CN107342366B - 有机发光装置 - Google Patents
有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107342366B CN107342366B CN201710291952.7A CN201710291952A CN107342366B CN 107342366 B CN107342366 B CN 107342366B CN 201710291952 A CN201710291952 A CN 201710291952A CN 107342366 B CN107342366 B CN 107342366B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- radical
- unsubstituted
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 46
- -1 pyrrolylidene group Chemical group 0.000 claims description 438
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 197
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 184
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 147
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 109
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 103
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 92
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 92
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 71
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 65
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 61
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 58
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- WMLGRMSOKVERMR-UHFFFAOYSA-N 1-[cyano(hydroxy)amino]-1-nitroguanidine Chemical compound ON(N(C(N)=N)[N+](=O)[O-])C#N WMLGRMSOKVERMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 44
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 42
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 42
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 41
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 38
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 36
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 36
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 36
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 34
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 33
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 32
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 30
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 29
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 29
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 29
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 28
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 28
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 28
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 28
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 26
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 26
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 24
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 23
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 23
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 22
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 20
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 20
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 17
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 17
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 17
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- SJJUQUCHRHSNHX-UHFFFAOYSA-N 1-(cyanoamino)-1-nitroguanidine Chemical compound C(#N)NN(C(N)=N)[N+](=O)[O-] SJJUQUCHRHSNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 15
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 15
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims description 15
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 15
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 14
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 claims description 14
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HXCKCCRKGXHOBK-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical group [CH]1CCCCCC1 HXCKCCRKGXHOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 205
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 17
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 4
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-oxadiazol-5-one Chemical compound O=C1ONN=C1C1=CC=CC=C1 LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 229910018096 ScF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004299 TbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910009520 YbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical group C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K scandium fluoride Chemical compound F[Sc](F)F OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015810 BaxCa1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015847 BaxSr1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005693 GdF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIBYKUFWQPQYEH-UHFFFAOYSA-N OC=1C(=NC=CC1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12 Chemical compound OC=1C(=NC=CC1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12 UIBYKUFWQPQYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018094 ScI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018101 ScO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 229910004302 TbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910009535 YbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2OC=NC2=C1 BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2SC=NC2=C1 WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJVCSICIEDHBNI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1,8]naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 BJVCSICIEDHBNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910000421 cerium(III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003936 heterocyclopentadienyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004626 naphthothienyl group Chemical group C1(=CSC2=C1C1=CC=CC=C1C=C2)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了有机发光装置,其包括提供低驱动电压和高效率的第一化合物和第二化合物。该有机发光装置包括第一电极、面向第一电极的第二电极、第一电极与第二电极之间的发光层、第一电极与发光层之间的空穴传输区以及第二电极与发光层之间的电子传输区。电子传输区包括第一化合物。空穴传输区包括第二化合物。
