JP2011528033A - 新しい含窒素複素環化合物およびそれを用いた有機電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
X1はNまたはCR3であり、X2はNまたはCR4であり、X3はNまたはCR5であり、X4はNまたはCR6であり、Y1はNまたはCR7であり、Y2はNまたはCR8であり、Y3はNまたはCR9であり、Y4はNまたはCR10であり、X1〜X4とY1〜Y4は同時にNではなく、
R3〜R10は各々独立に−(L)p−(Y)qであり、ここで、pは0〜10の整数であり、qは1〜10の整数であり、R3〜R10のうちの隣接する2以上の基は単環式もしくは多環式の環を形成することができ、
Lは酸素;硫黄;置換もしくは非置換の窒素;置換もしくは非置換のリン;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Yは水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり;
R1およびR2は互いに連結されて置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族の単環式もしくは多環式の環を形成するか形成しなくてもよく、R1およびR2が環を形成しない場合、R1およびR2は互いに同じであるか異なり、各々独立に、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C40のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60の複素環基であり、
R1、R2およびR1とR2が互いに連結されて形成された芳香族またはヘテロ芳香族の単環式および多環式の環は各々独立に−(L)p−(Y)qで置換されてもよく、化学式1にLとYが各々2以上存在する場合、これらは各々独立に互いに同じであるか異なり、
但し、X1〜X4とY1〜Y4が同時にCR3〜CR10である場合、R3〜R10のうちの少なくとも一つは水素ではない置換基を有するか、R1とR2が互いに結合して置換された単環式もしくは多環式の環を形成する。
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式1で定義した通りであり、
(N)n1において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができるということを示し、
(N)n1において、n1は0〜6の整数であり、
R11は前記化学式1で定義したR3〜R10の定義と同様であり、
k1は0〜4の整数であり、k1が2以上の整数である場合、R11は各々互いに異なってもよい。
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式1で定義した通りであり、
(N)n1および(N)n2において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができるということを示し、
(N)n1において、n1は0〜2の整数であり、
(N)n2において、n2は0〜2の整数であり、
R11およびR12は前記化学式1で定義したR3〜R10の定義と同様であり、
前記化学式3−1において、k1は0〜4の整数であり、k2は0〜4の整数であり、前記化学式3−2において、k1は0〜4の整数であり、k2は0〜2の整数であり、
k1が2以上の整数である場合、R11は各々互いに異なってもよく、k2が2以上の整数である場合、R12は各々互いに異なってもよい。
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式1で定義した通りであり、
(N)n1および(N)n2において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができるということを示し、
(N)n1において、n1は0〜2の整数であり、
(N)n2において、n2は0〜2の整数であり、
R11およびR12は前記化学式1で定義したR3〜R10の定義と同様であり、
k1は0〜4の整数であり、k2は0〜4の整数であり、
k1が2以上の整数である場合、R11は各々互いに異なってもよく、
k2が2以上の整数である場合、R12は各々互いに異なってもよい。
1)ハロゲンが置換されている化合物Cpd 1とホルミル基が置換されているボロン酸Cpd 2またはボロンエステルCpd 3をPd触媒下でスズキカップリング反応によって製造することができる。あるいは、ハロゲンが置換されているボロン酸Cpd 4またはボロンエステルCpd 5とホルミル基が置換されている化合物Cpd 6をPd触媒下でスズキカップリング反応によって製造することができる。
2)ハロゲン基とホルミル基が置換されているCpd AとR1およびR2置換体を有するジケト誘導体(Cpd 7)、およびアンモニウムアセテートを混合して酸触媒を通じてイミダゾール基を製造することができる。あるいは、ハロゲン基とホルミル基が置換されているCpd AとR1およびR2置換体を有するジアミン(diamine)誘導体(Cpd 8)を混合して酸触媒を通じてイミダゾール基を製造することができる。
3)ハロゲン基とイミダゾール基が置換されているCpd Bを、Pd触媒を利用し、分子内環化反応によってCpd C(化学式1)を製造することができる。
(1)下記化合物A−1、A−2、A−3、A−4の製造
1−ブロモ−2,5−ジクロロベンゼン(1−bromo−2,5−dichlorobenzene)(15.6g、69.1mmol)と2−ホルミルフェニルボロン酸(2−formylphenylboronic acid)(11.4g、76mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(200mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(70mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(1.6g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:10でカラムして、前記化合物A−1(13.9g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=251
前記製造例1で製造した化合物A−1(17.3g、69.1mmol)とジアミノベンゼン(7.47g、69.1mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(200mL)と酢酸(AcOH)(20mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で薄めた後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテル(ethyl ether)で洗浄して、前記化合物A−2(12.9g、55%)を製造した。MS:[M+H]+=339
前記製造例2で製造した化合物A−2(1.7g、5.1mmol)とナトリウム−Tert−ブトキシド(NaOt−Bu)(0.58g、6.01mmol)およびPd[P(t−Bu)3]2(51mg、2mol%)をトルエン(50mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終了させ、有機層を抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:5でカラムして、前記化合物A−3(0.618g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=303
前記製造例3で製造した化合物A−3(5.1g、16.8mmol)にビス(ピナコラト)ジボロン(4.7g、18.5mmol)および酢酸カリウム(4.96g、50.5mmol)をジオキサン(100mL)に懸濁した。前記懸濁液にPd(dba)2(0.29g、3mol%)とPCy3(0.28g、6mol%)を加えた。混合物を約8時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で薄め、ジクロロメタン(3x50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、エチルエーテルとヘキサンで再結晶して、前記化合物A−4(5.62g、85%)を製造した。MS:[M+H]+=395
