JP2017501566A - 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

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Abstract

本開示は、有機電界発光化合物、及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。本開示の有機電界発光化合物を使用することによって、電流効率等の卓越した発光効率を示す有機電界発光デバイスを提供することができる。

Description

本開示は、有機電界発光化合物、及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光（ＥＬ）デバイスは、それが、より広い視角、より優れたコントラスト比、及びより高速な応答時間を提供するという点で、利点を有する自己発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するために芳香族ジアミン小分子とアルミニウムとの錯体を材料として使用することによって、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって初めて開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイスにおいて発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。これまで、蛍光性材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、電界発光機構の点から見て、リン光性材料は、理論上、蛍光性材料と比較して発光効率を４倍向上させるため、リン光性発光材料が広く研究されている。イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）を、それぞれ、赤色、緑色、及び青色を放出する材料として含む、リン光性材料として広く知られている。
現在のところ、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、リン光性材料の最も広く知られたホスト材料である。最近、Ｐｉｏｎｅｅｒ（日本）らが、正孔阻止材料として知られていたバソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）などをホスト材料として使用する高性能有機ＥＬデバイスを開発した。
これらの材料は良好な発光特徴を提供するが、それらは、以下の欠点を有する。（１）それらの低ガラス転移温度及び熱安定性の低さに起因して、真空でも高温蒸着処理中にそれらの分解が生じ得、これは、短い寿命をもたらす。（２）有機ＥＬデバイスの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］によって得られ、この電力効率は、電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機ＥＬデバイスは蛍光性材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供するが、極めて高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の観点では利点がない。（３）さらに、有機ＥＬデバイスの動作寿命は短く、発光効率は依然として改善を要する。
効率及び安定性を改善するために、有機ＥＬデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層などが含まれる多層構造で製造され得る。この構造において、正孔輸送層のための化合物が、正孔を発光層に輸送するための効率、発光効率、及び寿命等のデバイスの特徴を向上させるのに重要である。
その際、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが、有機ＥＬデバイスの正孔注入及び輸送材料として使用されてきた。しかしながら、これらの材料を使用する有機ＥＬデバイスは、量子効率及び寿命の点で問題がある。これは、有機ＥＬデバイスが高電流の下で駆動されるときに、アノードと正孔注入層との間で起こる熱応力に起因する。熱応力は、デバイスの寿命を著しく低減させる。さらに、正孔注入層に使用される有機材料は、非常に高い正孔移動度を有するため、正孔−電子電荷のバランスが崩れる可能性があり、量子収率（ｃｄ／Ａ）が低下し得る。
韓国特許出願公開第１０−２０１２−００２９４４６号、国際公開第２０１３−０６５５８９号、及び国際公開第２００７−１１９８００号は、有機ＥＬデバイスのための化合物として、ベンゾフルオレン系置換基を有するアミン誘導体を開示する。しかしながら、これらの参考文献のベンゾフルオレン系置換基は、ベンゾ［ａ］フルオレン−またはベンゾ［ｃ］フルオレン系置換基である。ベンゾ［ｂ］フルオレン系置換基を有するアミン誘導体は、参考文献中に特に開示されていない。
本開示の目的は、電流効率等の発光効率を示す有機電界発光化合物、及びそれを含む有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者らは、上の目的が、以下の式１によって表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを見出し、
Figure 2017501566
式中、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得、
Ａｒ５は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）（Ｒ１５）、−Ｓ（Ｒ１６）、−Ｏ（Ｒ１７）、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族の環を形成し得、その炭素原子（複数可）は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族の環を形成し得、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
ｎ及びｍは、それぞれ独立して、０または１を表すが、但し、ｎ及びｍの両方が、同時に０になることができないことを条件とし、
ａは、１〜３の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれは同じであっても異なってもよく、
ｂは、１〜６の整数を表し、ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは同じであっても異なってもよく、
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
ヘテロシクロアルキルは、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
発明の有利な効果
本開示の有機電界発光化合物は、電流効率等の発光効率において卓越性を示す有機電界発光デバイスを提供することができる。
以降に、本開示を詳細に記載する。しかしながら、以下の記載は、本発明を説明することを意図するものであり、決して本発明の範囲を制限することを意味するものではない。
本開示は、上記の式１の有機電界発光化合物、本有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及び本有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスを提供する。
式１の有機電界発光化合物の詳細は、下記の通りである。
本明細書で、「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。「アルケニル」には、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル、などが挙げられる。「アルキニル」には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニルなどが挙げられる。「シクロアルキル」には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む３〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルを示し、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。さらに、「アリール（エン）」は、芳香族炭化水素に由来する単環式環または縮合環を示し、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられる。「（５〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む５〜３０個の環骨格原子を有するアリール基を示し、これは単環式環または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和であり得、少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を単結合（複数可）によってヘテロアリール基と連結させることによって形成されるものであり得、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ビピラジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトフラニル、ナフトチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの縮合環型ヘテロアリールが挙げられる。さらに、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。式１の、Ａｒ１〜Ａｒ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ１１〜Ｒ１７の、置換アルキル（エン）、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、及び置換アリールアルキルの置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されたジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、カルボキシル、ニトロ、及びヒドロキシルからなる群から選択される少なくとも１つであり、好ましくは、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２１員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６−Ｃ２１）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。
