CN104903421A - 有机光电子装置,和包含其的显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机光电子装置和包含其的显示装置。所述有机光电子装置包含正电极、负电极和一或多个在所述正电极与所述负电极之间形成的有机薄膜层。所述有机薄膜层具有发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或其组合。此外，所述有机薄膜层具有发光层和多个空穴传输层。与所述发光层相邻的所述多个空穴传输层中的一个含有由化学式1、化学式2或化学式3以及化学式4的组合表示的化合物。不与所述发光层相邻的所述空穴传输层中的一个含有由化学式B-1表示的化合物。

Description

有机光电子装置,和包含其的显示装置
技术领域
披露了一种有机光电子装置和包含其的显示装置。
背景技术
有机光电子装置为需要通过使用空穴或电子在电极与有机材料之间交换电荷的装置。
有机光电子装置可以根据其驱动原理如下分类。第一有机光电子装置为如下驱动的电子装置：通过来自外部光源的光子在有机材料层中产生激子；所述激子分离成电子和空穴；且所述电子和空穴作为电流源(电压源)转移到不同电极。
第二有机光电子装置为如下驱动的电子装置：向至少两个电极施加电压或电流，以将空穴和/或电子注入到定位于所述电极的界面处的有机材料半导体中，且装置由注入的电子和空穴驱动。
为有机光电子装置的代表的有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)最近因为对平板显示器的需要增加而引起关注。一般来说，有机发光指的是使用有机材料将电能转化成光能。
此类有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流而将电能转化成光。此类有机发光二极管具有在阳极和阴极之间插入功能性有机材料层的结构。有机材料层可包含多个包含不同材料的层(例如空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层和电子注入层)来提高有机发光二极管的效率和稳定性。
在此类有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到有机材料层中并且重组产生具有高能量的激子。所产生的激子在转移到基态能态时产生具有特定波长的光。
发光材料可以根据发射的颜色分类为蓝光发射材料、绿光发射材料和红光发射材料，以及发射的颜色接近天然颜色的黄光发射材料和橙光发射材料。
当一种材料用作发光材料时，最大发光波长转移到长波长，或色纯度因为分子之间的相互作用而降低，或装置效率因为发光淬灭作用而降低。因此，包含主体/掺杂剂系统作为发光材料来提高色纯度并且通过能量转移提高发光效率和稳定性。
为了实施有机发光二极管的优良效能，构成有机材料层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料)和例如主体和/或掺杂剂的发光材料应稳定并且具有良好效率。然而，用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发因此远不如人意并且因此需要新颖材料。其它有机光电子装置也需要这一材料开发。
发明内容
【技术问题】
提供一种用于有机光电子装置的化合物，其可用作发光材料，或空穴注入材料和空穴传输材料，并且还与适当掺杂剂一起用作发光主体。
此外，用于有机光电子装置的化合物在空穴层中适当组合获得具有优良特征的有机光电子装置。
【技术解决方案】
在本发明的一个实施例中，有机光电子装置包含阳极、阴极和至少一个插入所述阳极与所述阴极之间的有机薄层，其中所述有机薄层包含发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或其组合，所述有机薄层包含发射层和多个空穴传输层，所述多个空穴传输层的接触发射层的空穴传输层包含由以下化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物，且不接触发射层的空穴传输层中的一个包含由以下化学式B-1表示的化合物。
[化学式1][化学式2][化学式3]
[化学式4]
在化学式1到化学式4中，
X为O、S、N(-d*)、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，其中R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基(ferrocenyl group)、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基(silyloxy group)、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L、La和Lb独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，
n、na和nb独立地为整数0到3，
化学式1的两个相邻两个*与化学式2或化学式3的两个相邻*结合获得稠环，以及
化学式1的a*、化学式1的d*或化学式2或化学式3的b*通过σ键连接到化学式4的c*，且未结合到c*的剩余a*；d*或b*为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合。
[化学式B-1]
在化学式B-1中，
R1到R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基或其组合，
R1和R2独立地存在或彼此结合获得稠环，
R3和R4独立地存在或彼此结合获得稠环，
Ar1到Ar3独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L4独立地为经取代或未经取代的C2到C10亚烯基、经取代或未经取代的C2到C10亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n4独立地为整数0到3。在本发明的另一个实施例中，有机光电子装置包含阳极、阴极和至少一个插入所述阳极与所述阴极之间的有机薄层，其中有机薄层包含发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或其组合，有机薄层包含发射层和多个空穴传输层，所述多个空穴传输层的接触发射层的空穴传输层包含由以下化学式11表示的化合物，并且不接触发射层的空穴传输层中的一个包含由以下化学式B-1表示的化合物。
[化学式11]
在化学式11中，
X1为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR'R”，其中R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L3独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n3独立地为整数0到3。[化学式B-1]
在化学式B-1中，R1到R4、Ar1到Ar3、L1到L4以及n1到n4与上文所述相同。在本发明的另一实施例中，提供包含根据本发明的实施例的有机发光二极管的显示装置。
【有利作用】
用于有机光电子装置的化合物充当发光材料，或空穴注入材料和空穴传输材料，且与适当掺杂剂一起充当发光主体。此外，用于有机光电子装置的化合物在空穴层中适当组合获得具有优良特征的有机光电子装置。
附图说明
图1到图5为示出根据本发明的多个实施例的有机发光二极管的横截面图，所述有机发光二极管使用根据本发明的一个实施例的用于有机光电子装置的化合物。
图6和图7显示实例15的C-5和实例31的A-23的1H-NMR结果。
图8示出实例15和实例31的光致发光(PL)波长测量结果。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例为示范性的且不限制本发明，且本发明由随后描述的权利要求书的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“杂”指的是在化合物或取代基中包含1到3个由N、O、S和P所构成的族群中选出的杂原子且其余为碳。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“其组合”指的是至少两个取代基通过连接基团彼此结合，或至少两个取代基彼此缩合。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基”指的是脂肪族烃基。
烷基可具有1到20个碳原子。烷基可为具有1到10个碳原子的中等尺寸的烷基。烷基可为具有1到6个碳原子的低碳烷基。
举例来说，C1到C4烷基的烷基链中可包含1到4个碳原子，且所述烷基链可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
典型烷基可分别独立地为选自以下中的一或多个：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
烷基可为分支链烷基、直链烷基或环状烷基。
“烯基”指的是由至少两个碳的至少一个碳-碳双键组成的取代基，且“亚炔基”指的是由至少两个碳的至少一个碳-碳三键组成的取代基。
“芳香基”指的是包含碳环芳香基(例如苯基)的芳香基，所述碳环芳香基具有至少一个具有共价π电子系统的环。所述术语还指的是单环或稠环多环(即共用相邻碳原子对的环)基团。
术语“杂芳香基”指的是包含杂环芳香基(例如吡啶)的芳香基，所述杂环芳香基具有至少一个具有共价π电子系统的环。所述术语还指的是单环或稠环多环(即共用相邻碳原子对的基团)基团。
更具体来说，经取代或未经取代的C6到C30芳香基和/或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基可为(但不限于)经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡噁嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基或其组合。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“经取代”指的是化合物经C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C6到C30芳香基、C2到C30杂芳香基、C1到C10烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(例如三氟甲基)、C12到C30咔唑基、C6到C30芳香基胺基、C6到C30经取代或未经取代的氨基芳香基或氰基取代。
在本发明的一个实施例中，有机光电子装置包含阳极、阴极和至少一个插入所述阳极和所述阴极之间的有机薄层，其中有机薄层包含发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或其组合，有机薄层包含发射层和多个空穴传输层，所述多个空穴传输层的接触发射层的空穴传输层包含由以下化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物，且不接触发射层的空穴传输层中的一个包含由以下化学式B-1表示的化合物。
[化学式1][化学式2][化学式3]
[化学式4]
在化学式1到化学式4中，
X为O、S、N(-d*)、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L、La和Lb独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，
n、na和nb独立地为整数0到3，
化学式1的两个相邻两个*与化学式2或化学式3的两个相邻*结合获得稠环，且化学式1的a*、化学式1的d*或化学式2或化学式3的b*通过σ键连接到化学式4的c*，且未结合到c*的剩余a*；d*或b*为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合。
[化学式B-1]
在化学式B-1中，
R1到R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基或其组合，
R1和R2彼此连接获得稠环，
R3和R4彼此连接获得稠环，
Ar1到Ar3独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L4独立地为经取代或未经取代的C2到C10亚烯基、经取代或未经取代的C2到C10亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n4独立地为整数0到3。
如上文所述，根据本发明的一个实施例的有机光电子装置可包含多个空穴传输层。在这种情况下，电子更平稳地跳跃以提高空穴传输效率而非单个空穴传输层。此外，根据本发明的一个实施例的有机光电子装置具有优良电化学稳定性和热稳定性，且具有改良的寿命特征和低驱动电压下的高发光效率。
更具体来说，所述多个空穴传输层的接触发射层的空穴传输层可包含由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物。
由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物具有经取代或未经取代的胺基与核心结合的结构，所述核心包含与由化学式1表示的咔唑衍生物结合的稠环。
此外，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物包含核心部分和做为用于取代核心部分的取代基的多个取代基，且由此可合成具有多个能带隙的化合物，且所述化合物可满足空穴传输层所需的多种条件。
所述化合物可视取代基而定具有适当能级，且因此可强化有机光电子装置的空穴传输能力或电子传输能力且对效率和驱动电压产生优良作用，并且还具有优良电化学稳定性和热稳定性，且因此提高有机光电子装置的操作期间的寿命特征。
由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物的L、La和Lb以及化学式B-1的L1到L4可控制π共轭长度来放大三重态能带隙，且化合物由此可有效地应用于有机光电子装置的空穴层作为磷光主体。
更具体来说，不接触发射层的空穴传输层中的一个可包含由以下化学式B-1表示的化合物。
由化学式B-1表示的化合物为胺类化合物，其中胺的至少一个取代基经咔唑基取代。
在化学式B-1中，R1和R2彼此连接获得稠环，且R3和R4彼此连接获得稠环。举例来说，R1和R2可彼此连接成与核心咔唑的苯环稠合的芳香基，且R3和R4可彼此连接成与核心咔唑的苯环稠合的芳香基。因此，当其以这些方式稠合时，核心咔唑的苯基可为萘基。在这种情况下，热稳定性可提高，且电子传输特征和电子注入特征提高。
在本发明的一个实施例中，化学式B-1的Ar1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基，且Ar2和Ar3独立地为以下中的一个：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的双芴基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基以及经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
