CN113549003A - 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents

一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 Download PDF

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Abstract

本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)～(III)所示：

Description

一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种苯并芴和咔唑组成的化合物与有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
发光层以及其他有机功能层材料的选择对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置，使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)～(III)所示，
Figure BDA0003164408960000011
其中，m选自0～6之间的整数，n选自0～3之间的整数；
R1～R2独立的选自含有1～20个碳原子的烷基、含有6～40个碳原子的芳香基；R1和R2可以通过单键连接成环；
R3～R4独立的选自含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基、含有6～40个碳原子的芳香基；
Ar1、Ar2独立选自式B所示结构或Ar；
p、q、r独立地选自0或1，并且p、q至少一个选自1，并且p选自1时，Ar1选自B，q选自1时，Ar2选自B，p，q均选自1时，Ar1、Ar2至少一个选自B；
Ar、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自含有6～40个碳原子的芳香基、式(IV)所示结构、被式(IV)取代的含有6～40个碳原子的芳香基；
Figure BDA0003164408960000021
式(IV)中，X选自氧、硫或者CRxRy，Rx、Ry选自含有1～20个碳原子的烷基、含有6～40个碳原子的芳香基，式(IV)中Sp2杂化的碳原子参与连接；
式(Ⅰ)～(III)所示所述化合物中的芳香氢可被R替代；
R选自氘、F、CN、含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基或含有6～40个碳原子的芳香基。
进一步的，选自以下结构：
Figure BDA0003164408960000022
进一步的，m和n之和为0。
进一步的，p选自1，q选自1，Ar1选自B，Ar2选自B。
进一步的，p选自1，q选自1，Ar1选自B，Ar2选自Ar。
进一步的，r选自1。
进一步地，所述6～40个碳原子的芳香基选自苯、联苯、萘、蒽、菲、荧蒽、三亚苯、芴、螺芴、芘、苯并蒽、苯并芴、萘并蒽、萘并芴、二苯并蒽、二苯并芴、氢化苯并蒽、茚并芴、苯并茚并芴。
进一步地，含有1～20个碳原子的烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基；含有1～20个碳原子的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
进一步地，所述化合物选自1～120所示化合物及其异构体、II-1～II-120所示化合物及其异构体、III-1～III-120所示化合物及其异构体、A-1～A-24及其异构体中的一种，其中，结构式1-120的化合物、A-1～A-24如下：
Figure BDA0003164408960000031
Figure BDA0003164408960000041
Figure BDA0003164408960000051
Figure BDA0003164408960000061
Figure BDA0003164408960000071
Figure BDA0003164408960000081
Figure BDA0003164408960000091
Figure BDA0003164408960000101
其中，式II-1～II-120所示化合物分别为将结构式1～120所示化合物中的
Figure BDA0003164408960000102
替换为
Figure BDA0003164408960000103
所得到的结构；结构式III-1～III-120所示化合物分别为将结构式1～120所示化合物中的
Figure BDA0003164408960000104
替换为
Figure BDA0003164408960000105
所得到的结构，其中*为所示结构和N原子连接的位置。
对于式II-1～II-120所示化合物举例说明如下：
式1所示化合物为：
Figure BDA0003164408960000111
对应的，结构式II-1化合物为：
Figure BDA0003164408960000112
式109所示化合物为：
Figure BDA0003164408960000113
对应的结构式II-109化合物为：
Figure BDA0003164408960000114
式113所示化合物为：
Figure BDA0003164408960000115
对应的结构式II-113化合物为：
Figure BDA0003164408960000121
对于式III-1～III-120所示化合物举例说明如下：
结构式1所示化合物为：
Figure BDA0003164408960000122
对应的，结构式III-1化合物为：
Figure BDA0003164408960000123
式109所示化合物为：
Figure BDA0003164408960000124
对应的结构式III-109化合物为：
Figure BDA0003164408960000125
式113所示化合物为：
Figure BDA0003164408960000131
对应的结构式III-113化合物为：
Figure BDA0003164408960000132
以上所列具体化合物结构，其中Ar1、Ar2上的特定位置和咔唑环连接，当组成Ar1、Ar2、Ar3的基团为两个以上的芳香基团时，它们之间的连接也是固定的；Ar4、Ar5上的特定位置和N原子连接，当组成Ar4、Ar5的基团为两个以上的芳香基团时，它们之间的连接也是固定的。本申请中，在所列具体结构中，组成Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5基团的任意可能的连接，以及Ar1、Ar2上任意可能的位置去和咔唑环连接，所形成的结构，Ar4、Ar5上的任意位置和N原子连接所组成的结构和/或组成Ar4、Ar5的基团两个以上的芳香基团之间的任意连接所组成的结构，只要没有减少原结构的参与共轭的芳香体系，称为化合物的异构体，也包括在本发明的范围之内。举例说明如下：
