JP7314364B2 - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
Mは、
X1~X12は、それぞれ独立して、N又はCR1を表し;
Laは、単結合、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキレン、置換若しくは非置換(C6-C30)アリーレン、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキレンを表し;
Ar及びR1は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、又は置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いは、隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式又は多環式の、(C3~C30)脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成してもよく、その炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく;
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し;
aは、1又は2の整数を表し、ここで、aが2である場合、Arのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見いだした。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、低い駆動電圧、高い発光効率、及び/又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。加えて又は代替として、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、類似の分子量を有する他の有機エレクトロルミネセント化合物と比べて優れた熱安定性を有する。
[反応スキーム1]
A1及びA2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6~C30)アリールを表し;
L1は、単結合、又は置換若しくは非置換(C6~C30)アリーレンを表し;
X11~X26は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは非置換(C2~C30)アルキニル、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6~C60)アリール、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、又は置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、(C3~C30)脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、ここで、脂環式環若しくは芳香環の炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよい)
で表される少なくとも1つの化合物とを含み得る。
R100~R103、及びR104~R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくは重水素若しくはハロゲンで置換された(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、シアノ、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換(C1~C30)アルコキシを表すか;或いはR100~R103は、隣接するR100~R103と結合して置換若しくは非置換の縮合環を形成してもよく、例えば、置換若しくは非置換の、キノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリン環を形成してもよく;R104~R107は、隣接するR104~R107と結合して置換若しくは非置換の縮合環、例えば、置換若しくは非置換の、ナフチル、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン又はベンゾチエノピリジン環を形成してもよく;
R201~R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくは重水素若しくはハロゲンで置換された(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、又は置換若しくは非置換(C6~C30)アリールを表すか;或いは隣接するR201~R211と結合して置換若しくは非置換の縮合環を形成してもよく;
nは、1~3の整数を表す。
70gの2-ニトロ-1-ナフトール(370ミリモル)及び4.5gの4-(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)(37ミリモル)を、フラスコ中の1800mLの塩化メチレン(MC)に溶解させた。62mLのトリエチルアミン(TEA)(444ミリモル)を0℃で滴加し、20分間攪拌した。125.3gのトリフルオロメタンスルホン酸無水物(444ミリモル)を同じ温度で反応物にゆっくり滴加し、1時間攪拌した。反応が完了した後、有機層をMCで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して96.2gの化合物1(収率:81%)を得た。
96.2gの化合物1(299ミリモル)、72.1gの2-ブロモフェニルボロン酸(359ミリモル)、17.3gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(15ミリモル)、及び79.3gの炭酸ナトリウム(749ミリモル)を、フラスコ中の1400mLのトルエン、350mLのエタノール、及び350mLの水に溶解させ、1時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して98gの化合物2(収率:99%)を得た。
