TWI388647B - 新穎化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

新穎化合物及使用其之有機發光裝置
本發明係關於一種有機發光裝置，其中有機化合物層包括有一可大幅提升有機發光裝置之壽命、效率、電化學穩定性、以及熱穩定性之新穎化合物。本案主張2007年11月18日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請書編號10-2007-0113852之優先權及其權益，並且其內容完全併入本發明中，以供參的。
有機發光的現象，係一種經由一特定的有機分子內部運作，將電流轉換成可見光的例子。此等有機發光的現象係基於以下的機制。當一有機材料層穿插於陽極與陰極之間，並於二電極間施以電壓時，電子與電洞則會由陰極與陽極注入至該有機材料層中。而此注入至有機材料層之電子與電洞則會再結合形成一激子(exciton)，當此激子回到基態時則會發出光。基於上述原理所製造之典型的有機發光裝置，係包括一陰極、一陽極、以及一穿插其間之有機材料層，例如，有機材料層包括有一電洞注入層、電洞傳輸層、一發光層、以及一電子傳輸層。
使用於有機發光裝置中之材料，大部分為純有機材料或是有機材料與金屬之複合物。使用於有機發光裝置中之材料，依照其功能可分類為電洞注入材料、電動傳輸材料、發光材料、一電子傳輸材料、或電子注入材料。並且，p型(p-type)特性之有機材料，大部分係使用作為電洞注入材料或電洞傳輸材料，而此p型(p-type)特性之有機材料通常容易被氧化，且於被氧化後則具有電化學穩定性。另外，n型(n-type)特性之有機材料大部分係使用作為電子注入材料或電子傳輸材料，而此n型(n-type)特性之有機材料通常容易被還原，且於被還原後則具有電化學穩定性。至於發光層材料，較佳的是同時具有p型以及n型特性之有機材料，此材料於氧化以及還原狀態時皆為穩定。並且，對於可將所形成之激子轉化成光且具有高發光效率的材料亦為較佳的。
此外，用於有機發光裝置之材料較佳可更具有下列特性。
首先，用於有機發光裝置之材料較佳具有極佳的熱穩定性。其原因在於，當電荷在有機發光裝置中移動時會產生焦耳熱。近來用以做為電洞傳輸材料之NPB，因其玻璃轉移溫度為100℃或以下，故難以應用在高電流之有機發光裝置。
其次，為了生產能在低電壓驅動且具高效率之有機發光裝置，注入在有機發光裝置中的電洞及電子須順利的傳輸至發光層，且不會釋放至發光層外。為達此目的，用於有機發光裝置之材料需具適當之能帶與適當的HOMO或LUMO能接。近來用以做為有機發光裝置之電洞傳輸材料PEDOT:PSS(以溶液塗佈法製作)，因其LUMO能階係低於做為發光層材料之有機材料，故難以製造具高效率且長壽命之有機發光裝置。
再者，用於有機發光裝置之材料需具有極佳之化學穩定性、電荷遷移率(mobility)、以及與電極或相鄰層間之介面特性。換言之，用於有機發光裝置之材料需不會因濕氣或氧氣而明顯變形。並且，需確保適當之電洞或電子遷移率，以平衡有機發光裝置之發光層中的電洞與電子密度，以儘可能的大量生成激子。此外，必須與包含金屬或金屬氧化物之電極維持良好的介面，以確保裝置穩定性。
因此，需發展出具本技術領域如上述需求之發光材料。
因此，本發明之主要目的係在提供一種有機發光裝置，其包含一雜化合物(heterocompound)衍生物，以滿足可用於有機發光裝置材料其所需之條件，如適當之能階、電化學穩定性、及熱穩定性，且此雜化合物衍生物依其取代基不同而具有不同的化學結構，而可應用於有機發光裝置其各種不同所需之用途。
本發明係提供一種具有如下述式1之化合物。
此外，本發明提供一種有機發光裝置，其包含有一第一電極、一含有一或多層具有一發光層之有機材料層、以及一第二電極，其中該第一電極、該有機材料層、以及該第二電極係形成一層狀結構，且該有機材料層之至少一層係包括一下列式1之化合物或一導入有一熱固性或光可交聯性官能基之式1之化合物。
其中X係-(A)m -(B)n ，
Y係-(B)p ，
Ar係一含6至40個碳原子之亞芳基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、以及胺基所組成之群組；或一二價雜環基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、以及胺基所組成之群組；
A係一芳基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組；
B係一芳胺基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯
其中X係-(A)m -(B)n ，
Y係-(B)p ，
Ar係一含6至40個碳原子之亞芳基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、以及胺基所組成之群組；或一二價雜環基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、以及胺基所組成之群組；
A係一芳基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組；
B係一芳胺基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組；或一包含O、N、或S作為雜原子之雜環基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組；
m以及n係各自為一1至10之間之整數以及一0至10之間之整數，p係1至10之間之整數；以及
