CN104245670A - 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光组件 - Google Patents

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Abstract

作为有机电场发光组件的发光层用的材料，使用在下述式(1)所表示的5员环上缩合的苯环由二苯基胺基及咔唑基取代的苯并芴化合物，藉此形成具有优异的色纯度，并且提升了寿命特性的组件。

Description

苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光组件
技术领域
本发明涉及一种苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光组件。
背景技术
有机电场发光组件是自发光型的发光组件，其作为显示用或照明用的发光组件而受到期待。从前，使用进行电场发光的发光组件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光组件因易于轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有以作为光的三原色之一的蓝色为首的发光特性的有机材料的开发，及具备空穴、电子等的电荷传输能力(有可能成为半导体或超导体)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。
有机电场发光组件具有如下的构造，该构造包括：包含阳极及阴极的一对电极，及配置于该一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层，作为该有机化合物，已开发有各种有机材料(例如，参照国际公开第2004/061047号手册、国际公开第2004/061048号手册(日本专利特表2006-512395号公报)、国际公开第2005/056633号手册：专利文献1、专利文献2及专利文献3)。
但是，在该些专利文献的实施例中，仅揭示有苯并芴的高分子化合物。另外，例如于国际公开第2003/051092号手册(日本专利特表2005-513713号公报)中，揭示有具有芳基取代胺基的二苯并芴化合物(参照专利文献4)。但是，在该文献中仅揭示有其结构式，未报告其具体的特性。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2004/061047号手册
[专利文献2]国际公开第2004/061048号手册(日本专利特表2006-512395号公报)
[专利文献3]国际公开第2005/056633号手册
[专利文献4]国际公开第2003/051092号手册(日本专利特表2005-513713号公报)
发明内容
但是，即便使用上述有机材料，仍未获得于组件寿命等方面具有充分的性能的有机电场发光组件。进而，为了提升美国国家电视系统委员会(National Television System Committee，NTSC)比，而需要可获得色纯度更高的蓝色发光的构成的材料。在此种状况下，期望开发一种于组件寿命或色纯度等方面性能更佳的有机电场发光组件，即，期望开发一种可获得该组件的化合物。
本发明者为了解决上述课题而努力研究的结果，发现了由下述通式(1)所表示的苯并芴化合物，进而发现了由下述通式(1′-1)或下述通式(1′-2)所表示的苯并芴化合物，并成功地制造出上述苯并芴化合物。另外，发现藉由将含有该苯并芴化合物的层配置于一对电极间来构成有机电场发光组件，可获得于组件寿命等方面得到改善的有机电场发光组件，从而完成了本发明。即，本发明提供如下的苯并芴化合物。
[1]一种苯并芴化合物，其由下述通式(1)表示。
式中，R分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～24的芳基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为5～24的杂芳基，
A及B的任一者为9-咔唑基，另一者为二芳基胺基，
9-咔唑基及二芳基胺基的芳基分别独立，可由选自由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、及由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基所组成的组群中的至少1种基取代，当2个以上的基邻接并进行取代时，该些可键结而形成脂肪族环或苯环，且
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由重氢取代。
[2]如上述[1]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1)表示。
式中，R分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
[3]如上述[1]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-2)表示。
式中，R分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
[4]如上述[2]或[3]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基或萘基，
R1分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基或二甲基单叔丁基硅烷基，且
m分别独立为0～2的整数，
n分别独立为0～2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成苯环。
[5]如上述[2]或[3]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立为甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、或苯基，
R1分别独立为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基或三甲基硅烷基，
m及n分别独立为0～2的整数。
[6]如上述[1]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-24)、式(1-1-54)或式(1-1-84)表示。
[7]如上述[1]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-1)、式(1-1-10)、式(1-1-70)、式(1-1-101)、式(1-1-113)、式(1-2-24)、式(1-2-84)或式(1-2-85)表示。
[8]如上述[1]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-140)、式(1-2-121)或式(1-2-174)表示。
[9]如上述[1]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-61)、式(1-1-76)、式(1-1-103)、式(1-1-123)或式(1-1-154)表示。
[10]一种苯并芴化合物，其由下述式(1′-1)表示。
式中，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
[11]一种苯并芴化合物，其由下述式(1′-2)表示。
式中，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
[12]如上述[10]或[11]所述的苯并芴化合物，其中R1分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基或二甲基单叔丁基硅烷基，且
m分别独立为0～2的整数，
n分别独立为0～2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成苯环。
[13]如上述[10]或[11]所述的苯并芴化合物，其中R1分别独立为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基或三甲基硅烷基，
m及n分别独立为0～2的整数。
[14]一种发光层用材料，其是发光组件的发光层用材料，其含有如上述[1]至[13]中任一项所述的苯并芴化合物。
[15]一种有机电场发光组件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于该一对电极间、且含有如上述[14]所述的发光层用材料。
[16]如上述[15]所述的有机电场发光组件，其还包括配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层及/或电子注入层，所述电子传输层及所述电子注入层的至少1层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的组群中的至少1种。
[17]如上述[16]所述的有机电场发光组件，其中所述电子传输层及/或所述电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少1种。
[18]一种显示装置，其包括如上述[15]至[17]中任一项所述的有机电场发光组件。
[19]一种照明装置，其包括如上述[15]至[17]中任一项所述的有机电场发光组件。
[发明的效果]
根据本发明的较佳的形态，可提供一种例如作为发光层用材料具有优异的特性的苯并芴化合物。另外，可提供一种显示优异的色纯度、且组件寿命等特性得到改善的有机电场发光组件。
附图说明
图1是表示本实施形态的有机电场发光组件的概略剖面图。
具体实施方式
1.由通式(1)所表示的苯并芴化合物
对本发明的苯并芴化合物进行详细说明。本发明的苯并芴化合物是由上述通式(1)所表示的苯并芴化合物。再者，由上述通式(1-1)及通式(1-2)所表示的苯并芴化合物是由上述通式(1)所表示的苯并芴化合物的1种形态，各个式中的R彼此相对应，针对式(1)中的9-咔唑基及二芳基胺基的芳基的取代基相当于式(1-1)及式(1-2)中的R1。
作为通式(1)的R中的“碳数为1～6的烷基”，可为直链及支链的任一种(碳数为1～6的直链烷基或碳数为3～6的支链烷基)。较佳为碳数为1～4的烷基(碳数为3～4的支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基、异丙基(i-Pr)、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基(t-Bu)、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基等。
作为通式(1)的R中的“碳数为3～6的环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、或环庚基等。
作为通式(1)的R中的“碳数为6～24的芳基”，较佳为碳数为6～16的芳基，更佳为碳数为6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻，间，对)甲苯基、(2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-，3，5-)二甲苯基、2，4，6-三甲苯基(mesityl)、(邻，间，对)枯烯基，作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基，作为三环系芳基的联三苯基(间联三苯-2′-基、间联三苯-4′-基、间联三苯-5′-基、邻联三苯-3′-基、邻联三苯-4′-基、对联三苯-2′-基、间联三苯-2-基、间联三苯-3-基、间联三苯-4-基、邻联三苯-2-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-4-基、对联三苯-2-基、对联三苯-3-基、对联三苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、萉-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基，作为四环系芳基的联四苯基(5′-苯基-间联三苯-2-基、5′-苯基-间联三苯-3-基、5′-苯基-间联三苯-4-基、间联四苯)，作为缩合四环系芳基的联伸三苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、稠四苯-(1-，2-，5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、稠五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
R中的“芳基”可由碳数为1～4的烷基取代，作为此时的取代基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，较佳为甲基。取代基的数量例如为最大可取代的数量，较佳为1个～3个，更佳为1个～2个，进而更佳为1个，但较佳为无“取代基”。
作为通式(1)的R中的“碳数为5～24的杂芳基”，较佳为碳数为2～20的杂芳基，更佳为碳数为2～15的杂芳基，特佳为碳数为2～10的杂芳基。另外，作为“杂芳基”，例如可列举如下的杂环基等，即除碳以外，含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子，例如可列举芳香族杂环基等。
作为“杂环基”，例如可列举吡咯基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹恶啉基、呔嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡恶嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲嗪基等，较佳为咪唑基、吡啶基、咔唑基等。
作为“芳香族杂环基”，例如可列举呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、恶二唑基、呋吖基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹恶啉基、呔嗪基(phthalazinyl)、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡恶嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡恶噻基、噻嗯基、吲嗪基等，较佳为噻吩基、咪唑基、吡啶基、咔唑基等。
通式(1)中的A及B的任一者为9-咔唑基，另一者为二芳基胺基。作为二芳基胺基的芳基，可列举与上述芳基相同者。9-咔唑基及二芳基胺基的芳基分别独立，可由选自由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、及由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基所组成的组群中的至少1种基取代，关于该些基中的“烷基”、“环烷基”、“芳基”，可列举与上述“烷基”、“环烷基”、“芳基”相同者。另外，该些取代基针对9-咔唑基及二芳基胺基的芳基的取代位置并无特别限定，例如当二芳基胺基为二苯基胺基时，若于该苯基的对位(以N的键结位置为基准)上存在取代基，则具有可抑制其后的“苯并芴化合物的制造方法”中所说明的流程2及流程3中的卤化步骤中的副反应的优点。
作为可取代于9-咔唑基及二芳基胺基的芳基上的“由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基”，可列举硅烷基中的3个氢分别独立地由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等取代者。
作为具体的“取代硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基(Trimethylsilyl，TMS)、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。
另外，关于取代于9-咔唑基及二芳基胺基的芳基上的取代基，当2个以上的基邻接并进行取代时，该些可键结而形成脂肪族环或苯环，作为所形成的脂肪族环，具体而言，可列举环丁烷、环戊烷、环己烷等。另外，例如当取代于二苯基胺基的苯基上的取代基彼此形成苯环时，在该苯基上形成缩合而成的苯环(即萘基)，可为1-萘基的形态，亦可为2-萘基的形态。
式(1-1)及式(1-2)中的n分别独立为0～5的整数，较佳的n为0～3的整数，更佳的n为0～2的整数，进而更佳的n为0。另外，m分别独立为0～4的整数，较佳的m为0～2的整数，更佳的m为0～1的整数，进而更佳的m为0。
另外，构成由通式(1)所表示的化合物的苯并芴环上的氢原子、取代于苯并芴环上的R基、9-咔唑基、二芳基胺基、进而针对该些基的取代基中的氢原子的全部或一部分亦可为重氢。
再者，在由式(1)或式(1-1)及式(1-2)所表示的苯并芴化合物中，2个R亦可键结而形成芴环。当在式(1-1)或式(1-2)中2个R键结而形成芴环时，相当于由上述通式(1′-1)或上述通式(1′-2)所表示的化合物。关于由式(1′-1)或式(1′-2)所表示的化合物中的R1、n及m，可引用式(1)或式(1-1)及式(1-2)中的说明。
作为由上述通式(1)所表示的化合物的具体例，例如可列举由下述式(1-1-1)～式(1-1-120)、下述式(1-1-121)～式(1-1-175)、下述式(1-2-1)～式(1-2-120)、及下述式(1-2-121)～式(1-2-180)所表示的化合物。另外，作为由通式(1′-1)所表示的化合物的具体例，例如可列举由下述式(1′-1-1)～式(1′-1-15)所表示的化合物，作为由通式(1′-2)所表示的化合物的具体例，例如可列举由下述式(1′-2-1)～式(1′-2-15)所表示的化合物。
由上述式(1-1-1)～式(1-1-120)或上述式(1-2-1)～式(1-2-120)所表示的化合物之中，特佳为式(1-1-1)～式(1-1-3)、式(1-1-7)～式(1-1-11)、式(1-1-16)～式(1-1-33)、式(1-1-37)～式(1-1-41)、式(1-1-46)～式(1-1-63)、式(1-1-67)～式(1-1-71)、式(1-1-76)～式(1-1-90)、式(1-1-91)、式(1-1-93)、式(1-1-95)、式(1-1-97)、式(1-1-99)、式(1-1-101)、式(1-1-103)、式(1-1-105)、式(1-1-107)、式(1-1-109)、式(1-1-111)、式(1-1-113)、式(1-1-115)、式(1-1-117)、式(1-2-1)～式(1-2-3)、式(1-2-7)～式(1-2-11)、式(1-2-16)～式(1-2-33)、式(1-2-37)～式(1-2-41)、式(1-2-46)～式(1-2-63)、式(1-2-67)～式(1-2-71)、式(1-2-76)～式(1-2-90)、式(1-2-91)、式(1-2-93)、式(1-2-95)、式(1-2-97)、式(1-2-99)、式(1-2-101)、式(1-2-103)、式(1-2-105)、式(1-2-107)、式(1-2-109)、式(1-2-111)、式(1-2-113)、式(1-2-115)、式(1-2-116)、式(1-2-117)及式(1-2-119)。
