WO2013081410A1 - 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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WO2013081410A1
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백영미
박호철
이은정
김태형
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Definitions

  • the present invention relates to a novel anthracene derivative capable of improving the efficiency, lifespan and stability of the organic electroluminescent device.
  • the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a charge transport material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to a function.
  • the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials required to realize a better natural color according to the light emitting color.
  • a host / dopant system may be used as the light emitting material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to produce high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
  • luminescent (fluorescent) materials include compounds such as coumarin derivatives, quinacridone derivatives and DPT.
  • the most widely used coumarin derivative at present is C545T.
  • These materials are doped with Alq as a host at a concentration of several to several ten percent, and used as a light emitting material of the organic electroluminescent device.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-131541 discloses a bis (2,6-diarylamino) -9,10-diphenylanthracene derivative in which a diarylamino group is substituted at positions 2 and 6 of anthracene as a light emitting material, respectively. It is.
  • an object of the present invention is to provide a novel compound (anthracene derivative) and an organic electroluminescent device using the compound which can improve the efficiency, lifespan and stability of the organic electroluminescent device.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • Ar 1 to Ar 4 and R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, C 1 ⁇ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of, C 6 ⁇ C 40 Aryl group, C 5 to C 40 heteroaryl group, C 6 to C 40 aryloxy group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 40 arylamino group, C 6 to C 40 dia Arylamino group, C 6 ⁇ C 40 arylalkyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group and C 3 ⁇ C 40 heterocycloalkyl group selected from the group consisting of condensed aliphatic ring, condensed aromatic ring, condensed hetero May form an aliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring;
  • the cycloalkyl groups are each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 1 ⁇ C 40 alkoxy group, C 1 ⁇ C 40 Substituted with at least one member selected from the group consisting of an amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, and a C 5 to C 40 heteroaryl group Can be.
  • the present invention the anode; cathode; And one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers is an organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1.
  • An electroluminescent device is provided.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be a light emitting layer.
  • the novel compound according to the present invention is an anthracene derivative in which an amine group is asymmetrically substituted at positions 2 and 6 of anthracene, and is represented by the following Chemical Formula 1.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is a material having a green light emitting ability, and may be used as a material of an organic material layer of an organic electroluminescent device, preferably a material of a light emitting layer, and more preferably a dopant material of a light emitting layer.
  • Ar 1 and Ar 4 each equal to Ar 2 and Ar 3 are different from each other, in the case where Ar 1 and Ar 3 equal to each other, Ar 2 and Ar 4 are different from each other,
  • Ar 1 to Ar 4 and R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, C 1 ⁇ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of, C 6 ⁇ C 40 Aryl group, C 5 to C 40 heteroaryl group, C 6 to C 40 aryloxy group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 40 arylamino group, C 6 to C 40 dia Arylamino group, C 6 ⁇ C 40 arylalkyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group and C 3 ⁇ C 40 heterocycloalkyl group selected from the group consisting of condensed aliphatic ring, condensed aromatic ring, condensed hetero May form an aliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
  • the cycloalkyl groups are each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 1 ⁇ C 40 alkoxy group, C 1 ⁇ C 40 Substituted with at least one member selected from the group consisting of an amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, and a C 5 to C 40 heteroaryl group Can be.
  • At least one of Ar 1 to Ar 4 is preferably not hydrogen or deuterium.
  • the aryl group of said R 1 and R 2 are each independently hydrogen, C alkyl group of 1 ⁇ C 40, C 6 ⁇ C 40 so that the efficiency, life, and reliability of the organic EL device can be even higher and the C 5 ⁇ C It is preferably selected from the group consisting of 40 heteroaryl groups.
  • R 1 and R 2 are each independently methyl, i-propyl, t-butyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, phenanthrene, 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl It is preferably selected from the group consisting of -9H-fluorene and fluoranthene.
  • R 1 and R 2 when R 1 and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 6 ⁇ C 40 aryl group and C 5 ⁇ C 40 heteroaryl group, Ar 1 and Ar 4 are the same as each other, Ar 2 and Ar 3 is preferably different from each other. Specifically, Ar 1 to Ar 4 is more preferably each independently selected from the group consisting of C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 6 ⁇ C 40 aryl group and C 5 ⁇ C 40 heteroaryl group.
  • Examples of the compound of the present invention in which R 1 and R 2 are bonded include the following compounds (C-1 to C-54), but the compound of the present invention is not limited to the following compounds.
  • the present invention provides an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers is represented by Formula 1 above. It is characterized in that the organic material layer containing a compound to be.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 of the present invention may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
  • the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is preferably a light emitting layer.
  • the light emitting layer of the organic electroluminescent device according to the present invention may contain a dopant material, wherein the compound represented by the formula (1) can be used as the dopant material.
  • the electron transport ability is increased to increase the bonding force between the holes and the electrons in the light emitting layer, so that the organic light emitting layer has excellent efficiency (luminescence efficiency and power efficiency), lifetime, luminance, driving voltage, An electroluminescent device can be provided.
  • the structure of the organic electroluminescent device of the present invention including the light emitting layer containing the compound represented by Formula 1 is not particularly limited, but is not limited thereto. It may be made of a sequentially stacked structure. Here, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention may have a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked, as well as a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at an interface between the electrode and the organic material layer.
  • the material that can be used as the anode included in the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited, but non-limiting examples include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black and the like can be used.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof
  • Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2
  • the material usable as the negative electrode included in the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited, but non-limiting examples include magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, Or metals such as lead or alloys thereof; And multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like.
  • the organic material layer included in the organic electroluminescent device according to the present invention may be made of a material known in the art except for using a light emitting layer containing the compound represented by the formula (1). That is, the hole injection layer, the hole transport layer and the electron transport layer may be made of a conventional material known in the art.
  • the material usable as the substrate included in the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited, but non-limiting examples may be used a silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet.
  • Such an organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by a method known in the art, wherein the light emitting layer included in the organic material layer may be manufactured by a vacuum deposition method or a solution coating method.
  • the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
  • nA, nB, nC is a compound that varies depending on the compound to be prepared, corresponding to the above 1 to 12, 16 to 18, 37 to 249 and 298 to 309 exemplified as a compound of the present invention using the following scheme
  • the preparation process (synthesis process) of the compound is as follows.
  • Compound 7-1 of Synthesis Example 1-2 could be replaced with Compound 6-1, Compound 7-B with Compound 6-B (bromomethane), and synthesized using the same method as the synthesis of Compound 7-2.
  • Compound 7-1 of Synthesis Example 1-2 could be replaced with Compound 40-1, Compound 7-B with Compound 40-B (2-bromonaphthalene), and synthesized using the same method as the synthesis of Compound 7-2. there was.
  • Compound 7-1 of Synthesis Example 1-2 was replaced with Compound 55-1, and Compound 7-B was replaced with Compound 55-B (9-bromophenanthrene), and it was synthesized using the same method as the synthesis of Compound 7-2. there was.

Abstract

본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 구체적으로는 2, 6번 위치에 아민기가 비대칭으로 치환된 안트라센 유도체의 합성과 합성된 안트라센 유도체를 유기 전계 발광 소자에 적용하는 것이다. 이와 같은 본 발명은 효율, 수명 및 안정성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
본 발명은 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규한 안트라센 유도체에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)을 형성하며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료, 전하 수송 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재 널리 알려진 발광(형광) 재료로는 쿠마린 유도체, 퀴나크리돈 유도체, DPT 등의 화합물이 있다. 쿠마린 유도체 중 현재 가장 널리 쓰이는 물질은 C545T이다. 이들 재료는 Alq를 호스트로서 수 내지 수십 % 정도의 농도로 도핑되어 유기 전계 발광 소자의 발광 재료로 사용된다. 한편 일본공개특허공보 2001-131541호에는 발광 재료로 안트라센의 2번과 6번 위치 각각에 디아릴아미노기가 치환된 비스(2,6-디아릴아미노)-9,10-디페닐안트라센 유도체가 개시되어 있다.
