CN110337432A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含本公开的有机电致发光化合物，能够提供一种具有优异的热稳定性、低驱动电压、高发光效率、和/或改进的寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.PhysLett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。如果需要，OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料要求具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。最近，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的有机EL装置。具体地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。为此，优选地，作为固态溶剂和能量发射器，主体材料应具有高纯度和适合的分子量以便在真空下沉积。此外，要求主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性，以实现长寿命、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘合性以及层之间不移动性。
此外，需要开发一种在空穴传输层、缓冲层、电子传输层等中具有优异的热稳定性并能够改进有机电致发光装置的性能，诸如驱动电压、发光效率和寿命特性的材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其有效地产生具有优异的热稳定性、低驱动电压、高发光效率和/或改进的寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
具有低Tg的化合物可能降低薄膜中的电荷流动性，并且使OLED装置的性能恶化。作为深入研究的结果，本发明诸位发明人已经开发了一种新颖的有机电致发光化合物，其具有可以帮助真空沉积层中的π-π堆叠以产生快速的电荷流动性的平面主芯，并且具有可以提供优异的形态学稳定性的高玻璃化转变温度(Tg)，虽然其分子量相对较低。具体地，本发明诸位发明人发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：
其中
M表示O或S；
X1至X12各自独立地表示N或CR1；
La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；
所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子；并且
a表示1或2的整数，其中如果a是2，则每个Ar可以是相同的或不同的。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物可以提供具有低驱动电压、高发光效率、和/或改进的寿命特性的有机电致发光装置。此外或可替代地，根据本公开的有机电致发光化合物与具有相似分子量的其他有机电致发光化合物相比具有优异的热稳定性。
附图说明
图1是根据本公开的有机电致发光化合物的代表性式。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。虽然不限于此，具有式1的化合物可以包含在发光层中。在这种情况下，具有式1的化合物可以作为主体包含在内。而且，具有式1的化合物可以包含在电子传输区域中，并且不限于此，具有式1的化合物可以包含在电子缓冲层中。
本公开中的术语“用于有机电致发光装置的复合材料”意指可用于有机电致发光装置的两种或更多种材料一起存在或被制备成一起存在，其中“一起存在”并不仅意指两种或更多种材料混合的状态，还意指它们彼此分开的状态。此外，用于有机电致发光装置的复合材料是不仅涵盖包含在有机电致发光装置中之前(例如，沉积之前)的材料，还涵盖包含在有机电致发光装置中(例如，沉积之后)的材料的概念。例如，用于有机电致发光装置的复合材料可以包含空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料和电子注入材料中的至少两种，或者可以包含至少两种空穴注入材料、至少两种空穴传输材料、至少两种空穴辅助材料、至少两种发光辅助材料、至少两种电子阻挡材料、至少两种发光材料(主体材料和掺杂剂材料)、至少两种电子缓冲材料、至少两种空穴阻挡材料、至少两种电子传输材料或至少两种电子注入材料。本公开的有机电致发光装置的复合材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。包含在复合材料中的两种或更多种材料可以一起包含在一个层中，或者可以分别包含在不同层中。在两种或更多种材料包含在一个层中的情况下，它们可以混合沉积以形成层，或者它们可以单独地共沉积以形成层。
在下文中，将更详细描述由式1表示的有机电致发光化合物。
在式1中，M表示O或S。
在式1中，X1至X12各自独立地表示N或CR1。根据本公开的一个实施例，X1至X12中的所有都可以表示CR1。根据本公开的另一个实施例，X1至X12中的任一个都可以表示N。根据本公开的另一个实施例，X1至X12中的两个可以表示N。
在式1中，La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；优选地，单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；更优选地，单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或者未取代的(5元至18元)亚杂芳基。亚杂芳基可以包含N、O、和S中的至少一种，并且优选地N和S中的至少一种。根据本公开的一个实施例，La可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚吲哚喹喔啉基、亚苯并噻吩并嘧啶基、或亚苯并喹唑啉基。
在式1中，Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和、硫的杂原子替代。
以上Ar可以优选地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基，并且更优选地表示未取代的(C6-C18)芳基、未取代的或用(C1-C10)烷基和/或(C6-C12)芳基取代的(5元至25元)杂芳基、或者未取代的或用(C1-C6)烷基取代的二(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，Ar可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基。根据本公开的另一个实施例，Ar可以表示未取代或用氘和萘基中的至少一个取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代或用至少一个甲基取代的芴基、未取代的荧蒽基、未取代或用苯基和萘基中的至少一个取代的三嗪基、未取代或用至少一个苯基取代的吡啶基、未取代或用至少一个苯基取代的嘧啶基、未取代或用至少一个苯基取代的喹唑啉基、未取代或用至少一个苯基取代的异喹啉基、未取代或用至少一个苯基取代的咔唑基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的二苯并呋喃基、未取代或用至少一个苯基取代的萘啶基、未取代的二苯基氨基、未取代的苯基联苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基、用至少一个苯基取代的苯并噻吩并嘧啶基、未取代的苯并噻吩并喹啉基、未取代的苯并呋喃并喹啉基、用至少一个苯基取代的苯并喹唑啉基、用至少一个苯基取代的苯并噻唑啉基、用至少一个苯基取代的苯并喹喔啉基、未取代的二苯并喹喔啉基、用至少一个苯基取代的菲并咪唑基、未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、未取代的二苯并呋喃基苯基氨基、用至少一个甲基取代的含氮17元杂芳基、含氮和氧的25元杂芳基、或者用至少一个苯基取代的苊并嘧啶基。
以上R1优选地可以表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C25)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；更优选地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基、或者取代或未取代的(5元至18元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C18)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；并且最优选地表示未取代或用(5元至18元)杂芳基取代的(C6-C12)芳基、或者未取代或用(C6-C18)芳基取代的(5元至13元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C10)芳族环、或其组合，所述芳族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。根据本公开的一个实施例，R1可以表示未取代或用二苯基三嗪基取代的苯基、二苯基三嗪基、用一个或多个苯基取代的喹唑啉基、或者未取代的吡啶基；或者可以与相邻取代基连接以形成未取代的苯环、用甲基和苯基中的至少一个取代的茚环、未取代的吡啶环、未取代的苯并噻吩环、未取代的苯并呋喃环、或者用一个或多个苯基或一个或多个苯基喹喔啉基取代的吲哚环。
根据本公开的一个实施例，式1中两个相邻的X1至X12是CR1，两个相邻的R1可以与下式2至6中的任一个稠合以形成环，并且所述环中的一个或多个可以在由式1表示的一种化合物中形成。例如，所述环可以是二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、萘环、菲环、或者取代或未取代的咔唑环。
在式2至6中，表示CR1中C与R1之间的连接位点。
在式4中，X表示N或CH。根据本公开的一个实施例，所有X都可以表示CH。根据本公开的另一个实施例，任一个X都可以表示N。
在式5中，R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；更优选地，未取代的(C6-C18)芳基、或者未取代或用(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R2可以表示未取代的苯基、或者用一个或多个苯基取代的喹喔啉基。
