JP2020516058A - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
本開示は、発光層及び正孔輸送帯を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による化合物を含む発光層と、特定のＨＯＭＯエネルギー準位を有する化合物を含む正孔輸送帯との組み合わせにより、優れた発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。
Description
本開示は、発光層及び正孔輸送帯を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
最初の低分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することによって１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスの開発が急速に行われ、有機エレクトロルミネセントデバイスは、現在、商品化されている。現在の有機エレクトロルミネセントデバイスは、パネル製造のために優れた発光効率を有する燐光材料をほとんどの場合に使用している。ディスプレイの長期使用及び高解像度のために低い駆動電圧及び高い発光効率が必要とされる。
韓国特許出願公開第２０１５−００７１６８５号明細書は、ホストとしてカルバゾールと窒素含有１０員ヘテロアリールとを含む化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前述の参考文献は、ベンゾインドロカルバゾール誘導体を具体的に開示しておらず、カルバゾールを有するホスト化合物と、正孔輸送帯に含まれる特定の材料とを組み合わせることによって有機エレクトロルミネセントデバイスの性能が向上され得ることも開示していない。
本開示の目的は、優れた寿命特性及び／又は駆動電圧特性を維持しながら、本開示の化合物を含む発光層と、特定のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）エネルギー準位を有する化合物を含む正孔輸送帯とを組み合わせることにより、優れた発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
従来の正孔輸送帯は、発光層の効率を改善するのに制限がある。正孔輸送帯は、速い正孔移動度のために高いＨＯＭＯエネルギー準位を有する化合物を必要とする。化合物が高いＨＯＭＯエネルギー準位を有する場合、駆動電圧が低下するが、発光層の効率も低下する。対照的に、化合物が低いＨＯＭＯエネルギー準位を有する場合、発光層の効率が上がるが、駆動電圧も上がるため、デバイスの高い発光効率を達成することが困難になる。
発光層において、以下の式１によって表される化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの発光特性の向上について検討した結果、本発明者らは、特定のＨＯＭＯエネルギー準位を有する化合物及び／又はフルオレン若しくは縮合フルオレンを含有するアリールアミン誘導体を含む正孔輸送帯との組み合わせが上記の問題を解決し得ることを見出した。
具体的には、上記の目的は、第１の電極と、第１の電極と対向する第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の発光層と、第１の電極と発光層との間の正孔輸送帯とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得、発光層は、以下の式１：
（式中、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｃを表し、但し、Ｘ１〜Ｘ６の少なくとも１つは、Ｎを表し、
Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒａ〜Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、−ＮＲｆＲｇ、−ＳｉＲｈＲｉＲｊ、−ＳＲｋ、−ＯＲｌ、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する２つのＲａ又は隣接する２つのＲｂは、それぞれ独立して、隣接する２つのＲａ及び隣接する２つのＲｂの少なくとも１つの対について互いに結合されて、少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し、
Ｒｆ〜Ｒｌは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ここで、ｐ及びｑがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、同一であるか又は異なり得、及び
ヘテロアリール（レン）又はヘテロシクロアルキルは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、及び
正孔輸送帯は、フルオレン又は縮合フルオレンを含有するアリールアミン誘導体を含み、及びアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の式１１：
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．６５ｅＶ （１１）
を満たす）
によって表される化合物を含む。
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｃを表し、但し、Ｘ１〜Ｘ６の少なくとも１つは、Ｎを表し、
Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒａ〜Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、−ＮＲｆＲｇ、−ＳｉＲｈＲｉＲｊ、−ＳＲｋ、−ＯＲｌ、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する２つのＲａ又は隣接する２つのＲｂは、それぞれ独立して、隣接する２つのＲａ及び隣接する２つのＲｂの少なくとも１つの対について互いに結合されて、少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し、
Ｒｆ〜Ｒｌは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ここで、ｐ及びｑがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、同一であるか又は異なり得、及び
ヘテロアリール（レン）又はヘテロシクロアルキルは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、及び
正孔輸送帯は、フルオレン又は縮合フルオレンを含有するアリールアミン誘導体を含み、及びアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の式１１：
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．６５ｅＶ （１１）
を満たす）
によって表される化合物を含む。
発明の効果
本開示は、優れた寿命及び／又は駆動電圧特性を維持しながら、改善された発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。本開示は、表示システム又はそれを用いた照明システムも提供する。
本開示は、優れた寿命及び／又は駆動電圧特性を維持しながら、改善された発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。本開示は、表示システム又はそれを用いた照明システムも提供する。
