CN105585555B - 杂环化合物及使用该化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种式(1)杂环化合物以及使用该化合物的有机电致发光装置，其中，X、L1、Ar1及Ar2的定义记载于本文。该式(1)杂环化合物作为发光主体，并在发光层中与掺杂剂并用，以提升有机电致发光装置的发光效率及降低驱动电压。

Description

杂环化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明关于用于有机电致发光装置的杂环化合物，尤其关于在核心骨架中包含二苯并噻吩或二苯并呋喃分子结构的杂环化合物，以及使用该化合物的磷光有机电致发光装置。
背景技术
近日，有机电致发光装置(OLED)被认为是较其他显示器技术如液晶显示器(LCDs)以及发光二极体(LEDs)具有竞争力的发射显示器技术。由于OLED 装置具有优异亮度、高效率、低驱动电压的高密度像素显示器。此外，具有全彩以及较长操作稳定性的OLED装置更是具有商业吸引力。
典型的OLED包括至少一夹置于阳极与阴极间的发光层。当施加电流时，阳极注入空穴，阴极注入电子至该一层或多层有机层。被注入的空穴及电子各自迁移(migrate)至相反的带电荷电极。当电子及空穴局限在相同的分子上时，形成“激子(exciton)”，该激子具有受激发能态的局限化电子-空穴对。当激子通过发光机制松弛时，释放出光能。为了改善此等装置的电荷传输能力及发光效率，已于发光层周围合并一层或多层的额外层体，例如：电子传输层及/或空穴传输层，或电子阻挡层及/或一层或多层空穴阻挡层。先前技术文献中已充分发表在主体材料外，另掺杂客体材料，以增进装置性能及调整色度。相关文献可参考全文并入本文的US 4769292、US 5844363及US 5707745，其中，叙述多种OLED材料及装置组构。
最近，具有自三重态(磷光)发光的发光材料的OLEDs业已被证明在文献中，其全文并入本文，参考文献包括Nature,1998,No.395,p.151以及Appl. Phys.Lett.,1999,No.3,p.4,以及US 7279704。
特别是因为主体材料的非发射三重激发态必须高于客体磷(掺杂剂)，故磷光OLEDs的主体材料的选择变得困难。此外，主体材料必须具有用于高效OLED的良好的电荷传输性质，JP 2001-313178揭露以CBP(4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯)作为主体材料，其特征在于具有良好的空穴传输，但电子传输性质却不佳。于是，对于三(2-苯基吡啶)铱(以下称为Ir(ppy)3)(绿色磷光发射子)，作为主体材料的CBP的使用干扰了电子电荷的平衡注入，导致过多的空穴流向电子传输层，因而减少发光效率。再者，由于CBP的低分子量，使其倾向于结晶，因此不适用于OLED装置。
解决上述问题的其中一种手段为，如JP 2002-305083所描述于发光层与电子传输层间导入空穴阻挡层，此空穴阻挡层有效地在发光层中累积空穴，且有助于增加空穴及电子复合的可能性。目前，一般所使用的空穴-阻挡材料包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(本文称为BCP)以及苯基苯酚-双(2- 甲基-8-羟基喹啉-N1,08)铝(本文称为BAlq)。然而，BCP甚至易于在室温下结晶，且作为空穴阻挡材料的可靠性不足，以及该装置的寿命极短；而BAlq 却具有不足的空穴阻挡能力。
对于高发光及高效OLEDs，主体材料必须具有非发射的高三重态能量以及平衡电子电荷(空穴/电子)注入/传输特性。再者，主体材料也应具备良好的电化学稳定性、高热阻及优异的薄膜稳定性。然而，直到现在尚未已知能够从实际考虑满足所有性质的化合物。
如WO2003-78451、WO2005-76668及WO2008-123189、US 2006-51616、 JP 2008-280330以及JP 2009-21336所揭露，业已尝试导入如咔唑或三芳基胺的具有优异空穴传输性质的分子部分，以及将如嘧啶或三嗪等具有优异电子传输性质的其他部分导入一个或相同分子骨架中作为磷光主体材料。
二苯并噻吩(DBT)以及二苯并呋喃(DBF)是具有高三重态能量及高移动率的一些杂环部分，其在可见区域中不显示具有强吸收。该共面性 (co-planarity)非常有利于分子间的相互作用。US 8007927、US 8409729、US 20140151649以及KR 20110085784揭露用于发光装置的苯并二噻吩或二苯并呋喃的用途。
然而，仍有需要开发具有高亮度、操作稳定性及降低驱动电压的OLED。
发明内容
本发明提供在核心骨架中包含二苯并噻吩或二苯并呋喃分子结构的杂环化合物以及包含该杂环化合物的OLED。
本发明的杂环化合物以下式(1)表示：
其中，
X表示杂原子；
L1表示C6-C30亚芳基；
Ar1表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或未经取代的C6-C15芳基；以及
Ar2表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或未经取代的C6-C15芳基；或Ar2、N以及L1结合在一起以形成经取代或未经取代的咔唑部分，
其中，Ar1及Ar2的至少一者具备具有10至15个碳原子的芳香烃部分。