그런데, 이러한 종래의 발광 재료들은 우수한 발광 특성을 나타내기 위해 개발되었으나, 대형 패널의 제조에 많은 문제점을 가지고 있으며 유기 전계 발광 소자의 효율 및 안정성을 높이는 것에도 한계가 있다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물(안트라센 유도체) 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2012010302-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
Ar1과 Ar4가 서로 같을 경우 Ar2와 Ar3는 서로 다르며, Ar1와 Ar3가 서로 같을 경우 Ar2와 Ar4는 서로 다르고;
Ar1 내지 Ar4와 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고;
상기 Ar1 내지 Ar4와 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아미노기, 디아릴아미노기, 아릴알킬기, 시클로알킬기 및 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환될 수 있다.
또한, 본 발명은, 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 화합물(안트라센 유도체)
본 발명에 따른 신규 화합물은 안트라센의 2, 6번 위치에 아민기가 비대칭으로 치환된 안트라센 유도체로 하기 화학식 1로 표시된다. 이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 발광 능력을 가진 물질이며, 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료, 바람직하게는 발광층의 재료, 보다 바람직하게는 발광층의 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2012010302-appb-I000002
상기 화학식 1에서,
Ar1과 Ar4가 서로 같을 경우 Ar2와 Ar3는 서로 다르며, Ar1와 Ar3가 서로 같을 경우 Ar2와 Ar4는 서로 다르고,
Ar1 내지 Ar4와 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
상기 Ar1 내지 Ar4와 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아미노기, 디아릴아미노기, 아릴알킬기, 시클로알킬기 및 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환될 수 있다.
여기서, Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나 이상은 수소 또는 중수소가 아닌 것이 바람직하다.
한편, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성이 더욱 높아질 수 있도록 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
구체적으로, R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸, i-프로필, t-부틸, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 9,9-디메틸-9H-플루오렌, 9,9-디페닐-9H-플루오렌 및 플루오란센으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 화합물은 상기 R1 및 R2가 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 때, 상기 Ar1과 Ar4는 서로 같고, 상기 Ar2와 Ar3는 서로 다른 것이 바람직하다. 구체적으로 상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
상기 R1 및 R2가 결합된 본 발명의 화합물의 예로 하기 화합물들(C-1 내지 C-54)을 들 수 있지만, 본 발명의 화합물이 하기 화합물들로 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2012010302-appb-I000003
Figure PCTKR2012010302-appb-I000004
Figure PCTKR2012010302-appb-I000005
Figure PCTKR2012010302-appb-I000006
Figure PCTKR2012010302-appb-I000007
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물에서, 상기 Ar1 내지 Ar4의 구체적인 예는 하기와 같지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2012010302-appb-I000008
이상에서 설명한 본 발명의 화합물(상기 화학식 1로 표시되는 화합물)의 구체적인 예로, 하기 화합물들(1 내지 309)을 들 수 있지만, 본 발명의 화합물이 하기 화합물들로 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2012010302-appb-I000009
Figure PCTKR2012010302-appb-I000010
Figure PCTKR2012010302-appb-I000011
Figure PCTKR2012010302-appb-I000012
Figure PCTKR2012010302-appb-I000013
Figure PCTKR2012010302-appb-I000014
Figure PCTKR2012010302-appb-I000015
Figure PCTKR2012010302-appb-I000016
Figure PCTKR2012010302-appb-I000017
Figure PCTKR2012010302-appb-I000018
Figure PCTKR2012010302-appb-I000019
Figure PCTKR2012010302-appb-I000020
Figure PCTKR2012010302-appb-I000021
Figure PCTKR2012010302-appb-I000022
Figure PCTKR2012010302-appb-I000023
Figure PCTKR2012010302-appb-I000024
Figure PCTKR2012010302-appb-I000025
Figure PCTKR2012010302-appb-I000026
Figure PCTKR2012010302-appb-I000027
Figure PCTKR2012010302-appb-I000029
Figure PCTKR2012010302-appb-I000030
Figure PCTKR2012010302-appb-I000031
Figure PCTKR2012010302-appb-I000032
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는데, 이때, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 여기서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 도판트 재료를 함유할 수 있는데, 이때, 도판트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있는 것이다. 이와 같이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유할 경우 전자 수송 능력이 증가되어 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 발광층을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 여기서, 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 발광층을 사용하는 것을 제외하고는 당업계에 공지된 물질로 이루어질 수 있다. 즉, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층 등은 당업계에 알려진 통상의 물질로 이루어질 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
이와 같은 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있으며, 이때, 유기물층에 포함되는 발광층은 진공 증착법이나 용액 도포법으로 제조될 수 있다. 여기서, 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
1. 본 발명의 화합물 제조
본 발명에 따른 화합물은 하기 반응식에 의해 제조될 수 있다. 이때, n-A, n-B, n-C는 제조하고자 하는 화합물에 따라 변동되는 화합물로, 하기 반응식을 이용하여 본 발명의 화합물로 예시된 상기 1 내지 12, 16 내지 18, 37 내지 249 및 298 내지 309에 해당되는 화합물의 제조과정(합성과정)을 설명하면 하기와 같다.
[반응식]
Figure PCTKR2012010302-appb-I000033
[합성예 1] 화합물 7의 제조
Figure PCTKR2012010302-appb-I000034
[합성예 1-1] 합성예 1의 화합물 7-1의 제조
플라스크에 2-브로모안트라퀴논(2,6-Dibromoanthraquinone) (50g, 175.37mmol), 화합물 7-A (9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)) (99.88g, 350mmol), 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) (12.4mg, 13.6mmol), 2-디-티-부틸포스피노비페닐(2-(Di-tbutylphospino)biphenyl) (7.0mg, 27.2mmol), 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide) (28.7g, 298.7mmol), 및 톨루엔 250mL를 넣고 질소 하에서 120℃에서 8시간 동안 환류시켜 반응을 진행시켰다. 상온에서 반응 생성물을 유기층으로 추출, 재결정하여 화합물 7-1 (69.16g, 140.29mmol) (수율 80%)을 얻었다.
[합성예 1-2] 합성예 1의 화합물 7-2의 제조
플라스크에서 화합물 7-1 (69.16g, 140.29mmol), 화합물 7-B (2-브로모-2-메틸프로판 (2-bromo-2-methylpropane)) (47.96g, 350mmol), 징크더스트(zinc dust) (123.60g, 1588.3mmol), 및 커퍼썰페이트 (copper(II) sulfate) 0.5g을 30% 수산화나트륨 500 mL, 암모니아수(NH3) 20 mL 및 에탄올(Ethanol) 200mL의 혼합 용액에 녹이고 58시간 동안 환류하면서 반응을 진행시켰다. 반응이 종료된 후, 반응생성물을 상온에서 유기층으로 추출하여 분리하였다. 분리된 유기층을 이소프로필 알콜(isopropyl alcohol) 300mL와 20 mL의 염산 용액에 녹여 끓인 후 뜨거운 상태에서 여과 후 재결정하여 화합물 7-2 (45.01g, 78.56mmol)(수율 56%)를 얻었다.
[합성예 1-3] 합성예 1의 화합물 7-3의 제조
디클로로메탄 500mL가 들어있는 플라스크에 화합물 7-2 (45.01g, 78.56mmol), 및 엔-브로모석시마이드(Nbromosuccinmide) (17.0g, 95.78mmol)을 녹인 후 실온에서 24시간 동안 교반하여 반응을 진행시킨 후, 물로 반응을 종결시켰다. 반응이 종결된 후 반응 생성물을 유기층으로 추출한 후 재결정하여 화합물 7-3 (40.97g, 62.85mmol) (수율 80%)을 얻었다.