在式6中，R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以彼此连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；优选地，氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基；或者可以彼此连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C5-C10)脂环族环或芳族环、或其组合；并且更优选地，氢、未取代的(C1-C6)烷基、或者未取代的(C6-C12)芳基；或者可以彼此连接以形成螺环。
在式1中，a表示1或2的整数，其中如果a是2，则每个Ar可以是相同的或不同的。
所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子，并且优选地含有至少一个N。
由式1表示的化合物可以由下式7至10中的任一个表示：
其中，X1至X12和M是如式1中所定义的。
在此，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子数优选地为1至20，并且更优选地为1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子数优选地为2至20，并且更优选地为2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子数优选地为2至20，并且更优选地为2至10。上述烯基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环主链碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子数优选地为3至20，并且更优选地为3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环主链原子的环烷基并且包括至少一个杂原子，该杂原子选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组，并且优选地由O、S、和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环主链碳原子的芳族烃的单环或稠环基团，其中环主链碳原子数优选地为6至25，更优选地为6至18。以上(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、基、并四苯基、荧蒽基、螺二芴基等。术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环主链原子的芳基，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子。上述(亚)杂芳基可以是单环，或者与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基基团与杂芳基基团连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包括螺结构。以上杂芳基可以包括单环型杂芳基，诸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；和稠环型杂芳基，诸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、和二氢吖啶基。此外，“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
在此，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)替代。在式1至7的La、Ar、和R1中的取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、和取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合的取代基各自独立地为选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代或用(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基、未取代或用(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、未取代或用(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基(boronyl)、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地，选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：(C1-C20)烷基、未取代的(C6-C25)芳基、和未取代或用(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；更优选地，选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：(C1-C10)烷基、未取代的(C6-C18)芳基、和用(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基；并且，例如，选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：甲基、苯基、二苯基三嗪基、和苯基喹喔啉基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产，并且例如，如在以下反应方案1至7中示出的，但不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
[反应方案5]
[反应方案6]
[反应方案7]
在反应方案1至7中，X1至X12、R1、La、Ar、和a是如式1中所定义的；R2、R11、和R12是如式5和6中所定义的；Z与针对R1所定义的相同；并且OTf表示三氟甲磺酸盐。
本公开可以提供一种用于有机电致发光装置的复合材料，其包含由式1表示的有机电致发光化合物，并且进一步包含至少一种其他有机电致发光化合物。例如，本公开的用于有机电致发光装置的复合材料可以包含至少一种由式1表示的化合物和至少一种由下式11表示的化合物：
其中
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L1表示单键、或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X11至X26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C60)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、或者取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；或者与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合，其中所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。
由式11表示的化合物可以由下式12至15中的任一个表示：
其中，A1、A2、L1、和X11至X26是如式11中所定义的。
在式11至15中，A1和A2各自独立地优选地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基；更优选地，未取代或用(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)芳基、(C6-C18)芳基、(5元至20元)杂芳基、或三(C6-C12)芳基甲硅烷基。具体地，A1和A2可以各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基苯基、和取代或未取代的荧蒽基。
在式11至15中，L1优选地表示单键、或者取代或未取代的(C6-C18)亚芳基；更优选地，单键、或者未取代的(C6-C18)亚芳基。具体地，L1可以表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚联苯基。
在式11至15中，X11至X26各自独立地优选地表示氢、或者取代或未取代的(5元至20元)杂芳基；或者与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C6-C12)脂环族环或芳族环；更优选地，氢、或者未取代的(5元至20元)杂芳基；或者与相邻取代基连接以形成未取代的单环或多环的(C6-C12)芳族环。
由式11表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
根据本公开的一个实施例，在包含在用于有机电致发光装置的复合材料的材料中，由式1表示的化合物可以是第一主体材料，并且由式11表示的化合物可以是第二主体材料。在此，第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个发光层，或者可以分别包含在多个发光层的不同层中。用于本公开的有机电致发光装置的复合材料可以包含1:99至99:1、优选地10:90至90:10、更优选地30:70至70:30的比率的由式1表示的化合物和由式11表示的化合物。而且，由式1表示的化合物和由式11表示的化合物可以通过将它们在摇动器中混合、通过将它们置于玻璃管中并用热将它们溶解并且然后收集它们、或通过将它们溶解在溶剂中来以所需比率的量混合。
本公开可以提供一种有机电致发光装置，其包含由式1表示的化合物，或用于根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置的复合材料。具体地，有机电致发光装置可以包含由式1表示的化合物，并且可以进一步包含至少一种其他有机电致发光化合物。例如，有机电致发光装置可以包含至少一种由式1表示的化合物和至少一种由式11表示的化合物。
此外，本公开可以提供包含一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述材料的有机电致发光装置。有机电致发光材料可以由作为唯一化合物的本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含在有机电致发光材料中通常使用的常规材料。
