CN106831448A - 一种新型芳香胺类发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型芳香胺类发光材料及其应用，属于半导体技术领域。所述新型芳香胺类发光材料的通式结构为苯并9,9‑二甲基芴类化合物。本发明的芳香胺类发光材料，具有良好的载流子迁移率、高玻璃化转化温度、较低的驱动电压和较长的使用寿命等。本发明还公开了上述新型芳香胺类发光材料的应用。本发明所述新型芳香类化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

Description

一种新型芳香胺类发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型芳香胺类发光材料及其应用，属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流驱动器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子注入材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种新型芳香胺类发光材料。本发明的芳香胺类发光材料，具有良好的载流子迁移率、高玻璃化转化温度、较低的驱动电压和较长的使用寿命等。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种新型芳香胺类发光材料，通式结构为苯并9,9-二甲基芴类化合物，所述通式结构分别为：
其中，Ar1、Ar2、Ar3分别为取代或未取代的苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并蒽基、联苯基、三联苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、苯并9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并呋喃基的碳数为6-50的芳香族烃基。
本发明的芳香胺类发光材料，具有良好的载流子迁移率、高玻璃化转化温度、较低的驱动电压和较长的使用寿命等。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述Ar1、Ar2、Ar3分别选自：
中的一种。
更进一步，所述苯并9,9-二甲基芴类化合物的结构式为：
中的任意一种。
采用上述进一步的有益效果是：具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度，较低的驱动电压，和较长的使用寿命等。
上述新型芳香胺类发光材料的制备方法，包括如下步骤：
以化合物(A)(B)为溴代物，以甲苯为溶剂，氮气保护，加入碳酸钾、水、钯类催化剂、三环己基膦为催化剂配体，70-80℃下滴加(C)(E)的四氢呋喃溶液，得到中间体(D)(F)(G)(H)
(1)以中间体D、F、G、H和芳香胺类化合物为原料，以甲苯或者二甲苯为溶剂，氮气保护，加入叔丁醇钠、钯类催化剂，以及叔丁基磷或者正丁基二(1-金刚烷基)膦或者三环己基膦为配体，100～140℃回流保温反应，得到芳香胺类发光化合物粗产品；
(2)以中间体D、F、G、H和芳香硼酸类化合物为原料，以甲苯或者二甲苯为溶剂，氮气保护，加入碳酸钾、水、钯类催化剂，70-80℃保温回流反应，得到芳香胺类发光化合物粗产品；
(3)将步骤(1)或步骤(2)制备获得的芳香胺类发光化合物粗产品通过柱层析、打浆和重结晶进行提纯，梯度升华后，即得到新型芳香胺类发光材料。
其中，化合物A、B、C、D、E、F、G、H的结构式分别如下所示：
本发明的目的之二，是提供上述新型芳香类化合物材料的应用。将上述新型芳香类化合物材料作为独立的空穴注入材料，单独的空穴传输材料或者空穴注入传输材料使用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种新型芳香类化合物材料的应用，在有机电致发光器件中，至少有一个功能层含有如上所述的新型芳香类化合物材料。
本发明所述新型芳香类化合物材料可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现，所述新型芳香类化合物材料作为OLED发光器件的独立的空穴注入材料，单独的空穴传输材料或者空穴注入传输材料使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴注入和空穴传输能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命提升非常明显。本发明所述新型芳香类化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明的有益效果是：
1.本发明的新型芳香类化合物材料，具有良好的载流子迁移率、高玻璃化转化温度、较低的驱动电压和较长的使用寿命等。
2.本发明的新型芳香类化合物材料可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现，所述新型芳香类化合物材料作为OLED发光器件的独立的空穴注入材料，单独的空穴传输材料或者空穴注入传输材料使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴注入和空穴传输能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命提升非常明显。
3.本发明所述新型芳香类化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所制备的OLED器件的结构图，由下层至上层，依次为透明基板层1，ITO 2，空穴注入层3，空穴传输层4，发光层5，电子传输层6，电子注入层7，反射电极层8，其中，发光层及电子传输层涉及本发明的新型芳香类化合物材料。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
中间体C、D、E、F的合成：
中间体D的合成过程：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入化合物A 35.42g(0.11mol)、碳酸钾41.4g，水96.6g、甲苯250g、Pd(PPh3)41.15g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至70-80℃时开始滴加C的四氢呋喃溶液(30.1g化合物B溶液90.3g四氢呋喃中)，滴加保温6-8h，TLC检测反应完全后，分层，水洗，脱溶剂得粗品后，加入产品理论量等重量的甲苯与乙醇重结晶得到化合物C，95℃烘干得到化合物C 35.5g，收率71.08％。
中间体F的合成过程：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入化合物A 35.42g(0.11mol)、碳酸钾41.4g，水96.6g、甲苯250g、Pd(PPh3)41.15g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至70-80℃时开始滴加C的四氢呋喃溶液(25.9g化合物E溶于77.8g四氢呋喃中)，滴加保温6-8h，TLC检测反应完全后，分层，水洗，脱溶剂得粗品后，加入产品理论量等重量的甲苯与乙醇重结晶得到化合物F，95℃烘干得到化合物C 30.6g，收率68.1％。
中间体G的合成过程：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入化合物B 35.42g(0.11mol)、碳酸钾41.4g，水96.6g、甲苯250g、Pd(PPh3)41.15g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至70-80℃时开始滴加C的四氢呋喃溶液(30.1g化合物B溶液90.3g四氢呋喃中)，滴加保温6-8h，TLC检测反应完全后，分层，水洗，脱溶剂得粗品后，加入产品理论量等重量的甲苯与乙醇重结晶得到化合物C，95℃烘干得到化合物C 38.8g，收率77.7％。