[합성예 1-4] 합성예 1의 화합물 7의 제조
플라스크에서 화합물 7-3 (40.97g, 62.85mmol), 화합물 7-C (N-페닐-5,6디하이드로나프탈렌-2-아민(N-phenyl-5,6-dihydronaphthalen-2-amine)) (14.30g, 65.00mmol)과 테트라키스팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)) (0.726g, 0.63mmol)을 톨루엔(toluene) 400mL과 에탄올(Ethanol) 200mL의 혼합용액에 녹인 후, 2M 탄산나트륨 수용액 200mL를 첨가하여 6시간 동안 환류시켜 반응을 진행하였다. 반응이 종료된 후 상온에서 증류수 적가 후 반응생성물을 유기층으로 추출 및 분리하였다. 분리된 유기층을 재결정 및 건조하여 화합물 7 (33.31g, 42.11mmol)(수율 67%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 89.58; H, 6.88; N, 3.54 [M+] : 790
[합성예 2] 화합물 8의 제조
[합성예 2-1] 화합물 8-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 8-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 2-2] 화합물 8-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 8-1로 대체하고 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 2-3] 화합물 8-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 8-2로 대체하고 화합물7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 2-4] 화합물 8의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 8-3으로, 화합물 7-C를 8-C (diphenylamine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.66; H, 6.91; N, 3.43 [M+] : 816
[합성예 3] 화합물 9의 제조
[합성예 3-1] 화합물 9-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 3-2] 화합물 9-2의 제조
합성예 1-2의 화합물7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 3-3] 화합물 9-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 3-4] 화합물 9의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-C를 화합물 9-C (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.02; H, 6.89; N, 3.09 [M+] : 906
[합성예 4] 화합물 1의 제조
[합성예 4-1] 화합물 1-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 1-A (diphenylamine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 4-2] 화합물 1-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 1-1로 대체하고, 화합물 7-B를 제외한 후 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 4-3] 화합물 1-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2을 화합물 1-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 4-4] 화합물 1의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 1-3으로, 화합물 7-C를 화합물 1-C (4-methyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.94; H, 5.74; N, 5.32 [M+]: 525
[합성예 5] 화합물 2의 제조
[합성예 5-1] 화합물 2-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 2-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 5-2] 화합물 2-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 2-1로 대체하고, 화합물 7-B를 제외한 후 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 5-3] 화합물 2-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2을 화합물 2-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 5-4] 화합물 2의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 2-3으로, 화합물 7-C를 화합물 2-C (N-(4-isopropylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.51; H, 6.31; N, 4.18 [M+]:669
[합성예 6] 화합물 3의 제조
[합성예 6-1] 화합물 3-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 3-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 6-2] 화합물 3-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 3-1로 대체하고, 화합물 7-B를 제외한 후 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 6-3] 화합물 3-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2을 화합물 3-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 6-4] 화합물 3의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 3-3으로, 화합물 7-C를 3-C (N-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 87.59; H, 4.95; F, 3.01; N, 4.44 [M+]:629
[합성예 7] 화합물 4의 제조
[합성예 7-1] 화합물 4-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 4-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 7-2] 화합물 4-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 4-1로, 화합물 7-B를 4-B (bromomethane)로 각각 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 7-3] 화합물 4-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 4-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 7-4] 화합물 4의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 4-3으로, 화합물 7-C를 4-C (4-(phenylamino)benzonitrile)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 87.77; H, 5.40; N, 6.82 [M+]:614
[합성예 8] 화합물 5의 제조
[합성예 8-1] 화합물 5-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 5-A (diphenylamine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 8-2] 화합물 5-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 5-1로, 화합물 7-B를 화합물 5-B (bromomethane)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 8-3] 화합물 5-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 5-2로 대체하고, 화합물7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 8-4] 화합물 5의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 5-3으로, 화합물 7-C를 화합물 5-C (4-methoxy-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 86.28; H, 6.00; N, 4.91; O, 2.80 [M+]: 569
[합성예 9] 화합물 6의 제조
[합성예 9-1] 화합물 6-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 6-A (diphenylamine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 9-2] 화합물 6-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 6-1로, 화합물 7-B를 화합물 6-B (bromomethane)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 9-3] 화합물 6-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 6-2로 대체하고, 화합물7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 9-4] 화합물 6의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 6-3으로, 화합물 7-C를 화합물 6-C (4-nitro-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 82.03; H, 5.33; N, 7.17; O, 5.46 [M+]:584
[합성예 10] 화합물 10의 제조
[합성예 10-1] 화합물 10-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 10-A (N-phenylpyridin-4-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 10-2] 화합물 10-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 10-1로, 화합물 7-B를 화합물 10-B(bromoethene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 10-3] 화합물 10-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 10-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 10-4] 화합물 10의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 10-3으로, 화합물 7-C를 화합물 10-C (N-phenylpyridin-2-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 84.78; H, 5.34; N, 9.89 [M+]:565
[합성예 11] 화합물 11의 제조
[합성예 11-1] 화합물 11-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 11-A (4-isopropyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 11-2] 화합물 11-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 11-1로, 화합물 7-B를 화합물 11-B(bromoethene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 11-3] 화합물 11-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 11-2로 대체하고, 화합물7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 11-4] 화합물 11의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 11-2로, 화합물 7-C를 화합물 11-C (3-methyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.92; H, 6.67; N, 4.41 [M+]:633
[합성예 12] 화합물 12의 제조
[합성예 12-1] 화합물 12-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 12-A (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 12-2] 화합물 12-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 12-1로, 화합물 7-B를 화합물 12-B(bromoethene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 12-3] 화합물 12-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 12-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 12-4] 화합물 12의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 12-3으로, 화합물 7-C를 화합물 12-C (4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 84.94; H, 7.13; N, 3.96; Si, 3.97 [M+]:706
[합성예 13] 화합물 16의 제조
[합성예 13-1] 화합물 16-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 16-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 13-2] 화합물 16-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 16-1로, 화합물 7-B를 화합물 16-B(bromophenyl)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 13-3] 화합물 16-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 16-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 13-4] 화합물 16의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 16-3으로, 화합물 7-C를 화합물 16-C (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.11; H, 6.45; N, 3.45 [M+]:812
[합성예 14] 화합물 17의 제조
[합성예 14-1] 화합물 17-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 17-A (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 14-2] 화합물 17-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 17-1로, 화합물 7-B를 화합물 17-B (bromophenyl)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 14-3] 화합물 17-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 17-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 14-4] 화합물 17의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 17-3으로, 화합물 7-C를 화합물 17-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.98; H, 6.23; N, 2.79 [M+]:1002
[합성예 15] 화합물 18의 제조
[합성예 15-1] 화합물 18-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 18-A (diphenylamine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 15-2] 화합물 18-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 18-1로, 화합물 7-B를 화합물 18-B (bromophynyl)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 15-3] 화합물 18-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 18-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 15-4] 화합물 18의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 18-3으로, 화합물 7-C를 화합물 18-C (47,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.05; H, 5.58; N, 3.37 [M+]: 830
[합성예 16] 화합물 37의 제조
[합성예 16-1] 화합물 37-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 37-A (diphenylamine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 16-2] 화합물 37-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1를 화합물 37-1로, 화합물 7-B를 화합물 37-B(4-bromobiphenyl)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 16-3] 화합물 37-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 37-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 16-4] 화합물 37의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 37-3으로, 화합물 7-C를 화합물 37-C (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.55; H, 6.39; N, 3.06 [M+]:914
[합성예 17] 화합물 38의 제조
[합성예 17-1] 화합물 38-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 38-A (N-phenylphenanthren-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 17-2] 화합물 38-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 38-1로, 화합물 7-B를 화합물 38-B (4-bromobiphenyl)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 17-3] 화합물 38-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 38-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 17-4] 화합물 38의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 38-3으로, 화합물 7-C를 화합물 38-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.83; H, 5.46; N, 2.71 [M+]:1032
[합성예 18] 화합물 39의 제조
[합성예 18-1] 화합물 39-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 39-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 18-2] 화합물 39-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 39-1로, 화합물 7-B를 39-B (4-bromobiphenyl)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 18-3] 화합물 39-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 39-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 18-4] 화합물 39의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 39-3으로, 화합물 7-C를 화합물 39-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.44; N, 2.29 [M+]:1222
[합성예 19] 화합물 40의 제조
[합성예 19-1] 화합물 40-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 40-A (4-methyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 19-2] 화합물 40-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 40-1로, 화합물 7-B를 화합물 40-B (2-bromonaphthalene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 19-3] 화합물 40-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 40-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 19-4] 화합물 40의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 40-3으로, 화합물 7-C를 화합물 40-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.61; H, 6.03; N, 3.35 [M+]:834
[합성예 20] 화합물 41의 제조
합성예 19에서 화합물 40-A를 화합물 41-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 40-C를 화합물 41-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다. Elemental Analysis: C, 90.45; H, 6.31; N, 3.25 [M+]:862
[합성예 21] 화합물 42의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 42-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 42-C (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.15; H, 6.80; N, 3.05 [M+]:918
[합성예 22] 화합물 43의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 43-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 43-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.33; H, 5.49; N, 3.18 [M+]:880
[합성예 23] 화합물 44의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 44-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 19-C를 화합물 44-C (dip-tolylamine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.33; H, 5.49; N, 3.18 [M+]:880
[합성예 24] 화합물 45의 제조.
