JP7057369B2 - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
本開示は、発光層と正孔輸送帯とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
最初の低分子の緑色発光有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二重層を使用することによって１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって開発された。その後、有機ＥＬデバイスの発展が急速に達成され、デバイスは、今や商業化された。現在の有機ＥＬデバイスは、ほとんどがパネル製造向けに優れた発光効率のリン光性材料を使用している。ディスプレイの長期間使用及び高解像度のために低い駆動電圧及び高い発光効率が必要とされる。
韓国特許出願公開第２０１５－００７１６８５ Ａ号明細書は、カルバゾール及び窒素含有１０員ヘテロアリールを含む化合物をホストとして使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、この参考文献は、ベンゾインドロカルバゾール及び窒素含有１０員ヘテロアリールを含む化合物をホストとして使用し、且つ第１電極と発光層との間に－５．０ｅＶ～－４．６ｅＶのＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）エネルギー準位を有する化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示していない。
本開示の目的は、発光層と、特定のＨＯＭＯエネルギー値を有する正孔輸送帯との組み合わせを含むことにより、デバイスの優れた寿命又は駆動電圧特性を維持しながら、優れた発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
従来の正孔輸送帯を用いて発光層の効率を増加させることには限界があった。速い正孔移動度を有するために、正孔輸送帯は、高いＨＯＭＯエネルギー値を必要とする。ＨＯＭＯエネルギー値が高い場合、駆動電圧が低下するが、発光層の効率も低下する。対照的に、ＨＯＭＯエネルギー値が低い場合、発光層の効率が増加するが、駆動電圧も増加する。このように、デバイスの高い発光効率の実現は困難である。
発光層において、以下の式１によって表される化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの発光性能を高める研究の結果として、本発明者らは、特有の構造の化合物を含み、特定のＨＯＭＯエネルギー準位を有する正孔輸送帯との組み合わせによって前述の問題を解決できることを見出し、本開示を完成させた。
具体的には、上述の目的は、第１電極と、第１電極と向き合う第２電極と、第１電極と第２電極との間の発光層と、第１電極と発光層との間の正孔輸送帯とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、発光層は、以下の式１：
（式中、
Ｌ １ は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ １ ～Ｘ ６ は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ ３ を表し、但し、Ｘ １ ～Ｘ ６ の少なくとも１つは、Ｎを表し；
Ａｒ １ は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ １ ～Ｒ ３ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、－ＮＲ １１ Ｒ １２ 、－ＳｉＲ １３ Ｒ １４ Ｒ １５ 、－ＳＲ １６ 、－ＯＲ １７ 、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する２つのＲ １ 基及び隣接する２つのＲ ２ 基の少なくとも１つの基において、隣接する２つのＲ １ 又は隣接する２つのＲ ２ は、それぞれ独立して、互いに結合されて少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し；
Ｒ １１ ～Ｒ １７ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ａ及びｂがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ １ 及びＲ ２ のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
前記ヘテロアリール（レン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し；及び
前記ヘテロシクロアルキルは、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）
によって表される化合物を含み、及び
正孔輸送帯は、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１１：
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６ｅＶ－－－－－－－－－－－（１１）
を満たす、有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得る。
Ｌ １ は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ １ ～Ｘ ６ は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ ３ を表し、但し、Ｘ １ ～Ｘ ６ の少なくとも１つは、Ｎを表し；
Ａｒ １ は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ １ ～Ｒ ３ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、－ＮＲ １１ Ｒ １２ 、－ＳｉＲ １３ Ｒ １４ Ｒ １５ 、－ＳＲ １６ 、－ＯＲ １７ 、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する２つのＲ １ 基及び隣接する２つのＲ ２ 基の少なくとも１つの基において、隣接する２つのＲ １ 又は隣接する２つのＲ ２ は、それぞれ独立して、互いに結合されて少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し；
Ｒ １１ ～Ｒ １７ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ａ及びｂがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ １ 及びＲ ２ のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
前記ヘテロアリール（レン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し；及び
前記ヘテロシクロアルキルは、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）
によって表される化合物を含み、及び
正孔輸送帯は、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１１：
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６ｅＶ－－－－－－－－－－－（１１）
を満たす、有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得る。
発明の有利な効果
本開示によれば、デバイスの優れた寿命又は駆動電圧特性を維持しながら、優れた発光効率の有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得、且つこれを使用するディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。