本发明的OLED包含基材；形成于该基材上的阳极；形成于该阳极之上的阴极；以及至少一层形成于该阳极与该阴极间的发光层，其中，该发光层包括磷光掺杂剂以及作为主体材料的本发明杂环化合物。
根据该发明，该式(1)杂环化合物作为发光主体，并存在于发光层中。举例而言，该式(1)杂环化合物可与掺杂剂以及其他主体组合，以提升有机电致发光装置的发光效率及降低驱动电压。
附图说明
图1为根据本发明一具体实施例所绘示的有机电致发光装置的剖面图；
图2为根据本发明其他具体实施例所绘示的有机电致发光装置的剖面图；
图3为根据本发明另一具体实施例所绘示的有机电致发光装置的剖面图；
图4显示根据本发明的发绿色磷光的装置的电致发光光谱；
图5显示根据本发明的发红色磷光的装置的电致发光光谱；
图6显示根据本发明的发绿色磷光的装置的亮度对电流密度的图表；以及
图7显示根据本发明的发红色磷光的装置的亮度对电流密度的图表。
其中，附图标记说明如下：
100、200、300 有机电致发光装置
110、210、310 基材
120、220、320 阳极
130、230、330 空穴注入层
140、240、340 空穴传输层
150、250、350 发光层
160、260、360 电子传输层
170、270、370 电子注入层
180、280、380 阴极
245、355 激子阻挡层。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明，该领域技术人员可根据包含在本发明说明书所揭露内容想到本发明的其他优点及功效。
本发明的杂环化合物以下式(1)表示：
其中，
X表示杂原子；
L1表示C6-C30亚芳基；
Ar1表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或未经取代的C6-C15芳基；以及
Ar2表示经C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基取代或未经取代的C6-C15芳基；或Ar2、N以及L1结合在一起以形成经取代或未经取代的咔唑部分，
其中，Ar1及Ar2的至少一者具备具有10至15个碳原子的芳香烃部分。
于一具体实施例中，该咔唑部分为2,9-亚咔唑或3,9-亚咔唑。
于一具体实施例中，该咔唑部分以C6-C15芳基取代。优选于该上述杂环化合物中，该咔唑部分以苯基、萘基、或联苯基取代。
于一具体实施例中，于该上述杂环化合物中，Ar1及Ar2各自独立经取代或未经取代。
于进一步具体实施例中，取代Ar1及Ar2的取代基各自独立选自C6-C9芳基、二-(C6-C9)芳基胺基、或至少一C1-C30烷基。
于一具体实施例中，该C1-C30烷基是甲基，该C6-C9芳基是苯基，该二 -(C6-C9)芳基胺基是二苯基胺基。
该取代基可经由被取代基团的任一位置连结。举例而言，该二苯基胺基经由对位(para-position)连结至该苯基。然而，该二芳基胺基不经由邻位 (ortho-position)连结至该苯基。
于该上述杂环化合物的一具体实施例中，Ar1及Ar2各自独立地表示苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基或(二苯基胺基)苯基。
于一具体实施例中，X表示S或O；L1表示亚苯基；以及Ar1及Ar2各独立地表示苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基或(二苯基胺基)苯基。于一具体实施例中，Ar1表示二甲基芴基，Ar2表示苯基、萘基、联苯基或(二苯基胺基)苯基。
于一具体实施例中，X表示S或O；Ar1表示苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基或(二苯基胺基)苯基；以及Ar2、N及L1结合在一起形成经取代或未经取代的咔唑部分。
上述式(1)所示的杂环化合物的优选实例显示如下，但不限于此。
以下说明式(1)所示化合物的典型合成途径之一，其遵守文献中提到的铃木偶合(Suzuki coupling)以及哈特维胺化作用(Hartwig amination)的条件。
本发明的OLED包含基材；形成于该基材上的阳极；阴极；以及至少一层形成于该阳极与该阴极间的发光层，其中，该发光层包括磷光掺杂剂以及该上述作为主体材料的杂环化合物。
本发明的OLED进一步包含至少一层形成于该阳极与该发光层间的空穴辅助层，以及该至少一空穴辅助层选自空穴注入层以及空穴传输层所组成群组。举例而言，本发明的OLED进一步包含空穴注入层及/或空穴传输层。
于本发明的OLED的一具体实施例中，该至少一空穴辅助层含有该上述杂环化合物。
本发明的OLED进一步包含至少一层形成于该发光层与该阴极间的电子辅助层，且该至少一电子辅助层选自电子传输层以及电子注入层所组成群组。举例而言，本发明的OLED进一步包含电子传输层及/或电子注入层。
于本发明的OLED的一具体实施例中，该至少一电子辅助层含有该上述杂环化合物。
本发明的OLED可进一步包含形成于该阳极以及该发光层间或该发光层以及该阴极间的激子阻挡层。举例而言，该激子阻挡层形成于该空穴辅助层 (例如：空穴注入层以及空穴传输层)与该发光层间。以其他实例而言，该激子阻挡层形成于该电子辅助层(例如：电子传输层以及电子注入层)与该发光层间。
于本发明的OLED的一具体实施例中，该激子阻挡层含有该上述杂环化合物。