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 45-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 19-C를 화합물 45-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.61; H, 6.03; N, 3.35 [M+]:834
[합성예 25] 화합물 46의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 46-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 46-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 87.40; H, 6.32; N, 3.14; Si, 3.14 [M+]:892
[합성예 26] 화합물 47의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 47-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 47-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.60; H, 5.48; N, 2.93 [M+]:956
[합성예 27] 화합물 48의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 48-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 48-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.58; H, 5.41; N, 3.01 [M+]:930
[합성예 28] 화합물 49의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 49-A (N-(4-isopropylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 49-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.29; H, 6.01; N, 2.70 [M+]:1038
[합성예 29] 화합물 50의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 50-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 50-C (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.74; H, 5.58; N, 2.67 [M+]:1046
[합성예 30] 화합물 51의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 51-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 51-C (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.58; H, 5.41; N, 3.01 [M+]:930
[합성예 31] 화합물 52의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 52-A (N-(4-tert-butylphenyl)-11,11-dimethyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 52-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.40; H, 6.21; N, 2.40 [M+]:1068
[합성예 32] 화합물 53의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 53-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 19-C를 화합물 53-C (N-(4-isopropylphenyl)-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.86; H, 5.62; N, 2.52 [M+]:1109
[합성예 33] 화합물 54의 제조
합성예 19에서 화합물 19-A를 화합물 54-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 19-C를 화합물 54-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 40의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.74; H, 5.58; N, 2.67 [M+]:1046
[합성예 34] 화합물 55의 제조
[합성예 34-1] 화합물 55-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 55-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 34-2] 화합물 55-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 55-1로, 화합물 7-B를 화합물 55-B (9-bromophenanthrene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 34-3] 화합물 55-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 55-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 34-4] 화합물 55의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 55-3으로, 화합물 7-C를 화합물 55-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.49; H, 5.55; N, 2.96 [M+]:944
[합성예 35] 화합물 56의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 56-A (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 56-C (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.98; H, 6.23; N, 2.79 [M+]:1002
[합성예 36] 화합물 57의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 57-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 57-C (N-p-tolylnaphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.10; H, 5.28; N, 2.62 [M+]:1068
[합성예 37] 화합물 58의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 58-A (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 58-C (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.87; H, 6.30; N, 2.83 [M+]:990
[합성예 38] 화합물 59의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 59-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 59-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.73; H, 5.53; N, 2.74 [M+] :1020
[합성예 39] 화합물 60의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 60-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 60-C (N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.15; H, 5.44; N, 2.70; Si, 2.71 [M+] : 1036
[합성예 40] 화합물 61의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 61-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 (61-C diphenylamine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.02; H, 6.07; N, 2.91 [M+]:962
[합성예 41] 화합물 62의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 62-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 62-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.80; H, 5.34; N, 2.85 [M+]:980
[합성예 42] 화합물 63의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 63-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 63-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.80; H, 5.34; N, 2.85 [M+]:980
[합성예 43] 화합물 64의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 64-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 64-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.18; H, 5.82; N, 3.00 [M+] : 934
[합성예 44] 화합물 65의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 65-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 65-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.26; H, 6.09; N, 2.82; Si, 2.83 [M+]:992
[합성예 45] 화합물 66의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 66-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 66-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.01; H, 5.34; N, 2.65 [M+]:1056
[합성예 46] 화합물 67의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 67-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 67-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.01; H, 5.34; N, 2.65 [M+]:1056
[합성예 47] 화합물 68의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 68-A (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 68-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.68; H, 5.75; N, 2.58 [M+]:1086
[합성예 48] 화합물 69의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 69-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 69-C (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 87.71; H, 4.67; N, 4.32; S, 3.30 [M+]:971
[합성예 49] 화합물 70의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 70-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 70-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.11; H, 5.45; N, 2.44 [M+]:1046
[합성예 50] 화합물 71의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 71-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 71-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.56; H, 6.04; N, 2.40 [M+]:1166
[합성예 51] 화합물 72의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 72-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 72-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.11; H, 5.45; N, 2.44 [M+]:1046
[합성예 52] 화합물 73의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 73-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 73-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.42; H, 5.33; N, 2.25 [M+]:1246
[합성예 53] 화합물 74의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 74-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 74-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.81; H, 5.86; N, 2.33 [M+]:1202
[합성예 54] 화합물 75의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 75-A (7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 75-C (N-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.91; H, 5.88; N, 2.21 [M+]:1266
[합성예 55] 화합물 76의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 76-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 76-C (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.28; H, 5.10; N, 2.62 [M+]:1066
[합성예 56] 화합물 77의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 77-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 77-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.43; H, 5.28; N, 2.29 [M+]:1220
[합성예 57] 화합물 78의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 78-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 78-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.54; H, 5.46; N, 2.00 [M+]:1400
[합성예 58] 화합물 79의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 79-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 79-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.19; H, 5.28; N, 2.53 [M+]:1106
[합성예 59] 화합물 80의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 80-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 80-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.52; H, 5.06; N, 2.42 [M+]:1154
[합성예 60] 화합물 81의 제조
합성예 34에서 화합물 55-A를 화합물 81-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 55-C를 화합물 81-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 55의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.34; H, 5.52; N, 2.13 [M+]:1312
[합성예 61] 화합물 82의 제조
[합성예 61-1] 화합물 82-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 82-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 61-2] 화합물 82-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 82-1로, 화합물 7-B를 화합물 82-B (2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 61-3] 화합물 82-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 82-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 61-4] 화합물 82의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 82-3으로, 화합물 7-C를 화합물 82-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.37; H, 6.89; N, 2.74 [M+]:1022
[합성예 62] 화합물 83의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 83-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 83-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.22; H, 6.12; N, 2.66 [M+]:1052
[합성예 63] 화합물 84의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 84-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 84-C (N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.72; H, 6.03; N, 2.62; Si, 2.63 [M+]:1068
[합성예 64] 화합물 85의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 85-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 85-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.50; H, 6.68; N, 2.81 [M+]:994
[합성예 65] 화합물 86의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 86-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 86-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.27; H, 5.97; N, 2.76 [M+]:1012
[합성예 66] 화합물 87의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 87-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 87-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.27; H, 5.97; N, 2.76 [M+]:1012
[합성예 67] 화합물 88의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 88-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 88-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.64; H, 6.46; N, 2.90 [M+]:966
[합성예 68] 화합물 89의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 89-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 89-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 87.85; H, 6.68; N, 2.73; Si, 2.74 [M+]:1024
[합성예 69] 화합물 90의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 90-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 90-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.51; H, 5.92; N, 2.57 [M+]:1088
[합성예 70] 화합물 91의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 91-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 91-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.51; H, 5.92; N, 2.57 [M+]:1088
[합성예 71] 화합물 92의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 92-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 92-C (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.20; H, 6.30; N, 2.50 [M+]:1118
[합성예 72] 화합물 93의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 93-A (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 93-C (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 87.30; H, 5.32; N, 4.18; S, 3.19 [M+]:1003
[합성예 73] 화합물 94의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 94-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 94-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.64; H, 5.98; N, 2.37 [M+]:1178
[합성예 74] 화합물 95의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 95-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 95-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.11; H, 6.55; N, 2.34 [M+]:1198
[합성예 75] 화합물 96의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 96-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 96-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.64; H, 5.98; N, 2.37 [M+]:1178
[합성예 76] 화합물 97의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 97-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 97-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 77] 화합물 98의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 98-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 98-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.37; H, 6.36; N, 2.27 [M+]:1234
[합성예 78] 화합물 99의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 99-A (7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 99-C (N-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.49; H, 6.36; N, 2.16 [M+]:1298
[합성예 79] 화합물 100의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 100-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 100-C (5-phenyl-N-phenylbiphenyl-3-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.77; H, 5.68; N, 2.55 [M+]:1098
[합성예 80] 화합물 101의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 101-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 101-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.79; N, 2.23 [M+]:1252
[합성예 81] 화합물 102의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 102-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 102-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.14; H, 5.90; N, 1.95 [M+]:1432