同时，本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可以包含至少一种具有式1的有机电致发光化合物。有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。而且，有机层可以进一步包含至少一种选自下组的金属，该组由以下各项组成：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素、和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、和电子缓冲层中的至少一个层。
本公开可以包含在阳极与发光层之间的空穴传输区域，并且空穴传输区域可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层分别可以是单层或其中堆叠两个或更多个层的多个层。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中每个多层可以同时使用两种化合物。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。
此外，空穴传输区域可以包含掺杂p的空穴注入层、空穴传输层、和发光辅助层。在此，掺杂p的空穴注入层意指掺杂有p掺杂剂的空穴注入层。p掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能量水平下注入或传输空穴的特性，即，具有高空穴导电性的材料的特性。
本公开可以包含在发光层与阴极之间的电子传输区域。电子传输区域可以包含空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层和电子注入层中的至少一个。空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、和电子注入层分别可以是单层或其中堆叠两个或更多个层的多个层。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中每个多层可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个多层可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选地将选自硫属化物层、金属卤化物层、和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层优选地被放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地被放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层中。当在发光层中使用时，具有式1的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含在内。优选地，发光层可以进一步包含至少一种掺杂剂。如果需要，除具有式1的有机电致发光化合物的另一种化合物可以进一步作为第二主体材料被包含在内。在此，第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99至99:1的范围内。
第二主体材料可以使用任何已知的磷光主体。关于发光效率，第二主体材料可以优选地使用由式11表示的化合物，但不限于此。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但是可以选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物，但不限于此。
在式101中，L选自以下结构1和2：
R100至R103和R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或用氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103可以与相邻的R100至R103连接以形成取代或未取代的稠环，例如以形成取代或未取代的喹啉、苯并氟吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并氟喹啉、苯并噻吩并喹啉或茚并喹啉环；并且R104至R107可以与相邻的R104至R107连接以形成取代或未取代的稠环，例如以形成取代或未取代的萘基、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并氟吡啶或苯并噻吩并吡啶环；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或用氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻的R201至R211连接以形成取代或未取代的稠环；并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法诸如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法诸如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。本公开的第一主体化合物和第二主体化合物可以通过共蒸发法或混合物蒸发法成膜。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中的任何溶剂，并且其中在成膜能力方面没有问题。
而且，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示器装置或发光装置。
而且，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以生产显示器系统，例如智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或用于汽车的显示器系统；或发光系统，例如室外或室内发光系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释本公开的化合物的制备方法及其特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-8的制备
化合物1的合成
将70g 2-硝基-1-萘酚(370mmol)和4.5g 4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)(37mmol)溶解在烧瓶中的1800mL二氯甲烷(MC)中。在0℃逐滴添加62mL三乙胺(TEA)(444mmol)，并且搅拌20分钟。将125.3g三氟甲磺酸酐(444mmol)在相同温度下缓慢地逐滴添加到反应物中，并且搅拌1小时。在反应完成之后，用MC萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得96.2g化合物1(产率：81％)。
化合物2的合成
将96.2g化合物1(299mmol)、72.1g 2-溴苯基硼酸(359mmol)、17.3g四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)、和79.3g碳酸钠(749mmol)溶解在烧瓶中的1400mL甲苯、350mL乙醇、和350mL水中，并且回流1小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得98g化合物2(产率：99％)。
化合物3的合成
将98g化合物2(299mmol)、78.5g 2-氨基苯基硼酸频哪醇酯(358mmol)、17.2g四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)、和103g碳酸钾(747mmol)溶解在烧瓶中的1300mL甲苯、350mL乙醇和350mL水中，并且回流20小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得54g化合物3(产率：53％)。
化合物4的合成
将25g化合物3(73mmol)溶解在烧瓶中的250mL乙酸和25mL硫酸中，在0℃缓慢地逐滴添加6.5g亚硝酸钠(95mmol)并且搅拌40分钟。在反应完成之后，将反应产物逐滴添加到水中，并过滤以除去水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得2g化合物4(产率：8.4％)。
化合物5的合成
将4.7g化合物4(15mmol)溶解在烧瓶中的48mL亚磷酸三乙酯和48mL 1,2-二氯苯中，并且回流3小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得2.7g化合物5(产率：63％)。
化合物C-8的合成
将2.1g化合物5(7mmol)、3.1g 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8mmol)、0.81g乙酸钯(II)(0.36mmol)、0.3g 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯基(S-Phos)(0.7mmol)、和1.7g叔丁醇钠(18mmol)溶解在烧瓶中的72mL 1,2-二甲苯中，并且回流4小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得2.5g化合物C-8(产率：58％)。
化合物 MW UV PL 熔点 Tg
C-8 598.71 308nm 495nm 285℃ 132.37℃
实例2：化合物C-301的制备
将5.0g化合物5(17mmol)、7.08g 2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21mmol)、105mg DMAP(0.858mmol)、和7.1g碳酸钾(51mmol)溶解在烧瓶中的85mL二甲基甲酰胺(DMF)中，并且回流3小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得4.8g化合物C-301(产率：47％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.09-9.07(d,J＝12Hz,1H),8.93-8.91(d,J＝12Hz,1H),8.74-8.73(d,J＝6Hz,2H),8.71-8.69(d,J＝12Hz,2H),7.80-7.75(m,6H),7.73-7.69(m,3H),7.64-7.57(m,3H),7.52-7.38(m,8H)
