CN107922836A - 具有高效率的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有高效率、能够低电压驱动以及长寿命的有机发光元件，尤其涉及一种如下的有机发光元件，其依次包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层及电子密度调节层，在所述第一电极与所述第二电极之间形成，所述发光层包括一种以上的用[化学式A]或者[化学式B]表示的胺化合物，并且所述电子密度调节层包括一种以上的用[化学式F]至[化学式H]中的任意一个表示的化合物，所述[化学式A]、[化学式B]及[化学式F]至[化学式H]的结构与本发明的详细说明中记载的内容相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件，尤其涉及一种如下的具有高效率及低电压驱动特性的有机发光元件：在有机发光元件内的发光层使用具有特定结构的发光材料，并且在发光层和电子注入层之间导入具有用于增加有机发光元件的效率的特定结构的电子密度调节层。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode)是自发光型元件，不仅视角宽且对比度出色，且响应时间短，而且具有亮度、驱动电压以及响应速度特性出色、且可多色化的优点。
通常的有机发光元件包括发出光的有机发光层以及隔着有机发光层彼此对向的阳极(anode)与阴极(cathode)。
更加具体地说，所述有机发光元件可以具有在所述阳极上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的结构。其中，空穴传输层、发光层和电子传输层是由有机化合物组成的有机薄膜。
具有如上所述的结构的有机发光元件的驱动原理如下。如果向所述阳极及阴极之间施加电压，则从阳极注入的空穴经过空穴传输层而向发光层移动，从阴极注入的电子经过电子传输层而向发光层移动。如所述空穴及电子等载体在发光层区域再结合而生成激子(exciton)。随着该激子从激发态转变为基态而生成光。
另外，在有机发光元件中，作为有机物层使用的材料根据其功能，可以分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料根据发光原理可以分类为源于电子的单重激发态的荧光材料与源于电子的三重激发态的磷光材料。
并且，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光衰减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。其原理在于，如果将相比形成发光层的主体而言能带间隙更小的掺杂剂少量混合到发光层，则从发光层发生的激子被输送到掺杂剂，从而发射高效率的光。此时，由于主体的波长移动到掺杂剂的波长带，因此可根据所利用的掺杂剂种类而获得所期望的波长的光。
作为与这种发光层中的掺杂剂化合物相关的现有技术，韩国公开专利公报第10-2008-0015865(2008.02.20)号中公开有利用了结合有芳胺的茚并芴衍生物等的有机发光元件，韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(20012.05.14)中公开有利用一个分子内二苯并呋喃或者二苯并噻吩与芴同时存在、或者苯并呋喃或二苯并噻吩与咔唑同时存在的结构的化合物的有机发光元件。
并且，在韩国公开专利公报第10-2012-0092555号(2012.08.21)中公开了如下的有机发光元件：为了更加有效地引起作为由于2个三重态激子的冲撞及融合而产生单重态激子的现象的TTF(Triplet-Triplet Fusion)现象，在发光层与电子注入层之间设置阻挡层，并满足阻挡层的三重态能量高于发光层的主体的三重态能量的条件，从而将三重态激子锁在发光层而使TTF现象能够更有效地产生，并设计包括电子注入层和阻挡层的亲和度满足特定范围内的材料的有机发光元件，从而增加荧光发光的效率。
但是，上述现有文献相当于想要通过更加有效地引起TTF现象而增加发光效率的方法，为了实现这一目的，具有如下的局限性：为了防止在主体产生的三重态激子的消灭，阻挡层中需要使用具有比主体的三重态能量值高的三重态能量值的阻挡层材料，并且需要在阻挡层包括特定的稠环形态的芳香族杂环化合物。
并且，作为用于改善有机发光元件的效率的又一现有技术，在韩国公开专利公报第10-2006-0022676号(2006.03.10.)中，记载有特征在于在发光层与电子传输层之间设置用于调整电子的量的抑制层的有机发光元件。
但是，尽管在包括上述现有文献的现有技术中尝试了用于制造具有更加有效的发光特性的有机发光元件的各种方法，但实际情况是仍然持续地要求研发出一种高效率、低电压驱动以及长寿命等的具有进一步得到改善的发光效率的有机发光元件。
发明内容
技术问题
本发明为了解决上述问题而提出，本发明的目的在于提供一种具有高效率、低电压驱动以及长寿命特性的有机发光元件。
技术方案
本发明提供如下的有机发光元件，依次包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层及电子密度调节层，在所述第一电极与所述第二电极之间形成，所述发光层包括一种以上的用以下[化学式A]或者[化学式B]表示的胺化合物，并且所述电子密度调节层包括一种以上的用以下[化学式F]至[化学式H]中的任意一个表示的化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别彼此相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R1以及R2彼此连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或者多环的环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别是1至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L12彼此相同或不同，
所述x是1或者2的整数，y及z分别相同或不同，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar5与Ar6以及Ar7与Ar8能够分别彼此连接而形成环；
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而能够形成稠环，
[化学式F]
在所述[化学式F]中，
取代基R11至R18分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳胺基、被取代或未被取代的硅烷基、卤基、氰基中的取代基，
[化学式G]
在所述[化学式G]中，
X1至X3分别相同或不同，且彼此独立地为氮原子或者CR'，
X1至X3中的至少一个为氮原子，
所述R'从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳胺基、被取代或未被取代的硅烷基、卤基、氰基中选择，
所述Ar从被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基中选择，
所述Z1及Z2彼此相同或不同，并且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基或者用下述[结构式A]表示的取代基，
[结构式A]
在所述[结构式A]中，
L13从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中选择，
HAr是被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基，
t是0至3的整数，在所述t为2以上的情况下，各个连接基L13分别相同或不同，
[化学式H]
在所述[化学式H]中，
取代基Z11及Z12分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基，
所述连接基L14是单键或者是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基，
u是0至2的整数，在所述u为2的情况下，各个连接基L14分别相同或不同，
取代基R21至R28分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一个。
有益效果
根据本发明的有机发光元件具有发光层和电子密度调节层，且被包含于各个层内的材料的种类具有特定结构，因此相比于根据现有技术制造的有机发光元件而可以具有高效率、低电压驱动和长寿命特性。
附图说明
图1是示出根据本发明的实施例的有机发光元件的结构的图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，并且不限于附图。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及依次形成于所述第一电极与所述第二电极之间的发光层和电子密度调节层，所述发光层包括一种以上的用下述[化学式A]或者[化学式B]表示的胺化合物，并且，所述电子密度调节层包括一种以上的用下述[化学式F]至[化学式H]中的任意一个表示的化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]以及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别彼此相同或不同，且独立地是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1以及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R1以及R2彼此连接而可以形成脂环族、芳香族的单环或者多环，上述形成的脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L12彼此相同或不同，
所述x是1或者2的整数，y和z彼此相同或不同，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar5与Ar6及Ar7与Ar8分别彼此连接而可以形成环；
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而可以形成稠环。
[化学式F]
在所述[化学式F]中，
取代基R11至R18分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳胺基、被取代或未被取代的硅烷基、卤基、氰基中的取代基。
[化学式G]
在所述[化学式G]中，
X1至X3分别相同或不同，且彼此独立地为氮原子或者CR'，
X1至X3中的至少一个为氮原子，
所述R'从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳胺基、被取代或未被取代的硅烷基、卤基、氰基中选择，
所述Ar从被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基中选择，
所述Z1及Z2彼此相同或不同，并且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基或者用下述[结构式A]表示的取代基。
[结构式A]
在所述[结构式A]中，
L13从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中选择，
HAr是被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基，