[합성예 82] 화합물 103의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 103-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 103-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.70; H, 5.84; N, 2.46 [M+]:1138
[합성예 83] 화합물 104의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 104-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 104-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.04; H, 5.60; N, 2.36 [M+]:1186
[합성예 84] 화합물 105의 제조
합성예 61에서 화합물 82-A를 화합물 105-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 82-C를 화합물 105-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하여, 화합물 82의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.93; H, 5.99; N, 2.08 [M+]:1344
[합성예 85] 화합물 106의 제조
[합성예 85-1] 화합물 106-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 106-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 85-2] 화합물 106-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 106-1로, 화합물 7-B를 화합물 106-B (9-bromo-11,11-dimethyl-11H-benzo[a]fluorene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 85-3] 화합물 106-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 106-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 85-4] 화합물 106의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 106-3으로, 화합물 7-C를 화합물 106-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.87; H, 6.64; N, 2.49 [M+]:1122
[합성예 86] 화합물 107의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 107-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 107-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.63; H, 5.94; N, 2.43 [M+]:1152
[합성예 87] 화합물 108의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 108-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 108-C (N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.34; H, 5.86; N, 2.40; Si, 2.40 [M+]:1168
[합성예 88] 화합물 109의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 109-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 109-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.00; H, 6.44; N, 2.56 [M+]:1094
[합성예 89] 화합물 110의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 110-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 110-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 90] 화합물 111의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 111-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 111-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 91] 화합물 112의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 112-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 112-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.14; H, 6.23; N, 2.62 [M+]:1066
[합성예 92] 화합물 113의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 113-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 113-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.57; H, 6.45; N, 2.49; Si, 2.50 [M+]:1124
[합성예 93] 화합물 114의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 114-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 114-C (N-(4-isopropylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.67; H, 6.06; N, 2.27 [M+]:1230
[합성예 94] 화합물 115의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 115-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 115-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.88; H, 5.76; N, 2.36 [M+]:1188
[합성예 95] 화합물 116의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 116-A (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 116-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.59; H, 6.12; N, 2.30 [M+]:1218
[합성예 96] 화합물 117의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 117-A (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 117-C (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.09; H, 5.20; N, 3.80; S, 2.90 [M+]:1103
[합성예 97] 화합물 118의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 118-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 118-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 98] 화합물 119의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 119-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 119-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.49; H, 6.36; N, 2.16 [M+]:1298
[합성예 99] 화합물 120의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 120-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 120-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 100] 화합물 121의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 121-A (11,11-dimethyl-N-(phenyl-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 121-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.70; N, 2.03 [M+]:1378
[합성예 101] 화합물 122의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 122-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 122-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.32; H, 6.63; N, 2.05 [M+]:1366
[합성예 102] 화합물 123의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 123-A (7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 123-C (N-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.81; H, 6.19; N, 2.00 [M+]:1398
[합성예 103] 화합물 124의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 124-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 (124-C 5-phenyl-N-phenylbiphenyl-3-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.12; H, 5.55; N, 2.34 [M+]:1198
[합성예 104] 화합물 125의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 125-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 125-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.66; N, 2.07 [M+]:1352
[합성예 105] 화합물 126의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 126-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 126-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.39; H, 5.78; N, 1.83 [M+]:1532
[합성예 106] 화합물 127의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 127-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 127-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.05; H, 5.69; N, 2.26 [M+]:1238
[합성예 107] 화합물 128의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 128-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 128-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.34; H, 5.48; N, 2.18 [M+]:1286
[합성예 108] 화합물 129의 제조
합성예 85에서 화합물 106-A를 화합물 129-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 106-C를 화합물 129-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 106의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.21; H, 5.86; N, 1.94 [M+]:1444
[합성예 109] 화합물 130의 제조
[합성예 109-1] 화합물 130-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 130-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 109-2] 화합물 130-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 130-1로, 화합물 7-B를 화합물 130-B (9-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 109-3] 화합물 130-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 130-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 109-4] 화합물 130의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 130-3으로, 화합물 7-C를 화합물 130-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.07; H, 6.34; N, 2.59 [M+]:1080
[합성예 110] 화합물 131의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 131-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 131-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.63; H, 5.94; N, 2.43 [M+]:1152
[합성예 111] 화합물 132의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 132-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 132-C (N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.34; H, 5.86; N, 2.40; Si, 2.40 [M+]:1168
[합성예 112] 화합물 133의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 133-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 133-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.00; H, 6.44; N, 2.56 [M+]:1094
[합성예 113] 화합물 134의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 134-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 134-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 114] 화합물 135의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 135-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 135-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 115] 화합물 136의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 136-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 136-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.14; H, 6.23; N, 2.62 [M+]:1066
[합성예 116] 화합물 137의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 137-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 137-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.57; H, 6.45; N, 2.49; Si, 2.50 [M+]:1124
[합성예 117] 화합물 138의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 138-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 138-C (N-(4-isopropylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.67; H, 6.06; N, 2.27 [M+]:1230
[합성예 118] 화합물 139의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 139-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 139-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.88; H, 5.76; N, 2.36 [M+]:1188
[합성예 119] 화합물 140의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 140-A (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 140-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.59; H, 6.12; N, 2.30 [M+]:1218
[합성예 120] 화합물 141의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 141-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 141-C (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.09; H, 5.20; N, 3.80; S, 2.90 [M+]:1103
[합성예 121] 화합물 142의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 142-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 142-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 122] 화합물 143의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 143-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 143-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.49; H, 6.36; N, 2.16 [M+]:1298
[합성예 123] 화합물 144의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 144-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 144-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 124] 화합물 145의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 145-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 145-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.70; N, 2.03 [M+]:1378
[합성예 125] 화합물 146의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 146-A (7,7-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 146-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.72; H, 6.19; N, 2.10 [M+]:1334
[합성예 126] 화합물 147의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 147-A N-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine 로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 147-C 7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine 로 대체하여, 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.81; H, 6.19; N, 2.00 [M+]:1398
[합성예 127] 화합물 148의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 148-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 148-C (5-phenyl-N-phenylbiphenyl-3-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.12; H, 5.55; N, 2.34 [M+]:1198
[합성예 128] 화합물 149의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 149-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 149-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.66; N, 2.07 [M+]:1352
[합성예 129] 화합물 150의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 150-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 150-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.39; H, 5.78; N, 1.83 [M+]:1532
[합성예 130] 화합물 151의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 151-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 151-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.05; H, 5.69; N, 2.26 [M+]:1238
[합성예 131] 화합물 152의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 152-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 152-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.34; H, 5.48; N, 2.18 [M+]:1286
[합성예 132] 화합물 153의 제조
합성예 109에서 화합물 130-A를 화합물 153-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 130-C를 화합물 153-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 130의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.21; H, 5.86; N, 1.94 [M+]:1444
[합성예 133] 화합물 154의 제조
[합성예 133-1] 화합물 154-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 154-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 133-2] 화합물 154-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 154-1로, 화합물 7-B를 화합물 154-B (2-bromo-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluorene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 133-3] 화합물 154-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 154-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 133-4] 화합물 154의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 154-3으로, 화합물 7-C를 화합물 154-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.87; H, 6.64; N, 2.49 [M+]:1122
[합성예 134] 화합물 155의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 155-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 155-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.63; H, 5.94; N, 2.43 [M+]:1152
[합성예 135] 화합물 156의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 156-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 156-C (N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.34; H, 5.86; N, 2.40; Si, 2.40 [M+]:1168
[합성예 136] 화합물 157의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 157-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 157-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.00; H, 6.44; N, 2.56 [M+]:1094
