JPH01245087A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH01245087A JPH01245087A JP63308859A JP30885988A JPH01245087A JP H01245087 A JPH01245087 A JP H01245087A JP 63308859 A JP63308859 A JP 63308859A JP 30885988 A JP30885988 A JP 30885988A JP H01245087 A JPH01245087 A JP H01245087A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- benzene
- alkylstyryl
- methylstyryl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 abstract description 14
- QKLPIYTUUFFRLV-YTEMWHBBSA-N 1,4-bis[(e)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1C QKLPIYTUUFFRLV-YTEMWHBBSA-N 0.000 abstract description 5
- BCASZEAAHJEDAL-PHEQNACWSA-N 1,4-bis[(e)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(C)C=C1 BCASZEAAHJEDAL-PHEQNACWSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010408 film Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- LWGPQZLNJIVUIC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis[2-(2-ethylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=CC(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1CC LWGPQZLNJIVUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWYYRSGBEBXIRE-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis[2-(3-ethylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=CC=2C=CC(C=CC=3C=C(CC)C=CC=3)=CC=2)=C1 SWYYRSGBEBXIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDNXOVVSWDZIV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis[2-(4-ethylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C=CC(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=C(CC)C=C1 QWDNXOVVSWDZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZXISBUYCEVEV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)=CC1=CC=CC=C1 OVZXISBUYCEVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZUPZYHCGXBTIJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,4-bis[2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=CC=2C(=CC=CC=2)C)C(CC)=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C TZUPZYHCGXBTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNTXZRQFPYYHV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-bis[2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=CC(C=C1C)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1C SVNTXZRQFPYYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- -1 ethylstyryl Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、
詳しくは、各種表示装置の発光体として用いられる有機
エレクトロルミネッセンス素子に関する。
詳しくは、各種表示装置の発光体として用いられる有機
エレクトロルミネッセンス素子に関する。
〔従来技術及び発明が解決しようとする課題〕エレクト
ロルミネッセンス素子(以下EL素子という)は、自己
発光のため視認性が高く、また完全固体素子であるため
耐衝撃性に優れるという特徴を有しており、現在、無機
蛍光体であるZnS:Mnを用いたEL素子が広(使用
されている。しかしながら、このような無iEL素子は
、発光させるための印加電圧が200V近く必要なため
、駆動方法が複雑である。一方有機薄膜EL素子は、印
加電圧を大幅に低下させることができるため、各種材料
を用いたものが開発されつつある。既にヴインセットら
は、アントラセンを発光体とし、膜厚を約0.6μmと
した蒸着膜を用いてEL素子を作製し、印加電圧30V
にて青色の可視発光を得ている(Thin 5olid