化合物21结构如下：
Figure BDA0003164408960000133
其异构体，包括但不限于以下结构：
Figure BDA0003164408960000141
但是对于化合物3
Figure BDA0003164408960000142
以下的结构，因为减少了共轭体系，则不被称为异构体：
Figure BDA0003164408960000143
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括本申请所述的化合物。
一种显示装置，包括本申请提供的有机电致发光器件。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请式(I)～(III)所示的化合物为新的化合物，可以用于有机电致发光器件，用作HTL、CPL材料。并且，利用本申请化合物材料制备的OLED器件，驱动电压低，发光效率高，使用寿命长。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
合成实施例:
中间体的合成：
1.M1-1的合成：
Figure BDA0003164408960000151
250毫升三口瓶，氮气保护，加入60毫升干燥的甲苯，3.23克(0.01mol)9-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴，1.67克(0.01mol)咔唑，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应4小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，甲醇和甲苯混合溶剂重结晶，得到式M1-1所示化合物3.1克。
对式M1-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：409。
2.M1-2的合成
Figure BDA0003164408960000161
250毫升三口瓶中，加入4.09克(0.01mol)M1-1所示化合物，100毫升DMF，控制温度20～25℃，分批加入1.78克(0.01mol)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)，加毕控制20～25℃反应12小时，降温，加水，过滤得到的固体。将固体干燥后，硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到M1-2所示化合物3.9克。
对式M1-2所示化合物进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为487、489，确定分子式为C31H22BrN。
3.M1-3A的合成
Figure BDA0003164408960000162
参照M1-2的合成，只是将其中的NBS的物质的量变为M1-1所示化合物的2.2倍，得到M1-3A所示化合物。
对式M1-3A所示化合物进行了质谱检测，m/z为567，确定分子式为C31H21Br2N。
4.M1-3B的合成
Figure BDA0003164408960000163
250毫升三口瓶中，加入4.88克(0.01mol)M1-2所示化合物，100毫升DMF，控制温度35～45℃，分批加入2.25克(0.01mol)NIS(N-碘代丁二酰亚胺)，加毕控制35～45℃反应4小时，再升温至60～70℃反应2小时。降温，加水，过滤得到的固体。将固体干燥后，硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到M1-3B所示化合物5.1克。
对式M1-3B所示化合物进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为613、615，确定分子式为C31H21BrIN。
参照以上的合成方法，合成了如下中间体：
Figure BDA0003164408960000171
Figure BDA0003164408960000181
最终产品的合成实施例：
合成实施例1-化合物1的合成
(1)中间体1-1的合成
Figure BDA0003164408960000182
250毫升三口瓶，氮气保护，加入40毫升甲苯，20毫升乙醇，20毫升水，再加入4.88克(0.01mol)M1-2所示化合物，1.56克(0.01mol)对氯苯硼酸，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体用乙醇和甲苯混合溶剂重结晶，得到式1-1所示化合物4.2克。
对式1-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：519。
(2)化合物1的合成
Figure BDA0003164408960000183
500毫升三口瓶，氮气保护，加入250毫升干燥的甲苯，5.19克(0.01mol)1-1所示化合物，1.86克(0.011mol)二苯胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应24小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到式1所示化合物3.66克。
对式1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：652。
对式1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ8.87(m，1H)，δ8.55(m，1H)，δ8.39(d，1H)，δ8.29(d，1H)，δ8.20(d，1H)，δ8.16(m，1H)，δ7.78(m，1H)，δ7.66～7.48(m，6H)，δ7.38(m，2H)，δ7.32～7.19(m，6H)，δ7.17～7.06(m，7H)，δ7.02(m，2H)，δ1.76(s，6H)。
合成实施例2-化合物5的合成
Figure BDA0003164408960000191
参照化合物1的合成，只是将其中的二苯胺换成N-([1,1'-联苯]-4-基)三亚苯-2-胺，得到式5所示化合物。