前記製造例2で製造した化合物A−2(2.51g、10mmol)、ベンジル(Benzil)(2.1g、10mmol)、アンモニウムアセテート(2.32g、30mmol)を酢酸(20mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(50mL)で薄めた後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテルで洗浄して、前記化合物(2.73g、62%)を製造した。MS:[M+H]+=441
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに前記製造例5で製造した化合物A−5を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により化合物A−6(0.929g、45%)を製造した。MS:[M+H]+=405
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに前記製造例6で製造した化合物A−6を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により化合物A−7(6.85g、82%)を製造した。MS:[M+H]+=497
前記製造例2で製造した化合物A−2(2.51g、10mmol)、9,10−フェナントレンキノン(9,10−Phenanthrenequinone)(2.08g、10mmol)およびアンモニウムアセテート(2.32g、30mmol)を酢酸(20mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(50mL)で薄めた後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテルで洗浄して、前記化合物A−8(3.07g、70%)を製造した。MS:[M+H]+=439
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに前記製造例8で製造した化合物A−8を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により化合物A−9(0.863g、42%)を製造した。MS:[M+H]+=403
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに前記製造例9で製造した化合物A−9を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により化合物A−10(6.24g、75%)を製造した。MS:[M+H]+=495
2−ブロモ−4−クロロベンズアルデヒド(15.1g、69.1mmol)と2−クロロフェニルボロン酸(11.9g、76mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(70mL)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(1.6g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:10でカラムして、前記化合物A−11(13.0g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=251
前記製造例11で製造した化合物A−11(17.3g、69.1mmol)とジアミノベンゼン(7.47g、69.1mmol)をジオキサン(1,4−dioxane)(200mL)と酢酸(AcOH)(20mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で薄めた後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテルで洗浄して、前記化合物A−12(13.4g、57%)を製造した。MS:[M+H]+=339
前記製造例12で製造した化合物A−12(1.7g、5.1mmol)とナトリウム−Tert−ブトキシド(NaOt−Bu)(0.58g、6.01mmol)およびPd[P(t−Bu)3]2(51mg、2mol%)をトルエン(50mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終了させ、有機層を抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:5でカラムして、前記化合物A−13(0.664g、43%)を製造した。MS:[M+H]+=303
前記製造例13で製造した化合物A−13(5.1g、16.8mmol)にビス(ピナコラト)ジボロン(4.7g、18.5mmol)および酢酸カリウム(4.96g、50.5mmol)をジオキサン(100mL)に懸濁した。前記懸濁液にPd(dba)2(0.29g、3mol%)とPCy3(0.28g、6mol%)を加えた。混合物を約8時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で薄め、ジクロロメタン(3x50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、エチルエーテルとヘキサンで再結晶して、前記化合物A−14(5.95g、90%)を製造した。MS:[M+H]+=395
前記製造例12で製造した化合物A−12(2.51g、10mmol)、ベンジル(Benzil)(2.1g、10mmol)およびアンモニウムアセテート(2.32g、30mmol)を酢酸(20mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(50mL)で薄めた後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテルで洗浄して、前記化合物A−15(3.09g、70%)を製造した。MS:[M+H]+=441
前記製造例13において、化合物A−12の代わりに前記製造例15で製造した化合物A−15を用いたことを除いては、製造例13と同じ方法により化合物A−16(0.847g、41%)を製造した。MS:[M+H]+=405
前記製造例14において、化合物A−13の代わりに前記製造例16で製造した化合物A−16を用いたことを除いては、製造例14と同じ方法により化合物A−17(7.09g、85%)を製造した。MS:[M+H]+=497
前記製造例12で製造した化合物A−12(2.51g、10mmol)、9,10−フェナントレンキノン(9,10−Phenanthrenequinone)(2.08g、10mmol)、アンモニウムアセテート(2.32g、30mmol)を酢酸(20mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(50mL)で薄めた後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテルで洗浄して、前記化合物A−18(3.51g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=439
前記製造例13において、化合物A−12の代わりに前記製造例18で製造した化合物A−18を用いたことを除いては、製造例13と同じ方法により化合物A−19(0.822g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=403
前記製造例14において、化合物A−13の代わりに前記製造例19で製造した化合物A−19を用いたことを除いては、製造例14と同じ方法により化合物A−20(6.82g、82%)を製造した。MS:[M+H]+=495