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求于2016年4月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0053530号的权益,其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,与目前市场中的其它装置相比,其具有宽视角、高对比度、短响应时间、以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性。
例如,有机发光装置可包括布置在基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子通过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
一个或多个实施方式包括具有低驱动电压和高效率的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会由描述变得明显,或可通过实施本发明的实施方式而被了解。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括第一电极、面向第一电极的第二电极、在第一电极与第二电极之间的发光层、在第一电极与发光层之间的空穴传输区、以及在发光层与第二电极之间的电子传输区,其中所述电子传输区包括由选自式1A至1D中的一个表示的第一化合物,并且所述空穴传输区包括由式2表示的第二化合物:
在式1A至1D和2中,
环A1和环A2中的每个独立地为C5-C60碳环基团或C1-C30杂环基团,
环A11和环A12中的每个独立地为C1-C30杂环基团,
X1可选自N和C-[(L1)a1-(R1)b1],X2可选自N和C-[(L2)a2-(R2)b2],并且X3可选自N和C-[(L3)a3-(R3)b3],其中选自X1至X3中的至少一个可为N,
X11可选自N和C-[(L11)a11-(R11)b11],X12可选自N和C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X13可选自N和C-[(L13)a13-(R13)b13],其中选自X11至X13中的至少一个可为N,
X21可选自N和C-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22可选自N和C-[(L22)a22-(R22)b22],
X31可选自N和C-[(L31)a31-(R31)b31],并且X32可选自N和C-[(L32)a32-(R32)b32],
X51可选自氧(O)、硫(S)、硒(Se)和Si(R51)(R52),
L1至L6、L11至L24、L31至L34和L41至L43可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1至a6、a11至a24、a31至a34和a41至a43中的每一个独立地为选自0至5的整数,
R1至R6、R11至R24、R31至R34和R51至R54中的每一个独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R41和R42中的每一个选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
b1至b6、b11至b24、b31至b34、b53和b54中的每一个独立地为选自0至5的整数,
b41和b42中的每一个独立地为选自1至5的整数,
c1至c4中的每一个独立地为选自0至10的整数,
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团,所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及单价非芳族稠合杂多环基团,
其中咔唑环和螺-二芴环均未包括在式1A至1D中,并且咔唑环和芴环中均未包括在式2中。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面将由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,在附图中:
图1至4各自为根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考实施方式,其实例在附图中阐述,其中相同的附图标记通篇是指相同的元件。在这方面,本发明的实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述实施方式以解释本说明书的各方面。如本文所使用,术语"和/或"包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如"中的至少一个"的表述在一列要素之前时,修饰整列要素,而不是修饰该列中的单个要素。
根据实施方式的有机发光装置可包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极与第二电极之间的发光层;在第一电极与发光层之间的空穴传输区;以及在发光层与第二电极之间的电子传输区,其中电子传输区可包括第一化合物,并且空穴传输区可包括第二化合物。
第一电极可为阳极,并且第二电极可为阴极。第一电极和第二电极将通过参阅以下描述来理解。
第一化合物可以由选自式1A至1D中的一个表示,并且第二化合物可以由式2表示:
在式1C和1D中,环A1和环A2可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C30杂环基团,并且环A11和环A12可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,式1C中的环A1和环A2可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基,并且式1D中的环A11和环A12可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一个实施方式中,式1C中的环A1和环A2可各自独立地为苯基或萘基,并且式1D中的环A11和环A12可为苯基、吡啶基或嘧啶基,但实施方式并不限于此。
在式1A中,X1可选自N和C-[(L1)a1-(R1)b1],X2可选自N和C-[(L2)a2-(R2)b2],并且X3可选自N和C-[(L3)a3-(R3)b3],其中选自X1至X3中的至少一个为N。在式1B中,X11可为N和C-[(L11)a11-(R11)b11],X12可选自N和C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X13可选自N和C-[(L13)a13-(R13)b13],其中选自X11至X13中的至少一个为N。在式1C中,X21可选自N和C-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22可选自N和C-[(L22)a22-(R22)b22]。在式1D中,X31可选自N和C-[(L31)a31-(R31)b31],并且X32可选自N和C-[(L32)a32-(R32)b32]。
即,第一化合物可包括具有作为成环部分的*=N-*'的含氮杂环基团。这里,L1至L3、L11至L13、L21、L22、L31、L32、a1至a3、a11至a13、a21、a22、a31和a32可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解。
在一个实施方式中,在式1A中,
i)X1至X3可为N;或
ii)X1可为N,X2可为C-[(L2)a2-(R2)b2],并且X3可为N,
在式1B中,
i)X11至X13可为N,
ii)X11可为C-[(L11)a11-(R11)b11],X12可为N,并且X13可为N,
iii)X11可为N,X12可为C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X13可为N;或
iv)X11可为N,X12可为C-[(L12)a12-(R12)b12],并且X13可为C-[(L13)a13-(R13)b13],
在式1C中,
i)X21可为C-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22可为C-[(L22)a22-(R22)b22],
ii)X21可为C-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22可为N;或
iii)X21可为N,并且X22可为C-[(L22)a22-(R22)b22],
在式1D中,
i)X31可为C-[(L31)a31-(R31)b31],并且X32可为C-[(L32)a32-(R32)b32],
ii)X31可为N,并且X32可为C-[(L32)a32-(R32)b32];或
iii)X31可为C-[(L31)a31-(R31)b31],并且X32可为N。
在式2中,X51可选自氧(O)、硫(S)、硒(Se)和Si(R51)(R52)。这里,R51和R52可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解。
在一个实施方式中,当式1C中的X21为C-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22为C-[(L22)a22-(R22)b22]时,i)环A1和环A2中的至少一个可为C1-C30杂环基团;或ii)R21至R24中的至少一个可为取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如,当式1C中的X21为C-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22为C-[(L22)a22-(R22)b22]时,i)环A1和环A2中的至少一个可选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基;或ii)R21至R24中的至少一个可选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基和取代或未取代的咪唑并嘧啶基。
在一个实施方式中,当式1C中的X21和X22中的至少一个为N时,环A1和环A2可为C5-C60碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,当式1C中的X21和X22中的至少一个为N时,环A1和环A2可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一个实施方式中,当式1C中的X21和X22中的至少一个为N时,式1C中的环A1和环A2可各自独立地为苯基或萘基,但实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,当式1D中的X31为C-[(L31)a31-(R31)b31],并且X32为C-[(L32)a32-(R32)b32]时,i)环A11和环A12中的至少一个可为C1-C30杂环基团;或ii)R31至R34中的至少一个可为取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如,当式1D中的X31为C-[(L31)a31-(R31)b31],并且X32为C-[(L32)a32-(R32)b32]时,i)环A11和环A12中的至少一个可选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基;或ii)R31至R34中的至少一个可选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基和取代或未取代的咪唑并嘧啶基。