FilIls、 JL(1982)171)。しかし
、この素子は輝度が不充分であり、印加電圧も依然とし
て高くしなければならない。
ロルミネッセンス素子(以下EL素子という)は、自己
発光のため視認性が高く、また完全固体素子であるため
耐衝撃性に優れるという特徴を有しており、現在、無機
蛍光体であるZnS:Mnを用いたEL素子が広(使用
されている。しかしながら、このような無iEL素子は
、発光させるための印加電圧が200V近く必要なため
、駆動方法が複雑である。一方有機薄膜EL素子は、印
加電圧を大幅に低下させることができるため、各種材料
を用いたものが開発されつつある。既にヴインセットら
は、アントラセンを発光体とし、膜厚を約0.6μmと
した蒸着膜を用いてEL素子を作製し、印加電圧30V
にて青色の可視発光を得ている(Thin 5olid
FilIls、 JL(1982)171)。しかし
、この素子は輝度が不充分であり、印加電圧も依然とし
て高くしなければならない。
また近年に至っては、IOV程度の低電圧を印加するだ
けで5〜90cd/rI′rの輝度の発光を示す有機E
L素子が、LB法(ラングミュア・プロジェット法)を
用いた薄膜にて作製されている(特開昭61−4368
2号公報及び同61−63691号公報参照)。
けで5〜90cd/rI′rの輝度の発光を示す有機E
L素子が、LB法(ラングミュア・プロジェット法)を
用いた薄膜にて作製されている(特開昭61−4368
2号公報及び同61−63691号公報参照)。
しかしながら、この有機EL素子は、LB法による単分
子膜の累積によって電子受容性と電子供与性の発光性物
質の積層膜を作製するため、構成が複雑であるとともに
、製造が煩雑であり、実用性に欠けるという問題がある
。
子膜の累積によって電子受容性と電子供与性の発光性物
質の積層膜を作製するため、構成が複雑であるとともに
、製造が煩雑であり、実用性に欠けるという問題がある
。
さらに、25V以下の低電圧印加で高輝度を発現する有
機EL素子も開発されている(特開昭59−19439
3号公報参照)。このEL素子は、電極/正孔注入層/
発光層/電極とした積層型のものであるが、電極間の膜
厚が0.5μm以下であることが必要であり、そのため
ピンホールが生じやすく、生産性が低いという大きな問
題がある。
機EL素子も開発されている(特開昭59−19439
3号公報参照)。このEL素子は、電極/正孔注入層/
発光層/電極とした積層型のものであるが、電極間の膜
厚が0.5μm以下であることが必要であり、そのため
ピンホールが生じやすく、生産性が低いという大きな問
題がある。
[課題を解決するための手段]
そこで本発明者らは、上記従来技術の問題点を解消し、
低電圧を印加するだけで高輝度に発光し、しかも構成が
簡単で容易に製造することのできるEL素子を開発すべ
く鋭意研究を重ねた。その結果、特定の有機化合物を発
光材料として用いることにより、これらの条件を達成で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
低電圧を印加するだけで高輝度に発光し、しかも構成が
簡単で容易に製造することのできるEL素子を開発すべ
く鋭意研究を重ねた。その結果、特定の有機化合物を発
光材料として用いることにより、これらの条件を達成で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、1,4−ビス(アルキルスチリル)ベ
ンゼン誘導体を発光材料として用いたことを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するものであ
る。
ンゼン誘導体を発光材料として用いたことを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するものであ
る。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記1
,4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体を発光
材料として用いればよく、特にその使用形態に制限はな
いが、好ましくは少なくとも一方が透明または半透明の
二つの電極間に、薄膜状の1,4−ビス(アルキルスチ
リル)ベンゼン誘導体を挟着した構成とする。
,4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体を発光
材料として用いればよく、特にその使用形態に制限はな
いが、好ましくは少なくとも一方が透明または半透明の
二つの電極間に、薄膜状の1,4−ビス(アルキルスチ
リル)ベンゼン誘導体を挟着した構成とする。
本発明において、発光体として用いられる有機化合物は
、1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体で
あって、特に−数式 で表わされるものが好適である。ここで、式中のR’、
R2はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メ
チル基、エチル基、n−プロピル基。
、1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体で
あって、特に−数式 で表わされるものが好適である。ここで、式中のR’、
R2はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メ
チル基、エチル基、n−プロピル基。
i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基。
S−ブチル基、t−ブチル基)を示し、両者とも同じも
のでも異なるものでもよい。また、R3は水素あるいは
上記RI 、 R!と同様に炭素数1〜4のアルキル基
を示す。この−数式(1)で表わされる1、4−ビス(
アルキルスチリル)ベンゼン誘導体は各種のものがある
が、例えば1,4−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼ
ン;114−ビス(3−メチルスチリル)ベンゼン;1
,4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼン;ジスチリ