用于该发光层的磷光掺杂剂优选为包含至少一种选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、以及金的金属的有机金属络合物。此种有机金属络合物在前述的专利文献中为已知，且合适的络合物可选自前述的专利文献，并用于本发明。
用于该发光层中的磷光掺杂剂含量优选为在3重量％(wt％)至15wt％的范围内。
本发明的优选具体实施例
以下参照附图说明本发明的有机电致发光装置的结构，但不限于此。
图1绘示根据本发明一具体实施例的有机电致发光装置的示意图。有机电致发光装置100包括基材110、阳极120、空穴注入层130、空穴传输层 140、发光层150、电子传输层160、电子注入层170、以及阴极180。可依序沉积该等所描述的层，以制造有机电致发光装置100。
图2绘示根据本发明其他具体实施例的有机电致发光装置的示意图。有机电致发光装置200包括基材210、阳极220、空穴注入层230、空穴传输层 240、激子阻挡层245、发光层250、电子传输层260、电子注入层270、以及阴极280。
图3绘示根据本发明其他具体实施例的有机电致发光装置的示意图。有机电致发光装置300包括基材310、阳极320、空穴注入层330、空穴传输层 340、发光层350、激子阻挡层355、电子传输层360、电子注入层370、以及阴极380。
可反向制造图1至3所示结构的有机电致发光装置。在该相反结构中，可视需要增加或移除一层或多层。
用于空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、电子传输层、发光层、电子注入层的材料可选自他处引用文献中所发表的材料。
此外，其全文并入参考的US 5844363揭露一种挠性及透明基板-阳极组合。如全文并入参考的US 20030230980所揭露的实例，p-掺杂空穴传输层以 50：1的摩尔比在m-MTDATA中掺杂有F4-TCNQ。如全文并入参考的US 20030230980所揭露的实例，n-掺杂电子传输层以1：1的摩尔比在BPhen 中掺杂有Li。如其全文并入参考的US 5703436及US 5707745所揭露，阴极的实例包含具有上覆有透明、导电性、溅镀沉积的ITO层的金属(如镁：银) 薄层的阴极。阻挡层的原理及使用揭露于全文并入参考的US 6097147及US 20030230980。全文并入参考的US 20040174116则提供注入层的实例。保护层的说明则可见于全文并入参考的US 20040174116。
亦可使用未详细述及的结构及材料，例如其全文并入参考的US 5247190 揭露的聚合性材料(PLEDs)构成的OLEDs。再者，可使用具有单层有机层的 OLEDs。可如其全文并入参考的US 5707745将OLEDs堆栈。
除非另有详细说明，各种具体实施例的任意层可通过任何合适的方法沉积。对于该有机层，较佳方法包括：例如其全文并入参考的US 6013982及 US 6087196所叙述的热蒸镀法(thermal evaporation)、喷墨法(ink-jet)；例如其全文并入参考的US 6337102所述的有机气相沉积法(OVPD)；以及例如其全文并入参考的US 10/233,470所述的藉由有机蒸气喷射印刷(organic vapor jet printing OVJP)的沉积法。其他适用的沉积方法包括旋涂法及其他溶液为主的制程。以溶液为主的方法以在氮或惰性气体氛围中进行为佳。对于其他层，优选方法包括热蒸镀法。优选图案化方法包括，例如其全文并入参考的US 6294398和US 6468819所叙述通过光罩的沉积、冷焊；以及与沉积法有关的图案化，例如喷墨法及OVJD。当然地，可使用其他方法。可改质待沉积的材料使其与特定沉积法相容。
本发明的有机电致发光装置可应用于单一装置、与其结构配置成阵列的装置、或配置成X-Y矩阵且具有阳极与阴极的装置。相较于传统的装置，当与该发光层中的磷光掺杂剂组合使用时，本发明显著改善有机电致发光装置的发光效率及驱动稳定性，再者，当应用于全色彩或多色彩面板时，本发明的有机电致发光装置可表现更为优异。
实施例
以下将参照实施例更详细地说明本发明；然而，不应受限于这些实施例，且除非该等实施超过本发明的实质内容，可将其简化成以各种模式实施。
合成例1
于80℃搅拌二苯并噻吩-4-硼酸(10克(g))、1,4-二溴苯(9.4g)、四(三苯基膦)钯(2.42g)、甲苯(120毫升(mL))、乙醇(16毫升(mL))、水(46mL)以及碳酸钾(14.44g)的混合物5小时。以薄层层析法监测该反应；于完成该反应后，以水(100mL)淬灭该反应混合物且使用乙酸乙酯(100mL)萃取，以水(3 x 30 ml)萃取该有机层，并以无水硫酸钠干燥。使该收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，真空下于旋转蒸发仪中蒸发乙酸乙酯层至干燥以产生13.52g的4-(4’-溴苯基)二苯并噻吩。将4-(4’-溴苯基)二苯并噻吩(10g)、双(4-联苯基)胺基(13.08g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.152g)、叔丁醇钠 (6.52g)、甲苯(125ml)、三(叔丁基)膦(0.274g)的混合物添加在一起，且于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(50ml)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(100ml)萃取。