888715300000531
<式1A-9(2)>
Figure BDA0002888715300000532
<式1A-9(3)>
Figure BDA0002888715300000533
<式1A-10(1)>
Figure BDA0002888715300000534
<式1A-10(2)>
Figure BDA0002888715300000541
<式1B-1(1)>
Figure BDA0002888715300000542
<式1B-2(1)>
Figure BDA0002888715300000543
<式1B-3(1)>
Figure BDA0002888715300000544
<式1B-4(1)>
Figure BDA0002888715300000551
<式1C-1(1)>
Figure BDA0002888715300000552
<式1C-1(2)>
Figure BDA0002888715300000553
<式40A-1(1)>
Figure BDA0002888715300000554
<式40A-1(2)>
Figure BDA0002888715300000555
<式40A-1(3)>
Figure BDA0002888715300000556
<式40A-2(1)>
Figure BDA0002888715300000561
<式40A-3(1)>
Figure BDA0002888715300000562
<式40B-1(1)>
Figure BDA0002888715300000563
<式40B-1(2)>
Figure BDA0002888715300000564
<式40B-2(1)>
Figure BDA0002888715300000571
<式40B-2(2)>
Figure BDA0002888715300000572
<式40B-2(3)>
Figure BDA0002888715300000573
<式40B-2(4)>
Figure BDA0002888715300000574
<式40B-2(5)>
Figure BDA0002888715300000581
其中,在上述式中,可以通过参考本文提供的描述来理解L1至L3、L7、L10、L11、L12、L43、L45、L46、L56、L57、Ar1至Ar8、R2、R3、R4、R7、R42至R46和R54至R57的描述。
在一些实施方案中,L1至L3、L7、L10和L12可以各自独立地选自由式3-1至3-41表示的基团,L43、L45、L46、L56和L57可以各自独立地选自由式3-1至3-9、3-25和3-33至3-41表示的基团(条件是在式3-3和3-4中Y1=C(Z3)(Z4))。
Ar1至Ar8、R42至R44、R46、R54和R55可以各自独立地选自由式5-1至5-87表示的基团,
R45可以选自由式5-1至5-67表示的基团,
R56和R57中的至少一个可以选自由式5-1至5-67表示的基团,并且
R2、R3和R7可以各自独立地选自氢、苯基、非那烯基、芘基和二苯并噻吩基。
在一些实施方案中,L1至L3、L7、L10和L12可以各自独立地选自由式4-1至4-36表示的基团,并且L43、L45、L46、L56和L57可以各自独立地选自由式4-1、4-3、4-5、4-7至4-13、4-17和4-24至4-36表示的基团,
Ar1至Ar8、R42至R44、R46、R54和R55可以各自独立地选自由式6-1至6-170表示的基团,
R45可以选自由式10-1至10-123表示的基团,并且
R56和R57中的至少一个可以选自由式10-1至10-123表示的基团。
所述第一化合物可以为由化合物1至53之一表示的化合物,并且所述第二化合物可以为由化合物A1至A32之一表示的化合物:
Figure BDA0002888715300000591
Figure BDA0002888715300000601
Figure BDA0002888715300000611
Figure BDA0002888715300000621
Figure BDA0002888715300000631
Figure BDA0002888715300000641
Figure BDA0002888715300000651
Figure BDA0002888715300000661
Figure BDA0002888715300000671
Figure BDA0002888715300000681
由式1A至1C之一表示的第一化合物具有优异的空穴传输能力。因此,控制电荷平衡是容易的,并且电稳定性是优异的,改善了使用寿命特性。由式40A和40B之一表示的第二化合物基本上具有除了核之外的至少一个电子传输部分。因此,第二化合物具有优异的电子传输能力。第二化合物可以容易地传输电子,增加激子形成速率并对电荷具有相对高的阻力。因此,当有机发光装置在空穴传输区中包含由式1A至1C之一表示的第一化合物并且在电子传输区中包含由式40A和40B之一表示的第二化合物时,可以维持电荷的平衡,空穴传输能力和电子传输能力是优异的,改善了发射效率,并且电稳定性是优异的,具有长使用寿命特性。因此,所述有机发光装置甚至在低电压区也具有高发射效率和长使用寿命特性。
在一些实施方案中,空穴传输区130可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和辅助发射层中的至少一种,并且电子传输区170可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一种,但实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,空穴传输区130可以包括空穴传输层和空穴注入层,并且所述空穴注入层在第一电极与空穴传输层之间,其中第一化合物可以被包含在空穴注入层和空穴传输层中,并且在空穴注入层中包含的第一化合物和在空穴传输层中包含的第一化合物可以彼此相同或不同;以及电子传输区170可以包括电子传输层和电子注入层,并且电子注入层在第二电极与电子传输层之间,其中第二化合物可以被包含在电子传输层中。
空穴传输区可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构,或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在一些实施方案中,空穴传输区130可以具有空穴注入层/空穴传输层/辅助发射层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层/辅助发射层的结构、空穴注入层/辅助发射层的结构、空穴注入层/缓冲层/辅助发射层的结构、空穴传输层/辅助发射层的结构和空穴传输层/缓冲层/辅助发射层的结构,其中每一结构中的层以这种阐明的顺序从第一电极110依次堆叠,但实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,空穴传输区130还可以包括辅助发射层,并且辅助发射层在空穴传输层与发射层之间,其中辅助发射层可以包含第一化合物,电子传输区170可以包括电子传输层,并且电子传输层可以包含第二化合物。
当空穴传输区包括空穴注入层时,可以通过使用多种方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷、激光印刷、或激光诱导热成像(LITI),在第一电极110上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,考虑到用于待沉积的空穴注入层的化合物以及待形成的空穴注入层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度下,在约10-8托至约10-3托的真空度下,以及在约
Figure BDA0002888715300000691
Figure BDA0002888715300000701
至约
Figure BDA0002888715300000702
范围内的真空沉积速率下,进行真空沉积。
当通过旋涂形成空穴注入层时,考虑到用于待沉积的空穴注入层的化合物以及待形成的空穴注入层的结构,可以以约2000rpm至约5000rpm的涂布速率在约80℃至200℃的温度下进行旋涂。
可以通过参考空穴注入层的形成方法来理解形成空穴传输层、辅助发射层和缓冲层的方法。
空穴传输区的厚度可以在约
Figure BDA0002888715300000703
至约
Figure BDA0002888715300000704
例如约
Figure BDA0002888715300000705
至约
Figure BDA0002888715300000706
的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可以在约
Figure BDA0002888715300000707
至约
Figure BDA0002888715300000708
并且例如约
Figure BDA0002888715300000709
至约
Figure BDA00028887153000007010
Figure BDA00028887153000007011
的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约
Figure BDA00028887153000007012
至约
Figure BDA00028887153000007013
并且例如约
Figure BDA00028887153000007014
至约
Figure BDA00028887153000007015
的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了第一化合物之外,空穴传输区还可以包含电荷产生材料以改善传导性。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种,但实施方案不局限于此。例如,p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;以及以下例示的化合物HT-D1,但实施方案不局限于此。
Figure BDA00028887153000007016
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区还可以包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一层。因为缓冲层可以根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离,所以可以改善所形成的有机发光装置的发光效率。作为在缓冲层中包含的材料,可以使用在空穴传输区中包含的材料。电子阻挡层防止来自电子传输区的电子的注入。
通过使用多种方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI,在第一电极110或空穴传输区上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成发射层时,可以参考用于空穴注入层的沉积和涂布条件来确定用于发射层的沉积和涂布条件。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,发射层可以根据亚像素被图案化为红色发射层、绿色发发射层或蓝色发射层。或者,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的堆叠结构,或可以包含彼此在单层中混合的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料,从而发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。
主体可以包括选自TPBi、TBADN、AND(也称为“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一种:
Figure BDA0002888715300000711
在一些实施方案中,主体可以包括选自由式101表示的第一主体、由式201表示的第二主体、由式202表示的第三主体、由式301表示的第四主体和由式302表示的第五主体中的至少一种:
<式101>
Ar101-[(L101)a101-R101]n101
<式201>
Figure BDA0002888715300000721
<式202>
Figure BDA0002888715300000722
<式301>
Figure BDA0002888715300000723
<式302>
Figure BDA0002888715300000731
<式303>
Figure BDA0002888715300000732
其中,在上述式中,
