TW201905164A - 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 - Google Patents

有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置

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Abstract

本發明係關於一種有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置。藉由使用本發明之有機電致發光化合物，可提供一種具有低驅動電壓、高發光效率及/或長壽命特性之有機電致發光裝置。

Description

有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
本發明係關於一種有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置。
小分子綠光有機電致發光裝置（organic electroluminescent device；OLED）首先在1987年由伊斯曼柯達（Eastman Kodak）之Tang等人藉由使用由發光層及電荷傳輸層組成之TPD/Alq3雙層研發。其後，OLED之研發迅速進行且OLED已商業化。OLED藉由對有機發光材料施加電改變進入光之電能，且通常包括陽極、陰極及兩個電極之間的有機層。為提高OLED之效率及穩定性，其具有多層結構，包括電洞傳輸區、發光層、電子傳輸區等。
在OLED中，銅酞菁（CuPc）、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯二苯（NPB）、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-(1,1'-聯二苯)-4,4'-二胺（TPD）、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺（MTDATA）等用作包括於電洞傳輸區中之化合物。然而，使用此等材料之OLED在降低量子效率及壽命方面成問題。此係因為當在高電流下驅動OLED時，熱應力在陽極與電洞注入層之間出現，且熱應力顯著降低裝置壽命。另外，因為用於電洞傳輸區之有機材料具有極高的電洞遷移率，所以電洞-電子電荷平衡可能破壞且量子效率（cd/A）可降低。
2015年6月16日出版之韓國專利申請案特許公開第2015-0066202號及2000年5月12日出版之日本專利公開案第3065125號揭示其中芴-芳胺衍生物化合物用作電洞傳輸材料之OLED。然而，仍需要研發改善OLED效能之化合物。
待解決之問題：本發明之目標為提供一種有機電致發光化合物，其可有效用於生產具有低驅動電壓、高發光效率及/或長壽命特性之有機電致發光裝置。
問題之解決方案：本發明人發現藉由在電洞傳輸區中包括具有其中芴基胺鍵結至苯并茀之3-位置之結構的特定化合物，有機電致發光裝置可展現低驅動電壓、高發光效率及/或長壽命特性。具體而言，以上目標可藉由以下式1表示之有機電致發光化合物實現：其中 Ar1 表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基； R1 及R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合； R3 至R7 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11 )(R12 )、-Si(R13 )(R14 )(R15 )、-S(R16 )、-O(R17 )、氰基、硝基或羥基； R11 至R17 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合；且 a及e各自獨立地表示1至4之整數，b及c各自獨立地表示1至3之整數，且d表示1或2之整數，其中若a至e中之每一者為2或更大之整數，則R3 至R7 中之每一者可相同或不同。 本發明之效果
藉由使用本揭示內容之有機電致發光化合物，可產生一種具有低驅動電壓、高發光效率及/或長壽命特性之有機電致發光裝置。
在下文中，將詳細描述本揭示內容。然而，以下描述意欲解釋本揭示，且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
本揭示內容之有機電致發光裝置包括第一電極；面向第一電極之第二電極；在第一電極與第二電極之間的發光層；在第一電極與發光層之間的電洞傳輸區；及發光層與第二電極之間的電子傳輸區。第一及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。
在本揭示中，術語「有機電致發光化合物」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括於構成有機電致發光裝置之任何材料層（必要時）中之化合物。
在本揭示中，術語「有機電致發光材料」意謂可用於有機電致發光裝置中且可包括至少一種化合物之材料。有機電致發光材料可包括於構成有機電致發光裝置之任何層（必要時）中。舉例而言，有機電致發光材料可為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
在本揭示中，術語「電洞傳輸區」意謂其中電洞在第一電極與發光層之間移動且可包括例如電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層及電子阻擋層中之至少一者的區域。電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層及電子阻擋層可分別為單層或其中堆疊兩個或更多個層之多層。根據本揭示內容之一個實施例，電洞傳輸區可包括電洞注入層、電洞傳輸層及發光輔助層中之至少一者。