以水(3 x 30ml)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。使所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥。藉由添加200 mL甲醇进一步沉淀该残留物，真空下过滤及干燥。获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的10.38g化合物1-1(44％)。化合物1-1的熔点为278.3℃且玻璃转化温度为102.9℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.16-8.11(m,2H)；7.79-7.77(m,1H)；7.58-7.39(m, 18H)；7.33-7.22(m,8H)。
合成例2
于250mL烧瓶中，使4-(4’-溴苯基)二苯并噻吩(10g)、N-苯基-2-萘胺 (N-Phenylnaphthalen-2-amine，7.75g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.59g)、叔丁醇钠(6.5g)、甲苯(150ml)、三(叔丁基)膦(0.55g)的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(50mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(70mL)萃取。以水(3x 50mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。使所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥。将该残留物进一步沉淀于甲醇 (100ml)中，真空下过滤及干燥。获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的7 g化合物1-3(49％)。
化合物1-3的熔点为202.21℃以及玻璃转化温度为82.08℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.30-8.17(m,1H)；8.16-8.10(m,1H)；7.88-7.83(m, 1H)；7.82-7.76(m 2H)；7.68-7.63(m,3H)；7.58-7.30(m,9H)；7.29-7.22(m, 5H)；7.14-7.08(m,1H)。
合成例3
于80℃搅拌4-二苯并呋喃硼酸(13.3g)、1,4-二溴苯(10g)、四(三苯基膦) 钯(3.02g)、甲苯(158mL)、乙醇(65mL)、水(65ml)以及碳酸钾(21.69g)的混合物5小时，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(100mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(100mL)萃取。以水(3 x 30ml)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，真空下于旋转蒸发仪中蒸发乙酸乙酯层至干燥以产生13.7g 的4-(4’-溴苯基)二苯并呋喃。
于500mL烧瓶中，使4-(4’-溴苯基)二苯并呋喃(10g)、双(4-联苯基)胺基(12.7g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.62g)、叔丁醇钠(6.9g)、二甲苯(150mL)、三(叔丁基)膦(0.58g)的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(50mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(70mL) 萃取。以水(3 x 50mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥。将该残留物进一步沉淀于甲醇(100ml)中，真空下过滤及干燥。获得HPLC纯度超过99％且呈淡黄色固体的7.67g化合物1-7 (44％)。
化合物1-7的玻璃转化温度为96.57℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.00(d,1H)；7.98-7.87(m,3H)；7.63-7.53(m,10 H)；7.49-7.38(m,15H)。
合成例4
于500mL烧瓶中，使4-(4’-溴苯基)二苯并呋喃(4.2g)、N-(4-联苯基)-(9,9- 二甲基芴-2-基)胺基(5g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.24g)、叔丁醇钠(2.65g)、甲苯(75mL)、三(叔丁基)膦(0.22g)的混合物于氮气氛围下回流。于完成该反应后，以水(50mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(70mL)萃取。以水(3 x 50mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥，获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的3.45g化合物1-13(44％)。