本開示の一態様に従って、式１の化合物は、以下の式２〜４、好ましくは以下の式２または３のうちのいずれか１つによって表され、
Figure 2017501566
式中、Ａｒ１〜Ａｒ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、及びｂは、上記の式１で定義される通りである。
式１〜４において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得る。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリールを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリールを表し、（Ｃ６−Ｃ２１）アリールの置換基は、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、及び非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２１員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得る。特に、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、フルオレニル、またはベンゾフルオレニルを表し得、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得る。特に、Ａｒ１〜Ａｒ４の置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレニル、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、９−フェニルカルバゾリル、ジベンゾチオフェニル、及びジベンゾフラニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
特に、Ａｒ１及びＡｒ２によって形成された環は、以下の式５によって表され得、
Figure 2017501566
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、＊は、Ｌ１に接続するための部位を表す。
特に、Ｒ３及びＲ４のうちの一方は、水素を表し、他方は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、非置換またはフェニル、ビフェニル、もしくはナフチルで置換されたカルバゾリル、非置換またはフェニル、ビフェニル、もしくはナフチルで置換されたジベンゾチオフェニル、及び非置換またはフェニル、ビフェニル、もしくはナフチルで置換されたジベンゾフラニルからなる群から選択され得る。
Ａｒ５は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表す。好ましくは、Ａｒ５は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリールを表す。より好ましくは、Ａｒ５は、非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル；非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、あるいは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、非置換または（Ｃ６−Ｃ１３）アリールもしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノで置換された（６〜２１員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリール；あるいは非置換（６〜２１員）ヘテロアリール、または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ１８）アリールで置換され、かつＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子（複数可）を含有する（６〜２１員）ヘテロアリールを表す。特に、Ａｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；非置換、あるいは（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、カルバゾリル、ジフェニルピリミジル、ジフェニルトリアジニル、フェニルベンズイミダゾリル、ジフェニルアミノ、（フェニル）（ビフェニル）アミノ、ジ（ビフェニル）アミノ、もしくは（フェニル）（ナフチル）アミノで置換されたフェニル、ビフェニル、ナフチル、ターフェニル、フェナントレニル、アントラセニル、またはフルオレニル；あるいは非置換、またはフェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル、ジベンゾフラニル、もしくはベンゾナフトフラニルを表す。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。好ましくは、Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリーレンを表す。より好ましくは、Ｌ１は、単結合、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、または非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換され、かつ窒素をヘテロ原子として含有する（５〜１８員）ヘテロアリーレンを表す。特に、Ｌ１は、単結合、フェニル、またはピリミジルを表す。
Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。好ましくは、Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキレン、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリーレンを表す。より好ましくは、Ｌ２は、非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、または非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換され、かつ酸素をヘテロ原子として含有する（６〜２１員）ヘテロアリーレンを表す。特に、Ｌ２は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレニル、またはジベンゾフラニルを表す。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）（Ｒ１５）、−Ｓ（Ｒ１６）、−Ｏ（Ｒ１７）、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族の環を形成し得、その炭素原子（複数可）は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよい。Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族の環を形成し得、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよい。好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）を表す。好ましくは、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリールを表す。より好ましくは、Ｒ１及びＲ２、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、窒素をヘテロ原子として含有する非置換（６〜１８員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）を表す。より好ましくは、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表す。特に、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ピリジル、ピリミジル、カルバゾリル、ジフェニルアミノ、（フェニル）（ビフェニル）アミノ、ジ（ビフェニル）アミノ、または（フェニル）（ナフチル）アミノを表す。
ｎ及びｍは、それぞれ独立して、０または１を表すが、但し、ｎ及びｍの両方が、同時に０になることができないことを条件とする。
ａは、１〜３の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれは同じであっても異なってもよい。好ましくは、ａは、１を表す。
ｂは、１〜６の整数を表し、ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは同じであっても異なってもよい。好ましくは、ｂは、１を表す。