更具体来说，在根据本发明的一个实施例的有机光电子装置中，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物以及由化学式B-1表示的化合物可组合形成多个空穴传输层，所述空穴传输层的能级可针对电子跳跃优化以提供优良电化学稳定性和热稳定性。因此，有机光电子装置可具有改良的寿命特征，以及低驱动电压下的高发光效率。
更具体来说，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物可由以下化学式5和化学式4的组合表示。
[化学式5]
在化学式5中，
X为O、S、N(-d*)、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
化学式5的a*、化学式5的d*或化学式5的b*通过σ键连接到化学式4的c*，且未结合到c*的剩余a*；d*或b*为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合。
此外，包含适当组合的取代基的化合物可具有优良热稳定性或抗氧化性。
如上文所述，当R1和R2取代基中的一个为上述不为氢的取代基时，可精密控制电特性或光学特性以及薄膜特征以使用于有机光电装置的材料的效能优化，同时维持无取代基的化合物的基本特征。
在化学式5的结构的情况中，化合物在合成方面具有优势，且所述结构在间位连接到主链以提供高三重态能量。
更具体来说，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物可由以下化学式6表示。
[化学式6]
在化学式6中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，以及
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，n为整数0到3。
可制备由于取代基的适当组合的具有不对称双极性特征的结构，且提高空穴传输能力和/或电子传输能力，且可提高装置的发光效率和效能。
此外，可制备具有庞大结构的化合物，且因此通过控制取代基减少晶体。具有较少晶体的化合物可提高装置的效率特征和寿命。
更具体来说，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物可由以下化学式7表示。
[化学式7]
在化学式7中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
可制备由于取代基的适当组合的具有不对称双极性特征的结构，且提高空穴传输能力和/或电子传输能力，且可提高装置的发光效率和效能。
此外，可制备具有庞大结构的化合物，且因此，通过控制取代基减少晶体。具有较少晶体的化合物可提高装置的效率特征和寿命。
更具体来说，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物可由以下化学式8表示。
[化学式8]
在化学式8中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
在化学式8的结构的情况中，化合物具有比具有普遍空穴特征和较小电离势能的常规有机发光二极管材料的电离势能高的电离势能，且具有相比于磷光发光主体材料或蓝色荧光主体材料的三重态能量相对较高的三重态能量。当在磷光装置和蓝色装置中的空穴传输层与发射层之间的辅助空穴传输层中使用化学式8的化合物时，可以实现装置的高效特征和长寿命特征。
更具体来说，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物可由以下化学式9表示。
[化学式9]
在化学式9中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，
n为整数0到3。
在化学式9的结构的情况中，化合物具有比具有普遍空穴特征和较小电离势能的常规有机发光二极管材料的电离势能高的电离势能，且具有相比于磷光发光主体材料或蓝色荧光主体材料的三重态能量相对较高的三重态能量。当在磷光装置和蓝色装置中在空穴传输层与发射层之间的辅助空穴传输层中使用化学式9的化合物时，可以实现装置的高效特征和长寿命特征。
更具体来说，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物可由以下化学式10表示。
[化学式10]
在化学式10中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
在化学式10的结构的情况中，化合物具有比具有普遍空穴特征和较小电离势能的常规有机发光二极管材料的电离势能高的电离势能，且具有相比于磷光发光主体材料或蓝色荧光主体材料的三重态能量相对较高的三重态能量。当在磷光装置和蓝色装置中在空穴传输层与发射层之间的辅助空穴传输层中使用化学式10的化合物时，可以实现装置的高效特征和长寿命特征。
对于更多具体实例，R'、R”、R1和R2可独立地为(但不限于)氢、氘、经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的丙基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基或经取代或未经取代的C3到C40硅烷基。
Ar1和Ar2独立地为(但不限于)经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的苯并呋喃、经取代或未经取代的苯幷噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本发明的另一个实施例中，有机光电子装置包含阳极、阴极和至少一个插入所述阳极与所述阴极之间的有机层，有机薄层包含发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或其组合，有机薄层包含发射层和多个空穴传输层，所述多个空穴传输层的接触发射层的空穴传输层包含由以下化学式11表示的化合物，且不接触发射层的空穴传输层中的一个包含由以下化学式B-1表示的化合物。
[化学式11]
在化学式11中，
X1为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR'R”，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接获得稠环，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L3独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n3独立地为整数0到3：
[化学式B-1]
在化学式B-1中，
R1到R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基或其组合，
R1和R2可独立地存在或彼此连接获得稠环，
R3和R4可独立地存在或彼此连接获得稠环，
Ar1到Ar3独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，以及
L1到L4独立地为经取代或未经取代的C2到C10亚烯基、经取代或未经取代的C2到C10亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳香基或其组合，n1到n4独立地为整数0到3。
由化学式B-1表示的化合物的描述与本发明的一个实施例中的描述相同，且因此在此处省略。
当所述多个空穴传输层的接触发射层的空穴传输层包含由化学式11表示的化合物时，所述化合物具有比具有普遍空穴特征和较小电离势能的常规有机发光二极管材料的电离势能高的电离势能，以及具有相比于磷光发光主体材料或蓝色荧光主体材料的三重态能量相对较高的三重态能量。当在磷光装置和蓝色装置中的空穴传输层与发射层之间的辅助空穴传输层中使用所述化合物时，可以实现装置的高效特征和长寿命特征。
更具体来说，由化学式11表示的化合物可由以下化学式12表示。
[化学式12]
在化学式12中，
X1和X2独立地为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR'R”，
R'、R”以及R1到R4独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
R1和R2彼此连接形成稠环，
R3和R4彼此连接形成稠环，
Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L3独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n3独立地为整数0到3。
在化学式12的结构的情况中，化合物具有比具有普遍空穴特征和较小电离势能的常规有机发光二极管材料的电离势能高的电离势能，且具有相比于磷光发光主体材料或蓝色荧光主体材料的三重态能量相对较高的三重态能量。当在磷光装置和蓝色装置中的空穴传输层与发射层之间的辅助空穴传输层中使用所述化合物时，可以实现装置的高效特征和长寿命特征。
更具体来说，由化学式11表示的化合物可由以下化学式13表示。
[化学式13]
在化学式13中，
X1到X3独立地为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR'R”，
R'、R”以及R1到R6独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，R1和R2彼此连接形成稠环，
R3和R4彼此连接形成稠环，
R5和R6彼此连接形成稠环，以及
L1到L3独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，n1到n3独立地为整数0到3。
在化学式13的结构的情况中，化合物具有比具有普遍空穴特征和较小电离势能的常规有机发光二极管材料的电离势能高的电离势能，且具有相比于磷光发光主体材料或蓝色荧光主体材料的三重态能量相对较高的三重态能量。当在磷光装置和蓝色装置中的空穴传输层与发射层之间的辅助空穴传输层中使用所述化合物时，可以实现装置的高效特征和长寿命特征。
化学式1到化学式3的R'、R”、R1和R2中的至少一个可为经取代或未经取代的C3到C40硅烷基，且化学式11的R'、R”、R1和R2中的至少一个可为经取代或未经取代的C3到C40硅烷基。
硅烷基可降低有机光电子装置制造期间的沉积温度，且增加用于将装置制造工艺转化成溶液法的溶剂的溶解度。此外，可提供均匀薄膜来改良薄膜表面特征。
更具体来说，化学式1到化学式3的R'、R”、R1和R2中的至少一个可为经取代的C3到C40硅烷基，化学式11的R'、R”、R1和R2中的至少一个可为经取代的C3到C40硅烷基，其中经取代的硅烷基的至少一个氢可经C1到C10烷基或C6到C15芳香基取代。
经取代的硅烷基的具体实例可为三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三-叔丁基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲苯基硅烷基、三萘基硅烷基、三联苯基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、二苯基甲基硅烷基、二乙基苯基硅烷基、二苯基乙基硅烷基、二甲苯基甲基硅烷基、二萘基甲基硅烷基、二甲基甲苯基硅烷基、二甲基萘基硅烷基、二甲基联苯基硅烷基等。
对于更多具体实例，由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物可由(但不限于)以下化学式A-1到化学式A-133、化学式B-1到化学式B-28、化学式C-1到化学式C-93、化学式D-1到化学式D-20、化学式E-1到化学式E-128或化学式K-1到化学式K-402中的一个表示。
[A-1][A-2][A-3][A-4]
[A-5][A-6][A-7][A-8]
[A-9][A-10][A-11][A-12]
[A-13][A-14][A-15][A-16]
[A-17][A-18][A-19][A-20]
[A-21][A-22][A-23][A-24]
[A-25][A-26][A-27][A-28]
[A-29][A-30][A-31][A-32]
[A-33][A-34][A-35][A-36]
[A-37][A-38][A-39][A-40]
[A-41][A-42][A-43][A-44]
[A-45][A-46][A-47][A-48]
[A-49][A-50][A-51][A-52]
[A-53][A-54][A-55][A-56]
[A-57][A-58][A-59][A-60]
[A-61][A-62][A-63][A-64]
[A-65][A-66][A-67][A-68]
[A-69][A-70][A-71][A-72]
[A-73][A-74][A-75][A-76]
[A-77][A-78][A-79][A-80][A-81]
[A-82][A-83][A-84][A-85]
[A-86][A-87][A-88][A-89]
[A-90][A-91][A-92][A-93]
[A-94][A-95][A-96][A-97]
[A-98][A-99][A-100][A-101]
[A-102][A-103][A-104][A-105]
[A-106][A-107][A-108][A-109]
[A-110][A-111][A-112][A-113]
[A-114][A-115][A-116][A-117]
[A-118][A-119][A-120][A-121]
[A-122][A-123][A-124][A-125]
[A-126][A-127][A-128][A-129]
[A-130][A-131][A-132][A-133]
[B-1][B-2][B-3][B-4]
[B-5][B-6][B-7][B-8]
[B-9][B-10][B-11][B-12]
[B-13][B-14][B-15][B-16]
[B-17][B-18][B-19][B-20]
[B-21][B-22][B-23][B-24]
[B-25][B-26][B-27][B-28]
[C-1][C-2][C-3][C-4]
[C-5][C-6][C-7][C-8]
[C-9][C-10][C-11][C-12][C-13]
[C-14][C-15][C-16][C-17]
[C-18][C-19][C-20][C-21]
[C-22][C-23][C-24][C-25]
[C-26][C-27][C-28][C-29]
[C-30][C-31][C-32][C-33]
[C-34][C-35][C-36][C-37]
[C-38][C-39][C-40][C-41]
[C-42][C-43][C-44][C-45]
[C-46][C-47][C-48][C-49]
[C-50][C-51][C-52][C-53]
[C-54][C-55][C-56][C-57]
[C-58][C-59][C-60][C-61]
[C-62][C-63][C-64][C-65]
[C-66][C-67][C-68][C-69]
[C-70][C-71][C-72][C-73]
[C-74][C-75][C-76][C-77]