電洞傳輸層可置放於陽極（或電洞注入層）與發光層之間，能夠使自陽極轉移之電洞平穩移動至發光層，且可阻斷自陰極轉移之電子以限制發光層內之電子。發光輔助層可置放於陽極與發光層之間，或陰極與發光層之間。當發光輔助層置放於陽極與發光層之間時，其可用於促進電洞注入及/或電洞傳輸或用於預防電子溢出。當發光輔助層置放於陰極與發光層之間時，其可用於促進電子注入及/或電子傳輸或用於防止電洞溢出。此外，電洞輔助層可置放於電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，且可有效促進或阻斷電洞傳輸速率（或電洞注入速率），由此使得能夠控制電荷平衡。此外，電子阻擋層可置放於電洞傳輸層（或電洞注入層）與發光層之間，且可藉由阻斷電子自發光層溢出而將激子限制於發光層內以防止發光洩漏。當有機電致發光裝置包含兩個或大於兩個電洞傳輸層時，進一步包含之電洞傳輸層可用作電洞輔助層或電子阻擋層。發光輔助層、電洞輔助層或電子阻擋層可有效改良有機電致發光裝置之效率及/或壽命。
「電子傳輸區」意謂其中電子在第二電極與發光層之間移動，且可包括例如電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層中之至少一者，較佳至少電子緩衝層、電子傳輸層及電子注入層中之一者的區域。電子緩衝層為能夠改善以下問題之層：在暴露於面板製造製程中之高溫時，裝置之電流特徵改變從而導致發光亮度變形，其可控制電荷流動。
發光層為發射光之層，且可為單層或堆疊有兩個或更多個層之多層。發光層中摻雜化合物相對於主體化合物之摻雜濃度較佳小於20 wt%。
在下文中，將詳細地描述由式1表示之化合物。
在上式1中，Ar1 表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；較佳地，經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代或未經取代之5至25員雜芳基；及更佳地，經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、或經取代或未經取代之5至18員雜芳基，其中經取代之芳基或經取代之雜芳基之取代基可為(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基及5至30員雜芳基中之至少一者。根據本揭示內容之一個實施例，Ar1 可表示未經取代或經至少一個甲基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或異喹啉基取代之苯基；聯二苯；萘基苯基；苯基萘基；芴基；二甲基茀基；聯伸三苯基；聯三苯；未經取代或經至少一個苯基、萘基或異喹啉基取代之吡啶基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或經苯基取代之咔唑基。
根據本揭示內容之一個實施例，Ar1 可選自以下結構：其中*表示與N之鍵結位點。
在上文結構中，芳環之至少一個碳原子可經氮原子置換。另外，在上文結構中，芳環之至少一個碳原子可經選自由以下組成之群之至少一者取代：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、5至30員雜芳基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
在上式1中，R1 及R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合，其中所形成之環可含有選自氮、氧及硫之至少一個雜原子；較佳地，經取代或未經取代之(C1-C20)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C25)芳基；及更佳地，未經取代之(C1-C10)烷基、或未經取代之(C6-C18)芳基。根據本揭示內容之一個實施例，R1 及R2 各自獨立地表示甲基或苯基。R1 及R2 可彼此相同或不同。根據本揭示內容之一個實施例，R1 及R2 可彼此相同。
在上式1中，R3 至R7 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11 )(R12 )、-Si(R13 )(R14 )(R15 )、-S(R16 )、-O(R17 )、氰基、硝基或羥基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合，其中所形成之環可含有選自氮、氧及硫之至少一個雜原子；且R11 至R17 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合，其中所形成之環可含有選自氮、氧及硫之至少一個雜原子。
較佳地，R3 至R7 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之5至25員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C25)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C25)芳基(C1-C20)烷基；及更優選地氫、氘、鹵素、未經取代之(C1-C10)烷基、未經取代之(C6-C18)芳基、未經取代之5至18員雜芳基、未經取代之(C3-C18)環烷基、或未經取代之(C6-C18)芳基(C1-C10)烷基。根據本揭示內容之一個實施例，R3 至R7 可表示氫。
在上式1中，a及e各自獨立地表示1至4之整數，b及c各自獨立地表示1至3之整數，且d表示1或2之整數，其中若a至e中之每一者為2或更大之整數，則R3 至R7 中之每一者可相同或不同。較佳地，a至e各自獨立地表示1或2之整數。根據本揭示內容之一個實施例，a至e可表示1。
在本揭示內容之式中，若一些取代基鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環或其組合，則所形成之環可含有選自氮、氧及硫之至少一個雜原子。
在本揭示內容之式中，雜芳基或雜環烷基可含有選自以下之至少一個雜原子：B、N、O、S、Si及P，較佳地N、O及S。雜原子可與選自由以下組成之群之至少一個取代基鍵結：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基及經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基。
根據本揭示內容之一個實施例，在上式1中，苯并芴基胺可鍵結至芴之2或3位置。具體而言，由式1表示之化合物可由下式2或3表示： 其中Ar1 、R1 至R7 及a至e如式1中所定義。