R1至R7係各自獨立地選自由：鹵素；烷基，係經由一或多個選自由鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；烷氧基，係經由一或多個選自由鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；芳基，係經由一或多個選自由鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組之取代基所取代或未經取代；胺基，係經由一或多個選自由烷基、烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基；硝基；以及鹵素所組成之群組，且該R1至R7可與其鄰近之基團形成脂肪族或雜縮合環。
本發明之化合物可作為有機發光裝置中之有機材料層材料，尤其是電洞注入材料及/或電洞傳輸材料，且當此化合物使用於有機發光裝置中，由於化合物本身的熱穩定性，故可減低裝置之驅動電壓、提升發光效率、並改善裝置之壽命特性。
關於式1中之取代基將於以下詳述。
關於式1之R1至R7，其烷基、烷氧基、以及烯基中之碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至20之間。
化合物中烷基的長度並不會影響化合物的共軛鏈長(conjugation length)，但可能會間接地影響化合物應用至有機發光裝置的方法，例如應用真空沉澱法或溶液塗佈法。
例如，式1之R1至R7的芳基之例子包括，但不限於：單環芳香環，如苯基、聯苯基、三苯基、以及二苯乙烯基；以及多環芳香環，如萘基、蒽基、菲基、芘基(pyrenyl group)、以及苝基(perylenyl group)。
例如，式1之R1至R7的雜環基之例子包括，但不限於：噻吩基、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyradazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、以及吖啶基(acridyl group)。
式1之A為芳基，較佳例如為，但不限於：單環芳香環，如苯基、聯苯基、三苯基、以及二苯乙烯基；以及多環芳香環，如萘基、蒽基、菲基、芘基(pyrenyl group)、以及苝基(perylenyl group)。
當式1之B為一雜環時，其較佳之例子包括，例如，但不限於：噻吩基、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyradazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、以及吖啶基(acridyl group)。
式1之化合物較佳為一以下列式2以及式3之任何一者所表示之化合物。
式2以及式3中，該些Ar’係各自獨立地選自由：苯基、聯苯基、三苯基、二苯乙烯基、萘基、蒽基、菲基、芘基(pyrenyl group)、以及苝基(perylenyl group)所組成之群組，且Ar、Y、以及R1至R8係如同式1中之Ar、Y、以及R1至R7所定義之。
此外，式1之化合物較佳為一以下列式2-1以及式3-1之任何一者所表示之化合物。
式2-1以及式3-1中，Ar、Y、以及R1至R8係如同式1中之Ar、Y、以及R1至R7所定義之。
再者，式1之化合物較佳為一以下列式2-2以及式3-2之任何一者所表示之化合物。
式2-2以及式3-2中，Ar、Y、以及R1至R8係如同式1中之Ar、Y、以及R1至R7所定義之。
並且，例如，此芳胺基較佳係包括以下基團，但不限於此。
Ar較佳為亞苯基。
式1之化合物較佳為一以下列式4至12所表示之化合物。
[式5]
[式9]
[式12]
[式15]
當以一如式1之化合物的核心結構使用於一有機發光裝置中，以作為有機材料層時，式1之化合物可能具有一必須的特徵，亦即，一個結構係以咔唑(carbazole)為核心結構，且其R5與R6間之碳位置經一亞芳基所取代，且此核心結構導入有各種取代基，此核心結構的結構上的取代基各自獨立地包括：氫，重氫；含有1-20個碳原子的脂肪族碳氫化物；芳香碳氫化物，其係經由一或多個取代基選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、芳香碳氫基、以及雜環基所組成之群組所取代；矽基，其係經由芳香碳氫基所取代；雜環基；雜環基，其係經由一或多個取代基選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、胺基、芳香碳氫基、以及雜環基所組成之群組所取代；噻吩基，其係經由含有1-20個碳原子的碳氫基或是經由具有6-20個碳原子的芳香碳氫基所取代；或硼基，其係經由一芳香碳氫基所取代。
化合物的共軛鏈長(conjugation length)與能帶間隙有密切關係。也就是說，當化合物的共軛鏈長增加時，能帶間隙則會減少。如上述，既然共軛結構被限定在式1之化合物的核心結構，則表示此核心結構具有大的能帶間隙。
如上述，本發明中將各種取代基，導入至一具有大的能帶間隙之核心結構的R1至R7以及X與Y位置，因此可得到具有各種不同能帶間隙的化合物。一般而言，藉由將取代基導入至一具有大的能帶間隙之核心結構，可簡單地控制能帶間隙；但若是將取代基導入至一具有小的能帶間隙之核心結構，則會不易控制能帶間隙。此外，本發明中，將取代基導入至一具有大的能帶間隙之核心結構的R1至R7以及X與Y位置，可以用來控制化合物的HOMO以及LUMO能階。
另外，藉由將各種取代基導入至核心結構，可得到由於取代基本身性質不同而具有不同特性的化合物。例如，於有機發光裝置生產期間經常被取用於電洞注入層材料、電洞傳輸材料、發光材料、以及電子傳輸材料的取代基，可導入至核心結構中以生產出可符合毎個有機材料層之需求的物質。
由於式1化合物的核心結構包括了胺類結構，因此其具有合適於有機發光裝置中電洞注入及/或電洞傳輸材料的能階。本發明中，具有適合能階的化合物，係依照所欲使用於有機發光裝置之式1所示之化合物之周圍取代基的情形來篩選，因此可達成使裝置具有低驅動電壓以及高發光率的目標。