Ar101、A201至A204、A211至A214、A301至A303、A311和A312可以各自独立地为取代或未取代的C6-C20芳香环;
A304和A314可以各自独立地为由式303表示的基团;
X301可以选自N-(L302)a302-Ar302、O、S、C(R303)(R304)、Si(R303)(R304)、P(R303)、B(R303)和P(=O)(R303);
L101、L201至L203、L211、L301、L302和L311可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a101、a201至a203、a211、a301、a302和a311可以各自独立地为选自0至3的整数;
R101、Ar201、Ar202、Ar301、Ar302和Ar311可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
R201至R204、R211至R214、R301至R304、R311和R312可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q101)(Q102)、-Si(Q103)(Q104)(Q105)和-B(Q106)(Q107);
b201和b203可以各自独立地为选自0至3的整数,b202、b204、b211至b214、b301、b302、b311和b312可以各自独立地为选自0至4的整数;
n101可以为选自0至3的整数,n201和n202可以各自独立地为选自0至4的整数,n211可以为选自1和2的整数;
所述取代的C6-C20芳香环、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q101)(Q102)、-Si(Q103)(Q104)(Q105)和-B(Q106)(Q107)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q111)(Q112)、-Si(Q113)(Q114)(Q115)和-B(Q116)(Q117)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q121)(Q122)、-Si(Q123)(Q124)(Q125)和-B(Q126)(Q127);
其中Q101至Q107、Q111至Q117和Q121至Q127可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中,Ar101、A201至A204、A211至A214、A301至A303、A311和A312可以各自独立地选自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、2,6-萘啶、1,8-萘啶、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、2,7-萘啶、喹喔啉、酞嗪和喹唑啉。在一些实施方案中,Ar101、A201至A204、A211至A214、A301至A303、A311和A312可以各自独立地选自苯和萘。
L101、L201至L203、L211、L301、L302和L311可以各自独立地选自亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002888715300000761
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000762
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002888715300000763
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基。
R101、Ar201、Ar202、Ar301、Ar302和Ar311可以各自独立地选自苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000771
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000772
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300000782
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一些实施方案中,第一主体可以由式101A至101D之一表示,
第二主体可以由式201A表示,
第三主体可以由式202A和202B之一表示,
第四主体可以由式301A至301H之一表示,以及
第五主体可以由式302A和302B之一表示:
Figure BDA0002888715300000781
Figure BDA0002888715300000791
<式201A>
Figure BDA0002888715300000792
<式202A>
Figure BDA0002888715300000793
<式202B>
Figure BDA0002888715300000801
Figure BDA0002888715300000802
Figure BDA0002888715300000811
其中,在上述式中,Ar101、A201至A204、A211至A214、A301至A304、A311、A312、A314、X301、L101、L201至L203、L301、L302、L311、a101、a201至a203、a301、a302、a311、Ar201、Ar202、Ar301、Ar302、Ar311、R101、R201至R204、R211至R214、R301、R302、R311、R312、b101、b201至b204、b211至b214、b301、b302、b311和b312的描述可以通过参考本文提供的它们的描述来理解,
L102和L103的描述可以各自与关于L101所定义的相同,a102和a103的描述可以各自与关于a101所定义的相同,R102和R103的描述可以各自与关于R101所定义的相同,并且b102和b103的描述可以各自与关于b101所定义的相同,以及
A213a和A213b的描述可以各自与关于A213所定义的相同,A214a和A214b的描述可以各自与关于A214所定义的相同,R213a和R213b的描述可以各自与关于R213所定义的相同,R214a和R214b的描述可以各自与关于R214所定义的相同,ba213和bb213的描述可以各自与关于b213所定义的相同,并且ba214和bb214的描述可以各自与关于b214所定义的相同。
由式101表示的化合物可以为化合物H-1a至H-153a及H-164a至H-188a之一,由式201表示的化合物可以为化合物H-1b至H-74b之一,由式301表示的化合物可以为化合物H-1c至H-141c之一,但实施方案不局限于此:
Figure BDA0002888715300000821
Figure BDA0002888715300000831
Figure BDA0002888715300000841
Figure BDA0002888715300000851
Figure BDA0002888715300000861
Figure BDA0002888715300000871
Figure BDA0002888715300000881
Figure BDA0002888715300000891
Figure BDA0002888715300000901
Figure BDA0002888715300000911
Figure BDA0002888715300000921
Figure BDA0002888715300000931
Figure BDA0002888715300000941
Figure BDA0002888715300000951
Figure BDA0002888715300000961
Figure BDA0002888715300000971
Figure BDA0002888715300000981
Figure BDA0002888715300000991
Figure BDA0002888715300001001
Figure BDA0002888715300001011
掺杂剂可以包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可以包括由以下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
Figure BDA0002888715300001012
其中在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可以各自独立地为氮或碳;
A401环和A402环可以各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的取代基中的至少一个可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烯基、C1-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427);
L401可以为有机配体;
xc1可以选自1、2和3;并且
xc2可以选自0、1、2和3。
可以通过参考Q1的描述来理解Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427的描述。
L401可以为任何合适的单价、二价或三价有机配体。例如,L401可以选自卤素配体(例如,Cl或F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮酸酯(盐)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸酯(盐)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸酯(盐)或六氟丙酮酸酯(盐))、羧酸配体(例如,吡啶甲酸酯(盐)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(盐),或苯甲酸酯(盐))、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,膦或亚磷酸酯(盐)),但实施方案不局限于此。
当式401中的A401具有多个取代基时,A401的所述多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有多个取代基时,A402的所述多个取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或大于2时,式401中的多个配体
Figure BDA0002888715300001031
可以彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或大于2时,一个配体的A401和A402可以直接地或经由连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中,R’表示C1-C10烷基或C6-C20芳基)或-C(=O)-)分别连接于相邻配体的A401和A402
磷光掺杂剂可以包括选自以下化合物PD1至PD74中的至少一个,但实施方案不局限于此。
Figure BDA0002888715300001041
Figure BDA0002888715300001051
Figure BDA0002888715300001061
Figure BDA0002888715300001071
Figure BDA0002888715300001081
Figure BDA0002888715300001091
Figure BDA0002888715300001101
在一些实施方案中,磷光掺杂剂可以包括以下PtOEP:
Figure BDA0002888715300001102
在一些实施方案中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
<式501>
Figure BDA0002888715300001103
其中在式501中,
Ar501可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
L501至L503可以与本文提供的关于L1所定义的相同;
R501和R502可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q603)(Q604)(Q605);
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3;并且
xd4可以选自1、2、3和4;