t是0至3的整数，在t为2以上的情况下，各个连接基L13分别相同或不同。
[化学式H]
在所述[化学式H]中，
取代基Z11及Z12分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基，
所述连接基L14是单键或者是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基，
u是0至2的整数，在所述u为2的情况下，各个连接基L14分别相同或不同，
取代基R21至R28分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一个，
在所述[化学式A]、[化学式B]、[化学式F]至[化学式H]中的“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为2至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
另外，考虑在本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为6至50的芳基的碳原子数的范围分别表示在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时，构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，在对位取代有丁基的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
并且，在本发明的化合物中使用的芳基是通过去除一个氢而从芳香烃衍生的有机基，包括具有5至7元，优选为具有5或者6元的单一或者稠环系，并且，在所述芳基中存在取代基时，能够与邻接的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的的具体例，包括但不限于苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团。
所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族系：包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或3个杂原子，其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
并且，本发明中，所述芳香族杂环表示如下的物质：芳香族碳化氢环中，芳香族碳中的一个以上被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基,异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子也与所述芳基的情形相同地可被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子也与所述芳基相同地可被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子也与所述芳基相同地可被取代基所取代。
另外，在本发明中，“(有机层)包括一种以上的有机化合物”可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围内的1种有机化合物或者属于上述有机化合物的范围内的彼此不同的2种以上的化合物”。
本发明中的用所述化学式A或化学式B表示的胺化合物具有如下的结构特征：在所述化学式A中，当结构式Q1连接于A2环时，包括所述Ar1及Ar2的胺基必然结合于A2环；在所述化学式B中，当结构式Q2连接于A1环，结构式Q1连接于A2环时，在所述A2环必然结合有包括Ar1和Ar2的胺基。
在此情况下，所述化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别彼此相同或不同，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环。
如上所述，在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环的情况下，所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环相同或不同，并可以是相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包括连接于所述取代基R1以及R2的碳原子的5元环，或者用于形成包括所述结构式Q1以及Q2中的M的5元环的结合部位，
在所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族碳化氢环相当于A1环或者A2环且与结构式Q1或者结构式Q2结合时，它们中彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的“*”结合或者与结构式Q2的“*”结合而形成稠环；
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与上文中定义的R1及R2相同，m是1至8的整数，在m为2以上的情况下或者R为2以上的情况下，各个R可以彼此相同或不同。
并且，所述[化学式A]及[化学式B]内连接基L1至L12可以是单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个。
在所述连接基中，在芳香族环的碳位可以结合有氢或者重氢。
在本发明中，作为用[化学式A]至[化学式B]表示的胺化合物的具体示例，可以是从下述[化学式1]至[化学式239]中选择的任意一个，但不限于此。
根据本发明的有机发光元件的发光层包括主体和掺杂剂而形成。
用所述[化学式A]以及[化学式B]表示的胺化合物作为发光层内的掺杂剂而被使用，作为在本发明中的发光层的又一构成要素的主体化合物的示例，可以使用蒽化合物，但不限于此。
在本发明中作为所述主体使用蒽化合物的情况下，可以使用由下述化学式C表示的化合物。
[化学式C]
在所述[化学式C]中，
R91至R98相同或不同，且分别与在前述的化学式A及化学式B中的取代基R1至R9中所限定的内容相同；
取代基Ar19和Ar20分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中的任意一个；
L19是单键，或者选自被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一个；
h是1至3的整数，在所述h为2以上的情况下，各个L19彼此相同或相异。
更为具体地，在本发明中，用所述化学式C表示的蒽衍生物中的取代基Ar19可以是用以下化学式C-1表示的取代基。
[化学式C-1]
所述R71至R75分别相同或相异，并与在上文中记载的各个化学式A及化学式B中的取代基R1至R9中定义的内容相同，并且可以与彼此相邻的取代基结合而形成饱和或不饱和环。
更优选地，在所述化学式C的蒽衍生物中，所述L19可以是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，所述h为1至2的整数，在所述h为2以上的情况下，各个L19彼此相同或相异。
并且，所述发光层可以在所述掺杂剂与主体以外可以追加地包括多种主体与多种掺杂物质。
本发明在有机发光层内依次包括发光层和电子密度调节层，并在发光层使用一种以上的由[化学式A]或[化学式B]表示的胺化合物，并在所述电子密度调节层包括一种以上的由所述[化学式F]至[化学式H]表示的化合物，从而相比于根据现有技术的有机发光元件而可以具有改善的效率及低电压驱动的特性以及长寿命效果。
在本发明中，作为能够在所述电子密度调节层内使用的化合物，用所述[化学式F]表示的化合物可以是，[化学式F]中的苯并喹唑啉环内取代基R18为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
更为具体地，用所述[化学式F]表示的化合物可以是从由下述[化合物1]至[化合物30]表示的群中选择的任意一个，但不限于此。
并且，作为能够在本发明中的所述电子密度调节层内使用的化合物，用所述[化学式G]表示的化合物可以是如下化合物，[化学式G]中的所述Z1及Z2中的至少一个为下述[结构式B]。
[结构式B]
在所述[结构式B]中，Cz是被取代或未被取代的咔唑基，
L19可以从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中，优选地，可以从单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中选择，
O是0至2的整数。
并且，本发明中的所述[化学式G]内[结构式A]中的HAr可以是用下述[结构式C]表示的取代基。
[结构式C]
在所述[结构式C]中，
X11至X18分别相同或不同，且彼此独立地为N或CR31，其中一个可以是包括连接到结构式A内连接基L13的单键的碳原子，Y3是O或S，R31与所述化学式G中的R'相同，在此情况下，在所述CR31为2个以上的情况下，它们分别相同或不同。
一实施例中，本发明中的所述[化学式G]内X1至X3中的至少两个可以为N。即，用所述[化学式G]表示的电子密度调节层用材料可以具有嘧啶结构。
作为本发明中的用所述[化学式G]表示的化合物的具体示例，可以使用从由下述[化合物101]至[化合物132]表示的群中选择的任意一个，但不限于此。
另外，能够用于本发明的电子密度调节层的用所述[化学式H]表示的化合物的特征在于，在蒽环的10号位置结合有取代基Z11，并且在蒽环的9号位置结合有连接基L14，并且所述连接基L14与被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基结合。
一实施例中，本发明中的所述[化学式H]内L14是单键或者碳原子数为6至18的芳基，取代基Z11及Z12分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基中的任意一个，所述取代基Z11及Z12中的至少一个可以是被取代或未被取代的碳原子数为3至20的杂芳基。
更为具体地，本发明中的用所述[化学式H]表示的化合物可以是用[化学式H-1]至[化学式H-4]表示的化合物中的任意一个。
[化学式H-1]
[化学式H-2]
[化学式H-3]
[化学式H-4]
所述[化学式H-1]至[化学式H-4]中，
取代基R41至R48、R51至R63分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的作为杂原子具有O、N或S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基及酯基中的任意一个，
所述取代基Ar15至Ar18是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
所述连接基L15至L18从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中选择，
所述[化学式H-2]中，取代基R52及R53或者R54至R57中的相邻的两个取代基分别是通过用于形成包括连接于所述Q3内的取代基R62及取代基R63的碳原子的5元环而形成稠环的单键，
所述[化学式H-4]中，取代基R51至R53中的相邻的两个取代基或者R54至R57中的相邻的两个取代基分别是用于通过形成包括连接于所述Q4内的取代基R62及取代基R63的碳原子的5元环而形成稠环的单键，
所述R62及R63可以彼此连接而形成环，