再者，利用導入各種不同的取代基至核心結構中，可精確的控制能帶間隙，更可改善有機材料的面間特性，因此可使化合物之應用範圍更加廣泛。
此外，藉由控制取代基B中之胺基的數目，可控制HOMO及LUMO能階以及能帶間隙，而可改善有機材料的面間特性，因此可使化合物之應用範圍更加廣泛。
同時，由於式1之化合物具有高玻璃轉換溫度(Tg)，因此其具有優異的熱穩定性。而此等熱穩定性的改善對於裝置之驅動穩定度有很大的貢獻。
另外，在生產有機發光裝置期間，式1之化合物可經由真空沉澱法或溶液塗佈法而使用於有機材料層。於此，例如，溶液塗佈法的範例包括，但不限於：旋塗法、浸塗法(dip coating process)、噴墨印刷法、網印法(screen printing process)、噴霧法、以及輥塗法。
本發明之有機發光裝置可使用一般習知方法，並僅需將有機材料層之至少一層修改成含有本發明之化合物(即式1之化合物)，即可生產製造。
本發明之有機發光裝置的有機材料層可選擇性地為單層或多層結構，而多層結構係具有至少二個層疊之有機材料層。例如，本發明之有機發光裝置可包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層，以作為有機材料層。然而，有機發光裝置的結構並不僅限於此，亦可含有較少層數的有機材料層。
再者，例如，可藉由依序於基板上層疊之一第一電極、有機材料層、以及一第二電極層來製造本發明之有機發光裝置。其中，可使用的方法包括，但不限於：物理氣相沉積(PVD)法，如濺鍍法或電子束蒸鍍法。
以下係藉由本發明的製備例更詳細地說明本發明式1 之化合物之製作方式。然而，下列製備例以及實驗例僅解釋為說明性，無論以任何方式皆不限制本發明之範圍。
＜製備例1>式4之化合物的製備
＜製備例1-1>化合物A的製備
將2-溴噻吩(20g,122.7毫莫耳)以及苯硼酸(18g,147.6毫莫耳)溶於四氫呋喃(300ml)中，加入4N碳酸鉀水溶液(130mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(2.9g,2.5毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃/己烷=1/10的溶劑進行管柱分離以得到化合物A(14.6g,產率74%;〔M+H]]+ =161)。
<製備例1-2>化合物B的製備
將製備例1-1所製得之化合物A(18g，112.3毫莫耳)溶於無水四氫呋喃中，於 -78℃逐滴加入正丁基鋰(2.5M己烷溶液，49.4mL，123.5毫莫耳)，並攪拌1小時。加入三鉀基硼酸鹽(15.1g,145.3毫莫耳)，攪拌1小時，加入2N氯化氫水溶液(80mL)並加熱至常溫。將有基層分離後，使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用己烷再結晶並得到化合物B(15.2g,產率66%；[M+H]+ =205)。
<製備例1-3>化合物C的製備
將製備例1-2所製得之化合物B(15g,73.5毫莫耳)以及4-溴-3-碘化苯(20.8g,73.5毫莫耳)溶於四氫呋喃(250ml)中，加入4N碳酸鉀溶液(75mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(1.7g,1.5毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用己醇再結晶並得到化合物C(14.8g,產率64%；[M+H]+ =316)。
<製備例1-4>化合物D的製備
在製備例1-3製備出化合物C(14g,44.4毫莫耳)後，將咔唑(7.5g,44.9毫莫耳)、叔丁醇鈉(sodium-tertiary-butoxide,5.5g,57.2毫莫耳)、以及二(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.23g,0.45毫莫耳)分散於二甲苯(300ml)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，並將製得之固體濾出。接著依序以水及乙醇沖洗以得到化合物D(14.7g,產率82%；[M+H]+ =402)。
<製備例1-5>化合物E的製備
將製備例1-4所製得之化合物D(14g,34.9毫莫耳)溶於氯仿中(300mL)，加入N-溴丁二醯亞胺(6.3g,35.4毫莫耳)，並於常溫中攪拌。待反應結束後，倒入水，並將有機層分離，接著使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到化合物E(14.3g,產率85%；[M+H]+ =481)。
<製備例1-6>式4之化合物的製備
將製備例1-5所製得之化合物E(13g,27毫莫耳)以及製備例1-2所製得之化合物B(5.5g,27毫莫耳)溶於四氫呋喃(200ml)中，加入4N碳酸鉀水溶液(30mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.62g,0.54毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到如式4所示之化合物(10.7g,產率71%;[M+H]+ =560)。
<製備例2>式5之化合物的製備
<製備例2-1>化合物A的製備
將製備例1-5所製得之化合物E(10g,20.8毫莫耳)以及苯硼酸(2.7g,22.1毫莫耳)溶於四氫呋喃(300m1)中，加入4N碳酸鉀水溶液(25mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.49g,0.42毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及己烷再結晶並得到化合物A(8.2g，產率83%；[M+H]+ =478)。