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q501)(Q502)、-Si(Q503)(Q504)(Q505)和-B(Q506)(Q507)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q511)(Q512)、-Si(Q513)(Q514)(Q515)和-B(Q516)(Q517)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q521)(Q522)、-Si(Q523)(Q524)(Q525)和-B(Q526)(Q527);
其中Q501至Q507、Q511至Q517和Q521至Q527可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中,Ar501可以选自萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300001121
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、N(Q601)-(Q602)和-Si(Q603)(Q604)(Q605)中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300001131
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基;
L501至L503可以各自独立地选自
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚
Figure BDA0002888715300001132
基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300001133
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚
Figure BDA0002888715300001134
基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
R501和R502可以各自独立地选自
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300001135
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300001136
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002888715300001142
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
其中Q501至Q505可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基。
荧光掺杂剂可以包括选自以下化合物FD1至FD9以及FD11至FD16中的至少一个:
Figure BDA0002888715300001141
Figure BDA0002888715300001151
基于100重量份的主体,发射层中掺杂剂的量通常可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但实施方案不局限于此。
发射层的厚度可以在约
Figure BDA0002888715300001152
至约
Figure BDA0002888715300001153
例如约
Figure BDA0002888715300001154
至约
Figure BDA0002888715300001155
的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性,而没有驱动电压的显著增加。
然后,电子传输区可以位于发射层150上。
电子传输区170可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一层,但实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每一结构的层以所阐明的顺序从发射层依次堆叠,但实施方案不局限于此。
电子传输区可以包括空穴阻挡层。当发射层包含磷光掺杂剂时,可以形成空穴阻挡层以防止激子或空穴向电子传输层内的扩散。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,可以通过使用多种方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI,在发射层上形成空穴阻挡层。当通过真空沉积或旋涂形成空穴阻挡层时,可以通过参考用于空穴注入层的沉积条件和涂布条件来确定用于空穴阻挡层的沉积条件和涂布条件。
空穴阻挡层可以包括例如选自BCP和Bphen中的至少一种,但实施方案不局限于此:
Figure BDA0002888715300001161
空穴阻挡层的厚度可以在约
Figure BDA0002888715300001162
至约
Figure BDA0002888715300001163
例如约
Figure BDA0002888715300001164
至约
Figure BDA0002888715300001165
的范围内。当空穴阻挡层的厚度在该范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区可以包括电子传输层。可以通过使用多种方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI,在发射层或空穴阻挡层上形成电子传输层。当通过使用真空沉积或旋涂形成电子传输层时,可以通过参考用于空穴注入层的真空沉积条件和涂布条件来确定用于电子传输层的真空沉积条件和涂布条件。
在一些实施方案中,有机发光装置的有机层150包括布置在发射层与第二电极190之间的电子传输区。电子传输区可以包括选自电子传输层和电子注入层中的至少一层,但不局限于此。
电子传输层的厚度可以在约
Figure BDA0002888715300001166
至约
Figure BDA0002888715300001167
例如约
Figure BDA0002888715300001168
至约
Figure BDA0002888715300001169
Figure BDA0002888715300001171
的范围内。当电子传输层的厚度在该范围内时,可以获得优异的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了第二化合物以外,电子传输层还可以包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
Figure BDA0002888715300001172
电子传输区可以包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。
可以通过使用多种方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI,在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积或旋涂形成电子注入层时,可以通过参考用于空穴注入层的真空沉积条件和涂布条件来确定用于电子注入层的真空沉积条件和涂布条件。
电子注入层可以包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可以在约
Figure BDA0002888715300001173
至约
Figure BDA0002888715300001174
例如约
Figure BDA0002888715300001175
至约
Figure BDA0002888715300001176
的范围内。当电子注入层的厚度在该范围内时,可以获得优异的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190可以位于电子传输区170上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,并且对此,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,并且此类材料可以为金属、合金、导电化合物或其混合物。第二电极190的详细实例为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方案中,用于形成第二电极190的材料可以为ITO或IZO。第二电极190可以为反射电极、半透射电极或透射电极。
在上文中,参考图1已经描述了有机发光装置,但实施方案不局限于此。
本文所用的C1-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所用的C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其详细实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所用的C2-C60烯基是指通过在C2-C60烷基的中部或末端替换至少一个碳双键而形成的烃基,并且其详细实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C2-C60炔基是指通过在C2-C60烷基的中部或末端替换至少一个碳叁键而形成的烃基,并且其详细实例为乙炔基和丙炔基。本文所用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
本文所用的C3-C10环烷基是指包含3至10个碳原子的单价单环饱和烃基团,并且其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C1-C10杂环烷基是指包含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子以及1至10个碳原子的饱和单价单环基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所用的C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C3-C10环烯基是指在其环中具有3至10个碳原子以及至少一个双键且不是芳香性的单价单环基团。其详细实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C1-C10杂环烯基是指在其环中包含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子、1至10个碳原子及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C6-C60芳基是指包含具有6至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团,并且本文所用的C6-C60亚芳基是指包含具有6至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002888715300001191
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包含多个环时,所述环可以彼此稠合。
本文所用的C1-C60杂芳基是指具有包含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。本文所用的C1-C60亚杂芳基是指具有包含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的详细实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包含多个环时,所述环可以彼此稠合。
本文所用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文所用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所用的单价非芳香族稠合多环基团是指具有两个或多于两个的彼此稠合的环并且仅具有作为成环原子的碳原子(例如,碳原子的数目可以在8至60的范围内)的单价基团,其中作为整体的分子结构在整个分子结构中是非芳香性的。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基。本文所用的二价非芳香族稠合多环基团是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同结构的二价基团。