[C-78][C-79][C-80][C-81]
[C-82][C-83][C-84][C-85]
[C-86][C-87][C-88][C-89]
[C-90][C-91][C-92][C-93]
[D-1][D-2][D-3][D-4]
[D-5][D-6][D-7]
[D-8][D-9][D-10][D-11][D-12]
[D-13][D-14][D-15][D-16][D-17]
[D-18][D-19][D-20]
[E-1][E-2][E-3][E-4]
[E-5][E-6][E-7][E-8]
[E-9][E-10][E-11][E-12]
[E-13][E-14][E-15][E-16]
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[E-21][E-22][E-23][E-24]
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[E-113][E-114][E-115][E-116]
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[K-400][K-401][K-402]
对于更多具体实例，由化学式11表示的化合物可由(但不限于)以下化学式F-1到化学式F-182、化学式G-1到化学式G-182、化学式H-1到化学式H-203或化学式I-1到化学式I-56表示。
[F-1][F-2][F-3][F-4][F-5]
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[H-11][H-12][H-13][H-14]
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[H-23][H-24][H-25][H-26]
[H-27][H-28][H-29][H-30]
[H-31][H-32][H-33][H-34]
[H-35][H-36][H-37][H-38]
[H-39][H-40][H-41][H-42]
[H-43][H-44][H-45][H-46]
[H-47][H-48][H-49][H-50]
[H-51][H-52][H-53][H-54][H-55]
[H-56][H-57][H-58][H-59]
[H-60][H-61][H-62][H-63]
[H-64][H-65][H-66][H-67]
[H-68][H-69][H-70][H-71]
[H-72][H-73][H-74][H-75]
[H-76][H-77][H-78][H-79]
[H-80][H-81][H-82][H-83]
[H-84][H-85][H-86][H-87]
[H-88][H-89][H-90][H-91]
[H-92][H-93][H-94][H-95][H-96]
[H-97][H-98][H-99][H-100]
[H-101][H-102][H-103][H-104]
[H-105][H-105][H-106][H-107]
[H-108][H-109][H-110][H-111]
[H-112][H-113][H-114][H-115]
[H-116][H-117][H-118][H-119]
[H-120][H-121][H-122][H-123]
[H-124][H-125][H-126][H-127]
[H-128][H-129][H-130][H-131]
[H-132][H-133][H-134][H-135]
[H-136][H-137][H-138][H-139]
[H-140][H-141][H-142][H-143]
[H-144][H-145][H-146][H-147]
[H-148][H-149][H-150][H-151]
[H-152][H-153][H-154][H-155]
[H-156][H-157][H-158][H-159]
[H-160][H-161][H-162][H-163]
[H-164][H-165][H-166][H-167]
[H-168][H-169][H-170][H-171]
[H-172][H-173][H-174][H-175]
[H-176][H-177][H-178][H-179]
[H-180][H-181][H-182][H-183]
[H-184][H-185][H-186][H-187]
[H-188][H-189][H-190][H-191]
[H-192][H-193][H-194][H-195]
[H-196][H-197][H-198][H-199]
[H-200][H-201][H-202][H-203]
[I-1][I-2][I-3][I-4]
[I-5][I-6][I-7][I-8]
[I-9][I-10][I-11][I-12]
[I-13][I-14][I-15][I-16]
[I-17][I-18][I-19][I-20]
[I-21][I-22][I-23][I-24]
[I-25][I-26][I-27][I-28]
[I-29][I-30][I-31][I-32]
[I-33][I-34][I-35][I-36]
[I-37][I-38][I-39][I-40]
[I-41][I-42][I-43][I-44]
[I-45][I-46][I-47][I-48]
[I-49][I-50][I-51][I-52]
[I-53][I-54][I-55][I-56]
对于更多具体实例，由化学式B-1表示的化合物可由(但不限于)以下化学式J-1到化学式J-144中的一个表示。
[J-1][J-2][J-3]
[J-4][J-5][J-6]
[J-7][J-8][J-9]
[J-10][J-11][J-12]
[J-13][J-14][J-15]
[J-16][J-17][J-18]
[J-19][J-20][J-21]
[J-22][J-23][J-24]
[J-25][J-26][J-27]
[J-28][J-29][J-30]
[J-31][J-32][J-33]
[J-34][J-35][J-36]
[J-37][J-38][J-39]
[J-40][J-41][J-42]
[J-43][J-44][J-45]
[J-46][J-47][J-48]
[J-49][J-50][J-51]
[J-52][J-53][J-54]
[J-55][J-56][J-57]
[J-58][J-59][J-60]
[J-61][J-62][J-63]
[J-64][J-65][J-66]
[J-67][J-68][J-69]
[J-70][J-71][J-72]
[J-73][J-74][J-75]
[J-76][J-77][J-78]
[J-79][J-80][J-81]
[J-82][J-83][J-84]
[J-85][J-86][J-87]
[J-88][J-89][J-90]
[J-91][J-92][J-93]
[J-94][J-95][J-96]
[J-97][J-98][J-99]
[J-100][J-101][J-102]
[J-103][J-104][J-105]
[J-106][J-107][J-108]
[J-109][J-110][J-111]
[J-112][J-113][J-114]
[J-115][J-116][J-117]
[J-118][J-119][J-120]
[J-121][J-122][J-123]
[J-124][J-125][J-126]
[J-127][J-128][J-129]
[J-130][J-131][J-132]
[J-133][J-134][J-135]
[J-136][J-137][J-138]
[J-139][J-140][J-141]
[J-142][J-143][J-144]
包含上述化合物的用于有机光电子装置的化合物具有大于或等于110℃的玻璃态转变温度以及大于或等于400℃的热分解温度，指示改良的热稳定性。由此，可产生具有高效率的有机光电子装置。
包含上述化合物的用于有机光电子装置的化合物可起发光或注入空穴和/或传输空穴的作用，并且还与适当掺杂剂一起充当发光主体。换句话说，用于有机光电子装置的化合物可用作磷光主体材料或荧光主体材料、蓝光发射掺杂剂材料或电子传输材料。
因为根据一个实施例的用于有机光电子装置的化合物用于有机薄层，所以可提高有机光电装置的寿命特征、效率特征、电化学稳定性以及热稳定性并且降低驱动电压。
根据本发明的一个实施例的有机光电子装置可包含有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。举例来说，根据一个实施例的用于有机光电装置的化合物可包含于有机太阳电池中的电极或电极缓冲层中来提高量子效率，且其可用作有机晶体管中的栅电极、源极电极-漏极电极等的电极材料。
下文中，将详细地描述有机发光二极管。
在本发明的一个实施例中，有机薄层可选自发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及其组合。
图1到图5为示出通用有机发光二极管的横截面图。
参考图1到图5，有机发光二极管100、有机发光二极管200、有机发光二极管300、有机发光二极管400和有机发光二极管500包含阳极120、阴极110和至少一个插入所述阳极与所述阴极之间的有机薄层105。
阳极120包含具有大功函数的阳极材料来帮助向有机薄层中空穴注入。阳极材料包含(但不限于)：金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；组合的金属与氧化物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺。优选的是包含具有氧化铟锡(ITO)的透明电极作为阳极。
阴极110包含具有小功函数的阴极材料以帮助向有机薄层中电子注入。阴极材料包含(但不限于)：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅或其合金；或多层材料，例如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca。优选的是包含具有铝的金属电极作为阴极。
参考图1，有机光电装置100包含有机薄层105，所述有机薄层仅包含发射层130。
参考图2，双层有机光电装置200包含有机薄层105，所述有机薄层包含具有电子传输层的发射层230，和空穴传输层140。如图2中示出，有机薄层105包含发射层230和空穴传输层140的双层。发射层130还充当电子传输层，且空穴传输层140层具有与例如ITO的透明电极的优良结合特性或优良空穴传输能力。
参考图3，三层有机光电装置300包含有机薄层105，所述有机薄层包含电子传输层150、发射层130和空穴传输层140。独立地安装发射层130，且分别堆叠具有优良电子传输能力的层或优良空穴传输能力的层。
参考图4，四层有机光电装置400包含有机薄层105，所述有机薄层包含电子注入层160、发射层130、空穴传输层140以及与ITO阴极粘着的空穴注入层170。
参考图5，五层有机光电装置500包含有机薄层105，所述有机薄层包含电子传输层150、发射层130、空穴传输层140以及空穴注入层170，且更包含电子注入层160以实现低电压。
在有机发光二极管的结构中，根据本发明的一个实施例的有机光电子装置(例如有机发光二极管)包含多个空穴传输层，且所述多个空穴传输层可形成为接触如图2到图5所示的空穴传输层。
有机发光二极管可以通过以下制造：在衬底上形成阳极；根据例如蒸镀、溅镀、等离子电镀以及离子电镀等干式涂布法或例如旋涂、浸渍以及流涂等湿式涂布法形成有机薄层；且在上面提供阴极。
本发明的另一实施例提供一种显示装置，其包含根据上述实施例的有机发光二极管。
【本发明的模式】
在下文中，参考实例更详细地说明实施例。然而，这些实例在任何意义上都不解释为限制本发明的范围。
(制备用于有机光电子装置的化合物)
合成中间体
合成中间体M-1
在圆底烧瓶中将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸和26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且接着添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。产物通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化获得27克(89％产率)目标化合物，中间体M-1，白色固体。
LC-质谱(理论值：322.00克/摩尔，测量值：M+＝322.09克/摩尔，M+2＝324.04克/摩尔)
合成中间体M-2
在圆底烧瓶中将21.5克(94.3毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸和26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且接着添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。产物通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化获得29克(91％产率)目标化合物，中间体M-2，白色固体。
LC-质谱(理论值：337.98克/摩尔，测量值：M+＝338.04克/摩尔，M+2＝340.11克/摩尔)
合成中间体M-3
在圆底烧瓶中将14.7克(94.3毫摩尔)4-氯苯基硼酸和23.3克(94.3毫摩尔)2-溴二苯并呋喃添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，并且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。产物通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化获得23.9克(91％产率)目标化合物，中间体M-3，白色固体。
LC-质谱(理论值：278.05克/摩尔，测量值：M+＝278.12克/摩尔，M+2＝280.13克/摩尔)
合成中间体M-41
在圆底烧瓶中将14.7克(94.3毫摩尔)4-氯苯基硼酸和24.8克(94.3毫摩尔)2-溴二苯并噻吩添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。产物通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化获得25.6克(92％产率)目标化合物，中间体M-4，白色固体。
LC-质谱(理论值：294.03克/摩尔，测量值：M+＝294.16克/摩尔，M+2＝296.13克/摩尔)
合成中间体M-5
将10克(30.9毫摩尔)中间体M-1和6.3克(37.08毫摩尔)4-氨基联苯和5.35克(55.6毫摩尔)叔丁醇钠溶解于155毫升甲苯中并且在圆底烧瓶中溶解。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得9.92克(78％产率)化合物，中间体M-5，白色固体。
LC-质谱(理论值：411.16克/摩尔，测量值：M+＝411.21克/摩尔)
合成中间体M-6
