JP2008214271A - 新規なベンゾ[c]フルオレン誘導体及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明を詳細に説明する。
で表されるジハロベンゾ[c]フルオレン化合物と下記一般式(4)
で表されるアミン化合物とを塩基及びパラジウム触媒の存在下に、反応させることにより容易に合成することができる。
元素分析計:パーキンエルマー全自動元素分析装置 2400II
酸素フラスコ燃焼−IC測定法:東ソー製 イオンクロマトグラフ IC−2001
[質量分析]
質量分析装置:日立製作所製 M−80B
測定方法:FD−MS分析
[NMR測定]
NMR測定装置:VARIAN Gemini−200
[ガラス転移温度測定]
測定装置:マックサイエンス製 DSC−3100
測定方法:標準試料=Al2O3 5.0mg、昇温速度=10℃/分(窒素雰囲気)
合成例1 中間体1aの合成
攪拌装置を備えた3Lフラスコ中に、o−ブロモ安息香酸エチル[アルドリッチ] 66.6g(0.29mol)、1−ナフチルボロン酸[アルドリッチ] 50.0g(0.29mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム[Pd(PPh3)4;和光純薬] 3.3g(2.9mmol)、THF[和光純薬] 1000mL、炭酸ナトリウム[東京化成] 148.4g(1.40mol)、蒸留水 600.0gを仕込み、65℃で10時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで戻して静置した後、副生塩及び過剰塩基を含んだ水層を分離した。得られた有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄分液した後、減圧濃縮に付してTHF溶媒を留去した。その結果、80.1gの残渣(1a−1;収率=100%)を得た。なお、本残渣は精製することなく、次工程に用いた。
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた2Lフラスコ中に、上記操作で得られた1a−1 80.0g(0.29mol)、THF[和光純薬] 300mLを仕込んだ。その後、MeMgBr[1.4M−THF溶液;関東化学] 490mL(0.69mol)を反応液温が20℃を超えないように、3時間かけて滴下した。その後、室温で1時間攪拌した。反応終了後、10%塩化アンモニウム水溶液 400g及びトルエン 300mLを添加し、室温にて1時間攪拌して静置した後、副生塩を含んだ水層を分離した。さらに、10%塩化アンモニウム水溶液で洗浄分液した後、減圧濃縮に付してTHF及びトルエン溶媒を留去した。その結果、72.0gの残渣(1a−2;収率=87%)を得た。なお、本残渣は精製することなく、次工程に用いた。
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた2Lフラスコ中に、上記操作で得られた1a−2 72.0g(0.27mol)、クロロホルム[キシダ化学] 1000mLを仕込んだ。その後、三フッ化ホウ素−エーテル錯体[アルドリッチ] 97.0mL(0.37mol)をクロロホルム 100mLに溶解させた液を反応液温が20℃を超えないように、2時間かけて滴下した。その後、室温で2時間攪拌した。反応終了後、蒸留水 300mLを添加し、室温にて1時間攪拌して静置した後、水層を分離した。その後、減圧濃縮に付してクロロホルム溶媒を留去した。その結果、48.0gの残渣(1a−3;収率=68%)を得た。さらに、本残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した1a−3 45.0g(純度 99.5%)を得た。1H−NMR測定により、1a−3(7,7−ジメチルベンゾ[c]フルオレン)を同定した。
(第四工程:1aの合成)
攪拌装置を備えた1Lフラスコ中に、上記操作で得られた1a−3 23.4g(96mmol)、三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム[関東化学] 82.4g(211mmol)、酢酸[関東化学] 150mL、ジクロロメタン[和光純薬] 150mLを仕込んだ。その後、塩化亜鉛[関東化学] 33.0g(242mmol)を反応液温が30℃を超えないように、1時間かけて添加した。その後、室温で1時間攪拌した。反応終了後、5%亜硫酸水素ナトリウム水溶液 50mLを添加し、室温にて1時間攪拌して静置した後、水層を分離した。さらに、5%炭酸カリウム水溶液で洗浄分液した後、減圧濃縮に付して酢酸及びジクロロメタン溶媒を留去した。その結果、31.0gの残渣(1a;収率=75%)を得た。さらに、本残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した1a 27.0gを得た(純度 99.6%)。1H−NMR測定、質量分析及び元素分析の結果により、1aを同定した。
質量分析(FDMS):402
元素分析(計算値):C=56.8, H=3.5, Br=39.7
元素分析(実測値):C=56.7, H=3.4, Br=39.8
合成例2 中間体1bの合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた2Lフラスコ中に、合成例1と同様の操作で得られた1a−1 80.0g(0.29mol)、THF[和光純薬] 200mLを仕込んだ。その後、PhMgBr[2.0M−THF溶液;東京化成] 400mL(0.80mol)を反応液温が20℃を超えないように、3時間かけて滴下した。その後、室温で1時間攪拌した。反応終了後、5%塩酸水溶液 600g及びトルエン 300mLを添加し、室温にて1時間攪拌して静置した後、副生塩を含んだ水層を分離した。さらに、5%塩酸水溶液及び水で洗浄分液した後、減圧濃縮に付してTHF及びトルエン溶媒を留去した。その結果、84.1gの残渣(1b−2;収率=75%)を得た。なお、本残渣は精製することなく、次工程に用いた。