在一个实施方式中,当式1D中的X31和X32中的至少一个为N时,环A11和环A12可为C5-C60碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,当式1D中的X31和X32中的至少一个为N时,环A11和环A12可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一个实施方式中,当式1D中的X31和X32中的至少一个为N时,式1D中的环A11和环A12可各自独立地为苯基或萘基,但实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,在式2中,X51可为O或S,但实施方式并不限于此。
在式1A至1D和2中,L1至L6、L11至L24、L31至L34和L41至L43可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式1A至1D中,L1至L6、L11至L24和L31至L34可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
在式2中,L41至L43可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在一个实施方式中,式1A至1D中的L1至L6、L11至L24和L31至L34可各自独立地为由选自式3-1至3-100中的一个表示的基团,并且
式2中的L41至L43可各自独立地为由选自式3-1至3-30中的一个表示的基团(其中式3-17至3-20中的Y1为O或S):
在式3-1至3-100中,
Y1可为O、S、C(Z4)(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
d2可为选自0至2的整数,
d3可为选自0至3的整数,
d4可为选自0至4的整数,
d5可为选自0至5的整数,
d6可为选自0至6的整数,
d8可为选自0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在各个实施方式中,式2中的L41至L43可各自独立地为由选自式3-1至3-30中的一个表示的基团(其中式3-17至3-20中的Y1可为O或S),并且
式3-1至3-30中的Z1和Z2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基,但实施方式并不限于此。
在式1A至1D和2中,a1至a6、a11至a24、a31至a34和a41至a43可各自独立地为选自0至5的整数。在式1A中,a1表示L1的数目,其中当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键,并且当a1为2或更大时,2个或更多个L1可以彼此相同或不同。在式1A至1D和2中,a2至a6、a11至a24、a31至a34和a41至a43可以通过本文提供的a1以及式1A至1D和2的描述来理解。
在一个实施方式中,式1A至1D和2中的a1至a6、a11至a24、a31至a34和a41至a43可各自独立地为0、1、2或3(或者0、1或2),但实施方式并不限于此。
在式1A至1D和2中,R1至R6、R11至R24、R31至R34和R51至R54可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
R41和R42可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式1A至1D中的R1至R6、R11至R24,和R31至R34可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
式2中的R41和R42可各自独立地选自:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在一个实施方式中,式1A至1D中的R1至R6、R11至R24、和R31至R34可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-38表示的基团、由式6-1至6-123表示的基团、Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
式2中的R41和R42可各自独立地选自由式5-1至5-38表示的基团(其中式5-13至5-36中的Y31为O或S):
在式5-1至5-38和6-1至6-123中,
Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)或Si(Z35)(Z36),
Y41可为N或C(Z41),Y42可为N或C(Z42),Y43可为N或C(Z43),Y51可为N或C(Z51),Y52可为N或C(Z52),Y53可为N或C(Z53)和Y54可为N或C(Z54),
Z31至Z36和Z38、Z41至Z43和Z51至Z54可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2可为选自0至2的整数,
e3可为选自0至3的整数,
e4可为选自0至4的整数,
e5可为选自0至5的整数,
e6可为选自0至6的整数,
e7可为选自0至7的整数,
e9可为选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
例如,式1A至1D中的R1至R6、R11至R24,和R31至R34可各自独立地为由选自式6-1至6-123中的一个表示的基团,以及
式6-1至6-123中的Z31至Z36和Z38可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在各个实施方式中,式1A至1D中的R1至R6、R11至R24和R31至R34可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式9-1至9-79表示的基团、由式10-1至10-136表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)(其中Q1至Q3可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解),并且
式2中的R41和R42可各自独立地选自由式9-1至9-52和9-77至9-79表示的基团,但实施方式并不限于此:
在式9-1至9-79和10-1至10-136中,如本文所使用的术语"Ph"是指苯基,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,式1A至1D中的R1至R6、R11至R24和R31至R34可各自独立地为氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由选自式9-1至9-79中的一个表示的基团、或由选自式10-1至10-136中的一个表示的基团。
在一个实施方式中,式2中的R41和R42可各自独立地为由选自式9-1至9-52和9-77至9-79中的一个表示的基团,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式2中的R51至R54可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
由选自式1A至1D的一个表示的第一化合物不包括咔唑环和螺-二芴环。即,第一化合物的实例不包括由式1A至1D表示的化合物,其中L1至L6、L11至L24、L31至L34、R1至R6、R11至R24和R31至R34各自独立地为咔唑环或螺-二芴环。
此外,由式2表示的第二化合物不包括咔唑环和芴环。即,第二化合物的实例不包括由式2表示的化合物,其中L41至L43、R41、R42和R51至R54各自独立地为咔唑环或芴环。
例如,咔唑环可选自:
亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚氮杂咔唑基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚氮杂咔唑基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
螺-二芴环可选自:
亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚氮杂螺-二芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基和氮杂螺-二芴基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚氮杂螺-二芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基和氮杂螺-二芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
芴环可选自:
亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚荧蒽基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、氮杂芴基和氮杂螺-二芴基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚荧蒽基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、氮杂芴基和氮杂螺-二芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解。
在式1A至1D和2中,b1至b6、b11至b24、b31至b34、b53和b54可各自独立地为选自0至5的整数(例如,0、1或2),并且
b41和b42可各自独立地为选自1至5的整数(例如,1或2)。
在式1A中,b1表示R1的数目,其中当b1为2或更大时,2个或更多个R1可彼此相同或不同。在式1A至1D和2中,b2至b6、b11至b24、b31至b34、b41、b42、b53和b54可通过参阅本文提供的b1以及式1A至1D和2的描述来理解。
在式1C和1D中,c1至c4可各自独立地为选自0至10的整数。
在式1C中,c1表示[(L21)a21-(R21)b21]的数目,其中当c1为2或更大时,2个或更多个[(L21)a21-(R21)b21]彼此相同或不同。在式1C和1D中,c2至c4可通过参阅本文提供的c1以及式1C和1D的描述来理解。
在一个实施方式中,式1C和1D中的c1至c4可各自独立地为0或1。
在一个实施方式中,第一化合物可由选自式1A(1)至1A(3)、1B(1)至1B(4)、1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中的一个表示:
在式1A(1)至1A(3)、1B(1)至1B(4)、1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中,L2至L6、L11至L20、L21至L24、L31至L34、a2至a6、a11至a20、a21至a24、a31至a34、R2至R6、R11至R20、R22至R24、R31至R34、b2至b6、b11至b20、b21至b24、b31至b34和c1至c4可通过参阅其在本文提供的描述来理解。
例如,在式1A(1)至1A(3)、1B(1)至1B(4)、1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中,
L2至L6、L11至L24和L31至L34可各自独立地为由选自式3-1至3-100中的一个表示的基团,
a2至a6、a11至a24和a31至a34可各自独立地为0、1或2,