98gの化合物2(299ミリモル)、78.5gの2-アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル(358ミリモル)、17.2gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(15ミリモル)、及び103gの炭酸カリウム(747ミリモル)を、フラスコ中の1300mLのトルエン、350mLのエタノール及び350mLの水に溶解させ、20時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して54gの化合物3(収率:53%)を得た。
25gの化合物3(73ミリモル)を、フラスコ中の250mLの酢酸及び25mLの硫酸に溶解させ、6.5gの亜硝酸ナトリウム(95ミリモル)を0℃でゆっくり滴加し、40分間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を水に滴加し、濾過して水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して2gの化合物4(収率:8.4%)を得た。
4.7gの化合物4(15ミリモル)を、フラスコ中の48mLのトリエチルホスファイト及び48mLの1,2-ジクロロベンゼンに溶解させ、3時間還流させた。反応が完了した後、減圧下での蒸留後に有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して2.7gの化合物5(収率:63%)を得た。
2.1gの化合物5(7ミリモル)、3.1gの2-(3-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(8ミリモル)、0.81gの酢酸パラジウム(II)(0.36ミリモル)、0.3gの2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos)(0.7ミリモル)、及び1.7gのナトリウムtert-ブトキシド(18ミリモル)を、フラスコ中の72mLの1,2-キシレンに溶解させ、4時間還流させた。反応が完了した後、減圧下での蒸留後に有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して2.5gの化合物C-8(収率:58%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.09-9.07(d,J=12Hz,1H),8.93-8.91(d,J=12Hz,1H),8.74-8.73(d,J=6Hz,2H),8.71-8.69(d,J=12Hz,2H),7.80-7.75(m,6H),7.73-7.69(m,3H),7.64-7.57(m,3H),7.52-7.38(m,8H)
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.25-9.24(d,J=6Hz,1H),8.85-8.83(sd,J=12Hz,4H),8.68-8.67(d,J=6Hz,1H),7.94-7.92(m,1H),7.82-7.79(m,3H),7.74-7.61(m,10H),7.49-7.42(m,5H),7.31-7.29(t,J=6Hz,1H),7.16-7.15(d,J=6Hz,1H),6.96-6.94(d,J=12Hz,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.13-9.11(d,J=12Hz,1H),8.97-8.95(d,J=12Hz,1H),8.75-8.73(d,J=12Hz,4H),7.83-7.75(m,5H),7.64-7.59(m,6H),7.54-7.51(m,3H),7.48-7.45(t,J=12Hz,3H),7.40-7.39(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.03-9.02(d,J=6Hz,1H),8.88-8.86(d,J=12Hz,1H),8.39(s,1H),8.22-8.21(d,J=6Hz,1H),8.20-8.17(d,J=18Hz,1H),8.15-8.05(m,2H),8.00-7.98(t,J=6Hz,2H),7.91-7.89(m,1H),7.76-7.72(m,5H),7.63-7.61(m,2H),7.54-7.52(m,2H),7.43-7.36(m,4H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.06-9.05(d,J=6.0Hz,2H),8.85-8.83(d,J=12Hz,4H),7.90-7.89(m,1H),7.82-7.78(m,4H),7.74-7.72(m,2H),7.66-7.58(m,8H),7.45-7.43(m,3H),7.42-7.39(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.74-8.73(d,J=6.0Hz,2H),8.37-8.36(d,J=6.0Hz,1H),8.28-8.27(d,J=6.0Hz,1H),8.05-8.04(d,J=6.0Hz,1H),7.89-7.88(d,J=6.0Hz,2H),7.85-7.83(m,1H),7.75-7.73(d,J=12Hz,2H),7.69-7.67(m,2H),7.57-7.50(m,7H),7.42-7.37(m,4H),7.34-7.31(m,1H),7.22-7.21(m,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.36-8.34(d,J=6.0Hz,1H),8.23(s,1H),8.17-8.16(d,J=6.0HZ,1H),7.90-7.86(m,3H),7.73-7.71(d,J=12Hz,1H),7.68-7.63(m,4H),7.50-7.48(m,2H),7.40-7.35(m,6H),7.32-7.24(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.32-8.30(m,1H),8.16-8.15(m,1H),7.89-7.83(m,3H),7.73(d,J=7.38Hz,1H),7.69-7.68(m,2H),7.60-7.54(m,2H),7.50(d,J=9.00Hz,1H),7.42-7.37(m,3H),7.29-7.27(m,3H),7.21-7.15(m,4H)
9gの化合物5(30.89ミリモル)、10.6gの1-ブロモ-3-ヨードベンゼン(61.78ミリモル)、3gのCuI(15.44ミリモル)、1.8gのEDA(30.89ミリモル)、及び16.4gのK3PO4(77.22ミリモル)を、155mLのトルエンに添加し、1日間還流下で攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、結果として生じた固体を減圧下で濾過した。固体をCHCl3に溶解させ、MC/Hexを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して10gの化合物10-1(収率:75%)を得た。