<製備例2-2>化合物B的製備
將製備例2-1所製得之化合物A(8g,16.7毫莫耳)溶於氯仿中(200mL)，加入N-溴丁二醯亞胺(3g,16.9毫莫耳)，並於常溫中攪拌。待反應結束後，倒入水，將製得之固體濾出。接著依序以水及乙醇沖洗以得到化合物B(8.2g,產率88%；[M+H]+ =557)。
<製備例2-3>式5的製備
將製備例2-2所製得之化合物B(5g,9毫莫耳)以及製備例1-2所製得之化合物B(1.9g,9.3毫莫耳)溶於四氫呋喃(150ml)中，加入4N碳酸鉀水溶液(12mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.2g,0.18毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到如式5所示之化合物(3.9g,產率68%；[M+H]+ =636)。
<製備例3>式6之化合物的製備
<製備例3-1>化合物A的製備
將製備例1-3所製得之化合物C(10g,31.7毫莫耳)溶於無水四氫呋喃中，於-78℃逐滴加入正丁基鋰(2.5M己烷溶液，13.8mL,34.5毫莫耳)，並攪拌1小時，加入三甲基硼酸(4.3g,41.4毫莫耳)再攪拌1小時後，加入2N氯化氫水溶液(80mL)並加熱至常溫。將有基層分離後，使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用己烷再結晶並得到化合物A(5.4g,產率61%;[M+H]+ =281)。
<製備例3-2>式6的製備
將製備例3-1所製得之化合物A(5g,17.8毫莫耳)以及製備例1-5所製得之化合物E(8.5g,17.7毫莫耳)溶於四氫呋喃(150ml)中，加入4N碳酸鉀水溶液(20mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.42g,0.36毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到如式6所示之化合物(8.2g,產率73%;[M+H]+=636)。
<製備例4>式7之化合物的製備
<製備例4-1>化合物A的製備
將製備例1-2所製得之化合物B(15g，73.5毫莫耳)以及4-溴-3-碘化苯(20.8g，73.5毫莫耳)溶於四氫呋喃(180ml)中，加入4N碳酸鉀溶液(75mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(1.7g,1.5毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，使用四氫呋喃/己烷=1/10的溶劑以管住分離出化合物A(14.4g，產率62%；[M+H+ ]=316)。
<製備例4-2>化合物B的製備
在製備例4-1製備出化合物A(14g,44.4毫莫耳)後，將咔唑(7.5g,44.9毫莫耳)、叔丁醇鈉(sodium-tertiary-butoxide,5.5g,57.2毫莫耳)、以及二(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.23g,0.45毫莫耳)分散於二甲苯(300ml)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，並將製得之固體濾出。接著依序以水及乙醇沖洗以得到化合物B(15.1g，產率85%；[M+H]+ =402)。
<製備例4-3>化合物C的製備
將製備例4-2所製得之化合物B(15g,37.4毫莫耳)溶於氯仿中(300mL)，加入N-溴丁二醯亞胺(6.7g,37.6毫莫耳)，並於常溫中攪拌。待反應結束後，倒入水，並將有機層分離，接著使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到化合物C(14.2g,產率79%;[M+H]+ =481)。
<製備例4-4>化合物D的製備
將製備例4-3所製得之化合物C(13g,27毫莫耳)以及4-氯苯基硼酸(4.3g,27.5毫莫耳)溶於四氫呋喃(300ml)中，加入4N碳酸鉀溶液(33mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.62g,0.54毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃以及乙醇再結晶並得到化合物D(9.5g,產率69%;[M+H]+ =512)。
<製備例4-5>式7的製備
在製備例4-4製備出化合物D(8g,15.6毫莫耳)後，將N-苯基-1-萘基胺(3.8g,17.3毫莫耳)、叔丁醇鈉(sodium-tertiary-butoxide,2g,20.8毫莫耳)、以及二(三第三丁基膦)鈀(0)(0.08g,0.16毫莫耳)分散於二甲苯(300ml)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，將酸性白黏土(acidic white clay)加入並攪拌。將製得之固體濾出，減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃/己烷=1/7的溶劑進行管柱分離以得到如式7所示之化合物(6.4g,產率59%;[M+H]＋ =695)。
＜製備例5>　式8之化合物的製備
＜製備例5-1>　式8的製備
在製備例4-4製備出化合物D(8g,15.6毫莫耳)後，將二(4-聯苯基)胺(bis(4-biphenylyl)amine,5.5g,17.1毫莫耳)、叔丁醇鈉(2g,20.8毫莫耳)、以及二(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.08g,0.16毫莫耳)分散於二甲苯(250m1)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，將酸性白黏土(acidic white clay)加入並攪拌。過濾後，減壓蒸餾，並使用四氫呋喃以及乙醇再結晶並得到如式8所示之化合物(7.8g,產率63%；[M+H]＋ =797)。
