JPH01245087A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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JPH01245087A
JPH01245087A JP63308859A JP30885988A JPH01245087A JP H01245087 A JPH01245087 A JP H01245087A JP 63308859 A JP63308859 A JP 63308859A JP 30885988 A JP30885988 A JP 30885988A JP H01245087 A JPH01245087 A JP H01245087A
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bis
benzene
alkylstyryl
methylstyryl
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Chishio Hosokawa
地潮 細川
Tadashi Hashimoto
正 橋本
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、
詳しくは、各種表示装置の発光体として用いられる有機
エレクトロルミネッセンス素子に関する。
〔従来技術及び発明が解決しようとする課題〕エレクト
ロルミネッセンス素子(以下EL素子という)は、自己
発光のため視認性が高く、また完全固体素子であるため
耐衝撃性に優れるという特徴を有しており、現在、無機
蛍光体であるZnS:Mnを用いたEL素子が広(使用
されている。しかしながら、このような無iEL素子は
、発光させるための印加電圧が200V近く必要なため
、駆動方法が複雑である。一方有機薄膜EL素子は、印
加電圧を大幅に低下させることができるため、各種材料
を用いたものが開発されつつある。既にヴインセットら
は、アントラセンを発光体とし、膜厚を約0.6μmと
した蒸着膜を用いてEL素子を作製し、印加電圧30V
にて青色の可視発光を得ている(Thin 5olid
 FilIls、 JL(1982)171)。しかし
、この素子は輝度が不充分であり、印加電圧も依然とし
て高くしなければならない。
また近年に至っては、IOV程度の低電圧を印加するだ
けで5〜90cd/rI′rの輝度の発光を示す有機E
L素子が、LB法(ラングミュア・プロジェット法)を
用いた薄膜にて作製されている(特開昭61−4368
2号公報及び同61−63691号公報参照)。
しかしながら、この有機EL素子は、LB法による単分
子膜の累積によって電子受容性と電子供与性の発光性物
質の積層膜を作製するため、構成が複雑であるとともに
、製造が煩雑であり、実用性に欠けるという問題がある
さらに、25V以下の低電圧印加で高輝度を発現する有
機EL素子も開発されている(特開昭59−19439
3号公報参照)。このEL素子は、電極/正孔注入層/
発光層/電極とした積層型のものであるが、電極間の膜
厚が0.5μm以下であることが必要であり、そのため
ピンホールが生じやすく、生産性が低いという大きな問
題がある。
[課題を解決するための手段] そこで本発明者らは、上記従来技術の問題点を解消し、
低電圧を印加するだけで高輝度に発光し、しかも構成が
簡単で容易に製造することのできるEL素子を開発すべ
く鋭意研究を重ねた。その結果、特定の有機化合物を発
光材料として用いることにより、これらの条件を達成で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、1,4−ビス(アルキルスチリル)ベ
ンゼン誘導体を発光材料として用いたことを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するものであ
る。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記1
,4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体を発光
材料として用いればよく、特にその使用形態に制限はな
いが、好ましくは少なくとも一方が透明または半透明の
二つの電極間に、薄膜状の1,4−ビス(アルキルスチ
リル)ベンゼン誘導体を挟着した構成とする。
本発明において、発光体として用いられる有機化合物は
、1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体で
あって、特に−数式 で表わされるものが好適である。ここで、式中のR’、
R2はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基(例えば、メ
チル基、エチル基、n−プロピル基。
i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基。
S−ブチル基、t−ブチル基)を示し、両者とも同じも
のでも異なるものでもよい。また、R3は水素あるいは
上記RI 、 R!と同様に炭素数1〜4のアルキル基