[합성예 137] 화합물 158의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 158-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 158-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 138] 화합물 159의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 159-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 159-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 139] 화합물 160의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 160-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 160-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.14; H, 6.23; N, 2.62 [M+]:1066
[합성예 140] 화합물 161의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 161-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 161-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.57; H, 6.45; N, 2.49; Si, 2.50 [M+]:1124
[합성예 141] 화합물 162의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 162-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 162-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.88; H, 5.76; N, 2.36 [M+]:1188
[합성예 142] 화합물 163의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 163-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 163-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.88; H, 5.76; N, 2.36 [M+]:1188
[합성예 143] 화합물 164의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 164-A (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 164-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.59; H, 6.12; N, 2.30 [M+]:1218
[합성예 144] 화합물 165의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 165-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 165-C (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.09; H, 5.20; N, 3.80; S, 2.90 [M+]:1103
[합성예 145] 화합물 166의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 166-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 166-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 146] 화합물 167의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 167-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 167-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.49; H, 6.36; N, 2.16 [M+]:1298
[합성예 147] 화합물 168의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 168-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 168-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 148] 화합물 169의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 169-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 169-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.70; N, 2.03 [M+]:1378
[합성예 149] 화합물 170의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 170-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 170-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.72; H, 6.19; N, 2.10 [M+]:1334
[합성예 150] 화합물 171의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 171-A (7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 171-C (N-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.81; H, 6.19; N, 2.00 [M+]:1398
[합성예 151] 화합물 172의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 172-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 172-C (5-phenyl-N-phenylbiphenyl-3-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.12; H, 5.55; N, 2.34 [M+]:1198
[합성예 152] 화합물 173의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 173-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 173-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.66; N, 2.07 [M+]:1353
[합성예 153] 화합물 174의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 174-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 174-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.39; H, 5.78; N, 1.83 [M+]:1532
[합성예 154] 화합물 175의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 175-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 175-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.88; H, 5.76; N, 2.36 [M+]:1188
[합성예 155] 화합물 176의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 176-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 176-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.20; H, 5.54; N, 2.26 [M+]:1236
[합성예 156] 화합물 177의 제조
합성예 133에서 화합물 154-A를 화합물 177-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 154-C를 화합물 177-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 154의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.07; H, 5.92; N, 2.01 [M+]:1394
[합성예 157] 화합물 178의 제조
[합성예 157-1] 화합물 178-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 178-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 157-2] 화합물 178-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 178-1로, 화합물 7-B를 화합물 178-B (2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 157-3] 화합물 178-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 178-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 157-4] 화합물 178의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 178-3으로, 화합물 7-C를 화합물 178-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.61; H, 6.18; N, 2.20 [M+]:1270
[합성예 158] 화합물 179의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 179-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 179-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.58; N, 2.15 [M+]:1300
[합성예 159] 화합물 180의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 180-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 180-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.24; H, 5.51; N, 2.13; Si, 2.13 [M+]:1316
[합성예 160] 화합물 181의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 181-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 181-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.75; H, 6.00; N, 2.25 [M+]:1242
[합성예 161] 화합물 182의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 182-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 182-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.35; H, 5.43; N, 2.22 [M+]:1260
[합성예 162] 화합물 183의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 183-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 183-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.87; H, 5.67; N, 2.46 [M+]:1136
[합성예 163] 화합물 184의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 184-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 184-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.89; H, 5.80; N, 2.30 [M+]:1214
[합성예 164] 화합물 185의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 185-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 185-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.58; H, 6.01; N, 2.20; Si, 2.20 [M+]:1272
[합성예 165] 화합물 186의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 186-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 186-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.48; H, 5.43; N, 2.09 [M+]:1336
[합성예 166] 화합물 187의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 187-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 187-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.48; H, 5.43; N, 2.09 [M+]:1336
[합성예 167] 화합물 188의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 188-A (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 188-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.20; H, 5.75; N, 2.05 [M+]:1366
[합성예 168] 화합물 189의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 189-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 189-C (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.18; H, 4.91; N, 3.35; S, 2.56 [M+]:1251
[합성예 169] 화합물 190의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 190-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 190-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.64; H, 5.98; N, 2.37 [M+]:1178
[합성예 170] 화합물 191의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 191-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 191-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.11; H, 6.55; N, 2.34 [M+]:1198
[합성예 171] 화합물 192의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 192-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 192-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.64; H, 5.98; N, 2.37 [M+]:1178
[합성예 172] 화합물 193의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 193-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 193-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.76; H, 5.41; N, 1.83 [M+]:1526
[합성예 173] 화합물 194의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 194-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 194-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.84; N, 1.89 [M+]:1482
[합성예 174] 화합물 195의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 195-A (7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 195-C (N-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.33; H, 5.86; N, 1.81 [M+]:1546
[합성예 175] 화합물 196의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 196-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 196-C (5-phenyl-N-phenylbiphenyl-3-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.69; H, 5.24; N, 2.08 [M+]:1346
[합성예 176] 화합물 197의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 197-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 197-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.77; H, 5.37; N, 1.87 [M+]:1500
[합성예 177] 화합물 198의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 198-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 198-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.82; H, 5.51; N, 1.67 [M+]:1680
[합성예 178] 화합물 199의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 199-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 199-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.61; H, 5.37; N, 2.02 [M+]:1386
[합성예 179] 화합물 200의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 200-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 200-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.85; H, 5.19; N, 1.95 [M+]:1434
[합성예 180] 화합물 201의 제조
합성예 157에서 화합물 178-A를 화합물 201-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 178-C를 화합물 201-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 178의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.68; H, 5.56; N, 1.76 [M+]: 1592
[합성예 181] 화합물 202의 제조
[합성예 181-1] 화합물 202-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 202-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 181-2] 화합물 202-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 202-1로, 화합물 7-B를 화합물 202-B (9-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[de]anthracene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 181-3] 화합물 202-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 202-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 181-4] 화합물 202의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 202-3으로, 화합물 7-C를 화합물 202-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 90.87; H, 6.64; N, 2.49 [M+]:1122
[합성예 182] 화합물 203의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 203-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 203-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.63; H, 5.94; N, 2.43 [M+]:1152
[합성예 183] 화합물 204의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 204-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 204-C (N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.34; H, 5.86; N, 2.40; Si, 2.40 [M+]: 1168
[합성예 184] 화합물 205의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 205-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 205-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.00; H, 6.44; N, 2.56 [M+]: 1094
[합성예 185] 화합물 206의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 206-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 206-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 186] 화합물 207의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 207-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 207-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.69; H, 5.79; N, 2.52 [M+]:1112
[합성예 187] 화합물 208의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 208-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 208-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.14; H, 6.23; N, 2.62 [M+]:1166
[합성예 188] 화합물 209의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 209-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 209-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.57; H, 6.45; N, 2.49; Si, 2.50 [M+]: 1124
[합성예 189] 화합물 210의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 210-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 210-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.88; H, 5.76; N, 2.36 [M+]: 1188
[합성예 190] 화합물 211의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 211-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 211-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.88; H, 5.76; N, 2.36 [M+]: 1188
[합성예 191] 화합물 212의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 212-A (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 212-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.59; H, 6.12; N, 2.30 [M+]: 1218
[합성예 192] 화합물 213의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 213-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 213-C (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.09; H, 5.20; N, 3.80; S, 2.90 [M+]: 1103
[합성예 193] 화합물 214의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 214-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 214-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 194] 화합물 215의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 215-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 215-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.49; H, 6.36; N, 2.16 [M+]:1298
[합성예 195] 화합물 216의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 216-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 216-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.98; H, 5.83; N, 2.19 [M+]:1278