在本文中，「(C1-C30)烷基」意謂為具有1至30個構成鏈之碳原子之直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數較佳為1至20，更佳為1至10，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「(C2-C30)烯基」意謂為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳為2至10，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「(C2-C30)炔基」意謂為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數目較佳為2至20，更佳為2至10，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「(C3-C30)環烷基」意謂為具有3至30個環主鏈碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20，更佳為3至7，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「3至7員雜環烷基」意謂為具有選自由以下組成之群之至少一個雜原子：B、N、O、S、Si及P，較佳O、S及N，及3至7個環主鏈原子，較佳5至7個環主鏈原子，且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫口東、四氫哌喃等的環烷基。「(C6-C30)芳基」意謂為衍生於具有6至30個環主鏈碳原子之芳族烴的單環或稠環自由基且可為部分飽和且可具有螺環接結構，其中環主鏈碳原子之數目較佳為6至25，更佳為6至18，且包含苯基、聯二苯、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、苯基聯三苯、芴基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、丙(二)烯合茀基、螺聯茀基等。「3至30員雜芳基」意謂為具有至少一個，較佳地為1至4個雜原子之芳基，所述雜原子選自由以下組成之群：B、N、O、S、Si及P，以及3至30個環主鏈原子；為單環環狀，或為與至少一個苯環縮合之稠環；可為部分飽和；可為藉由經由單鍵將至少一個雜芳基或芳基鍵聯至雜芳基所形成之一個；可具有螺環結構；且包含單環環型的包含呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等之雜芳基，及稠環型包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹喏啉基、口奈啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基、二氫吖啶基等之雜芳基。「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
本文中，表述「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂某一官能團中之氫原子經另一原子或官能團，亦即取代基置換。式1至3中Ar1 、R1 至R7 及R11 至R17 中之經取代之烷基、經取代之芳基、經取代之雜芳基、經取代之環烷基、經取代之雜環烷基、經取代之芳烷基、或經取代之單環或多環脂環族環或芳族環或其組合的取代基各自獨立地為選自由以下組成之群之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；較佳至少選自由以下組成之群之一者：(C1-C20)烷基、(C6-C25)芳基及5至25員雜芳基；更佳選自由以下組成之群之至少一者：(C1-C10)烷基、(C6-C18)芳基及5至18員雜芳基；及例如選自由以下組成之群之至少一者：甲基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基及異喹啉基。
由式1表示之化合物包含但不限於以下化合物： 。
根據本揭示內容之式（1）化合物可藉由熟習此項技術者已知之合成方法製備。舉例而言，其可根據以下反應流程1製備，但不限於此：
[反應流程1]其中Ar1 、R1 至R7 及a至e如式1中所定義。
本揭示內容可提供一種包括由式1表示之至少一種有機電致發光化合物之有機電致發光材料，及包括有機電致發光材料之有機電致發光裝置。根據本揭示內容之一個實施例，可提供包括由式1表示之至少一種化合物之電洞傳輸材料。
有機電致發光材料可單獨包含根據本揭示內容之有機電致發光化合物，或可進一步包含用於有機電致發光材料之習知材料。
本揭示內容可提供包括由式1表示之至少一種有機電致發光化合物之有機電致發光裝置。根據本揭示內容之一個實施例，有機電致發光裝置可在電洞傳輸區中，或在複數個電洞傳輸層之至少一個層中包括式1表示之至少一種化合物。
可與本揭示內容之化合物組合使用之主體化合物包含但不限於由下式11至13中之任一者表示之化合物： 其中 Ma表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基； La表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之(3員至30員)伸雜芳基； A表示S、O、N(Re)或C(Rf)(Rg)； Ra至Rd各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C60)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合，其中所形成之環可含有選自氮、氧及硫之至少一個雜原子； Re至Rg各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或Rf及Rg彼此鍵聯以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合，其中所形成之環可含有選自氮、氧及硫之至少一個雜原子； w至y各自獨立地表示1至4之整數，且z表示1至3之整數；且 (伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、Si及P之至少一個雜原子。