R2至R6、R11至R24和R31至R34可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由选自式5-1至5-38中的一个表示的基团(例如,由选自式9-1至9-79中的一个表示的基团)、由式6-1至6-123中表示的基团(例如,由选自式10-1至10-136中的一个表示的基团)、Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)(其中Q1至Q3可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解),以及
b2至b6、b11至b24和b31至b34可各自独立地为0、1或2。
在各个实施方式中,第二化合物可由选自式2A至2D中的一个表示:
在式2A至2D中,X51、L41至L43、a41至a43、R41、R42、R53、R54、b41、b42、b53和b54可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解。
例如,在式2A至2D中,
X51可为O或S,
L41至L43可各自独立地为由选自式3-1至3-30中的一个表示的基团,
a41至a43可各自独立地为0、1或2,
R41和R42可各自独立地选自由式9-1至9-52和9-77至9-79表示的基团,
R53和R54可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
b41和b42可各自独立地为1或2,并且
b53和b54可各自独立地为0、1或2。
在一个实施方式中,第一化合物可选自化合物1-1至1-88和1-90至1-261:
在各个实施方式中,第二化合物可选自化合物2-1至2-14、2-16至2-27、2-29至2-85以及2-87至2-107:
包括第一化合物和第二化合物的有机发光装置可因此具有低驱动电压和高效率。
在一个实施方式中,电子传输区可包括第一化合物。
例如,电子传输区可包括电子传输层和电子注入层,其中电子传输层可布置在发光层与电子注入层之间并且可包括第一化合物。
在各个实施方式中,空穴传输区可包括第二化合物。
例如,空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层,其中发光辅助层可直接接触发光层并且可包括第二化合物,但实施方式并不限于此。
[对图1的描述]
图1为阐述根据实施方式的有机发光装置10的横截面的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制造根据实施方式的有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可另外布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过例如在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。
当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于第一电极110的材料可选自氧化铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的组合,但实施方式并不限于此。在各个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的组合,但实施方式并不限于此。
第一电极110可具有单层结构、或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施方式并不限于此。
[有机层150]
有机层150可布置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区,和在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构的多层结构,其中对于每种结构,构成的层以所述次序从第一电极110顺序堆叠,但实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括发光辅助层,发光辅助层可直接接触发光层,并且发光辅助层可包括第二化合物。
除第二化合物之外,空穴传输区还可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种,但实施方式并不限于此:
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在各个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在各个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解。
在各个实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可通过单键彼此连接。
在各个实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但实施方式并不限于此:
在各个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但实施方式并不限于此:
由式202表示的化合物可由式202A表示:
在各个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3和R202至R204可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解,
R211和R212可各自独立地通过参阅本文提供的R203的描述来理解,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个,但实施方式并不限于此:
空穴传输区的厚度可以在约至约例如,约至约的厚度。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据发光层发出的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
[p-掺杂剂]
除上文所述的材料之外,空穴传输区还可包括电荷产生材料以改善导电性质。电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级可为约-3.5eV或更低。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物的至少一种,但实施方式并不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自以下中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但实施方式并不限于此:
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有至少一个选自以下的取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据每个子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在各个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层接触彼此或彼此分离。在各个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料可以在单层中彼此混合,从而发射白光。
在一个实施方式中,有机发光装置10的发光层可为第一颜色发光层,并且
有机发光装置10可进一步在第一电极110与第二电极190之间包括i)至少一个第二颜色发光层或ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层,
其中第一颜色发光层的最大发射波长、第二颜色发光层的最大发射波长和第三颜色发光层的最大发射波长可彼此相同或不同,
有机发光装置10可发出包括第一颜色光和第二颜色光的混合光,或包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光,但实施方式并不限于此。
例如,第一颜色发光层的最大发射波长可不同于第二颜色发光层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可为白光,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,第一颜色发光层的最大发射波长、第二颜色发光层的最大发射波长和第三颜色发光层的最大发射波长可彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可为白光。然而,实施方式并不限于此。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量通常可为约0.01重量份至约15重量份,但实施方式并不限于此。
[发光层中的主体]
主体可包括由式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在实施方式中,在式301中,Ar301可选自:
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在式301中,当xb11为2或更大时,2个或更多个Ar301可通过单键彼此连接。
在各个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
在式301-1至301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解,
L302至L304可各自独立地通过参阅本文提供的L301的描述来理解,
xb2 to xb4可各自独立地通过参阅本文提供的xb1的描述来理解,以及
R302至R304可各自独立地通过参阅本文提供的R301的描述来理解。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解。
在各个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地通过参阅其在本文提供的描述来理解。
在各个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在各个实施方式中,主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯基)(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一个,但实施方式并不限于此:
[有机层150中的发光层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括有机金属化合物,包括铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)或铥(Tm)。
在一个实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可选自Ir、Pt、Pd、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Rh和Tm,
L401可为由式402表示的配体,
在式401中,xc1可为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,2个或更多个L401可以彼此相同或不同,
在式401中,L402可为有机配体,
在式401中,xc2可为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,2个或更多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,X401至X404可各自独立地为氮或碳,
在式402中,X401和X403可各自独立地通过单键或双键彼此连接,并且X402和X404可各自独立地通过单键或双键彼此连接
在式402中,A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
在式402中,X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
在式402中,X406可为单键、O或S,