化合物1-13的玻璃转化温度为110.5℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.01-7.99(d,1H)；7.92-7.88(m,3H)；7.69-7.55(m, 11H)；7.49-7.26(m,17H)；7.20-7.18(dd,1H)。
合成例5
于80℃搅拌4-二苯并呋喃硼酸(13.3g)、1,3-二溴苯(10g)、四(三苯基膦) 钯(3.02g)、甲苯(158mL)、乙醇(65mL)、水(65mL)以及碳酸钾(21.69g)的混合物5小时，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(100mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(100mL)萃取。以水(3 x 30mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，真空下于旋转蒸发仪中蒸发乙酸乙酯层至干燥以产生13.7 g的4-(3’-溴苯基)二苯并呋喃。
使4-(3’-溴苯基)二苯并呋喃(7.4g)、N-(4-联苯基)-(9,9-二甲基芴-2-基)胺基(10g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.46g)、叔丁醇钠(5.1g)、甲苯(110mL)、三(叔丁基)膦(0.43g)的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(50mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(70mL) 萃取，以水(3 x 50mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥，获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的6.12g化合物1-17(44％)。
化合物1-17的玻璃转化温度为103.11℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.09-7.93(d,1H)；7.92-7.89(d,1H)；7.73-7.72(t,1 H)；7.71-7.60(m,6H)；7.57-7.30(m,22H)；7.29-7.2(d,d,2H)。
合成例6
于80℃搅拌二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(10g，38.4毫摩尔(mmol))、1,3- 二溴苯(9.5g，40.33mmol)、四(三苯基膦)钯(2.3g，2.01mmol)、甲苯(130ml)、乙醇(17ml)、H2O(45ml)以及碳酸钾(13.9g，100mmol)的混合物添5小时，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(100mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(100mL)萃取，以水(3 x 30mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下于旋转蒸发仪中蒸发乙酸乙酯层至干燥，产生4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(8.2g)。
使4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(8.2g)(3.5g，10.31mmol)、双(4-联苯基) 胺基(3.48g，10.83mmol)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.19g，0.32mmol)、叔丁醇钠(2g，21.65mmol)、二甲苯(40ml)、三叔丁基膦(0.17g，0.86mmole) 的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(30mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(50mL)萃取，以水(3x 30mL) 萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥，获得HPLC纯度超过99％的呈黄色固体的3.0g化合物1-21(50％)。
化合物1-21的熔点为191.22℃以及玻璃转化温度为93.21℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.18-8.10(m,2H)；7.82-7.78(m,1H)；7.62-7.49(m, 6H)；7.48-7.38(m,11H)；7.34-7.22(m,9H)。
合成例7