另外，由上述式(1-1-121)～式(1-1-175)、上述式(1′-1-1)～式(1′-1-15)、上述式(1-2-121)～式(1-2-180)及上述式(1′-2-1)～式(1′-2-15)所表示的化合物之中，特佳为式(1-1-121)～式(1-1-133)、式(1-1-137)～式(1-1-142)、式(1-1-146)、式(1-1-160)、式(1-2-121)～式(1-2-124)、式(1-2-127)～式(1-2-131)、式(1-2-136)～式(1-2-150)、式(1-2-151)～式(1-2-153)、式(1-2-157)～式(1-2-161)及式(1-2-166)～式(1-2-180)。
2.苯并芴化合物的制造方法
由通式(1)所表示的苯并芴化合物可利用布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应、乌尔曼(Ullmann)反应或芳香族亲核取代反应等现有的反应来制造。但是，由通式(1)所表示的化合物是一定取代有1个经取代或未经取代的咔唑基的化合物，且为非对称的化合物。因此，在制造时，较佳为利用反应性取代基的活性的不同而有选择地应用反应、或利用精制分离技术等。
Buchwald-Hartwig反应是在碱的存在下，使用钯触媒，对芳香族卤化物与一级芳香族胺、二级芳香族胺或咔唑进行偶合的方法。藉由该方法来获得由通式(1)所表示的化合物的反应途径的具体例如下所述(流程1～流程5)。作为一例，表示键结有咔唑基与二苯基胺基的类型，但当设为包含二苯基胺基的二芳基胺基时，亦可藉由相同的方法来合成。
流程1的第一阶段所示的反应为铃木偶合(Suzuki coupling)，以进行反应的2种化合物中的Y基与X1基选择性地进行反应的方式，使X1基与X2基变成反应活性不同的基。若考虑原料的获得容易性，则较佳为例如X1基为三氟甲磺酸酯、X2基为氯的化合物。另外，即便将进行反应的2种化合物中的X1基与Y基相互调换，亦可进行反应。在此情况下，使取代于苯甲酸酯上的Y基及X2基的反应活性变成Y基＞X2基。进而，在该第一阶段的反应中，亦可使用根岸偶合(Negishi coupling)而非铃木偶合，在此情况下，作为具有Y基的化合物，使用氯化锌络合物来代替硼酸或硼酸酯。另外，在该根岸偶合的情况下，与上述同样地，即便将X1基与Y基相互调换(即，使用苯甲酸酯的氯化锌络合物)，亦可进行反应。进而，流程1中，为了在偶合反应后形成五员环，使用事先使-COOR取代于苯环的进行偶合的碳的旁边的原料，但亦可使用使-COOR取代于萘环的2位(进行偶合的碳的旁边)上的原料。再者，关于流程1中所说明的芳香族卤化物的合成方法，例如参考国际公开第2005/056633号手册。
藉由至流程1的第三阶段为止的反应而获得苯并芴的单卤素体，可将其用于后述的流程2及流程3。另外，藉由进行至第四阶段的卤化反应为止而获得苯并芴的二卤素体，可将其用于后述的流程4及流程5。再者，如上所述X2基(例如氯)的反应活性低，因此根据向X3基中导入反应活性比X2基高的基的理由，作为第四阶段中所使用的卤化剂，较佳为例如溴化剂或碘化剂，更佳为碘化剂。
流程2是由通式(1)所表示的化合物中，使二苯基胺基侧的合计2个相当于苯基的部位1个1个地键结后，使咔唑基键结的方法。另外，流程3是事先合成二苯基胺基，使其键结于苯并芴骨架上后，使咔唑基键结的方法。在流程2及流程3中，表示先使二苯基胺基键结的方法，但亦可先使咔唑基键结，然后使二苯基胺基键结。
流程4及流程5分别为相对于流程2及流程3(以苯并芴的单卤素体为起点的合成法)，以二卤素体为起点的情况下的合成法。在该些情况下，亦表示先使二苯基胺基键结的方法，但亦可先使咔唑基键结，然后使二苯基胺基键结。
各流程中的R、R1、m及n分别与通式(1)或式(1-1)及式(1-2)中所使用的R、R1、m及n相对应。
以上的反应中所使用的钯触媒的具体例为[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)：Pd(dppf)Cl2、四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh3)4、双(三苯基膦)二氯化钯(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸钯(II)：Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物：Pd2(dba)3·CHCl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)2、PdCl2{P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)}2、双(三-邻甲苯基膦)-二氯化钯(II)(PdCl2(o-tolyl3)2)等。
为了促进反应，有时亦可向该些钯化合物中添加膦化合物。该膦化合物的具体例为三(叔丁基)膦、三环己基膦、1-(N，N-二甲胺基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁胺基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二叔丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二叔丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二叔丁基膦基)-1，1′-联萘、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、双(二苯基膦基)联萘、4-二甲胺基苯基二叔丁基膦、苯基二叔丁基膦等。
该反应中所使用的碱的具体例为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠(sodium ethoxide)、叔丁醇钠、乙酸钠、磷酸三钾、氟化钾等。
进而，该反应中所使用的溶剂的具体例为苯、1，2，4-三甲基苯、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲醚、1，4-二恶烷、甲醇、乙醇、异丙醇等。该些溶剂可对应于进行反应的芳香族卤化物、三氟甲磺酸酯(triflate)、芳香族硼酸酯及芳香族硼酸的结构而适宜选择。溶剂可单独使用，亦可用作混合溶剂。
另外，Ullmann反应是在碱的存在下，使用铜触媒，对芳香族卤化物与一级芳香族胺或二级芳香族胺进行偶合的方法。Ullmann反应中所使用的铜触媒的具体例为铜粉、氯化铜、溴化铜或碘化铜等。另外，该反应中所使用的碱的具体例可选择与Buchwald-Hartwig反应相同者。进而，Ullmann反应中所使用的溶剂的具体例为硝基苯、二氯苯、N，N-二甲基甲酰胺等。
另外，由通式(1)所表示的化合物亦可利用以下的反应来制造(流程6、流程7)。作为一例，表示键结有咔唑基与二苯基胺基的类型，但当设为包含二苯基胺基的二芳基胺基时，亦可藉由相同的方法来合成。再者，流程6及流程7的第一阶段所示的反应为铃木偶合，即便将进行反应的2种化合物中的X基与Y基相互调换，亦可进行反应。进而，在该第一阶段的反应中，亦可使用根岸偶合而非铃木偶合，在此情况下，作为具有Y基的化合物，使用氯化锌络合物来代替硼酸或硼酸酯。另外，在该根岸偶合的情况下，与上述同样地，即便将X基与Y基相互调换，亦可进行反应。再者，各流程中的R、R1、m及n分别与通式(1)或式(1-1)及式(1-2)中所使用的R、R1、m及n相对应。
另外，本发明的化合物亦包含至少一部分的氢原子由重氢取代的化合物，此种化合物可藉由使用所期望的部位经重氢化的原料，而与上述同样地合成。
另外，关于由式(1)或式(1-1)及式(1-2)所表示的苯并芴化合物中，2个R键结而形成芴环的化合物(例如，由式(1′-1)或式(1′-2)所表示的化合物)，可参考例如日本专利特开2009-184933号公报中所记载的具有螺结构的苯并芴化合物的合成方法来合成。在该公报的段落[0055]中记载有以下所引用的合成方法(流程1c)，可藉由如下方式来合成：先选择反应性彼此不同的取代基作为取代于2个部位上的反应性取代基X，然后利用上述流程4或流程5。
3.有机电场发光组件
本发明的苯并芴化合物例如可用作有机电场发光组件的材料。
基于图式对该实施形态的有机电场发光组件进行详细说明。图1是表示本实施形态的有机电场发光组件的概略剖面图。
<有机电场发光组件的构造>
图1所示的有机电场发光组件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
再者，有机电场发光组件100亦可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，该构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
上述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单位设为包含阳极102与发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106及电子注入层107是可任意设置的层。另外，上述各层可分别包含单一层，亦可包含多层。
作为构成有机电场发光组件的层的形态，除上述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，亦可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/发光层/阴极”的构成形态。
<有机电场发光组件中的基板>
基板101是成为有机电场发光组件100的支撑体者，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜或塑料片等。其中，较佳为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度亦只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，较佳为1mm以下。关于玻璃的材质，因来自玻璃的溶出离子越少越好，故较佳为无碱玻璃，由于施加了二氧化硅(SiO2)等的隔离涂层的钠钙玻璃亦有市售，因此可使用该钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，亦可于基板101的至少一面设置细密的氧化硅膜等阻气膜，尤其于将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，较佳为设置阻气膜。
<有机电场发光组件中的阳极>
阳极102是发挥向发光层105注入空穴的作用者。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103及/或空穴传输层104时，经由该些层向发光层105注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机电场发光组件的阳极的物质中适宜选择来使用。
透明电极的电阻只要可对发光组件的发光供给足够的电流，则并无特别限定，但就发光组件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为组件电极发挥功能，但现在亦可供给10Ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□，较佳为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常于100nm～300nm之间使用的情况多。
<有机电场发光组件中的空穴注入层、空穴传输层>
空穴注入层103是发挥将自阳极102移动而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用的层。空穴传输层104是发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用的层。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入·传输材料的一种或两种以上加以积层、混合而形成，或者由空穴注入·传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，亦可向空穴注入·传输材料中添加如氯化铁(III)般的无机盐来形成层。
作为空穴注入·传输性物质，必须于已被供给电场的电极间高效地注入·传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，较佳为游离电位小、且空穴移动率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机电场发光组件的空穴注入层及空穴传输层的公知的材料中选择使用任意的材料。该些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级胺基的聚合物、1，1-双(4-二-对甲苯基胺基苯基)环己烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二胺基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯(以下，略记为NPD)、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、恶二唑衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，较佳为侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光组件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点亦为人所知。此种有机半导体基质物质包含电子供应性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.Pfeiffer(M.匹飞佛)，A.Beyer(A.贝尔)，T.Fritz(T.弗利兹)，K.Leo(K.里欧)，《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)”及文献“J.Blochwitz(J.布罗曲兹)，M.Pheiffer(M.飞佛)，T.Fritz(T.弗利兹)，K.Leo(K.里欧)，《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)，73(6)，729-731(1998)”)。该些藉由电子供应型基础物质(空穴传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及移动率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
<有机电场发光组件中的发光层>
发光层105是藉由在已被供给电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合激发而发光的化合物(发光性化合物)即可，较佳为可形成稳定的薄膜形状、且于固体状态下显示强的发光(荧光及/或磷光)效率的化合物。
发光层可为单一层，亦可包含多层，且分别由发光材料(主体材料、掺杂剂材料)形成，其可为主体材料与掺杂剂材料的混合物，亦可仅为主体材料。即，在发光层的各层中，可仅主体材料或掺杂剂材料发光，亦可主体材料与掺杂剂材料均发光。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，亦可为多种的组合。掺杂剂材料可包含于整个主体材料内，亦可包含于部分主体材料内。掺杂剂的使用量根据掺杂剂而不同，只要配合该掺杂剂的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准较佳为整个发光材料的0.001wt％(重量百分比)～50wt％，更佳为0.1wt％～10wt％，进而更佳为1wt％～5wt％。作为掺杂方法，可藉由与主体材料的共蒸镀法来形成，亦可事先与主体材料混合后同时蒸镀。
作为主体材料，并无特别限定，可适宜使用自从前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等缩合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为首的金属螯合化类咢辛化合物(metal chelated oxinoid compounds)、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、恶二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、恶二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物，在聚合物系中，可适宜使用聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚对苯衍生物、以及聚噻吩衍生物。
此外，作为主体材料，可自化学工业2004年6月号第13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。
主体材料的使用量较佳为发光材料整体的50wt％～99.999wt％、更佳为80wt％～99.95wt％、进而更佳为90wt％～99.9wt％。
另外，作为掺杂剂材料，可使用上述通式(1)的苯并芴化合物，尤其，较佳为使用由上述式(1-1)或上述式(1-2)所表示的化合物，更佳为使用由上述式(1-1-1)～式(1-1-120)、上述式(1-1-121)～式(1-1-175)、上述式(1-2-1)～式(1-2-120)及上述式(1-2-121)～式(1-2-180)所表示的化合物。另外，亦可使用由通式(1′-1)或通式(1′-2)所表示的苯并芴化合物。该些苯并芴化合物作为掺杂剂材料的使用量较佳为发光材料整体的0.001wt％～50wt％、更佳为0.05wt％～20wt％、进而更佳为0.1wt％～10wt％。作为掺杂方法，可藉由与主体材料的共蒸镀法来形成，亦可事先与主体材料混合后同时蒸镀。
另外，亦可同时使用其他掺杂剂材料。作为其他掺杂剂材料，并无特别限定，可使用已知的化合物，可对应于所期望的发光色而自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘(naphthopyrene)及红萤烯(rubrene)等缩合环衍生物，苯并恶唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，恶唑衍生物，恶二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基伸芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚(diazaindacene)衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二(2，4，6-三甲苯基)异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并恶唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，二苯并哌喃衍生物，玫瑰红(rhodamine)衍生物，荧光素(fluorescein)衍生物，吡喃鎓(pyrylium)衍生物，2(1H)-喹啉酮(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，恶嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1，2，5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸化合物(squarylium)衍生物，紫蒽酮(violanthrone)衍生物，啡嗪衍生物，吖啶酮衍生物及脱氮黄素衍生物等。