[합성예 196] 화합물 217의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 217-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 217-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.70; N, 2.03 [M+]:1378
[합성예 197] 화합물 218의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 218-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 218-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.72; H, 6.19; N, 2.10 [M+]:1334
[합성예 198] 화합물 219의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 219-A (7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 219-C (N-(4-tert-butylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.81; H, 6.19; N, 2.00 [M+]:1398
[합성예 199] 화합물 220의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 220-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 220-C (5-phenyl-N-phenylbiphenyl-3-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.12; H, 5.55; N, 2.34 [M+]:1198
[합성예 200] 화합물 221의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 221-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 221-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.27; H, 5.66; N, 2.07 [M+]:1352
[합성예 201] 화합물 222의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 222-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 222-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.39; H, 5.78; N, 1.83 [M+]:1532
[합성예 202] 화합물 223의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 223-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 223-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.05; H, 5.69; N, 2.26 [M+]: 1238
[합성예 203] 화합물 224의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 224-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 224-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 202의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.34; H, 5.48; N, 2.18 [M+]: 1286
[합성예 204] 화합물 225의 제조
합성예 181에서 화합물 202-A를 화합물 225-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 202-C를 화합물 225-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.21; H, 5.86; N, 1.94 [M+]:1444
[합성예 205] 화합물 226의 제조
[합성예 205-1] 화합물 226-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 226-A (4-tert-butyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 205-2] 화합물 226-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 226-1로, 화합물 7-B를 화합물 226-B (9-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[de]anthracene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 205-3] 화합물 226-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 226-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 205-4] 화합물 226의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 226-3으로, 화합물 7-C를 화합물 226-C (4-isopropyl-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.29; H, 6.01; N, 2.70 [M+]:1038
[합성예 206] 화합물 227의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 227-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 227-C (N-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.10; H, 5.28; N, 2.62 [M+]:1068
[합성예 207] 화합물 228의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 228-A (N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 228-C (N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 89.63; H, 5.20; N, 2.58; Si, 2.59 [M+]:1084
[합성예 208] 화합물 229의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 229-A (4-tert-butyl-N-(4-isopropylphenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 229-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.45; H, 5.78; N, 2.77 [M+]:1010
[합성예 209] 화합물 230의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 230-A(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 230-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.19; H, 5.09; N, 2.72 [M+]:1028
[합성예 210] 화합물 231의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 231-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 231-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.19; H, 5.09; N, 2.72 [M+]:1028
[합성예 211] 화합물 232의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 232-A (N-(4-tert-butylphenyl)-3-methylaniline)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 232-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.62; H, 5.54; N, 2.85 [M+]:982
[합성예 212] 화합물 233의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 233-A (4-tert-butyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)aniline)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 233-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.81; H, 5.81; N, 2.69; Si, 2.70 [M+]:1040
[합성예 213] 화합물 234의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 234-A (N-phenylbiphenyl-4-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 234-C (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.36; H, 5.11; N, 2.53 [M+]:1104
[합성예 214] 화합물 235의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 235-A (N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 235-C (diphenylamine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.36; H, 5.11; N, 2.53 [M+]:1104
[합성예 215] 화합물 236의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 236-A (4-tert-butyl-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 236-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.03; H, 5.50; N, 2.47 [M+]:1134
[합성예 216] 화합물 237의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 237-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 237-C (N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 88.29; H, 4.45; N, 4.12; S, 3.14 [M+]:1019
[합성예 217] 화합물 238의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 238-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 238-C (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.43; H, 5.23; N, 2.34 [M+]:1194
[합성예 218] 화합물 239의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 239-A (9,9-dimethyl-N-p-tolyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 239-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.89; H, 5.80; N, 2.30 [M+]:1214
[합성예 219] 화합물 240의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 240-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 240-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.43; H, 5.23; N, 2.34 [M+]:1194
[합성예 220] 화합물 241의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 241-A (11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 241-C (11,11-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-11H-benzo[a]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.70; H, 5.13; N, 2.16 [M+]:1294
[합성예 221] 화합물 242의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 242-A (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 242-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.12; H, 5.64; N, 2.24 [M+]:1250
[합성예 222] 화합물 243의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 243-A (7,7-dimethyl-N-p-tolyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 243-C (N-(4-isopropylphenyl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.20; H, 5.67; N, 2.13 [M+]:1314
[합성예 223] 화합물 244의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 244-A (N-phenylnaphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 244-C (5-phenyl-N-phenylbiphenyl-3-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.61; H, 4.88; N, 2.51 [M+]: 1114
[합성예 224] 화합물 245의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 245-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 245-C (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.71; H, 5.08; N, 2.21 [M+]:1268
[합성예 225] 화합물 246의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 246-A (N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 246-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.78; H, 5.28; N, 1.93 [M+]:1148
[합성예 226] 화합물 247의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 247-A (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 247-C (4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.52; H, 5.06; N, 2.42 [M+]:1154
[합성예 227] 화합물 248의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 248-A (N-phenylfluoranthen-3-amine)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 248-C (7,7-dimethyl-N-phenyl-7H-benzo[de]anthracen-9-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.81; H, 4.86; N, 2.33 [M+]: 1202
[합성예 228] 화합물 249의 제조
합성예 205에서 화합물 226-A를 화합물 249-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylaniline)로 대체하고, 화합물 226-C를 화합물 249-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하여, 화합물 226의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.61; H, 5.33; N, 2.06 [M+]:1360
[합성예 229] 화합물 298의 제조
[합성예 229-1] 화합물 298-1의 제조
합성예 1-1의 화합물 7-A를 화합물 298-A (9,9-dimethyl-N,7-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 7-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 229-2] 화합물 298-2의 제조
합성예 1-2의 화합물 7-1을 화합물 298-1로, 화합물 7-B를 화합물 298-B (2-bromonaphthalene)로 대체하고, 화합물 7-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 229-3] 화합물 298-3의 제조
합성예 1-3의 화합물 7-2를 화합물 298-2로 대체하고, 화합물 7-3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
[합성예 229-4] 화합물 298의 제조
합성예 1-4의 화합물 7-3을 화합물 298-3으로 대체하고, 화합물 7-C를 화합물 298-C (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 7(합성예 1-4)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.66; H, 6.02; N, 2.32 [M+]:1204
[합성예 230] 화합물 299의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 299-A (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 299-C (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)-7-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.83; H, 5.94; N, 2.23 [M+]:1254
[합성예 231] 화합물 300의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 300-A (9,9-dimethyl-N,7-di(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 300-C (9,9-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)-7-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.42; H, 5.43; N, 2.16 [M+]:1298
[합성예 232] 화합물 301의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 301-A (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-7-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 301-C (9,9-dimethyl-7-(naphthalen-2-yl)-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.99; H, 5.87; N, 2.15 [M+]:1304
[합성예 233] 화합물 302의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 302-A (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 302-C (9,9-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.13; H, 5.80; N, 2.07 [M+]:1354
[합성예 234] 화합물 303의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 303-A (N-(4-tert-butylphenyl)-9,9-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 303-C (N-(4-isopropylphenyl)-9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.63; H, 6.21; N, 2.16 [M+]: 1296
[합성예 235] 화합물 304의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 304-A (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-2,3,5,6-tetramethylaniline)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 304-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-3,5-dimethylaniline)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.52; H, 6.21; N, 2.27 [M+]:1232
[합성예 236] 화합물 305의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 305-A (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 305-C (N-(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-3,5-dimethylaniline)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.97; H, 5.75; N, 2.28 [M+]:1226
[합성예 237] 화합물 306의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 306-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylaniline)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 306-C (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.12; H, 5.55; N, 2.34 [M+]: 1198
[합성예 238] 화합물 307의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 307-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine 로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 307-C (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 92.13; H, 5.68; N, 2.19 [M+]: 1276
[합성예 239] 화합물 308의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 308-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-(4-isopropylphenyl)naphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 308-C (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-p-tolylnaphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.99; H, 5.87; N, 2.15 [M+]:1304
[합성예 240] 화합물 309의 제조
합성예 229에서 화합물 298-A를 화합물 309-A (4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)로 대체하고, 화합물 298-C를 화합물 309-C (N-(4-tert-butylphenyl)-4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)naphthalen-1-amine)로 대체하여, 화합물 298의 합성과 동일한 방법을 이용하여 합성할 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.99; H, 5.87; N, 2.15 [M+]: 1304
2. 유기 전계 발광 소자 제조
[실시예 1]
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO(Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이후, 하기 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구체적으로, 상기 준비된 ITO(양극) 위에 DNTPD(N,N -bis-[4-(di-mtolylamino)phenyl]-N,N -diphenylbiphenyl-4,4 -diamine)를 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였고, 상기 정공 주입층 위에 정공 수송 물질인 α-NPB(N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine)을 300 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
그 위에 호스트 물질로서 하기 H1으로 표시되는 화합물을 사용하고 도펀트로서 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 7을 5% 도핑하여 250Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였고, 상기 발광층 위에 전자 수송 물질인 Alq3을 400 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 그 후, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였고, 그 위에 알루미늄을 1000 Å의 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하였다.
제조한 소자를 당업계에 공지된 방법으로 발광 파장을 측정한 결과 최대 발광 파장은 523nm 이었다.