在圆底烧瓶中，将10.5克(30.9毫摩尔)中间体M-2、7.8克(37.08毫摩尔)2-胺基-9,9-二甲基-9H-芴和5.35克(55.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得11克(76％产率)目标化合物，中间体M-6，白色固体。
LC-质谱(理论值：467.17克/摩尔，测量值：M+＝467.23克/摩尔)
合成中间体M-7
在圆底烧瓶中，将9.1克(30.9毫摩尔)中间体M-4、6.3克(37.08毫摩尔)4-氨基联苯和5.35克(55.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得10.6克(80％产率)目标化合物，中间体M-7，白色固体。
LC-质谱(理论值：427.14克/摩尔，测量值：M+＝427.19克/摩尔)
合成中间体M-8
在圆底烧瓶中，将9.1克(30.9毫摩尔)中间体M-4、5.3克(37.08毫摩尔)1-氨基萘和5.35克(55.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得10克(81％产率)化合物，中间体M-8，白色固体。
LC-质谱(理论值：401.12克/摩尔，测量值：M+＝401.15克/摩尔)
合成中间体M-9
将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸和20.3克(94.3毫摩尔)2-溴苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得26.5克(93％产率)目标化合物，中间体M-9。
LC-质谱(理论值：302.09克/摩尔，测量值：M+＝302.18克/摩尔)
合成中间体M-10
将26克(86毫摩尔)中间体M-9置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加430毫升无水乙醚以溶解中间体M-9，且溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加72毫升(215毫摩尔)3.0摩尔浓度溴化甲基镁乙醚溶液，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物12小时。将反应溶液冷却到0℃，向其中添加少量蒸馏水以使反应完全，向其中添加108毫升2.0摩尔浓度氯化铵水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。由此获得的产物不另外纯化即用于下一反应，获得25.7克中间体M-10的目标化合物(99％产率)。
合成中间体M-11
将25.7克(85.1毫摩尔)中间体M-10置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加255毫升无水二氯甲烷将其溶解，且将混合物冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中添加12.1克(85.1毫摩尔)三氟化硼合二乙醚并且在氮气气氛下回流和搅拌4小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水结束反应，向其中添加85毫升1.0摩尔浓度碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.1克(75％产率)中间体M-11。
LC-质谱(理论值：284.12克/摩尔，测量值：M+＝284.18克/摩尔)
合成中间体M-12
将18克(63.3毫摩尔)中间体M-11置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加190毫升无水四氢呋喃将其溶解，且将溶液冷却到-20℃且在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加31毫升(76毫摩尔)2.5摩尔浓度正丁基锂正己烷溶液且在氮气气氛下搅拌6小时。将反应溶液冷却到-20℃，向其中缓慢添加14.3克(76毫摩尔)硼酸三异丙酯，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物6小时。将反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水结束反应，向其中添加114毫升2.0摩尔浓度盐酸水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤。将残余物溶解于丙酮中，且接着通过向其中添加正己烷再结晶。减压过滤所产生的固体，获得15.6克(75％产率)中间体M-12的目标化合物。
LC-质谱(理论值：328.13克/摩尔，测量值：M+＝328.21克/摩尔)
合成中间体M-13
在圆底烧瓶中将30.9克(94.3毫摩尔)M-12和26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得37克(90％产率)目标化合物，中间体M-13。
LC-质谱(理论值：438.06克/摩尔，测量值：M+＝438.17克/摩尔，M+2＝440.21克/摩尔)
合成中间体M-14
在圆底烧瓶中将21.5克(94.3毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸和20.3克(94.3毫摩尔)2-溴苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得27.6克(92％产率)目标化合物，中间体M-9。
LC-质谱(理论值：318.07克/摩尔，测量值：M+＝318.13克/摩尔)
合成中间体M-15
将27.4克(86毫摩尔)中间体M-14置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加430毫升无水乙醚将其溶解，且溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加72毫升(215毫摩尔)3.0摩尔浓度溴化甲基镁乙醚溶液，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物12小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水结束反应，向其中添加108毫升2.0摩尔浓度氯化铵水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且接着减压浓缩所过滤的溶液。获得的产物未另外纯化即用于下一反应，获得27.1克(99％产率)目标化合物，中间体M-15。
合成中间体M-16
将27.1克(85.1毫摩尔)中间体M-16置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加255毫升无水二氯甲烷将其溶解，且将溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加12.1克(85.1毫摩尔)三氟化硼合二乙醚，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物4小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水结束反应，向其中添加85毫升1.0摩尔浓度碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.4克(76％产率)中间体M-11。
LC-质谱(理论值：300.10克/摩尔，测量值：M+＝300.21克/摩尔)
合成中间体M-17
将19克(63.3毫摩尔)中间体M-16置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加190毫升无水四氢呋喃将其溶解，且将溶液冷却到-20℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加31毫升(76毫摩尔)2.5摩尔浓度正丁基锂正己烷溶液且在氮气气氛下搅拌6小时。将反应溶液冷却到-20℃，向其中缓慢添加14.3克(76毫摩尔)硼酸三异丙酯，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物6小时。接着，反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加114毫升2.0摩尔浓度盐酸水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。将残余物溶解于丙酮中，且接着通过向其中添加正己烷再结晶。减压过滤所产生的固体，获得16.3克(75％产率)目标化合物，中间体M-12。
LC-质谱(理论值：344.10克/摩尔，测量值：M+＝344.19克/摩尔)
合成中间体M-18
在圆底烧瓶中将32.5克(94.3毫摩尔)M-13和26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得39.5克(92％产率)目标化合物，中间体M-18。
LC-质谱(理论值：454.04克/摩尔，测量值：M+＝454.12克/摩尔，M+2＝456.11克/摩尔)
合成中间体M-19
在圆底烧瓶中将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸和23.5克(94.3毫摩尔)2-溴-5-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯并且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得30克(94％产率)目标化合物，中间体M-19。
LC-质谱(理论值：336.06克/摩尔，测量值：M+＝336.18克/摩尔)
合成中间体M-20
将29克(86毫摩尔)中间体M-19置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加430毫升无水乙醚将其溶解，且溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加72毫升(215毫摩尔)3.0摩尔浓度溴化甲基镁乙醚溶液，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物12小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加108毫升2.0摩尔浓度氯化铵水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。获得的产物未另外纯化即用于下一反应，获得28.7克(99％产率)目标化合物，中间体M-20。
LC-质谱(理论值：336.09克/摩尔，测量值：M+＝336.15克/摩尔)
合成中间体M-21
将28.7克(85.1毫摩尔)中间体M-20置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，用255毫升无水二氯甲烷将其溶解，且溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加12.1克(85.1毫摩尔)三氟化硼合二乙醚，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物4小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加85毫升1.0摩尔浓度碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得20.1克(74％产率)中间体M-21。
LC-质谱(理论值：318.08克/摩尔，测量值：M+＝318.15克/摩尔)
合成中间体M-22
在圆底烧瓶中将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸和23.5克(94.3毫摩尔)2-溴-4-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且向其中添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌混合物。接着，向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，且混合物在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，并且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得30.2克(95％产率)目标化合物，中间体M-22。
LC-质谱(理论值：336.06克/摩尔，测量值：M+＝336.14克/摩尔)
合成中间体M-23
将29克(86毫摩尔)中间体M-22置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加430毫升无水乙醚将其溶解，且溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加72毫升(215毫摩尔)3.0摩尔浓度溴化甲基镁乙醚溶液，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物12小时。将反应溶液冷却到0℃，向其中添加少量蒸馏水以使反应终止，向其中添加108毫升2.0摩尔浓度氯化铵水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。获得的产物未另外纯化即用于下一反应，获得28.7克(99％产率)目标化合物，中间体M-23。
LC-质谱(理论值：336.06克/摩尔，测量值：M+＝336.14克/摩尔)
合成中间体M-24
将28.7克(85.1毫摩尔)中间体M-23置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加255毫升无水二氯甲烷将其溶解，且将溶液冷却到0℃且在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加12.1克(85.1毫摩尔)三氟化硼合二乙醚，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物4小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加85毫升1.0摩尔浓度碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得20.6克(76％产率)中间体M-24。
LC-质谱(理论值：318.08克/摩尔，测量值：M+＝318.19克/摩尔)
合成中间体M-25
在圆底烧瓶中将21.5克(94.3毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸和23.5克(94.3毫摩尔)2-溴-5-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，且混合物在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得31.6克(95％产率)目标化合物，中间体M-25。