若对每种发色光进行例示，则作为蓝色～蓝绿色掺杂剂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、联伸三苯(triphenylene)、苝、芴、茚等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴、9，9′-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹恶啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮(aldazine)衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、恶唑、恶二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，及以N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作为绿色～黄色掺杂剂材料，可列举香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红萤烯等稠四苯衍生物等，进而，亦可列举如下的化合物作为合适的例子：向作为上述蓝色～蓝绿色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。
进而，作为橙色～红色掺杂剂材料，可列举双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，将乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与啡啉等作为配位基的Eu络合物等稀土类络合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物，玫瑰红化合物，脱氮黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡恶嗪衍生物、恶嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸化合物衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡恶嗪酮(phenoxazone)衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而，亦可列举如下的化合物作为合适的例子：向作为上述蓝色～蓝绿色及绿色～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。进而，亦可列举以三(2-苯基吡啶)铱(III)为代表的将铱或铂作为中心金属的磷旋光性金属络合物作为合适的例子。
作为适合于本发明的发光层用材料的掺杂剂材料，上述掺杂剂材料之中，最适合的是由上述通式(1)所表示的苯并芴化合物，作为可同时使用的掺杂剂材料，较佳为苝衍生物、硼烷衍生物、含胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、铱络合物或铂络合物。
作为苝衍生物，例如可列举：3，10-双(2，6-二甲基苯基)苝、3，10-双(2，4，6-三甲基苯基)苝、3，10-二苯基苝、3，4-二苯基苝、2，5，8，11-四-叔丁基苝、3，4，9，10-四苯基苝、3-(1′-芘基)-8，11-二(叔丁基)苝、3-(9′-蒽基)-8，11-二(叔丁基)苝、3，3′-双(8，11-二(叔丁基)苝基)等。
另外，亦可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
作为硼烷衍生物，例如可列举：1，8-二苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、4-(9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘、4-(10′-苯基-9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘、9-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4′-联苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4′-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽等。
另外，亦可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。
作为含胺的苯乙烯基衍生物，例如可列举：N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-4、4′-二胺基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(1-萘基)-4、4′-二胺基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4、4′-二胺基二苯乙烯、N，N′-二(2-萘基)-N，N′-二苯基-4、4′-二胺基二苯乙烯、N，N′-二(9-菲基)-N，N′-二苯基-4、4′-二胺基二苯乙烯、4，4′-双[4″-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-联苯、1，4-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2，7-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-9，9-二甲基芴、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯、4，4′-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。另外，亦可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的含胺的苯乙烯基衍生物。
作为芳香族胺衍生物，例如可列举：N，N，N，N-四苯基蒽-9，10-二胺、9，10-双(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9，10-双(4-二(1-萘胺基)苯基)蒽、9，10-双(4-二(2-萘胺基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基胺基-9-(4-二-对甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4，4′-双[4-二苯基胺基萘-1-基]联苯、4，4′-双[6-二苯基胺基萘-2-基]联苯、4，4″-双[4-二苯基胺基萘-1-基]-对联三苯、4，4″-双[6-二苯基胺基萘-2-基]-对联三苯等。
另外，亦可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
作为香豆素衍生物，可列举香豆素-6、香豆素-334等。
另外，亦可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
作为吡喃衍生物，可列举下述的DCM、DCJTB等。
另外，亦可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
作为铱络合物，可列举下述的Ir(ppy)3等。
另外，亦可使用日本专利特开2006-089398号公报、日本专利特开2006-080419号公报、日本专利特开2005-298483号公报、日本专利特开2005-097263号公报、及日本专利特开2004-111379号公报等中所记载的铱络合物。
作为铂络合物，可列举下述的PtOEP等。
另外，亦可使用日本专利特开2006-190718号公报、日本专利特开2006-128634号公报、日本专利特开2006-093542号公报、日本专利特开2004-335122号公报、及日本专利特开2004-331508号公报等中所记载的铂络合物。
此外，作为掺杂剂，可自化学工业2004年6月号第13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。
<有机电场发光组件中的电子注入层、电子传输层>
电子注入层107是发挥将自阴极108移动而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用的层。电子传输层106是发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用的层。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输·注入材料的一种或两种以上加以积层、混合而形成，或者由电子传输·注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入·传输层，是指掌管自阴极注入电子，进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，较佳为电子亲和力大、且电子移动率大、进而稳定性优异，制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。但是，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，亦与电子传输能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此，本实施形态中的电子注入·传输层亦可包含可高效地阻止空穴的移动的层的功能。
作为电子传输层及电子注入层中所使用的材料，可自从前以来于光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、用于有机电场发光组件的电子注入层及电子传输层的公知的化合物中任意地选择来使用。
具体而言，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噻吩衍生物、噻二唑衍生物、喹恶啉衍生物、喹恶啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。另外，可列举：恶二唑衍生物(1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-恶二唑基]伸苯基等)、三唑衍生物(N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等)、苯并喹啉衍生物(2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺二芴等)、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)等。该些材料可单独使用，亦可与不同的材料混合使用。
另外，亦可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟苯基恶唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺(azomethine)络合物、环庚三烯酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇(flavonol)金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。该些材料可单独使用，亦可与不同的材料混合使用。
上述材料之中，较佳为羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。
羟基喹啉系金属络合物是由下述通式(E-1)所表示的化合物。
式中，R1～R6为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
吡啶衍生物是由下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中，G表示单一的键结键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，未用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳原子亦可被取代。
作为通式(E-2)的G，例如可列举以下结构式的化合物。再者，下述结构式中的R分别独立为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或联三苯基。
作为吡啶衍生物的具体例，可列举：2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)噻咯9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3，4-二苯基-2，5-二(2，2′-联吡啶-6-基)噻吩、3，4-二苯基-2，5-二(2，3′-联吡啶-5-基)噻吩、6′6″-二(2-吡啶基)2，2′：4′，4″：2″，2″′-四联吡啶等。
啡啉衍生物是由下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
式中，R1～R8为氢或取代基，邻接的基可相互键结而形成缩合环，G表示单一的键结键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，作为通式(E-3-2)的G，例如可列举与联吡啶衍生物一栏中所说明的G相同者。
作为啡啉衍生物的具体例，可列举：4，7-二苯基-1，10-啡啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-啡啉、9，10-二(1，10-啡啉-2-基)蒽、2，6-二(1，10-啡啉-5-基)吡啶、1，3，5-三(1，10-啡啉-5-基)苯、9，9′-二氟-双(1，10-啡啉-5-基)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-啡啉(bathocuproine)或1，3-双(2-苯基-1，10-啡啉-9-基)苯等。
尤其，对将啡啉衍生物用于电子传输层、电子注入层的情况进行说明。为了获得长时间稳定的发光，期望一种热稳定性或薄膜形成性优异的材料，较佳为啡啉衍生物之中，取代基本身具有三维立体结构、或者藉由与啡啉骨架的立体排斥或与邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构者，或者链接有多个啡啉骨架者。进而，当连结多个啡啉骨架时，更佳为链接单元中含有共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。
硼烷衍生物是由下述通式(E-4)所表示的化合物，详细情况于日本专利特开2007-27587号公报中有所揭示。
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X为可被取代的伸芳基，Y为可被取代的碳数为16以下的芳基、取代氧硼基、或可被取代的咔唑，而且，n分别独立为0～3的整数。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，较佳为由下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳为由下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作为具体例，可列举：9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21及R22分别独立为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含氮的杂环、或氰基的至少一者，X1为可被取代的碳数为20以下的伸芳基，n分别独立为0～3的整数，而且，m分别独立为0～4的整数。
各式中，R31～R34分别独立为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，较佳为由下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更佳为由下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1为可被取代的碳数为20以下的伸芳基，而且，n分别独立为0～3的整数。
式中，R31～R34分别独立为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，较佳为由下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更佳为由下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
式中，R11及R12分别独立为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含氮的杂环、或氰基的至少一者，R13～R16分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1为可被取代的碳数为10以下的伸芳基，Y1为可被取代的碳数为14以下的芳基，而且，n分别独立为0～3的整数。
各式中，R31～R34分别独立为甲基、异丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
苯并咪唑衍生物是由下述通式(E-5)所表示的化合物。
式中，Ar1～Ar3分别独立为氢或可被取代的碳数为6～30的芳基。尤其，较佳为Ar1为可被取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳数为6～30的芳基的具体例为苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、芴-1-基、芴-2-基、芴-3-基、芴-4-基、芴-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、联伸三苯-1-基、联伸三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、屈-1-基(chrysene-1-yl)、屈-2-基、屈-3-基、屈-4-基、屈-5-基、屈-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具体例为1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
在电子传输层或电子注入层中，进而可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少一者。