化合物 MW Tg 熔点
C-301 598.71 124.4℃ 236℃
实例3：化合物C-10的制备
将5.0g化合物5(17mmol)、11.28g 2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)(21mmol)、625mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、565mg S-Phos(1mmol)、和4.9g叔丁醇钠(51mmol)溶解在烧瓶中的100mL邻二甲苯中，并且回流3小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得3.6g化合物C-10(产率：32％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.25-9.24(d,J＝6Hz,1H),8.85-8.83(sd,J＝12Hz,4H),8.68-8.67(d,J＝6Hz,1H),7.94-7.92(m,1H),7.82-7.79(m,3H),7.74-7.61(m,10H),7.49-7.42(m,5H),7.31-7.29(t,J＝6Hz,1H),7.16-7.15(d,J＝6Hz,1H),6.96-6.94(d,J＝12Hz,1H)
化合物 MW Tg 熔点
C-10 648.7 159.5℃ 176℃
实例4：化合物C-7的制备
将5g化合物5(17.1mmol)、5.5g 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20.5mmol)、0.1gDMAP(0.85mmol)、和7.1g碳酸钾(51.4mmol)溶解在烧瓶中的85mL DMF中，并且回流3小时。在反应完成之后，冷却反应产物，将甲醇和水添加到其中并且过滤混合物。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得4.4g化合物C-7(产率：49％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.13-9.11(d,J＝12Hz,1H),8.97-8.95(d,J＝12Hz,1H),8.75-8.73(d,J＝12Hz,4H),7.83-7.75(m,5H),7.64-7.59(m,6H),7.54-7.51(m,3H),7.48-7.45(t,J＝12Hz,3H),7.40-7.39(m,2H)
化合物 MW Tg 熔点
C-7 522.6 105℃ 209℃
实例5：化合物C-302的制备
将4.5g化合物5(15.4mmol)、5.4g 2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(18.5mmol)、0.09gDMAP(0.7mmol)、和6.4g碳酸钾(46.3mmol)溶解在烧瓶中的77mL DMF中，并且回流1.5小时。在反应完成之后，将反应产物过滤，干燥并通过柱色谱法纯化以获得7.5g化合物C-302(产率：80％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.03-9.02(d,J＝6Hz,1H),8.88-8.86(d,J＝12Hz,1H),8.39(s,1H),8.22-8.21(d,J＝6Hz,1H),8.20-8.17(d,J＝18Hz,1H),8.15-8.05(m,2H),8.00-7.98(t,J＝6Hz,2H),7.91-7.89(m,1H),7.76-7.72(m,5H),7.63-7.61(m,2H),7.54-7.52(m,2H),7.43-7.36(m,4H)
化合物 MW Tg 熔点
C-302 545.65 120.6℃ 257℃
实例6：化合物C-9的制备
将5.0g化合物5(17.16mmol)、6.6g 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.16mmol)、0.6g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、0.7g S-Phos(1.176mmol)、和4.0g叔丁醇钠(42.9mmol)溶解在烧瓶中的90mL邻二甲苯中，并且回流4小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得6.2g化合物C-9(产率：62％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.06-9.05(d,J＝6.0Hz,2H),8.85-8.83(d,J＝12Hz,4H),7.90-7.89(m,1H),7.82-7.78(m,4H),7.74-7.72(m,2H),7.66-7.58(m,8H),7.45-7.43(m,3H),7.42-7.39(m,2H)
化合物 MW Tg 熔点
C-9 598.71 140.59℃ 260℃
实例7：化合物C-303的制备
将4.3g化合物5(14.83mmol)、4.7g 6-氯-2,4-二苯基喹唑啉(14.83mmol)、0.5gPd2(dba)3(0.593mmol)、0.6g S-Phos(1.483mmol)、和3.6g叔丁醇钠(37.07mmol)溶解在烧瓶中的80mL邻二甲苯中，并且回流4小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得1.8g化合物C-303(产率：21％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.74-8.73(d,J＝6.0Hz,2H),8.37-8.36(d,J＝6.0Hz,1H),8.28-8.27(d,J＝6.0Hz,1H),8.05-8.04(d,J＝6.0Hz,1H),7.89-7.88(d,J＝6.0Hz,2H),7.85-7.83(m,1H),7.75-7.73(d,J＝12Hz,2H),7.69-7.67(m,2H),7.57-7.50(m,7H),7.42-7.37(m,4H),7.34-7.31(m,1H),7.22-7.21(m,1H)
化合物 MW Tg 熔点
C-303 571.67 140.16℃ 189.3℃
实例8：化合物C-307的制备
将5.4g化合物5(18.53mmol)、4.5g 2-氯-3-萘基喹喔啉(15.44mmol)、2.1g碳酸钾(15.44mmol)、和0.9g DMAP(7.72mmol)溶解在烧瓶中的80mL DMF中，并且回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水添加到其中。用MC萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。在减压下蒸馏残余物，并通过柱色谱法纯化以获得2.3g化合物C-307(产率：47％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.36-8.34(d,J＝6.0Hz,1H),8.23(s,1H),8.17-8.16(d,J＝6.0HZ,1H),7.90-7.86(m,3H),7.73-7.71(d,J＝12Hz,1H),7.68-7.63(m,4H),7.50-7.48(m,2H),7.40-7.35(m,6H),7.32-7.24(m,2H)
化合物 MW Tg 熔点
C-307 545.65 133℃ 152℃
实例9：化合物C-13的制备
将4.0g化合物5(13.73mmol)、4.0g 2-氯-3-苯基喹喔啉(16.47mmol)、3.8g碳酸钾(27.46mmol)、和0.84g DMAP(6.87mmol)溶解在烧瓶中的68mL DMF中，并且回流18小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水添加到其中。用MC萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。在减压下蒸馏残余物，并通过柱色谱法纯化以获得2.3g化合物C-13(产率：33.8％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.32-8.30(m,1H),8.16-8.15(m,1H),7.89-7.83(m,3H),7.73(d,J＝7.38Hz,1H),7.69-7.68(m,2H),7.60-7.54(m,2H),7.50(d,J＝9.00Hz,1H),7.42-7.37(m,3H),7.29-7.27(m,3H),7.21-7.15(m,4H)
化合物 MW Tg 熔点
C-13 495.59 124.88℃ 154-164℃
实例10：化合物C-304的制备
化合物10-1的合成
将9g化合物5(30.89mmol)、10.6g 1-溴-3-碘苯(61.78mmol)、3g CuI(15.44mmol)、1.8g EDA(30.89mmol)、和16.4g K3PO4(77.22mmol)添加在155mL甲苯中并在回流下搅拌一天。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将所得的固体在减压下过滤。将固体溶解在CHCl3中，并使用MC/Hex通过柱色谱法纯化以获得10g化合物10-1(产率：75％)。
化合物C-304的合成
将5.7g化合物10-1(12.77mmol)、0.73g Pd(PPh3)4(0.638mmol)、和3.5g K2CO3(25.54mmol)添加在50mL甲苯、13mL EtOH、和13mL纯化水中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将所得的固体在减压下过滤。将固体溶解在CHCl3中，并使用MC/Hex通过柱色谱法纯化以获得2.9g化合物C-304(产率：43％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.232-8.206(m,3H),8.111-8.098(d,1H),7.962-7.946(m,1H),7.929-7.903(m,3H),7.896-7.882(d,1H),7.806-7.802(d,2H),7.783-7.759(t,2H),7.738-7.723(d,1H),7.635-7.620(m,1H),7.581-7.548(m,2H),7.513-7.440(m,6H)