LC-质谱(理论值：352.03克/摩尔，测量值：M+＝352.08克/摩尔)
合成中间体M-26
将30.3克(86毫摩尔)中间体M-25置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加430毫升无水乙醚将其溶解，且溶液冷却到0℃，且在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加72毫升(215毫摩尔)3.0摩尔浓度溴化甲基镁乙醚溶液，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物12小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水将其溶解来终止反应，用乙醚萃取108毫升2.0摩尔浓度氯化铵水溶液，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。获得的产物未另外纯化即用于下一反应，获得30克(99％产率)目标化合物，中间体M-26。
LC-质谱(理论值：352.07克/摩尔，测量值：M+＝352.09克/摩尔)
合成中间体M-27
将30克(85.1毫摩尔)中间体M-26置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加255毫升无水二氯甲烷将其溶解，且将溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加12.1克(85.1毫摩尔)三氟化硼合二乙醚，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物4小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加85毫升1.0摩尔浓度碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得21.4克(75％产率)中间体M-27。
LC-质谱(理论值：334.06克/摩尔，测量值：M+＝334.13克/摩尔)
合成中间体M-28
在圆底烧瓶中将21.5克(94.3毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸和23.5克(94.3毫摩尔)2-溴-4-氯苯甲酸甲酯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且向其中添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌混合物。接着，向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯，且混合物在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得31克(93％产率)目标化合物，中间体M-28。
LC-质谱(理论值：352.03克/摩尔，测量值：M+＝352.07克/摩尔)
合成中间体M-29
将30.3克(86毫摩尔)中间体M-28置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加430毫升无水乙醚将其溶解，且溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加72毫升(215毫摩尔)3.0摩尔浓度溴化甲基镁乙醚溶液，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物12小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水将其溶解来终止反应，向其中添加108毫升2.0摩尔浓度氯化铵水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。获得的产物未另外纯化即用于下一反应，获得30克(99％产率)目标化合物，中间体M-29。
LC-质谱(理论值：352.07克/摩尔，测量值：M+＝352.21克/摩尔)
合成中间体M-30
将30克(85.1毫摩尔)中间体M-29置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加255毫升无水二氯甲烷将其溶解，且将溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。向其中缓慢添加12.1克(85.1毫摩尔)三氟化硼合二乙醚，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物4小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加85毫升1.0摩尔浓度碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得21.1克(74％产率)中间体M-30。
LC-质谱(理论值：334.06克/摩尔，测量值：M+＝334.16克/摩尔)
合成中间体M-31
将31.9克(64.7毫摩尔)中间体M-2、1.74克(29.4毫摩尔)乙酰胺和17.3克(117.6毫摩尔)碳酸钾置于圆底烧瓶中，且向其中添加130毫升二甲苯将其溶解。接着，依序向其中添加1.12克(5.88毫摩尔)碘化铜(I)和1.04克(11.8毫摩尔)N,N-二甲基乙二胺，且混合物在氮气气氛下回流和搅拌48小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得14克(93％产率)目标化合物，中间体M-31。
LC-质谱(理论值：575.14克/摩尔，测量值：M+＝575.31克/摩尔)
合成中间体M-32
将13克(25.2毫摩尔)中间体M-31和4.2克(75.6毫摩尔)氢氧化钾置于圆底烧瓶中，且向其中添加80毫升四氢呋喃和80毫升乙醇将其溶解。溶液在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，减压浓缩反应溶液，用二氯甲烷和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得12.1克(90％产率)目标化合物，中间体M-32。
LC-质谱(理论值：533.13克/摩尔，测量值：M+＝533.26克/摩尔)
合成中间体M-33
将29克(86毫摩尔)中间体M-19置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加430毫升无水乙醚将其溶解，且溶液冷却到0℃，且接着在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加72毫升(215毫摩尔)3.0摩尔浓度溴化苯基镁乙醚溶液，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物12小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加108毫升2.0摩尔浓度氯化铵水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。获得的产物未另外纯化即用于下一反应，获得39.2克(99％产率)目标化合物，中间体M-33。
LC-质谱(理论值：460.12克/摩尔，测量值：M+＝460.26克/摩尔)
合成中间体M-34
将39.2克(85.1毫摩尔)中间体M-33置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加255毫升无水二氯甲烷将其溶解，且将溶液冷却到0℃且在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加12.1克(85.1毫摩尔)三氟化硼合二乙醚，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物4小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加85毫升1.0摩尔浓度碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得26.4克(70％产率)目标化合物，中间体M-21。
LC-质谱(理论值：442.11克/摩尔，测量值：M+＝442.32克/摩尔)
合成中间体M-35
在圆底烧瓶中将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸和19.05克(94.3毫摩尔)2-溴硝基-苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，并且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。接着，向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四(三苯基膦)钯且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得25.4克(93％产率)目标化合物，中间体M-35。
LC-质谱(理论值：289.07克/摩尔，测量值：M+＝289.16克/摩尔)
合成中间体M-36
在圆底烧瓶中将21.5克(94.3毫摩尔)4-二苯并噻吩硼酸和19.05克(94.3毫摩尔)2-溴-硝基苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。接着，向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得27.4克(95％产率)目标化合物，中间体M-25。
LC-质谱(理论值：305.05克/摩尔，测量值：M+＝305.29克/摩尔)
合成中间体M-37
在圆底烧瓶中将25克(86.4毫摩尔)中间体M-35和45.3克(173毫摩尔)三苯膦添加到260毫升二氯苯中并且溶解于其中，且接着在170℃下在氮气气氛下搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得16.7克(95％产率)目标化合物，中间体M-37。
LC-质谱(理论值：257.08克/摩尔，测量值：M+＝257.21克/摩尔)
合成中间体M-38
在圆底烧瓶中将26.4克(86.4毫摩尔)中间体M-36和45.3克(173毫摩尔)三苯膦添加到260毫升二氯苯中且溶解于其中，且接着在170℃下在氮气气氛下搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.5克(74％产率)目标化合物，中间体M-37。
LC-质谱(理论值：273.06克/摩尔，测量值：M+＝273.19克/摩尔)
合成中间体M-39
在圆底烧瓶中，将16克(62.2毫摩尔)中间体M-37、14.6克(93.3毫摩尔)溴苯和9.0克(93.3毫摩尔)叔丁醇钠添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加1.07克(1.87毫摩尔)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.6克(85％产率)目标化合物，中间体M-39。
LC-质谱(理论值：333.12克/摩尔，测量值：M+＝333.16克/摩尔)
合成中间体M-40
在圆底烧瓶中，将17克(62.2毫摩尔)中间体M-38、14.6克(93.3毫摩尔)溴苯和9.0克(93.3毫摩尔)叔丁醇钠添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加1.07克(1.87毫摩尔)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18克(83％产率)目标化合物，中间体M-39。
LC-质谱(理论值：349.09克/摩尔，测量值：M+＝349.13克/摩尔)
合成中间体M-41
将21.1克(63.3毫摩尔)中间体M-39置于在减压下加热和干燥的圆底烧瓶中，向其中添加190毫升无水四氢呋喃将其溶解，且将溶液冷却到-20℃，且在氮气气氛下搅拌。接着，向其中缓慢添加31毫升(76毫摩尔)2.5摩尔浓度正丁基锂正己烷溶液且在氮气气氛下搅拌6小时。将反应溶液冷却到-20℃，向其中缓慢添加14.3克(76毫摩尔)硼酸三异丙酯，且在室温下在氮气气氛下搅拌混合物6小时。反应溶液冷却到0℃，通过向其中添加少量蒸馏水终止反应，向其中添加114毫升2.0摩尔浓度盐酸水溶液，用乙醚萃取混合物，萃取的溶液以硫酸镁干燥且过滤，且减压浓缩所过滤的溶液。将残余物溶解于丙酮中，且接着在正己烷中再结晶。减压过滤所产生的固体，获得17.0克(71％产率)目标化合物，中间体M-41。
LC-质谱(理论值：377.12克/摩尔，测量值：M+＝377.15克/摩尔)
合成中间体M-42
在圆底烧瓶中将35.6克(94.3毫摩尔)M-41和26.7克(94.3毫摩尔)1-溴-4-碘苯添加到313毫升甲苯中且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。接着，向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得41.4克(90％产率)目标化合物，中间体M-42。
LC-质谱(理论值：487.06克/摩尔，测量值：M+＝487.13克/摩尔，M+2＝489.19克/摩尔)
合成中间体M-43
将18克(51.5毫摩尔)中间体M-40置于圆底烧瓶中，且向其中添加160毫升二氯甲烷以将其溶解。接着，在0℃下以逐滴方式向其中缓慢添加溶解于45毫升N,N-二甲基甲酰胺中的9.17克(51.5毫摩尔)N-溴代丁二酰亚胺。将反应溶液加热到室温且在氮气气氛下搅拌8小时。当反应终止时，添加碳酸钾水溶液，用二氯甲烷和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得15.9克(72％产率)目标化合物，中间体M-43。
LC-质谱(理论值：427.00克/摩尔，测量值：M+＝427.12克/摩尔，M+2＝429.23)
合成中间体M-44
在圆底烧瓶中将20克(94.3毫摩尔)4-二苯并呋喃硼酸和22.3克(94.3毫摩尔)2-溴-4-氯硝基苯添加到313毫升甲苯中并且溶解于其中，且添加溶解有19.5克(141.5毫摩尔)碳酸钾的117毫升水溶液，且接着搅拌。向其中添加1.09克(0.94毫摩尔)四三苯基膦钯且在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用乙酸乙酯萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/乙酸乙酯(9:1体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得27.8克(91％产率)目标化合物，中间体M-44。
LC-质谱(理论值：323.03克/摩尔，测量值：M+＝323.18克/摩尔)
合成中间体M-45