于250mL烧瓶中，使4-(3’-溴苯基)二苯并噻吩(5g)、N-(4-联苯基)-(9,9- 二甲基芴-2-基)胺基(6.39g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.29g)、叔丁醇钠(3.27 g)、甲苯(95mL)、三(叔丁基)膦(0.28g)的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(50mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(70mL)萃取，以水(3 x 50mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥，获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的3.0g化合物1-29(32％)。
化合物1-29的熔点为202.82℃以及玻璃转化温度107.65℃。
1H NMR(CDCl3,δ):7.77-7.43(m,1H)；7.68-7.62(m,3H)；7.62-7.58(m, 3H)；7.55-7.47(m,5H)；7.46-7.23(m,20H)；7.20-7.16(m,1H)。
合成例8
使4-(3’-溴苯基)二苯并呋喃(2.7g)、双(4-联苯基)胺基(3.1g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.14g)、叔丁醇钠(1.6g)、二甲苯(40ml)、三叔丁基膦(0.13g) 的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(30mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(50mL)萃取，以水(3 x 30 mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随的，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥，藉由添加200mL甲醇进一步沉淀该残留物，真空下过滤及干燥。获得 HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的3g化合物1-32(63％)。
化合物1-32的熔点为177℃以及玻璃转化温度为86.8℃。
1H NMR(CDCl3,δ):7.97-7.94(d,1H)；7.92-7.88(m,1H)；7.77-7.74(t, 1H)；7.64-7.54(m,10H)；7.51-7.30(m,15H)；7.30-7.26(m,1H)。
合成例9
使4-(3’-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(2.6g)、N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯 -1,4-二胺(3.55g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.15g)、叔丁醇钠(1.7g)、甲苯(50 mL)、三叔丁基膦(0.14g)的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(30mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(50 mL)萃取，以水(3 x 30mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥，藉由添加200mL甲醇进一步沉淀该残留物，真空下过滤及干燥。获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的2g化合物1-40 (40％)。
化合物1-40的熔点为167.01℃以及玻璃转化温度为99.93℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.14-8.06(m,7H)；7.93-7.90(d,3H)；7.71-7.73(m, 1H)；7.68-7.62(t,2H)；7.62-7.58(m,2H)；7.55-7.47(m,4H)；7.46-7.67(m, 3H)；7.52-7.39(m,19H)。
合成例10
于250mL烧瓶中，使4-(4’-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(10g)、四氢呋喃(90 mL)的混合物于氮气氛围下搅拌且冷却至-78℃，于-78℃注入正-丁基锂溶液 (18.8ml，2.5M于正己烷中)，且于-78℃搅拌2小时。2小时后，注入硼酸三甲酯(16g)且使该反应平衡至室温过夜，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，添加2N盐酸溶液(60mL)于该反应混合物且搅拌1小时，以水(50 mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(70mL)萃取，以水(3 x 50mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。随之，真空下于旋转蒸发仪中蒸发乙酸乙酯层至干燥以产生4-(二苯并呋喃-4’-基)苯基硼酸(5g)。