在式402中,R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
在式402中,xc11和xc12可各自独立地为选自1至10的整数,并且
式402中的*和*'各自表示与式401的M的结合位点。
在一个实施方式中,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在各个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402可均为氮。
在各个实施方式中,在式402中,R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,2个或更多个A401中的2个L401可任选地通过X407(其为连接基团)彼此连接,或者2个或更多个A401中的2个L402可任选地通过X408(其为连接基团)彼此连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。在各个实施方式中,X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但实施方式并不限于此。
在式401中,L402可为单价、二价、或三价有机配体。例如,在式401中,L402可选自卤素配体、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈配体、-CN和磷(例如,膦和亚磷酸盐),但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,磷光掺杂剂可(例如)选自化合物PD1至PD26,但实施方式并不限于此:
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在一个实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中,在式501中,Ar501可选自:
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,在式501中,L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在各个实施方式中,在式501中,R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,式501中的xd4可为2,但实施方式并不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在各个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但实施方式并不限于此:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层的至少一个层,但实施方式并不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每个结构,构成的层从发光层顺序堆叠,但实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,电子传输区可包括电子传输层和电子注入层,并且电子传输层可布置在发光层与电子注入层之间并且包括上文所述的第一化合物。
在各个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-联苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-联苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、(3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度各自在这些范围内时,可在驱动电压没有显著增加下获得优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
除上文所述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方式并不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂、LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或它们的组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在各个实施方式中,碱金属可为Rb或Cs,但实施方式并不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O和K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和RbI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但实施方式并不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)和BaxCa1-xO(其中0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但实施方式并不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但实施方式并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施方式并不限于此。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或它们的组合。在各个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或它们的组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
[第二电极190]
第二电极190可布置在具有如上文所述的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极),在这方面,用于形成第二电极190的材料可选自可具有相对低功函的金属、合金、导电性化合物和它们的组合。
第二电极190可包括选自Ag、Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO和IZO中的至少一种,但实施方式并不限于此。第二电极190可为反射电极、半透射电极或透射电极。
第二电极190可具有单层结构或具有多个层的多层结构。
[图2至4的描述]
图2的有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,其以所述次序顺序堆叠,图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,其以所述次序顺序堆叠,并且图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,其以所述次序顺序堆叠。
在图2至4中,第一电极110、有机层150和第二电极190可各自独立地与图1相关的本文分别描述的相同。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210朝向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发光层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220朝向外侧。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层,包括无机材料的无机覆盖层,或包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括羧基化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。羧基化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括基于胺的化合物。
在各个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自化合物CP1至CP5的化合物,但实施方式并不限于此:
在上文中,已参考图1至4描述了有机发光装置,但实施方式并不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可各自独立地通过使用一种或多种合适的方法在特定区域中形成,所述合适的方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自独立地通过真空沉积形成时,考虑到待形成的层中包括的化合物以及待形成的层的结构,用于真空沉积的沉积条件可(例如)在约100至约500℃的沉积温度、在约10-8至约10-3托的真空度和在约0.01至约/秒的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自独立地通过旋转涂布形成时,考虑到待形成的层中包括的化合物以及待形成的层的结构,用于旋转涂布的涂布条件可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃的温度下进行。
[取代基的一般定义]
本文所使用的术语"C1-C60烷基"是指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语"C1-C60亚烷基"是指具有与C1-C60烷基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60烯基"是指沿着烃链在一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语"C2-C60亚烯基"是指具有与C2-C60烯基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60炔基"是指沿着烃链在一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳-碳三双键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语"C2-C60亚炔基"是指具有与C2-C60炔基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C60烷氧基"是指由–O-A101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语"C3-C10环烷基"是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烷基"是指具有与C3-C10环烷基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烷基"是指除了具有1至10个碳原子之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的单价饱和单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑啶基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烷基"是指具有与C1-C10杂环烷基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C3-C10环烯基"是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烯基"是指具有与C3-C10环烯基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烯基"是指在环中除了具有1至10个碳原子之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢噻吩基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烯基"是指具有与C1-C10杂环烯基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C6-C60芳基"是指具有含有6至60个碳原子的环状芳族体系的单价基团,并且本文所使用的"C6-C60亚芳基"是指具有含有6至60个碳原子的芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各自的环可以彼此稠合或可通过单键彼此连接。