ルベンゼン;1,4−ビス(2−エチルスチリル)ベン
ゼン;1,4−ビス(3−エチルスチリル)ベンゼン;
1,4−ビス(4−エチルスチリル)ベンゼン;1,4
−ビス(2−メチルスチリル)−2−メチルベンゼン;
1,4−ビス(2−メチルスチリル)−2−エチルベン
ゼンなどをあげることができる。このうち特に で表わされる1、4−ビス(2−メチルスチリル)ベン
ゼン及び 式 で表わされる1、4−ビス(4−メチルスチリル)ベン
ゼンが好適に使用される。
のでも異なるものでもよい。また、R3は水素あるいは
上記RI 、 R!と同様に炭素数1〜4のアルキル基
を示す。この−数式(1)で表わされる1、4−ビス(
アルキルスチリル)ベンゼン誘導体は各種のものがある
が、例えば1,4−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼ
ン;114−ビス(3−メチルスチリル)ベンゼン;1
,4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼン;ジスチリ
ルベンゼン;1,4−ビス(2−エチルスチリル)ベン
ゼン;1,4−ビス(3−エチルスチリル)ベンゼン;
1,4−ビス(4−エチルスチリル)ベンゼン;1,4
−ビス(2−メチルスチリル)−2−メチルベンゼン;
1,4−ビス(2−メチルスチリル)−2−エチルベン
ゼンなどをあげることができる。このうち特に で表わされる1、4−ビス(2−メチルスチリル)ベン
ゼン及び 式 で表わされる1、4−ビス(4−メチルスチリル)ベン
ゼンが好適に使用される。
また、上記発光体の薄膜の膜厚は、特に制限はなく適宜
状況に応じて選定すればよいが、通常は10nm〜5p
m、好ましくは0.01〜2μm程度である。
状況に応じて選定すればよいが、通常は10nm〜5p
m、好ましくは0.01〜2μm程度である。
この発光体としての1,4−ビス(アルキルスチリル)
ベンゼン誘導体を薄膜化する方法としては、スピンコー
ド、蒸着、キャスト LB等の方法が挙げられるが、形
成される膜の均一性の面からみて蒸着法が最も好ましい
。
ベンゼン誘導体を薄膜化する方法としては、スピンコー
ド、蒸着、キャスト LB等の方法が挙げられるが、形
成される膜の均一性の面からみて蒸着法が最も好ましい
。
1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体を蒸
着法により薄膜化する場合、その条件は各種状況によっ
て変動し、一義的には決定で゛きないが、好ましい例は
、加熱温度150〜250°C9基板温度0〜200°
C1真空度10−’−10弓Pa。
着法により薄膜化する場合、その条件は各種状況によっ
て変動し、一義的には決定で゛きないが、好ましい例は
、加熱温度150〜250°C9基板温度0〜200°
C1真空度10−’−10弓Pa。
蒸着速度0.1〜30 n m /secとして、膜厚
を10nmから5μmの範囲となるように、1.4−ビ
ス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体の種類や蒸着装
置の種類などの各種条件により、最適な条件を選定する
。
を10nmから5μmの範囲となるように、1.4−ビ
ス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体の種類や蒸着装
置の種類などの各種条件により、最適な条件を選定する
。
この1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体
を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子(EL素子
)は、例えば第1図に示すように形成される。即ち、ガ
ラス、ポリマー、石英などの支持基板1上に、金、アル
ミニウム、インジウムチンオキサイド(酸化インジウム
と酸化錫の混合物: ITO)、インジウム、マグネシ
ウムなどの極薄膜の電極2をスパッタ法などにより、1
0〜11000n、好ましくは発光体との間の段差を少
なくするために10〜50nmの厚さで形成し、次いで
前記1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体
からなる発光体3を薄膜にて形成する。さらに該発光体
3の上に電極4を形成し、前記支持基板1上の電極2と
ともに発光体3を挟着する。この際、画電極2,4の内
、少なくとも一方は、発光体3からの光を透過するよう
に透明または半透明であることが必要であり、支持基板
1側を透明または半透明とする場合には、支持基板1も
透明もしくは半透明とすべきである。
を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子(EL素子
)は、例えば第1図に示すように形成される。即ち、ガ
ラス、ポリマー、石英などの支持基板1上に、金、アル
ミニウム、インジウムチンオキサイド(酸化インジウム
と酸化錫の混合物: ITO)、インジウム、マグネシ
ウムなどの極薄膜の電極2をスパッタ法などにより、1
0〜11000n、好ましくは発光体との間の段差を少
なくするために10〜50nmの厚さで形成し、次いで
前記1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体
からなる発光体3を薄膜にて形成する。さらに該発光体
3の上に電極4を形成し、前記支持基板1上の電極2と
ともに発光体3を挟着する。この際、画電極2,4の内
、少なくとも一方は、発光体3からの光を透過するよう
に透明または半透明であることが必要であり、支持基板
1側を透明または半透明とする場合には、支持基板1も
透明もしくは半透明とすべきである。
そして上記電極2.4をそれぞれ電源5、例えば直流1
0〜30Vあるいは交流10〜30V程度の電源に接続
する。
0〜30Vあるいは交流10〜30V程度の電源に接続
する。
このような電源により電圧を印加すると、1゜4−ビス
(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体力らなる発光体3
が青色または青緑色に発光する。
(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体力らなる発光体3
