CN111635324A - 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件，其结构式如下式1所示：
Figure DDA0002558856860000011
其中，m、n、p相同或不同，各自独立的为0或1，且m+n+p＝1；苯环A与苯环B通过单键连接或不通过单键连接；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6为式2所示：
Figure DDA0002558856860000012
R为取代或未取代的C6‑C60的芳基、或者取代或未取代的C6‑C60的杂芳基；q为0或1；L为亚苯基或亚萘基，将本发明有机电致发光化合物作为发光层材料使用应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。

Description

一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种有机电致发光化合物，其结构式如下式1所示：
Figure BDA0002558856840000011
其中，m、n、p相同或不同，各自独立的为0或1，且m+n+p＝1；
苯环A与苯环B通过单键连接或不通过单键连接；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6为式2所示：
Figure BDA0002558856840000021
R为取代或未取代的C6-C60的芳基、或者取代或未取代的C6-C60的杂芳基；
q为0或1；
L为亚苯基或亚萘基。
进一步地，当苯环A与苯环B不通过单键连接时，n、p均为0。
进一步地，L为亚苯基。
进一步地，其为如下式(3)-式(10)所示结构式的任一种：
Figure BDA0002558856840000022
进一步地，R为取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C6-C30的杂芳基。
进一步地，R为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、氧芴基、硫芴基、咔唑基、N苯基咔唑基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、氧芴基、硫芴基、咔唑基、N苯基咔唑基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基中的至少一个氢被氘、卤原子、氰基、甲氧基、C1-C4的直链或支链烷基、C1-C4的氘代直链或支链烷基、C1-C10的环烷基、C1-C10的氘代环烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基取代或非取代
和/或
其中的至少一个碳被氮取代或非取代。
进一步地，R为以下结构式取代基中的一种：
Figure BDA0002558856840000031
进一步地，所述有机电致发光化合物为以下化合物中的一种：
Figure BDA0002558856840000032
Figure BDA0002558856840000041
Figure BDA0002558856840000051
Figure BDA0002558856840000061
Figure BDA0002558856840000071
Figure BDA0002558856840000081
Figure BDA0002558856840000091
Figure BDA0002558856840000101
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层包含发光层,所述有机层中含有上述有机电致发光化合物。
进一步地，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极，并且所述有机层包含选自以下的至少一个：
i)在所述第一电极与所述发光层之间包含选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；和
ii)在所述发光层与所述第二电极之间包含选自电子传输层、空穴阻挡层和电子注入层中的至少一层的电子传输区；
其中，所述空穴传输层包含上述有机电致发光化合物；
和/或，所述缓冲层包含上述有机电致发光化合物；
和/或，所述电子阻挡层包含上述有机电致发光化合物。
本发明提供的有机电致发光器件的其中一个实施例为：
包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
其中的空穴传输层和/或电子阻挡层为上述有机电致发光化合物。
本发明提供的有机电致发光器件的另一个实施例为：
包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
其中的空穴传输层和/或缓冲层和/或电子阻挡层为上述有机电致发光化合物。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计的有机电致发光化合物，如式Ⅰ所示，在以螺二芴或二苯基芴的基团上引入箭头a所指的1,1二甲基茚满结构，该结构的引入大幅度提高了该类材料的空穴迁移率，同时降低了材料的HOMO能级，进而提高了使用该类材料制备的有机电致发光器件的发光效率及寿命，并且由于HOMO能级的降低，迁移率的提高，大幅度降低了器件的驱动电压。
Figure BDA0002558856840000111
附图说明
图1为本发明提供的一种有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明提供的另一种有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
10-阳极、11-空穴注入层、12-空穴传输层、13-缓冲层、14-电子阻挡层、15-发光层、16-空穴阻挡层、17-电子传输层、18-电子注入层、19-阴极。
图3为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的核磁氢谱；
图4为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的DSC图谱，由图4可知，有机电致发光化合物1的Tm值为286.54℃。
图5为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的HPLC图谱；
图6为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的TGA图谱，由图6可知，有机电致发光化合物1的Td为458.62℃。
图7为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的HOMO图谱，由图7可知，有机电致发光化合物1的HOMO值为5.50eV。
图8为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图8可知，本发明应用例1和对照例1中所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为155h和89h。
图9为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图9可知，本发明应用例26和对照例3中所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为496h和382h。
图10为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图10可知，本发明应用例33和对照例5中所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为313h和251h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买或特殊定制获得的产品。
实施例1：
Figure BDA0002558856840000121
有机电致发光化合物1的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000131
S1：氮气保护下，将化合物1-a(10g，238.09g/mol，42mmol)、化合物1-b(1.1eq，15.75g，340.94g/mol，46.2mmol)和碳酸钠(2eq，8.9g，105.99g/mol，84mmol)加入到甲苯(200ml)、乙醇(50ml)、水(50ml)中，搅拌混匀后再加入四三苯基膦钯(0.05eq，2.43g，1155.58g/mol，2.1mmol)，升温至回流反应10h后，冷却至室温加入水(150ml)，搅拌分出水相，水相用二氯甲烷萃取后合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析提纯，得到化合物1-c(15.07g，收率88.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值407.30，实测值408.09，元素分析结果(分子式C23H19BrO2)：理论值C,67.82；H,4.70；Br,19.62；O,7.86；实测值C,67.82；H,4.71；Br,19.62；O,7.86。
Figure BDA0002558856840000132
S2：氮气保护下，将化合物1-c(15g，407.30g/mol，36.83mmol)加入到无水THF(300mL)中，搅拌溶解后，冰浴下滴加化合物1-d(4.7eq，3.68g，181.31g/mol，173.1mmol)的无水THF溶液，滴毕后恢复室温反应5h，加饱和氯化铵溶液淬灭反应，搅拌分液，THF相用水洗涤后，用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到化合物1-e(17.71g，收率90.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值531.48，实测值532.17，元素分析结果(分子式C34H27BrO)：理论值C,76.83；H,5.12；Br,15.03；O,3.01；实测值C,76.84；H,5.12；Br,15.03；O,3.01。
Figure BDA0002558856840000133
S3：氮气保护下，将化合物1-e(17g，531.48g/mol，31.99mmol)加入到无水二氯甲烷(340mL)中，搅拌溶解后，冰浴下滴加甲烷磺酸(6eq，18.45g，96.11g/mol，191.94mmol)，反应12h，减压浓缩除去大部分二氯甲烷，加入无水乙醇，0℃静置30min，抽滤，滤饼烘干得到化合物1-f(13.04g，收率79.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值513.47，实测值514.16，元素分析结果(分子式C34H25Br)：理论值C,79.53；H,4.91；Br,15.56；实测值C,79.53；H,4.90；Br,15.56。
Figure BDA0002558856840000141
S4：氮气保护下，将化合物1-f(113g，513.47g/mol，25.32mmol)，化合物1-g(1.1eq，10.07g，361.48g/mol，27.85mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，2.68g，96.1g/mol，27.85mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，1.16g，915g/mol，1.27mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.26g，202.32g/mol，1.27mmol)、甲苯(260ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(260ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物1(12.12g，收率60.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值794.03，实测值795.11，元素分析结果(分子式C61H47N)：理论值C,92.27；H,5.97；N,1.76；实测值C,92.27；H,5.97；N,1.76。
实施例2：
Figure BDA0002558856840000142
有机电致发光化合物2的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000143
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物2-b，收率62.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值794.03，实测值795.20，元素分析结果(分子式C61H47N)：理论值C,92.27；H,5.97；N,1.76；实测值C,92.28；H,5.97；N,1.76。
实施例3：
Figure BDA0002558856840000151
有机电致发光化合物3的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000152
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物3-b，收率64.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值794.03，实测值795.09，元素分析结果(分子式C61H47N)：理论值C,92.27；H,5.97；N,1.76；实测值C,92.27；H,5.97；N,1.76。
实施例4：
Figure BDA0002558856840000153
有机电致发光化合物6的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000154
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物4-b，收率66.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值753.97，实测值753.84，元素分析结果(分子式C58H43N)：理论值C,92.39；H,5.75；N,1.86；实测值C,92.40；H,5.75；N,1.86。
实施例5：
Figure BDA0002558856840000155
有机电致发光化合物7的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000161
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物5-b，收率65.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值753.97，实测值753.69，元素分析结果(分子式C58H43N)：理论值C,92.39；H,5.75；N,1.86；实测值C,92.39；H,5.75；N,1.86。
实施例6：
Figure BDA0002558856840000162
有机电致发光化合物8的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000163
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物6-b，收率66.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值753.97，实测值753.80，元素分析结果(分子式C58H43N)：理论值C,92.39；H,5.75；N,1.86；实测值C,92.39；H,5.75；N,1.85。
实施例7：
Figure BDA0002558856840000164
有机电致发光化合物9的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000165
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物7-b，收率66.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值753.97，实测值753.96，元素分析结果(分子式C58H43N)：理论值C,92.39；H,5.75；N,1.86；实测值C,92.39；H,5.75；N,1.87。
实施例8：
Figure BDA0002558856840000171
有机电致发光化合物12的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000172
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物8-b，收率64.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值753.97，实测值753.60，元素分析结果(分子式C58H43N)：理论值C,92.39；H,5.75；N,1.86；实测值C,92.39；H,5.75；N,1.86。
实施例9：
Figure BDA0002558856840000173
有机电致发光化合物20的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000174
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物9-b，收率60.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值808.02，实测值809.11，元素分析结果(分子式C61H45NO)：理论值C,90.67；H,5.61；N,1.73；O,1.98；实测值C,90.67；H,5.60；N,1.73；O,1.98。
实施例10：
Figure BDA0002558856840000175
有机电致发光化合物37的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000181
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物10-b，收率59.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值844.05，实测值845.29，元素分析结果(分子式C64H45NO)：理论值C,91.07；H,5.37；N,1.66；O,1.90；实测值C,91.07；H,5.38；N,1.66；O,1.90。
实施例11：
Figure BDA0002558856840000182
有机电致发光化合物44的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000183
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物11-b，收率62.0％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值844.05，实测值845.17，元素分析结果(分子式C64H45NO)：理论值C,91.07；H,5.37；N,1.66；O,1.90；实测值C,91.07；H,5.37；N,1.66；O,1.90。
实施例12：
Figure BDA0002558856840000184
有机电致发光化合物46的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000191
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物12-b，收率60.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值883.13，实测值884.71，元素分析结果(分子式C67H50N2)：理论值C,91.12；H,5.71；N,3.17；实测值C,91.12；H,5.71；N,3.17。
实施例13：
Figure BDA0002558856840000192
有机电致发光化合物47的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000193
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物13-b，收率60.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值883.13，实测值884.26，元素分析结果(分子式C67H50N2)：理论值C,91.12；H,5.71；N,3.17；实测值C,91.12；H,5.70；N,3.17。
实施例14：
Figure BDA0002558856840000194
有机电致发光化合物53的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000195
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物14-b，收率63.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值830.06，实测值831.12，元素分析结果(分子式C67H50N2)：理论值C,92.61；H,5.71；N,1.69；实测值C,92.61；H,5.71；N,1.70。
实施例15：
Figure BDA0002558856840000201
有机电致发光化合物62的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000202
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物15-b，收率62.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值846.17，实测值847.30，元素分析结果(分子式C64H39D12N)：理论值C,90.84；H,7.50；N,1.66；实测值C,90.84；H,7.50；N,1.66。
实施例16：
Figure BDA0002558856840000203
有机电致发光化合物72的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000204
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-g替换为化合物16-b，收率62.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值950.19，实测值951.46，元素分析结果(分子式C70H47NOS)：理论值C,88.48；H,4.99；N,1.47；O,1.68；S,3.37；实测值C,88.48；H,4.99；N,1.47；O,1.68；S,3.37。
实施例17：
Figure BDA0002558856840000211
有机电致发光化合物77的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000212
S1：氮气保护下，化合物17-a(10g，475.16g/mol，21.05mmol)、无水THF(200mL)加入到反应瓶中液氮降温至-78℃，滴加正丁基锂(1.1eq，23.16mmol)，反应30min后，将化合物17-b(1.1eq，4.17g，180.20g/mol，23.16mmol)溶于无水THF中滴入，-78℃下反应2h，加入氯化铵溶液淬灭，减压蒸出部分THF后，加入二氯甲烷和水萃取分液，二氯甲烷相经过水洗，再用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗品，经过柱层析提纯后得到化合物17-c(6.14g，收率55.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值529.47，实测值530.33，元素分析结果(分子式C34H25BrO)：理论值C,77.13；H,4.76；Br,15.09；O,3.02；实测值C,77.13；H,4.76；Br,15.09；O,3.02。
S2：氮气保护下，将化合物17-c(6g，529.47g/mol，11.33mmol)加入到无水二氯甲烷(120mL)中，搅拌溶解后，冰浴下滴加甲烷磺酸(6eq，6.53g，96.11g/mol，67.98mmol)，反应12h，减压浓缩除去大部分二氯甲烷，加入无水乙醇，0℃静置30min，抽滤，滤饼烘干得到化合物17-d(4.71g，收率81.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值511.45，实测值512.29，元素分析结果(分子式C34H23Br)：理论值C,79.84；H,4.53；Br,15.62；实测值C,79.84；H,4.53；Br,15.62。
S3：氮气保护下，将化合物17-d(4g，511.45g/mol，7.82mmol)，化合物17-e(1.1eq，4.26g，495.70g/mol，8.6mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.08g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(80ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(80ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物77(4.58g，收率63.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值926.23，实测值927.50，元素分析结果(分子式C71H59N)：理论值C,92.07；H,6.42；N,1.51；实测值C,92.07；H,6.42；N,1.50。
实施例18：
Figure BDA0002558856840000221
有机电致发光化合物89的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000222
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，将化合物17-e替换为化合物18-b，收率62.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值806.00，实测值807.10，元素分析结果(分子式C61H43NO)：理论值C,90.90；H,5.38；N,1.74；O,1.99；实测值C,90.90；H,5.38；N,1.74；O,2.00。
实施例19：
Figure BDA0002558856840000223
有机电致发光化合物113的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000224
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，将化合物17-e替换为化合物19-b，收率64.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值765.94，实测值765.75，元素分析结果(分子式C58H39NO)：理论值C,90.95；H,5.13；N,1.83；O,2.09；实测值C,90.95；H,5.13；N,1.83；O,2.10。
实施例20：
Figure BDA0002558856840000231
有机电致发光化合物134的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000232
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，将化合物17-e替换为化合物20-b，收率61.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值844.15，实测值845.08，元素分析结果(分子式C64H37D12N)：理论值C,91.06；H,7.28；N,1.66；实测值C,91.06；H,7.28；N,1.66。
实施例21：
Figure BDA0002558856840000233
有机电致发光化合物150的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000234
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，将17-a、17-b、17-e替换为21-a、21-b、21-e，收率68.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值751.95，实测值751.80，元素分析结果(分子式C58H41N)：理论值C,92.64；H,5.50；N,1.86；实测值C,92.65；H,5.50；N,1.86。
实施例22：
Figure BDA0002558856840000241
有机电致发光化合物158的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000242
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，将17-a、17-b、17-e替换为22-a、22-b、22-e，收率57.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值806.00，实测值807.18，元素分析结果(分子式C61H43NO)：理论值C,90.90；H,5.38；N,1.74；O,1.99；实测值C,90.90；H,5.38；N,1.74；O,1.99。
实施例23：
Figure BDA0002558856840000243
有机电致发光化合物167的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000244
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，将17-a、17-b、17-e替换为23-a、23-b、23-e，收率60.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值881.11，实测值882.40，元素分析结果(分子式C67H48N2)：理论值C,91.33；H,5.49；N,3.18；实测值C,91.33；H,5.49；N,3.18。
实施例24：
Figure BDA0002558856840000251
有机电致发光化合物199的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000252
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，将17-a、17-b、17-e替换为24-a、24-b、24-e，收率55.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值809.06，实测值809.37，元素分析结果(分子式C62H44D3N)：理论值C,92.04；H,6.23；N,1.73；实测值C,92.04；H,6.23；N,1.73。
实施例25：
Figure BDA0002558856840000253
有机电致发光化合物208的制备方法如下所示：
Figure BDA0002558856840000254
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将1-b、1-g替换为25-b、25-g，收率63.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值753.97，实测值753.74，元素分析结果(分子式C58H43N)：理论值C,92.39；H,5.75；N,1.86；实测值C,92.39；H,5.75；N,1.86。
器件性能测试1：
测试本发明实施例1-25中的有机电致发光化合物1、2、3、6、7、8、9、12、20、37、44、46、47、53、62、72、77、89、113、134、150、158、167、199、208的玻璃化温度Tg熔点Tm、热失重温度Td、HOMO值和LOMO值，结果如表1所示：
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，玻璃化温度Tg、熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表1：
Figure BDA0002558856840000261
由上表1可知，本发明有机电致发光化合物具有较高的Tg值、Tm值和Td值，说明其具有优良的热稳定性，而且具有合适的HOMO、LOMO值将其应用于有机电致发光器件中，可以有效延长有机电致发光器件的使用寿命，且可以获得更佳的使用效果。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀本发明实施例1中制备的有机电致发光化合物1形成厚度为85nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将BH-1作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1作为电子传输层材料(ET)蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002558856840000271
Figure BDA0002558856840000281
应用例2-25
分别用本发明实施例2-25中的有机电致发光化合物2、3、6、7、8、9、12、20、37、44、46、47、53、62、72、77、89、113、134、150、158、167、199、208替代应用例1中的有机电致发光化合物1，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-25的有机电致发光器件。
对照例1、2
对照例1、2和与应用例1的区别在于，分别使用HT-1、HT-2替代应用例1中的有机电致发光化合物1，其余与应用例1相同。
分别测试应用例1-25及对照例1、2所制备的有机电致发光器件，测试结果如表2所示。
表2:
Figure BDA0002558856840000282
Figure BDA0002558856840000291
由上表2可知，将本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为空穴传输层材料使用，有机电致发光器件的发光效率得到较大幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例1、2及应用例1、2、3、5、8、10所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure BDA0002558856840000292
Figure BDA0002558856840000301
由上表3可知，将本发明有机电致发光化合物作为空穴传输层材料使用应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。
器件性能测试2：
应用例26
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为100nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明中的有机电致发光化合物1，形成厚度为30nm的缓冲层；
在缓冲层上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将N型发光材料G2与P型发光材料G1按质量比6：4混合组成主体发光材料，GD-1作为绿光掺杂材料(GD-1用量为主体发光材料重量的6％)以不同速率蒸发在电子阻挡层(EBL)上形成厚度为20nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1作为电子传输层材料(ET)蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002558856840000302
Figure BDA0002558856840000311
应用例27-32
分别用本发明实施例3、4、5、10、14、19中的有机电致发光化合物3、6、7、37、53、113替代应用例26中的有机电致发光化合物1作为缓冲层材料，其他部分与应用例26一致，据此制作出应用例27-32的有机电致发光器件。
对照例3、4
对照例3、4与应用例26的区别在于，分别使用T1、T2替代应用例26中的有机电致发光化合物1，其余与应用例26相同。
分别测试应用例26-32及对照例所制备的有机电致发光器件，测试结果如表4所示。
表4
Figure BDA0002558856840000312
由上表2可知，将本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为缓冲层材料使用，有机电致发光器件的发光效率得到较大幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例3、4及应用例26、28、29、30、32所之别的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表5所示：
表5
Figure BDA0002558856840000321
由上表5可知，将本发明有机电致发光化合物作为缓冲层材料使用应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到大幅度提升，所以具有非常广阔的应用前景。
器件性能测试3：
应用例33
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为100nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明中的有机电致发光化合物1，形成厚度为30nm的缓冲层；
在缓冲层上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将RH-1作为红色磷光主体材料，RD-1作为红色磷光掺杂材料(RD-1用量为主体发光材料重量的8％)以不同速率蒸发在电子阻挡层(EBL)上形成厚度为20nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1作为电子传输层材料(ET)蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002558856840000331
应用例34-38
分别用本发明实施例3、4、5、11、21中的有机电致发光化合物3、6、7、44、150替代应用例33中的有机电致发光化合物1作为缓冲层材料，其他部分与应用例33一致，据此制作出应用例34-38的有机电致发光器件。
对照例5、6
对照例5、6与应用例33的区别在于，分别使用T1、T2替代应用例33中的有机电致发光化合物1，其余与应用例33相同。
分别测试应用例34-38及对照例所制备的有机电致发光器件，测试结果如表6所示。
表6
Figure BDA0002558856840000341
由上表6可知，将本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为缓冲层材料使用，有机电致发光器件的发光效率得到较大幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例5、6及应用例33、34、35、36、37、38所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表7所示：
表7
Figure BDA0002558856840000342
由上表7可知，将本发明有机电致发光化合物作为缓冲层材料使用应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到大幅度提升，所以具有非常广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下式1所示：
Figure FDA0002558856830000011
其中，m、n、p相同或不同，各自独立的为0或1，且m+n+p＝1；
苯环A与苯环B通过单键连接或不通过单键连接；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6为式2所示：
Figure FDA0002558856830000012
R为取代或未取代的C6-C60的芳基、或者取代或未取代的C6-C60的杂芳基；
q为0或1；
L为亚苯基或亚萘基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，当苯环A与苯环B不通过单键连接时，n、p均为0。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L为亚苯基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为如下式(3)-式(10)所示结构式的任一种：
Figure FDA0002558856830000013
5.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R为取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C6-C30的杂芳基。
6.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、氧芴基、硫芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、氧芴基、硫芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基中的至少一个氢被氘、卤原子、氰基、甲氧基、C1-C4的直链或支链烷基、C1-C4的氘代直链或支链烷基、C1-C10的环烷基、C1-C10的氘代环烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基取代或非取代；
和/或
其中的至少一个碳被氮取代或非取代。
7.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R为以下结构式取代基中的一种：
Figure FDA0002558856830000021
8.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为以下化合物中的一种：
Figure FDA0002558856830000031
Figure FDA0002558856830000041
Figure FDA0002558856830000051
Figure FDA0002558856830000061
Figure FDA0002558856830000071
Figure FDA0002558856830000081
Figure FDA0002558856830000091
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层包含发光层,所述有机层中含有如权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极，并且所述有机层包含选自以下的至少一个：
i)在所述第一电极与所述发光层之间包含选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；和
ii)在所述发光层与所述第二电极之间包含选自电子传输层、空穴阻挡层和电子注入层中的至少一层的电子传输区；
其中，所述空穴传输层包含权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光化合物；
和/或，所述缓冲层包含权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光化合物；
和/或，所述电子阻挡层包含权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光化合物。
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