5.7gの化合物10-1(12.77ミリモル)、0.73gのPd(PPh3)4(0.638ミリモル)、及び3.5gのK2CO3(25.54ミリモル)を、50mLのトルエン、13mLのEtOH、及び13mLの精製水に添加し、2時間還流下で攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、結果として生じた固体を減圧下で濾過した。固体をCHCl3に溶解させ、MC/Hexを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して2.9gの化合物C-304(収率:43%)を得た。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.232-8.206(m,3H),8.111-8.098(d,1H),7.962-7.946(m,1H),7.929-7.903(m,3H),7.896-7.882(d,1H),7.806-7.802(d,2H),7.783-7.759(t,2H),7.738-7.723(d,1H),7.635-7.620(m,1H),7.581-7.548(m,2H),7.513-7.440(m,6H)
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)7.896-7.880(m,1H),7.863-7.850(d,1H),7.805-7.790(d,1H),7.758-7.745(d,1H),7.733-7.720(d,1H),7.669-7.650(m,2H),7.640-7.627(d,1H),7.604-7.566(m,2H),7.522-7.507(d,1H),7.447-7.384(m,7H),7.373-7.347(t,1H),7.335-7.311(t,1H),7.269-7.237(m,6H),7.175-7.156(d,1H),7.147-7.122(t,1H),7.069-7.062(t,1H)
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)9.086-9.072(d,1H),8.887-8.882(t,1H),8.821-8.807(d,1H),8.714-8.699(d,4H),8.676-8.663(d,1H),8.014-7.988(t,1H),7.883-7.833(m,3H),7.781-7.768(d,1H),7.691-7.665(t,2H),7.640-7.575(m,6H),7.540-7.485(m,3H),7.399-7.343(m,3H),6.982-6.968(d,1H)
70gの化合物5(240モル)、及び40.6gのN-ブロモスクシンイミド(255ミリモル)を、フラスコ中の1200mLのジメチルホルムアミドに溶解させ、0℃で3時間攪拌した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して68gの化合物13-1(収率:76%)を得た。
47.3gの化合物13-1(127ミリモル)、42gのビス(ピナコラト)ジボロン(166ミリモル)、4.5gのビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(6.4ミリモル)、及び25gの酢酸カリウム(255ミリモル)を、フラスコ中の635mLの1,4-ジオキサンに溶解させ、4時間還流させた。反応が完了した後、減圧下での蒸留後に有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して31.5gの化合物13-2(収率:59%)を得た。
4.5gの化合物13-2(10.7ミリモル)、1.9gの1-ブロモベンゼン(11.85ミリモル)、0.63gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.54ミリモル)、及び3.7gの炭酸カリウム(26.95ミリモル)を、フラスコ中の54mLのトルエン、13mLのエタノール、及び13mLの水に溶解させ、12時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して2.2gの化合物13-3(収率:56%)を得た。
2.2gの化合物13-3(5.9ミリモル)、1.58gの2-クロロ-3-フェニルキノキサリン(6.57ミリモル)、3.89gの炭酸セシウム(11.96ミリモル)、及び0.36gの4-ジメチルアミノピリジン(2.99ミリモル)を、フラスコ中の30mLのジメチルスルホキシドに溶解させ、100℃で4時間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して2.9gの化合物C-372(収率:85%)を得た。
27gの化合物13-2(64.7ミリモル)、14.4gの1-ブロモ-2-ニトロベンゼン(71.2ミリモル)、3.7gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3.2ミリモル)、及び22.4gの炭酸カリウム(162ミリモル)を、フラスコ中の320mLのトルエン、80mLのエタノール、及び80mLの水に溶解させ、12時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して26.7gの化合物14-1(収率:100%)を得た。
26.7gの化合物14-1(64.7ミリモル)、18mLの1-ヨードベンゼン(162ミリモル)、18.5gのヨウ化銅(CuI)(97ミリモル)、13mLのエチレンジアミン(194ミリモル)、及び27.4gのリン酸カリウム(129ミリモル)を、フラスコ中の325mLのトルエンに溶解させ、2時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して15.7gの化合物14-2(収率:49%)を得た。
13.1gの化合物14-2(26.8ミリモル)を、フラスコ中の180mLのトリエチルホスファイト及び180mLの1,2-ジクロロベンゼンに添加し、200℃で2時間攪拌した。反応が完了した後、溶媒を減圧下で留去し、反応生成物を室温まで冷却し、ヘキサンをそれに添加して固体を得た。結果として生じた固体を、フィルターを通して濾過して溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製して0.71gの化合物14-3(収率:5.8%)を得た。