中间体H的合成过程：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入化合物B 35.42g(0.11mol)、碳酸钾41.4g，水96.6g、甲苯250g、Pd(PPh3)41.15g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至70-80℃时开始滴加C的四氢呋喃溶液(25.9g化合物E溶于77.8g四氢呋喃中)，滴加保温6-8h，TLC检测反应完全后，分层，水洗，脱溶剂得粗品后，加入产品理论量等重量的甲苯与乙醇重结晶得到化合物F，95℃烘干得到化合物C 28.9g，收率64.32％。
实施例1：化合物I的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入35g化合物D、11.86g二苯胺、10.1g叔丁醇钠、醋酸钯0.16g、三环己基膦0.4g，甲苯300g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至105-110℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入50g工业盐酸与50g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯重结晶得到产品D，烘干称重约26.8g，收率65.1％。
元素分析结构：分子式为C45H33N；HPLC-MS：587.39；实际分子量为：587.75。
实施例2：化合物J的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入26g化合物F、9.80g二苯胺、8.34g叔丁醇钠、醋酸钯0.13g、三环己基膦0.33g，甲苯300g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至105-110℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入50g工业盐酸与50g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯重结晶得到产品J，烘干称重约23.6g，收率75.9％。
元素分析结构：分子式为C41H31N；HPLC-MS：537.48；实际分子量为：537.69。
实施例3：化合物K的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入33g化合物D、11.05g咔唑、9.6g叔丁醇钠、醋酸钯0.15g、三环己基膦0.37g，甲苯320g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至105-110℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入45g工业盐酸与45g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯重结晶得到产品K，烘干称重约28.5g，收率73.6％
元素分析结构：分子式为C45H31N；HPLC-MS：585.37；实际分子量为：585.73。
实施例4：化合物L的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入化合物D 25g、3-BAPC 14.4g、碳酸钾17.3g、水40.4g、甲苯250g、四(三苯基膦)钯0.58g，搅拌升温至70-80℃回流至TLC检测原料反应完全，然后分层、水洗、负压脱出溶剂后，是有四氢呋喃与甲苯重结晶得到产品L，烘干称重24.5g，收率73.95％。
元素分析结构：分子式为C51H35N；HPLC-MS：661.41；实际分子量为：661.83。
实施例5：化合物M的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入化合物D 25g、3-BAPC 16.88g、碳酸钾17.3g、水40.4g、甲苯250g、四(三苯基膦)钯0.58g，搅拌升温至70-80℃回流至TLC检测原料反应完全，然后分层、水洗、负压脱出溶剂后，是有四氢呋喃与甲苯重结晶得到产品L，烘干称重25.9g，收率72.7％。
元素分析结构：分子式为C55H37N；HPLC-MS：711.84；实际分子量为：711.89。
实施例6：化合物N的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入29g化合物D、15.52g 7H-DBC、8.4g叔丁醇钠、醋酸钯0.13g、三环己基膦0.33g，甲苯300g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至105-110℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入45g工业盐酸与45g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯重结晶得到产品N，烘干称重约30.4g，收率76.4％
元素分析结构：分子式为C53H35N；HPLC-MS：685.77；实际分子量为：685.85。
实施例7：化合物O的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入27g化合物F、14.74g PBPA、7.51g叔丁醇钠、醋酸钯0.14g、三环己基膦0.34g，甲苯300g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至90-100℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入45g工业盐酸与45g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯、乙醇重结晶得到产品O，烘干称重约31.5g，收率78.97％
元素分析结构：分子式为C53H35N；HPLC-MS：663.59；实际分子量为：663.85。
实施例8：化合物P的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入27g化合物F、19.3g PBPA、7.51g叔丁醇钠、醋酸钯0.14g、三环己基膦0.34g，二甲苯300g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至130-140℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入45g工业盐酸与45g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯重结晶得到产品P，烘干称重约32.9g，收率74％
元素分析结构：分子式为C57H41N；HPLC-MS：739.65；实际分子量为：739.94。
实施例9：化合物Q的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入化合物F 25g、3-B1APC 18.8g、碳酸钾19.2g、水44.8g、甲苯250g、醋酸钯0.125g、三环己基膦0.312g，搅拌升温至70-80℃回流至TLC检测原料反应完全，然后分层、水洗、负压脱出溶剂后，是有四氢呋喃与甲苯重结晶得到产品Q，烘干称重27.8g，收率75.5％。