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた2Lフラスコ中に、上記操作で得られた1b−2 84.0g(0.27mol)、酢酸[キシダ化学] 300mL、濃硫酸[関東化学] 3.0g(0.03mol)を仕込み、室温で2時間攪拌した。反応終了後、トルエン 400mL及び蒸留水 300mLを添加し、室温にて1時間攪拌して静置した後、水層を分離した。その後、減圧濃縮に付して酢酸及びトルエン溶媒を留去した。その結果、60.1gの残渣(1b−3;収率=60%)を得た。さらに、本残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した1b−3 59.6g(純度 99.3%)を得た。1H−NMR測定により、1b−3(7,7−ジフェニルベンゾ[c]フルオレン)を同定した。
(第三工程:1bの合成)
攪拌装置を備えた1Lフラスコ中に、上記操作で得られた1b−3 36.8g(100mmol)、三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム[関東化学] 82.0g(210mmol)、酢酸[関東化学] 150mL、ジクロロメタン[和光純薬] 150mLを仕込んだ。その後、塩化亜鉛[関東化学] 33.0g(242mmol)を反応液温が30℃を超えないように、1時間かけて添加した。その後、室温で1時間攪拌した。反応終了後、5%亜硫酸水素ナトリウム水溶液 50mLを添加し、室温にて1時間攪拌して静置した後、水層を分離した。さらに、5%炭酸カリウム水溶液で洗浄分液した後、減圧濃縮に付して酢酸及びジクロロメタン溶媒を留去した。その結果、32.2gの残渣(1b;収率=58%)を得た。さらに、本残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した1b 30.5gを得た(純度 99.5%)。1H−NMR測定、質量分析及び元素分析の結果により、1bを同定した。
質量分析(FDMS):526
元素分析(計算値):C=66.2, H=3.5, Br=30.3
元素分析(実測値):C=66.0, H=3.6, Br=30.4
合成例3 中間体CTPAの合成
元素分析(計算値):C=77.3, H=5.0, Cl=12.7, N=5.0
元素分析(実測値):C=77.1, H=5.1, Cl=12.6, N=5.2
合成例4 中間体PTPAの合成
元素分析(計算値):C=85.7, H=6.0, N=8.3
元素分析(実測値):C=85.7, H=6.1, N=8.2
合成例5 中間体NTPAの合成
元素分析(計算値):C=87.0, H=5.7, N=7.3
元素分析(実測値):C=87.1, H=5.8, N=7.1
実施例1 化合物A−1の合成
質量分析(FDMS):913
元素分析(計算値):C=88.1, H=5.7, N=6.2
元素分析(実測値):C=88.1, H=5.9, N=6.0
ガラス転移温度:135℃
実施例2 化合物A−2の合成
質量分析(FDMS):1013
元素分析(計算値):C=88.9, H=5.6, N=5.5
元素分析(実測値):C=88.8, H=5.8, N=5.4
ガラス転移温度:143℃
実施例3 化合物C−1の合成
質量分析(FDMS):1037
元素分析(計算値):C=89.2, H=5.4, N=5.4
元素分析(実測値):C=89.2, H=5.3, N=5.5
ガラス転移温度:148℃
実施例4 化合物C−2の合成
質量分析(FDMS):1137
元素分析(計算値):C=89.8, H=5.3, N=4.9
元素分析(実測値):C=89.8, H=5.4, N=4.8
ガラス転移温度:150℃
実施例5 有機EL素子の作成
厚さ110nmのITO透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、本基板をUV/オゾン処理したものを透明導電性支持基板として使用した。本ITO透明電極上に、実施例1で合成した化合物A−1を真空蒸着法により30nmの膜厚で成膜し、正孔注入層を形成した。次に、α−NPDを真空蒸着法により20nmの膜厚で成膜し、正孔輸送層を形成した。次に、アルミニウムトリスキノリノール錯体(以下、Alq3と略記する)を真空蒸着法により50nmの膜厚で成膜し、発光層兼電子輸送層を形成した。次に、陰極としてMgAgを100nm、Agを10nm成膜して金属電極を形成した。
正孔注入層として、実施例1で合成した化合物A−1の代わりに、実施例3で合成した化合物C−1を用いた以外は、実施例5に準じて同様に有機EL素子を作成した。電流密度7.5mA/cm2時における駆動電圧、輝度、電力効率の値を表1に併せて示す。
正孔注入層として、実施例1で合成した化合物A−1の代わりに、MTDATAまたはCuPcを用いた以外は、実施例5に準じて同様に有機EL素子を作成した。電流密度7.5mA/cm2時における駆動電圧、輝度、電力効率の値を表1に併せて示す。
厚さ110nmのITO透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、本基板をUV/オゾン処理したものを透明導電性支持基板として使用した。本ITO透明電極上に、実施例2で合成した化合物A−2を真空蒸着法により55nmの膜厚で成膜し、正孔注入層を形成した。次に、α−NPDを真空蒸着法により20nmの膜厚で成膜し、正孔輸送層を形成した。次に、TBADNをホスト材、TBPeをドーパント材として、重量比=99:1で共蒸着し、40nmの膜厚で成膜し、発光層を形成した。次に、Alq3を真空蒸着法により20nmの膜厚で成膜し、電子輸送層を形成した。次に、陰極としてLiFを0.5nm、Alを100nm成膜して金属電極を形成した。
正孔注入層として、実施例2で合成した化合物A−2の代わりに、実施例4で合成した化合物C−2を用いた以外は、実施例7に準じて同様に有機EL素子を作成した。電流密度20mA/cm2時における駆動電圧、輝度、電力効率の値を表2に併せて示す。
正孔注入層として、実施例2で合成した化合物A−2の代わりに、CuPcを用いた以外は、実施例7に準じて同様に有機EL素子を作成した。電流密度20mA/cm2時における駆動電圧、輝度、電力効率の値を表2に併せて示す。
Claims (6)