が青色または青緑色に発光する。
なお、上記の支持基板や電極は、従来から用いられてい
る材料を、従来からの方法により形成して使用すること
ができる。
る材料を、従来からの方法により形成して使用すること
ができる。
次に、本発明を実施例により更に詳しく説明する。
実施例1
25s+sX75mmX1.1+++mのガラス基板上
にITO(インジウムチンオキサイド)をスパッタ法で
50nmの厚さに製膜したものを透明支持基板とし、こ
の透明支持基板を市販の真空蒸着装置(日本真空技術■
製)の基板ホルダーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱
ボートに1.4−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼン
を100■入れ、真空槽を5 X 10−’Paまで減
圧した。さらに前記ボートを160°Cまで加熱し、蒸
着速度1.Onm/secで1.4−ビス(2−メチル
スチリル)ベンゼンを透明支持基板上に蒸着し、膜厚0
.7μmの発光体薄膜を得た。このときの基板温度は室
温であった。これを真空槽から取り出して発光体薄膜上
にステンレススチール製のマスクを設置し、再び基板ホ
ルダーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートに金を
200■入れて、真空槽を1×10−’Paまで減圧し
た。その後ボートを1400℃に加熱し、最終的に50
nmの金電極を発光体薄膜上に形成し、前記第1図に示
すごとき形状の有機エレクトロルミネッセンス素子(E
L素子)を製作した。
にITO(インジウムチンオキサイド)をスパッタ法で
50nmの厚さに製膜したものを透明支持基板とし、こ
の透明支持基板を市販の真空蒸着装置(日本真空技術■
製)の基板ホルダーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱
ボートに1.4−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼン
を100■入れ、真空槽を5 X 10−’Paまで減
圧した。さらに前記ボートを160°Cまで加熱し、蒸
着速度1.Onm/secで1.4−ビス(2−メチル
スチリル)ベンゼンを透明支持基板上に蒸着し、膜厚0
.7μmの発光体薄膜を得た。このときの基板温度は室
温であった。これを真空槽から取り出して発光体薄膜上
にステンレススチール製のマスクを設置し、再び基板ホ
ルダーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートに金を
200■入れて、真空槽を1×10−’Paまで減圧し
た。その後ボートを1400℃に加熱し、最終的に50
nmの金電極を発光体薄膜上に形成し、前記第1図に示
すごとき形状の有機エレクトロルミネッセンス素子(E
L素子)を製作した。
このEL素子に直流電圧20Vを印加したところ、電流
が2.0mA流れ、青色発光を得た。このときの発光極
大波長は450 nm、発光輝度は80cd/rrlで
あった。
が2.0mA流れ、青色発光を得た。このときの発光極
大波長は450 nm、発光輝度は80cd/rrlで
あった。
実施例2
25ffI11×7511I11×1.1ff11のガ
ラス基板上に■Toを蒸着法にて50nmの厚さで製膜
したものを透明支持基板とし、この透明支持基板を市販
の蒸着装置(日本真空技術■製)の基板ホルダーに固定
し、モリブデン製の抵抗加熱ボートに1.4−ビス(4
−メチルスチリル)ベンゼンを200■入れ、真空槽を
I X 10−’Paまで減圧した。
ラス基板上に■Toを蒸着法にて50nmの厚さで製膜
したものを透明支持基板とし、この透明支持基板を市販
の蒸着装置(日本真空技術■製)の基板ホルダーに固定
し、モリブデン製の抵抗加熱ボートに1.4−ビス(4
−メチルスチリル)ベンゼンを200■入れ、真空槽を
I X 10−’Paまで減圧した。
さらに前記ボートを240〜246°Cまで加熱し、1
,4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼンを蒸着速度
0.5〜1.0 n m /sceで透明支持基板上に
蒸着し、膜厚0.5μmの発光体薄膜を得た。このとき
基板温度は室温であった。これを真空槽より取り出し発
光体薄膜上にステンレススチール製のマスクを設置し、
再び基板ホルダーに固定したモリブデン製の抵抗加熱ボ
ートに金200■を入れて、真空槽を2 X 10−’
Paまで減圧した。
,4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼンを蒸着速度
0.5〜1.0 n m /sceで透明支持基板上に
蒸着し、膜厚0.5μmの発光体薄膜を得た。このとき
基板温度は室温であった。これを真空槽より取り出し発
光体薄膜上にステンレススチール製のマスクを設置し、
再び基板ホルダーに固定したモリブデン製の抵抗加熱ボ
ートに金200■を入れて、真空槽を2 X 10−’
Paまで減圧した。
その後ボートを1400″Cまで加熱し20nmの膜厚
で金電極を発光体薄膜上に形成し、対向電極とした。こ
の素子に金電極を正極、ITO電極を負極とし直流30
Vを印加したところ、電流が20mAながれ青緑色発光
を得た。
で金電極を発光体薄膜上に形成し、対向電極とした。こ
の素子に金電極を正極、ITO電極を負極とし直流30
Vを印加したところ、電流が20mAながれ青緑色発光
を得た。
このときの発光極大波長は490nm、発光帯域は44
0nm〜560nmにおよぶ領域であり、発光輝度は6
0cd/rrfであった。
0nm〜560nmにおよぶ領域であり、発光輝度は6
0cd/rrfであった。
実施例3
25[111X 75m+++X 1.1mmのガラス
基板上にITOを蒸着法にて50nmの厚さで製膜した
ものを透明支持基板とし、この透明支持基板を市販の蒸
着装置(日本真空技術■製)の基板ホルダーに固定し、
モリブデン製の抵抗加熱ボートに1. 4−ビス(4−
エチルスチリル)ベンゼンを200■入れ、真空槽をI
X 10−’Paまで減圧した。
基板上にITOを蒸着法にて50nmの厚さで製膜した
ものを透明支持基板とし、この透明支持基板を市販の蒸