本開示の一実施形態に従って、式１〜４中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリールを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得、Ａｒ５は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリールを表し、Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリーレンを表し、Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキレン、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリーレンを表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリールを表し、ｎ及びｍは、それぞれ独立して、０または１を表すが、但し、ｎ及びｍの両方が同時に０になることができないことを条件とし、ａは１〜３の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれは同じであっても異なってもよく、ｂは１〜６の整数を表し、ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは同じであっても異なってもよく、ヘテロアリール（エン）は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
本開示の別の実施形態に従って、式１〜４中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリールを表し、（Ｃ６−Ｃ２１）アリールの置換基は、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、及び非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２１員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得、Ａｒ５は、非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、あるいは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、非置換または（Ｃ６−Ｃ１３）アリールもしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノで置換された（６〜２１員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、あるいは非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ１８）アリールで置換され、かつＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子（複数可）を含有する（６〜２１員）ヘテロアリールを表し、Ｌ１は、単結合、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、または非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換され、かつ窒素をヘテロ原子として含有する（５〜１８員）ヘテロアリーレンを表し、Ｌ２は、非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、または非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換され、かつ酸素をヘテロ原子として含有する（６〜２１員）ヘテロアリーレンを表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、窒素をヘテロ原子として含有する非置換（６〜１８員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表し、ｎ及びｍは、それぞれ独立して、０または１を表すが、但し、ｎ及びｍの両方が同時に０になることができないことを条件とし、ａは１を表し、ｂは１を表す。
より具体的には、式１の有機電界発光化合物は、以下を含むが、それらに限定されない。
Figure 2017501566
Figure 2017501566
Figure 2017501566
本開示の有機電界発光化合物は、当業者に既知の合成方法によって調製され得る。例えば、それは、以下の反応スキーム１または２に従って調製され得る。
Figure 2017501566
Figure 2017501566
さらに、本開示は、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料及びこの材料を含む有機電界発光デバイスを提供する。
材料は、本開示の有機電界発光化合物からなり得る。さもなければ、材料は、本開示の化合物に加え、有機電界発光材料に含まれている従来の化合物（複数可）をさらに含み得る。好ましくは、有機電界発光材料は、ホスト材料または正孔輸送材料であり得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に設置された少なくとも１つの有機層を備え得る。有機層は、式１の少なくとも１つの化合物を含み得る。
第１の電極及び第２の電極のうちの一方はアノードであり得、他方はカソードであり得る。有機層は、発光層を含み得、また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子緩衝層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層をさらに含み得る。
本開示の有機電界発光化合物は、発光層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの中に含まれ得る。正孔輸送層中に使用されるとき、本開示の有機電界発光化合物は、正孔輸送材料として含まれ得る。発光層中に使用されるとき、本開示の有機電界発光化合物は、ホスト材料として含まれ得る。
本開示の有機電界発光化合物が正孔輸送材料として含まれるとき、発光層は、正孔輸送材料として使用されるもの以外に、当分野で既知の発光材料、または本開示の有機電界発光化合物を含み得る。当分野で既知の発光材料は、当分野で既知のホスト材料であり得、少なくとも１つのドーパントをさらに含み得る。当分野で既知のホスト材料は、当分野で既知の蛍光性またはリン光性ホスト材料であり得る。
本開示の有機電界発光化合物が発光層中にホスト材料（第１のホスト材料）として含まれるとき、少なくとも１つのドーパントが、さらに含まれ得、必要に応じて、別の化合物が、第２のホスト材料として含まれ得る。第１のホスト材料と第２のホスト材料との間の重量比は、１：９９〜９９：１の範囲である。
以下の式６〜８の化合物からなる群から選択される化合物は、発光効率の点から見て、既知のホスト材料または第２のホスト材料として好ましい。
Ｈ−（Ｃｚ−Ｌ４）ｈ−Ｍ （６）
Ｈ−（Ｃｚ）ｉ−Ｌ４−Ｍ （７）
Figure 2017501566
式中、Ｃｚは、以下の構造を表し、
Figure 2017501566
Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、またはＲ２５Ｒ２６Ｒ２７Ｓｉ−を表し、Ｒ２５〜Ｒ２７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｌ４は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、Ｍは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３１）−、または−Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３３）−を表すが、但し、Ｙ１及びＹ２が、同時に存在しないことを条件とし、Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｒ３２及びＲ３３は同じであっても異なってもよく、ｈ及びｉは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｊ、ｋ、ｌ、及びｒは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、またはｒが、２以上の整数である場合、（Ｃｚ−Ｌ４）のそれぞれ、（Ｃｚ）のそれぞれ、Ｒ２１のそれぞれ、Ｒ２２のそれぞれ、Ｒ２３のそれぞれ、またはＲ２４のそれぞれは同じであっても異なってもよい。
特に、式６〜８によって表されるホスト材料は、以下：
Figure 2017501566
Figure 2017501566
Figure 2017501566
を含む（式中、ＴＰＳは、トリフェニルシリルを表す）。
ドーパントは、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機電界発光デバイスのためのリン光性ドーパント材料は、限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）のオルト−金属化錯体化合物、さらにより好ましくは、オルト−金属化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光性ドーパントは、好ましくは、以下の式９〜１１によって表される化合物からなる群から選択され、
Figure 2017501566
式中、Ｌは、以下の構造から選択され、
Figure 2017501566