对式5所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：878。
合成实施例3-化合物21的合成
(1)中间体21-1的合成
Figure BDA0003164408960000192
参照中间体1-1的合成，只是将其中的对氯苯硼酸换成对氯苯基苯硼酸，得到式21-1所示化合物。
对式21-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：595。
(2)化合物21的合成
Figure BDA0003164408960000193
参照化合物1的合成，只是将其中的二苯胺换成N-([1,1'-联苯]-4-基)苯基胺，将1-1所示化合物换成21-1所示化合物，得到式21所示化合物。
对式21所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：804。
合成实施例4-化合物25的合成
(1)中间体25-1的合成
Figure BDA0003164408960000201
250毫升三口瓶，氮气保护，加入40毫升甲苯，20毫升乙醇，20毫升水，再加入6.14克(0.01mol)M1-3B所示化合物，1.22克(0.01mol)苯硼酸，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至60℃反应12小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体柱层析分离，石油醚洗脱，得到式25-1所示中间体4.1克。
对式25-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为563、565，确定分子式为C37H26BrN。
(2)中间体25-2的合成
Figure BDA0003164408960000202
参照化合物1-1的合成，只是将其中的M1-2所示化合物换成式25-1所示中间体，得到式25-2所示中间体。
对式25-2所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：595。
(3)化合物25的合成
Figure BDA0003164408960000203
参照化合物21的合成，只是将其中的21-1所示中间体换成25-2所示中间体，得到式25所示化合物。
对式25所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：804。
合成实施例5-化合物33的合成
(1)中间体33-1的合成
Figure BDA0003164408960000211
参照中间体1-1的合成，只是将M1-2替换为M1-3A，并且将对氯苯硼酸的物质的量变为M1-3A物质量的2.2倍，得到式33-1所示中间体。
对式33-1所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：629。
(2)化合物33的合成
Figure BDA0003164408960000212
参照化合物25的合成，只是将25-2换成33-1，并且N-([1,1'-联苯]-4-基)苯基胺的物质的量为33-1的2.2倍。得到式33所示化合物。
对式33所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：1047。
合成实施例6-化合物41的合成
Figure BDA0003164408960000213
参照化合物33的合成，只是将其中的33-1所示中间体换成M1-3A所示中间体，反应时间变为4小时。得到式41所示化合物。
对式41所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：895。
合成实施例7-化合物53的合成
(1)中间体53-1的合成
Figure BDA0003164408960000221
参照中间体25-1的合成，只是将其中的苯硼酸换成二苯并[b,d]呋喃-4-硼酸，得到得到式53-1所示中间体。
对式53-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为653、655，确定分子式为C43H28BrNO。
(2)化合物53的合成
Figure BDA0003164408960000222
参照化合物1的合成，只是将其中的1-1所示中间体换成式53-1所示中间体，将其中的二苯胺换成N-([1,1'-联苯]-4-基)苯基胺，反应时间变为4小时，得到式53所示化合物。
对式53所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：818。
合成实施例8-化合物65的合成
(1)中间体65-1的合成
Figure BDA0003164408960000223
参照中间体1-1的合成，只是将其中的M1-2所示中间体换成式53-1所示中间体，得到式65-1所示化合物。
对式65-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：685。
(2)化合物65的合成
Figure BDA0003164408960000231
参照化合物1的合成，只是将其中1-1所示中间体换成65-1所示中间体，将二苯胺换成N-([1,1'-联苯]-4-基)苯基胺，得到式65所示化合物。
对式65所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：894。
合成实施例9-化合物95的合成
(1)中间体95-1的合成
Figure BDA0003164408960000232
500毫升三口瓶，氮气保护，加入250毫升干燥的甲苯，5.67克(0.01mol)M1-3所示化合物，2.45克(0.011mol)N-([1,1'-联苯]-4-基)苯基胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至60℃反应4小时，再升温至80℃反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷＝9：1：0.5(体积比)洗脱，得到式95-1所示化合物3.8克。
对式95-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为730、732，确定分子式为C49H35BrN2。
(2)中间体95-2的合成
Figure BDA0003164408960000233
参照中间体25-2的合成，只是将其中的25-1所示中间体换成95-1所示中间体，得到式95-2所示中间体。