由式11至13中之任一者表示之化合物包含但不限於以下化合物： 其中TPS表示三苯基矽烷基。
可與本揭示內容之化合物組合使用之摻雜化合物包含但不限於由下式101表示之化合物：其中 L選自以下結構：R100 至R103 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；或R100 至R103 可鍵聯至鄰接R100 至R103 以形成與吡啶之經取代或未經取代之稠環，例如經取代或未經取代之喹啉、經取代或未經取代之異喹啉、經取代或未經取代之苯并呋喃吡啶、經取代或未經取代之苯并噻吩并吡啶、經取代或未經取代之茚并吡啶、經取代或未經取代之苯并呋喃喹啉、經取代或未經取代之苯并噻吩并喹啉、或經取代或未經取代之茚并喹啉； R104 至R107 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；或R104 至R107 可鍵聯至鄰接R104 至R107 以形成與苯之經取代或未經取代之稠環，例如經取代或未經取代之萘、經取代或未經取代之芴、經取代或未經取代之二苯并噻吩、經取代或未經取代之二苯并呋喃、經取代或未經取代之茚并吡啶、經取代或未經取代之苯并呋喃吡啶、或經取代或未經取代之苯并噻吩并吡啶； R201 至R211 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；或R201 至R211 可鍵聯至鄰接R201 至R211 以形成經取代或未經取代之稠環；且 n表示1至3之整數。
具體而言，摻雜化合物包含但不限於以下化合物： 。
為形成構成本揭示內容之有機電致發光裝置之各層，可使用乾式成膜方法，如真空沈積、濺鍍、電漿、離子電鍍方法等；或濕式成膜方法，如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫塗佈、旋塗、浸塗、流動塗佈方法等。
當使用濕式成膜方法時，藉由將構成各層之材料溶解或分散於適合之溶劑中來形成薄膜，溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑不進行特定限制只要構成各層之材料可溶於或可分散於溶劑中即可，由此不會在形成層中產生任何問題。
本揭示內容可提供包括由式1表示之至少一種有機電致發光化合物之顯示系統。亦即，藉由使用本揭示內容之有機電致發光化合物，可製備顯示系統或照明系統。具體而言，藉由使用本揭示內容之有機電致發光化合物，可產生顯示系統，例如用於智慧型電話、平板電腦、筆記型電腦、PC、TV或車輛，或照明系統，例如室內或戶外照明系統。
在下文中，將參考本揭示內容之代表性化合物詳細解釋本揭示內容之有機電致發光化合物之製造方法及化合物之物理特性。然而，以下實例意欲解釋本揭示內容，且本揭示內容不限於此。
實例1：化合物C-4之製備
將10 g 化合物a - 1 （31 mmol）、11.2 g 化合物b - 1 （31 mmol）、1.42 g 三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.6 mmol）、1.6 mL 三-第三丁基膦（3.1 mmol，50%甲苯溶液）、5.9 g第三丁醇鈉（62 mmol）及154 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得8.3 g 化合物C - 4 （產率：44%）。
實例2：化合物C-5之製備
將7.0 g 化合物a - 1 （22 mmol）、8.6 g 化合物b - 2 （24 mmol）、0.60 g 三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.66 mmol）、0.6 mL 三-第三丁基膦（1.32 mmol，50%甲苯溶液）、3.1 g第三丁醇鈉（32 mmol）及110 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流2小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得0.9 g 化合物C - 5 （產率：7%）。
實例3：化合物C-6之製備
將7.4 g 化合物a - 1 （23 mmol）、10.0 g 化合物b - 3 （23 mmol）、1.0 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.2 mmol）、1.1 mL三-第三丁基膦（2.3 mmol，50%甲苯溶液）、4.4 g第三丁醇鈉（46 mmol）及114 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得4.9 g化合物C - 6 （產率：31%）。
實例4：化合物C-7之製備
將7.0 g 化合物a - 1 （22 mmol）、9.8 g化合物b - 4 （24 mmol）、0.6 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.66 mmol）、0.6 mL 三-第三丁基膦（1.32 mmol，50%甲苯溶液）、3.1 g第三丁醇鈉（32 mmol）及110 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得2.8 g化合物C - 7 （產率：20%）。
實例5：化合物C-8之製備
將10.0 g 化合物a - 1 （31 mmol）、12.7 g 化合物b - 5 （24 mmol）、1.42 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.6 mmol）、1.6 mL 三-第三丁基膦（3.1 mmol，50%甲苯溶液）、5.9 g第三丁醇鈉（62 mmol）及154 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流2小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得2 g 化合物C - 8 （產率：10%）。
實例6：化合物C-24之製備