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシを表すか、またはＲ１０６〜Ｒ１０９が、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、置換もしくは非置換フルオレン、置換もしくは非置換ジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換ジベンゾフランを形成し得るか、またはＲ１２０〜Ｒ１２３が、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、置換もしくは非置換キノリンを形成し得、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、置換もしくは非置換フルオレン、置換もしくは非置換ジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換ジベンゾフランを形成し得、Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表すか、またはＲ２０８〜Ｒ２１１は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、置換もしくは非置換フルオレン、置換もしくは非置換ジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換ジベンゾフランを形成し得、ｏ及びｐは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｏまたはｐが２以上の整数の場合、Ｒ１００のそれぞれは同じであっても異なってもよく、ｄは、１〜３の整数を表す。
具体的には、リン光性ドーパント材料は、以下を含む。
Figure 2017501566
Figure 2017501566
Figure 2017501566
本開示の追加の態様に従って、有機電界発光デバイスを調製するための混合物または化合物が提供される。混合物または化合物は、本開示の化合物を含む。混合物または化合物は、有機電界発光デバイスの発光層または正孔輸送層を調製するための混合物または化合物であり得る。本開示の化合物が、有機電界発光デバイスの発光層を調製するための混合物または化合物中に含まれるとき、本開示の化合物は、ホスト材料として含まれ得る。本開示の化合物がホスト材料として含まれるとき、混合物または化合物は、第２のホスト材料、例えば、式６〜８によって表される化合物から選択されるものをさらに含み得る。本開示の化合物が、有機電界発光デバイスの正孔輸送層を調製するための混合物または化合物中に含まれるとき、本開示の化合物は、正孔輸送材料として含まれ得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に設置された少なくとも１つの有機層を含み得、有機層が、本開示の有機電界発光デバイスを調製するための混合物または化合物を含み得る発光層または発光層及び正孔輸送層の両方を含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、式１の化合物に加えて、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、式１の化合物に加えて、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ軌道遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはこれらの金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含み得る。有機層は、発光層及び電荷発生層をさらに含み得る。
その上、本開示の有機電界発光デバイスは、本開示の化合物の他に、当分野で既知の青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物、または緑色電界発光化合物を含む、少なくとも１つの発光層をさらに含むことによって、白色光を放出し得る。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、好ましくは、少なくとも１つの層（以降「表面層」）は、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される１つまたは両方の電極（複数可）の内部表面（複数可）上に配置され得る。特に、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層は、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層は、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面上に配置される。かかる表面層は、有機電界発光デバイスに動作安定性を提供する。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、金属ハロゲン化物層は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が、１対の電極の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、したがって、混合領域から電界発光媒体に電子を注入及び輸送するのがより容易となる。さらに、正孔輸送化合物は、酸化されてカチオンとなり、したがって、混合領域から電界発光媒体に正孔を注入及び輸送するのがより容易となる。好ましくは、酸化性ドーパントは、様々なルイス酸及び受容体化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を発光する、電界発光デバイスを調製するために、電荷発生層として用いられ得る。
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するためには、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング法などの乾式成膜法、またはインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、及びフローコーティング法などの湿式成膜法が使用され得る。
湿式成膜法を使用するとき、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒中に溶解または拡散させることによって、薄膜が形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解または拡散され得、かつ成膜能力に何の問題もない、いずれの溶媒であってもよい。
以降に、本開示の有機電界発光化合物、本化合物の調製方法、デバイスの発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。
実施例１：化合物Ｃ−１の調製
Figure 2017501566
化合物１−１の調製
６−ブロモインダノン（５０ｇ、２３７ｍｍｏｌ）、フタルアルデヒド（３５ｇ、２６１ｍｍｏｌ）、及びエタノール６００ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を、３時間還流下においた。反応混合物を、０℃に冷却した。結晶化した固形物を濾過し、冷たいメタノールで洗浄して、化合物１−１（４７ｇ、６４％）を得た。
化合物１−２の調製
ヨウ素（１３．５ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）、次亜リン酸（２５ｍＬ、２４３ｍｍｏｌ、５０％の水溶液）、及び酢酸８００ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を１００℃で３０分間撹拌した。化合物１−１を緩徐に滴加した後、混合物を一晩撹拌した。反応混合物を、室温まで冷却した。結晶化した固形物を濾過し、冷たいメタノールで洗浄して、化合物１−２（４１．５ｇ、９２％）を得た。
化合物１−３の調製
化合物１−２（３９ｇ、１３２ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（３７ｇ、６６０ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（２．２ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（１．５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、蒸留水７００ｍＬ、及びジメチルスルホキシド７００ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を室温で１５分間撹拌した。ヨウ化メチル（３７ｇ、３３０ｍｍｏｌ）の添加後、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、蒸留水で洗浄した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器によってそれから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１−３（３３ｇ、７７％）を得た。
化合物Ｃ−１の調製
化合物１−３（１０ｇ、３１ｍｍｏｌ）、ジビフェニル−４−イルアミン（９．９ｇ、３１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（１ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ ５０％のキシレン溶液）、ナトリウムｔ−ブトキシド（４．５ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン１５０ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を、１時間還流下においた。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留しカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−１（９．６ｇ、５５％）を得た。化合物Ｃ−１の物理特性は、下記表１に示す。