- 一般式(1)において、Ar1は各々独立して、置換若しくは無置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アントリル基、フルオレニル基、またはピリジル基よりなる群より選ばれる置換基であることを特徴とする、請求項1に記載のベンゾ[c]フルオレン誘導体。
- 一般式(1)において、Ar2は各々独立して、置換若しくは無置換のフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、またはピリジレン基よりなる群より選ばれる置換基であることを特徴とする、請求項1に記載のベンゾ[c]フルオレン誘導体。
- 一般式(2)で表されるベンゾ[c]フルオレン誘導体。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載のベンゾ[c]フルオレン誘導体を、いずれか一層以上に用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載のベンゾ[c]フルオレン誘導体を、発光層、正孔輸送層、または正孔注入層のいずれかに用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011037838A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-24 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
JP2011219461A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-11-04 | Jnc Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
JP2013056877A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-03-28 | Jnc Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
WO2013065589A1 (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-10 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
WO2013077141A1 (ja) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
WO2015061198A1 (en) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
CN104768929A (zh) * | 2012-10-26 | 2015-07-08 | 捷恩智株式会社 | 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料及有机电场发光元件 |
CN105441066A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-03-30 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及其应用 |
CN105924395A (zh) * | 2016-05-10 | 2016-09-07 | 中节能万润股份有限公司 | 一种蓝光掺杂材料、其制备方法及有机电致发光器件 |
KR20170066441A (ko) * | 2014-10-20 | 2017-06-14 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 청색 발광 화합물 |
WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2021100137A (ja) * | 2015-08-07 | 2021-07-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 正孔輸送層用材料、発光素子および発光装置 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291006A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-12-04 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
-
2007
- 2007-03-05 JP JP2007053980A patent/JP5066945B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291006A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-12-04 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011037838A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-24 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
JP2011219461A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-11-04 | Jnc Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
JP2013056877A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-03-28 | Jnc Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
KR102007337B1 (ko) * | 2011-11-04 | 2019-08-05 | 제이엔씨 주식회사 | 벤조플루오렌 화합물, 이 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