2−クロロ−ブロモベンゼン(2−chloro−bromobenzene)(13.2,69.1mmol)と2−ホルミルフェニルボロン酸(2−formylphenylboronic acid)(11.4g、76mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(70mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(1.6g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:10でカラムして、前記化合物A−21(11.2g、75%)を製造した。MS:[M+H]+=217
前記製造例21で製造した化合物A−21(14.9g、69.1mmol)と2−アジド−4−クロロベンゼンアミン(2−azido−5−chlorobenzeneamine)(11.6g、69.1mmol)をエタノール(200mL)と酢酸(10mL)に懸濁した。得られた混合物を約21時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、減圧濃縮し、ヘキサンで再結晶して、前記化合物A−22(5.85g、25%)を製造した。MS:[M+H]+=339
前記製造例22で製造した化合物A−22(1.73g、5.1mmol)とナトリウム−Tert−ブトキシド(NaOt−Bu)(0.58g、6.01mmol)およびPd[P(t−Bu)3]2(51mg、2mol%)をトルエン(50mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。反応溶液に蒸留水を入れ、反応を終了させ、有機層を抽出して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:5でカラムして、前記化合物A−23(0.618g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=303
前記製造例23で製造した化合物A−23(5.09g、16.8mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(4.7g、18.5mmol)および酢酸カリウム(4.96g、50.5mmol)をジオキサン(100mL)に懸濁した。前記懸濁液にPd(dba)2(0.29g、3mol%)とPCy3(0.28g、6mol%)を加えた。混合物を約8時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(100mL)で薄め、ジクロロメタン(3x50mL)で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、エチルエーテルとヘキサンで再結晶して、前記化合物A−24(5.3g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=395
前記製造例11で製造した化合物A−11(2.51g、10mmol)、2,2’−ピリジル(2,2’−Pyridil)(2.12g、10mmol)およびアンモニウムアセテート(2.32g、30mmol)を酢酸(20mL)に懸濁した。得られた混合物を約6時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水(50mL)で薄めた後、生成された固体を濾過し、水とエチルエーテルで洗浄して、前記化合物A−25(2.66g、60%)を製造した。
MS:[M+H]+=443
前記製造例13において、化合物A−12の代わりに前記製造例25で製造した化合物A−25を用いたことを除いては、製造例13と同じ方法により化合物A−26−1(0.726g、35%)を製造した。MS:[M+H]+=407
前記製造例14において、化合物A−13の代わりに前記で製造した化合物A−26−1を用いたことを除いては、製造例14と同じ方法により化合物A−26−2(3.35g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=499
2−ブロモ−3−クロロ−ピリジン(13.26g、69.1mmol)と5−クロロ−2−ホルミル−ベンゼンボロン酸(13.98g、76mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(70mL)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(1.6g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、ヘキサンで再結晶して、前記化合物A−27(7g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=252
前記製造例12において、化合物A−11の代わりに前記製造例27で製造した化合物A−27を用いたことを除いては、製造例12と同じ方法により化合物A−28(9.4g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=340
前記製造例13において、化合物A−12の代わりに前記製造例28で製造した化合物A−28を用いたことを除いては、製造例13と同じ方法により化合物A−29(0.620g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=304
前記製造例14において、化合物A−13の代わりに前記製造例29で製造した化合物A−29を用いたことを除いては、製造例14と同じ方法により化合物A−30(4.32g、65%)を製造した。MS:[M+H]+=396
2−ブロモ−3−ホルミル−ピリジン(12.85g、69.1mmol)と2,5−ジクロロ−ベンゼンボロン酸(14.4g、76mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(70mL)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(1.6g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、ヘキサンで再結晶して、前記化合物A−31(7.83g、45%)を製造した。
MS:[M+H]+=252
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに前記製造例31で製造した化合物A−31を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により化合物A−32(10.6g、45%)を製造した。MS:[M+H]+=340
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに前記製造例32で製造した化合物A−32を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により化合物A−33(0.542g、35%)を製造した。MS:[M+H]+=304
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに前記製造例33で製造した化合物A−33を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により化合物A−34(3.66g、55%)を製造した。MS:[M+H]+=396
3−ブロモ−2−ホルミル−キノリン(16.3g、69.1mmol)と2,5−ジクロロ−ベンゼンボロン酸(14.4g、76mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(70mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(1.6g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、エチルエーテルで再結晶して、前記化合物A−35(14.6g、70%)を製造した。MS:[M+H]+=302
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに前記製造例35で製造した化合物A−35を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により化合物A−36(16.2g、60%)を製造した。MS:[M+H]+=390