对式95-2所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：762。
(3)化合物95的合成
Figure BDA0003164408960000241
参照化合物25的合成，只是将其中的25-2所示中间体换成95-2所示中间体，将其中的N-([1,1'-联苯]-4-基)苯基胺换成双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)胺得到式95所示化合物。
对式95所示化合物体进行了质谱检测，确定分子m/z为：1075。
合成实施例10参照以上实施例合成了以下化合物，并作了质谱检测：
Figure BDA0003164408960000242
Figure BDA0003164408960000251
Figure BDA0003164408960000261
其它未具体列出的化合物，可以参照以上实施例，结合本领域公知常识合成。
器件实施例中所用的材料：
Figure BDA0003164408960000262
HT-3的合成
Figure BDA0003164408960000271
参照M1-1的合成方法，只是相应改变其中的溴代芴和咔唑类化合物的结构，得到HT-3所示化合物。
对式HT-3所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：652。
HT-4的合成
Figure BDA0003164408960000272
参照M1-1的合成方法，只是相应改变其中的溴代芴和咔唑类化合物的结构，得到HT-4所示化合物。
对HT-4进行了质谱检测，m/z为693。
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例选用HT-1、HT-3、HT-5、HT-6作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料(30nm)/EM1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上分别真空蒸镀本申请化合物和对比材料作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表1。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表1
空穴传输材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A
HT-1 1000 5.01 1.68
HT-3 1000 4.93 1.76
HT-5 1000 4.82 1.79
HT-6 1000 5.02 1.99
化合物1 1000 4.69 2.06
化合物5 1000 4.73 2.11
化合物21 1000 4.61 2.10
化合物25 1000 4.66 2.08
化合物53 1000 4.21 2.38
化合物65 1000 4.25 2.33
化合物II-1 1000 4.58 2.09
化合物II-40 1000 4.57 2.05
化合物I-53 1000 4.11 2.36
化合物III-1 1000 4.58 2.11
由表1中的数据可知，本发明化合物和对比材料相比，均有较好效果。
其中化合物53、化合物65、化合物I-53，在电流效率大幅度改善的同时，电压降低尤为明显。
器件实施例2
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴注入材料，比较实施例选用HT-2、HT-4作为有机电致发光器件中的空穴注入材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/空穴注入材料(100nm)/NPB(30nm)/EM1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀对比化合物和本发明化合物作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表2。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表2
空穴注入材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A
HT-2 1000 4.88 1.77
HT-4 1000 4.92 1.81
化合物33 1000 4.63 1.99
化合物41 1000 4.66 2.01
化合物95 1000 4.01 2.33
化合物II-33 1000 4.59 2.03
化合物III-33 1000 4.69 1.88
化合物II-41 1000 4.71 1.91
化合物III-41 1000 4.66 2.01
由表2中的数据可知，本发明化合物和对比材料相比，均有较好效果。
其中化合物95，在电流效率大幅度改善的同时，电压降低尤为明显。
器件实施例3
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料，比较实施例选用HT-5、HT-6作为有机电致发光器件中的红光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料(35nm)：Ir(piq)3[10％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的重量份比为100:10。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于红光主体材料的选择，具体详见下表3。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率和LT95。LT95是指测得初始亮度为1000cd/m2时的电流密度并保持电流密度不变，亮度降至初始亮度95％所需要的时间，测试结果如下表所示。
表3
Figure BDA0003164408960000301
由上表可知，相较于对比化合物，本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的红光主体材料，能够提高发光效率，降低驱动电压。
对于化合物5、II-5，III-5，器件寿命提高尤为突出。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (11)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)～(III)所示，
Figure FDA0003164408950000011
其中，m选自0～6之间的整数，n选自0～3之间的整数；