將13 g 化合物a - 1 （40 mmol）、19.5 g 化合物b - 6 （40 mmol）、1.11 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.2 mmol）、1.2 mL三-第三丁基膦（2.4 mmol，50%甲苯溶液）、5.8 g第三丁醇鈉（60 mmol）及223 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得15 g化合物C - 24 （產率：51%）。
實例7：化合物C-2之製備
將10 g化合物a - 1 （31 mmol）、12.3 g 化合物b - 7 （34 mmol）、1.42 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.6 mmol）、1.6 mL三-第三丁基膦（3.1 mmol，50%甲苯溶液）、4.5 g第三丁醇鈉（46 mmol）及160 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流2小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得6.3 g 化合物C - 2 （產率：34%）。
實例8：化合物C-25之製備
將6 g化合物a - 1 （19 mmol）、9.9 g 化合物b - 8 （20 mmol）、0.85 三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.93 mmol）、0.75 mL三-第三丁基膦（0.19 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、2.7 g第三丁醇鈉（28 mmol）及93 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流1.5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得2.6 g化合物C - 25 （產率：19%）。
實例9：化合物C-66之製備
將8 g 化合物a - 1 （25 mmol）、9.9 g 化合物b - 9 （25 mmol）、1.13 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.25 mmol）、1 mL三-第三丁基膦（2.5 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、5.9 g第三丁醇鈉（62 mmol）及125 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流2小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得11 g化合物C - 66 （產率：69%）。
實例10：化合物C-62之製備
將3.9 g 化合物a - 1 （12 mmol）、5.3 g化合物b - 10 （12 mmol）、0.56 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.6 mmol）、0.5 mL 三-第三丁基膦（1.2 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、2.3 g第三丁醇鈉（24 mmol）及61 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得5.3 g化合物C - 62 （產率：64%）。
實例11：化合物C-61之製備
將7.9 g化合物a - 1 （24 mmol）、8.0 g化合物b - 11 （22 mmol）、1.0 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.1 mmol）、1 mL三-第三丁基膦（2.2 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、3.2 g第三丁醇鈉（33 mmol）及110 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得8.5 g化合物C - 61 （產率：64%）。
實例12：化合物C-63之製備
將8.6 g化合物a-1（26 mmol）、12.0 g化合物b - 12 （29 mmol）、1.2 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（1.3 mmol）、1.3 mL三-第三丁基膦（2.6 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、3.8 g第三丁醇鈉（40 mmol）及133 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得11 g化合物C - 63 （產率：64%）。
實例13：化合物C-67之製備
將14.1 g化合物a - 1 （44 mmol）、18.0 g化合物b - 13 （44 mmol）、0.49 g乙酸鈀(II)（2.2 mmol）、1.8 mL三-第三丁基膦（4.4 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、9.2 g第三丁醇鈉（96 mmol）及200 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得3.5 g化合物C - 67 （產率：12%）。
實例14：化合物C-68之製備
將4 g 化合物a - 1 （12 mmol）、5.1 g 化合物b - 14 （12 mmol）、0.57 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.6 mmol）、0.51 g SPhos（1.2 mmol）、3.0 g第三丁醇鈉（3.1 mmol）及60 mL甲苯引入反應容器中，且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得6.1 g化合物C - 68 （產率：75%）。