0.71gの化合物14-3(1.56ミリモル)、0.45gの2-クロロ-3-フェニルキノキサリン(1.87ミリモル)、1.01gの炭酸セシウム(3.12ミリモル)、及び0.095gの4-ジメチルアミノピリジン(0.78ミリモル)を、フラスコ中の30mLのジメチルスルホキシドに溶解させ、100℃で4時間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、蒸留水及びメタノールをそれに添加した。結果として生じた固体を、フィルターを通して濾過して溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製して0.50gの化合物C-334(収率:49%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.333-8.248(m,3H),8.192-8.099(m,1H),7.911-7.820(m,3H),7.767-7.754(d,1H),7.613-7.526(m,5H),7.488-7.410(m,4H),7.395-7.347(m,3H),7.329-7.296(m,2H),7.230-7.205(m,2H),7.179-7.153(m,1H),7.130-7.075(m,1H),7.056-7.030(m,1H),6.874-6.688(m,1H)
40gの化合物13-1(108ミリモル)、25.4gの(2-メチルチオフェニル)ボロン酸(153.5ミリモル)、6.26gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(5.40ミリモル)、及び26.3gの炭酸カリウム(272.0ミリモル)を、フラスコ中の536mLのテトラヒドロフラン及び134mLの蒸留水に溶解させ、100℃で18時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して40gの化合物15-1(収率:89%)を得た。
40gの化合物15-1(96.8ミリモル)を、フラスコ中の400mLのテトラヒドロフラン、200mLの酢酸及び12.6mLの34.5%過酸化水素(145.2ミリモル)に溶解させ、室温で20時間攪拌した。反応が完了した後、混合物を濃縮し、有機層を塩化メチレン及び炭酸水素ナトリウムの水溶液で抽出し、次に硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して42gの化合物15-2(収率:100%)を得た。
42gの化合物15-2(96.4ミリモル)を、190mLのトリフルオロメタンスルホン酸に溶解させ、室温で3日間攪拌した。反応が完了した後、50mLのピリジン及び1MのNaOH水溶液を0℃で混合物に添加してpHを7~8に調整し、混合物を100℃で1時間還流させた。結果として生じた固体を、フィルターを通して濾過して溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製して9.1gの化合物15-3(収率:24%)を得た。
4gの化合物15-3(10.1ミリモル)、3gの2-クロロ-3-フェニルキノキサリン(12.1ミリモル)、6.6gの炭酸セシウム(20.2ミリモル)、及び0.62gの4-ジメチルアミノピリジン(5.1ミリモル)を、フラスコ中の50mLのジメチルスルホキシドに溶解させ、100℃で4時間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、蒸留水及びメタノールをそれに添加した。結果として生じた固体を、フィルターを通して濾過して溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーによって精製して4.8gの化合物C-197(収率:79%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.337-8.310(m,1H),8.247-8.202(m,1H),8.196-8.151(m,1H),7.957-7.945(m,1H),7.928(s,1H),7.912-7.837(m,3H),7.794-7.728(m,3H),7.685-7.672(d,1H),7.531-7.498(m,1H),7.469-7.414(m,2H),7.348-7.300(m,2H),7.262-7.173(m,4H),7.102-7.087(d,1H),7.036-6.955(m,1H)
化合物16-1の合成
15.6gの化合物5(53.5ミリモル)、20gの2,3-ジクロロベンゾ[f]キノキサリン(80.3ミリモル)、15gの炭酸カリウム(107.0ミリモル)、及び3.3gのN,N-ジメチル-4-ピリジンアミン(26.7ミリモル)を、270mLのN,N-ジメチルホルムアミドに添加し、150℃で4時間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して2.2gの化合物16-1(収率:8%)を得た。
2.2gの化合物16-1(4.4ミリモル)、800mgのフェニルボロン酸(6.6ミリモル)、250mgのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2ミリモル)、1.2gの炭酸ナトリウム(10.9ミリモル)、20mLのトルエン、及び5mLのエタノールを、反応容器に添加し、混合物を130℃で3時間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して1.8gの化合物C-339(収率:76%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.403-9.390(d,1H),8.119-8.105(d,1H),8.012-7.997(d,1H),7.994-7.979(d,1H),7.867-7.851(m,1H),7.847-7.822(td,1H),7.815-7.788(td,1H),7.734-7.722(d,1H),7.686-7.656(m,4H),7.600-7.585(m,1H),7.509-7.494(d,1H),7.404-7.389(m,2H),7.385-7.359(t,1H),7.295-7.264(m,2H),7.250-7.219(t,1H),7.208-7.182(m,3H)