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第１の電極と対向する第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の発光層と、第１の電極と発光層との間の正孔輸送帯と、発光層と第２の電極との間の電子輸送帯とを含み得る。第１及び第２の電極の一方は、アノードであり得、及び他方は、カソードであり得る。
正孔輸送帯は、第１の電極と発光層との間で正孔が移動する領域を意味し、例えば正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層の少なくとも１つを含み得る。正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層は、それぞれ単層又は２つ以上の層が積層された複層であり得る。本開示の一実施形態によれば、正孔輸送帯は、第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とを含み得る。第２の正孔輸送層は、複数の正孔輸送層の少なくとも１つの層であり得、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層の少なくとも１つを含み得る。本開示の別の実施形態によれば、正孔輸送帯は、第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とを含み、ここで、第１の正孔輸送層は、第１の電極と発光層との間に配置され得、第２の正孔輸送層は、第１の正孔輸送層と発光層との間に配置され得、第２の正孔輸送層は、正孔輸送層、発光補助層、正孔補助層及び／又は電子阻止層としての役割を果たし得る。
正孔輸送層は、アノード（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、アノードから移動した正孔がスムーズに発光層に移動することを可能にし、電子を発光層内に閉じ込めるために、カソードから移動した電子を阻止し得る。発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置することができる。発光補助層をアノードと発光層との間に配置する場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するか又は電子のオーバーフローを防止するために用いられ得る。発光補助層をカソードと発光層との間に配置する場合、それは、電子注入及び／又は電子輸送を促進するか又は正孔のオーバーフローを防止するために用いられ得る。また、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、これにより電荷のバランスを制御することができる。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置することができ、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層及び／又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。
電子輸送帯は、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つ、好ましくは電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つを含み得る。電子緩衝層は、パネル製造プロセスにおいて高温に曝されるとデバイス内の電流特性が変化して発光輝度が歪むという問題を改善することができる層であり、電荷の流れを制御することができる。
発光層は、発光する層であり、単層又は２つ以上の層が積層された複層であり得る。発光層におけるホスト化合物に対するドーパント化合物のドープ濃度は、２０重量％未満であることが好ましい。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層において、式１によって表される化合物を含む。
以下では、式１によって表される化合物について更に詳細に説明する。
式１では、Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレン、例えば単結合、非置換フェニレン、非置換ナフチレン又は非置換ピリジニレンを表す。
式１では、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲｃを表し、但し、Ｘ１〜Ｘ６の少なくとも１つは、Ｎを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１〜Ｘ６の少なくとも１つは、Ｎを表すことができ、Ｘ２〜Ｘ５は、ＣＲｃを表すことができる。
式１において、
の構造は、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ピリドピリミジニル又は置換若しくは非置換ピリドピラジニル、好ましくは置換若しくは非置換キノキサリニル又は置換若しくは非置換キナゾリニルを表すことができ、＊は、Ｌ１との結合部位を表す。
式１では、Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリール、例えば非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、ジメチルで置換されたフルオレニル、非置換フェナントレニル又は非置換ピリジニルを表す。
式１では、Ｒａ〜Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、−ＮＲｆＲｇ、ＳｉＲｈＲｉＲｊ、−ＳＲｋ、−ＯＲｌ、シアノ、ニトロ又はヒドロキシ、好ましくは水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素又は非置換フェニルを表すことができ、Ｒｃは、水素、非置換の又は少なくとも１つのメチルで置換されたフェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、非置換ナフチルフェニル、ジメチルで置換されたフルオレニル又は非置換フェナントレニルを表すことができる。しかしながら、隣接する２つのＲａ又は隣接する２つのＲｂは、それぞれ独立して、隣接する２つのＲａ及び隣接する２つのＲｂの少なくとも１つの対について互いに結合されて、少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成する。例えば、少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環の数は、１〜６であり得る。また、隣接する２つのＲａ又は隣接する２つのＲｂは、互いに独立して、互いに結合されて置換又は非置換ベンゼン環、好ましくは非置換ベンゼン環を形成する。Ｘ１又はＸ６がＣＲｃを表す場合、Ｒｃは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すことができる。また、Ｘ２〜Ｘ５がＣＲｃを表す場合、Ｒｃは、水素を表すことができる。Ｒｆ〜Ｒｌは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得る。
式１では、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、１〜４の整数、好ましくは１〜３の整数を表す。ｐ及びｑがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。
式１は、以下の式２〜７のいずれか１つによって表され得る。