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに前記製造例32で製造した化合物A−32を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により化合物A−37(0.722g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=354
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに前記製造例33で製造した化合物A−33を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により化合物A−38(5.24g、70%)を製造した。MS:[M+H]+=446
2−ブロモ−3−ホルミル−ピリジン(1.86g、10mmol)と3−クロロ−4−ピリジルボロン酸(1.57g、10mmol)をテトラヒドロフラン(30mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(20mL)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(231mg、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、前記化合物A−39(1.31g、60%)を製造した。MS:[M+H]+=219
前記製造例22において、化合物A−21の代わりに前記製造例39で製造した化合物A−39を用いたことを除いては、製造例22と同じ方法により化合物A−40(5.9g、25%)を製造した。MS:[M+H]+=341
前記製造例23において、化合物A−22の代わりに前記製造例40で製造した化合物A−40を用いたことを除いては、製造例23と同じ方法により化合物A−41(0.622g、40%)を製造した。MS:[M+H]+=305
前記製造例24において、化合物A−23の代わりに前記製造例41で製造した化合物A−41を用いたことを除いては、製造例24と同じ方法により化合物A−42(4.67g、70%)を製造した。MS:[M+H]+=397
2−ブロモ−3−クロロナフタレン(2.41g、10mmol)と5−クロロ−2−ホルミル−フェニルボロン酸(1.84g、10mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(30mL)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(231mg、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、エチルエーテルで再結晶して、前記化合物A−43(2.41g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=301
前記製造例12において、化合物A−11の代わりに前記製造例43で製造した化合物A−43を用いたことを除いては、製造例12と同じ方法により化合物A−44(18.82g、70%)を製造した。MS:[M+H]+=389
前記製造例13において、化合物A−12の代わりに前記製造例44で製造した化合物A−44を用いたことを除いては、製造例13と同じ方法により化合物A−45(0.81g、45%)を製造した。MS:[M+H]+=353
前記製造例14において、化合物A−13の代わりに前記製造例45で製造した化合物A−45を用いたことを除いては、製造例14と同じ方法により化合物A−46(5.98g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=445
前記製造例1において、化合物1−ブロモ−2,5−ジクロロベンゼンの代わりに前記1−ブロモ−2,4−ジクロロベンゼンを用いたことを除いては、製造例1と同じ方法により化合物A−47(13.9g、80%)を製造した。
MS:[M+H]+=251
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに前記製造例47で製造した化合物A−47を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により化合物A−48(12.9g、55%)を製造した。MS:[M+H]+=339
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに前記製造例48で製造した化合物A−48を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により化合物A−49(0.695g、45%)を製造した。MS:[M+H]+=303
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに前記製造例49で製造した化合物A−49を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により化合物A−50(5.62g、85%)を製造した。MS:[M+H]+=395
前記製造例11において、化合物2−ブロモ−4−クロロベンズアルデヒドの代わりに前記2−ブロモ−5−クロロベンズアルデヒドを用いたことを除いては、製造例11と同じ方法により化合物A−51を製造した.MS:[M+H]+=251
前記製造例12において、化合物A−11の代わりに前記製造例51で製造した化合物A−51を用いたことを除いては、製造例12と同じ方法により化合物A−52(13.0g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=339
前記製造例13において、化合物A−12の代わりに前記製造例52で製造した化合物A−52を用いたことを除いては、製造例13と同じ方法により化合物A−53(0.773g、50%)を製造した。MS:[M+H]+=303
前記製造例14において、化合物A−13の代わりに前記製造例53で製造した化合物A−53を用いたことを除いては、製造例14と同じ方法により化合物A−54(5.31g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=395
前記9−(2−ナフチル)−アントラセン(9−(2−naphthyl)−anthracene)(7.36g、24.2mmol)をクロロホルム(150mL)に溶かし、酢酸(150mL)を添加した後、0℃下でBr2(1.3mL、25.4mmol)を滴加した。得られた混合物を常温に上げ、5時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、エタノールで再結晶して、化合物B−1(6.49g、70%)を製造した。MS:[M]+=383
前記化合物B−1(6.86g、17.9mmol)をテトラヒドロフラン(150mL)に溶かした後、−78℃に温度を下げ、1.7Mのt−ブチルリチウム(t−BuLi)(10.5ml、17.9mmol)を徐々に加えた。同一の温度で1時間攪拌した後、トリメチルボレート(B(OCH3)3)(3.72g、35.8mmol)を加え、常温に温度を徐々に上げ、3時間攪拌した。反応混合物に2N塩酸水溶液(30ml)を加え、1.5時間常温で攪拌した。生成された沈殿物を濾過し、水とエチルエーテルで順に洗浄した後に真空乾燥した。乾燥後、エチルエーテルに分散させ、2時間攪拌した後に濾過し乾燥して、化合物B−2(4.44g、71%)を製造した。MS:[M+H]+=349
前記化合物B−2(3.48g、10.0mmol)と1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(1−bromo−4−iodobenzene)(3.4g、12.0mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(20mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(Pd(PPh3)4)(0.231g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムで溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフランとエタノールで再結晶して、化合物B−3(3.30g、72%)を製造した。MS:[M+H]+=460