着装置(日本真空技術■製)の基板ホルダーに固定し、
モリブデン製の抵抗加熱ボートに1. 4−ビス(4−
エチルスチリル)ベンゼンを200■入れ、真空槽をI
X 10−’Paまで減圧した。
さらに前記ボートを237℃まで加熱し、1゜4−ビス
(4−エチルスチリル)ベンゼンを蒸着速度0.5 n
m/seeで透明支持基板上に蒸着し、膜厚0.5μ
mの発光体薄膜を得た。このとき基板温度は室温であっ
た。これを真空槽より取り出し発光体薄膜上にステンレ
ススチール製のマスクを設置し、再び基板ホルダーに固
定しモリブデン製の抵抗加熱ボートに金200■を入れ
て、真空槽を2 X 10−’Paまで減圧した。
(4−エチルスチリル)ベンゼンを蒸着速度0.5 n
m/seeで透明支持基板上に蒸着し、膜厚0.5μ
mの発光体薄膜を得た。このとき基板温度は室温であっ
た。これを真空槽より取り出し発光体薄膜上にステンレ
ススチール製のマスクを設置し、再び基板ホルダーに固
定しモリブデン製の抵抗加熱ボートに金200■を入れ
て、真空槽を2 X 10−’Paまで減圧した。
その後ボートを1400°Cまで加熱し20nmの膜厚
で金電極を発光体薄膜上に形成し、対向電極とした。こ
の素子に金電極を正極、ITO電極を負極とし直流30
Vを印加したところ、電流が1mAながれ青緑色発光を
得た。
で金電極を発光体薄膜上に形成し、対向電極とした。こ
の素子に金電極を正極、ITO電極を負極とし直流30
Vを印加したところ、電流が1mAながれ青緑色発光を
得た。
このときの発光極大波長は480nm、発光帯域は44
0nm〜600 nmにおよぶ領域であり、発光輝度は
0.1cd/n?であった。
0nm〜600 nmにおよぶ領域であり、発光輝度は
0.1cd/n?であった。
本発明は、以上説明したように、1,4−ビス(アルキ
ルスチリル)ベンゼン誘導体を発光体として有機EL素
子を形成したものであるため、低電圧を印加するだけで
高輝度を得ることができ、その構成も、基板/電極/発
光体薄膜/電極と簡単であり、容易に製造することがで
きる。さらに発光体の膜厚を比較的厚く選定できるため
、ピンホールなどの不良も少なく生産性が向上し、各種
表示用のEL素子として安価で安定した製品を提供する
ことが可能となる。
ルスチリル)ベンゼン誘導体を発光体として有機EL素
子を形成したものであるため、低電圧を印加するだけで
高輝度を得ることができ、その構成も、基板/電極/発
光体薄膜/電極と簡単であり、容易に製造することがで
きる。さらに発光体の膜厚を比較的厚く選定できるため
、ピンホールなどの不良も少なく生産性が向上し、各種
表示用のEL素子として安価で安定した製品を提供する
ことが可能となる。
第1図は本発明のEL素子の構成の一例を示す説明図で
ある。 1:基板 2.4=電極 3:発光体5:電源
ある。 1:基板 2.4=電極 3:発光体5:電源
Claims (4)
- (1) 1、4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘
導体を発光材料として用いたことを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - (2) 1、4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘
導体が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^2は、それぞれ炭素数1〜4
のアルキル基を示し、R^3は、水素または炭素数1〜
4のアルキル基を示す。)で表わされるものである請求
項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - (3) 少なくとも一方が透明または半透明の二つの電
極間に、薄膜状の1、4−ビス(アルキルスチリル)ベ
ンゼン誘導体を挟着したことを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 - (4) 1、4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘
導体が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2およびR^3は、前記と同じで
ある。)で表わされるものである請求項3記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63308859A JPH01245087A (ja) | 1987-12-11 | 1988-12-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31235687 | 1987-12-11 | ||
JP62-312356 | 1987-12-11 | ||
JP63308859A JPH01245087A (ja) | 1987-12-11 | 1988-12-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01245087A true JPH01245087A (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=26565709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63308859A Pending JPH01245087A (ja) | 1987-12-11 | 1988-12-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01245087A (ja) |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03152897A (ja) * | 1989-11-09 | 1991-06-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002356473A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Yuichiro Haramoto | 液晶化合物と同様な化学構造を持ち、電子輸送性el素子として応用可能なビオロゲン誘導体およびその製造方法 |