JPWO2013065589A1 (ja) * | 2011-11-04 | 2015-04-02 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
WO2013065589A1 (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-10 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
KR20140093927A (ko) * | 2011-11-04 | 2014-07-29 | 제이엔씨 주식회사 | 벤조플루오렌 화합물, 이 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
CN103702972A (zh) * | 2011-11-25 | 2014-04-02 | 捷恩智株式会社 | 苯并茀化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光元件 |
KR20140098050A (ko) | 2011-11-25 | 2014-08-07 | 제이엔씨 주식회사 | 벤조플루오렌 화합물, 그 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
US9590182B2 (en) | 2011-11-25 | 2017-03-07 | Jnc Corporation | Benzofluorene compound, material for luminescent layer using said compound and organic electroluminescent device |
WO2013077141A1 (ja) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
KR20140147829A (ko) * | 2012-04-06 | 2014-12-30 | 제이엔씨 주식회사 | 벤조플루오렌 화합물, 그 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
KR102023792B1 (ko) | 2012-04-06 | 2019-09-20 | 제이엔씨 주식회사 | 벤조플루오렌 화합물, 그 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
WO2013150674A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-10 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
CN104245670A (zh) * | 2012-04-06 | 2014-12-24 | 捷恩智株式会社 | 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光组件 |
TWI574948B (zh) * | 2012-04-06 | 2017-03-21 | 捷恩智股份有限公司 | 苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料、有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
CN104768929A (zh) * | 2012-10-26 | 2015-07-08 | 捷恩智株式会社 | 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料及有机电场发光元件 |
US9711731B2 (en) | 2013-10-25 | 2017-07-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
WO2015061198A1 (en) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
CN107074763A (zh) * | 2014-10-20 | 2017-08-18 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 蓝色发光化合物 |
KR20170066441A (ko) * | 2014-10-20 | 2017-06-14 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 청색 발광 화합물 |
US10544123B2 (en) * | 2014-10-20 | 2020-01-28 | Lg Chem, Ltd. | Blue luminescent compounds |
KR102349080B1 (ko) * | 2014-10-20 | 2022-01-07 | 주식회사 엘지화학 | 청색 발광 화합물 |
JP2021100137A (ja) * | 2015-08-07 | 2021-07-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 正孔輸送層用材料、発光素子および発光装置 |
JP7132380B2 (ja) | 2015-08-07 | 2022-09-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 正孔輸送層用材料、発光素子および発光装置 |
CN105441066A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-03-30 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及其应用 |
CN105924395A (zh) * | 2016-05-10 | 2016-09-07 | 中节能万润股份有限公司 | 一种蓝光掺杂材料、其制备方法及有机电致发光器件 |
WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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