＜製備例6>式9之化合物的製備
＜製備例6-1>化合物A的製備
將製備例1-5所製得之化合物E(10g,20.8毫莫耳)以及4-氯苯基硼酸(3.6g,23毫莫耳)溶於四氫呋喃(250ml)中，加入4N碳酸鉀溶液(22mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.49g,0.42毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃以及乙醇再結晶並得到化合物A(7g，產率66%;[M+H]+ =512)。
＜製備例6-2> 式9的製備
在製備例6-1製備出化合物A(5g，9.7毫莫耳)後，將二(4-聯苯基)胺(bis(4-biphenylyl)amine,3.4g,10.6毫莫耳)、叔丁醇鈉(1.2g,12.6毫莫耳)、以及二(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.05g，0.1毫莫耳)分散於二甲苯(150ml)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，並將製得之固體濾出。將固體溶於氯仿後，將酸性白黏土(acidic white clay)加入並攪拌。過濾後，減壓蒸餾，並使用四氫呋喃以及乙醇再結晶並得到如式9所示之化合物(5.2g，產率67%；[M+H]+ =797)。
<製備例7>式10之化合物的製備
<製備例7-1>化合物A的製備
將製備例4-4所製得之化合物D(10g，19.5毫莫耳)溶於氯仿中(300mL)，加入N-溴丁二醯亞胺(3.7g，20.8毫莫耳)，並於常溫中攪拌。待反應結束後，倒入水，並將有機層分離，接著使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到化合物A(8.9g，產率77%；〔M+H]+ =591)。
<製備例7-2>化合物B的製備
將製備例7-1所製得之化合物A(8g，13.5毫莫耳)以及4-氯苯基硼酸(2.3g，14.7毫莫耳)溶於四氫呋喃(200ml)中，加入4N碳酸鉀溶液(15mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.31g，0.27毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將有機層分離並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃以及乙醇再結晶並得到化合物B(5.2g，產率65%；[M+H]+ =588)。
<製備例7-3>式10的製備
在製備例7-2製備出化合物B(5g，8.5毫莫耳)後，將二(4-聯苯基)胺(3g,9.3毫莫耳)、叔丁醇鈉(1.1g,11.4毫莫耳)、以及二(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.05g,0.1毫莫耳)分散於二甲苯(150ml)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，將酸性白黏土(acidic white clay)加入並攪拌。過濾後，減壓蒸餾，並使用四氫呋喃以及乙醇再結晶並得到如式10所示之化合物(4.5g，產率61%；[M+H]+ =873)。
<製備例8>式11之化合物的製備
<製備例8-1>化合物A的製備
將製備例6-1所製得之化合物A(10g,19.5毫莫耳)溶於氯仿(300mL)中，加入N-溴丁二醯亞胺(3.7g,20.8毫莫耳)，並於常溫中攪拌。待反應結束後，倒入水，將有機層分離，並使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到化合物A(9.4g，產率82%；[M+H]+ =591)。
<製備例8-2>化合物B的製備
將製備例8-1所製得之化合物A(8g,13.5毫莫耳)以及製備例1-2所製得之化合物B(3g,14.7毫莫耳)溶於四氫呋喃(150ml)中，加入4N碳酸鉀水溶液(15mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.31g,0.27毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將製得之固體濾出。將過濾出之固體使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到化合物B(6.2g,產率69%;〔M+H]]+ =670)。
<製備例8-3>式11的製備
在製備例8-2製備出化合物B(6g,9毫莫耳)後，將N-苯基-1-萘基胺(2.1g,9.6毫莫耳)、叔丁醇鈉(sodium-tertiary-butoxide,1.1 g,11.7毫莫耳)、以及二(三第三丁基膦)鈀(0)(0.05g,0.1毫莫耳)分散於二甲苯(100ml)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，將酸性白黏土(acidic white clay)加入並攪拌。將製得之固體濾出，減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃/己烷=1/6的溶劑進行管柱分離以得到如式11所示之化合物(3.8g，產率49%;[M+H]+ =853)。
<製備例9>式12之化合物的製備
<製備例9-1>化合物A的製備
