CN113968790A - 含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置 - Google Patents

含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置，本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的发光层主体材料或者发光层掺杂材料或者电子传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。

Description

含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置
技术领域
本发明属于电致发光领域，涉及一种有机化合物、有机电致发光器件及显示装置，尤其涉及一种含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物、有机电致发光器件及显示装置，特别是提供一种含有三亚苯基团的化合物、电致发光器件和显示装置。本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的主体材料或者发光层掺杂材料或者电子传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式I所示结构：
Figure BDA0003357600250000011
其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地存在，或者其中Ar1和Ar2、Ar1和Ar3、Ar1和Ar4，或者Ar3和Ar4桥接成环；
R1、R2、R3和R4独立地选自H、F、CN、D(氘)、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C1～C6的烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基；
所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基或C6～C40芳基。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C40芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-40所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、38或40等，其他基团的碳原子数限定范围依次类推具有相同的含义。
优选地，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘并芴基中的一个或者二个以上基团的组合。
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
在本发明中，所述Ar1和Ar2中的SP2杂化的碳原子通过单键连接，形成五元含氮杂环；同样Ar1和Ar3、Ar1和Ar4，或者Ar3和Ar4也可以通过单键连接，形成五元含氮杂环。例如：
Ar1和Ar2选自苯环时，Ar1和Ar2桥接成环形成如下结构：
Figure BDA0003357600250000021
Ar1选自苯环，Ar2选自联苯时，Ar1和Ar2桥接成环形成如下结构：
Figure BDA0003357600250000022
Ar1和Ar3、Ar1和Ar4、Ar3和Ar4可以桥接成环可以参照理解。
优选地，Ar1和Ar2相同。
优选地，Ar1和Ar2不相同。
优选地，Ar1选自苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基，苯基萘基、联萘基、二甲基苯并芴基、二甲基氢化苯并蒽基、三联苯基、2-苯基-9,9-二甲基芴基，1,4-二苯基萘基、萘基、蒽基、菲基、二甲基蒽基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、荧蒽基、三亚苯基或四甲基茚并芴基。
优选地，Ar2选自苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并芴基、三联苯基、2-苯基-9,9-二甲基芴基、四甲基茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基或二甲基氢化苯并蒽基。
优选地，Ar1和Ar2其中至少一个选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基。
进一步优选地，Ar1和Ar2其中至少一个选自三亚苯基或者荧蒽基。
优选地，Ar3和Ar4相同。
优选地，Ar3和Ar4不相同。
优选地，Ar3和Ar4独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基，所述取代基团具有取代基时，取代基选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基，例如可以为甲基、乙基、丁基、戊基、环己基等。
进一步优选地，所述有机化合物如I-1所示：
Figure BDA0003357600250000031
其中Ar2、Ar3和Ar4至少一个选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
优选地，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003357600250000041
Figure BDA0003357600250000051
Figure BDA0003357600250000061
Figure BDA0003357600250000071
Figure BDA0003357600250000081
Figure BDA0003357600250000091
Figure BDA0003357600250000101
Figure BDA0003357600250000111
Figure BDA0003357600250000121
Figure BDA0003357600250000131
Figure BDA0003357600250000141
Figure BDA0003357600250000151
Figure BDA0003357600250000161
Figure BDA0003357600250000171
Figure BDA0003357600250000181
在本发明中，所述有机化合物的的合成路径如下：
Figure BDA0003357600250000191
其中X选自溴、碘。
Figure BDA0003357600250000192
进行碳氮偶联反应，生成式(I)所示化合物。
另一方面，本发明提供一种空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的有机化合物。
另一方面，本发明提供一种发光层，所述发光层包括如上所述的有机化合物。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上所述的有机化合物。
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如上所述的有机化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如上所述的有机化合物。
在本发明中，所述有机化合物作为发光层的主体材料或者发光层掺杂材料。
另一方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物可以用做OLED发光器件的发光层主体材料或者发光层掺杂材料或者空穴传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1化合物1的合成：
Figure BDA0003357600250000193
Figure BDA0003357600250000201
(1)中间体M-1-1的合成：