實例15：化合物C-69之製備
將44.6 g化合物a - 1 （138 mmol）、34.7 g化合物b - 15 （166 mmol）、1.55 g乙酸鈀(II)（6.9 mmol）、6.8 mL三-第三丁基膦（13.8 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、26.5 g第三丁醇鈉（276 mmol）及690 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流8小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得12 g化合物a - 2 （產率：19%）。其後，將6 g 化合物a - 2 （13 mmol）、4.2 g 化合物b - 15a （16 mmol）、0.61 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.65 mmol）、0.66 mL三-第三丁基膦（1.3 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、1.9 g第三丁醇鈉（1.95 mmol）及66 mL甲苯引入反應容器中，且將混合物回流0.5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得6.8 g化合物C - 69 （產率：81%）。
實例16：化合物C-70之製備
將21 g化合物a - 2 （46 mmol）、11.4 g化合物b - 16 （46 mmol）、0.52 g乙酸鈀(II)（2.3 mmol）、1.9 mL三-第三丁基膦（4.6 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、9.8 g第三丁醇鈉（102 mmol）及230 mL甲苯引入反應容器中且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得2.5 g化合物C - 70 （產率：8.7%）。
實例17：化合物C-71之製備
將6 g 化合物a - 2 （13 mmol）、4.2 g化合物b - 17 （16 mmol）、0.61 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.65 mmol）、0.66 mL三-第三丁基膦（1.3 mmol，50%鄰二甲苯溶液）、1.9 g第三丁醇鈉（1.95 mmol）及66 mL甲苯引入反應容器中，且將混合物回流0.5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得4.5 g化合物C - 71 （產率：53%）。
實例18：化合物C-10之製備
將5.1 g化合物a - 1 （16 mmol）、6.9 g 化合物b - 18 （16 mmol）、0.72 g三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.80 mmol）、0.65 g SPhos（1.6 mmol）、3.8 g第三丁醇鈉（3.9 mmol）及72 mL甲苯引入反應容器中，且將混合物回流0.5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得6.9 g化合物C - 10 （產率：64%）。
實例19：化合物C-72之製備
將5.0 g化合物a - 1 （15 mmol）、6.8 g化合物b - 19 （15 mmol）、0.17 g乙酸鈀(II)（0.75 mmol）、0.64 g SPhos（1.5 mmol）、3.7 g第三丁醇鈉（3.9 mmol）及77 mL甲苯引入反應容器中，且將混合物回流1小時。將反應溶液冷卻至室溫，且隨後藉由旋轉式汽化器去除溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物，獲得1.5 g化合物C - 72 （產率：14%）。
實例中所製備之化合物之物理特性展示於下表1中。 [表1]
在下文中，論述是否有可能藉由包括由式1表示之化合物改善有機發光二極體裝置（OLED裝置）之驅動電壓、發光效率及壽命特性。然而，以下實例意欲解釋包括根據本揭示內容之化合物之OLED裝置的特性，且本揭示內容不限於此。
裝置實例1至14：根據本揭示內容之OLED裝置之生產
包含根據本揭示內容之有機電致發光化合物的OLED裝置生產如下。OLED裝置（Geomatec，Japan）之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫（ITO）薄膜（10 Ω/sq）經受相繼用丙酮及異丙醇超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI - 1 引入所述真空氣相沈積設備的單元中，且接著將所述設備的腔室中之壓力控制到10- 6 托。其後，將電流施加於單元以蒸發上文引入之材料，藉此在ITO基板上形成厚度為90 nm之第一電洞注入層。接著將化合物HI - 2 引入所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流汽化，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5 nm的第二電洞注入層。將化合物H T - 1 引入所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向單元施加電流汽化，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10 nm的第一電洞傳輸層。將下表2中所示之第二電洞傳輸層（輔助層）化合物引入所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流汽化，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60 nm之第二電洞傳輸層（輔助層）。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，接著如下沈積發光層。將化合物H - 1 引入真空氣相沈積設備之一個單元中作為主體，且將化合物D - 39 引入另一單元中作為摻雜劑。兩種材料蒸發且以摻雜劑及主體之總量計，以2 wt%之摻雜量（摻雜劑的量）沈積，從而在第二電洞傳輸層上形成厚度為40 nm之發光層。隨後將化合物ET - 1 及化合物EI - 1 引入另外兩個單元中，以1:1之速率汽化，且沈積以在發光層上形成厚度為35 nm之電子傳輸層。接著，在將化合物EI - 1 作為具有2 nm厚度之電子注入層沈積於電子傳輸層上之後，藉由另一真空氣相沈積設備將具有80 nm厚度之Al陰極沈積於電子注入層上。因此，產生OLED裝置。