將製備例4-4所製得之化合物D(10g，19.5毫莫耳)溶於氯仿中(300mL)，加入N-溴丁二醯亞胺(3.7g,20.8毫莫耳)，並於常溫中攪拌。待反應結束後，倒入水，並將有機層分離，接著使用無水硫酸鎂乾燥。減壓蒸餾後，將其使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到化合物A(9.1g,產率79%；[M+H]+ =591)。
<製備例9-2>化合物B的製備
將製備例9-1所製得之化合物A(9g,15.2毫莫耳)以及製備例1-2所製得之化合物B(3.4g,16.7毫莫耳)溶於四氫呋喃(150ml)中，加入4N碳酸鉀水溶液(18mL)與四(三苯基膦)鈀(0)(0.35g,0.3毫莫耳)並攪拌加熱。待反應結束後，將製得之固體濾出。將過濾出之固體使用四氫呋喃及乙醇再結晶並得到化合物B(7.3g，產率72%；[M+H]+ =670)。
<製備例9-3>式12的製備
在製備例9-2製備出化合物B(6g,9毫莫耳)後，將二(4-聯苯基)胺(bis(4-biphenylyl)amine,3g,9.3毫莫耳)、叔丁醇鈉(1.1g,11.4毫莫耳)、以及二(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.05g，0.1毫莫耳)分散於二甲苯(150ml)中，於攪拌狀態進行回流。待反應結束後，冷卻至常溫，將製得之固體過濾。將濾得之固體溶於氯仿中，將酸性白黏土(acidic white clay)加入，攪拌並過濾。減壓蒸餾後，使用四氫呋喃以及乙醇再結晶並得到如式12所示之化合物(5.6g,產率65%;[M+H]+ =955)。
<製備例10>式13的製備
將製備例6所製得之化合物A(4g,7.8毫莫耳)以及胺化合物(3.17g,8.2毫莫耳)溶於150ml二甲苯中，加入叔丁醇鈉(1.9g,19.5毫莫耳)、以及20mg之Pd[P(t-Bu)3 ]2 (0.06毫莫耳)，於氮氣狀態下回流5小時。
於反應中加入蒸餾水使反應終止，並萃取出有機層。將其使用正己烷/四氫呋喃=10/1的溶劑進行管柱分離，於石油醚中攪拌，並真空乾燥以得到如式如式13所示之化合物(3.4g，產率50%).MS:[M+H]+ =861。
<製備例11>式14的製備
式A　式B　式C　式14
(1)式A的製備
將咔唑(17.5g,104.8毫莫耳)溶於二甲基乙醯胺(dimethylacet amide,100mL)，加入氯碘苯(25g,104.8mmol)、Cu(13.3g，209.6mmol)、K2 CO3 (43.5g,314.4毫莫耳)，並回流12小時。
將反應溶液過濾後，濃縮，並使用EtOH再結晶以得到如式A所示之化合物(24.8g，產率85%)。MS：[M+H]+ =278。
(2)式B的製備
將步驟(1)所製得式A所示之化合物(24.8g,89.3毫莫耳)溶於氯仿(200mL)中,，加入N-溴丁二醯亞胺(15.9g，89.3毫莫耳)，並於常溫中攪拌5小時。
於反應中加入蒸餾水使反應終止，並萃取出有機層。將反應溶液濃縮，於不純化的狀態下進行後續步驟(MS:[M+H]+ =357)。
(3)式C的製備
將步驟(2)所製得之式B之化合物(31.7g，89毫莫耳)以及4-氯苯基硼酸(15.3g,97.9毫莫耳)溶於THF(150mL)中，並加入Pd(PPh3 )4 (2.1g,1.78毫莫耳)以及K2 CO3 /H2 0水溶液(6g/100mL，356毫莫耳)，將其進行回流24小時。
於反應中加入蒸餾水使反應終止，並萃取出有機層。將反應溶液濃縮，使用正己烷/四氫呋喃=10/1的溶劑進行管柱分離，於EtOH中攪拌，過濾，並真空乾燥以得到如式C所示之化合物(8.9g，產率26%)。MS：〔M+H]+ =388
(4)式14的製備
將步驟(3)所製得如式C所示之化合物(4.9g,12.6毫莫耳)以及N-苯基-1-萘基胺(6.9g,31.5毫莫耳)溶於150ml之二甲苯，加入叔丁醇鈉(3g,31.5毫莫耳)、二聯苯乙烯酮鈀(0)(bisdibenzylideneacetonepalladium,0.28g,0.5毫莫耳)、以及50wt%的三第三丁基膦甲苯溶液(0.24ml,0.5毫莫耳)，於氮氣狀態下回流5小時。
於反應中加入蒸餾水使反應終止，並萃取出有機層。將其使用正己烷/四氫呋喃=10/1的溶劑進行管柱分離，於EtOH中攪拌、過濾，並真空乾燥以得到如式如式14所示之化合物(1.8g，產率19%)。MS：[M+H]+ =754
＜製備例12>式15的製備
將步驟(3)所製得如式C所示之化合物(4g,10.3毫莫耳)以及二聯苯胺(8.28g,25.8毫莫耳)溶於150ml之二甲苯中，於其中加入叔丁醇鈉(2.47g,25.8毫莫耳)以及Pd[P(t-Bu)3 ]2 (0.2g,0.4毫莫耳)，並於氮氣狀態下回流5小時。
於反應中加入蒸餾水使反應終止，並萃取出有機層。將其使用正己烷/四氫呋喃=10/1的溶劑進行管柱分離，於石油醚中攪拌，並真空乾燥以得到如式如式15所示之化合物(6.9g，產率70%)。MS:〔M+H]+ =958
＜實驗例1>
於一玻璃基板上塗佈厚度1500的ITO(indium tin oxide，氧化銦錫)以形成一薄膜，將其放置於溶有洗潔劑的蒸餾水中，並使用超音波清洗。在此，係使用Fischer Inc.所出產的產品作為洗潔劑，並使用由Millipore Inc生產的過濾器進行二次過濾所得到的蒸餾水。在ITO經清洗30分鐘後，於蒸餾水中使用超音波清洗二次各10分鐘。於蒸餾水中清洗完成後，再於異丙醇、丙酮、以及甲醇溶劑中進行超音波清洗、接著乾燥。接著，將其移至一電漿清洗機中。並使用氧電漿85W清洗5分鐘，接著移至一真空蒸鍍機中。
使用將透明ITO電極加熱之方法，將下式所示之六腈六氮雜三亞苯基(Hexanitrile hexaazatriphenylene，以下將以縮寫"HAT"代稱之)真空沉積500的厚度於上述方法所製得之透明ITO電極上，以形成一電洞注入層。