本文所用的单价非芳香族稠合杂多环基团是指具有两个或多于两个的彼此稠合的环并且具有作为成环原子的除碳原子(例如,碳原子的数目可以在2至60的范围内)之外的选自N、O、P和S的杂原子的单价基团,其中作为整体的分子结构在整个分子结构中是非芳香性的。单价非芳香族稠合杂多环基团包括咔唑基。本文所用的二价非芳香族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
在本说明书中,所述取代的C6-C20芳香环、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基(芳氧基)、C6-C60芳硫基(芳硫基)、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
以及-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中,所述取代的C6-C20芳香环、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300001211
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q11)(Q12)(Q13)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300001221
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300001222
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300001231
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33);
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002888715300001232
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
在下文,参考实施例将详细描述根据实施方案的有机发光装置,然而,本发明构思不局限于此。用于描述实施例的措辞“使用B替代A”表示A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
实施例
实施例1
对于作为阳极,将在其上具有厚度为15Ω/cm2
Figure BDA0002888715300001241
的ITO层的ITO玻璃衬底(Corning Co.,Ltd的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸。然后,将衬底使用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟、然后暴露于臭氧而清洗。然后,将ITO玻璃衬底安装在真空沉积设备中。
将化合物1和F4-TCNQ真空共沉积在ITO阳极上以形成厚度为约
Figure BDA0002888715300001242
的空穴注入层。然后,将化合物1真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为约
Figure BDA0002888715300001243
的空穴传输层。然后,将化合物H1-a(主体)和FD9(荧光掺杂剂)以约95:5的重量比真空共沉积在空穴传输层上以形成厚度为约
Figure BDA0002888715300001244
的发射层。
之后,将化合物A4和Liq真空共沉积在发射层上以形成厚度为
Figure BDA0002888715300001245
的电子传输层。然后,将LiF真空沉淀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002888715300001246
的电子注入层。然后,将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为
Figure BDA0002888715300001247
Figure BDA0002888715300001248
的阴极,由此完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成空穴注入层和空穴传输层时,使用化合物2替代化合物1。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,但在形成空穴注入层和空穴传输层时,使用化合物3替代化合物1。
实施例4
对于作为阳极,将在其上具有厚度为15Ω/cm2
Figure BDA0002888715300001251
的ITO层的ITO玻璃衬底(Corning Co.,Ltd的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸。然后,将衬底使用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟、然后暴露于臭氧而清洗。然后,将ITO玻璃衬底安装在真空沉积设备中。
将化合物HT-2和F4-TCNQ真空共沉积在ITO阳极上以形成厚度为约
Figure BDA0002888715300001252
的空穴注入层。然后,将化合物HT-2真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为约
Figure BDA0002888715300001253
的空穴传输层。
将化合物24真空沉积在空穴传输层上以形成厚度为约
Figure BDA0002888715300001254
的辅助发射层。
将化合物H1-a(主体)和FD9(荧光掺杂剂)以约95:5的重量比真空共沉积在辅助发射层上以形成厚度为约
Figure BDA0002888715300001255
的发射层。
之后,将化合物A4和Liq真空共沉积在发射层上以形成厚度为
Figure BDA0002888715300001256
的电子传输层。然后,将LiF真空沉淀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002888715300001257
的电子注入层。然后,将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为
Figure BDA0002888715300001258
Figure BDA0002888715300001259
的阴极,由此完成有机发光装置的制造。
Figure BDA00028887153000012510
实施例5
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,将化合物H-11b、化合物H-141a和PD14(磷光掺杂剂)以约45:45:10的重量比真空共沉积,从而替代化合物H1-a和FD9。
实施例6
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,将化合物H-124c、化合物H-128a和PD18(磷光掺杂剂)以约45:45:10的重量比真空共沉积,从而替代化合物H1-a和FD9。
实施例7
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,将化合物H-124c、化合物H-128a和PD19(磷光掺杂剂)以约45:45:10的重量比真空共沉积,从而替代化合物H1-a和FD9。
实施例8
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物7替代化合物24。
实施例9
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物25替代化合物24。
实施例10
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物29替代化合物24。
实施例11
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成电子传输层时,使用化合物A8替代化合物A4。
实施例12
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成电子传输层时,使用化合物A12替代化合物A4。
实施例13
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成电子传输层时,使用化合物A14替代化合物A4。
实施例14
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成电子传输层时,使用化合物A18替代化合物A4。
实施例15
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成电子传输层时,使用化合物A19替代化合物A4。
实施例16
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成电子传输层时,使用化合物A26替代化合物A4。
比较例1
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物X1替代化合物24,并且在形成电子传输层时,使用化合物Y1替代化合物A4。
比较例2
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物X2替代化合物24,并且在形成电子传输层时,使用化合物Y2替代化合物A4。
比较例3
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物X3替代化合物24,并且在形成电子传输层时,使用化合物Y2替代化合物A4。
比较例4
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物X4替代化合物24。
评价例1
评价根据实施例1至16和比较例1至4制造的有机发光装置的驱动电压、效率和使用寿命(800nit)。其结果示于表1中。在评价中使用Keithley 2400电流伏特计和PR650Spectroscan Source Measurement Unit.(商购自PhotoResearch)亮度计。本文所用的使用寿命表示有机发光装置的亮度达到初始亮度的95%所需的时间段。此处,基于根据实施例1的有机发光装置的效率和使用寿命的数值(将其确定为1)来描述作为比较的根据实施例2至16和比较例1至4制造的有机发光装置的效率和使用寿命。
表1
Figure BDA0002888715300001281
Figure BDA0002888715300001291
Figure BDA0002888715300001292
Figure BDA0002888715300001301
Figure BDA0002888715300001311
实施例17
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物7替代化合物24,并且在形成发射层时,使用FD19替代FD9作为掺杂剂。
比较例5
以与实施例4相同的方式制造有机发光装置,但在形成辅助发射层时,使用化合物X4替代化合物24,并且在形成发射层时,使用PD14替代FD9作为掺杂剂。
评价例2
通过使用PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(商购自PhotoResearch)亮度计来评价根据实施例5至7和17以及比较例5的有机发光装置在4V电压下的效率。其结果示于表2中。此处,基于根据实施例5的有机发光装置的效率的数值(将其确定为1)来描述作为比较的根据实施例6至7和17以及比较例5的有机发光装置的效率。
表2
Figure BDA0002888715300001321
参考表1和表2,发现与根据比较例1至5的有机发光装置相比,根据实施例1至17的有机发光装置表现出低驱动电压、改善的发射效率。根据实施例1至17的有机发光装置甚至在低电压下表现出低驱动电压。
如上所述,根据一个或多个上述示例性实施方案,有机发光装置可以具有低驱动电压、改善的效率、改善的亮度和长使用寿命特性。
应理解本文所述的示例性实施方案应仅以描述性含义来考虑,并且不用于限定目的。每个示例性实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于在其它示例性实施方案中的其它相似的特征或方面。
尽管已经参考附图来描述一个或多个示例性实施方案,但本领域普通技术人员应理解在不背离权利要求所限定的精神和范围的情况下,可以在其中进行在形式和细节方面的各种变化。

Claims (17)

1.有机发光装置,其包括:
第一电极;
朝向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层;