式２〜７では、Ｌ１、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ１〜Ｘ６、ｐ及びｑは、式１に定義される通りであり、Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立して、Ｒ１の定義と同一である。
式２〜７では、ｒ及びｓは、それぞれ独立して、１〜６の整数を表す。ｒ及びｓがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒｄ及びＲｅのそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によれば、正孔輸送帯、好ましくは第２の正孔輸送層、例えば発光補助層及び正孔補助層の少なくとも１つに含まれるアリールアミン誘導体は、以下の式１１によって表される化合物を含み得る。
式１１では、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は非置換（５〜１８員）ヘテロアリールである。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ターフェニル又はベンゾナフトフラニルを表すことができる。しかしながら、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つは、以下の式から選択される。
式１１では、Ｌａ〜Ｌｃは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は非置換の若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌａ〜Ｌｃは、それぞれ独立して、単結合、非置換の又はジフェニルアミノで置換されたフェニレン又は非置換ビフェニレンを表す。
上記の式では、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ１９Ｒ２０を表す。
上記の式では、Ａ環は、置換又は非置換Ｃ１０アリール、好ましくは非置換Ｃ１０アリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａ環は、ナフタレン環を表すことができる。
上記の式では、Ｒ１〜Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＳｉＲ２３Ｒ２４Ｒ２５、−ＳＲ２６、−ＯＲ２７、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、ここで、環は、スピロ構造を含み得、及び形成された環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る。好ましくは、Ｒ１〜Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール又は−ＮＲ２１Ｒ２２を表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜２５員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、ここで、環は、スピロ構造を含み得、及び形成された環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る。より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、非置換の又はジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール又は−ＮＲ２１Ｒ２２を表し、或いは隣接する置換基に結合されて、非置換の単環式若しくは多環式（３〜１８員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、ここで、環は、スピロ構造を含み得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ２０は、水素を表すことができ、隣接する２つのＲ２は、互いに結合されて置換又は非置換ベンゼン環を形成し得、Ｒ４及びＲ１０は、それぞれ独立して、ビフェニルを表すことができ、Ｒ８は、ジフェニルアミノで置換されたフェニルを表すことができ、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、メチル、フェニル又はトリフェニレニルを表すことができ、同一であるか又は異なり得、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、メチルを表すことができ、同一であるか又は異なり得、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、メチル又はフェニルを表すことができ、同一であるか又は異なり得、Ｒ６及びＲ７又はＲ１２及びＲ１３は、互いに結合されて、例えばスピロ［フルオレン−フルオレン］又はスピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］構造などのスピロ構造を形成し得る。
上記の式では、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得る。好ましくは、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すことができる。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルフェニル、ビフェニル又はジメチルフルオレニルを表すことができる。
上記の式では、ａ、ｂ、ｄ、ｆ、ｇ、ｉ、ｊ、ｌ及びｍは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｃ及びｅは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｈは、１〜６の整数を表し、及びｋは、１又は２を表す。ａ〜ｍがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１及びＲ１７のそれぞれは、同一であるか又は異なり得る。好ましくは、ａ〜ｍは、それぞれ独立して、１又は２である。
ヘテロアリール（レン）又はヘテロシクロアルキルは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
式１１は、以下の式１２〜１８のいずれか１つによって表され得る。
式１２〜１８において、Ｒ１〜Ｒ１７、ａ〜ｍ、Ｌａ〜Ｌｃ、Ａｒ１及びＡｒ２は、式１１で定義される通りである。
本明細書では、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０、より好ましくは１〜１０であり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含む。「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０、より好ましくは２〜１０であり、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニル等を含む。「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０、より好ましくは２〜１０であり、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニル等を含む。「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０、より好ましくは３〜７であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含む。