15.6gの化合物5(53.5ミリモル)、20gの2,3-ジクロロベンゾ[f]キノキサリン(80.3ミリモル)、15gの炭酸カリウム(107.0ミリモル)、及び3.3gのN,N-ジメチル-4-ピリジンアミン(26.7ミリモル)を、270mLのN,N-ジメチルホルムアミドに添加し、150℃で4時間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して2.8gの化合物17-1(収率:10%)を得た。
2.7gの化合物17-1(5.4ミリモル)、1gのフェニルボロン酸(8.0ミリモル)、310mgのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.3ミリモル)、1.4gの炭酸ナトリウム(13.4ミリモル)、28mLのトルエン、及び7mLのエタノールを、反応容器に添加し、130℃で3時間攪拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して2.5gの化合物C-338(収率:86%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.119-9.106(d,1H),8.160-8.125(dd,2H),8.001-7.988(d,1H),7.878-7.862(m,1H),7.782-7.755(td,1H),7.748-7.726(m,2H),7.709-7.685(t,2H),7.623-7.594(m,3H),7.518-7.503(d,1H),7.418-7.371(m,4H),7.305-7.271(m,2H),7.200-7.182(m,3H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.323-8.307(d,J=7.2Hz,1H),7.947-7.935(m,2H),7.883-7.867(m,1H),7.762-7.749(d,J=7.2Hz,2H),7.686-7.673(d,J=7.8Hz,1H),7.633-7.603(m,2H),7.568-7.556(d,J=7.2Hz,2H),7.404-7.337(m,6H),7.307-7.281(t,J=7.8Hz,1H),7.195-7.281(m,3H),7.144-7.110(t,J=7.2HZ,1H),7.087-7.074(d,J=7.8HZ,1H),7.010-6.990(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.338-8.325(d,J=7.8HZ,1H),8.228-8.212(d,J=8.7HZ,1H),7.907-7.877(m,3H),7.783-7.758(m,2H),7.686-7.683(d,J=7.8Hz,2H),7.630-7.590(m,1H),7.523-7.508(d,J=9Hz,2H),7.447-7.390(m,3H),7.341-7.332(m,2H),7.284-7.236(m,3H),7.205(s,1H),7.088-7.066(m,1H),7.016-7.002(d,J=7.8Hz,2H),6.903-6.877(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.318-8.305(d,J=7.8Hz,1H),8.164-8.151(d,J=7.8Hz,1H),7.892-7.834(m,3H),7.740-7.728(d,J=7.2Hz,1H),7.691-7.679(d,J=7.2Hz,2H),7.603-7.587(m,1H),7.508-7.493(d,J=9Hz,1H),7.413-7.370(m,3H),7.291-7.250(m,2H),7.212-7.197(d,J=9Hz,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.33-8.32(d,J=6.0Hz,1H),8.16-8.15(d,J=6.0Hz,1H),7.88-7.84(m,4H),7.80-7.77(m,3H),7.74-7.73(d,J=6.0Hz,1H),7.69-7.66(m,4H),7.57-7.56(m,2H),7.53-7.50(m,3H),7.43-7.37(m,5H),7.32-7.23(m,3H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.31-8.30(d,J=6.0Hz,1H),8.13-8.11(d,J=12.0Hz,1H),8.04-8.03(d,J=6.0Hz,1H),7.94-7.93(d,J=6.0Hz,1H),7.86-7.81(m,3H),7.74-7.73(d,J=6.0Hz,1H),7.65-7.63(d,J=12.0Hz,2H),7.61-7.60(m,1H),7.44-7.36(m,4H),7.30-7.28(m,1H),7.23-7.15(m,6H),6.98-6.93(m,3H),6.88-6.87(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.01-9.00(d,J=6.0Hz,1H),8.85-8.84(d,J=6.0Hz,1H),8.34-8.33(d,J=6.0Hz,1H),8.23-8.22(d,J=6.0Hz,2H),8.11-8.10(d,J=6.0Hz,1H),8.05(s,1H),7.86-7.82(m,2H),7.79-7.77(m,1H),7.75-7.71(m,3H),7.67-7.64(m.3H),7.59-7.57(m,2H),7.53-7.52(m,1H),7.50-7.47(m,3H),7.43-7.37(m,2H),7.36-7.35(m,4H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.927-8.912(d,J=7.8Hz,2H),8.199-8.160(m,2H),7.925-7.910(m,3H),7.865-7.855(m,1H),7.759-7.672(m,6H),7.620-7.587(m,5H),7.540-7.525(d,J=9Hz,1H),7.401-7.375(m,3H),7.339-7.328(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.324-8.271(m,2H),7.962-7.942(m,2H),7.867-7.855(d,J=7.2Hz,1H),7.821-7.805(m,1H),7.705-7.693(d,J=7.2Hz,1H),7.655-7.595(m,3H),7.567-7.537(m,2H),7.394-7.272(m,8H),7.124-7.155(m,1H),6.984-6.958(t,J=7.2Hz,1H),6.