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区;以及
在所述第二电极与所述发射层之间的电子传输区;
其中所述空穴传输区包含由式1A-8(2)、1A-3(1)、1A-4(2)、1A-5(1)和1B-1(1)之一表示的第一化合物,并且
所述电子传输区包含由式40A-1(2)、40B-1(1)、40B-2(1)、40B-2(2)和40B-2(3)之一表示的第二化合物:
<式1A-8(2)>
Figure FDA0002888715290000011
<式1A-3(1)>
Figure FDA0002888715290000012
<式1A-4(2)>
Figure FDA0002888715290000021
<式1A-5(1)>
Figure FDA0002888715290000022
<式1B-1(1)>
Figure FDA0002888715290000023
<式40A-1(2)>
Figure FDA0002888715290000024
<式40B-1(1)>
Figure FDA0002888715290000025
<式40B-2(1)>
Figure FDA0002888715290000031
<式40B-2(2)>
Figure FDA0002888715290000032
<式40B-2(3)>
Figure FDA0002888715290000033
其中,在式1A-8(2)、1A-2(1)、1A-2(2)、1A-3(1)、1A-4(2)、1A-5(1)、1A-6(1)、1B-1(1)、40A-1(2)、40B-1(1)、40B-2(1)、40B-2(2)和40B-2(3)中,
L7和L10各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
L43、L56和L57各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基和取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团;
在式1A-8(2)中,Ar7和Ar8各自独立地选自各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002888715290000041
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002888715290000042
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,其中Q31至Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
在式1A-2(1)、1A-2(2)、1A-3(1)、1A-4(2)、1A-5(1)、1A-6(1)、1B-1(1)、40A-1(2)、40B-1(1)、40B-2(1)、40B-2(2)和40B-2(3)中,Ar1至Ar8、R43、R45、R46和R54至R57各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
Ar1和Ar2任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,Ar3和Ar4任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,Ar5和Ar6任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,以及Ar7和Ar8任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环;
R43、R45和R46中的至少一个或R54至R57中的至少一个选自取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
R3选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L7、L10、L43、L56和L57各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002888715290000061
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002888715290000071
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002888715290000072
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L7和L10各自独立地选自由式3-1至3-41表示的基团,并且L43、L56和L57各自独立地选自由式3-1至3-9、3-25和3-33至3-41表示的基团,条件是在式3-3和3-4中Y1=C(Z3)(Z4):
Figure FDA0002888715290000091
Figure FDA0002888715290000101
其中,在式3-1至3-41中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000111
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000112
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000113
基和咔唑基;
d2为选自1和2的整数;
d3为选自1至3的整数;
d4为选自1至4的整数;
d5为选自1至5的整数;
d6为选自1至6的整数;
d8为选自1至8的整数;并且
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L7和L10各自独立地选自由式4-1至4-36表示的基团,并且L43、L56和L57各自独立地选自由式4-1、4-3、4-5、4-7至4-13、4-17和4-24至4-36表示的基团:
Figure FDA0002888715290000121
Figure FDA0002888715290000131
其中,在式4-1至4-36中,*和*’各自表示与相邻原子的连接位点。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
在式1A-2(1)、1A-2(2)、1A-3(1)、1A-4(2)、1A-5(1)、1A-6(1)、1B-1(1)、40A-1(2)、40B-1(1)、40B-2(1)、40B-2(2)和40B-2(3)中,Ar1至Ar8、R43、R45、R46和R54至R57各自独立地选自
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002888715290000132
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002888715290000141
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002888715290000142
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,其中Q31至Q33各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
在式1A-2(1)、1A-2(2)、1A-3(1)、1A-4(2)、1A-5(1)、1A-6(1)、1B-1(1)、40A-1(2)、40B-1(1)、40B-2(1)、40B-2(2)和40B-2(3)中,Ar1至Ar8、R43、R45、R46和R54至R57各自独立地选自由式5-1至5-87表示的基团:
Figure FDA0002888715290000151
Figure FDA0002888715290000161
Figure FDA0002888715290000171
Figure FDA0002888715290000181
其中,在式5-1至5-87中,
Y11为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17);
Z11至Z17各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000182
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并呋喃基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和吡啶基中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000183
基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并呋喃基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33);并且
Z11和Z12任选地彼此连接以形成饱和的或不饱和的环,以及Z13和Z14任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环,
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000192
基和咔唑基;
e2为选自1和2的整数;
e3为选自1至3的整数;
e4为选自1至4的整数;
e5为选自1至5的整数;
e6为选自1至6的整数;
e7为选自1至7的整数;
e8为选自1至8的整数;
e9为选自1至9的整数;并且
*表示与相邻原子的连接位点。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
在式1A-2(1)、1A-2(2)、1A-3(1)、1A-4(2)、1A-5(1)、1A-6(1)、1B-1(1)、40A-1(2)、40B-1(1)、40B-2(1)、40B-2(2)和40B-2(3)中,Ar1至Ar8、R43、R45、R46和R54至R57各自独立地选自由式6-1至6-170表示的基团:
Figure FDA0002888715290000191
Figure FDA0002888715290000201
Figure FDA0002888715290000211
Figure FDA0002888715290000221
Figure FDA0002888715290000231
Figure FDA0002888715290000241
Figure FDA0002888715290000251
Figure FDA0002888715290000261
Figure FDA0002888715290000271
其中,在式6-1至6-170中,*表示与相邻原子的连接位点。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R43、R45和R46中的至少一个或R54至R57中的至少一个选自由式5-1至5-67表示的基团:
Figure FDA0002888715290000281
Figure FDA0002888715290000291
Figure FDA0002888715290000301
其中,在式5-1至5-67中,
Z11和Z12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000302
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和吡啶基中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000303
基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Z11和Z12任选地彼此连接以形成C5至C20饱和的或不饱和的环,其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002888715290000312
基和咔唑基;
e2为选自1和2的整数;
e3为选自1至3的整数;
e4为选自1至4的整数;
e5为选自1至5的整数;
e6为选自1至6的整数;
e7为选自1至7的整数;
e8为选自1至8的整数;并且
*表示与相邻原子的连接位点。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R43、R45和R46中的至少一个或R54至R57中的至少一个选自由式10-1至10-123表示的基团:
Figure FDA0002888715290000311
Figure FDA0002888715290000321