比較實例1至7：並非根據本揭示內容之OLED裝置之生產
OLED裝置以與裝置實例1中相同之方式製備，除了使用針對第二電洞傳輸層之下表2中所展示之化合物以外。
裝置實例1至14及比較實例1至7中所用之化合物如下。
另外，在裝置實例1至14及比較實例1至7中所製備之OLED裝置之在1,000尼特亮度下的驅動電壓、發光效率及CIE色彩座標，以及在5,000尼特亮度下亮度自100%降低至99%所花費之時間及恆定電流（壽命；T99）提供於下表2中。 [表2]
包括於裝置實例1至14及比較實例1至7之第二電洞傳輸層中之化合物的LUMO、HOMO及三重態能量值提供於下表3中。本揭示內容之HOMO及LUMO能量值藉由使用高斯公司之Gaussian 09程式中之密度泛函理論（density functional theory；DFT）量測，但不限於此。本揭示內容之三重態能量值藉由使用Gaussian 09之程式中之時間依賴密度泛函理論（time-dependent density functional theory；TD-DFT）在具有最低能量之異構體之結構中量測，但不限於此。具體而言，裝置實例及比較實例中之HOMO及LUMO能量值自在B3LYP/6-31g*之位準下在結構上優化所有可能的構形異構體之結構之後，在構形異構體之計算能量之間具有最低能量的結構提取。 [表3]
自表2及3之裝置實例1至14及比較實例1至4，可見其中芴基胺鍵結至苯并茀之3-位置之本揭示內容的化合物相比其中芴基胺鍵結至苯并茀之2-位置之比較實例1至4的化合物具有較高的三重態能量值，且包括本揭示內容之化合物之OLED裝置相比比較實例1至4之OLED裝置展現較高的發光效率及較長的壽命特性。應理解此係因為其中芴基胺鍵結至苯并茀之3-位置之本揭示內容的化合物相比於其中芴基胺鍵結至苯并茀之2-位置之化合物具有降低的苯并茀之HOMO軌道速度，分子之間的跳躍距離增加，且藉此電洞遷移率降低。亦即，應理解其中芴基胺鍵結至苯并茀之3-位置之本揭示內容的化合物具有降低的電洞遷移率，發光層之電荷平衡經改善，且藉此包括本揭示內容之化合物之OLED裝置的發光效率提高。
此外，自表2及3之裝置實例1至14及比較實例5，可見其中苯并茀鍵結至芴基胺之本揭示內容之化合物相比其中苯并茀鍵結至不含芴之胺之比較實例5的化合物具有較高的HOMO能量值，且包括本揭示內容之化合物之OLED裝置相比比較實例5之OLED裝置展現較低的驅動電壓及較長的壽命特性，同時具有類似的發光效率。
另外，自表2及3之裝置實例1至14及比較實例6及7，可見含有苯并芴基胺之本揭示內容之化合物相比含有芴基胺之比較實例6及7之化合物具有較低的LUMO能量值，且包括本揭示內容之化合物之OLED裝置相比比較實例6及7之OLED裝置展現較長的壽命特性，同時具有較低的驅動電壓或較高的發光效率。
無
圖1為本揭示內容之有機電致發光化合物之代表式。

Claims (8)

  1. 一種由下式1表示之有機電致發光化合物：其中 Ar1 表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基； R1 及R2 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合； R3 至R7 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11 )(R12 )、-Si(R13 )(R14 )(R15 )、-S(R16 )、-O(R17 )、氰基、硝基或羥基； R11 至R17 各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之3至7員雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環3至30員脂環族環或芳族環，或其組合；且 a及e各自獨立地表示1至4之整數，b及c各自獨立地表示1至3之整數，且d表示1或2之整數，其中若a至e中之每一者為2或更大之整數，則R3 至R7 中之每一者可相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中式1由下式2或3表示：其中Ar1 、R1 至R7 及a至e如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中Ar1 選自以下結構： 其中*表示與N之鍵結位點，且所述芳環之至少一個碳原子可經氮原子置換。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中Ar1 、R1 至R7 及R11 至R17 中之所述經取代之烷基、所述經取代之芳基、所述經取代之雜芳基、所述經取代之環烷基、所述經取代之雜環烷基、所述經取代之芳烷基、或所述經取代之單環或多環、脂環族環或芳族環、或其組合之所述取代基各自獨立地為選自由以下組成之群之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中所述由式1表示之化合物選自由以下組成之群： 。
  6. 一種有機電致發光材料，包括如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
  7. 一種有機電致發光裝置，包括如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電致發光裝置，其中所述有機電致發光化合物包括於電洞傳輸區中。
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