250毫升三口瓶，氮气保护，加入50毫升甲苯，30毫升乙醇，15毫升水，再加入2.36克(0.01mol)邻二溴苯，2.72克(0.01mol)三亚苯-2-硼酸，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至60℃反应4小时，再升温至回流反应4小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体柱层析分离，石油醚洗脱，得到M-1-1所示中间体2.7克。
对M-1-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：382、384，确定产品分子式为C24H15Br。
(2)化合物1的合成：
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升干燥的甲苯，3.83克(0.01mol)M-1-1所示化合物，4.89克(0.01mol)M-1-2所示化合物，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应6小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝10：0.5(体积比)洗脱，得到化合物1为7.1克。
对化合物1进行了质谱检测，确定分子m/z为：790。
对化合物1进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ9.56(m，1H)，δ9.11(d，1H)，δ8.65(d，1H)，δ8.41(m，1H)，δ8.32(m，1H)，δ8.11(m，1H)，δ7.79～7.60(m，6H)，δ7.59～7.33(m，19H)，δ7.22(m，4H)，δ7.13(m，1H)，δ7.09(m，4H)，δ7.01(m，2H)。
合成实施例2化合物23的合成：
Figure BDA0003357600250000202
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-23-2所示化合物，得到化合物23。
对化合物23进行了质谱检测，确定分子m/z为：906。
合成实施例3化合物37的合成：
Figure BDA0003357600250000211
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示化合物换成M-37-2所示化合物，得到化合物37。
对化合物37进行了质谱检测，确定分子m/z为：754。
合成实施例4化合物61的合成：
Figure BDA0003357600250000212
(1)中间体M-61-1的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入100毫升干燥的甲苯，1.4克(0.015mol)苯胺，3.83克(0.01mol)M-1-1所示中间体，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层用2％的盐酸洗涤2次，水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，乙醇和甲苯混合溶剂重结晶，得到式M-61-1所示中间体2.7克。
对式M-61-1所示中间体进行了质谱检测，确定分子m/z为：395。
(2)中间体M-61-2的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入300毫升干燥的甲苯，16.8克(0.05mol)9，10-二溴蒽，3.95克(0.01mol)M-61-1所示中间体，2.6克(0.022mol)N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺(CAS:110-18-9)，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到式M-61-2所示中间体0.9克。
对式M-61-2所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：649、651，确定产品的分子式为C44H28BrN。
(3)化合物61的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是采用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物61。
对化合物61进行了质谱检测，确定分子m/z为：814。
对化合物61进行了核磁检测，数据解析如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ9.58(m，1H)，δ9.11(d，1H)，δ9.03(d，1H)，δ8.42(m，1H)，δ8.32(m，1H)，δ8.18～8.08(m，5H)，δ7.78～7.60(m，6H)，δ7.57～7.45(m，10H)，δ7.44～7.34(m，5H)，δ7.26(m，4H)，δ7.16(m，1H)，δ7.11(m，4H)，δ7.02(m，2H)。
合成实施例5化合物77的合成：
Figure BDA0003357600250000221
(1)中间体M-77-1的合成
合成方法参照实施例4中中间体M-61-1的合成，只是采用相应的溴代物和胺类化合物，得到中间体M-77-1。
对中间体M-77-1进行了质谱检测，确定分子m/z为：485。
(2)中间体M-77-2的合成
合成方法参照实施例4中中间体M-61-2的合成，只是采用相应的溴代物和胺类化合物，得到中间体M-77-2。
对式M-77-2所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：739、741，确定产品的分子式为C50H30BrNO。
(3)化合物77的合成
合成方法参照实施例1中化合物1的合成，只是采用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物77。
对化合物77进行了质谱检测，确定分子m/z为：856。
合成实施例6化合物125的合成：
Figure BDA0003357600250000231
(1)中间体M-45-1的合成：
参照中间体M-1-1的合成，只是用3-溴-4-碘甲苯代替邻二溴苯，反应条件为60℃反应8小时，得到中间体M-45-1。
对式M-45-1所示中间体进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为：396、398，确定产品分子式为:C25H17Br。
(2)化合物125的合成：
参照化合物1的合成，只是选用相应的溴代物和二芳胺，得到化合物125。
对化合物125进行了质谱检测，确定分子m/z为：804。
合成实施例7化合物253的合成：
Figure BDA0003357600250000232
参照化合物1的合成，只是选用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物253。
对化合物253进行了质谱检测，确定分子m/z为：790。
合成实施例8化合物149的合成：
Figure BDA0003357600250000241
参照化合物1的合成，只是选用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物149。
对化合物149进行了质谱检测，确定分子m/z为：828。
合成实施例9化合物150的合成：
Figure BDA0003357600250000242
参照化合物1的合成，只是选用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物150。
对化合物150进行了质谱检测，确定分子m/z为：788。
合成实施例10化合物213的合成：
Figure BDA0003357600250000243
参照化合物1的合成，只是选用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物213。
对化合物213进行了质谱检测，确定分子m/z为：752。