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と、３〜７の環骨格原子、好ましくは５〜７の環骨格原子とを有するシクロアルキルであることを意味し、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を含む。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（レン）」は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導され、部分的に飽和され得る単環式又は縮合環基であることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２５、より好ましくは６〜１８であり、スピロ構造を含み得、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルターフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル等を含む。「（５〜３０員）ヘテロアリール（レン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子と、５〜３０の環骨格原子とを有するアリール基であることを意味し、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和され得、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合させることによって形成されるものであり得、スピロ構造を含み得、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等を含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩを含む。
本明細書において、「置換又は非置換」という表現における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置換されていることを意味する。式１及び１１のＬ１、Ａｒ、Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒｆ〜Ｒｌ、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｌａ〜Ｌｃ、Ａ環及びＲ１〜Ｒ２７における置換アルキル、置換アリール（レン）、置換ヘテロアリール（レン）、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリールアルキル、置換ベンゼン環及び置換単環式若しくは多環式の脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、非置換の又は（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。好ましくは、置換基は、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルアミノ、非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。より好ましくは、置換基は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。例えば、置換基は、メチル、ナフチル及びジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
式１によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
式１１によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
本開示による式１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって生成され得、例えば以下の反応スキーム１〜９を参照して合成され得るが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］
［反応スキーム２］
［反応スキーム３］
［反応スキーム４］
［反応スキーム５］
［反応スキーム６］
［反応スキーム７］
［反応スキーム８］
［反応スキーム９］
［反応スキーム１］
反応スキーム１〜９において、Ｌ１、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｘ１〜Ｘ６、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、式１〜７で定義される通りであり、及びＸは、ハロゲンである。
本開示による化学式１１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって生成することができ、例えば韓国特許出願公開第２０１４−０１０４８９５Ａ号明細書、同第２０１５−００１２４８８Ａ号明細書及び同第２０１５−００６６２０２Ａ号明細書並びに韓国特許第１４７６２３１Ｂ号明細書に開示された合成方法を使用又は変更して合成することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つの燐光又は蛍光ドーパント、好ましくは少なくとも１つの燐光ドーパントを含み得る。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる燐光ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を含み得るが、これらに限定されない。
式１０１において、Ｌは、以下の構造から選択される。
Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いはＲ１００〜Ｒ１０３は、隣接するＲ１００〜Ｒ１０３に結合されて、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンなど、ピリジンとの置換又は非置換縮合環を形成し得る。
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いはＲ１０４〜Ｒ１０７は、隣接するＲ１０４〜Ｒ１０７に結合されて、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンなど、ベンゼンとの置換又は非置換縮合環を形成し得る。
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、或いはＲ２０１〜Ｒ２１１は、隣接するＲ２０１〜Ｒ２１１に結合されて置換又は非置換縮合環を形成し得る。
ｎは、１〜３の整数を表す。
具体的には、ドーパント化合物としては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と発光層との間の正孔輸送帯を含み、正孔輸送帯は、フルオレン又は縮合フルオレンを含有するアリールアミン誘導体を含み、及びアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の式１１を満たす。本開示の一実施形態によれば、有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と発光層との間の第１の正孔輸送層と、第１の正孔輸送層と発光層との間の第２の輸送層とを含み得、第２の輸送層は、フルオレン又は縮合フルオレンを含有するアリールアミン誘導体を含み、及びアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の式１１を満たす。第２の正孔輸送層は、単層又は複数層であり得、正孔輸送層、発光補助層、正孔補助層及び／又は電子阻止層としての役割を果たすことができる。
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．６５ｅＶ （１１）