使用將電洞注入層加熱之方法，將實施例1製得之式4所示之化合物真空沉積400的厚度於電洞注入層上，以形成一電洞傳輸層。
接著，於電洞傳輸層上，真空沉積300厚度的GH及GD(厚度比為20：1，如下述)，以形成一發光層。
於發光層上，真空沉積200厚度的下述之電子傳輸材料以形成電子注入層以及電子傳輸層。
[電子傳輸材料]
於電子注入層以及電子傳輸層上，依序沉積12厚度的氟化鋰(LiF)以及2000厚度的鋁，以形成陰極。
上述步驟中，有機材料的沉積速度係維持於0.4至0.7/秒之間，氟化鋰以及鋁於陰極上的沉積速度係各自維持在0.3/秒以及2/秒，且真空度係維持在2 X 10-7 至5X10-8 托爾。
提供一4.8V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.32,0.66)，可觀察到綠光為26cd/A，且90%發光性的壽命為180小時。
<實驗例2>
除了使用式5所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.7V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.33,0.64)，可觀察到綠光為27cd/A，且90%發光性的壽命為200小時。
<實驗例3>
除了使用式6所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.8V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.33,0.65)，可觀察到綠光為29cd/A，且90%發光性的壽命為210小時。
<實驗例4>
除了使用式7所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.6V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.32,0.65)，可觀察到綠光為28cd/A，且90%發光性的壽命為190小時。
<實驗例5>
除了使用式8所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.7V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.32,0.64)，可觀察到綠光為30cd/A，且90%發光性的壽命為250小時。
<實驗例6>
除了使用式9所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.6V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.31,0.65)，可觀察到綠光為29cd/A，且90%發光性的壽命為240小時。
<實驗例7>
除了使用式10所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.5V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.32,0.65)，可觀察到綠光為31cd/A，且90%發光性的壽命為270小時。
<實驗例8>
除了使用式11所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.4V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.32,0.66)，可觀察到綠光為31cd/A，且90%發光性的壽命為270小時。
<實驗例9>
除了使用式12所示之化合物，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.4V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/cm2 電流密度下，色座標(0.33,0.65)，可觀察到綠光為32cd/A，且90%發光性的壽命為280小時。
<比較例1>
除了使用4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis〔N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPB)，而非式4所示之化合物以外，以如實驗例1之相同步驟進行，以製備一有機EL裝置。
提供一4.6V的正向電流密度至上述製得之發光裝置中，如此，於50mA/電流密度下，色座標(0.32，0.64)，可觀察到綠光為26cd/A，且90%發光性的壽命為140小時。
產業利用性
本發明之化合物雖然藉由將重氫導入咔唑中，但咔唑之性質仍無大幅的變動，所以可以增進電洞以及電子之穩定性。此些化合物可應用於有機材料層材料，尤其是有機發光裝置中的電洞注入材料及/或電洞傳輸材料，且當此化合物使用於有機發光裝置中，由於化合物本身的熱穩定性，故可減低裝置之驅動電壓、提升發光效率、並改善裝置之壽命特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係為一有機發光裝置之示意圖，其包括一基板1、一陽極2、一發光層3、以及一陰極4。
圖2係為一有機發光裝置之示意圖，其包括一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8、以及一陰極4。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．發光層
4．．．陰極

Claims (15)