在圆底烧瓶中将28克(86.4毫摩尔)中间体M-44和45.3克(173毫摩尔)三苯膦添加到260毫升二氯苯中并且溶解于其中，且接着在170℃下在氮气气氛下搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，萃取的溶液在减压下以硫酸镁干燥且过滤并且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.1克(72％产率)目标化合物，中间体M-45。
LC-质谱(理论值：291.05克/摩尔，测量值：M+＝291.13克/摩尔)
合成中间体M-46
在圆底烧瓶中，将18克(61.7毫摩尔)中间体M-45、19克(93.3毫摩尔)碘苯和12.9克(93.3毫摩尔)碳酸钾添加到190毫升二氯苯中并且溶解于其中。依序向其中添加0.39克(6.17毫摩尔)铜粉和1.63克(6.17毫摩尔)18-冠-6-醚，且接着在氮气气氛下回流和搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.3克(85％产率)目标化合物，中间体M-46。
LC-质谱(理论值：367.08克/摩尔，测量值：M+＝367.16克/摩尔)
合成中间体M-47
在圆底烧瓶中，将16克(62.2毫摩尔)中间体M-37、33.5克(93.3毫摩尔)4-溴-4'-碘联苯和9.0克(93.3毫摩尔)叔丁醇钠添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加1.07克(1.87毫摩尔)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得21.6克(71％产率)目标化合物，中间体M-47。
LC-质谱(理论值：487.06克/摩尔，测量值：M+＝487.24克/摩尔)
合成中间体M-48
在圆底烧瓶中，将17克(62.2毫摩尔)中间体M-38、33.5克(93.3毫摩尔)4-溴-4'-碘联苯和9.0克(93.3毫摩尔)叔丁醇钠添加到190毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加1.07克(1.87毫摩尔)Pd(dba)2和1.13克(5.60毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌24小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得22克(70％产率)目标化合物，中间体M-48。
LC-质谱(理论值：503.03克/摩尔，测量值：M+＝503.33克/摩尔)
实例1：制备化合物F-94
在圆底烧瓶中，将10克(30.9毫摩尔)中间体M-1、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得16克(92％产率)目标化合物F-94。
LC-质谱(理论值：563.22克/摩尔，测量值：M+＝563.28克/摩尔)
实例2：制备化合物G-94
在圆底烧瓶中，将10.5克(30.9毫摩尔)中间体M-2、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得16.8克(94％产率)目标化合物G-94。
LC-质谱(理论值：579.20克/摩尔，测量值：M+＝579.32克/摩尔)
实例3：制备化合物F-99
在圆底烧瓶中，将10克(30.9毫摩尔)中间体M-1、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.2克(92％产率)目标化合物F-99。
LC-质谱(理论值：603.26克/摩尔，测量值：M+＝603.31克/摩尔)
实例4：制备化合物G-99
在圆底烧瓶中，将10.5克(30.9毫摩尔)中间体M-2、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.6克(92％产率)目标化合物G-99。
LC-质谱(理论值：619.23克/摩尔，测量值：M+＝619.34克/摩尔)
实例5：制备化合物I-1
在圆底烧瓶中，将15克(46.4毫摩尔)中间体M-1和3.9克(23.2毫摩尔)4-氨基联苯和6.7克(69.6毫摩尔)第三丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接着，依序向其中添加0.53克(0.928毫摩尔)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩尔)三-叔丁基膦且混合物在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得13.7克(90％产率)呈白色固体状的目标化合物I-1。
LC-质谱(理论值：653.24克/摩尔，测量值：M+＝653.31克/摩尔)
实例6：制备化合物I-3
在圆底烧瓶中，将15.7克(46.4毫摩尔)中间体M-2、4.86克(23.2毫摩尔)2-胺基-9,9-二甲基-9H-芴和6.7克(69.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接着，依序向其中添加0.53克(0.928毫摩尔)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩尔)三-叔丁基膦且混合物在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得15.5克(92％产率)呈白色固体状的目标化合物I-3。
LC-质谱(理论值：725.22克/摩尔，测量值：M+＝725.36克/摩尔)
实例7：制备化合物G-140
在圆底烧瓶中，将13.2克(30.9毫摩尔)中间体M-7、6.4克(30.9毫摩尔)1-溴萘和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得15.9克(93％产率)目标化合物G-140。
LC-质谱(理论值：553.19克/摩尔，测量值：M+＝553.29克/摩尔)
实例8：制备化合物I-13
在圆底烧瓶中，将13.2克(30.9毫摩尔)中间体M-7、10克(30.9毫摩尔)中间体M-1和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.6克(90％产率)目标化合物I-13。
LC-质谱(理论值：669.21克/摩尔，测量值：M+＝669.36克/摩尔)
实例9：制备化合物I-29
在圆底烧瓶中，将13.7克(46.4毫摩尔)中间体M-4和3.9克(23.2毫摩尔)4-氨基联苯和6.7克(69.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。接着，依序向其中添加0.53克(0.928毫摩尔)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩尔)三-叔丁基膦，且在氮气气氛下回流和搅拌18小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得14克(88％产率)目标化合物I-29，白色固体。
LC-质谱(理论值：685.19克/摩尔，测量值：M+＝685.26克/摩尔)。
实例10：制备化合物I-30
在圆底烧瓶中，将8.6克(30.9毫摩尔)中间体M-3、12.4克(30.9毫摩尔)中间体M-8和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.9克(90％产率)目标化合物I-30。
LC-质谱(理论值：643.20克/摩尔，测量值：M+＝643.29克/摩尔)
实例11：制备化合物I-43
在圆底烧瓶中，将10.5克(30.9毫摩尔)中间体M-2、16.5克(30.9毫摩尔)中间体M-32和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得22.5克(92％产率)目标化合物I-43。
LC-质谱(理论值：791.18克/摩尔，测量值：M+＝791.23克/摩尔)
实例12：制备化合物C-1
在圆底烧瓶中，将9.9克(30.9毫摩尔)中间体M-21、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.0克(91％产率)目标化合物C-1。
LC-质谱(理论值：603.26克/摩尔，测量值：M+＝603.30克/摩尔)
实例13：制备化合物C-2
在圆底烧瓶中，将9.9克(30.9毫摩尔)中间体M-21、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.1克(91％产率)目标化合物C-2。
LC-质谱(理论值：643.29克/摩尔，测量值：M+＝643.38克/摩尔)
实例14：制备化合物C-34
在圆底烧瓶中，将9.9克(30.9毫摩尔)中间体M-21、16.5克(30.9毫摩尔)中间体M-32和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得22.7克(90％产率)目标化合物C-34。
LC-质谱(理论值：815.23克/摩尔，测量值：M+＝815.41克/摩尔)
实例15：制备化合物C-5
在圆底烧瓶中，将10.3克(30.9毫摩尔)中间体M-27、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35豪摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.2克(90％产率)目标化合物C-5。
LC-质谱(理论值：619.23克/摩尔，测量值：M+＝619.33克/摩尔)
实例16：制备化合物C-6
在圆底烧瓶中，将10.3克(30.9毫摩尔)中间体M-27、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺、4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.1克(89％产率)目标化合物C-6。
LC-质谱(理论值：659.26克/摩尔，测量值：M+＝659.31克/摩尔)
实例17：制备化合物C-3
在圆底烧瓶中，将13.7克(30.9毫摩尔)中间体M-34、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.8克(88％产率)目标化合物C-3。
LC-质谱(理论值：727.29克/摩尔，测量值：M+＝727.41克/摩尔)
实例18：制备化合物C-77
在圆底烧瓶中，将13.7克(30.9毫摩尔)中间体M-34、7.6克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.3克(91％产率)目标化合物C-77。
LC-质谱(理论值：651.26克/摩尔，测量值：M+＝651.44克/摩尔)
实例19：制备化合物C-20
在圆底烧瓶中，将10.3克(30.9毫摩尔)中间体M-27、12.7克(30.9毫摩尔)中间体M-5和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.3克(88％产率)目标化合物C-20。
LC-质谱(理论值：709.24克/摩尔，测量值：M+＝709.31克/摩尔)
实例20：制备化合物E-4
在圆底烧瓶中，将9.9克(30.9毫摩尔)中间体M-24、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺、4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得16.6克(89％产率)目标化合物E-4。
LC-质谱(理论值：603.26克/摩尔，测量值：M+＝603.29克/摩尔)
实例21：制备化合物E-3
在圆底烧瓶中，将9.9克(30.9毫摩尔)中间体M-24、7.6克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得14.7克(90％产率)目标化合物E-3。
LC-质谱(理论值：527.22克/摩尔，测量值：M+＝527.32克/摩尔)
实例22：制备化合物E-9
在圆底烧瓶中，在圆底烧瓶中，将9.9克(30.9毫摩尔)中间体M-24、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.7克(89％产率)目标化合物E-9。
LC-质谱(理论值：643.29克/摩尔，测量值：M+＝643.34克/摩尔)
实例23：制备化合物E-97
在圆底烧瓶中，将9.9克(30.9毫摩尔)中间体M-24、13.2克(30.9毫摩尔)中间体M-7和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.7克(90％产率)目标化合物E-97。
LC-质谱(理论值：709.24克/摩尔，测量值：M+＝709.33克/摩尔)
实例24：制备化合物E-20
在圆底烧瓶中，将10.4克(30.9毫摩尔)中间体M-30、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得16.7克(87％产率)目标化合物E-20。
LC-质谱(理论值：619.23克/摩尔，测量值：M+＝619.29克/摩尔)
实例25：制备化合物E-19
在圆底烧瓶中，将10.4克(30.9毫摩尔)中间体M-30、7.6克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得15.3克(91％产率)目标化合物E-19。
LC-质谱(理论值：543.20克/摩尔，测量值：M+＝543.36克/摩尔)
实例26：制备化合物E-25
在圆底烧瓶中，将10.4克(30.9毫摩尔)中间体M-30、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.7克(87％产率)目标化合物E-25。
LC-质谱(理论值：659.26克/摩尔，测量值：M+＝659.31克/摩尔)
实例27：制备化合物E-23
在圆底烧瓶中，将10.4克(30.9毫摩尔)中间体M-30、8.8克(30.9毫摩尔)(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-苯基-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得16.2克(90％产率)目标化合物E-23。
LC-质谱(理论值：598.23克/摩尔，测量值：M+＝598.33克/摩尔)
实例28：制备化合物A-97
在圆底烧瓶中，将13.6克(30.9毫摩尔)中间体M-13、7.6克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-苯胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得17.3克(93％产率)目标化合物A-97。
LC-质谱(理论值：603.26克/摩尔，测量值：M+＝603.29克/摩尔)
实例29：制备化合物A-21
在圆底烧瓶中，将13.6克(30.9毫摩尔)中间体M-13、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.1克(91％产率)目标化合物A-21。