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．６５ｅＶ （１１）
本開示の一実施形態によれば、アリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の式１２を満たすことができる。
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．７０ｅＶ （１２）
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．７０ｅＶ （１２）
正孔輸送帯が、−５．０未満、例えば最大で−５．１のＨＯＭＯエネルギー準位を有する化合物を含む場合、それは、発光層に含まれる、式１によって表される化合物のＨＯＭＯエネルギー準位未満である。結果として、正孔注入が阻止され、駆動電圧が上昇する。即ち、デバイスの発光効率が増加するが、発光効率が増加するほど駆動電力が増加するため、電力効率（１ｍ／Ｗ）の点で有利ではなく、むしろ発光効率が低下し得る。一方、正孔輸送帯が、−４．６５を超えるＨＯＭＯエネルギー準位を有する化合物を含む場合、前述の化合物を含む層、例えば第２の正孔輸送層と発光層との間のエネルギー障壁が非常に高くなり、このため、むしろ正孔注入が阻止される。結果として、発光効率が低下し得る。本開示の一実施形態によれば、正孔輸送帯に含まれる化合物のＨＯＭＯエネルギー準位における上限値と下限値との間の差は、約０．３ｅＶ以下であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることにより、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは車両のための表示デバイス又は例えば屋内若しくは屋外の照明デバイスなどの照明デバイスを製造することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の一実施形態を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。有機エレクトロルミネセントデバイスは、別の方法で具現化することができる。
ＨＯＭＯエネルギー準位は、Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．のＧａｕｓｓｉａｎ ０３プログラムの密度汎関数理論（ＤＦＴ）を用いて測定した。具体的には、全ての可能な形態の異性体の構造をＢ３ＬＹＰ／６−３１ｇ＊のレベルで最適化し、次いで異性体の計算されたエネルギーを比較することにより、最も低いエネルギーを有する構造からデバイスの実施例及び比較例におけるＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーレベルを抽出した。
以下では、発光層において、式１によって表される化合物を含み、フルオレンを含有するアリールアミン誘導体又は正孔輸送帯における特定のＨＯＭＯエネルギー準位を有する縮合フルオレンを含むことにより、有機発光（ＯＬＥＤ）デバイスの効率を向上させることができるかどうかを確認する。本開示によるＯＬＥＤデバイスを詳細に説明するが、以下の実施例によって限定されない。
デバイスの実施例１〜６：本開示によるＯＬＥＤデバイスの作製
本開示によるＯＬＥＤデバイスを以下の通り作製した。ＯＬＥＤデバイス用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー内の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させ、それによりＩＴＯ基板に厚さ９０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔注入層に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第２正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、下記の表１に示す化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をそれに形成した。化合物Ｈ−１３９をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｄ−３９をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントとの総量に基づいて２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を真空蒸着装置の別の２つのセルに導入し、１：１の割合で蒸発させて、発光層に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤデバイスを作製した。
本開示によるＯＬＥＤデバイスを以下の通り作製した。ＯＬＥＤデバイス用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー内の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させ、それによりＩＴＯ基板に厚さ９０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔注入層に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第２正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、下記の表１に示す化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をそれに形成した。化合物Ｈ−１３９をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｄ−３９をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントとの総量に基づいて２重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を真空蒸着装置の別の２つのセルに導入し、１：１の割合で蒸発させて、発光層に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤデバイスを作製した。
比較例１：本開示によらないＯＬＥＤデバイスの作製
下記の表１に示す化合物を第２の正孔輸送層に使用したことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを作製した。
下記の表１に示す化合物を第２の正孔輸送層に使用したことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを作製した。
比較例２：本開示によらないＯＬＥＤデバイスの作製
発光層のホストとして化合物Ａを用いたことを除いて、デバイスの実施例３と同じ方法でＯＬＥＤ装置を作製した。
発光層のホストとして化合物Ａを用いたことを除いて、デバイスの実施例３と同じ方法でＯＬＥＤ装置を作製した。
デバイスの実施例１〜６及び比較例１〜２で使用した化合物は、以下の通りである。
デバイスの実施例１〜６並びに比較例１及び２のＯＬＥＤデバイスで作製された、輝度１０００ニットでの駆動電圧、発光効率及びＣＩＥ色座標並びに寿命（輝度５０００ニット及び一定電流で１６．７時間後の輝度が１００％から低下するパーセントとして測定）を下記の表１に示す。
デバイスの実施例１〜６並びに比較例１及び２の第２の正孔輸送層に含まれる化合物のＨＯＭＯエネルギー準位を以下の表２に示す。