実施例２：化合物Ｃ−４３の調製
Figure 2017501566
化合物２−１の調製
化合物２−１を化合物１−１〜１−３の調製のための実施例１と同じ方式で調製したが、但し、６−ブロモインダノンの代わりに５−ブロモインダノンを使用したことを除く。
化合物Ｃ−４３の調製
化合物２−１（１０ｇ、３１ｍｍｏｌ）、ジビフェニル−４−イルアミン（９．９ｇ、３１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（１ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ、５０％のキシレン溶液）、ナトリウムｔ−ブトキシド（４．５ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン１５０ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を、１時間還流下においた。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留しカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−４３（１０．８ｇ、６２％）を得た。化合物Ｃ−４３の物理特性は、下記表１に示す。
実施例３：化合物Ｃ−７１の調製
Figure 2017501566
化合物３−１の調製
１１Ｈ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−１１−オン（４１．５ｇ、１８１ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン５５０ｍＬを反応槽内に導入した後、反応混合物を、０℃に冷却し、次いでフェニルマグネシウムブロミド（７８ｍＬ、２３５ｍｍｏｌ、３Ｍのジエチルエーテル溶液）を、それに緩徐に滴加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加して、反応を終了させた後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留しカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３−１（５６ｇ、９９％）を得た。
化合物３−２の調製
化合物３−１（２８ｇ、９０．３ｍｍｏｌ）、４−ブロモトリフェニルアミン（８８ｇ、２７１ｍｍｏｌ）、及び塩化メチレン（ＭＣ）（６００ｍＬ）を反応槽内に導入した後、混合物を窒素雰囲気内に供した。Ｅａｔｏｎの試薬３ｍＬを、混合物に緩徐に滴加した。混合物を室温で２時間撹拌した。蒸留水を添加して反応を終了させた後、混合物を塩化メチレンで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器によってそれから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３−２（３８．９ｇ、７０％）を得た。
化合物Ｃ−７１の調製
化合物３−２（１０ｇ、１６．２７ｍｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸（３．４ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．６ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍＬ、及びエタノール２０ｍＬを反応槽内に導入した後、蒸留水２０ｍＬを混合物に添加した。混合物を、１２０℃で３時間撹拌した。反応完了後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器によってそれから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−７１（７．６ｇ、７１％）を得た。化合物Ｃ−７１の物理特性は、下記表１に示す。
実施例４：化合物Ｃ−８９の調製
Figure 2017501566
化合物Ｃ−８９の調製
化合物１−３（５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（６．６ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．４７ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）、ジアミノシクロヘキサン（３．７ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（９．８５ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン１００ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を、２時間還流下においた。室温まで冷却した後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留しカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−８９（４．８ｇ、４７％）を得た。化合物Ｃ−８９の物理特性は、下記表１に示す。
実施例５：化合物Ｃ−１２５の調製
Figure 2017501566
化合物５−１の調製
ジベンゾフラン（２１ｇ、１２７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン３３０ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を窒素雰囲気内に供し、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（５０ｍＬ、２．５Ｍ、１１５ｍｍｏｌ）を緩徐に滴加した後、混合物を−７８℃で２時間撹拌した。テトラヒドロフラン３３０ｍＬ中に溶解した１１Ｈ−ベンゾ［Ｂ］フルオレン−１１−オン（２６ｇ、１１５ｍｍｏｌ）を緩徐に滴加した後、混合物を緩徐に室温まで温め、一晩撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加して反応を終了させた後、混合物を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器によってそれから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５−１（４４ｇ、９６％）を得た。
化合物５−２の調製
化合物５−１（４４ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、４−ブロモトリフェニルアミン（８９ｇ、２７６ｍｍｏｌ）、及びＭＣ５５０ｍＬを反応槽内に導入した後、混合物を０℃に冷却した。Ｅａｔｏｎの試薬（２．４ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を添加後、混合物を室温へと温め、次いで３時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加して反応を終了させた後、混合物をＭＣで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器によってそれから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５−２（５５ｇ、７１％）を得た。
化合物Ｃ−１２５の調製
化合物５−２（１０ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、２−ナフタレニルボロン酸（２．６ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．７ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）、トルエン７０ｍＬ、及びエタノール１７ｍＬを反応槽内に導入した後、蒸留水１７ｍＬを混合物に添加した。混合物を、１２０℃で３時間撹拌した。反応完了後、混合物を蒸留水で洗浄し、ＭＣで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器によってそれから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−１２５（８．４ｇ、８０％）を得た。化合物Ｃ−１２５の物理特性は、下記表１に示す。
Figure 2017501566
［デバイス実施例１］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
