JP7206228B2 - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
Ar1は、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換5~30員ヘテロアリールを表し、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、3~30員脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し;
R3~R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換5~30員ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、シアノ、ニトロ、又はヒドロキシルを表し;
R11~R17は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換5~30員ヘテロアリール、置換若しくは非置換3~7員ヘテロシクロアルキル、又は置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、3~30員脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し;
a及びeは、それぞれ独立して、1~4の整数を表し、b及びcは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し、dは、1又は2の整数を表し、そこでa~eのそれぞれが2以上の整数である場合、R3~R7のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい]によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を用いることにより、低駆動電圧、高発光効率、及び/又は長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる。
[反応スキーム1]
Maは、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換モノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、又は置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
Laは、単結合、置換若しくは非置換の(C6-C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換の(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
Aは、S、O、N(Re)、又はC(Rf)(Rg)を表し;
Ra~Rdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは非置換(C2~C30)アルキニル、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6~C60)アリール、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、又は置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、3~30員脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、ここで、形成された環は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有することができ;
Re~Rgは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルコキシ、置換若しくは非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、又は置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いは、Rf及びRgが互いに結合して置換若しくは非置換の、単環式又は多環式の、3~30員脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、そこで、形成された環は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有することができ;
w~yは、それぞれ独立して、1~4の整数を表し、zは1~3の整数を表し;及び
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む]のいずれか1つによって表される化合物を含有するが、それに限定されない。
Lは以下の構造
R104~R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換3~30員ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換(C1~C30)アルコキシを表すか;或いはR104~R107は、隣接するR104~R107と結合して、例えば置換若しくは非置換ナフタレン、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンなど、ベンゼンとの置換若しくは非置換縮合環を形成することができ;
R201~R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又はハロゲンで置換された(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル又は置換若しくは非置換(C6~C30)アリールを表すか;或いはR201~R211は、隣接するR201~R211と結合して置換若しくは非置換縮合環を形成することができ、及び
nは1~3の整数を表す]によって表される化合物を含有するが、それに限定されない。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むOLEDデバイスを以下のように製造した。OLEDデバイス用のガラス基板(ジオマテック株式会社、日本国)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコーンでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI-1を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次に前記装置のチャンバー中の圧力を10-6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記導入された物質を蒸発させ、それによりITO基板上において、90nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。化合物HI-2を次に前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第1正孔注入層上において、5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。化合物HT-1を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第2正孔注入層上において、10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。以下の表2に示される第2正孔輸送層(補助層)化合物を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第1正孔輸送層上において、60nmの厚さを有する第2正孔輸送層(補助層)を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通り蒸着した。化合物H-1をホストとして真空蒸着装置の1つのセルへ導入し、化合物D-39をドーパントとして別のセルへ導入した。2つの物質を蒸発させ、ドーパントとホストとの総量を基準として2重量%のドープ量(ドーパントの量)で蒸着させて、第2正孔輸送層上において、40nmの厚さを有する発光層を形成した。化合物ET-1及び化合物EI-1を次に別の2つのセルに導入し、1:1の速度で蒸発させ、蒸着させて、発光層上において、35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物EI-1を、電子輸送層上において、2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを作製した。
以下の表2に示される化合物を第2の正孔輸送層のために使用すること以外、デバイスの実施例1の場合と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
Claims (8)
- 以下の式1:
Ar1は、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換5~30員ヘテロアリールを表し、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、3~30員脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し;
R3~R7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換5~30員ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、シアノ、ニトロ、又はヒドロキシルを表し;
R11~R17は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6~C30)アリール、置換若しくは非置換5~30員ヘテロアリール、置換若しくは非置換3~7員ヘテロシクロアルキル、又は置換若しくは非置換(C3~C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、3~30員脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し;
a及びeは、それぞれ独立して、1~4の整数を表し、b及びcは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し、dは、1又は2の整数を表し、そこでa~eのそれぞれが2以上の整数である場合、R3~R7のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい]
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。 - Ar1、R1~R7及びR11~R17における前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アリールアルキル、又は前記置換単環式若しくは多環式の脂環式若しくは芳香族環、又はそれらの組み合わせの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1~C30)アルキル、ハロ(C1~C30)アルキル、(C2~C30)アルケニル、(C2~C30)アルキニル、(C1~C30)アルコキシ、(C1~C30)アルキルチオ、(C3~C30)シクロアルキル、(C3~C30)シクロアルケニル、3~7員ヘテロシクロアルキル、(C6~C30)アリールオキシ、(C6~C30)アリールチオ、非置換の又は(C6~C30)アリールで置換された5~30員ヘテロアリール、非置換の又は5~30員ヘテロアリールで置換された(C6~C30)アリール、トリ(C1~C30)アルキルシリル、トリ(C6~C30)アリールシリル、ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、アミノ、モノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、モノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、(C1~C30)アルキルカルボニル、(C1~C30)アルコキシカルボニル、(C6~C30)アリールカルボニル、ジ(C6~C30)アリールボロニル、ジ(C1~C30)アルキルボロニル、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールボロニル、(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル、及び(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセント材料。
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