LC-质谱(理论值：679.29克/摩尔，测量值：M+＝679.32克/摩尔)
实例30：制备化合物A-25
在圆底烧瓶中，将13.6克(30.9毫摩尔)中间体M-13、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得20.2克(91％产率)目标化合物A-25。
LC-质谱(理论值：719.32克/摩尔，测量值：M+＝719.42克/摩尔)
实例31：制备化合物A-23
在圆底烧瓶中，将14.1克(30.9毫摩尔)中间体M-18、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.8克(92％产率)目标化合物A-23。
LC-质谱(理论值：695.26克/摩尔，测量值：M+＝695.37克/摩尔)
实例32：制备化合物A-27
在圆底烧瓶中，将14.1克(30.9毫摩尔)中间体M-18、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得20.9克(92％产率)目标化合物A-27。
LC-质谱(理论值：735.30克/摩尔，测量值：M+＝735.32克/摩尔)
实例33：制备化合物A-117
在圆底烧瓶中，将14.1克(30.9毫摩尔)中间体M-18、8.8克(30.9毫摩尔)(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-苯基-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.6克(91％产率)目标化合物A-117。
LC-质谱(理论值：659.26克/摩尔，测量值：M+＝659.36克/摩尔)
实例34：制备化合物C-90
在圆底烧瓶中，将15.5克(46.4毫摩尔)中间体M-27、3.9克(23.2毫摩尔)4-胺基联苯和6.7克(69.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。依序向其中添加0.53克(0.928毫摩尔)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩尔)三-叔丁基膦，且在氮气气氛下回流和搅拌18小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得15.3克(86％产率)目标化合物C-90，白色固体。
LC-质谱(理论值：765.25克/摩尔，测量值：M+＝765.39克/摩尔)
实例35：制备化合物C-92
在圆底烧瓶中，将14.8克(46.4毫摩尔)中间体M-24、3.9克(23.2毫摩尔)4-氨基联苯和6.7克(69.6毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中并且溶解于其中。依序向其中添加0.53克(0.928毫摩尔)Pd(dba)2和0.38克(1.86毫摩尔)三-叔丁基膦，且在氮气气氛下回流和搅拌18小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得15.2克(89％产率)目标化合物C-92，白色固体。
LC-质谱(理论值：733.30克/摩尔，测量值：M+＝733.42克/摩尔)
实例36：制备化合物B-13
在圆底烧瓶中，将15.1克(30.9毫摩尔)中间体M-42、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得20.7克(92％产率)目标化合物B-13。
LC-质谱(理论值：728.28克/摩尔，测量值：M+＝728.21克/摩尔)
实例36：制备化合物D-1
在圆底烧瓶中，将11.4克(30.9毫摩尔)中间体M-46、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得18.8克(88％产率)目标化合物D-1。
LC-质谱(理论值：692.28克/摩尔，测量值：M+＝692.16克/摩尔)
实例37：制备化合物D-13
在圆底烧瓶中，将13.2克(30.9毫摩尔)中间体M-43、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.2克(93％产率)目标化合物D-13。
LC-质谱(理论值：668.23克/摩尔，测量值：M+＝668.26克/摩尔)
实例38：制备化合物K-79
在圆底烧瓶中，将15.1克(30.9毫摩尔)中间体M-47、9.9克(30.9毫摩尔)双(4-联苯)胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌4小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得19.2克(91％产率)目标化合物K-79。
LC-质谱(理论值：728.28克/摩尔，测量值：M+＝728.32克/摩尔)
实例39：制备化合物K-283
在圆底烧瓶中，将15.6克(30.9毫摩尔)中间体M-48、11.2克(30.9毫摩尔)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺和4.5克(46.35毫摩尔)叔丁醇钠添加到155毫升甲苯中且溶解于其中。接着，依序添加0.178克(0.31毫摩尔)Pd(dba)2和0.125克(0.62毫摩尔)三-叔丁基膦，且接着在氮气气氛下回流和搅拌12小时。当反应终止时，用甲苯和蒸馏水萃取所得物，有机层在减压下以硫酸镁干燥且过滤且浓缩。通过使用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)的硅胶柱色谱纯化产物获得21.8克(90％产率)目标化合物K-283。
LC-质谱(理论值：784.29克/摩尔，测量值：M+＝734.36克/摩尔)
(制造有机发光二极管)
制造绿色有机发光二极管
实例40
用1500埃厚的ITO(氧化铟锡)涂布玻璃衬底，且接着用蒸馏水进行超声波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃衬底用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声波洗涤，干燥，移到等离子清洗器，且接着使用氧等离子清洗5分钟，且移到真空沉积器。获得的ITO透明电极用作阳极，且通过真空沉积HT-1在ITO衬底上形成700埃厚空穴注入层和空穴传输层。随后，通过真空沉积实例4的化合物在上面形成100埃厚的辅助空穴传输层。真空沉积作为主体的(4,4'-N,N'-二咔唑)联苯[CBP]和作为掺杂剂的5重量％三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]形成300埃厚的发射层。
随后，在发射层上真空沉积联苯氧基-双(8-羟基喹啉)铝[Balq]形成50埃厚的空穴阻挡层。将三(8-羟基喹啉)铝[Alq3]真空沉积在空穴阻挡层上部形成250埃厚的电子传输层，且在电子传输层上依序真空沉积10埃厚的LiF和1000埃厚的Al形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构具有五个有机薄层，具体来说
Al 1000埃/LiF 10埃/Alq3250埃/Balq 50埃/EML[CBP:Ir(ppy)3＝95:5]300埃/辅助HTL 100埃/HT-1700埃/ITO 1500埃。
实例41
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例11的化合物代替实例4的化合物。
实例42
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例5的化合物代替实例4的化合物。
实例43
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例3的化合物代替实例4的化合物。
实例44
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例29的化合物代替实例4的化合物。
实例45
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例32的化合物代替实例4的化合物。
实例46
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例20的化合物代替实例4的化合物。
实例47
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例12的化合物代替实例4的化合物。
比较例1
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]代替HT-1，且使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]代替实例4的化合物。
比较例2
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]代替HT-1，且使用三(4,4',4”-(9-咔唑基))-三苯胺[TCTA]代替实例4的化合物。
比较例3
根据与实例40的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用HT-1代替实例4的化合物。
制造红色有机发光二极管
实例48
用1500埃厚的ITO(氧化铟锡)涂布玻璃衬底，且接着用蒸馏水进行超声波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃衬底用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声波洗涤，干燥，移到等离子清洁器，且接着使用氧等离子清洗5分钟，且移到真空沉积器。获得的ITO透明电极用作阳极，且通过真空沉积4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯胺基]联苯(DNTPD)在ITO衬底上形成600埃厚的空穴注入层。随后，通过真空沉积HT-1在上面沉积200埃厚的空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积实例32的化合物形成100埃厚的辅助空穴传输层。在辅助空穴传输层上，真空沉积作为主体的(4,4'-N,N'-二咔唑)联苯[CBP]和作为掺杂剂的7重量％双(2-苯基喹啉)(乙酰基丙酮酸)铱(III)[Ir(pq)2acac]形成300埃厚的发射层。
随后，在发射层上真空沉积联苯氧基-双(8-羟基喹啉)铝[Balq]形成50埃厚的空穴阻挡层。将三(8-羟基喹啉)铝[Alq3]真空沉积在空穴阻挡层上部形成250埃厚的电子传输层，且在电子传输层上依序真空沉积10埃厚的LiF和1000埃厚的Al形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构具有六个有机薄层，具体来说
Al 1000埃/LiF 10埃/Alq3250埃/Balq 50埃/EML[CBP:Ir(pq)2acac＝93:7]300埃/辅助HTL 100埃/HT-1700埃/DNTPD 600埃/ITO 1500埃。
实例49
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例28的化合物代替实例32的化合物。
实例50
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例20的化合物代替实例32的化合物。
实例51
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例15的化合物代替实例32的化合物。
实例52
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例13的化合物代替实例32的化合物。
实例53
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例3的化合物代替实例32的化合物。
实例54
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例6的化合物代替实例32的化合物。
实例55
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例38的化合物代替实例32的化合物。
实例56
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用实例39的化合物代替实例32的化合物。
比较例4
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]代替HT-1，且使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]代替实例32的化合物。
比较例5
根据与实例48的方法相同的方法制造有机发光二极管，但使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]代替HT-1，且使用三(4,4',4”-(9-咔唑基))-三苯胺[TCTA]代替实例32的化合物。
比较例6
根据与实例48相同的方法制造有机发光二极管，但使用HT-1代替实例32的化合物。
用于制造有机发光二极管的DNTPD、NPB、HT-1、TCTA、CBP、Balq、Alq3、Ir(ppy)3以及Ir(pq)2acac具有以下结构。
(所制备化合物的分析和表征)
1 H-NMR分析结果
通过使用LC-MS测量中间体化合物M-1到中间体化合物M-46以及实例1到实例37的化合物的分子量用于其结构分析，且另外，通过分别将化合物溶解于CD2Cl2溶剂中且使用300MHz NMR设备测量其1H-NMR。
举例来说，实例15的化合物C-5的1H-NMR结果提供于图6中，且实例31的化合物A-23的1H-NMR结果提供于图7中。
分析荧光特征
通过将实例的化合物分别溶解于THF中且接着使用HITACHI F-4500测量其PL(光致发光)波长来测量实例的荧光特征。实例15和实例31的PL波长结果提供于图8中。
电化学特征
通过使用循环伏安法设备(cyclic-voltammetry equipment)测量实例4、实例15、实例17、实例20和实例31的化合物的电化学特征，且结果提供于下表1中。
[表1]
参考表1，实例4、实例15、实例17、实例20和实例31的化合物结果是用于形成空穴传输层和电子阻挡层。
(有机发光二极管的效能测量)
对根据实例40到实例56以及比较例1到比较例6的各有机发光二极管电流密度改变、亮度改变以及发光效率进行测量。具体测量方法如下，且结果显示于以下表2和表3中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
使用电流-电压计(吉时利2400(Keithley 2400))测量电压从0伏增加到10伏时所获得的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积获得结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