以下の通り本開示の材料を使用して、ＯＬＥＤを製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロパノールを順次用いた超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中で保管した。次いで、ＩＴＯ基板を、真空蒸着装置の基板ホルダに載置した。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を、該真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで、該装置のチャンバ内の圧力を１０Ｅ−６トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上の導入材料を蒸発させ、それによってＩＴＯ基板上に６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、化合物Ｃ−１を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させ、それによって、正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、下記表２に示す通りの化合物Ｈ−１をホスト材料として真空蒸着装置の１つのセル内に導入し、化合物Ｄ−１をドーパントとして別のセル内に導入した。ドーパントが、ホスト及びドーパントの総量に基づいて１５重量％のドーピング量で蒸着して、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層を形成するように、２つの材料を異なる速度で蒸発させた。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを、１つのセル内に導入し、キノリン酸リチウムを別のセル内に導入した。２つの材料がそれぞれ５０重量％のドーピング量で蒸着して、発光層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成するように、２つの材料を同じ速度で蒸発させた。キノリン酸リチウムを電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、次いで、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。その結果、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用した全ての材料は、１０Ｅ−６トルでの真空昇華によって精製したものであった。製造したＯＬＥＤは、１，５００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色発光を示した。
［デバイス実施例２］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ方式で製造したが、但し、化合物Ｃ−７１を使用して正孔輸送層を形成したことと、下記表２に示す通りの化合物Ｈ−２及びＨ−３をホストとして使用したことを除く。製造したＯＬＥＤは、７００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１４．０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色発光を示した。
［デバイス実施例３］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ方式で製造したが、但し、化合物Ｃ−８９を使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除く。製造したＯＬＥＤは、９００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１．９ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色発光を示した。
［デバイス実施例４］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ方式で製造したが、但し、化合物Ｃ−１２５を使用して正孔輸送層を形成したことと、化合物Ｈ−２及びＨ−３をホストとして使用したことを除く。製造したＯＬＥＤは、１，２００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２５．０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色発光を示した。
［比較デバイス実施例１］従来の化合物を使用するＯＬＥＤ
ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ方式で製造したが、但し、下記の表２に示す通りの化合物Ｔ−１を使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除く。製造したＯＬＥＤは、９，８００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２６．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色発光を示した。
［比較デバイス実施例２］従来の化合物を使用するＯＬＥＤ
ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ方式で製造したが、但し、化合物Ｔ−１を使用して正孔輸送層を形成したことと、化合物Ｈ−２及びＨ−３をホストとして使用したことを除く。製造したＯＬＥＤは、２，８００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１４１．２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色発光を示した。
デバイス実施例によって確認された通り、本開示の有機電子材料のための化合物は、従来の化合物よりも良好な発光特徴を有する。本開示の有機電子材料のための化合物を含む有機電界発光デバイスは、発光特徴及び寿命において卓越性を示す。
Figure 2017501566

Claims (7)

  1. 以下の式１によって表される有機電界発光化合物であって、
    Figure 2017501566
     式中、
    Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得、
    Ａｒ５は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）（Ｒ１５）、−Ｓ（Ｒ１６）、−Ｏ（Ｒ１７）、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族の環を形成し得、その炭素原子（複数可）は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
    Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族の環を形成し得、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
    ｎ及びｍは、それぞれ独立して、０または１を表すが、但し、ｎ及びｍの両方が、同時に０になることができないことを条件とし、
    ａは、１〜３の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれは同じであっても異なってもよく、
    ｂは、１〜６の整数を表し、ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは同じであっても異なってもよく、
    前記ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
    前記ヘテロシクロアルキルは、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、前記有機電界発光化合物。
  2. Ａｒ１〜Ａｒ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ１１〜Ｒ１７中の、前記置換アルキル（エン）、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル、前記置換ヘテロシクロアルキル、及び前記置換アリールアルキルの置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されたジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、カルボキシル、ニトロ、及びヒドロキシルからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  3. 前記式１の化合物は、以下の式２〜４のうちのいずれか１つによって表され、
    Figure 2017501566
     式中、
    Ａｒ１〜Ａｒ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、及びｂは、請求項１で定義される通りである、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  4. Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリールを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して環を形成し得、
    Ａｒ５は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｌ２は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキレン、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換（５〜２１員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）を表し、
    Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリールを表し、
    ｎ及びｍは、それぞれ独立して、０または１を表すが、但し、ｎ及びｍの両方が、同時に０になることができないことを条件とし、
    ａは、１〜３の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれは同じであっても異なってもよく、
    ｂは、１〜６の整数を表し、ｂが２以上の整数である場合、Ｒ２のそれぞれは同じであっても異なってもよく、