本文所使用的术语"C1-C60杂芳基"是指具有杂环芳族体系(其除了1至60个碳原子之外,还具有含有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。本文所使用的术语"C1-C60亚杂芳基"是指具有杂环芳族体系(其除了1至60个碳原子之外,还具有含有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,各自的环可以彼此稠合或可通过单键彼此连接。
本文所使用的术语"C6-C60芳氧基"是指由-O-A102表示的基团(其中A102为C6-C60芳基),并且本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”是指由-S-A103表示的基团(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"是指这样的单价基团:其具有彼此稠合的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"是指具有与单价非芳族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"是指这样的单价基团:其具有彼此稠合合的两个或更多个环,除了碳原子之外(例如,1至60个碳原子)还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C5-C60碳环基团"是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团(其中成环原子仅包括碳原子)。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(诸如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在各个实施方式中,根据与C5-C60碳环基团连接的取代基的数目,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
本文所使用的术语"C1-C60杂环基团"是指具有与C5-C60碳环基团基本相同的结构的基团,不同的是除了碳原子之外(C1-C60杂环基团中碳的数目可在1至60的范围内)使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团,所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及单价非芳族稠合杂多环基团。
本文所使用的术语"Ph"是指苯基,本文所使用的术语"Me"是指甲基,本文所使用的术语"Et"是指乙基,本文所使用的术语"ter-Bu"或"But"是指叔丁基,并且本文所使用的术语"OMe"是指甲氧基。
本文所使用的术语"联苯基"是指“被苯基取代的苯基”。"联苯基"属于具有"C6-C60芳基"作为取代基的"取代的苯基"。
本文所使用的术语"三联苯基"是指"被联苯基取代的苯基"。"三联苯基"属于具有"被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基"作为取代基的"取代的苯基"。
除非另有定义,否则本文所使用的*和*'各自表示在相应式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和根据一个或多个实施方式的有机发光装置。
[实施例]
实施例1-1(蓝色荧光)
通过如下制备阳极:将玻璃基板(其上形成具有15Ω/cm2(120nm)的厚度的ITO)切成50mm x 50mm x 0.5mm的大小,使用丙酮、异丙醇和纯净水各超声清洗15分钟,然后向其照射紫外光30分钟,并将玻璃基板暴露于臭氧以清洁玻璃基板。然后,将玻璃基板安装在真空沉积装置上。
将m-MTDATA真空沉积在玻璃基板的ITO阳极上以形成具有20nm厚度的空穴注入层,然后将化合物HT3真空沉积在空穴注入层上以形成具有70nm厚度的空穴传输层。
将化合物2-1真空沉积在空穴传输层上以形成具有10nm厚度的发光辅助层。
将化合物ADN(作为主体)和化合物FD1(作为具有5wt%的量的掺杂剂)共沉积在发光辅助层上以形成具有30nm厚度的发光层。
将化合物1-1真空沉积在发光层上以形成具有30nm厚度的电子传输层,然后将LiF沉积在电子传输层上以形成具有1nm厚度的电子注入层。然后,将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有200nm厚度的第二电极(即,阴极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-2至1-7和对比例1-1至1-6(蓝色荧光)
除了使用表1中所示的化合物代替用于形成发光辅助层和电子传输层的材料之外,以与实施例1-1中基本相同的方式各自制造实施例1-2至1-7和对比例1-1至1-6的有机发光装置。
评价例1(蓝色荧光)
通过使用吉时利(Keithley)MU 236和PR650亮度计在10mA/cm2的电流密度下评价在实施例1-1至1-7和对比例1-1至1-6中制造的有机发光装置的驱动电压(V)和效率(cd/A)。结果示于表1中。
[表1]
参考表1的结果,确认:与对比例1-1至1-6中制造的有机发光装置相比,实施例1-1至1-7中制造的有机发光装置呈现低驱动电压和高效率。
实施例2-1(绿色磷光)
通过如下制备阳极:将玻璃基板(其上形成具有15Ω/cm2(120nm)的厚度的ITO)切成50mm x 50mm x 0.5mm的大小,使用丙酮、异丙醇和纯净水各超声清洗15分钟,然后向其照射紫外光30分钟,并将玻璃基板暴露于臭氧以清洁玻璃基板。然后,将玻璃基板安装在真空沉积装置上。
将m-MTDATA真空沉积在玻璃基板的ITO阳极上以形成具有20nm厚度的空穴注入层,然后将化合物HT3真空沉积在空穴注入层上以形成具有70nm厚度的空穴传输层。
将化合物2-1真空沉积在空穴传输层上以形成具有10nm厚度的发光辅助层。
将化合物CBP(作为主体)和化合物PD13(作为具有10wt%的量的掺杂剂)共沉积在发光辅助层上以形成具有30nm厚度的发光层。
将BAlq真空沉积在发光层上以形成具有10nm厚度的缓冲层。
将化合物1-1真空沉积在缓冲层上以形成具有30nm厚度的电子传输层,然后将LiF沉积于电子传输层上以形成具有1nm的厚度的电子注入层。然后,将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有200nm厚度的第二电极(即,阴极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例2-1至2-7和对比例2-1至2-6(绿色磷光)
除了使用表2中所示的化合物代替用于形成发光辅助层和电子传输层的材料以外,以与实施例2-1中基本相同的方式制造实施例2-2至2-7和对比例2-1至2-6的有机发光装置。
评价例2(绿色磷光)
通过使用吉时利MU 236和PR650亮度计在10mA/cm2的电流密度下评价在实施例2-1至2-7和对比例2-1至2-6中制造的有机发光装置的驱动电压(V)和效率(cd/A)。结果示于表2中。
[表2]
参考表2的结果,确认:与对比例2-1至2-6中制造的有机发光装置相比,实施例2-1至2-7中制造的有机发光装置呈现低驱动电压和高效率。
实施例3-1至3-4和对比例3-1至3-4(红色磷光)
除了使用表2中所示的化合物代替用于形成发光辅助层和电子传输层的材料以及使用化合物PD11(作为具有4wt%的量的掺杂剂)代替化合物PD13以形成发光层以外,以实施例2-1中基本相同的方式各自制造实施例3-1至3-4和对比例3-1至3-4的有机发光装置,。
评价例3(红色磷光)
通过使用吉时利MU 236和PR650亮度计在10mA/cm2的电流密度下评价在实施例3-1至3-4和对比例3-1至3-4中制造的有机发光装置的驱动电压(V)和效率(cd/A)。结果示于表3中。
[表3]
参考表3的结果,确认:与对比例3-1至3-4中制造的有机发光装置相比,实施例3-1至3-4中制造的有机发光装置呈现低驱动电压和高效率。
如上所述,根据一个或多个实施方式的有机发光装置可具有低驱动电压和高效率。
应理解,本文所述的实施方式应被认为仅是描述性的而非为了限制的目的。在每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其它类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不背离如由下列权利要求所限定的精神和范围的情况下,对本文在形式和细节上作出各种改变。
Claims (22)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区;以及
在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述电子传输区包含由选自式1A(1)至1A(3)、1B(3)、1B(4)、1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中的一个表示的第一化合物,并且
所述空穴传输区包含由式2表示的第二化合物:
<式2>
其中,在式1A(1)至1A(3)、1B(3)、1B(4)、1C(1)至1C(4)、1D(1)至1D(5)和2中,
X51选自O、S、Se和Si(R51)(R52),
式1A(1)至1A(3)中的L2和L3、式1A(3)中的L4至L6以及L12至L20各自独立地选自亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
L21至L24、L31至L34和L41至L43各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式1A(1)和1A(2)中的L4至L6各自独立地选自:
亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
式1A(1)至1A(3)中的a2和a3、式1A(3)中的a4至a6以及a12至a23、a31至a34和a41至a43中的每一个独立地为选自0至5的整数,
式1A(1)和1A(2)中的a4至a6中的每一个独立地为选自1至5的整数,
R2至R6和R12至R20中的每一个独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
R21至R24、R31至R34和R51至R54中的每一个独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R41和R42中的每一个独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
b2至b6、b12至b24、b31至b34、b53和b54中的每一个独立地为选自0至5的整数,
b41和b42中的每一个独立地为选自1至5的整数,
c1至c4中的每一个独立地为选自0至10的整数,
选自所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团,所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团以及单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团以及单价非芳族稠合杂多环基团,
其中咔唑环和螺-二芴环均未包含在式1A(1)至1A(3)、1B(3)、1B(4)、1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中,并且咔唑环和芴环均未包含在式2中。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式2中,X51为O或S。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中式1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中的L21至L24和L31至L34中的每一个独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