合成实施例11化合物225的合成：
Figure BDA0003357600250000251
参照化合物1的合成，只是将其中的M-1-2所示中间体换成M-225-1所示中间体，得到化合物225。
对化合物225进行了质谱检测，确定分子m/z为：710。
合成实施例12化合物230的合成：
Figure BDA0003357600250000252
参照化合物1的合成，只是选用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物230。
对化合物230进行了质谱检测，确定分子m/z为：712。
合成实施例13化合物237的合成：
Figure BDA0003357600250000253
参照化合物1的合成，只是选用相应的溴代物和胺类化合物，得到化合物237。
对化合物237进行了质谱检测，确定分子m/z为：712。
如下器件实施例和对比例中所用的材料如下：
Figure BDA0003357600250000254
Figure BDA0003357600250000261
器件实施例1-20以及对比例1-4
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例选用HT-1～H-4作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(80nm)/空穴传输材料(35nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.01nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
在空穴注入层上分别真空蒸镀本申请化合物或对比材料作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为35nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
对于如上器件实施例和对比例得到的器件进行了亮度、驱动电压、电流效率的性能表征，使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
有机电致发光器件性能见下表1。
表1
空穴传输材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A
器件对比例1 HT-1 1000 5.22 1.38
器件对比例2 HT-2 1000 5.38 1.33
器件对比例3 HT-3 1000 5.29 1.59
器件对比例4 HT-4 1000 4.62 1.01
器件实施例1 化合物1 1000 4.66 1.68
器件实施例2 化合物2 1000 4.49 1.77
器件实施例3 化合物8 1000 4.59 1.81
器件实施例4 化合物23 1000 4.56 1.68
器件实施例5 化合物25 1000 4.48 1.58
器件实施例6 化合物37 1000 4.44 1.19
器件实施例7 化合物49 1000 4.07 1.9
器件实施例8 化合物101 1000 4.42 2
器件实施例9 化合物102 1000 4.58 1.7
器件实施例10 化合物110 1000 4.62 1.77
器件实施例11 化合物125 1000 4.85 1.62
器件实施例12 化合物189 1000 4.46 1.66
器件实施例13 化合物209 1000 4.24 1.51
器件实施例14 化合物253 1000 4.15 1.6
器件实施例15 化合物149 1000 4.49 1.63
器件实施例16 化合物150 1000 4.25 1.81
器件实施例17 化合物213 1000 4.34 1.34
器件实施例18 化合物230 1000 4.28 1.77
器件实施例19 化合物237 1000 4.58 1.64
器件实施例20 化合物245 1000 4.5 1.39
由表1可以看出，与对比例相比，利用本申请实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件，驱动电压有明显降低(低至4.85V以下)，电流效率明显提升(高达1.19cd/A以上，甚至高达1.68cd/A以上)。
器件实施例21-25以及器件对比例5
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的发光层掺杂材料(染料)，比较例选用GD-1作为有机电致发光器件中的发光层掺杂材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(80nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)：掺杂材料6％/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.01nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料为EM1，掺杂材料分别为本发明化合物和对比材料GD-1，6％是指掺杂材料的掺杂比例，即发光层主体材料与掺杂材料的的体积份比为100:6；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
同样使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统，以相同的方法测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表2。
表2
Figure BDA0003357600250000281
从表2中的数据可以看出，与对比例相比，利用本申请实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件，驱动电压有明显降低(低至4.21V以下)，电流效率明显提升(高达6.88V以上)。
器件实施例26-30以及对比例6-7
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料，比较实施例选用GH-1、GH-2作为有机电致发光器件中的红光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/HIL02(50nm)/NPB(20nm)/红光主体材料(35nm)：Ir(piq)3[10％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的体积份比为100:10。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层HIL02，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在上述空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.01nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于绿光主体材料的选择，具体详见下表3。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如下表3所示。
表3
红光主体材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A
器件对比例6 GH-1 1000 5.01 39.93
器件对比例7 GH-2 1000 5.13 31.02
器件实施例26 225 1000 4.29 50.12
器件实施例27 228 1000 4.32 51.55
器件实施例28 237 1000 4.36 43.29
器件实施例29 245 1000 4.67 40.18
器件实施例30 248 1000 4.98 45.26
由上表可知，相较于对比化合物，本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的红光主体材料，能够提高发光效率，使得发光效率高达40cd/A以上，降低驱动电压，使得驱动电压低至4.98V以下。