9−ブロモアントラセン(8.2g、31.9mmol)、ビフェニルボロン酸(7.6g、38.4mmol)およびPd(PPh3)4(0.737g、2mol%)を2M K2CO3水溶液(300mL)とテトラヒドロフラン(300mL)に入れ、約24時間還流攪拌した。常温に冷却し、反応混合液から有機層を層分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、テトラヒドロフランとエタノールで再結晶して、化合物B−5(8.5g、81%)を製造した。MS:[M]+=330
前記製造例101の化合物B−1の製造において、9−(2−ナフチル)−アントラセン(9−(2−naphthyl)−anthracene)の代わりに化合物B−5を用いたことを除いては、前記化合物B−1の製造方法と同じ方法により化合物B−6(7.03g、71%)を製造した。MS:[M]+=409
2−ナフタレンボロン酸(2−naphthalene boronic acid)(10g、58.1mmol)と2−ブロモ−6−ナフトール(2−bromo−6−naphthol)(10.8g、48.4mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(100mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(1.12g、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、ヘキサンで再結晶して、化合物B−7(8.5g、65%)を製造した。MS:[M+H]+=271
化合物B−7(7.2g、26.7mmol)をジクロロメタンに溶かした後、トリエチルアミン(7.47mL、53.6mmol)を添加した後、10分間攪拌した。0℃に温度を下げた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物((CF3SO2)2O)(6.76mL、40.2mmol)を徐々に添加した後、常温に温度を上げ、1時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した後、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した。濾過した後に減圧濃縮し、ヘキサンで再結晶して、化合物B−8(8.69g、81%)を製造した。MS:[M+H]+=403
1−ブロモナフタレン(1−bromo−naphthalene)(34.8g、168mmol)をテトラヒドロフラン(170ml)に溶かした後、−78℃に温度を下げ、2.5M n−ブチルリチウム(67.3ml、168mmol)を徐々に添加した後、1時間攪拌した。2−ブロモアントラキノン(21g、73.1mmol)を添加し、常温に温度を上げ、3時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を入れ、水層を除去した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濾過した後に減圧乾燥した。エチルエーテルで再結晶して、化合物B−9(32.5g、82%)を製造した。MS:[M+H]+=544
前記化合物B−9(32.3g、59.5mmol)、ヨウ化カリウム(29.6g、178.4mmol)および次亜リン酸ナトリウム(38g、256.8mmol)を酢酸(100mL)に入れ、3時間攪拌還流した。常温に温度を下げた後、生成された沈殿物を濾過し、水とエタノールで洗浄して、化合物B−10(25.4g、84%)を製造した。MS:[M]+=509
前記製造例105の化合物B−9の製造において、1−ブロモナフタレンの代わりに2−ブロモナフタレンを用いたことを除いては、前記化合物B−9の製造方法と同じ方法により化合物B−11(31.8g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=544
前記製造例105の化合物B−10の製造において、化合物B−9の代わりに化合物B−11を用いたことを除いては、前記化合物B−10の製造方法と同じ方法により化合物B−12(25.4g、84%)を製造した。MS:[M]+=509
前記製造例4において、化合物A−4の代わりに化合物B−12を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により化合物B−13(8.6g、92%)を製造した。MS:[M+H]+=557
<実施例1>化学式1−a−8の化合物の製造
4−ブロモ−2−クロロベンズアルデヒド(2.19g、10.0mmol)とフェニルボロン酸(1.22g、10.0mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(30mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(231mg、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。反応終了後、常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムで溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、クロロホルムとヘキサンで再結晶して、化合物C−1(1.94g、90%)を製造した。MS:[M]+=216
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−1(3.63g、16.8mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−2(4.14g、80%)を製造した。MS:[M]+=308
前記製造例1において、化合物2−ホルミルフェニルボロン酸の代わりに化合物C−2(23.4g、76mmol)を用いたことを除いては、製造例1と同じ方法により製造して、化合物C−3(18.0g、80%)を製造した。MS:[M]+=326
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに化合物C−3(22.5g、69.1mml)を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により製造して、化合物C−4(14.3g、50%)を製造した。MS:[M]+=414
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに化合物C−4(2.1g、5.1mmol)を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により製造して、化合物C−5(0.964g、50%)を製造した。MS:[M]+=378
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−5(6.35g、16.8mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−6(6.32g、80%)を製造した。MS:[M]+=470
前記実施例1において、化合物B−1の代わりにブロモベンゼン(Bromobenzene)(1.57g、10.0mmol)を、化合物A−4の代わりに化合物C−6(4.70g、10.0mmol)を用いたことを除いては、実施例1と同じ方法により製造して、前記化合物6−a−1(3.36g、80%)を製造した。MS:[M+H]+=421