    前記ヘテロアリール（エン）は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  5. Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２１）アリールを表し、前記（Ｃ６−Ｃ２１）アリールの置換基は、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、及び非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２１員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに縮合して、環を形成し得、
    Ａｒ５は、非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ２１）アリール、（６〜２１員）ヘテロアリール、もしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、あるいは非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ１８）アリールで置換され、かつＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子を含有する（６〜２１員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌ１は、単結合、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、または非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換され、かつ窒素をヘテロ原子として含有する（５〜１８員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｌ２は、非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、または非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換され、かつ酸素をヘテロ原子として含有する（６〜２１員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、窒素をヘテロ原子として含有する非置換（６〜１８員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）を表し、
    Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表し、
    ｎ及びｍは、それぞれ独立して、０または１を表すが、但し、ｎ及びｍの両方が、同時に０になることができないことを条件とし、
    ａは、１を表し、
    ｂは、１を表す、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  6. 式１の化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
    Figure 2017501566
    Figure 2017501566
    Figure 2017501566
  7. 請求項１に記載の前記有機電界発光化合物を含む、有機電界発光デバイス。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017508715A (ja) * 2013-12-26 2017-03-30 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2020525507A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015082056A1 (de) * 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
JP6673544B2 (ja) 2015-05-14 2020-03-25 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
US10672996B2 (en) * 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101984244B1 (ko) * 2015-09-09 2019-05-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2017073932A1 (ko) * 2015-10-26 2017-05-04 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11054743B2 (en) 2015-12-15 2021-07-06 Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. Fluorene polyfunctional photoinitiator and preparation and use thereof, and photosensitive resin composition containing fluorene photoinitiator and use thereof
JP6850261B2 (ja) * 2015-12-17 2021-03-31 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102528297B1 (ko) * 2015-12-28 2023-05-04 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102611417B1 (ko) * 2016-01-25 2023-12-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20170229663A1 (en) * 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101850243B1 (ko) * 2016-03-28 2018-04-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2017171375A1 (ko) * 2016-03-28 2017-10-05 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
US10236456B2 (en) * 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101934469B1 (ko) * 2016-04-12 2019-01-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20170124957A (ko) * 2016-05-03 2017-11-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170127101A (ko) * 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3514135B1 (en) * 2016-09-13 2021-04-21 Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. Fluorene photoinitiator, preparation method therefor, photocurable composition having same, and use of same in photocuring field
KR102455660B1 (ko) 2016-10-11 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN109791989B (zh) * 2016-10-11 2022-01-18 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
KR20180090931A (ko) 2017-02-03 2018-08-14 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP7032416B2 (ja) 2017-02-17 2022-03-08 常州強力先端電子材料有限公司 フルオレニルアミノケトン類光開始剤、その調製方法及びフルオレニルアミノケトン類光開始剤を含有するｕｖ光硬化性組成物
KR20180099525A (ko) 2017-02-28 2018-09-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102362790B1 (ko) * 2017-04-03 2022-02-15 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110462866A (zh) * 2017-04-03 2019-11-15 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
KR102022691B1 (ko) * 2017-04-13 2019-09-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019004587A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-03 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME
KR102048920B1 (ko) 2017-08-18 2019-11-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107652224B (zh) * 2017-10-27 2020-07-28 烟台九目化学股份有限公司 一种萘并芴类联咔唑类化合物及应用