使4-(二苯并呋喃-4’-基)苯基硼酸(5g)、2-溴咔唑(4.7g)、四(三苯基膦) 钯(1g)、甲苯(64mL)、乙醇(7mL)、水(20mL)以及碳酸钾(6.6g)的混合物于回流下搅拌，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(100mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(100mL)萃取，以水(3 x 30mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，真空下于旋转蒸发仪中蒸发乙酸乙酯层至干燥以产生HPLC 纯度超过99％的化合物1-44(1g，39％)。
化合物1-44的熔点为246.35℃以及玻璃转化温度为95.24℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.34-8.27(m,1H)；8.26-8.02(m,3H)；7.98-7.88(m, 2H)；7.86-7.80(m,1H)；7.58-7.66(d,2H)；7.60-7.40(m,7H)；7.38-7.30(m, 1H)；7.29-7.21(m,7H)；7.20-7.10(m,1H)。
合成例11
于250mL烧瓶中，在回流下搅拌二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(5g，20.31 mmol)、3-溴咔唑(4.9g，21.33mmol)、四(三苯基膦)钯(1.2g，1.01mmol)、甲苯(60ml)、乙醇(8ml)、H2O(20ml)以及碳酸钾(7.4g，53.33mmol)的混合物5小时，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(30mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(50mL)萃取，以水(3 x 30mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，真空下于旋转蒸发仪中蒸发乙酸乙酯层至干燥以产生2-(二苯并[b,d] 噻吩-4-基)-9H-咔唑(3g)。
使2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑(2g，58.72mmol)、2-溴萘(1.3g，6.29mmol)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.1g，0.17mmol)、叔丁醇钠(1.1g，11.44 mmol)、甲苯(30ml)、三(叔丁基)膦(0.09g，0.45mmole)的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(20mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(50mL)萃取，以水(3 x 20mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥。进一步藉由添加200mL甲醇沉淀该残留物，真空下过滤及干燥。获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的1g化合物1-47(36％)。
化合物1-47的熔点为187.51℃以及玻璃转化温度为101.31℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.56-8.53(d,1H)；8.25-8.14(m,3H)；7.13-7.09(m, 2H)；8.02-7.92(m,2H)；7.85-7.79(m,2H)；7.76-7.72(m,1H)；7.64-7.57(m, 5H)；7.53-7.42(m,4H)；7.37-7.31(m,1H)。
合成例12
于150mL烧瓶中，使2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(3.5g)、4-溴三苯基胺(3.7g)、双(二亚芐基丙酮)钯(0)(0.18g)、叔丁醇钠(2g)、甲苯(53mL)、三(叔丁基)膦(0.17g)的混合物于氮气氛围下回流，以薄层层析法监测该反应。于完成该反应后，以水(30mL)淬灭该反应混合物，且使用乙酸乙酯(50mL) 萃取，以水(3 x 30mL)萃取该有机层且以无水硫酸钠干燥。将所收集的乙酸乙酯层通过硅藻土柱层析用以进一步纯化。随之，在真空下用旋转蒸发仪蒸发乙酸乙酯层至干燥。进一步藉由添加甲醇沉淀该残留物，真空下过滤及干燥。获得HPLC纯度超过99％且呈黄色固体的3.5g化合物1-50(57％)。
化合物1-50的熔点为283.3℃以及玻璃转化温度为94.64℃。
1H NMR(CDCl3,δ):8.29-8.27(d,1H)；8.20-8.18(d,1H)；8.01-8.00(m, 2H)；7.95-7.94(m,1H)；7.85-7.83(d,1H)；7.71-7.69(m,1H)；7.55-7.54(d, 1H)；7.50-7.43(m,7H)；7.39-7.36(t,1H)；7.31-7.20(m,10H)；7.08-7.07(t, 2H)。