元素分析结构：分子式为C51H35N；HPLC-MS：611.46；实际分子量为：661.83。
实施例10：化合物R的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入化合物F 26g、2-BADMF 13.8g、碳酸钾20g、水46.7g、甲苯300g、四(三苯基膦)钯0.67g，搅拌升温至70-80℃回流至TLC检测原料反应完全，然后分层、水洗、负压脱出溶剂后，然后用甲苯重结晶得到产品R，烘干称重23.2g，收率71.25％。
元素分析结构：分子式为C44H34N；HPLC-MS：562.62；实际分子量为：562.74。
实施例11：化合物S的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入30g化合物G、19.3g PBPA、7.5g叔丁醇钠、Pd2(dba)30.55g、X-Phos 0.58g，甲苯300g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至100-110℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入50g工业盐酸与50g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯重结晶得到产品S，烘干称重约30.7g，收率68.4％
元素分析结构：分子式为C57H41N；HPLC-MS：739.65；实际分子量为：739.94。
实施例12：化合物T的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入化合物G 35g、4-BABPC 25.5g、碳酸钾24.2g、水56.5g、甲苯300g、醋酸钯0.16g、三环己基膦0.393g，搅拌升温至70-80℃回流至TLC检测原料反应完全，然后分层、水洗、负压脱出溶剂后，是有四氢呋喃与甲苯重结晶得到产品T，烘干称重40g，收率77.35％。
元素分析结构：分子式为C57H39N；HPLC-MS：737.62；实际分子量为：737.93。
实施例13：化合物U的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入28g化合物H、12.3g N-苯基-1-萘胺、7g叔丁醇钠、Pd2(dba)30.52g、X-Phos 0.54g，甲苯300g，开启搅拌，使用油浴锅加热，当温度升至100-110℃开始保温，TLC检测反应完毕后，向反应液中加入50g工业盐酸与50g水，分层、水洗、脱溶剂、使用甲苯重结晶得到产品S，烘干称重约26.7g，收率81.03％
元素分析结构：分子式为C45H33N；HPLC-MS：587.41；实际分子量为：587.75。
实施例14：化合物V的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入化合物G 35g、4-BABPC 25.5g、碳酸钾24.2g、水56.5g、甲苯300g、醋酸钯0.14g、三环己基膦0.34g，搅拌升温至70-80℃回流至TLC检测原料反应完全，然后分层、水洗、负压脱出溶剂后，使用甲苯重结晶得到产品V，烘干称重33.1g，收率74.7％。
元素分析结构：分子式为C57H39N；HPLC-MS：737.42；实际分子量为：737.93。
本发明的化合物不仅可以期待作为图1结构中的空穴注入层材料使用，还可以作为空穴传输层材料或者作为空穴注入传输层材料使用。
以下通过实施例4～16和比较例1、比较例2、比较例3详细说明本发明合成的OLED材料在器件上的应用效果。
实施例5
对ITO透明电极(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极(即透明基板层1)上，利用真空蒸镀装置，蒸镀实施例1制备得到的材料，其膜厚为10nm，这层有机材料作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀20nm厚度的TCTA(4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺)作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发光层5所使用材料CBP(4,4'-二(9-咔唑)联苯)作为主体材料，Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)作为磷光掺杂材料，磷光材料掺杂比例为4％重量比，发光层膜厚为25nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为Alq3(8-羟基喹啉铝)。该材料的真空蒸镀膜厚为20nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。其结果显示在表1。
实施例6
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3的材料改变为实施例2制备得到的材料。
实施例6所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例7
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3的材料改变为实施例3制备得到的材料。
实施例7所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例8
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3的材料改变为实施例4制备得到的材料。
实施例8所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例9
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入/传输层(3/4)的材料改变为实施例1制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例9所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例10
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入/传输层(3/4)的材料改变为实施例2制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例10所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例11
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入/传输层(3/4)的材料改变为实施例3制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例11所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例12
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入/传输层(3/4)的材料改变为实施例4制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例12所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例13