  1. 一種如下式1或式3所示之化合物： 其中X係-(A)m -(B)n ，Ar係一含6至40個碳原子之亞芳基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、以及胺基所組成之群組；或一二價雜環基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：硝基、腈基、鹵素、烷基、烷氧基、以及胺基所組成之群組；Ar’係選自由：苯基、聯苯基(biphenyl group)、三苯基(terphenyl group)、二苯乙烯基(stilbene group)、萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrene group)、芘基(pyrenyl group)、以及苝基(perylenyl group)所組成之群組；A係一芳基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、 經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組；B係一包含O、N、或S作為雜原子之雜環基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組；m以及n係各自為一1至10之間之整數；Y係一苯基或芳胺基，並經由一個或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組；或一包含O、N、或S作為雜原子之雜環基，並經由一或多個取代基所取代或未經取代，且該取代基係選自由：鹵素、烷基、烯基、烷氧基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之雜環基、腈基、以及乙炔基所組成之群組，並且R1至R7係各自獨立地選自由氫或苯基所組成之群組，且 R8係一苯基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中式1之A係選自由：苯基、聯苯基、三苯基、二苯乙烯基、萘基、蒽基、菲基、芘基(pyrenyl group)、以及苝基(perylenyl group)所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中當式1之B以及式1與式3之Y為一雜環，B係選自由：噻吩基、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、以及吖啶基(acridyl group)所組成之群組。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中該式1之化合物係以下列式2表示： 其中Ar’係選自由：苯基、聯苯基、三苯基、二苯乙烯基、萘 基、蒽基、菲基、芘基(pyrenyl group)、以及苝基(perylenyl group)所組成之群組，且Ar、Y、以及R1至R8係如同式1以及式3中所定義之Ar、Y、以及R1至R8。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中該式1之化合物係以下列式2-1表示，且該式3之化合物係以下列式3-1表示： 其中Ar、Y、以及R1至R8係如同式1以及式3中所定義之Ar、Y、以及R1至R8。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中該式1之化合物係以下列式2-2表示，且該式3之化合物係以下列式3-2表示： 其中Ar、Y、以及R1至R8係如同式1以及式3中所定義之Ar、Y、以及R1至R8。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中當式1以及式3之Y為芳胺基時，Y係為下列基團之任何一者：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中該式1中之Ar係亞苯基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之該如式1或式3所示之化合物，其中該式1或式3中之化合物係為以下式4至式13中之任何一者所示之化合物：
  10. 一種有機發光裝置，係包括依序層疊之一第一電極、一含有一或多層具有一發光層之有機材料層、以及一第二電極層，其中該有機發光裝置係包括一或多層之有機材料層，且該有機材料層係包括該如式1所示之化合物、或導入有一熱固性基團或光固性官能基之該如式1所示之化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層係包括一電洞傳輸層，且該電洞傳輸層係包 含該如式1所示之化合物、或導入有一熱固性基團或光固性官能基之該如式1所示之化合物。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層係包括一電洞注入層，且該電洞注入層係包含該如式1所示之化合物、或導入有一熱固性基團或光固性官能基之該如式1所示之化合物。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層係包括一同時注入且傳輸電洞之層，且該層係包含該如式1所示之化合物、或導入有一熱固性基團或光固性官能基之該如式1所示之化合物。
  14. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層係包括一電子注入及傳輸層，且該電子注入及傳輸層係包含該如式1所示之化合物、或導入有一熱固性基團或光固性官能基之該如式1所示之化合物。
  15. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該發光層係包含該如式1所示之化合物、或導入有一熱固性基團或光固性官能基之該如式1所示之化合物。
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