化合物 MW Tg 熔点
C-304 533.6 119℃ 208℃
实例11：化合物C-306的制备
将5.0g化合物10-1(11.2mmol)、3.0g N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(12.3mmol)、0.51g Pd2(dba)3(0.56mmol)、0.46g S-Phos(1.12mmol)、和2.7g叔丁醇钠(28mmol)添加到在烧瓶中的60mL甲苯中，并且回流4小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得2.3g化合物C-306(产率：34％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)7.896-7.880(m,1H),7.863-7.850(d,1H),7.805-7.790(d,1H),7.758-7.745(d,1H),7.733-7.720(d,1H),7.669-7.650(m,2H),7.640-7.627(d,1H),7.604-7.566(m,2H),7.522-7.507(d,1H),7.447-7.384(m,7H),7.373-7.347(t,1H),7.335-7.311(t,1H),7.269-7.237(m,6H),7.175-7.156(d,1H),7.147-7.122(t,1H),7.069-7.062(t,1H)
化合物 MW Tg 熔点
C-306 610.8 114℃ 132℃
实例12：化合物C-333的制备
将2.6g化合物12(7.6mmol)、2.95g 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.6mmol)、0.27g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.3mmol)、0.3g 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯基(0.7mmol)、和1.8g叔丁醇钠(19mmol)溶解在烧瓶中的50mL 1,2-二甲苯中，并且回流12小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得1.9g化合物C-333(产率：38％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)9.086-9.072(d,1H),8.887-8.882(t,1H),8.821-8.807(d,1H),8.714-8.699(d,4H),8.676-8.663(d,1H),8.014-7.988(t,1H),7.883-7.833(m,3H),7.781-7.768(d,1H),7.691-7.665(t,2H),7.640-7.575(m,6H),7.540-7.485(m,3H),7.399-7.343(m,3H),6.982-6.968(d,1H)
化合物 MW 熔点 Tg
C-333 648.77 195℃ 165℃
实例13：化合物C-372的制备
化合物13-1的合成
将70g化合物5(240mol)、和40.6g N-溴琥珀酰亚胺(255mmol)溶解在烧瓶中的1200mL二甲基甲酰胺中，并且在0℃搅拌3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得68g化合物13-1(产率：76％)。
化合物13-2的合成
将47.3g化合物13-1(127mmol)、42g联硼酸(频哪醇酯)(166mmol)、4.5g双(三苯基膦)二氯钯(II)(6.4mmol)、和25g乙酸钾(255mmol)溶解在烧瓶中的635mL 1,4-二噁烷中，并且回流4小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得31.5g化合物13-2(产率：59％)。
化合物13-3的合成
将4.5g化合物13-2(10.7mmol)、1.9g 1-溴苯(11.85mmol)、0.63g四(三苯基膦)钯(0)(0.54mmol)、和3.7g碳酸钾(26.95mmol)溶解在烧瓶中的54mL甲苯、13mL乙醇、和13mL水中，并且回流12时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得2.2g化合物13-3(产率：56％)。
化合物C-372的合成
将2.2g化合物13-3(5.9mmol)、1.58g 2-氯-3-苯基喹喔啉(6.57mmol)、3.89g碳酸铯(11.96mmol)、和0.36g 4-二甲氨基吡啶(2.99mmol)溶解在烧瓶中的30mL二甲基硫一氧化物中，并且在100℃回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水添加到其中。用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得2.9g化合物C-372(产率：85％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-372 571.68 210℃ 167℃
实例14：化合物C-334的制备
化合物14-1的合成
将27g化合物13-2(64.7mmol)、14.4g 1-溴-2-硝基苯(71.2mmol)、3.7g四(三苯基膦)钯(0)(3.2mmol)、和22.4g碳酸钾(162mmol)溶解在烧瓶中的320mL甲苯、80mL乙醇、和80mL水中，并且回流12时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得26.7g化合物14-1(产率：100％)。
化合物14-2的合成
将26.7g化合物14-1(64.7mmol)、18mL 1-碘苯(162mmol)、18.5g碘化铜(CuI)(97mmol)、13mL乙二胺(194mmol)、和27.4g磷酸钾(129mmol)溶解在烧瓶中的325mL甲苯中，并且回流2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得15.7g化合物14-2(产率：49％)。
化合物14-3的合成
将13.1g化合物14-2(26.8mmol)添加到在烧瓶中的180mL亚磷酸三乙酯和180mL1,2-二氯苯中，并且在200℃搅拌2小时。在反应完成之后，在减压下将溶剂蒸馏掉，将反应产物冷却至室温，并且将己烷添加到其中以获得固体。将所得的固体通过过滤器过滤以除去溶剂，并通过柱色谱法纯化以获得0.71g化合物14-3(产率：5.8％)。
化合物C-334的合成
将0.71g化合物14-3(1.56mmol)、0.45g 2-氯-3-苯基喹喔啉(1.87mmol)、1.01g碳酸铯(3.12mmol)、和0.095g 4-二甲氨基吡啶(0.78mmol)溶解在烧瓶中的30mL二甲基硫一氧化物中，并且在100℃回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水和甲醇添加到其中。将所得的固体通过过滤器过滤以除去溶剂，并通过柱色谱法纯化以获得0.50g化合物C-334(产率：49％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.333-8.248(m,3H),8.192-8.099(m,1H),7.911-7.820(m,3H),7.767-7.754(d,1H),7.613-7.526(m,5H),7.488-7.410(m,4H),7.395-7.347(m,3H),7.329-7.296(m,2H),7.230-7.205(m,2H),7.179-7.153(m,1H),7.130-7.075(m,1H),7.056-7.030(m,1H),6.874-6.688(m,1H)
化合物 MW 熔点
C-334 660.78 290℃
实例15：化合物C-197的制备
化合物15-1的合成
将40g化合物13-1(108mmol)、25.4g(2-甲硫基苯基)硼酸(153.5mmol)、6.26g四(三苯基膦)钯(0)(5.40mmol)、和26.3g碳酸钾(272.0mmol)溶解在烧瓶中的536mL四氢呋喃和134mL蒸馏水中，并且在100℃回流18小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得40g化合物15-1(产率：89％)。
化合物15-2的合成
将40g化合物15-1(96.8mmol)溶解在烧瓶中的400mL四氢呋喃、200mL乙酸和12.6mL 34.5％过氧化氢(145.2mmol)中，并且在室温搅拌20小时。在反应完成之后，将混合物浓缩，并且用二氯甲烷和碳酸氢钠水溶液萃取有机层，并且然后通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得42g化合物15-2(产率：100％)。
化合物15-3的合成
将42g化合物15-2(96.4mmol)溶解在190mL三氟甲磺酸中，并且在室温搅拌3天。在反应完成之后，将50mL吡啶和1M NaOH水溶液在0℃添加到混合物中以将pH调整至7至8，并且将混合物在100℃回流1小时。将所得的固体通过过滤器过滤以除去溶剂，并通过柱色谱法纯化以获得9.1g化合物15-3(产率：24％)。
化合物C-197的合成
将4g化合物15-3(10.1mmol)、3g 2-氯-3-苯基喹喔啉(12.1mmol)、6.6g碳酸铯(20.2mmol)、和0.62g 4-二甲氨基吡啶(5.1mmol)溶解在烧瓶中的50mL二甲基硫一氧化物中，并且在100℃回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水和甲醇添加到其中。将所得的固体通过过滤器过滤以除去溶剂，并通过柱色谱法纯化以获得4.8g化合物C-197(产率：79％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.337-8.310(m,1H),8.247-8.202(m,1H),8.196-8.151(m,1H),7.957-7.945(m,1H),7.928(s,1H),7.912-7.837(m,3H),7.794-7.728(m,3H),7.685-7.672(d,1H),7.531-7.498(m,1H),7.469-7.414(m,2H),7.348-7.300(m,2H),7.262-7.173(m,4H),7.102-7.087(d,1H),7.036-6.955(m,1H)