を示す。この−数式(1)で表わされる1、4−ビス(
アルキルスチリル)ベンゼン誘導体は各種のものがある
が、例えば1,4−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼ
ン;114−ビス(3−メチルスチリル)ベンゼン;1
,4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼン;ジスチリ
ルベンゼン;1,4−ビス(2−エチルスチリル)ベン
ゼン;1,4−ビス(3−エチルスチリル)ベンゼン;
1,4−ビス(4−エチルスチリル)ベンゼン;1,4
−ビス(2−メチルスチリル)−2−メチルベンゼン;
1,4−ビス(2−メチルスチリル)−2−エチルベン
ゼンなどをあげることができる。このうち特に で表わされる1、4−ビス(2−メチルスチリル)ベン
ゼン及び 式 で表わされる1、4−ビス(4−メチルスチリル)ベン
ゼンが好適に使用される。
また、上記発光体の薄膜の膜厚は、特に制限はなく適宜
状況に応じて選定すればよいが、通常は10nm〜5p
m、好ましくは0.01〜2μm程度である。
この発光体としての1,4−ビス(アルキルスチリル)
ベンゼン誘導体を薄膜化する方法としては、スピンコー
ド、蒸着、キャスト LB等の方法が挙げられるが、形
成される膜の均一性の面からみて蒸着法が最も好ましい
1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体を蒸
着法により薄膜化する場合、その条件は各種状況によっ
て変動し、一義的には決定で゛きないが、好ましい例は
、加熱温度150〜250°C9基板温度0〜200°
C1真空度10−’−10弓Pa。
蒸着速度0.1〜30 n m /secとして、膜厚
を10nmから5μmの範囲となるように、1.4−ビ
ス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体の種類や蒸着装
置の種類などの各種条件により、最適な条件を選定する
この1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体
を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子(EL素子
)は、例えば第1図に示すように形成される。即ち、ガ
ラス、ポリマー、石英などの支持基板1上に、金、アル
ミニウム、インジウムチンオキサイド(酸化インジウム
と酸化錫の混合物: ITO)、インジウム、マグネシ
ウムなどの極薄膜の電極2をスパッタ法などにより、1
0〜11000n、好ましくは発光体との間の段差を少
なくするために10〜50nmの厚さで形成し、次いで
前記1.4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体
からなる発光体3を薄膜にて形成する。さらに該発光体
3の上に電極4を形成し、前記支持基板1上の電極2と
ともに発光体3を挟着する。この際、画電極2,4の内
、少なくとも一方は、発光体3からの光を透過するよう
に透明または半透明であることが必要であり、支持基板
1側を透明または半透明とする場合には、支持基板1も
透明もしくは半透明とすべきである。
そして上記電極2.4をそれぞれ電源5、例えば直流1
0〜30Vあるいは交流10〜30V程度の電源に接続
する。
このような電源により電圧を印加すると、1゜4−ビス
(アルキルスチリル)ベンゼン誘導体力らなる発光体3
が青色または青緑色に発光する。
なお、上記の支持基板や電極は、従来から用いられてい
る材料を、従来からの方法により形成して使用すること
ができる。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例により更に詳しく説明する。
実施例1 25s+sX75mmX1.1+++mのガラス基板上
にITO(インジウムチンオキサイド)をスパッタ法で
50nmの厚さに製膜したものを透明支持基板とし、こ
の透明支持基板を市販の真空蒸着装置(日本真空技術■
製)の基板ホルダーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱
ボートに1.4−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼン
を100■入れ、真空槽を5 X 10−’Paまで減
圧した。さらに前記ボートを160°Cまで加熱し、蒸
着速度1.Onm/secで1.4−ビス(2−メチル
スチリル)ベンゼンを透明支持基板上に蒸着し、膜厚0
.7μmの発光体薄膜を得た。このときの基板温度は室
温であった。これを真空槽から取り出して発光体薄膜上
にステンレススチール製のマスクを設置し、再び基板ホ
ルダーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートに金を
200■入れて、真空槽を1×10−’Paまで減圧し
た。その後ボートを1400℃に加熱し、最終的に50
nmの金電極を発光体薄膜上に形成し、前記第1図に示
すごとき形状の有機エレクトロルミネッセンス素子(E
L素子)を製作した。
このEL素子に直流電圧20Vを印加したところ、電流