US6602619B2 (en) | 2001-10-19 | 2003-08-05 | Lightronik Technology Inc. | Organic EL device |
US6706423B2 (en) | 2001-12-27 | 2004-03-16 | Lightronik Technology Inc. | Organic EL device |
US6811897B2 (en) | 2002-03-29 | 2004-11-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Ink for forming a hole injection layer of organic EL display devices and manufacturing method thereof, organic EL display devices, and manufacturing method of the same |
US6878469B2 (en) | 2002-01-18 | 2005-04-12 | Lg Chem, Ltd. | Material for transporting electrons and organic electroluminescent display using the same |
US6908696B2 (en) | 2002-03-18 | 2005-06-21 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic electro luminescence display device |
US7442447B2 (en) | 2003-01-17 | 2008-10-28 | The Regents Of The University Of California | Binaphthol based chromophores for the fabrication of blue organic light emitting diodes |
US8198801B2 (en) | 2004-03-19 | 2012-06-12 | Lg Chem, Ltd. | Materials for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same |
WO2012102333A1 (ja) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Jnc株式会社 | 新規アントラセン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
EP2592905A1 (en) | 2003-07-31 | 2013-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transporting material and organic electroluminescent element |
WO2013077141A1 (ja) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
WO2014042197A1 (ja) | 2012-09-11 | 2014-03-20 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
WO2015102118A1 (ja) | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
WO2018212169A1 (ja) | 2017-05-16 | 2018-11-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
-
1988
- 1988-12-08 JP JP63308859A patent/JPH01245087A/ja active Pending
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03152897A (ja) * | 1989-11-09 | 1991-06-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002356473A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Yuichiro Haramoto | 液晶化合物と同様な化学構造を持ち、電子輸送性el素子として応用可能なビオロゲン誘導体およびその製造方法 |
US6602619B2 (en) | 2001-10-19 | 2003-08-05 | Lightronik Technology Inc. | Organic EL device |
US6706423B2 (en) | 2001-12-27 | 2004-03-16 | Lightronik Technology Inc. | Organic EL device |
US6878469B2 (en) | 2002-01-18 | 2005-04-12 | Lg Chem, Ltd. | Material for transporting electrons and organic electroluminescent display using the same |
US6908696B2 (en) | 2002-03-18 | 2005-06-21 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic electro luminescence display device |
US6811897B2 (en) | 2002-03-29 | 2004-11-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Ink for forming a hole injection layer of organic EL display devices and manufacturing method thereof, organic EL display devices, and manufacturing method of the same |