Figure PCTKR2012010302-appb-I000035
[실시예 2~240]
발광층 형성시 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 7 대신 상기 합성예 2 내지 240에서 제조된 화합물(화합물 2 내지 12, 16 내지 18, 37 내지 249 및 298 내지 309)을 각각 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 제조한 소자를 당업계에 공지된 방법으로 발광 파장을 측정한 결과 최대 발광 파장은 510nm 내지 528nm이었다.
[비교예 1]
발광층 형성시 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 7 대신 하기 X로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 제조한 소자를 당업계에 공지된 방법으로 발광 파장을 측정한 결과 최대 발광 파장은 521nm 이었다.
Figure PCTKR2012010302-appb-I000036
[실험예]
실시예 1 내지 240 및 비교예 1에서 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 50mA/㎠에서의 구동전압 및 발광 효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
표 1
화합물 Voltage(V) Efficiency(cd/A) 화합물 Voltage(V) Efficiency(cd/A)
1 6.5 20.8 142 5.8 19.5
2 6.4 20.0 143 5.7 19.4
3 6.4 19.9 144 5.7 20.8
4 6.3 19.4 145 5.9 20.2
5 6.4 19.2 146 5.7 20.3
6 6.3 20.8 147 5.8 19.5
7 6.2 19.4 148 5.8 19.5
8 6.4 19.5 149 6.0 20.0
9 6.4 20.0 150 5.7 20.4
10 6.4 20.8 151 5.8 20.3
11 6.2 19.7 152 5.8 20.5
12 6.4 19.7 153 5.7 20.7
16 6.0 19.4 154 6.0 20.6
17 6.1 19.0 155 5.7 20.8
18 6.4 18.9 156 5.7 20.8
37 6.4 18.9 157 6.1 20.3
38 6.5 19.0 158 6.1 20.4
39 6.4 19.1 159 6.0 20.0
40 5.7 19.5 160 6.1 20.4
41 5.7 20.8 161 6.0 20.4
42 5.8 20.0 162 6.1 20.3
43 5.6 20.4 163 6.2 20.3
44 5.7 20.3 164 6.1 19.5
45 5.9 20.3 165 5.9 20.4
46 5.7 20.8 166 6.0 20.3
47 5.7 20.9 167 6.1 20.4
48 6.0 20.2 168 5.8 20.2
49 6.1 20.0 169 5.8 20.2
50 5.7 20.2 170 6.0 20.8
51 5.7 20.8 171 6.0 20.6
52 5.8 20.7 172 5.8 20.2
53 5.5 20.1 173 5.9 20.8
54 5.7 20.2 174 5.8 20.2
55 5.9 20.1 175 6.0 20.4
56 5.7 20.2 176 6.1 20.2
57 5.7 20.8 177 6.2 20.2
58 6.2 20.1 178 5.7 19.5
59 6.1 20.2 179 5.7 20.8
60 6.3 20.8 180 6.1 20.0
61 6.2 20.8 181 6.0 20.1
62 6.1 20.5 182 5.9 20.0
63 6.2 20.5 183 6.0 20.3
64 6.2 20.3 184 6.1 20.4
65 6.3 20.8 185 6.2 20.0
66 5.9 20.4 186 5.9 19.5
67 6.2 20.4 187 5.9 20.0
68 6.2 20.8 188 6.2 20.7
69 6.5 20.5 189 5.9 20.5
70 5.7 20.3 190 5.7 20.8
71 5.8 20.3 191 5.6 19.5
72 6.0 20.3 192 5.7 20.8
73 6.0 20.4 193 5.8 20.8
74 5.9 20.8 194 5.9 20.8
75 6.0 20.8 195 5.9 20.2
76 6.0 20.8 196 5.8 20.4
77 6.0 20.0 197 6.1 20.0
78 5.9 20.1 198 6.2 19.9
79 6.0 19.5 199 6.3 20.0
80 6.1 20.0 200 6.3 19.5
81 6.0 19.5 201 6.2 20.0
82 5.6 20.2 202 5.9 20.0
83 5.9 19.5 203 5.9 20.1
84 6.2 20.0 204 5.8 20.2
85 5.9 20.0 205 5.8 20.8
86 5.9 20.8 206 5.9 20.8
87 6.2 20.4 207 6.0 20.4
88 5.9 19.5 208 5.9 20.2
89 5.8 20.8 209 6.1 20.8
90 5.9 20.3 210 6.1 20.3
91 6.1 20.4 211 6.0 20.3
92 6.3 20.8 212 6.1 20.0
93 6.4 20.8 213 6.0 20.5
94 5.7 20.0 214 5.8 20.4
95 6.1 20.1 215 5.8 20.4
96 5.9 20.8 216 5.9 19.5
97 6.1 20.8 217 5.8 20.8
98 5.9 20.0 218 5.8 20.8
99 6.2 20.5 219 6.0 20.7
100 5.9 19.5 220 6.0 20.7
101 5.9 20.0 221 6.1 20.5
102 5.8 20.2 222 6.2 20.0
103 6.0 20.8 223 6.0 19.5
104 5.9 20.1 224 5.9 19.9
105 5.9 20.2 225 5.9 20.0
106 6.1 20.4 226 6.2 20.1
107 5.9 20.4 227 5.9 20.8
108 6.2 20.1 228 6.0 20.1
109 6.0 20.0 229 6.0 20.0
110 5.9 20.5 230 6.0 20.4
111 5.7 19.5 231 5.9 20.8
112 5.9 19.5 232 5.9 20.5
113 5.7 20.2 233 6.1 20.0
114 5.9 20.2 234 5.9 19.5
115 5.9 20.4 235 6.2 20.0
116 6.0 20.3 236 6.0 20.0
117 6.4 20.4 237 5.9 20.2
118 5.7 20.8 238 5.8 20.4
119 5.7 20.8 239 5.9 20.5
120 5.9 20.0 240 6.0 20.8
121 5.8 20.5 241 5.9 20.8
122 5.6 20.3 242 6.1 20.7
123 5.9 20.4 243 6.1 19.5
124 5.8 20.8 244 6.0 20.0
125 6.0 20.6 245 6.0 20.3
126 6.2 20.8 246 5.9 20.4
127 5.9 19.9 247 6.0 20.5
128 6.1 20.8 248 6.0 20.9
129 5.9 20.0 249 5.9 20.7
130 5.9 19.9 298 5.6 21.8
131 5.7 20.0 299 5.7 21.9
132 5.6 20.8 300 5.7 22.2
133 5.9 19.3 301 5.8 21.0
134 5.8 19.3 302 5.6 21.8
135 6.0 19.5 303 5.7 21.8
136 5.9 20.8 304 5.6 21.9
137 6.0 19.3 305 5.8 21.9
138 5.9 20.8 306 5.8 21.5
139 5.9 19.7 307 5.8 21.9
140 5.8 20.8 308 5.9 21.8
141 5.8 20.8 309 5.8 22.1
비교예 1 6.8 17.2
상기 표 1를 참조하면, 본 발명의 화합물을 호스트로 사용한 실시예 1 내지 240은 비교예 1과 유사한 색 순도(최대 발광 파장이 유사하게 나타남)를 보이면서 구동전압과 효율면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광 재료로 사용할 경우, 종래의 발광 재료에 비해 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전령 효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 풀 칼라 유기 EL 패널의 성능 및 수명을 향상시킬 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2012010302-appb-I000037
    상기 화학식 1에서,
    Ar1과 Ar4가 서로 같을 경우 Ar2와 Ar3는 서로 다르며, Ar1와 Ar3가 서로 같을 경우 Ar2와 Ar4는 서로 다르고;
    Ar1 내지 Ar4와 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, C5~C40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아미노기, C6~C40의 디아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C3~C40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고;
    상기 Ar1 내지 Ar4와 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아미노기, 디아릴아미노기, 아릴알킬기, 시클로알킬기 및 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 Ar1과 Ar4는 서로 같고, 상기 Ar2와 Ar3는 서로 다른 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar4는 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 메틸, i-프로필, t-부틸, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 9,9-디메틸-9H-플루오렌, 9,9-디페닐-9H-플루오렌 및 플루오란센으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기물층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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