绿色磷光装置
实施例1
使用前，在基板装载至蒸镀系统前，将基板先用溶剂去除油污，并在 UV臭氧中清洗。接着将基板移至真空沉积腔室，以将所有其他的层体沉积在基板顶部上。在接近10- 6Torr(托)的真空下，从受热的晶舟(boat)藉由沉积法依下列顺序沉积如图1中所示的下列层体：
a)空穴注入层，30纳米(nm)厚，HAT-CN，
b)空穴传输层，110nm厚，N,N'-四(4-联苯基)联苯胺(HT1)；
c)发光层，30nm厚，包含掺杂有5wt％GD的PH1与化合物1-1(PH1 为富电子磷光主体(来自昱镭光电科技股份有限公司，中国 台湾))，PH1与化合物 1-1的体积最佳比率为1：1；
d)电子传输层，30nm厚，以1：1比率掺杂有羟基喹啉锂的如下式ET 的化合物；
e)电子注入层，1nm厚，LiF；以及
f)阴极，大约150nm厚，包括Al。
装置结构可标示为：ITO/HAT-CN(30nm)/HT1(110nm)/PH1:化合物 1-1:5％GD(30nm)/ET:Liq(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
于沉积这些层体之后，将该装置从沉积腔室移至封装用的干燥箱中，并接着用UV-可固化环氧树脂与含水气吸气剂的玻璃盖封装该装置。该有机电致发光装置具有3mm2的发光面积。将获得的有机电致发光装置连接至外部电源，且施加直流电压，测得表1中所示发光特性。
在室温下使用固定电流源(KEITHLEY 2400Source Meter,KeithleyInstruments,Inc.,Cleveland,Ohio制造)以及光度计(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR650,Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.制造)评估所有制得的装置的EL特性。使用国际照明委员会(Commission Internationalede l’Eclairage；CIE)的色座标描述颜色。
实施例2至7与比较例1
除了以列于表1的合适化合物替换发光层的化合物1-1的外，以相似于实施例1的层体结构制作绿色磷光OLED装置。
红色磷光装置
实施例8
除了将红色磷光掺杂剂用于发光层之外，以相似于实施例1的层体结构制作红色磷光装置。装置结构可标示为：ITO/HAT-CN(20nm)/HT1(160nm)/ PH1:化合物1-1:3％RD(30nm)/ET:Liq(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
实施例9-10以及比较例2
除了以列于表1的合适化合物替换发光层的化合物1-1之外，以相似于实施例1的层体结构制作红色磷光OLED装置。
该等例子中所制作的OLED的发射光的波峰波长、最大发光效率及驱动电压显示于表1。图4及图5显示该装置实施例1-10及比较例1及2的EL 光谱，图6及图7显示电流密度相对亮度的图表。
[表1]
本发明不应受限于上述具体实施例、方法及实施例，而全部具体实施例及方法落入所主张的本发明范筹与精神。
产业利用性
如上述详细说明，使用本发明的用于EL装置的材料的OLED因其具有高发光效率、高热稳定性、以及足够低的驱动电压而极为有用。因此，本发明的OLED可应用于平面显示器、行动电话显示器、利用平面发光特性的光源、招牌(sign-boards)，且具有高科技价值。

Claims (10)

1.一种选自下列所组成的组的杂环化合物：
2.一种有机电致发光装置，包含：
基材；
阳极，形成于该基材上；
阴极，形成于该阳极之上；以及
至少一层形成于该阳极以及该阴极间的发光层，其特征在于，该发光层包括磷光掺杂剂以及如权利要求1所述的杂环化合物作为主体材料。
3.如权利要求2所述的有机电致发光装置，其特征在于，该磷光掺杂剂包含至少一种选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金所组成组的金属的有机金属络合物。
4.如权利要求2所述的有机电致发光装置，其特征在于，该发光层包含3wt％至15wt％范围的该磷光掺杂剂。
5.如权利要求2所述的有机电致发光装置，进一步包含至少一层形成于该阳极以及该发光层间的空穴辅助层，其特征在于，该至少一空穴辅助层选自空穴注入层以及空穴传输层所组成的组。
6.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，该至少一空穴辅助层含有如权利要求1所述的杂环化合物。
7.如权利要求2所述的有机电致发光装置，进一步包含至少一层形成于该发光层以及该阴极间的电子辅助层，其特征在于，该至少一电子辅助层选自电子传输层以及电子注入层所组成的组。
8.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其特征在于，该至少一电子辅助层含有如权利要求1所述的杂环化合物。
9.如权利要求2所述的有机电致发光装置，进一步包含激子阻挡层，形成于该阳极与该发光层之间或该发光层与该阴极之间。
10.如权利要求9所述的有机电致发光装置，其特征在于，该激子阻挡层含有如权利要求1所述的杂环化合物。
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