化合物 MW 熔点 Tg
C-197 601.73 317℃ 194℃
实例16：化合物C-339的制备
化合物16-1的合成
将15.6g化合物5(53.5mmol)、20g 2,3-二氯苯[f]喹喔啉(80.3mmol)、15g碳酸钾(107.0mmol)、和3.3g N,N-二甲基-4-吡啶胺(26.7mmol)添加到270mL N,N-二甲基甲酰胺，并且在150℃回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得2.2g化合物16-1(产率：8％)。
化合物C-339的合成
将2.2g化合物16-1(4.4mmol)、800mg苯基硼酸(6.6mmol)、250mg四(三苯基膦)钯(0.2mmol)、和1.2g碳酸钠(10.9mmol)、20mL甲苯、以及5mL乙醇添加到反应容器中，并且将混合物在130℃搅拌3小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得1.8g化合物C-339(产率：76％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.403-9.390(d,1H),8.119-8.105(d,1H),8.012-7.997(d,1H),7.994-7.979(d,1H),7.867-7.851(m,1H),7.847-7.822(td,1H),7.815-7.788(td,1H),7.734-7.722(d,1H),7.686-7.656(m,4H),7.600-7.585(m,1H),7.509-7.494(d,1H),7.404-7.389(m,2H),7.385-7.359(t,1H),7.295-7.264(m,2H),7.250-7.219(t,1H),7.208-7.182(m,3H)
化合物 MW 熔点 Tg
C-339 545.65 247℃ 148℃
实例17：化合物C-338的制备
化合物17-1的合成
将15.6g化合物5(53.5mmol)、20g 2,3-二氯苯[f]喹喔啉(80.3mmol)、15g碳酸钾(107.0mmol)、和3.3g N,N-二甲基-4-吡啶胺(26.7mmol)添加到270mL N,N-二甲基甲酰胺，并且在150℃回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得2.8g化合物17-1(产率：10％)。
化合物C-338的合成
将2.7g化合物17-1(5.4mmol)、1g苯基硼酸(8.0mmol)、310mg四(三苯基膦)钯(0.3mmol)、1.4g碳酸钠(13.4mmol)、28mL甲苯、和7mL乙醇添加到反应容器中，并且将混合物在130℃搅拌3小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得2.5g化合物C-338(产率：86％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.119-9.106(d,1H),8.160-8.125(dd,2H),8.001-7.988(d,1H),7.878-7.862(m,1H),7.782-7.755(td,1H),7.748-7.726(m,2H),7.709-7.685(t,2H),7.623-7.594(m,3H),7.518-7.503(d,1H),7.418-7.371(m,4H),7.305-7.271(m,2H),7.200-7.182(m,3H)
化合物 MW 熔点 Tg
C-338 545.65 299℃ 149℃
实例18：化合物C-379的制备
将4.0g化合物5(13.73mmol)、5.2g 5-氯-2,3-二苯基喹喔啉(16.47mmol)、0.629g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、0.564mg S-Phos(1.0mmol)、和3.9g叔丁醇钠(41mmol)溶解在烧瓶中的80mL 1,2-二甲基苯中，并且回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水添加到其中。用MC萃取有机层，并且经硫酸镁干燥。在减压下蒸馏残余物，并通过柱色谱法纯化以获得2.8g化合物C-379(产率：35.67％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.323-8.307(d,J＝7.2Hz,1H),7.947-7.935(m,2H),7.883-7.867(m,1H),7.762-7.749(d,J＝7.2Hz,2H),7.686-7.673(d,J＝7.8Hz,1H),7.633-7.603(m,2H),7.568-7.556(d,J＝7.2Hz,2H),7.404-7.337(m,6H),7.307-7.281(t,J＝7.8Hz,1H),7.195-7.281(m,3H),7.144-7.110(t,J＝7.2HZ,1H),7.087-7.074(d,J＝7.8HZ,1H),7.010-6.990(m,2H)
化合物 MW Tg 熔点
C-379 571.67 135.60℃ 142℃
实例19：化合物C-389的制备
将6.0g化合物5(21mmol)、7.8g 2-([1,1'-联苯基]-3-基)-3-氯喹喔啉(25mmol)、8.5g碳酸钾(62mmol)、和0.126g 4-二甲氨基吡啶(1mmol)溶解在烧瓶中的100mL二甲基甲酰胺中，并且回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水添加到其中。用MC萃取有机层，并且经硫酸镁干燥。在减压下蒸馏残余物，并通过柱色谱法纯化以获得8.8g化合物C-389(产率：74％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.338-8.325(d,J＝7.8HZ,1H),8.228-8.212(d,J＝8.7HZ,1H),7.907-7.877(m,3H),7.783-7.758(m,2H),7.686-7.683(d,J＝7.8Hz,2H),7.630-7.590(m,1H),7.523-7.508(d,J＝9Hz,2H),7.447-7.390(m,3H),7.341-7.332(m,2H),7.284-7.236(m,3H),7.205(s,1H),7.088-7.066(m,1H),7.016-7.002(d,J＝7.8Hz,2H),6.903-6.877(m,2H)
化合物 MW Tg 熔点
C-389 571.67 120.06℃ 202℃
实例20：化合物C-395的制备
将7.9g化合物5(27mmol)、7.9g 2-氯-3-(苯基-D5)喹喔啉(33mmol)、11.24g碳酸钾(81mmol)、和0.166g 4-二甲氨基吡啶(1mmol)溶解在烧瓶中的135mL二甲基甲酰胺中，并且回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将蒸馏水添加到其中。用MC萃取有机层，并且经硫酸镁干燥。在减压下蒸馏残余物，并通过柱色谱法纯化以获得3.2g化合物C-395(产率：23.7％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.318-8.305(d,J＝7.8Hz,1H),8.164-8.151(d,J＝7.8Hz,1H),7.892-7.834(m,3H),7.740-7.728(d,J＝7.2Hz,1H),7.691-7.679(d,J＝7.2Hz,2H),7.603-7.587(m,1H),7.508-7.493(d,J＝9Hz,1H),7.413-7.370(m,3H),7.291-7.250(m,2H),7.212-7.197(d,J＝9Hz,1H)
化合物 MW Tg 熔点
C-395 500.62 127℃ 158℃
实例21：化合物C-380的制备
将10g化合物5(28.82mmol)、7.0g 2-氯-3-(4-(萘-2-基)苯基)喹喔啉(24.02mmol)、1.5g 4-(二甲氨基)吡啶(12.01mmol)、和3.3g碳酸钾(24.02mmol)溶解在烧瓶中的130mL二甲基甲酰胺中，并且回流3小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得8.8g化合物C-380(产率：59％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.33-8.32(d,J＝6.0Hz,1H),8.16-8.15(d,J＝6.0Hz,1H),7.88-7.84(m,4H),7.80-7.77(m,3H),7.74-7.73(d,J＝6.0Hz,1H),7.69-7.66(m,4H),7.57-7.56(m,2H),7.53-7.50(m,3H),7.43-7.37(m,5H),7.32-7.23(m,3H)
化合物 MW Tg 熔点
C-380 621.74 145.6℃ 262.7℃
实例22：化合物C-394的制备
将6g化合物5(20.59mmol)、9.1g 2-(3-氯喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(22.65mmol)、1.2g 4-(二甲氨基)吡啶(10.29mmol)、和2.8g碳酸钾(20.59mmol)溶解在烧瓶中的100mL二甲基甲酰胺中，并且回流3小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得9.6g化合物C-394(产率：70％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.31-8.30(d,J＝6.0Hz,1H),8.13-8.11(d,J＝12.0Hz,1H),8.04-8.03(d,J＝6.0Hz,1H),7.94-7.93(d,J＝6.0Hz,1H),7.86-7.81(m,3H),7.74-7.73(d,J＝6.0Hz,1H),7.65-7.63(d,J＝12.0Hz,2H),7.61-7.60(m,1H),7.44-7.36(m,4H),7.30-7.28(m,1H),7.23-7.15(m,6H),6.98-6.93(m,3H),6.88-6.87(m,2H)
化合物 MW Tg 熔点
C-394 660.78 154.09℃ 290.5℃
实例23：化合物C-346的制备