作为较佳的还原性物质，可列举钠(Na)(功函数为2.36eV)、钾(K)(功函数为2.28eV)、铷(Rb)(功函数为2.16eV)或铯(Cs)(功函数为1.95eV)等碱金属，或者钙(Ca)(功函数为2.9eV)、锶(Sr)(功函数为2.0eV～2.5eV)或钡(Ba)(功函数为2.52eV)等碱土金属，特佳为功函数为2.9eV以下的还原性物质。该些还原性物质之中，更佳的还原性物质是K、Rb或Cs的碱金属，进而更佳为Rb或Cs，最佳为Cs。该些碱金属的还原能力特别高，藉由向形成电子传输层或电子注入层的材料中比较少量地添加该些碱金属，可谋求有机EL(Electroluminescence，电场发光)组件的发光亮度的提升或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，2种以上的上述碱金属的组合亦较佳，特佳为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。藉由包含Cs，可有效率地发挥还原能力，藉由添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可谋求有机EL组件的发光亮度的提升或长寿命化。
<有机电场发光组件中的阴极>
阴极108是发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用者。
作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，较佳为锡、镁、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或该些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升组件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含该些低功函数金属的合金。但是，该些低功函数金属一般于大气中不稳定的情况多。为了改善该点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，亦可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯般的无机盐。但是，并不限定于该些。
进而，可列举如下的较佳例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用该些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行积层。該些電極的製作方法只要為電阻加熱、电子束、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特别限制。
<可用于各层的粘结剂>
用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层的材料可单独地形成各层，亦可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(JN-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚胺基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。
<有机电场发光组件的制作方法>
构成有机电场发光组件的各层可藉由利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子积层法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以上述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用石英振荡式膜厚测定装置等来测定。当利用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件根据材料的种类、作为膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常较佳为于舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。
其次，作为制作有机电场发光组件的方法的一例，对有机电场发光组件的制作法进行说明，该有机电场发光组件包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在该阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在该发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，藉此获得作为目标的有机电场发光组件。再者，在上述有机电场发光组件的制作中，亦可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
当对以上述方式获得的有机电场发光组件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性来施加，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及双方)观测发光。另外，该有机电场发光组件于施加有脉冲电流或交流电流的情况下亦发光。再者，施加的交流的波形可任意。
<有机电场发光组件的应用例>
另外，本发明亦可应用于具备有机电场发光组件的显示装置或具备有机电场发光组件的照明装置等。
具备有机电场发光组件的显示装置或照明装置可藉由将本实施形态的有机电场发光组件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电场发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵及/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可于相同的面板中共存。
所谓矩阵，是指将用于显示的画素二维地配置成格子状或马赛克状等而成者，其藉由画素的集合来显示文字或图像。画素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如于个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的画素，另外，在如显示面板般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的画素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的画素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的画素并列来进行显示。在此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为该矩阵的驱动方法，可为线顺序驱动方法或主动矩阵的任一者。线顺序驱动有结构简单这一优点，但于考虑了动作特性的情况下，有时主动矩阵更优异，因此驱动方法亦必须根据用途而区分使用。
在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置之中，薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到从前方式的背光源因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用本实施形态的发光组件的背光源具有薄型、轻量的特征。
[实施例]
<苯并芴化合物的合成例>
以下，对由式(1-1-24)、式(1-1-54)、式(1-1-84)、式(1-2-84)、式(1-1-70)、式(1-2-121)、式(1-2-85)、式(1-2-24)、式(1-2-174)、式(1-1-140)、式(1-1-101)、式(1-1-113)、式(1-1-1)、式(1-1-10)、式(1-1-123)、式(1-1-61)、式(1-1-76)、式(1-1-103)及式(1-1-154)所表示的化合物的合成例进行说明。
[合成例1]化合物(1-1-24)的合成
<4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-N-苯基苯胺的合成>
在氮气环境下，将加入有苯胺(20.0g)、1-溴-4-(叔丁基)苯(100.0g)、乙酸钯(1.1g)、三-叔丁基膦(2.8g)、叔丁醇钠(52.0g)及甲苯(300ml)的烧瓶在回流温度下搅拌14小时。将反应液冷却至室温为止后，利用铺满硅藻土的桐山漏斗进行滤除，然后向滤液中添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶短柱(展开液：甲苯)进行精制。将溶剂减压馏去后，于0.01kPa、100℃的条件下馏去低沸点成分，而获得4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-N-苯基苯胺(78.0g)。
<4-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)苯胺的合成>
在氮气环境下，利用冰浴对溶解有4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-N-苯基苯胺(78.0g)的四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)(300ml)溶液进行冷却，然后一点点地添加N-溴丁二酰亚胺(38.0g)。添加结束后，于室温下搅拌1小时后，添加亚硫酸氢钠水溶液，并使反应停止。将THF减压馏去后，添加水进行抽吸过滤。利用硅胶短柱(展开液：甲苯)进行精制后，自庚烷中进行再结晶，而获得4-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)苯胺(79.4g)。
<4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)苯胺的合成>
在氮气环境下，将加入有4-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)苯胺(79.4g、双频哪醇合二硼(bis(pinacolato)diboron)(55.0g)、Pd(dppf)Cl2(4.4g)、乙酸钾(53.0g)及环戊基甲醚(500ml)的烧瓶在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶短柱(展开液：甲苯)进行精制。将溶剂减压馏去后，利用庚烷进行清洗，而获得4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)苯胺(74.3g)。
<1-(4-(双(4-(叔丁基)苯基)胺基)苯基)-2-萘甲酸甲酯的合成>
在氮气环境下，将加入有利用公知的方法所合成的1-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2-萘甲酸甲酯(61.0g)、4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)苯胺(74.3g)、Pd(PPh3)4(1.8g)、磷酸钾(65.0g)、甲苯(500ml)、乙醇(150ml)及水(50ml)的烧瓶在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶进行精制，继而利用活性氧化铝短柱(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制，藉此获得1-(4-(双(4-(叔丁基)苯基)胺基)苯基)-2-萘甲酸甲酯(77.0g)。
<2-(1-(4-(双(4-(叔丁基)苯基)胺基)苯基)萘-2-基)丙烷-2-醇的合成>
在室温·氮气环境下，向加入有1-(4-(双(4-(叔丁基)苯基)胺基)苯基)-2-萘甲酸甲酯(77.0g)及THF(200ml)的烧瓶中滴加甲基溴化镁THF溶液(1.1M，300ml)。滴加结束后，在室温下搅拌15小时，添加水并使反应停止。向反应液中添加乙酸乙酯及氯化铵水溶液来进行分液，进而利用水对乙酸乙酯层进行清洗。将溶剂减压馏去后，利用活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行精制。此时，参考“有机化学实验入门(1)-物质处理法与分离精制法-”化学同人股份有限公司出版、第94页中所记载的方法，缓慢地增加展开液中的乙酸乙酯的比率来使目标物溶出。将溶出液减压馏去，而获得2-(1-(4-(双(4-(叔丁基)苯基)胺基)苯基)萘-2-基)丙烷-2-醇(44.0g)。
<N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺的合成>
在室温·氮气环境下，向加入有2-(1-(4-(双(4-(叔丁基)苯基)胺基)苯基)萘-2-基)丙烷-2-醇(44.0g)及氯仿(400ml)的烧瓶中滴加三氟化硼二乙醚络合物(16g)。滴加结束后，添加水并使反应停止，然后利用碳酸氢钠进行中和。进行分液后，将溶剂减压馏去，然后利用活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/9(容量比))进行精制。进而，利用甲醇进行清洗，藉此获得N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(38.0g)。
<5-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺的合成>
在氮气环境下，一面利用冰浴对加入有N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(38.0g)及THF(300ml)的烧瓶进行冷却，一面一点点添加N-溴丁二酰亚胺(13.6g)。添加结束后，在室温下搅拌15小时，然后添加亚硫酸氢钠水溶液，并使反应停止。藉由抽吸过滤而取得所析出的固体，利用水对该固体进行清洗，继而利用甲醇对该固体进行清洗。进而，使该固体溶解于甲苯中并添加庚烷，而使其再沉淀，藉此获得5-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(33.3g)。
<化合物(1-1-24)的合成>
在氮气环境下，将加入有咔唑(0.67g)、5-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.00g)、Pd(dba)2(0.17g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.9ml)、叔丁醇钠(0.50g)及二甲苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌20小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶液)进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。继而，利用硅胶管柱层析法(展开液：氯苯/庚烷＝1/5(容量比))进行精制后，自甲苯中进行再结晶，而获得由式(1-1-24)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(0.78g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.79(d，1H)，8.22(d，3H)，7.71(s，1H)，7.62(m，1H)，7.26-7.40(m，12H)，7.13(m，4H)，7.05(d，2H)，1.53(s，6H)，1.35(s，18H)。
[合成例2]化合物(1-1-54)的合成
<化合物(1-1-54)的合成>
在氮气环境下，将加入有3，6-二-叔丁基-9H-咔唑(1.10g)、5-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.00g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.50g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌10小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/乙酸乙酯混合溶液)进行精制。此时，不改变展开液中的乙酸乙酯的量，而缓慢地增加甲苯/庚烷中的甲苯的比率来使目标物溶出。将溶剂减压馏去后，溶解于乙酸乙酯中，然后添加甲醇，藉此进行再沉淀，进而利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/4(容量比))进行精制，而获得由式(1-1-54)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(3，6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(0.99g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.79(d，1H)，8.21(m，3H)，7.60-7.70(m，2H)，7.46(m，1H)，7.40(dd，2H)，7.05-7.20(m，11H)，6.97(d，2H)，1.48(s，24H)，1.35(s，18H)。
[合成例3]化合物(1-1-84)的合成
<化合物(1-1-84)的合成>
在氮气环境下，将加入有3，6-二苯基-9H-咔唑(1.30g)、5-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.00g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.50g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/乙酸乙酯＝5/95/1(容量比))进行精制。将溶剂减压馏去后，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝7/3(容量比))进行精制。将溶剂减压馏去后，自庚烷中进行再结晶，而获得由式(1-1-84)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.13g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.83(d，1H)，8.48(m，2H)，8.23(d，1H)，7.75(m，5H)，7.64(d，1H)，7.62(dd，2H)，7.45-7.51(m，5H)，7.30-7.39(m，8H)，7.14(m，7H)，1.53(s，6H)，1.35(s，18H)。
[合成例4]化合物(1-2-84)的合成
<5-氯-2-(萘-1-基)苯甲酸甲酯的合成>
在氮气环境下，在氮气环境下，将加入有1-萘硼酸(38.0g)、2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(50.0g)、Pd(PPh3)4(2.3g)、磷酸钾(85.0g)、甲苯(500ml)、2-丙醇(150ml)及水(50ml)的烧瓶在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水来进行分液，然后将溶剂减压馏去。利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)对所获得的油状物质进行精制，而获得5-氯-2-(萘-1-基)苯甲酸甲酯(58.3g)。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。