器件实施例31-32以及对比例8-9
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的蓝光主体材料，比较实施例选用GH-1、GH-2作为有机电致发光器件中的蓝光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/HIL02(50nm)/NPB(20nm)/蓝光主体材料(35nm)：Firpic[8％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Firpic[8％]”是指蓝光染料的掺杂比例，即蓝光主体材料与Firpic的体积份比为100:8。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层HIL02，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在上述空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀蓝光主体材料和染料Firpic，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.01nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于蓝光主体材料的选择，具体详见下表4。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如下表4所示。
表4
蓝光主体材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A
器件对比例8 GH-1 1000 6.31 10.45
器件对比例9 GH-2 1000 7.22 8.11
器件实施例31 225 1000 5.67 13.34
器件实施例32 228 1000 5.89 16.21
由上表可知，相较于对比化合物，本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的蓝光主体材料，能够提高发光效率，使得发光效率高达13cd/A以上，降低驱动电压，使得驱动电压低至5.89V以下。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物、有机电致发光器件及显示装置，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式I所示结构：
Figure FDA0003357600240000011
其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4独立地选自取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基；Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地存在，或者其中Ar1和Ar2、Ar1和Ar3、Ar1和Ar4，或者Ar3和Ar4桥接成环；
R1、R2、R3和R4独立地选自H、F、CN、氘、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C1～C6的烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基；
所述取代或未取代的基团中含有取代基时，所述取代基选自F、CN、氘、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基或C6～C40芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基、苯并萘并芴基中的一个或者二个以上基团的组合；
优选地，所述C5～C40的杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2中的SP2杂化的碳原子，或者Ar1和Ar3中的SP2杂化的碳原子，或者Ar1和Ar4中的SP2杂化的碳原子，或者Ar3和Ar4中的SP2杂化的碳原子通过单键连接，形成五元含氮杂环。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同；
优选地，Ar1和Ar2不相同；
优选地，Ar1选自苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基，苯基萘基、联萘基、二甲基苯并芴基、二甲基氢化苯并蒽基、三联苯基、2-苯基-9,9-二甲基芴基，1,4-二苯基萘基、萘基、蒽基、菲基、二甲基蒽基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、荧蒽基、三亚苯基或四甲基茚并芴基；
优选地，Ar2选自苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并芴基、三联苯基、2-苯基-9,9-二甲基芴基、四甲基茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基或二甲基氢化苯并蒽基；
优选地，Ar1和Ar2其中至少一个选自取代或未取代的C5～C40的杂芳基；
进一步优选地，Ar1和Ar2其中至少一个选自三亚苯基或者荧蒽基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar3和Ar4相同；
优选地，Ar3和Ar4不相同；
优选地，Ar3和Ar4独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基，所述取代基团具有取代基时，取代基选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
进一步优选地，所述有机化合物如I-1所示：
Figure FDA0003357600240000021
其中Ar2、Ar3和Ar4至少一个选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二苯并二苯并呋喃基、二苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基、苯并萘并二苯并呋喃基或苯并萘并二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003357600240000031
Figure FDA0003357600240000041
Figure FDA0003357600240000051
Figure FDA0003357600240000061
Figure FDA0003357600240000071
Figure FDA0003357600240000081
Figure FDA0003357600240000091
Figure FDA0003357600240000101
Figure FDA0003357600240000111
Figure FDA0003357600240000121
Figure FDA0003357600240000131
Figure FDA0003357600240000141
Figure FDA0003357600240000151
Figure FDA0003357600240000161
Figure FDA0003357600240000171
7.一种空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机化合物。
8.一种发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件中包括如权利要求1-6中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述有机化合物作为发光层的主体材料或者发光层掺杂材料。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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