将6.0g化合物5(20.59mmol)、9.1g 2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(22.65mmol)、1.2g 4-(二甲氨基)吡啶(10.29mmol)、和2.8g碳酸钾(20.59mmol)溶解在烧瓶中的100mL二甲基甲酰胺中，并且回流3小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得10g化合物C-346(产率：77％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.01-9.00(d,J＝6.0Hz,1H),8.85-8.84(d,J＝6.0Hz,1H),8.34-8.33(d,J＝6.0Hz,1H),8.23-8.22(d,J＝6.0Hz,2H),8.11-8.10(d,J＝6.0Hz,1H),8.05(s,1H),7.86-7.82(m,2H),7.79-7.77(m,1H),7.75-7.71(m,3H),7.67-7.64(m.3H),7.59-7.57(m,2H),7.53-7.52(m,1H),7.50-7.47(m,3H),7.43-7.37(m,2H),7.36-7.35(m,4H)
化合物 MW Tg 熔点
C-346 660.78 158℃ 189.9℃
实例24：化合物C-388的制备
将12g化合物5(41.1mmol)、14.8g 2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(41.1mmol)、1.5g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.6mmol)、1.7g S-Phos(4.1mmol)、和9.8g叔丁醇钠(102.9mmol)溶解在烧瓶中的274mL邻二甲苯中，并且回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却并通过柱色谱法纯化以获得1.1g化合物C-388(产率：4.7％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.927-8.912(d,J＝7.8Hz,2H),8.199-8.160(m,2H),7.925-7.910(m,3H),7.865-7.855(m,1H),7.759-7.672(m,6H),7.620-7.587(m,5H),7.540-7.525(d,J＝9Hz,1H),7.401-7.375(m,3H),7.339-7.328(m,2H)
化合物 MW Tg 熔点
C-388 571.6 133℃ 241℃
实例25：化合物C-381的制备
将5.7g化合物5(19.5mmol)、7.7g 2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)喹喔啉(23.2mmol)、0.1g 4-(二甲氨基)吡啶(0.9mmol)、和8.1g碳酸钾(58.5mmol)溶解在烧瓶中的99mL二甲基甲酰胺中，并且回流3小时30分钟。在反应完成之后，冷却反应产物，并且添加甲醇和水并过滤。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得6g化合物C-381(产率：52％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.324-8.271(m,2H),7.962-7.942(m,2H),7.867-7.855(d,J＝7.2Hz,1H),7.821-7.805(m,1H),7.705-7.693(d,J＝7.2Hz,1H),7.655-7.595(m,3H),7.567-7.537(m,2H),7.394-7.272(m,8H),7.124-7.155(m,1H),6.984-6.958(t,J＝7.2Hz,1H),6.830-6.817(d,J＝7.8Hz,1H)
化合物 MW Tg 熔点
C-381 585.6 154.79℃ 233℃
实例26：化合物C-378的制备
将3.8g化合物5(13mmol)、5.0g 2-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-氯喹喔啉(16mmol)、800mg DMAP(7mmol)、和3.6g碳酸钾(26mmol)溶解在烧瓶中的55mL二甲基甲酰胺中，并且回流18小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得1.4g化合物C-378(产率：19％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.33-8.32(m,1H),8.17-8.16(m,1H),7.90-7.84(m,3H),7.74(d,J＝7.50Hz,1H),7.69(t,J＝6.72Hz,2H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.61-7.59(m,1H),7.51(d,J＝9.00Hz,1H),7.45-7.37(m,7H),7.35-7.27(m,5H),7.23(d,J＝8.79Hz,1H)
化合物 MW Tg 熔点
C-378 571.68 137.6℃ 189℃
实例27：化合物C-386的制备
将5.1g化合物5(17mmol)、5.0g 6-氯-2,3-二苯基喹喔啉(16mmol)、578mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.631mmol)、648mg S-Phos(2mmol)、和3.8g叔丁醇钠(39mmol)溶解在烧瓶中的100mL甲苯中，并且回流16小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得7.6g化合物C-386(产率：84％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.01(s,1H),8.40(d,J＝5.4Hz,1H),7.99(dd,J＝5.4Hz；2.22Hz,1H),7.89-7.87(m,1H),7.79-7.77(m,2H),7.74-7.70(m,2H),7.63-7.60(m,2H),7.59-7.56(m,4H),7.44-7.34(m,11H)
化合物 MW Tg 熔点
C-386 571.68 138.80℃ 295℃
实例28：化合物C-387的制备
将6.6g化合物10-1(14.78mmol)、3.4g二苯并[b,d]呋喃-1-基-硼酸
(16.24mmol)、0.85g四(三苯基膦)钯(0)(0.739mmol)、和4g碳酸钾
(29.57mmol)添加到60mL甲苯、15mL乙醇、和15mL纯化水中，并且在回流下搅拌一天。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将所得的固体在减压下过滤。将固体溶解在CHCl3中，并使用MC/Hex通过柱色谱法纯化以获得3.5g化合物C-387(产率：45％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)7.953-7.927(m,2H),7.896-7.872(t,2H),7.848-7.810(m,3H),7.793-7.746(m,4H),7.656-7.601(m,4H),7.539-7.511(t,1H),7.485-7.443(m,4H),7.419-7.393(t,1H),7.369-7.356(d,1H),7.294-7.269(t,1H)
化合物 MW 熔点 Tg
C-387 533.6 224℃ 117℃
实例29：化合物C-393的制备
将4.4g化合物5(15.16mmol)、5.0g 9-氯-6-苯基-6H-吲哚[2,3,b]喹喔啉(15.16mmol)、0.5g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.606mmol)、0.6g S-Phos(1.516mmol)、和12g叔丁醇钠(37.90mmol)溶解在烧瓶中的100mL 1,2-二甲基苯中，并且回流4小时。在反应完成之后，在减压下蒸馏之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水。将残余物干燥并通过柱色谱法纯化以获得1.9g化合物C-393(产率：21％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.74(s,1H),8.33-8.32(d,J＝6.0Hz,1H),8.15-8.14(d,J＝6.0Hz,1H),7.91-7.90(m,1H),7.84-8.73(m,2H),7.80-7.78(m,5H),7.77-7.69(m,5H),7.64-7.63(m.1H),7.60-7.59(m,1H),7.50-7.49(d,J＝6.0Hz,1H),7.43-7.41(m,3H),7.36-7.34(t,J＝6.0Hz,1H),7.28-7.27(m,1H)
化合物 MW Tg 熔点
C-393 584.67 129.07℃ 294℃
实例30：化合物C-447的制备
化合物30-1的合成
将8.0g化合物13-1(21.6mmol)、12.1g 4-碘联苯(43.2mmol)、1.0g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.08mmol)、0.87mL三叔丁基膦(2.16mmol，50％甲苯溶液)、和5.2g叔丁醇钠(54.0mmol)溶解在烧瓶中的216mL甲苯中，并且回流18小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得7.5g化合物30-1(产率：66％)。
化合物30-2的合成
将7.5g化合物30-1(14.4mmol)、4.5g 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧基硼羰-2-基)苯甲酸甲酯(17.3mmol)、323mg乙酸钯(Pd(OAc)2)(1.44mmol)、1.2g配体(2-二环己基磷-2',6'-二甲氧基联苯基)(2.88mmol)、14g碳酸铯(43.2mmol)、80mL二甲苯、40mL乙醇、和40mL蒸馏水添加到烧瓶中，并且在回流下搅拌18小时。将混合物冷却至室温，并且将蒸馏水添加到其中。用MC萃取有机层，并且经硫酸镁干燥。在减压下蒸馏残余物，并通过柱色谱法纯化以获得2.2g化合物30-2(产率：27％)。
化合物30-3的合成