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为1至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为1至24的芳基硅烷基、碳原子数为1至24的芳氧基组成的群中选择的一个以上的取代基所取代。
并且，本发明中的所述[化学式H]内取代基Z11分别可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
即，用所述[化学式H-1]至[化学式H-4]表示的能够用于电子密度调节层的化合物的技术特征可以在于，在蒽基的9号位置结合有连接基，在所述连接基结合有下述图形1的二苯并呋喃基的1号或者2号位置。
另外，如所述[化学式H-2]及[化学式H-4]所示，根据本发明的电子密度调节层的蒽衍生物中，在化学式H-2中，二苯并呋喃环内取代基R52及R53，或者取代基R54至R57中的彼此相邻的两个取代基分别是通过形成包括连接于结构式Q3内的取代基R62及取代基R63的碳原子的五元环而形成稠环的单键，并且，在化学式H-4中，二苯并呋喃环内取代基R51至R53中的彼此相邻的两个取代基或者取代基R54至R57中的彼此相邻的两个取代基分别是通过形成包括连接于所述结构式Q4内的取代基R62及取代基R63的碳原子的五元环而形成稠环的单键。
一实施例中，本发明中的化学式H-2内所述结构式Q3的取代基R62及取代基R63分别彼此相同或不同，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基，并且化学式H-4内所述结构式Q4的取代基R62及取代基R63可以彼此相同或不同，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基。
另外，所述化学式H-2中的取代基R62及R63可以彼此连接而形成环，并且化学式H-4中的取代基R62及R63可以彼此连接而形成环，因此可以包括追加的稠环。
示例性地，用化学式H-4表示的化合物中，在所述取代基R62及R63彼此连接的情况下，如下图形2中示出，可以包括被取代或未被取代的螺二芴环，相同地，用化学式H-2表示的化合物在所述取代基R62及R63彼此连接的情况下，可以包括被取代或未被取代的螺二芴环。
作为能够用于本发明中的所述电子密度调节层的用[化学式H]表示的化合物的具体示示例，可以使用从由[化合物201]至[化合物348]表示的群中选择的任意一个，但不限于此。
以下，参照附图对根据本发明的一实施例的有机发光元件进行说明。
图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如图1所示，根据本发明的实施例的有机发光元件作为依次包括阳极20、空穴传输层40、含有主体及掺杂剂的发光层50、电子密度调节层55、电子传输层60以及阴极80的有机发光元件，相当于如下有机发光元件：将所述阳极作为第一电极，将阴极作为第二电极而在所述阳极与发光层之间包括空穴传输层，并在电子密度调节层和阴极之间包括电子传输层。
即，在所述发光层50和电子传输层60之间包括电子密度调节层55，该电子密度调节层55在所述发光层50和电子传输层60之间包括用所述[化学式F]至[化学式H]表示的化合物中的任意一个表示的一种以上的化合物，在发光层内作为掺杂剂包括用所述[化学式A]或[化学式B]表示的一种以上的化合物。
并且，根据本发明的实施例的有机发光元件在所述阳极20与空穴传输层40之间包括空穴注入层30，并且在所述电子传输层60和阴极80之间可以包括电子注入层70。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下说明。首先，在基板10上部涂覆阳极(anode)电极用物质而形成阳极20。在此，基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板，优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。另外，作为阳极电极用物质，使用透明且导电性优良的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
作为所述空穴注入层的材料，只要是本领域中通常使用的材料就不受特殊限制，例如可使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。然而，本发明并非必须局限于此。
而且，所述空穴传输层的材料只要是本领域中通常使用的材料即可，其并不受到特殊限制，例如可使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并非必须局限于此。
接着，在所述空穴传输层40的上部，利用真空沉积方法或者旋涂方法层叠发光层50，在所述有机发光层50的上部，利用真空沉积方法或者旋涂方法形成薄膜而作为根据本发明的电子密度调节层55。
在此，所述发光层可以利用主体和掺杂剂形成，构成它们的材料如上文中记载。
并且，根据本发明的具体示例，所述发光层的厚度优选为50至
另外，本发明中，在发光层除了主体还可以使用掺杂剂材料。在所述发光层包括主体及掺杂剂的情况下，以主体约100重量份为基准，掺杂剂的含量通常可以在约0.01至约20重量份的范围内选择，但不限于此。
另外，在所述发光层上形成有根据本发明的电子密度调节层55，并将电子传输层60通过真空沉积方法或者旋涂方法而沉积之后形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积而形成阴极80电极，从而完成有机发光元件(OLED)。
另外，本发明中，作为所述电子传输层的材料，可以使用发挥稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3，tris(8-hydroxy quinoline)aluminium)、Liq、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、化合物401、化合物402、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料，然而并不局限于此。
并且，本发明中的有机发光元件可以在所述电子传输层的上部层叠有作为具有使电子容易从阴极注入的功能的物质的电子注入层(EIL)，其材料不受特殊限制。
所述电子注入层形成材料可以使用CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而公知的任意物质。所述电子注入层的沉积条件根据所使用的化合物而不同，但通常可以从与形成空穴注入层几乎相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为约至约约至约在所述电子注入层的厚度满足上述的范围时，可以在没有实质上的驱动电压的上升的情况下得到令人满意的程度的电子注入特性。
并且，在本发明中，所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件可以使用透射式阴极而形成，该透射式阴极使用ITO、IZO。
并且，本发明中的有机发光元件可以追加包括在380nm至800nm的波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，且所述追加形成的发光层内蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且，在本发明中，从所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子密度调节层、电子传输层及电子注入层选择的一个以上的层可以通过单分子沉积工艺或者溶液工艺而形成。
在这里，所述沉积工艺表示在真空或者低压状态下通过加热等而使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工艺表示将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并对其实施如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
并且，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置的任意一种装置。
以下，通过实施例更加具体地说明被具体化的有机发光元件，但本发明并不限定于以下实施例。
[实施例]
发光层内掺杂剂用材料的制造例
合成例1：化学式1的合成
合成例1-(1)：[中间体1-a]的合成
将甲基5-溴-2-碘苯甲酸(25.0g，73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)、碳酸钾(20.2g，146.7mmol)放入500ml的圆底烧瓶反应器，然后放入了甲苯125ml、四氢呋喃125ml、水50ml。将反应器的温度升温至80度并搅拌10小时。一旦反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取且对有机层进行分离。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法分离而得到了<中间体1-a>。(75.0g，60.1％)
合成例1-(2)：[中间体1-b]的合成
将<中间体1-a>(17.0g，45mmol)、氢氧化钠(2.14g，54mmol)、乙醇170ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了48小时。用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。对向被冷却的溶液中滴加2当量浓度(normal)盐酸并酸化而生成的固体搅拌30分钟后进行了过滤。用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了<中间体1-b>。(14.5g，88.6％)
合成例1-(3)：[中间体1-c]的合成
将<中间体1-b>(14.5g，39mmol)、甲磺酸145ml放入250ml圆底烧瓶反应器，将温度升温至80度并搅拌了3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。向150ml冰水中缓慢滴加反应溶液后搅拌了30分钟。对所生成的固体进行过滤后用水和甲醇清洗而得到了<中间体1-c>。(11.50g，83.4％)
合成例1-(4)：[中间体1-d]的合成
将<中间体1-c>(11.5g，33mmol)、二氯甲烷300ml放入1L圆底烧瓶反应器并在常温下进行了搅拌。滴加被二氯甲烷50ml稀释的溴(3.4ml，66mmol)并在常温下搅拌了8小时。反应结束后将丙酮100ml放入反应容器并进行了搅拌。对所生成的固体进行过滤后用丙酮清洗。将固体用一氯苯再结晶而得到了<中间体1-d>。(11.0g，78％)
合成例1-(5)：[中间体1-e]的合成
将2-溴联苯(8.4g，0.036mol)与四氢呋喃110ml放入250ml圆底烧瓶反应器并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同温度下向被冷却的反应溶液滴加了正丁基锂(19.3ml，0.031mol)。将反应溶液搅拌2小时后每次少量地放入<中间体1-d>(11.0g，0.026mol)并在常温下进行了搅拌。一旦反应溶液变色则用薄膜色谱法(TLC)确认了反应结束。放入H2O50ml终止反应并用乙酸乙酯和水进行了萃取。对有机层进行分离并减压浓缩后用乙腈再结晶而得到了<中间体1-e>。(12.2g，81.5％)
合成例1-(6)：[中间体1-f]的合成