KR101857632B1 (ko) * 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110317184A (zh) * 2018-03-29 2019-10-11 江苏三月光电科技有限公司 一种基于双二甲基芴的化合物、制备方法及其应用
WO2019185061A1 (zh) * 2018-03-29 2019-10-03 江苏三月光电科技有限公司 一种基于双二甲基芴的化合物、制备方法及其应用
KR102233421B1 (ko) * 2018-07-06 2021-03-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020009554A1 (ko) * 2018-07-06 2020-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20200007644A (ko) 2018-07-13 2020-01-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200018275A (ko) 2018-08-10 2020-02-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109400487A (zh) * 2018-11-12 2019-03-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
US11605784B2 (en) * 2019-12-19 2023-03-14 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Organic compound, electronic element, and electronic device
CN111153902A (zh) * 2020-01-15 2020-05-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件
CN113402462A (zh) * 2020-03-16 2021-09-17 中国石油化工股份有限公司 稠环化合物及制备方法和应用及共主体材料、发光组合物、发光器件、照明设备和显示设备
KR102645708B1 (ko) * 2020-05-27 2024-03-11 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102531630B1 (ko) * 2020-11-19 2023-05-15 엘티소재주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113717093B (zh) * 2021-07-12 2024-04-05 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113549003B (zh) * 2021-07-15 2023-08-01 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114163301A (zh) * 2021-10-28 2022-03-11 陕西维世诺新材料有限公司 一种苯并[b]芴衍生物的制备方法及其衍生物
CN116332773B (zh) * 2023-05-30 2023-09-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090117326A (ko) * 2008-05-09 2009-11-12 주식회사 하나화인켐 유기 발광 소자 및 이에 사용되는 유기 발광 화합물
KR20090131536A (ko) * 2008-06-18 2009-12-29 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR20100112903A (ko) * 2009-04-10 2010-10-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP2012510154A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子
KR20120081539A (ko) * 2011-01-11 2012-07-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20120095765A (ko) * 2011-02-21 2012-08-29 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
CN102702075A (zh) * 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
US20120286247A1 (en) * 2011-05-11 2012-11-15 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound, organic light-emitting device comprising the same, and flat panel display apparatus
WO2013081410A1 (ko) * 2011-11-30 2013-06-06 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN103187531A (zh) * 2011-12-30 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途
CN103204798A (zh) * 2012-11-12 2013-07-17 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳香胺衍生物、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101421226B (zh) 2006-04-13 2013-05-22 东曹株式会社 苯并芴化合物及其用途
JP2011012047A (ja) 2009-06-05 2011-01-20 Tosoh Corp アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI570095B (zh) 2011-11-04 2017-02-11 捷恩智股份有限公司 苯并茀化合物、使用了該化合物的發光層用材料以及有機電場發光元件
KR101529157B1 (ko) * 2012-08-23 2015-06-17 주식회사 엠비케이 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102081627B1 (ko) * 2012-12-17 2020-02-27 에스에프씨주식회사 플루오렌구조를 포함하는 방향족 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090117326A (ko) * 2008-05-09 2009-11-12 주식회사 하나화인켐 유기 발광 소자 및 이에 사용되는 유기 발광 화합물
KR20090131536A (ko) * 2008-06-18 2009-12-29 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP2012510154A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子
KR20100112903A (ko) * 2009-04-10 2010-10-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20120081539A (ko) * 2011-01-11 2012-07-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20120095765A (ko) * 2011-02-21 2012-08-29 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
US20120286247A1 (en) * 2011-05-11 2012-11-15 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound, organic light-emitting device comprising the same, and flat panel display apparatus
WO2013081410A1 (ko) * 2011-11-30 2013-06-06 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN103187531A (zh) * 2011-12-30 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途
CN102702075A (zh) * 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103204798A (zh) * 2012-11-12 2013-07-17 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳香胺衍生物、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017508715A (ja) * 2013-12-26 2017-03-30 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2020525507A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
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