<2-(5-氯-2-(萘-1-基)苯基丙烷-2-醇的合成>
在氮气环境下，利用水浴对溶解有5-氯-2-(萘-1-基)苯甲酸甲酯(58.0g)的THF(250ml)溶液进行冷却，然后向该溶液中滴加甲基溴化镁THF溶液(1.1M，300ml)。滴加结束后，卸除水浴，并于30℃下搅拌3小时。其后，利用冰浴进行冷却，并添加氯化铵水溶液，使反应停止，将约一半的THF减压馏去。向该溶液中添加乙酸乙酯，进行分液后，将溶剂减压馏去。利用活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)对所获得的固体进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。继而，将溶出液减压馏去后，利用庚烷对所获得的固体进行清洗，而获得2-(5-氯-2-(萘-1-基)苯基丙烷-2-醇(43.0g)。
<9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴的合成>
在氮气环境下，利用冰浴对加入有三氟化硼二乙醚络合物(29.0g)及氯仿(400ml)的烧瓶进行冷却，然后向其中滴加2-(5-氯-2-(萘-1-基)苯基丙烷-2-醇(43.0g)的氯仿溶液。滴加结束后，卸除冰浴，在室温下搅拌1小时后，添加水并使反应停止。继而，添加碳酸氢钠进行中和，并进行分液，然后将溶剂减压馏去，藉此获得9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(41.3g)。
<9-氯-5-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴的合成>
在氮气环境下，将加入有9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(41.3g)、碘(3.9g)、正过碘酸(2.6g)、乙酸(200ml)及硫酸(4ml)的烧瓶在100℃下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，添加亚硫酸氢钠水溶液，使反应停止，进而添加乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去，利用硅胶短柱(展开液：甲苯)对所获得的油状物质进行精制。进而，利用硅胶管柱层析法(展开液：庚烷)进行精制，而获得9-氯-5-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(8.1g)。
<N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺的合成>
在氮气环境下，将加入有9-氯-5-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(4.0g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.8g)、双(三-邻甲苯基膦)-二氯化钯(II)(PdCl2(o-tolyl3)2)(0.4g)、叔丁醇钠(1.4g)及1，2，4-三甲基苯(30ml)的烧瓶在130℃下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/乙酸乙酯＝5/95/1(容量比))进行精制，继而利用活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/乙酸乙酯＝5/95/1(容量比))进行精制。将溶剂减压馏去后，使其溶解于甲醇中，然后添加水，藉此进行再沉淀，而获得N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺(4.0g)。
<化合物(1-2-84)的合成>
在氮气环境下，将加入有N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺(2.0g)、3，6-二苯基-9H-咔唑(1.4g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.5g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。使将溶剂减压馏去而获得的固体溶解于氯苯中，然后添加庚烷，藉此使其再沉淀，而获得由式(1-2-84)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-9-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺(2.3g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.82(d，1H)，8.55(d，1H)，8.44(m，2H)，8.16(d，1H)，7.68-7.76(m，8H)，7.66(t，1H)，7.60(d，2H)，7.55(s，1H)，7.50(t，4H)7.43(m，1H)，7.36(t，2H)，7.22(d，4H)，7.01(d，4H)，1.58(s，6H)，1.30(s，18H)。
[合成例5]化合物(1-1-70)的合成
<5-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴的合成>
在氮气环境下，将加入有7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(10.0g)、N-溴丁二酰亚胺(7.3g)及乙酸(200ml)的烧瓶在70℃下搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加亚硫酸氢钠水溶液，继而添加乙酸乙酯来进行分液。将有机层的溶剂减压馏去，利用甲醇对所获得的固体进行清洗后，自庚烷中进行再结晶，继而自乙酸乙酯/乙醇混合溶剂中进行再结晶，藉此获得5-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(11.0g)。
<5-溴-9-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(11.0g)、碘(3.4g)、碘酸(3.0g)、乙酸(200ml)及硫酸(4ml)的烧瓶在120℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加亚硫酸氢钠水溶液，使反应停止，继而添加可中和所使用的硫酸的量的碳酸钠。进而，添加甲苯及水来进行分液，将有机层的溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：庚烷)进行精制。将溶剂减压馏去，向所获得的油状物质中添加庚烷，藉此进行再沉淀，而获得5-溴-9-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(10.0g)。
<5-溴-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-9-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(5.0g)、N-苯基萘-1-胺(2.4g)、(PdCl2(o-tolyl3)2)(0.3g)、叔丁醇钠(1.6g)及1，2，4-三甲基苯(50ml)的烧瓶在90℃下搅拌12小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将有机层的溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/乙酸乙酯＝5/95/1(容量比))进行精制。向将溶剂减压馏去而获得的油状物质中添加庚烷，藉此进行再沉淀，进而使所获得的固体溶解于氯苯中后添加庚烷，藉此再次进行再沉淀，而获得5-溴-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(3.6g)。
<化合物(1-1-70)的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.0g)、3，6-二苯基-9H-咔唑(1.3g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.50g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/乙酸乙酯＝10/90/1(容量比))进行精制。进而利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯)进行精制后，溶解于乙酸乙酯中，然后添加庚烷，藉此进行再沉淀，而获得由式(1-1-70)所表示的化合物，即5-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.1g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.79(d，1H)，8.47(m，2H)，8.20(d，1H)，8.00(d，1H)，7.93(d，1H)，7.82(d，1H)，7.74(m，5H)，7.62(m，3H)，7.33-7.55(m，12H)，7.24-7.30(m，3H)，7.17(m，2H)，7.12(d，2H)，7.06(dd，1H)，7.01(t，1H)，1.47(s，6H)。
[合成例6]化合物(1-2-121)的合成
<2-溴-5-氟苯甲酸甲酯的合成>
在氮气环境下，将加入有2-溴-5-氟苯甲酸(50.0g)、硫酸(7ml)及甲醇(500ml)的烧瓶在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，将甲醇减压馏去，然后添加乙酸乙酯及碳酸氢钠水溶液来进行分液。将有机层的溶剂减压馏去，而获得2-溴-5-氟苯甲酸甲酯(50.0g)。
<5-氟-2-(萘-1-基)苯甲酸甲酯的合成>
在氮气环境下，将加入有1-萘硼酸(38.7g)、2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(50.0g)、Pd(PPh3)4(2.5g)、磷酸钾(91.0g)、二甲苯(500ml)、2-丙醇(150ml)及水(50ml)的烧瓶在回流温度下搅拌2个半小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水来进行分液，然后将溶剂减压馏去。利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)对所获得的油状物质进行精制，而获得5-氟-2-(萘-1-基)苯甲酸甲酯(58.0g)。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。
<2-(5-氟-2-(萘-1-基)苯基)丙烷-2-醇的合成>
在氮气环境下，利用水浴对溶解有5-氟-2-(萘-1-基)苯甲酸甲酯(58.0g)的THF(250ml)溶液进行冷却，然后向该溶液中滴加甲基溴化镁THF溶液(1.0M，540ml)。滴加结束后，卸除水浴，并于30℃下搅拌3小时。其后，利用冰浴进行冷却，然后添加氯化铵水溶液，使反应停止，并将约一半的THF减压馏去。向该溶液中添加乙酸乙酯，进行分液后，将溶剂减压馏去。利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)对所获得的固体进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。继而，自乙酸乙酯/庚烷混合溶剂中进行再结晶，藉此获得2-(5-氟-2-(萘-1-基)苯基)丙烷-2-醇(46.0g)。
<9-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴的合成>
在氮气环境下，利用冰浴对加入有三氟化硼二乙醚络合物(33.0g)及氯仿(100ml)的烧瓶进行冷却，然后向其中滴加2-(5-氟-2-(萘-1-基)苯基丙烷-2-醇(46.0g)的氯仿溶液。滴加结束后，卸除冰浴，在室温下搅拌10分钟后，添加水并使反应停止。继而，添加碳酸氢钠进行中和，进行分液后，将有机层的溶剂减压馏去。利用硅胶管柱层析法(展开液：庚烷)对所获得的油状物质进行精制，藉此获得9-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(40.0g)。
<5-溴-9-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴的合成>
在氮气环境下，将加入有9-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(40.0g)、N-溴丁二酰亚胺(28.5g)及乙酸(400ml)的烧瓶在70℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加亚硫酸氢钠水溶液，继而添加甲苯来进行分液。将有机层的溶剂减压馏去，利用硅胶管柱层析法(展开液：庚烷)对所获得的油状物质进行精制，藉此获得5-溴-9-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(50.0g)。
<9-(5-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)-3，6-二苯基-9H-咔唑的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-9-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(2.0g)、3，6-二苯基-9H-咔唑(2.2g)、碳酸铯(2.9g)及N-甲基吡咯啶酮(15ml)的烧瓶在180℃下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及甲苯来进行分液，然后将溶剂减压馏去。向所获得的油状物质中添加乙醇来进行再沉淀后，利用硅胶管柱层析法(展开液：庚烷/甲苯＝9/1(容积比))进行精制。将溶剂减压馏去，利用庚烷对所获得的固体进行清洗，而获得9-(5-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)-3，6-二苯基-9H-咔唑(3.3g)。
<化合物(1-2-121)的合成>
在氮气环境下，将加入有9-(5-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)-3，6-二苯基-9H-咔唑(1.6g)、N-苯基-4-(三甲基硅烷基)苯胺(0.6g)、Pd(dba)2(0.02g)、4-二甲胺基苯基二叔丁基膦(0.02g)、叔丁醇钠(0.60g)及二甲苯(15ml)的烧瓶在90℃下搅拌3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/三乙胺＝10/90/1(容量比))进行精制。将溶剂减压馏去，使所获得的固体溶解于甲苯中，然后添加庚烷，藉此进行再沉淀，而获得由式(1-2-121)所表示的化合物，即9-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N-苯基-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-5-胺(1.8g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.83(d，1H)，8.56(d，1H)，8.44(m，2H)，8.13(d，1H)，7.70-7.78(m，8H)，7.67(t，1H)，7.60(d，2H)，7.55(s，1H)，7.50(t，4H)，7.44(t，1H)，7.37(m，4H)，7.24(d，2H)，7.15(m，2H)，7.05(d，2H)，6.99(t，1H)，1.58(s，6H)，0.25(s，9H)。
[合成例7]化合物(1-2-85)的合成
<化合物(1-2-85)的合成>
在氮气环境下，将加入有9-(5-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)-3，6-二苯基-9H-咔唑(1.6g)、4-(叔丁基)-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)苯胺(0.7g)、Pd(dba)2(0.02g)、4-二甲胺基苯基二叔丁基膦(0.02g)、叔丁醇钠(0.6g)及二甲苯(15ml)的烧瓶在90℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，溶解于氯苯中，然后添加乙酸乙酯，藉此进行再沉淀，而获得由式(1-2-85)所表示的化合物，即N-(4-(叔丁基)苯基)-9-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-5-胺(1.8g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.83(d，1H)，8.56(d，1H)，8.44(m，2H)，8.15(d，1H)，7.70-7.78(m，8H)，7.66(t，1H)，7.61(d，2H)，7.58(s，1H)，7.50(t，4H)，7.45(t，1H)，7.32-7.38(m，4H)，7.25(d，2H)，7.11(d，2H)，7.01(d，2H)，1.59(s，6H)，1.31(s，9H)，0.24(s，9H)。
[合成例8]化合物(1-2-24)的合成
<化合物(1-2-24)的合成>
在氮气环境下，将加入有N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺(1.0g)、9H-咔唑(0.4g)、Pd(dba)2(0.03g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.2ml)、叔丁醇钠(0.3g)及1，2，4-三甲基苯(10ml)的烧瓶在150℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)对将溶剂减压馏去而获得的固体进行精制，而获得由式(1-2-24)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-9-(9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺(0.8g)。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.80(d，1H)，8.52(d，1H)，8.18(d，2H)，8.16(d，1H)，7.71(m，1H)，7.64(m，2H)，7.52(m，3H)，7.40-7.47(m，3H)，7.31(t，2H)，7.21(d，4H)，7.01(d，4H)，1.55(s，6H)，1.30(s，18H)。
[合成例9]化合物(1-2-174)的合成
<5-甲基-2-硝基-1，1′：3′，1″-联三苯的合成>
在氮气环境下，将加入有2-氯-4-甲基-1-硝基苯(7.3g)、1，1′-联苯]-3-基硼酸(8.8g)、Pd(PPh3)4(0.5g)、碳酸钠(11.8g)、二甲苯(80ml)、乙醇(20ml)及水(20ml)的烧瓶在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水来进行分液，然后利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)对有机层进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。将溶出液减压馏去，而获得5-甲基-2-硝基-1，1′：3′，1″-联三苯(12.1g)