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3材料由实施例1的结构化合物改为NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)，蒸镀膜厚10nm。OLED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例1制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例13所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例14
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3材料由实施例1的结构化合物改为NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)，蒸镀膜厚10nm。OLED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例2制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例14所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例15
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3材料由实施例1的结构化合物改为NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)，蒸镀膜厚10nm。OLED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例3制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例15所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
实施例16
本实施例与实施例5不同之处在于：OLED发光器件的空穴注入层3材料由实施例1的结构化合物改为NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)，蒸镀膜厚10nm。OLED发光器件的空穴传输层4的材料改变为实施例4制备得到的材料，蒸镀膜厚20nm。
实施例16所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
比较例1
比较例1与实施例5所不同的是：OLED发光器件的空穴注入层3的材料由实施例1的结构化合物换成NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)。
比较例2
比较例2与实施例5所不同的是：OLED发光器件的空穴注入/传输层(3/4)的材料由实施例1的结构化合物换成TCTA(4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺)，蒸镀厚度20nm。
比较例3
比较例3与实施例5所不同的是：OLED发光器件的空穴注入层3材料由实施例1的结构化合物改为NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)，蒸镀膜厚10nm。OLED发光器件的空穴传输层4的材料换成TCTA(4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺)，蒸镀厚度20nm。
本发明所述实施例5至实施例8为发明应用例，与比较例1相比，应用实施例5-8所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整，对比使用了本发明所述部分OLED材料。
比较例1和实施例5-8所制作的OLED发光器件的结果显示在列表1中。
表1所制作的OLED发光器件的结果
由表1的结果可以看出，本发明所述新型芳香类化合物材料可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现。实施例5、实施例6、实施例7和实施例8所制备的材料作为OLED发光器件的空穴注入层3使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴注入能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述实施例9至实施例12为发明应用例，与比较例2相比，应用实施例9-12所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整，对比使用了本发明所述部分新型芳香类化合物材料。
比较例2和实施例9-12所制作的OLED发光器件的结果显示在列表2中。
表2比较例2和实施例9-12所制作的OLED发光器件的结果
由表2的结果可以看出，本发明所述新型芳香类化合物材料O可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现。实施例1、实施例2、实施例3和实施例4所制备的材料作为OLED发光器件的空穴注入/传输层(3/4)使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴注入和传输能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述实施例13至实施例16为发明应用例，与比较例3相比，应用实施例13-16所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整，对比使用了本发明所述部分新型芳香类化合物材料。
比较例3和实施例13-16所制作的OLED发光器件的结果显示在列表3中。
表3比较例3和实施例13-16所制作的OLED发光器件的结果
由表3的结果可以看出，本发明所述新型芳香类化合物材料可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现。实施例1、实施例2、实施例3和实施例4所制备的材料作为OLED发光器件的空穴传输层4使用时，器件驱动电压能够明显降低，表明其有良好的空穴传输能力；同时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；对于器件寿命提升非常明显。
从以上数据应用来看，本发明所述新型芳香类化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种新型芳香胺类发光材料，其特征在于，通式结构为苯并9,9-二甲基芴类化合物，所述通式结构分别为：
中的一种，其中，Ar1、Ar2、Ar3分别为取代或未取代的苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并蒽基、联苯基、三联苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、苯并9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并呋喃基的碳数为6-50的芳香族烃基。
2.根据权利要求1所述的一种新型芳香胺类发光材料，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3分别选自：
中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种新型芳香胺类发光材料，其特征在于，所述苯并9,9-二甲基芴类化合物的结构式为：
中的任意一种。
4.一种新型芳香类化合物材料的应用，其特征在于，在有机电致发光器件中，至少有一个功能层含有权利要求1-3任一项所述的新型芳香类化合物材料。
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