Figure FDA0002888715290000331
Figure FDA0002888715290000341
Figure FDA0002888715290000351
Figure FDA0002888715290000361
其中,在式10-1至10-123中,*表示与相邻原子的连接位点。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R3选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、非那烯基、芘基、二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R45选自由式10-1至10-123表示的基团,并且R56和R57中的至少一个选自由式10-1至10-123表示的基团:
Figure FDA0002888715290000371
Figure FDA0002888715290000381
Figure FDA0002888715290000391
Figure FDA0002888715290000401
Figure FDA0002888715290000411
Figure FDA0002888715290000421
其中,在式10-1至10-123中,*表示与相邻原子的连接位点。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一化合物为由化合物3、14、24至27和38之一表示的化合物,并且所述第二化合物为由化合物A3、A4、A6、A8至A14、A16至A29、A31和A32之一表示的化合物:
Figure FDA0002888715290000431
Figure FDA0002888715290000441
Figure FDA0002888715290000451
Figure FDA0002888715290000461
Figure FDA0002888715290000471
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述发射层包含选自由式101表示的第一主体、由式201表示的第二主体、由式202表示的第三主体、由式301表示的第四主体和由式302表示的第五主体中的至少一种:
<式101>
Ar101-[(L101)a101-R101]n101
<式201>
Figure FDA0002888715290000472
<式202>
Figure FDA0002888715290000481
<式301>
Figure FDA0002888715290000482
<式302>
Figure FDA0002888715290000483
<式303>
Figure FDA0002888715290000484
其中,在上述式中,
Ar101、A201至A204、A211至A214、A301至A303、A311和A312各自独立地为取代或未取代的C6-C20芳香环;
A304和A314各自独立地为由式303表示的基团;
X301选自N-(L302)a302-Ar302、氧原子、硫原子、C(R303)(R304)、Si(R303)(R304)、P(R303)、B(R303)和P(=O)(R303);
L101、L201至L203、L211、L301、L302和L311各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a101、a201至a203、a211、a301、a302和a311各自独立地为选自0至3的整数;
R101、Ar201、Ar202、Ar301、Ar302和Ar311各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
R201至R204、R211至R214、R301至R304、R311和R312各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q101)(Q102)、-Si(Q103)(Q104)(Q105)和-B(Q106)(Q107);
b201和b203各自独立地为选自0至3的整数,b202、b204、b211至b214、b301、b302、b311和b312各自独立地为选自0至4的整数;
n101为选自0至3的整数,n201为选自0至4的整数,n211为选自1和2的整数;
所述取代的C6-C20芳香环、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q101)(Q102)、-Si(Q103)(Q104)(Q105)和-B(Q106)(Q107)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q111)(Q112)、-Si(Q113)(Q114)(Q115)和-B(Q116)(Q117)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q121)(Q122)、-Si(Q123)(Q124)(Q125)和-B(Q126)(Q127),其中Q101至Q107、Q111至Q117和Q121至Q127各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中
所述第一主体为H-1a至H-153a及H-164a至H-188a之一,
所述第二主体由式201A表示,
所述第三主体由式202A和202B之一表示,
所述第四主体由式301A至301H之一表示,以及
所述第五主体由式302A和302B之一表示:
<式201A>
Figure FDA0002888715290000511
<式202A>
Figure FDA0002888715290000512
<式202B>
Figure FDA0002888715290000521
Figure FDA0002888715290000522
Figure FDA0002888715290000531
其中,在上述式中,Ar101、A201至A204、A211至A214、A301至A304、A311、A312、A314、X301、L201至L203、L301、L302、L311、a201至a203、a301、a302、a311、Ar201、Ar202、Ar301、Ar302、Ar311、R201至R204、R211至R214、R301、R302、R311、R312、b201至b204、b211至b214、b301、b302、b311和b312的描述与权利要求13所述的相同,
A213a和A213b的描述各自与A213的描述相同,A214a和A214b的描述各自与A214的描述相同,R213a和R213b的描述各自与R213的描述相同,R214a和R214b的描述各自与R214的描述相同,ba213和bb213的描述各自与b213的描述相同,以及ba214和bb214的描述各自与b214的描述相同,
Figure FDA0002888715290000541
Figure FDA0002888715290000551
Figure FDA0002888715290000561
Figure FDA0002888715290000571
Figure FDA0002888715290000581
Figure FDA0002888715290000591
Figure FDA0002888715290000601
Figure FDA0002888715290000611
Figure FDA0002888715290000621
Figure FDA0002888715290000631
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区包含空穴传输层和在所述第一电极与所述空穴传输层之间的空穴注入层,
所述第一化合物被包含在所述空穴注入层和所述空穴传输层内,
在所述空穴注入层中包含的所述第一化合物与在所述空穴传输层中包含的所述第一化合物彼此相同或不同,
所述电子传输区包含电子传输层和在所述第二电极与所述电子传输层之间的电子注入层,并且
所述第二化合物被包含在所述电子传输层中。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区还包含在所述空穴传输层与所述发射层之间的辅助发射层,并且所述第一化合物被包含在所述辅助发射层内。
17.如权利要求15所述的有机发光装置,其中所述空穴注入层还包含电荷产生材料,所述电荷产生材料为p-掺杂剂,并且所述电子传输层还包含含金属的材料。
CN202110021399.1A 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置 Active CN112838172B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110021399.1A CN112838172B (zh) 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0031964 2015-03-06
KR1020150031964A KR102343572B1 (ko) 2015-03-06 2015-03-06 유기 발광 소자
CN201610095070.9A CN105938874B (zh) 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置
CN202110021399.1A CN112838172B (zh) 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610095070.9A Division CN105938874B (zh) 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112838172A true CN112838172A (zh) 2021-05-25
CN112838172B CN112838172B (zh) 2024-08-09

Family

ID=56849806

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110021399.1A Active CN112838172B (zh) 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置
CN201610095070.9A Active CN105938874B (zh) 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610095070.9A Active CN105938874B (zh) 2015-03-06 2016-02-19 有机发光装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9896621B2 (zh)
KR (5) KR102343572B1 (zh)
CN (2) CN112838172B (zh)
TW (2) TWI696603B (zh)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6576631B2 (ja) * 2014-12-15 2019-09-18 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. アミン化合物、および有機電界発光素子
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102002031B1 (ko) * 2015-06-12 2019-07-23 에스에프씨주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
KR102523099B1 (ko) * 2015-06-18 2023-04-18 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102445081B1 (ko) * 2015-09-24 2022-09-20 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102427250B1 (ko) 2015-11-30 2022-08-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11018304B2 (en) 2015-11-30 2021-05-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR101944851B1 (ko) 2016-09-29 2019-02-01 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102673970B1 (ko) * 2016-10-13 2024-06-11 삼성디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치 그 제조방법