830-6.817(d,J=7.8Hz,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.33-8.32(m,1H),8.17-8.16(m,1H),7.90-7.84(m,3H),7.74(d,J=7.50Hz,1H),7.69(t,J=6.72Hz,2H),7.63(d,J=8.4Hz,2H),7.61-7.59(m,1H),7.51(d,J=9.00Hz,1H),7.45-7.37(m,7H),7.35-7.27(m,5H),7.23(d,J=8.79Hz,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.01(s,1H),8.40(d,J=5.4Hz,1H),7.99(dd,J=5.4Hz;2.22Hz,1H),7.89-7.87(m,1H),7.79-7.77(m,2H),7.74-7.70(m,2H),7.63-7.60(m,2H),7.59-7.56(m,4H),7.44-7.34(m,11H)
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)7.953-7.927(m,2H),7.896-7.872(t,2H),7.848-7.810(m,3H),7.793-7.746(m,4H),7.656-7.601(m,4H),7.539-7.511(t,1H),7.485-7.443(m,4H),7.419-7.393(t,1H),7.369-7.356(d,1H),7.294-7.269(t,1H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.74(s,1H),8.33-8.32(d,J=6.0Hz,1H),8.15-8.14(d,J=6.0Hz,1H),7.91-7.90(m,1H),7.84-8.73(m,2H),7.80-7.78(m,5H),7.77-7.69(m,5H),7.64-7.63(m.1H),7.60-7.59(m,1H),7.50-7.49(d,J=6.0Hz,1H),7.43-7.41(m,3H),7.36-7.34(t,J=6.0Hz,1H),7.28-7.27(m,1H)
8.0gの化合物13-1(21.6ミリモル)、12.1gの4-ヨードビフェニル(43.2ミリモル)、1.0gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(1.08ミリモル)、0.87mLのトリ-tert-ブチルホスフィン(2.16ミリモル、50%トルエン溶液)、及び5.2gのナトリウムtert-ブトキシド(54.0ミリモル)を、フラスコ中の216mLのトルエンに溶解させ、18時間還流させた。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して7.5gの化合物30-1(収率:66%)を得た。
7.5gの化合物30-1(14.4ミリモル)、4.5gの2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキシルボレン(dioxylboren)-2-イル)安息香酸メチル(17.3ミリモル)、323mgの酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)(1.44ミリモル)、1.2gの配位子(2-ジシクロヘキシルホスホニウム-2’,6’-ジメトキシビフェニル)(2.88ミリモル)、14gの炭酸セシウム(43.2ミリモル)、80mLのキシレン、40mLのエタノール、及び40mLの蒸留水をフラスコに添加し、18時間還流下で攪拌した。混合物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層をMCで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。残渣を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって精製して2.2gの化合物30-2(収率:27%)を得た。
2.2gの化合物30-2(3.8ミリモル)、2mLのイートン試薬、及び13mLのベンゼンクロリドをフラスコに添加し、18時間還流下で攪拌した。混合物を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウムの水溶液をそれに添加した。有機層を酢酸エチル(EA)で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。残渣を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって精製して1.5gの化合物30-3(収率:71%)を得た。
244mgのヨウ素(0.96ミリモル)、0.48mLの次亜リン酸(4.4ミリモル、50%水溶液)、及び14mLの酢酸を、フラスコに添加し、80℃で30分間攪拌した。1.5gの化合物30-3(2.75ミリモル)をそれにゆっくり滴加し、4時間還流下で攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、沈澱した固体を濾過し、大量の水及びエタノールで洗浄した。結果として生じた固体を、フィルターを通して濾過して溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して270mgの化合物C-447(収率:18%)を得た。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.051-8.036(dd,1H),7.967-7.953(m,1H),7.920-7.909(d,1H),7.857-7.843(d,2H),7.797-7.784(d,1H),7.720-7.698(m,2H),7.669-7.643(m,3H),7.562-7.500(m,5H),7.463-7.416(m,5H),7.217-7.190(m,2H),4.153-4.188(d,1H),3.949-3.913(d,1H)