5−ブロモ−2−クロロベンズアルデヒド(2.19g、10.0mmol)とフェニルボロン酸(1.22g、10.0mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(30mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(231mg、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。反応終了後、常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムで溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、クロロホルムとヘキサンで再結晶して、化合物C−7(1.73g、80%)を製造した。MS:[M]+=216
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−7(3.63g、16.8mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−8(4.39g、85%)を製造した。MS:[M]+=308
化合物C−8(3.08g、10.0mmol)と1−ブロモ−2,4−ジクロロベンゼン(2.25g、10.0mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(30mL)を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(231mg、2mol%)を入れた後、5時間攪拌還流した。反応終了後、常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムで溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、クロロホルムとヘキサンで再結晶して、化合物C−9(2.45g、75%)を製造した。MS:[M]+=326
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに化合物C−9(22.5g、69.1mmol)を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により製造して、化合物C−10(17.2g、60%)を製造した。MS:[M]+=414
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに化合物C−10(2.11g、5.1mmol)を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により製造して、化合物C−11(0.868g、45%)を製造した。MS:[M]+=378
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−11(6.35g、16.8mmol)の化合物を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−12(6.32g、80%)を製造した。MS:[M]+=470
前記実施例1において、化合物B−1の代わりにブロモベンゼン(Bromobenzene)(1.57g、10.0mmol)を、化合物A−4の代わりに化合物C−12(4.70g、10.0mmol)を用いたことを除いては、実施例1と同じ方法により製造して、前記化合物6−a−3(3.57g、85%)を製造した。MS:[M+H]+=421
前記実施例62の化合物C−1の製造において、フェニルボロン酸の代わりにナフチルボロン酸(3.09g、18mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により製造して、化合物C−13(2.93g、61.1%)を製造した。MS:[M]+=266
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−13(2.93g、11.0mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−14(3.23g、82%)を製造した。MS:[M]+=358
前記製造例1において、化合物2−ホルミルフェニルボロン酸の代わりに化合物C−14(7.7g、21.5mmol)を用いたことを除いては、製造例1と同じ方法により製造して、化合物C−15(7.4g、91%)を製造した。MS:[M]+=376
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに化合物C−15(7.4g、19.6mml)を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により製造して、化合物C−16(4.2g、46%)を製造した。MS:[M]+=464
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに化合物C−16(4.2g、9.0mmol)を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により製造して、化合物C−17(2.86g、61%)を製造した。MS:[M]+=428
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−17(2.86g、6.7mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−18(3.24g、93%)を製造した。MS:[M]+=470
前記実施例1において、化合物B−1の代わりに2−(4−ブロモフェニル)ピリジン(2−(4−bromophenyl)pyridine)(2.34g、10.0mmol)を、化合物A−4の代わりに化合物C−18(4.16g、8.0mmol)を用いたことを除いては、実施例1と同じ方法により製造して、前記化合物6−a−21(3.4g、78%)を製造した。MS:[M+H]+=548
前記実施例62の化合物C−1の製造において、フェニルボロン酸の代わりに2−(6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン−2−イル)ピリジン(2−(6−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)pyridin−2−yl)pyridine)(5.6g、20mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により製造して、化合物C−19(5.54g、94%)を製造した。MS:[M]+=294
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−19(5.54g、18.8.0mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−20(6.47g、89%)を製造した。MS:[M]+=386
前記製造例1において、化合物2−ホルミルフェニルボロン酸の代わりに化合物C−20(6.47g、16.8mmol)を用いたことを除いては、製造例1と同じ方法により製造して、化合物C−21(5.7g、84%)を製造した。MS:[M]+=404
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに化合物C−21(5.7g、14.1mmol)を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により製造して、化合物C−22(5.1g、73%)を製造した。MS:[M]+=492
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに化合物C−22(5.1g、10.3mmol)を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により製造して、化合物C−23(3.4g、72%)を製造した。MS:[M]+=456
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物C−23(3.4g、7.4mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物C−24(3.4g、84%)を製造した。MS:[M]+=548