<6-甲基-1-苯基-9H-咔唑及3-甲基-6-苯基-9H-咔唑的合成>
在氮气环境下，将加入有5-甲基-2-硝基-1，1′：3′，1″-联三苯(12.1g)、三苯基膦(27.0g)及N-甲基吡咯啶酮(90ml)的烧瓶在160℃下搅拌16小时。将反应液冷却至室温为止后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)进行精制，而获得6-甲基-1-苯基-9H-咔唑(6.3g)及3-甲基-6-苯基-9H-咔唑(3.0g)。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。
<化合物(1-2-174)的合成>
在氮气环境下，将加入有N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺(1.0g)、6-甲基-1-苯基-9H-咔唑(0.6g)、Pd(dba)2(0.03g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.2ml)、叔丁醇钠(0.3g)及1，2，4-三甲基苯(10ml)的烧瓶在160℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)对将溶剂减压馏去而获得的固体进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。进而，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制后，利用庚烷进行清洗，藉此获得由式(1-2-174)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-9-(6-甲基-1-苯基-9H-咔唑-9-基)-7H-苯并[c]芴-5-胺(1.1g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.68(d，1H)，8.18(m，1H)，8.12(d，1H)，8.10(d，1H)，8.00(s，1H)，7.60(t，1H)，7.44(s，1H)，7.38(m，3H)，7.17-7.27(m，9H)，6.85-7.05(m，8H)，2.57(s，3H)，1.53(s，6H)，1.29(s，18H)。
[合成例10]化合物(1-1-140)的合成
<化合物(1-1-140)的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.9g)、3-甲基-6-苯基-9H-咔唑(1.0g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.5g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝3/7(容量比))进行精制。进而，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制，而获得由式(1-1-140)所表示的化合物，即7，7-二甲基-5-(3-甲基-6-苯基-9H-咔唑-9-基)-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.3g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.77(d，1H)，8.39(m，1H)，8.18(d，1H)，8.06(s，1H)，8.00(d，1H)，7.92(d，1H)，7.82(d，1H)，7.72(m，3H)，7.62(t，1H)，7.58(dd，1H)，7.52(t，1H)，7.48(m，3H)，7.42(m，2H)，7.38(d，1H)，7.34(m，2H)，7.26(m，3H)，7.18(m，3H)，7.07(m，2H)，7。00(t，1H)，6.98(d，1H)，2.58(s，3H)，1.45(m，6H)。
[合成例11]化合物(1-1-101)的合成
<化合物(1-1-101)的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.8g)、3，5-二甲基-9H-咔唑(0.7g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.5g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝2/8(容量比))进行精制。进而，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制，而获得由式(1-1-101)所表示的化合物，即5-(3，6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.4g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.74(d，1H)，8.17(d，1H)，7.99(m，3H)，7.92(d，1H)，7.81(d，1H)，7.65(s，1H)，7.60(t，1H)，7.52(t，1H)，7.48(t，1H)，7.35-7.44(m，3H)，7.23-7.32(m，4H)，7.15(m，4H)，7.05(dd，1H)，7.00(t，1H)，6.91(d，2H)，2.55(s，6H)，1.43(s，6H)。
[合成例12]化合物(1-1-113)的合成
<化合物(1-1-113)的合成>
在氮气环境下，将加入有3，6-二甲基-9H-咔唑(0.78g)、5-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.00g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.50g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去并利用甲醇对所获得的固体进行清洗后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷)进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。将溶剂减压馏去并使所获得的固体于甲苯/庚烷混合溶剂中再沉淀，而获得由式(1-1-113)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(3，6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.7g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.78(d，1H)，8.21(d，1H)，7.98(s，2H)，7.67(s，1H)，7.61(t，1H)，7.40(d，1H)，7.31(m，6H)，7.09-7.17(m，7H)，6.93(d，2H)，2.56(s，6H)，1.48(s，6H)，1.34(s，18H)。
[合成例13]化合物(1-1-1)的合成
<5-氯-2-(4-氟萘-1-基)苯甲酸甲酯的合成>
在氮气环境下，将加入有4-氟萘-1-硼酸(92.0g)、2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(120.0g)、Pd(PPh3)4(15.0g)、磷酸钾(204.0g)、甲苯(800ml)、乙醇(200ml)及水(200ml)的烧瓶在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止，添加水来进行分液后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯)进行精制，而获得5-氯-2-(4-氟萘-1-基)苯甲酸甲酯(150.0g)
<2-(5-氯-2-(4-氟萘-1-基)苯基)丙烷-2-醇的合成>
在氮气环境下，利用冰浴对溶解有5-氯-2-(4-氟萘-1-基)苯甲酸甲酯(150.0g)的环戊基甲醚(800ml)溶液进行冷却，然后向该溶液中滴加甲基氯化镁THF溶液(3.0M，320ml)。滴加结束后，卸除水浴，在室温下搅拌2个半小时后，在60℃下进而搅拌1小时。其后，利用冰浴进行冷却，并添加氯化铵水溶液，使反应停止，将约一半的THF减压馏去。向该溶液中添加乙酸乙酯，进行分液后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯)进行精制，而获得2-(5-氯-2-(4-氟萘-1-基)苯基)丙烷-2-醇(100.0g)。
<9-氯-5-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴的合成>
在氮气环境下，利用冰浴对加入有2-(5-氯-2-(4-氟萘-1-基)苯基)丙烷-2-醇(100.0g)及氯仿(2000ml)的烧瓶进行冷却，然后向其中滴加三氟化硼二乙醚络合物(54.0g)。滴加结束后，卸除冰浴，在室温下搅拌1.5小时后，添加甲醇并使反应停止。继而，添加碳酸氢钠进行中和，进行分液后，利用硅胶管柱层析法(展开液：庚烷)进行精制，藉此获得9-氯-5-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(64.0g)。
<9-(9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)-9H-咔唑的合成
在氮气环境下，将加入有9-氯-5-氟-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(40.0g)、咔唑(27.0g)、碳酸铯(65.9g)及二甲基亚砜(DMSO(Dimethyl sulfoxide)、650ml)的烧瓶在120℃下搅拌5小时。确认反应结束后，将DMSO减压馏去。继而，添加甲苯及水来进行分液后，利用硅胶管柱层析法(展开液：庚烷/甲苯＝1(容积比))进行精制，而获得9-(9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)-9H-咔唑(55.1g)。
<化合物(1-1-1)的合成>
在氮气环境下，将加入有9-(9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)-9H-咔唑(18.0g)、二苯基胺(7.6g)、Pd(dba)2(0.2g)、4-二甲胺基苯基二叔丁基膦(0.2g)、叔丁醇钠(4.7g)及二甲苯(160ml)的烧瓶在回流温度下搅拌1小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及甲苯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/3(容量比))进行精制。继而，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯)进行精制后，自甲苯中进行再结晶，而获得由式(1-1-1)所表示的化合物，即5-(9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N，N-二苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(17.0g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.80(d，1H)，8.23(m，3H)，7.71(s，1H)，7.64(t，1H)，7.26-7.39(m，11H)，7.20(m，4H)，7.16(dd，1H)，7.07(m，4H)，1.49(s，6H)。
[合成例14]化合物(1-1-10)的合成
<化合物(1-1-10)的合成>
在氮气环境下，将加入有9-(9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)-9H-咔唑(18.0g)、N-苯基萘-1-胺(9.8g)、Pd(dba)2(0.2g)、4-二甲胺基苯基二叔丁基膦(0.2g)、叔丁醇钠(4.7g)及二甲苯(160ml)的烧瓶在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及甲苯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/2(容量比))进行精制。继而，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯)进行精制后，自甲苯中进行再结晶，而获得由式(1-1-10)所表示的化合物，即5-(9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(15.6g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.76(d，1H)，8.21(d，2H)，8.18(d，1H)，7.99(d，1H)，7.92(d，1H)，7.81(d，1H)，7.69(s，1H)，7.60(t，1H)，7.52(t，1H)，7.48(t，1H)，7.42(d，1H)，7.24-7.40(m，10H)，7.16(m，2H)，7.04(m，3H)，7.00(t，1H)，1.44(s，6H)。
[合成例15]化合物(1-1-123)的合成
<5-溴-7，7-二甲基-N-苯基-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-9-胺的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-9-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(5.0g)、N-苯基-4-(三甲基硅烷基)苯胺(2.7g)、(PdCl2(o-tolyl3)2)(0.3g)、叔丁醇钠(1.6g)及1，2，4-三甲基苯(50ml)的烧瓶在120℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将有机层的溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/三乙胺＝5/95/1(容量比))进行精制后，进而利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/三乙胺＝50/50/1)进行精制，而获得5-溴-7，7-二甲基-N-苯基-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.8g)。
<化合物(1-1-123)的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-7，7-二甲基-N-苯基-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.0g)、3，6-二苯基-9H-咔唑(0.7g)、Pd(dba)2(0.03g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.2ml)、叔丁醇钠(0.26g)及1，2，4-三甲基苯(10ml)的烧瓶在回流温度下搅拌10小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/三乙胺混合溶剂)进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。进而，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷/三乙胺＝50/50/1(容量比))进行精制后，将溶剂减压馏去并添加甲醇，藉此进行再沉淀，而获得由式(1-1-123)所表示的化合物，即5-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N-苯基-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-9-胺(0.7g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.83(d，1H)，8.48(m，2H)，8.27(d，1H)，7.75(m，5H)，7.67(t，1H)，7.63(dd，2H)，7.47(m，5H)，7.43(d，2H)，7.29-7.41(m，6H)，7.23(d，2H)，7.07-7.21(m，6H)，1.52(s，6H)，0.28(s，9H)。
[合成例16]化合物(1-1-61)的合成
<化合物(1-1-61)的合成>
在氮气环境下，向由式(1-1-123)所表示的化合物，即5-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N-苯基-N-(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-9-胺(0.4g)的甲苯(5ml)溶液中添加一滴对甲苯磺酸，然后在60℃下搅拌1分钟。将反应液冷却至室温为止后，利用三乙胺进行中和，然后添加水来进行分液。将有机层的溶剂减压馏去后，添加庚烷来进行再沉淀，而获得由式(1-1-61)所表示的化合物，即5-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N，N-二苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(0.3g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.83(d，1H)，8.48(m，2H)，8.26(d，1H)，7.75(m，5H)，7.67(t，1H)，7.63(dd，2H)，7.46(m，5H)，7.28-7.40(m，8H)，7.21(m，4H)，7.18(dd，1H)，7.13(d，2H)，7.08(t，2H)，1.51(s，6H)。
[合成例17]化合物(1-1-76)的合成
<5-溴-7，7-二甲基-N，N-二-对甲苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-9-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴(5.0g)、二-对甲苯基胺(2.2g)、(PdCl2(o-tolyl3)2)(0.3g)、叔丁醇钠(1.6g)及1，2，4-三甲基苯(50ml)的烧瓶在100℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将有机层的溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/9(容量比))进行精制后，进而利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/1)进行精制。将溶剂减压馏去后，利用庚烷进行清洗，藉此获得5-溴-7，7-二甲基-N，N-二-对甲苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.7g)。