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってOLEDデバイスを製造した。OLEDデバイス用のガラス基板(ジオマテック株式会社、日本国)上の透明な電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、順次、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次に、イソプロパノール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物HI-1を真空蒸着装置のセルへ導入し、次に装置のチャンバー内の圧力を10-6トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させ、それによってITO基板上に80nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。次に、化合物HI-2を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。次に、化合物HT-1を真空蒸着装置のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第2正孔注入層上に10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。次に、化合物HT-2を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔輸送層上に60nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した:表1に示されるホスト材料をホストとして真空蒸着装置の1つのセルへ導入し、化合物D-39をドーパントとして別のセルへ導入した。2つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストの量を基準として3重量%のドープ量でドーパントを蒸着させて第2正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET-1及び化合物EI-1を他の2つのセルへ導入し、同時に蒸着させて発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層として化合物EI-1を蒸着させた後、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に80nmの厚さを有するAlカソードを蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。
ホストとして化合物Aを使用することを除いて、デバイス実施例1におけるのと同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによって電子緩衝層を含まないOLEDデバイスを製造した。OLEDデバイス用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本国)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次にイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物HI-1を真空蒸着装置のセルへ導入し、次に、装置のチャンバー内の圧力を10-7トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。次に、化合物HI-2を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。次に、化合物HT-1を真空蒸着装置のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第2正孔注入層上に20nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。次に、化合物HT-3を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔輸送層上に5nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した:化合物FH-1をホストとして真空蒸着装置の1つのセルへ導入し、化合物FD-1をドーパントとして別のセルへ導入した。2つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として2重量%のドープ量でドーパントを蒸着させて第2正孔輸送層上に20nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET-1及び化合物EI-1を他の2つのセルへ導入し、同時に蒸着させ、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層として化合物EI-1を蒸着させた後、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に80nmの厚さを有するAlカソードを蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用された全ての物質は、10-6トールでの真空昇華によって精製した。
電子輸送層の厚さを30nmまで減らしたこと、及び化合物C-8を含む電子緩衝層を発光層と電子輸送層との間に挿入したことを除いて、比較例2におけるのと同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
発光層を次の通り形成したことを除いて、デバイス実施例1におけるのと同じ方法でOLEDデバイスを製造した:化合物C-8を第1ホストとして真空蒸着装置の1つのセルへ導入し、化合物H2-6を第2ホストとして別のセルへ導入した。2つの物質を同じ速度で蒸発させ、化合物D-39をドーパントとして別のセルへ導入した。3つの物質を蒸発させ、ホストとドーパントの総量を基準として3重量%のドープ量でドーパントを蒸着させて第2正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。
Claims (8)
- 以下の式1:
Mは、
X1~X12は、それぞれ独立して、N又はCR1を表すが、ただし、
MがO又はSを表すときは、X1~X12の全てがCR1であるか、又はX1~X9のいずれか1つがNを表し、及び、
Mが、
Laは、単結合、置換若しくは非置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
Arは、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール又は置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