前記実施例62の化合物C−1の製造において、フェニルボロン酸の代わりに化合物C−25(4.48g、17mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により製造して、化合物D−3(3.8g、81%)を製造した。MS:[M]+=275
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに化合物D−3(3.8g、18.8.0mmol)を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により製造して、化合物D−4(5.27g、77%)を製造した。MS:[M]+=364
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに化合物D−4(5.27g、15.3mmol)を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により製造して、化合物D−5(4.84g、92%)を製造した。MS:[M]+=343
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物D−5(4.84g、14.1mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物D−6(5.28g、86%)を製造した。MS:[M]+=435
化合物2−クロロ−5−ヒドロキシ−ピリジン−4−カルバルデヒド(2−Chloro−5−hydroxy−pyridine−4−carbaldehyde)(13.7g、87mmol)にCH2Cl2 100mLを入れて攪拌しながら、トリエチルアミン(13.3g、130.5mmol)、トリフルオロ酢酸無水物(25.8g、130.5mmol)を徐々に滴加した。混合物を常温で2時間攪拌し、水とCH2Cl2を加えて有機層を分離し、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し真空濃縮した。CH2Cl2/EtOHで精製して、化合物C−26を製造した(22.7g、収率90%):MS[M+H]+=289
前記製造例31の化合物A−31の製造において、2−ブロモ−3−ホルミル−ピリジンの代わりに化合物C−26(22.6g、78.0mmol)を、2,5−ジクロロ−ベンゼンボロン酸の代わりに2−クロロ−フェニル−1−ボロン酸(12.2g、78.3mmol)を用いたことを除いては、同じ方法により製造して、化合物D−7(12.6g、64%)を製造した。MS:[M]+=251
前記製造例2において、化合物A−1の代わりに化合物D−7(12.6g、37.0mmol)を用いたことを除いては、製造例2と同じ方法により製造して、化合物D−8(8.6g、68%)を製造した。MS:[M]+=339
前記製造例3において、化合物A−2の代わりに化合物D−8(8.6g、37.0mmol)を用いたことを除いては、製造例3と同じ方法により製造して、化合物D−9(9.7g、86%)を製造した。MS:[M]+=303
前記製造例4において、化合物A−3の代わりに化合物D−9(9.7g、31.8mmol)を用いたことを除いては、製造例4と同じ方法により製造して、化合物D−10(10.8g、86%)を製造した。MS:[M]+=395
<実験例1−1−1>
ITO(indium tin oxide)が1000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはFischer Co.社製を用い、蒸留水としてはMillipore Co.社製のフィルタ(Filter)で2次フィルターリングした蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを利用して前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに下記化学式ET−A1の化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに表4−1に示すそれぞれの化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実施例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに下記化学式ET−A2(韓国公開特許2003−0067773号)の化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに表4−2に示すそれぞれの化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに下記化学式ET−A3の化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに表4−3に示すそれぞれの化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに下記化学式ET−A4の化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに表4−4に示すそれぞれの化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1において、化学式1−a−8の化合物の代わりに下記表4−5に示す化合物を用いたことを除いては、実験例1−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1、000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはFischer Co.社製を用い、蒸留水としてはMillipore Co.社製のフィルタ(Filter)で2次フィルターリングした蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順で超音波洗浄をして乾燥させた。
前記実験例3−1−1において、化合物1−a−29の代わりに下記表4−6に示す化合物を用いたことを除いては、実験例3−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例3−1−1において、化合物1−a−29の代わりに下記化学式のPHの化合物を用いたことを除いては、実験例3−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例1−1−1と同様に準備したITO透明電極上に、前記ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene;HAT)を500Å厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
前記実験例1−1−1のようにITO透明電極上に前記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene;HAT)を500Å厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
前記実験例5−1−1において、化合物1−a−8の代わりに表4−8に示す化合物を用いたことを除いては、前記実験例5−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
前記実験例5−1−1において、化合物1−a−8の代わりに前記化学式ET−A1の化合物を用いたことを除いては、前記実験例5−1−1と同じ方法により有機発光素子を製作した。
2 正極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 有機発光層
6 電子輸送層
7 負極
Claims (23)
- 下記化学式1で示されるか、下記化学式1の構造を2以上含む含窒素複素環誘導体:
X1はNまたはCR3であり、X2はNまたはCR4であり、X3はNまたはCR5であり、X4はNまたはCR6であり、Y1はNまたはCR7であり、Y2はNまたはCR8であり、Y3はNまたはCR9であり、Y4はNまたはCR10であり、X1〜X4とY1〜Y4は同時にNではなく、