US7442447B2 (en) | 2003-01-17 | 2008-10-28 | The Regents Of The University Of California | Binaphthol based chromophores for the fabrication of blue organic light emitting diodes |
EP2592905A1 (en) | 2003-07-31 | 2013-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, charge transporting material and organic electroluminescent element |
US8198801B2 (en) | 2004-03-19 | 2012-06-12 | Lg Chem, Ltd. | Materials for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
WO2012102333A1 (ja) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Jnc株式会社 | 新規アントラセン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
WO2013077141A1 (ja) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
US9590182B2 (en) | 2011-11-25 | 2017-03-07 | Jnc Corporation | Benzofluorene compound, material for luminescent layer using said compound and organic electroluminescent device |
WO2014042197A1 (ja) | 2012-09-11 | 2014-03-20 | Jnc株式会社 | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 |
WO2015102118A1 (ja) | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
EP3345911A1 (en) | 2014-02-18 | 2018-07-11 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compounds and their use as organic device material |
WO2018212169A1 (ja) | 2017-05-16 | 2018-11-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01245087A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3428152B2 (ja) | 有機el素子の製造方法 | |
JPH0525473A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH06290873A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
JPH11185955A (ja) | 有機elカラーディスプレイ | |
JPH1167444A (ja) | 有機el素子 | |
US5903101A (en) | Optical element and method of manufacturing the same | |
US6312837B1 (en) | Optical element and method of manufacturing the same | |
EP0319881A2 (en) | Electroluminescence element | |
JPH1140352A (ja) | 有機el素子およびその製造方法 | |
JPH01254791A (ja) | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH04264189A (ja) | エレクトロルミネセンス素子 | |
JP3011277B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造法 | |
JP2014225556A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンスユニット、有機エレクトロルミネッセンス装置及び表示方法 | |
JPH0693256A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
JPH0485388A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005005223A (ja) | 発光素子および表示デバイス | |
JPH07228865A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
JP2731971B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH10255980A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
JPH0417294A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JPH03203982A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH04110390A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JPH02235983A (ja) | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2714697B2 (ja) | 電界発光素子 |