R1は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、又は置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いは、2つの隣接するR1が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成しても良く、その1つの炭素原子は、1つの窒素原子で置き換えられてもよく、ただしX5とX6のR1が互いに結合して環を形成することはなく、及びX9とX10のR1が互いに結合して環を形成することはなく;
前記ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し;
aは、1又は2の整数を表し、ここで、aが2である場合、Arのそれぞれは、同じ又は異なるものであり得、並びに、
La、Ar、及びR1における前記置換された基の置換基が、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン;シアノ;カルボキシル;ニトロ;ヒドロキシル;(C1~C30)アルキル;ハロ(C1~C30)アルキル;(C2~C30)アルケニル;(C2~C30)アルキニル;(C1~C30)アルキルチオ;(C3~C30)シクロアルキル;(C3~C30)シクロアルケニル;(3~7員)ヘテロシクロアルキル;(C6~C30)アリールオキシ;(C6~C30)アリールチオ;非置換の若しくは(C6~C30)アリールで置換された(5~30員)ヘテロアリール;非置換の若しくは(5~30員)ヘテロアリールで置換された(C6~C30)アリール;アミノ;モノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ;非置換の若しくは(C1~C30)アルキルで置換されたモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ;(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ;(C1~C30)アルキルカルボニル;(C1~C30)アルコキシカルボニル;(C6~C30)アリールカルボニル;ジ(C6~C30)アリールボロニル;ジ(C1~C30)アルキルボロニル;(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールボロニル;(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル;及び(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである。)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物。 - Arが、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換ターフェニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換フルオランテニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは非置換アセナフトピリミジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換イソキノリル、置換若しくは非置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリル、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリル、置換若しくは非置換トリアゾリル、置換若しくは非置換ピラゾリル、置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ベンゾフラニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾチアゾリニルまたは置換若しくは非置換フェナントロイミダゾリルを表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
- 式1が、以下の式7~10のいずれか1つで表される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物:
Mは、請求項1において定義された通りであり、及び、
X1~X12は、それぞれ独立して、N又はCR1を表すが、ただし、
MがO又はSを表すときは、式1は式7~10のいずれか1つで表され、X1~X5は全てCR1を表すか、又はX2~X5はCR1を表し及びX1はNを表し;X6~X9は全てCR1を表すか又はX6~X8はCR1を表し及びX9はNを表し;並びに、X10~X12は全てCR1を表し、
Mが
- 請求項1に記載の式1で表される化合物と、少なくとも1つの有機エレクトロルミネセント化合物とを含む、有機エレクトロルミネセントデバイス用の複合材料。
- 請求項5に記載される有機エレクトロルミネセントデバイス用の複合材料であって、前記少なくとも1つの有機エレクトロルミネセント化合物が、以下の式11:
A1及びA2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6~C30)アリールを表し;
L1は、単結合、又は置換若しくは非置換(C6~C30)アリーレンを表し;
X11~X26は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは非置換(C2~C30)アルキニル、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6~C60)アリール、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、又は置換若しくは非置換モノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、(C3~C30)脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、ここで、前記脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよい)
で表される化合物の少なくとも1つである、複合材料。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネセント化合物が、発光層及び電子緩衝層の少なくとも1つに含まれる、請求項7に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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