<化合物(1-1-76)的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-7，7-二甲基-N，N-二-对甲苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.0g)、3，6-二苯基-9H-咔唑(0.7g)、Pd(dba)2(0.03g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.2ml)、叔丁醇钠(0.28g)及1，2，4-三甲基苯(10ml)的烧瓶在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。进而，利用活性碳管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))进行精制后，溶解于乙酸乙酯中，然后添加乙醇，藉此进行再沉淀，而获得由式(1-1-76)所表示的化合物，即5-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N，N-二甲苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(0.8g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.81(d，1H)，8.48(m，2H)，8.21(d，1H)，7.75(m，5H)，7.66(t，1H)，7.62(dd，2H)，7.48(m，5H)，7.36(m，3H)，7.26(m，1H)，7.12(m，11H)，2.36(s，6H)，1.50(s，6H)。
[合成例18]化合物(1-1-103)的合成
<化合物(1-1-103)的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-7，7-二甲基-N，N-二-对甲苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.0g)、3，6-二甲基-9H-咔唑(0.5g)、Pd(dba)2(0.03g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.2ml)、叔丁醇钠(0.28g)及1，2，4-三甲基苯(10ml)的烧瓶在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷混合溶剂)进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。继而，利用乙醇进行清洗后，在甲苯/庚烷混合溶剂中进行再沉淀，而获得由式(1-1-103)所表示的化合物，即5-(3，6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-7，7-二甲基-N，N-二甲苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺(0.9g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.77(d，1H)，8.18(d，1H)，7.97(m，2H)，7.66(s，1H)，7.61(t，1H)，7.39(d，1H)，7.31(t，1H)，7.25(m，1H)，7.13(d，2H)，7.10(m，9H)，6.92(d，2H)，2.55(s，6H)，2.35(s，6H)，1.46(s，6H)。
[合成例19]化合物(1-1-154)的合成
<化合物(1-1-154)的合成>
在氮气环境下，将加入有5-溴-N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.0g)、3-甲基-6-苯基-9H-咔唑(1.0g)、Pd(dba)2(0.06g)、三-叔丁基膦的1M甲苯溶液(0.3ml)、叔丁醇钠(0.5g)及1，2，4-三甲基苯(15ml)的烧瓶在回流温度下搅拌4小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水及乙酸乙酯来进行分液。将溶剂减压馏去后，利用硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷)进行精制。此时，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率来使目标物溶出。将溶剂减压馏去并利用庚烷对所获得的固体进行清洗，而获得由式(1-1-154)所表示的化合物，即N，N-双(4-(叔丁基)苯基)-7，7-二甲基-5-(3-甲基-6-苯基-9H-咔唑-9-基)-7H-苯并[c]芴-9-胺(1.6g)。
藉由NMR测定来确认所获得的苯并芴化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.80(d，1H)，8.40(m，1H)，8.22(d，1H)，8.06(s，1H)，7.72(m，3H)，7.62(t，1H)，7.59(dd，1H)，7.48(t，2H)，7.43(d，1H)，7.25-7.38(m，7H)，7.20(d，1H)，7.12(m，6H)，6.97(d，1H)，2.58(s，3H)，1.50(s，6H)，1.35(s，18H)。
藉由适宜选择原料的化合物，并利用基于上述合成例的方法，可合成其他苯并芴化合物。
<用于电场发光组件时的特性>
以下，为了更详细地说明本发明，而表示使用本发明的化合物的有机EL组件的实施例，但本发明并不限定于该些实施例。
制作实施例1～实施例4及比较例1～比较例2的电场发光组件，分别确认发光及其色度，继而测定以30mA/cm2的恒定电流进行驱动时亮度衰减至初始值的90％为止的时间(hr)。以下，对实施例及比较例进行详细说明。
将所制作的实施例1～实施例4及比较例1～比较例2的组件中的各层的材料构成示于下述表1。再者，在所有例中，利用8-羟基喹啉锂(Liq)/镁与银的共蒸镀物来构成阴极。
[表1]
表1中，“HI”为N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，“NPD”为N4，N4′-二(萘-1-基)-N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，化合物(A)为9，10-二(萘-1-基)蒽，化合物(B)为4，4′-((7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5，9-二基)双((苯基)胺基))二苄腈，化合物(C)为7，7-二甲基-N5，N5，N9，N9-四苯基-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺，化合物(D)为5，5′-(2-苯基蒽-9，10-二基)二-2，2′-联吡啶。以下表示化学结构，且一并表示用于阴极的“Liq”。
<实施例1>
<将化合物(1-1-24)用于发光层的组件>
以将藉由溅镀来制成180nm的厚度的ITO膜研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有NPD的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(A)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(1-1-24)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(D)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼制蒸镀用舟皿、及添加有银的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，继而，对添加有NPD的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有化合物(A)的蒸镀用舟皿与添加有化合物(1-1-24)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(A)与化合物(1-1-24)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(D)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。以上的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式调节蒸镀速度，并以蒸镀速度自0.1nm变成10nm的方式形成阴极，从而获得有机电场发光组件。
若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得国际照明委员会(CIE)色度(x，y)＝(0.145，0.110)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为110小时。
<实施例2>
<将化合物(1-1-54)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-24)替换成化合物(1-1-54)，除此以外，以根据实施例1的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.146，0.105)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为40小时。
<实施例3>
<将化合物(1-1-84)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-24)替换成化合物(1-1-84)，除此以外，以根据实施例1的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.147，0.112)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为80小时。
<实施例4>
<将化合物(1-2-121)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-24)替换成化合物(1-2-121)，除此以外，以根据实施例1的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.143，0.102)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为113小时。
<比较例1>
将化合物(1-1-24)替换成化合物(B)，除此以外，以根据实施例1的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.145，0.092)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为14小时。
<比较例2>
将化合物(1-1-24)替换成化合物(C)，除此以外，以根据实施例1的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.149，0.135)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为55小时。
将以上的结果汇总于表2。
[表2]
其次，制作实施例5～实施例13及比较例3～比较例4的电场发光组件，分别确认发光及其色度，继而测定以30mA/cm2的恒定电流进行驱动时亮度衰减至初始值的90％为止的时间(hr)。
将所制作的实施例5～实施例13及比较例3～比较例4的组件中的各层的材料构成示于下述表3。
[表3]
表3中，HT为N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，化合物(E)为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，化合物(F)为4，4′-((2-苯基蒽-9，10-二基)双(4，1-伸苯基))二吡啶。以下表示化学结构。
<实施例5>
<将化合物(1-1-70)用于发光层的组件>
以将藉由溅镀来制成180nm的厚度的ITO膜研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(E)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(1-1-70)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(F)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼舟及添加有银的钨制蒸镀用舟皿。
于透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有化合物(E)的蒸镀用舟皿与添加有化合物(1-1-70)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为35nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(E)与化合物(1-1-70)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(F)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式调节蒸镀速度，且以蒸镀速度变成0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成阴极，从而获得有机电场发光组件。
若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.148，0.067)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为53小时。
<实施例6>
<将化合物(1-1-84)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-1-84)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.144，0.090)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为63小时。
<实施例7>
<将化合物(1-1-113)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-1-113)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.147，0.079)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为50小时。
<实施例8>
<将化合物(1-2-85)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-2-85)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.147，0.119)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为69小时。
<实施例9>
<将化合物(1-1-101)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-1-101)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.151，0.061)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为19小时。
<实施例10>
<将化合物(1-1-1)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-1-1)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.151，0.060)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为18小时。
<实施例11>
<将化合物(1-1-140)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-1-140)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.150，0.065)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为16小时。
<实施例12>
<将化合物(1-1-10)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-1-10)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.150，0.060)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为17小时。
<实施例13>
<将化合物(1-2-174)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(1-2-174)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.141，0.115)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为60小时。
<比较例3>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(B)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.146，0.084)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为9小时。
<比较例4>
将化合物(1-1-70)替换成化合物(C)，除此以外，以根据实施例5的方法获得有机EL组件。进行相同的试验，结果可获得CIE色度(x，y)＝(0.144，0.126)的蓝色发光，且保持初始值的90％以上的亮度的时间为40小时。
将以上的结果汇总于表4。
[表4]
其次，制作实施例14～实施例18及比较例5的电场发光组件，分别确认发光及其色度，继而测定以30mA/cm2的恒定电流进行驱动时亮度衰减至初始值的90％为止的时间(hr)。
将所制作的实施例14～实施例18及比较例5的组件中的各层的材料构成示于下述表5。
[表5]
表5中，化合物(G)为9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽。以下表示化学结构。
<实施例14>
<将化合物(1-1-123)用于发光层的组件>