が2.0mA流れ、青色発光を得た。このときの発光極
大波長は450 nm、発光輝度は80cd/rrlで
あった。
実施例2 25ffI11×7511I11×1.1ff11のガ
ラス基板上に■Toを蒸着法にて50nmの厚さで製膜
したものを透明支持基板とし、この透明支持基板を市販
の蒸着装置(日本真空技術■製)の基板ホルダーに固定
し、モリブデン製の抵抗加熱ボートに1.4−ビス(4
−メチルスチリル)ベンゼンを200■入れ、真空槽を
I X 10−’Paまで減圧した。
さらに前記ボートを240〜246°Cまで加熱し、1
,4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼンを蒸着速度
0.5〜1.0 n m /sceで透明支持基板上に
蒸着し、膜厚0.5μmの発光体薄膜を得た。このとき
基板温度は室温であった。これを真空槽より取り出し発
光体薄膜上にステンレススチール製のマスクを設置し、
再び基板ホルダーに固定したモリブデン製の抵抗加熱ボ
ートに金200■を入れて、真空槽を2 X 10−’
Paまで減圧した。
その後ボートを1400″Cまで加熱し20nmの膜厚
で金電極を発光体薄膜上に形成し、対向電極とした。こ
の素子に金電極を正極、ITO電極を負極とし直流30
Vを印加したところ、電流が20mAながれ青緑色発光
を得た。
このときの発光極大波長は490nm、発光帯域は44
0nm〜560nmにおよぶ領域であり、発光輝度は6
0cd/rrfであった。
実施例3 25[111X 75m+++X 1.1mmのガラス
基板上にITOを蒸着法にて50nmの厚さで製膜した
ものを透明支持基板とし、この透明支持基板を市販の蒸
着装置(日本真空技術■製)の基板ホルダーに固定し、
モリブデン製の抵抗加熱ボートに1. 4−ビス(4−
エチルスチリル)ベンゼンを200■入れ、真空槽をI
 X 10−’Paまで減圧した。
さらに前記ボートを237℃まで加熱し、1゜4−ビス
(4−エチルスチリル)ベンゼンを蒸着速度0.5 n
 m/seeで透明支持基板上に蒸着し、膜厚0.5μ
mの発光体薄膜を得た。このとき基板温度は室温であっ
た。これを真空槽より取り出し発光体薄膜上にステンレ
ススチール製のマスクを設置し、再び基板ホルダーに固
定しモリブデン製の抵抗加熱ボートに金200■を入れ
て、真空槽を2 X 10−’Paまで減圧した。
その後ボートを1400°Cまで加熱し20nmの膜厚
で金電極を発光体薄膜上に形成し、対向電極とした。こ
の素子に金電極を正極、ITO電極を負極とし直流30
Vを印加したところ、電流が1mAながれ青緑色発光を
得た。
このときの発光極大波長は480nm、発光帯域は44
0nm〜600 nmにおよぶ領域であり、発光輝度は
0.1cd/n?であった。
〔発明の効果〕
本発明は、以上説明したように、1,4−ビス(アルキ
ルスチリル)ベンゼン誘導体を発光体として有機EL素
子を形成したものであるため、低電圧を印加するだけで
高輝度を得ることができ、その構成も、基板/電極/発
光体薄膜/電極と簡単であり、容易に製造することがで
きる。さらに発光体の膜厚を比較的厚く選定できるため
、ピンホールなどの不良も少なく生産性が向上し、各種
表示用のEL素子として安価で安定した製品を提供する
ことが可能となる。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明のEL素子の構成の一例を示す説明図で
ある。 1:基板  2.4=電極  3:発光体5:電源

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1) 1、4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘
    導体を発光材料として用いたことを特徴とする有機エレ
    クトロルミネッセンス素子。
  2. (2) 1、4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘
    導体が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^2は、それぞれ炭素数1〜4
    のアルキル基を示し、R^3は、水素または炭素数1〜
    4のアルキル基を示す。)で表わされるものである請求
    項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. (3) 少なくとも一方が透明または半透明の二つの電
    極間に、薄膜状の1、4−ビス(アルキルスチリル)ベ
    ンゼン誘導体を挟着したことを特徴とする有機エレクト
    ロルミネッセンス素子。
  4. (4) 1、4−ビス(アルキルスチリル)ベンゼン誘
    導体が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2およびR^3は、前記と同じで
    ある。)で表わされるものである請求項3記載の有機エ
    レクトロルミネッセンス素子。
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