将2.2g化合物30-2(3.8mmol)、2mL伊顿试剂(Eaton`s reagent)、和13mL氯代苯添加到烧瓶中，并且在回流下搅拌18小时。将混合物冷却至室温，并且将碳酸氢钠水溶液添加到其中。用乙酸乙酯(EA)萃取有机层，并且经硫酸镁干燥。在减压下蒸馏残余物，并通过柱色谱法纯化以获得1.5g化合物30-3(产率：71％)。
化合物C-447的合成
将244mg碘(0.96mmol)、0.48mL次磷酸(4.4mmol，50％水溶液)、和14mL乙酸添加到烧瓶中，并且在80℃搅拌30分钟。将1.5g化合物30-3(2.75mmol)缓慢地逐滴添加到其中，并且在回流下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并且将沉淀固体过滤并用大量水和乙醇洗涤。将所得的固体通过过滤器过滤以除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得270mg化合物C-447(产率：18％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.051-8.036(dd,1H),7.967-7.953(m,1H),7.920-7.909(d,1H),7.857-7.843(d,2H),7.797-7.784(d,1H),7.720-7.698(m,2H),7.669-7.643(m,3H),7.562-7.500(m,5H),7.463-7.416(m,5H),7.217-7.190(m,2H),4.153-4.188(d,1H),3.949-3.913(d,1H)
在下文中，将详细解释包含本公开的化合物的有机发光二极管(OLED)装置的特性，但并不受限于以下实例。
装置实例1至16：生产包含根据本公开的化合物作为主体的OLED装置
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED装置。将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以蒸发以上引入的材料，从而在所述ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将表1中所示的主体材料作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体的量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外两个小室中并同时蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EI-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。
对比实例1：生产包含常规化合物作为主体的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了使用化合物A作为主体。
所生产的红色OLED装置的基于1,000尼特亮度的驱动电压和发光效率，和基于5,000尼特亮度从亮度的100％降低至99％所花费的时间(寿命；T99)在以下表1中提供。
[表1]
根据以上表1，可以看到，与包含常规有机电致发光化合物的OLED装置相比，包含本公开的有机电致发光化合物的OLED装置具有低驱动电压、高发光效率、和/或改进的寿命特性。此外，本公开的有机电致发光化合物具有高度熔融结构，并且因此与具有相似分子量的其他有机电致发光化合物相比，具有相对高的玻璃化转变温度(Tg)，从而显示优异的热稳定性。
对比实例2：生产不包含电子缓冲层的OLED装置
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产不包含电子缓冲层的OLED装置。将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以蒸发以上引入的材料，从而在所述ITO基板上形成具有60nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有20nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物FH-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物FD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外两个小室中并同时蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EI-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。用于生产OLED装置的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
装置实例17：生产包含根据本公开的化合物作为电子缓冲层的OLED装置
以与对比实例2中相同的方式生产OLED装置，除了将电子传输层的厚度降低至30nm，并且将包含化合物C-8的电子缓冲层插入在发光层与电子传输层之间。
基于通过对比实例2和装置实例17生产的OLED装置的1mA/cm2亮度的驱动电压和颜色坐标，和基于2,000尼特亮度的亮度从100％降低至90％所花费的时间(寿命；T90)在以下表2中提供。
[表2]
根据以上表2，可以看到，与对比实例2的OLED装置相比，其中本公开的化合物包含在电子缓冲层中的装置实例17的OLED装置具有低驱动电压和改进的寿命特性。
装置实例18：生产包含根据本公开的化合物的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了如下形成发光层：将化合物C-8作为第一主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物H2-6作为第二主体引入另一个小室中。将两种材料以相同的速率蒸发，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将三种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
作为结果，4.3V电压下的效率为20.8cd/A，确认了5000cd/m2的红色亮度，并且基于5,000尼特亮度的亮度从100％降低至97％所花费的最少时间为137小时。
在对比实例和装置实例中使用的化合物在以下表3中示出。
[表3]

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中
M表示O或S；
X1至X12各自独立地表示N或CR1；
La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；
所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子；并且
a表示1或2的整数，其中如果a是2，则每个Ar可以是相同的或不同的。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，La、Ar、和R1中取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、和取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合的取代基各自独立地为选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代或用(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代或用(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代或用(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，Ar表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1中两个相邻的X1至X12是CR1，两个相邻的R1与下式2至6中的任一个稠合以形成环，并且所述环中的一个或多个在由式1表示的一种化合物中形成：
其中
R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，
X表示N或CH，
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以彼此连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代，并且
表示CR1中C与R1之间的连接位点。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式7至10中任一个表示：
其中
X1至X12和M是如权利要求1中所定义的。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
7.一种用于有机电致发光装置的复合材料，其包含根据权利要求1所述的由式1表示的化合物和至少一种有机电致发光化合物。
8.用于有机电致发光装置的复合材料，其中，所述至少一种有机电致发光化合物是由下式11表示的化合物中的至少一种：
其中
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L1表示单键、或者取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X11至X26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C60)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、或者取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；或者与相邻取代基连接以形成取代或未取代的单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳族环、或其组合，其中所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。
9.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层和电子传输区域中的至少一个中。
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