以将藉由溅镀来制成180nm的厚度的ITO膜研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(G)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(1-1-123)的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(F)的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼舟及添加有银的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，进而对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有化合物(G)的蒸镀用舟皿与添加有化合物(1-1-123)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为35nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(G)与化合物(1-1-123)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有化合物(F)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式调节蒸镀速度，且以蒸镀速度变成0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成阴极，从而获得有机电场发光组件。
若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.147，0.076)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为66小时。
<实施例15>
<将化合物(1-1-61)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-123)替换成化合物(1-1-61)，除此以外，以根据实施例14的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.146，0.076)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为53小时。
<实施例16>
<将化合物(1-1-76)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-123)替换成化合物(1-1-76)，除此以外，以根据实施例14的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.144，0.100)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为60小时。
<实施例17>
<将化合物(1-1-103)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-123)替换成化合物(1-1-103)，除此以外，以根据实施例14的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.144，0.095)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为67小时。
<实施例18>
<将化合物(1-1-154)用于发光层的组件>
将化合物(1-1-123)替换成化合物(1-1-154)，除此以外，以根据实施例14的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.144，0.094)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为93小时。
<比较例5>
将化合物(1-1-123)替换成化合物(C)，除此以外，以根据实施例14的方法获得有机EL组件。若将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，并施加直流电压，则可获得CIE色度(x，y)＝(0.148，0.132)的蓝色发光。另外，实施30mA/cm2的恒定电流驱动试验，结果保持初始值的90％以上的亮度的时间为31小时。
将以上的结果汇总于表6。
[表6]
如根据上述实施例及比较例的电场发光组件的性能评价可知般，实施例的电场发光组件显示与比较例的电场发光组件同等或其以上的优异的色纯度，并且寿命特性提升。
[产业上的可利用性]
根据本发明的较佳的形态，可提供一种显示优异的色纯度、且组件寿命优异的有机电场发光组件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。
【主要组件符号说明】
100：有机电场发光组件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极

Claims (19)

1.一种苯并芴化合物，其由下述式(1)表示：
式中，R分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～24的芳基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为5～24的杂芳基，
A及B的任一者为9-咔唑基，另一者为二芳基胺基，
9-咔唑基及二芳基胺基的芳基分别独立，可由选自由碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、及由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基所组成的组群中的至少1种基取代，当2个以上的基邻接并进行取代时，该些可键结而形成脂肪族环或苯环，且
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由重氢取代。
2.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1)表示：
式中，R分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
3.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-2)表示：
式中，R分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
4.根据权利要求2或3所述的苯并芴化合物，其中R分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基或萘基，
R1分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基或二甲基单叔丁基硅烷基，且
m分别独立为0～2的整数，
n分别独立为0～2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成苯环。
5.根据权利要求2或3所述的苯并芴化合物，其中R分别独立为甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、或苯基，
R1分别独立为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基或三甲基硅烷基，
m及n分别独立为0～2的整数。
6.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-24)、式(1-1-54)或式(1-1-84)表示：
7.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-1)、式(1-1-10)、式(1-1-70)、式(1-1-101)、式(1-1-113)、式(1-2-24)、式(1-2-84)或式(1-2-85)表示：
8.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-140)、式(1-2-121)或式(1-2-174)表示：
9.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1-61)、式(1-1-76)、式(1-1-103)、式(1-1-123)或式(1-1-154)表示：
10.一种苯并芴化合物，其由下述式(1′-1)表示：
式中，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
11.一种苯并芴化合物，其由下述式(1′-2)表示：
式中，
R1分别独立为碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～10的芳基、或由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基，
m分别独立为0～4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环，
n分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成环己烷环或苯环。
12.根据权利要求10或11所述的苯并芴化合物，其中R1分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基或二甲基单叔丁基硅烷基，且
m分别独立为0～2的整数，
n分别独立为0～2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结而形成苯环。
13.根据权利要求10或11所述的苯并芴化合物，其中R1分别独立为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基或三甲基硅烷基，
m及n分别独立为0～2的整数。
14.一种发光层用材料，其是发光组件的发光层用材料，且含有如权利要求1-13中任一项所述的苯并芴化合物。
15.一种有机电场发光组件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于该一对电极间、且含有如权利要求14所述的发光层用材料。
16.根据权利要求15所述的有机电场发光组件，其还包括配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层及/或电子注入层，所述电子传输层及所述电子注入层的至少1层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的组群中的至少1种。
17.根据权利要求16所述的有机电场发光组件，其中所述电子传输层及/或所述电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少1种。
18.一种显示装置，其包括如权利要求15-17中任一项所述的有机电场发光组件。
19.一种照明装置，其包括如权利要求15-17中任一项所述的有机电场发光组件。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106831448A (zh) * 2016-12-16 2017-06-13 烟台九目化学制品有限公司 一种新型芳香胺类发光材料及其应用
CN107602823A (zh) * 2017-08-07 2018-01-19 吉林大学 一种仿生蜂窝状大孔有序结构给受体半导体聚合物薄膜、制备方法及其应用
CN108191744A (zh) * 2017-12-05 2018-06-22 李现伟 苯并芴类有机电致发光材料、发光器件及显示器
CN110249442A (zh) * 2017-02-09 2019-09-17 学校法人关西学院 有机电场发光元件
CN113549003A (zh) * 2021-07-15 2021-10-26 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113717093A (zh) * 2021-07-12 2021-11-30 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
US11970191B2 (en) * 2018-05-17 2024-04-30 Siemens Mobility GmbH Track-conditioning unit with device for rail drying

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102132588B1 (ko) * 2010-09-10 2020-07-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자 및 전자기기
JP6156389B2 (ja) * 2012-10-26 2017-07-05 Jnc株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子
JP6359256B2 (ja) * 2013-09-25 2018-07-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP6306849B2 (ja) * 2013-09-25 2018-04-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
CN113501778A (zh) * 2013-10-25 2021-10-15 株式会社Lg化学 蓝色发光化合物
KR102349080B1 (ko) * 2014-10-20 2022-01-07 주식회사 엘지화학 청색 발광 화합물
KR101530886B1 (ko) 2015-02-09 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR101530885B1 (ko) * 2015-02-27 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
JP6789594B2 (ja) 2016-07-20 2020-11-25 エルジー・ケム・リミテッド 電気活性材料

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008214271A (ja) * 2007-03-05 2008-09-18 Tosoh Corp 新規なベンゾ［ｃ］フルオレン誘導体及びその用途
CN101421226A (zh) * 2006-04-13 2009-04-29 东曹株式会社 苯并芴化合物及其用途
WO2010044130A1 (ja) * 2008-10-17 2010-04-22 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011225546A (ja) * 2010-03-29 2011-11-10 Jnc Corp ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6686065B2 (en) 2001-12-12 2004-02-03 Canon Kabushiki Kaisha [5]-helicene and dibenzofluorene materials for use in organic light emitting devices
US20040131881A1 (en) 2002-12-31 2004-07-08 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices
US6849348B2 (en) 2002-12-31 2005-02-01 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds
TW201235442A (en) 2003-12-12 2012-09-01 Sumitomo Chemical Co Polymer and light-emitting element using said polymer
JP5085842B2 (ja) * 2004-08-23 2012-11-28 三井化学株式会社 アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2010097964A (ja) * 2008-10-14 2010-04-30 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
JP5617398B2 (ja) * 2009-07-14 2014-11-05 Jnc株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子
JP5824827B2 (ja) * 2010-03-23 2015-12-02 Jnc株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101421226A (zh) * 2006-04-13 2009-04-29 东曹株式会社 苯并芴化合物及其用途
JP2008214271A (ja) * 2007-03-05 2008-09-18 Tosoh Corp 新規なベンゾ［ｃ］フルオレン誘導体及びその用途
WO2010044130A1 (ja) * 2008-10-17 2010-04-22 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011225546A (ja) * 2010-03-29 2011-11-10 Jnc Corp ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李穿江，等: "芳氨基螺荀类蓝色发光材料合成及荧光性能的研究", 《有机化学》, vol. 31, no. 12, 31 December 2011 (2011-12-31), pages 2095 - 2101 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106831448A (zh) * 2016-12-16 2017-06-13 烟台九目化学制品有限公司 一种新型芳香胺类发光材料及其应用
CN110249442A (zh) * 2017-02-09 2019-09-17 学校法人关西学院 有机电场发光元件
CN107602823A (zh) * 2017-08-07 2018-01-19 吉林大学 一种仿生蜂窝状大孔有序结构给受体半导体聚合物薄膜、制备方法及其应用
CN107602823B (zh) * 2017-08-07 2019-06-14 吉林大学 一种仿生蜂窝状大孔有序结构给受体半导体聚合物薄膜、制备方法及其应用
CN108191744A (zh) * 2017-12-05 2018-06-22 李现伟 苯并芴类有机电致发光材料、发光器件及显示器
US11970191B2 (en) * 2018-05-17 2024-04-30 Siemens Mobility GmbH Track-conditioning unit with device for rail drying
CN113717093A (zh) * 2021-07-12 2021-11-30 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113717093B (zh) * 2021-07-12 2024-04-05 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113549003A (zh) * 2021-07-15 2021-10-26 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置

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