将<中间体1-e>(12.0g，0.021mol)与乙酸120ml、硫酸2ml放入250ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了5小时。一旦生成固体则用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。对所生成的固体进行过滤后用H2O、甲醇清洗后使其溶于一氯苯并用硅胶(silica gel)进行过滤、浓缩后冷却至常温而得到了<中间体1-f>。(10.7g，90％)
合成例1-(7)：[化学式1]的合成
将<中间体1-f>(5.0g，0.009mol)、(4-叔丁基苯基)-苯胺(4.7g，0.021mol)、乙酸钯(II)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g，0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g，0.4mmol)、甲苯60ml放入250ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了2小时。反应结束后冷却至常温。用二氯甲烷和水萃取反应溶液。分离有机层并用硫酸镁进行无水处理后进行减压浓缩。用柱色谱法分离提纯后用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<化学式1>。(2.9g，38％)
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合成例2：化学式33的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
将4-溴二苯并呋喃(100.0g，0.405mol)、乙炔基三甲基硅烷(47.7g，0.486mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(9.92g，0.012mol)、碘化铜(2.31g，0.012mol)、三苯基膦(10.6g，0.040mol)、三乙胺700ml投入2L圆底烧瓶反应器中，并在氮气氛围下回流搅拌了5小时。在反应结束之后，冷却至常温，并投入庚烷500ml而结束了反应。垫上硅藻土(celite)和硅胶垫并进行过滤。将滤液减压浓缩而得到了<中间体2-a>(130g,84％)。
合成例2-(2)：中间体2-b的合成
将<中间体2-a>(130g，0.492mol)、碳酸钾(101.9g，0.738mol)、甲醇650ml、四氢呋喃650ml投入2L圆底烧瓶反应器并搅拌2小时。在反应结束之后投入庚烷500ml而结束反应。将反应溶液过滤后，用乙酸乙酯和水萃取滤液。将有机层分离而用硫酸镁进行无水处理后过滤而减压浓缩。得到了油形态的<中间体2-b>(82g，84％)。
合成例2-(3)：中间体2-c的合成
将2-溴联苯(66.0g，0.283mol)、<中间体2-b>(65.3g，0.340mol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(6.94g，0.008mol)、碘化铜(1.62g,0.008mol)、三苯基膦(7.4g,0.028mol)、三乙胺500ml投入2L圆底烧瓶反应器中，并在氮气氛围下搅拌5小时。反应结束后，冷却至常温，并投入庚烷400ml而结束反应。垫上硅藻土和硅胶垫并进行过滤。将滤液减压浓缩后将生成的固体过滤而得到了<中间体2-c>(80g，82％)。
合成例2-(4)：中间体2-d的合成
将<中间体2-c>(80.0g，0.232mol)溶于二氯甲烷960ml而投入2L圆底烧瓶反应器，并在氮气氛围下冷却至-78度。在被冷却的溶液中滴加一氯化碘(278.4ml，0.279mol)，并在常温下搅拌12小时。反应结束后，投入硫代硫酸钠饱和水溶液，并搅拌。用二氯甲烷和水进行萃取而分离有机层，并减压浓缩。用甲醇捕获结晶而得到了<中间体2-d>(67g，61.3％)。
合成例2-(5)：中间体2-e的合成
将<中间体2-d>(54.8g，0.117mol)和四氢呋喃150ml投入500ml圆底烧瓶反应器而使其溶化，并在氮气氛围下冷却至-78度。在被冷却的溶液中滴加1.6摩尔的正丁基锂(62.4ml，0.1mol)，并在相同温度下搅拌1小时。将9-芴酮(15.0g，0.083mol)溶于四氢呋喃50ml而滴加，并在常温下搅拌8小时。反应结束后，用乙酸乙酯和水进行萃取，将有机层分离而进行硫酸镁无水处理后，过滤并减压浓缩。得到了油形态的<中间体2-e>(33.2g，76％)。
合成例2-(6)：中间体2-f的合成
将<中间体2-e>(33.3g，0.063mol)和乙酸330ml、硫酸3ml投入1L圆底烧瓶反应器，并回流搅拌3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后，冷却至室温。将生成的固体过滤后，用H2O、甲醇清洗。得到了<中间体2-f>(28.6g，88％)。
合成例2-(7)：中间体2-g的合成
将<中间体2-f>(20.0g，0.039mol)和二氯甲烷200ml投入1L圆底烧瓶反应器而溶化。在室温下搅拌的过程中，将溴(6ml，0.118mol)稀释于二氯甲烷40ml而滴加。在常温下搅拌12小时，并在反应结束之后投入甲醇100ml而将生成的固体过滤并用甲醇清洗。将物质用1,2-二氯苯和丙酮再结晶而得到了<中间体2-g>(16g，60％)。
合成例2-(8)：化学式33的合成
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体2-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<化学式33>(2.5g，31％)。
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合成例3：化学式49的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
将1-羟基-2-萘二甲酸(50g，266mmol)、甲醇1000ml、硫酸100ml投入2L圆底烧瓶反应器，并回流搅拌100小时。用TLC确认反应结束后冷却至常温。将滤液减压浓缩后用二氯甲烷和水进行萃取。将有机层分离并用硫酸镁进行无水处理，然后过滤、减压浓缩后，投入过量的庚烷而晶化，从而得到了<中间体3-a>(39g，72.6％)。
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
将<中间体3-a>(39.0g，193mmol)、乙酸390ml投入1L圆底烧瓶反应器而常温搅拌。将溴(11.8ml，231mmol)稀释于乙酸80ml而滴加到反应溶液。将反应溶液在室温下搅拌5小时。反应结束后，将生成的固体过滤，使用庚烷悬浮后，得到了<中间体3-b>(50g，90％)。
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
将<中间体3-b>(50g，178mmol)和二氯甲烷投入2L圆底烧瓶反应器而搅拌。在氮气氛围下，将吡啶(28.1g，356mmol)投入反应溶液并在常温下搅拌20分钟。将反应溶液冷却至0度后，在氮气氛围下滴加三氟甲磺酸酐(65.24g，231mmol)。搅拌3小时后，用TLC确认反应终结，并投入水20ml而搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩后，柱分离而得到了<中间体3-c>(45g，61％)。
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
将<中间体3-c>(45.0g，0.109mol)、4-二苯并硼酸(25.4g，0.120mol)、四(三苯基膦)钯(2.5g，0.22mmol)、碳酸钾(30.1g,0.218mol)投入1L圆底烧瓶反应器，并投入甲苯300ml、乙醇130ml、水90ml。将反应器的温度升温至80度，并搅拌5小时。反应结束后，将反应器的温度降低至室温，并用乙酸乙酯萃取，并分离有机层。将有机层减压浓缩后，用柱色谱法分离而得到了<中间体3-d>(22.0g，46.1％)。
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
将<中间体3-d>(22.0g，0.051mol)、氢氧化钠(2.65g，0.066mol)投入1L圆底烧瓶反应器并回流搅拌48小时。反应结束后冷却至室温，在被冷却的溶液中滴加2-当量浓度盐酸而酸化，并将生成的固体搅拌30分钟后过滤。用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了<中间体3-e>(17.6g，82.7％)。
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
将<中间体3-e>(17.6g，0.042mol)、甲磺酸170ml投入500ml圆底烧瓶反应器并升温至80度而搅拌3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水150ml之后搅拌30分钟。将生成的固体过滤后用水和甲醇清洗。将固体溶于一氯苯而用硅胶垫过滤。将滤液加热浓缩后用丙酮再结晶而得到了<中间体3-f>(12g，71％)。
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
将<中间体3-f>(12.0g，0.030mol)和二氯甲烷360ml投入1L圆底烧瓶反应器。在室温下搅拌的过程中将溴(3.1ml，0.06mol)稀释于二氯甲烷40ml而滴加。在常温下搅拌12小时，并在反应结束后投入甲醇100ml而将生成的固体过滤后用甲醇清洗。将物质用1,2-二氯苯和丙酮再结晶而得到了<中间体3-g>(10.3g，71.7％)。
合成例3-(8)：中间体3-h的合成
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体3-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体3-h>(10.0g，73.4％)。
合成例3-(9)：中间体3-i的合成
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体3-h>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体3-i>(6.3g，64.8％)。
合成例3-(10)：化学式49的合成
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体3-i>，除此之外，利用相同的方法得到了<化学式49>(3.0g，36.1％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1014.5[M+]
合成例4：化学式76的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
将1-溴二苯并呋喃(20.0g，0.081mmol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(26.7g，0.105mol)、[1,1＇-双(二苯基膦)二戊铁]-二氯钯(1.3g，0.002mol)、乙酸钾(19.9g，0.202mol)、1，4-二氧六环200ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌10小时。反应结束后用硅胶垫过滤。将滤液减压浓缩后进行柱分离，并用二氯甲烷和庚烷再结晶而得到了<中间体4-a>(17.0g，70％)。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
在所述合成例1-(1)中，代替4-二苯并硼酸而使用<中间体4-a>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-b>(13.1g，68.9％)。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
在所述合成例1-(2)中，代替<中间体1-a>而使用<中间体4-b>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-c>(11g，87％)。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
在所述合成例1-(3)中，代替<中间体1-b>而使用<中间体4-c>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-d>(9.0g，86％)。
合成例4-(5)：中间体4-e的合成
在所述合成例1-(4)中，代替<中间体1-c>而使用<中间体4-d>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-e>(6.7g，60.7％)。
合成例4-(6)：中间体4-f的合成
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体4-e>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-f>(5.2g，55％)。
合成例4-(7)：中间体4-g的合成
在所述合成例1-(6)中，代替<中间体1-e>而使用<中间体4-f>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体4-g>(4.3g，85.3％)。
合成例4-(8)：化学式76的合成
在所述合成例1-(7)中，代替<中间体1-f>而使用<中间体4-g>，除此之外，利用相同的方法得到了<化学式76>(2.5g，34％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 964.5[M+]
合成例5：化学式231的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
将4-二苯并硼酸(85.0g，0.401mol)、五水合硝酸铋(III)(Bismuth nitratepentahydrate)(99.2g，0.200mol)、甲苯400ml放入1L圆底烧瓶反应器并在氮气氛围且70度下搅拌了3小时。反应结束后冷却至常温并对所生成的固体进行过滤。用甲苯清洗后得到了<中间体5-a>(61.5g，72％)。
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
将氰乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)与二甲基甲酰胺500ml放入2L圆底烧瓶反应器。然后放入氢氧化钾(67.10g，1.196mol)、氰化钾(38.95g，0.598mol)之后放入二甲基甲酰胺200ml并在常温下进行搅拌。向反应溶液每次少量地放入<中间体2-a>(127.5g，0.737mol)后在50度下搅拌了72小时。反应结束后放入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并进行回流搅拌。搅拌3小时后冷却至常温并用乙酸乙酯和水进行萃取。分离有机层而进行减压浓缩，并用柱色谱法分离提炼而得到了<中间体5-b>。(20.0g，16％)
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
将<中间体5-b>(20.0g，0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)170ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了12小时。反应结束后冷却至常温。将6N盐酸400ml放入反应溶液而进行酸化并对所生成的固体进行搅拌20分钟后过滤。用乙醇清洗固体后得到了<中间体5-c>(17.0g，88.5％)。
合成例5-(4)：中间体5-d的合成
将<中间体5-c>(17.0g，0.075mol)、硫酸15ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了72小时。反应结束后冷却至常温后用乙酸乙酯和水进行萃取。分离有机层并用碳酸氢钠水溶液进行清洗。在对有机层进行减压浓缩的过程中放入过量的甲醇并对所生成的固体进行过滤而得到了<中间体5-d>(14.0g，77.6％)。
合成例5-(5)：中间体5-e的合成
将<中间体5-d>(14.0g，0.058mol)与盐酸20ml、水100ml放入500ml圆底烧瓶反应器，冷却至0度并搅拌了1小时。在相同温度下向反应溶液滴加亚硝酸钠(7.4g，0.116mol)水溶液50ml后搅拌了1小时。一边注意不让反应溶液的温度超过5度一边滴加了碘化钾(30.0g，0.180mol)水溶液100ml。在常温下搅拌5小时并在反应结束后用硫代硫酸钠水溶液清洗，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。对有机层进行分离减压浓缩后用柱色谱法分离提纯而得到了<中间体5-e>(9.1g，48％)。
合成例5-(6)：中间体5-f的合成
将<中间体5-e>(9.3g，25mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(8.3g，28mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g，0.05mmol)、磷酸钾(6.7g，50mmol)放入250ml圆底烧瓶反应器，然后放入甲苯50ml、四氢呋喃50ml、水20ml。将反应器的温度升温至80度并搅拌了10小时。一旦反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法分离而得到了<中间体5-f>(5.3g，52.3％)。
合成例5-(7)：中间体5-g的合成
将溴苯(25.5g，0.163mol)与四氢呋喃170ml放入500ml圆底烧瓶反应器并在氮气氛围下冷却至-78度。向被冷却的反应溶液滴加正丁基锂(1.6mol)(95.6ml，0.153mol)。在相同温度下搅拌1小时后放入<中间体5-f>(20.0g，0.051mol)并在常温下搅拌了3小时。反应结束后放入50ml水而搅拌了30分钟。用乙酸乙酯和水进行萃取后对有机层进行分离并减压浓缩。向被浓缩的物质放入乙酸200ml、盐酸1ml并将温度升温至80度后进行了搅拌。反应结束后冷却至常温并对所生成的固体进行过滤。用甲醇清洗后得到了<中间体5-g>(20.0g，78％)。
合成例5-(8)：中间体5-h的合成
将<中间体5-g>(20g，58mmol)、二氯甲烷40ml放入100ml圆底烧瓶反应器并在常温下进行搅拌。滴加被二氯甲烷10ml稀释的溴(5.8ml，116mmol)并在常温下搅拌了8小时。反应结束后将丙酮20ml放入反应容器并进行搅拌。对所生成的固体进行过滤后用丙酮清洗。固体用一氯苯再结晶而得到了<中间体5-h>(15.8g，55％)。
合成例5-(9)：化学式231的合成
将<中间体5-h>(4.0g，0.006mol)、双对甲苯基胺(3.2g，0.016mol)、乙酸钯II(Palladium acetate)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.2g，0.032mol)、三叔丁基膦(0.08g，0.4mmol)、甲苯50ml放入100ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了2小时。反应结束后冷却至常温。用二氯甲烷和水萃取反应溶液。分离有机层并用硫酸镁进行无水处理后进行减压浓缩。将物质用柱色谱法分离提纯后用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<化学式231>(2.1g，41％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 890.0[M+]
合成例6：化学式98的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
将<中间体5-f>(5.3g，15mmol)、氢氧化钠(0.7g，17mmol)、乙醇50ml放入100ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了48小时。用薄膜色谱法确认反应结束后，冷却至室温。在冷却的溶液中滴加2-当量浓度的盐酸并酸化，然后将生成的固体搅拌30分后过滤。利用二氯甲烷和正己烷再结晶而得到了<中间体6-a>(4.5g，88.0％)。
合成例6-(2)：中间体6-b的合成
将<中间体6-a>(4.5g，12mmol)、甲磺酸30ml放入100ml圆底烧瓶反应器并升温至80度而搅拌3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后，冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水50ml后搅拌30分钟。将生成的固体过滤后用水和甲醇清洗。得到了<中间体6-b>(3.8g，88.8％)。
合成例6-(3)：中间体6-c的合成
将<中间体6-b>(3.8g，11mmol)、二氯甲烷40ml放入100ml圆底烧瓶反应器。将溴(1.1ml，22mmol)稀释于二氯甲烷10ml并滴加，并在常温下搅拌8小时。反应结束后，在反应容器中投入丙酮20ml并搅拌。将生成的固体过滤后用丙酮清洗。将固体用一氯苯再结晶而得到了<中间体6-c>(3.0g，55％)。
合成例6-(4)：中间体6-d的合成
将2-溴联苯(2.1g，0.009mol)和四氢呋喃30ml放入100ml圆底烧瓶反应器，并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同的温度下向冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(4.8ml，0.008mol)。将反应溶液搅拌2小时后，每次放入少量<中间体6-c>(3.0g，0.006mol)并在常温下搅拌。如果反应溶液的颜色改变，则用TLC确认反应终结。放入H2O 10ml而结束反应，并用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离而减压浓缩后，用乙腈再结晶而得到了<中间体6-d>(2.5g，64％)。
合成例6-(5)：中间体6-e的合成
将<中间体6-d>(2.5g，0.04mol)、乙酸25ml和硫酸0.5ml放入100ml圆底烧瓶反应器，并回流搅拌5小时。如果生成固体，则用薄膜色谱法确认反应结束，然后冷却至室温，将生成的固体过滤后，用H2O、甲醇清洗，并溶于一氯苯而用硅胶过滤、浓缩后常温冷却而得到了<中间体6-e>(2.2g，90％)。
合成例6-(6)：化学式98的合成
将<中间体6-e>(2.2g，0.003mol)、4-(叔丁基)-N-(4-(三甲基硅烷)苯基)胺(2.4g，0.008mol)、乙酸钯(II)(0.04g，0.2mmol)、叔丁醇钠(1.6g，0.016mol)、三叔丁基膦(0.04g，0.2mmol)、甲苯30ml投入100ml的圆底烧瓶反应器中，并回流搅拌2小时。反应结束后，冷却至常温。将反应溶液用二氯甲烷和水进行萃取。将有机层分离而用硫酸镁进行无水处理后进行减压浓缩。将物质用柱色谱法分离提纯后，用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<化学式98>(1.4g，43％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 1086.50[M+]
电子密度调节层(EDCL)用化合物的制造例
合成例7：化合物10的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
放入1-硝基萘(97g，0.56mol)、甲基腈乙酸酯(166.5g，1.68mol)、氰化钾(40.1，0.62mol)、氢氧化钾(62.9g，1.12mol)并搅拌。放入二甲基甲酰胺970ml并在60℃下连夜搅拌。在常温下减压浓缩而去除溶剂后，放入10％氢氧化钠水溶液500ml，并回流搅拌约1小时。用柱色谱法分离后，用甲苯和庚烷再结晶而得到了[中间体7-a]50.8g(收率75％)。
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
将[中间体7-a](18.5g，011mol)溶于二甲基甲酰胺200ml后在0℃下搅拌。将N-溴代琥珀酰亚胺(20.1g，0.11mol)溶于二甲基甲酰胺100ml而缓慢滴加1小时。升温至常温后搅拌12小时。用过量的蒸馏水过滤而用甲醇清洗，并用甲苯和甲醇再结晶而得到了[中间体7-b]18.7g(收率69％)。
合成例7-(3)：中间体7-c的合成
在所述合成例6-(6)中，代替[中间体6-e]而使用[中间体7-b]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用三亚苯-2-基硼酸而用相同的方法合成而得到了[中间体7-c]15.7g(收率57％)。
合成例7-(4)：中间体7-d的合成
将[中间体7-c](29.3g，75mmol)放入四氢呋喃100ml并搅拌。滴加苯基溴化镁(在乙醚中3.0M(3.0M in Et2O))(43.7ml，148mmol)，并在0℃下回流约1小时。滴加乙基氯甲酸酯(9.7g，89mmol)后回流约1小时。投入氯化铵水溶液直到变成弱酸性，并用水和庚烷清洗而得到了[中间体7-d]29.9g(收率80％)。
合成例7-(5)：中间体7-e的合成
将[中间体7-d](27.4g，55mmol)放入三氯氧磷约80ml并连夜回流。将温度冷却至-20℃后，缓慢放入蒸馏水约300ml。用水、甲醇、庚烷清洗并用甲苯和庚烷再结晶而得到了[中间体7-e]12.7g(收率45％)。
合成例7-(6)：化合物10的合成
在合成例6-(6)中，代替[中间体6-e]而使用[中间体7-e]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用苯基硼酸，并用相同的方法合成而得到了[化合物10]9.2g(收率68％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 558.21[M+]
合成例8：化合物11的合成
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
在所述合成例6-(6)中，代替所使用的[中间体6-e]而使用[中间体7-b]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用苯基硼酸，并用相同的方法合成而得到了[中间体8-a]22.2g(收率66％)。
合成例8-(2)：中间体8-b的合成
在所述合成例7-4中，代替所使用的[中间体7-c]而使用[中间体8-a]，并用相同的方法合成而得到了[中间体8-b]16.5g(收率78％)。
合成例8-(3)：中间体8-c的合成
在所述合成例7-5中，代替所使用的[中间体7-d]而使用[中间体8-b]，并用相同的方法合成而得到了[中间体8-c]9.7g(收率44％)。
合成例8-(4)：化合物11的合成
在所述合成例6-(6)中，代替所使用的[中间体6-e]而使用[中间体8-c]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用三亚苯-2-基硼酸，并用相同的方法合成而得到了[化合物11]4.9g(收率64％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 558.21[M+]
合成例9：化合物16的合成
合成例9-(1)：化合物16的合成
在合成例6-(6)中，代替所使用的[中间体6-e]而使用[中间体8-c]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用3-(萘-1-基)苯基硼酸，并用相同的方法合成而得到了[化合物16]5.6g(收率66％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 534.21[M+]
合成例10：化合物18的合成
合成例10-(1)：中间体10-a的合成
在合成例6-(6)中，代替所使用的[中间体6-e]而使用[中间体7-b]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用3-(萘-1-基)苯基硼酸，并用相同的方法合成而得到了[中间体10-a]16.8g(收率53％)。
合成例10-(2)：中间体10-b的合成
在所述合成例7-(4)中，代替所使用的[中间体7-c]而使用[中间体10-a]，并用相同的方法合成而得到了[中间体10-b]13.7g(收率76％)。
合成例10-(3)：中间体10-c的合成
在所述合成例7-(5)中，代替所使用的[中间体7-d]而使用[中间体10-b]，并用相同的方法合成而得到了[中间体10-c]10.3g(收率47％)。
合成例10-(4)：化合物18的合成
在所述合成例6-(6)中，代替所使用的[中间体6-e]而使用[中间体10-c]，并代替4-二苯并呋喃硼酸而使用苯基硼酸，并用相同的方法合成而得到了[化合物18]5.9g(收率72％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 534.21[M+]
合成例11：化合物203的合成
合成例11-(1)：中间体11-a的合成
将4-溴二苯并呋喃(150.0g，0.607mol)、乙酰胺(53.8g，0.911mol)、碘化铜(57.8g，0.30mol)、(±)反式-1,2-环己二胺(63.9g，0.60mol)、碳酸钾(167.8g，1.21mol)、甲苯1500ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了整夜。反应结束后用硅胶垫进行过滤并用热的甲苯清洗多次。对滤液进行减压浓缩后一旦生成固体则用乙腈结晶化后进行过滤而得到了<中间体11-a>(70.0g，51％)。
合成例11-(2)：中间体11-b的合成
将<中间体11-a>(70.0g，0.311mol)与乙酸630ml放入2L圆底烧瓶反应器并使其溶化。混合溴(49.7g，0.311mol)与乙酸280ml并滴加到反应器。在常温下搅拌2小时后一旦反应结束则放入100ml水并进行搅拌。向所生成的灰色固体放入乙醇500ml并搅拌后进行过滤。使固体在乙醇悬浮后进行过滤干燥。得到了<中间体11-b>(86.0g，91％)。
合成例11-(3)：中间体11-c的合成
将<中间体11-b>(86.0g，0.283mol)、乙醇600ml、四氢呋喃430ml放入2L圆底烧瓶反应器并使其溶化后进行搅拌。使氢氧化钾(47.6g，0.848mol)溶于260ml的水后慢慢地放入反应器并回流搅拌了整夜。反应结束后冷却至常温。用乙酸乙酯和水进行萃取并对有机层进行分离减压浓缩。向所生成的固体放入过量的乙醇并搅拌后进行过滤。用二氯甲烷和庚烷再结晶而得到了<中间体11-c>(73.0g，98％)。
合成例11-(4)：中间体11-d的合成
将<中间体11-c>(73.0g，0.279mol)与盐酸90ml、水440ml放入2L圆底烧瓶反应器并冷却至0度而进行搅拌。将亚硝酸钠(25.0g，0.362mol)溶于90ml的水并滴加到反应溶液后在相同温度下搅拌了1小时。将碘化钾(92.5g，0.557mol)溶于90ml的水并滴加到反应溶液后在相同温度下进行搅拌。反应结束后用乙酸乙酯和水进行萃取。用五水硫代硫酸钠水溶液清洗有机层后进行分离减压浓缩。对物质用柱色谱法进行分离提炼而得到了<中间体11-d>(52.3g，50.3％)。
合成例11-(5)：中间体11-e的合成
将<中间体11-d>(15.0g，40mmol)、苯硼酸(5.4g，44mmol)、四(三苯基膦)钯(0.9g，1mmol)、碳酸钾(11.1g，80mmol)放入2L圆底烧瓶反应器，然后放入甲苯100ml、甲醇45ml、水30ml。对反应器回流搅拌并搅拌了整夜。一旦反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法进行分离。将固体用庚烷再结晶而得到了<中间体11-e>(7.0g，53.9％)。
合成例11-(6)：化合物203的合成
将<中间体11-e>(7.0g，22mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7.9g，26mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5g，1mmol)、碳酸钾(6.0g，43mmol)、甲苯50ml、乙醇21ml、水14ml放入250ml圆底烧瓶反应器。将反应器的温度升温至90度并搅拌了整夜。一旦反应结束则将反应器的温度降至室温并放入甲醇50ml而在常温下进行搅拌。对所生成的固体进行过滤后用甲醇清洗。将固体用甲苯和丙酮再结晶而得到了<化合物203>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 501.21[M+]
合成例12：化合物209的合成
合成例12-(1)：中间体12-a的合成
将甲基2-溴苯甲酸(30.0g，0.140mol)、4-二苯并硼酸(32.5g，0.153mol)、四(三苯基膦)钯(3.2g，3mmol)、磷酸钾(38.6g，0.279mol)放入500ml圆底烧瓶反应器，然后放入甲苯210ml、甲醇90ml、水60ml。对反应器回流搅拌了整夜。一旦反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法进行分离而得到了<中间体12-a>(25.0g，59.1％)。
合成例12-(2)：中间体12-b的合成
将溴苯(28.6g，182mmol)和四氢呋喃220ml放入500ml圆底烧瓶反应器并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同温度下向被冷却的反应溶液滴加正丁基锂(104.6ml，167mmol)。将反应溶液搅拌2小时后每次少量地放入<中间体12-a>(22.0g，73mmol)并在常温下进行搅拌。反应结束后放入H2O 50ml而终止反应并用乙酸乙酯和水进行萃取。对有机层进行分离并减压浓缩后得到了<中间体12-b>(28.0g，90％)。
合成例12-(3)：中间体12-c的合成
将<中间体12-b>(28.0g，66mmol)与乙酸310ml、盐酸2ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了1小时。一旦生成固体则用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。对所生成的固体进行过滤后用H2O、甲醇清洗并进行干燥而得到了<中间体12-c>(22.3g，83.2％)。
合成例12-(4)：中间体12-d的合成
将<中间体12-c>(22.3g，55mmol)、二氯甲烷500ml放入2L圆底烧瓶反应器并使其溶化。混合溴(8.72g，55mmol)与二氯甲烷250ml并缓慢滴加到反应器后在常温下搅拌了3小时。反应结束后用碳酸氢钠水溶液清洗了反应溶液。对固体进行过滤后用甲苯和丙酮再结晶而得到了<中间体12-d>(25.0g，94％)。
合成例12-(5)：化合物209的合成
将<中间体12-d>(7.0g，14mmol)、10-苯基-蒽-9-硼酸(5.1g，17mmol)、四(三苯基膦)钯(0.3g，3mmol)、碳酸钾(4.0g，29mmol)放入250ml圆底烧瓶反应器，然后放入甲苯49ml、乙醇21ml、水14ml。将反应器的温度升温至90度并搅拌了整夜。一旦反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取。对有机层进行分离而减压浓缩，并用柱色谱法进行分离提纯。用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<化合物209>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 660.25[M+]
合成例13：化合物213的合成
合成例13-(1)：中间体13-a的合成
在所述合成例11-(5)中，除了使用4-联苯基硼酸替代苯基硼酸以外，利用相同的方法得到了<中间体13-a>(8.5g，55.9％)。
合成例13-(2)：化合物213的合成
在所述合成例12-(5)中，除了使用<中间体13-a>替代<中间体12-d>以外，利用相同的方法得到了<化合物213>(6.3g，51％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 572.21[M+]
合成例14：化合物281的合成
合成例14-(1)：中间体14-a的合成
将10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(38.6g，127mmol)、1-溴-4-碘萘(35.3g，106mmol)、四(三苯基膦)钯(3.43g，3mmol)、碳酸钾(27.35g，197.9mmol)放入500ml圆底烧瓶反应器，然后放入甲苯150ml、四氢呋喃150ml、水60ml。将反应器的温度升温至90度并搅拌了整夜。一旦反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取并对有机层进行分离。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法进行分离而得到了<中间体14-a>(39.2g，79.7％)。
合成例14-(2)：中间体14-b的合成
将2-溴二苯并呋喃(70.0g，0.283mol)、双(频哪醇合)二硼(86.3g，0.340mol)、1,1＇双(二苯膦)二戊铁-二氯钯(II)(4.6g，0.006mol)、乙酸钾(56.6g，0.567mol)、1，4-二氧六环700ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了整夜。反应结束后使其通过硅胶垫而对滤液进行了减压浓缩。对物质用柱色谱法进行分离提炼而得到了<中间体14-b>(66.4g，79％)。
合成例14-(3)：化合物281的合成
在所述合成例14-(1)中，除了使用<中间体14-b>替代10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸、使用<中间体11-a>替代1-溴-4-碘萘以外，利用相同的方法得到了<化合物281>(8.5g，66.5％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 551.23[M+]
合成例15：化合物106的合成
合成例15-(1)：中间体15-a的合成
在1L反应容器中向四氢呋喃500ml投入2-溴代二苯并呋喃(33g，133.6mmol)，并在氮气氛围下将温度冷却至-78℃。30分钟后，缓慢滴加1.6M正丁基锂(50ml，80mmol)，并在零下78℃下搅拌1小时。在零下78℃下缓慢滴加硼酸三甲酯(9.05g，87.1mmol)，并升温至常温。搅拌2小时后，放入盐酸水溶液而结束反应，并将有机层萃取而减压蒸馏。用己烷再结晶而将生成的固体过滤后，干燥，结果得到了<中间体15-a>(22g，78％)。
合成例15-(2)：中间体15-b的合成
将3-溴代碘苯(50g，159mmol)、<中间体15-a>(22g，104mmol)、四(三苯基膦)钯(3.7g，3.17mmol)、碳酸钾(65.7g，476mmol)、甲苯700ml、蒸馏水200ml放入2L反应器，并在100℃下搅拌12小时。冷却至常温后，用乙酸乙酯萃取有机层。将有机层减压浓缩后，用柱色谱法分离而得到了<中间体15-b>(16g，48％)。
合成例15-(3)：中间体15-c的合成
在所述合成例15-(1)中，代替所使用的2-溴代二苯并呋喃而使用<中间体15-b>，除此之外，用相同的方法合成而得到了<中间体15-c>(9.5g，67％)。
合成例15-(4)：化合物106的合成
在所述合成例15-(2)中，代替所使用的3-溴代碘苯而使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并代替<中间体15-a>而使用<中间体15-c>，除此之外，用相同的方法合成而得到了<化合物106>(11g，61％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 551.20[M+]
合成例16：化合物115的合成
合成例16-(1)：中间体16-a的合成
将1-溴-2-硝基苯(50g，248mmol)、双(频哪醇合)二硼(81.7g，322mmol)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁-二氯化钯(II)(4.03g，5mmol)、乙酸钾(48.6g，495mmol)、甲苯500ml放入1L圆底烧瓶反应器，并连夜进行了回流搅拌。反应结束后，通过硅藻土垫而将滤液减压浓缩。用柱色谱法分离提纯而得到了<中间体16-a>(46.8g，75.9％)。
合成例16-(2)：中间体16-b的合成
在所述合成例15-(2)中，代替3-溴代碘苯而使用4-溴代二苯并呋喃，并代替<中间体15-a>而使用<中间体16-a>，除此之外，利用相同的方法得到了<中间体16-b>(10.4g，59.8％)。
合成例16-(3)：中间体16-c的合成
将<中间体16-b>(10.4g，36mmol)和三苯基膦(17.9g，2mmol)放入250ml的反应器，并投入1,2-二氯苯80ml。将反应器的温度升温，并在120度下连夜搅拌。反应结束后，将反应溶液加热而浓缩，然后用柱色谱法分离提纯。得到了<中间体16-c>(8.5g，92％)。
合成例16-(4)：化合物115的合成
将<中间体16-c>(8.5g，40mmol)、2-氯代-4,6-二苯基嘧啶(7.6g，37mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.4g，0.6mmol)、三叔丁基膦基四氢硼酸(0.9g，3mmol)、叔丁醇钠(6g，62mmol)、二甲苯85ml放入250ml圆底烧瓶反应器。将反应器的温度升温而连夜进行了回流搅拌。将反应溶液过滤后，进行减压浓缩。用柱色谱法提纯后，用甲苯、丙酮再结晶而得到了<化合物115>(8.1g，50％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 487.17[M+]
实施例1～20：有机发光元件的制造-效率
对铟锡氧化物(ITO)玻璃进行图案化而使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装到真空室后使基底压力达到1×10-7torr，然后在所述ITO上方以的顺序成膜后将作为发光层的BH与作为掺杂剂的根据本发明的记载于下述表1的化合物进行混合(重量比97：3)而成膜然后作为电子密度调节层将根据本发明的记载于下述表1的化合物成膜然后按照作为电子传输层将[化学式E-1]以作为电子注入层将[化学式E-2]以的顺序成膜而制造了有机发光元件。在10mA/cm2的条件下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1
作为所述实施例7中使用的发光层内掺杂剂而使用了相当于现有技术中使用的化合物的下述化学式[BD1]，除此之外，通过相同的方法制作了有机发光元件，并且在10mA/cm2的条件下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]的结构如下。
[BD1]
比较例2至3
对铟锡氧化物(ITO)玻璃进行图案化而使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装到真空室后使基底压力达到1×10-7torr，然后在所述ITO上方以的顺序成膜后将作为发光层的BH与作为掺杂剂的记载于下述表1的化合物进行混合(重量比97：3)而成膜然后不形成根据本发明的电子密度调节层，并按照作为电子传输层将[化学式E-1]以作为电子注入层将[化学式E-2]以的顺序成膜而制造了有机发光元件。在10mA/cm2的条件下测量了所述有机发光元件的发光特性。
[表1]
实施例21～32：有机发光元件的制造-寿命
对铟锡氧化物(ITO)玻璃进行图案化而使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装到真空室后使基底压力达到1×10-7torr，然后在所述ITO上方以的顺序成膜后将作为发光层的BH1与作为掺杂剂的根据本发明的记载于下表2的化合物进行混合(重量比97：3)而成膜然后作为电子密度调节层将根据本发明的记载于下述表2的化合物成膜然后按照作为电子传输层将[化学式E-1]以作为电子注入层将[化学式E-2]以的顺序成膜而制造了有机发光元件。
在10mA/cm2的条件下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例4
在所述实施例24中，作为使用的发光层内掺杂剂而使用了比较例1中使用的[BD1]，除此之外，通过相同的方法制造了有机发光元件，并在10mA/cm2的条件下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例5至6
对铟锡氧化物(ITO)玻璃进行图案化而使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装到真空室后使基底压力达到1×10-7torr，然后在所述ITO上方以的顺序成膜后将作为发光层的BH1与作为掺杂剂的记载于下述表2的化合物进行混合(重量比97：3)而成膜然后不形成根据本发明的电子密度调节层，并按照作为电子传输层将[化学式E-1]以作为电子注入层将[化学式E-2]以的顺序成膜而制造了有机发光元件。
在10mA/cm2的条件下测量了所述有机发光元件的发光特性。
[表2]
由所述表1及表2所示可知，对于根据本发明的有机发光元件而言，相比于没有配备电子密度调节层的比较例中的有机发光元件，具有低电压驱动、优秀的外部量子效率以及长寿命特性，并且，根据本发明的有机发光元件相比于比较例1及4中的具有电子密度调节层但不使用本发明的发光层中使用的掺杂剂而使用根据现有技术的掺杂剂的情况下的有机发光元件，表现出优秀的特性，因此可以提供进一步效率得到改善的有机发光元件。
产业上的可利用性
根据本发明，可以制造具有高效率、低电压驱动以及长寿命等优秀的元件特性的有机发光元件，因此具有产业上的可利用性。
Claims (20)
1.一种有机发光元件，其特征在于，依次包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
发光层及电子密度调节层，在所述第一电极与所述第二电极之间形成，
所述发光层包括一种以上的用以下[化学式A]或者[化学式B]表示的胺化合物，并且所述电子密度调节层包括一种以上的用以下[化学式F]至[化学式H]中的任意一个表示的化合物，
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别彼此相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R1以及R2彼此连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或者多环的环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别是1至3的整数，在它们分别为2以上时，各个连接基L1至L12彼此相同或不同，
所述x是1或者2的整数，y及z分别相同或不同，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar5与Ar6以及Ar7与Ar8能够分别彼此连接而形成环；
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而能够形成稠环，
[化学式F]
在所述[化学式F]中，
取代基R11至R18分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳胺基、被取代或未被取代的硅烷基、卤基、氰基中的取代基，
[化学式G]
在所述[化学式G]中，
X1至X3分别相同或不同，且彼此独立地为氮原子或者CR'，
X1至X3中的至少一个为氮原子，
所述R'从氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳胺基、被取代或未被取代的硅烷基、卤基、氰基中选择，
所述Ar从被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基中选择，
所述Z1及Z2彼此相同或不同，并且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基或者用下述[结构式A]表示的取代基，
[结构式A]
在所述[结构式A]中，
L13从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中选择，
HAr是被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基，
t是0至3的整数，在所述t为2以上的情况下，各个连接基L13分别相同或不同，
[化学式H]
在所述[化学式H]中，
取代基Z11及Z12分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂芳基，
所述连接基L14是单键或者是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基，
u是0至2的整数，在所述u为2的情况下，各个连接基L14分别相同或不同，
取代基R21至R28分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一个，
在所述[化学式A]、[化学式B]、[化学式F]至[化学式H]中的“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为2至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环。
3.如权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]及[化学式B]中的所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族碳化氢环相同或不同，且相互独立地为选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包括连接于所述取代基R1以及R2的碳原子的5元环，或者用于形成包括所述结构式Q1以及Q2中的M的5元环的结合部位，
在所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族碳化氢环相当于A1环或者A2环且与结构式Q1或者结构式Q2结合时，它们中彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成稠环；
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与权利要求1中定义的R1及R2相同，m是1至8的整数，在m为2以上的情况下或者R为2以上的情况下，各个R可以彼此相同或不同。
4.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件中，第一电极为阳极，第二电极为阴极，在所述阳极与发光层之间包括空穴传输层，并在电子密度调节层和阴极之间追加地包括电子传输层。
5.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式F]中的取代基R18为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
6.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式G]中的所述Z1及Z2中的至少一个为下述[结构式B]，
[结构式B]
在所述[结构式B]中，Cz是被取代或未被取代的咔唑基，
L19从单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中选择，
O是0至2的整数。
7.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[结构式A]中的HAr是用下述[结构式C]表示的取代基，
[结构式C]
在所述[结构式C]中，
X11至X18分别相同或不同，且彼此独立地为N或CR31，其中一个是包括连接到结构式A内连接基L13的单键的碳原子，在所述CR31为2个以上的情况下，它们分别相同或不同，
Y3是O或S，
R31与所述化学式G中的R'相同。
8.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式G]中，X1至X3中的至少两个为N。
9.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内L14是单键或者碳原子数为6至18的芳基，取代基Z11及Z12分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基中的任意一个，所述取代基Z11及Z12中的至少一个是被取代或未被取代的碳原子数为3至20的杂芳基。
10.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式H]表示的化合物是用[化学式H-1]至[化学式H-4]表示的化合物中的任意一个，
[化学式H-1]
[化学式H-2]
[化学式H-3]
[化学式H-4]
所述[化学式H-1]至[化学式H-4]中，
R41至R48、R51至R63分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的作为杂原子具有O、N或S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基及酯基中的任意一个，
所述取代基Ar15至Ar18是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
所述连接基L15至L18从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至50的杂亚芳基中选择，
所述[化学式H-2]中，取代基R52及R53或者R54至R57中的相邻的两个取代基分别是用于通过形成包括连接于所述Q3内的取代基R62及取代基R63的碳原子的5元环而形成稠环的单键，
所述[化学式H-4]中，取代基R51至R53中的彼此相邻的两个取代基或者取代基R54至R57中的彼此相邻的两个取代基分别是用于通过形成包括连接于所述Q4内的取代基R62及取代基R63的碳原子的5元环而形成稠环的单键，
所述R62及R63能够彼此连接而形成环，
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为2至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一个以上的取代基所取代。
11.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式F]表示的化合物是从由[化合物1]至[化合物30]表示的群中选择的任意个，
12.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式G]表示的化合物是从由下述[化合物101]至[化合物132]表示的群中选择的任意一个，
13.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]中的取代基Z11分别是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
14.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
用所述[化学式H]表示的化合物是从由下述[化合物201]至[化合物348]表示的群中选择的任意一个，
15.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]及[化学式B]内连接基L1至L12是单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个，
在所述连接基中，在芳香族环的碳位能够结合有氢或者重氢。
16.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述胺化合物是从下述[化学式1]至[化学式239]中选择的任意一个，
17.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述发光层包括主体与掺杂剂，用所述[化学式A]或[化学式B]表示的化合物被用作掺杂剂。
18.如权利要求4所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述阳极与空穴传输层之间包括空穴注入层，
在所述电子传输层和阴极之间包括电子注入层。
19.如权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
从所述有机发光元件的各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或溶液工艺而形成。
20.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件被用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一种装置。
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