表１及び表２から、本開示のベンゾインドロカルバゾール誘導体をホストとして含むデバイスの実施例３は、ホストとしてインドロカルバゾール誘導体を含む比較例２と比較して、駆動電圧及び寿命特性を均等な又は同様のレベルに維持しながら、顕著に改善された発光効率を有することが分かる。更に、正孔輸送帯において、本開示の特定のＨＯＭＯエネルギー準位を有する化合物を含むデバイスの実施例３は、比較例１と比較して、駆動電圧及び寿命特性を均等な又は同様のレベルに維持しながら、顕著に改善された発光効率を有することが確認できる。
Claims (10)
- 第１の電極と、前記第１の電極と対向する第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極との間の発光層と、前記第１の電極と前記発光層との間の正孔輸送帯とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層は、以下の式１：
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＣを表し、但し、Ｘ１〜Ｘ６の少なくとも１つは、Ｎを表し、
Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒａ〜Ｒｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、−ＮＲｆＲｇ、−ＳｉＲｈＲｉＲｊ、−ＳＲｋ、−ＯＲｌ、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する２つのＲａ又は隣接する２つのＲｂは、それぞれ独立して、前記隣接する２つのＲａ及び前記隣接する２つのＲｂの少なくとも１つの対について互いに結合されて、少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し、
Ｒｆ〜Ｒｌは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、
ｐ及びｑは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ここで、ｐ及びｑがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、同一であるか又は異なり得、及び
前記ヘテロアリール（レン）又は前記ヘテロシクロアルキルは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、及び
前記正孔輸送帯は、フルオレン又は縮合フルオレンを含有するアリールアミン誘導体を含み、及び前記アリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の式１１：
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．６５ｅＶ （１１）
を満たす）
によって表される化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 式１は、以下の式２〜７：
Ｌ１、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ１〜Ｘ６、ｐ及びｑは、請求項１に定義される通りであり、
Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立して、Ｒａの定義と同一であり、及び
ｒ及びｓは、それぞれ独立して、１〜６の整数を表し、ここで、ｒ及びｓがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒｄ及びＲｅのそれぞれは、同一であるか又は異なり得る）
のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 式１の
- 前記アリールアミン誘導体は、以下の式１１：
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つにおいて、以下の式：
Ｌａ〜Ｌｃは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ又はＣＲ１９Ｒ２０を表し、
Ａ環は、置換又は非置換Ｃ１０アリールを表し、
Ｒ１〜Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＳｉＲ２３Ｒ２４Ｒ２５、−ＳＲ２６、−ＯＲ２７、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、ここで、前記環は、スピロ構造を含み得、及び前記形成された環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得、
Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換され得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成し得、
ａ、ｂ、ｄ、ｆ、ｇ、ｉ、ｊ、ｌ及びｍは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｃ及びｅは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｈは、１〜６の整数を表し、及びｋは、１又は２を表し、ここで、ａ〜ｍがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１〜Ｒ１７のそれぞれは、同一であるか又は異なり得、及び
前記ヘテロアリール又は前記ヘテロシクロアルキルは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）
によって表される化合物を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 式１１は、以下の式１２〜１８：
のいずれか１つによって表される、請求項４に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 前記アリールアミン誘導体の前記ＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の式１２：
−５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦−４．７０ｅＶ （１２）
を満たす、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 前記第１の電極と前記発光層との間の第１の正孔輸送層と、前記第１の正孔輸送層と前記発光層との間の第２の正孔輸送層とを含み、前記第２の正孔輸送層は、フルオレン又は縮合フルオレンを含有するアリールアミン誘導体を含み、及び前記アリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー準位は、上記の前記式１１を満たす、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- Ｌ１、Ａｒ、Ｒａ〜Ｒｃ及びＲｆ〜Ｒｌにおける前記置換アルキル、前記置換アリール（レン）、前記置換ヘテロアリール（レン）、前記置換シクロアルキル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アリールアルキル、前記置換ベンゼン環及び前記置換単環式若しくは多環式の脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、非置換の又は（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
- 前記アリールアミン誘導体は、以下の化合物：
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