当有机发光二极管的电压从0伏增加到10伏时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
使用从(1)和(2)获得的亮度、电流密度和电压计算相同亮度(坎德拉/平方米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(4)寿命
通过使用普兰尼克斯寿命测量系统(Polanonix life-span-measuring system)测量有机发光二极管的寿命，且此处，实例40到实例47以及比较例1到比较例3的绿色有机发光二极管分别制备成发射初始亮度为3,000尼特的光，通过测量其亮度随着时间的降低且找出初始亮度降低到1/2的点来获得其半衰期，同时实例48到实例56和比较例4到比较例6的红色有机发光二极管分别制备成发射初始亮度为1,000尼特的光，且通过测量其亮度随着时间的降低且接着找出初始亮度降低到80％的点来获得其T80寿命。
[表2]
(驱动电压和发光效率是在1.000尼特下测量的)
参考表2的结果，对于绿色磷光有机发光二极管，即使用本发明化合物作为辅助空穴传输层的实例40到实例47相比于不使用辅助空穴传输层的比较例1或比较例3提高有机发光二极管的发光效率和寿命。具体来说，本发明的示范性实施例显示相比于比较例3至少18％到至多大于或等于30％增加的发光效率，相比于使用常规已知TCTA作为辅助空穴传输层的比较例2至少大于或等于20％到大于或等于50％增加的发光元件寿命，且此寿命对于常规装置的寿命已成为商业化方面最重大问题的商业化考量来说是足够的。
[表3]
(驱动电压和发光效率是在800尼特下测量的)
参考表3的结果，对于红色磷光有机发光二极管，使用本发明化合物作为辅助空穴传输层的实例48到实例56相比于不使用辅助空穴传输层的比较例4或比较例6提高有机发光二极管的发光效率和寿命。具体来说，本发明的示范性实施例相比于比较例4使发光效率提高至少大于或等于5％到至多大于或等于20％且使发光元件的寿命增加至少大于或等于23％到至多大于或等于38％，且相比于使用常规已知TCTA作为辅助空穴传输层的比较例5通过降低驱动电压来大大地提高红色磷光装置的整体主要特征。因此，示范性实施例的结果对于装置的寿命是商业化方面最重大问题的商业化考量来说是足够的。
虽然已经结合目前视为实用示范性实施例的内容来描述本发明，但应理解本发明不限于所披露的实施例，而是相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，上述实施例应理解为示范性的但不以任何方式限制本发明。
元件符号说明
100：有机发光二极管
105：有机薄层
110：阴极
120：阳极
130：发射层
140：空穴传输层
150：电子传输层
160：电子注入层
170：空穴注入层
230：发射层+电子传输层

Claims (20)

1.一种有机光电子装置，包括：
阳极、阴极和至少一个插入所述阳极与所述阴极之间的有机薄层，
其中所述有机薄层包括发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或其组合，
所述有机薄层包括发射层和多个空穴传输层，
所述多个空穴传输层的接触所述发射层的所述空穴传输层包括由以下化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物，以及
不接触所述发射层的所述空穴传输层中的一个包括由以下化学式B-1表示的化合物：
其中在化学式1到化学式4中，
X为O、S、N(-d*)、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L、La和Lb独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，
n、na和nb独立地为整数0到3，
化学式1的两个相邻两个*与化学式2或化学式3的两个相邻*结合获得稠环，
化学式1的a*、化学式1的d*或化学式2或化学式3的b*通过σ键连接到化学式4的c*，以及
未与c*结合的剩余a*；d*或b*为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合：
其中在化学式B-1中，
R1到R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基或其组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接获得稠环，
R3和R4独立地存在或彼此连接获得稠环，
Ar1到Ar3独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L4独立地为经取代或未经取代的C2到C10亚烯基、经取代或未经取代的C2到C10亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n4独立地为整数0到3。
2.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物由以下化学式5和化学式4的组合表示：
其中在化学式5中，
X为O、S、N(-d*)、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
化学式5的a*；化学式5的d*；或化学式5的b*通过σ键连接到化学式4的c*，以及
未与c*结合的剩余a*；d*或b*为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合。
3.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物由以下化学式6表示：
其中在化学式6中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
4.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物由以下化学式7表示：
其中在化学式7中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)，
Y为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
5.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物由以下化学式8表示：
其中在化学式8中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
6.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物由以下化学式9表示：
其中在化学式9中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
7.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物由以下化学式10表示：
其中在化学式10中，
X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)、CR'R”或NR'，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n为整数0到3。
8.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的丙基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基或经取代或未经取代的C3到C40硅烷基。
9.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式4的Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的苯并呋喃、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
10.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式B-1的Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基，且Ar2和Ar3独立地为以下中的一个：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的双芴基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基以及经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
11.一种有机光电子装置，包括：
阳极、阴极和至少一个插入所述阳极与所述阴极之间的有机薄层，
其中所述有机薄层包括发射层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或其组合，
所述有机薄层包括发射层和多个空穴传输层，以及
所述多个空穴传输层的接触所述发射层的所述空穴传输层包括由以下化学式11表示的化合物，且不接触所述发射层的所述空穴传输层中的一个包括由以下化学式B-1表示的化合物：
其中在化学式11中，
X1为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR'R”，
R'、R”、R1和R2独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar1和Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L3独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n3独立地为整数0到3：
其中在化学式B-1中，
R1到R4独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基或其组合，R1和R2独立地存在或彼此连接获得稠环，且R3和R4独立地存在或彼此连接获得稠环，
Ar1到Ar3独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L4独立地为经取代或未经取代的C2到C10亚烯基、经取代或未经取代的C2到C10亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的C2到C30亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n4独立地为整数0到3。
12.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中由化学式11表示的化合物由以下化学式12表示：
其中在化学式12中，
X1和X2独立地为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR'R”，
R'、R”以及R1到R4独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
Ar2独立地为经取代或未经取代的C6到C30芳香基或经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基，
L1到L3独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n3独立地为整数0到3。
13.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中由化学式11表示的化合物由以下化学式13表示：
其中在化学式13中，
X1到X3独立地为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CR'R”，
R'、R”以及R1到R6独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳香基、经取代或未经取代的C2到C30杂芳香基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或未经取代的C1到C20酰基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基、经取代或未经取代的C2到C20酰氧基、经取代或未经取代的C2到C20酰基氨基、经取代或未经取代的C2到C20烷氧羰基氨基、经取代或未经取代的C7到C20芳氧羰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20氨磺酰基氨基、经取代或未经取代的C1到C20磺酰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C20芳香基硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20杂环硫醇基、经取代或未经取代的C1到C20酰脲基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基或其组合，
L1到L3独立地为单键、经取代或未经取代的C2到C6亚烯基、经取代或未经取代的C2到C6亚炔基、经取代或未经取代的C6到C30亚芳香基、经取代或未经取代的亚杂芳香基或其组合，以及
n1到n3独立地为整数0到3。
14.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中化学式1的R1和R2中的至少一个为经取代或未经取代的C3到C40硅烷基，以及
化学式11的R'、R”、R1和R2中的至少一个为经取代或未经取代的C3到C40硅烷基。
15.根据权利要求14所述的有机光电子装置，其中化学式1的R1和R2中的至少一个为经取代或未经取代的C3到C40硅烷基，以及
化学式11的R'、R”、R1和R2中的至少一个为经取代或未经取代的C3到C40硅烷基，
其中经取代的硅烷基的至少一个氢经C1到C10烷基或C6到C15芳香基取代。
16.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述有机光电子装置为有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳电池、有机晶体管、有机光导体或有机存储装置。
17.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物的最高占据分子轨道能级大于或等于5.4电子伏且小于或等于5.8电子伏。
18.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式1；化学式2或化学式3；以及化学式4的组合表示的化合物的三重态激子能量(T1)大于或等于2.5电子伏且小于或等于2.9电子伏。
19.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中由化学式B-1表示的化合物的最高占据分子轨道能级大于或等于5.2电子伏且小于或等于5.6电子伏。
20.一种显示装置，包括根据权利要求11所述的有机光电子装置。
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