式2中的L41至L43中的每一个独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33中的每一个独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中式1A(1)至1A(3)中的L2和L3、式1A(3)中的L4至L6以及式1B(3)和1B(4)中的L12至L20中的每一个独立地为由选自式3-1至3-99中的一个表示的基团,并且式1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中的L21至L24和L31至L34中的每一个独立地为由选自式3-1至3-100中的一个表示的基团,
式1A(1)和1A(2)中的L4至L6各自独立地为由选自式3-4至3-99中的一个表示的基团,并且
式2中的L41至L43各自独立地为由选自式3-1至3-30中的一个表示的基团,其中式3-17至3-20中的Y1为O或S:
其中,在式3-1至3-100中,
Z1至Z7中的每一个独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33中的每一个独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
d2为选自0至2的整数,
d3为选自0至3的整数,
d4为选自0至4的整数,
d5为选自0至5的整数,
d6为选自0至6的整数,
d8为选自0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中式1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中的R21至R24和R31至R34中的每一个独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33中的每一个独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式2中,R41和R42中的每一个独立地选自:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅杂环戊二烯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并硅杂环戊二烯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33中的每一个独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,式1A(1)至1A(3)、1B(3)、1B(4)、1C(1)至1C(4)和1D(1)至1D(5)中的R2至R6、R12至R24和R31至R34中的每一个独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-38表示的基团、由式6-1至6-123表示的基团、Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
式2中的R41和R42中的每一个独立地选自由式5-1至5-38表示的基团,其中式5-13至5-36中的Y31为O或S:
其中,在式5-1至5-38和6-1至6-123中,
式6-118至6-121中的Y31为O、S、C(Z33)(Z34)或Si(Z35)(Z36),
Y41为N或C(Z41),Y42为N或C(Z42),Y43为N或C(Z43),Y51为N或C(Z51),Y52为N或C(Z52),Y53为N或C(Z53),Y54为N或C(Z54),
Z31至Z36和Z38、Z41至Z43和Z51至Z54中的每一个独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33中的每一个独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2为选自0至2的整数,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e5为选自0至5的整数,
e6为选自0至6的整数,
e7为选自0至7的整数,
e9为选自0至9的整数,且
*表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式2中,R51至R54中的每一个独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层,
其中所述电子传输层布置在所述发光层与所述电子注入层之间,并且
所述电子传输层包含所述第一化合物。
11.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述电子传输层进一步包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或它们的组合。
12.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述电子注入层包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或它们的组合。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中所述电子注入层包含Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb、或它们的组合。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包含发光辅助层,
其中所述发光辅助层直接接触所述发光层并且包含所述第二化合物。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包含p-掺杂剂,
其中所述p-掺杂剂的最低未占有分子轨道能级为-3.5eV或更低。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中所述p-掺杂剂包含含氰基化合物。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层为第一颜色发光层,并且所述有机发光装置在所述第一电极与所述第二电极之间包含i)至少一个第二颜色发光层或ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层,
其中所述第一颜色发光层的最大发射波长、所述第二颜色发光层的最大发射波长和所述第三颜色发光层的最大发射波长彼此相同或不同,并且
所述有机发光装置发出包括第一颜色光和第二颜色光的混合光,或包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020160053530A KR102661473B1 (ko) | 2016-04-29 | 2016-04-29 | 유기 발광 소자 |
KR10-2016-0053530 | 2016-04-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107342366A CN107342366A (zh) | 2017-11-10 |
CN107342366B true CN107342366B (zh) | 2021-10-15 |
Family
ID=58664536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710291952.7A Active CN107342366B (zh) | 2016-04-29 | 2017-04-28 | 有机发光装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11329230B2 (zh) |
EP (2) | EP3246963B1 (zh) |
KR (1) | KR102661473B1 (zh) |
CN (1) | CN107342366B (zh) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20200290986A1 (en) * | 2015-06-17 | 2020-09-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Mono amine derivatives and organic electroluminescent device including the same |
KR102003351B1 (ko) * | 2017-01-20 | 2019-07-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
EP3418272B1 (en) * | 2017-06-21 | 2023-08-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Triazine compounds and organic light-emitting devices including the same |
KR102536248B1 (ko) | 2017-06-21 | 2023-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102415376B1 (ko) | 2017-08-04 | 2022-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2019033192A (ja) * | 2017-08-09 | 2019-02-28 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 発光素子、および発光素子を有する表示装置 |
KR102587006B1 (ko) * | 2018-05-09 | 2023-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
KR102094830B1 (ko) | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
WO2021080340A1 (ko) * | 2019-10-22 | 2021-04-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN111116584B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-01-22 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件 |
WO2022114118A1 (ja) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6195142B1 (en) * | 1995-12-28 | 2001-02-27 | Matsushita Electrical Industrial Company, Ltd. | Organic electroluminescence element, its manufacturing method, and display device using organic electroluminescence element |
CN1668719A (zh) * | 2002-07-19 | 2005-09-14 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
CN102292841A (zh) * | 2009-03-09 | 2011-12-21 | 默克专利股份公司 | 有机电致发光器件 |
CN102574813A (zh) * | 2009-08-21 | 2012-07-11 | 东曹株式会社 | 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件 |