本開示によれば、デバイスの優れた寿命又は駆動電圧特性を維持しながら、優れた発光効率の有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得、且つこれを使用するディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図し、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第１電極と向き合う第２電極と、第１電極と第２電極との間の発光層とを含み、第１電極と発光層との間の正孔輸送帯を含み得、且つ発光層と第２電極との間の電子輸送帯を含み得る。第１及び第２電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。
正孔輸送帯は、正孔が第１電極と発光層との間を輸送される帯であることを意味し、例えば正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層の１つ以上を含み得る。正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層は、それぞれ単層又は２つ以上の層がスタックされている多層であり得る。本開示の一実施形態によれば、正孔輸送帯は、第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層を含み得る。第２正孔輸送層は、複数の正孔輸送層の１つ以上の層であり得、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層の１つ以上を含み得る。加えて、本開示の別の実施形態によれば、正孔輸送帯は、第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層を含み得、ここで、第１正孔輸送層は、第１電極と発光層との間に配置され得、第２正孔輸送層は、第１正孔輸送層と発光層との間に配置され得、第２正孔輸送層は、正孔輸送層、発光補助層、正孔補助層及び／又は電子阻止層としての役割を果たす層であり得る。
正孔輸送層は、アノード（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され、アノードからの輸送される正孔が発光層にスムーズに輸送されることを可能にし、カソードから輸送された電子を阻止して発光層に留まるようにも機能し得る。発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するか、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するか、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷のバランスが制御されることを可能にする。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、発光補助層、正孔補助層、電子阻止層等として使用され得る。発光補助層、正孔補助層及び／又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの発光効率及び／又は寿命を改善するという効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、正孔輸送帯は、カルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及びカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、式１１を満たす。
デバイスの発光効率を適切に増加させながら、適切に低い駆動電圧を有するために、第１正孔輸送層と、正孔輸送帯を使用する発光層とを調和させることができるＨＯＭＯエネルギー値が必要とされる。このために、正孔輸送帯に含まれる化合物は、－４．６ｅＶ～－５．０ｅＶのＨＯＭＯエネルギー準位を有することが好ましい。ＨＯＭＯエネルギー準位が－５．０ｅＶよりも低い場合、デバイスの発光効率が増加するが、発光効率が増加するにつれて駆動電圧も増加するため、電力効率の観点から有意な利点がない。ＨＯＭＯエネルギー準位が－４．６ｅＶよりも高い場合、デバイスの駆動電圧が低下するが、発光効率も低下する。そのため、正孔輸送帯に含まれる化合物が、式１１を満たすＨＯＭＯエネルギー値を有し、且つ発光層が、式１によって表される化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、高い発光効率及び適切に低い駆動電圧を有する。
電子輸送帯は、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の１つ以上を含み得、好ましくは電子輸送層及び電子注入層の１つ以上を含み得る。電子緩衝層は、パネル製造プロセスで高温に曝されるときにデバイスの電流特性が変化して発光輝度の変形を引き起こす問題を改善することができる層であり、それは、電荷のフローを制御することができる。
単層又は２つ以上の層がスタックされている多層であり得る発光層は、光を発する。発光層におけるホスト化合物へのドーパント化合物のドープ濃度は、好ましくは、２０重量％未満である。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、発光層は、式１によって表される化合物を含む。
以下では、式１によって表される化合物が詳細に説明される。
式１において、Ｌ １ は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリーレン；好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリーレン；より好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～１８員）ヘテロアリーレン；例えば単結合、非置換フェニレン、非置換ナフチレン又は非置換ピリジニレンを表す。
式１において、Ｘ １ ～Ｘ ６ は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ ３ を表し、但し、Ｘ １ ～Ｘ ６ の少なくとも１つは、Ｎを表す。Ｘ １ 及びＸ ６ の少なくとも１つは、Ｎを表し得、及びＸ ２ ～Ｘ ５ は、ＣＲ ３ を表し得る。
式１において、
の構造は、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ピリドピリミジニル又は置換若しくは非置換ピリドピラジニル；好ましくは置換若しくは非置換キノキサリニル又は置換若しくは非置換キナゾリニルを表し得、ここで、＊は、Ｌ １ との結合部位を表す。
式１において、Ａｒ １ は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール；好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリール；より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５～１８員）ヘテロアリール；例えば非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、ジメチルで置換されたフルオレニル、非置換フェナントレニル又は非置換ピリジニルを表す。
式１において、Ｒ １ ～Ｒ ３ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、－ＮＲ １１ Ｒ １２ 、－ＳｉＲ １３ Ｒ １４ Ｒ １５ 、－ＳＲ １６ 、－ＯＲ １７ 、シアノ、ニトロ又はヒドロキシル；好ましくは水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；より好ましくは水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ １ 及びＲ ２ は、それぞれ独立して、水素又は非置換フェニルを表し得、Ｒ ３ は、水素、非置換の若しくは少なくとも１つのメチルで置換されたフェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、非置換ナフチルフェニル、ジメチルで置換されたフルオレニル又は非置換フェナントレニルを表し得る。但し、隣接する２つのＲ １ 及び隣接する２つのＲ ２ の少なくとも１つの基において、隣接する２つのＲ １ 又は隣接する２つのＲ ２ は、それぞれ独立して、互いに結合されて少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成する。また、隣接する２つのＲ １ 又は隣接する２つのＲ ２ は、それぞれ独立して、互いに結合されて１つの置換又は非置換ベンゼン環、好ましくは非置換ベンゼン環を形成し得る。Ｘ １ 又はＸ ６ がＣＲ ３ を表す場合、Ｒ ３ は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表し得る。また、Ｘ ２ ～Ｘ ５ がＣＲ ３ を表す場合、Ｒ ３ は、水素を表し得る。Ｒ １１ ～Ｒ １７ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３～Ｃ３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３～Ｃ３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得る。
式１において、ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～４の整数、好ましくは１～３の整数を表す。ａ及びｂがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ １ 及びＲ ２ のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
式１は、以下の式２～７のいずれか１つによって表され得る。
式２～７において、Ｌ １ 、Ａｒ １ 、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｘ １ ～Ｘ ６ 、ａ及びｂは、式１において定義される通りであり、Ｒ ５ 及びＲ ６ は、それぞれ独立して、Ｒ １ の定義と同一である。
式２～７において、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～６；好ましくは１又は２；より好ましくは１の整数を表す。ｃ及びｄがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ ５ 及びＲ ６ は、それぞれ同じであるか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によれば、本開示の正孔輸送帯、例えば発光補助層及び正孔補助層並びに第２正孔輸送層の１つ以上に含まれる１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体は、以下の式１１又は１２：
によって表される少なくとも１つの化合物を含み得る。
式１１及び１２において、Ａｒ ２ ～Ａｒ ６ は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５～１８員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ ２ ～Ａｒ ５ は、それぞれ独立して、非置換の若しくはジベンゾチオフェニルで置換されたフェニル、非置換ナフチル、非置換の若しくはジベンゾチオフェニルで置換されたビフェニル、非置換ナフチルフェニル、非置換ターフェニル、ジメチルで置換されたフルオレニル、ジメチルで置換されたベンゾフルオレニル又は非置換ジベンゾチオフェニルを表し得、Ａｒ ６ は、非置換の若しくはジベンゾチオフェニルで置換されたフェニル又は非置換ビフェニルを表し得る。
式１１及び１２において、Ｌ ２ 及びＬ ３ は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ ２ 及びＬ ３ は、それぞれ独立して、単結合、非置換の又はジベンゾチオフェニル若しくはジフェニルアミノで置換されたフェニレン、非置換ビフェニレン、非置換ターフェニレン又はジメチルで置換されたフルオレニレンを表し得る。
式１１及び１２において、Ｒ ７ ～Ｒ １０ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、－ＮＲ １１ Ｒ １２ 、－ＳｉＲ １３ Ｒ １４ Ｒ １５ 、－ＳＲ １６ 、－ＯＲ １７ 、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得、好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリール又は－ＮＲ １１ Ｒ １２ である、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得るか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（５～２０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（５～２０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ ７ ～Ｒ １０ は、それぞれ独立して、ジメチルで置換されたフルオレニレン、非置換ジベンゾフラニル、非置換ジベンゾチオフェニル、非置換ベンゾフラノカルバゾリル又は非置換ジフェニルアミノを表し得るか；或いは隣接する置換基に結合されて、ベンゼン環、非置換の若しくはフェニルで置換されたベンゾフラン環、非置換の若しくはフェニルで置換されたベンゾチオフェン環、ジメチルで置換されたインデン環又はフェニルで置換されたインドール環を形成し得る。
式１１及び１２において、Ｒ １１ ～Ｒ １７ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３～Ｃ３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（Ｃ３～Ｃ３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ １１ 及びＲ １２ は、それぞれ独立して、非置換フェニルを表し得る。
式１１及び１２において、ｅ～ｇは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｈは、１～３の整数を表す。ｅ～ｈがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ ７ ～Ｒ １０ のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
本明細書では、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０個、より好ましくは１～１０個であり、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等を含む。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０個、より好ましくは２～１０個であり、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブト－２－エニル等を含む。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキニルであり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０個、より好ましくは２～１０個であり、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペント－２－イニル等を含む。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０個、より好ましくは３～７個であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含む。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と、３～７個、好ましくは５～７個の環骨格原子とを有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を含む。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」は、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環型基であり、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２５個、より好ましくは６～１８個であり、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルターフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル等を含む。「（５～３０員）ヘテロアリール（レン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４つのヘテロ原子と、５～３０個の環骨格原子とを有するアリール基であり；単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり；部分的に飽和され得、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合させることによって形成され得；スピロ構造を含み得；フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等を含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩを含む。
本明細書では、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。式１、１１及び１２中のＬ １ ～Ｌ ３ 、Ａｒ １ ～Ａｒ ６ 、Ｒ １ ～Ｒ ３ 及びＲ ５ ～Ｒ １７ における置換アルキル、置換アリール（レン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリールアルキル、置換ベンゼン環及び置換された単環式若しくは多環式の脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（５～３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは（５～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、例えばメチル、フェニル、ナフチル、ジベンゾチオフェニル又はジフェニルアミノであり得る。
式１によって表される化合物は、以下の化合物を含むが、それらに限定されない。
式１１又は１２によって表される化合物は、以下の化合物を含むが、それらに限定されない。
本開示の式１の化合物は、当業者に公知の合成方法により、例えば以下の反応スキームに従って調製することができるが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
［反応スキーム２］
［反応スキーム３］
［反応スキーム４］
［反応スキーム５］
［反応スキーム６］
ここで、Ｌ １ 、Ａｒ １ 、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｘ １ ～Ｘ ６ 、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、式１～７において定義される通りであり、Ｘは、ハロゲンを表す。
［反応スキーム１］
本開示の式１１及び１２の化合物は、当業者に公知の合成方法により、例えば韓国特許出願公開第２０１３－０１０６２５５ Ａ号明細書、韓国特許出願公開第２０１０－０１０６０１４ Ａ号明細書、韓国特許出願公開第２０１４－００４３２２４ Ａ号明細書等に開示されている合成方法を用いて又は合成方法を修正して調製することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１
（式中、Ｌは、以下の構造１及び２：
から選択され、
Ｒ １００ ～Ｒ １０３ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ １００ ～Ｒ １０３ の隣接する置換基は、互いに結合されてピリジンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得；
Ｒ １０４ ～Ｒ １０７ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ １０４ ～Ｒ １０７ の隣接する置換基は、互いに結合されてベンゼンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ ２０１ ～Ｒ ２１１ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いはＲ ２０１ ～Ｒ ２１１ の隣接する置換基は、互いに結合されて置換又は非置換の縮合環を形成し得；及び
ｎは、１～３の整数を表す）
によって表される化合物であり得るが、それに限定されない。
Ｒ １００ ～Ｒ １０３ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ １００ ～Ｒ １０３ の隣接する置換基は、互いに結合されてピリジンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得；
Ｒ １０４ ～Ｒ １０７ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ １０４ ～Ｒ １０７ の隣接する置換基は、互いに結合されてベンゼンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ ２０１ ～Ｒ ２１１ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いはＲ ２０１ ～Ｒ ２１１ の隣接する置換基は、互いに結合されて置換又は非置換の縮合環を形成し得；及び
ｎは、１～３の整数を表す）
によって表される化合物であり得るが、それに限定されない。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と発光層との間の正孔輸送帯を含み、ここで、正孔輸送帯は、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１１を満たす。本開示の一実施形態によれば、第１正孔輸送層は、第１電極と発光層との間に含まれ得、第２正孔輸送層は、第１正孔輸送層と発光層との間に含まれ得、第２正孔輸送層は、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み得、及び１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１１を満たし得る。本明細書では、第２正孔輸送層は、単層又は多層であり得、第２正孔輸送層は、正孔輸送層、発光補助層、正孔補助層及び／又は電子阻止層としての役割を果たす層であり得る。
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６ｅＶ－－－－－－－－－－－（１１）
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６ｅＶ－－－－－－－－－－－（１１）
本開示の一実施形態によれば、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１２を満たし得る。
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６５ｅＶ－－－－－－－－－－－（１２）
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６５ｅＶ－－－－－－－－－－－（１２）
本開示の一実施形態によれば、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１３を満たし得る。
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．７ｅＶ－－－－－－－－－－－（１３）
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．７ｅＶ－－－－－－－－－－－（１３）
ＨＯＭＯエネルギー値が上記の上限を超える場合、第１電極から第２正孔輸送層への正孔注入及び／又は輸送がスムーズではなく、その結果、デバイスの不満足な発光効率という問題が起こり得、ＨＯＭＯエネルギー値が上記の下限よりも低い場合、デバイスの発光効率が増加するが、発光効率が増加するにつれて駆動電圧も増加するため、電力効率の観点から有意な利点がない。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることにより、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは車両のためのディスプレイデバイス又は照明デバイス、例えば屋内若しくは屋外照明デバイスを製造することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の一実施形態を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。有機エレクトロルミネセントデバイスは、別の方法で具現化され得る。
本開示のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位は、Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．のＧａｕｓｓｉａｎ ０３のプログラムで密度関数理論（ＤＦＴ）を用いることによって測定された。具体的には、本開示の実施例及び比較例のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー値は、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１ｇ＊のレベルでの可能な立体配座異性体の全ての構造を構造最適化した後、立体配座異性体の算出エネルギーの中で最低エネルギーを有する構造から抽出された。
以下では、式１のホスト化合物と、特定のＨＯＭＯエネルギー値を有する１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含む正孔輸送帯との組み合わせを用いることにより、ＯＬＥＤデバイスの効率を向上させることが可能であるかどうかが考察される。しかしながら、以下の実施例は、本開示のＯＬＥＤデバイスの性能を説明することを意図し、本開示は、それに限定されない。
デバイス実施例１～４：本開示によるＯＬＥＤデバイスの製造
本開示によるＯＬＥＤデバイスを以下の通り製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイスのためのガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を順次アセトン及びイソプロピルアルコーンでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物ＨＩ－１を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次に前記装置のチャンバー中の圧力を１０ －６ トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記導入された物質を蒸発させ、それによりＩＴＯ基板上において、９０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。化合物ＨＩ－２を次に前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第１正孔注入層上において、５ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第２正孔注入層上において、１０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。以下の表１の第２正孔輸送物質を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第１正孔輸送層上において、６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送帯を形成した後、発光層を以下の通り蒸着させた。下記のような化合物Ｈ－１３９を発光層のホストとして真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして他のセルに導入した。２つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として２重量％のドープ量（ドーパントの量）で蒸着させて、第２正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を次に別の２つのセルに導入し、１：１の速度で蒸発させ、蒸着させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物ＥＩ－１を、電子輸送層上において、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤデバイスを製造した。
本開示によるＯＬＥＤデバイスを以下の通り製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイスのためのガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を順次アセトン及びイソプロピルアルコーンでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物ＨＩ－１を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次に前記装置のチャンバー中の圧力を１０ －６ トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記導入された物質を蒸発させ、それによりＩＴＯ基板上において、９０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。化合物ＨＩ－２を次に前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第１正孔注入層上において、５ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第２正孔注入層上において、１０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。以下の表１の第２正孔輸送物質を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第１正孔輸送層上において、６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送帯を形成した後、発光層を以下の通り蒸着させた。下記のような化合物Ｈ－１３９を発光層のホストとして真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして他のセルに導入した。２つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として２重量％のドープ量（ドーパントの量）で蒸着させて、第２正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を次に別の２つのセルに導入し、１：１の速度で蒸発させ、蒸着させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物ＥＩ－１を、電子輸送層上において、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤデバイスを製造した。
結果として、ＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度を基準とする駆動電圧、発光効率及びＣＩＥ色座標並びに寿命（５，０００ニット及び一定電流で１６．７時間後の１００％から低下した輝度として測定される）を以下の表１に示す。
比較例１：本開示によらないＯＬＥＤデバイスの製造
第２正孔輸送材料のために別の材料を使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。デバイスの評価結果を以下の表１に示す。
第２正孔輸送材料のために別の材料を使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。デバイスの評価結果を以下の表１に示す。
以下の表２において、実施例１～４及び比較例１に使用された第２正孔輸送層に含まれる化合物のＨＯＭＯエネルギー値を比較した。
上の表２に示されるように、実施例１～４の第２正孔輸送層に使用された化合物は、比較例１の第２正孔輸送層に使用された化合物よりも低いＨＯＭＯエネルギー値を有する。これは、第２正孔輸送層と発光層との間の正孔輸送能力の増加に寄与する。結果として、実施例１～４の有機エレクトロルミネセントデバイスの第２正孔輸送層は、－４．６～－５．０ｅＶのＨＯＭＯエネルギー値を有し、比較例１と比べて均等な又はより長い寿命及び均等な又はより低い駆動電圧で優れた効率特性を示す（しかし、理論に制約されない）ことが理解される。
Claims (9)
- 第１電極と、前記第１電極と向き合う第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間の発光層と、前記第１電極と前記発光層との間の正孔輸送帯とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層は、以下の式１：
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ３を表し、但し、Ｘ１～Ｘ６の少なくとも１つは、Ｎを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、－ＮＲ１１Ｒ１２、－ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５、－ＳＲ１６、－ＯＲ１７、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する２つのＲ１基及び隣接する２つのＲ２基の少なくとも１つの基において、前記隣接する２つのＲ１又は前記隣接する２つのＲ２は、それぞれ独立して、互いに結合されて少なくとも１つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し；
Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ａ及びｂがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１及びＲ２のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
前記ヘテロアリール（レン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し；及び
前記ヘテロシクロアルキルは、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）
によって表される化合物を含み、及び
前記正孔輸送帯は、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１１：
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６ｅＶ－－－－－－－－－－－（１１）
を満たし、
ただし、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体は、下記の化合物ＨＴ２－１でもなく、化合物ＨＴ２－２でもない、有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 式１は、以下の式２～７：
Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１～Ｘ６、ａ及びｂは、請求項１において定義される通りであり、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、Ｒ１の定義と同一であり、及び
ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～６の整数を表し、ｃ及びｄがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ５及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）
のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 式１の
- １つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体は、以下の式１１又は１２：
Ａｒ２～Ａｒ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、－ＮＲ１１Ｒ１２、－ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５、－ＳＲ１６、－ＯＲ１７、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得；
Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得；
ｅ～ｇは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｈは、１～３の整数を表し、ｅ～ｈがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ７～Ｒ１０のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）
によって表される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 前記第１電極と前記発光層との間の第１正孔輸送層及び前記第１正孔輸送層と前記発光層との間の第２正孔輸送層を含み、前記第２正孔輸送層は、１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び１つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体のＨＯＭＯエネルギー値は、式１１を満たす、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- １つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体の前記ＨＯＭＯエネルギー値は、以下の式１２：
－５．０ｅＶ≦ＨＯＭＯ≦－４．６５ｅＶ－－－－－－－－－－－（１２）
を満たす、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 式１によって表される前記化合物は、
- 式１１又は１２によって表される前記化合物は、
- 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスを含むディスプレイデバイス。
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