R3〜R10は各々独立に−(L)p−(Y)qであり、ここで、pは0〜10の整数であり、qは1〜10の整数であり、R3〜R10のうちの隣接する2以上の基は単環式もしくは多環式の環を形成することができ、
Lは酸素;硫黄;置換もしくは非置換の窒素;置換もしくは非置換のリン;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Yは水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり;
R1およびR2は互いに連結されて置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式もしくは多環式の環を形成するか形成しなくてもよく、R1およびR2が環を形成しない場合、R1およびR2は互いに同じであるか異なり、各々独立に、置換もしくは非置換のC3〜C40のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C40のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60の複素環基であり、
R1、R2およびR1とR2が互いに連結されて形成された芳香族またはヘテロ芳香族の単環式および多環式の環は各々独立に−(L)p−(Y)qで置換されてもよく、
化学式1にLとYが各々2以上存在する場合、これらは各々独立に互いに同じであるか異なり、
但し、X1〜X4とY1〜Y4が同時にCR3〜CR10である場合、R3〜R10のうちの少なくとも一つは水素ではない置換基を有するか、R1とR2が互いに結合して置換された単環式もしくは多環式の環を形成する。 - 前記化学式1は下記化学式2で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式1で定義した通りであり、
(N)n1において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができるということを示し、
(N)n1において、n1は0〜6の整数であり、
R11は前記化学式1で定義したR3〜R10の定義と同様であり、
k1は0〜4の整数であり、k1が2以上の整数である場合、R11は各々互いに異なってもよい。 - 前記化学式1は下記化学式3−1または3−2で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式1で定義した通りであり、
(N)n1および(N)n2において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができるということを示し、
(N)n1において、n1は0〜2の整数であり、
(N)n2において、n2は0〜2の整数であり、
R11およびR12は前記化学式1で定義したR3〜R10の定義と同様であり、
前記化学式3−1において、k1は0〜4の整数であり、k2は0〜4の整数であり、前記化学式3−2において、k1は0〜4の整数であり、k2は0〜2の整数であり、k1が2以上の整数である場合、R11は各々互いに異なってよく、k2が2以上の整数である場合、R12は各々互いに異なってもよい。 - 前記化学式1は下記化学式4−1で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式1で定義した通りであり、
(N)n1および(N)n2において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができるということを示し、
(N)n1において、n1は0〜2の整数であり、
(N)n2において、n2は0〜2の整数であり、
R11およびR12は前記化学式1で定義したR3〜R10の定義と同様であり、
k1は0〜4の整数であり、k2は0〜4の整数であり、
k1が2以上の整数である場合、R11は各々互いに異なってもよく、
k2が2以上の整数である場合、R12は各々互いに異なってもよい。 - 前記含窒素複素環誘導体は、前記化学式1の構造の2以上が直接連結されるか、前記化学式1の構造の2以上が2価以上の連結基を有するアルカン、2価以上の連結基を有するシクロアルカン;2価以上の連結基を有するアリール化合物;窒素、硫黄、酸素原子を少なくとも1個以上含み、2価以上の連結基を有する五角形もしくは六角形のヘテロアリール化合物;酸素原子、硫黄原子、置換もしくは非置換の窒素原子、または置換もしくは非置換のリン原子を通じて連結された構造を有することを特徴とする、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体。
- R1およびR2が置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換の複素環基であり、これらは互いに同一である、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体。
- 前記化学式1は下記表1に記載された化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体。
- 前記化学式1は下記表2に記載された化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体。
- 前記化学式1は下記表3に記載された化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体。
- 前記化学式1は下記化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
- 前記化学式1は下記化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
- 前記化学式1は下記化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
- 前記化学式1は下記化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
- 前記化学式1は下記化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
- 前記化学式1は下記化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
- 前記化学式1は下記化学式で示される、請求項1に記載の含窒素複素環誘導体:
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は請求項1〜16のうちのいずれか一項の含窒素複素環誘導体を含む有機電子素子。
- 前記有機物層は正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層が前記含窒素複素環誘導体を含む、請求項17に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層が前記含窒素複素環誘導体を発光層のホストとして含む、請求項17に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は電子輸送層を含み、前記電子輸送層が前記含窒素複素環誘導体を含む、請求項17に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、前記含窒素複素環誘導体を含む有機物層の他に、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンズカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を含む、請求項17に記載の有機電子素子。
- 前記含窒素複素環誘導体を含む有機物層は前記含窒素複素環誘導体をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含む、請求項17に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)ドラムおよび有機トランジスタからなる群から選択される、請求項17に記載の有機電子素子。
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