KR101493482B1 (ko) * | 2014-08-29 | 2015-02-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101593368B1 (ko) * | 2015-04-22 | 2016-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20160044299A (ko) * | 2014-10-15 | 2016-04-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
CN101638380A (zh) * | 2003-07-31 | 2010-02-03 | 三菱化学株式会社 | 化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件 |
EP1672961B1 (en) | 2003-07-31 | 2014-12-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transport material and organic electroluminescent device |
JP4725056B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2011-07-13 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
CN102046613B (zh) * | 2008-05-29 | 2015-01-21 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
KR101551526B1 (ko) | 2009-08-19 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US9278926B2 (en) | 2009-11-16 | 2016-03-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2013118846A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20220005650A (ko) | 2012-02-14 | 2022-01-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
KR20130102669A (ko) * | 2012-03-07 | 2013-09-23 | 덕산하이메탈(주) | 사이클로 펜타 페난트렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102268696B1 (ko) | 2012-03-15 | 2021-06-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
JP6088161B2 (ja) | 2012-06-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN108863814A (zh) | 2012-07-23 | 2018-11-23 | 默克专利有限公司 | 芴和含有所述芴的电子器件 |
KR102104855B1 (ko) | 2012-07-23 | 2020-04-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
JP6382193B2 (ja) | 2012-07-23 | 2018-08-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 化合物および有機エレクトロルミッセンス素子 |
KR101730275B1 (ko) | 2012-08-31 | 2017-04-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
KR101566530B1 (ko) | 2012-12-31 | 2015-11-05 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2014199567A1 (ja) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP3018119A4 (en) | 2013-10-11 | 2017-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic amine compound, organic electroluminescent element and electronic device |
JP2017123352A (ja) * | 2014-03-31 | 2017-07-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
KR101537500B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102178087B1 (ko) * | 2014-07-03 | 2020-11-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101644299B1 (ko) * | 2014-07-22 | 2016-08-02 | 주식회사 엔바이로젠 | 오미자 및 삼채 추출물을 유효성분으로 포함하는 전복 박리용 조성물 |
WO2016105141A2 (ko) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102611317B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2023-12-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2016
- 2016-04-29 KR KR1020160053530A patent/KR102661473B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-03-23 US US15/467,889 patent/US11329230B2/en active Active
- 2017-04-28 EP EP17168821.1A patent/EP3246963B1/en active Active
- 2017-04-28 EP EP23166157.0A patent/EP4225006A3/en active Pending
- 2017-04-28 CN CN201710291952.7A patent/CN107342366B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6195142B1 (en) * | 1995-12-28 | 2001-02-27 | Matsushita Electrical Industrial Company, Ltd. | Organic electroluminescence element, its manufacturing method, and display device using organic electroluminescence element |
CN1668719A (zh) * | 2002-07-19 | 2005-09-14 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
CN102292841A (zh) * | 2009-03-09 | 2011-12-21 | 默克专利股份公司 | 有机电致发光器件 |
CN102574813A (zh) * | 2009-08-21 | 2012-07-11 | 东曹株式会社 | 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件 |
KR101493482B1 (ko) * | 2014-08-29 | 2015-02-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20160044299A (ko) * | 2014-10-15 | 2016-04-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101593368B1 (ko) * | 2015-04-22 | 2016-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107342366A (zh) | 2017-11-10 |
EP3246963A2 (en) | 2017-11-22 |
EP4225006A2 (en) | 2023-08-09 |
US20170317294A1 (en) | 2017-11-02 |
US11329230B2 (en) | 2022-05-10 |
EP3246963B1 (en) | 2023-05-31 |
EP3246963A3 (en) | 2018-02-21 |
EP4225006A3 (en) | 2023-12-20 |
KR102661473B1 (ko) | 2024-04-29 |
KR20170124155A (ko) | 2017-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107342366B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107275519B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107068912B (zh) | 有机发光器件 | |
CN106910831B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107267138B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111048677B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107093677B (zh) | 有机发光装置 | |
CN109326731B (zh) | 有机发光装置以及包括有机发光装置的电子设备 | |
CN106910834B (zh) | 有机发光器件 | |
CN109285956B (zh) | 有机发光器件 | |
CN107623081B (zh) | 有机发光装置 | |
CN106910833B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107093675B (zh) | 有机发光器件 | |
CN106935715B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107880057B (zh) | 稠环化合物及包含其的有机发光装置 | |
CN106816538B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107528006B (zh) | 有机发光器件 | |
CN111755611A (zh) | 有机发光器件和电子设备 | |
CN107665954B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111354859A (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 | |
CN106910832B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111755628A (zh) | 有机发光装置和电子设备 | |
CN111689945A (zh) | 有机金属化合物和包括有机金属化合物的有机发光器件 | |
CN106898702B (zh) | 有机发光装置 | |
CN112086565A (zh) | 杂环化合物和包括其的有机发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |