CN110799488B - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压、高发光效率、和/或长使用寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。OLED通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间的有机层。为了提高OLED的效率和稳定性，它具有包含空穴传输区域、发光层、电子传输区域等的多层结构。
在所述OLED中，酞菁铜(CuPc)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(TPD)、4，4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作在空穴传输区域中包含的化合物。然而，使用这些材料的OLED在使量子效率和使用寿命恶化方面存在问题。这是因为当在高电流下驱动OLED时，在阳极与空穴注入层之间出现热应力，并且所述热应力显著降低装置的使用寿命。此外，由于空穴传输区域中使用的有机材料具有非常高的空穴迁移率，所以可能破坏空穴-电子电荷平衡并且量子效率(cd/A)可能降低。
2015年6月16日公开的韩国专利申请公开号2015-0066202和2000年5月12日公开的日本专利公开号3065125公开了一种OLED，其中使用芴-芳胺衍生物化合物作为空穴传输材料。然而，仍然需要开发一种用于改进OLED的性能的化合物。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其可以有效地用于生产具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
诸位发明人发现，通过在空穴传输区域中包含具有其中将芴基胺键合至苯并芴的3位的结构的特定化合物，有机电致发光装置可以展现出低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命特性。具体地，以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：
Figure BDA0002339824620000021
其中
Ar1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合；
R3至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、氰基、硝基、或羟基；
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合；并且
a和e各自独立地表示1至4的整数，b和c各自独立地表示1至3的整数，并且d表示1或2的整数，其中如果a至e中的每个是2或更大的整数，则R3至R7中的每个可以是相同或不同的。
本发明的有益效果
通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以生产具有低驱动电压、高发光效率、和/或长使用寿命特性的有机电致发光装置。
附图说明
图1是本公开的有机电致发光化合物的代表式。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开的有机电致发光装置包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域；和在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
在本公开中术语“空穴传输区域”意指其中空穴在第一电极与发光层之间移动的区域，并且可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层可以分别是单层或其中堆叠两个或更多个层的多层。根据本公开的一个实施例，空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、和发光辅助层中的至少一个。
可以将空穴传输层放置在阳极(或空穴注入层)与发光层之间，使得从阳极转移的空穴能够平稳地移动到发光层，并且可以阻挡从阴极转移的电子以将电子限制在发光层内。可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。进一步地，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或使用寿命的作用。
“电子传输区域”意指电子在第二电极与发光层之间移动的区域，并且可以包括例如电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，优选电子缓冲层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子缓冲层是能够改善在面板制造过程中当暴露在高温下时装置中电流特性改变而引起发光亮度改变的问题的层，这可以控制电荷的流动。
发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在发光层中，掺杂剂化合物相对于主体化合物的掺杂浓度优选小于20wt％。
在下文中，将详细地描述由式1表示的化合物。
在上式1中，Ar1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的5元至25元杂芳基；并且更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的5元至18元杂芳基，其中所述取代的芳基或所述取代的杂芳基的取代基可以是(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基和5元至30元杂芳基中的至少一个。根据本公开的一个实施例，Ar1可以表示未取代的或被至少一个甲基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基取代的苯基；联苯基；萘基苯基；苯基萘基；芴基；二甲基芴基；三亚苯基(triphenylenyl)；三联苯基；未取代的或被至少一个苯基、萘基或异喹啉基取代的吡啶基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或被一个或多个苯基取代的咔唑基。
根据本公开的一个实施例，Ar1可以选自以下结构：
Figure BDA0002339824620000051
其中*表示与N的键合位点。
在以上结构中，所述芳族环的至少一个碳原子可以被氮原子替代。此外，在以上结构中，所述芳族环的至少一个碳原子可以被选自由以下各项组成的组的至少一个取代：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元至7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、5元至30元杂芳基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
在上式1中，R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；优选取代或未取代的(C1-C20)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基；并且更优选未取代的(C1-C10)芳基、或未取代的(C6-C18)芳基。根据本公开的一个实施例，R1和R2各自独立地表示甲基或苯基。R1和R2可以彼此相同或不同。根据本公开的一个实施例，R1和R2可以是彼此相同的。
在上式1中，R3至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R11)(R12)、-Si(R13)(R14)(R15)、-S(R16)、-O(R17)、氰基、硝基、或羟基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；并且R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
优选地，R3至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的5元至25元杂芳基、取代或未取代的(C3-C25)杂烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(C1-C20)烷基；并且更优选地氢、氘、卤素、未取代的(C1-C10)烷基、未取代的(C6-C18)芳基、未取代的5元至18元杂芳基、未取代的(C3-C18)环烷基、或未取代的(C6-C18)芳基(C1-C10)烷基。根据本公开的一个实施例，R3至R7可以表示氢。
在上式1中，a和e各自独立地表示1至4的整数，b和c各自独立地表示1至3的整数，并且d表示1或2的整数，其中如果a至e中的每个是2或更大的整数，则R3至R7中的每个可以是相同或不同的。优选地，a至e各自独立地表示1或2的整数。根据本公开的一个实施例，a至e可以表示1。
在本公开的式中，如果一些取代基与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合，所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
在本公开的式中，杂芳基或杂环烷基可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P，优选N、O和S的杂原子。所述杂原子可以与选自由以下各项组成的组的至少一个取代基键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例，在上式1中，苯并芴基胺可以键合至芴的2位或3位。具体地，由式1表示的化合物可以由下式2或3表示：
Figure BDA0002339824620000071
其中Ar1、R1至R7和a至e是如式1中定义的。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选为1至20、更优选1至10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选为2至20、更优选2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选为2至20、更优选2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选为3至20、更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3元至7元杂环烷基”意指具有至少一个选自由B、N、O、S、Si和P，优选O、S和N组成的组的杂原子，以及3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团，其可以是部分饱和的并且可以具有螺结构，其中环骨架碳原子的数目优选为6至25、更优选6至18，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、
Figure BDA0002339824620000081
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。“3元至30元杂芳基”意指具有至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子，以及3至30个环骨架原子的芳基，所述芳基是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基；可以具有螺结构；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
在本文中，在表述“取代或未取代的”中，“取代的”意指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在式1至3中的Ar1、R1至R7和R11至R17中，所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的杂环烷基、所述取代的芳基烷基、或所述取代的单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元至7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基、未取代的或被一个或多个5元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地是选自由以下各项组成的组的至少一个：(C1-C20)烷基、(C6-C25)芳基、以及5元至25元杂芳基；更优选地是选自由以下各项组成的组的至少一个：(C1-C10)烷基、(C6-C18)芳基、以及5元至18元杂芳基；并且，例如是选自由以下各项组成的组的至少一个：甲基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、以及异喹啉基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002339824620000091
Figure BDA0002339824620000101
Figure BDA0002339824620000111
根据本公开的具有式(1)的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，可以根据以下反应方案1制备，但不限于此：
[反应方案1]
Figure BDA0002339824620000112
其中Ar1、R1至R7和a至e是如式1中定义的。
本公开可以提供一种包含至少一种由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。根据本公开的一个实施例，可以提供包含至少一种由式1表示的化合物的空穴传输材料。
所述有机电致发光材料可以仅包含根据本公开的有机电致发光化合物，或者可以进一步包含用于有机电致发光材料的常规材料。
本公开可以提供一种包含至少一种由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光装置。根据本公开的一个实施例，有机电致发光装置可以在空穴传输区域中或在多个空穴传输层中的至少一个层中包含至少一种由式1表示的化合物。
可以与本公开的化合物组合使用的主体化合物包括由下式11至13中任一项表示的化合物，但不限于此：
Figure BDA0002339824620000121
其中
Ma表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
A表示S、O、N(Re)、或C(Rf)(Rg)；
Ra至Rd各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C60)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；
Re至Rg各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或Rf和Rg彼此连接以形成取代或未取代的、单环或多环的3元至30元脂环族环或芳族环、或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；
w至y各自独立地表示1至4的整数，并且z表示1至3的整数；并且
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
由式11至13中的任一项表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002339824620000141
Figure BDA0002339824620000151
Figure BDA0002339824620000161
Figure BDA0002339824620000171
Figure BDA0002339824620000181
Figure BDA0002339824620000191
其中TPS表示三苯基甲硅烷基。
可以与本公开的化合物组合使用的掺杂剂化合物包括由下式101表示的化合物，但不限于此：
Figure BDA0002339824620000192
其中
L选自以下结构：
Figure BDA0002339824620000193
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103可以与相邻的R100至R103连接以与吡啶形成取代或未取代的的稠环，例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107可以与相邻的R104至R107连接以与苯形成取代或未取代的稠环，例如，取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者R201至R211可以与相邻的R201至R211连接以形成取代或未取代的稠环；并且
n表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002339824620000201
Figure BDA0002339824620000211
Figure BDA0002339824620000221
Figure BDA0002339824620000231
为了形成构成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空沉积、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，通过将构成每个层的材料溶解或分散在合适溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。对溶剂没有特别限制，只要构成每个层的材料在溶剂中是可溶的或可分散的，这在形成层时不会引起任何问题。
本公开可以提供一种显示系统，其包含至少一种由式1表示的有机电致发光化合物。也就是说，通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以生产显示系统或照明系统。具体地，通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以生产例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示系统，或者照明系统例如室内或室外照明系统。
在下文中，将参照本公开的代表性化合物详细解释本公开的有机电致发光化合物的制备方法、以及所述化合物的物理特性。然而，以下实例旨在解释本公开，并且本公开不限于此。
实例1：化合物C-4的制备
Figure BDA0002339824620000241
将10g的化合物a-1(31mmol)、11.2g的化合物b-1(31mmol)、1.42g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.6mmol)、1.6mL的三叔丁基膦(3.1mmol，50％甲苯溶液)、5.9g的叔丁醇钠(62mmol)和154mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流4小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得8.3g的化合物C-4(产率：44％)。
实例2：化合物C-5的制备
Figure BDA0002339824620000242
将7.0g的化合物a-1(22mmol)、8.6g的化合物b-2(24mmol)、0.60g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.66mmol)、0.6mL的三叔丁基膦(1.32mmol，50％甲苯溶液)、3.1g的叔丁醇钠(32mmol)和110mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流2小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得0.9g的化合物C-5(产率：7％)。
实例3：化合物C-6的制备
Figure BDA0002339824620000251
将7.4g的化合物a-1(23mmol)、10.0g的化合物b-3(23mmol)、1.0g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.2mmol)、1.1mL的三叔丁基膦(2.3mmol，50％甲苯溶液)、4.4g的叔丁醇钠(46mmol)和114mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流5小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得4.9g的化合物C-6(产率：31％)。
实例4：化合物C-7的制备
Figure BDA0002339824620000252
将7.0g的化合物a-1(22mmol)、9.8g的化合物b-4(24mmol)、0.6g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.66mmol)、0.6mL的三叔丁基膦(1.32mmol，50％甲苯溶液)、3.1g的叔丁醇钠(32mmol)和110mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得2.8g的化合物C-7(产率：20％)。
实例5：化合物C-8的制备
Figure BDA0002339824620000253
将10.0g的化合物a-1(31mmol)、12.7g的化合物b-5(24mmol)、1.42g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.6mmol)、1.6mL的三叔丁基膦(3.1mmol，50％甲苯溶液)、5.9g的叔丁醇钠(62mmol)和154mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流2小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得2g的化合物C-8(产率：10％)。
实例6：化合物C-24的制备
Figure BDA0002339824620000261
将13g的化合物a-1(40mmol)、19.5g的化合物b-6(40mmol)、1.11g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.2mmol)、1.2mL的三叔丁基膦(2.4mmol，50％甲苯溶液)、5.8g的叔丁醇钠(60mmol)和223mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流4小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得15g的化合物C-24(产率：51％)。
实例7：化合物C-2的制备
Figure BDA0002339824620000262
将10g的化合物a-1(31mmol)、12.3g的化合物b-7(34mmol)、1.42g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.6mmol)、1.6mL的三叔丁基膦(3.1mmol，50％甲苯溶液)、4.5g的叔丁醇钠(46mmol)和160mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流2小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得6.3g的化合物C-2(产率：34％)。
实例8：化合物C-25的制备
Figure BDA0002339824620000271
将6g的化合物a-1(19mmol)、9.9g的化合物b-8(20mmol)、0.85g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.93mmol)、0.75mL的三叔丁基膦(0.19mmol，50％邻二甲苯溶液)、2.7g的叔丁醇钠(28mmol)和93mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1.5小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得2.6g的化合物C-25(产率：19％)。
实例9：化合物C-66的制备
Figure BDA0002339824620000272
将8g的化合物a-1(25mmol)、9.9g的化合物b-9(25mmol)、1.13g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.25mmol)、1mL的三叔丁基膦(2.5mmol，50％邻二甲苯溶液)、5.9g的叔丁醇钠(62mmol)和125mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流2小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得11g的化合物C-66(产率：69％)。
实例10：化合物C-62的制备
Figure BDA0002339824620000273
将3.9g的化合物a-1(12mmol)、5.3g的化合物b-10(12mmol)、0.56g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.6mmol)、0.5mL的三叔丁基膦(1.2mmol，50％邻二甲苯溶液)、2.3g的叔丁醇钠(24mmol)和61mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得5.3g的化合物C-62(产率：64％)。
实例11：化合物C-61的制备
Figure BDA0002339824620000281
将7.9g的化合物a-1(24mmol)、8.0g的化合物b-11(22mmol)、1.0g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.1mmol)、1mL的三叔丁基膦(2.2mmol，50％邻二甲苯溶液)、3.2g的叔丁醇钠(33mmol)和110mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得8.5g的化合物C-61(产率：64％)。
实例12：化合物C-63的制备
Figure BDA0002339824620000282
将8.6g的化合物a-1(26mmol)、12.0g的化合物b-12(29mmol)、1.2g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.3mmol)、1.3mL的三叔丁基膦(2.6mmol，50％邻二甲苯溶液)、3.8g的叔丁醇钠(40mmol)和133mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得11g的化合物C-63(产率：64％)。
实例13：化合物C-67的制备
Figure BDA0002339824620000291
将14.1g的化合物a-1(44mmol)、18.0g的化合物b-13(44mmol)、0.49g的乙酸钯(II)(2.2mmol)、1.8mL的三叔丁基膦(4.4mmol，50％邻二甲苯溶液)、9.2g的叔丁醇钠(96mmol)和200mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得3.5g的化合物C-67(产率：12％)。
实例14：化合物C-68的制备
Figure BDA0002339824620000292
将4g的化合物a-1(12mmol)、5.1g的化合物b-14(12mmol)、0.57g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.6mmol)、0.51g的SPhos(1.2mmol)、3.0g的叔丁醇钠(3.1mmol)和60mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得6.1g的化合物C-68(产率：75％)。
实例15：化合物C-69的制备
Figure BDA0002339824620000293
将44.6g的化合物a-1(138mmol)、34.7g的化合物b-15(166mmol)、1.55g的乙酸钯(II)(6.9mmol)、6.8mL的三叔丁基膦(13.8mmol，50％邻二甲苯溶液)、26.5g的叔丁醇钠(276mmol)和690mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流8小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得12g的化合物a-2(产率：19％)。此后，将6g的化合物a-2(13mmol)、4.2g的化合物b-15a(16mmol)、0.61g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65mmol)、0.66mL的三叔丁基膦(1.3mmol，50％邻二甲苯溶液)、1.9g的叔丁醇钠(1.95mmol)和66mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流0.5小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得6.8g的化合物C-69(产率：81％)。
实例16：化合物C-70的制备
Figure BDA0002339824620000301
将21g的化合物a-2(46mmol)、11.4g的化合物b-16(46mmol)、0.52g的乙酸钯(II)(2.3mmol)、1.9mL的三叔丁基膦(4.6mmol，50％邻二甲苯溶液)、9.8g的叔丁醇钠(102mmol)和230mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得2.5g的化合物C-70(产率：8.7％)。
实例17：化合物C-71的制备
Figure BDA0002339824620000302
将6g的化合物a-2(13mmol)、4.2g的化合物b-17(16mmol)、0.61g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65mmol)、0.66mL的三叔丁基膦(1.3mmol，50％邻二甲苯溶液)、1.9g的叔丁醇钠(1.95mmol)和66mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流0.5小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得4.5g的化合物C-71(产率：53％)。
实例18：化合物C-10的制备
Figure BDA0002339824620000311
将5.1g的化合物a-1(16mmol)、6.9g的化合物b-18(16mmol)、0.72g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.80mmol)、0.65g的SPhos(1.6mmol)、3.8g的叔丁醇钠(3.9mmol)和72mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流0.5小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得6.9g的化合物C-10(产率：64％)。
实例19：化合物C-72的制备
Figure BDA0002339824620000312
将5.0g的化合物a-1(15mmol)、6.8g的化合物b-19(15mmol)、0.17g的乙酸钯(II)(0.75mmol)、0.64g的SPhos(1.5mmol)、3.7g的叔丁醇钠(3.9mmol)和77mL的甲苯引入反应容器中，并且将混合物回流1小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得1.5g的化合物C-72(产率：14％)。
这些实例中制备的化合物的物理特性在下表1中示出。
[表1]
Figure BDA0002339824620000321
在下文中，讨论了通过包含由式1表示的化合物是否可以改进有机发光二极管装置(OLED装置)的驱动电压、发光效率和使用寿命特性。然而，以下实例旨在解释包含根据本公开的化合物的OLED装置的特性，并且本公开不限于此。
装置实例1至14：根据本公开的OLED装置的生产
如下生产包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED装置。将用于OLED装置的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马公司(Geomatec))经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备室内的压力控制至10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有90nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向所述小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向所述小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。将下表2中示出的第二空穴传输层(辅助层)化合物引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向所述小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层(辅助层)。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物H-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料蒸发并以基于掺杂剂和主体的总量的2wt％的掺杂量(掺杂剂的量)沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外的两个小室中，以1∶1的速率蒸发，并沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。接下来，在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。
对比实例1至7：不根据本公开的OLED装置的生产
除了将下表2中示出的化合物用于第二空穴传输层以外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
装置实例1至14和对比实例1至7中使用的化合物如下。
Figure BDA0002339824620000341
另外，下表2中提供了装置实例1至14和对比实例1至7中生产的OLED装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和CIE颜色坐标，以及在5,000尼特的亮度和恒定电流下亮度从100％降低至99％所花费的时间(使用寿命；T99)。
[表2]
Figure BDA0002339824620000351
下表3中提供了装置实例1至14和对比实例1和7的第二空穴传输层中包含的化合物的LUMO能量值、HOMO能量值和三重态能量值。本公开的HOMO能量值和LUMO能量值通过使用高斯公司(Gaussian，Inc.)的Gaussian 09程序中的密度泛函理论(DFT)测量，但不限于此。本公开的三重态能量值通过使用Gaussian 09程序中的时间依赖性密度泛函理论(TD-DFT)在具有最低能量的异构体的结构中测量，但不限于此。具体地，在B3LYP/6-31g*水平上结构优化所有可能的构象异构体结构后的经计算的构象异构体能量之中，从具有最低能量的结构中得到装置实例和对比实例中的HOMO能量值和LUMO能量值。
[表3]
化合物 LUMO(eV) HOMO(eV) 三重态能量(eV)
C-2 -1.242 -4.844 2.505
C-4 -1.250 -4.790 2.503
C-5 -1.235 -4.816 2.503
C-6 -1.238 -4.831 2.504
C-7 -1.254 -4.795 2.498
C-8 -1.247 -4.830 2.504
C-24 -1.228 -4.802 2.504
C-25 -1.230 -4.846 2.504
C-66 -1.239 -4.718 2.499
C-62 -1.299 -4.891 2.506
C-61 -1.224 -4.884 2.507
C-63 -1.252 -4.838 2.499
C-67 -1.238 -4.892 2.507
C-68 -1.232 -4.823 2.435
C-69 -1.267 -4.886 2.506
C-70 -1.213 -4.816 2.503
C-71 -1.265 -4.853 2.502
C-10 -1.243 -4.764 2.503
C-72 -1.194 -4.792 2.496
T-1 -1.242 -4.752 2.377
T-2 -1.283 -4.754 2.371
T-3 -1.216 -4.770 2.384
T-4 -1.245 -4.767 2.381
T-5 -1.268 -4.868 2.505
T-6 -0.815 -4.826 2.705
T-7 -1.004 -4.744 2.590
从表2和表3的装置实例1至14和对比实例1至4中可以看出，本公开的化合物(其中芴基胺键合至苯并芴的3位)具有比对比实例1至4的化合物(其中芴基胺键合至苯并芴的2位)更高的三重态能量值，并且包含本公开化合物的OLED装置展现出比对比实例1至4的OLED装置更高的发光效率和更长的使用寿命特性。应当理解，这是因为与其中芴基胺键合至苯并芴的2位的化合物相比，本公开的化合物(其中芴基胺键合至苯并芴的3位)具有减小的苯并芴的HOMO轨道的范围，分子之间的跃迁距离增加，并且因此空穴迁移率降低。也就是说，应当理解，本公开的化合物(其中芴基胺键合至苯并芴的3位)具有降低的空穴迁移率，发光层中的电荷平衡得以改善，并由此提高了包含本公开化合物的OLED装置的发光效率。
此外，从表2和表3的装置实例1至14和对比实例5中可以看出，本公开的化合物(其中苯并芴键合至芴基胺)具有比对比实例5的化合物(其中苯并芴键合至不含芴的胺)更高的HOMO能量值，并且包含本公开化合物的OLED装置展现出比对比实例5的OLED装置更低的驱动电压和更长的使用寿命特性，同时具有相似的发光效率。
此外，从表2和表3的装置实例1至14和对比实例6和7中可以看出，本公开的含苯并芴基胺的化合物具有比对比实例6和7的含芴基胺的化合物更低的LUMO能量值，并且包含本公开化合物的OLED装置展现出比对比实例6和7的OLED装置更长的使用寿命特性，同时具有更低的驱动电压或更高的发光效率。

Claims (5)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式2或3表示：
Figure FDA0004045456310000011
其中
Ar1选自下述结构：
Figure FDA0004045456310000012
其中*表示与N的键合位点；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、或未取代的(C1-C30)烷基；
R3至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、或未取代的(C1-C30)烷基；并且
a和e各自独立地表示1至4的整数，b和c各自独立地表示1至3的整数，并且d表示1或2的整数，其中如果a至e中的每个是2或更大的整数，则R3至R7中的每个可以是相同或不同的。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下各项组成的组：
Figure FDA0004045456310000021
Figure FDA0004045456310000031
3.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
4.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在空穴传输区域中。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190035503A (ko) * 2017-09-25 2019-04-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110317184A (zh) * 2018-03-29 2019-10-11 江苏三月光电科技有限公司 一种基于双二甲基芴的化合物、制备方法及其应用
CN109336834A (zh) * 2018-11-03 2019-02-15 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
KR20210128205A (ko) * 2020-04-16 2021-10-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20230146997A (ko) * 2022-04-11 2023-10-20 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN115093335B (zh) * 2022-08-29 2022-12-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150006722A (ko) * 2013-07-09 2015-01-19 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016072690A1 (ko) * 2014-11-04 2016-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160054855A (ko) * 2014-11-07 2016-05-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
CN105764876A (zh) * 2013-12-06 2016-07-13 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3065125B2 (ja) 1991-07-03 2000-07-12 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3065125U (ja) 1999-06-23 2000-01-28 有限会社▲吉▼永縫製 自動車用のシ―トカバ―
EP2006278B2 (en) * 2006-04-13 2016-10-12 Tosoh Corporation Benzofluorene compound and use thereof
KR101551526B1 (ko) * 2009-08-19 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
CN104884572B (zh) * 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR102401598B1 (ko) * 2014-11-07 2022-05-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US9812649B2 (en) * 2015-02-17 2017-11-07 Luminescence Technology Corp. Indenotriphenylene-based amine derivative for organic electroluminescent device
WO2017086629A1 (en) * 2015-11-17 2017-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102611417B1 (ko) * 2016-01-25 2023-12-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102148056B1 (ko) * 2016-03-29 2020-08-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102065817B1 (ko) * 2016-06-02 2020-01-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20210328152A1 (en) 2017-03-31 2021-10-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
WO2018182221A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
KR102598350B1 (ko) 2017-09-26 2023-11-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150006722A (ko) * 2013-07-09 2015-01-19 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105764876A (zh) * 2013-12-06 2016-07-13 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
WO2016072690A1 (ko) * 2014-11-04 2016-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160054855A (ko) * 2014-11-07 2016-05-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자

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