R1～R2独立的选自含有1～20个碳原子的烷基、含有6～40个碳原子的芳香基；R1和R2可以通过单键连接成环；
R3～R4独立的选自含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基、含有6～40个碳原子的芳香基；
Ar1、Ar2独立选自式B所示结构或Ar；
p、q、r独立地选自0或1，并且p、q至少一个选自1，并且p选自1时，Ar1选自B，q选自1时，Ar2选自B，p，q均选自1时，Ar1、Ar2至少一个选自B；
Ar、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自含有6～40个碳原子的芳香基、式(IV)所示结构、被式(IV)取代的含有6～40个碳原子的芳香基；
Figure FDA0003164408950000012
式(IV)中，X选自氧、硫或者CRxRy，Rx、Ry选自含有1～20个碳原子的烷基、含有6～40个碳原子的芳香基，式(IV)中Sp2杂化的碳原子参与连接；
式(Ⅰ)～(III)所示所述化合物中的芳香氢可被R替代；
R选自氘、F、CN、含有1～20个碳原子的烷基、含有1～20个碳原子的烷氧基或含有6～40个碳原子的芳香基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0003164408950000021
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，m和n之和为0。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，p选自1，q选自1，Ar1选自B，Ar2选自B。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，p选自1，q选自1，Ar1选自B，Ar2选自Ar。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，r选自1。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述6～40个碳原子的芳香基选自苯、联苯、萘、蒽、菲、荧蒽、三亚苯、芴、螺芴、芘、苯并蒽、苯并芴、萘并蒽、萘并芴、二苯并蒽、二苯并芴、氢化苯并蒽、茚并芴、苯并茚并芴。
8.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，含有1～20个碳原子的烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基；含有1～20个碳原子的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
9.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自1～120所示化合物及其异构体、II-1～II-120所示化合物及其异构体、III-1～III-120所示化合物及其异构体、A-1～A-24及其异构体中的一种，其中，结构式1-120的化合物、A-1～A-24如下：
Figure FDA0003164408950000031
Figure FDA0003164408950000041
Figure FDA0003164408950000051
Figure FDA0003164408950000061
Figure FDA0003164408950000071
Figure FDA0003164408950000081
Figure FDA0003164408950000091
Figure FDA0003164408950000101
Figure FDA0003164408950000111
其中，式II-1～II-120所示化合物分别为将结构式1～120所示化合物中的
Figure FDA0003164408950000112
替换为
Figure FDA0003164408950000113
所得到的结构；式III-1～III-120所示的化合物分别为将结构式1～120所示化合物中的
Figure FDA0003164408950000114
替换为
Figure FDA0003164408950000115
所得到的结构，*为所示结构和N原子连接的位置。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-9任一项所述的化合物。
11.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求10所述的有机电致发光器件。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010150168A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Tosoh Corp アミン誘導体及びその用途
CN104245670A (zh) * 2012-04-06 2014-12-24 捷恩智株式会社 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光组件
WO2015041416A1 (ko) * 2013-09-17 2015-03-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105764876A (zh) * 2013-12-06 2016-07-13 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010150168A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Tosoh Corp アミン誘導体及びその用途
CN104245670A (zh) * 2012-04-06 2014-12-24 捷恩智株式会社 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光组件
WO2015041416A1 (ko) * 2013-09-17 2015-03-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105764876A (zh) * 2013-12-06 2016-07-13 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置

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