CN106684252B (zh) * 2016-12-16 2018-06-19 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体结构的有机发光器件
KR20180080100A (ko) * 2017-01-02 2018-07-11 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2020518107A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドOti Lumionics Inc. 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス
CN107162916B (zh) * 2017-05-05 2020-04-17 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
KR102374169B1 (ko) * 2017-05-26 2022-03-15 주식회사 동진쎄미켐 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180137772A (ko) 2017-06-19 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102028331B1 (ko) * 2017-06-30 2019-10-04 한국화학연구원 페로브스카이트 태양전지
KR102101473B1 (ko) 2017-07-10 2020-04-16 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107337643A (zh) * 2017-07-13 2017-11-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种吖啶类化合物及其有机发光器件
TWI838352B (zh) * 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
CN109942526A (zh) * 2017-12-20 2019-06-28 三星显示有限公司 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光装置
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN108165264A (zh) * 2018-02-11 2018-06-15 上海升翕光电科技有限公司 一种有机发光化合物及其制法和应用
KR102270475B1 (ko) * 2018-07-05 2021-06-29 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11730012B2 (en) 2019-03-07 2023-08-15 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN109776395A (zh) * 2019-03-20 2019-05-21 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含氟螺二芴结构的空穴材料及其制备方法与应用
JP7297601B2 (ja) 2019-03-27 2023-06-26 東ソー株式会社 オルト構造を有するトリアジン化合物
CN111747933B (zh) * 2019-03-29 2022-03-01 吉林省元合电子材料有限公司 一种取代的1,3,5-三嗪化合物、组合物及其应用
KR20220009961A (ko) 2019-04-18 2022-01-25 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
US12069938B2 (en) 2019-05-08 2024-08-20 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
KR102344341B1 (ko) * 2019-05-15 2021-12-28 주식회사 엘지화학 유기발광소자
CN110229071A (zh) * 2019-06-06 2019-09-13 北京诚志永华显示科技有限公司 芴衍生物有机电致发光器件
KR20210031584A (ko) * 2019-09-11 2021-03-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치
KR20210031580A (ko) * 2019-09-11 2021-03-22 (주)씨엠디엘 5,6-치환된 트리아지닐 퀴놀린 유도체 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111233674A (zh) * 2019-09-26 2020-06-05 吉林奥来德光电材料股份有限公司 芴类化合物及其制备方法和有机电致发光器件
WO2021079915A1 (ja) * 2019-10-24 2021-04-29 東ソー株式会社 ピリジル基を有するトリアジン化合物およびピリジン化合物
WO2021090619A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、光電変換素子用材料、化合物
EP3840080A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-23 Novaled GmbH Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device
CN111205295B (zh) * 2020-03-04 2021-03-19 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以咪唑并咔唑为受体的化合物及其应用
KR20220021260A (ko) * 2020-08-13 2022-02-22 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220068526A (ko) * 2020-11-19 2022-05-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
CN113336744B (zh) * 2021-06-23 2024-04-26 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070082226A1 (en) * 2005-10-07 2007-04-12 Au Optronics Corp. Organic light emitting diode and display device employing the same
CN101258126A (zh) * 2005-08-08 2008-09-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用它的有机电致发光元件
US20100289006A1 (en) * 2007-05-18 2010-11-18 Chin-Hsin Chen Novel blue organic compound and organic electroluminescent device using the same
US20110156013A1 (en) * 2009-12-29 2011-06-30 Nam-Soo Kim Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
CN102471680A (zh) * 2009-07-14 2012-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP2012227015A (ja) * 2011-04-20 2012-11-15 Fujifilm Corp 光電変換素子及び光電気化学電池
CN102918134A (zh) * 2009-08-10 2013-02-06 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN104114672A (zh) * 2012-02-14 2014-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US20140367656A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
CN105938874B (zh) * 2015-03-06 2021-01-29 三星显示有限公司 有机发光装置

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0765106B1 (en) * 1995-09-25 2002-11-27 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
US5968675A (en) * 1995-12-11 1999-10-19 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and use thereof
JPH10265773A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000150152A (ja) * 1998-11-16 2000-05-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
ATE471972T1 (de) 2002-07-19 2010-07-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzvorrichtungen und organisches lumineszenzmedium
CN100489056C (zh) * 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
JP3805309B2 (ja) * 2003-01-30 2006-08-02 ファナック株式会社 サーボモータ駆動制御装置
JP4487587B2 (ja) * 2003-05-27 2010-06-23 株式会社デンソー 有機el素子およびその製造方法
EP1752440A4 (en) 2004-01-15 2007-04-18 Tosoh Corp AMINO COMPOUND COMPRISING A FLUORENE GROUP AS A STRUCTURE, PROCESS FOR PRODUCTION OF SAID AMINO COMPOUND, AND USE THEREOF
KR101166458B1 (ko) 2004-01-15 2012-07-23 도소 가부시키가이샤 플루오렌기를 모핵으로 하는 아민 화합물, 그 아민화합물의 제조방법 및 그 아민 화합물의 용도
CN1922764B (zh) * 2004-05-27 2011-08-31 株式会社村田制作所 圆偏振微带天线和含有该天线的无线电通信设备
US7540978B2 (en) 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
EP1645610A1 (de) 2004-10-11 2006-04-12 Covion Organic Semiconductors GmbH Phenanthren-Derivate
US20090261711A1 (en) 2005-09-15 2009-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric fluorene derivative and organic electroluminescent element containing the same
WO2007032161A1 (ja) 2005-09-15 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8034256B2 (en) 2007-07-07 2011-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US8330350B2 (en) 2007-07-07 2012-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR100957781B1 (ko) * 2007-08-24 2010-05-13 한국전자통신연구원 하이브리드 백색 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법
KR101117621B1 (ko) 2007-10-17 2012-03-07 제일모직주식회사 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자
EP2213693A4 (en) * 2007-11-20 2011-11-09 Idemitsu Kosan Co POLYMER COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
EP2377907B1 (en) 2008-12-30 2014-12-03 Cheil Industries Inc. Novel compounds for an organic photoelectric device, and organic photoelectric device comprising same
WO2011021689A1 (ja) 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
KR101506999B1 (ko) * 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE202010006779U1 (de) * 2010-05-06 2010-08-05 Siemens Aktiengesellschaft Angularkompensator
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054316A1 (de) * 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
KR20120078326A (ko) 2010-12-31 2012-07-10 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101873447B1 (ko) * 2011-06-22 2018-07-03 삼성디스플레이 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
US9105860B2 (en) * 2011-06-30 2015-08-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode
WO2013022419A1 (en) * 2011-08-05 2013-02-14 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices combined with hole transport material having high operating stability
KR101937259B1 (ko) 2011-11-10 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물, 스티릴계 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2013173396A2 (en) * 2012-05-15 2013-11-21 Plextronics, Inc. Hole transport materials including oled applications
KR101950474B1 (ko) * 2012-08-22 2019-02-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102055684B1 (ko) * 2012-12-27 2020-01-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102229862B1 (ko) * 2013-01-22 2021-03-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102050484B1 (ko) * 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20160093812A1 (en) 2013-04-08 2016-03-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN105074950B (zh) * 2013-04-08 2018-05-11 默克专利有限公司 具有热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件
KR102072077B1 (ko) * 2013-04-15 2020-02-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법
DE112014002460B4 (de) * 2013-05-17 2022-11-03 Samsung Display Co., Ltd. Organisches elektrolumineszierendes Element
US11588117B2 (en) 2013-07-30 2023-02-21 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102173044B1 (ko) * 2013-08-22 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101779110B1 (ko) * 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102153039B1 (ko) * 2013-11-28 2020-09-07 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102230190B1 (ko) * 2014-03-11 2021-03-22 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101808677B1 (ko) * 2014-06-02 2017-12-14 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101258126A (zh) * 2005-08-08 2008-09-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用它的有机电致发光元件
US20070082226A1 (en) * 2005-10-07 2007-04-12 Au Optronics Corp. Organic light emitting diode and display device employing the same
US20100289006A1 (en) * 2007-05-18 2010-11-18 Chin-Hsin Chen Novel blue organic compound and organic electroluminescent device using the same
CN102471680A (zh) * 2009-07-14 2012-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN102918134A (zh) * 2009-08-10 2013-02-06 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
US20110156013A1 (en) * 2009-12-29 2011-06-30 Nam-Soo Kim Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
JP2012227015A (ja) * 2011-04-20 2012-11-15 Fujifilm Corp 光電変換素子及び光電気化学電池
CN104114672A (zh) * 2012-02-14 2014-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US20140367656A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
CN105938874B (zh) * 2015-03-06 2021-01-29 三星显示有限公司 有机发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR102343572B1 (ko) 2021-12-28
KR20220136965A (ko) 2022-10-11
KR102698503B1 (ko) 2024-08-27
TW201632496A (zh) 2016-09-16
CN112838172B (zh) 2024-08-09
US20160260901A1 (en) 2016-09-08
KR102448027B9 (ko) 2024-08-14
CN105938874A (zh) 2016-09-14
KR102448027B1 (ko) 2022-09-28
TWI727807B (zh) 2021-05-11
CN105938874B (zh) 2021-01-29
KR20240133944A (ko) 2024-09-05
US9896621B2 (en) 2018-02-20
KR20160108798A (ko) 2016-09-20
KR20230129155A (ko) 2023-09-06
KR102571083B1 (ko) 2023-08-28
TW202033489A (zh) 2020-09-16
KR20210158834A (ko) 2021-12-31
TWI696603B (zh) 2020-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105938874B (zh) 有机发光装置
CN107267138B (zh) 有机发光装置
CN107275519B (zh) 有机发光装置
CN106206964B (zh) 有机发光器件
CN111048677B (zh) 有机发光装置
CN109326731B (zh) 有机发光装置以及包括有机发光装置的电子设备
CN107093677B (zh) 有机发光装置
CN105304823B (zh) 有机发光器件
CN106910833B (zh) 有机发光装置
CN114744133A (zh) 有机发光器件
CN106207000A (zh) 有机发光器件
CN106816538B (zh) 有机发光装置
CN111793079A (zh) 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
CN107665954B (zh) 有机发光装置
CN112670425A (zh) 有机发光装置
CN106243144B (zh) 胺类化合物及包括该胺类化合物的有机发光装置
CN111755628A (zh) 有机发光装置和电子设备
CN113497199A (zh) 有机发光器件和包括其的设备
CN112086565A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光器件
CN110707238A (zh) 有机发光装置
CN117229287A (zh) 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置
CN110818716A (zh) 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
CN107840803B (zh) 稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置
CN106910835B (zh) 有机发光装置
CN107528005B (zh) 有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant